JP2002317192A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 各種香粧品用香料の香気持続性を強化した新
規な香料組成物及びこれを含有する香粧品用組成物を提
供する。 【解決手段】 香料に、（１）成分（Ａ）として、互い
に異なる２種の２−アシルアミノアルカン−１，３−ジ
オール又はその光学活性化合物を含有する成分、（２）
成分（Ｂ）として、ステロール類から選ばれる少なくと
も１種の成分、からなる脂質組成物を配合し、香気持続
性を強化したことを特徴とする香料組成物並びにこれを
含有する香粧品用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、各種香粧品用香料
の香気持続性を強化した香料組成物及びこれを含有する
香粧品用組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、香料は、シャンプー、リンス、コ
ンディショナーなどのヘアケア製品；ボディシャンプ
ー、洗顔用洗浄剤などの身体洗浄剤；クリーム、乳液、
化粧水などのスキンケア製品；衣料用洗剤、衣料用柔軟
仕上げ剤などのファブリックケア製品等に幅広く配合さ
れている。そして、香料をこれらの製品に添加する場
合、通常使用後においても香りが残るように、例えば、
（ａ）保香性香料や保留剤等（ハーコリン、アルキレン
グリコール、アルキルシトレート、ベンジルベンゾエー
トなどの溶媒類、ペルーバルサム、ベチバーベンゾイ
ン、ラブダナム、オークモス、パチョウリ等の香料類）
を用いる方法（周知・慣用技術集（化粧料及び類似
品）、１８２頁（昭和５９年））；（ｂ）香料の配合量
を増やしたり、分子量が大きく揮発性の低い香料物質を
多く含有する調合香料を配合する方法；（ｃ）サイクロ
デキストリン等の包接化合物中に香料を含有させる方法
などが用いられる。

【０００３】しかしながら、（ａ）の方法では、これら
保香性や保留剤を用いても、香料は界面活性剤の作用に
より水溶化されて流されてしまうため、毛髪や被洗浄物
並びに人の皮膚上などに期待した香りはほとんど残らな
い。（ｂ）の方法では、香粧品の使用中において香りの
強度が高くなり自然な香りとはかけ離れてしまう上に、
経済的でもない。また、（ｃ）の方法では、使用中の香
りが弱くなってしまう、という問題点がある。

【０００４】また、上記した従来法とは別に、（ｄ）香
料に保湿剤と油分とアルコールとを配合することで香り
の持続性を高めたことを特徴とする香料組成物（特開平
５−２７９２３７号公報）；（ｅ）特定のアミドカルボ
ン酸を残香性向上剤とし、それを配合することを特徴と
する洗浄剤組成物（特開平１０−４５５５３号公報）；
（ｆ）特定の化学構造と蒸気圧とを有する香料物質と、
２−ナフタレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸及びこ
れらの塩とを組み合わせる方法（特開２０００−９５６
５８号公報）；（ｇ）香料に豚脂や界面活性剤を混合し
て残香性を高める方法（欧州特許６７９７１５号公
報）；（ｈ）テトラ（２−ヒドロキシプロピル）エチレ
ンジアミンを用いて着香料物質の持続性を高め方法（特
開２０００−９６０７９号公報）、などが報告されてい
る。

【０００５】しかしながら、（ｄ）の方法では、その用
途はオーデコロン用などのアルコール製品に限られてお
り、水で洗い流してしまうような商品形態を用いるには
充分な残香性は得られず、さらに併用するトリグリセリ
ドの添加量も多く、ベタつきの原因にもなっていた。
（ｅ）の方法では、アミドカルボン酸の添加量は使用す
る香料と同じかあるいはそれ以上を必要とし、経済的で
はない。（ｆ）の方法では、スルホン酸類を加えること
により、酸性になるとスルホン酸由来の特有の含硫化合
物の匂いが発生してしまう可能性があり有効な手段では
なく、またその添加量は使用する香料と同じかあるいは
それ以上を必要とし、経済的ではない。（ｇ）の方法で
は、粘性が高くなってしまったり原料（豚脂）由来の臭
いが発生したり、その添加量は使用する香料の２倍から
３倍量を必要とし、経済的ではない。さらに（ｈ）の方
法においても、その添加量は使用する香料の同量以上を
必要とし、経済的ではない、などと、いずれの方法とも
毛髪や被洗浄物並びに人の皮膚上などに残存する香料成
分の残香性を向上させるためには使用する香料に対して
たくさんの量の添加を必要とした。

