JP2011098951A - フェニルアセトアミド化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち本発明は、
<1> 式(2)
(式中、Qは水素原子またはハロゲン原子を表わし、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表わし、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。)
で示されるフェニルアセトアミド化合物と式(3)
(式中、R4は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。)
で示される硫酸ジアルキルとを、塩基の存在下に反応させることを特徴とする式(1)
(式中、Q、R4およびArは上記と同じ意味を表わし、R2が水素原子のとき、R5はR4を表わし、R2が炭素数1〜4のアルキル基のとき、R5は水素原子を表わす。)
で示されるフェニルアセトアミド化合物の製造方法;
<3> Arが2,5−ジメチルフェニル基または2−メチルフェニル基であることを特徴とする<1>又は<2>記載の製造方法。
<4> R4がメチル基であることを特徴とする<1>〜<3>のいずれか記載の製造方法;
<5> 塩基がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする<1>〜<4>のいずれか記載の製造方法;
(式中、Q及びArは上記と同じ意味を表わし、R1は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。)
で示される酢酸エステル化合物と式(5)
(式中、R2は上記と同じ意味を表わす。)
で示されるアミン化合物とを反応させて得られるフェニルアセトアミド化合物であることを特徴とする<1>〜<5>のいずれか記載の製造方法;
<7> 式(4)で示される酢酸エステル化合物と式(5)で示されるアミン化合物との反応を、炭素数1〜4のアルコール溶媒の存在下で行うことを特徴とする<6>記載の製造方法;
(式中、Q及びArは上記と同じ意味を表わす。)
で示されるマンデロニトリル化合物と式(7)
(式中、R1は上記と同じ意味を表わす。)
で示されるアルコール化合物と酸とを反応させ、次いで、得られた生成物と水とを反応させて得られる酢酸エステル化合物であることを特徴とする<6>又は<7>記載の製造方法;
(式中、Q及びArは上記と同じ意味を表わす。)
で示されるマンデロニトリル化合物と、該マンデロニトリル化合物1モルに対して0.1〜1モルの塩化水素と1〜4モルの水とを反応させて得られるフェニルアセトアミド化合物であることを特徴とする<2>〜<8>のいずれか記載の製造方法;
<10> 式(6)で示されるマンデロニトリル化合物と塩化水素と水との反応を、芳香族炭化水素溶媒の存在下で行うことを特徴とする<9>記載の製造方法;
で示されるフェニルアセトアミド化合物(以下、アセトアミド化合物(2)と略記する。)の式中、Qは水素原子またはハロゲン原子を表わす。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。好ましいQとしては、例えば、水素原子等が挙げられる。
好ましいアセトアミド化合物(2)としては、例えば、R2が水素原子である2−ヒドロキシアセトアミド化合物、および、R2がメチル基である2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミド化合物等が挙げられる。
で示される硫酸ジアルキル(以下、硫酸ジアルキル(3)と略記する。)の式中、R4は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基およびtert−ブチル基等が挙げられ、好ましくは、例えば、メチル基等が挙げられる。
硫酸ジアルキル(3)としては、例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジプロピル、硫酸ジブチル等の直鎖状のアルキル基を有する硫酸ジアルキル、例えば、硫酸ジイソプロピル、硫酸ジイソブチル等の分枝鎖状のアルキル基を有する硫酸ジアルキル等を挙げることができ、好ましくは、例えば、直鎖状のアルキル基を有する硫酸ジアルキル等が挙げられ、より好ましくは、例えば、硫酸ジメチル等が挙げらる。
かかる硫酸ジアルキル(3)は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法により製造したものを用いてもよい。
硫酸ジアルキル(3)の使用量は、アセトアミド化合物(2)1モルに対して、例えば、1〜20モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜10モルの範囲等が挙げられる。
塩基の使用量は、アセトアミド化合物(2)1モルに対して、例えば、2〜50モルの範囲等を挙げることができ、より好ましくは、例えば、2〜20モルの範囲等が挙げられる。
好ましい溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素溶媒等を挙げることができ、より好ましくは、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
溶媒の使用量としては、アセトアミド化合物(2)1重量部に対して、例えば、0.5〜100重量部の範囲等を挙げることができ、より好ましくは、例えば、1〜20重量部の範囲等が挙げられる。
反応温度は、例えば、0〜70℃の範囲等を挙げることができ、より好ましくは、10〜50℃の範囲等が挙げられる。
反応時間は、反応温度によって異なるが、例えば、0.5〜20時間の範囲等を挙げることができ、より好ましくは1〜10時間の範囲等が挙げられる。反応の進行は、高速液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。
(式中、Q、R4およびArは上記と同じ意味を表わし、R2が水素原子のとき、R5はR4を表わし、R2が炭素数1〜4のアルキル基のとき、R5は水素原子を表わす。)
