JP2005263717A - シアノアルコキシ化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 反応中のα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を高収率で製造する方法を提供する。
【解決手段】 アルコールに対しα,β−不飽和ニトリルを連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する方法において、α,β−不飽和ニトリルの添加量がアルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下のモル数に相当する以前の温度を40℃以上70℃以下とし、それ以後の温度を0℃以上40℃以下として反応を行う。
【選択図】 なし
【解決手段】 アルコールに対しα,β−不飽和ニトリルを連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する方法において、α,β−不飽和ニトリルの添加量がアルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下のモル数に相当する以前の温度を40℃以上70℃以下とし、それ以後の温度を0℃以上40℃以下として反応を行う。
【選択図】 なし
Description
本発明はシアノアルコキシ基を有する化合物の製造方法に関する。詳しくは、高収率でシアノアルコキシ化合物を製造すると共に、反応中に起こるα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を製造する方法に関するものである。
シアノアルコキシ化合物は、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ樹脂の原料モノマーであるアミノアルコキシ化合物の原料として利用されている。
シアノアルコキシ化合物の製造方法として一般的なものは、シアノエチレーションと呼ばれるアルコール水酸基のα,β−不飽和ニトリルへのマイケル付加による方法である。
この反応は大きな発熱を伴うことから、一般的に塩基触媒を含むアルコール溶液にα,β−不飽和ニトリルを少量ずつ添加することにより行われる。また、反応中にα,β−不飽和ニトリルが重合しやすいことから、比較的低温(室温〜30℃)で反応を行うことが多い。しかし、低温では目的の反応であるシアノエチレーションも遅くなるため、反応を終了するまでに8時間という長時間を要した例が報告されている(特許文献1の実施例参照)。一方、反応を高温(50℃)で行った場合、反応が速やかに進行することが報告されている(特許文献2の実施例参照)。しかしながら本発明者らが同様の実験を行ったところ、前述したようにα,β−不飽和ニトリルの重合が起こりやすくなり、結果として反応収率も低下することが分かった。重合が起こると、反応液中に重合物に由来する着色および不溶物が観測されるが、この重合物は、続くアミノアルコキシ化合物製造における触媒の被毒物質であることが報告されており(特許文献3参照)、重合物の生成量が多い場合には分離操作が必要となってくる。また、反応収率が低下すると、原料アルコールの水酸基が一部残った化合物が反応液中に多く存在することになる。この化合物は目的化合物との蒸留分離が困難な場合があり、製品純度の低下につながるため好ましくない。
米国特許発明第2401607号明細書
米国特許発明第5075507号明細書
米国特許発明第3799986号明細書
シアノアルコキシ化合物の製造方法として一般的なものは、シアノエチレーションと呼ばれるアルコール水酸基のα,β−不飽和ニトリルへのマイケル付加による方法である。
この反応は大きな発熱を伴うことから、一般的に塩基触媒を含むアルコール溶液にα,β−不飽和ニトリルを少量ずつ添加することにより行われる。また、反応中にα,β−不飽和ニトリルが重合しやすいことから、比較的低温(室温〜30℃)で反応を行うことが多い。しかし、低温では目的の反応であるシアノエチレーションも遅くなるため、反応を終了するまでに8時間という長時間を要した例が報告されている(特許文献1の実施例参照)。一方、反応を高温(50℃)で行った場合、反応が速やかに進行することが報告されている(特許文献2の実施例参照)。しかしながら本発明者らが同様の実験を行ったところ、前述したようにα,β−不飽和ニトリルの重合が起こりやすくなり、結果として反応収率も低下することが分かった。重合が起こると、反応液中に重合物に由来する着色および不溶物が観測されるが、この重合物は、続くアミノアルコキシ化合物製造における触媒の被毒物質であることが報告されており(特許文献3参照)、重合物の生成量が多い場合には分離操作が必要となってくる。また、反応収率が低下すると、原料アルコールの水酸基が一部残った化合物が反応液中に多く存在することになる。この化合物は目的化合物との蒸留分離が困難な場合があり、製品純度の低下につながるため好ましくない。
上述したように、シアノアルコキシ化合物は、種々のポリマーに対する原料中間体として有用であり、工業的に有利に製造する方法の開発が望まれていた。
本発明の目的は、高収率でシアノアルコキシ化合物を製造すると共に、反応中のα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を製造する方法を提供することにある。
本発明の目的は、高収率でシアノアルコキシ化合物を製造すると共に、反応中のα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、かかる上記問題点を解決すべく鋭意検討を行った結果、塩基触媒下、アルコール類とα,β−不飽和ニトリルを反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する際、反応初期温度を特定の温度範囲に保った後、より低い特定の温度範囲に制御して反応させると、著しく高収率で、且つ着色の少ないシアノアルコキシ化合物を製造できることを見出し、工業的に適用可能な方法を完成するに至った。
