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JP2016522173A - 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体 - Google Patents

有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体 Download PDF

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JP2016522173A JP2016508126A JP2016508126A JP2016522173A JP 2016522173 A JP2016522173 A JP 2016522173A JP 2016508126 A JP2016508126 A JP 2016508126A JP 2016508126 A JP2016508126 A JP 2016508126A JP 2016522173 A JP2016522173 A JP 2016522173A
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Abstract

本発明は、式(I)のN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物に関し、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩に関し、ならびにそのような組成物を含む組成物に関する。本発明はまた、有害動物を駆除および防除するためのこれらのN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物の方法および使用およびそれを含む組成物の方法および使用に関する。さらに、本発明はまた、そのようなN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物を施用する殺有害生物方法に関する。本発明のN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物は、以下の式Iにより定義される：式中、p、X、Y、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4bおよびR5は明細書と同様に定義される。【選択図】なし

Description

本発明は、N-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマー、誘導体および塩、ならびにかかる化合物を含む組成物に関する。また本発明は、有害動物(animal pests)を駆除するための、N-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物の使用、それらの塩の使用、またはそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに本発明はまた、かかる化合物を施用する方法にも関する。
有害動物は、生育中および収穫済みの作物に被害を与え、木造住宅および商業建築物を攻撃し、食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。多数の殺有害生物剤が知られているが、標的有害生物は上記薬剤に対する抵抗性を発現し得るため、有害動物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。特に、昆虫およびダニ類などの有害動物は、有効に防除することが難しい。
従って、本発明の目的は、特に防除が困難な昆虫およびダニ類に対する優れた殺有害生物活性を有する化合物を提供することである。
これらの目的は、有害動物を防除および/または駆除するための、一般式Iで表されるN-置換アシル-イミノ-ピリジン誘導体、および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、E/Z-異性体または農業上または獣医学上許容可能な塩によって解決されることが見出された。
Figure 2016522173
［式中、
pは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり；
Xは、OまたはSであり；
Yは、OまたはS(O)mであり、ここで、mは、0、1、2であり；
Hetは、5員または6員の炭素結合したまたは場合により窒素結合した複素環式環系または複素芳香族環系であり、各環員は炭素原子、および硫黄、酸素または窒素から独立して選択される少なくとも1個、最大3個までのヘテロ原子から選択され、ここで炭素、硫黄および窒素環員は、独立して、部分的にまたは完全に酸化されていてよく、またここで各環は、R6aから選択されるk個の置換基で置換されていてもよく、ここでkは、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、および2個以上の置換基R6aは互いに独立して選択され；
W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和または部分不飽和の5または6員の窒素含有複素環を形成し、
ここで、W1、W2、W3およびW4はそれぞれ個々にCRwを表し、ここで、
各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル（またここで、上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であっても、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または場合により1個以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよい）；
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよいフェニル；
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環（またここで、複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい）から選択され；
あるいは
1個の環炭素原子上に存在するRwの2個が、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく；
あるいは
隣接炭素原子の2個のRwは、両方とも合わさっておよび存在する結合とともに隣接炭素原子の間に二重結合を形成してもよく；
またここで、
W2またはW3の1個は、場合により、隣接炭素原子の間の単結合または二重結合を表してもよく；
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで上記の脂肪族炭素鎖基はそれぞれ、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1個以上の基R7の任意の組み合わせを有していてよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=O)R15、C(=S)R15、
互いに独立して選択される1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
あるいは
R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和または部分不飽和の炭素環式環または複素環式環(ここで該環の炭素原子はそれぞれ、非置換であるか、または1個または2個の基R7の任意の組み合わせを有していてよい)を形成し、
あるいは
R1およびR2は、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aであってよく；
R3a、R3bは、互いにそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、及びC3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた6個の基はそれぞれ、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7、C(=S)R7、
互いに独立して選択される1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され、
あるいは
ここで、R3aおよびR3bは、それらが結合している炭素原子と共に3、4または5員の脂肪族環を形成してもよく（ここで、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、
あるいは
ここで、R3aおよびR3bは、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく、
および、pが1以上である場合、R3aまたはR3bの1個は、隣接炭素原子のR4aまたはR4bと二重結合を形成してもよく、
R4a、R4bは、お互いに独立しておよびpの整数から独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル及びC3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた6個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、あるいは
R4aおよびR4bは、それらが結合する炭素原子と共に3、4または5員の脂肪族炭素環を形成してもよく（ここで、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、
あるいは
ここで、R4aおよびR4bは、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく、
あるいは、
pが1以上である場合、R4aまたはR4bの1個が、隣接炭素原子（1個または複数個）のR3aもしくはR3bとまたは別のR4aもしくはR4bと二重結合を形成してもよい。
R5は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C7-C12-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル ,C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルフィニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルフィニルおよびC2-C6-アルキニルスルホニル（ここで、上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、または１以上の基R7の任意の組み合わせを有していてもよい）；
C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7、C(=S)R7；
互いに独立して選択される1個以上（例えば1、2、3、4または5個）の置換基R10で置換されていてもよいフェニルまたはCH2-フェニル；
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、qから独立しておよび互いに独立して選択されるq個の置換基Ryで置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環（またここで、複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよく、複素環式環は、分子の残部に直接結合していてもよまたはCH2基を介して繋がっていてもよい）からなる群から選択され、またここで、
qは、1、2、3または4から選択される整数であり、および
Ryは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル（ここで、上記の脂肪族基の炭素原子は、場合により、互いに独立して選択される1個以上のR15で置換されていてもよい）、
OR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17bからなる群から選択され、
あるいは
部分飽和複素環の1個の原子上に共に存在する2個のRyは、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってもよく；
あるいは
隣接炭素原子上の2個のRyは、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17aから選択される橋であってもよく、2個のRyが結合する炭素原子と共に5員または6員の結合した部分飽和または不飽和の芳香族炭素環式環または複素環式環を形成してもよく、ここで、該環は、場合により、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく；
R6aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(またここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により互いに独立して1個以上のR7でさらに置換されていてよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよいフェニル；
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、1個の環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2個のR6aは、合わさって=O、=CR13R14；=S、=NR17a、=NOR16；=NNR17aを形成してもよく；
あるいは2個のR6aは、合わさってC2-C7アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合している環原子(1個または複数個)と共に3、4、5、6、7または8員環を形成し、ここでアルキレン鎖は1個または2個のO、Sおよび/またはNR17aにより遮られていてよく、および/またはアルキレン鎖の1個または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび/またはC=NR17aで置換されていてよく；および/またはアルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)基R10で置換されていてもよいフェニル、および環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和の芳香族複素環式環(ここで複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい)からなる群から選択される1個以上の基で置換されていてもよく；
R7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17a)R15、
互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
あるいは
1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してよく；
あるいは
2個のR7は、該2個のR7が結合している炭素原子と共に3、4、5、6、7または8員の飽和または部分不飽和炭素環式環または複素環式環を形成してよく；
R8は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され；
R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15；
互いに独立して選択される1個以上の(例えば1、2、3または4個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され；
あるいは、
R9aおよびR9bは、合わさってC2-C7-アルキレン鎖であり、またそれらが結合している窒素原子と共に3、4、5、6、7または8員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族環を形成し、ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含有していてよく、また場合により、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、
互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)で置換されていてよく；
あるいは
R9aおよびR9bは、合わさって=CR13R14、=NR17または=NOR16基を形成してもよく；
R10は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は場合により互いに独立して選択される1個以上のR15で置換されていてよい)、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは
部分飽和複素環の1個の原子上に共に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってよく；
あるいは
隣接炭素原子上の2個のR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される橋であってよく、および該2個のR10が結合している炭素原子と共に5員または6員の部分飽和または不飽和、芳香族の炭素環式環または複素環式環を形成してよく、ここで該環は、場合により=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく；
R11、R12は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシアルキル、C1-C6-ハロアルコキシアルキル、および互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；
R13、R14は、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)；
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され；
あるいは、
同じ炭素原子上に存在する2個のR15は、合わさって=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であってもよく；
R16は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され；
R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてよい)、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に挙げた4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され、
あるいは、
R17aおよびR17bは、合わさって、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と共に3〜7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6-アルキレン鎖であってよく、ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含有していてよく、および場合によりハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていてよく、またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよく；
nは、0、1または2から互いに独立して選択される整数である］。
置換ニトロイミノおよびシアノイミノ-ピリジルおよびそれらの殺有害生物剤としての使用は、EP 259738に開示されている。同様の置換イミノピリジンは、EP 432600に除草剤として記載されている。
トリフルオロアセチルヘテロシクリルイミンは、EP 268915に殺虫剤として開示されている。
置換アシルイミノピリジルは、2012/029672に殺虫剤として開示されている。その生産がWO 2013/031671に記載されている。WO2013/129692は、2-イミノ基を有する窒素含有複素環誘導体に関し、およびそれを用いる新規な有害生物駆除剤に関する。特定のヘテロシクリルイミンおよび殺虫剤としてのその使用がWO 9215564に記載されている。
式IのN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物およびそれらの農業上許容可能なまたは獣医学上許容可能な塩は、有害動物、すなわち有害な節足動物および線虫、特には防除が困難な昆虫およびダニ類に対して非常に高い活性を有する。
従って、本発明は、一般式IのN-置換アシル-イミノ-ピリジン化合物、それらの農業上または獣医学上有用な塩、それらのエナンチオマーまたはジアステレオマーに関する。
さらに本発明は、以下の実施形態に関するものであり、その実施形態を含むものである。
-ある量の少なくとも１種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む農業用組成物および獣医薬用組成物；
-有害動物を駆除するための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩の使用；
-有害動物、その生息地、繁殖地、食物供給、植物、種子、土壌、区域、有害動物が生育しているか生育する可能性がある資材もしくは環境、または動物の攻撃もしくは侵入(infest)から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも１種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物を駆除する方法；
-作物を、殺有害生物有効量の少なくとも１種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、有害動物による攻撃または侵入から作物を保護する方法；
-播種前および/または前発芽後に種子を少なくとも１種の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩と接触させることを含んでなる、土壌昆虫からの植物繁殖物、特に種子の保護ならびに土壌昆虫および食葉性昆虫からの苗の根および苗条の保護方法；
-式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む種子；
-動物の体内および表面における寄生生物の駆除のための式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学上許容可能な塩の使用；
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を動物に対して経口的、局所的もしくは非経口的に投与するまたは適用することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理(control)、予防または保護する方法；
-殺寄生生物有効量の式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩を、獣医学的用途に好適な担体組成物に添加することを含んでなる、寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防または保護するための獣医薬用組成物の製造方法；
-寄生生物による侵入または感染に対して動物を治療、管理、予防もしくは保護するための医薬を製造するための、式Iの化合物またはそのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学上許容可能な塩の使用。
本発明は特に、少なくとも１種の式Iの化合物および/またはその農業上許容可能な塩を含む植物繁殖材料、特に上記のとおり種子に関する。
本発明は、式Iの化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマーまたはジアステレオマーならびにそれらの混合物に関する。
本発明は、各異性体単独、または互いに任意の比率の異性体の混合物もしくは組み合わせに関する。
本発明の化合物は、非晶質であってもよいし、あるいは1以上の異なる結晶状態(多形)または安定性などの異なる巨視的特性を有し得るか活性などの異なる生物学的特性を示し得る改変形態で存在していてもよい。本発明には、非晶質および結晶性の両方の式Iの化合物、各化合物Iの異なる結晶状態または改変形態の混合物、ならびにそれらの非晶質塩もしくは結晶性塩が含まれる。
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業上および/または獣医学上許容可能な塩である。それらは慣用的の方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
好適な農業上または獣医学上有用な塩は、特に、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付加塩である。好適なカチオンは特に、アルカリ金属(好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウム)のイオン、アルカリ土類金属(好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム)のイオン、および遷移金属(好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄)のイオン、さらにまたアンモニウム(NH4+)およびその1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウム、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって形成することができる。
上記の可変要素の定義において言及される有機部分(用語「ハロゲン」など)は、個々の基員の個別のリストの総称である。接頭辞「Cn-Cm」は、いずれの場合も、基中の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味すると解される。
用語「部分的にまたは完全にハロゲン化された」は、所与の基の1個以上(例えば、1、2、3、4もしくは5個)または全ての水素原子が、ハロゲン原子(特にフッ素または塩素)で置換されていることを意味すると解される。
本明細書において(さらにまたCn-Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn-Cm-アルキルアミノ、Cn-Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn-Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn-Cm-アルキルチオ、Cn-Cm-アルキルスルフィニルおよびCn-Cm-アルキルスルホニルにおいて)使用される用語「Cn-Cm-アルキル」は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分岐鎖または非分岐鎖の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体を指す。C1-C4-アルキルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書において(さらにまたCn-Cm-ハロアルキルスルフィニルおよびCn-Cm-ハロアルキルスルホニルにおいて)て使用される用語「Cn-Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを指す。用語C1-C10-ハロアルキルは、特に、C1-C2-フルオロアルキル(1、2、3、4または5個の水素原子がフッ素原子で置換されているメチルまたはエチルと同義)、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチルおよびペンタフルオロメチルを含む。
同様に、「Cn-Cm-アルコキシ」および「Cn-Cm-アルキルチオ」(またはCn-Cm-アルキルスルフェニル、それぞれ)は、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれ酸素結合または硫黄結合を通して結合されている、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)を指す。例としては、C1-C4-アルコキシ(例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシおよびtert-ブトキシ)、さらにC1-C4-アルキルチオ(例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、およびn-ブチルチオ)が挙げられる。
従って、用語「Cn-Cm-ハロアルコキシ」および「Cn-Cm-ハロアルキルチオ」(またはCn-Cm-ハロアルキルスルフェニル、それぞれ)は、アルキル基中の任意の結合においてそれぞれ酸素結合または硫黄結合を通して結合されている、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であって、これらの基中の水素原子の一部または全部が、上記のハロゲン原子で置換されていてよいもの、例えば、C1-C2-ハロアルコキシ(例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ)、さらにC1-C2-ハロアルキルチオ(例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ)などを指す。同様に、用語C1-C2-フルオロアルコキシおよびC1-C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子または硫黄原子を介して分子の残りの部分に結合しているC1-C2-フルオロアルキルを指す。
本明細書において使用される用語「C2-Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子および任意の位置に二重結合を有する分岐鎖または非分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意図する。
本明細書において使用される用語「C2-Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個または2〜6個の炭素原子を有し、且つ少なくとも1個の三重結合を含有する分岐鎖または非分岐鎖の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどを指す。
本明細書において使用される用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル」は、例えば上記の具体例のような、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであって、上記のアルキル基の1個の水素原子がC1-C4-アルコキシ基で置換されているものを指す。
本明細書において使用される用語「C3-Cm-シクロアルキル」は、単環式の3〜m員の飽和環状脂肪族基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルおよびシクロデシルを指す。
本明細書において使用される用語「アリール」は、芳香族炭化水素基、例えばナフチルまたは特にフェニルを指す。
本明細書において使用される用語「3〜6員の炭素環式環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサン環を指す。
本明細書において使用される用語「1、2または3個のヘテロ原子を含む(またはヘテロ原子基を含む)3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和または芳香族の複素環式環」(ここで、これらのヘテロ原子(1個または複数個)(ヘテロ原子基(1個または複数個))は、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択され、環員である)は、飽和、部分不飽和または芳香族である単環式基を指す。上記の複素環式基は、炭素環員または窒素環員を介して分子の残りの部分に結合していてよい。
3、4、5、6または7員の飽和のヘテロシクリルまたは複素環式環の例として、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
3、4、5、6または7員の部分不飽和のヘテロシクリルまたは複素環式環の例として、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-もしくは6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが挙げられる。
5または6員の芳香族ヘテロシクリル(ヘタリール)または複素芳香族環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
「C2-Cm-アルキレン」は、2〜m個、例えば2〜7個の炭素原子を有する二価の分岐鎖または好ましくは非分岐鎖の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、およびCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
好ましい化合物
本発明の実施形態および好ましい化合物は、以下の段落において概説される。
式Iの化合物の可変要素、特に置換基X、Y、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4bおよびR5及びそれらの可変要素pの好ましい実施形態に関して以下に記載される注釈は、それ自体および、特に互いのあらゆる可能な組み合わせのいずれにおいても有効である。
