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JP2010503642A - 三成分殺有害生物混合物 - Google Patents

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JP2010503642A
JP2010503642A JP2009527840A JP2009527840A JP2010503642A JP 2010503642 A JP2010503642 A JP 2010503642A JP 2009527840 A JP2009527840 A JP 2009527840A JP 2009527840 A JP2009527840 A JP 2009527840A JP 2010503642 A JP2010503642 A JP 2010503642A
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JP
Japan
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methyl
carboxamide
pyrazole
difluoromethyl
triazolo
Prior art date
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Pending
Application number
JP2009527840A
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English (en)
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ランゲヴァルト，ユルゲン
スティール，ラインハルト
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Abstract

活性成分として、式(I) [式中、可変基は明細書の通りに定義される]のアントラニルアミド化合物、ならびに下記の群：アゾール、ストロビルリン、カルボキサミド、複素環化合物、カルバメート、グアニジン、抗生物質、ニトロフェニル誘導体、含硫黄複素環化合物、有機金属化合物および明細書に記載の他の活性化合物より選択される2種の殺菌化合物IIおよびIIIを、相乗効果を有する量で含む三成分殺有害生物混合物、有害生物および有害な菌類を防除する方法、植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から保護する方法、動物を寄生生物による侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法、これらの混合物を含有する組成物、ならびにそれらの調製方法。

Description

本発明は、活性成分として、
1) 式I
Figure 2010503642
[式中、置換基は下に定義する通りである：
B1は、水素、シアノまたは塩素であり；
B2は、臭素またはCF3であり；かつ
Rは、水素またはC1〜C6-アルキルである]
のアントラニルアミド化合物；
ならびに
2) 下記の群より選択される1種の殺菌化合物II：
A) アゾール、特に、ビテルタノール（bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)（イマザリル(imazalil)）、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリチコナゾール(triticonazole)；
プロクロラズ(prochloraz)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イマザリル(imazalil)、トリフルミゾール(triflumizole)、シアゾファミド(cyazofamid)；
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)；
エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)；
B) ストロビルリン、特に、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；
C) カルボキサミド、特に、カルボキシン(carboxin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ボスカリド(boscalid)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メフェノキサム(mefenoxam)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、
オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、
5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]アミド)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)；
フルオピコリド(fluopicolide)（ピコベンザミド(picobenzamid)）、ゾキサミド(zoxamide)；
ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)；
D) 複素環化合物、特に、フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)；
ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェナリモール(fenarimol)、フェリムゾン(ferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、
ピリメタニル(pyrimethanil)；
トリホリン(triforine)、トリアゾキシド(triazoxide)；
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)；
ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)；フェンプロピジン(fenpropidin)、
プロジオン(prodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)；
ファモイキサドン(famoixadone)、フェナミドン(fenamidone)、プロベナゾール(probenazole)；
アミスルブロム(amisulbrom)、アニラジン(anilazine)、ジクロメジン(diclomezine)、ピロキロン(pyroquilon)、プロキナジド(proquinazid)、トリシクラゾール(tricyclazole)；
アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、カプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、ホルペット(folpet)、フェノキサニル(fenoxanil)、キノキシフェン(quinoxyfen)；
E) カルバメート、特に、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メタム(metam)、メチラム(metiram)、フェルバム(ferbam)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)；
ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、フルベンチアバリカルブ(flubenthiavalicarb)、プロパモカルブ(propamocarb)；
メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート；
および
F) 下記の群より選択される他の活性化合物：
グアニジン：ドジン(dodine)、イミノクタジン(iminoctadine)、グアザチン(guazatine)；
抗生物質：カスガマイシン(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A)；
ニトロフェニル誘導体：ジノカップ(dinocap)；
含硫黄複素環化合物：ジチアノン(dithianon)、イソプロチオラン(isoprothiolane)；
有機金属化合物：フェンチン塩；
有機リン化合物：エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、ピラゾホス(pyrazophos)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)；
有機塩素化合物：クロロタロニル(chlorothalonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルスルファミド(flusulfamide)、フタリド(phthalide)、ペンシクロン(pencycuron)、キントゼン(quintozene)、トリルフルアニド(tolylfluanid)；
無機活性化合物：ボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
その他：シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)およびスピロキサミン(spiroxamine)；
ならびに
3) 上記の群A)〜F)およびG)〜J)より選択される1種の殺菌化合物III：
G) メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートより選択されるストロビルリン；
H) フラメトピル(furametpyr)、チアジニル(tiadinil)、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]アミド、
フルメトベル(flumetover)、カルプロパミド(carpropamid)、および
N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドより選択されるカルボキサミド；
I) アルジモルフ(aldimorph)、オクチリノン(octhilinone)、アミスルブロム(amisulbrom)、ジクロメジン(diclomezine)、
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
ダゾメット(dazomet)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジンより選択される複素環化合物；
および
J) メタム(metam)、メチル-3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート；ストレプトマイシン(streptomycin)、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)；
酢酸フェンチン(fentin-acetate)、ホセチル(fosetyl)、亜リン酸およびその塩、ヘキサクロロベンゼン、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、および
酢酸銅
より選択される他の活性化合物
を、相乗効果を有する量で含む、三成分殺有害生物混合物に関する。
さらに、本発明は、化合物Iと活性化合物IIおよびIIIの混合物を使用して有害生物（これには有害動物および有害な菌類が含まれる）を防除する方法、ならびに化合物Iと活性化合物IIおよびIIIを前記混合物を調製するために使用すること、ならびに前記混合物を含む組成物に関する。
一実施形態において、本発明は、昆虫、ダニ若しくは線虫またはそれらの食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、殺虫効果を有する量の化合物Iと2種の化合物IIおよびIIIの混合物を接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫を防除する方法を提供する。
さらに、別の実施形態において、本発明は、植物、または植物が生長する土壌もしくは水に、殺菌効果を有する量の化合物Iと2種の化合物IIおよびIIIの混合物を接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法にも関する。
本発明は、殺寄生生物効果を有する量の化合物Iと2種の化合物IIおよびIIIの混合物を、動物に経口、局所若しくは非経口投与することまたは施用することを含む、寄生生物の侵入または感染に対して動物を治療、防除、予防または保護する方法をも提供する。
本発明は、殺有害生物効果を有する量の化合物Iと2種の化合物IIおよびIIIの混合物を含む、昆虫、ダニまたは線虫の侵入または感染に対して温血動物または魚を治療、防除、予防または保護するための組成物の調製方法をも提供する。
さらに、本発明は、化合物Iと活性化合物IIおよびIIIの混合物を用いて有害な菌類を防除する方法、および化合物Iと活性化合物IIおよびIIIを前記混合物を調製するために使用すること、ならびにこれらの混合物を含む組成物に関する。
上に成分1として記載した式Iのアントラニルアミド化合物、それらの調製ならびにそれらの昆虫およびダニ有害生物に対する作用は公知である(WO 2004/67528；WO 2004/46129；WO 004/33468；WO 2003/24222；WO 2003/15518)。
式Iの化合物と他の殺虫剤の、有害生物に対して活性を有する混合物は、WO 2004/67528；WO 2004/46129；WO 2004/33468；WO 2003/24222；WO 2003/15518により一般的に公知である。WO 2006/055922には、単一の化合物としての、および混合物におけるアントラニルアミド誘導体が開示されている。式Iの化合物と殺菌剤の二成分混合物は、WO 2006/108552に記載されている。
上に成分2および3として述べた活性化合物IIおよびIII、それらの調製およびそれらの有害な菌類に対する作用は一般に公知であり（参照：http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html）、それらは市販されている。特に、それらは、下記のものから公知である：ビテルタノール、β-([1,1'-ビフェニル]-4-イルオキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(DE 2324020)、ブロムコナゾール、1-[[4-ブロモ-2-(2,4-ジクロロフェニル)テトラヒドロ-2-フラニル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(Proc. 1990 Br. Crop. Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 459)；シプロコナゾール、2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルブタン-2-オール(US 4664696)；ジフェノコナゾール、1-{2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-[1,3]ジオキソラン-2-イルメチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(GB-A 2098607)；ジニコナゾール、(βE)-β-[(2,4-ジクロロフェニル)メチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(Noyaku Kagaku, 1983, Vol. 8, p. 575)；エニルコナゾール（イマザリル）、1-[2-(2,4-ジクロルフェニル)-2-(2-プロペニルオキシ)エチル]-1H-イミダゾール(Fruits, 1973, Vol. 28, p. 545)；エポキシコナゾール、(2RS,3SR)-1-[3-(2-クロロフェニル)-2,3-エポキシ-2-(4-フルオロフェニル)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP-A 196038)；フルキンコナゾール、3-(2,4-ジクロロフェニル)-6-フルオロ-2-[1,2,4]-トリアゾール-1-イル-3H-キナゾリン-4-オン(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992))；フェンブコナゾール、α-[2-(4-クロロフェニル)エチル]-α-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-プロパンニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 1, p. 33)；フルシラゾール、1-{[ビス-(4-フルオロフェニル)メチルシラニル]メチル}-1H-[1,2,4]トリアゾール(Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984))；フルトリアホール、α-(2-フルオロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール(EP 15756)；ヘキサコナゾール、2-(2,4-ジクロロフェニル)-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルヘキサン-2-オール(CAS RN 79983-71-4)；イミベンコナゾール、(4-クロロフェニル)メチルN-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタンイミドチオエート((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；イミドチオエート、((Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis. Vol. 2, p. 519)；イプコナゾール、2-[(4-クロロフェニル)メチル]-5-(1-メチルエチル)-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(EP 267778)；メトコナゾール、5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール(GB 857383)；ミクロブタニル、2-(4-クロロフェニル)-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタンニトリル(CAS RN 88671-89-0)；ペンコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)ペンチル]-1H-[1,2,4]トリアゾール(Pesticide Manual, 12th Ed. (2000), p.712)；プロピコナゾール、1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(BE 835579)；プロチオコナゾール、2-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-クロロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]-2,4-ジヒドロ-[1,2,4]トリアゾール-3-チオン(WO 96/16048)；シメコナゾール、α-(4-フルオロフェニル)-α-[(トリメチルシリル)メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール[CAS RN 149508-90-7]；トリアジメホン、1-(4-クロロフェノキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノン；トリアジメノール、β-(4-クロロフェノキシ)-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール；テブコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-4,4-ジメチル-3-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルペンタン-3-オール(EP-A 