本発明の要旨は、アルコールに対しα,β−不飽和ニトリルを連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する方法において、α,β−不飽和ニトリルの添加量がアルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下のモル数
に相当する以前の温度を40℃以上80℃以下とし、それ以後の温度を0℃以上40℃未満として反応を行うことを特徴とするシアノアルコキシ化合物の製造方法、に存する。
に相当する以前の温度を40℃以上80℃以下とし、それ以後の温度を0℃以上40℃未満として反応を行うことを特徴とするシアノアルコキシ化合物の製造方法、に存する。
シアノアルコキシ化合物を製造する際、原料アルコールの水酸基が一部残った化合物が不純物として含まれる。この化合物と、全ての水酸基がα,β−不飽和ニトリルと反応した目的化合物の蒸留分離は困難なことが多く、製品純度の低下の原因にもなることから、反応を高収率で行うことにより水酸基が一部残った化合物を極力減らしておくことは重要である。
一方、α,β−不飽和ニトリルの重合物は、続く水添反応によるアミノアルコキシ化合物製造に用いる触媒の被毒物質であることから、重合物が生成した場合にはその分離操作が必要となるが、本発明の方法を用いれば重合物がほとんど生成しないため、分離操作をせずに水添反応にそのまま用いることができる点で従来法より有利である。
本発明の方法によれば、高収率で工業的に有利にシアノアルコキシ化合物を製造することができると共に、原料のα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより、着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を製造することができる。
<アルコール>
アルコールとしては、脂肪族、脂環式あるいは芳香族のモノあるいは多価アルコールのうち、任意のものが使用できるが、中でも多価アルコールが好ましい。
具体的には、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、2−メチル1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタン
ジオール、1,2−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール等の炭素数2以上10以下の2価脂肪族アルコール;
1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール等の炭素数6以上20以下の2価脂環式アルコール;
カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA
等の炭素数6以上20以下の2価芳香族アルコール;
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリトリメチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の数平均分子量が100以上30,000以下のポリアルキレングリコール;
グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジペンタエリスリトール等の3官能以上のアルコール等である。
アルコールとしては、脂肪族、脂環式あるいは芳香族のモノあるいは多価アルコールのうち、任意のものが使用できるが、中でも多価アルコールが好ましい。
具体的には、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、2−メチル1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタン
ジオール、1,2−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール等の炭素数2以上10以下の2価脂肪族アルコール;
1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール等の炭素数6以上20以下の2価脂環式アルコール;
カテコール、レソルシノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA
等の炭素数6以上20以下の2価芳香族アルコール;
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリトリメチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の数平均分子量が100以上30,000以下のポリアルキレングリコール;
グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジペンタエリスリトール等の3官能以上のアルコール等である。
中でも、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ポリエチレングリコール等が、原料を比較的安価に入手しやすい点で好ましい。
<α,β−不飽和ニトリル>
α,β−不飽和ニトリルとしては、シアノ基以外の炭素数が通常2以上、4以下、好ま