本発明の化合物の好ましい部分構造を示す式中に＃がある場合、これは、残りの分子への付着結合を表す。
好ましいのは、Hetが、式Het-1〜Het-28：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、kは0、1または2であり、またR6aはさらに以下に定義される好ましい意味を有する）で表される基からなる群から選択される式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、kは0、1または2であり、およびR6aはさらに以下に定義される好ましい意味を有する）
で表される基からなる群から選択される式(I)の化合物である。
特により好ましいのは、Hetが、Het-1a：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、およびR6aは、さらに以下に定義される好ましい意味を有する）
である式(I)の化合物である。
特により好ましいのは、Hetが、Het-11a：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、およびR6aは、さらに以下に定義される好ましい意味を有する）
である式(I)の化合物である。
特により好ましいのは、Hetが、Het-24：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、およびkが0である）
である式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、Hetが、Het-24（ここで、#は式(I)中の結合を表し、kが1または2から選択され、R6aが、さらに以下に定義される好ましい意味を有する）である式(I)の化合物である。
特により好ましいのは、HetがHet-23a：
Figure 2016522173
（式中、#は式(I)中の結合を表し、R6aがさらに以下に定義される好ましい意味を有する）である式(I)の化合物である。
好ましいのは、Hetにおいて、kが0、1または2から選択される式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、Hetにおいて、kが0、1または2であり、またR6aが、本明細書中以下に定義される好ましい意味を有する式(I)の化合物である。
好ましいのは、Hetが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により互いに独立して1個以上のR7でさらに置換されていてよい)、
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b
からなる群からそれぞれ互いに独立して選択されるR6aで置換されている式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、Hetが、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキル(ここで後者の2個の基の炭素原子は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよい)からなる群からそれぞれ互いに独立して選択されるR6aで置換されている式(I)の化合物である。
好ましいのは、R1およびR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；あるいは
R1およびR2が共に=O、=CR13R14または=Sであってよく；あるいは
R1およびR2が、それらが結合している炭素原子と共に3〜5員の飽和炭素環式環を形成する式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、R1およびR2が、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C3-アルキルまたはC1-C3-ハロアルキルからなる群から選択される式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、R1およびR2がいずれも水素である式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、R1水素であり、R2がCH3である式(I)の化合物である。
好ましいのは、R3aおよびR3bが、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオおよびOR8からなる群から選択される式(I)の化合物であり、ここで、R8はC(=O)R15であり、およびR15はC1-C6-アルキル（ここで、脂肪族基は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）である。
好ましいのは、R3a、R3bが、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、R3a、R3bが、それぞれ互いに独立して、水素またはフッ素から選択される、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R3a、R3bが、それらが結合する炭素原子と共にシクロプロパン環（ここで、環の炭素原子のそれぞれが、非置換であってもよく、あるいは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）を形成する、式(I)の化合物である。
好ましいのは、pが0である、式(I)の化合物である。
好ましいのは、pが1であり、R4a、R4bが、互いに独立して、水素またはハロゲンから選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、pが1であり、R4a、R4bが、互いに独立して、水素またはフッ素から選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、pが1であり、またここで、R4aおよびR4bの1個が、隣接炭素原子のR3aまたはR3bと二重結合を形成してもよい、式(I)の化合物である。
好ましいのは、XがSである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、XがOである、式(I)の化合物である。
好ましいのは、YがOから選択される、式(I)の化合物である。
好ましいのは、YがS、S=OまたはS(O)2から選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、YがSから選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、YがS=Oから選択される、式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、YがS(O)2から選択される、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C7-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニルからなる群から選択される式(I)の化合物であり、ここで、上で挙げた４個の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素鎖原子は、非置換であるか、部分的まはた完全にハロゲン化されているか、あるいは1個以上の基R7の任意の組み合わせを有していてもよく、ここで、R7は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC(=O)O-R16、から選択され、および
ここで、R16は、互いに独立して、C1-C6-アルキルである（ここで、アルキル基は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していてもよい）。
好ましいのは、R5が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェノキシから互いに独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよいフェニルまたはCH2-フェニルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、ピリジン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾールまたはイソチアゾールから選択される5-または6員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環からなる群から選択される式(I)の化合物であり、ここで、複素環式環は、分子の残部に直接結合していても、またはCH2基を介して繋がっていてもよく、ここで、複素環式環は、非置換であるかまたは場合により互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基Ryで置換されており、またここで、Ryは、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルキル（ここで、アルキル基の炭素原子は、非置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1、2または3個の基を有してもよい）からなる群から選択される。
好ましいのは、R5が、ピリジン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾールまたはイソチアゾールから選択される5-または6員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環からなる群から選択される式(I)の化合物であり、ここで、複素環式環は、非置換であるかまたは場合により互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基Ryで置換されており、またここで、Ryは、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルキル（ここで、アルキル基の炭素原子は、非置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはアルコキシから選択される1、2または3個の基を有していてもよい）からなる群から選択される。
好ましいのは、R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニル（ここで、最後に挙げた4個の脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、S-CN、C1-C4アルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C2-C6アルケニルチオおよびC2-C6アルキニルチオ（ここで、最後に挙げた4個の脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、フェニルまたはベンジルである式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、フェニルまたはCH2-フェニル（ここで、芳香族環は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい）である式(I)の化合物である。
好ましいのは、R5が、下記からなる群から選択される5または6員の芳香族複素環式環である式(I)の化合物である：
Figure 2016522173
（式中、#は分子の残部への結合を表し、および
ここで、結合は、単結合であっても、またはCH2基を介して分子の残部に繋がっていてもよく；
ここで、
qは、0、1または2から選択され、またここで、
Ryは、qの値とは独立しておよび互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C4アルキルおよびC1-C4アルコキシ（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキルおよびC1-C4アルコキシで置換されていてもよいフェニル（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）からなる群から選択され、
あるいは
隣接炭素原子上のRyの2個は、CH=CH-CH=CHまたはCH=CHCH2から選択される橋であってもよく、これにより2個のRyが結合する炭素原子と共に、結合した5員または6員の芳香族炭素環式環を形成してもよく、ここで、この環は、場合により、ハロゲン、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択される1個または2個の置換基によって置換されていてもよい）。
好ましいのは、W1、W2、W3およびW4が、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これによりW.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11およびW.Het-12からなる以下の群から選択される飽和、不飽和または部分不飽和の6員の窒素含有複素環を形成する式(I)の化合物である：
Figure 2016522173
（式中、#は分子の残部への結合を表し；R1、R2およびHetは、上で定義した通りであり、またここで、Rw3、Rw4、Rw5およびRw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルキル（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）からなる群から選択される）。
特に好ましいのは、W1、W2、W3およびW4が、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これによりW.Het-1、W.Het-5およびW.Het-9から選択される飽和、不飽和または部分不飽和の6員の窒素含有複素環を形成する、式(I)の化合物である：
Figure 2016522173
（式中、#は分子の残部への結合を表し、Rw6が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択される）。
好ましいのは、各Rwが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキル（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）から選択される式(I)の化合物である。
好ましい本発明の化合物は、式(I)の化合物：
Figure 2016522173
（式中、
W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これによりW.Het-1、W.Het-5およびW.Het-9から選択される飽和、不飽和または部分不飽和の6員の窒素含有複素環を形成し、
Figure 2016522173
式中、#は分子の残部への結合を表し、またここで、Rw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
またここで、
Hetは、式Het-1、Het-11aおよびHet-24の基からなる群から選択され、
Figure 2016522173
式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで、R6aは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキル（ここで、後者の2個の基の炭素原子は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）から選択され；
kは、0、1または2であり；
またここで、さらに、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C3-アルキル、またはC1-C3-ハロアルキルからなる群から選択され；
Xは、OまたはSから選択され；
R3a、R3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルから選択され、あるいはR3a、R3bは、それらが結合する炭素原子と共に、シクロプロパン環（ここで、環の炭素原子のそれぞれが、非置換であってもよく、あるいは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）を形成し；
pは、0であり；
Yは、S(O)mであり（ここで、mは、0、1または2である）；
および
R5は、水素、ハロゲン、CN、S-CN、C1-C6-アルキル、C1-C4アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルまたはC2-C6アルキニルチオ（ここで、最後に挙げた8つの脂肪族基および環状脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される）。
特に好ましいのは、W1、W2、W3およびW4がNおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これにより不飽和の6員の窒素含有複素環W.Het-1を形成する式(I)の化合物である：
Figure 2016522173
（式中、#は分子の残部への結合を表し、またここで、Rw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
またここで、Hetは、Het-1またはHet-11aであり、
Figure 2016522173
式中、#は式(I)における結合を表し、またここで、R6aは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
R1、R2は、両方とも水素であり；
Xは、OまたはSから選択され、
またここで、さらに
R3a、R3bは、互いに独立して、水素またはフッ素から選択され；
pは、0であり；
Yは、S(O)mであり（ここで、mは、0、1または2である）；
および
R5は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C3-アルキルである）。
好ましいおよび特に好ましい式(I)の化合物の例を、以下の本明細書に記載する。
一般に、好ましい本発明の化合物は、後の本明細書で説明される式I-A.0〜I-P.2の化合物であり、ここで、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5は、上で記載された意味を有する。
以下に記載される式(I-A.0)〜式(I-P.2)の特に好ましい化合物は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、下記表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する化合物である。
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-A.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-A.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-A.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-B.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-B.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-B.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-C.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-C.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-C.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-D.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-D.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-D.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-E.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-E.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-E.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-F.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-F.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-F.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-G.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-G.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-G.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-H.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-H.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-H.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-I.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-I.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-I.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-J.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-J.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-J.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-K.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-K.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-K.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-L.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-L.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-L.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-M.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-M.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-M.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-N.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-N.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-N.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-O.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-O.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-O.2)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-P.0)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-P.1)の化合物である。
Figure 2016522173
そのような特に好ましい化合物の例は、Het、R1、R2、R3a、R3bおよびR5が、表Cの列1〜784のいずれかに記載される意味を有する式(I-P.2)の化合物である。
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
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Figure 2016522173
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Figure 2016522173
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Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
例えば、以下の特に好ましい化合物N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2-メチルスルファニル-アセトアミド：
Figure 2016522173
は、表Cにおいて式I-M.0の化合物C.1により表される。
また、表においておよびさらに上記においてそれらの個々の可変要素について言及された意味は、それ自身、それらが言及されている組み合わせから独立して、対象となっている置換基の特に好ましい形態である。
製造方法
本発明による式(I)の化合物は、例えば、以下に記載する製造方法および製造スキームに従って製造することができる。
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法によって、例えば、以下に記載する製造方法および製造スキームによって製造することができる。スキーム中に記載される分子構造のHet、X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R4およびR5の定義は、上記に定義されるとおりである。室温は、約20〜25℃の温度範囲を意味する。
式(I)の化合物の一般的な製造方法の例を以下のスキームAに示す。したがって、式(I)の化合物に存在するピリジン要素3の構造は、例えば、式2の適当な試薬で適当な2-アミノピリジル前駆体1をアルキル化することにより達成できる。その変換は、好ましくは、室温および溶媒の還流温度の間の範囲の極性溶媒（例えば、アセトニトリル、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはC1-C6アルコール）で実行される。式1に類似するピリジン前駆体のアルキル化のための代表的な反応条件は、「Tett. Lett. 2011, 52(23), 3033-3037」に記載されている。式5の前駆体の合成は、in situで活性化される酸4を用いて式3の化合物におけるピリジン窒素をアシル化することにより達成することができる。その変換は、好ましくは、室温および溶媒の還流温度の間の範囲の温度における極性溶媒（例えば、アセトニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド）または不活性溶媒（例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、または1,2-ジメトキシエタン）中で実行される。2-置換ピリジンのアシル化のための代表的な前駆体条件は、「Journal of Medicinal Chemistry, 1988, 31, 4, 807-814」に記載される。式2および4中の適した脱離基(LG)の例としては、限定されるものではないが、ハロゲン、スルホン酸アルキルもしくはスルホン酸ハロアルキル、ホスホン酸アルキル、およびアミン塩基の存在下におけるペプチドカップリング試薬との遊離炭酸の反応から生じる種々の活性化エステルが挙げられる。これらの2つのステップの順序の逆転はまた、所望の化合物の許容可能な合成をもたらすであろう。 YがSである場合、硫黄原子は、末端の酸化剤としてmCPBA、H2O2,およびNaIO4を用いた以下の標準的な反応条件によって、スルホキシドまたはスルホンに酸化されることができる。 酸化のための代表的な手順は、「Tetrahedron Letters, 1982 ,23, 22, 2269-2272 or Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978 ,15, 1361-1366」に見出すことができる。
Figure 2016522173
サブクラス9の式(I)の化合物の一般的な製造方法の例を、スキームBに示す。構造タイプ9の化合物は、p=0である式(I)の化合物の基本構造（substructure）を表す。スキームAで上記されるように製造される化合物3の溶液は、5の合成で記載される条件を用いて試薬6でアシル化され、クラス7の化合物を提供することができる。 LG2 の選択肢としては、限定されるものではないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、アルキルスルホネート、およびアリールスルホネートが挙げられる。続く反応において、求核試薬8は、LG2 に置き代わって所望の化合物9を生じさせるであろう。反応は、理想的には、塩基（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重炭酸ナトリウム、カリウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、リチウムt-ブトキシド）の存在下において、室温および溶媒の還流温度の間の範囲の温度における極性溶媒（例えば、アセトニトリル、アセトン、ジメチルスルホキシド、N, N-ジメチルホルムアミド、N, N-メチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、またはジメトキシエタン）中で実施される。代表的な手順は、「Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46, 12, 2361-2375」に見出すことができる。
Figure 2016522173
サブクラス12の式(I)の化合物の一般的な製造方法の例を、スキームCに示す。 構造タイプ12の化合物は、p=1である式(I)の化合物の基本構造を表す。スキームAに上記されるように製造される化合物3の溶液は、5の合成で記載される条件を用いて試薬10でアシル化され、クラス11の化合物を提供することができる。化合物10中のLGの選択肢としては、限定されるものではないが、クロリド、ブロミド、ヨージド、アルキルスルホネート、およびアリールスルホネートが挙げられる。続く反応において、求核試薬8が11中のオレフィンに付加して所望の化合物12を生じさせるであろう。反応は、塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ピペラジン、トリメチルベンジルヒドロキシド 炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、または重炭酸ナトリウム）の存在下における不活性溶媒または極性溶媒（例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、1,2-ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン、ジメチルスルホキシド、N, N-ジメチルホルムアミド、N, N-メチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン 水）中で最も良好に実施される。反応は、0℃および溶媒の還流温度の間の温度で実施される。代表的な手順は、Journal of the American Chemical Society, 2008, 130, 16295-16309」に見出すことができる。
Figure 2016522173
個々の化合物が上記の経路により製造できない場合は、他の化合物(I)の誘導体化により、または上記合成経路の慣用の改変により製造可能である。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナまたはシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または薄茶色の粘性の油の形態で得ることができ、減圧下および適度な高温でこれを揮発性成分から遊離または精製する。中間体および最終生成物を固体として得た場合、これらは再結晶化または温浸により精製することができる。
有害生物
式Iの化合物及びその塩は、特に、クモ形類、多足類および昆虫などの節足動物有害生物ならびに線虫を効果的に防除するのに適している。
式Iの化合物は、以下の有害生物を効果的に駆除するのにとりわけ適している：
