JP2002509173A - Ｎ，ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタルアミドを含む合成ポリアミド組成物 - Google Patents
Ｎ，ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタルアミドを含む合成ポリアミド組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
合成ポリアミド、特に、着色されかつ／または充填された合成ポリアミドに、式（Ｉ）を有する添加剤をそのままの状態でまたは安定剤マスターバッチ組成物の形で添加することによって、溶融加工を向上させる方法である。
【化１】
［式中、Ｒ１はメチル基を表す］本発明は、この方法によって得ることが可能な、上記式（Ｉ）の化合物の安定化効果により性質が改善された変性合成ポリアミドにも関する。
Description
【０００１】 本発明は、合成ポリアミドの溶融加工を改善する方法に関する。
【０００２】 しばしばナイロンと呼ばれる合成ポリアミドは、その高温での優れた機械的性
質、高強度、剛性、耐摩耗摩滅性、低摩擦、および良好な耐薬品性により、広く
使用されているエンジニアリングプラスチックである。全てのタイプのナイロン
が、多くの産業で使用されている。最も一般的なポリアミド製品は、繊維および
射出成形品である。最終製品を調製する間に、ポリアミドを様々なタイプの押出
し機内で溶融加工操作にかけなければならない。
質、高強度、剛性、耐摩耗摩滅性、低摩擦、および良好な耐薬品性により、広く
使用されているエンジニアリングプラスチックである。全てのタイプのナイロン
が、多くの産業で使用されている。最も一般的なポリアミド製品は、繊維および
射出成形品である。最終製品を調製する間に、ポリアミドを様々なタイプの押出
し機内で溶融加工操作にかけなければならない。
【０００３】 押出し操作は複雑な加工操作であり、それによって原材料の配合物が、連続的
でしばしば複雑な押出し物に換えられる。押出し機の幾何形状および運転条件は
、ポリマーの溶融、したがって押出しプロセスの吐出量および押出し物の均一性
にも影響を及ぼす可能性がある極めて重要なパラメータであり、このプロセスの
安定性ならびに最終ポリマー製品の性質に極めて重要なものである。知られてい
る安定剤では合成ポリアミドの溶融加工性に影響を及ぼすことが可能ではない。
でしばしば複雑な押出し物に換えられる。押出し機の幾何形状および運転条件は
、ポリマーの溶融、したがって押出しプロセスの吐出量および押出し物の均一性
にも影響を及ぼす可能性がある極めて重要なパラメータであり、このプロセスの
安定性ならびに最終ポリマー製品の性質に極めて重要なものである。知られてい
る安定剤では合成ポリアミドの溶融加工性に影響を及ぼすことが可能ではない。
【０００４】 本発明の目的は、上述の短所を克服するために、ポリアミド用に特別に調製さ
れた独自の安定剤を提供することである。
れた独自の安定剤を提供することである。
【０００５】 国際公開第ＷＯ９７／４３３３５号には、合成ポリアミドの熱安定性、光安定
性、化学安定性、および染色性を増す方法であって、以下に定義する式（Ｉ）を
有する添加剤の添加に存する方法が記載されており、そのような添加剤を添加す
ることによって、合成ポリアミドからなる繊維の曳糸性も改善されることが開示
されている。しかし引用した文献には、繊維以外の適用例での、全体的に着色さ
れた繊維の加工性の改善について記載されていない。
性、化学安定性、および染色性を増す方法であって、以下に定義する式（Ｉ）を
有する添加剤の添加に存する方法が記載されており、そのような添加剤を添加す
ることによって、合成ポリアミドからなる繊維の曳糸性も改善されることが開示
されている。しかし引用した文献には、繊維以外の適用例での、全体的に着色さ
れた繊維の加工性の改善について記載されていない。
【０００６】 現在、以下に定義する式（Ｉ）を有する添加剤の添加により、非常に一般的に
ポリアミド溶融圧力の安定性が増し、それによって射出成形品または押し出され
るポリアミド製品のスループットおよび品質がより高くなることがわかっている
。この効果は、２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのその他の誘導体につ
いては現在まで観察されなかったので、驚くべきことである。
ポリアミド溶融圧力の安定性が増し、それによって射出成形品または押し出され
るポリアミド製品のスループットおよび品質がより高くなることがわかっている
。この効果は、２，２，６，６−テトラメチルピペリジンのその他の誘導体につ
いては現在まで観察されなかったので、驚くべきことである。
【０００７】 ポリアミドの押出しのパラメータに関する研究では、押出しプロセスの均一性
および押出し機の吐出量が、以下に定義する式（Ｉ）を有する添加剤の添加によ
る影響を相当に受ける可能性があることがわかった。
および押出し機の吐出量が、以下に定義する式（Ｉ）を有する添加剤の添加によ
る影響を相当に受ける可能性があることがわかった。
【０００８】 したがって本発明は、その態様の１つにおいて、有効な量の式（Ｉ）による添
加剤と混合することにより、合成ポリアミドの繊維以外の適用例において、全体
的に着色された合成ポリアミドの溶融加工を改善する方法であって、特に合成ポ