しくは3以下のものが用いられる。具体的には、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、cis−クロトノニトリル、trans−クロトノニトリル、フマロニトリル、マレオニトリル、2−メチル−2−ブテンニトリル、2−ペンテンニトリル等が挙げられ、アクリロニトリル、メタクリルニトリルが好ましい。
<α,β−不飽和ニトリル>
α,β−不飽和ニトリルとしては、シアノ基以外の炭素数が通常2以上、4以下、好ま
しくは3以下のものが用いられる。具体的には、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、cis−クロトノニトリル、trans−クロトノニトリル、フマロニトリル、マレオニトリル、2−メチル−2−ブテンニトリル、2−ペンテンニトリル等が挙げられ、アクリロニトリル、メタクリルニトリルが好ましい。
<塩基性触媒>
塩基性触媒としては、特に制限はないが、Na、K等のアルカリ金属、水酸化ナトリウム
、水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、陰イオン交換樹脂などが例示される。
塩基性触媒の使用量は、アルカリ金属含有触媒を使用する場合、アルカリ金属の、原料アルコールの水酸基のモル数に対する比として、下限が通常、0.0005以上、好ましくは0.001以上であり、上限が通常、0.1以下、好ましくは0.01以下である。
塩基性触媒としては、特に制限はないが、Na、K等のアルカリ金属、水酸化ナトリウム
、水酸化リチウム等のアルカリ金属の水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、陰イオン交換樹脂などが例示される。
塩基性触媒の使用量は、アルカリ金属含有触媒を使用する場合、アルカリ金属の、原料アルコールの水酸基のモル数に対する比として、下限が通常、0.0005以上、好ましくは0.001以上であり、上限が通常、0.1以下、好ましくは0.01以下である。
<アルコールとα,β−不飽和ニトリルの仕込み比>
反応終了時における仕込み量の合計は、アルコールの水酸基とα,β−不飽和ニトリルのオレフィン数が同モル数に近いほどよく、どちらが小過剰であってもよい。具体的にはアルコールの水酸基に対し、α,β−不飽和ニトリルのオレフィン数の下限が、通常0.8以上、好ましくは1.0以上であり、上限が通常5.0以下、好ましくは1.5以下である。
反応終了時における仕込み量の合計は、アルコールの水酸基とα,β−不飽和ニトリルのオレフィン数が同モル数に近いほどよく、どちらが小過剰であってもよい。具体的にはアルコールの水酸基に対し、α,β−不飽和ニトリルのオレフィン数の下限が、通常0.8以上、好ましくは1.0以上であり、上限が通常5.0以下、好ましくは1.5以下である。
<反応>
本発明においては、アルコールとα,β−不飽和ニトリルとの反応時の温度を、前段は下限が40℃以上、好ましくは50℃以上、上限が80℃以下、好ましくは70℃以下とし、後段を下限が0℃以上、好ましくは10℃以上、上限が40℃以下、好ましくは35℃以下で行う。
本発明においては、アルコールとα,β−不飽和ニトリルとの反応時の温度を、前段は下限が40℃以上、好ましくは50℃以上、上限が80℃以下、好ましくは70℃以下とし、後段を下限が0℃以上、好ましくは10℃以上、上限が40℃以下、好ましくは35℃以下で行う。
前段および後段の温度が低すぎると反応速度が遅くなり、反応終了までに長い時間を要する
傾向があり、高すぎるとα,β−不飽和ニトリルの重合が起こりやすくなる。
本発明においては、アルコールに対しシアノアルコキシ化合物を連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する。この方法において、反応時間中の全ての時間において、シアノアルコキシ化合物を添加し続ける必要はなく、全量添加し終わった後に反応を継続しても良い。
傾向があり、高すぎるとα,β−不飽和ニトリルの重合が起こりやすくなる。
本発明においては、アルコールに対しシアノアルコキシ化合物を連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する。この方法において、反応時間中の全ての時間において、シアノアルコキシ化合物を添加し続ける必要はなく、全量添加し終わった後に反応を継続しても良い。
この場合、α,β−不飽和ニトリルの添加量が、アルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上、好ましくは40%、より好ましくは50%以上、上限が95%以下、好ましくは90%以下、より好ましくは80%以下のモル数に到達する以前の温度の下限は、40℃以上、好ましくは50℃以上であり、上限は80℃以下、好ましくは70℃以下とする。
それ以後の温度の下限は、0℃以上、好ましくは10℃以上であり、上限は40℃未満、好ましくは35℃以下として反応を行う。
この際、α,β−不飽和ニトリルの添加量が少なすぎる時点で降温するか、α,β−不飽和ニトリルの添加量が、アルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下である時点の温度およびそれ以降の温度が低すぎると、反応速度が遅くなり、反応終了までに長い時間を要する傾向があり、またα,β−不飽和ニトリルの添加量が多すぎる時点で降温するか、α,β−不飽和ニトリルの添加量が、アルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下である時点の温度およびそれ以降の温度が高すぎるとα,β−不飽和ニトリルの重合により液が褐色になり、不溶物が生成する傾向がある。
