[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2003505557A - 低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン及びその使用 - Google Patents

低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン及びその使用

Info

Publication number
JP2003505557A
JP2003505557A JP2001512528A JP2001512528A JP2003505557A JP 2003505557 A JP2003505557 A JP 2003505557A JP 2001512528 A JP2001512528 A JP 2001512528A JP 2001512528 A JP2001512528 A JP 2001512528A JP 2003505557 A JP2003505557 A JP 2003505557A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
residues
compound
carbon atoms
compounds
alkylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001512528A
Other languages
English (en)
Inventor
ビッシンゲル，ペーター
ガッセル，オスヴァルト
グッゲンベルゲル，ライネル
ゾグロヴェーク，ヴェルフガング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
3M Deutschland GmbH
Original Assignee
3M Espe AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 3M Espe AG filed Critical 3M Espe AG
Publication of JP2003505557A publication Critical patent/JP2003505557A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K6/896—Polyorganosilicon compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記の一般式Ｉで表される、加水分解可能で、しかも重合可能で、低粘度で、柔軟性のあるシラン類：・ Ｂ｛（Ａ）d ‐Ｒ’‐Ｕ‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （Ｉ）〔上式にて、残基及び添付文字が以下のもの：Ｂ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜５０個の炭素原子を有する、１価〜４価の、直鎖又は分枝のある有機残基、Ｘ＝水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はＮＲ”2 、Ｒ＝アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル、Ｒ’＝それぞれ０〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレン、アリーレン、アリーレンアルキレン又はアルキレンアリーレンで、この際、これら残基は、酸素原子及び硫黄原子により又はアミノ基により遮断されても良い、Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、Ｕ＝無機変性された有機残基で、当該基が、少なくとも２つの（シロキサン、カルボシロキサン）又は１個の（カルボシラン）シリコン‐又はゲルマニウム原子を含むシロキサン‐、カルボシラン‐又はカルボシロキサン骨格を有し、しかも、１〜１５個の炭素原子並びに、グループＯ、Ｓ、Ｎからのヘテロ原子を更に５個まで含むもの、Ａ＝Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ”、ＯＣ（Ｏ）、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）、ａ＝１、２又は３、ｂ＝０、１又は２、ａ＋ｂ＝３、ｃ＝１、２、３又は４、ｄ＝０又は１を意味する〕に関する。これらシラン類は、低粘度で、柔軟性があるにもかかわらず、調剤された物質から蒸発せず、単独で又はこの他の成分と共に、耐引っ掻き性被膜、充填‐、粘着‐又は目止め材料、鋳造体又は埋設材料を製造するのに適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン類、その製
造方法、及びその使用（特に歯科用物質として）に関するものである。
【０００２】 ＥＰ‐Ａ‐０６８２０３３号及びＥＰ‐Ａ‐０４５０６２４号から、ヒドロキシ
ル‐又はカルボニル基又はウレタン基を有した、加水分解可能で、しかも重合可
能なシラン類が知られている。ここに記載されている分子は、比較的柔軟性がな
く、高い縮合物‐粘度を有しており、例えば複合材料中において使用する際には
希釈モノマーを添加することが不可欠である。しかしながら、希釈モノマー類を
添加することには、高い残存モノマーの発生と、それによって高い毒物学的な疑
惑の危険性があるという重大な欠点がある。
【０００３】 特に歯科用分野においては、低粘度で、しかも柔軟性がある分子であるにもかか
わらず、調剤された塊状物から蒸発する傾向のない分子を添加することが必要で
ある。というのは、これによって貯蔵容器からの取り出し性が容易であるという
意味において取り扱い性が容易となり、しかも健康上の危険性がなくなるからで
ある。低粘度の混合物は、混合をより良いものとし、これによって、より一層均
質な最終生成物をもたらす。
【０００４】 本発明の課題は、加水分解可能で、しかも重合可能であり、低粘度で、柔軟性が
あって、この際、調剤された物質から蒸発することがなく、それゆえ、希釈モノ
マー類の添加を必要とすることなく、単独で例えば歯科用塊状物に加工すること
が可能な有機変性されたシラン類を提供することである。
【０００５】 このような課題は、下記の一般式Ｉ： ・ Ｂ｛（Ａ）d ‐Ｒ’‐Ｕ‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （Ｉ） 〔上式にて、残基及び添付文字が以下のもの： Ｂ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜５０個の炭素原子を有する、１
価〜４価の、直鎖又は分枝のある有機残基、 Ｘ＝水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル又はＮＲ”2 、 Ｒ＝アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル
、 Ｒ’＝それぞれ０〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレン、アリ
ーレン、アリーレンアルキレン又はアルキレンアリーレンで、この際、これらの
残基は、酸素原子及び硫黄原子によって又はアミノ基によって遮断されていても
良い、 Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ａ＝Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ”、ＯＣ（Ｏ
）、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）、 Ｕ＝無機変性された有機残基で、当該基が、少なくとも２つの（シロキサン、カ
ルボシロキサン）又は１個の（カルボシラン）シリコン‐又はゲルマニウム原子
を含むシロキサン‐、カルボシラン‐又はカルボシロキサン骨格を有し、しかも
、１〜１５個の炭素原子並びに、グループＯ、Ｓ、Ｎからのヘテロ原子を更に５
個まで含むもの、 ａ＝１、２又は３、 ｂ＝０、１又は２、 ａ＋ｂ＝３、 ｃ＝１、２、３又は４、 ｄ＝０又は１を意味する〕 で表される加水分解可能で、しかも重合可能なシラン類によって解決される。
【０００６】 本発明のシラン類は、低粘度で、しかも柔軟性があり、これを含む調合塊状物か
ら蒸発せず、これらは、単独で、混合物中で又は、この他の加水分解可能、縮合
可能又は重合可能な成分と共に、耐引っ掻き性被膜、充填‐、粘着‐又は目止め
材料、鋳造体又は埋設材料に加工することができる。
【０００７】 本発明のシラン類は、幅広く添加可能であり、無機‐有機結合システム、即ち無
機‐有機網目構造中に添加することができる。
【０００８】 シリコンと、反応性のある二重結合との間の間隔は、任意に調節することができ
、その上、このシランは１つ以上のＣ＝Ｃ‐二重結合を有していても良い。更に
、シリコンと、反応性のある二重結合との間の鎖は、水素架橋を形成する能力の
ある基を有していない。
【０００９】 前記式Ｉのシラン類は、前記残基Ｂによって重合可能であり、しかも残基Ｘによ
って加水分解可能である。加水分解可能な基との間には、Ｓｉ‐Ｏ‐Ｓｉ‐単位
を有する無機の網目構造を構築することができる一方、残基Ｂ中に含まれる二重
結合は、有機の網目構造を構築して重合する。
【００１０】 前記式Ｉ及び以下の式の全てにおいて、以下に挙げる残基の定義の全てが全般的
に当てはまる。
【００１１】 上記のアルキル残基は、例えば１〜２０個、特に１〜１０個の炭素原子を有する
直鎖の、分枝した又は環状の残基であり、１〜６個の炭素原子を有する低級アル
キル残基が好ましく、１〜４個の炭素原子を有するものが特に好ましい。特に具
体的なものは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、ｉ‐プロピル、ｎ‐ブチル、ｓ
‐ブチル、ｉ‐ブチル、ｔ‐ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、シクロヘキ
シル、２‐エチルヘキシル、ドデシル及びオクタデシルである。
【００１２】 上記のアルケニル残基は、例えば２〜２０個、好ましくは２〜１０個の炭素原子
を有する直鎖の、分枝した又は環状の残基であり、ビニル、アリル及び２‐ブテ
ニルなどの、２〜６個の炭素原子を有する低級アルケニル残基が好ましい。
【００１３】 好ましいアリール残基は、６〜２０個、特に好ましくは６〜１５個の炭素原子を
有する。好ましいアシル残基は、１〜１５個の炭素原子、好ましくは１〜１０個
の炭素原子を有する。好ましいアリールアルキル‐及びアルキルアリール残基は
、７〜２５個、好ましくは７〜１５個の炭素原子を有する。好ましいアルキレン
残基は、２〜１５個、特に好ましくは２〜１０個の炭素原子を有する。好ましい
アリーレン残基は、６〜２５個、特に好ましくは６〜１５個の炭素原子を有する
。好ましいアルキレンアリーレン残基は、７〜２５個、特に好ましくは７〜１５
個の炭素原子を有する。好ましいアルコキシ、アシロキシ‐、アルキルカルボニ
ル又はアルコキシカルボニル残基は、１〜１５個、特に好ましくは１〜１０個の
炭素原子を有する。好ましいアルキルアミノ及びジアルキルアミノ残基は、１〜
１５個、特に好ましくは１〜１０個の炭素原子を有する。
【００１４】 好ましいアリール残基は、フェニル、ビフェニル及びナフチルである。アルコキ
シ‐、アシロキシ‐、アルキルアミノ‐、ジアルキルアミノ‐、アルキルカルボ
ニル‐、アルコキシカルボニル‐、アリールアルキル‐、アルキルアリール‐、
アルキレン‐及びアルキレン‐及びアルキレンアリーレン残基は、上記のアルキ
ル‐及びアリール残基に由来するものが好ましい。特に具体的なものは、メトキ
シ、エトキシ、ｎ‐及びｉ‐プロポキシ、ｎ‐、ｉ‐、ｓ‐及びｔ‐ブトキシ、
モノメチルアミノ、モノエチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ‐
エチルアニリノ、アセチロキシ、プロピオニロキシ、メチルカルボニル、エチル
カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンジル、２‐フェニ
ルエチル及びトリルである。
【００１５】 上記の残基は、必要に応じて１つ又はそれ以上の置換基を有していても良く、例
えばハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アリーロキシ、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、フルフリル、テトラヒドロフルフリ
ル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニウ
ム、アミド、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、メルカプト、シアノ、イソシ
アナト、ニトロ、エポキシ、ＳＯ3 Ｈ又はＰＯ4 Ｈ2 である。
【００１６】 ハロゲン類としては、フッ素、塩素及び臭素であり、特に塩素が好ましい。
【００１７】 ａ＝２又はｂ＝２では、前記の残基Ｘ及びＲはそれぞれ同じものを意味しても、
あるいは異なるものを意味しても良い。
【００１８】 前記の残基Ｂは、１価〜４価の、置換された又は置換されていない化合物Ｂ（（
Ａ）d Ｒ''' ）c に由来する。この場合において、Ｒ''' は、不飽和の有機残基
であり、この基は、ヒドロシリル化反応においてＳｉＨ‐基を付加するのに適し
ており、この過程において残基Ｒ' に変化する。好ましくはＲ''' は、ビニル‐
、アリル‐、ブテニル‐又は高級アルケニル残基であり、この基は、Ｃ＝Ｃ‐二
重結合の位置に更に別の置換基を有していないことが好ましい。前記の残基Ｂは
、ポリマー形成能力のある官能基を有している。この際、特にアクリレート‐、
メタクリレート‐（以下、一緒に（メタ）アクリレート‐という）、アリル‐、
エポキシ‐、オキセタニル(Oxetanyl)‐、ノルボルネニル‐及びビニルシクロプ
ロピル‐基が一般的である。
【００１９】 一般性が制限されるものではないが、前記残基Ｂの具体的な代表例は以下に示す
ものである（メタクリレート類の場合には、対応するアクリレート類もまた常に
意味している）。
【００２０】
【化１】
【００２１】
【化２】
【００２２】
【化３】
【００２３】 そのフリーな原子値によって、前記残基Ｂはそれぞれ、基‐（Ａ）d ‐Ｒ' ‐と
結合している。
【００２４】 上記残基Ｕは、置換されている又は置換されていない化合物Ｘa Ｒb Ｓｉ‐Ｒ’
‐Ｕ‐Ｈに由来するものである。このような化合物は、線状のジ‐又はオリゴ‐
ヒドリド‐シランＨ‐Ｕ‐Ｈと、不飽和のシリコン有機化合物とからのヒドロシ
リル化によって製造されることが好ましい。ここで、線状とは、環の位置にヒド
リド官能化されたシクロシロキサンが存在しないことを意味するという限定を意
味している。このヒドロシリル化では、常にα‐及びβ‐付加物が生成すること
になる。本発明によれば、それぞれのヒドロシリル化のために、常に両者から成
る生成混合物となると考えられる。
【００２５】 一般性が制限されるものではないが、前記残基Ｕの具体的な代表例は以下に示す
ものである。
【００２６】
【化４】
【００２７】 このために、本発明によるシラン類は例えば公知の方法にて製造することができ
、当該方法では、下記の一般式ＩＩのＣ＝Ｃ‐不飽和シラン： ・ Ｒ''' ‐ＳｉＸa Ｒb （ＩＩ） 〔上式にて、Ｘ、Ｒ、ａ、ｂ及びａ＋ｂは、請求項１において規定したものと同