鱗翅類(鱗翅目(Lepidoptera))の目からの昆虫、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・フコサ(Agrotis fucosa)、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アンティカルシア属の種(Anticarsia spp.)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、エフェスチア・カウテラ(Ephestia cautella)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア属の種(Feltia spp.)、例えば、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranean)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、スモモヒメハマキ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、チャイロマルハキバガ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ属の種(Laphygma spp.)、例えば、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロクソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ属の種(Lymantria spp.)、例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリメーア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、シロチョウ属の種(Pieris spp.)、例えば、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属の種(Pseudaletia spp.)、プソイドプルシア・インクリデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ属の種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫類(beetles)(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・フシコリス(Agriotes fuscicollis)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、イチゴハナゾウムシ属の種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、ヒメマルカツオブシムシ属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、アタゲヌス種の属(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、ブルーカス・レンチス(Bruchus lentis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス種の属(Conoderus spp.)、例えば、コノデルス・ベスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ(Ctenicera)亜種、例えば、クテニセラ・デストルクトル(Ctenicera destructor)、シギゾウムシ属の種(Curculio spp.)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ12-プンクタタ・ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica12-punctata Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリックス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ブルネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネミズゾウムシ、リクサス属の種(Lixus spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、リクタス・ブルネウス(Lyctus bruneus)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、モノシャムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、サイカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス、イネドロオイムシ、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、フィロファガ属の種、フィロペルタ・ホルチコラ、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリンセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、コクゾウムシ属の種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、スフェノフォラス・レビス(Sphenophorus levis)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・スブシグナツス(Sternechus subsignatus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、トラカミキリ属の種(Xylotrechus spp.)、およびザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、
ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ヤブカ属の種(Aedes spp.)、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・ロイコスフィラス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・マキュリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クァドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Cerafitis capitata)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラキス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属の種(Culex spp.)、例えば、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クレクス・トリタエニオルヒュンクス(Culex tritaeniorhynchus)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウサギヒフバエ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒフバエ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、トマトモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、イエバエ属の種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラッシカ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、ニンジンサビバエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コルムビエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、タニア属の種(Tannia spp.)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、およびウォルファルティア属の種(Wohlfahrtia spp.)、
アザミウマ(thrips)(総翅目(Thysanoptera))、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス(Dichromothrips)亜種、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、アザミウマ属の種、例えば、イネアザミウマ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(termites)(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ヘテロテルメス・ロンギセプス(Heterotermes longiceps)、ヘテロテルメス・テヌイス(Heterotermes tenuis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ヤマトシロアリ属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、レティクリテルメス・フラウイペス(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ヴィルギニクス(Reticulitermes virginicus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、
ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinae)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、
カメムシ(bugs)、アブラムシ(aphids)、ヨコバイ(leafhoppers)、コナジラミ(whiteflies)、カイガラムシ(scale insects)、セミ(cicadas)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アシルトシホン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、ワタアブラムシ属の種(Aphis spp.)、例えば、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリア(Aphis grossulariae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アリルス・クリスタツス(Arilus critatus)、アスピジエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ブリサス属の種(Blissus spp.)、例えば、ブリスス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、ブラキカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、カンシャワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキムシ科(Cercopidae)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、クリプトミザス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトミザス・リビス、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウロデス属の種(Dialeurades spp.)、ジアホリナ属の種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の種(Diaspis spp.)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の種(Dysaphis spp)、例えば、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジスデルクス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、ジスデルクス・シングラツス(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ジスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エンポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、ユリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、エウスキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistuos heros)、エウスキスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ヘリオペルチス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、イジオセルス属の種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、ミリダエ属の種(Miridae spp.)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ツマグロヨコバイ属の種(Nephotettix spp.)、例えば、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネフォテッティクス・パルヴス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、カメムシ科(Pentomidae)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコックス属の種(Phenacoccus spp.)、ドロノキワタアブラムシ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の種(Phylloxera spp.)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、プソイドコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、キジラミ類の種(Psylla spp.)、例えば、リンゴキジラミ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、リンゴクビレアブラムシ(Rhopalosiphum insertum)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセチア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、チブラカ属の種(Tibraca spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、トリアレウロデス(Trialeurodes)属の種、例えば、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、およびビテウス・ビチホリ(Viteus vitifolii)、
アリ(ants)、ミツバチ(bees)、スズメバチ(wasps)、ハバチ(sawflies)(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ケファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ケファロテス、アッタ・レビガータ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ジプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ケアリ属の種(Lasius spp.)、例えば、トビイロケアリ(Lasius niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ポゴノミルメクス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメクス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インウィクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、モンスズメバチ(Vespa crabro)、およびヴェスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、
コオロギ(crickets)、バッタ(grasshoppers)、イナゴ(locusts)(直翅目(Orthoptera))、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ・アフリカーナ(Gryllotalpa africana)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、およびゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、
クモ形類(arachnids)(蛛形綱(Arachnida))、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)の科の、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、キララマダニ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・ファリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオマ・マクラツム(Amblyomma maculatum))、ヒメダニ属の種(Argas spp.)(例えば、ナガヒメダニ(Argas persicus))、ウシマダニ属の種(Boophilus spp.)(例えば、ブーフィラス・アニュラタス(Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus))、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、イボマダニ属の種(Hyalomma spp.)(例えば、ヒアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncatum))、イクソデス属の種(Ixodes spp.)(例えば、イクソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビキュンダス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus))、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)(例えば、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata))、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)(例えば、プソロプテス・オウィス(Psoroptes ovis))、コイタマダニ属の種(Rhipicephalus spp.)(例えば、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi))、リゾギルホス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)(例えば、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei))、およびフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アカリア・シェルドニ(Acaria sheldoni)、アクロプス属の種(Aculops spp.)(例えば、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi))、アクルス属の種(Aculus spp.)(例えば、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali))、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)およびエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)(例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni))、ホコリダニ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)(例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis))、ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびナミハダニ(Tetranychus urticae)、クローバービラハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス属の種(Panonychus spp.)(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri))、メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)およびオリゴニクス属の種(例えば、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis))、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)、真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびドクイトグモ(Loxosceles reclusa)およびアシブトコナダニ(Acarus siro)、ショクヒヒゼンダニ属の種(Chorioptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ナガノミ属の種(Ceratophyllus spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ(silverfish)、マダラシミ(firebrat)(総尾目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(centipedes)(唇脚綱(Chilopoda))、例えば、ジムカデ属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(millipedes)(倍脚綱(Diplopoda))、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(Earwigs)(革翅目(Dermaptera))、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ(lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、
トビムシ(springtails)(トビムシ目(Collembola))、例えば、オニキウルス(Onychiurus)亜種、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
これらはまた、線虫：植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のキタネコブセンチュウ種(Meloidogyne species)、嚢腫を形成する線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)属の種、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グリシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチイ(Heterodera schachtii)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)の種、タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ(Anguina)属の種、茎および葉線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、例えば、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)属の種、マツの線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)属の種、リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)属の種、クリコネメラ(Criconemella)属の種、クリコネモイデス(Criconemoides)属の種、メソクリコネマ(Mesocriconema)属の種、ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)属の種、オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)属の種、ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のエリコチレンクス(Helicotylenchus)属の種、鞘および鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)属の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)属の種、ヒルシュマンニエラ(Hirshmanniella)属の種、ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス(Hoploaimus)属の種、ニセネコブ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス(Nacobbus)属の種、ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガトス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)属の種、ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)属の種、ネモグリ線虫(Burrowing nematodes、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)属の種、ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス(Rotylenchus)属の種、スクテッロネマ(Scutellonema)属の種、切り株線虫(Stubby root nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)属の種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)属の種、スタント線虫(Stunt nematodes)、ティレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、ティレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のティレンコリンクス(Tylenchorhynchus)属の種、ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チュレンクルス(Tylenchulus)属の種、例えば、チュレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ(Xiphinema)属の種、および他の植物寄生線虫種を防除するのに適している。
式(I)の化合物によって防除し得るさらなる有害生物種の例には、双殻類(Bivalva)のクラスから、例えば、カワホトトギスガイ属の種(Dreissena spp.)、腹足綱(Gastropoda)のクラスから、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の種(Succinea spp.)、蠕虫(helminths)のクラスから、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、蟯虫(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、小型条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルターグ属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロンギロイデス属の種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、旋毛虫(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)、等脚目(Isopoda)の目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)、コムカデ目(Symphyla)の目から、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)が含まれる。
式(I)の化合物によって防除し得る有害生物種のさらなる例には、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アパメア属の種(Apamea spp.)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、バリオトリプス・ビフォルミス、カエノラブディティス・エレガンス(Caenorhabditis elegans)、セフス属の種(Cephus spp.)、セウトトリンクス・ナピ(Ceutorhynchus napi)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、キロ・アウリキリウス(Chilo auricilius)、キロ・インジクス(Chilo indicus)、キロ・ポリクリスス(Chilo polychrysus)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)、コブノメイガ(Cnaphalocroci medinalis)、クナファロクロシス属の種(Cnaphalocrosis spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コロプス属の種(Collops spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クレオンチアデス属の種(Creontiades spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ノハラナメクジ(Deraceras reticulatum)、ジアトレア・サッカラリス(Diatrea saccharalis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属の種(Diloboderus spp.)、例えば、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、エピノチア属の種(Epinotia spp.)、アリ科(Formicidae)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヒプノデス・ビコロル(Hipnodes bicolor)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ラオデルファクス属の種(Laodelphax spp.)、レプトコルシア・アクタ(Leptocorsia acuta)、レプトコルシア・オラトリウス(Leptocorsia oratorius)、リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、ルシリア属の種(Lucillia spp.)、リオゲニス・フスクス(Lyogenys fuscus)、マハナルヴァ属の種(Mahanarva spp.)、マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、マラスミア属の種(Marasmia spp.)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、コナカイガラムシ(Mealybugs)、メガセリス(Megascelis)亜種、メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、モシス・ラチペス(Mocis latipes)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、アワヨトウ(Mythemina separata)、ネオカプリテルメス・オパクス(Neocapritermes opacus)、ネオカプリテルメス・パルブス(Neocapritermes parvus)、ネオメガロトマス属の種(Neomegalotomus spp.)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、ニンフラ・デプンクタリス(Nymphula depunctalis)、オエバルス・プグナキス(Oebalus pugnax)、オルセオリア属の種(Orseolia spp.)、例えば、オルセオリア・オリゼ(Orseolia oryzae)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、プルシア属の種(Plusia spp.)、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、プロコルニテルメス(Procornitermes)亜種、プロコルニテルメス・トリアシフェル(Procornitermes triacifer)、プシロイデス属の種(Psylloides spp.)、ラチプルシア属の種(Rachiplusia spp.)、ラドフォルス属の種(Rhodopholus spp.)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、サンカメイチュウ((サンカメイガ) Scirpophaga incertulas)、スキルポファガ・イノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチノファラ属の種(Scotinophara spp.)、例えば、スコティノファラ・コアルクタタ(Scotinophara coarctata)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、イネヨトウ(Sesamia inferens)、セジロウンカ(Sogaella frucifera)、アカカミアリ(Solenapsis geminata)、スピシスチルス属の種(Spissistilus spp.)、ストークボーラー(Stalk borer)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)が含まれる。
