JP2011509976A - 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除する方法、特に、植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
Description
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、それらを調製する方法、殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
欧州特許出願第1426371号には、下記化学構造:
日本特許出願第2004−131392号には、下記化学構造:
上記2種類の文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供するということは分かっていない。
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する新規な化合物類を見いだした。
従って、本発明は、式(I)
ここで、
・ Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル
スルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
但し、AがA2又はA16を表し且つZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、置換されているC1−C8−アルキルアミノ又は置換されているベンジルアミノを表す場合、置換基は、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル及び(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルからなるリストの中で選択され;
・ K1及びK2は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ G1及びG2は、独立して、酸素、硫黄、NR5、N−OR6及びN−NR7R8からなるリストの中で選択され;
・ Qは、式(VI)
ここで、
・ X1は、独立して、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換され
ているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;及び、
・ X2は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オ
キシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;及び、
・ rは、1、2、3、4又は5を表し;
・ tは、0、1、2、3、4又は5を表し、且つ、rとtの合計は、2、3、4又は5に等しく;
・ R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ R5からR8は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す。〕
のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体を提供する。
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位(stereogenic unit)(IUPAC規則による定義のとおり)の数に応じて、1種類以上の立体異性体として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体異性体を分離させることができる。
特に、式(I)のテトラゾリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム部分の立体構造は、(E)異性体又は(Z)異性体を含んでおり、これらの立体異性体は、本発明の一部分を構成する。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、C1−C8−アルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−C1−C8−アルキルアミノ、C1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、N−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、ジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、又は、フェニルアミノ。
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の4員、5員、6員又は7員のヘテロシクリルを意味する。
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の4員、5員、6員又は7員のヘテロシクリルを意味する。
さらなる態様として、本発明は、式(Ia)、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)
・ A、Q、L1及びL2は、本発明による式(I)の化合物の対応する置換基と同様に定義され;
・ E1は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表し;
・ E2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノ−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オ
キシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す。〕
のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体を提供する。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましい化合物は、L1が、直接結合又は、
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい化合物は、L1が、直接結合又は、−(CR1R2)−、−C(=O)−(CR1R2)−及び−C(=O)−〔R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましい別の化合物は、L2が、直接結合又は、
・ R3及びR4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、L2が、直接結合又は、−(CR3R4)−〔R3及びR4は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましいさらに別の化合物は、Aが、A1からA58からなるリストの中で選択される化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、Aが、A2、A6、A8、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18からなるリストの中で選択される化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、Z1が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに一層好ましい別の化合物は、Z1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましいさらに別の化合物は、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましいさらに別の化合物は、K1及びK2が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の好ましいさらに別の化合物は、X1が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、X1が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、X1が、独立して、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、X2が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、X2が、独立して、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す化合物である。
本発明による式(Ia)から式(Id)の好ましい化合物は、E1が、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイルを表す化合物である。
本発明による式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい化合物は、E1が、ホルミル基、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表す化合物である。
本発明による式(Ia)から式(Id)の好ましい別の化合物は、E2が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す化合物である。
本発明による式(Ia)から式(Id)のさらに好ましい別の化合物は、E2が、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル又はシアノを表す化合物である。
本発明による式(I)及び式(Ia)から式(Id)の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
− Aの好ましい態様と、L1、L2、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、L2、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L2の好ましい態様と、A、L1、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Qの好ましい態様と、A、L1、L2、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− E1の好ましい態様と、A、L1、L2、Q及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− E2の好ましい態様と、A、L1、L2、Q及びE1のうちの1つ以上の好ましい態様。
− Aの好ましい態様と、L1、L2、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、L2、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− L2の好ましい態様と、A、L1、Q、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− Qの好ましい態様と、A、L1、L2、E1及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− E1の好ましい態様と、A、L1、L2、Q及びE2のうちの1つ以上の好ましい態様;
− E2の好ましい態様と、A、L1、L2、Q及びE1のうちの1つ以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様は、A、Q、L1、L2、E1及びE2のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明による化合物のその他の置換基(特に、置換基R、Z、K、G、X1及びX2の群、並びに、整数a、b、m、n、p、q、r及びt)の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
本発明は、さらにまた、式(I)、式(Ia)、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)の化合物の調製方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本明細書中で定義されている式(I)、式(Ia)、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)の化合物を調製するための調製方法P1が提供される。
A、L1、L2、Q、E1及びE2は、本明細書中で定義されているとおりであり、LGは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート)からなるリストの中で選択され得る。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が保護されている置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表している場合、当該置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ基を生成させるために、脱保護段階によって本発明の調製方法P1を完結させることができる。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「T.W.Greene and P.G.M.Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3rd ed., John Wiley & Sons」の中に見いだすことができる。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が、アミノ基又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ基を表す場合の本発明の式(I)の化合物に関し、本発明による調製方法P1は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アシル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応又はアルキルアミノチオカルボニル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法P2が提供され、その調製方法P2は、下記反応スキームによって例証することができる:
・ A、L1、L2、T、Qは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Raは、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・ R8は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が保護されているアミノ基を表している場合、調製方法P2の実施においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、知られており、「T.W.Greene and P.G.M.Wuts, Protective Group in Organic Chemistry, 3rd ed., John Wiley & Sons」の中に見いだすことができる。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ又は置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノを表す場合の本発明の式(I)の化合物に関し、本発明による調製方法P1は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アルキル化反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法P3が提供され、その調製方法P3は、下記反応スキームによって例証することができる:
・ A、L1、L2、T、Qは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Rbは、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシカルボニル又は置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルコキシカルボニルを表し;
・ R9は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・ LGは、脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、トリフラート、メシラート又はトシラート)からなるリストの中で選択され得る。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が、アミノ基又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを表す場合の本発明の式(I)の化合物に関し、本発明による調製方法P1は、当該基の既知方法による付加的な化学修飾を含むさらなる段階によって、特に、アミノ還元反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法P4が提供され、その調製方法P4は、下記反応スキームによって例証することができる:
・ A、L1、L2、T、Qは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Rcは、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し;
・ R10は、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表し、及び、R11は、水素原子又は置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルを表す。
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8又はZ9が、ハロゲン原子又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルオキシを表す場合の本発明の式(I)の化合物に関し、本発明による調製方法P1は、必要に応じて触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、銅塩、好ましくは、銅(I)塩、例えば、塩化銅(I)、シアン化銅(I);例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム(II)、酢酸パラジウム(II)、テトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス−(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)又は1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム(II)クロリド〕の存在下[別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)ビフェニル、2−(ジ−tert−ブチルホスフィン)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−(o−トリル)ホスフィン、ナトリウム3−(ジフェニルホスフィノ)ベンゾールスルホネート、トリス−2−(メトキシフェニル)ホスフィン、2,2’−ビス−(ジフェニルホスフィン)−1,1’−ビナフチル、1,4−ビス−(ジフェニルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジフェニルホスフィン)エタン、1,4−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)ブタン、1,2−ビス−(ジシクロヘキシルホスフィン)エタン、2−(ジシクロヘキシルホスフィン)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)−ビフェニル、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、トリス−(2,4−tert−ブチルフェニル)−ホスフィト、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−tert−ブチルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(R)−(−)−1−[(S)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジシクロヘキシルホスフィン、(S)−(+)−1−[(R)−2−(ジフェニルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ−t−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。]、必要に応じて塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基;好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムtert−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム;及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン(TEA)、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、N,N−ジイソプロピル−エチルアミン(DIPEA)、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)〕の存在下で、当該基の既知方法による置換を含むさらなる段階によって、特に、芳香族求核置換反応又は有機金属カップリング反応によって、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法P5が提供され、その調製方法P5は、下記反応スキームによって例証することができる:
・ A、L1、L2、T、Qは、本明細書中で定義されているとおりであり;
・ Wは、ハロゲン原子、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルフェニル、C1−C6−ハロアルキルスルフェニル又は置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニルを表し;
・ Uは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す。
本発明によれば、調製方法P1〜調製方法P5は、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
本発明による調製方法P1〜調製方法P5を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する:ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、i−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N、N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P1〜調製方法P5を実施するのに適した塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する:アルカリ土類金属、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の水酸化物、又は、アルカリ金属のアルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノン−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−エン(DBU)。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法P1は、0℃〜160℃の温度で実施する。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法P1を実施する場合、式(IVa)、式(IVb)、式(Va)又は式(Vb)のヒドロキシモイルテトラゾールの1モル当たり、一般に、1モル又は過剰量の式A−L1−LGの誘導体及び1〜3モルの塩基を使用する。当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残留物から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって除去することができる。
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらに、別の態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式(II)の化合物にも関する。
かくして、本発明は、式(II)
さらに、別の態様において、本発明は、本発明による調製方法のための出発化合物又は出発物質として有用な式(IVa)、式(IVb)、式(Va)、式(Vb)の化合物にも関する。
かくして、本発明は、式(IVa)
かくして、本発明は、式(IVb)
かくして、本発明は、式(Va)
かくして、本発明は、式(Vb)
出発物質として有用な式(IVa)及び式(IVb)の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンを対応するケトンと反応させることによって調製することが可能であり、ここで、該ケトンは、例えば、R.Raap(Can.J.Chem. 1971, 49, 2139)によって記述された方法に準じて、式Q−L2−CO2Me又は式Q−L2−CO2Etのエステル又はそれらの適切な合成等価物のいずれか(例えば、Q−L2−C(=O)−N(OMe)Me、Q−L2−CN、Q−L2−C(=O)Clなど)にテトラゾリルリチウム種を添加することによって、調製することができる。
出発物質として有用な一般式(Va)及び一般式(Vb)の化合物は、例えば、J.Plenkiewiczら(Bull.Soc.Chim.Belg. 1987, 96, 675)によって記述された方法に準じて、式Q−L2−CH=N−OHのオキシムと5−置換テトラゾールから調製することができる。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式(I)又は式(Ia)から式(Id)の活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式(I)又は式(Ia)から式(Id)の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体(support)」は、式(I)の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であってもよいし、又は、液体であってもよい。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノール)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び/又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物(vector agent)が水である場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