じであり、Ｒ''' は、先に述べたように、ヒドロシリル化反応でのＳｉ‐Ｈ‐基
の付加に適した不飽和の有機残基であり、この際、前述の規定による残基Ｒ’に
変化する〕が、一般式Ｈ‐Ｕ‐Ｈの化合物との等モル付加反応を受け、この際、
等モル付加生成物は、やむを得ぬ場合には物理的に分離される。この場合、Ｕは
前述のものを意味する。この等モル付加生成物： ・ Ｈ‐Ｕ‐Ｒ’‐Ｓｉ‐Ｘa Ｒb （ＩＩＩ） は、本発明の誘導体へと変化し、この時、一般式Ｂ（（Ａ）d Ｒ''' ）c （ＩＶ
）の化合物との更なる付加反応を受け、上式におけるＢ、Ａ、ｄ、ｃ及びＲ'''
は先に示したものを意味する。
【００２８】 以下に、具体的な反応式に基づいて合成原理を更に詳細に説明する。
【００２９】
【化５】
【００３０】 Ｂ＝構造式参照；Ｘ＝ＯＭｅ；Ｕ＝Ｓｉ（Ｍｅ）2 ＯＳｉ（Ｍｅ）2 ；Ｒ''' ＝
アリル；Ｒ’＝（ＣＨ2 ）2 又はＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）；ａ＝３；ｂ＝０；ｃ＝１
；ｄ＝０。
【００３１】
【化６】
【００３２】 Ｂ＝構造式参照；Ｘ＝ＯＭｅ；Ｕ＝Ｓｉ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓｉ（Ｍｅ）2 ‐
；Ｒ''' ＝アリル；Ｒ’＝（ＣＨ2 ）2 又はＣＨ2 ＣＨ（Ｍｅ）；ａ＝３；ｂ＝
０；ｃ＝１；ｄ＝０。
【００３３】 このような反応種のいずれの場合にも、化合物Ｂ（（Ａ）d Ｒ''' ）c （ＩＶ）
〔ｃ＝２、３又は４である〕に関して相当するシラン類の数倍、４倍までの添加
が可能である。
【００３４】 一般性が制限されるものではないが、残基‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb （式Ｖ）の具体
例は以下に示すものである。 ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2）Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０
【００３５】 本発明のシラン類は、安定な化合物であり、しかも単独で、あるいは、珪酸重合
縮合物又は珪酸ヘテロ重合縮合物を生成させるための他の加水分解可能な、縮合
可能な及び／又は重合可能な成分と一緒のいずれかで処理することができ、その
最終的な硬化は、Ｃ＝Ｃ二重結合の重合によって起こる。
【００３６】 しかしながら、本発明のシラン類はまた、単独で、あるいは、引き続いて起こる
加水分解縮合によって硬化され得る重合物を生成させるための他の加水分解可能
な、縮合可能な及び／又は重合可能な成分と一緒に処理することもできる。
【００３７】 有機基にて変性された珪酸（ヘテロ）重合縮合物、及びこれらの製造方法（例え
ばゾル‐ゲル法を用いて加水分解的に縮合可能な有機シラン類から出発する製法
）は数多く知られている。このような縮合物は、最初に既に述べたように、非常
にさまざまな目的に使用され、例えば成形化合物として又は被覆用ラッカーとし
てである。しかしながら、このような物質種のさまざまな応用可能性のために、
既に知られている縮合物の改良に対しては永続的な必要性もあり、一方では、そ
れによって新しい応用分野を開発するためであり、他方ではある種の応用目的に
適した物性を更に最適化するためである。
【００３８】 本発明のシラン類は、Ｃ＝Ｃ‐二重結合による結合を起こさずに塩基性又は酸性
媒質中で加水分解され、かつ縮合され得る。そのため、本発明のシラン類は、加
水分解縮合によって無機‐有機の網目構造の中へ組み込むことが可能である。本
発明のシラン類は、加水分解可能な基Ｘ（例えばアルコキシ基）を含み、その結
果、同時に無機の網目構造（Ｓｉ‐Ｏ‐Ｓｉ単位）を作り上げることができ、一
方、基Ｂに含まれたＣ＝Ｃ‐二重結合は、有機の網目構造の構築に付随して重合
化することができる。これにより、コーティング‐、充填‐、接着‐及び封鎖剤
において、従来技術の成形体や埋め込み材料において、有機的に変性された加水
分解可能で、かつ縮合可能なシラン類を、本発明のシラン類に置き換えることが
可能である。
【００３９】 無機の網目構造を構築するためには、本発明のシラン類は、任意に他の共縮合可
能な成分を添加して加水分解され、重縮合される。この重縮合は、例えばＤＥ‐
Ａ‐２７５８４１４号、ＤＥ‐Ａ‐２７５８４１５号、ＤＥ‐Ａ‐３０１１７６
１号、ＤＥ‐Ａ‐３８２６７１５号及びＤＥ‐Ａ‐３８３５９６８号に記載され
ているようなゾル‐ゲル法に従って行うことが好ましい。
【００４０】 有機の網目構造を構築するためには、本発明のシラン類は、任意に他の共重合可
能な成分を添加して重合される。この重合は、例えばＤＥ‐Ａ‐３１４３８２０
号、ＤＥ‐Ａ‐３８２６７１５号及びＤＥ‐Ａ‐３８３５９６８号に記載されて
いるような方法を用いて、例えば熱的な、酸化還元‐誘導された、共有結合‐親
核的な及び／又は光化学的なもので行うことができる。
【００４１】 更なる重合可能な成分として、ラジカル的及び／又はイオン的に重合可能な化合
物を添加することができる。添加可能な、ラジカル的に重合可能な化合物は、例
えばＣ＝Ｃ‐二重結合を有するもの（アクリレート類、ビニルシクロプロパン又
はメタクリレート類など）であり、この重合はＣ＝Ｃ‐二重結合によって起こり
、場合によっては環の取り込みを伴う。添加可能な、イオン的に重合可能な化合
物は、例えば開環してカチオン的に重合可能な環系を含み、例えばスピロオルト
エステル類、スピロオルトカーボネート類、二環式スピロオルトエステル類、モ
ノ‐又はオリゴエポキシド類又は‐オキセタン類又はスピロシラン類などであり
、例えばＤＥ‐Ｃ‐４１２５２０１号から知られているものである。
【００４２】 しかしながら、イオン的にもラジカル的にも重合可能な化合物（メタクリロイル
‐スピロオルトエステルなど）を添加することもできる。これらは、Ｃ＝Ｃ‐二
重結合によってラジカル的に、かつカチオン的に開環を伴い重合可能である。こ
れらの系の製造は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｆ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ，３
３０巻、Ｎｏ．２，１９８８年、３１６〜３１８頁に記載されている。更に、本
発明のシラン類は、例えばＤＥ‐Ａ‐４４０５２６１号に記載されているような
系にて使用することができる。
【００４３】 更に、共同で重合可能な、他の公知のシラン‐結合した環状系を添加することが
できる。このような系は、例えばエポキシドを含むものである。このような系は
、例えばＤＥ‐Ｃ‐４１２５２０１号のスピロシラン類の製造において記載され
ている。
【００４４】 本発明のシラン類は、ポリ（ヘテロ）縮合物をもたらす非常に高い反応性の系を
表し、これは例えばＵＶ照射の間に非常に短時間内で、機械的に安定な被覆物又
は成形体又は充填体をもたらす。本発明のシラン類は、簡単な付加反応によって
製造することができ、出発化合物を適当に選択することで、さまざまな数多くの
異なる機能性の反応性基を含むことができる。
【００４５】 前記の基Ｂ中に２個以上のＣ＝Ｃ‐二重結合が存在する時には、三次元の有機の
網目構造の形成が可能である。上記のポリ（ヘテロ）縮合物の機械的特性（例え
ば可撓性）及び物理的‐化学的特性（例えば吸着、屈折率、接着）は、Ｓｉ原子
と基Ｂとの間の距離、即ち鎖の長さによって、及びこの鎖における更に別の官能
基の存在によって影響される。無機の網目構造の形成によって、上記のポリ（ヘ
テロ）縮合物のシリコン‐又はガラスに似た特性は、加水分解可能な基（例えば
アルコキシ基）の種類や数に応じて調整することができる。
【００４６】 本発明のシラン類は、比較的高い分子量を有し、その結果、純粋な（メタ）アク
リレートモノマーに比べて小さな揮発性を有しているので、加工及び塗布の間の
毒性危険性は小さい。無機及び／又は有機の架橋の際には、更に小さな揮発性を
有したポリシロキサン類が生じ、これは、アクリレート成分の毒性に関する問題
を完全に除去する。
【００４７】 その際、共縮合可能で、しかも共重合可能な成分の、可能性のある変更も考慮に
入れられるのであれば、本発明のシラン類によって、珪酸（ヘテロ）重縮合物が
利用可能であることが明らかとなり、これらは、一定の応用分野に多くの点で適
応可能であって、それゆえ、これまで珪酸（ヘテロ）重縮合物が使用されてきた
あらゆる分野に使用できるが、新しい利用可能性も開かれ、例えば光学、電子工
学、医薬、特に歯科学、光電子工学および食品用の包装製品の分野である。
【００４８】 本発明のシラン類は、それ自体か、組成物のいずれかで使用することができ、こ
の組成物は、応用目的に適した添加剤を更に含有し、例えば一般的なラッカー添
加剤、溶剤、充填剤、光開始剤、熱開始剤、流動剤及び顔料である。
【００４９】 本発明のシラン類、又は当該シラン類を含有した組成物は、例えばコーティング
剤、充填剤又は賦型剤の製造、接着剤及び射出成形化合物の製造、繊維、粒子、
フィルム、接着促進剤、印象化合物及び埋め込み材料の製造に適している。
【００５０】 本発明のシラン類から得られたコーティング剤及び成形体は、光化学的に構造化
され得るという利点を有している。特殊な応用分野は、例えば金属、プラスチッ
ク、紙、セラミックスから成る基質のコーティング（浸漬、注入、塗工、スプレ
ー、静電スプレー、電気浸漬ニス塗りによる）、光学、光電子または電子工学部
品への使用、充填剤の製造、成形体（例えば射出成形、型鋳造、プレス、急速な
原型作り又は押出加工による）の耐引っかき性、耐磨耗性、耐食性のコーティン
グ剤の製造、及び複合物（例えば繊維、充填剤又は不織布との複合物）の製造で
ある。
【００５１】 前記式Ｉの本発明によるシラン類の他に、更に、シリコン、ホウ素、アルミニウ
ム、リン、スズ、鉛、遷移金属、ランタニド又はアクチニドの加水分解的に縮合
可能な化合物もまた使用できる。これらの化合物は、それ自体で、あるいは、予
め重縮合物の製造に適した事前縮合された形態のいずれかで使用できる。珪酸（
ヘテロ）重縮合物の製造のために使用される出発物質の、少なくとも１０モル％
（モノマー性化合物に対して）はシリコン化合物であることが好ましく、少なく
とも８０モル％が特に好ましく、少なくとも９０モル％が最も好ましい。
【００５２】 同様に、珪酸（ヘテロ）重縮合物の少なくとも５モル％、例えば２５〜１００モ
ル％、特に５０〜１００モル％、特に７５〜１００モル％（それぞれモノマー性
化合物に対して）は、本発明によるシラン類の１種以上を主剤とすることが好ま
しい。
【００５３】 前記一般式Ｉのシラン類とは違った、加水分解性の縮合可能なシリコン化合物で
、任意に使用できるものとしては、下記の一般式ＶＩで表されるものが特に好ま
しい。 ・ Ｒe （Ｒ10Ｚ’）f ＳｉＸ4-(e+f) （ＶＩ） 〔上式にて、個々の基Ｒ、Ｒ10、Ｘ及びＺ’は、同じものであるか、あるいは異
なったものであり、上記残基Ｒ及びＸは先に規定したものを意味し、基Ｒ10及び
Ｚ’及び、添付文字ｅ及びｆは以下のもの： Ｒ10＝アルキレン又はアルケニレン、この際、これらの残基は、酸素‐又は硫黄
原子又は‐ＮＨ‐基によって遮断されていても良い、 Ｚ’＝ハロゲン又は、必要に応じて置換されたアミノ‐、アミド‐、アルデヒド
‐、アルキルカルボニル‐、カルボキシ‐、メルカプト‐、シアノ‐、アルコキ
シ‐、アルコキシカルボニル‐、スルホン酸‐、リン酸‐、アクリロキシ‐、メ
タクリロキシ‐、エポキシ‐又はビニル基、 ｅ＝０、１、２又は３、 ｆ＝０、１、２又は３で、ｅ＋ｆ＝１、２又は３を意味する〕
【００５４】 このようなシラン類は、例えばＤＥ‐Ｃ‐３４０７０８７号に記載されている。
【００５５】 前記一般式ＶＩの、加水分解性の縮合可能なシラン類についての特殊な例は、以
下のものである。 ＣＨ3 ‐Ｓｉ‐Ｃｌ3 、ＣＨ3 ‐Ｓｉ‐（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、Ｃ2 Ｈ5 ‐Ｓｉ‐Ｃ
ｌ3 、Ｃ2 Ｈ5 ‐Ｓｉ‐（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨ‐Ｓｉ‐（ＯＣ2 Ｈ5
）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ4 ＯＣＨ3 ）3 、（ＣＨ3 ）2 ‐Ｓｉ‐Ｃ
ｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨ‐Ｓｉ‐（ＯＯＣＣＨ3 ）3 、（ＣＨ3 ）2 ‐Ｓｉ‐（ＯＣ 2 Ｈ5 ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃｌ、（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ‐Ｓｉ‐（ＯＣ2 Ｈ 5 ）2 、（ＣＨ3 ）2 （ＣＨ2 ＝ＣＨ）‐Ｓｉ‐Ｃｌ2 、（ＣＨ3 ）3 ‐Ｓｉ‐
Ｃｌ、（ｔ‐Ｃ4 Ｈ9 ）（ＣＨ3 ）2 ‐Ｓｉ‐Ｃｌ、（ＣＨ3 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ 3 Ｈ5 ‐ＮＨ‐Ｃ2 Ｈ4 ‐ＮＨ‐Ｃ2 Ｈ4 ‐ＮＨ2 、（ＣＨ3 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ 3 Ｈ6 ‐ＳＨ、（ＣＨ3 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ3 Ｈ6 ‐ＮＨ‐Ｃ2 Ｈ4 ‐ＮＨ2 、（
ＣＨ3 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ3 Ｈ6 ‐Ｃｌ、（ＣＨ3 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ3 Ｈ5 ‐Ｏ‐
Ｃ（Ｏ）‐Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、（ＣＨ3 ）2 （ＣＨ2 ＝ＣＨ‐ＣＨ2 ）‐Ｓ
ｉ‐Ｃｌ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 ‐Ｓｉ‐Ｃ3 Ｈ6 ‐ＮＨ2 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）3 ‐Ｓ
ｉ‐Ｃ3 Ｈ6 ＣＮ、
【００５６】
【化７】
【００５７】 前記一般式Ｉのシラン類とは違った、加水分解性の縮合可能なシリコン化合物で
、任意に使用できるものとしては、下記の一般式ＶＩＩで表されるものもまた好
ましい。 ・ ｛Ｘn Ｒk Ｓｉ〔（Ｒ11Ｑ）〕4-(n+k) ｝x Ｅ （ＶＩＩ） 〔上式にて、個々の残基Ｑ、Ｒ、Ｒ11及びＸはそれぞれ、同じものであるか又は
異なったものであり、Ｒ及びＸは前記のものを意味し、Ｑ、Ｅ、Ｒ11、ｎ、ｋ、
ｌ及びｘは以下のもの： Ｑ＝Ｏ、Ｓ、ＰＲ’、ＰＯＲ’、ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”であっ
て、Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ｅ＝直鎖又は分枝のある有機残基で、当該基は、少なくとも１つの（ｌ＝１及び
Ｑ＝ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”）又は、少なくとも２つのＣ＝Ｃ‐