【０００６】このように、製品化する際に助剤として新
たな化合物を添加するという方法が知られてはいたが、
使用される調合香料に対して、わずかな添加量で、水洗
後まで嗜好性を向上させる、あるいは被洗浄物の不快臭
をマスキングをするといった香料の効果を充分に発揮す
るような方法はなかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の要望を満足するものであり、使用される調合香料に対
して、わずかな添加量で、しかも、水洗後まで嗜好性を
向上させる、あるいは被洗浄物の不快臭をマスキングを
行うことのできる香気持続性を強化した香料組成物及び
これを含有する香粧品用組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】このような事情におい
て、本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討
を行ってきた。その結果、セラミド及び／又は疑似セラ
ミドを含有する脂質組成物を香料成分に対して、わずか
な量を添加することにより、化粧品、ヘアケア製品、身
体洗浄剤並びにファブリックケア製品などの各種製品に
おいて、香気残香性が向上すること、さらには水洗後の
毛髪や被洗浄物並びに人の皮膚上の残香性が飛躍的に向
上することを見出し、本発明を完成するに到った。すな
わち、本発明は以下の各発明を包含する。 １． 香料に、次の（１）成分（Ａ）及び（２）成分
（Ｂ）；（１） 成分（Ａ）が、（Ａ−１）： 下記一
般式（１）

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１７の直鎖
のアルキル基、Ｒ²は、炭素数１４乃至２４の直鎖のア
シル基を示す。）で表される２−アシルアミノアルカン
−１，３−ジオールおよびその光学活性化合物の群から
選ばれる少なくとも１種の成分、及び（Ａ−２）： 下
記一般式（２）

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１７の直鎖
のアルキル基、Ｒ³は、アセチル基、若しくはα−位又
はβ−位に水酸基を有する炭素数２乃至２４の直鎖のア
シル基を示す。）で表される２−アシルアミノアルカン
−１，３−ジオールおよびその光学活性化合物の群から
選ばれる少なくとも１種の成分、の２つの成分群を含有
する成分、（２） 成分（Ｂ）が、ステロール類から選
ばれる少なくとも１種の成分、からなる脂質組成物を配
合し、香気持続性を強化したことを特徴とする香料組成
物。

【００１３】２． 香料に、下記の（１）成分（Ａ）、
（２）成分（Ｂ）及び（３）成分（Ｃ）； （１） 成分（Ａ）が、上記第１項記載の成分（Ａ−
１）及び（Ａ−２）の２つの成分群を含有する成分： （２） 成分（Ｂ）が、ステロール類から選ばれる少な
くとも１種以上の成分、 （３） 成分（Ｃ）が、コレステロールエステル、及び
高級脂肪酸から選ばれる少なくとも１種以上の成分、か
らなる脂質組成物、又は、（１） 成分（Ａ）が、成分
（Ａ−３）： 下記一般式（３）

【００１４】

【化８】

【００１５】（式中、Ｒ⁴は、炭素数１０乃至２６の直
鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、
Ｒ⁵は、炭素数９乃至２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和
若しくは不飽和の炭化水素基、ｎは、２乃至６の自然数
を示す。）で表されるアミド誘導体の群から選ばれる少
なくとも１種以上の成分、（２） 成分（Ｂ）が、ステ
ロール類から選ばれる少なくとも１種以上の成分、
（３） 成分（Ｃ）が、コレステロールエステル、及び
高級脂肪酸から選ばれる少なくとも１種以上の成分、、
からなる脂質組成物を配合し、香気持続性を強化したこ
とを特徴とする香料組成物。

【００１６】３． 成分（Ａ−１）が、下記一般式
（４）

【００１７】

【化９】

【００１８】（式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同じ意味を
示す。）で表される（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノ
アルカン−１，３−ジオールであることを特徴とする上
記第１項乃至第２項記載の香料組成物。 ４． 成分（Ａ−２）が、下記一般式（５）

【００１９】

【化１０】

【００２０】（式中、Ｒ¹及びＲ³は、前記と同じ意味を
示す。）で表される（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノ
アルカン−１，３−ジオールであることを特徴とする上
記第１項乃至第３項のいずれか１つに記載の香料組成
物。