40345)；テトラコナゾール、1-[2-(2,4-ジクロロフェニル)-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)プロピル]-1H-1,2,4-トリアゾール(EP 234242)；トリチコナゾール、(5E)-5-[(4-クロロフェニル)メチレン]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(FR 2641277)；プロクロラズ、N-{プロピル-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]}イミダゾール-1-カルボキサミド(US 3991071)；ペフラゾエート、4-ペンテニル2-[(2-フラニルメチル)(1H-イミダゾール-1-イルカルボニル)アミノ]ブタノエート[CAS RN 101903-30-4]；トリフルミゾール、(4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル)-(2-プロポキシ-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルエチリデン)アミン(JP-A 79/119462)；シアゾファミド、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-1-スルホンアミド(CAS RN 120116-88-3]；ベノミル、N-ブチル-2-アセチルアミノベンゾイミダゾール-1-カルボキサミド(US 3631176)；カルベンダジム、メチル(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-カルバメート(US 3657443)；チアベンダゾール、2-(1,3-チアゾール-4-イル)ベンズイミダゾール(US 3017415)；フベリダゾール、2-(2-フラニル)-1H-ベンズイミダゾール(DE 1209799)；エタボキサム、N-(シアノ-2-チエニルメチル)-4-エチル-2-(エチルアミノ)-5-チアゾールカルボキサミド(EP-A 639574)；エトリジアゾール；ヒメキサゾール、5-メチル-1,2-オキサゾール-3-オール(JP 518249, JP 532202)；アゾキシストロビン、メチル2-{2-[6-(2-シアノ-1-ビニルペンタ-1,3-ジエニルオキシ)ピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}-3-メトキシアクリレート(EP-A 382375)；ジモキシストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-[α-(2,5-キシリルオキシ)-o-トリル]アセタミド(EP-A 477631)；フルオキサストロビン、(E)-{2-[6-(2-クロロフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ]フェニル}(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)メタノンO-メチルオキシム(WO 97/27189)；クレソキシムメチル、メチル(E)-メトキシイミノ[α-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート(EP-A 253213)；メトミノストロビン、(E)-2-(メトキシイミノ)-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル)アセタミド(EP-A 398692)；オリサストロビン、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-{2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル}-N-メチルアセタミド(WO 97/15552)；ピコキシストロビン、メチル3-メトキシ-2-[2-(6-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシメチル)フェニル]アクリレート(EP-A 278595)；ピラクロストロビン、メチルN-{2-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イルオキシメチル]フェニル}(N-メトキシ)カルバメート(WO-A 96/01256)；トリフロキシストロビン、メチル(E)-メトキシイミノ-{(E)-α-[1-(α,α,α-トリフルオロ-m-トリル)エチリデンアミノオキシ]-o-トリル}アセテート(EP-A 460575)；カルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-N-フェニル-1,4-オキサチイン-3-カルボキサミド(US 3249499)；ベナラキシル、メチルN-(フェニルアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(DE 2903612)；ボスカリド、2-クロロ-N-(4'-クロルビフェニル-2-イル)ニコチンアミド(EP-A 545099)；フェンヘキサミド、N-(2,3-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルシクロヘキサンカルボキサミド(Proc. Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1998, Vol. 2, p. 327)；フルトラニル、α,α,α-トリフルオロ-3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(JP 1104514)；フラメトピル、5-クロロ-N-(1,3-ジヒドロ-1,1,3-トリメチル-4-イソベンゾフラニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[CAS RN 123572-88-3]；メプロニル、3'-イソプロポキシ-o-トルアニリド(US 3937840)；メタラキシル、メチルN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 1500581)；メフェノキサム、メチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-D-アラニネート；オフレース、(RS)-α-(2-クロロ-N-2,6-キシリルアセタミド)-γ-ブチロラクトン[CAS RN 58810-48-3]；オキサジキシル；N-(2,6-ジメチルフェニル)-2-メトキシ-N-(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)アセタミド(GB 2058059)；オキシカルボキシン、5,6-ジヒドロ-2-メチル-1,4-オキサチイン-3-カルボキシアニリド4,4-ジオキシド(US 3399214)；ペンチオピラド、N-[2-(1,3-ジメチルブチル)-3-チエニル]-1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(JP 10130268)；チフルザミド、N-[2,6-ジブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-メチル-4-(トリフルオロメチル)-5-チアゾールカルボキサミド；チアジニル、3'-クロロ-4,4'-ジメチル-1,2,3-チアジアゾール-5-カルボキシアニリド[CAS RN 223580-51-6]；ジメトモルフ、3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 120321)；フルモルフ、3-(4-フルオロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-1-モルホリン-4-イルプロペノン(EP-A 860438)；フルメトベル、2-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-エチル-α,α,α-トリフルオロ-N-メチル-p-トルアミド[AGROW No. 243, 22 (1995)]；フルオピコリド（ピコベンザミド）、2,6-ジクロロ-N-(3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメチル)ベンズアミド(WO 99/42447)；ゾキサミド、(RS)-3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-p-トルアミド[CAS RN 156052-68-5]；カルプロパミド、2,2-ジクロロ-N-[1-(4-クロロフェニル)エチル]-1-エチル-3-メチルシクロプロパンカルボキサミド[CAS RN 104030-54-8]；ジクロシメット、2-シアノ-N-[(1R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)エチル]-3,3-ジメチルブタンアミド；マンジプロパミド、(RS)-2-(4-クロロフェニル)-N-[3-メトキシ-4-(プロパ-2-イニルオキシ)フェネチル]-2-(プロパ-2-イニルオキシ)アセタミド[CAS RN 374726-62-2]；フルアジナム、3-クロロ-N-[3-クロロ-2,6-ジニトロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジンアミン(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 474)；ピリフェノックス、1-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(3-ピリジニル)エタノンO-メチルオキシム(EP-A 49854)；ブピリメート、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-イルジメチルスルファメート[CAS RN 41483-43-6]；シプロジニル、(4-シクロプロピル-6-メチルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 310550)；フェナリモール、(4-クロロフェニル)(2-クロロフェニル)ピリミジン-5-イルメタノール(GB 1218623)；フェリムゾン、(Z)-2'-メチルアセトフェノン4,6-ジメチルピリミジン-2-イルヒドラゾン[CAS RN 89269-64-7]；メパニピリム、(4-メチル-6-プロパ-1-イニルピリミジン-2-イル)フェニルアミン(EP-A 224339)；ヌアリモール、α-(2-クロロフェニル)-α-(4-フルオロフェニル)-5-ピリミジンメタノール(GB 1218623)；ピリメタニル、4,6-ジメチルピリミジン-2-イルフェニルアミン(DD-A 151404)；トリホリン、N,N-{ピペラジン-1,4-ジイルビス[(トリクロロメチル)メチレン]}ジホルムアミド(DE 1901421)；トリアゾキシド、7-クロロ-3-イミダゾール-1-イル-I,2,4-ベンゾトリアジン-1-オキシド[CAS-No. 72459-58-6]；フェンピクロニル、4-(2,3-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(Proc. 1988 Br. Crop Prot. Conf. - Pests Dis., Vol. 1, p. 65)；フルジオキソニル、4-(2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソl-4-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(The Pesticide Manual, publ. The British Crop Protection Council, 10th ed. (1995), p. 482)；アルジモルフ、4-アルキル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリン（65〜75%の2,6-ジメチルモルホリンおよび25〜35%の2,5-ジメチルモルホリンを含み、85%よりも多い4-ドデシル-2,5(または2,6)-ジメチルモルホリンを含む。そこにおいて、「アルキル」は、オクチル、デシル、テトラデシルまたはヘキサデシルをも含み、また、そこにおいて、cis/trans比は1
:1である）；ドデモルフ、4-シクロドデシル-2,6-ジメチルモルホリン(DE 1198125)；フェンプロピモルフ、(RS)-cis-4-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]-2,6-ジメチルモルホリン(DE 2752096)；トリデモルフ、2,6-ジメチル-4-トリデシルモルホリン(DE 1164152)；フェンプロピジン、(RS)-1-[3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロピル]ピペリジン(DE 2752096)；イプロジオン、N-イソプロピル-3-(3,5-ジクロロフェニル)-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-カルボキサミド(GB 1312536)；プロシミドン、N-(3,5-ジクロロフェニル)-1,2-ジメチルシクロプロパン-1,2-ジカルボキシイミド(US 3903090)；ビンクロゾリン、3-(3,5-ジクロロフェニル)-5-メチル-5-ビニルオキサゾリジン-2,4-ジオン(DE-OS 2207576)；ファモキサドン、(RS)-3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン；フェナミドン、(S)-1-アニリノ-4-メチル-2-メチルチオ-4-フェニルイミダゾリン-5-オン；オクチリノン；プロベナゾール、3-アリルオキシ-1,2-ベンゾチアゾール1,1-ジオキシド；アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；アニラジン、4,6-ジクロロ-N-(2-クロロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2-アミン(US 2720480)；ジクロメジン、6-(3,5-ジクロロフェニル)-p-トリル)ピリダジン-3(2H)-オン；ピロキロン；プロキナジド、6-ヨード-2-プロポキシ-3-プロピルキナゾリン-4(3H)-オン(WO 97/48684)；トリシクラゾール、5-メチル-1,2,4-トリアゾロ[3,4-b]ベンゾチアゾール(GB 1419121)；アシベンゾラル-S-メチル、メチルベンゾ[1,2,3]チアジアゾール-7-カルボチオネート；カプタホール、N-(1,1,2,2-テトラクロロエチルチオ)シクロへキス-4-エン-1,2-ジカルボキシイミド；キャプタン、2-トリクロロメチルスルファニル-3a,4,7,7a-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオン(US 2553770)；ダゾメット、3,5-ジメチル-1,3,5-チアジアジナン-2-チオン；ホルペット、2-トリクロロメチルスルファニルイソインドール-1,3-ジオン(US 2553770)；フェノキサニル、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパンアミド；キノキシフェン、5,7-ジクロロ-4-(4-フルオロフェノキシ)キノリン(US 5240940)；マンコゼブ、マンガンエチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛錯体(US 3379610)；マネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)マンガン(US 2504404)；メタム、メチルジチオカルバミン酸(US 2791605)；メチラム、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛アンモニエート(US 3248400)；プロピネブ、プロピレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛ポリマー(BE 611960)；フェルバム、ジメチルジチオカルバミン酸鉄(3+) (US 1972961)；チラム、ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルフィド(DE642532)；ジラム、ジメチルジチオカルバメート；ジネブ、エチレンビス(ジチオカルバミン酸)亜鉛(US2457674)；ジエトフェンカルブ、イソプロピル3,4-ジエトキシカルバニレート；イプロバリカルブ、イソプロピル[(1S)-2-メチル-1-(1-p-トリルエチルカルバモイル)プロピル]カルバメート(EP-A 472996)；フルベンチアバリカルブ（ベンチアバルカルブ）、イソプロピル{(S)-1-[(1R)-1-(6-フルオロベンゾチアゾール-2-イル)エチルカルバモイル]-2-メチルプロピル}カルバメート(JP-A 09/323984)；プロパモカルブ、プロピル3-(ジメチルアミノ)プロピルカルバメート(DE 1643040)；ドジン、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(US2867562)；イミノクタジン、ビス(8-グアニジノオクチル)アミン(GB1114155)；グアザチン、イミノジ(オクタメチレン)ジアミンのアミド化生成物の混合物、主にイミノクタジン；カスガマイシン、1L-1,3,4/2,5,6-1-デオキシ-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル2-アミノ-2,3,4,6-テトラデオキシ-4-α-イミノグリシノ)-α-D-アラビノ-ヘキソピラノシド；ストレプトマイシン、O-2-デオキシ-2-メチルアミノ-α-L-グルコピラノシル-(1→2)-O-5-デオキシ-3-C-ホルミル-α-L-リキソフラノシル-(1→4)N1,N3-ジアミジノ-D-ストレプトアミン；ポリオキシン、5-(2-アミノ-5-O-カルバモイル-2-デオキシ-L-キシロンアミド)-1-(5-カルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-1,5-ジデオキシ-β-D-アロフランウロン酸およびその塩；バリダマイシンA、ビナパクリル、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニル3-メチルクロトネート；ジノカップ、2,6-ジニトロ-4-オクチルフェニルクロトネートと2,4-ジニトロ-6-オクチルフェニルクロトネートの混合物（そこにおいて、「オクチル」、は、1-メチルヘプチル、1-エチルヘキシルおよび1-プロピルペンチルの混合物である）(US 2526660)；ジノブトン、(RS)-2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェニルイソプロピルカルボネート；ジチアノン、5,10-ジオキソ-5,10-ジヒドロナフト[2,3-b][1,4]ジチイン-2,3-ジカルボニトリル(GB 857383)；イソプロチオラン、インドール-3-イル酢酸；酢酸フェンチン、酢酸トリフェニルスズ(US 3499086)；エジフェンホス、O-エチルS,S-ジフェニルホスホロジチオエート；イプロベンホス、S-ベンジルO,O-ジイソプロピルホスホロチオエート(Jpn. Pesticide Inf., No. 2, S. 11 (1970))；ホセチル、ホセチルアルミニウム、エチルホスホン酸(アルミニウム)(FR 2254276)；ピラゾホス、エチル2-ジエトキシホスフィノチオイルオキシ-5-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキシレート(DE 1545790)；トルクロホスメチル、O-2,6-ジクロロ-p-トリルO,O-ジメチルホスホロチオエート(GB 1467561)；クロロタロニル、2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(US 3290353)；ジクロフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-フェニルスルファミド(DE 1193498)；フルスルファミド、2',4-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-4'-ニトロ-m-トルエンスルファニリド(EP-A 199433)；ヘキサクロロベンゼン(C. R. Seances Acad. Agric. Fr., Vol. 31, p. 24 (1945))；フタリド(DE 1643347)；ペンシクロン、1-(4-クロロベンジル)-1-シクロペンチル-3-フェニル尿素(DE 2732257)；キントゼン、ペンタクロロニトロベンゼン(DE 682048)；チオファネートメチル、1,2-フェニレンビス(イミノカルボノチオイル)ビス(ジメチルカルバメート)(DE-OS 1930540)；トリルフルアニド、N-ジクロロフルオロメチルチオ-N,N-ジメチル-N-p-トリルスルファミド(DE 1193498)；ボルドー液、水酸化カルシウムと硫酸銅(II)の混合物；水酸化銅、Cu(OH)2；オキシ塩化銅、Cu2Cl(OH)3；シフルフェナミド、(Z)-N-[α-(シクロプロピルメトキシイミノ)-2,3-ジフルオロ-6-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-フェニルアセタミド(WO 96/19442)；シモキサニル、1-(2-シアノ-2-メトキシイミノアセチル)-3-エチル尿素(US 3957847)；ジメチリモール、5-ブチル-2-ジメチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 1182584)；エチリモール、5-ブチル-2-エチルアミノ-6-メチルピリミジン-4-オール(GB 1182584)；フララキシル、メチルN-(2-フロイル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネート(GB 1448810)；メトラフェノン、3'-ブロモ-2,3,4,6'-テトラメトキシ-2',6-ジメチルベンゾフェノン(US 5945567)；スピロキサミン、(8-tert-ブチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デス-2-イル)ジエチルアミン(EP-A 281842)。