必要に応じて、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、0.05〜99重量%の活性化合物、好ましくは、10〜70重量%の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(cold fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume (ULV) liquid)、微量散布用懸濁液剤(ultra low volume (ULV) suspension)、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、1種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。式(I)又は式(Ia)から式(Id)の化合物と殺菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の本発明による殺有害生物剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物がそこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土(例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール;発泡鉱物、例えば、パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー)、軽石、火砕性の物質若しくは材料、合成有機底土(例えば、ポリウレタン)、有機底土(例えば、泥炭、堆肥、木製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮)若しくは液体底質(例えば、浮遊水耕システム、Nutrient Film Technique、Aeroponics)に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布(stem application)として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水(chemigation)〕として施用することを特徴とする。
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺有害生物剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
この方法において、使用する組成物は、本発明による2種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
上記方法の代替的な方法では、2種類又は3種類の活性成分(A)又は(B)のうちの1種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な(A)/(B)の効果を示すように、化合物(A)及び化合物(B)を同時に、順次に又は別々に施用することも可能である。
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有利には、
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられている。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度(例えば、上記菌類による植物の侵襲の程度)などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合がある。
最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存する。
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサキウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings pricking out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ;ブドウの蔓;果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランタン)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ)、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ);主要作物(major crop)、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)(例えば、ナタネ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートの根(beetroots));園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明による生成物、組成物及び処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNA干渉(RNAi)技術などを使用する。〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する。)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの望ましくない微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜10日間、好ましくは、1〜7日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
上記形質を有する植物の非網羅的な例は、表A中に挙げられている参考文献に開示されている。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす。)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された(WO 92/05251、WO 95/09910、WO 98/27806、WO 05/002324、WO 06/021972、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 91/02069)。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., 1983, Science 221、370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., 1986, Science 233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 01/66704)。それは、例えばEP 0837944、WO 00/66746、WO 00/66747又はWO 02/26995などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第5,776,760号及び米国特許第5,463,175号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 02/36782、WO 03/092360、WO 05/012515及びWO 07/024782などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 01/024615又はWO 03/013226などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第5,561,236号、米国特許第5,648,477号、米国特許第5,646,024号、米国特許第5,273,894号、米国特許第5,637,489号、米国特許第5,276,268号、米国特許第5,739,082号、米国特許第5,908,810号及び米国特許第7,112,665号などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、WO 96/38567、WO 99/24585及びWO 99/24586に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 99/34008及びWO 02/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている。)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and Wright(2002, Weed Science 50:700−712)」などに記述され、さらに、米国特許第5,605,011号、米国特許第5,378,824号、米国特許第5,141,870号及び米国特許第5,013,659号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第5,605,011号、米国特許第5,013,659号、米国特許第5,141,870号、米国特許第5,767,361号、米国特許第5,731,180号、米国特許第5,304,732号、米国特許第4,761,373号、米国特許第5,331,107号、米国特許第5,928,937号及び米国特許第5,378,824号並びに国際公開WO 96/33270に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 2006/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 07/024782などにも記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第5,084,082号に記述されているように、イネに関してはWO 97/41218に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第5,773,702号及びWO 99/057965に記述されているように、レタスに関しては米国特許第5,198,599号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 01/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al.(1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP 1999141、及び、WO 2007/107302);又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al. 2001, Nat.Biotechnol. 19:668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm.Microbiol. 71, 1765−1774)、又は、Cry1Aタンパク質若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al.(1998, Microbiology and Molecular Biology Reviews, 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分(例えば、EP 1999141、及び、WO 2007/107302);又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al. 2001, Nat.Biotechnol. 19:668−72; Schnepf et al. 2006, Applied Environm.Microbiol. 71, 1765−1774)、又は、Cry1Aタンパク質若しくはCry1Fタンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 94/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(5)〜(7)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;又は、
(9) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1A若しくはCry1Fで構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第61/126083号、及び、米国特許出願第61/195019号)、又は、VIP3タンパク質とCry2Aaタンパク質若しくはCry2Abタンパク質若しくはCry2Aeタンパク質で構成されているバイナリートキシン(米国特許出願第12/214,022号、及び、EP 08010791.5);又は、
(10) 上記(9)のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する。)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(10)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばWO 2007/080126などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖RNAを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO/2006/045633、EP 04077984.5又はEP 06009836に記述されている。);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている。);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP 04077624.7、WO 2006/133827、PCT/EP07/002433、EP 1999263又はWO 2007/107326などに記述されている。)。