【００２１】５． 液晶構造を形成する脂質組成物であ
ることを特徴とする上記第１項乃至第４項のいずれか一
つに記載の香料組成物。 ６． 上記第１項乃至第５項記載のいずれか一つに定義
された脂質組成物を香料に対して、０．０１〜５．０重
量％の濃度で使用することを特徴とする上記第１項乃至
第５項のいずれか一つに記載の香料組成物。

【００２２】７． 上記第１項乃至第５項記載のいずれ
か一つに定義された脂質組成物を香料に添加することを
特徴とする香りの残香性を高める方法。 ８． 上記第１項乃至第６項記載のいずれか一つに定義
された香料組成物を含有することを特徴とする、香粧品
用組成物。 ９． フレグランス製品、ヘアケア製品、スキンケア製
品、身体洗浄剤、衣料用洗剤及び衣料用柔軟仕上げ剤の
形の、上記第８項記載の香粧品用組成物。

【００２３】

【発明の実施の形態】以下に、本発明をさらに詳しく説
明する。本発明で用いられる成分（Ａ）における成分
（Ａ−１）及び成分（Ａ−２）のセラミドは、前記した
一般式（１）又は一般式（２）で表される２−アシルア
ミノアルカン−１，３−ジオールおよびその光学活性体
である。

【００２４】一般式（１）中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１
７の直鎖のアルキル基、Ｒ²は、炭素数１４乃至２４の
直鎖のアシル基を示す。Ｒ¹の具体例としては、例え
ば、ノニル基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニ
ル基、トリデカニル基、テトラデカニル基、ペンタデカ
ニル基、ヘキサデカニル基、ヘプタデカニル基などの炭
素数９乃至１７の直鎖のアルキル基を例示することがで
きる。

【００２５】Ｒ²の具体例としては、例えば、テトラデ
カノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル
基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデ
カノイル基、エイコサノイル基、ヘンエイコサノイル
基、ドコサノイル基、トリコサノイル基、テトラコサノ
イル基などの炭素数１４乃至２４の直鎖のアシル基を例
示することができる。

【００２６】成分（Ａ−１）である一般式（１）で表さ
れる２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールとし
て、特にＲ¹が炭素数１５のものを例に取り示す。例え
ば、２−テトラデカノイルアミノオクタデカン−１，３
−ジオール、２−ペンタデカノイルアミノオクタデカン
−１，３−ジオール、２−ヘキサデカノイルアミノオク
タデカン−１，３−ジオール、２−ヘプタデカノイルア
ミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−オクタデカ
ノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−ノ
ナデカノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、
２−エイコサノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、２−ヘンエイコサノイルアミノオクタデカン−
１，３−ジオール、２−ドコサノイルアミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、２−トリコサノイルアミノオク
タデカン−１，３−ジオール、２−テトラコサノイルア
ミノオクタデカン−１，３−ジオール、など、が挙げら
れるがこれらに限定されるわけではない。

【００２７】上記例示化合物は、Ｒ¹が炭素数１５のも
の以外の一般式（１）についても同様に例示化合物を挙
げることができる。本発明に用いられる一般式（１）の
２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールは、化学
合成により調製することができる。これらの化合物は、
ラセミ体でも、天然型光学活性体もしくは非天然型光学
活性体でもよく、又はこれらを混合したものでもよい。

【００２８】一般式（２）中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１
７の直鎖のアルキル基、Ｒ³は、アセチル基、若しくは
α−位又はβ−位の水酸基を有する炭素数２乃至２４の
直鎖のアシル基を示す。Ｒ¹の具体例としては、前記と
同様なものを例示することができる。

