JP2012511084A - 光学色素のための整列機構 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2004年5月17日に出願された米国特許出願10/846,603号の一部継続出願であり、この出願は、2003年7月1日に出願された米国仮特許出願第60/484,100号の利益を主張し、これらの開示は、特に本明細書において参照として援用される。
適用なし。
適用なし。
メタロセニル基(例えば、開示内容が本明細書に参考として特定的に組み込まれる、米国特許出願公開第2007/0278460号の段落[0008]〜[0036]に記載されているもの);
反応性置換基または適合する置換基で一置換されたアリール基(例えば、開示内容が本明細書に参考として特定的に組み込まれる、米国特許出願公開第2007/0278460号の段落[0037]〜[0059]に記載されているもの);
9−ジュロリジニル、フェニルおよびナフチルから選択される、置換されていないか、一置換、二置換または三置換アリール基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される、置換されていないか、一置換または二置換されたヘテロ芳香族基、ここで、アリールおよびヘテロ芳香族の置換基は、それぞれ独立して、ヒドロキシ、アリール、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルキルアリール、ハロアリール、C3〜C7シクロアルキルアリール、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルキル、C3〜C7シクロアルキルオキシ(C1〜C12)アルコキシ、アリール(C1〜C12)アルキル、アリール(C1〜C12)アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ(C1〜C12)アルキル、アリールオキシ(C1〜C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルキル、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルキルアリール(C1〜C12)アルコキシ、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルコキシアリール(C1〜C12)アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1〜C12)アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N−(C1〜C12)アルキルピペラジノ、N−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジノ、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ、モノ(C1〜C12)アルコキシ(C1〜C12)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、ハロゲンまたは−C(=O)R1であり、R1は、−OR2、−N(R3)R4、ピペリジノまたはモルホリノのような基をあらわし、R2は、アリル、C1〜C6アルキル、フェニル、モノ(C1〜C6)アルキル置換されたフェニル、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換されたフェニル、フェニル(C1〜C3)アルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換されたフェニル(C1〜C3)アルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換されたフェニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C2〜C4)アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルのような基をあらわし、R3およびR4は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、または置換されているか、または置換されていないフェニルのような基をあらわし、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジノ、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される、置換されていないか、一置換された基、ここで、この置換基は、それぞれ独立して、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、フェニルまたはハロゲンであり;
4−置換されたフェニル、置換基は、ジカルボン酸残基またはその誘導体、ジアミン残基またはその誘導体、アミノアルコール残基またはその誘導体、ポリオール残基またはその誘導体、−(CH2)−、−(CH2)k−または−[O−(CH2)k]q−、ここで、「k」は、2〜6の範囲の整数をあらわし、「q」は、1〜50の範囲の整数をあらわし、置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に接続しており;
以下によってあらわされる基;
以下によってあらわされる基;
R’がsp2混成軌道をもつ炭素上にある置換基の場合、R’は、それぞれ独立して、水素;C1〜C6アルキル;クロロ;フルオロ;ブロモ;C3〜C7シクロアルキル;置換されていないか、一置換または二置換されたフェニル、ここで、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;−OR26または−OC(=O)R26、式中、R26は、水素、アミン、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C3)アルキル、モノ(C1〜C6)アルキル置換されたフェニル(C1〜C3)アルキル、モノ(C1〜C6)アルコキシ置換されたフェニル(C1〜C3)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ(C2〜C4)アルキル、C3〜C7シクロアルキル、モノ(C1〜C4)アルキル置換されたC3〜C7シクロアルキル、または置換されていないか、一置換または二置換されたフェニルであり、ここで、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;反応性置換基または適合する置換基;4−置換されたフェニル、上述のフェニルの置換基は、ジカルボン酸残基またはその誘導体、ジアミン残基またはその誘導体、アミノアルコール残基またはその誘導体、ポリオール残基またはその誘導体、−(CH2)−、−(CH2)k−または−[O−(CH2)k]q−であり、ここで、「k」は、2〜6の範囲の整数であり、「q」は、1〜50の範囲の整数であり、置換基は、別のフォトクロミック材料のアリール基に接続しており;−N(R27)R28、式中、R27、R28は、それぞれ独立して、水素、C1〜C8アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、チエニル、ベンゾチエン−2−イル、ベンゾチエン−3−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1〜C8アルキルアリール、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C16ビシクロアルキル、C5〜C20トリシクロアルキルまたはC1〜C20アルコキシ(C1〜C6)アルキルであるか、または、R27およびR28が、窒素原子とあわさって、C3〜C20ヘテロ−ビシクロアルキル環またはC4〜C20ヘテロ−トリシクロアルキル環を形成し;以下によってあらわされる窒素含有環:
または、R’は、メタロセニル基;ペルフルオロアルキルまたはペルフルオロアルコキシ;−C(=O)R34または−SO2R34、式中、R34は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、−OR35または−NR36R37であり、R35、R36、R37は、それぞれ独立して、水素、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または置換されていないか、一置換または二置換されたフェニルであり、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;−C(=C(R38)2)R39、式中、R38は、それぞれ独立して、−C(=O)R34、−OR35、−OC(=O)R35、−NR36R37、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または置換されていないか、一置換または二置換されたフェニルであり、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、R39は、水素、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、または置換されていないか、一置換または二置換されたフェニルであり、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであるか;または−C≡CR40または−C≡N、式中、R40は、−C(=O)R34、水素、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、または置換されていないか、一置換または二置換されたフェニルであり、上述のフェニルの置換基は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであるような基であってもよく;または、少なくとも一対の隣接するR’基があわさって、以下によってあらわされる基を形成する:
