JP2017146612A - 重合性液晶組成物及び光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
[1]スメクチック相を示す重合性液晶化合物、レベリング剤及び溶剤を含み、
該レベリング剤が、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤及びフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
該レベリング剤の含有量が、該重合性液晶化合物100質量部に対して、0.3質量部以上5質量部以下である重合性液晶組成物。
[3]さらに、二色性色素を含む[1]又は[2]記載の重合性液晶組成物。
[4][1]〜[3]のいずれか記載の重合性液晶組成物に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させて得られる光学フィルム。
(1)[1]〜[3]のいずれか記載の重合性液晶組成物を基板上に塗布して塗布膜を得る工程
(2)(1)で得られた塗布膜を、液晶相が形成された膜に転換する工程
(3)(2)で得られた液晶相が形成させた膜に含まれる重合性液晶化合物を重合させ、光学フィルムを得る工程
[7]前記(2)が、前記(1)で得られた塗布膜を、該塗布膜に含まれる重合性液晶化合物がネマチック相を示す温度以上に加熱し、次いで該重合性液晶化合物がスメクチック相を示す温度まで該塗布膜を冷却することにより、スメクチック相が形成された膜に転換する工程である[5]又は[6]記載の製造方法。
[8][5]〜[7]のいずれか記載の製造方法により得られる光学フィルム。
[9][4]又は[8]記載の光学フィルムを含む表示装置。
また、光学フィルムの一種である偏光フィルムとは、偏光していない入射光を直交する2つの偏光成分に分解し、一方の偏光成分を透過させ、もう一方の偏光成分を吸収するために用いられる。透過する偏光成分の軸方向は透過軸、吸収する偏光成分の軸方向は吸収軸という。
前記重合性液晶化合物は、スメクチック相を示す重合性液晶化合物であり、スメクチック相を示す温度と、等方相を示す温度との間の温度範囲内に、ネマチック相を示す温度を有する重合性液晶化合物であることが好ましい。重合性液晶化合物がこのような化合物であると、水平配向のスメクチック相を容易に得られる傾向がある。
Ts < Tn < Ta (T1)
の関係を満たすことをいう。
U1−V1−W1−X1−Y1−X2−Y2−X3−W2−V2−U2 (1)
[式(1)中、X1、X2及びX3は、置換基を有していてもよいp−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基を表す。ただしX1、X2及びX3のうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよいp−フェニレン基を表す。
Y1及びY2は、互いに独立に、−CH2CH2−、−CH2O−、−COO−、−OCOO−、単結合、−N=N−、−CRa=CRb−、−C≡C−又は−CRa=N−を表す。を表す。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
U1は、水素原子又は重合性基を表す。
U2は、重合性基を表す。
W1及びW2は、互いに独立に、単結合、−O−、−S−、−COO−又は−OCOO−を表す。
V1及びV2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−に置き換わっていてもよい。]
X1、X2及びX3のうち少なくとも2つは置換基を有していてもよいp−フェニレン基であることが好ましい。
前記p−フェニレン基は、無置換であることが好ましい。前記シクロへキサン−1,4−ジイル基は、トランス−シクロへキサン−1,4−ジイル基であることが好ましく、これらは無置換であることがより好ましい。
シクロへキサン−1,4−ジイル基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;シアノ基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲノ基等が挙げられる。シクロへキサン−1,4−ジイル基の−CH2−は、−O−、−S−又は−NR−で置換されていてもよい。Rは、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基である。
Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基である。炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。
Y1は、−CH2CH2−、−COO−又は単結合であることが好ましい。
Y2は、−CH2CH2−又は−CH2O−であることが好ましい。
重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、1−クロロビニル基、イソプロペニル基、4−ビニルフェニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基等が挙げられる。中でも、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、ビニルオキシ基、オキシラニル基及びオキセタニル基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
炭素数1〜20のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、テトラデカン−1,14−ジイル基及びイコサン−1,20−ジイル基等が挙げられ、好ましくは炭素数2〜12のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数6〜12のアルカンジイル基である。
