JP2019070098A - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 - Google Patents
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Abstract
Description
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり;
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
αは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−CR1 pR2 qR3 rを表し;
Zは、−Re−Z’−を表し;
Reは、低級アルキレン基を表し;
Z’は、単結合、酸素原子または2価の有機基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、−Z−基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、低級アルキレン基を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基を表し;
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
nは、(−Rd−Y−SiR5 nR6 3−n)単位毎に独立して、1〜3の整数を表し;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
rは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
(−Z−CR1 pR2 qR3 r)単位毎において、p、qおよびrの和は3であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
(CRa kRb lRc m)毎において、k、lおよびmの和は3であり;
ただし、式中、少なくとも1つのqは3であるか、あるいは、少なくとも1つのlは3である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が提供される。
以下、本発明のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物について説明する。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基である。PFPEは、パーフルオロ(ポリ)エーテル基に該当する。式中、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0以上100以下の整数である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfの和は5以上であり、より好ましくは10以上、例えば10以上100以下である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり、かつ、PFPE中に少なくとも1の分岐構造を有する。すなわち、本態様において、上記PFPEは、少なくとも1のCF3末端(具体的には、−CF3、−C2F5等、より具体的には−CF3)を有する。なお、上記PFPEは、上記式の左末端の酸素原子がRf基に結合し、右末端の炭素原子がX1基に結合する。このような構造のPFPEを有することにより、PFPE含有シラン化合物(あるいは、PFPE含有シラン化合物を含む表面処理剤)を用いて形成された層(例えば表面処理層)の紫外線耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、耐ケミカル性、耐加水分解性、滑り性の抑制効果、高い摩擦耐久性、耐熱性、防湿性等がより良好になり得る。
−(R31)p’−(Xa)q’−
[式中:
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、−(CH2)s’−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s’−であり、
s’は、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
Xaは、各出現においてそれぞれ独立して、−(Xb)l’−を表し、
Xbは、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−Si(R33)2−、−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、−CONR34−、−O−CONR34−、−NR34−および−(CH2)n’−からなる群から選択される基を表し、
R33は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
R34は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
m’は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
n’は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
l’は、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
p’は、0、1または2であり、
q’は、0または1であり、
ここに、p’およびq’の少なくとも一方は1であり、p’またはq’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である]
で表される2価の基が挙げられる。ここに、R31およびXa(典型的にはR31およびXaの水素原子)は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
C1−20アルキレン基、
−R31−Xc−R32−、または
−Xd−R32−
[式中、R31およびR32は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−
−Xd−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、s’およびt’は、上記と同意義である。]
である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−O−CONR34−、
−Si(R33)2−、
−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(R33)2−O−Si(R33)2−CH2CH2−Si(R33)2−O−Si(R33)2−、
−O−(CH2)u’−Si(OCH3)2OSi(OCH3)2−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、R33、R34およびm’は、上記と同意義であり、
u’は1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。Xcは、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR34−、
−CONR34−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−、
−CONR34−(CH2)u’−N(R34)−、または
−CONR34−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R33)2−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
を表す。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−Xc−(CH2)t’−、または
−Xd−(CH2)t’−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、
−(CH2)s’−O−(CH2)u’−(Si(R33)2O)m’−Si(R33)2−(CH2)t’−、または
−(CH2)s’−O−(CH2)t’−Si(R33)2 −(CH2)u’−Si(R33)2−(CvH2v)−
[式中、R33、m’、s’、t’およびu’は、上記と同意義であり、vは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]
である。