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、または−(Si(CH3)2O)h−、ここで、gは、独立して、それぞれの場合に、1〜20から選択され、hは、両端値を含めて、1〜16の自然数であり;
(B)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−または単結合、ここで、Zは、独立して、それぞれの場合に、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、それぞれの場合に、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから選択されるか;または
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、または直鎖または分枝鎖のC1〜C24アルキレン残基であり、このC1〜C24アルキレン残基は、置換されていないか、シアノまたはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されており;
但し、ヘテロ原子を含む2個のスペーサー単位が互いに接続している場合、このスペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接的に接続しないように接続しており、S1およびS5が別の基に接続している場合、これらの基は、2個のヘテロ原子が互いに直接的に接続しないように接続している。
X基が−(L)y−Rであらわされる場合には、「w」は1であり、「y」は、2〜25の整数であり、「z」は1であり;
X基が−(L)−Rであらわされる場合には、「w」は、3〜26の整数であり、「z」は2であり;
X基が−(L)w−Qであらわされる場合には、式IのP基がQ基(他のQ基と同じであってもよく、異なっていてもよい)であらわされるなら「w」は1であり、「z」は1であり、P基がQ基以外なら(すなわち、Pは、本明細書に定義されるような別の基である)、各「w」は、独立して、1〜26の整数であり、「z」は1であり;
X基が以下の構造
X基が−(L)y−Pであらわされる場合には、「w」は1であり、「y」は、2〜26の整数であり、「z」は1であり、−(L)y−は、メソゲンとPとの間に少なくとも25個の結合を有する線形の配列を含み;
X基が−(L)w−[(L)w−P]yであらわされる場合には、各「w」は、独立して、1〜25の整数であり、「y」は、2〜6の整数であり、「z」は1である。
液晶モノマー(LCM)1〜3は、この実施例で使用する液晶モノマーの調製について記載したものである。フォトクロミック/二色性(PC/DD)化合物は、この実施例で使用するPC/DD−1の調製について記載したものである。フォトクロミック化合物(PC)は、この実施例で使用するPC−1の調製について記載したものである。二色性色素(DD)は、この実施例で使用するDD−1について記載したものである。実施例1〜7および比較例1(CE−1)は、表2に記載した方法にしたがって調製したLCMを含む配合物について記載したものである。実施例8は、実施例1〜7およびCE−1でコーティングされたサンプルの調製および試験について記載したものである。
Al(OiPr)3 − アルミニウムトリイソプロピレート
DHP − 3,4−ジヒドロ−2H−ピラン
DCC − ジシクロヘキシルカルボジイミド
DMAP − 4−ジメチルアミノピリジン
PPTS − ピリジン p−トルエンスルホネート
pTSA − p−トルエンスルホン酸
NMP − N−メチルピロリドン
BHT − ブチル化ヒドロキシトルエン
THF − テトラヒドロフラン(tetrahyrdofuran)
mCPBA − 3−クロロペルオキシ安息香酸
DMAc − N,N−ジメチルアセトアミド
(LCM−1)
(工程1)
反応フラスコに、4−ヒドロキシ安息香酸(90グラム(g)、0.65モル(mol))、エチルエーテル(1000ミリリットル(mL))、pTSA(2g)を加えた。得られた懸濁物を室温で撹拌した。この混合物にDHP(66g、0.8mol)を加えた。この懸濁物は、DHPを加えるとすぐに透き通り、白色結晶性沈殿が生成した。次いで、この混合物を室温で一晩撹拌した。得られた沈殿を減圧濾過によって集め、エチルエーテルで洗浄した。生成物として白色結晶を回収した(90g、収率62%)。核磁気共鳴(NMR)から、この生成物が、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)安息香酸に相応する構造を有していることが示された。
反応フラスコに、工程1から得た4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)安息香酸(65.5g、0.295mol)、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノール(70.3g、0.268mol)、DCC(66.8g、0.324mol)、DMAP(3.3g)、塩化メチレン(1L)を加えた。得られた混合物を、0℃で30分間機械撹拌し、次いで、室温で2時間撹拌した。得られた固体を濾別した。白色結晶が析出し始めるまで、溶液を濃縮した。この混合物を撹拌しつつ、メタノール1リットルを加えた。析出した結晶性固体の生成物を減圧濾過によって集め、メタノールで洗浄した。生成物として白色結晶(126g)を回収した。NMRから、この生成物が、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
反応フラスコ中、工程2から得た生成物である4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)ベンゾエート(120g、0.26mol)を1,2−ジクロロエタン(600mL)に溶解した。メタノール(300mL)およびPPTS(9g、36ミリモル(mmol))を加えた。この混合物を加熱して還流させ、環流状態で6時間維持した。室温で一晩放置すると、白色結晶が析出し、これを減圧濾過によって集めた。母液を濃縮し、さらにメタノールを加え、白色結晶をさらに析出させた。白色結晶生成物を混合したもの(90g)をメタノール(約300mL)で3回洗浄し、風乾した。NMRから、この生成物が、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−ヒドロキシベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
反応フラスコに、工程3の生成物である4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−ヒドロキシベンゾエート(70g、190mmol)、6−クロロ−1−ヘキサノール(30g、220mmol)、NMP(300mL)、ヨウ化ナトリウム(6g)、炭酸カリウム(57g、410mmol)を入れた。得られた混合物を85〜90℃で4時間激しく撹拌した。得られた混合物を、容積比1/1の酢酸エチル/ヘキサン(1L)および水(500mL)を用いて抽出した。分離した有機層を水で数回洗浄してNMPを除去し、次いで、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させた。濃縮した後、アセトニトリルを加え、生成物を沈殿させた。白色結晶(76g)を減圧濾過によって集めた。NMRから、この生成物が、4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
反応フラスコに、工程4の生成物である4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル 4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)ベンゾエート(2g、4.3mmol)、ε−カプロラクトン(2.94g、26mmol)、Al(OiPr)3(0.26g、1.3mmol)、塩化メチレン(40mL)を入れた。得られた混合物を室温で8時間撹拌した。この混合物にBHT(9ミリグラム(mg)、0.04mmol)、DMAP(0.05g、0.43mmol)、N,N−ジエチルアニリン(1.8g、15mmol)を加え、この混合物を1時間半撹拌した。次いで、この混合物に、蒸留したての塩化メタクリロイル(1.34g、13mmol)を加えた。室温で8時間撹拌した後、混合物を5重量%のNaOH水溶液で3回洗浄し、1規定(N)のHCl水溶液で3回洗浄し、次いで、5重量%のNaOH水溶液で1回以上洗浄した。本明細書において、重量%で報告されている場合には、溶液の合計重量を基準としたものであることを注記しておく。有機層を分離し、無水MgSO4で乾燥させた。濃縮した後、回収した油を撹拌しつつ、メタノール100mLを加え、メタノール洗浄を行った。10分間経過した後、濁った混合物が得られ、これを室温で放置した。混合物の濁りがとれて透明になったら、混合物に上からメタノールを加え、デカンテーションした。このメタノール洗浄を3回行った。回収した油を酢酸エチルで再び溶解させ、無水MgSO4で乾燥させ、濃縮した。生成物として粘性液体(3.9g)を回収した。NMRから、この生成物が、nの平均分布が8.1であり、下式であらわされるような1−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(6−(4−(4−(trans−4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシカルボニル)フェノキシ)ヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−2−メチルプロパ−2−エン−1−オンに相応する構造を有していることが示された。