で示されるフェニルアセトアミド化合物(以下、フェニルアセトアミド化合物(1)と略記する。)を取り出すことができる。取り出したフェニルアセトアミド化合物(1)は、カラムクロマトグラフィー等の精製手段によりさらに精製してもよい。
なかでも、2−[2−(2−メチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドおよび2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミドが好ましく、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドがより好ましい。
(式中、QおよびArは上記と同一の意味を表わし、R1は炭素数1〜4のアルキル基を表わす。)
で示される酢酸エステル化合物(以下、酢酸エステル化合物(4)と略記する。)と式(5)
(式中、R2は上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアミン化合物(以下、アミン化合物(5)と略記する。)とを反応させることにより製造することができる。
なかでも、2−[2−(2−メチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸メチル、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸メチル等が好ましく、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸メチルがより好ましい。
アミン化合物(5)は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法により製造したものを用いてもよい。
アミン化合物(5)の使用量は、酢酸エステル化合物(4)1モルに対して、例えば、1〜10モルの範囲等を挙げることができ、より好ましくは1〜6モルの範囲等が挙げられる。
酢酸エステル化合物(4)とアミン化合物(5)との反応時間は、反応温度によって異なるが、例えば、0.5〜100時間の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜50時間の範囲等が挙げられる。反応の進行は、高速液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー等の分析方法により確認することができる。
反応終了後、得られた反応混合物中には、アセトアミド化合物(2)が含まれており、該反応混合物をそのままもしくは洗浄した後、前述のアセトアミド化合物(2)と硫酸ジアルキル(3)との反応に用いてもよいし、濃縮、晶析等により、該反応混合物からアセトアミド化合物(2)を取り出し、取り出したアセトアミド化合物(2)を前述のアセトアミド化合物(2)と硫酸ジアルキル(3)との反応に用いてもよい。取り出したアセトアミド化合物(2)を、カラムクロマトグラフィー等の精製手段によりさらに精製してもよい。
(式中、QおよびArは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるマンデロニトリル化合物(以下、マンデロニトリル化合物(6)と略記する。)と式(7)
(式中、R1は上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアルコール化合物(以下、アルコール化合物(7)と略記する。)と酸とを反応させ、次いで、得られた生成物と水とを反応させることにより製造することができる。
酸としては、例えば、硫酸、塩化水素およびp−トルエンスルホン酸等が挙げられ、塩化水素が好ましい。酸の使用量は、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して、例えば、1〜10モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、1〜5モルの範囲等が挙げられる。かかる酸は、アルコール化合物(7)と混合して、用いてもよい。特に、塩化水素をアルコール化合物(7)に溶解させて得られる溶液を用いることが好ましい。塩化水素をアルコール化合物(7)に溶解させて得られる溶液中の塩化水素の含有量は、該溶液100重量部に対して、例えば、20〜60重量部の範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、40〜55重量部の範囲等が挙げられる。
酸として塩化水素を用いる場合、塩化水素の使用量は、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して、例えば、1〜5モルの範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、1.2〜3モルの範囲等が挙げられ、より好ましくは、例えば、1.2〜2.5モルの範囲等が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、マンデロニトリル化合物(6)1重量部に対して、例えば、0.5〜10重量部の範囲等を挙げることができ、好ましくは、例えば、1〜5重量部の範囲等が挙げられる。
マンデロニトリル化合物(6)とアルコール(7)と酸との反応温度は、例えば、−20〜50℃の範囲等を挙げることができ、好ましくは0〜30℃の範囲等が挙げられる。
マンデロニトリル化合物(6)とアルコール(7)と酸との反応時間は、反応温度によって異なるが、例えば、0.5〜20時間の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜10時間の範囲等が挙げられる。
反応の進行は、高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。
(式中、Q、R1およびArは上記と同じ意味を表す。)
で示されるイミノエステル化合物またはその塩(以下、イミノエステル化合物(8)と略記する。)が含まれている。かかるイミノエステル化合物(8)と水とを反応させることにより、酢酸エステル化合物(4)を得ることができる。該反応混合物からイミノエステル化合物(8)を取り出して、水と反応させてもよいが、反応混合物をそのまま水と反応させることが好ましい。
