JP2002538188A

JP2002538188A - ３−複素環置換されたベンゾイル誘導体および補助剤を含有する除草剤混合物

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Publication number: JP2002538188A
Application number: JP2000603513A
Authority: JP
Inventors: ブラッツ，マッティアス; ベルグハウス，ライナー; オッテン，マルチナ; シーヴェルニッヒ，ベルント; キブラー，エルマー; ヴァンティーグヘム，ヘルヴェ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1999-03-05
Filing date: 2000-02-28
Publication date: 2002-11-12
Anticipated expiration: 2020-02-28
Also published as: PT1158857E; EA003676B1; BG65203B1; KR100732595B1; MXPA01008929A; HUP0200251A3; SK12522001A3; EA200100926A1; TW589142B; AR022833A1; BG105874A; HU229891B1; HUP0200251A2; ATE237937T1; CA2364102C; ES2198301T3; DK1158857T3; NZ514287A; BR0008749A; UA72505C2

Abstract

(57)【要約】本発明は、除草剤として有効な量の式(I)の3-複素環置換ベンゾイル誘導体 [式中、R¹、R²は、水素原子、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルスルフィニル、C₁-C₆-アルキルスルホニル、C₁-C₆-ハロゲン化アルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ；R³は、水素原子、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル；Xは、イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、ここで該複素環は、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロゲン化アルキル、C₁-C ₄-ハロアルコキシ、C₁-C₄-アルキルチオで１回または数回置換されていてもよい；R⁴は、4位で結合する式(II)のピラゾール(式中、R⁵は、水素原子またはC₁-C₆-アルキル；R⁶は、C₁-C₆-アルキル)である]またはその環境に配慮した塩を含有する除草剤混合物に関する。さらに、本発明の除草剤混合物は、共働的有効量のi)C₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、ii) C₁₀-C₂₀-カルボン酸、iii)モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルまたは部分的硫酸エステル、およびiv)任意に１種のアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを含有する補助剤からなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、3-複素環置換されたベンゾイル誘導体および補助剤を含む除草剤混
合物に関するものであり、該混合物は共働作用を有する。

【０００２】 3-複素環置換ベンゾイル誘導体は公知であり、例えば、WO 96/26206、WO 97/4
1116、WO 97/41117およびWO 97/41118に記載されている。

【０００３】 EP-B-0584 227には、置換シクロヘキサンジオンおよび窒素肥料を含有する除
草剤組成物が開示されている。

【０００４】ドイツ特許出願P 19825588.8には、3-複素環置換ベンゾイル誘導体、窒素含有
肥料および補助剤に基づいた除草剤混合物が開示されている。

【０００５】本発明の目的は、3-複素環置換ベンゾイル誘導体を含んでなり、その除草活性
が純粋な該活性化合物の活性よりも高くなる除草剤混合物を提供することである
。

【０００６】この目的は、共働的有効量の以下の成分： a) 除草剤として有効な量の式I：

【化３】 (式中、 R¹、R²は、水素原子、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C ₆ -アルキルスルフィニル、C₁-C₆-アルキルスルホニル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁ -C₆-アルコキシ、またはC₁-C₆-ハロアルコキシであり、 R³は、水素原子、ハロゲンまたはC₁-C₆-アルキルであり、 Xは、イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリルか
らなる群から選択される複素環であり、ここで該複素環は未置換であるか、また
はハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-
ハロアルコキシ、もしくはC₁-C₄-アルキルチオでモノ置換またはポリ置換されて
おり、 R⁴は、4位で結合する式IIのピラゾールであり、

【化４】ここで、 R⁵は、水素原子またはC₁-C₆-アルキルであり、 R⁶は、C₁-C₆-アルキルである) で表される3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合しうる塩； b) i) C₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 ii) C₁₀-C₂₀-カルボン酸、 iii) モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルま
たは部分的硫酸エステル、および iv) 場合により、アルキルポリオキシアルキレンポリエーテル、を含む補助剤；を含有する除草剤混合物によって達成される。