(工程1)
反応フラスコ中、4−ヒドロキシ安息香酸メチル(0.800キログラム(Kg)、5.26mol)、8−クロロ−1−オクタノール(0.950Kg、5.76mol)、ヨウ化ナトリウム水和物(97.6g、0.528mol)、無水炭酸ナトリウム(1.670Kg、15.78mol)をDMAc 4,000mLに懸濁させ、この懸濁物を撹拌し、10時間で約110℃まで加熱した。この溶液を室温まで冷却し、濾過した。この固体をDMAc 1,400mLで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を、水40リットルを撹拌したものに注いだ。濾過した後、白色固体が得られ、これを水で洗浄した。この生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
工程1で得た未精製生成物を水酸化ナトリウム(0.504Kg、12.62mol)およびエタノール5,000mLと混合し、加熱して4時間環流させた。この溶液を室温まで冷却し、3N HCl溶液6Lを用い、pHが6〜7になるまで酸性にした。大量の白色固体が生成した。この固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥させ、最終生成物1.20Kgを得た。この2工程の収率は、約84.8%であった。NMRから、この生成物が、4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)安息香酸に相応する構造を有していることが示された。
工程2で得た4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)安息香酸(133.17g、0.500mol)およびpTSA(0.95g、0.005mol)を、THF550mLを含む反応フラスコ中で懸濁させ、この懸濁物を室温で撹拌し、1時間かけてDHP(55mL、0.600mol)を加えた。次いで、この反応混合物を50℃まで加熱した。50℃で24時間撹拌した後、DHP(37mL、0.400mol)を1時間かけて加え、反応混合物を24時間撹拌した。この溶液を室温まで冷却し、セライト濾過し、濾液を濃縮した。未精製の生成物をCH2Cl2100mLに溶解し、セライト濾過し、濾液を濃縮し、石油エーテル1,000mLに注いだ。沈殿を濾過によって集め、減圧乾燥させ、最終生成物を得た。収率は110.0g(62.7%)であった。NMRから、この生成物が、4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ)安息香酸に相応する構造を有していることが示された。
フラスコに窒素ガスを充填し、p−ヒドロキノン(500g、4.53mol)、炭酸ナトリウム(250g、2.35mol)、水(7.5L)を加え、この混合物を室温で撹拌した。溶液が生成したら、クロロギ酸ベンジル(875g、5.13mol)を4時間以内で滴下した。次いで、この反応混合物を一晩撹拌し、この間に懸濁物が生成していた。この沈殿を濾過によって分け取り、水で洗浄し、エタノール/水(容積基準で75:25)から再結晶させ、減圧下で乾燥させて最終生成物を得た。収量は452g(40.9%)であった。NMRから、この生成物が、4−ヒドロキシフェニル炭酸ベンジルに相応する構造を有していることが示された。
工程4で得た4−ヒドロキシフェニル炭酸ベンジル(37.27g、0.15mol)、工程3で得た4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ)安息香酸(52.60g、0.15mol)およびDMAP(触媒量)を、ジクロロメタン(300mL)を含むフラスコ中で溶液にし、この溶液にDCC(37.13g、0.18mol)を何回かにわけて室温で加えた。一晩撹拌した後、沈殿を濾過によって除去した。濾液を濃縮し、油状の生成物を得て、この生成物をエチルエーテルから結晶化させ、撹拌したメタノールに6時間かけて懸濁させ、濾過した後の収量は61.4g(71.0%)であった。NMRから、この生成物が、4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニル 4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
反応フラスコに、工程5で得た4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニル 4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)オクチルオキシ)ベンゾエート(306.0g、0.53mol)のTHF 3L溶液を入れ、この溶液に、50重量%のパラジウム水懸濁物および10重量%の活性炭担持型パラジウムを含む15.3gを加え、周囲雰囲気下で、このフラスコに水素を充填した。2日間撹拌した後、懸濁物をセライト濾過した。次いで、濾液を乾燥するまで濃縮した。未精製の油状生成物から、エチルエーテル中で結晶を生成させ、最終生成物を得た。収量は208.5g(88.9%)であった。NMRから、この生成物が、4−ヒドロキシフェニル 4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−オクチルオキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
500mLの一口丸底フラスコ中で、4−ペンチル安息香酸(10.0g、52.0mmol)、工程6で得た4−ヒドロキシフェニル 4−(8−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)−オクチルオキシ)ベンゾエート(23.0g、52.0mmol)、DCC(11.8g、57.2mmol)、DMAP(1.3g、10.4mmol)をCH2Cl2 400mL中で混合し、窒素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。反応中に生成した白色沈殿をブフナー漏斗によって濾過し、除去した。濾液を濃縮し、再び濾過した。溶媒を除去して白色生成物を得た。塩化メチレン/メタノール(容積基準で1/10)から析出させ、最終生成物を得て、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収量は29.0g(90.3%)であった。NMRから、この生成物が、4−(4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル−4−ペンチルベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
250mLの一口丸底フラスコ中、ε−カプロラクトン(2.14g、18.8mmol)、工程7で得た生成物である4−(4−(8−ヒドロキシオクチルオキシ)ベンゾイルオキシ)フェニル 4−ペンチルベンゾエート(5.0g、9.4mmol)のCH2Cl2 100mL溶液に、Al(OiPr)3(0.58g、2.8mmol)を加えた。反応物を窒素雰囲気下、室温で12時間撹拌した。得られた溶液を1N HClで洗浄し(100mL、3回)、5重量%のNaOH水溶液で洗浄し(100mL、1回)、飽和塩水で洗浄した(100mL、3回)。得られた混合物を無水MgSO4で乾燥させ、シリカゲル栓のカラムを通し、溶媒を除去し、ワックス状固体7.0g(98%)を生成物として得た。NMRから、この生成物が、nの平均分布が2であり、下式であらわされるような1−(6−(6−(4−(4−(4−ペンチルベンゾイルオキシ)フェニルオキシカルボニル)フェノキシ)オクチルオキシ)−6−オキソヘキシルオキシ)−6−オキソヘキサノールに相応する構造を有していることが示された。
(工程1)
THF200mLが入った反応フラスコ中、4−ヒドロキシ安息香酸メチル(38.0g、0.25mol)、ヘキサ−5−エン−1−オール(26.0g、0.255mol)およびトリフェニルホスフィン(72.0g、0.275mol)の溶液に、ジアゾジカルボン酸ジイソプロピル(56.0g、0.275mol)を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を除去した後、未精製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチル/ヘキサン(容積基準で9:1)で溶出させて精製し、最終生成物として黄色液体を得て、これをさらに特性決定することなく次の工程で使用した。
工程1で得た生成物および水酸化カリウムの混合物(28.0g、0.50mol)を、水/エタノール(容積基準で1:1)200mLが入った反応フラスコ中、加熱して2時間環流させた。エバポレーションによってエタノールを除去し、濃縮した溶液を濃HClでpH5〜6になるまで酸性にした。大量の白色沈殿が生成し、これを濾過によって集めた。脱イオン水で洗浄し、減圧下で乾燥させた後、白色固体を得た。収量は55g(99.6%)であった。NMRから、この生成物が、4−(ヘキサ−5−エニルオキシ)安息香酸に相応する構造を有していることが示された。
塩化メチレン50mLが入った反応フラスコ中、工程2で得た4−(ヘキサ−5−エニルオキシ)安息香酸(6.6g、0.03mol)、4−ペンチルフェノール(4.9g、0.03mol)、DCC(6.2g、0.03mol)およびDMAP(0.4g、0.003mol)の混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を除去した後、未精製の精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、酢酸エチル/ヘキサン(容積基準で1:9)で溶出させて精製し、無色の結晶性生成物を得た。収量は7.35g(66.8%)であった。NMRから、この生成物が、4−ペンチルフェニル 4−(ヘキサ−5−エニルオキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