IUPACに従って命名された化合物、それらの調製およびそれらの殺菌活性も同様に下記の通りに公知である：メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート(EP-A 1201648)；メチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート(EP-A 226917)；5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(WO 98/46608)、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド(WO 99/24413)、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド(WO 2004/049804)、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 2003/066609)；N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(WO 2003/053145)；2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン(WO 03/14103)；3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン(EP-A 1035122)；アミスルブロム、N,N-ジメチル-3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホンアミド(WO 03/053145)；メチル3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート(EP-A 1028125)；6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンは、EP-A 71792；EP-A 141317；WO 2003/009687；WO 05/087771；WO 2005/087772；WO 2005/087773；WO 2006/087325；および／またはWO 2006/092428より公知である；
N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；4-カルボン酸-N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；およびN-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドは、WO 2006/087343、WO 2001/42223、WO 2005/34628、WO 2005/123689、WO 2005/123690、WO 2006/120219、WO 2007/017450、および／またはEP出願番号06123463.9より公知である。
本発明の目的は、施量を減らし、公知の化合物の活性スペクトルを広くすることを目的として、施用する活性化合物の総量を減らしつつ、有害生物に対する改善された活性を有する混合物を提供することである。
有害生物防除の分野において生じる一つの典型的な問題は、好ましくない環境への影響または毒物学的影響を減少させるために活性成分の施量を減少させる一方で、効果的な有害生物防除を可能にする必要があることである。
本発明に関して、有害生物という用語は、有害動物、および有害な菌類を包含する。
直面するもう一つの問題は、広いスペクトルの有害生物に対して有効な、利用可能な有害生物防除剤の必要性に関する。
また、ノックダウン活性と持続的な防除、すなわち、迅速な活性と持続する活性を併せ持つ有害生物防除剤の必要性が存在する。
殺有害生物剤の使用に関するもう一つの困難は、単一の殺有害生物化合物を繰り返し、そればかりを施用すると、多くの場合、問題の活性化合物に対する天然のまたは獲得した耐性を発達させた有害生物（これは、有害動物および有害な菌類を意味する）の迅速な選択につながることである。したがって、耐性の防止または克服に役立つ有害生物防除剤の必要性が存在する。
そこで、本発明の目的は、施量を減らすことおよび／または活性スペクトルを広げることおよび／またはノックダウン活性と持続的な防除を併せ持つことおよび／または耐性の管理の問題を解決する殺有害生物混合物を提供することである。
本発明者らは、この目的が、上に定義した活性化合物の組合せにより、部分的に、または完全に達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、化合物Iおよび2種以上の化合物IIおよびIIIを同時に、すなわち一緒にまたは別々に施用することにより、個々の化合物により可能な防除と比較して、増大した有害生物（これは、有害動物および有害な菌類を意味する）の防除が可能になることを見出した（相乗性混合物）。
式Iに与えられた記号の定義において、一般に下記の置換基を表す集合語を使用する。
アルキル：1〜6個、好ましくは4個以下の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチルなどのC1〜C4-アルキル。
式Iは、特に、Rがメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、またはtert-ブチルである化合物を表す。
式Iは、特に、B1がクロロおよびシアノである化合物を表す。
式Iは、特に、B2がブロモである化合物を表す。
一実施形態は、Rが水素である式Iの化合物に関する。別の実施形態は、RがC1〜C4-アルキルである式Iの化合物に関する。
特に、それらを本発明の混合物に使用することを目的として、下記の表に記載される化合物Iが好ましい。
Figure 2010503642
化合物I-2およびI-3のいずれか一つと上に定義した通りの化合物IIおよびIIIのいずれか一つとの組合せが特に好ましい。特に好ましいのは、化合物I-3、3-ブロモ-4'-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジル)-2'-メチル-6'-(メチルカルバモイル)ピラゾール-5-カルボキシアニリドであり、暫定ISO名はクロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)である。
Figure 2010503642
本発明の好ましい実施形態は、化合物I、特に化合物I-2およびI-3のいずれか一つと下記の群より選択される化合物IIとの三成分混合物を提供する：
アゾール、特に、シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ストロビルリン、特に、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、メトミノストロビン、オリサストロビン；
カルボキサミド、特に、カルプロパミド、ジクロシメット、フルトラニル、フラメトピル、マンジプロパミド、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、チアジニル；
複素環化合物、特に、アミスルブロム、アニラジン、ジクロメジン、ファモキサドン、フェナミドン、オクチリノン、プロベナゾール、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール。
本発明の別の好ましい実施形態は、アゾキシストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、カルプロパミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ジクロシメット(diclozymet)と表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フラメトピルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、オリサストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、プロベナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、チアジニルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、チフルザミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、トリシクラゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、トリフルミゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ピロキロンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ジモキシストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フルオキサストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ピコキシストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ピラクロストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、トリフロキシストロビンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ビテルタノールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、シプロコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、エポキシコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フルキンコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フルトリアホールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、メトコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、イプコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、プロチオコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、プロクロラズと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、トリアジメノールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、テブコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ジフェノコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、チアベンダゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、プロピコナゾールと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、イマザリルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フルジオキソニルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、シプロジニルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ピリメタニルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、グアザチンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ジメトモルフと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フェンプロピモルフと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、フェンプロピジンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、チラムと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、キャプタンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、メタラキシルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、メフェノキサムと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、チオファネートメチルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、クロロタロニルと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、カルボキシンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、ボスカリドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、エタボキサムと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]アミドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
本発明の別の好ましい実施形態は、トリアゾキシドと表Iに記載した式Iの化合物のいずれか一つとの混合物を提供する。
成分1として式Iの化合物、成分2として殺菌剤II、および成分3として別の殺菌剤を含む好ましい三成分混合物を、下記の表に示す。
表1
成分1が化合物I-2であり、成分2と3の組合せが、それぞれの三成分の組合せについて、表Aの一つの行に相当する組合せ
表2
成分1が化合物I-3であり、成分2と3の組合せが、それぞれの三成分の組合せについて、表Aの一つの行に相当する組合せ
表Aにおいて、下記の略語を使用する：
B1：N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、
B2：N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；
B3：3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；
B4：N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B5：N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B6：N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B7：N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B8：N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B9：N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
B10：N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B11：N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B12：N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
B13：5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]アミド；
B14：5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
B15：6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B16：6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B17：5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B18：5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B19：6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B20：6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B21：5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B22：5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B23：6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B24：5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B25：6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン；
B26：5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン。