二重結合と、５〜５０個の炭素原子を有する化合物Ｅ’に由来するものであって
、Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ｒ11＝アルキレン、アリーレン又はアルキレンアリーレン、 ｎ＝１、２又は３、 ｋ＝０、１又は２、 ｌ＝０又は１、 ｘ＝整数であって、その最大値は前記化合物Ｅ’中の二重結合の数マイナス１に
相当するか、あるいは、ｌ＝１及びＱがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”
である場合には、前記化合物Ｅ’中の二重結合の数に等しい、を意味する〕
【００５８】 このようなシラン類は、ＤＥ‐Ａ‐４０１１０４４号及びＥＰ‐Ａ‐９１１０５
３５５号に記載されている。
【００５９】 上記の基Ｅは、少なくとも２つのＣ＝Ｃ‐二重結合（例えばビニル、アリル、ア
クリル、及び／又はメタクリレート基）と、５〜５０個、好ましくは６〜３０個
の炭素原子を有した、置換された又は置換されていない化合物Ｅ’に由来するも
のである。Ｅは、好ましくは、２つ以上のアクリレート又はメタクリレート基を
有する、置換された又は置換されていない化合物Ｅ’に由来するものである（こ
のような化合物を以下において（メタ）アクリレートと呼ぶ）。
【００６０】 上記化合物Ｅ’が置換される場合には、置換基は上記の置換基の中から選択する
ことができる。
【００６１】 本発明のシラン類は、必ずしも、更にポリ（ヘテロ）縮合物に加工するために特
別に単離される必要はない。又、最初はワンポット方法で、これらのシラン類を
調製し、それから、任意に更に加水分解可能な化合物を添加した後、加水分解的
にこれらを縮合することも可能である。
【００６２】 前記一般式Ｉのシラン類とは違った、加水分解性の縮合可能なシリコン化合物で
、任意に使用できるものとしては、下記の一般式ＶＩＩＩで表されるものもまた
特に好ましい。 ・ Ｙn ＳｉＸm Ｒ4-(n+m) （ＶＩＩＩ） 〔上式にて、個々の残基Ｘ、Ｙ及びＲはそれぞれ、同じものであるか又は異なっ
たものであり、しかもＸ及びＲは前記のものを意味し、Ｙ、ｎ及びｍは以下のも
の： Ｙ＝置換された又は置換されていない１，４，６‐トリオキサスピロ‐〔４，４
〕‐ノナン残基を含む置換基、 ｎ＝１、２又は３、 ｍ＝１、２又は３で、ｎ＋ｍが４、を意味する〕
【００６３】 このようなスピロ‐シラン類は、前記残基Ｘによって加水分解可能であり、前記
残基Ｙによって重合可能であり、これらはＤＥ‐Ｃ‐４１２５２０１号に詳細に
記載されている。
【００６４】 前記一般式Ｉのシラン類とは違った、加水分解性の縮合可能なシリコン化合物で
、任意に使用できるものとしては、下記の一般式ＩＸで表されるものもまた、好
ましい。 ・ Ｇ｛Ａ‐（Ｚ）d ‐Ｒ20（Ｒ21）‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （ＩＸ） 〔上式にて、残基Ｘ、Ｒ及びＲ’は前記のものを意味し、この他の残基及び添付
文字は以下のもの： Ｇ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜５０個の炭素原子を有する、１
価〜４価の、直鎖又は分枝のある有機残基、 Ａ＝Ｏ、Ｓ又はＮＨ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＣＯＯＨ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ又はＮＨ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝Ｈ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＣＯＯ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＨＲで、ＲはＨ、アルキル、アリール又はアルキルアリールである、及び
、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＯＨ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＣＯＯ（ｄ＝０の場合）及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＯＨ； 又は Ａ＝Ｓ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝Ｎ及び Ｒ21＝Ｈ； ａ＝１、２又は３、 ｂ＝０、１又は２、 ａ＋ｂ＝３、 ｃ＝１、２、３又は４、 ｄ＝０又は１を意味する〕
【００６５】 式ＩＸのシランは、基Ｇによって重合可能であり、基Ｘによって加水分解可能で
ある。加水分解可能な基によってＳｉ‐Ｏ‐Ｓｉ単位を有する無機の網目構造が
構築できる一方、基Ｇ中に含まれる二重結合は有機の網目構造の構築を伴って重
合できる。
【００６６】 ａ＝２またはｂ＝２の場合、基ＸおよびＲはそれぞれ同じかまたは異なったもの
を意味する。
【００６７】 場合により使用される加水分解可能なアルミニウム化合物の中では、一般式Ａｌ
Ｒ0 3を有するものが特に好ましく、この場合基Ｒ0 は同じでも異なってもよく、
ハロゲン、アルコキシ、アルコキシカルボニルおよび水酸基から選ばれる。これ
らの基のより詳しい（好ましい）定義に関しては、適当な加水分解可能なケイ素
化合物との関連における詳論を参照することができる。今ここに述べた基は、完
全にまたは部分的にキレート配位子（例えばアセチルアセトンまたはアセト酢酸
エステル、酢酸）によって置換されてもよい。
【００６８】 特に好ましいアルミニウム化合物は、アルミニウムアルコキシド及び‐ハロゲン
化物である。これに関連して、具体例としては以下のものが挙げられる。 Ａｌ（ＯＣＨ3 ）3 、Ａｌ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 、Ａｌ（Ｏ‐ｎ‐Ｃ3 Ｈ7 ）3 、Ａ
ｌ（Ｏ‐ｉ‐Ｃ3 Ｈ7 ）3 、Ａｌ（ＯＣ4 Ｈ9 ）3 、Ａｌ（Ｏ‐ｉ‐Ｃ4 Ｈ9 ） 3 、Ａｌ（Ｏ‐ｓ‐Ｃ4 Ｈ9 ）3 、ＡｌＣｌ3 、ＡｌＣｌ‐（ＯＨ）2 。
【００６９】 室温で液状の化合物、例えばアルミニウムｓｅｃ．‐ブチレートおよびアルミニ
ウムイソプロピレートが特に好ましい。
【００７０】 適当な加水分解可能なチタン‐またはジルコン化合物は、場合によって使用でき
、一般式ＭＸy Ｒz で表されるものであり、この式にて、ＭはＴｉまたはＺｒを
意味し、ｙは１ないし４、特に２ないし４の整数であり、ｚは０、１、２または
３、好ましくは０、１または２を表し、ＸおよびＲは、一般式Ｉの場合に定義し
たのと同じものである。これは好ましい意味とも見なされる。特に好ましいのは
ｙが４である時である。
【００７１】 上記のＡｌ‐化合物の場合と同様に、錯体化されたＴｉ‐またはＺｒ‐化合物も
使用できる。この場合、更に好ましい錯体化剤はアクリル酸およびメタクリル酸
である。
【００７２】 使用可能なＺｒ‐およびＴｉ‐化合物の具体例は下記の通りである： ＴｉＣｌ4 、Ｔｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）4 、Ｔｉ（Ｏ‐Ｃ3 Ｈ7 ）4 、Ｔｉ（Ｏ‐ｉ‐
Ｃ3 Ｈ7 ）4 、Ｔｉ（ＯＣ4 Ｈ9 ）4 、Ｔｉ（２‐エチルヘクソキシ）4 、Ｚｒ
Ｃｌ4 、Ｚｒ（ＯＣ2 Ｈ5 ）4 、Ｚｒ（Ｏ‐Ｃ3 Ｈ7 ）4 、Ｚｒ（Ｏ‐ｉ‐Ｃ3
Ｈ7 ）4 、Ｚｒ（ＯＣ4 Ｈ9 ）4 、Ｚｒ（２‐エチルヘクソキシ）4 、ＺｒＯＣ
ｌ2 。
【００７３】 ポリヘテロ縮合物の製造に使用できるその他の加水分解可能な化合物は、例えば
ＢＣｌ3 、Ｂ（ＯＣＨ3 ）3 およびＢ（ＯＣ2 Ｈ5 ）3 のような三ハロゲン化ホ
ウ素およびホウ酸エステル、ＳｎＣｌ4 およびＳｎ（ＯＣＨ3 ）4 のような四ハ
ロゲン化スズおよびスズテトラアルコキシドならびにＶＯＣｌ3 およびＶＯ（Ｏ
ＣＨ3 ）3 のようなバナジル化合物である。
【００７４】 すでに述べたように、ポリ（ヘテロ）縮合物の製造は、このような分野で普通に
行われる方法で行うことができる。実際上ケイ素化合物だけを使用するならば、
大抵の場合、そのままかまたは適当な溶媒に溶けて存在する加水分解性のケイ素
化合物に、必要な水を室温で、あるいは軽く冷却しながら（好ましくは攪拌下、
加水分解‐および縮合触媒の存在で）直接添加し、得られた混合物をそのあと若
干の時間（１〜数時間）攪拌することによって加水分解的な縮合を行うことがで
きる。
【００７５】 Ａｌ、ＴｉまたはＺｒの反応性の化合物が存在する場合には、普通段階的な水の
添加が推奨される。使用する化合物の反応性とは無関係に、−２０ないし１３０
℃、好ましくは０ないし３０℃の温度、または場合により使用する溶媒の沸点に
おいて、加水分解が起こる。すでに示唆したように、水の添加の一番良い方法は
使用する出発化合物の反応性に依存する。したがって、例えば溶解した出発化合
物を過剰の水にゆっくり滴下するか、または場合により溶解した出発化合物に水
を一部分ずつ添加することができる。また、水をそのまま加えず、含水の有機ま
たは無機の系の助けを得て導入するのも有効である。特に適するものとしては、
多くの場合、湿分担持性の吸着剤、例えば分子篩および含水有機溶媒、例えば８
０％エタノールの助けを得た反応混合物への水の導入が証明される。しかし、水
の添加は化学反応によっても行うことができ、この場合、水は反応が進むに従っ
て遊離される。この具体例はエステル化である。
【００７６】 溶媒を使用する場合は、低級脂肪族アルコール（例えばエタノールまたはｉ‐プ
ロパノール）の他に、ケトン、好ましくはアセトンまたはメチルエチルケトンの
ような低級ジアルキルケトン、エーテル、好ましくはジエチルエーテルまたはジ
ブチルエーテルのような低級ジアルキルエーテル、ＴＨＦ、アミド、エステル、
特に酢酸エチルエステル、ジメチルホルムアミド、アミン、特にトリエチルアミ
ン、およびそれらの混合物も考慮の対象となる。
【００７７】 スピロシランをポリ（ヘテロ）縮合物の製造に使用する場合は、加水分解は好ま
しくはスピロシランに関して塩基性の溶媒中で行われることが好ましい。これは
、例えばトリエチルアミンのような塩基性の溶媒によるか、またはＫＯＨ、メチ
ルイミダゾールのような塩基性の加水分解‐および縮合触媒の添加によって生ず
る。
【００７８】 出発化合物は、当然、加水分解（重縮合）の開始時に存在してはならず、この化
合物の一部分だけが最初水と接触し、そのあと残りの化合物が添加される場合に
は、一定の場合において、むしろ有利なものと証明できる。
【００７９】 特に、ケイ素化合物と異なる加水分解可能な化合物を使用する場合に、加水分解
および重縮合の間の沈澱をできるだけ避けるためには、水の添加を多段階で、例
えば三段階で行うことができる。この場合、第一段階で例えば加水分解に必要な
水の量の１０分の１ないし２０分の１を添加することができる。短時間の攪拌の
あと、必要な水の量の５分の１ないし１０分の１の添加を行い、さらに短時間の
攪拌のあと最後に残量を添加することができる。
【００８０】 縮合時間は、それぞれの出発成分およびその量の内訳、場合により使用する触媒
、反応温度などによって左右される。一般に、重縮合は常圧で行われるが、高圧
でも減圧下でも行うことができる。
【００８１】 そのようにして得られたポリ（ヘテロ）縮合物は、そのままかまたは使用した溶
媒を一部またはほとんど完全に除いたあと、さらに加工することができる。いく
つかの場合において、ポリ（ヘテロ）縮合物を安定にするために、重縮合のあと
に得られた生成物から過剰の水および生成し、かつ場合によって追加的に使用し
た溶媒を他の溶媒で置換するのが有利であることが証明され得る。この目的のた
めには、反応混合物を例えば真空下でわずかに高くした温度で、問題なしに他の
溶媒を受け入れることができるまで、濃縮することができる。
【００８２】 このポリ（ヘテロ）縮合物を（例えばＰＶＣ、ＰＣ、ＰＭＭＡ、ＰＥ、ＰＳなど
のプラスチック、ガラス、紙、木材、セラミックス、金属などの）コーティング
のためのラッカーとして使用する場合は、遅くとも使用の前に、場合によっては
色材（顔料および染料）、充填材、酸化防止剤、防燃剤、流動剤、紫外線吸収剤
、安定剤などの普通のラッカー添加剤を添加できる。また、伝導度を増すための
添加材（例えばグラファイト粉、銀粉）はこれに関連して言及に値する。成形材
料としての使用の場合には、特に有機およに無機の粒子、（グラス）ファイバー
、鉱物のような無機および／または有機の粒子が考慮の対象となる。
【００８３】 ポリ（ヘテロ）縮合物の最終的な硬化は、熱的、酸化還元的、共有求核的または
光化学的な開始剤の添加によって起こり、この場合多くの硬化の機構が平行して
、及び／又は相次いで進行することがある。この場合、重合の過程においてＣ＝
Ｃ‐二重結合が結合し、有機の網目構造が構築される。本発明のシラン類の比較
的高い分子量に基づいて、これは硬化の際に僅かな体積減少しか示さない。
【００８４】 最終的な硬化の前、即ち重合の前に、さらに別のイオン性および／またはラジカ
ル性の重合可能成分をポリ（ヘテロ）縮合物に添加することもできる。添加の可
能なラジカル重合性の化合物は、例えばアクリル酸エステルやメタクリル酸エス
テルのようなＣ＝Ｃ‐二重結合を有するものであり、この場合、重合はＣ＝Ｃ‐
二重結合によって起こる。
【００８５】 添加の可能なイオン重合性の化合物は、例えばスピロオルトエステル、スピロオ
ルトカルボナート、二環スピロオルトエステル、モノ‐またはオリゴエポキシド
または式ＶＩＩＩのスピロシランのような陽イオン性で開環重合可能な環状シス
テムを含んでも良い。しかし、たとえばメタクリロイル‐スピロオルトエステル
のような陽イオン的にもラジカル的にも重合可能な化合物を添加することもでき
る。これはＣ＝Ｃ‐二重結合によってラジカル的に、開環の下に陽イオン的に重
合できる。このシステムは例えばＪｏｕｒｎａｌ ｆ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉ
ｅ，３３０巻、第２号、１９８８年，３１６〜３１８頁またはＪｏｕｒｎａｌｏ
ｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐａｒｔ Ｃ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅｔ
ｔｅｒｓ，２６巻，５１７〜５２０頁（１９９８年）に記載されている。
【００８６】 ポリ（ヘテロ）縮合物を光化学的に硬化するには、これに光開始剤が添加され、
熱硬化では熱開始剤が、酸化還元誘導される硬化では開始剤‐賦活剤システムが
添加される。
【００８７】 開始剤は普通の量で添加できる。すなわち、３０ないし５０重量％の固形分（重
縮合物）を含み、開始剤を混合物の量に基づき好ましくは０．５ないし５重量％
、特に１ないし３重量％の量で含む混合物を添加することが可能である。
【００８８】 ポリ（ヘテロ）縮合物の製造のためには、本発明のシランの他に、一般式ＶＩＩ
のシラン類のような反応性のある二重結合を有した別の成分を使用し、熱的にお
よび／または光化学的に、および／または共有‐求核的に、および／または酸化
還元的に開始可能な二重結合によって重合を起こすことができる。
【００８９】 光開始剤としては例えば、市場で入手できるものが使用できる。その例は、イル
ガキュア１８４（１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）、イルガキュ