(1) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 00/04173、WO/2006/045633、EP 04077984.5又はEP 06009836に記述されている。);
(2) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている。);
(3) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、EP 04077624.7、WO 2006/133827、PCT/EP07/002433、EP 1999263又はWO 2007/107326などに記述されている。)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 95/04826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている。)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている。)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている。)、及び、アルテルナンを産生する植物(例えば、WO 00/47727、WO 00/73422、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている。)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006304779及びWO 2005/012529に開示されている。)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 95/04826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 00/08184、WO 00/08185、WO 00/08175、WO 00/28052、WO 00/77229、WO 01/12782、WO 01/12826、WO 02/101059、WO 03/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 00/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 02/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 01/14569、WO 02/79410、WO 03/33540、WO 2004/078983、WO 01/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6,734,341、WO 00/11192、WO 98/22604、WO 98/32326、WO 01/98509、WO 01/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 94/04693、WO 94/09144、WO 94/11520、WO 95/35026、WO 97/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 96/01904、WO 96/21023、WO 98/39460及びWO 99/24593に開示されている。)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 95/31553、US 2002031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 97/47806、WO 97/47807、WO 97/47808及びWO 00/14249に開示されている。)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 00/73422に開示されている。)、及び、アルテルナンを産生する植物(例えば、WO 00/47727、WO 00/73422、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている。)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006304779及びWO 2005/012529に開示されている。)。
(4) トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」(LP)及び/又は「長期保存」(LS)などの特性を有するタマネギ(米国特許出願第12/020,360号及び米国特許出願第61/054,026号に記述されている。)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/000549に記述されている。);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている。);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/017333に記述されている。);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている。);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されており、又は、EP 08075514.3若しくは米国特許出願第61/128,938号に記述されている。);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている。)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 98/000549に記述されている。);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている。);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 01/017333に記述されている。);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている。);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されており、又は、EP 08075514.3若しくは米国特許出願第61/128,938号に記述されている。);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている。)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイルプロフィール特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている。);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている。);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、米国特許第5,434,283号などに記載されている。)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている。);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている。);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、米国特許第5,434,283号などに記載されている。)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された種子脱粒特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物(例えば、ナタネ植物)などがある(米国特許出願第61/135,230号及びEP 08075648.9に記述されている。)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外(non−regulated status)についてのアメリカ合衆国農務省(USDA)の動植物検疫局(APHIS)に対する申請の対象である(ここで、そのような申請は、許可されていても又は審理中であってもよい)、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、APHIS(4700 River Road Riverdale,MD 20737,USA)から、例えば、そのインターネットサイト(URL http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html)において、容易に入手することができる。
単独の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地方のさまざまな監督機関のデータベースに記載されている(例えば、「http://gmoinfo.irc.it/gmp browse.aspx」及び「http://www.agbios.com/dbase.php」などを参照されたい)。
さらに、特に、トランスジェニック植物としては、表C中に挙げられている特許公開のいずれかに記述されているような、栽培学的に中立的な位置又は有益な位置に導入遺伝子を含んでいる植物などがある。
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる:
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
アルブゴ(Albugo)病、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)に起因するもの;
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leaf spot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、異名:Helminthosporium)又はコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)又はラムラリア・アレオラ(Ramularia areola)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根、葉鞘及び茎の病害(root, sheath and stem disease)、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
サロクラジウム(Sarocladium)病、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
エキソバシジウム(Exobasidium)病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)に起因するもの;
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
ガノデルマ(Ganoderma)病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因するもの;
リギドポルス(Rigidoporus)病、例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの;
・ 根瘤病(club root disease)、例えば、
プラスモジオホラ(Plasmodiophora)病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae)に起因するもの;
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trichophyton disease)及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種(Aspergillus spp.)(例えば、アスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus))に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
さらなる態様として、本発明は、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を特定の場所で防除する上で同時に、別々に又は順次に使用するための組合せ調製物としての、本明細書中で定義されている化合物(A)及び化合物(B)を含んでいる製品を提供する。
本発明の殺真菌剤組成物は、作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除するためのキット・オブ・パーツを用いて使用直前に調製することができる。そのようなキット・オブ・パーツには、合することを目的とした、又は、作物の植物病原性菌類を特定の場所で防除する上で同時に、別々に若しくは順次に使用することを目的とした、化合物(A)及び化合物(B)を含ませることができる。