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本発明による使用のために、本発明の混合物、または化合物Iならびに活性化合物IIおよびIIIを、通常の製剤、例えば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉剤、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用剤形は想定される特定の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証するものでなければならない。
製剤は公知の方法により、例えば、活性化合物を、所望により乳化剤および分散剤を用いて溶媒および／または担体により希釈することにより、調製する。好適な溶媒／添加剤は、基本的に次の通りである。
- 水、芳香族溶媒（例えば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。
- 粉砕した天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成鉱物（例えば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体；非イオンおよびアニオン乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤およびリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースなどの分散剤。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、ならびにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の調製に好適なものは、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、ならびにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤および殺菌剤(bactericides)も製剤に加えることができる。
好適な消泡剤は、例えば、ケイ素またはステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
好適な保存剤は、例えば、ジクロロフェン(Dichlorophen)およびベンジルアルコールヘミホルマール(enzylalkoholhemiformal)である。
種子処理製剤は、さらに、結合剤および場合により着色剤を含んでもよい。
処理後の活性材料の種子への接着を改善するために、結合剤を加えることができる。好適な結合剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤、ならびに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテート、タイロースおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。
場合により、製剤には着色剤を加えることができる。種子処理製剤に好適な着色剤または染料は、ローダミン(Rhodamin)B、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーン(Satiagel(登録商標))である。
粉末、散布用材料および散粉用製品は、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性化合物を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。
一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含む。活性化合物は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。
種子処理の目的で、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％、好ましくは0.1〜40重量％の、そのまま使用可能な製剤における活性化合物の濃度とすることができる。
下に製剤の例を記載する。
1. 水により希釈する製品
種子処理の目的で、前記製品は希釈して、または希釈せずに種子に施用し得る。
A 水溶性濃縮物(SL、LS)
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性化合物は水により希釈すると溶解する。この方法により、10重量％の活性化合物含有量を有する製剤が得られる。
B 分散性濃縮物(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。活性化合物含有量は20重量％である。
C 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて75重量部のキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は15重量％の活性化合物含有量を有する。
D エマルション(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシ化ひまし油（それぞれ5重量部）を加えて35重量部のキシレンに溶解する。この混合物を乳化機(例えば、Ultraturrax)を用いて30重量部の水に加え、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。製剤は25重量％の活性化合物含有量を有する。
E 懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水により希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。
F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（例えば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤は50重量％の活性化合物含有量を有する。
G 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤および湿潤剤ならびにシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性化合物の安定な分散物または溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は75重量％である。
H ゲル製剤(GF)
ボールミル中で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水または有機溶媒を粉砕して微細な懸濁液を得る。水により希釈すると、20重量％の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
2. 希釈せずに施用する製品
I 散粉用粉末(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、95重量部の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより、5重量％の活性化合物含有量を有する散粉用製品が得られる。
J 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微細に粉砕し、99.5重量部の担体と結合させる。現在おこなわれている方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する顆粒が得られる。
K ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これにより、10重量％の活性化合物含有量を有する希釈せずに施用する製品が得られる。
種子の処理のためには、通常、水溶性濃縮物(LS)、懸濁液(FS)、散粉用粉末(DS)、水分散性および水溶性粉末(WS、SS)、エマルション(ES)、乳化性濃縮物(EC)およびゲル製剤(GF)を使用する。これらの製剤は、希釈されない形で、または好ましくは希釈して種子に施用することができる。施用は種蒔きの前に実施することができる。
好ましい実施形態において、種子の処理にFS製剤を使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800 g/lの活性成分、1〜200 g/lの界面活性剤、0〜200 g/lの凍結防止剤、0〜400 g/lの結合剤、0〜200 g/lの色素および1lとなるように溶媒、好ましくは水を含む。
活性化合物は、そのままで、それらの製剤の形で、または製剤から調製された使用形態で、例えば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散物、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性化合物の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。
水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧用粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中にホモジナイズすることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油からなる濃縮物を調製することが可能であり、このような濃縮物は水による希釈に適している。
そのまま使用することができる製剤における活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化し得る。一般に、それらは、0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
活性化合物は、微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。この方法によれば、95重量％以上の活性化合物を含む製剤を施用することが可能であり、または添加剤を含まない活性化合物を施用することさえも可能である。
種々のタイプの油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺菌剤(fugicides)、他の殺有害生物剤、または殺菌剤(bactericides)を、適切な場合には使用の直前に、活性化合物に加えることができる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の薬剤に、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
本発明の組成物は、他の活性成分、例えば、殺有害生物剤、除草剤、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質および植物成長調節物質ならびに薬害軽減剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的に使用しても、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。例えば、他の活性成分により処理する前または後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。
化合物Iならびに活性化合物IIおよびIIIの混合物は、または化合物Iならびに活性化合物IIおよびIIIを同時に、すなわち一緒にもしくは別々に使用することは、広い範囲の植物病原性の菌類、特に子嚢菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、卵菌類(Peronosporomycetes)および担子菌類(Basidiomycetes)のクラスに属する菌類に対する高い活性により際だっている。それらのいくつかは浸透作用を有し、葉に作用する殺菌剤として、種子の処理のための殺菌剤として、および土壌に作用する殺菌剤として作物保護に使用することができる。
それらは、バナナ、ワタ、野菜種（例えば、キュウリ、マメおよびウリ科植物）、オオムギ、牧草、オートムギ、コーヒー、ジャガイモ、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、トマト、ブドウ、コムギ、観賞用植物、サトウキビなどの種々の栽培植物ならびに多くの種子における多様な菌類の防除に特に重要である。
式Iの化合物ならびに化合物IIおよびIIIは、同時に、すなわち一緒に若しくは別々に、または連続して施用することができ、別々の施用の場合、その順番は一般的に防除手段の結果に何の影響も及ぼさない。
それらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物などの種々の栽培植物、ならびにキュウリ、マメ、トマトおよびウリ科植物などの野菜、ならびにこれらの植物の種子における多様な菌類の防除に特に重要である。それらは、遺伝子工学的方法を含む品種改良により昆虫または菌類の攻撃に対して耐性を有する作物においても使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木またはブドウの根に繁殖するボトリオスフェリア(Botryosphaeria)の種、シリンドロカルポン(Cylindrocarpon)の種、エウティパ・ラタ(Eutypa lata)、ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri)およびキウロコタケ(Stereum hirsutum)を防除するのにも適している。
それらは下記の植物の病気を防除するのに特に適している：
野菜、ナタネ、サトウダイコン、果実、イネ、ダイズ、およびジャガイモ（例えば、アルタナリア・ソラニ(A. solani)またはアルタナリア・アルタナタ(A. alternata)）およびトマト（例えば、アルタナリア・ソラニ(A. solani)またはアルタナリア・アルタナタ(A. alternata)）のアルタナリア(Alternaria)の種およびコムギのアルタナリアの亜種（ブラックヘッドモールド(black head mold)）、
サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)の種、
穀類および野菜のアスコキタ(Ascochyta)の種、例えば、コムギのアスコキタ・トリチシ(Ascochyta tritici)（斑点病）、
トウモロコシ(例えば、ドレクスレラ・マイディス(D. maydis))、穀類、イネおよびシバのビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)の種、
穀物（例えば、コムギまたはオオムギ）のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（うどん粉病）、
イチゴ、野菜、花、ブドウおよびコムギ（ヘッドモールド）のボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
トウモロコシ、イネ、サトウダイコンのセルコスポラ(Cercospora)の種、および、例えばダイズのセルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina)（斑点病）またはセルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii)（斑点病）、
コムギのクラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)（穂腐病(ear rot)）、
トウモロコシ、穀類（例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)）およびイネ（例えば、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)）のコクリオボルス(Cochliobolus)の種、
ワタのコレトトリクム(Colletotricum)の種、および、例えば、ダイズのコレトトリクム・トルンカタム(Colletotrichum truncatum)（炭疽病）、
ダイズのコリネスポラ・カシイコラ(Corynespora cassiicola)（斑点病）、
ダイズのデマトホラ・ネカトリックス(Dematophora necatrix)（根腐病、茎腐病）、
ダイズのジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)（黒点病）、
トウモロコシ、穀類、イネおよびシバ、ならびにオオムギ（例えば、ドレクスレラ・テレス(D. teres)）またはコムギ（例えば、ドレクスレラ・トリチシ-レペンティス(D. tritici-repentis)）のドレクスレラ(Drechslera)の種、ピレノホラ(Pyrenophora)の種、
フェオアクレモニウム・クラミドスポリウム(Phaeoacremonium chlamydosporium)、フェオアクレモニウム・アレオフィルム(Ph. Aleophilum)およびホルミチポラ・プンクタタ(Formitipora punctata)（異名：チャアナタケモドキ(Phellinus punctatus)）により引き起こされるブドウのエスカ病、
ブドウのエルシノエ・エンペリナ(Elsinoe empelina)、
コムギのエピコクムの種(Epicoccum spp.)（ブラックヘッドモールド）、
トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)の種、
キュウリのエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)の種、例えば、穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)もしくはフサリウム・クルモルム(F. culmorum)（赤カビ病）、または、例えばトマトのフサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、
および、ダイズのフサリウム・ソラニ(Fusarium solani)（茎病）、
穀類（例えば、コムギおよびオオムギ）のガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)（立枯病）、
穀類およびイネ（例えば、ギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)）のギベレラ(Gibberella)の種、
ブドウおよび他の植物のグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、
イネの穀物汚染複合体、
ブドウのグイグナルディア・ブドウェリ(Guignardia budwelli)、
トウモロコシおよびイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)の種、
ブドウのイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)、
ダイズのマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)（根腐病／茎腐病）、
穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のミクロドキウム・ニバレ(Michrodochium nivale)（雪腐病）、
ダイズのミクロスフェラ・ジフサ(Microsphaera difusa)（うどん粉病）、
穀類、バナナおよびラッカセイのミコスフェレラ(Mycosphaerella)の種、例えば、コムギのミコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)またはバナナのミコスフェラ・フィジエンシス(M.fijiensis)、
キャベツ（例えば、ペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)）、タマネギ（例えば、ペロノスポラ・デストルクトル(P. destructor)）のペロノスポラ(Peronospora)の種、および、例えば、ダイズのペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica)（べと病）、