塩化メチレン50mLが入った反応フラスコ中、工程3で得た4−ペンチルフェニル 4−(ヘキサ−5−エニルオキシ)ベンゾエート(7.35g、0.02mol)、mCPBA(6.0g、0.025mol)の溶液を室温で一晩撹拌した。大量の沈殿が生成し、これを濾過によって除去した。得られた濾液を5重量%の炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させた。溶媒を除去し、未精製生成物を得て、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって、酢酸エチル/ヘキサン(容積基準で1:9〜2:8)で溶出させて精製し、無色の結晶性生成物を得た。収量は6.5g(85.5%)であった。NMRから、この生成物が、4−ペンチルフェニル 4−(4−(オキシラン−2−イル)ブトキシ)ベンゾエートに相応する構造を有していることが示された。
PC/DD−1を、米国特許第7,342,112(開示内容は、本明細書に参考として組み込まれる)の手順にしたがって調製した。NMR分析から、この生成物が、以下の名称に相応する構造を有していることが示された。
PC−1を、米国特許第5,645,767号および第6,296,785 B1号(開示内容は、本明細書に参考として組み込まれる)の手順にしたがって調製した。NMR分析から、この生成物が、以下の名称に相応する構造を有していることが示された。
DD−1を、以下の手順にしたがって調製した。2−ブタノン150mLの入った反応フラスコ中、4−[−(フェニルアゾ)−1−ナフチルアゾ]フェノール(Disperse Orange 13、Aldrich(ウィスコンシン州ミルウォーキー)から市販されている)(14.0g、0.04mol)、4−(ブロモメチル)安息香酸エチル(11.7g、0.048mol)、炭酸カリウム(22.2g、0.16mol)およびヨウ化カリウム(0.7g、0.004mol)の混合物を撹拌し、加熱して5時間環流させた。反応物を室温まで冷却し、濾過した。得られた固体を脱イオン水で3回洗浄し、風乾させた。酢酸エチルから再結晶させ、最終生成物を得た。収量は12.8g(62%)であった。NMR分析から、この生成物が、以下の名称に相応する構造を有していることが示された。
(実施例1〜7)
実施例1〜7を、表1に列挙した配合にしたがい、表2に列挙した特定のLCM、DD、PC/DD、PCを用いて調製した。比較例(CE)1は、ホストLCMの重量%が50重量%ではなく60重量%であり、Guest LCMを含まない以外は同じ手順にしたがって調製した。
実施例およびCEそれぞれに対し、以下に記載するパートA〜Eの手順を用い、基材表面の上に、少なくとも部分的なコーティングを調製した。調製する前に、それぞれのサンプルの相転移をパートFに記載の手順によって決定しておいた。吸収比および光学応答の測定値をパートGに記載している。
CR−39(登録商標)モノマーから調製した、測定値が5.08cm×5.08cm×0.318cm(2インチ×2インチ×0.125インチ)の四角形の基材を、Homalite,Inc.(デラウェア州ウィルミントン)から得た。各基材を、アセトンに浸したティッシュペーパーで拭くことによって洗浄し、窒素ガスを吹き付けて乾燥させた。
Staralign(登録商標)2200 CP10溶液としてHuntsman Advanced Materials(スイス、バーゼル)から入手可能な、光によって配向可能なポリマーネットワークの溶液を、シクロペンタノンで4重量%になるように希釈した。得られた溶液を、Staralign(登録商標)溶液約1.0mLを分注し、基材を毎分1000回転(rpm)で10秒間回転させることによって、試験基材表面の一部分にスピンコーティングによって塗布した。その後、コーティングされた基材を、135℃に維持したオーブンに30分間入れた。
塗布した後、光によって配向可能なポリマーネットワークを、SED033型検出器、Bフィルターおよびディフューザを備える検出システムを取り付けたInternational Light Research 放射計 IL−1700型を用いて測定した場合にピーク強度80〜100ワット/m2のUVA(320〜390nm)で直線偏光紫外線を5分間あてることによって、少なくとも部分的に規則的に並べた。放射計の出力ディスプレイを、UVAの1平方メートルあたりのワット数をあらわす値を示すように、Licor 1800−02 Optical Calibration Calibratorに対して補正した(ファクター値の設定)。直線偏光UV線源は、強度コントローラ68951型を取り付けた、Newport Oriel製の水銀アークランプであった(69910型)。光源は、放射線が、基材表面に垂直な面に直線偏光するように配置した。光によって配向可能なポリマーネットワークの少なくとも一部分を規則的に並べた後、基材を室温まで冷却し、カバーをしておいた。
塗布する前に、実施例および比較例それぞれに10重量%のMgSO4を加え、得られた混合物を室温で1時間撹拌し、Millipore Ultrafree−MC(Durapore PVDF 5um)濾過デバイスを用いて、Sovall Legend Micro 21遠心分離器で、10,000rpmで5分間遠心濾過した。少量の濾液を相転移試験のためにキャピラリーで採取した。次のコーティング工程で使用しない材料は、暗い場所で保存した。
米国特許第7,410,691号(開示内容は、本明細書に参考として組み込まれる)の開示内容にしたがって調製したアクリレート系膜を、硬化した実施例および比較例のコーティングの上に、アクリレート系コーティング溶液約1mLを分注し、基材を2000rpmで10秒間回転させることによって、スピンコーティングによって塗布した。その後で、コーティングされた基材を、窒素雰囲気下、Dr.Groebel UV−Elektronik GmbH製の紫外線ランプIrradiation Chamber BS−03で15分間硬化させた。
Linkam LTS 120ホットステージおよびLinkam PE 94温度コントローラが取り付けられたLeica DM 2500M偏光顕微鏡を用い、相転移温度を決定した。キャピラリーピペットから少量の溶液を顕微鏡のスライドガラスにのせ、窒素流を用いて溶媒を蒸発させた。液晶残基の点が顕微鏡の光路内にあるように、このスライドガラスをサンプルステージに取り付けた。25℃から始め、10℃/分の速度で加熱している間、サンプルを観察することによって相転移温度を測定した。25℃より低い相は判定しなかった。このサンプルがアイソトロピック相になるまでサンプルを加熱し、次いで、25℃まで10℃/分で冷却し、表3に示すように、冷却プロセス中の相転移温度を決定した。加熱および冷却プロセス中にあらわれるテクスチャーにしたがって、液晶の相を決定した。Textures of Liquid Crystals by Dietrich Demus and Lothar Richter(Verlag Chemieによって出版、Weinheim & New York、1978年)を、表3に列挙した異なる液晶相の同定に用いた。この内容は、その全体が本明細書に参考として組み込まれる。
二色性色素(DD)でコーティングされた基材それぞれについて、吸収比を以下のように決定した。CARY 6000i UV−可視光分光光度計に、回転ステージを設置したセルフセンタリング型サンプルホルダー(Polytech、PI製のModel M−060−PD)を取り付け、適切なソフトウェアを付け加えた。偏光子・検光子(polarizer analyzer)(Moxtek ProFluxTM偏光子)を、サンプルの前にサンプルビームに置いた。この装置を以下のパラメーターに設定した:走査速度=600nm/分;データ取得間隔=1.0nm;積分時間=100ms;吸収範囲=0〜6.5;Yモード=吸収;Xモード=ナノメートル、走査範囲は、380〜800nmであった。オプションは3.5SBW(スリットバンド幅)、ビームモードはダブル(double)に設定した。ベースラインのオプションは、Zero/ベースライン補正に設定した。また、1.1および1.5(あわせて約2.6)のScreen Neutral Densityフィルターをすべての走査についてリファレンス光路とした。コーティングされた基材サンプルを、空気中、実験室の空調システムによって室温(22.8℃±2.8℃(73°F±5°F))に維持しつつ、試験した。
Claims (29)
- 少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を含む少なくとも部分的に硬化したマトリックス相と;
フォトクロミック化合物およびフォトクロミック−二色性化合物から選択される少なくとも1つの光活性材料ならびに少なくとも1つの液晶材料を含むゲスト相とを含み、
該少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を少なくとも部分的に硬化させている間、該ゲスト相の少なくとも一部分が、該マトリックス相の少なくとも一部分と分離している、相分離ポリマー系。 - 前記マトリックス相の前記第1の液晶モノマー、および前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料のうち、少なくとも1つは、式I:
式中、
(a)各Xは、独立して:
(i)R基、
(ii)−(L)y−Rによってあらわされる基、
(iii)−(L)−Rによってあらわされる基、
(iv)−(L)w−Qによってあらわされる基;
(v)
(vi)−(L)y−Pによってあらわされる基;または