製剤
本発明はまた、助剤および本発明による少なくとも１種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。「有効量」という用語は、栽培植物、植物繁殖材料または作物につく有害な有害生物の防除または資材の保護には十分であり、且つ処理植物に実質的な損害を与えない、本組成物の量または化合物Iの量を意味する。このような量は、広い範囲で変動してよく、また様々な因子(例えば、防除対象の有害生物種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物I)によって決まる。
化合物I、それらのNオキシドおよび塩は、従来のタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物種の例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳剤(emulsifiable concentrates)(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤または水和粉剤(wettable powders or dusts)(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、ならびに植物繁殖材料(例えば種子)の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらのおよびさらなる組成物種は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 (2008年5月)、CropLife International中に記載されている。
上記の組成物は、MolletおよびGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim (2001年)に記載される方法；あるいはKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London (2005年)に記載される方法などの公知の方法で調製される。
好適な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
好適な溶媒および液体担体は、水および有機溶媒(中〜高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など)；植物または動物由来の油；脂肪族、環状および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)；アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)；グリコール；DMSO；ケトン(例えばシクロヘキサノン)；エステル(例えば乳酸塩、炭酸塩、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)；およびそれらの混合物である。
好適な固体担体または充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)；多糖(例えばセルロース、デンプン)；肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)；植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、およびそれらの混合物)である。
好適な界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤および両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、およびそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、「McCutcheon's, 第1巻：Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, (2008年)(国際版または北米版)」に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、カルボン酸塩のアルカリ塩、アルカリ土類塩またはアンモニウム塩およびそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファ-オレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸および油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホスクシネートまたはスルホスクシナネートである。硫酸塩の例は、脂肪酸および油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、または脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、さらにカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤およびそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個または2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型またはA-B-A型のブロックポリマー、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、またはそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する化合物Iの生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、「Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 第5章」に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土または無修飾粘土)、ポリカルボキシレートおよびシリケートである。
好適な殺細菌剤は、ブロノポールおよびイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノンおよびベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコールおよび脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、またはグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素および水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、鉄ヘキサシアノ鉄酸塩)および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤およびフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックスまたは合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物種およびそれらの調製の例は以下のとおりである：
i) 水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
10〜60重量％の本発明による化合物Iと5〜15重量％の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量％までの水および/または水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(Dispersible concentrates)(DC)
5〜25重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量％までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(Emulsifiable concentrates)(EC)
15〜70重量％の本発明による化合物Iと5〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、100重量％までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(Emulsions)(EW、EO、ES)
5〜40重量％の本発明による化合物Iと1〜10重量％の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量％までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(Suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20〜60重量％の本発明による化合物Iに、2〜10重量％の分散剤および湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量％の増粘剤(例えばキサンタンガム)および100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物には、40重量％までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤(Water-dispersible granule)および水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50〜80重量％の本発明による化合物Iに、100重量％までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤または水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤(Water-dispersible powders)および水溶性散剤(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50〜80重量％の本発明による化合物Iに、1〜5重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量％の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)および100重量％までの固体担体(例えばシリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii) ゲル剤(Gel)(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5〜25重量％の本発明による化合物Iに、3〜10重量％の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量％の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)と100重量％までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
ix) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5〜20重量％の本発明による化合物Iを、5〜30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミドとシクロヘキサノン)、10〜25重量％の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレートとアリールフェノールエトキシレート)、および100％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
x) マイクロカプセル剤(Microcapsules)(CS)
5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15重量％のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5〜50重量％の本発明による化合物I、0〜40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、およびイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1〜10重量％になる。重量％とは、総CS組成物に関する。
xi) 散粉性粉末剤(Dustable powders)(DP、DS)
1〜10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と充分に混合する。
xii) 粒剤(Granules)(GR、FG)
0.5〜30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えばシリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾、または流動床によって達成される。
xiii) 超微量液剤(Ultra-low volume liquids)(UL)
1〜50重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
組成物種i)〜xiii)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1〜1重量％の殺細菌剤、5〜15重量％の凍結防止剤、0.1〜1重量％の消泡剤、および0.1〜1重量％の着色剤)を含み得る。
農薬組成物は、一般的に、0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％、最も好ましくは0.5〜75重量％の活性物質を含む。活性物質は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いられる。
水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrates)(LS)、サスポエマルション剤(Suspoemulsions)(SE)、流動性濃縮剤(flowable concentrates)(FS)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(water-dispersible powders for slurry treatment)(WS)、水溶性散剤(water-soluble powders)(SS)、エマルション剤(emulsions)(ES)、乳化性濃縮剤(emulsifiable concentrates)(EC)およびゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。当該組成物は、2〜10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の活性物質濃度を与える。施用は、播種前または播種中に行うことができる。化合物Iおよびその組成物を、それぞれ、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用しまたは処理するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)および畝間施用法(in-furrow)を含む。好ましくは、化合物Iまたはその組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法および種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
植物保護において用いる場合、施用される活性物質の量は、所望の効果に応じて、1ヘクタール(ha)当たり0.001〜2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005〜2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05〜0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1〜0.75kgである。
植物繁殖材料(例えば種子)の処理(例えば種子散粉法、種子コーティング法、または種子浸漬法による処理)において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100gおよび最も好ましくは5〜100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
資材または保存製品の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用地域の種類および所望の効果によって決まる。資材の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の資材1立法メートル当たり活性物質0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、および他の殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育調節剤、薬害軽減剤)を、活性物質またはそれらを含む組成物に、プレミックスとして、または適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による組成物と、1：100〜100：1、好ましくは1：10〜10：1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、本農薬組成物は、水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能スプレー液または農薬組成物が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルの即時使用可能スプレー液が施用される。
一実施形態により、キットの一部または二元もしくは三元混合物の一部等の、本発明による組成物の個々の成分を、使用者それ自身が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる補助剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはさらに以下で本明細書中に記載される群からの活性成分を含む成分のいずれかを、使用者が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合にはさらなる補助剤および添加剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の成分、または一部プレミックスした成分、例えば化合物Iおよび/またはさらに以下で本明細書中に記載される群からの活性成分を含む成分のいずれかを、合わせて(例えば、タンク混合後)、または連続して施用することができる。
上述したように、本発明の方法では、化合物Iを他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料（例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩）、植物有害物質および植物成長調節剤、薬害軽減剤ならびに殺線虫剤と一緒に施用することができる。
これらの追加成分は、逐次または上記組成物と組み合わせて使用することが可能であり、適当な場合には、使用の直前にのみ加えることもできる（タンクミックス）。例えば、植物に本発明の組成物をスプレーするのは、他の活性成分で植物を処理する前または処理した後のいずれでもよい。
混合物
本発明による化合物と共に使用可能で、しかも相乗効果をもたらす可能性がある、殺虫剤抵抗性対策委員会(Insecticde Resistance Action Committee (IRAC))の殺虫剤の作用分類の様式に従ってグループ化され、番号を付けられた殺有害生物剤の以下のリストMは、可能な組合せを例示するものであって、何らかの限定を課すことを意図したものではない。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメート；または、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン；
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：
M.2A 例えばエンドスルファンまたはクロルダンとしてのシクロジエン有機クロリン化合物；または
M.2B 例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系)；
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シパーメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、ヘプタフルトリン、イミプロトリン、メパーフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリン；または
M.3B DDTまたはメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター；
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、シクロキサプリド、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム；または化合物M.4A.2：(2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシミドアミド； または
M4.A.3：1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；
またはM.4B ニコチン；
M.5 スピノシン系、例えばスピノサドまたはスピネトラムの分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤；
M.6 アベルメクチン系およびミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤；
M.7 以下などの幼若ホルモン類似物
M.7A ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンとしての幼若ホルモン類似体；または、以下のものとして他のもの
M.7B フェノキシカルブ、またはM.7C ピリプロキシフェン；
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M.8A 臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、または
M.8B クロロピクリン、またはM.8C フッ化スルフリル、またはM.8D ホウ砂、またはM.8E 吐酒石；
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、またはM.9C フロニカミド；
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、またはM.10B エトキサゾール；
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、およびそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、またはBt作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34/35AB1；
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機ダニ殺虫剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、またはM.12C プロパルギット、またはM.12D テトラジホン；
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、またはスルフルラミド；
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、またはチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体；
M.15 例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、またはトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤；
M.16 例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤；
M.17 例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran)；
M.18 ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、またはクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト；
M.19 例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト；
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、またはM.20B アセキノシル、またはM.20C フルアクリピリム；
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤および殺虫剤、またはM.21B ロテノン；
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、またはM.22B メタフルミゾン、またはM.22B.1：2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミドまたはM.22B.2：N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、またはスピロテトラマト；
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、もしくはリン化亜鉛、またはM.24B シアニド
M.25 ベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤；
M.28 例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、または、フタルアミド化合物の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、および
M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または以下の化合物
M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているＩＳＯ名：シクラニリプロール(cyclaniliprole))、または化合物
M.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；、またはM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物：
M.28.5 a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；
M.28.5 h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド、M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；
M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；
M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；
M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；
または以下から選ばれる化合物
M.28.6：N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨードベンゼン-1,2-ジカルボキサミド； または
M.28.7：3-クロロ-N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-ベンゼン-1,2-ジカルボキサミド；
M.28.8a) 1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-[[5-(トリフルオロメチル)-2H-テトラゾール-2-イル]メチル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド； または
M.28.8b) 1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-[[5-(トリフルオロメチル)-1H-テトラゾール-1-イル]メチル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；
M.UN 例えばアフィドピロペン、アホキソラネル、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルララネル、メトキサジアゾン、ピペロニルブトキシド、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、チオキサザフェン、トリフルメゾピリムとしての作用機構が未知または不確かな殺虫活性化合物、または以下の化合物、
M.UN.3：11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または以下の化合物
M.UN.4：3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または以下の化合物M.UN.5：1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)(Votivo、I-1582)を基にした活性物(active)；またはM.UN.6の群から選択される化合物、ここで化合物はM.UN.6a) to M.UN.6k)から選択され：
M.UN.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6c) (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド；
M.UN.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド；
M.UN.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド.)；
M.UN.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド または化合物
M.UN.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン
または化合物
M.UN.8：8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド；または
M.UN.9：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；または
M.UN.10：5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；またはM.UN.11の群から選択される化合物、ここで化合物はM.UN.11a)〜M.UN.11p)から選択され：
M.UN.11.a) 3-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；