t3が1の場合、t2は0〜2であり、かつ、Rf2はパーフルオロアルキレン基、または、1以上の水素原子を有するフルオロアルキレン基であることが好ましく、パーフルオロアルキレン基であることがより好ましく、C1−6パーフルオロアルキレン基であることが特に好ましい。
−(O)t1−(Rf1O)t2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2OCH2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−(CH2)2−O−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−CH2O−(CH2)2−O−CH2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NH−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NHCH2−、
−(O)t1−(Rf1O)t2−Rf2−C(O)NH(CH2)2−、
−(O)t1−(Rf6CH2O)−CH2−、
−(O)t1−(Rf6CH2O)−CH2−O−CH2−、
−C(O)NH−Rf4−、または
−(O)t1−Rf6CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−Rf4−(例えば、−(O)t1−CF2CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−Rf4−)
等を挙げることができる。Rf1、Rf2、Rf4、t1およびt2は、上記と同意義である。t1は好ましくは1である。Rf6は、分岐構造を有しないパーフルオロアルキレン基である。
Dは、
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、
Dは、分子主鎖のPFPEに結合し、Eは、PFPEと反対の基に結合する。]
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2OCF2CHFOCF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2−、
−CH2OCH2CHFCF2OCF(CF3)CF2OCF2CF2CF2−、
−CH2OCH2(CH2)7CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)3−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)2OSi(OCH3)2(CH2)2−、
−CH2OCH2CH2CH2Si(OCH2CH3)2OSi(OCH2CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)2−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−(CH2)3−、
−CH2−O−(CH2)3−Si(CH3)2−(CH2)2−Si(CH3)2−CH(CH3)−CH2−、
−OCH2−、
−O(CH2)3−、
−OCFHCF2−、
単結合、
−CH2OCH2−、
−CH2OCF2CHFOCF2CF2CF2−C(O)NH−CH2−
などが挙げられる。
単結合、
炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基、
−C6H4−R52’−、
−CONR4’−R52’−、
−CONR4’−C6H4−R52’−、
−C6H4−CONR4’−R52’−、
−CO−R52’−、
−CO−C6H4−R52’−、
−C6H4−CO−R52’−、
−SO2NR4’−R52’−、
−SO2NR4’−C6H4−R52’−、
−C6H4−SO2NR4’−R52’−、
−SO2−R52’−、
−SO2−C6H4−R52’−、
−C6H4−SO2−R52’−、
−R51’−C6H4−、
−R51’−CONR4’−、
−R51’−CONR4’−C6H4−、
−R51’ −C6H4−CONR4’−、
−R51’−CO−、
−R51’−CO−C6H4−、
−R51’−C6H4−CO−、
−R51’−SO2NR4’−、
−R51’−SO2NR4’−C6H4−、
−R51’−C6H4−SO2NR4’−、
−R51’−SO2−、
−R51’−SO2−C6H4−、
−R51’−C6H4−SO2−、
−C6H4−、
−CONR4’−、
−CONR4’−C6H4−、
−C6H4−CONR4’−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−C6H4−CO−、
−SO2NR4’−、
−SO2NR4’−C6H4−、
−C6H4−SO2NR4’−、
−SO2−、
−SO2−C6H4−、または
−C6H4−SO2−
(式中、R51’およびR52’は、それぞれ独立して、炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3の直鎖のアルキレン基であり、
R4’は、水素原子またはメチルである。)
であり得る。
単結合、
炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基、
−C6H4−R52’−、
−CONR4’−R52’−、
−CONR4’−C6H4−R52’−、
−CO−R52’−、
−CO−C6H4−R52’−、
−SO2NR4’−R52’−、
−SO2NR4’−C6H4−R52’−、
−SO2−R52’−、
−SO2−C6H4−R52’−、
−R51’−C6H4−、
−R51’−CONR4’−、
−R51’−CONR4’−C6H4−、
−R51’−CO−、
−R51’−CO−C6H4−、
−R51’−SO2NR4’−、
−R51’−SO2NR4’−C6H4−、
−R51’−SO2−、
−R51’−SO2−C6H4−、
−C6H4−、
−CONR4’−、
−CONR4’−C6H4−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−SO2NR4’−、
−SO2NR4’−C6H4−、
−SO2−、または
−SO2−C6H4−
(式中、R51’およびR52’は、それぞれ独立して、炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3の直鎖のアルキレン基であり、
R4’は、水素原子またはメチル基である。)
であり得る。
単結合、
炭素数1〜6のアルキレン基、
−CONH−、
−CONH−CH2−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−、
−CON(CH3)−CH2−、
−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CH2−CONH−、
−CH2−CONH−CH2−、
−CH2−CONH−(CH2)2−、
−CH2−CONH−(CH2)3−、
−CONH−C6H4−、
−CON(CH3)−C6H4−、
−CH2−CON(CH3)−CH2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)2−、
−CH2−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CO−、
−CO−C6H4−、
−C6H4−、
−SO2NH−、
−SO2NH−CH2−、
−SO2NH−(CH2)2−、
−SO2NH−(CH2)3−、
−SO2NH−C6H4−、
−SO2N(CH3)−、
−SO2N(CH3)−CH2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)2−、
−SO2N(CH3)−(CH2)3−、
−SO2N(CH3)−C6H4−、
−SO2−、
−SO2−CH2−、
−SO2−(CH2)2−、
−SO2−(CH2)3−、
−SO2−C6H4−
などが挙げられる。
−C6H4−CONH−、
−C6H4−CON(CH3)−、
−C6H4−CO−、
−C6H4−SO2NH−、
−C6H4−SO2N(CH3)−、
−C6H4−SO2−
などが挙げられる。
R41は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素数1〜6のアルキル基、またはC1−6アルコキシ基好ましくはメチル基であり;
各X基において、Tのうち任意のいくつかは、分子主鎖のPFPEに結合する以下の基:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)−、