ア５００（１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン‐ベンゾフェノン）、
および他のチバ‐ガイギーから入手できるイルガキュア型の光開始剤：ダクロキ
ュア１１７３，１１１６，１３９８，１１７４および１０２０（メルク社から入
手可能）、ベンゾフェノン、２‐クロロチオキサントン、２‐イソプロピルチオ
キサントン、ベンゾイン、４，４’‐ジメトキシベンゾインなどである。例えば
歯科分野でのように硬化を可視光を用いて行う場合は、開始剤として例えばカン
ファーキノンが使用できる。
【００９０】 熱開始剤としては、特にジアシルパーオキシド、パーオキシジカルボネート、ア
ルキルパーエステル、ジアルキルパーオキシド、パーケタール、ケトンパーオキ
シドおよびアルキルヒドロパーオキシドの形態の有機パーオキシドが考慮の対象
となる。熱開始剤の具体的な好ましい例は、ジベゾイルパーオキシド、ｔ−ブチ
ルパーベンゾエートおよびアゾビスイソブチロニトリルである。
【００９１】 ここに開始剤‐賦活剤システムとして普通に使用できるのは、賦活剤として例え
ば芳香族アミン（例えばＮ，Ｎ−ビス（２‐ヒドロキシエチル）‐ｐ‐トルイジ
ン）または開始剤として例えばジベンゾイルパーオキシドであり、この場合その
濃度ならびに濃度比によって、それぞれの使用の場合に応じて硬化時間を調節す
ることができる。この他のアミンは、例えばＤＥ−Ａ−４３１０７３３号に挙げ
られているものである。
【００９２】 共有‐求核的硬化の場合には、開始剤として例えば少なくとも一つのアミノ基を
有する化合物が使用される。適切なアミンは、例えばＤＥ−Ａ−４ ４０５２６
１号に挙げられているものである。
【００９３】 本発明のシランを主剤とする一つの開始剤を含んだラッカー（ポリ（ヘテロ）縮
合物）は、その後、基材のコーティングに使用できる。このコーティングには普
通のコーティング法、例えば浸漬、浮遊、流し込み、塗工、延伸、噴霧、塗布、
静電スプレーおよび電気浸漬が使用できる。この場合、ラッカーが必ずしも溶媒
を含んでいなければならないと言うことはない。特に、Ｓｉ原子の位置に二つの
アルコキシ基を有する出発物質（シラン）を使用する場合は、溶媒を添加するこ
となく行うことができる。
【００９４】 硬化の前には、塗布したラッカーを乾燥させることが好ましい。その後、開始剤
の種類により、それを公知の方法を用いて酸化還元にて、熱的にまたは光化学的
にて硬化させることができる。もちろん、硬化方法を組み合わせることも可能で
ある。
【００９５】 塗布したラッカーの硬化が照射によって起こる場合、特に残存する溶媒を除くた
め、または硬化中にまだ反応性のある基を結合させるため、照射硬化のあと熱硬
化を行うという利点が示される。
【００９６】 本発明のシラン類を主剤とするポリ（ヘテロ）縮合物中にすでに重合性の基が存
在するにもかかわらず、或る一定の場合において、この縮合物にその後処理（硬
化）の前または同時に、さらに別の例えば不飽和基を有する化合物（好ましくは
純粋に有機性のもの）を添加することが有利であることが証明できる。
【００９７】 そのような化合物の好ましい具体例は、アクリル酸およびメタクリル酸ならびに
それらから誘導された化合物、特に好ましくは一価アルコールのエステル（例え
ばＣ1-4 ‐アルカノール類）、（メタ）アクリロニトリル、スチレンおよびそれ
らの混合物である。ポリ（ヘテロ）縮合物をコーティング用ラッカーの製造に使
用する場合には、そのような化合物は同時に溶媒または希釈剤としても働くこと
ができる。
【００９８】 本発明のシランを主剤とするポリ（ヘテロ）縮合物からの成形物または成形材料
の製造は、この分野で使用される方法、例えば射出成形、鋳造、押出成形によっ
て行うことができる。また、複合材料（例えばガラス繊維強化）の製造には、本
発明のシランを主剤とするポリ（ヘテロ）縮合物が適している。
【００９９】 本発明による多官能シラン類によって、種々の広範囲に調節できる性質を有した
無機‐有機の複合ポリマーの製造または既存の複合ポリマーの変成を可能にする
出発化合物が提供される。そのような材料の使用は、多種多様の目的に、また中
でもバルク材料、複合体、接着剤、充填用コンパウンド、コーティング材料、セ
ラミック粒子（セラミック成形法）用の付着仲介剤および結合剤として、充填剤
および繊維、研磨ディスクの製造またはプライマー加工ために、また反応押出で
の使用材料などにまで及ぶ。有機の重合のためには、光化学的、熱的ならびに化
学的（二成分、嫌気、レドックスなど）に誘導された置換が考慮の対象となる。
自己硬化と、例えば光誘導または熱による硬化との組み合わせも同様に可能であ
る。
【０１００】 本発明は後記の実施例によってさらに詳しく説明されるが、これらに限定される
ものではない。
【０１０１】 ・ 製造例１ １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサ
ンの、メタクリル酸アリルオキシエチルとのヒドロシリル化生成物の製造
【０１０２】
【化８】
【０１０３】 １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサ
ンは、１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサンとビニルトリメトキシシラン
から、Ｊ．Ｖ．ＣｒｉｖｅｌｌｏおよびＤａｏｓｈｅｎ Ｂｉの方法（Ｊ．Ｐｏ
ｌｙｍ．Ｓｃｉ Ａ３１（１９９３年）３１２１頁）によって得た。
【０１０４】 １４．１ｇ（０．０５Ｍ）の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，
３‐テトラメチルジシロキサンを１００ｍｌの乾燥トルエン中で、５ｍｇのポリ
マー結合ウィルキンソン触媒および８．５ｇ（０．０５Ｍ）のメタクリル酸アリ
ルオキシエチルと共に不活性ガス中で１００℃に加熱した。４時間後に 1Ｈ‐Ｎ
ＭＲスペクトルにおけるアリル‐およびＳｉＨ‐吸収は消失した。冷却を行い、
触媒を濾別し、溶媒を減圧下に除去した。
【０１０５】 無色の低粘度の油状物が残った。收率は理論値の９８％であった。
【０１０６】 ・ 製造例２ 製造例１の生成物の加水分解および縮合 ９．１ｇ（０．０２モル）の製造例１の化合物を１．１ｇ（０．０６モル）の水
（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）とともに５０ｍｌの酢酸エステル中で４０℃で
２４時間攪拌した。そのあと、ＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除去し
た。縮合物は流動性があり、理論値の９６％の收率で得られた。
【０１０７】 ・ 製造例３ 製造例１の生成物とＴＭＯＳの共加水分解 ９．１ｇ（０．０２モル）の製造例１の化合物を０．７６ｇ（０．００５モル）
のオルトケイ酸テトラメチル（ＴＭＯＳ）と混合し、５０ｍｌの酢酸エステル中
で１．４ｇ（０．０８モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）とともに３６
℃で３６時間攪拌した。この溶液をＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除
去した。粘性のある縮合物の收率は理論値の９５％であった。
【０１０８】 ・ 製造例４ １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，４，４‐テトラメチルジシラブタ
ンとグリセリンジメチルアクリレート‐アリルエーテルからのヒドロシリル化生
成物の製造
【０１０９】
【化９】
【０１１０】 １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，４，４‐テトラメチルジシラブタ
ンは、製造例１の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラ
メチルジジシロキサンと同様にして１，２‐ビスジメチルシリルエタンから製造
される。これは、無色の加水分解に不安定な油状物として理論値の５４％の收率
で得られる。
【０１１１】 ５．９ｇ（０．０２Ｍ）の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，４，４
‐テトラメチルジシラブタンを、１００ｍｌの乾燥トルエンに溶かし、５ｍｇの
デロキサンＰｔ触媒と一緒に還流下に５．４ｇ（０．０２Ｍ）のグリセリンジメ
チルアクリレート‐アリルエーテルと混合する。熱をもたなくなった後、試料を
採り、２１６０ｃｍ-1におけるＳｉＨ振動についてＩＲで検査する。これが消失
したら、触媒を濾別し溶媒を留去する。この付加物は無色で、加水分解に不安定
な油状物として理論値の９４％の收率で得られる。
【０１１２】 ・ 製造例５ 製造例４の生成物の加水分解および縮合 １１．３ｇ（０．０２モル）の製造例４の化合物を５０ｍｌの酢酸エステル中で
１．１ｇ（０．０６モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と４０℃で２４
時間攪拌する。そのあと、ＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。縮合
物は流動性で理論値の９７％の收率で得られる。
【０１１３】 ・ 製造例６ 製造例４の生成物のＴＭＯＳによる共加水分解 １１．３ｇ（０．０２モル）の製造例４からの化合物を０．８ｇ（０．００５モ
ル）のオルトケイ酸テトラメチルと混合し、５０ｍｌの酢酸エステル中で１．４
ｇ（０．０８モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と３６℃で３６時間攪
拌する。この溶液をＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。粘性の縮合
物の收率は理論値の９６％である。
【０１１４】 ・ 製造例７ １‐（トリメトキシシリルエチル)-１‐メチル‐１‐フェニルシランとグリセリ
ンジメチルアクリレート‐アリルエーテルからのヒドロシリル化生成物の製造
【０１１５】
【化１０】
【０１１６】 １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１‐メチル‐１‐フェニルシランは、製造
例１の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシ
ロキサンと同様にして１‐メチル‐１‐フェニルシランから製造する。これは無
色の加水分解に不安定な油状物として理論値の６９％の收率で得られる。
【０１１７】 １３．５ｇ（０．０５モル）の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１‐メチル
‐１‐フェニルシランを１００ｍｌの乾燥トルエンに溶かし、５ｍｇのデロキサ
ンＰｔ触媒と一緒に還流下に１３．４ｇ（０．０５モル）のグリセリンジメチル
アクリレート‐アリルエーテルと混合する。熱をもたなくなった後、試料を採り
、２１６０ｃｍ-1におけるＳｉＨ振動についてＩＲで検査する。これが消失した
ら、触媒を濾別し溶媒を留去する。付加物は無色の加水分解に不安定な油状物と
して理論値の９４％の收率で得られる。
【０１１８】 ・ 製造例８ 製造例７の生成物の加水分解および縮合 １０．８ｇ（０．０２モル）の製造例７からの化合物を１．１ｇ（０．０６モル
）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と５０ｍｌの酢酸エステル中で４０℃で
２４時間攪拌する。そのあと、ＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。
縮合物は流動性で、理論値の９７％の收率で得られる。
【０１１９】 ・ 製造例９ 製造例７の生成物のＴＭＯＳによる共加水分解 １０．８ｇ（０．０２モル）の製造例７からの化合物を０．８ｇ（０．００５モ
ル）のオルトケイ酸テトラメチルと混合し、５０ｍｌの酢酸エステル中で１．４
ｇ（０．０８モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と３６℃で３６時間攪
拌する。この溶液をＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。粘性の縮合
物の收率は理論値の９６％である。
【０１２０】 ・ 製造例１０ １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサ
ンの、ビニルノルボルネンとのヒドロシリル化生成物の製造
【０１２１】
【化１１】
【０１２２】 １‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサ
ンは、Ｊ．Ｖ．ＣｒｉｖｅｌｌｏおよびＤａｏｓｈｅｎ Ｂｉ（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ
．Ｓｃｉ．Ａ３１（１９９３年）３１２１頁）の方法によって１，１，３，３‐
テトラメチルジシロキサンとビニルトリメトキシシランから得た。
【０１２３】 １４．１ｇ（０．０５モル）の１‐（トリメトキシシリルエチル）‐１，１，３
，３‐テトラメチルジシロキサンを１００ｍｌの乾燥トルエン中で不活性ガス下
に５ｍｇのポリマー結合ウィルキンソン触媒および６．０ｇ（０．０５モル）の
ビニルノルボルネンとともに１００℃で加熱する。４時間後には、 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルにおけるビニル吸収は消滅する。冷却を行い、触媒を濾別し、溶媒を
減圧下に除去する。
【０１２４】 無色、低粘度の油状物が残る。收率は理論値の９８％である。
【０１２５】 ・ 製造例１１ 製造例１０の生成物の加水分解および縮合 ８．１ｇ（０．０２モル）の製造例１０からの化合物を１．１ｇ（０．０６モル
）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と５０ｍｌの酢酸エステル中で４０℃で
２４時間攪拌する。そのあと、ＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。
この縮合物は流動性があり、理論値の９６％の收率で得られる。
【０１２６】 ・ 製造例１２ 製造例１０の生成物のＴＭＯＳによる共加水分解 ８．１ｇ（０．０２モル）の製造例１０からの化合物を０．８ｇ（０．００５モ
ル）のオルトケイ酸テトラメチルと混合し、５０ｍｌの酢酸エステル中で１．４
ｇ（０．０８モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と３６℃で３６時間攪
拌する。この溶液をＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。粘性の縮合
物の收率は理論値の９５％である。
【０１２７】 ・ 製造例１３ トリメチロールプロパントリアクリレートと１‐（メチルジメトキシシリルエチ
ル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロキサンとのヒドロシリル化生成物の
製造
【０１２８】
【化１２】
【０１２９】 １‐（メチルジメトキシシリルエチル）‐１，１，３，３‐テトラメチルジシロ
キサンをＪ．Ｖ．ＣｒｉｖｅｌｌｏおよびＤａｏｓｈｅｎ Ｂｉ（Ｊ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｓｃｉ．Ａ３１（１９９３年）３１２１頁）と同様の方法によって１，１，