この際、α,β−不飽和ニトリルの添加量が少なすぎる時点で降温するか、α,β−不飽和ニトリルの添加量が、アルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下である時点の温度およびそれ以降の温度が低すぎると、反応速度が遅くなり、反応終了までに長い時間を要する傾向があり、またα,β−不飽和ニトリルの添加量が多すぎる時点で降温するか、α,β−不飽和ニトリルの添加量が、アルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下である時点の温度およびそれ以降の温度が高すぎるとα,β−不飽和ニトリルの重合により液が褐色になり、不溶物が生成する傾向がある。
反応は、通常、無溶媒で実施するが、必要に応じて溶媒を使用してもよい。その場合、例えば、
ヘキサン、ヘプタン等の炭素数が通常6以上12以下の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン等の炭素数が通常6以上12以下の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の炭素数が通常4以上12以下のエーテル類;アセトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数が通常3以上10以下のケトン類;の他、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、およびこれらの混合溶媒が用いら
れる。
ヘキサン、ヘプタン等の炭素数が通常6以上12以下の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン等の炭素数が通常6以上12以下の芳香族炭化水素;テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の炭素数が通常4以上12以下のエーテル類;アセトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数が通常3以上10以下のケトン類;の他、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、およびこれらの混合溶媒が用いら
れる。
この場合、溶媒の使用量は、原料のアルコールに対して、通常100重量倍以下、好ましくは10重量倍以下である。
また、反応は通常、常圧で行うことができるが、加圧下または減圧下で行うこともできる。
反応雰囲気は、大気中でもまた不活性ガス中でもよい。
また、反応は通常、常圧で行うことができるが、加圧下または減圧下で行うこともできる。
反応雰囲気は、大気中でもまた不活性ガス中でもよい。
<反応後処理>
本発明の製造方法で得られたシアノアルコキシ化合物を水添してアミノアルコキシ化合物を製造する場合、上記方法により得られた反応液を特に精製することなく、水添反応に用いることができる。また、必要に応じて、一般の操作方法、例えば、蒸留分離、抽出、洗浄等により精製することも可能である。
本発明の製造方法で得られたシアノアルコキシ化合物を水添してアミノアルコキシ化合物を製造する場合、上記方法により得られた反応液を特に精製することなく、水添反応に用いることができる。また、必要に応じて、一般の操作方法、例えば、蒸留分離、抽出、洗浄等により精製することも可能である。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例によって限定されるものではない。
実施例1
エチレングリコール50gにナトリウムメトキシド0.04gを80℃で溶解させた後、60℃に降温した。これに攪拌しながら、アクリロニトリル78g(エチレングリコールの全水酸基のモル量に対して91%のモル量に相当)を反応混合物が50〜60℃を保つように約1時間かけて滴下した。反応液を室温(20℃)まで冷却した後、残りのアクリロニトリル10gを滴下した。滴下後、室温で30分攪拌し、1,2−ビス(2−シアノエトキシ)エタンを得た。反応収率は95%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は97%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した溶液のAPHAは9であった。
実施例1
エチレングリコール50gにナトリウムメトキシド0.04gを80℃で溶解させた後、60℃に降温した。これに攪拌しながら、アクリロニトリル78g(エチレングリコールの全水酸基のモル量に対して91%のモル量に相当)を反応混合物が50〜60℃を保つように約1時間かけて滴下した。反応液を室温(20℃)まで冷却した後、残りのアクリロニトリル10gを滴下した。滴下後、室温で30分攪拌し、1,2−ビス(2−シアノエトキシ)エタンを得た。反応収率は95%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は97%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した溶液のAPHAは9であった。
比較例1
反応開始から終了まで50〜60℃に維持した以外は、実施例1と同様に実施した。その結果、反応収率は88%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は94%であった。得られた液は濃褐色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは500以上であった。
反応開始から終了まで50〜60℃に維持した以外は、実施例1と同様に実施した。その結果、反応収率は88%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は94%であった。得られた液は濃褐色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは500以上であった。