リアミドが着色されかつ／または充填された合成ポリアミドである方法を提供す
る。
加剤と混合することにより、合成ポリアミドの繊維以外の適用例において、全体
的に着色された合成ポリアミドの溶融加工を改善する方法であって、特に合成ポ
リアミドが着色されかつ／または充填された合成ポリアミドである方法を提供す
る。
【０００９】
【化２】 ［式中、Ｒ１はメチル基を表す］
【００１０】 上記に述べた有効な量の添加剤を合成ポリアミドに添加することによって、ポ
リマーのある所望の物理特性、例えば相対粘度や重合度に影響を及ぼすことなく
、染色されまたは着色されたポリアミドの溶融加工安定性を改善することができ
る。
リマーのある所望の物理特性、例えば相対粘度や重合度に影響を及ぼすことなく
、染色されまたは着色されたポリアミドの溶融加工安定性を改善することができ
る。
【００１１】 式（Ｉ）による添加剤は、安定した合成ポリアミドの全重量に対して０．０１
〜５．０重量％の量で、好ましくは０．０５〜１．０重量％の量で、合成ポリア
ミド中に存在させることができる。
〜５．０重量％の量で、好ましくは０．０５〜１．０重量％の量で、合成ポリア
ミド中に存在させることができる。
【００１２】 安定させるポリアミドは、ホモポリアミド、コポリアミド、ポリアミドの混合
物またはブレンド、あるいはポリアミドとその他のポリマーの混合物またはブレ
ンドでよい。
物またはブレンド、あるいはポリアミドとその他のポリマーの混合物またはブレ
ンドでよい。
【００１３】 ω−アミノカプロン酸、ω−アミノエナントン酸、ω−アミノカプリル酸、ω
−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、ω−アミノウンデカン酸、ω−
アミノラウリン酸、カプロラクタム、ラクタム−７、ラクタム−８、ラクタム−
９、ラクタム−１０、ラクタム−１１、および／またはラウロラクタムから形成
されたホモポリアミドおよび／またはコポリアミドが好ましい。
−アミノペラルゴン酸、ω−アミノカプリン酸、ω−アミノウンデカン酸、ω−
アミノラウリン酸、カプロラクタム、ラクタム−７、ラクタム−８、ラクタム−
９、ラクタム−１０、ラクタム−１１、および／またはラウロラクタムから形成
されたホモポリアミドおよび／またはコポリアミドが好ましい。
【００１４】 安定させるポリアミドは、例えば一方ではジメチレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、ポリエーテルジアミン、およびそれらの混合物と、他方ではシュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカ
ン二酸、ドデカン二酸、脂肪酸二量体、およびそれらの混合物、とから形成され
たポリアミドの群から選択することもできる。
ジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、ポリエーテルジアミン、およびそれらの混合物と、他方ではシュウ酸
、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカ
ン二酸、ドデカン二酸、脂肪酸二量体、およびそれらの混合物、とから形成され
たポリアミドの群から選択することもできる。
【００１５】 本発明により安定化される合成ポリアミドの調製は、従来の手段によって、好
ましくは、成形操作または紡糸操作の前に、式（Ｉ）の添加剤と合成ポリアミド
を適切な装置内で、例えば押出し機内で溶融ブレンドすることによって行うこと
ができる。添加剤は、合成ポリアミド自体を調製する際の縮重合プロセスの前、
またはその縮重合プロセス中に混ぜることもできる。
ましくは、成形操作または紡糸操作の前に、式（Ｉ）の添加剤と合成ポリアミド
を適切な装置内で、例えば押出し機内で溶融ブレンドすることによって行うこと
ができる。添加剤は、合成ポリアミド自体を調製する際の縮重合プロセスの前、
またはその縮重合プロセス中に混ぜることもできる。
【００１６】 本発明で使用する合成ポリアミドは、例えば従来の方法に従って局所的に加え
ることによって、または溶融体に加えることによって、染色しまたは着色するこ
とが好ましい。この溶融体が直面する高温で安定であるならば、どのタイプの染
料や顔料も適切である。好ましい染料はモノアゾ錯体であり、特に、例えば紡糸
プロセスで直面する高い作業温度で十分に安定な、クロム錯体である。好ましい
反応性染料は、これらのハロゲン含有トリアジニルまたはビニル基含有含金属ア
ゾ染料であり、特に、クロム、ニッケル、または銅金属を含有したものである。
好ましい顔料は、例えばカーボンブラック、ピグメントイエロー１９２（Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １９２）、ピグメントオレンジ６８（Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｏｒａｎｇｅ ６８）、ピグメントレッド１４９（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１４９）である。好ましいポリマー可溶性染料は、例えばソルベントレッド１７
９（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９）である。
ることによって、または溶融体に加えることによって、染色しまたは着色するこ