３，３‐テトラメチルジシロキサンとビニルメチルジメトキシシランから理論値
の６７％の收率で得た。
【０１３０】 ８．０ｇ（０．０３モル）の１‐（メチルジメトキシシリルエチル）‐１，１，
３，３‐テトラメチルジシロキサンを１００ｍｌの乾燥トルエン中で不活性ガス
下に５ｍｇのポリマー結合ウィルキンソン触媒および１４．４ｇ（０．０５モル
）のトリメチロールプロパントリアクリレートと１００℃で加熱する。４時間後
には、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおけるビニル吸収は消滅する。冷却を行い、触
媒を濾別し、溶媒を減圧下に除去する。
【０１３１】 無色、低粘度の油状物が残る。收率は理論値の９８％である。
【０１３２】 ・ 製造例１４ 製造例１３の生成物の加水分解および縮合 ７．５ｇ（０．０１モル、ジメトキシシリル含有量に基づく）の製造例１３から
の化合物を、０．４ｇ（０．０２モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）と
５０ｍｌの酢酸エステル中で４０℃で２４時間攪拌する。そのあと、ＮａＨＣＯ 3 溶液で中和し、乾燥し溶媒を除く。この縮合物は流動性で、理論値の９６％の
收率で得られる。
【０１３３】 ・ 製造例１５ 製造例１３の生成物のＴＭＯＳによる共加水分解 ７．５ｇ（０．０１モル、ジメトキシシリル含有量に基づく）の製造例１３から
の化合物を０．００５モルのオルトケイ酸テトラメチルと混合し、５０ｍｌの酢
酸エステル中で０．７ｇ（０．０４モル）の水（０．１Ｍ ＨＣｌとして添加）
と３６℃で３６時間攪拌する。この溶液をＮａＨＣＯ3 溶液で中和し、乾燥し溶
媒を除く。粘性の縮合物の收率は理論値の９５％である。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年８月２日（２００１．８．２）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
【化２】
【化３】 Ｄ＝ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣＨ3 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2）Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＣＨ3 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3 ＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（ＯＣ2 Ｈ5 )2（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣ2 Ｈ5 )3、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 )2、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣＨ3 ）（ＯＣ2 Ｈ5 ）、ｎ＝０〜１０ ‐（ＣＨ2)n ‐Ｓｉ（Ｃ6 Ｈ5 ）（ＯＣ（ＣＨ3)＝ＣＨ2 )2、ｎ＝０〜１０〕 で表される加水分解可能で、しかも重合可能なシラン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｘ Ｃ０８Ｇ 77/48 Ｃ０８Ｇ 77/48 Ｃ０９Ｄ 183/04 Ｃ０９Ｄ 183/04 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 グッゲンベルゲル，ライネル ドイツ連邦共和国、デー‐82211 ヘルシ ンク、キーンバッハシュトラーセ ２ベー (72)発明者 ゾグロヴェーク，ヴェルフガング ドイツ連邦共和国、デー‐86911 ディー セン‐オーベルミュールハウゼン、ベルク シュトラーセ 30 Ｆターム(参考） 4C089 AA06 AA09 AA13 BA04 BA12 BA15 BA20 BD01 BE02 CA03 CA08 4H017 AA04 AA31 AB15 AC03 AC08 AC10 AD05 AE05 4H049 VN01 VP02 VP03 VP06 VQ21 VQ30 VQ78 VR21 VR23 VR24 VR41 VR43 VS21 VS78 VU20 VW02 4J035 BA11 BA12 CA13N CA131 GA02 HA05 LB01 LB02 LB14 4J038 CL001 JC32

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 珪酸重縮合物の製造、又は、１種以上の加水分解性の縮合可能な
    シリコンの化合物と、必要に応じて更に別のグループＢ、Ａｌ、Ｐ、Ｓｎ、Ｐｂ
    、遷移金属、ランタニド類及びアクチニド類からの元素との加水分解縮合による
    珪酸ヘテロ重縮合物の製造、及び／又は、必要に応じて触媒及び／又は溶媒の存
    在下で、水又は湿気を作用させることによる上記化合物に由来した事前縮合物の
    製造のためのシラン類の使用であって、 前記の加水分解性の縮合可能な化合物のモノマー化合物に対して５〜１００モル
    ％が、下記の一般式Ｉで表されるシラン類： ・ Ｂ｛（Ａ）d ‐Ｒ’‐Ｕ‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （Ｉ） 〔上式にて、残基及び添付文字が以下のもの： Ｂ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜５０個の炭素原子を有する、１
    価〜４価の、直鎖又は分枝のある有機残基、 Ｘ＝水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ、アルキルカルボニ
    ル、アルコキシカルボニル又はＮＲ”2 、 Ｒ＝アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキル
    、 Ｒ’＝それぞれ０〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレン、アリ
    ーレン、アリーレンアルキレン又はアルキレンアリーレンで、この際、これらの
    残基は、酸素原子及び硫黄原子によって又はアミノ基によって遮断されていても
    良い、 Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ｕ＝無機変性された有機残基で、当該基が、少なくとも２つの（シロキサン、カ
    ルボシロキサン）又は１個の（カルボシラン）シリコン‐又はゲルマニウム原子
    を含むシロキサン‐、カルボシラン‐又はカルボシロキサン骨格を有し、しかも
    、１〜１５個の炭素原子並びに、グループＯ、Ｓ、Ｎからのヘテロ原子を更に５
    個まで含むもの、 Ａ＝Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ”、ＯＣ（Ｏ
    ）、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）、 ａ＝１、２又は３、 ｂ＝０、１又は２、 ａ＋ｂ＝３、 ｃ＝１、２、３又は４、 ｄ＝０又は１を意味する〕 から選ばれたものであることを特徴とするシラン類の使用。
  2. 【請求項２】 前記一般式中の前記残基及び添付文字が以下のもの： Ｂ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜３０個の炭素原子を有する、１
    価〜４価の、直鎖又は分枝のある有機残基、 Ｘ＝水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシロキシ、アルキルカルボニ
    ル、 Ｒ＝アルキル、アルケニル、アリール、 Ｒ’＝それぞれ０〜５個の炭素原子を有するアルキレン、アルケニレン、アリー
    レン、アリーレンアルキレン又はアルキレンアリーレンで、この際、これらの残
    基は、酸素原子及び硫黄原子によって又はアミノ基によって遮断されていても良
    い、 Ａ＝Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｃ（Ｏ）、Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、 Ｕ＝無機変性された有機残基で、当該基が、少なくとも２つの（シロキサン、カ
    ルボシロキサン）又は１個の（カルボシラン）シリコン原子を含むシロキサン‐
    、カルボシラン‐又はカルボシロキサン骨格を有し、しかも、１〜１５個の炭素
    原子並びに、グループＯ、Ｎからのヘテロ原子を更に５個まで含むもの、 ａ＝１、２又は３、 ｂ＝０、１又は２、 ａ＋ｂ＝３、 ｃ＝１、２、３又は４、 ｄ＝０又は１である〕 を意味することを特徴とする請求項１に記載の使用。
  3. 【請求項３】 更に別の加水分解性の縮合可能な化合物として、ラジカル性又は
    イオン性の重合可能である化合物を、必要に応じて事前縮合した形態で添加する
    ことを特徴とする請求項１又は２に記載の使用。
  4. 【請求項４】 更に別の加水分解性の縮合可能なシリコン化合物として、１種以
    上の下記の一般式ＶＩの化合物： ・ Ｒe （Ｒ10Ｚ’）f ＳｉＸ4-(e+f) （ＶＩ） 〔上式にて、残基Ｒ及びＸは請求項１又は２に示したものを意味し、この他の残
    基及び添付文字は以下のもの： Ｒ10＝アルキレン又はアルケニレン、この際、これらの残基は、酸素‐又は硫黄
    原子又は‐ＮＨ‐基によって遮断されていても良い、 Ｚ’＝ハロゲン又は、必要に応じて置換されたアミノ‐、アミド‐、アルデヒド
    ‐、アルキルカルボニル‐、カルボキシ‐、メルカプト‐、シアノ‐、アルコキ
    シ‐、アルコキシカルボニル‐、スルホン酸‐、リン酸‐、アクリロキシ‐、メ
    タクリロキシ‐、エポキシ‐又はビニル基、 ｅ＝０、１、２又は３、 ｆ＝０、１、２又は３で、ｅ＋ｆ＝１、２又は３を意味する〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１〜３に
    記載の使用。
  5. 【請求項５】 更に別の加水分解性の縮合可能なシリコン化合物として、１種以
    上の下記の一般式ＶＩＩの化合物： ・ ｛Ｘn Ｒk Ｓｉ〔（Ｒ11Ｑ）〕4-(n+k) ｝x Ｅ （ＶＩＩ） 〔上式にて、残基Ｒ及びＸは請求項１又は２に示したものを意味し、この他の残
    基及び添付文字は以下のもの： Ｑ＝Ｏ、Ｓ、ＰＲ’、ＰＯＲ’、ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”であっ
    て、Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ｅ＝直鎖又は分枝のある有機残基で、当該基は、少なくとも１つの（ｌ＝１及び
    Ｑ＝ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”）又は、少なくとも２つのＣ＝Ｃ‐
    二重結合と、５〜５０個の炭素原子を有する化合物Ｅ’に由来するものであって
    、Ｒ”＝水素、アルキル又はアリール、 Ｒ11＝アルキレン、アリーレン又はアルキレンアリーレン、 ｎ＝１、２又は３、 ｋ＝０、１又は２、 ｌ＝０又は１、 ｘ＝整数であって、その最大値は前記化合物Ｅ’中の二重結合の数マイナス１に
    相当するか、あるいは、ｌ＝１及びＱがＮＨＣ（Ｏ）Ｏ又はＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ”
    である場合には、前記化合物Ｅ’中の二重結合の数に等しい、を意味する〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１〜４の
    １つ以上に記載の使用。
  6. 【請求項６】 前記残基Ｅが、２以上のアクリレート‐及び／又はメタクリレー
    ト基を含む置換された又は置換されていない化合物Ｅ’に由来するものである前
    記一般式ＶＩＩの化合物を添加することを特徴とする請求項５記載の使用。
  7. 【請求項７】 更に別の加水分解性の縮合可能なシリコン化合物として、１種以
    上の下記の一般式ＶＩＩＩの化合物： ・ Ｙn ＳｉＸm Ｒ4-(n+m) （ＶＩＩＩ） 〔上式にて、残基Ｘ及びＲは請求項１又は２に示したものを意味し、この他の残
    基及び添付文字は以下のもの： Ｙ＝置換された又は置換されていない１，４，６‐トリオキサスピロ‐〔４，４
    〕‐ノナン残基を含む置換基、 ｎ＝１、２又は３、 ｍ＝１、２又は３で、ｎ＋ｍが４、を意味する〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１〜６の
    いずれか１項に記載の使用。
  8. 【請求項８】 更に別の加水分解性の縮合可能な成分として、下記の式で表され
    る１種以上の、反応溶媒中に溶解したアルミニウム‐、チタン‐又はジルコニウ
    ム化合物： ・ ＡｌＲ0 又はＭＸy Ｒz 〔上式にて、Ｍはチタン又はジルコニウムを示し、残基Ｒ、Ｒ0 及びＸは同じで
    あるか又は異なったものであり、Ｒ0 はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ又は
    アシロキシを示し、ｙは１〜４の整数、特に２〜４であり、ｚは０、１、２又は
    ３であり、好ましくは０、１又は２であり、しかもＸとＲは請求項１又は２に規
    定したものと同じである〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１〜７の
    いずれか１項に記載の使用。
  9. 【請求項９】 前記重縮合物に１種以上の開始剤を添加し、当該重縮合物を熱的
    に、光化学的に、共有結合‐求核的に又は酸化還元誘導的に硬化させることを特
    徴とする請求項１〜８の１つ以上に記載の使用。
  10. 【請求項１０】 重合を行う前に、前記重縮合物に１種以上のラジカル性及び／
    又はイオン性の重合可能な成分を添加することを特徴とする請求項１〜８の１つ
    以上に記載の使用。
  11. 【請求項１１】 一つ以上のＣ＝Ｃ‐二重結合を含む化合物、及び必要に応じて
    この他のラジカル重合可能な化合物のラジカル重合によって、及び、必要に応じ
    て１種以上のイオン重合可能な化合物のイオン重合によって、及び、熱及び／又
    は電磁波照射の作用、及び／又は必要に応じて１種以上の開始剤及び／又は溶媒
    の存在下での酸化還元誘導剤及び／又は共有結合‐求核剤によって重合物を製造
    するためのシラン類の使用であって、モノマー化合物に対して５〜１００モル％
    が、下記の一般式Ｉで表されるシラン類： ・ Ｂ｛（Ａ）d ‐Ｒ’‐Ｕ‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （Ｉ） 〔上式にて、残基及び添付文字は請求項１又は２に規定したものと同じ〕 から選ばれたものであることを特徴とするシラン類の使用。
  12. 【請求項１２】 カチオン性の重合可能な化合物として、１種以上の下記の一般