【００２９】Ｒ³の具体例としては、例えば、アセチル
基；グリコロイル基、ラクトイル基、２−ヒドロキシブ
タノイル基、２−ヒドロキシペンタノイル基、２−ヒド
ロキシヘキサノイル基、２−ヒドロキシヘプタノイル
基、２−ヒドロキシオクタノイル基、２−ヒドロキシノ
ナノイル基、２−ヒドロキシデカノイル基、２−ヒドロ
キシウンデカノイル基、２−ヒドロキシドデカノイル
基、２−ヒドロキシトリデカノイル基、２−ヒドロキシ
テトラデカノイル基、２−ヒドロキシペンタデカノイル
基、２−ヒドロキシヘキサデカノイル基、２−ヒドロキ
シヘプタデカノイル基、２−ヒドロキシオクタデカノイ
ル基、２−ヒドロキシノナデカノイル基、２−ヒドロキ
シエイコサノイル基、２−ヒドロキシヘンエイコサノイ
ル基、２−ヒドロキシドコサノイル基、２−ヒドロキシ
トリコサノイル基、２−ヒドロキシテトラコサノイル基
などのα−位の水酸基を有する炭素数２乃至２４の直鎖
のアシル基；３−ヒドロキシプロパノニル基、３−ヒド
ロキシブタノイル基、３−ヒドロキシペンタノイル基、
３−ヒドロキシヘキサノイル基、３−ヒドロキシヘプタ
ノイル基、３−ヒドロキシオクタノイル基、３−ヒドロ
キシノナノイル基、３−ヒドロキシデカノイル基、３−
ヒドロキシウンデカノイル基、３−ヒドロキシドデカノ
イル基、３−ヒドロキシトリデカノイル基、３−ヒドロ
キシテトラデカノイル基、３−ヒドロキシペンタデカノ
イル基、３−ヒドロキシヘキサデカノイル基、３−ヒド
ロキシヘプタデカノイル基、３−ヒドロキシオクタデカ
ノイル基、３−ヒドロキシノナデカノイル基、３−ヒド
ロキシエイコサノイル基、３−ヒドロキシヘンエイコサ
ノイル基、３−ヒドロキシドコサノイル基、３−ヒドロ
キシトリコサノイル基、３−ヒドロキシテトラコサノイ
ル基などのβ−位の水酸基を有する炭素数３乃至２４の
直鎖のアシル基、等を例示することができる。

【００３０】成分（Ａ−２）である一般式（２）で表さ
れる２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールとし
て、特にＲ¹が炭素数１５のものを例に取り示す。例え
ば、２−アセチルアミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、２−グリコロイルアミノオクタデカン−１，３−ジ
オール、２−ラクトイルアミノオクタデカン−１，３−
ジオール、２−（２’−ヒドロキシブタノイル）アミノ
オクタデカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロ
キシペンタノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、２−（２’−ヒドロキシヘキサノイル）アミノオ
クタデカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキ
シヘプタノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、２−（２’−ヒドロキシオクタノイル）アミノオク
タデカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシ
ノナノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、
２−（２’−ヒドロキシデカノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシトリデ
カノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２
−（２’−ヒドロキシテトラデカノイル）アミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシペ
ンタデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、２−（２’−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノ
オクタデカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロ
キシヘプタデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−
ジオール、２−（２’−ヒドロキシオクタデカノイル）
アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−（２’−
ヒドロキシノナデカノイル）アミノオクタデカン−１，
３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシエイコサノイ
ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（２’−ヒドロキシヘンエイコサノイル）アミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシド
コサノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、
２−（２’−ヒドロキシトリコサノイル）アミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、２−（２’−ヒドロキシテ
トラコサノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、２−（３’−ヒドロキシプロノイル）アミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシブ
タノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２
−（３’−ヒドロキシペンタノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシヘキサ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシヘプタノイル）アミノオクタデカン
−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシオクタノ
イル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシノナノイル）アミノオクタデカン−
１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシデカノイ
ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシウンデカノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシドデカ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシトリデカノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシテトラ
デカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、
２−（３’−ヒドロキシペンタデカノイル）アミノオク
タデカン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシ
ヘキサデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、２−（３’−ヒドロキシヘプタデカノイル）アミ
ノオクタデカン−１，３−ジオール、２−（３’−ヒド
ロキシオクタデカノイル）アミノオクタデカン−１，３
−ジオール、２−（３’−ヒドロキシノナデカノイル）
アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−（３’−
ヒドロキシエイコサノイル）アミノオクタデカン−１，
３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシヘンエイコサノ
イル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシドコサノイル）アミノオクタデカン
−１，３−ジオール、２−（３’−ヒドロキシトリコサ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、２−
（３’−ヒドロキシテトラコサノイル）アミノオクタデ
カン−１，３−ジオール、など、が挙げられるがこれら
に限定されるわけではない。