イミノエステル化合物(8)と水との反応は、両者を混合する方法が好ましく、その混合順序は限定されない。反応混合物に水を徐々に加えていく方法がより好ましい。水を加える時間は、例えば、0.5〜20時間の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜10時間である。
イミノエステル化合物(8)と水とを反応時間は、反応温度にもよるが、例えば、0.5〜20時間の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜10時間である。
反応の進行は、高速液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー等の通常の分析手段により確認することができる。
塩化水素として、その水溶液である塩酸を用いてもよい。塩酸を用いる場合、塩化水素の濃度は、例えば、10〜36重量%の範囲等であり、好ましくは25〜36重量%である。塩化水素の使用量は、上述のとおり、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して、例えば、0.1〜1モルの範囲等であり、好ましくは、0.5〜1モルである。塩化水素の使用量が、マンデロニトリル類(6)1モルに対して0.1モル以上であると、R2が水素原子であるアセトアミド化合物(2)の収率が向上する傾向があり、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して1モル以下であると、アセトアミド化合物(2)の加水分解反応の進行を抑制する傾向がある。
水は単独で用いてもよいし、塩酸として塩化水素と同時に用いてもよい。水の使用量は、上述のとおり、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して1〜4モルであり、好ましくは2〜4モルである。水の使用量が、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して1モル以上であるとマンデロニトリル化合物(6)の転化率が向上する傾向があり、マンデロニトリル化合物(6)1モルに対して4モル以下であると、アセトアミド化合物(2)の加水分解反応の進行を抑制する傾向がある。
有機溶媒の使用量は、マンデロニトリル化合物(6)1重量部に対して、例えば、0.5〜10重量部の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜5重量部である。
マンデロニトリル化合物(6)と塩化水素と水との反応温度は、例えば、−20〜100℃の範囲等を挙げることができ、好ましくは20〜80℃である。
マンデロニトリル化合物(6)と塩化水素と水との反応時間は、反応温度により異なるが、例えば、0.5〜20時間の範囲等を挙げることができ、好ましくは1〜10時間である。
反応の進行は、高速液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィー等の通常の分析手段により確認することができる。
(参考例1)
2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリル10.0g(含量:96重量%)に、キシレン30g、塩化水素3.66gおよび水0.648gを加えた。得られた混合物を50℃に昇温し、同温度で3時間攪拌、保温し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドを含むキシレン溶液を得た(収率:65.7%)。2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドが加水分解された副生物の生成は確認されなかった。
参考例1と同様にして得られた混合物を70℃に昇温し、同温度で1時間攪拌、保温した以外は、参考例1と同様に反応を行い、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドを含むキシレン溶液を得た。2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリルの転化率は67.7%であり、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸アミドの収率は46.3%であった。2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドが加水分解された副生物の生成は確認されなかった。
2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリル10.0g(含量:96重量%)に、キシレン30gおよび36重量%塩酸1.02gを加えた。得られた混合物を50℃に昇温し、同温度で7時間攪拌、保温し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドを含む反応混合物を得た。2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリルの転化率は40.0%であり、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドの収率は30.2%であった。2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドが加水分解された副生物の生成は確認されなかった。
参考例3において、36%塩酸の使用量を2.03gとし、得られた混合物を50℃で4時間攪拌、保温した以外は参考例3と同様に反応を行い、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドを含む反応混合物を得た。2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリルの転化率は68.4%であり、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドの収率は53.1%であった。2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミドが加水分解された副生物の生成は確認されなかった。
