JP2011208120A - 自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 この自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物は、(A)アルケニル基を有するポリオルガノシロキサン100重量部と、(B)ポリオルガノハイドロジェンシロキサンを(A)成分のアルケニル基1個当たり水素原子の量が0.1〜4.0個となる量と、(C)白金系触媒を触媒量と、(D)接着性付与剤として、(D1)(i)アルコキシシリル基および/またはエポキシ基と、(iii)式:−[(CH3)2SiO]m−Si(CH3)2−(mは1〜5の整数である。)で表される2価のシロキシ単位含有基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体と、(D2)アルコキシ基および/またはエポキシ基を有しイソシアヌル環を含有しないシランまたはシロキサン化合物とを、合計で0.1〜10重量部をそれぞれ含有する。
【選択図】なし
Description
(A)成分であるアルケニル基を含有するポリオルガノシロキサンは、本発明の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーである。1分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有するポリオルガノシロキサンを使用することが好ましい。
(B)成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、前記(A)成分と反応して架橋する成分として作用する。(B)成分の分子構造に特に制限はなく、例えば直線状、環状、分岐状、三次元網状構造(樹脂状)などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。
(C)成分である白金系触媒は、(A)成分中のアルケニル基と(B)成分中のSi−H基との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進する触媒である。(C)成分としては、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサンまたはアセチレン化合物との配位化合物などを使用することができる。
(D)成分は、本発明のポリオルガノシロキサン組成物に自己接着性を付与する接着性付与剤であり、以下に示すイソシアヌル酸誘導体(D1)と、(D2)アルコキシ基および/またはエポキシ基を有しかつイソシアヌル環を含有しないシランまたはシロキサン化合物とを組み合わせて使用する。(D1)成分と(D2)成分とを組み合わせて使用することで、Ag、Au等の貴金属からなる基材並びにPPAからなる基材に対して優れた接着性を有する組成物を得ることができる。
まず、以下に示すようにして、接着性付与剤(a)〜(h)をそれぞれ調製した。
触媒量のPt系触媒(塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体)の存在下で、134gのテトラメチルジシロキサンと89gのビニルトリメトキシシランとを1:1のモル比でヒドロシリル化反応させて得られた生成物(収率71%)51gを、1,3,5−トリアリルイソシアヌレート(日本化成社製の商品名TAIC)37gと、触媒量のPt系触媒の存在下で6時間ヒドロシリル化反応(第2のヒドロシリル化反応)させた。こうして、前記[化3]で表わされる、トリメトキシシリル基1個とビニル基2個と式:−(CH3)2SiO−Si(CH3)2−で表される2価のシロキシ単位含有基1個をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体と、前記[化4]で表わされる、トリメトキシシリル基2個とビニル基1個と式:−(CH3)2SiO−Si(CH3)2−で表される2価のシロキシ単位含有基2個をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(a))を得た。第2のヒドロシリル化反応の収率は83%であった。
触媒量のPt系触媒の存在下の存在下で、134gのテトラメチルジシロキサンと89gのビニルトリメトキシシランとを1:1のモル比でヒドロシリル化反応させて得られた生成物(収率71%)42gを、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート(四国化成工業社製の商品名DA−MGIC)40gと、触媒量のPt系触媒の存在下で6時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、前記[化5]で表わされる、トリメトキシシリル基1個とビニル基1個と式:−(CH3)2SiO−Si(CH3)2−で表される2価のシロキシ単位含有基1個、およびエポキシ基1個をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体と、前記[化6]で表わされる、トリメトキシシリル基2個とエポキシ基1個と式:−(CH3)2SiO−Si(CH3)2−で表される2価のシロキシ単位含有基2個をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体と、前記[化4]で表わされる、トリメトキシシリル基2個とビニル基1個と式:−(CH3)2SiO−Si(CH3)2−で表される2価のシロキシ単位含有基2個をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(b))を得た。収率は57%であった。
触媒量のPt系触媒(塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体)の存在下で、134gのテトラメチルジシロキサンと89gのビニルトリメトキシシランとを1:1のモル比でヒドロシリル化反応させて得られた生成物(収率71%)51gを、1,3,5−トリアリルイソシアヌレート(商品名TAIC)37gと、触媒量のPt系触媒の存在下で6時間ヒドロシリル化反応(第2のヒドロシリル化反応)させた。こうして、前記[化3]で表わされるイソシアヌル酸誘導体と、前記[化4]で表わされるイソシアヌル酸誘導体との混合物を得た。第2のヒドロシリル化反応の収率は83%であった。