−CONH−(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、別のTのいくつかは、分子主鎖のPFPEと反対の基(即ち、−CRa kRb lRc m)に結合する−(CH2)n”−(n”は2〜6の整数)であり、存在する場合、残りのTは、それぞれ独立して、メチル基、フェニル基、C1−6アルコキシ基またはラジカル捕捉基もしくは紫外線吸収基であり得る。
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (a、b、c、d、eおよびfは、上記と同意義)
で表される基であり;
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表し;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−CR1 pR2 qR3 rを表し;
Zは、−Re−Z’−を表し;
Reは、低級アルキレン基を表し;
Z’は、C1−6アルキレン基または−フェニレン−(CH2)i−を表し、好ましくはC1−3アルキレン基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、−Z−基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、低級アルキレン基を表し;
Yは、C1−6アルキレン基または−フェニレン−(CH2)i−を表し、より好ましくはC1−3アルキレン基を表し;
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
nは、(−Rd−Y−SiR5 nR6 3−n)単位毎に独立して、1〜3の整数を表し、好ましくは3であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、低級アルキル基を表し;
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
rは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
(CRa kRb lRc m)毎において、k、lおよびmの和は3であり;
ただし、式中、qまたはlのいずれかが3である。]
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または、−C6H4−、−CONR4−、−CONR4−C6H4−、−C6H4−CONR4−、−CO−、−CO−C6H4−、−C6H4−CO−、−SO2NR4−、−SO2NR4−C6H4−、−C6H4−SO2NR4−、−SO2−、−SO2−C6H4−、および−C6H4−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する2価の有機基を表し;
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基、またはC1〜6アルキル基を表し;
−Rd−Y−は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−3アルキレン基、具体的には−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2−であり、例えば−CH2CH2CH2−であり;
より好ましくは、lは2または3、特に好ましくは、lは3であり;
より好ましくは、nは3である。
Xは、−CONR4’−R52’−(R4’は、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子であり;R52’は、炭素数1〜6、好ましくは炭素数1〜3の直鎖のアルキレン基であり、例えば−CH2−であり)で表される2価の有機基であり;
−Rd−Y−は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−3アルキレン基、具体的には−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH2CH2−であり、例えば−CH2CH2CH2−であり;
より好ましくは、lは2または3、特に好ましくは、lは3であり;
より好ましくは、nは3である。
次に、本発明の表面処理剤について説明する。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4−ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CF3[式中、m1およびn1は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、m1またはn1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しm1およびn1の和は1以上である。]、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,2−トリクロロ―3,3,3−トリフルオロ−1−プロペン、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22 ・・・(3)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1−16のパーフルオロアルキル基)を表し、R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1−16のアルキル基(好ましくは、C1−16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、R21およびR22は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(3b)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、またはd’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
本発明の表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。
次に、本発明の物品について説明する。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2COOCH3で表されるパーフルオロポリエーテル変性メチルエステル体5.8g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6mlおよびNH2CH2C(CH2CH=CH2)30.5g仕込み、窒素気流下、室温で6時間撹拌した。続いて、パーフルオロヘキサン10mlとアセトン10mlとを加えて30分撹拌し、その後、分液ロートを用いてパーフルオロヘキサン相を分取した。その後、分取したパーフルオロヘキサン相を濾過し、続いて減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(A)5.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(A):
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CONHCH2C(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(A)4.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6mlおよびトリクロロシラン0.88gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.09ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した。続いて、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5mlを加えて、55℃で10分間撹拌した後に、メタノール0.13gとオルソギ酸トリメチル4.24gの混合溶液を加えて、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B)4.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(B)