    式ＶＩＩＩのシラン類： ・ Ｙn ＳｉＸm Ｒ4-(n+m) （ＶＩＩＩ） 〔上式にて、残基及び添付文字は請求項７に規定したものと同じである〕 を添加することを特徴とする請求項１１に記載の使用。
  13. 【請求項１３】 更に別のラジカル性の重合可能な化合物として、１種以上の下
    記の一般式ＶＩＩの化合物： ・ ｛Ｘn Ｒk Ｓｉ〔（Ｒ11Ｑ）〕4-(n+k) ｝x Ｅ （ＶＩＩ） 〔上式にて、残基及び添付文字は請求項５に規定したものと同じである〕 を添加することを特徴とする請求項１２に記載の使用。
  14. 【請求項１４】 前記の重合物を、必要に応じて更に別の加水分解性の縮合可能
    なシリコン化合物、必要に応じて更に別のグループＢ、Ａｌ、Ｐ、Ｓｎ、Ｐｂ、
    遷移金属、ランタニド類及びアクチニド類からの元素、及び／又は上記化合物に
    由来した事前縮合物の存在下にて、必要に応じて触媒及び／又は溶媒の存在下で
    水又は湿気を作用させることにより加水分解的に縮合させることを特徴とする請
    求項１１〜１３の１つ以上に記載の使用。
  15. 【請求項１５】 更に別の縮合可能なシリコン化合物として、１種以上の下記の
    一般式ＶＩの化合物： ・ Ｒe （Ｒ10Ｚ’）f ＳｉＸ4-(e+f) （ＶＩ） 〔上式にて、残基及び添付文字は請求項４に規定したものと同じである〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１４に記
    載の使用。
  16. 【請求項１６】 更に別の縮合可能なシリコン化合物として、１種以上の下記の
    一般式ＩＸの化合物： ・ Ｇ｛Ａ‐（Ｚ）d ‐Ｒ20（Ｒ21）‐Ｒ’‐ＳｉＸa Ｒb ｝c （ＩＸ） 〔上式にて、残基Ｘ、Ｒ及びＲ’は請求項１又は２に示したものを意味し、この
    他の残基及び添付文字は以下のもの： Ｇ＝少なくとも１つのＣ＝Ｃ‐二重結合と、４〜５０個の炭素原子を有する、直
    鎖又は分枝のある有機残基、 Ａ＝Ｏ、Ｓ又はＮＨ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
    キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
    又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＣＯＯＨ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ又はＮＨ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
    キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
    又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝Ｈ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＣＯＯ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＨＲで、ＲはＨ、アルキル、アリール又はアルキルアリールである、及び
    、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
    キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
    又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＯＨ； 又は Ａ＝Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＣＯＯ（ｄ＝０の場合）及び、 Ｒ20＝それぞれ１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、アリーレン又はアル
    キレンアリーレンで、この際、これらの残基は、酸素原子及び硫黄原子によって
    又はアミノ基によって遮断されていても良い、及び Ｒ21＝ＯＨ； 又は Ａ＝Ｓ（ｄ＝１の場合）及び、 Ｚ＝ＣＯ及び、 Ｒ20＝Ｎ及び Ｒ21＝Ｈ； ａ＝１、２又は３、 ｂ＝０、１又は２、 ａ＋ｂ＝３、 ｃ＝１、２、３又は４、 ｄ＝０又は１を意味する〕 を、必要に応じて事前縮合した形態で添加することを特徴とする請求項１〜１０
    のいずれか１項に記載の使用。
  17. 【請求項１７】 充填材料、セメント、一時的な歯冠‐及びブリッジ材料、被覆
    材料、ラッカー、シール材、粘着材、プライマー及び接合材の製造のための、歯
    科用分野における請求項１〜１６に記載の使用によって製造された縮合物及び重
    合物の使用。
JP2001512528A 1999-07-22 2000-07-12 低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン及びその使用 Pending JP2003505557A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934407.8 1999-07-22
DE19934407A DE19934407A1 (de) 1999-07-22 1999-07-22 Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane mit geringer Viskosität und deren Verwendung
PCT/EP2000/006639 WO2001007444A1 (de) 1999-07-22 2000-07-12 Hydrolysierbare und polymerisierbare silane mit geringer viskosität und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2003505557A true JP2003505557A (ja) 2003-02-12

Family

ID=7915685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001512528A Pending JP2003505557A (ja) 1999-07-22 2000-07-12 低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン及びその使用

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6852822B1 (ja)
EP (1) EP1202997B1 (ja)
JP (1) JP2003505557A (ja)
AT (1) ATE250071T1 (ja)
AU (1) AU765541B2 (ja)
DE (2) DE19934407A1 (ja)
WO (1) WO2001007444A1 (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005132751A (ja) * 2003-10-29 2005-05-26 Toray Ind Inc シリコーン化合物の製造方法
JP2008505942A (ja) * 2004-07-14 2008-02-28 スリーエム イーエスピーイー アーゲー Ｓｉ−Ｈ官能性カルボシラン成分を含む歯科用組成物
JP2008510817A (ja) * 2004-08-25 2008-04-10 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド （トリメチルシリルオキシ）シリルアルキルグリセロールメタクリレートを生成するための方法
WO2009057452A1 (ja) * 2007-11-02 2009-05-07 Fujifilm Corporation （メタ）アクリレート化合物
JP2010095457A (ja) * 2008-10-15 2010-04-30 Shin-Etsu Chemical Co Ltd シランカップリング剤、これを用いた環状ポリオレフィンの改質方法及び有機ケイ素化合物の製造方法
JP4819806B2 (ja) * 2004-07-14 2011-11-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物
JP2012201794A (ja) * 2011-03-25 2012-10-22 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 環状オレフィン付加重合体及びその製造方法
JP2014509612A (ja) * 2011-03-21 2014-04-21 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 有機変性カルボシロキサンモノマーを含む組成物およびその使用
JP2014517083A (ja) * 2011-03-21 2014-07-17 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド カルボシロキサン結合を含有する加水分解耐性を持つシロキサンモノマー、その調製のためのプロセス、ならびにそれを含有するコンタクトレンズの用の薄膜
WO2023204276A1 (ja) * 2022-04-20 2023-10-26 ダイキン工業株式会社 表面処理剤

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10026432A1 (de) 2000-05-29 2002-02-14 3M Espe Ag Präpolymere (Meth)acrylate mit polycyclischen oder aromatischen Segmenten
ES2305205T3 (es) * 2001-03-30 2008-11-01 JOHNSON & JOHNSON VISION CARE, INC. Monomeros, polimeros, lentes oftalmicas de contacto fabricadas con ayuda de los mismos.
US7134875B2 (en) 2002-06-28 2006-11-14 3M Innovative Properties Company Processes for forming dental materials and device
US6773261B2 (en) 2002-06-28 2004-08-10 3M Innovative Properties Company Processes for forming dental materials
DE10261241A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-15 3M Espe Ag Dentalmaterial mit bakteriostatischen und/oder bakteriziden Substanzen
US20040206932A1 (en) 2002-12-30 2004-10-21 Abuelyaman Ahmed S. Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods
US7632098B2 (en) 2003-08-12 2009-12-15 3M Innovative Properties Company Self-adhesive dental compositions and methods
US7064152B2 (en) 2003-09-26 2006-06-20 3M Innovative Properties Company Arylsulfinate salts in photoinitiator systems for polymerization reactions
US7030169B2 (en) 2003-09-26 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Arylsulfinate salts in initiator systems for polymeric reactions
US7026367B2 (en) 2003-09-26 2006-04-11 3M Innovative Properties Company Photoiniators having triarylsulfonium and arylsulfinate ions
US7250452B2 (en) 2003-09-26 2007-07-31 3M Innovative Properties Company Dental compositions and methods with arylsulfinate salts
US7649029B2 (en) 2004-05-17 2010-01-19 3M Innovative Properties Company Dental compositions containing nanozirconia fillers
US7090722B2 (en) 2004-05-17 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods
AU2005269869B2 (en) 2004-07-08 2011-12-01 3M Innovative Properties Company Dental methods, compositions, and kits including acid-sensitive dyes
CA2573493A1 (en) * 2004-07-14 2006-02-23 3M Innovative Properties Company Dental compositions containing carbosilane polymers
CN1988875B (zh) * 2004-07-14 2012-05-02 3M埃斯佩股份公司 含有含不饱和碳硅烷的组分的牙科组合物
US7662869B2 (en) * 2004-07-14 2010-02-16 3M Innovative Properties Company Dental composition containing unsaturated carbosilane containing components
KR101260525B1 (ko) 2004-08-11 2013-05-06 쓰리엠 도이칠란드 게엠베하 다수의 산성 화합물을 포함하는 자체-접착성 조성물
EP1652507B1 (de) * 2004-10-21 2009-11-18 Coltène AG Provisorisches Verschluss- und/oder Klebematerial
WO2006055327A1 (en) 2004-11-16 2006-05-26 3M Innovative Properties Company Dental fillers and compositions including phosphate salts
EP1819312B1 (en) 2004-11-16 2014-12-17 3M Innovative Properties Company Dental fillers including a phosphorus-containing surface treatment