ダイズのファコプサラ・パキリジ(Phakopsara pachyrhizi)（ダイズサビ病）およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)（ダイズサビ病）、
ダイズのフィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata)（茎病）、
ヒマワリ、ブドウ（例えば、ホモプシス・ビチコラ(P. viticola)）およびダイズ（例えば、ホモプシス・ファセオリ(Phomopsis phaseoli)）のホモプシス(Phomopsis)の種、
種々の植物のフィトフトラ(Phytophthora)の種、例えば、ピーマンのフィトフトラ・カプシシ(P. capsici)、ダイズのフィトフトラ・メガスペルマ(Phytopthora megasperma)（根腐病／茎腐病）、ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
リンゴのポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
穀類（コムギまたはオオムギ）のシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)（眼紋病）、
種々の植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)、例えば、キュウリのシュードペロノスポラ・クベンシス(P. cubensis)またはホップのシュードペロノスポラ・フミリ(P. humili)、
ブドウのシュードペジクラ・トラケイフィライ(Pseudopezicula tracheiphilai)、
種々の植物のプクキニア(Puccinia)の種、例えば、穀類（例えば、コムギまたはオオムギ）のプクキニア・トリチシナ(P. triticina)、プクキニア・ストリホルミンス(P. striformins)、プクキニア・ホルデイ(P. hordei)またはプクキニア・グラミニス(P.graminis)またはアスパラガスのプクキニアの種（例えば、プクキニア・アスパラギ(P. asparagi)）、
コムギのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアタム(S.attenuatum)、ピレノホラ・トリチシ-レペンティス(Pyrenophora tritici-repentis)（斑点病）またはオオムギのピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres（網斑病)、
イネのエンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
シバおよび穀類のピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)；
シバ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および他の植物のピチウムの種(Pythium spp.)（例えば、ピチウム・ウルチウマム(P. ultiumum)またはピチウム・アファニデルマタム(P. aphanidermatum)）、
オオムギのラムラリア・コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni)（ラムラリア／日焼け複合体／生理的斑点）、
ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および種々の他の植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)の種、例えば、ダイスのリゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)（根腐病／茎腐病）、またはコムギもしくはオオムギのリゾクトニア・セレアリス(Rhizoctonia cerealis)（シャープな眼紋病(sharp eyespot)）、
オオムギ（斑点病）、ライムギおよびライコムギのリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、
アブラナおよびヒマワリのスクレロチニア(Sclerotinia)の種、および、例えば、ダイズのスクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)（茎病）またはスクレロチニア・ロルフシイ(Sclerotinia rolfsii)（茎病）、
ダイズのセプトリア・グリシンス(Septoria glycines)（斑点病）、
コムギのセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)（葉枯病）およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
ブドウのエリシフェ（異名：ウンシヌラ）・ネカトル(Erysiphe(異名：Uncinula) necator)、
トウモロコシおよびシバのセトスパエリア(Setospaeria)の種、
トウモロコシのスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
コムギのスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)（穂セプトリア(ear septoria)）、
ダイズおよびワタのチエバリオプシス(Thievaliopsis)の種、
穀類のチレチア(Tilletia)の種、
コムギまたはオオムギのチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)（雪腐病）、
穀類、トウモロコシ（例えば、ウスティラーゴ・マイディス(U. maydis)）およびサトウキビのウスティラーゴ(Ustilago)の種、
リンゴ（例えば、ベントゥリア・イナエカリス(V. inaequalis)）およびセイヨウナシのベントゥリア(Venturia)の種（黒星病）。
標的の作物は、通常の植物の作物であっても、遺伝子組み換え植物(「GM植物」または「GMO」）であってもよい。
したがって、本発明の組成物は、有用な植物、特に、穀類、ワタ、ダイズ、サトウダイコン、サトウキビ、プランテーション作物（例えば、柑橘類の果実、コーヒー、バナナ）、アブラナ、トウモロコシおよびイネの除草剤耐性、有害生物耐性および／または菌類耐性トランスジェニック作物において使用するのにも適している。
除草剤耐性作物は、従来の品種改良または遺伝子工学的方法により、除草剤または除草剤のクラス（例えば、ALS、GS、EPSPS、PPOおよびHPPD阻害剤）に対する耐性を与えたものを含むと理解される。従来の品種改良法により、例えば、イマザモックスなどのイミダゾリノンに対する耐性を与えた作物の例は、Clearfield(登録商標)サマーレイプ(summer rape)（キャノーラ）である。遺伝子工学的方法により除草剤に対する耐性を与えた作物の例は、例えば、グリホサートまたはグルホシネートに対する耐性を有するトウモロコシの品種であり、それぞれ、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)の商品名で市販されている。
本発明の文脈において、害虫耐性および／または菌類耐性トランスジェニック有用植物は、害虫耐性および／または菌類耐性を有することに加えて、除草剤耐性をも有する有用植物を含むものと明確に理解される。本発明において、除草剤耐性有用植物の群の中で、例えば、Bt11トウモロコシまたはHerculex I(登録商標)トウモロコシなどの、グリホサート、グルホシネートアンモニウム、スルホニル尿素、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロンなどのALS(アセト乳酸シンターゼ)阻害剤、またはブロモキシニルに対して耐性を有する有用植物が好ましい。
本発明の文脈において、害虫抵抗性トランスジェニック作物は、組み換えDNA技術を用いて、例えば、毒素産生菌、特にバチルス属の細菌により産生されることが知られる毒素などの、1種以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように形質転換された植物であると理解される。
前記のトランスジェニック植物により発現され得る毒素には、例えば、殺虫タンパク質、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルス・ポプリアエ(Bacillus popliae)由来の殺虫タンパク質；または、αエンドトキシン、例えばCrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CrylF(a2)、CryllA(b)、CrylllA、CrylllB(bi)またはCry9cなどの、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A；または線虫にコロニーを作る細菌、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダスの種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダスの種(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ型類動物毒素、カリバチ毒素および他の昆虫特異的神経毒などの動物により産生される毒素；ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素などの菌類により産生される毒素；エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP)；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソンインヒビター、HMG-COA-レダクターゼ、イオンチャネル遮断剤、例えば、ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼなどのステロイド代謝酵素が含まれる。
本発明の文脈において、d-エンドトキシン、例えば、CrylA(b)、CrylA(c)、CrylF、CrylF(a2)、CryllA(b)、CrylllA、CrylllB(bi)またはCry9c、または植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3Aはまた、ハイブリッド毒素、トランケート毒素(truncated toxins)および修飾された毒素をも含むものと明確に理解される。ハイブリッド毒素はそれらのタンパク質の異なるドメインの新しい組合せにより組み換え的に生産される（例えば、WO02/15701を参照されたい）。トランケート毒素の例は、本明細書中、下に記載される通りのSyngenta Seeds SASのBt11トウモロコシにおいて発現される、トランケートされたCrylA(b)である。修飾された毒素の場合には、天然の毒素の1以上のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換において、好ましくは天然に存在しないプロテアーゼ認識配列を毒素に挿入する。例えば、CrylllA055の場合、カセプシンD認識配列をCrylllA毒素の中に挿入する（WO03/018810を参照されたい）。
前記のような毒素または前記のような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A 374753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878およびWO 03/052073に開示されている。
前記のようなトランスジェニック植物を製造する方法は、一般的に当業者に公知であり、例えば、上に引用した出版物に記載されている。Cryl型デオキシリボ核酸およびそれらの調製は、例えば、WO 95/34656、EP-A 367474、EP-A 401979およびWO 90/13651により公知である。
トランスジェニック植物に含有される毒素は、植物に有害な昆虫に対する耐性を与える。このような昆虫はいかなる昆虫の分類群にも存在し得るが、特に甲虫（鞘翅目）、2枚の羽根を持つ昆虫（双翅目）および蝶（鱗翅目）に広く見出される。
下記の種々の分類群に属する有害な昆虫は、トウモロコシ作物において特に一般的である。
オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、ヨーロッパアワノメイガ、
アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、タマナヤガ、
ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、アメリカタバコガ、
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、ヨトウガ、
ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、サウスウエスタンコーンボーラー、
エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、モロコシマダラメイガ、
ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、サトウキビメイガ、
ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ウエスタンコーンルートワーム、
ジアブロチカ・ロンギコルニス・バルベリ(Diabrotica longicornis barberi)、ノーザンコーンルートワーム、
ジアブロチカ・ウンデシンプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)サザンコーンルートワーム
メラノタス種(Melanotus spp.)、コメツキムシ、
シクロセファラ・ボレアリス(Cyclocephala borealis)、ノーザンマスクトチェイファー（地虫）
シクロセファラ・イマクラタ(Cyclocephala immaculata)、サザンマスクトチェイファー（地虫）、
ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、マメコガネ、
カエトクネマ・プリカリア(Chaetocnema pulicaria)、トウモロコシノミハムシ、
スフェノホルス・マイディス(Sphenophorus maidis)、トウモロコシゾウムシ、
ロパロシフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシアブラムシ、
アヌラフィス・マイジラジシス(Anuraphis maidiradicis)、トウモロコシネアブラムシ、
ブリスス・レウコプテルス・レウコプテルス(Blissus leucopterus leucopterus)、トコジラミ、
メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、レッドレッグドグラスホッパー、
メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、ミグラトリーグラスホッパー、
ヒレミア・プラツラ(Hylemya platura)、タネバエ、
アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、コーンブロッチリーフマイナー、
アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、クサキイロアザミウマ、
ソレノプシス・ミレスタ(Solenopsis milesta)、トウゾクアリ、
テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、ナミハダニ。
殺虫耐性をコードする1以上の遺伝子を有し、1種以上の毒素を発現するトランスジェニック植物は公知であり、それらのいくつかは市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CrylA(b)毒素を発現するトウモロコシ品種)；YieldGard Rootworm(登録商標)(CrylllB(bi)毒素を発現するトウモロコシ品種)；YieldGard Plus(登録商標)(CrylA(b)およびCrylllB(bi)毒素を発現するトウモロコシ品種)；Starlink(登録商標) （Cry9(c)毒素を発現するトウモロコシ品種)；Herculex I(登録商標)((CrylF(a2)毒素および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するための酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)；NuCOTN 33B(登録商標)(CrylA(c)毒素を発現するワタ品種)；Bollgard I(登録商標) (CrylA(c)毒素を発現するワタ品種)；Bollgard II(登録商標) (CrylA(c)およびCryllA(b)毒素を発現するワタ品種)；VIPCOT(登録商標) (VIP毒素を発現するワタ品種)；NewLeaf(登録商標) (CrylllA毒素を発現するジャガイモ品種)；NatureGard(登録商標)およびProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物の別の例は、下記の通りである：
1. Bt11 Maize、Syngenta Seeds SAS (Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)製、登録番号C/FR/96/05/10。遺伝子組み換えがおこなわれたトウモロコシ(Zea mays)であって、トランケートされたCrylA(b)毒素のトランスジェニック発現によりヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalisおよびSesamia nonagrioides)による攻撃に対して耐性を与えられている。Bt11トウモロコシは、また、トランスジェニックにより、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するための酵素PATを発現する。
2. Bt176 Maize、Syngenta Seeds SAS (Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)製、登録番号C/FR/96/05/10。遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)であって、CrylA(b)毒素のトランスジェニック発現によりヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nuhilalisおよびSesamia nonagrioides)による攻撃に対して耐性を与えられている。Bt176トウモロコシは、また、トランスジェニックにより、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するための酵素PATを発現する。
3. MIR604 Maize、Syngenta Seeds SAS (Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France)製、登録番号C/FR/96/05/10。修飾されたCrylHA毒素のトランスジェニック発現により、昆虫耐性を与えられたトウモロコシである。この毒素は、カテプシン-D-プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製は、WO03/018810に記載されている。
4. MON 863 Maize、Monsanto Europe S.A. (270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)製、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CrylllB(bi)毒素を発現し、ある種の鞘翅目の昆虫に耐性を有する。
5. IPC 531 Cotton、Monsanto Europe S.A. (270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)製、登録番号C/ES/96/02。