該アルカンジイル基が有していてもよい置換基としては、シアノ基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲノ基等が挙げられる。
アルカンジイル基としては、無置換のアルカンジイル基であることが好ましく、無置換の直鎖状アルカンジイル基であることがより好ましい。
アゾ色素としては、例えば、式(2)で表される化合物が挙げられる。
A1(−N=N−A2)p−N=N−A3 (2)
[式(2)中、A1及びA3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。A2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいp−フェニレン基、置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基又は置換基を有していてもよい2価の複素環基を表す。pは1〜4の整数を表す。pが2以上の整数である場合、複数のA2は互いに同一でも異なっていてもよい。]
Rxにおける炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Rxにおける炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。
溶剤としては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン又はプロピレングリコールメチルエーテルアセテート及び乳酸エチルなどのエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン及びメチルイソブチルケトンなどのケトン溶剤;ペンタン、ヘキサン及びヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶剤;トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル溶剤;テトラヒドロフラン及びジメトキシエタンなどのエーテル溶剤;クロロホルム及びクロロベンゼンなどの塩素含有溶剤;などが挙げられる。これら溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
ベンゾフェノン化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、例えば、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(フラン−2−イル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−〔2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル〕−1,3,5−トリアジン等が挙げられる。
上記範囲内であれば、重合性液晶化合物を、その配向を乱すことなく重合させることができる。
光増感剤を用いる場合、その使用量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、0.1〜30質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましく、0.5〜8質量部がさらに好ましい。
本発明の重合性液晶組成物が重合禁止剤を含む場合、その含有量は、重合性液晶化合物100質量部に対して、0.1〜30質量部が好ましく、0.5〜10質量部がより好ましく、0.5〜8質量部がさらに好ましい。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合を制御することができる。
(1)本発明の重合性液晶組成物を基板上に塗布して塗布膜を得る工程
(2)(1)で得られた塗布膜を、液晶相が形成された膜に転換する工程
(3)(2)で得られた液晶相が形成させた膜に含まれる重合性液晶化合物を重合させ、光学フィルムを得る工程
基板を用いて、光学フィルムを製造すれば、得られた光学フィルムを運搬したり、保管したりする際に破れなどなく、容易に取り扱うことができる。
本発明の重合性液晶組成物が2種以上の重合性液晶化合物を含む場合は、該重合性液晶化合物を重合性液晶組成物に含まれる含有量比で調整した混合物をまず準備し、この混合物について、液晶相を示す温度を測定しておくことで、2種以上の重合性液晶化合物を含む本発明の重合性液晶組成物から光学フィルムを製造する際の温度条件を決めることができる。
カラーフィルタ15と透明電極16との間にオーバーコート層を有していてもよい。
基板14bの液晶層17側には、薄膜トランジスタ21と画素電極22とが規則正しく配置されている。画素電極22は、液晶層17をはさんでカラーフィルタ15に対向する位置に配置されている。薄膜トランジスタ21と画素電極22との間には、接続孔(図示せず)を有する層間絶縁膜18が配置されている。
これらの基板上に形成されるカラーフィルタ15や薄膜トランジスタ21を製造する際、高温に加熱する工程が必要である場合は、ガラス基板が好ましい。
基板14a及び基板14bに形成された層のうち液晶層17と接触する面には、液晶を所望の方向へ配向させるための配向膜が各々配置されていてもよい。
各部材は、基板14a、カラーフィルタ15及びブラックマトリクス20、透明電極16、液晶層17、画素電極22、層間絶縁膜18及び薄膜トランジスタ21、並びに基板14bの順番で積層されている。
偏光フィルム12a及び12b、並びに該位相差フィルム13a及び13bからなる群から選ばれる少なくとも1種として、本発明の光学フィルム、配向膜及び前記光学フィルムを製造する際に用いた基板が積層された積層体を用いてもよい。