触媒量のPt触媒の存在下で、64gの1,3,5−トリアリルイソシアヌレート(商品名TAIC)と34gのメチルジメトキシシランとを2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、以下の[化19]で表わされるメチルジメトキシシリル基1個とビニル基2個を有するイソシアヌル酸誘導体と、[化20]で表わされるメチルジメトキシシリル基2個とビニル基1個を有するイソシアヌル酸誘導体との混合物(接着性付与剤(d))を得た。収率は89%であった。
触媒量のPt触媒の存在下で、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート(商品名DA−MGIC)69gと28gのメチルジメトキシシランを2時間ヒドロシリル化反応させた。こうして、[化21]で表わされるエポキシ基とメチルジメトキシシリル基およびビニル基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体(接着性付与剤(e))を得た。収率は95%であった。
テトラメチルジシロキサンとオクタメチルシクロテトラシロキサンおよび2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを1:1:1のモル比で平衡化反応させて得られた生成物の1モルを、ビニルトリメトキシシラン1モルおよびアリルグリシジルエーテル2モルとヒドロシリル化反応させることによって、前記[化16]で表わされるポリシロキサンを得た。これを接着性付与剤(f)とした。
テトラメチルジシロキサンとオクタメチルシクロテトラシロキサンおよび2,4,6,8−テトラメチルシクロテトラシロキサンを1:1:1のモル比で平衡化反応させて得られた生成物の1モルを、ビニルトリメトキシシラン1モルおよび1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン2モルとヒドロシリル化反応させることによって、前記[化17]で表わされるポリシロキサンを得た。これを接着性付与剤(g)とした。
ポリオルガノハイドロジェンシロキサンと1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサンとを1:9のモル比でヒドロシリル化反応させることによって、前記[化18]で表わされるポリシロキサンを得た。これを接着性付与剤(h)とした。
(A)(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)(CH2=CH)SiO単位およびSiO2単位からなるポリシロキサン28部と、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン72部との混合物(ビニル基含有ポリマー)(粘度7.5Pa・s)100部と、(B)分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度が210mPa・sのメチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基の含有量が9mmol(当量)/g)6.2部((A)成分中のビニル基に対する(B)成分中のSiH基のモル(当量)比(H/Vi)=1.7)、(C)塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体を、(A)と(B)成分の合計量に対して白金金属元素に換算して10ppm、および合成例1で得られた接着性付与剤(a)1.0部、接着性付与剤(i)1.0部および接着性付与剤(j)0.5部をそれぞれ混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお、接着性付与剤(i)としては、2,2,4,6,8−ペンタメチルシクロテトラシロキサンと3−トリメトキシシリルプロピルメタクリレートとのヒドロシリル化反応の生成物である前記[化14]で表わされるトリメトキシシリル基を有する環状シロキサンを使用した。また、接着性付与剤(j)としては、前記[化15]で表わされるエポキシ基を有するジアルコキシシラン(モメンティブ社製の商品名TSL8355)を使用した。
実施例1で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例2で得られた接着性付与剤(b)と、前記した接着性付与剤(i),(j)を、表1に示す割合でそれぞれ配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお表1においては、(C)白金系触媒の配合量の記載を省略した。
実施例1で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例2で得られた接着性付与剤(b)と、前記した接着性付与剤(i)を、表1に示す割合でそれぞれ配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例1で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例1で得られた接着性付与剤(a)と、前記した接着性付与剤(j)を、表1に示す割合でそれぞれ配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例1で使用した(A)ビニル基含有ポリマーと(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、比較例1においては合成例4で得られた接着性付与剤(d)と前記した接着性付与剤(i),(j)を、比較例2においては、合成例5で得られた接着性付与剤(e)と前記した接着性付与剤(i),(j)を、それぞれ表1に示す割合で配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例1で使用した(A)ビニル基含有ポリマーと(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表1に示す割合で配合し、実施例1と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、前記した接着性付与剤(i),(j)および接着性付与剤(k)を、それぞれ表1に示す割合で配合し、実施例1と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお、接着性付与剤(k)としては、1,3,5−トリアリルイソシアヌレート(商品名TAIC)を使用した。