6. 1507 Maize、Pioneer Overseas Corporation (Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium)製、登録番号C/NLJ00/10。ある種の鱗翅目の昆虫に対する耐性を達成するためのタンパク質Cry1 F、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質を発現するように遺伝子組み換えをおこなったトウモロコシである。
7. NK603 x MON 810 Maize、Monsanto Europe S.A.(270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium)製、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組換えをおこなった品種NK603およびMON 810を交配することにより従来の方法で品種改良したハイブリッドトウモロコシから成る。NK603 x MON 810 Maizeは、トランスジェニックにより、除草剤ラウンドアップ(Roundup(登録商標))（グリホセートを含有する）に対する耐性を与える、Agrobacterium sp. CP4株から得られたタンパク質CP4 EPSPS、ならびに、ヨーロッパアワノメイガを含むある種の鱗翅目の昆虫に対する耐性をもたらす、バチラス・チュリンゲンシス・亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)から得られたCrylA(b)毒素を発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物については、BATS (Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003, (http://bats.ch)にも記載されている。
本発明の文脈において、菌類耐性トランスジェニック作物は、組み換えDNA技術を用いて、例えば、いわゆる「病因関連タンパク質」（PRP、例えば、EP-A392225を参照されたい）などの、選択的作用を有する抗病原体物質を合成することが可能であるように形質転換されたものであると理解される。このような抗病原体物質および前記抗病原体物質を合成することができるトランスジェニック植物の例は、例えば、EP-A 392225、WO 95/33818およびEP-A 353191より公知である。前記のトランスジェニック植物を製造する方法は一般的に当業者に公知であり、例えば、上に引用した出版物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物により発現され得る抗病原体物質には、例えば、ナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断剤、例えば、ウイルスKP1、KP4またはKP6毒素などのイオンチャネル遮断剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病因関連タンパク質」(PRP；例えばEP-A 392225を参照されたい)；微生物により生産される抗病原体物質、例えば、ペプチド抗生物質もしくは複素環抗生物質(例えば、WO 95/33818を参照されたい)または植物病原体防御に関与するタンパク質若しくはポリペプチド因子（WO 03/000906に記載されるような、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」）が含まれる。本発明の組成物を使用する別の分野は、貯蔵物品および貯蔵室の保護、ならびに木、布地、床仕上げ材または建物などの原料の保護、ならびに、衛生部門において、特にヒト、ペットおよび生産用家畜の上記のタイプの有害生物からの保護である。
本発明の文脈において、トランスジェニック植物は、上記の通りの、殺虫耐性ならびに除草耐性をコードする1以上の遺伝子を有する（例えば、RR Bollguard(登録商標)またはRR yieldguard(登録商標)の形質）。それらは二種または三種の遺伝子を組み込んだトランスジェニック植物であると考えられる。さらに、このトランスジェニック植物における遺伝子または事象の多重性(multiple stacking)という概念は、殺菌耐性または干ばつ耐性などのより広く、大きい用途についても考えることができる。後者は、組み換えDNA技術を用いて、作物への干ばつ選択圧の下でのストレス抵抗性を提供することができるように形質転換されたものであると理解される。さらに、組み換えDNAを用いた形質転換技術により導入した場合に、作物の生来の生理的経路を修飾することにより収穫量を増やして、ある作物それ自体の生産力を増大する遺伝子は、トランスジェニック作物（例えばダイズにおけるRR2yield(登録商標)）の多重性の概念に入ると見なされるべきである。
化合物Iおよび活性化合物IIおよびIIIの混合物は、さらに、材料（例えば、木、紙、ペンキ分散物、繊維または布地）の保護において、および貯蔵製品の保護において有害な菌類を防除するのにも適している。木の保護において、下記の有害な菌類：オフィオストマの種(Ophiostoma spp.)、セラトシスティスの種(Ceratocystis spp.)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマの種(Sclerophoma spp.)、カエトミウムの種(Chaetomium spp.)、フミコラの種(Humicola spp.)、ペトリエラの種(Petriella spp.)、トリクルスの種(Trichurus spp.)などの子嚢菌類；コニオホラの種(Coniophora spp.)、コリオルスの種(Coriolus spp.)、グロエオフィルムの種(Gloeophyllum spp.)、レンチヌスの種(Lentinus spp.)、プレウロタスの種(Pleurotus spp.)、ポリアの種(Poria spp.)、セルプラの種(Serpula spp.)およびチロミセスの種(Tyromyces spp.)などの担子菌類、アスペルギルスの種(Aspergillus spp.)、クラドスポリウムの種(Cladosporium spp.)、ペニシリウムの種(Penicillium spp.)、トリコデルマの種(Trichoderma spp.)、アルタナリアの種(Alternaria spp.)、パエシロミセスの種(Paecilomyces spp.)などの不完全菌類、およびムコルの種(Mucor spp.)などの接合菌綱が特に問題となる。また、材料の保護において、次の酵母：カンジダの種(Candida spp.)およびサッカロミセス・セレビサエ(Saccharomyces cerevisae)に特に問題となる。
化合物Iおよび化合物IIは、通常、5000:1〜1:5000、好ましくは、500:1〜1:100、より好ましくは100:1〜1:100、特に20:1〜1:20、最も好ましくは10:1〜1:10の重量比で施用する。
化合物IIIは、化合物Iに対して20:1〜1:20の重量比で加える。
あるいは、化合物IIIは、化合物IIに対して20:1〜1:20の重量比で加える。
混合物を調製する際には、純粋な化合物I、IIおよびIIIを使用することが好ましく、そこには、必要に応じて、別の活性成分として、有害な菌類に対する、または昆虫、クモ型類動物または線虫などの他の有害生物に対する別の活性化合物、あるいは、除草剤または成長調節活性化合物または肥料を加えることができる。
通常、化合物Iと、2種類または適切な場合にはそれ以上の活性成分の混合物が有利である。
上記の意味で好適な別の活性成分は、特に、上で述べた活性化合物IIおよびIIIであり、特に、上で述べた好ましい活性化合物である。
化合物Iと活性化合物IIおよびIIIの混合物は、菌類または菌類の攻撃から保護すべき植物、種子、材料もしくは土壌を、殺菌効果を有する量の活性化合物により処理することにより使用する。施用は、材料、植物または種子が菌類に感染する前および感染した後のどちらでも実施することができる。
有害な菌類を防除する方法において、化合物のタイプおよび望まれる効果に応じて、本発明の混合物の施量は、5 g/ha〜2000 g/ha、好ましくは、50〜900 g/ha、特に、50〜750 g/haである。
同様に、化合物Iの施量は、一般的に、1〜1000 g/ha、好ましくは、10〜900 g/ha、特に、20〜750 g/haである。
同様に、活性化合物IIおよびIIIの施量は、それぞれ、一般的に、1〜2000 g/ha、好ましくは、10〜900 g/ha、特に、40〜500 g/haである。
有害な菌類を防除する方法は、化合物Iならびに活性化合物IIおよびIII、または化合物Iならびに活性化合物IIおよびIIIの混合物を、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌に噴霧または散粉することによる、別々のもしくは一緒の施用により実施する。
処理は、畑に植える前に種子箱(seedbox)の中におこなうことができる。
化合物I、IIおよびIIIまたは混合物または対応する製剤は、有害な菌類、有害な菌類のいない状態にすべき植物、種子、土壌、領域、材料または空間を、殺菌効果を有する量の混合物、または別々の施用の場合には化合物I、IIおよびIIIにより処理することにより施用する。施用は有害な菌類の感染の前または後に実施することができる。
化合物I、IIおよびIIIの混合物、または同時に、すなわち、一緒にもしくは別々に使用される化合物I、IIおよびIIIは、下記の目に属する有害生物に対しても際だった作用を示す：
鱗翅目に属する昆虫、例えば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコガ(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、レウコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera Canadensis)、
甲虫（鞘翅目）、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウホリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラの亜種(Ctenicera ssp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカタス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガの種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊（双翅目）、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・レウコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランティクス(Chrysops atlanticus)、新世界ラセンウジバエ(Cochliomyia hominivorax)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテスの種(Hippelates spp.)、ヒレミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、キスジウスバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、ホルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、ホルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、ホルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、サシチョウバエ(Phlebotomus argentipes)、プソロホラ・コルムビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロホラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクシタム(Prosimulium mixtum)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガの種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ビタタム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ（総翅目）、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプスの亜種(Dichromothrips ssp)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ（等翅目）、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、レウコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ（ゴキブリ目）、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
カメムシ（半翅目）、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタタス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウシスタス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナスタルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウダス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウダス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウダス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルタム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシホン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルタム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レダビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメの種(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタタス(Arilus critatus)、
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ（膜翅目）、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アタ・カピグアラ(Atta capiguara)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アタ・ロブスタ(Atta robusta)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シケアゲアリの種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスタジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチの種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノタス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目）、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタタス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレタス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ型類動物、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラタス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラタス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・トルンカタム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・タリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルツィ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)などのヒメダニ(Argasidae)、マダニ(Ixodidae)およびヒゼンダニ(Sarcoptidae)のファミリーに属するクモ型類動物(ダニ)、ならびにリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)などのフシダニの種 (Eriophyidae spp.)；シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)などのホコリダニの種 (Tarsonemidae spp.)；ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)などのヒメハダニの種 (Tenuipalpidae spp.)；テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)などのハダニの種 (Tetranychidae spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真性クモ目、例えば、セアカゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびハイイロゴケグモ(Loxosceles reclusa)、
ノミ（隠翅目）、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目）、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)およびマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ（唇脚綱）、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ（倍脚綱）、例えば、ナルセウスの種(Narceus spp.)、
ハサミムシ（ハサミムシ目）、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ（シラミ目）、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