従って、それは、作物に対して施用することが望まれる殺真菌剤製剤を調製するための全ての成分を使用者がその中に見いだすパックである。これらの成分は、特に、活性剤(A)及び活性剤(B)を含んでいて、別々に容器に入れられているが、そのような成分は、多かれ少なかれ濃厚化されている液体形態又は粉末形態で提供される。使用者は、単に、所定の薬量で混合させ、且つ、作物に対して施用可能な直ぐに使用し得る製剤を得るために必要な量の液体(例えば、水)を加えなければならない。
化合物の例についての下記表1、中間体の例についての下記表2及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
下記表1は、本発明による式(I)の化合物の例について非限定的に例証している。
下記表2は、表1の化合物のための中間体の例について非限定的に例証している。
下記表おいて、「M+H」(又は、「M−H」)は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス1a.m.u.(原子質量単位)又はマイナス1a.m.u.(原子質量単位)を意味し、M(ApcI+)は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって確認された分子イオンピークを意味する。
LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、保持時間を用いて、連続するのアルカノンの間の線形補間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及び のピーク値を用いて決定した。
LC−MSの測定は、水中の0.1%ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を溶離液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配で、pH2.7で実施した。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、保持時間を用いて、連続するのアルカノンの間の線形補間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
下記実施例により、本発明の式(I)の化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
実施例1: 調製方法P1による6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(化合物143)の調製
段階1
2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(20mL)中の2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−ベンゾイルクロリド(3.00g, 12.24mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(3.14g, 39.72mmol)及びN,O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.93g, 19.86mmol)を添加した。その反応混合物を室温で24時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水(75mL)とジクロロメタン(25mL)の中に注ぎ入れた。その有機層を水(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(2.72g, 78%)を得た。
[M+1]=252。
段階1
2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(20mL)中の2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)−ベンゾイルクロリド(3.00g, 12.24mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(3.14g, 39.72mmol)及びN,O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.93g, 19.86mmol)を添加した。その反応混合物を室温で24時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水(75mL)とジクロロメタン(25mL)の中に注ぎ入れた。その有機層を水(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(2.72g, 78%)を得た。
[M+1]=252。
段階2
2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノンの調製
テトラヒドロフラン(15mL)中の1−メチル−1H−テトラゾール(0.98g, 11.67mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、1,2−ビス−(ジメチルアミノ)−エタン(1.48g, 12.73mmol)を添加し、得られた反応混合物を−75℃に冷却した。その反応混合物に、BuLiの溶液(5.09mL, ヘキサン中2.5M)を20分間かけて滴下して加えた。−75℃でさらに8分間撹拌した後、テトラヒドロフラン(20mL)中の2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(2.66g, 10.61mmol)の溶液を12分間かけて添加した。−75℃で4時間撹拌した後、その反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液(200mL)と氷の中に注ぎ入れた。その混合物を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。その有機層を水(100mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノン(0.61g, 20%)を得た。
[M+1]=275。
2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノンの調製
テトラヒドロフラン(15mL)中の1−メチル−1H−テトラゾール(0.98g, 11.67mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、1,2−ビス−(ジメチルアミノ)−エタン(1.48g, 12.73mmol)を添加し、得られた反応混合物を−75℃に冷却した。その反応混合物に、BuLiの溶液(5.09mL, ヘキサン中2.5M)を20分間かけて滴下して加えた。−75℃でさらに8分間撹拌した後、テトラヒドロフラン(20mL)中の2−フルオロ−N−メトキシ−N−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(2.66g, 10.61mmol)の溶液を12分間かけて添加した。−75℃で4時間撹拌した後、その反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液(200mL)と氷の中に注ぎ入れた。その混合物を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。その有機層を水(100mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノン(0.61g, 20%)を得た。
[M+1]=275。
段階3
1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミンの調製
ピリジン(15mL)中の2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノン(534mg, 1.95mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(339g, 4.87mmol)を添加し、得られた反応混合物を50℃で7.5時間加熱し、一晩放置した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル(50mL)の中に入れた。その溶液を水(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(540mg, 91%)を得た。
[M+1]=290。
1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミンの調製
ピリジン(15mL)中の2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタノン(534mg, 1.95mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(339g, 4.87mmol)を添加し、得られた反応混合物を50℃で7.5時間加熱し、一晩放置した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル(50mL)の中に入れた。その溶液を水(50mL)で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(540mg, 91%)を得た。
[M+1]=290。
段階4
2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
アセトニトリル(15mL)中の1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(535mg, 1.85mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(645mg, 2.03mmol)、炭酸セシウム(1.26g, 3.88mmol)及びヨウ化カリウム(31.0mg, 0.18mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル(30mL)で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(764mg, 75%)を得た。
[M+1]=526。
2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンの調製
アセトニトリル(15mL)中の1−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(535mg, 1.85mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、2−[6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(645mg, 2.03mmol)、炭酸セシウム(1.26g, 3.88mmol)及びヨウ化カリウム(31.0mg, 0.18mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル(30mL)で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(764mg, 75%)を得た。
[M+1]=526。
段階5
6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(化合物143)の調製
テトラヒドロフラン(20mL)中の2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(759mg, 1.44mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドラジン水和物(361mg, 7.22mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル(50mL)で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(297mg, 50%)を得た。
[M+1]=396。
6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(化合物143)の調製
テトラヒドロフラン(20mL)中の2−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(759mg, 1.44mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドラジン水和物(361mg, 7.22mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を濾過し、酢酸エチル(50mL)で洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(297mg, 50%)を得た。
[M+1]=396。
実施例2: 調製方法P2によるN−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキサンアミド(化合物27)の調製
ジオキサン(10mL)中の6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(131mg, 0.33mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(92.0 L, 0.66mmol)及び塩化ヘキサノイル(178mg, 1.32mmol)を添加した。その反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル(50mL)と水(20mL)の中に入れた。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、N−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキサンアミド(540mg, 91%)を得た。