WO2006055317A1 (en) 2004-11-16 2006-05-26 3M Innovative Properties Company Dental compositions with calcium phosphorus releasing glass
JP2008520567A (ja) 2004-11-16 2008-06-19 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カゼイネートを含む歯科用充填剤、方法、および組成物
DE102005018351B4 (de) * 2005-04-20 2008-05-29 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verwendung widerstandsfähiger, langlebiger Komposite im Dentalbereich
JP2008543743A (ja) 2005-05-09 2008-12-04 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 混成モノマーを含有する歯科組成物
EP1909742B1 (en) 2005-08-05 2010-07-14 3M Espe AG Dental compositions containing a surface-modified filler
EP1787627A1 (en) * 2005-11-17 2007-05-23 3M Innovative Properties Company Anti-microbial dental impression material
US7776940B2 (en) 2005-12-20 2010-08-17 3M Innovative Properties Company Methods for reducing bond strengths, dental compositions, and the use thereof
US8026296B2 (en) 2005-12-20 2011-09-27 3M Innovative Properties Company Dental compositions including a thermally labile component, and the use thereof
US7896650B2 (en) 2005-12-20 2011-03-01 3M Innovative Properties Company Dental compositions including radiation-to-heat converters, and the use thereof
EP1968525B1 (en) 2005-12-29 2016-07-20 3M Innovative Properties Company Dental compositions and initiator systems with polycyclic aromatic component
WO2007079166A1 (en) 2005-12-29 2007-07-12 3M Innovative Properties Company Dental compositions with surface-treated filler for shelf stability
ATE477283T1 (de) 2006-05-31 2010-08-15 3M Innovative Properties Co Polymerisierbare zusammensetzungen enthaltend salze aus barbitursäure-derivaten
CN101516319B (zh) 2006-09-13 2015-11-25 3M创新有限公司 包含有机凝胶因子的牙科用组合物、产品及方法
US20080096150A1 (en) 2006-10-23 2008-04-24 3M Innovative Properties Company Dental articles, methods, and kits including a compressible material
US9539065B2 (en) 2006-10-23 2017-01-10 3M Innovative Properties Company Assemblies, methods, and kits including a compressible material
US9943465B2 (en) 2006-12-13 2018-04-17 3M Innovative Properties Company Methods of using a dental composition having an acidic component and a photobleachable dye
WO2008082881A1 (en) * 2006-12-28 2008-07-10 3M Innovative Properties Company (meth)acryloyl-containing materials, compositions, and methods
US8263681B2 (en) * 2006-12-28 2012-09-11 3M Innovative Properties Company Dental compositions with natural tooth fluorescence
ATE542517T1 (de) * 2006-12-28 2012-02-15 3M Innovative Properties Co Haftzusammensetzung für hartes gewebe
EP2203144A2 (en) * 2007-10-01 2010-07-07 3M Innovative Properties Company Orthodontic composition with polymeric fillers
WO2009058843A2 (en) * 2007-11-01 2009-05-07 3M Innovative Properties Company Dental compositions and initiator systems with color-stable amine electron donors
JP2011505973A (ja) * 2007-12-13 2011-03-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 部分的に硬化した組成物を有する歯科矯正用物品並びにその使用及び製造方法
WO2009076491A2 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 3M Innovative Properties Company Remineralizing compositions and methods
US8329774B2 (en) * 2008-01-15 2012-12-11 Toagosei Co., Ltd. Organosilicon compounds which have oxetanyl groups, and a method for the production and curable compositions of the same
EP2090280B1 (en) * 2008-02-18 2019-10-16 Coltène/Whaledent AG Two-component composition for filling an implant abutment
WO2010027676A2 (en) * 2008-09-04 2010-03-11 3M Innovative Properties Company Dental composition comprising biphenyl di(meth)acrylate monomer
JP2012504125A (ja) * 2008-09-30 2012-02-16 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 熱変性された鉱物を有する歯科矯正用組成物
CN102245154B (zh) 2008-10-15 2014-09-03 3M创新有限公司 具有荧光颜料的牙科用组合物
EP2376573B1 (en) * 2008-10-22 2019-12-18 3M Innovative Properties Company Dental composition comprising biphenyl di(meth)acrylate monomer comprising urethane moieties
US8790707B2 (en) * 2008-12-11 2014-07-29 3M Innovative Properties Company Surface-treated calcium phosphate particles suitable for oral care and dental compositions
JP5382000B2 (ja) * 2008-12-26 2014-01-08 東亞合成株式会社 オキセタニル基を有するケイ素化合物の製造方法
WO2011087832A1 (en) 2009-12-22 2011-07-21 3M Innovative Properties Company Dental compositions, mill blocks, and methods
EP2603160A2 (en) 2010-08-11 2013-06-19 3M Innovative Properties Company Polymer coated dental articles and method of making the same
WO2012021442A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 3M Innovative Properties Company Coated dental crows and method of making the same
US9044292B2 (en) 2010-08-11 2015-06-02 3M Innovative Properties Company Dental articles including a ceramic and microparticle coating and method of making the same
US9370404B2 (en) 2010-08-11 2016-06-21 Bhaskar V. Velamakanni Aesthetic and abrasion resistant coated dental articles and methods of making the same
EP2616476A2 (en) 2010-09-15 2013-07-24 3M Innovative Properties Company Substituted saccharide compounds and dental compositions
JP5956453B2 (ja) 2010-11-10 2016-07-27 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯科用途に好適な接着剤組成物
US9480540B2 (en) 2010-12-30 2016-11-01 3M Innovative Properties Company Bondable dental assemblies and methods including a compressible material
EP2688508A1 (en) 2011-03-24 2014-01-29 3M Innovative Properties Company Dental adhesive comprising a coated polymeric component
KR20130005889A (ko) * 2011-07-07 2013-01-16 엘지전자 주식회사 투명 복합 소재 및 그 제조 방법
JP5459280B2 (ja) * 2011-09-12 2014-04-02 信越化学工業株式会社 オルガノキシシリル基又はシロキシ基含有エチルノルボルネン化合物の製造方法
EP2935468B1 (en) 2012-12-20 2020-02-26 3M Innovative Properties Company Triorganoborane-amino functionalized nanoparticles, compositions, and methods
KR102186225B1 (ko) 2013-03-19 2020-12-03 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품
JP6157654B2 (ja) 2013-06-28 2017-07-05 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 酸改質ナノ粒子、二部分型重合性組成物、及び方法
JP6656146B2 (ja) 2013-10-04 2020-03-04 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 歯科用ミルブランク
US20170190937A1 (en) 2014-06-24 2017-07-06 3M Innovative Properties Company Adhesive precursor composition, two-part adhesive kit, and method of making an adhesive composition
KR102407089B1 (ko) 2014-07-22 2022-06-10 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품
KR20170058962A (ko) 2014-09-16 2017-05-29 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 자유 라디칼 중합 방법 및 그에 의한 물품
EP3201238B1 (en) 2014-09-30 2022-02-23 3M Innovative Properties Company Free-radical polymerization methods and articles thereby
DE102014116402A1 (de) 2014-11-11 2016-05-12 Voco Gmbh Verwendung radikalisch härtbarer Zusammensetzungen in generativen Fertigungsverfahren
DE102014116389A1 (de) 2014-11-11 2016-05-12 Voco Gmbh Radikalisch härtbare dentale Zusammensetzungen
CN107108501A (zh) 2014-12-22 2017-08-29 3M创新有限公司 空间受阻胺和氧烷基胺光稳定剂
CN107108571A (zh) 2014-12-22 2017-08-29 3M创新有限公司 立体受阻烷基和烷氧基胺光稳定剂