薄膜トランジスタ40は、画素電極35の端部に設けられ、その大きさは10〜30μm程度である。なお、画素電極35の大きさは20μm×20μm〜300μm×300μm程度である。
画素電極35は、蒸着法(好ましくはスパッタ法)により形成することができる。スパッタガスとしては、特に制限するものではなく、Ar、He、Ne、Kr、Xe等の不活性ガス、あるいはこれらの混合ガスを用いればよい。
カソード電極37は、蒸着法、スパッタ法等により形成される。カソード電極37の厚さは、0.1nm以上、好ましくは1〜500nm以上であることが好ましい。
発光層の厚さ、正孔注入層と正孔輸送層とを併せた厚さおよび電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法によっても異なるが、5〜100nm程度とすることが好ましい。正孔注入層・正孔輸送層には、各種有機化合物を用いることができる。正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空蒸着法を用いることが好ましい。
薄膜封止膜42としては電解コンデンサのフィルムにDLC(ダイヤモンドライクカーボン)を蒸着したDLC膜を用いることが好ましい。DLC膜は水分浸透性が極めて悪く防湿性能が高い。また、DLC膜などをカソード電極37の表面に直接蒸着して形成してもよい。また、樹脂薄膜と金属薄膜とを多層に積層して、薄膜封止膜42を形成してもよい。
本発明の偏光フィルム142及び偏光フィルム143は、例えば、投射型液晶表示装置(プロジェクター)に用いられる。
発光源である光源(例えば、高圧水銀ランプ)111から出射された光線束は、まずは第1のレンズアレイ112、第2のレンズアレイ113、偏光変換素子114、重畳レンズ115を通過することにより、反光線束断面での輝度の均一化と偏光化が行われる。
化合物(1−6)(下記式(1−6)で表される化合物)
化合物(1−6)は、Lub et al. Recl.Trav.Chim.Pays−Bas,115, 321−328(1996)記載の方法で合成した。
配向膜を形成したガラス基板上で化合物を加熱しながら、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。式(1−6)で表される化合物は、昇温時において、95℃で結晶相からスメクチックA相を呈し、111℃でネマチック相に相転移し、113℃で等方性液体相へ相転移した。降温時において、112℃でネマチック相に相転移し、110℃でスメクチックA相に相転移し、94℃でスメクチックB相へ相転移したことを確認した。
化合物(1−7)は、Lub et al. Recl.Trav.Chim.Pays−Bas,115, 321−328(1996)記載の方法で合成した。
偏光顕微鏡によるテクスチャー観察によって相転移温度を確認した。式(1−7)で表される化合物は、昇温時において、81℃で結晶相からスメクチックA相を呈し、121℃でネマチック相に転移し、137℃で等方性液体相へ相転移した。降温時において、133℃でネマチック相に相転移し118℃でスメクチックA相に相転移し、78℃でスメクチックB相へ相転移したことを確認した。
〔重合性液晶組成物の調整〕
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、重合性液晶組成物を得た。
重合性液晶化合物;化合物(1−6) 100部
二色性色素;アゾ色素(NKX2029;林原生物化学研究所製) 2部
重合開始剤;2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;BASFジャパン社製) 6部
重合開始助剤;イソプロピルチオキサントン(日本シーベルヘグナー社製) 2部
レベリング剤;ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製) 1.2部
溶剤;シクロペンタノン 250部
ガラス基板上に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液をスピンコート法により塗布し、乾燥後、厚さ89nmの配向膜を形成した。続いて、得られた配向膜の表面にラビング処理を施した。ラビング処理は、半自動ラビング装置(商品名:LQ−008型、常陽工学株式会社製)を用いて、布(商品名:YA−20−RW、吉川化工株式会社製)によって、押し込み量0.15mm、回転数500rpm、16.7mm/sの条件で行った。
ラビング後の配向膜上に、重合性液晶組成物をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で3分間加熱乾燥した後、速やかに70℃(降温時にスメクチック相を示す温度)まで冷却して乾燥後塗膜を得た。UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、露光量2400mJ/cm2(365nm基準)の紫外線を乾燥後塗膜に照射することにより、ガラス基板上に作製された光学フィルムを得た。
極大吸収波長における透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)を、島津製作所製紫外可視分光光度計UV−3150に偏光子付フォルダーをセットした装置を用いてダブルビーム法で測定した。該フォルダーは、リファレンス側は光量を50%カットするメッシュを設置した。測定された透過軸方向の吸光度(A1)及び吸収軸方向の吸光度(A2)の値から、比(A2/A1)を算出し、二色比とした。結果を表2に示す。二色比が高いほど、偏光フィルムとして有用であるといえる。
得られた光学フィルムについて、レーザー顕微鏡(LEXT3000、オリンパス社製)を用いて膜厚を測定した。結果を表2に示す。