M.UN.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；
M.UN.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド；
M.UN.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]- 3-ピリジンカルボキサミド；
M.UN.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；
M.UN.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；
M.UN.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；
またはM.UN.12の群から選択される化合物、ここで、化合物はM.UN.12a)〜M.UN.12m)から選択され：
M.UN.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン；
M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；
M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；
M.UN.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
M.UN.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
M.UN.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド；または化合物
M.UN.13：2-(4-メトキシイミノシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル；
または化合物
M.UN.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；または
M.UN.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；または化合物
M.UN.15：1-[(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル)メチル]-3-(3,5-ジクロロフェニル)-9-メチル-4-オキソ-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オラート。
市販されている、上に列挙したグループMの化合物は、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見い出すことができる。
ネオニコチノイド系のシクロキサプリドはWO20120/069266およびWO2011/06946から公知であり、ネオニコチノイド系化合物M.4A.2（時にはグアジピル(Guadipyr)とも呼ばれる）はWO2013/003977から公知であり、ネオニコチノイド系化合物M.4A.3(中国においてパイコンジン(paichongding)として承認されている)はWO2010/069266から公知である。メタフルミゾン類似体M.22B.1はCN 10171577に記載されており、類似体M.22B.2はCN102126994に記載されている。フタルアミド M.28.1およびM.28.2は両方ともWO 2007/101540から公知である。アントラニルアミド M.28.3はWO2005/077934に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4はWO 2007/043677に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、WO 2007/006670、WO2013/024009およびWO2013/024010に記載されるように製造することができ、アントラニルアミド化合物M.28.5i)はWO2011/085575に記載されており、化合物M.28.5j)はWO2008/134969に記載されており、化合物M.28.5k)はUS2011/046186に記載されており、化合物M.28.5l)はWO2012/034403に記載されている。ジアミド化合物M.28.6およびM.28.7は、CN102613183に見出すことができる。アントラニルアミド化合物M.28.8a)およびM.28.8b)はWO2010/069502から公知である。
キノリン誘導体フロメトキンは、WO2006/013896において示されている。アミノフラノン化合物フルピラジフロンは、WO2007/115644から公知である。スルホキシミン化合物スルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。ピレスロイド群からのモンフルオロトリンはUS6908945から公知であり、ヘプタフルトリンはWO10133098から公知である。オキサジアゾロン化合物のメトキサジアゾンは、JP13/166707に見出され得る。ピラゾール系ダニ駆除剤のピフルブミドはWO2007/020986から公知である。イソオキサゾリン化合物は以下の刊行物に記載されており、フルララネルはWO2005/085216に、アホキソラネルはWO2009/002809およびWO2011/149749に、イソオキサゾリン化合物M.UN.9はWO2013/050317に記載されている。ピリピロペン誘導体のアフィドピロペンは、WO 2006/129714に記載されている。殺線虫剤チオキサザフェンはWO09023721に開示されており、殺線虫剤フルオピラムはWO2008126922に、フルオピラムを含む 殺線虫剤混合物はWO2010108616に開示されている。トリフルメゾピリム化合物 はWO2012/092115に記載されている。
スピロケタールにより置換されている環式ケトエノール誘導体M.UN.3は、WO2006/089633から公知であり、ビフェニルにより置換されているスピロ環式ケトエノール誘導体M.UN.4は、WO2008/067911から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィドM.UN.5は、WO2006/043635において記載されており、バチルス・フィルムスに基づく生物的防除剤は、WO2009/124707において記載されている。
M.UN.6の下に列記される化合物M.UN.6a)〜M.UN.6i)は、WO2012/029672に記載されており、化合物M.UN.6j)およびM.UN.6k)はWO2013129688に記載されている。殺線虫剤化合物M.UN.8はWO2013/055584に、ピリダリル型類似体M.UN.10はWO2010/060379に記載されている。カルボキサミド化合物M.UN.11.a)〜M.UN.11.h)は、WO 2010/018714に記載されるように製造することができ、カルボキサミドM.UN.11i)〜M.UN.11.p)はWO2010/127926に記載されている。ピリジルチアゾールM.UN.12.a)〜M.UN.12.c)はWO2010/006713から公知であり、M.UN.12.c)およびM.UN.12.d)はWO2012000896に、M.UN.12.f)〜M.UN.12.m)はWO2010129497に記載されている。マロノニトリル化合物M.UN.13はWO2009/005110に記載されている。化合物M.UN.14a)およびM.UN.14b)はWO2007/101369から公知である。化合物M.UN.15はWO13192035に見出すことができる。
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物、またはその立体異性体、塩、互変異性体およびN-オキシドは、化合物IIとしての殺菌剤と共に施用してもよい。
本発明による化合物と組み合わせて使用することができる、以下の活性物質のリストFは、可能な組合せを例示することを意図しており、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤
ストロビルリン：アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド；
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン：ファモキサドン、フェンアミドン；
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド)：
カルボキシアニリド：ベノダニル、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(fluxapyroxad)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4ルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3) 複合体IIIのQi部位阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム（amisulbrom）、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル、2-メチルプロパン酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル；
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)
ジフルメトリム；(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン；テクナゼン；アメトクトラジン；シルチオファム；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール-イソプロピル、および以下を含む：
有機金属化合物：フェンチン塩、例えばフェンチン-アセテート、フェンチンクロリドまたはフェンチンヒドロキシド；
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
イミダゾール：イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン：フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール；
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン：フェンプロピジン、ピペラリン；
スピロケタラミン：スピロキサミン；
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤：ヒドロキシアニリド：フェンヘキサミド；
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤：ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル；
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン：ヒメキサゾール、オクチリノン；
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤：オキソリン酸；
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン：ブピリメート；
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤：ベンゾイミダゾールおよびチオファネート：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル；
トリアゾロピリミジン：5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド：ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド；
F.IV-3)アクチン阻害剤：ベンゾフェノン：メトラフェノン；ピリオフェノン；
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン：シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル；
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤：ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
フェニルピロール：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤：キノリン：キノキシフェン；
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス；
ジチオラン：イソプロチオラン；
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素：ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール；
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド：ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ；
バリンアミドカルバメート：ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル；
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート：プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド
F.VII-5)肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤：1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン；
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤およびその他
F.VIII-1)無機活性物質：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート：フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル)：
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド；
F.VIII-4)グアニジンおよびその他：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチエノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン；
F.VIII-5)アントラキノン：ジチアノン；
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤：バリダマイシン、ポリオキシンB；
F.IX-2)メラニン合成阻害剤：ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェノキサニル；
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路：アシベンゾラル-S-メチル；
F.X-2)その他：プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム；
ホスホネート：フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩；
F.XI)未知の作用機序：
ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタールイソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド；
F.XI)生長調節剤：
アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール；
F.XII) 生物学的防除剤
- アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG(ドイツ)から販売されているAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta(スイス)から販売されているAFLAGUARD(登録商標))、オウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH(ドイツ)から販売されているBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PlusにおけるNRRL受託番号B-30087)、バチルス・サブチリス(Bacillus subtilis)(例えばAgraQuest Inc.(米国)から販売されているRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおける菌株NRRL Nr. B-21661)、バチルス・サブチリス変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens)FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.(米国)から販売されているTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えばEcogen Inc.(米国)から販売されているASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company(米国)(BASF SE)およびArystaから販売されている製品BIOCURE(登録商標) (リゾチームとの混合)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.(ニュージーランド)から販売されているARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)(グリオクラジウム・カテヌラタム(Gliocladium catenulatum)としても知られている)(例えば Verdera(フィンランド)から販売されている菌株J1446：PRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているCONTANS(登録商標))、クリオフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM(フランス)から販売されているEndothia parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies(南アフリカ)から販売されているYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.(イタリア)から販売されているBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)から販売されているFUSACLEAN(登録商標))、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen(イスラエル)から販売されているSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine(フランス)から販売されているANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera(フィンランド)から販売されているROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.(カナダ)から販売されているSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えばRemeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ共和国)から販売されているPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations(米国)から販売されているREGALIA(登録商標))、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta(ドイツ)から販売されているPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)から販売されているECO-HOPE(登録商標))、トリコデルマ・アトロビリデ(T. atroviride)LC52 (例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているSENTINEL(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-22(例えば BioWorks Inc.(米国)から販売されているPLANTSHIELD(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)TH 35(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)から販売されているROOT PRO(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.(イスラエル)から販売されているTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA 2000(登録商標))、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)から販売されているTRICHOPEL)、トリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)ICC012およびトリコデルマ・ビリデ(T. viride)ICC080(例えばIsagro Ricerca(イタリア)から販売されているREMEDIER(登録商標)WP)、トリコデルマ・ポリスポルム(T. polysporum)およびトリコデルマ・ハルジアナム(T. harzianum)(例えばBINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)から販売されているBINAB(登録商標))、トリコデルマ・ストロマチクム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.(ブラジル)から販売されているTRICOVAB(登録商標))、トリコデルマ・ビレンス(T. virens)GL-21(例えばCertis LLC(米国)から販売されているSOILGARD(登録商標))、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)(例えば Ecosense Labs.(India) Pvt. Ltd.(インド)から販売されているTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)から販売されているBIO-CURE(登録商標)F)、トリコデルマ・ビリデ(T. viride)TV1(例えば Agribiotec srl(イタリア)から販売されているT. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3 (例えばBotry-Zen Ltd(ニュージーランド)から販売されているBOTRY-ZEN(登録商標))。
上記にリストされる市販の群Fの化合物IIは、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual, 第15版, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011)中に見出され得る。それらの製造および有害菌類に対するそれらの活性は公知であり（http://www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。またIUPAC命名法によって記載される上記の化合物、それらの製造およびそれらの殺菌活性も公知である（Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244, JP 2002316902； DE 19650197； DE 10021412； DE 102005009458； US 3,296,272； US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 11/028657を参照）。
施用
有害動物、すなわち、昆虫、クモ形類および線虫など、植物、この植物が生育している土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、式(I)の化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
式(I)の化合物またはこれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることよって、有害動物、特に昆虫、コナダニまたはクモ形類による攻撃または侵入から生育する植物および作物を保護することができる。「作物」という用語は、生育している作物および収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ(Brassica)種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウなどの種子の多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、昆虫または殺虫性攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などを、活性化合物の殺虫有効量で処理することによって、そのまままたは組成物の形態で採用される。この適用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などに感染する前および感染した後の両方において行うことができる。
本発明は、有害動物、有害動物が生育しているまたは生育し得る、生息地、繁殖地、食物供給、栽培植物、種子、土壌、領域、材料または環境を、または有害動物の攻撃かまたは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、少なくとも１種の活性化合物Iの混合物の殺虫有効量と接触させることを含む、有害動物を駆除する方法も含む。
さらに、有害動物は、標的の有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地またはその居場所を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって防除することができる。よって、この適用は、有害生物が居場所、生育している作物、または収穫された作物に感染する前または感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
式(I)の化合物はまた、生育している植物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害生物および/または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物または寄生生物が生育しているまたは生育し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
「植物繁殖材料(plant propagation material)」という用語は、植物の繁殖力のある部分全て、例えば、種子や成長力のある植物材料(挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)など)であって、植物の繁殖に使用することができるものを表すものと理解されたい。この用語は、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の植物部分を包含する。また、発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植される苗および若木も包含され得る。これらの植物繁殖材料は植え付け中もしくは植え付け前または移植中もしくは移植前に、植物保護化合物によって予防的に処理することができる。
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異体作製法または遺伝子操作によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子組換え植物は、組換えDNA技術の使用により、自然環境下においては交雑育種、突然変異または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないように遺伝物質を改変した植物である。典型的には、植物の特定の特性を改善するため、１種以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。このような遺伝子改変としては、限定するものではないが、例えば、グリコシル化またはポリマー付加（例えば、プレニル化、アセチル化、またはファルネシル化部分もしくはPEG部分）によるタンパク質(オリゴ-またはポリペプチド)ポリ(１種または複数種)の標的化翻訳後修飾も挙げられる(例えば、Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. 2004 Jan;17(1):57-66, Nat Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr Opin Chem Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar;22(5):405-17, Bioconjug Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているとおり)。
「栽培植物」という用語は、従来の育種法または遺伝子操作法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤；アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)またはイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)；エノールピルビルシキメート-3-ホスフェート合成酵素(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えばWO 92/00377を参照)；グルタミン合成酵素(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照)の施用に対して耐性となっている植物も包含すると理解されたい。いくつかの栽培植物は、従来の育種法(突然変異体作製法)によって除草剤耐性となっており、例えば、イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性のある、Clearfield(登録商標)ナツセイヨウアブラナ(Canola)がある。遺伝子操作法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビートおよびアブラナなどの栽培植物に、グリホサートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性が付与されており、これらの一部はRoundupReady(登録商標)(グリホサート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商品名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術を使用することにより、次に挙げるような１種以上の殺虫タンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい：特にバチルス属細菌(特にバチルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの、例えばデルタ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c；植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)；動物によって産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒または他の昆虫特異的神経毒；菌類によって産生される毒素、例えばストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(例えばエンドウレクチンもしくはオオムギレクチン)；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン(patatin)、シスタチンまたはパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリンまたはブリョジン(bryodin)；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン(helicokinin)受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼ。本発明においては、これらの殺虫タンパク質または毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断型タンパク質あるいは他の改変型タンパク質としても明らかに理解されよう。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられる(例えば、WO 02/015701を参照)。かかる毒素、またはかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物の特定の分類群に由来する有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ類(双翅目)および蝶および蛾類(鱗翅目)さらに植物寄生線虫類(線形動物門)からの保護を与える。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、細菌病原体、ウイルス病原体または真菌病原体に対する植物の抵抗性または耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。かかるタンパク質の例には、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、ジャガイモ栽培品種)、またはT4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種であって、火傷病菌（エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora)）などの細菌に対する抵抗性が高められたもの)がある。かかる遺伝子組換え植物の作製法は当業者に一般的に公知であり、例えば上記の刊行物中に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、生産性(例えばバイオマス生産、穀物収率、デンプン含有量、油含有量もしくはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分または他の成長を制限する環境要因に対する耐性、あるいはこれらの植物の有害生物および真菌病原体、細菌病原体またはウイルス病原体に対する耐性を高める１種以上のタンパク質を合成することができる植物も包含するものと理解されたい。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用により、特にヒトまたは動物の栄養を改善するための、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物（例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を生産する油料作物(例えばNexera(登録商標)のアブラナ))も包含するものと理解されたい。