【０００７】本発明の除草剤混合物は共働作用を示し、個々の上記化合物とは適合しうる農
作物に対して選択的である。

【０００８】共働的除草作用に関しては、以下の式Ib：

【化５】 (式中、 R¹、R²は、塩素原子、メチル、エチル、SCH₃、SOCH₃、またはSO₂CH₃であり、 R³は、水素原子またはメチルであり、 R⁵は、水素原子、メチル、またはトリフルオロメチルであり、 R⁶は、メチル、エチル、またはイソプロピルであり、 Xは、イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリルか
らなる群から選択される複素環であり、ここで該複素環は未置換であるか、また
はハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-
ハロアルコキシ、もしくはC₁-C₄-アルキルチオでモノ置換またはポリ置換されて
いる) で表される3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはそれらの環境的に適合しうる塩
が特に好適である。

【０００９】好適な式Ibの化合物を以下の表にまとめてある：

【表１】

【００１０】非常に好適な化合物は以下のものである： 4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-
ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、 4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-メチルスルホニル-
ベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾール、 4-[2-クロロ-3-(3-メチルイソオキサゾール-5-イル）-4-メチルスルホニルベン
ゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールおよび／またはそれらの環境的
に適合しうる塩。

【００１１】好適な環境的に適合しうる塩は、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニアまたはアミンの塩である。

【００１２】好適な補助剤b)は、 i) C₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 ii) C₁₀-C₂₀-カルボン酸、 iii) モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルまた
は部分的硫酸エステル、および iv) 場合により、アルキルポリオキシアルキレンポリエーテル、の混合物を含む。

【００１３】これらの補助剤については、例えば、US 4,834,908、EP 356 812およびEP 553
074に記載されている。

【００１４】好適なC₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル(i)は、例えば、オレイン
酸メチル、パルミチン酸メチル、ミリスチン酸メチル、リノレン酸メチル、ラウ
リン酸メチル、ステアリン酸メチル、ぺラルゴン酸メチル、オレイン酸エチル、
パルミチン酸エチル、ミリスチン酸エチル、リノレン酸エチル、リノール酸エチ
ル、ラウリン酸エチル、ステアリン酸エチル、ぺラルゴン酸エチル、オレイン酸
n-プロピル、パルミチン酸n-プロピル、ミリスチン酸n-プロピル、リノレン酸n-
プロピル、リノール酸n-プロピル、ラウリン酸n-プロピル、ステアリン酸n-プロ
ピル、ぺラルゴン酸n-プロピル、オレイン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプ
ロピル、ミリスチン酸イソプロピル、リノレン酸イソプロピル、リノール酸イソ
プロピル、ラウリン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、ぺラルゴン酸
イソプロピル、オレイン酸n-ブチル、パルミチン酸n-ブチル、ミリスチン酸n-ブ
チル、リノレン酸n-ブチル、リノール酸n-ブチル、ラウリン酸n-ブチル、ステア
リン酸n-ブチル、ぺラルゴン酸n-ブチル、オレイン酸イソブチル、パルミチン酸
イソブチル、ミリスチン酸イソブチル、リノレン酸イソブチル、リノール酸イソ
ブチル、ラウリン酸イソブチル、ステアリン酸イソブチル、ぺラルゴン酸イソブ
チル、オレイン酸n-ペンチル、パルミチン酸n-ペンチル、ミリスチン酸n-ペンチ
ル、リノレン酸n-ペンチル、リノール酸n-ペンチル、ラウリン酸n-ペンチル、ス
テアリン酸n-ペンチル、ぺラルゴン酸n-ペンチルのような、カルボン酸が5〜22
個の炭素原子を含み、かつエステル化に使用されるアルカノールが1〜5個の炭素
原子を含む、カルボン酸のアルキルエステルである。オレイン酸メチル、パルミ
チン酸メチル、オレイン酸エチルおよびそれらの混合物が好ましい。

【００１５】好適なC₁₀-C₂₀-カルボン酸(ii)には、例えば、オレイン酸、パルミチン酸、ミ
リスチン酸、リノール酸、リノレン酸、ラウリン酸およびステアリン酸のような
飽和ならびに、モノ不飽和およびポリ不飽和カルボン酸が挙げられる。好ましい
ものは、オレイン酸である。

【００１６】好適な、モノヒドロキシ官能性ポリアルキレンエーテルの部分的リン酸エステ
ルまたは部分的硫酸エステル(iii)は、そのポリアルキレンエーテル基が、C₁₀-C ₂₀ -アルカノール類、好適にはC₁₀-C₁₆-アルカノール類、のような長鎖アルコー
ルをエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドのようなア
ルキレンオキシドを用いてオキシアルキル化(oxalkylation)することによって調
製することができる化合物である。該アルキレンオキシドは混合物として、さも
なければ連続的に、ブロック共重合体を調製するために使用することができる。