(vii)−(L)w−[(L)w−P]yによってあらわされる基であり;
(b)各Pは、Q基、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキレン、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルフェニレン、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖が液晶のポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、置換されていない桂皮酸誘導体、あるいは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうち、少なくとも1つで置換された桂皮酸誘導体、あるいは、置換または非置換であり、キラルまたは非キラルであり、一価または二価である基(この基はステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基およびこれらの混合物から選択され、また、この基において、置換基は、独立して、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシもしくはこれらの混合物から選択される)から独立して選択される反応性基であるか、または、Pは、2〜4個の反応性基を有する構造であるか、または、Pは、置換されていないか、もしくは置換されている開環メタセシス重合前駆体であり;
(c)Q基は、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルハイドライド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、またはハロカルボニルであり;
(d)各Lは、それぞれの場合に、同じであるか、または異なっており、そして、単結合か、あるいは、多置換または一置換または非置換または分岐鎖のスペーサーから独立して選択され、該スペーサーはアリール、(C1〜C30)アルキル、(C1〜C30)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)ペルフルオロアルキル、(C1〜C30)ペルフルオロアルコキシ、(C1〜C30)アルキルシリル、(C1〜C30)ジアルキルシロキシル、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C1〜C30)アルキルカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニル、(C1〜C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルウレア、(C1〜C30)アルキルチオカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルチオ、(C2〜C30)アルケニル、(C1〜C30)チオアルキル、(C1〜C30)アルキルスルホニル、(C1〜C30)アルキルスルフィニル、または(C1〜C30)アルキルスルホニルオキシから独立して選択され、ここで、それぞれの置換基は、独立して、(C1〜C18)アルキル、(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、(C1〜C18)アルカノエートエステル、イソシアナト、チオイソシアナト、またはフェニルから選択され;
(e)R基は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、あるいは、置換されていないか、またはシアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、もしくはC1〜C18アルコキシで置換されているか、またはフルオロ、クロロ、もしくはブロモで多置換された直鎖または分枝鎖のC1〜C18アルキル基から選択され;
(f)メソゲン−1基およびメソゲン−2基は、それぞれ独立して、堅くてまっすぐな棒状の液晶基、硬いが曲がる棒状の液晶基、または堅くて円盤状の液晶基であり;
ここで、wは、1〜26の整数であり、yは、2〜25の整数であり、zは、1または2であり、但し、
X基がRであらわされる場合には、wは、1〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)y−Rであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)−Rであらわされる場合には、wは、3〜26の整数であり、zは2であり;
X基が−(L)w−Qであらわされる場合には、PがQ基であらわされる場合、wは1であり、zは1であり;PがQ基以外である場合、各wは、独立して、1〜26の整数であり、zは1であり;
X基が
X基が−(L)y−Pであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり、−(L)y−は、メソゲンとPとの間に少なくとも25個の結合を有する線形の配列を含み;
X基が−(L)w−[(L)w−P]yであらわされる場合には、各wは、独立して、1〜25の整数であり、yは、2〜6の整数であり、zは1である、請求項1に記載の相分離ポリマー系。 - メソゲン−1基およびメソゲン−2基が、それぞれ独立して、
式中、
(i)G1、G2、G3は、それぞれ独立して、それぞれの場合に、置換されていないか、または置換されている芳香族基、置換されていないか、または置換されている脂環式基、置換されていないか、または置換されているヘテロ環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで、置換基は、P基、ハロゲン、C1〜C18アルコキシカルボニル、C1〜C18アルキルカルボニル、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロ(C1〜C18)アルキルアミノ、ジ−(ペルフルオロ(C1〜C18)アルキル)アミノ、C1〜C18アセチル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、直鎖または分枝鎖のC1〜C18アルキル基(このC1〜C18アルキル基はシアノ、ハロもしくはC1〜C18アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換される)、ならびに、以下の式:−M(T)(t−1)および−M(OT)(t−1)のうちの1つを含む基から選択され、ここで、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Tは、有機官能基、有機官能基を有する炭化水素基、脂肪族炭化水素基、および芳香族炭化水素基から選択され、tは、Mの価数であり;
(ii)c、d、e、およびfは、それぞれ独立して、両端値を含めて0〜20の範囲の整数から選択され;d’、e’、f’は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、但し、d’+e’+f’の合計値が少なくとも1であり;S1、S2、S3、S4、およびS5は、それぞれ独立して、それぞれの場合に、以下の(A)〜(C)から選択されるスペーサー単位から選択され、
(A)−(CH2)g−、−(CF2)h−、−Si(CH2)g−、または−(Si(CH3)2O)h−、ここで、gは、独立して、それぞれの場合に、1〜20から選択され、hは、両端値を含めて、1〜16の自然数であり;
(B)−N(Z)−、−C(Z)=C(Z)−、−C(Z)=N−、−C(Z’)2−C(Z’)2−または単結合、ここで、Zは、独立して、それぞれの場合に、水素、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して、それぞれの場合に、C1〜C18アルキル、C3〜C10シクロアルキルおよびアリールから選択されるか;または
(C)−O−、−C(O)−、−C≡C−、−N=N−、−S−、−S(O)−、−S(O)(O)−、−(O)S(O)O−、−O(O)S(O)O−、または直鎖もしくは分枝鎖のC1〜C24アルキレン残基であり、該C1〜C24アルキレン残基は、置換されていないか、シアノもしくはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されており;
但し、ヘテロ原子を含む2個のスペーサー単位が互いに接続している場合、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接的に接続しないように接続しており、S1およびS5が別の基に接続している場合、S1およびS5は、2個のヘテロ原子が互いに直接的に接続しないように接続している、請求項2に記載の相分離ポリマー系。 - 前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料が、少なくとも1つの第2の液晶モノマーの残基を含み、その結果、該ゲスト相が、少なくとも部分的に硬化したゲスト相である、請求項1に記載の相分離ポリマー系。
- 前記ゲスト相が、前記マトリックス相よりも遅い速度で少なくとも部分的に硬化する、請求項4に記載の相分離ポリマー系。