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2CONHCH2C[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)19(CF2O)28CF2COOCH3で表されるパーフルオロポリエーテル変性メチルエステル体8.8g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5mlおよびNH2CH2C(CH2CH=CH2)30.9g仕込み、窒素気流下、室温で6時間撹拌した。続いて、パーフルオロヘキサン10mlとアセトン10mlとを加えて30分撹拌し、その後、分液ロートを用いてパーフルオロヘキサン相を分取した。その後、分取したパーフルオロヘキサン相を濾過し、続いて減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(C)8.5gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(C):
CF3O(CF2CF2O)19(CF2O)28CF2CONHCH2C(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例3にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(C)6.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6mlおよびトリクロロシラン1.20gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.09ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した。続いて、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6mlを加えて、55℃で10分間撹拌した後に、メタノール0.20gとオルソギ酸トリメチル6.70gの混合溶液を加えて、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D)5.9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D):(e/f比0.68)
CF3O(CF2CF2O)19(CF2O)28CF2CONHCH2C[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2COOCH3で表されるパーフルオロポリエーテル変性メチルエステル体12.5g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10mlおよびNH2CH2C(CH2CH=CH2)3を1.1g仕込み、窒素気流下、室温で6時間撹拌した。続いて、パーフルオロヘキサン20mlとアセトン20mlとを加えて30分撹拌し、その後、分液ロートを用いてパーフルオロヘキサン相を分取した。その後、分取したパーフルオロヘキサン相を濾過し、続いて減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(E)12.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(E):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CONHCH2C(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例5にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(E)5.0g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン8mlおよびトリクロロシラン1.10gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.11ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した。続いて、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン8mlを加えて、55℃で10分間撹拌した後に、メタノール0.16gとオルソギ酸トリメチル5.36gの混合溶液を加えて、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(F)5.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(F):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)30CF2CF2CONHCH2C[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]22CF(CF3)COOHで表されるパーフルオロポリエーテル変性カルボン酸体32g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン16g、N,N−ジメチルホルムアミド0.13gおよび、塩化チオニル2.17gを仕込み、窒素気流下、90℃で1時間撹拌した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、16gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1.35gのトリエチルアミン、および1.73gのNH2CH2C(CH2CH=CH2)3を仕込み、窒素気流下、室温で6時間撹拌した。続いて、パーフルオロヘキサン30g、アセトン10gおよび3mol/Lの塩酸20gを加えて30分間撹拌し、その後、分液ロートを用いてパーフルオロヘキサン相を分取した。その後、分取したパーフルオロヘキサン相を濾過し、続いて減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(G)29.6gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(G):
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]22CF(CF3)CONHCH2C(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、合成例7にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(G)29g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン35mlおよびトリクロロシラン6.7gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.3ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて6時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した。続いて、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン30mlを加えて、55℃で10分間撹拌した後に、メタノール0.73gとオルソギ酸トリメチル16.8gの混合溶液を加えて、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(H)30.1gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(H):
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]22CF(CF3)CONHCH2C[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]28CF(CF3)COOHで表されるパーフルオロポリエーテル変性カルボン酸体32g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン16g、N,N−ジメチルホルムアミド0.10gおよび塩化チオニル1.69gを仕込み、窒素気流下、90℃で1時間撹拌した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、16gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、1.05gのトリエチルアミン、および1.36gのNH2CH2C(CH2CH=CH2)3を仕込み、窒素気流下、室温で6時間撹拌した。続いて、パーフルオロヘキサン30g、アセトン10gおよび3mol/Lの塩酸20gを加えて30分撹拌し、その後、分液ロートを用いてパーフルオロヘキサン相を分取した。その後、分取したパーフルオロヘキサン相を濾過し、続いて減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(I)29.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(I):