【００１７】 10〜15molのエチレンオキシド単位および1〜10、好適には2〜6molのプロピレ
ンオキシド単位を含むC₁₀-C₁₆-アルキル鎖を有するポリアルキレンエーテルが好
適である。

【００１８】好適な製品はBASF CorporationのKlearfac^TM AA 270およびBASF Aktiengesell
schaftのLutensit（登録商標）A-EPである。

【００１９】場合により、アルキルポリオキシアルキレンポリエーテルを付随的に使用する
ことができる。好適なアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルは、エチレン
オキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドのようなアルキレンオキ
シドを用いてC₁₀-C₂₅-アルカノール類をオキシアルキル化することによって調製
することができるアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルである。

【００２０】例えば以下のようなEO/POブロック共重合体を含むC₁₀-C₂₅-アルキル鎖、好適
にはC₁₂-C₂₀-アルキル鎖を有するアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルが
好適である： Antarox(登録商標) BO, Rhodia Emulsogen(登録商標) V 2436, Clariant Plurafac(登録商標) LF, BASF AG Dehypon(登録商標) LS, Henkel Dehypon(登録商標) LT, Henkel Synperionic(登録商標) LF, ICI Speciality Chemicals。

【００２１】特に好適なのは、Plurafac(登録商標) LF 700, BASF AGである。

【００２２】補助剤b)は以下の濃度の成分を含んでなる： 5〜90%のC₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 2〜40%のC₁₀-C₂₀-カルボン酸、 4〜40%のモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルま
たは部分的硫酸エステル、および、 0〜75%のアルキルポリオキシアルキレンポリエーテル。

【００２３】好適なのは： 5〜60%のC₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 2〜40%のC₁₀-C₂₀-カルボン酸、 5〜35%のモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルま
たは部分的硫酸エステル、および、 0〜70%のアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルである。

【００２４】特に好適なのは： 5〜40%のC₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 2〜35%のC₁₀-C₂₀-カルボン酸、 5〜30%のモノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルま
たは部分的硫酸エステル、および、 0〜70%のアルキルポリオキシアルキレンポリエーテルである。

【００２５】本発明の除草剤混合物は以下の量の成分a)およびb)を含んでなる： 0.5〜90重量％の3-複素環置換ベンゾイル誘導体a); 10〜99.5重量％の補助剤b)。

【００２６】好適な比率は： 1〜80重量％の3-複素環置換ベンゾイル誘導体a); 20〜99重量％の補助剤b)。ここでは、成分を一緒にしたものが100重量％である。

【００２７】本発明の除草剤混合物の個々の成分a)およびb)は、一緒にまたは個別に製剤化
、充填することができる。

【００２８】農業者は、除草剤混合物またはその個々の成分をスプレータンク中で使用する
ために用いる。

【００２９】この目的のため、除草剤混合物を水で希釈し、適宜に、他の助剤および添加剤
を添加することができる。しかしながら、農業者自身が本発明の除草剤混合物の
個々の成分a)およびb)をスプレータンク中で混合し、適宜に、他の助剤および添
加剤を添加することもできる（タンク混合法）。

【００３０】タンク混合法においては、成分a)およびb)をスプレータンク中で混合し、水を
用いて所望の使用濃度まで希釈する。

【００３１】より良い加工性のために、更なる助剤および添加剤を添加することができる。
以下の成分が有用な助剤および添加剤であることが見出されている：溶媒、消泡剤、緩衝物質、増粘剤、展着剤、適合促進剤。

【００３２】補助剤と助剤と添加剤の例およびブランドが、Farm Chemicals Handbook 1997
; Meister 出版 1997 p. C10 「補助剤(adjuvant)」または1998 Weed Control M
anual p.86で記載されている。

【００３３】本発明の混合物は除草剤として好適である。該除草剤混合物は、特に高い割合
での適用で、農作物が存在しない範囲の植生を非常に効率的に防御する。該混合
物は、農作物（例えば、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ）にお
いて、農作物には全く重大な被害を引き起こすことなく、広葉の雑草および芝の
雑草に対して作用する。この作用は、主として低い割合での適用で観察される。