植物寄生性線虫、例えば、「根コブ」線虫、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・エクシクア(Meloidogyne exigua)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)および他のメロイドギネの種；シスト線虫(cyst nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ(Globodera tabacum)および他のグロボデラの種、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)および他のヘテロデラの種；種子コブ(seed gall) 線虫、アングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)および他のアングイナ(Anguina)の種；茎および葉の線虫、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ(Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)および他のアフェレンコイデス(Aphelenchoides)の種；棘線虫(sting nematodes)、ベロノライムス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムスの種；松線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクスの種；輪線虫(ring nematodes)、クリコネマ(Criconema)の種、クリコネメラ(Criconemella)の種、クリコネモイデス(Criconemoides)の種、およびメソクリコネマ(Mesocriconema)の種；茎および球根の線虫、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ジチレンクス・ミセリオファグス(Ditylenchus myceliophagus)および他のジチレンクスの種；錐線虫(awl nematodes)、ドリコドルス(Dolichodorus)の種；らせん線虫(spiral nematodes)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクタス(Helicotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクスの種、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクスの種；葉鞘線虫(sheath nematodes)、ヘミシクリオホラ(Hemicycliophora)の種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)の種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)の種；槍線虫(lance nematodes)、ホプロアイムス・コルンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロアイムス・ガレアタス(Hoplolaimus galeatus)および他のホプロアイムス(Hoploaimus)の種；ニセ根コブ線虫(false rootknot nematodes)、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)および他のナコブス(Nacobbus)の種；針線虫(needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates)および他のロンギドルスの種；ピン線虫、パラチレンクス(Paratylenchus)の種；根腐線虫(lesion nematodes)、プラチレンクス・ブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、プラチレンクス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ(Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ(Pratylenchus zeae)および他のプラチレンクスの種；ラジナフェレンクス・ココフィルス(Radinaphelenchus cocophilus)および他のラジナフェレンクスの種；穿孔線虫(burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルスの種；腎臓形線虫(reniform nematodes)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)および他のロチレンクスの種；スクテロネマ(Scutellonema)の種；切り株線虫(stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルスの種；パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)および他のパラトリコドルスの種；イシュクセンチュウ(stunt nematodes)、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクスの種およびメルリニウス(Merlinius)の種；ミカンネセンチュウ(citrus nematodes)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)および他のチレンクルスの種；ダガーセンチュウ(dagger nematodes)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、ブドウオオハリセンチュウ(Xiphinema index)、キシフィネマ・ジベルシカウダタム(Xiphinema diversicaudatum)、および他のキシフィネマの種；および他の植物寄生性線虫種。
さらに、本発明の混合物は、鱗翅目、鞘翅目、双翅目、総翅目および膜翅目の昆虫の防除に特に有用である。
さらに、本発明の混合物は、作物以外の有害生物（家庭、芝、観賞植物）の防除に特に有用である。
本発明の混合物は、卵、幼虫、蛹、および成虫などの有害生物の任意の成長段階に、およびすべての成長段階に施用することができる。有害生物は、標的の有害生物、その食物供給源、生息環境、繁殖地またはその場所に、殺有害生物効果を有する量の本発明の混合物または前記混合物を含む組成物を接触させることにより防除することができる。
「場所」とは、有害生物が成長している、または成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
一般的に、「殺有害生物効果を有する量」とは、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、および除去、破壊、あるいは発生および活動の減少の効果を含む、成長への観察可能な効果を達成するために必要な本発明の混合物または前記混合物を含む組成物の量を意味する。殺有害生物効果を有する量は、本発明に使用する種々の混合物／組成物により変化し得る。殺有害生物効果を有する混合物／組成物の量は、望まれる殺虫効果および期間、気候、標的の種、場所、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。
また、本発明の混合物またはこれらの混合物を含む組成物は、植物、または植物が生長する土壌もしくは水と接触させることを含む、昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入からの植物の保護にも使用することができる。
本発明の文脈において、植物という用語は、植物全体、植物の一部または植物の繁殖材料、すなわち、種子または苗を指す。
本発明の混合物により処理することができる植物には、すべての遺伝子組み換え植物またはトランスジェニック植物、例えば、遺伝子工学的方法を含む品種改良のために除草剤もしくは殺菌剤もしくは殺虫剤の作用に耐性を有する作物、または、例えば伝統的な品種改良法および／または突然変異種の製造により、または組み換え法により作ることができる、既存の植物と比較して修正された性質を有する植物が含まれる。
本発明の混合物のいくつかは浸透作用を有するので、植物の芽を、葉の有害生物から保護するため、ならびに種子および根を土壌の有害生物に対して処理するために使用することができる。種子の処理という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、浸種および種子ペレット化などの当業者に公知のすべての好適な種子処理技術を含む。
化合物Iならびに化合物IIおよびIIIは、それぞれ、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用することができ、別々の施用の場合、その順番は一般的に防除手段の結果に何の影響も及ぼさない。
本発明の混合物は、土壌の有害生物に対する、種子ならびに苗の根および芽の保護、好ましくは種子の保護にも適している。
種子の処理に特に有用な組成物は、例えば下記の通りである。
A 可溶性濃縮物(SL、LS)
D エマルション(EW、EO、ES)
E 懸濁液(SC、OD、FS)
F 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG)
G 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉用粉末(DP、DS)
従来の種子処理製剤には、例えば、流動性濃縮物FS、溶液LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SSならびにエマルションESおよびECならびにゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は、希釈して、または希釈せずに種子に施用することができる。種子への施用は、種蒔きの前に、種子に直接、または種子を前発芽させた後のいずれでも実施することができる。
種子の処理において、本発明の混合物の施量は、一般的に、望まれる効果および種子の種類に依存して、種子100 kgあたり0.001〜10 kgである。施量は、好ましくは1〜1000 g/種子100 kg、より好ましくは、1〜750 g/100 kg、特に、5〜500 g/100 kgである。化合物IおよびIIの別々のもしくは一緒の施用または化合物IとIIの混合物の施用は、植物の種蒔きの前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、苗、植物または土壌に噴霧または散粉することにより実施する。
本発明はまた、上で定義した通りの混合物または2種以上の活性成分の混合物を含有する組成物またはそれぞれ1種の活性混合物を含む2種以上の組成物の混合物を含む（すなわち、それらにより被覆されたおよび／またはそれらを含有する）植物の繁殖製品、および特に種子に関する。前記種子は、本発明の混合物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む。
本発明の混合物は、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物の一部または動物の一部を介して）および摂取（餌または植物の一部として）の両方により、および栄養交換および運搬により、効果を示す。
好ましい施用法は、土壌、亀裂および割れ目を介して水塊中に入れること、牧草、肥料、下水、水中、床の上、壁、または周辺への噴霧施用および餌である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、バッタ、またはゴキブリなどの作物以外の有害生物に対する使用のために、本発明の混合物を餌製剤として調製する。
餌は液体、固体または半固体製剤（例えばゲル）であってよい。組成物中に使用する餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ等またはゴキブリなどの昆虫にそれを食べさせるのに十分な誘引力を有する製品である。この誘引力は、採餌刺激剤またはパラフェロモンおよび／もしくは性フェロモンより選択することができる。化合物Iおよび化合物IIは、当業者によく知られる通り、500:1〜1:500、好ましくは、500:1〜1:100、より好ましくは、100:1〜1:100、特に、20:1〜1:20、最も好ましくは10:1〜1:10の重量比で施用する。
本発明の混合物およびそれらのそれぞれの組成物を用いて昆虫により伝染する感染性疾患（例えば、マラリア、デング熱および黄熱病、リンパ管フィラリア症、およびリーシュマニア症）を防除する方法には、小屋および家の表面の処理、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップ等の空気スプレーおよび含浸も含まれる。繊維、布地、編物、不織布、網素材または金属箔および防水布に施用するための殺虫組成物は、好ましくは、本発明の混合物、場合により忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含む組成物を含む。
本発明の混合物およびそれらを含む組成物は、木、板塀、枕木等などの木の材料および家、納屋、工場などの建物、ならびに建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブル等を、アリおよび／またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物または人間（例えば、害虫が家および公共施設に侵入した場合に）に害を及ぼすことを防除するために使用することができる。
土壌の処理または有害生物が生息する場所もしくは巣への施用の場合には、活性成分の量は、100 m2あたり0.0001〜500 g、好ましくは100 m2あたり0.001〜20 gの範囲である。
材料の保護における通常の施量は、例えば、処理される材料m2あたり0.01 g〜1000 gの活性化合物、望ましくは0.1 g〜50 g/m2である。
材料に含浸させて使用する殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、より好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の忌避剤および／または殺虫剤を含有する。
餌組成物中に使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は0.0001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％の活性化合物である。使用する組成物は、活性材料の溶媒、香味料、保存剤、染料または苦味剤などの他の添加剤を含んでもよい。その誘引力は特定の色、形または質感によっても増大し得る。
噴霧組成物に使用する場合には、活性成分の混合物の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。
作物の処理に使用する場合には、本発明の活性成分の混合物の施量は、ヘクタールあたり0.1 g〜4000 g、望ましくは、ヘクタールあたり25 g〜600 g、より望ましくは、ヘクタールあたり50 g〜500 gの範囲であってよい。
ヒトを含む温血動物、および魚を、有害生物による侵入および感染に対して、治療、防除、予防または保護するのに適した混合物を提供することも本発明の目的であった。動物および／またはヒトにおける有害生物防除に関して遭遇する問題は、上に記載したものと同様であり、すなわち、より少ない施量、および／またはより広い活性スペクトルおよび／またはノックダウン活性と持続的な防除の組合せおよび／または耐性の管理の必要性である。
本発明はまた、ヒトを含む温血動物、および魚を、ノミ目、膜翅目、半翅目、直翅目、ダニ目、シラミ目および双翅目に属する有害生物による侵入および感染に対して、治療、防除、予防または保護する方法であって、前記の動物に殺有害生物効果を有する量の本発明の混合物を経口、局所もしくは非経口投与または施用することを含む前記方法を提供する。
本発明はまた、殺有害生物作用を有する量の本発明の混合物を含む、温血動物または魚を、ノミ目、膜翅目、半翅目、直翅目、ダニ目、シラミ目および双翅目に属する有害生物による侵入および感染に対して、治療、防除、予防または保護するための組成物の調製方法を提供する。
上記の方法は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、ヤギ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における侵入および感染を防除および予防するために特に有用である。
シラミ、ハジラミ、ダニ、ネイサルボット(nasal bot)、ヒツジシラミバエ、サシバエ(biting fly)、コケバエ(muscoid fly)、ハエ、ミアシティックフライ(myiasitic fly)幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミを含むがそれらに限定されない有害生物による温血動物および魚への侵入は、本発明の混合物により防除、予防または排除され得る。
温血動物への経口投与のために、本発明の混合物を、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、錠剤、ボーラスおよびカプセルとして製剤し得る。さらに、本発明の混合物は、動物に、その飲料水中に混合して投与してもよい。経口投与には、選択された投与形態は、1日あたり、0.01 mg/動物の体重kg〜100 mg/動物の体重kgを動物に提供しなければならない。
あるいは、本発明の混合物は、動物に、非経口投与により、例えば、第一胃内、筋内、静脈内、または皮下注射により投与してもよい。皮下注射のためには、本発明の混合物を、生理的に許容される担体に分散または溶解する。あるいは、本発明の混合物を皮膚投与のためのインプラントに製剤してもよい。さらに、本発明の混合物は、動物に経皮投与してもよい。非経口投与には、選択された投与形態は、1日あたり、0.01 mg/動物の体重kg〜100 mg/動物の体重kgを動物に提供しなければならない。
本発明の混合物は、浸漬剤、ダスト、粉末、首輪、メダル、噴霧剤、スポットオン(spot-on)およびポアーオン(pour-on)製剤の形で動物に局所施用してもよい。局所施用には、浸漬剤および噴霧剤は、通常0.5 ppm〜5,000 ppm、および好ましくは、1 ppm〜3000 ppmの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の混合物は、動物、特にウシおよびヒツジなどの四肢動物の耳標として製剤してもよい。
生物学的実施例
1) 殺菌作用
化合物および混合物の殺菌効果は、下記の試験により証明することができた。
活性化合物を、別々にまたは一緒に、アセトンまたはDMSO中に0.25重量％の活性化合物を含む保存溶液として調製した。この溶液に1重量％の乳化剤Uniperol(登録商標) EL（エトキシ化アルキルフェノールをベースとする乳化および分散作用を有する湿潤剤）を加えて、混合物を水により所望の濃度に希釈した。
視覚的に測定した感染した葉の面積のパーセンテージを、未処理の対照に対する％で表される効果に変換した。
効果(E)は、アボット(Abbot)の式を用いて次のように計算する。
E = (1 - α/β)・100
αは、％で表した処理された植物の菌類感染であり、
βは、％で表した未処理（対照）の植物の菌類感染である。
効果0は、処理された植物の感染のレベルが未処理の対照植物と一致することを意味しており、効果100は処理した植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組合せの予想される効果をコルビー(Colby)の式(Colby, S.R. “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967))を用いて決定し、観察された効果と比較した。
コルビーの式： E = x + y - x・y/100
E 濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される予想される効果
x 濃度aの活性化合物Aを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果
y 濃度bの活性化合物Bを用いた場合の、未処理の対照に対する％で表される効果
使用例1 コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)により引き起こされる褐斑病の殺菌防除（保護的施用）
鉢植えのイネの苗の葉に、保存溶液から調製した下記の濃度の活性成分を含有する水性懸濁液を流出点まで噴霧した。植物を空気乾燥させた。翌日、植物にコクリオボルス・ミヤベアヌスの水性胞子懸濁液を接種した。次いで試験植物をすぐに湿度の高い室に移した。22〜24℃および100%に近い相対湿度で6日間置いた後に、葉における菌類の攻撃の程度を、病変を起こした葉の面積の％として視覚的に評価した。
試験の結果は、強い相乗作用のために、本発明の混合物の活性が、コルビーの式を用いて予想したものよりもかなり高いことを示している。
2) 有害動物に対する作用