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]28CF(CF3)CONHCH2C(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた200mLの4つ口フラスコに、合成例9にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル化合物(I)29g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン35mlおよびトリクロロシラン5.2gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.23ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて6時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した。続いて、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン30mlを加えて、55℃で10分間撹拌した後に、メタノール0.57gおよびオルソギ酸トリメチル13.1gの混合溶液を加えて、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J)29.6gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J):
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]28CF(CF3)CONHCH2C[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
上記合成例2で得られた化合物(B)を、濃度20wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤1を調製した。
化合物(B)に代えて、上記合成例4で得られた化合物(D)、または上記合成例6で得られた化合物(F)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製した。
化合物(B)に代えて、上記合成例8で得られた化合物(H)、または上記合成例10で得られた化合物(J)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製した。
化合物(B)に代えて、下記対照化合物1を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製した。
・対照化合物1
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)16CF2C[OSi(CH3)3][CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2
実施例1〜5および比較例1で調製した表面処理剤を、それぞれ化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、化学強化ガラス表面に5nmの二酸化ケイ素膜を形成し、続いて、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤4mg(即ち、化合物(B)、化合物(D)、化合物(F)、化合物(H)、化合物(J)または対照化合物1を0.8mg含有)を蒸着させた。次に、蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度150℃の雰囲気下で30分静置させた後、室温まで放冷させ、表面処理層を形成した。
・人工汗の組成
無水リン酸水素二ナトリウム:2g
塩化ナトリウム:20g
85%乳酸:2g
ヒスチジン塩酸塩:5g
蒸留水:1Kg
・シリコーンゴム加工品
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓SR−51を、直径1cm、厚さ1cmの円柱状に加工したもの。
Claims (34)
- 式(1a)または式(1b):
Rfは、各出現においてそれぞれ独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
PFPEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)
で表される基であり;
Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2〜10価の有機基を表し;
αは、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
βは、それぞれ独立して、1〜9の整数であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、−Z−CR1 pR2 qR3 rを表し;
Zは、−Re−Z’−を表し;
Reは、低級アルキレン基を表し;
Z’は、単結合、酸素原子または2価の有機基を表し;
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra’を表し;
Ra’は、Raと同意義であり;
Ra中、−Z−基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rdは、各出現においてそれぞれ独立して、低級アルキレン基を表し;
Yは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子または2価の有機基を表し;
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
nは、(−Rd−Y−SiR5 nR6 3−n)単位毎に独立して、1〜3の整数を表し;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
rは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
(−Z−CR1 pR2 qR3 r)単位毎において、p、qおよびrの和は3であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、−Rd−Y−SiR5 nR6 3−nを表し;
Rcは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し;
kは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
lは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
mは、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
(CRa kRb lRc m)毎において、k、lおよびmの和は3であり;
ただし、式中、少なくとも1つのqは3であるか、あるいは、少なくとも1つのlは3である。]
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または、−C6H4−、−CO−、−NR4−および−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する2〜10価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基、またはC1〜6アルキル基を表す、請求項1に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または、−C6H4−、−CONR4−、−CONR4−C6H4−、−C6H4−CONR4−、−CO−、−CO−C6H4−、−C6H4−CO−、−SO2NR4−、−SO2NR4−C6H4−、−C6H4−SO2NR4−、−SO2−、−SO2−C6H4−、および−C6H4−SO2−からなる群より選ばれる少なくとも1つを有する2〜10価の有機基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基、またはC1〜6アルキル基を表す、請求項1または2に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、−R51−C6H4−R52−、−R51−CONR4−R52−、−R51−CONR4−C6H4−R52−、−R51−C6H4−CONR4−R52−、−R51−CO−R52−、−R51−CO−C6H4−R52−、−R51−C6H4−CO−R52−、−R51−SO2NR4−R52−、−R51−SO2NR4−C6H4−R52−、−R51−C6H4−SO2NR4−R52−、−R51−SO2−R52−、−R51−SO2−C6H4−R52−、または−R51−C6H4−SO2−R52−を表し、