【００３４】当該の適用方法により、除草剤混合物を、さらに多数の農作物中で望ましくな
い植物の除去に付加的に使用することができる。適当な農作物の例としては、以
下のもの：タマネギ(Allium cepa)、パイナップル（Ananas comosus）、ピーナ
ッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、ビーツ種ア
ルチッシマ（Beta vulgaris spec.altissima）、ビーツ種ラパ（（Beta vulgari
s spec.rapa）、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ（Brassica napus var. napobrassica）、アブ
ラナ変種シルバストリス（Brassica rapa var.silvestris）、チャ（Camellia s
inensis）、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス（C
arya illinoinensis）、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、
コーヒー（Coffea arabica）（Coffea canephora、Coffea liberica）、キュウ
リ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ（Cynodon dactylon）、ニンジン(Daucus c
arota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ（Fragaria vesca）
、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ（Gossypium hirsutum）(キワタ（Gossypiu
m araboreum）、アジアワタ（Gossypium herbaceum）、ワタビチホリウム（Goss
ypium vitifolium）)、ヒマワリ（Helianthus annuus）、パラゴムノキ（Hevea
brasiliensis）、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツ
マイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ（Juglans regia）、レンズマメ（Lens c
ulinaris）、アマ（Linum usitatissimum）、トマト（Lycopersicon lycopersic
um）、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ（Manihot esculenta）、アルファル
ファ(Medicago sativa)、バナナ種（Musa spec.）、タバコ(Nicotiana tabacum)
（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(
Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウヒ（
Picea abies）、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミ
ザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)
、スグリ（Ribes sylvestre）、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ（Sac
charum officinarum）、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuber
osum)、モロコシ(Sorghum bicolor)（S. vulgare）、カカオ(Theobroma cacao)
、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチバム（Triticum aesti
vum）、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Viti
s vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)、が挙げられる。

【００３５】加えて、該除草剤混合物を、遺伝子工学的方法を含めた品種改良により、除草
剤の作用に耐性となった農作物にも使用できる。

【００３６】該除草剤混合物を植物の発芽前または発芽後に適用できる。ある農作物が、除
草剤混合物に十分に耐性でない場合、スプレー装置を使って除草剤混合物を噴霧
する応用技術を使用することができる。その際、除草剤混合物が感受性農作物の
葉に接触するとしてもできる限り少量しか接触しないようにし、一方、下方で生
育する所望されない植物の葉またはむき出しの土壌表面に除草剤混合物が達する
ようにする（誘導後(post-directed)、レイバイ(lay-by)）。

【００３７】除草剤混合物を、例えばレディースプレー(ready-to-spray)水溶液、粉末、懸
濁液、高濃縮した水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト、散布剤または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散紛
、散在、または散水の方法により使用できる。使用形態は、用途によるが、いず
れの場合にも、本発明の除草剤混合物のできる限り微細な分散を確実にするべき
である。

【００３８】適当な不活性添加剤は本質的に、中沸点から高沸点の鉱油留分（例えば、灯油
および軽油）、さらにはコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族
炭化水素、環状炭化水素および芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒ
ドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼン
およびその誘導体、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールおよびシクロヘキサノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノ
ン）、または強い極性溶媒(例えば、N-メチルピロリドンのようなアミン)など、
ならびに水、が不可欠である。

【００３９】水性使用形態は、水を添加することにより、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペ
ースト、湿潤性粉末または水分散性顆粒から調製できる。エマルジョン、ペース
トまたは油性分散液を製造するためには、除草剤混合物を、それ自体でまたは油
もしくは溶媒に溶解した状態で、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用
いて、水中に均質化することができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着
付与剤、分散剤または乳化剤を含み、そして所望であれば、溶媒または油を含ん
でなる濃縮液を調製することができる。該濃縮液は、水で希釈するのが好適であ
る。

【００４０】好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）
、脂肪酸、アルキルスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、
ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸のアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩およびアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカノール、硫酸化へプタデカノ
ールおよび硫酸化オクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナ
フタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの
縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ
クチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、またはエトキシル化ノニ
ルフェノール；アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル
ポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、脂肪アルコール／酸化エチレン縮合物；エトキシル化ヒマシ
油；ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたはポリオキシプロピレンアルキル
エーテル；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート；ソルビトー
ルエステル；リグニン-亜硫酸パルプ廃液またはメチルセルロースである。