2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシアセトアミド0.33gを含むキシレン溶液を攪拌しながら20℃に調整した。該キシレン溶液に、48重量%水酸化ナトリウム水溶液1.2gを1時間かけて滴下し、さらに、硫酸ジメチル0.70gを1時間かけて加えた。得られた混合物を20℃で5時間攪拌し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドを含む反応混合物を得た。
得られた反応混合物に、水1.3gを加えた。得られた混合物を50℃に昇温した後、水層を除去した。得られた有機層を、50℃で、5重量%塩酸1.3gで洗浄した。得られた有機層を、50℃で、水1.3gで洗浄した。得られた有機層を濃縮し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド0.36g(含量:96.5%)を得た(収率:96%)。2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N,N’−ジメチルアセトアミドの生成は認められなかった。
2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)マンデロニトリル255.9g(含量:93重量%)とキシレン469.0gとを混合した。得られた混合物を攪拌しながら7℃に調整した。そこに、47重量%塩化水素/メタノール溶液160.1gを2時間かけて滴下した。得られた混合物を7℃で2時間攪拌、保温し、1−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−1−ヒドロキシ−2−メトキシエタンイミニウム クロライドを含む反応混合物を得た。
得られた反応混合物に、水320.1gを7℃で1時間かけて滴下した。得られた混合物を50℃で1時間攪拌、保温した後、有機層312.6gを分離した。該有機層中の2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸メチルの含量は82.4重量%であり、収率は96.2%であった。
2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ酢酸メチルを含む有機層30.0g(含量:25重量%)を攪拌しながら50℃に調整した。そこに、40重量%メチルアミン/メタノール溶液5.8gを1時間かけて滴下した。得られた混合物を50℃で10時間攪拌、保温し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミドを含む反応混合物を得た。
得られた反応混合物を減圧条件下で濃縮し、低沸点の成分を除去した。得られた残渣を50℃に調整し、水7.7gで洗浄し、さらに、5重量%硫酸水溶液7.7gで洗浄し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミドを含む溶液(含量:23.8重量%)31.5gを得た。収率:100%。
参考例6で得た2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−N−メチルアセトアミドを含む溶液31.1gを攪拌しながら17℃に調整した。そこに、48重量%水酸化ナトリウム水溶液7.0gを0.5時間かけて滴下し、さらに、硫酸ジメチル4.2gを2時間かけて滴下した。得られた混合物を19℃で5時間攪拌、保温し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドを含む反応混合物を得た。
得られた反応混合物に、水7.4gを加えた。得られた混合物を50℃に昇温し、同温度で有機層を得た。得られた有機層を、同温度で、5重量%塩酸7.4gで洗浄し、さらに、水7.5gで洗浄し、2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドを含む溶液(含量:24.0重量%)32.1gを得た。収率:99.1%。
得られた溶液を、含量42.5重量%に濃縮した後、60℃に加熱した。得られた溶液を冷却し、析出した2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−N−メチルアセトアミドの結晶を濾過により取り出し、ヘプタンで洗浄した後減圧乾燥を行った。
(測定条件)
・装置 :X'Pert PRO MPD(スペクトリス)
・ターゲット :Cu
・X線管電流 :40mA
・X線管電圧 :45kV
・走査範囲 :2θ=4.0〜40.0°
・ステップ :2θ=0.01671°
・平均時間/ステップ:10.160秒
・固定発散スリット :1/2°
・前処理 :めのう製乳鉢で粉砕を行った。
Claims (12)
- R2が水素原子であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- Arが2,5−ジメチルフェニル基または2−メチルフェニル基であることを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。
- R4がメチル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載の製造方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか記載の製造方法。
- 式(4)で示される酢酸エステル化合物と式(5)で示されるアミン化合物との反応を、炭素数1〜4のアルコール溶媒の存在下で行うことを特徴とする請求項6記載の製造方法。
- 式(6)で示されるマンデロニトリル化合物と塩化水素と水との反応を、芳香族炭化水素溶媒の存在下で行うことを特徴とする請求項9記載の製造方法。
- 式(6)で示されるマンデロニトリル化合物と塩化水素と水との反応を、芳香族炭化水素溶媒の存在下に行うことを特徴とする請求項11記載の製造方法。
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