比較例2
反応開始から終了まで室温(20℃)に維持した以外は、実施例1と同様に実施した。その結果、反応収率は0%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は6%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した液のAPHAは7であった。
反応開始から終了まで室温(20℃)に維持した以外は、実施例1と同様に実施した。その結果、反応収率は0%であり、エチレングリコールの水酸基基準の転化率は6%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した液のAPHAは7であった。
実施例2
トリメチロールプロパン20gにナトリウムメトキシド0.15gを80℃で溶解させた後、60℃に降温した。これに攪拌しながら、アクリロニトリル17g(トリメチロールプロパンの全水酸基のモル量に対して72%のモル量に相当)を反応混合物が55〜65℃を保つように約1時間かけて滴下した。反応液を30℃まで冷却した後、残りのアクリロニトリル7.5gを30分かけて滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌し、1,1,1−トリス(2−シアノエトキシメチル)プロパンを得た。反応収率は94%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は96%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した溶液のAPHAは11であった。
トリメチロールプロパン20gにナトリウムメトキシド0.15gを80℃で溶解させた後、60℃に降温した。これに攪拌しながら、アクリロニトリル17g(トリメチロールプロパンの全水酸基のモル量に対して72%のモル量に相当)を反応混合物が55〜65℃を保つように約1時間かけて滴下した。反応液を30℃まで冷却した後、残りのアクリロニトリル7.5gを30分かけて滴下した。滴下後、室温で2時間攪拌し、1,1,1−トリス(2−シアノエトキシメチル)プロパンを得た。反応収率は94%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は96%であった。得られた液は微黄色透明であり、メタノールで100倍希釈した溶液のAPHAは11であった。
比較例3
反応開始から終了まで55〜65℃に維持した以外は、実施例2と同様に実施した。その結果、反応収率は68%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は88%であった。得られた液は濃褐色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは500以上であった。
反応開始から終了まで55〜65℃に維持した以外は、実施例2と同様に実施した。その結果、反応収率は68%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は88%であった。得られた液は濃褐色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは500以上であった。
比較例4
反応温度55〜65℃においてアクリロニトリル6.0g(トリメチロールプロパンの全水酸基のモル量に対して25%のモル量に相当)を30分かけて滴下し、反応液を30℃まで冷却した後、残りのアクリロニトリル18.5gを1時間かけて滴下した以外は、実施例2と同様に実施した。但し、滴下終了から30分後に大きな発熱が観測され、反応液の温度が50℃まで上昇した。その結果、反応収率は76%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は89%であった。得られた液は黄色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは30であった。
反応温度55〜65℃においてアクリロニトリル6.0g(トリメチロールプロパンの全水酸基のモル量に対して25%のモル量に相当)を30分かけて滴下し、反応液を30℃まで冷却した後、残りのアクリロニトリル18.5gを1時間かけて滴下した以外は、実施例2と同様に実施した。但し、滴下終了から30分後に大きな発熱が観測され、反応液の温度が50℃まで上昇した。その結果、反応収率は76%であり、トリメチロールプロパンの水酸基基準の転化率は89%であった。得られた液は黄色でアクリロニトリルの重合物と思われる不溶物が含まれていた。メタノールで100倍希釈した液のAPHAは30であった。
本発明の方法によれば、高収率でシアノアルコキシ化合物を製造すると共に、反応中のα,β−不飽和ニトリルの重合を抑制することにより着色および不溶物の少ないシアノアルコキシ化合物を製造することができる。
Claims (2)
- アルコールに対しα,β−不飽和ニトリルを連続的または間歇的に添加しながら反応させてシアノアルコキシ化合物を製造する方法において、α,β−不飽和ニトリルの添加量がアルコールの全水酸基のモル数に対し30%以上95%以下のモル数に相当する以前の温度を40℃以上80℃以下とし、それ以後の温度を0℃以上40℃未満として反応を行うことを特徴とするシアノアルコキシ化合物の製造方法。
- 反応を、塩基性触媒の存在下に行う、請求項1に記載のシアノアルコキシ化合物の製造方法。
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