さらに「栽培植物」とは、組換えDNA技術の使用によって、特に原料生産を高めるために、改変量の含有物または新たな含有物を含む植物、例えば、増加量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ）をも含むものと理解すべきである。
一般的に、「殺有害生物有効量」とは、成長について観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味し、これは、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させる効果を含む。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物に対して変動することができる。組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺有害生物性効果および継続時間、天候、標的種、居場所、適用モードなどに従い変動することになる。
土壌の処理または有害生物の滞留場所または巣への適用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも１種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
式(I)の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位または動物部位を介して)および摂取(ベイト剤(bait)、または植物部位)を介して効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどに対して適用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用のため、式(I)の化合物は、好ましくはベイト剤組成物(bait composition)で使用する。
ベイト剤は、液体、固体または半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状および形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、または蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持またはエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなどまたはゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂肪および油から、または単糖類、オリゴ糖類またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮もしくは腐りかけの部分またはその特異的な部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤またはポンプスプレー剤としての式(I)の化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、ならびに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
式(I)の化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
式(I)の化合物およびそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝達される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧および含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料またはホイルおよび防水布への適用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤および少なくとも１種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、またはエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来のまたはこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニルおよびベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、および脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳の含浸は、一般的に、布地材料を殺虫剤の乳剤もしくはディスパージョンに浸漬するか、またはネット上にこれらを噴霧することによって行う。
式(I)の化合物およびこれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、および建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。式(I)の化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面または床下土壌に適用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリート、床柱、梁、ベニヤ板、家具などの表面、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、およびビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも適用することができる。作物またはヒトに被害を与えるアリに対して適用する場合、本発明のアリ防除剤を作物または周辺の土壌に適用するか、またはアリの巣などに直接適用する。
種子処理
式(I)の化合物は、種子の処理に対しても適切であり、これによって、これらの種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
式(I)の化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護するのに特に有用である。結果として生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、結果として生じる植物の苗条を、刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、および昆虫、特に土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子を式(I)の化合物またはその塩と接触させることを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、これらに限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされたまたは活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的に、適用時に活性成分が増殖物の表面上の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ増殖物に侵襲してもよい。前記増殖物(再び)植えられた際に活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐容性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に耐性がある植物由来の種子の処理において(例えば、EP-A-0242236,、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、U.S. 特許番号5,013,659を参照されたい)あるいは植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チューリンゲンシス毒(Bt毒)を産生する能力がある遺伝子組換え作物植物、例えば綿において((EP-A-0142924、EP-A-0193259)、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法および/または突然変異体の生成、あるいは組換え手順により生成することができる現存する植物と比較して特徴が改変された植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンの改変を目的とする作物植物の組換え改変のいくつかの事例(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、または脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物の事例(WO 91/13972)が記載されている。
活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行う。
特に種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である：
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの不凍剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の特に好ましい式(I)の化合物のFS製剤は、普通0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも１種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の不凍剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料および/または色素、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、および充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、および場合によって着色剤も追加的に含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなど、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、多糖、例えばセルロース、チロースおよびデンプンなど、ポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、例えばオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、式(I)の化合物の施用量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義されたような農業上有用なその塩を含めた式(I)の化合物を含む種子にも関する。本発明の化合物または農業上有用なその塩の量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタスなど特定の作物については、この率はより高くてもよい。
動物の健康
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩は、特には動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するためにも好適である。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる獣医薬用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、獣医薬用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩の殺寄生生物有効量と、許容可能な担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の侵入および感染に対して動物を治療、防除、予防および保護するための方法であって、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を、動物に、経口的、局所的または非経口的に投与または適用させることを含む方法を提供する。
本発明はまた、式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を含む、寄生生物の侵入または感染に対して、動物を治療、防除、予防または保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに今回、式(I)の化合物は、動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚を含めた動物において、侵入および感染を防除および予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマなど、トリ、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなど、ならびに魚、例えば淡水魚および塩水魚、例えばマス、コイおよびウナギなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに適切である。
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩およびこれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌまたはネコなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物および魚における侵入として、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミが挙げられる。
式(I)の化合物またはこれらのエナンチオマーまたは獣医学上許容可能な塩、およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の浸透性および/または非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべてまたは一部の段階に対して活性がある。
式(I)の化合物は、外部寄生生物を駆除するのに特に適切である。
式(I)の化合物は、特に以下の目および種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes))：マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda)：
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes))：
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
式Iの化合物およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目およびマダニ目に属する有害生物の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は特に好ましい。
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
式Iの化合物はまた、内部寄生生物（回虫、鉤頭虫およびプラナリア）を駆除するのに特に有用である。
投与は予防のためであっても治療のためであってもよい。
活性化合物の投与は、直接的に、または好適な製剤の形態で、経口的に、局所的/経皮的に、もしくは非経口的に行う。
温血動物に対する経口投与のため、式Iの化合物は、動物の飼料、動物の飼料のプレミックス、動物の飼料の濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁液剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり式Iの化合物0.01mg〜100mg、好ましくは0.5mg〜100mgを与えるものでなければならない。
あるいは、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に（例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注入によって）投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射のため、生理的に耐容される担体に分散または溶解させることができる。別法として、皮下投与のために式Iの化合物をインプラントに製剤化してもよい。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与のために、選択される剤形は、動物に対して、1日につきその動物の体重1kg当たり、式Iの化合物0.01mg〜100mgを与えるものでなければならない。
式Iの化合物は、動物に対し、ディップ剤、散剤、粉剤、カラー剤（collars）、メダリオン剤（medallions)、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤およびポアオン製剤、ならびに軟膏または水中油型エマルションもしくは油中水型エマルションの形態で局所的に適用することもできる。局所適用のため、ディップ剤とスプレー剤は、一般的に、式Iの化合物を0.5ppm〜5,000ppm、また好ましくは1ppm〜3,000ppm含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物（例えば、ウシおよびヒツジ）の耳標として製剤化することができる。
好適な製剤は：
- 液剤（例えば、経口液剤）、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚または体腔に用いるための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
- 経口投与または経皮投与用の乳剤および懸濁液剤；半固形製剤；
- 本活性化合物が軟膏基剤または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
- 固形製剤、例えば粉剤、プレミックス剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤および吸入剤、ならびに活性化合物を含む成形品である。
注射に適する組成物は、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤および可溶化剤などのさらなる成分を添加することによって調製される。この液剤は濾過され、無菌状態で充填される。
好適な溶媒は生理的に耐容される溶媒であり、例えば、水、アルカノール（エタノール、ブタノールなど）、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびこれらの混合物である。
活性化合物は、場合により、注射に適した、生理的に耐容される植物油または合成油に溶解することもできる。
好適な可溶化剤は、主溶媒への活性化合物の溶解を促進する溶媒、またはその沈殿を防止する溶媒である。例としては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルがある。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度に前希釈した後に経口投与される。経口液剤と濃縮剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述したように調製されるが、無菌の手順は必要ではない。
皮膚上で用いる液剤は皮膚に滴下するか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。
皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射液剤について上述した方法に従って調製されるが、無菌の手順は必要でない。
さらなる好適な溶媒は以下のものである：ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジル)、エーテル(例えばアルキレングリコール、アルキルエーテル（例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル）)、ケトン(例えばアセトンまたはメチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびこれらの混合物。
調製中に増粘剤を加えることが有利でありうる。好適な増粘剤は無機増粘剤(例えばベントナイト、コロイドケイ酸、一ステアリン酸アルミニウム)、有機増粘剤(例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコールならびにそれらのコポリマー、アクリレートおよびメタクリレート)である。
ゲル剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した溶液を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。用いられる増粘剤は上記の増粘剤である。
ポアオン(pour-on)製剤は皮膚の限定された領域に注がれるかまたはスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤を調製するには、活性化合物を、適当な皮膚適合性の溶媒または溶媒混合物中に溶解するか、懸濁するか、または乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤、例えば着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、粘着剤を添加する。
好適な溶媒は以下のものである：水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール（例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル）、エーテル（例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテル）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、環状カーボネート（例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート）、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン（例えば、メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンもしくはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン）、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマール。
好適な着色剤は、動物での使用が認可されている、溶解可能または懸濁可能な、あらゆる着色剤である。
好適な吸収促進物質は、例えば、DMSO、スプレッド用オイル、例えばイソプロピルミリステート、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油およびポリエーテルとのそのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールである。
好適な酸化防止剤は、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩（例えば、メタ重亜硫酸カリウム）、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えばノバンチソール酸(novantisolic acid)である。
好適な粘着剤は、例えばセルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
乳剤は経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。
乳剤は油中水型または水中油型のいずれかの乳剤である。
乳剤は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤を用いて、適切であれば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、粘度増強剤のような他の助剤を加えて、他方の相の溶媒と共にホモジナイズすることによって調製される。
好適な疎水性相（油）は以下のものである：
液状パラフィン、シリコーン油、天然の植物油、例えばゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸ビグリセリド、鎖長C8-C12の植物性脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸を有するトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含有し得る飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8-C10脂肪酸のモノ-およびジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の中鎖脂肪酸と鎖長C16-C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12-C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、蝋様の脂肪酸エステル、例えば合成のアヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、および脂肪酸、例えばオレイン酸ならびにこれらの混合物。
好適な親水性相は以下のものである：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、およびこれらの混合物。
好適な乳化剤は以下のものである：
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；
両性界面活性剤、例えば、N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸ジナトリウムまたはレシチン；
アニオン性界面活性剤、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩；
カチオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
好適な他の助剤は、粘度を増加させかつ乳剤を安定化する物質であり、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、蝋、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物である。
懸濁液剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁液剤は、活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより調製される。
液状の懸濁化剤は、あらゆる均質溶媒および溶媒混合物である。
好適な湿潤剤（分散剤）は、上記の乳化剤である。
他の助剤としては、上記のものが挙げられる。
半固形製剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことのみによって、上記の懸濁液剤および乳剤と相違する。
固形製剤を製造するには、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、その混合物を所望の形状にする。
好適な賦形剤は、生理的に耐容されるあらゆる固体の不活性物質である。用いられる賦形剤は無機物質および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈降シリカまたはコロイド状シリカ、またはリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖類、セルロース、食物および飼料、例えば粉乳、動物ミール、穀物の粗びき粉および破砕物、デンプンである。
好適な助剤は、先に挙げた防腐剤、酸化防止剤、および/または着色剤である。
他の好適な助剤は、滑沢剤および潤滑剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト）、崩壊促進物質（例えば、デンプンもしくは架橋ポリビニルピロリドン）、結合剤（例えば、デンプン、ゼラチンもしくは直鎖ポリビニルピロリドン）、および乾燥結合剤（例えば、微結晶性セルロース）である。
一般的に、「殺寄生生物有効量」とは、標的生物の成長に認めうる効果（標的生物の壊死、死滅、抑制、予防、ならびに標的生物の発生および活性の除去、破壊、さもなくば低減の効果を含む）を及ぼすのに必要な活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は本発明で用いる各種化合物/組成物ごとに変化しうる。組成物の殺寄生生物有効量は、所望する殺寄生生物効果および持続期間、標的生物種、適用方法などの一般条件に応じても変化するであろう。
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95％の式Iの化合物を含み得る。
通常、式Iの化合物を1日につき0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日につき1mg/kg〜50mg/kgの総量で適用することが有利である。
即時使用可能(ready-to-use)製剤は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を10ppm〜80重量％、好ましくは0.1〜65重量％、さらに好ましくは1〜50重量％、最も好ましくは5〜40重量％の濃度で含有する。
使用前に希釈する製剤は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を0.5〜90重量％、好ましくは1〜50重量％の濃度で含有する。
さらに、かかる製剤は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を10ppm〜2重量％、好ましくは0.05〜0.9重量％、極めて特に好ましくは0.005〜0.25重量％の濃度で含有する。
本発明の好ましい実施形態において、式Iの化合物を含む組成物は経皮的/局所的に適用される。
さらに好ましい実施形態において、局所適用は、本化合物を含有する成形品(例えば、首輪、メダル、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、ならびに接着性ストリップおよびフォイル)の形態で行われる。
一般には、式Iの化合物を、3週間にわたって、処置動物の体重1kg当たり10mg〜300mg、好ましくは20mg〜200mg、最も好ましくは25mg〜160mgの総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