【００４１】粉末、散布剤およびダストは、除草剤混合物を固体担体と一緒に混合または粉
砕することで調製できる。

【００４２】顆粒（例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒）は、除草剤混合物を固体
担体に結合することにより製造できる。固体担体は、鉱物土類（例えば、シリカ
、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰(lime)、チョーク、
陶土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、粉砕した合成無機物、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、および植物由来の産物（例えば、穀
類ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末）、
または他の固体担体である。

【００４３】即使用できる調製物における除草剤混合物の濃度は、広範囲で変更が可能であ
る。一般に、製剤は、除草剤混合物を、約0.001〜98重量％、好ましくは約0.01
〜95重量％含む。

【００４４】補助剤b)の混合物を、例えば、以下の表2に示すように配合することができる
：

【表２】

【００４５】作用の範囲を広げ、共働作用を達成するために、除草剤混合物は、多くの代表
的な他種の除草剤活性化合物群または成長調節活性化合物群と混合して一緒に適
用することができる。混合物に好適な共成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール
、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリ
アゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘタリールオキシアルカノン酸およびそ
の誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-アロイル-1,3
-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリ
ジノン、メタ-CF₃-フェニル誘導体、カルバミン酸塩、キノリンカルボン酸およ
びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニ
リン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸
およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン
、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシ
ラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エーテルおよびヘテ
ロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エーテル、フェニル酢酸およびその誘
導体、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾー
ル、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、
スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカ
ルボキシアミドならびにウラシルである。

【００４６】さらに、該除草剤混合物を、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、ま
たは他の農作物保護剤、例えば害虫もしくは植物病原体の真菌や細菌の防除用薬
剤との混合物として適用することは、有利であろう。また、栄養不足および微量
元素不足の処置に使用する無機塩溶液との混和性は重要である。

【００４７】防除すべき標的、季節、標的植物および成長過程に応じて、除草剤混合物の適
用割合は、純粋な除草剤混合物成分に基づいて１ha当たり活性物質0.01〜1.0kg
、好ましくは１ha当たり活性物質0.01〜0.5kgである。

【００４８】使用例本発明の組成物の除草作用は温室実験によって立証することができる：栽培容器は、基質として約3.0％の腐植土を含むローム質砂を含有するプラス
チックポットを使用した。試験植物の種は、種ごとに別々に播いた。

【００４９】発芽(emergence)前処理に関しては、播種後に、水に懸濁または乳化した除草
剤混合物を、微細に散布するノズルにより直接適用した。容器は、発芽および生
育を促進するために穏やかに灌漑し、次いで植物が根付くまで、透明のプラスチ
ックフードで覆った。この被覆により、除草剤混合物が不都合に作用しないかぎ
り、試験植物一律の発芽が起こる。

【００５０】発芽後処理に関しては、まず試験植物を、植物習性によって高さ3〜15cmに成
長させ、次いで水に懸濁または乳化した除草剤混合物での処理のみを行った。試
験植物は、この目的のために、同じ容器内に直接播いて生育させるか、またはま
ず種苗として別に生育させ、処理2,3日前に試験容器に移した。

【００５１】種によって、植物を10〜25℃または20〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間の間、植物を栽培し、個々の処理に対する植物の応答を評価
した。

【００５２】評価は、0〜100の尺度を使用して行った。100は、植物が発芽しないこと、ま
たは少なくとも地上部分では完全に駆除することを意味し、0は悪影響がないこ
とまたは正常の生育過程を意味する。