- 前記ゲスト相が、前記マトリックス相とは異なる重合開始方法または異なる重合機構によって少なくとも部分的に硬化する、請求項4に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも部分的に硬化したゲスト相が、前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相と比較して、フィッシャー微小硬さが小さい、請求項4に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも部分的に硬化したゲスト相が、前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相と比較して、フィッシャー微小硬さが大きい、請求項4に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも1つの光活性材料が、前記ゲスト相において、前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の中の光活性材料よりも反応速度が大きい、請求項1に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の前記少なくとも第1の液晶モノマー、および前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料のうちの少なくとも1つの少なくとも一部分が、少なくとも部分的に規則的に並んでいる、請求項1に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の前記少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも一部分、および前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料の少なくとも一部分が、少なくとも部分的に規則的に並んでおり、その結果、該少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の該少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも部分的に規則的な部分が、第1の一般的な方向を有しており、該ゲスト相の該少なくとも1つの液晶材料の少なくとも部分的に規則的な部分が、該第1の一般的な方向とほぼ平行な第2の一般的な方向を有する、請求項10に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも1つの光活性材料が、少なくとも化学線に応答して、第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して、該第1の状態に戻るように適合される、請求項1に記載の相分離ポリマー系。
- 前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相および前記ゲスト相のうち、少なくとも1つは、液晶、液晶制御添加剤、非線形光学材料、色素、二色性色素、整列促進剤、速度向上剤、光開始剤、熱開始剤、界面活性剤、重合阻害剤、溶媒、光安定化剤、熱安定化剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、遊離ラジカル捕捉剤、カップリング剤、傾斜制御添加剤、ブロックポリマー材料または非ブロックポリマー材料、または接着促進剤から選択される1つ以上の添加剤をさらに含む、請求項1に記載の相分離ポリマー系。
- 光学要素であって、
基材と;
該基材の表面の少なくとも一部分の上にある少なくとも部分的な層とを含み、該層が、
少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を含む少なくとも部分的に硬化したマトリックス相と;
フォトクロミック化合物およびフォトクロミック−二色性化合物から選択される少なくとも1つの光活性材料ならびに少なくとも1つの液晶材料を含むゲスト相とを含む、液晶相が分離した系を含み、
ここで、該マトリックス相の該第1の液晶モノマー、および該ゲスト相の該少なくとも1つの液晶材料のうち、少なくとも1つは、式I:
式中、
(a)各Xは、独立して、
(i)R基、
(ii)−(L)y−Rによってあらわされる基、
(iii)−(L)−Rによってあらわされる基、
(iv)−(L)w−Qによってあらわされる基;
(v)
(vi)−(L)y−Pによってあらわされる基;または
(vii)−(L)w−[(L)w−P]yによってあらわされる基であり;
(b)各Pは、Q基、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキレン、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルフェニレン、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖が液晶のポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、置換されていない桂皮酸誘導体、あるいは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも1つで置換された桂皮酸誘導体、あるいは、置換または非置換であり、キラルまたは非キラルであり、一価または二価である基(この基はステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基およびこれらの混合物から選択され、また、この基において、置換基は、独立して、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシもしくはこれらの混合物から選択される)から独立して選択される反応性基であるか、または、Pは、2〜4個の反応性基を有する構造であるか、または、Pは、置換されていないか、もしくは置換されている開環メタセシス重合前駆体であり;
(c)Q基は、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルハイドライド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、またはハロカルボニルであり;
(d)各Lは、それぞれの場合に、同じであるか、または異なっており、そして、単結合か、あるいは、多置換または一置換または非置換または分岐鎖のスペーサーから独立して選択され、該スペーサーはアリール、(C1〜C30)アルキル、(C1〜C30)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)ペルフルオロアルキル、(C1〜C30)ペルフルオロアルコキシ、(C1〜C30)アルキルシリル、(C1〜C30)ジアルキルシロキシル、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C1〜C30)アルキルカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニル、(C1〜C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルウレア、(C1〜C30)アルキルチオカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルチオ、(C2〜C30)アルケニル、(C1〜C30)チオアルキル、(C1〜C30)アルキルスルホニル、(C1〜C30)アルキルスルフィニル、または(C1〜C30)アルキルスルホニルオキシから独立して選択され、ここで、それぞれの置換基は、独立して、(C1〜C18)アルキル、(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、(C1〜C18)アルカノエートエステル、イソシアナト、チオイソシアナト、またはフェニルから選択され;
(e)R基は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、あるいは、置換されていないか、またはシアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、もしくはC1〜C18アルコキシで置換されているか、またはフルオロ、クロロ、もしくはブロモで多置換された直鎖または分枝鎖のC1〜C18アルキル基から選択され;
(f)メソゲン−1基およびメソゲン−2基は、それぞれ独立して、堅くてまっすぐな棒状の液晶基、硬いが曲がる棒状の液晶基、または堅くて円盤状の液晶基であり;
ここで、wは、1〜26の整数であり、yは、2〜25の整数であり、zは、1または2であり、但し、
X基がRであらわされる場合には、wは、1〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)y−Rであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)−Rであらわされる場合には、wは、3〜26の整数であり、zは2であり;
X基が−(L)w−Qであらわされる場合には、PがQ基であらわされる場合、wは1であり、zは1であり;PがQ基以外である場合、各wは、独立して、1〜26の整数であり、zは1であり;
X基が
X基が−(L)y−Pであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり、−(L)y−は、メソゲンとPとの間に少なくとも25個の結合を有する線形の配列を含み;
X基が−(L)w−[(L)w−P]yであらわされる場合には、各wは、独立して、1〜25の整数であり、yは、2〜6の整数であり、zは1であり、
該少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を少なくとも部分的に硬化させている間、該ゲスト相の少なくとも一部分が、該マトリックス相の少なくとも一部分と分離している、光学要素。 - 前記少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の前記少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも一部分、および前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料の少なくとも一部分が、少なくとも部分的に規則的に並んでおり、その結果、該少なくとも部分的に硬化したマトリックス相の該少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも部分的に規則的な部分が、第1の一般的な方向を有しており、該ゲスト相の該少なくとも1つの液晶材料の少なくとも部分的に規則的な部分が、該第1の一般的な方向とほぼ平行な第2の一般的な方向を有する、請求項14に記載の光学要素。