R51およびR52は、それぞれ独立して、単結合または炭素数1〜6のアルキレン基を表し、
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基、またはC1〜6アルキル基を表す、
請求項1〜3のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xは、それぞれ独立して、単結合または2価の有機基であり、αおよびβが1である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- lが3である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- qが3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Yが、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基、−(CH2)g’−O−(CH2)h’−(式中、g’は、0〜6の整数であり、h’は、0〜6の整数である)、または、−フェニレン−(CH2)i’−(式中、i’は、0〜6の整数である)である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Z’が、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基、−(CH2)j−O−(CH2)h−(式中、jは、0〜6の整数であり、hは、0〜6の整数である)、または、−フェニレン−(CH2)i−(式中、iは、0〜6の整数である)である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Yが、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基であり、Z’が、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6アルキレン基である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- −Rd−Y−が、各出現においてそれぞれ独立して、C1−3アルキレン基である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Rfが、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項1〜11のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- PFPEが、各出現において独立して、下記式(a)、(b)または(c):
−(OC3F6)d− (a)
[式中、dは1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (b)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10以上200以下の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (c)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2〜100の整数である。]
である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - PFPEが、各出現において独立して、下記式(a):
−(OC3F6)d− (a)
[式中、dは1〜200の整数である。]
である、請求項1〜13のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - e/f比が、0.2以上0.85以下である、請求項1〜14のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- PFPEが、少なくとも1の分岐構造を有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Rf−PFPE部の数平均分子量が、500〜30,000である、請求項1〜16のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 1,000〜32,000の数平均分子量を有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の式(1a)および/または式(1b)で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、触媒、アルコール、遷移金属、ハロゲン化物イオン、および、分子構造内に非共有電子対を有する原子を含む化合物から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項19に記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイルが、式(3):
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22 ・・・(3)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項20に記載の表面処理剤。 - 含フッ素オイルが、式(3a)または(3b):
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(3b)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;
式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’は、それぞれ独立して1以上300以下の整数であり;
添字a’’、b’’、c’’またはd’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項20または21に記載の表面処理剤。 - 少なくとも式(3b)で表される1種またはそれ以上の化合物を含む、請求項22に記載の表面処理剤。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の式(1a)または式(1b)で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物と、式(3b)で表される化合物との質量比が、10:1〜1:10である、請求項22または23に記載の表面処理剤。
- 式(3a)で表される化合物が、2,000〜8,000の数平均分子量を有する、請求項22〜24のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 式(3b)で表される化合物が、2,000〜30,000の数平均分子量を有する、請求項22〜25のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 式(3b)で表される化合物が、8,000〜30,000の数平均分子量を有する、請求項22〜25のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項19〜27のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項19〜28のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項19〜29のいずれか1項に記載の表面処理剤。
- 請求項19〜30のいずれか1項に記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物または請求項19〜31のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項32に記載の物品。
- 前記物品がディスプレイである、請求項32に記載の物品。
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