成形品を製造する場合は、熱可塑性および軟質プラスチックならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが用いられる。好適なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分に適合しうるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の製造法は、例えばWO03/086075に記載されている。
以下、以下の実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、これらは本発明にいかなる限定も加えるものではない。
S. 合成例
合成例S.1：N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-3-メトキシ-プロパンアミド (例示化合物E1.3)
工程1：1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]ピリジン-1-イウム-2-アミン塩化物(中間化合物IE.1)の製造
Figure 2016522173
エタノール(100 mL)中の2-クロロ-5-クロロメチル-ピリジン(16.20g、100 mmol)および2-アミノ-ピリジン(9.60g、102 mmol)の溶液を24時間還流した。次いで、反応物を室温まで冷却し、真空中で濃縮した。次いで、100mLのフェニルメチルを残留物に加え、混合物を真空で濃縮した。75mLのCH2Cl2を残留物に加え、混合物を15分間高速で撹拌し、その間の時間に沈殿物が形成した。次いで、沈殿物を濾過し、CH2Cl2(50 mL)、ジエチルエーテル(50 mL)で洗浄し、真空下で乾燥し、淡黄色の固体としての生成物1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]ピリジン-1-イウム-2-アミン塩化物IE.1(14.0g、55%収率)を得た。
LC-MS： C11H11ClN3について計算した質量[M]+ 220.1、found 220.1; tR= 0.529分。
工程2：N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-3-メトキシ-プロパンアミド(例示化合物E1.3)の製造
Figure 2016522173
0℃のCH2Cl2 (8 mL)中1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]ピリジン-1-イウム-2-アミン塩化物のアミン塩IE.1(0.250g、0.97 mmol)、3-メトキシプロパン酸(0.132g、1.26 mmol)、およびトリエチルアミン(0.267g、2.63 mmol)の溶液に、プロピルホスホン酸無水物(Propyl phosphoric anhydride) (50重量%) (0.496g、1.55 mmol、EtOAc中50重量%溶液の1mL)の溶液を加えた。次いで、反応物を室温に温め、60時間撹拌した。反応物をEtOAc(200 mL)で希釈し、飽和水溶液NaHCO3で洗浄し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、真空中で濃縮し、固体としての所望の生成物E1.3(0.120g、40%収率)を得た。
LC-MS：C15H17ClN3O2について計算した質量[M+H]+ 306.1、found 306.1; tR= 0.630分。
合成例S.2：N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2-メチルスルファニル-アセトアミド (例示化合物E1.9)
Figure 2016522173
0℃のCH2Cl2(15 mL)中の中間体アミン塩IE.1(1.30g、5.08 mmol)、メチルチオ酢酸(0.70g、6.60 mmol)、およびトリエチルアミン(1.39g、13.70 mmol)の溶液に、PPA(50重量%)(2.58g、1.60 mmol、EtOAc中50重量%溶液の5mL)の溶液を加えた。次いで、反応物を室温に温め、60時間撹拌した。反応物をEtOAc(200mL)で希釈し、飽和水溶液NaHCO3で洗浄し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、真空中で濃縮し、残留物を得た。残留物を、100％EtOAcで次いで4％のMeOH/CH2Cl2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、固体としての所望の生成物E1.9(0.750g、46%収率)を得た。HRMS (ESI、Na) C11H18N2O3Na について計算したm/z (M + Na)+ 249.1210、
LC-MS：C14H15ClN3OSについて計算した質量[M+H]+ 308.1 、found 308.1; tR= 0.611分。
合成例S.3：N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2-メチルスルホニル-アセトアミド(例示化合物E1.10)
Figure 2016522173
0℃のCH2Cl2(7 mL)中のアミドE1.9(0.400g、1.300 mmol)の溶液に、mCPBA(0.750g、3.250 mmol)を一度に加えた。反応物を20分撹拌し、次いで沈殿物が形成されるにつれ非常に濃厚になり、次いで7mLのCH2Cl2を加えた。次いで、反応物を室温で6時間撹拌し、次いで飽和水溶液NaHCO3(100 mL)で希釈し、EtOAc(200 mL)で抽出し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物を、100%EtOAcで次いで4%のMeOH/CH2Cl2で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて生成し、固体としての所望の生成物E1.10(0.300g、84%収率)を得た。
LC-MS：C14H15ClN3O3Sについて計算した質量[M+H]+ 340.0 、found 340.0; tR= 0.621分。
C. 化合物例
本発明に係るいくつかの化合物例を以下の表にそれらの物理的データとともに示し、それらの生物学的活性をその後実証する。
化合物例は、それらの物理-化学的データ*)により、例えば、結合高速液体クロマトグラフィーにより、質量分析(HPLC/MS)によりまたはそれらの融点により、特性決定することができる。
*) 分析UPLCカラム：Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A；50 x 2.1mm；移動相：A：水 + 0.1％トリフルオロ酢酸(TFA)；B：アセトニトリル + 0.1％TFA；勾配：5〜100％ B 1.50分；100％ B 0.20分；流速：0.8〜1.0mL/分、60℃にて1.50分。
MS法：ESIポジティブ。
本発明に係る式E1の化合物の例およびデータを、以下の表E1に示す。
化合物例
Figure 2016522173
をそれらの物理化学的データとともに本明細書中の以下の表E1に示す。
Figure 2016522173
以下の例および表において、以下の表に従ってE、Hetが示される。
Figure 2016522173
Figure 2016522173
E2 下記式の化合物例
Figure 2016522173
をそれらの物理化学的データとともに本明細書中の以下の表E2に示す。
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
Figure 2016522173
E3. 下記式の化合物例
Figure 2016522173
をそれらの物理化学的データとともに本明細書中の以下の表E3に示す。
Figure 2016522173
E4. 下記式の化合物例
Figure 2016522173
をそれらの物理化学的データとともに本明細書中の以下の表E4に示す。
Figure 2016522173
E5. 下記式の化合物例
Figure 2016522173
をそれらの物理化学的データとともに本明細書中の以下の表E5に示す。
Figure 2016522173
B.生物学的実施例
本発明の式Iの化合物の生物学的活性は、下記に記載される生物学的試験によって評価することができる。
一般的条件：別段の断りがない限り、ほとんどの試験溶液は下記のように調製する：活性化合物を、1：1（体積：体積）蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度で溶解させる。さらに、試験溶液は、使用当日に(また別段の断りがない限り、通常は重量/体積の濃度で)調製する。
B.1 モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(Myzus persicae)
活性化合物を、テカンリキッドハンドラー(Tecan liquid handler)により、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカン(Tecan)により50%アセトン:50%水(v/v)で5または10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
主要コロニーが重度に寄生(infest)している葉を処理植物の上面の上に置くことにより、処理の前に、第１本葉段階のピーマン（Bell pepper）植物を寄生させた。アブラムシを一晩移動させ、植物あたり30〜50匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を除いた。次いで、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧装置により、寄生させた植物にスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、取り出し、次に、育成室中、約25℃および相対湿度約20〜40%において、光周期24時間の蛍光下で保持した。5日後に、未処理対照植物における致死率に対する処理植物におけるアブラムシの致死率を決定した。
この試験において、2500ppmにおける化合物E1-6、E1-7、E1-8、E1-9、E1-10、E2-1、E2-2、E2-3、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-8、E2-9、E2-10、E2-11、E2-12、E2-13、E2-14、E2-15、E2-16、E2-17、E2-18、E2-19、E2-20、E2-21、E2-22、E2-26、E2-27、E2-28、E2-30、E2-31、E2-32、E2-33、E2-34、E2-35、E2-36、E2-37、E2-38、E2-42、E2-44、E2-45、E2-46、E2-50、E2-51、E2-53、E2-54、E2-55、E2-57、E2-58、E2-59、E2-60、E2-62、E2-63、E2-64、E2-66、E2-67、E2-69、E2-70、E2-71、E2-72、E2-74、E2-75、E2-76、E2-77、E2-78、E2-79、E2-80、E2-82、E2-83、E2-84、E2-87、E2-88、E2-89、E2-90、E2-91、E2-92、E2-95、E2-97、E2-98、E2-99、E2-100、E2-101、E2-102、E2-103、E2-104、E2-105、E2-108、E2-109、E2-110、E2-111、E2-112、E2-113、E2-114、E2-120、E2-121、E2-122、E2-123、E2-124、E2-125、E2-126、E2-127、E2-128、E2-129、E2-131、E2-132、E2-133、E2-134、E2-135、E2-138、E2-139、E2-140、E2-141、E2-142、E2-144、E2-145、E2-146、E2-147、E2-150、E2-152、E2-154、E2-155、E2-156、E2-157、E2-158、E2-159、E2-161、E2-163、E2-164、E2-165、E2-166、E2-167、E2-168、E2-169、E2-170、E2-171、E2-172、E2-173、E2-174、E2-175、E2-176、E2-177、E2-178、E2-179、E2-180、E2-181、E2-182、E2-183、E2-184、E2-185、E2-187、E2-188、E2-189、E2-191、E2-192、E2-193、E2-194、E2-195、E2-196、E2-200、E2-201、E2-203、E2-205、E2-207、E2-208、E2-209、E2-211、E3-1、E3-2、E3-5、E3-6、E3-7、E3-8、E3-9、E4-1、およびE5-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.2. ソラマメアブラムシ(Vetch aphid)(Megoura viciae)
接触手段または浸透的手段によりソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するため、ソラマメの葉の幅広いディスクを含む24ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有する溶液を使用して配合した。様々な濃度の配合化合物2.5μlを、注文製のマイクロ噴霧器を使用して2反復で葉のディスクにスプレーした。
施用後、葉のディスクを空気乾燥し、マイクロタイタープレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹の成体アブラムシを入れた。次に、処理済みの葉のディスクをアブラムシに吸汁させて、約23±1℃および相対湿度約50±5%で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率および繁殖性を目視で評価した。
この試験において、2500 ppmにおける化合物E1-6、E1-8、E1-9、E1-10、E2-1、E2-2、E2-3、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-8、E2-9、E2-10、E2-11、E2-12、E2-13、E2-14、E2-15、E2-16、E2-17、E2-19、E2-20、E2-21、E2-24、E2-27、E2-28、E2-31、E2-33、E2-34、E2-36、E2-44、E2-45、E2-50、E2-51、E2-53、E2-55、E2-57、E2-58、E2-59、E2-63、E2-66、E2-69、E2-71、E2-72、E2-74、E2-75、E2-76、E2-82、E2-87、E2-95、E2-98、E2-99、E2-104、E2-105、E2-109、E2-110、E2-111、E2-112、E2-114、E2-120、E2-121、E2-124、E2-125、E2-126、E2-127、E2-128、E2-129、E2-131、E2-132、E2-135、E2-138、E2-139、E2-140、E2-141、E2-142、E2-145、E2-146、E2-147、E2-150、E2-152、E2-154、E2-155、E2-156、E2-157、E2-158、E2-159、E2-163、E2-164、E2-165、E2-166、E2-167、E2-168、E2-169、E2-170、E2-171、E2-172、E2-173、E2-174、E2-176、E2-177、E2-178、E2-179、E2-180、E2-181、E2-182、E2-183、E2-184、E2-185、E2-187、E2-188、E2-189、E2-191、E2-192、E2-194、E2-195、E2-200、E2-203、E2-205、E2-207、E2-208、E2-209、E2-211、E3-1、E3-2、E3-5、E3-6、E3-8、E3-9、E4-1、およびE5-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3 ワタアブラムシ(Aphis gossypii)
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中に供給される10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5または10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、該溶液に0.01％(v/v)の体積で入れた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
子葉段階における綿植物を、アブラムシの主コロニーからの重度に寄生された葉を各子葉の上部に置くことによって処理前にアブラムシにより寄生させた。アブラムシを一晩移動させ、植物当たり80〜100匹のアブラムシを寄生させ、宿主葉を除去した。次いで、噴霧スプレーノズルを備えた植物用自動式静電スプレーヤーによって、寄生された植物にスプレーした。植物をスプレーヤードラフトチャンバー内で乾燥させ、スプレーヤーから取り外し、次いで育成室内で蛍光灯下、24時間の光周期にて25℃および20〜40%の相対湿度で保持した。未処理の対照植物上の致死率に対する処理された植物上のアブラムシの致死率を5日後に測定した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-8、E2-4、E2-14、E2-139、E2-154、E2-155、E2-159、およびE2-184は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.4 ササゲアブラムシ(Aphis craccivora)
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させた。界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を0.1％（体積：体積）の割合で加えた。試験溶液は、使用当日に調製した。
鉢植えのササゲ植物に、施用の24時間前に、侵襲(infest)された植物から切り取った葉組織を手で移すことによって、様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシにコロニーを形成させた。上記の植物に、有害生物の個体数を記録した後でスプレーした。処理植物を、約28℃にて光カート上で維持した。72時間後に致死率を評価した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-6、E1-8、E1-9、E1-10、E2-2、E2-3、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-8、E2-9、E2-12、E2-13、E2-14、E2-15、E2-16、E2-17、E2-19、E2-20、E2-21、E2-26、E2-28、E2-34、E2-51、E2-57、E2-58、E2-59、E2-61、E2-66、E2-71、E2-74、E2-75、E2-76、E2-82、E2-95、E2-98、E2-99、E2-101、E2-105、E2-107、E2-111、E2-112、E2-113、E2-114、E2-115、E2-120、E2-124、E2-125、E2-126、E2-127、E2-128、E2-129、E2-131、E2-133、E2-138、E2-139、E2-141、E2-142、E3-1、E3-2、E3-5、E3-6、E3-7、E3-8、E3-9、E4-1、およびE5-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 シルバーリーフコナジラミ(bemisia argentifolii)
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する10,000ppmの溶液として、100%シクロヘキサノン中に配合した。10,000ppmの溶液を連続的に100%シクロヘキサノン中に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより50%アセトン:50%水(v/v)で5または10mlのガラスバイアルに行うための原液として役立てた。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01%(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)を、噴霧スプレーノズルを装備した植物用自動式静電噴霧器によりスプレーした。この植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥し、次に、スプレーヤーから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10〜12匹のコナジラミ成体(約3〜5日齢)を入れた。吸引装置、およびバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物が含まれている土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃および相対湿度約20〜40%の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-8、E2-4、E2-5、E2-9、E2-14、E2-139、E2-143、E2-147、E2-155、およびE2-189は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.6 ランアザミウマ(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)を実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物をアセトン:水1:1(体積:体積)の混合物(0.01%体積/体積のAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤を加えた)に希釈する。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。試験場所としてプラスチック製ペトリ皿を用いた。健全な個々のランの花の花弁をすべて処理溶液に浸漬し、乾燥した。処理した花を、約20匹の成体アザミウマと一緒に各ペトリ皿に入れた。次に、このペトリ皿を蓋で覆った。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光および約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花上および各ペトリ皿の内壁に沿って生存しているアザミウマ数を数えた。処理から72時間後の致死率を記録した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-8、E1-10、E2-2、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-9、E2-11、E2-12、E2-14、E2-15、E2-16、E2-17、E2-19、E2-20、E2-21、E2-25、E2-28、E2-32、E2-35、E2-45、E2-46、E2-47、E2-48、E2-50、E2-51、E2-56、E2-58、E2-59、E2-61、E2-64、E2-66、E2-71、E2-72、E2-74、E2-75、E2-76、E2-77、E2-79、E2-80、E2-82、E2-86、E2-91、E2-95、E2-98、E2-99、E2-107、E2-113、E2-114、E2-117、E2-120、E2-124、E2-126、E2-128、E2-129、E2-131、E2-133、E2-138、E2-139、E2-140、E3-5、E3-6、E3-9、E4-1、およびE5-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7 ツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーし、乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-6、E1-8、E1-9、E1-10、E2-3、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-8、E2-9、E2-10、E2-11、E2-12、E2-14、E2-15、E2-16、E2-17、E2-19、E2-20、E2-21、E2-28、E2-34、E2-35、E2-45、E2-50、E2-51、E2-53、E2-56、E2-57、E2-58、E2-59、E2-71、E2-74、E2-75、E2-76、E2-82、E2-98、E2-112、E2-114、E2-116、E2-117、E2-118、E2-120、E2-121、E2-124、E2-125、E2-126、E2-127、E2-128、E2-129、E2-131、E2-132、E2-134、E2-135、E2-136、E2-138、E2-139、E2-141、E2-142、E2-144、E3-2、E3-5、E3-6、E3-9、およびE4-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.8 トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)
スプレーの24時間前に、イネの苗木をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50(体積;体積)のアセトン:水中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を加えた。鉢植えのイネ苗木に5mlの試験溶液をスプレーして空気乾燥し、ケージ内に入れ、10匹の成体を接種した。処理したイネ植物を約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%で保持した。72時間後に致死率を記録した。
この試験において、500ppmにおける化合物E1-6、E1-9、E1-10、E2-3、E2-4、E2-5、E2-6、E2-7、E2-8、E2-9、E2-12、E2-13、E2-14、E2-15、E2-17、E2-19、E2-20、E2-21、E2-28、E2-34、E2-35、E2-45、E2-50、E2-51、E2-56、E2-57、E2-58、E2-59、E2-71、E2-74、E2-75、E2-76、E2-98、E2-114、E2-120、E2-126、E2-129、E2-131、E2-133、E2-135、E2-139、E2-142、E3-5、E3-6、およびE4-1は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.9 ワタミゾウムシ (Anthonomus grandis)
ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫用餌食および50〜80個のA. grandisの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物5μlを2反復で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃および相対湿度約75±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、500ppmにおける化合物E2-2、E2-4、E2-6、E2-7、E2-14、E2-15、E2-17、E2-33、E2-39、E2-49、E2-53、E2-57、E2-66、E2-74、E2-82、E2-84、E2-99、E2-100、E2-110、E2-112、E2-113、E2-116、E2-122、E2-123、E2-126、E2-132、E2-154、E2-159、E2-180、E2-189、およびE2-195は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.10 チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するため、昆虫用餌食および50〜80個のC. capitataの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物5μlを2反復で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、2500ppmにおける化合物E2-3、E2-4、E2-7、E2-12、E2-15、E2-17、E2-35、E2-39、E2-46、E2-63、E2-66、E2-69、E2-72、E2-74、E2-76、E2-78、E2-92、E2-95、E2-97、E2-99、E2-100、E2-105、E2-107、E2-108、E2-109、E2-110、E2-121、E2-140、E2-159、およびE3-6は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.11 ニセアメリカタバコガ (Heliothis virescens)
ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)の防除を評価するため、昆虫用餌食および15〜25個のH. virescensの卵を含有するマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
本化合物は、水75%v/vおよびDMSO25%v/vを含有している溶液を使用して配合した。注文製のマイクロ噴霧器を使用して、様々な濃度の配合化合物10μlを2反復で昆虫用餌食にスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および相対湿度約80±5%で5日間インキュベートした。その後、卵および幼虫の致死率を目視で評価した。
この試験において、2500ppmにおける化合物E2-2、E2-4、E2-13、E2-14、E2-15、E2-26、E2-44、E2-49、E2-51、E2-66、E2-105、E2-109、E2-110、E2-113、E2-116、E2-132、E2-153、E2-155、E2-156、E2-159、E2-193、E3-1、およびE3-2は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.12 コナガ(Plutella xylostella)
活性化合物を、1：1(体積：体積)蒸留水：アセトンの混合物中で所望の濃度に溶解させた。界面活性剤(Alkamuls(登録商標) EL 620)を0.1％（体積：体積）の割合で加えた。試験溶液は、使用当日に調製した。
キャベツの歯を試験溶液に浸漬し、空気乾燥させた。処理した葉を、湿ったろ紙を敷いたペトリ皿に置き、10匹の第三齢の幼虫を接種した。処理の72時間後に致死率を記録した。食害(Feeding damages)も0~100％のスケールを用いて記録した。
この試験において、500ppmにおける化合物E2-5、E2-6、E2-9、E2-19、E2-44、E2-49、E2-51、E2-58、E2-59、E2-113、E2-124、およびE2-145は、非処理の対象と比較して少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (30)

  1. 有害動物を防除および/または駆除するための、式(I)のN-置換ピリジリデンカルボニル化合物および/またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、E/Z-異性体または農業上または獣医学上許容可能な塩：
    Figure 2016522173
     ［式中、
    pは、0、1、2、3、4、5または6から選択される整数であり；
    Xは、OまたはSであり；
    Yは、OまたはS(O)mであり、ここで、mは、0、1、2であり；
    Hetは、5員または6員の炭素結合したまたは場合により窒素結合した複素環式環系または複素芳香族環系であり、各環員は炭素原子、および硫黄、酸素または窒素から独立して選択される少なくとも1個、最大3個までのヘテロ原子から選択され、ここで炭素、硫黄および窒素環員は、独立して、部分的にまたは完全に酸化されていてよく、またここで各環は、R6aから選択されるk個の置換基で置換されていてもよく、ここでkは、1、2、3、4、または5から選択される整数であり、および2個以上の置換基R6aは互いに独立して選択され； W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これにより飽和、不飽和または部分不飽和の5または6員の窒素含有複素環を形成し、
    ここで、W1、W2、W3およびW4はそれぞれ個々にCRwを表し、ここで、
    各Rwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル（またここで、上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であってもよく、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または場合により1個以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてもよい）；
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
    R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよいフェニル；
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環（またここで、複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい）から選択され；
    あるいは
    1個の環炭素原子上に存在するRwの2個は、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく；
    あるいは