[M+1]=494。
ジオキサン(10mL)中の6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−アミン(131mg, 0.33mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(92.0 L, 0.66mmol)及び塩化ヘキサノイル(178mg, 1.32mmol)を添加した。その反応混合物を室温で24時間撹拌した。その反応混合物を減圧下に濃縮し、取って酢酸エチル(50mL)と水(20mL)の中に入れた。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、油状物を得た。シリカゲル上で精製して、N−(6−{[({[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル](1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)ヘキサンアミド(540mg, 91%)を得た。
[M+1]=494。
実施例3: 調製方法P1による2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(化合物128)の調製
段階1
N−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(25mL)中の4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(5.00g, 22.46mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(5.23g, 51.66mmol)及びN,O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.41g, 24.71mmol)を添加した。その反応混合物を室温で20時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水(75mL)で抽出した後、1N HClで抽出した。その有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、N−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(5.38g, 87%)を油状物として得た〔これは、次の段階でそのまま使用した〕。
[M+1]=248。
段階1
N−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(25mL)中の4−メチル−3−(トリフルオロメチル)ベンゾイルクロリド(5.00g, 22.46mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、トリエチルアミン(5.23g, 51.66mmol)及びN,O−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩(2.41g, 24.71mmol)を添加した。その反応混合物を室温で20時間撹拌した。次いで、その反応混合物を水(75mL)で抽出した後、1N HClで抽出した。その有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、N−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(5.38g, 87%)を油状物として得た〔これは、次の段階でそのまま使用した〕。
[M+1]=248。
段階2
(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンの調製
テトラヒドロフラン(25mL)中の1−メチル−1H−テトラゾール(2.16g, 25.73mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、2−プロピルマグネシウムクロリド(THF中2M, 2.65g, 25.73mmol)を滴下して加え、得られた反応混合物を0℃で15分間撹拌した。テトラヒドロフラン(10mL)中のN−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(5.38g, 21.44mmol)の溶液をゆっくりと加え、得られた混合物を室温まで昇温させた。室温でさらに1時間撹拌した後、1N HCl(20mL)及び水(30mL)を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製物質をシリカゲル上で精製して、(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(3.13g, 50%)を得た。
[M+1]=271。
(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノンの調製
テトラヒドロフラン(25mL)中の1−メチル−1H−テトラゾール(2.16g, 25.73mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、0℃で、2−プロピルマグネシウムクロリド(THF中2M, 2.65g, 25.73mmol)を滴下して加え、得られた反応混合物を0℃で15分間撹拌した。テトラヒドロフラン(10mL)中のN−メトキシ−N,4−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(5.38g, 21.44mmol)の溶液をゆっくりと加え、得られた混合物を室温まで昇温させた。室温でさらに1時間撹拌した後、1N HCl(20mL)及び水(30mL)を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗製物質をシリカゲル上で精製して、(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(3.13g, 50%)を得た。
[M+1]=271。
段階3
N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミンの調製
ピリジン(60mL)中の(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(3.1g, 11.47mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.99g, 28.68mmol)を添加し、得られた反応混合物を50℃で19時間加熱した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。水(140mL)を添加し、形成された沈澱物を濾過し、ジエチルエーテル(3×8mL)で洗浄して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(2.57g, 77%)を得た。
[M+1]=286。
N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミンの調製
ピリジン(60mL)中の(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタノン(3.1g, 11.47mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(1.99g, 28.68mmol)を添加し、得られた反応混合物を50℃で19時間加熱した。その反応混合物を減圧下に濃縮した。水(140mL)を添加し、形成された沈澱物を濾過し、ジエチルエーテル(3×8mL)で洗浄して、N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(2.57g, 77%)を得た。
[M+1]=286。
段階4
2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−
(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(化合物128)の調製
テトラヒドロフラン(5mL)に懸濁させたSi−TBD樹脂(2.147g, 0.9mmol/g)に、テトラヒドロフラン(2.5mL)に懸濁させたN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(200mg, 0.7mmol)を添加し、その懸濁液を室温で1時間振盪させた。1時間経過した後、THF(2.5mL)に懸濁させた2−(クロロメチル)ピリミジン(92mg, 0.64mmol)を添加し、室温で16時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(230mg, 77%)を得た。
[M+1]=398。
2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−
(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(化合物128)の調製
テトラヒドロフラン(5mL)に懸濁させたSi−TBD樹脂(2.147g, 0.9mmol/g)に、テトラヒドロフラン(2.5mL)に懸濁させたN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(200mg, 0.7mmol)を添加し、その懸濁液を室温で1時間振盪させた。1時間経過した後、THF(2.5mL)に懸濁させた2−(クロロメチル)ピリミジン(92mg, 0.64mmol)を添加し、室温で16時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液を減圧下に濃縮して、2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(230mg, 77%)を得た。
[M+1]=398。
実施例4: 調製方法P2による(2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−イル)カルバミン酸ブチル(化合物8)の調製
ジクロロメタン(1.5mL)中の2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(50mg, 0.13mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(15mg, 0.19mmol)を添加し、15分間撹拌した後、ジクロロメタン(0.5mL)に溶解させたクロロギ酸ブチル(35mg, 0.26mmol)を添加した。室温で16時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、その反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、(2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−イル)カルバミン酸ブチル(36mg, 51%)を得た。
[M+1]=393。
ジクロロメタン(1.5mL)中の2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−アミン(50mg, 0.13mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(15mg, 0.19mmol)を添加し、15分間撹拌した後、ジクロロメタン(0.5mL)に溶解させたクロロギ酸ブチル(35mg, 0.26mmol)を添加した。室温で16時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、その反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、(2−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}ピリミジン−4−イル)カルバミン酸ブチル(36mg, 51%)を得た。
[M+1]=393。
実施例5: 調製方法P1による4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−アミン(化合物145)の調製
テトラヒドロフラン(5mL)に懸濁させたSi−TBD樹脂(2.9g, 0.9mmol/g)に、テトラヒドロフラン(2.5mL)に懸濁させたN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(200mg, 0.7mmol, 上記で記載されているように調製したもの)を添加し、その懸濁液を室温で1時間振盪させた。1時間経過した後、THF(2.5mL)に懸濁させた4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(118mg, 0.64mmol)を添加し、室温で48時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液をを減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−アミン(140mg, 54%)を得た。
[M+1]=398。