とが好ましい。この溶融体が直面する高温で安定であるならば、どのタイプの染
料や顔料も適切である。好ましい染料はモノアゾ錯体であり、特に、例えば紡糸
プロセスで直面する高い作業温度で十分に安定な、クロム錯体である。好ましい
反応性染料は、これらのハロゲン含有トリアジニルまたはビニル基含有含金属ア
ゾ染料であり、特に、クロム、ニッケル、または銅金属を含有したものである。
好ましい顔料は、例えばカーボンブラック、ピグメントイエロー１９２（Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １９２）、ピグメントオレンジ６８（Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｏｒａｎｇｅ ６８）、ピグメントレッド１４９（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１４９）である。好ましいポリマー可溶性染料は、例えばソルベントレッド１７
９（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９）である。
【００１７】 合成ポリアミド中に染料または顔料を使用する場合、それらは合成ポリアミド
１００部当たり０．１〜１０部、より好ましくは０．１〜４部の量で使用するこ
とが好ましい。
１００部当たり０．１〜１０部、より好ましくは０．１〜４部の量で使用するこ
とが好ましい。
【００１８】 合成ポリアミドは、例えばガラス球体やガラス繊維などの充填剤または繊維、
および／または例えば二酸化チタンなどの艶消し剤をさらに含むことができ、こ
れらはポリアミド１００部当たり０．１〜５．０部、より好ましくは０．２〜２
．０部、例えば０．２部の割合で存在させることができる。
および／または例えば二酸化チタンなどの艶消し剤をさらに含むことができ、こ
れらはポリアミド１００部当たり０．１〜５．０部、より好ましくは０．２〜２
．０部、例えば０．２部の割合で存在させることができる。
【００１９】 本発明は、その態様の別の例において、上記に定義された方法によって得るこ
とが可能な、溶融加工安定性が改善された変性合成ポリアミドを提供する。
とが可能な、溶融加工安定性が改善された変性合成ポリアミドを提供する。
【００２０】 以下の例で、全ての部およびパーセンテージは重量によるものであり、全ての
温度はセルシウス度で与えられる。
温度はセルシウス度で与えられる。
【００２１】 実施例１ ポリアミド６（ＢＡＳＦ製 Ｕｌｔｒａｍｉｄ ＢＶ ４００Ｎ）を、一軸ス
クリュー実験室用押出し機Ｃｏｌｌｉｎ（Ｌ／Ｄ２５）内で、式Ｉによる添加剤
が異なる量で存在する状態の下で押し出す。まず、微粉砕したポリアミド粉と添
加剤をドライブレンドし、次いで以下の表１に示す様々な温度で１分当たり５０
回転で押し出す。押し出したポリマーストランドを水冷し、実験室用ストランド
造粒機でペレット化する。測定パラメータは、ａ）押出し機の吐出量（単位（ｋ
ｇ／時）で表す）、ｂ）押出し機のトルクプロフィル−押出し中の押出し機のエ
ンジンの電流消費量で追跡したもの（単位（Ａ））。このプロセス中、電流の読
みを４秒毎に記録し、最後に平均値を計算する。電流の読みの標準偏差（ＳＴＤ
ＥＶ）によって押出しプロセスの不安定性をチェックする。ＳＴＤＥＶは、値が
平均値からどれだけ広く分散しているかを示す尺度である。ＳＴＤＥＶの値がよ
り高いと押出しプロセスの不安定性がより高いことを明らかに示す。
クリュー実験室用押出し機Ｃｏｌｌｉｎ（Ｌ／Ｄ２５）内で、式Ｉによる添加剤
が異なる量で存在する状態の下で押し出す。まず、微粉砕したポリアミド粉と添
加剤をドライブレンドし、次いで以下の表１に示す様々な温度で１分当たり５０
回転で押し出す。押し出したポリマーストランドを水冷し、実験室用ストランド
造粒機でペレット化する。測定パラメータは、ａ）押出し機の吐出量（単位（ｋ
ｇ／時）で表す）、ｂ）押出し機のトルクプロフィル−押出し中の押出し機のエ
ンジンの電流消費量で追跡したもの（単位（Ａ））。このプロセス中、電流の読
みを４秒毎に記録し、最後に平均値を計算する。電流の読みの標準偏差（ＳＴＤ
ＥＶ）によって押出しプロセスの不安定性をチェックする。ＳＴＤＥＶは、値が
平均値からどれだけ広く分散しているかを示す尺度である。ＳＴＤＥＶの値がよ
り高いと押出しプロセスの不安定性がより高いことを明らかに示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】 実施例２ ポリアミド６（Ｕｌｔｒａｍｉｄ ＢＶ ４００Ｎ）粉末と黒色顔料マスター
バッチ Ｓａｎｄｏｆｉｌ Ｂｌａｃｋ ＨＰ ＢＦをドライブレンドし（最終
組成物中の黒色顔料が１％になるような比率で）、式Ｉによる添加剤０．３重量
％とドライブレンドした。参照ブレンドを、添加剤なしで調製した。調製したド
ライブレンドを、一軸スクリュー実験室用押出し機Ｃｏｌｌｉｎ（Ｌ／Ｄ２５）
内で、２８５℃、１分当たり５０回転で押し出した。押し出したポリマーストラ
ンドを水冷し、実験室用造粒機でペレットとした。測定パラメータは、押出し機
の吐出量であった。
バッチ Ｓａｎｄｏｆｉｌ Ｂｌａｃｋ ＨＰ ＢＦをドライブレンドし（最終
組成物中の黒色顔料が１％になるような比率で）、式Ｉによる添加剤０．３重量
％とドライブレンドした。参照ブレンドを、添加剤なしで調製した。調製したド