得られた光学フィルムについて、ヘイズメーター(HZ−2;スガ試験機(株)製)を用いてヘイズ値を測定した。結果を表2に示す。
得られた光学フィルムが示している液晶相について、偏光顕微鏡(BX−51、オリンパス社製)を用いて観察した。観察は、透過軸が直交する2枚の偏光子の間に、得られた偏光フィルムの遅相軸が前記透過軸に対して45°の方向になるように配置して行った。
水平配向モノドメインを形成していることが認められた場合、表2に○と記した。結果を表2に示す。
得られた光学フィルムについて、ヨウ素−PVA偏光板(SRW842A;住友化学(株)製)と吸収軸が直交するように配置し、直下型バックライト上で目視観察した。相分離状のムラが観察されなかった場合、表2に○と記した。結果を表2に示す。
重合性液晶化合物の種類、レべリング剤の種類及び量について、表1に示すように代える以外は、実施例1と同様にして重合性液晶組成物を得た。
ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製)
ポリアクリレート化合物(BYK−352;BYK−Chemie社製)
ポリアクリレート化合物(BYK−354;BYK−Chemie社製)
ポリアクリレート化合物(BYK−381;BYK−Chemie社製)
ポリアクリレート化合物(BYK−392;BYK−Chemie社製)
フッ素含有オリゴマー(メガファックF471;DIC(株)製)
フッ素含有オリゴマー(メガファックF477;DIC(株)製)
〔重合性液晶組成物の調整〕
下記の成分を混合し、80℃で1時間攪拌することで、重合性液晶組成物を得た。
重合性液晶化合物;化合物(1−6) 100部
重合開始剤;2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(イルガキュア369;BASFジャパン社製) 6部
重合開始助剤;2−イソプロピルチオキサントン(日本シーベルヘグナー社製)2部
レベリング剤;ポリアクリレート化合物(BYK−361N;BYK−Chemie社製) 1.2部
溶剤;シクロペンタノン 250部
実施例1と同様にして光学フィルムを得た。
得られた光学フィルムについて、実施例1と同様にして液晶相の観察を行ったところ、水平配向モノドメインを形成していることが認められた。
得られた光学フィルムについて、実施例1と同様にして膜厚を測定したところ、1.8μmであった。
得られた光学フィルムについて、波長587.7nmにおける正面位相差値を、複屈折測定装置(KOBRA−WR、王子計測機器社製)を用いて測定したところ、257nmであった。尚、基材に使用したガラス基板には、複屈折性が無いため、ガラス基板付きフィルムを測定機で計測することにより、ガラス基板上に作製した光学フィルムの正面位相差値を得ることができる。
11 反射防止膜
12a、12b 偏光フィルム
13a、13b 位相差フィルム
14a、14b 基板
15 カラーフィルタ
16 透明電極
17 液晶層
18 層間絶縁膜
19 バックライトユニット
20 ブラックマトリクス
21 薄膜トランジスタ
22 画素電極
23 スペーサ
24 液晶表示装置
30 EL表示装置
31 偏光フィルム
32 位相差フィルム
33 基板
34 層間絶縁膜
35 画素電極
36 発光層
37 カソード電極
38 乾燥剤
39 封止フタ
40 薄膜トランジスタ
41 リブ
42 薄膜封止膜
44 EL表示装置
111 光源
112 第1のレンズアレイ
112a レンズ
113 第2のレンズアレイ
114 偏光変換素子
115 重畳レンズ
121,123,132 ダイクロイックミラー
122 反射ミラー
140R、140G,140B 液晶パネル
142,143 偏光フィルム
150 クロスダイクロイックプリズム
170 投写レンズ
180 スクリーン
Claims (9)
- スメクチック相を示す重合性液晶化合物、レベリング剤及び溶剤を含み、
該レベリング剤が、ポリアクリレート化合物を主成分とするレベリング剤及びフッ素原子含有化合物を主成分とするレベリング剤からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、
該レベリング剤の含有量が、該重合性液晶化合物100質量部に対して、0.3質量部以上5質量部以下である重合性液晶組成物。 - 前記重合性液晶化合物が、スメクチック相を示す温度と、等方相を示す温度との間の温度範囲内に、ネマチック相を示す温度を有する重合性液晶化合物である請求項1記載の重合性液晶組成物。
- さらに、二色性色素を含む請求項1又は2記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の重合性液晶組成物に含まれる前記重合性液晶化合物を重合させて得られる光学フィルム。
- (1)〜(3)の工程を含む光学フィルムの製造方法。
(1)請求項1〜3のいずれか記載の重合性液晶組成物を基板上に塗布して塗布膜を得る工程
(2)(1)で得られた塗布膜を、液晶相が形成された膜に転換する工程
(3)(2)で得られた液晶相が形成させた膜に含まれる重合性液晶化合物を重合させ、光学フィルムを得る工程 - 前記液晶相がスメクチック相である請求項5記載の製造方法。
- 前記(2)が、前記(1)で得られた塗布膜を、該塗布膜に含まれる重合性液晶化合物がネマチック相を示す温度以上に加熱し、次いで該重合性液晶化合物がスメクチック相を示す温度まで該塗布膜を冷却することにより、スメクチック相が形成された膜に転換する工程である請求項5又は6記載の製造方法。
- 請求項5〜7のいずれか記載の製造方法により得られる光学フィルム。
- 請求項4又は8記載の光学フィルムを含む表示装置。
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