    隣接炭素原子の2個のRwは、両方とも合わさっておよび存在する結合とともに隣接炭素原子の間に二重結合を形成してもよく；
    またここで、
    W2またはW3の1個は、場合により、隣接炭素原子の間の単結合または二重結合を表してもよく；
    R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、SCN、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで上記の基はそれぞれ、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、または1個以上の基R7の任意の組み合わせを有していてよい)；
    Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=O)R15、C(=S)R15；
    互いに独立して選択される1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
    あるいは
    R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員の飽和または部分不飽和の炭素環式環または複素環式環(ここで該環の炭素原子はそれぞれ、非置換であるか、または1個または2個の基R7の任意の組み合わせを有していてよい)を形成し、
    あるいは
    R1およびR2は、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aであってよく；
    R3a、R3bは、互いにそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、及びC3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた6個の基はそれぞれ、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)、
    OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7、C(=S)R7、
    互いに独立して選択される1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され、
    あるいは
    ここで、R3aおよびR3bは、それらが結合している炭素原子と共に3、4または5員の脂肪族環を形成してもよく（ここで、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、
    あるいは
    ここで、R3aおよびR3bは、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく、
    および、pが1以上である場合、R3aまたはR3bの1個は、隣接炭素原子のR4aまたはR4bと二重結合を形成してもよく、
    R4a、R4bは、お互いに独立しておよびpの整数から独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル及びC3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた6個の基のそれぞれは、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されている)からなる群から選択され、あるいは
    R4aおよびR4bは、それらが結合する炭素原子と共に3、4または5員の脂肪族炭素環を形成してもよく（ここで、環の炭素原子のそれぞれは、非置換であってもよく、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）、
    あるいは
    ここで、R4aおよびR4bは、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してもよく、
    あるいは、
    pが1以上である場合、R4aまたはR4bの1個は、隣接炭素原子（1個または複数個）のR3aもしくはR3bとまたは別のR4aもしくはR4bと二重結合を形成してもよく、
    R5は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C7-C12-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキルスルフィニル、C3-C8-シクロアルキルスルホニル ,C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルケニルスルフィニル、C2-C6-アルケニルスルホニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-アルキニルチオ、C2-C6-アルキニルスルフィニルおよびC2-C6-アルキニルスルホニル（ここで、上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、非置換であるか、部分的もしくは完全にハロゲン化されており、または１以上の基R7の任意の組み合わせを有していてもよい）；
    C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7、C(=S)R7；
    互いに独立して選択される1個以上（例えば1、2、3、4または5個）の置換基R10で置換されていてもよいフェニルまたはCH2-フェニル；
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、qから独立しておよび互いに独立して選択されるq個の置換基Ryで置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環（またここで、複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよく、複素環式環は、分子の残部に直接結合していてもまたはCH2基を介して繋がっていてもよい）からなる群から選択され、またここで、
    qは、1、2、3または4から選択される整数であり、および
    Ryは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル（ここで、上記の脂肪族基の炭素原子は、場合により、互いに独立して選択される1個以上のR15で置換されていてもよい）、
    OR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17bからなる群から選択され、
    あるいは
    部分飽和複素環の1個の原子上に共に存在する2個のRyは、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってもよく；
    あるいは
    隣接炭素原子上の2個のRyは、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17aから選択される橋であってもよく、2個のRyが結合する炭素原子と共に5員または6員の結合した部分飽和または不飽和の芳香族炭素環式環または複素環式環を形成してもよく、ここで、該環は、場合により、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく；
    R6aは、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(またここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により互いに独立して1個以上のR7でさらに置換されていてよい)、
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b、Si(R11)2R12；
    R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよいフェニル；
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、R10から独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、1個の環炭素原子または環硫黄原子上に存在する2個のR6aは、合わさって=O、=CR13R14；=S、=NR17a、=NOR16；=NNR17aを形成してもよく；
    あるいは2個のR6aは、合わさってC2-C7アルキレン鎖を形成し、これによりそれらが結合している環原子(1個または複数個)と共に3、4、5、6、7または8員環を形成し、ここでアルキレン鎖は1個または2個のO、Sおよび/またはNR17aにより遮られていてよく、および/またはアルキレン鎖の1個または2個のCH2基は、基C=O、C=Sおよび/またはC=NR17aで置換されていてよく；および/またはアルキレン鎖は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1個以上の(例えば、1、2、3、4または5個の)基R10で置換されていてもよいフェニル、および環員としてN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する3、4、5、6または7員の飽和、部分不飽和の芳香族複素環式環(ここで複素環式環は1個以上の基R10で置換されていてよい)からなる群から選択される1個以上の基で置換されていてもよく；
    R7は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17a)R15、
    互いに独立して選択される1、2、3、4または5個の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され、
    あるいは
    1個の炭素原子上に存在する2個のR7は、合わさって=O、=CR13R14、=S、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成してよく；
    あるいは
    2個のR7は、該2個のR7が結合している炭素原子と共に3、4、5、6、7または8員の飽和または部分不飽和炭素環式環または複素環式環を形成してよく；
    R8は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され；
    R9a、R9bは、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、
    S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15；
    互いに独立して選択される1個以上の(例えば1、2、3または4個の)置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1、2、3または4個の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよい)からなる群から選択され；
    あるいは、
    R9aおよびR9bは、合わさってC2-C7-アルキレン鎖であり、またそれらが結合している窒素原子と共に3、4、5、6、7または8員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族環を形成し、ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含有していてよく、また場合により、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、
    互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)で置換されていてよく；
    あるいは
    R9aおよびR9bは、合わさって=CR13R14、=NR17または=NOR16基を形成してもよく；
    R10は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(ここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は場合により互いに独立して選択される1個以上のR15で置換されていてよい)、
    Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから互いに独立して選択される1個以上の置換基で置換されていてもよい3、4、5、6または7員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環(またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてもよい)からなる群から選択され；
    あるいは
    部分飽和複素環の1個の原子上に共に存在する2個のR10は、=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであってよく；
    あるいは
    隣接炭素原子上の2個のR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=Nから選択される橋であってよく、および該2個のR10が結合している炭素原子と共に5員または6員の部分飽和または不飽和、芳香族の炭素環式環または複素環式環を形成してよく、ここで該環は、場合により=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、シアノ、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく；
    R11、R12は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシアルキル、C1-C6-ハロアルコキシアルキル、および互いに独立して選択される1個以上の置換基R10で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；
    R13、R14は、それぞれ互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
    R15は、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてもよい)；
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され；
    あるいは、
    同じ炭素原子上に存在する2個のR15は、合わさって=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であってもよく；
    R16は、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後の4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され；
    R17a、R17bは、それぞれ互いに独立して、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、
    C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(ここで最後に挙げた4個の脂肪族基および環状脂肪族基は、非置換であるか、部分的にもしくは完全にハロゲン化されているか、および/もしくは酸化されていてよく、ならびに/またはC1-C4-アルコキシから選択される1個または2個の基を有していてよい)、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(ここで最後に挙げた4個の基は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有してもよい)からなる群から選択され、
    あるいは、
    R17aおよびR17bは、合わさって、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と共に3〜7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6-アルキレン鎖であってよく、ここでアルキレン鎖は、酸素、硫黄または窒素から選択される1個または2個のヘテロ原子を含有していてよく、および場合によりハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていてよく、またここで複素環式環の窒素原子および/または硫黄原子(1個または複数個)は場合により酸化されていてよく；
    nは、0、1または2から互いに独立して選択される整数である］。
  2. Hetが以下の式Het-1〜Het-28の基からなる群から選択される、請求項１に記載の式(I)の化合物：
    Figure 2016522173
     ［式中、#は、式(I)中の結合を表し、
    kは、0、1または2であり；
    および
    R6aは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(ここで上記の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素原子は、場合により、1個以上のR7で互いに独立してさらに置換されていてよい)、
    OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9bからなる群から選択される］。
  3. Hetが、式Het-1、Het-11aおよびHet-24の基からなる群から選択される、請求項２に記載の式(I)の化合物：
    Figure 2016522173
     ［式中、#は、式(I)中の結合を表し、
    R6aは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキル(ここで後者の2個の基の炭素原子は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよい)から選択され；
    kは、0、1または2である］。
  4. R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
    あるいは
    R1およびR2は、合わさって=O、=CR13R14または=Sであってよく；
    あるいは
    R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と共に3〜5員の飽和炭素環式環を形成する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  5. R1およびR2は、両方とも水素である、請求項４に記載の式(I)の化合物。
  6. R1は、水素であり、および
    R2は、CH3である、請求項４に記載の式(I)の化合物。
  7. R3a、R3bは、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルチオおよびOR8（ここで、R8はC(=O)R15であり、およびR15はC1-C6-アルキル（ここで、脂肪族基は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）である）からなる群から選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  8. R3a、R3bは、それぞれ互いに独立して、水素、フッ素、CN、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  9. R3a、R3bは、それらが結合する炭素原子と共にシクロプロパン環（ここで、環の炭素原子のそれぞれが、非置換であってもよく、あるいは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）を形成する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  10. pは、0である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  11. pは、1であり、および
    R4a、R4bは、互いに独立して、水素またはハロゲンから選択される、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  12. pは、1であり、
    およびR4aまたはR4bの1個は、隣接炭素原子のR3aまたはR3bと共に二重結合を形成してもよい、請求項１〜９のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  13. Yは、S、S=OまたはS(O)2から選択される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  14. Yは、Oである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  15. R5は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C7-C10-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル［ここで、上で挙げた４個の脂肪族基および環状脂肪族基の炭素鎖原子は、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されているか、あるいは1個以上の基R7の任意の組み合わせを有していてもよく、ここで、R7は、互いに独立して、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシまたはC(=O)O-R16から選択され、
    ここで、R16は、互いに独立して、C1-C6-アルキルであり（ここで、アルキル基は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していてもよい）］；
    水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシまたはフェノキシから互いに独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されていてもよいフェニルまたはCH2-フェニル；
    ピリジン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾールまたはイソチアゾールから選択される5-または6員の飽和、部分飽和または不飽和の芳香族複素環式環［ここで、複素環式環は、分子の残部に直接結合していても、またはCH2基を介して繋がっていてもよく、ここで、複素環式環は、非置換であるかまたは場合により互いに独立して選択される1、2又は3個の置換基Ryで置換されており、またここで、
    Ryは、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルキル（ここで、アルキル基の炭素原子は、非置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1、2または3個の基を有してもよい）からなる群から選択され］
    からなる群から選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  16. R5は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C3-C-シクロアルキル、C2-C6-アルケニルおよびC2-C6-アルキニル（ここで、最後に挙げた4個の脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  17. R5は、S-CN、C1-C4アルキルチオ、C3-C6シクロアルキルチオ、C2-C6アルケニルチオおよびC2-C6アルキニルチオ（ここで、最後に挙げた4個の脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  18. R5は、フェニルまたはCH2-フェニル（ここで、芳香族環は、水素、ハロゲン、CN、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、または部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよい）からなる群から互いに独立して選択される1または2個の置換基で置換されていてもよい）である、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  19. R5は、下記からなる群から選択される5または6員の芳香族複素環式環である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の式(I)の化合物：
    Figure 2016522173
     ［式中、#は分子の残部への結合を表し、および
    ここで、結合は、単結合であっても、またはCH2基を介して分子の残部に繋がっていてもよく；
    ここで、
    Ryは、qの値とは独立しておよび互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C4アルキルおよびC1-C4アルコキシ（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）、
    ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキルおよびC1-C4アルコキシ（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）で置換されていてもよいフェニルからなる群から選択され；
    あるいは
    隣接炭素原子上のRyの2個は、CH=CH-CH=CHまたはCH=CHCH2から選択される橋であってもよく、これにより2個のRyが結合する炭素原子と共に、結合した5員または6員の芳香族炭素環式環を形成してもよく、ここで、この環は、場合により、ハロゲン、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択される1個または2個の置換基によって置換されていてもよい］。
  20. W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これによりW.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11およびW.Het-12からなる以下の群から選択される飽和、不飽和または部分不飽和の6員の窒素含有複素環を形成する、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の式(I)の化合物：
    Figure 2016522173
     ［式中、#は分子の残部への結合を表し；R1、R2およびHetは、請求項１で定義した通りであり、またここで、
    Rw3、Rw4、Rw5およびRw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-アルキル（ここで、最後に挙げた2個の脂肪族基の両方は、非置換であっても、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）から選択される］。
  21. Xは、Sである、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  22. Xは、Oである、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の式(I)の化合物。
  23. 請求項１に記載の式(I)の化合物：
    Figure 2016522173
     ［式中、
    W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これによりW.Het-1、W.Het-5およびW.Het-9から選択される飽和、不飽和または部分不飽和の6員の窒素含有複素環を形成し、
    Figure 2016522173
     式中、#は分子の残部への結合を表し、
    Rw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
    またここで、
    Hetは、式Het-1、Het-11aおよびHet-24の基からなる群から選択され、
    Figure 2016522173
     式中、#は、式(I)中の結合を表し、またここで、
    R6aは、水素、ハロゲン、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-アルキル（ここで、後者の2個の基の炭素原子は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよい）から選択され；
    kは、0、1または2であり；
    R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C3-アルキル、またはC1-C3-ハロアルキルからなる群から選択され；
    Xは、OまたはSから選択され；
    またここで、
    R3a、R3bは、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルから選択され、あるいは
    R3a、R3bは、それらが結合する炭素原子と共に、シクロプロパン環（ここで、環の炭素原子のそれぞれが、非置換であってもよく、あるいは部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよい）を形成し；
    pは、0であり；
    Yは、S(O)mであり（ここで、mは、0、1または2である）；
    および
    R5は、水素、ハロゲン、CN、S-CN、C1-C6-アルキル、C1-C4チオアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルまたはC2-C6アルキニルチオ（ここで、最後に挙げた8つの脂肪族基および環状脂肪族基のそれぞれは、非置換であるか、部分的または完全にハロゲン化されている）からなる群から選択される］。
  24. 請求項２３に記載の式(I)の化合物：
    ［式中、
    W1、W2、W3およびW4は、NおよびC=Nに連結した炭素鎖基を表し、これにより不飽和の6員の窒素含有複素環W.Het-1を形成し、
    Figure 2016522173
     式中、#は分子の残部への結合を表し、
    Rw6は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
    ここで、
    Hetは、Het-1またはHet-11aであり、
    Figure 2016522173
     式中、#は式(I)における結合を表し、またここで、
    R6aは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキルから選択され；
    R1、R2は、両方とも水素であり；
    Xは、OまたはSから選択され、
    またここで、
    R3a、R3bは、互いに独立して、水素またはフッ素から選択され；
    pは、0であり；
    Yは、S(O)mであり（ここで、mは、0、1または2である）；
    および
    R5は、非置換であるか、部分的にまたは完全にハロゲン化されているC1-C3-アルキルである］。
  25. 請求項１〜２４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種の不活性液体および/または固体の許容可能な担体と、場合により、所望であれば、少なくとも１種の界面活性剤と、を含む、有害動物を駆除するための農業用または獣医薬用組成物。
  26. 昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物の有害生物を駆除または防除する方法であって、前記有害生物あるいはその食物供給、生息地または繁殖地を殺有害生物有効量の請求項１〜２４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物に接触させることを含む方法。
  27. 昆虫、クモ形類または線虫の群の無脊椎動物の有害生物による攻撃または侵入から生育している植物を保護する方法であって、植物あるいは植物が生育している土壌または水を、殺有害生物有効量の請求項１〜２４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物に接触させることを含む方法。
  28. 土壌昆虫から植物繁殖材料、特に種子を、および土壌昆虫および食葉性昆虫から苗の根および苗条を保護する方法であって、播種前および/または前発芽後に植物繁殖材料を請求項１〜２４のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物に接触させることを含む方法。
  29. 寄生生物により侵入または感染された動物を治療する、または動物が寄生生物により侵入または感染されることを予防する、または寄生生物による侵入または感染に対して動物を保護する方法であって、殺寄生生物有効量の請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物を動物に経口的、局所的もしくは非経口的に投与するまたは適用することを含む方法。
  30. 寄生生物により侵入または感染された動物を治療するための、動物が寄生生物により侵入または感染されることを予防するための、または寄生生物による侵入または感染に対して動物を保護するための獣医薬用組成物を製造するための、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物の使用。
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