ライブレンドを、一軸スクリュー実験室用押出し機Ｃｏｌｌｉｎ（Ｌ／Ｄ２５）
内で、２８５℃、１分当たり５０回転で押し出した。押し出したポリマーストラ
ンドを水冷し、実験室用造粒機でペレットとした。測定パラメータは、押出し機
の吐出量であった。
【００２４】
【表２】 添加剤の存在下で吐出量が増加する（約１６％）ことが、着色したＰＡ６の場
合にも確認された。
合にも確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シドキ，モハメド フランス国、エフ−68200・ミユルーズ、 アブニユ・ケネデイ、８ Ｆターム(参考） 4J002 CL001 CL011 CL031 CL051 EU096 FD010 FD090 FD200 FD206 GK00
Claims (5)
- 【請求項１】 合成ポリアミドの繊維以外の適用例において、全体的に着色
された合成ポリアミドの溶融加工を改善する方法であって、加工前または加工中
に、有効な量の式（Ｉ）の化合物をそのままの状態でまたはマスターバッチ組成
物の形で当該合成ポリアミドに混合することを含む方法。 【化１】 ［式中、Ｒ１はメチル基を表す］ - 【請求項２】 式（Ｉ）の化合物を、合成ポリアミド１００重量部当たり０
．０１〜５．０重量部の量で添加する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ポリアミドが、ホモポリアミド、コポリアミド、ポリアミド
の混合物またはブレンド、またはポリアミドとその他のポリマーの混合物または
ブレンドである請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 請求項１、２、または３に記載の方法によって得ることが可
能な変性合成ポリアミド、およびそれから製造された任意の製品。 - 【請求項５】 合成ポリアミド中の溶融加工安定剤としての、式（Ｉ）に記
載の添加剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9800935.0A GB9800935D0 (en) | 1998-01-17 | 1998-01-17 | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB9800935.0 | 1998-01-17 | ||
| PCT/IB1998/002084 WO1999036467A1 (en) | 1998-01-17 | 1998-12-21 | Synthetic polyamide compositions comprising n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi dinyl)isophthalamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002509173A true JP2002509173A (ja) | 2002-03-26 |
Family
ID=10825413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000540178A Pending JP2002509173A (ja) | 1998-01-17 | 1998-12-21 | Ｎ，ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタルアミドを含む合成ポリアミド組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6348562B1 (ja) |
| EP (1) | EP1049740A1 (ja) |
| JP (1) | JP2002509173A (ja) |
| GB (1) | GB9800935D0 (ja) |
| WO (1) | WO1999036467A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6683124B2 (en) * | 2001-09-27 | 2004-01-27 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fluorescent pigment compositions |
| KR101248052B1 (ko) | 2011-01-07 | 2013-03-27 | 충남대학교산학협력단 | 양말단에 힌더드 아민을 갖는 화합물과 이의 제조방법 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5976417A (en) | 1909-01-07 | 1999-11-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Mixtures of HALS compounds |
| US3684765A (en) | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
| US4001181A (en) * | 1973-12-28 | 1977-01-04 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered piperidine carboxamide acids, metal salts thereof, and stabilized compositions |