【００５３】温室実験で使用した植物は、下記の種に属する：

【００５４】例１：

【化６】例２：

【化７】

【００５５】

【表３】

【００５６】

【表４】

【００５７】使用するアジュバントの説明：名称 AG(登録商標) 6202 Akzo アルキルグリコシド APG Lutensol(登録商標) ON 80 BASF AG アルキルエトキシレート Lutensol(登録商標) ON 110 BASF AG アルキルエトキシレート ENSOL(登録商標) 28 BASF AG 硝酸アンモニウム/尿素溶液（Nは計28
％） Atplus Unigema 83％パラフィン油＋ 17％非イオン性乳化剤表３および４のデータは、三成分系混合物および純粋な活性化合物それぞれと
比較して、本発明の二成分系除草剤混合物の共働作用を明確に示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者オッテン，マルチナドイツ連邦共和国ディー−67069 ルートヴィヒスハーフェン，グンターシュトラーセ 28 (72)発明者シーヴェルニッヒ，ベルントドイツ連邦共和国ディー−67459 ベール−イッゲルハイム，ブラームスシュートラーセ８ (72)発明者キブラー，エルマードイツ連邦共和国ディー−67454 ハッシュロッホ，インヴァッハテルシュラグ 13 (72)発明者ヴァンティーグヘム，ヘルヴェドイツ連邦共和国ディー−76297 シュトゥッテンシー，ゾールハウスシュトラーセ５Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB10 BC01 BC06 BC16 BC17 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15 DF04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】共働的有効量の以下の成分： a) 除草剤として有効な量の式I：【化１】 (式中、 R¹、R²は、水素原子、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C ₆ -アルキルスルフィニル、C₁-C₆-アルキルスルホニル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁ -C₆-アルコキシ、またはC₁-C₆-ハロアルコキシであり、 R³は、水素原子、ハロゲンまたはC₁-C₆-アルキルであり、 Xは、イソオキサゾリル、4,5-ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリルか
らなる群から選択される複素環であり、ここで該複素環は未置換であるか、また
はハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₁-C₄-ハロアルキル、C₁-C₄-
ハロアルコキシ、もしくはC₁-C₄-アルキルチオでモノ置換またはポリ置換されて
おり、 R⁴は、4位で結合する式IIのピラゾールであり、【化２】ここで、 R⁵は、水素原子またはC₁-C₆-アルキルであり、 R⁶は、C₁-C₆-アルキルである) で表される3-複素環置換ベンゾイル誘導体またはその環境的に適合しうる塩； b) i) C₅-C₂₂-アルカン酸のC₁-C₅-アルキルエステル、 ii) C₁₀-C₂₀-カルボン酸、 iii) モノヒドロキシ官能性ポリアルキルエーテルの部分的リン酸エステルま
たは部分的硫酸エステル、および iv) 場合により、アルキルポリオキシアルキレンポリエーテル、を含む補助剤；を含有する除草剤混合物。
【請求項２】請求項１に記載の式IにおいてR³が水素原子である3-複素環
置換ベンゾイル誘導体を含有する、請求項1に記載の除草剤混合物。
【請求項３】請求項１に記載の式IにおいてR¹、R²がハロゲン、C₁-C₆-ア
ルキル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルスルフィニル、C₁-C₆-アルキルス
ルホニルである3-複素環置換ベンゾイル誘導体を含有する、請求項1または２に
記載の除草剤混合物。
【請求項４】請求項１に記載の式IにおいてXが、未置換またはC₁-C₆-アル
キルで置換されていてもよいイソオキサゾリルまたは4,5-ジヒドロイソオキサゾ
リルである3-複素環置換ベンゾイル誘導体を含有する、請求項1〜3のいずれか１
項に記載の除草剤混合物。
【請求項５】請求項１に記載の式IにおいてXがイソオキサゾール-5-イル
、3-メチルイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、
4,5-ジヒドロ-5-メチルイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-5-エチルイソ
オキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロ-4,5-ジメチルイソオキサゾール-3-イルで
ある3-複素環置換ベンゾイル誘導体を含有する、請求項1〜4のいずれか１項に記
載の除草剤混合物。
【請求項６】 4-[2-クロロ-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-
メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを含有す
る、請求項1に記載の除草剤混合物。
【請求項７】 4-[2-メチル-3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-4-
メチルスルホニルベンゾイル]-1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾールを含有す
る、請求項1に記載の除草剤混合物。
【請求項８】 0.5〜90重量％の3-複素環置換ベンゾイル誘導体a)および10
〜99.5重量％の補助剤b)を含有する、請求項1〜7のいずれか１項に記載の除草剤
混合物。
【請求項９】除草剤混合物の成分a)およびb)を混合することを含む、請求
項1〜8のいずれか１項に記載の除草剤混合物の調製方法。
【請求項１０】除草剤として有効な量の請求項1〜8のいずれか１項に記載
の除草剤混合物の成分a)およびb)を別個にまたは一緒に植物またはその生育地に
作用させることを含む、望ましくない植物の防除方法。
【請求項１１】除草剤として有効な量の請求項1〜8のいずれか１項に記載
の除草剤混合物の成分a)およびb)を混合し、該混合物を植物または生育地に作用
させることを含む、望ましくない植物の防除方法。