下記の試験により、化合物および本発明の化合物IIとIIIの混合物の特定の有害生物に対する防除有効性を実証する。しかしながら、化合物、混合物または組成物により提供される有害生物防除保護はこれらの種に限定されない。この試験により、本発明の三成分混合物の有効性を決定することができる。ある例において、本発明の組み合わせと無脊椎有害動物を防除する化合物または薬剤との組合せが、ある種の重要な無脊椎有害動物に対する相乗効果を示すことが見出されている。
混合物または組成物の間の相乗作用または拮抗作用の分析は、コルビーの等式を用いて決定した。
使用例2
接触または浸透手段によるベッチアブラムシ(Megoura viciae)の防除を評価するために、円形に切り取ったマメの広葉の入った24ウェルマイクロタイタープレートにより試験ユニットを構成した。
化合物または混合物を、75%水および25% DMSOを含有する溶液を用いて製剤した。さまざまな濃度に製剤された化合物または混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、円形に切り取った葉の上に2.5μlの施量で噴霧した。2つの複製を作った。
それぞれ所望の濃度を有する同一の体積の両方の混合パートナーを互いに混合して、これらの試験における実験用混合物とした。
施用の後、円形に切り取った葉を空気乾燥し、マイクロタイタープレートのウェル内部の円形に切り取った葉の上に、5〜8匹のアブラムシ成虫を置いた。次に、アブラムシに処理した葉を吸わせ、23±1℃、50±5% RHで5日間インキュベートした。次に、アブラムシの死亡率および繁殖力を視覚的に評価した。
この試験において、化合物I-2、およびN-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(化合物2.1)および5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(化合物2.2)を使用した。
次の結果が得られた。
Figure 2010503642
使用例3
ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するために、昆虫の餌および20〜30A.のゾウムシの卵が入った24ウェルマイクロタイタープレートにより試験ユニットを構成した。化合物または混合物を、75%水および25% DMSOを含有する溶液を用いて製剤した。さまざまな濃度の製剤された化合物または混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に20μlの施量で噴霧した。2つの複製を作った。
それぞれ所望の濃度を有する同一の体積の混合パートナーを互いに混合して、これらの試験における実験用混合物とした。
施用の後、マイクロタイタープレートを、23±1℃、50±5% RHで5日間インキュベートした。次に、卵および幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
この試験において、化合物I-2、およびプロクロラズ、ピラクロストロビン、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(化合物3.1)、およびN-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(化合物3.2)を、それぞれ使用した。
次の結果が得られた。
Figure 2010503642
使用例4
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するために、昆虫の餌および50〜80C.のミバエの卵が入った96ウェルマイクロタイタープレートにより試験ユニットを構成した。化合物または混合物を、75%水および25% DMSOを含有する溶液を用いて製剤した。さまざまな濃度の製剤された化合物または混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に5μlの施量で噴霧した。2つの複製を作った。
それぞれ所望の濃度を有する同一の体積の混合パートナーを互いに混合して、これらの試験における実験用混合物とした。
施用の後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5% RHで5日間インキュベートした。次に、卵および幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
使用例5
オオタバコガ(Heliothis virescens)の防除を評価するために、昆虫の餌および15〜25H.のオオタバコガの卵が入った96ウェルマイクロタイタープレートにより試験ユニットを構成した。化合物または混合物を、75%水および25% DMSOを含有する溶液を用いて製剤した。さまざまな濃度の製剤された化合物または混合物を、特注の微小噴霧器を用いて、昆虫の餌の上に10μlの施量で噴霧した。2つの複製を作った。
それぞれ所望の濃度を有する同一の体積の混合パートナーを互いに混合して、これらの試験における実験用混合物とした。
施用の後、マイクロタイタープレートを、28±1℃、80±5% RHで5日間インキュベートした。次に、卵および幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
この試験において、化合物I-2、およびプロクロラズ、およびピラクロストロビンを、それぞれ使用した。
下記の結果が得られた：
Figure 2010503642
使用例6
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)の浸透手段による防除を評価するために、人工膜の下に液体の人工餌が入った96ウェルマイクロタイタープレートにより試験ユニットを構成した。
化合物または混合物を、75%水および25% DMSOを含有する溶液を用いて製剤した。さまざまな濃度の製剤された化合物または混合物を、特注のピペッターを用いて、アブラムシの餌の中に加えた。2つの複製を作った。
それぞれ所望の濃度を有する同一の体積の混合パートナーを互いに混合して、これらの試験における実験用混合物とした。
施用の後、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートのウェル内部の人工膜の上に置いた。次に、アブラムシに処理したアブラムシの餌を吸わせ、23±1℃、50±5% RHで3日間インキュベートした。次に、アブラムシの死亡率および繁殖力を視覚的に評価した。試験した混合物について、結果を表2に示す。
この試験において、化合物I-2、およびオリサストロビン、および5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(化合物2.2)、およびN-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(化合物3.1)を使用した。
下記の結果が得られた：
Figure 2010503642

Claims (28)

  1. 活性成分として、
    1) 式I
    Figure 2010503642
     [式中、置換基は下に定義する通りである：
    B1は、水素、シアノまたは塩素であり；
    B2は、臭素またはCF3であり；かつ
    Rは、水素またはC1〜C6-アルキルである]
    のアントラニルアミドスルファモイル化合物；
    ならびに
    2) 下記の群より選択される1種の殺菌化合物II：
    A)ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール；
    プロクロラズ、ペフラゾエート、イマザリル、トリフルミゾール、シアゾファミド；
    ベノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、フベリダゾール；
    エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾールなどのアゾール；
    B)アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンなどのストロビルリン；
    C)カルボキシン、ベナラキシル、ボスカリド、フェンヘキサミド、フルトラニル、メプロニル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル、
    オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ジメトモルフ、フルモルフ；
    フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド；
    ジクロシメット、マンジプロパミドなどのカルボキサミド；
    D)フルアジナム、ピリフェノックス；
    ブピリメート、シプロジニル、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ヌアリモール、
    ピリメタニル；
    トリホリン、トリアゾキシド；
    フェンピクロニル、フルジオキソニル；
    ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、
    イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
    ファモキサドン、フェナミドン、プロベナゾール；
    アミスルブロム、アニラジン、ジクロメジン、ピロキロン、プロキナジド、トリシクラゾール；
    アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、キャプタン、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェンなどの複素環化合物；
    E)マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、フェルバム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
    ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、フルベンチアバリカルブ、プロパモカルブなどのカルバメート；
    および
    F) 下記の群より選択される他の活性化合物：
    グアニジン：ドジン、イミノクタジン、グアザチン；
    抗生物質：カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA；
    ニトロフェニル誘導体：ジノカップ、含硫黄複素環化合物：ジチアノン、イソプロチオラン；
    有機金属化合物：フェンチン塩；
    有機リン化合物：エジフェンホス、イプロベンホス、ホセチルアルミニウム、ピラゾホス、トルクロホスメチル；
    有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、フタリド、ペンシクロン、キントゼン、トリルフルアニド；
    無機活性化合物：ボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
    その他：シフルフェナミド、シモキサニル、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、メトラフェノンおよびスピロキサミン；
    ならびに
    3) 上記の群A)〜F)およびG)〜J)より選択される1種の殺菌化合物III：
    G) メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメートおよびメチル2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレートより選択されるストロビルリン；
    H) フラメトピル、チアジニル、N-(4'-ブロモ-ビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
    5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]アミド、
    フルメトベル、
    カルプロパミド、および
    N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミドより選択されるカルボキサミド；
    I) アルジモルフ、オクチリノン、アミスルブロム、ジクロメジン、
    5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
    2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン；
    ダゾメット、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジンより選択される複素環化合物；
    および
    J) メタム、メチル-3-(4-クロロフェニル)-3-(2-イソプロポキシカルボニルアミノ-3-メチルブチリルアミノ)プロパノエート；ストレプトマイシン、ビナパクリル、ジノブトン；
    酢酸フェンチン、ホセチル、亜リン酸およびその塩、ヘキサクロロベンゼン、チオファネートメチル、および
    酢酸銅
    より選択される他の活性化合物
    を、相乗効果を有する量で含む、三成分殺有害生物混合物。
  2. 式Iの化合物と化合物IIを、100:1〜1:100の重量比で含む、請求項1に記載の殺有害生物混合物。
  3. 成分1として、3-ブロモ-4'-シアノ-1-(3-クロロ-2-ピリジル)-2'-メチル-6'-(メチルカルバモイル)ピラゾール-5-カルボキシアニリドである式Iの化合物を含む、請求項1または2に記載の殺有害生物混合物。
  4. 成分1として、化合物3-ブロモ-4'-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジル)-2'-メチル-6'-(メチルカルバモイル)ピラゾール-5-カルボキシアニリドを含む、請求項1または2に記載の殺有害生物混合物。
  5. 成分2として、請求項1に記載のストロビルリンの群より選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  6. 成分2として、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、メトミノストロビン、およびオリサストロビンより選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  7. 成分2として、オリサストロビンを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  8. 成分2として、トリフルミゾールを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  9. 成分2として、カルプロパミド、ジクロシメット、フラメトピル、チフルザミド、およびチアジニルより選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  10. 成分2として、プロベナゾール、ピロキロン、およびトリシクラゾールより選択される活性化合物IIを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  11. 成分3として、請求項1に記載の群A)〜F)より選択される活性化合物を含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  12. 成分3として、請求項1に記載の群G)〜J)より選択される活性化合物IIIを含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  13. 成分3として、群H)より選択される活性化合物IIIを含む、請求項1〜10および12のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  14. 成分3として、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド；3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-クロルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(2-クロル-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；4-カルボン酸(carbonsaure)-N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドより選択される活性化合物IIIを含む、請求項1〜10、12および13のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  15. 成分3として、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル-アミンより選択される活性化合物IIIを含む、請求項1〜10および12のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  16. 成分3として、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンおよび5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル-アミンより選択される活性化合物IIIを含む、請求項1〜10、12および15のいずれか1項に記載の殺有害生物混合物。
  17. 液体または固体の担体および請求項1〜16のいずれか1項に記載の混合物を含む、殺有害生物組成物。
  18. 植物病原性の有害な菌類を防除する方法であって、菌類、その生息環境または菌類の攻撃から保護すべき植物、土壌または種子を、有効量の、請求項1に記載の化合物I、1種の化合物IIおよび1種の化合物IIIにより処理する、前記方法。
  19. 昆虫、クモ型類動物または線虫を防除する方法であって、昆虫、ダニもしくは線虫またはそれらの食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、殺有害生物効果を有する量の請求項1〜11に定義した通りの混合物を接触させることを含む、前記方法。
  20. 植物を昆虫、ダニまたは線虫による攻撃または侵入から保護する方法であって、植物、または植物が生長する土壌もしくは水に、殺有害生物効果を有する量の請求項1〜11に定義した通りの混合物を接触させることを含む、前記方法。
  21. 請求項1〜11に記載の混合物を、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項19または20に記載の方法。
  22. 殺有害生物効果を有する量の請求項1〜11に定義した通りの混合物を種子と接触させることを含む、種子を保護する方法。
  23. 請求項1〜11に記載の混合物を、種子100 kgあたり0.001 g〜10 kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
  24. 請求項1〜11に記載の混合物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
  25. 請求項1〜11に定義した通りの式Iの化合物および化合物IIを、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または連続して施用する、請求項18〜23に記載の方法。
  26. 温血動物または魚を、寄生生物による侵入または感染に対して、治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物または魚に、殺寄生生物効果を有する量の請求項1〜11に定義した通りの混合物を経口、局所もしくは非経口投与または施用することを含む、前記方法。
  27. 殺寄生生物効果を有する量の請求項1〜11に定義した通りの混合物を含む、温血動物または魚を、昆虫またはダニによる侵入または感染に対して、治療、防除、予防または保護するための組成物を調製する方法。
  28. 昆虫、クモ型類動物または線虫を駆除するための、請求項1〜11に定義した通りの混合物の使用。
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