| US3907803A (en) * | 1973-12-28 | 1975-09-23 | Ciba Geigy Corp | Hindered piperidine carboxamide acids and metal salts thereof |
| JPS55127454A (en) * | 1979-03-27 | 1980-10-02 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilization of vinylidene chloride resin |
| US4983738A (en) * | 1987-08-12 | 1991-01-08 | Atochem North America, Inc. | Reactive hindered amine light stabilizers |
| US5300545A (en) * | 1987-08-12 | 1994-04-05 | Elf Atochem North America, Inc. | Process for stabilizing polymer compositions against heat or light effects |
| FR2620713B1 (fr) | 1987-09-23 | 1992-04-17 | Sandoz Sa | Procede de teinture dans la masse des polyamides synthetiques |
| DE3920029C2 (de) | 1988-06-30 | 1999-05-20 | Clariant Finance Bvi Ltd | Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen |
| ES2087141T3 (es) | 1989-01-21 | 1996-07-16 | Sandoz Ag | Teñibilidad mejorada de poliamida sintetica. |
| US5932640A (en) | 1989-01-21 | 1999-08-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Dyeability or mass coloration of synthetic polyamide |
| JP3041823B2 (ja) | 1989-09-09 | 2000-05-15 | クラリアント ファイナンス（ビーブイアイ）リミティド | 合成ポリアミドおよびそれらの塩 |
| US5493022A (en) | 1989-10-03 | 1996-02-20 | Sandoz Ltd. | Brightener and light stabilizer salts |
| US5324834A (en) * | 1990-06-13 | 1994-06-28 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine-triazine co-oligomers for use as stabilizers for organic materials |
| FR2706475B1 (fr) | 1993-06-16 | 1997-08-29 | Sandoz Sa | Teinture dans la masse de polymères synthétiques. |
| JPH0733738A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-02-03 | Mitsubishi Chem Corp | 芳香族アミド化合物 |
| JPH0941217A (ja) * | 1995-07-31 | 1997-02-10 | Teijin Ltd | 粗面化ポリアミド繊維の製造方法 |
| JPH0952975A (ja) | 1995-08-18 | 1997-02-25 | Clariant Internatl Ltd | 顔料の安定化方法及びこの方法に用いる組成物 |
| GB9607565D0 (en) | 1996-04-12 | 1996-06-12 | Clariant Int Ltd | Stabilizer composition |
| GB9609742D0 (en) * | 1996-05-10 | 1996-07-17 | Clariant Int Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US5969014A (en) | 1997-09-23 | 1999-10-19 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Synergistic polyamide stabilization method |
| US5965261A (en) | 1998-11-16 | 1999-10-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Polyester |
-
1998
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