テトラヒドロフラン(5mL)に懸濁させたSi−TBD樹脂(2.9g, 0.9mmol/g)に、テトラヒドロフラン(2.5mL)に懸濁させたN−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1−[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メタンイミン(200mg, 0.7mmol, 上記で記載されているように調製したもの)を添加し、その懸濁液を室温で1時間振盪させた。1時間経過した後、THF(2.5mL)に懸濁させた4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−アミン塩酸塩(118mg, 0.64mmol)を添加し、室温で48時間振盪を継続した。その反応混合物を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、その濾液をを減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−アミン(140mg, 54%)を得た。
[M+1]=398。
実施例6: 調製方法P2による(4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−イル)カルバミン酸ペンチル(化合物22))の調製
ジクロロメタン(1.5mL)中の4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−アミン(100mg, 0.25mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(30mg, 0.38mmol)を添加し、15分間撹拌した後、ジクロロメタン(0.5mL)に溶解させたカルボノクロリド酸ペンチル(76mg, 0.5mmol)を添加した。室温で16時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、得られた反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、(4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−イル)カルバミン酸ペンチル(36mg, 51%)を得た。
[M+1]=512
ジクロロメタン(1.5mL)中の4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−アミン(100mg, 0.25mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、ピリジン(30mg, 0.38mmol)を添加し、15分間撹拌した後、ジクロロメタン(0.5mL)に溶解させたカルボノクロリド酸ペンチル(76mg, 0.5mmol)を添加した。室温で16時間撹拌した後、ジクロロメタンを添加し、得られた反応混合物を飽和炭酸カリウム溶液で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、(4−{[({(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)[4−メチル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチリデン}アミノ)オキシ]メチル}−1,3−チアゾール−2−イル)カルバミン酸ペンチル(36mg, 51%)を得た。
[M+1]=512
実施例7: 調製方法P3によるN−(シクロプロピルメチル)−4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(化合物154)の調製
段階1
{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(化合物150)の調製
アセトニトリル(16mL)中の1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(470mg, 2mmol, 化合物128と同様にして調製したもの)の溶液を撹拌しながら、それに、[4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]カルバミン酸tert−ブチル(547mg, 2.2mmol)、炭酸セシウム(1.3g, 4mmol)及びヨウ化カリウム(33.2mg, 0.2mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で48時間撹拌した。水を添加した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(145mg, 14%)を得た。
[M+1]=448。
段階1
{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(化合物150)の調製
アセトニトリル(16mL)中の1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−N−ヒドロキシ−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(470mg, 2mmol, 化合物128と同様にして調製したもの)の溶液を撹拌しながら、それに、[4−(クロロメチル)−1,3−チアゾール−2−イル]カルバミン酸tert−ブチル(547mg, 2.2mmol)、炭酸セシウム(1.3g, 4mmol)及びヨウ化カリウム(33.2mg, 0.2mmol)を添加し、得られた反応混合物を室温で48時間撹拌した。水を添加した後、その反応混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(145mg, 14%)を得た。
[M+1]=448。
段階2
N−(シクロプロピルメチル)−4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(化合物154)の調製
N,N−ジメチルホルムアミド(3mL)中の{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(145mg, 0.32mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、水素化ナトリウム(60w/w, 14mg, 0.35mmol)及びブロモメチルシクロプロパン(48mg, 0.35mmol)を連続して添加した。室温で16時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸(1mL)を添加し、得られた反応混合物を50℃でさらに8時間撹拌した。冷却後、水及び飽和重炭酸塩溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、N−(シクロプロピルメチル)−4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(22mg, 15%)を得た。
[M+1]=402。
N−(シクロプロピルメチル)−4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(化合物154)の調製
N,N−ジメチルホルムアミド(3mL)中の{4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−イル}カルバミン酸tert−ブチル(145mg, 0.32mmol)の溶液を撹拌しながら、それに、水素化ナトリウム(60w/w, 14mg, 0.35mmol)及びブロモメチルシクロプロパン(48mg, 0.35mmol)を連続して添加した。室温で16時間撹拌した後、トリフルオロ酢酸(1mL)を添加し、得られた反応混合物を50℃でさらに8時間撹拌した。冷却後、水及び飽和重炭酸塩溶液を添加した。その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、N−(シクロプロピルメチル)−4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(22mg, 15%)を得た。
[M+1]=402。
実施例8: 調製方法P5による1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−N−{[2−(ペント−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}メタンイミン(化合物153)の調製
段階1
N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(化合物161)の調製
アセトニトリル(10mL)中の4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(250mg, 0.72mmol, 化合物LEGS474と同様にして調製したもの)の溶液を撹拌しながら、それに、臭化ナトリウム(222mg, 2.2mmol)、臭化銅(I)(103mg, 0.72mmol)及び亜硝酸tert−ブチル(74mg, 0.72mmol)を添加し、得られた反応混合物を70℃で15分間撹拌した。冷却し、溶媒を減圧下に蒸発させた後、水(25mL)を添加し、その混合物をジクロロメタン(25mL)で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(300mg, 91%)を得た。
[M+1]=412。
段階1
N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(化合物161)の調製
アセトニトリル(10mL)中の4−[({[(4−フルオロ−3−メチルフェニル)(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−1,3−チアゾール−2−アミン(250mg, 0.72mmol, 化合物LEGS474と同様にして調製したもの)の溶液を撹拌しながら、それに、臭化ナトリウム(222mg, 2.2mmol)、臭化銅(I)(103mg, 0.72mmol)及び亜硝酸tert−ブチル(74mg, 0.72mmol)を添加し、得られた反応混合物を70℃で15分間撹拌した。冷却し、溶媒を減圧下に蒸発させた後、水(25mL)を添加し、その混合物をジクロロメタン(25mL)で抽出した。その有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、N−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(300mg, 91%)を得た。
[M+1]=412。
段階2
1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−N−{[2−(ペント−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}メタンイミン(化合物153)の調製
テトラヒドロフラン(2mL)中のN−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(50mg, 0.12mmol)、1−ペンチン(33mg, 0.48mmol)、ヨウ化銅(I)(7mg, 0.04mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(42mg, 0.04mmol)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(82mg, 0.6mmol)の溶液を、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル(2mL)を添加した後、得られた懸濁液をセライトのパッドで濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−N−{[2−(ペント−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}メタンイミン(12mg, 22%)を得た。
[M+1]=399。
1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−N−{[2−(ペント−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}メタンイミン(化合物153)の調製
テトラヒドロフラン(2mL)中のN−[(2−ブロモ−1,3−チアゾール−4−イル)メトキシ]−1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)メタンイミン(50mg, 0.12mmol)、1−ペンチン(33mg, 0.48mmol)、ヨウ化銅(I)(7mg, 0.04mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(42mg, 0.04mmol)及びN,N−ジイソプロピルエチルアミン(82mg, 0.6mmol)の溶液を、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル(2mL)を添加した後、得られた懸濁液をセライトのパッドで濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。シリカゲル上で精製して、1−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−1−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−N−{[2−(ペント−1−イン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]メトキシ}メタンイミン(12mg, 22%)を得た。
[M+1]=399。
生物学的実施例:
実施例A: フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
実施例A: フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の1日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、約22℃で相対大気湿度100%の温置室内に1日間置く。次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度96%の温置室内に置く。
上記接種の7日後に、当該試験について評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、表1の実施例番号5、6、7、8、10、11、12、13、24、25、27、33、36、37、39、41、43、50、66、68、69、70、73、74、77、78、81、82、88、89、93、94、95、102、103、104、112、114、115、118、119、120、122、123及び125は、500ppmの活性成分の濃度で、70%又はそれより高い効力を示した。
実施例B: プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの蔓)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度100%の温置室内に1日間置く。次に、その植物を、約21℃で相対大気湿度約90%の温室内に4日間置く。次いで、その植物に霧吹きで水を吹きかけ、その植物を温置室内に1日間置く。
上記接種の6日後に、当該試験について評価する。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、表1の実施例5、6、7、10、11、13、37、41、43、66、70、73、77、78、81、82、88、89、93、94、95、102、103、104、112、114、115、118、119、122及び123は、100ppmの活性成分の濃度で、70%又はそれより高い効力を示した。
実施例C: ピシウム(Pythium)試験(ワタ)/種子処理
この試験は、温室内で実施する。品種「Schmitz−Laux」のワタの種子を、蒸気で処理した畑土壌と砂の混合物(1:1)を含んでいる6×6cmのポットに播種した。2反復で行った。活性成分を溶媒に溶解させ、研究室の器具を用いて種子処理を実施した。
この試験は、温室内で実施する。品種「Schmitz−Laux」のワタの種子を、蒸気で処理した畑土壌と砂の混合物(1:1)を含んでいる6×6cmのポットに播種した。2反復で行った。活性成分を溶媒に溶解させ、研究室の器具を用いて種子処理を実施した。
感染されているパーライトをワタ種子の間にまき散らした。次いで、3cmのLECA(軽発泡粘土凝集体)で種子を覆った。
ポットを、20℃及び相対湿度80%の温室内で7日間温置した。
評価は、出芽した実生の数を数えることで行った。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、全ての実生が出芽したことを意味する。
この試験において、表1の実施例94及び95は、種子100kg当たり50gの活性成分の薬量で、70%又はそれより高い効力を示した。
Claims (27)
- 式(I)のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
・ Tは、置換されているか又は置換されていないテトラゾリル基を表し;
・ L1は、直接結合又は、
ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ m及びpは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ L2は、直接結合又は、
ここで、
・ qは、1、2、3又は4を表し;
・ a及びbは、独立して、0、1、2又は3を表し;
・ Aは、A1からA116
ここで、
・ Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ− 6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ 置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルス
ルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;
但し、AがA2又はA16を表し且つZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、置換されているC1−C8−アルキルアミノ又は置換されているベンジルアミノを表す場合、置換基は、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、トリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C3−C8−シクロアルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、(C1−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル及び(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキルからなるリストの中で選択され;
・ K1及びK2は、独立して、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表し;
・ G1及びG2は、独立して、酸素、硫黄、NR5、N−OR6及びN−NR7R8からなるリストの中で選択され;
・ Qは、式(VI)
ここで、
・ X1は、独立して、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されて
いるか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;及び、
・ X2は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキ
シ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表し;及び、
・ rは、1、2、3、4又は5を表し;
・ tは、0、1、2、3、4又は5を表し、且つ、rとtの合計は、2、3、4又は5に等しく;
・ R1、R2、R3及びR4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表し;
・ R5からR8は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す。〕
並びに、その塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体。 - 式(Ia)、式(Ib)、式(Ic)及び式(Id)
・ A、Q、L1及びL2は、請求項1に記載の式(I)の化合物の対応する置換基と同様に定義され;
・ E1は、水素原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表し;
・ E2は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルアミノ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキ
シ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す。〕
の化合物のリストの中で選択される、請求項1に記載の化合物。 - L1が、直接結合又は、
・ m及びpは、独立して、0又は1を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。 - L1が、直接結合又は、−(CR1R2)−、−C(=O)−(CR1R2)−及び−C(=O)−〔R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項3に記載の化合物。
- L2が、直接結合又は、
・ R3及びR4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す。〕
からなるリストの中で選択される二価基を表す、請求項1から4に記載の化合物。 - L2が、直接結合又は、−(CR3R4)−〔R3及びR4は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される。〕を表す、請求項5に記載の化合物。
- Aが、A1からA58からなるリストの中で選択される、請求項1から6に記載の化合物。
- Aが、A2、A6、A8、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18からなるリストの中で選択される、請求項7に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない(ジ−C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す、請求項1から8に記載の化合物。
- Z1が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノを表す、請求項9に記載の化合物。
- Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキルを表す、請求項1から10に記載の化合物。
- Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項11に記載の化合物。
- K1及びK2が、独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、terブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチル及びメシルからなるリストの中で選択される、請求項1から12に記載の化合物。
- X1が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項1から13に記載の化合物。
- X1が、独立して、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項14に記載の化合物。
- X1が、独立して、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す、請求項15に記載の化合物。
- X2が、独立して、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルフェニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−C1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキルオキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−C1−C8−アルキル−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルコキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C6−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項1から16に記載の化合物。
- X2が、独立して、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル及びシアノを表す、請求項17に記載の化合物。
- E1が、ホルミル基、メチル、エチル、イソ−プロピル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルを表す、請求項2から18に記載の化合物。
- E2が、水素原子、ハロゲン原子、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないカルボアルデヒドO−(C1−C8−アルキル)オキシム、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1個から5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−[C1−C8]−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C6−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す、請求項2から19に記載の化合物。
- E2が、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、シアノを表す、請求項20に記載の化合物。
- 植物、作物若しくは種子の植物病原性真菌類又は植物、作物若しくは種子に損傷を与える昆虫類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1から21に記載の殺有害生物剤組成物を、種子処理、茎葉施用、茎施用、種子、植物若しくは植物の果実、又は、植物がそこで成育しているか若しくは植物を栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底土、軽石、火砕物(Pyroclastic materials or stuff)、合成有機底土若しくは液体基質に対する灌注又は滴下施用あるいは化学溶液灌水として、施用することを含む、前記方法。
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