WO2016105990A1 (en) 2014-12-22 2016-06-30 3M Innovative Properties Company Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers
CN107108667A (zh) 2014-12-22 2017-08-29 3M创新有限公司 立体受阻胺和氧烷基胺光稳定剂
JP6659716B2 (ja) 2015-03-05 2020-03-04 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー セラミック繊維を有する複合材料
WO2020053723A1 (en) 2018-09-14 2020-03-19 3M Innovative Properties Company Composite materials including ceramic fibers and nanoclusters, dental products, kits, and methods of making and using same
WO2021191773A1 (en) 2020-03-25 2021-09-30 3M Innovative Properties Company Dental appliance with graphic image
CN111269259A (zh) * 2020-03-27 2020-06-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 化合物、光电器件封装用组合物、制备方法、封装薄膜
CN111303200B (zh) * 2020-04-03 2022-08-05 万华化学集团股份有限公司 一种硅氧烷助剂及其制备方法和应用
WO2022064292A1 (en) 2020-09-25 2022-03-31 3M Innovative Properties Company Photopolymerizable compositions and reaction products thereof
US20240065809A1 (en) 2020-12-30 2024-02-29 3M Innovative Properties Company Bondable orthodontic assemblies and methods for bonding
WO2022162488A1 (en) 2021-01-29 2022-08-04 3M Innovative Properties Company Dental appliances from multilayer films having discrete structures covered by an ion permeable release layer
EP4308571A1 (en) 2021-03-17 2024-01-24 3M Innovative Properties Company Polymerizable 4,4'-spirobi[chromane]-2,2'-diones and curable compositions including the same
WO2022263987A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 3M Innovative Properties Company Free-radically polymerizable copolymer, free-radically polymerizable composition containing the same, and polymerized reaction product therefrom
WO2023031719A1 (en) 2021-09-01 2023-03-09 3M Innovative Properties Company Free-radically polymerizable composition, method of polymerizing the same, and polymerized composition
CN113683955A (zh) * 2021-10-09 2021-11-23 广东雷能电力集团有限公司 一种复合有机硅涂料及其制备方法和应用
US20240400865A1 (en) 2021-10-28 2024-12-05 3M Innovative Properties Company Photopolymerizable composition, methods of bonding and sealing, and at least partially polymerized composition
EP4448672A1 (en) 2021-12-14 2024-10-23 3M Innovative Properties Company Curable precursor of an adhesive composition
CN118496255A (zh) * 2024-04-22 2024-08-16 南京工业大学 一种支链化有机硅消泡剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5378790A (en) * 1992-09-16 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof
JP2657259B2 (ja) * 1993-02-01 1997-09-24 信越化学工業株式会社 複合材料用改質剤組成物及びそれを用いた複合材料
JP3690689B2 (ja) * 1993-11-04 2005-08-31 信越化学工業株式会社 有機けい素化合物
DE4339399A1 (de) * 1993-11-18 1995-05-24 Thera Ges Fuer Patente Durch Polymerisation einer ethylenisch polymerisierbaren Masse in Formen hergestellte Formkörper (Inserts)
DE4433139A1 (de) 1994-09-16 1996-03-21 Thera Ges Fuer Patente Hydrophilierte Zahnabdruckmassen
DE19648283A1 (de) * 1996-11-21 1998-05-28 Thera Ges Fuer Patente Polymerisierbare Massen auf der Basis von Epoxiden
JP3950197B2 (ja) * 1997-06-12 2007-07-25 東レ・ダウコーニング株式会社 シリコーン含有有機重合体の製造方法
DE19730515A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-21 Espe Dental Ag Abformmaterial auf Silikonbasis
DE19736665A1 (de) 1997-08-22 1999-02-25 Espe Dental Ag Härtbare Masse mit Silan-Dendrimeren
US6280748B1 (en) 1998-06-12 2001-08-28 Dow Corning Toray Silicone, Ltd. Cosmetic raw material cosmetic product and method for manufacturing cosmetic products
DE19860361A1 (de) 1998-12-24 2000-06-29 Espe Dental Ag Vernetzbare Monomere auf Cyclosiloxanbasis, deren Herstellung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005132751A (ja) * 2003-10-29 2005-05-26 Toray Ind Inc シリコーン化合物の製造方法
JP4645016B2 (ja) * 2003-10-29 2011-03-09 東レ株式会社 シリコーン化合物の製造方法
JP4755182B2 (ja) * 2004-07-14 2011-08-24 スリーエム イーエスピーイー アーゲー Ｓｉ−Ｈ官能性カルボシラン成分を含む歯科用組成物
JP2008505942A (ja) * 2004-07-14 2008-02-28 スリーエム イーエスピーイー アーゲー Ｓｉ−Ｈ官能性カルボシラン成分を含む歯科用組成物
JP4819806B2 (ja) * 2004-07-14 2011-11-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー カルボシランモノマーを含有する歯科用組成物
JP2008510817A (ja) * 2004-08-25 2008-04-10 ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド （トリメチルシリルオキシ）シリルアルキルグリセロールメタクリレートを生成するための方法
WO2009057452A1 (ja) * 2007-11-02 2009-05-07 Fujifilm Corporation （メタ）アクリレート化合物
JP2010095457A (ja) * 2008-10-15 2010-04-30 Shin-Etsu Chemical Co Ltd シランカップリング剤、これを用いた環状ポリオレフィンの改質方法及び有機ケイ素化合物の製造方法
JP2014509612A (ja) * 2011-03-21 2014-04-21 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド 有機変性カルボシロキサンモノマーを含む組成物およびその使用
JP2014517083A (ja) * 2011-03-21 2014-07-17 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド カルボシロキサン結合を含有する加水分解耐性を持つシロキサンモノマー、その調製のためのプロセス、ならびにそれを含有するコンタクトレンズの用の薄膜
KR101771564B1 (ko) 2011-03-21 2017-09-05 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 가수분해 저항성 카보실록산 연쇄를 포함하는 실론산 모노머, 그 제조방법 및 이를 포함하는 콘텍트 렌즈용 박막
JP2012201794A (ja) * 2011-03-25 2012-10-22 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 環状オレフィン付加重合体及びその製造方法
WO2023204276A1 (ja) * 2022-04-20 2023-10-26 ダイキン工業株式会社 表面処理剤
JP2023159887A (ja) * 2022-04-20 2023-11-01 ダイキン工業株式会社 表面処理剤
JP7397389B2 (ja) 2022-04-20 2023-12-13 ダイキン工業株式会社 表面処理剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP1202997A1 (de) 2002-05-08
DE50003750D1 (de) 2003-10-23
AU6434200A (en) 2001-02-13
EP1202997B1 (de) 2003-09-17
DE19934407A1 (de) 2001-01-25
AU765541B2 (en) 2003-09-18
US6852822B1 (en) 2005-02-08
WO2001007444B1 (de) 2001-03-22
ATE250071T1 (de) 2003-10-15
WO2001007444A1 (de) 2001-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003505557A (ja) 低粘度を有する加水分解可能で、しかも重合可能なシラン及びその使用
US5717125A (en) Hydrolyzable and polymerizable silanes
US5233006A (en) Polymerizable silicic acid heteropolycondensates and their application
AU2004283881B2 (en) Silane and silicic acid polycondensates with radicals containing branched-chain urethane, acid amide and/or carboxylic acid ester groups
US6794527B1 (en) Hydrolyzable and polymerizable silanes
US5414093A (en) Hydrolyzable and polymerizable silanes
DE19627198C2 (de) Hydrolysierbare und polymerisierbare bzw. polyaddierbare Silane, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0799832B1 (de) Hydrolysierbare, fluorierte Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Kieselsäurepolykondensaten und Kieselsäreheteropolykondensaten
US6222055B1 (en) Hydrolyzable and polymerizable and/or polyadditive silanes
JPH10502096A (ja) フッ素を含有する無機縮重合体を基礎とする塗料組成物、その製造方法及びその利用方法
US5674964A (en) Self-curing systems
CN111484621B (zh) 聚硅氧硅氮烷化合物、其制备方法和包含其的组合物及其固化产物
US5917075A (en) Hydrolyzable and polymerizable silanes
EP0569189B1 (en) Organopolysiloxanes and methods for making
EP0266895A2 (en) Dioxolane, diol and diacrylate silicon compounds and method for their preparation and use
US4908228A (en) Dioxolane, diol and diacrylate silicon compounds and method for their preparation and use
JP2715652B2 (ja) ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法
US5919885A (en) Covalently and nucleophilically self-curing systems
JP3622215B2 (ja) 新規ポリシロキサンとその製造法