- 前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料が、少なくとも1つの第2の液晶モノマーの残基を含み、その結果、該ゲスト相が、少なくとも部分的に硬化したゲスト相である、請求項14に記載の光学要素。
- 前記光学要素が、眼用要素、ディスプレイ要素、窓、鏡、アクティブ型の液晶セル要素およびパッシブ型の液晶セル要素から選択される、請求項14に記載の光学要素。
- 前記少なくとも部分的な層が、少なくとも化学線に応答して、第1の状態から第2の状態に切り替わり、熱エネルギーに応答して、該第1の状態に戻るように適合される、請求項14に記載の光学要素。
- 前記少なくとも部分的な層が、前記第1の状態および前記第2の状態のうちの少なくとも1つにおいて、少なくとも透過した放射線が線形偏光になるように適合される、請求項18に記載の光学要素。
- 前記基材の表面の少なくとも一部分の上に、1つ以上のさらなる少なくとも部分的な層をさらに含み、該1つ以上のさらなる層が、つなぎ層、プライマー層、耐摩耗性コーティング、ハードコーティング、保護コーティング、反射コーティング、従来のフォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、線形偏光コーティング、円偏光コーティング、楕円偏光コーティング、暫定的なコーティング、またはこれらの組み合わせから選択される、請求項14に記載の光学要素。
- 製造物品であって:
少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を含む少なくとも部分的に硬化したマトリックス相と;
フォトクロミック化合物およびフォトクロミック−二色性化合物から選択される少なくとも1つの光活性材料ならびに少なくとも1つの第2の液晶モノマーまたはその残基を含むゲスト相とを含み、
ここで、該マトリックス相の該第1の液晶モノマー、および該ゲスト相の該少なくとも1つの第2の液晶モノマーのうち、少なくとも1つが、式I:
式中、
(a)各Xは、独立して、
(i)R基、
(ii)−(L)y−Rによってあらわされる基、
(iii)−(L)−Rによってあらわされる基、
(iv)−(L)w−Qによってあらわされる基;
(v)
(vi)−(L)y−Pによってあらわされる基;または
(vii)−(L)w−[(L)w−P]yによってあらわされる基であり;
(b)各Pは、Q基、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキレン、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルフェニレン、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖が液晶のポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、置換されていない桂皮酸誘導体、あるいは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうち、少なくとも1つで置換された桂皮酸誘導体、あるいは、置換または非置換であり、キラルまたは非キラルであり、一価または二価である基(この基はステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基およびこれらの混合物から選択され、また、この基において、置換基は、独立して、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシもしくはこれらの混合物から選択される)から独立して選択される反応性基であるか、または、Pは、2〜4個の反応性基を有する構造であるか、または、Pは、置換されていないか、もしくは置換されている開環メタセシス重合前駆体であり;
(c)Q基は、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルハイドライド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、またはハロカルボニルであり;
(d)各Lは、それぞれの場合に、同じであるか、または異なっており、そして、単結合か、あるいは、多置換または一置換または非置換または分岐鎖のスペーサーから独立して選択され、該スペーサーはアリール、(C1〜C30)アルキル、(C1〜C30)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)ペルフルオロアルキル、(C1〜C30)ペルフルオロアルコキシ、(C1〜C30)アルキルシリル、(C1〜C30)ジアルキルシロキシル、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C1〜C30)アルキルカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニル、(C1〜C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルウレア、(C1〜C30)アルキルチオカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルチオ、(C2〜C30)アルケニル、(C1〜C30)チオアルキル、(C1〜C30)アルキルスルホニル、(C1〜C30)アルキルスルフィニル、または(C1〜C30)アルキルスルホニルオキシから独立して選択され、ここで、それぞれの置換基は、独立して、(C1〜C18)アルキル、(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、(C1〜C18)アルカノエートエステル、イソシアナト、チオイソシアナト、またはフェニルから選択され;
(e)R基は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、あるいは、置換されていないか、またはシアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、もしくはC1〜C18アルコキシで置換されているか、またはフルオロ、クロロ、もしくはブロモで多置換された直鎖または分枝鎖のC1〜C18アルキル基から選択され;
(f)メソゲン−1基およびメソゲン−2基は、それぞれ独立して、堅くてまっすぐな棒状の液晶基、硬いが曲がる棒状の液晶基、または堅くて円盤状の液晶基であり;
ここで、wは、1〜26の整数であり、yは、2〜25の整数であり、zは、1または2であり、但し、
X基がRであらわされる場合には、wは、1〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)y−Rであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)−Rであらわされる場合には、wは、3〜26の整数であり、zは2であり;
X基が−(L)w−Qであらわされる場合には、PがQ基であらわされる場合、wは1であり、zは1であり;PがQ基以外である場合、各wは、独立して、1〜26の整数であり、zは1であり;
X基が
X基が−(L)y−Pであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり、−(L)y−は、メソゲンとPとの間に少なくとも25個の結合を有する線形の配列を含み;
X基が−(L)w−[(L)w−P]yであらわされる場合には、各wは、独立して、1〜25の整数であり、yは、2〜6の整数であり、zは1であり、
該少なくとも第1の液晶モノマーのポリマー残基を少なくとも部分的に硬化させている間、該ゲスト相の少なくとも一部分が、該マトリックス相の少なくとも一部分と分離している、製造物品。 - 少なくとも第1の液晶モノマーを含むマトリックス相形成材料と、
少なくとも1つの液晶材料、およびフォトクロミック化合物およびフォトクロミック−二色性化合物から選択される少なくとも1つの光活性材料を含むゲスト相を形成する材料とを含む、相分離ポリマーを形成する組成物を与える工程と、
該マトリックス相形成材料の該少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも一部分と、該ゲスト相形成材料の該少なくとも1つの液晶材料の少なくとも一部分とを少なくとも部分的に規則的に並べ、その結果、該マトリックス相形成材料の該少なくとも1つの液晶材料の該少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも部分的に規則的な部分が、第1の一般的な方向を有しており、該ゲスト相形成材料の該少なくとも1つの液晶材料の少なくとも部分的に規則的な部分が、該第1の一般的な方向とほぼ平行な第2の一般的な方向を有するようにする工程と;
重合による相分離または溶媒による相分離によって、該ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分と分離させる工程であって、少なくとも1つの光活性材料が、該ゲスト相形成材料中で選択的に濃縮される工程と;
該マトリックス相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に硬化させ、少なくとも部分的に硬化したマトリックス相を製造する工程とを含む、液晶相が分離しているフォトクロミック、二色性、またはフォトクロミック−二色性ポリマー系を作製する方法。 - 前記ゲスト相形成材料の前記少なくとも1つの液晶材料が、液晶メソゲンおよび第2の液晶モノマーから選択される、請求項22に記載の方法。