幅25mmのAg製の2枚の基板(厚さ1mm)の一方の端部を、実施例1〜4および比較例1〜4で調製された組成物からなる厚さ1mmの層を間に挟んで長さ10mmに亘って重ね、150℃で2時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で12時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が60%を超えるものを○、凝集破壊率が10〜60%のものを△、凝集破壊率が10%未満のものを×とそれぞれ評価した。
Ag製の基板の代わりにPPA製の基板(幅25mm、厚さ1mm)を使用し、同様にして試験体を作製した。この試験体を、室温で12時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が60%を超えるものを○、凝集破壊率が10〜60%のものを△、凝集破壊率が10%未満のものを×とそれぞれ評価した。
(A)(CH3)3SiO1/2単位と(CH3)(CH2=CH)SiO単位およびSiO2単位からなるポリシロキサン28部と、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン72部との混合物(ビニル基含有ポリマー)(粘度11.8Pa・s)100部と、(B)分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された粘度が22mPa・sのメチルハイドロジェンポリシロキサン(SiH基の含有量が9mmol(当量)/g)6.0部((A)成分中のビニル基に対する(B)成分中のSiH基のモル(当量)比(H/Vi)=1.6)、(C)塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンの錯体を、(A)と(B)成分の合計量に対して白金金属元素に換算して10ppm、および合成例3で得られた接着性付与剤(c)1.4部、合成例6で得られた接着性付与剤(f)1.4部、前記接着性付与剤(i)1.0部をそれぞれ混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例5で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表2に示す割合で配合し、実施例5と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例3で得られた接着性付与剤(c)と、合成例8で得られた接着性付与剤(h)、および前記接着性付与剤(i)を、表2に示す割合でそれぞれ配合し、実施例5と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。なお表2においては、(C)白金系触媒の配合量の記載を省略した。
実施例5で使用した(A)ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有ポリマー)と(B)メチルハイドロジェンポリシロキサンとを、表2に示す割合で配合し、実施例5と同様に(C)白金系触媒を配合した。さらに接着性付与剤として、合成例3で得られた接着性付与剤(c)と、合成例7で得られた接着性付与剤(g)、および前記接着性付与剤(i)を、表2に示す割合でそれぞれ配合し、実施例5と同様にしてポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
幅25mmのAg製の2枚の基板(厚さ1mm)の一方の端部を、実施例5〜7で調製された組成物からなる厚さ1mmの層を間に挟んで長さ10mmに亘って重ね、150℃で2時間加熱して組成物層を硬化させた。このようにして作製した試験体を、室温で12時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が60%を超えるものを○、凝集破壊率が10〜60%のものを△、凝集破壊率が10%未満のものを×とそれぞれ評価した。
Ag製の基板の代わりにPPA製の基板(幅25mm、厚さ1mm)を使用し、同様にして試験体を作製した。この試験体を、室温で12時間以上放置した後、試験体の両端を引っ張り試験機で引っ張り、凝集破壊率を測定した。そして、凝集破壊率が60%を超えるものを○、凝集破壊率が10〜60%のものを△、凝集破壊率が10%未満のものを×とそれぞれ評価した。
Claims (5)
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を有するポリオルガノシロキサン100重量部と、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分中のアルケニル基1個当たり、本成分中の前記水素原子が0.1〜4.0個となる量と、
(C)白金系触媒を触媒量と、
(D)接着性付与剤として、
(D1)(i)アルコキシシリル基および/またはエポキシ基と、(iii)式:
で表される2価のシロキシ単位含有基をそれぞれ有するイソシアヌル酸誘導体と、(D2)アルコキシ基および/またはエポキシ基を有しかつイソシアヌル環を含有しないシランまたはシロキサン化合物とを、合計で0.1〜10重量部
をそれぞれ含有してなることを特徴とする自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 前記(D1)成分は、(ii)ビニル基および/またはエポキシ基を有することを特徴とする請求項1記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(D1)成分は、(ii)ビニル基およびエポキシ基をそれぞれ有することを特徴とする請求項2記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(D1)成分の含有量は、前記(A)成分100重量部に対して0.05〜9.95重量部であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の自己接着性ポリオルガノシロキサン組成物。
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