- 前記マトリックス相の前記第1の液晶モノマー、および前記ゲスト相の前記少なくとも1つの液晶材料のうち少なくとも1つは、式I:
式中、
(a)各Xは、独立して、
(i)R基、
(ii)−(L)y−Rによってあらわされる基、
(iii)−(L)−Rによってあらわされる基、
(iv)−(L)w−Qによってあらわされる基;
(v)
(vi)−(L)y−Pによってあらわされる基;または
(vii)−(L)w−[(L)w−P]yによってあらわされる基であり;
(b)各Pは、Q基、水素、アリール、ヒドロキシ(C1〜C18)アルキル、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルアミノ、ジ−(C1〜C18)アルキルアミノ、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、C1〜C18アルコキシ(C1〜C18)アルコキシ、ニトロ、ポリ(C1〜C18)アルキルエーテル、(C1〜C18)アルキル(C1〜C18)アルコキシ(C1〜C18)アルキレン、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、メタクリロイル、メタクリロイルオキシ(C1〜C18)アルキレン、2−クロロアクリロイル、2−フェニルアクリロイル、アクリロイルフェニレン、2−クロロアクリロイルアミノ、2−フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナト(C1〜C18)アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖が液晶のポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、置換されていない桂皮酸誘導体、あるいは、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうち、少なくとも1つで置換された桂皮酸誘導体、あるいは、置換または非置換であり、キラルまたは非キラルであり、一価または二価である基(この基はステロイド基、テルペノイド基、アルカロイド基およびこれらの混合物から選択され、また、この基において、置換基は、独立して、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、アミノ、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C18アルキル(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ(C1〜C18)アルキル、シアノ、シアノ(C1〜C18)アルキル、シアノ(C1〜C18)アルコキシもしくはこれらの混合物から選択される)から独立して選択される反応性基であるか、または、Pは、2〜4個の反応性基を有する構造であるか、または、Pは、置換されていないか、もしくは置換されている開環メタセシス重合前駆体であり;
(c)Q基は、ヒドロキシ、アミノ、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルハイドライド、(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)オキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2−(アクリロイルオキシ)エチルカルバミル、2−(メタクリロイルオキシ)エチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1〜C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニル(C1〜C18)アルキレン、C1〜C18アルキルオキシカルボニルオキシ、またはハロカルボニルであり;
(d)各Lは、それぞれの場合に、同じであるか、または異なっており、そして、単結合か、あるいは、多置換または一置換または非置換または分岐鎖のスペーサーから独立して選択され、該スペーサーはアリール、(C1〜C30)アルキル、(C1〜C30)アルキルカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノ、(C1〜C30)アルコキシ、(C1〜C30)ペルフルオロアルキル、(C1〜C30)ペルフルオロアルコキシ、(C1〜C30)アルキルシリル、(C1〜C30)ジアルキルシロキシル、(C1〜C30)アルキルカルボニル、(C1〜C30)アルコキシカルボニル、(C1〜C30)アルキルカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニル、(C1〜C30)アルキルオキシカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルオキシ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルウレア、(C1〜C30)アルキルチオカルボニルアミノ、(C1〜C30)アルキルアミノカルボニルチオ、(C2〜C30)アルケニル、(C1〜C30)チオアルキル、(C1〜C30)アルキルスルホニル、(C1〜C30)アルキルスルフィニル、または(C1〜C30)アルキルスルホニルオキシから独立して選択され、ここで、それぞれの置換基は、独立して、(C1〜C18)アルキル、(C1〜C18)アルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、(C1〜C18)アルカノエートエステル、イソシアナト、チオイソシアナト、またはフェニルから選択され;
(e)R基は、水素、C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルコキシカルボニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルコキシ、ポリ(C1〜C18アルコキシ)、あるいは、置換されていないか、またはシアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、もしくはC1〜C18アルコキシで置換されているか、またはフルオロ、クロロ、もしくはブロモで多置換された直鎖または分枝鎖のC1〜C18アルキル基から選択され;
(f)メソゲン−1基およびメソゲン−2基は、それぞれ独立して、堅くてまっすぐな棒状の液晶基、硬いが曲がる棒状の液晶基、または堅くて円盤状の液晶基であり;
ここで、wは、1〜26の整数であり、yは、2〜25の整数であり、zは、1または2であり、但し、
X基がRであらわされる場合には、wは、1〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)y−Rであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり;
X基が−(L)−Rであらわされる場合には、wは、3〜26の整数であり、zは2であり;
X基が−(L)w−Qであらわされる場合には、PがQ基であらわされる場合、wは1であり、zは1であり;PがQ基以外である場合、各wは、独立して、1〜26の整数であり、zは1であり;
X基が
X基が−(L)y−Pであらわされる場合には、wは1であり、yは、2〜25の整数であり、zは1であり、−(L)y−は、メソゲンとPとの間に少なくとも25個の結合を有する線形の配列を含み;
X基が−(L)w−[(L)w−P]yであらわされる場合には、各wは、独立して、1〜25の整数であり、yは、2〜6の整数であり、zは1である、請求項22に記載の方法。 - 前記ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、前記マトリックス相形成材料の少なくとも一部分と分離させる工程は、
前記マトリックス相形成材料の前記少なくとも第1の液晶モノマーの少なくとも一部分を少なくとも部分的に重合させる工程を含む、請求項22に記載の方法。 - 前記ゲスト相形成材料の前記少なくとも1つの液晶材料が、少なくとも1つの第2の液晶モノマーであり、前記方法が、
重合による相分離または溶媒による相分離によって、前記ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を、前記マトリックス相形成材料の少なくとも一部分と分離させる工程の後、前記ゲスト相の少なくとも一部分を部分的に重合させる工程をさらに含む、請求項22に記載の方法。 - 基材の表面の少なくとも一部分を、前記液晶相が分離しているフォトクロミック、二色性、またはフォトクロミック−二色性ポリマー系でコーティングする工程をさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 前記相分離ポリマー組成物が、液晶、液晶制御添加剤、非線形光学材料、色素、二色性色素、整列促進剤、速度向上剤、光開始剤、熱開始剤、界面活性剤、重合阻害剤、溶媒、光安定化剤、熱安定化剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、遊離ラジカル捕捉剤、カップリング剤、傾斜制御添加剤、ブロックポリマー材料または非ブロックポリマー材料、または接着促進剤から選択される少なくとも1つ添加剤をさらに含む、請求項22に記載の方法。
- 前記マトリックス相形成材料の少なくとも一部分、および前記ゲスト相形成材料の少なくとも一部分を少なくとも部分的に規則的に並べる前記工程が、前記一部分を、磁場、電場、直線偏光赤外線、直線偏光紫外線、直線偏光可視光線、剪断力のうち少なくとも1つにさらすことを含む、請求項22に記載の方法。
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