【００３１】上記例示化合物は、Ｒ¹が炭素数１５のも
の以外の一般式（２）についても同様に例示化合物を挙
げることができる。本発明に用いられる一般式（２）の
２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールは、化学
合成により調製することができる。これらの化合物は、
ラセミ体でも、天然型光学活性体もしくは非天然型光学
活性体でもよく、又はこれらを混合したものでもよい。

【００３２】本発明に用いられる成分（Ａ−１）、及び
成分（Ａ−２）の（２Ｓ，３Ｒ）−の立体配置を有する
光学活性な（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノアルカン
−１，３−ジオールは、公知の方法（特開平９−２３５
２５９号公報、特開平１０−２１８８５１号公報）によ
り製造することができる。一般式（４）及び一般式
（５）で表される化合物のうち、Ｒ¹が炭素数１５の化
合物である光学活性な（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミ
ノオクタデカン−１，３−ジオールは、特開平６−８０
６１７号公報、特開平９−１７６０９７号公報記載の方
法に従って得られる（２Ｓ，３Ｒ）−２−アミノオクタ
デカン−１，３−ジオールを適当なアシル化剤でアシル
化することによって製造することができる。

【００３３】また、ラセミ体の２−アシルアミノオクタ
デカン−１，３−ジオールは、D. Shapiroらの方法（J.
Am. Chem. Soc., 80, 2170 (1958)）により得られる２
−アミノオクタデカン−１，３−ジオールを上述のよう
にアシル化することによって得ることができる。

【００３４】成分（Ａ−１）及び成分（Ａ−２）の光学
活性体であるセラミドは、一般式（４）又は一般式
（５）で表される光学活性な（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシ
ルアミノアルカン−１，３−ジオールである。一般式
（４）中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル
基、Ｒ²は、炭素数１４乃至２４の直鎖のアシル基を示
す。

【００３５】Ｒ¹の具体例としては、前記と同様なもの
を例示することができる。また、Ｒ²の具体例として
は、前記と同様なものを例示することができる。成分
（Ａ−１）である一般式（４）で表される光学活性体で
ある（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノアルカン−１，
３−ジオールで、Ｒ¹は、典型的には炭素数１５の直鎖
のアルキル基である。また、Ｒ²は、典型的には炭素数
１８のアシル基である。

【００３６】成分（Ａ−１）である一般式（４）で表さ
れる光学活性体である（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミ
ノアルカン−１，３−ジオールとして、特にＲ¹が炭素
数１５のものを例に取り示す。例えば、（２Ｓ，３Ｒ）
−２−テトラデカノイルアミノオクタデカン−１，３−
ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ペンタデカノイルアミ
ノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−
２−ヘキサデカノイルアミノオクタデカン−１，３−ジ
オール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヘプタデカノイルアミノ
オクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２
−オクタデカノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ノナデカノイルアミノオク
タデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−エ
イコサノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、
（２Ｓ，３Ｒ）−２−ヘンエイコサノイルアミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ドコ
サノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−トリコサノイルアミノオクタデカン−
１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−テトラコサノ
イルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、など、が
挙げられるがこれらに限定されるわけではない。

【００３７】上記例示化合物は、Ｒ¹が炭素数１５のも
の以外の一般式（４）についても同様に例示化合物を挙
げることができる。

【００３８】一般式（５）中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１
７の直鎖のアルキル基、Ｒ³は、アセチル基、若しくは
α−位又はβ−位の水酸基を有する炭素数２乃至２４の
直鎖のアシル基を示す。Ｒ¹の具体例としては、前記と
同様なものを例示することができる。

【００３９】また、Ｒ³の具体例としては、前記と同様
なものを例示することができる。成分（Ａ−２）である
一般式（５）で表される光学活性体である（２Ｓ，３
Ｒ）−２−アシルアミノアルカン−１，３−ジオール
で、Ｒ¹は、典型的には炭素数１５の直鎖のアルキル基
である。また、Ｒ³は、典型的にはアセチル基、及び炭
素数１８のアシル基である。

【００４０】成分（Ａ−２）である一般式（５）で表さ
れる光学活性体である（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミ
ノアルカン−１，３−ジオールでとして、特にＲ¹が炭
素数１５のものを例に取り示す。例えば、（２Ｓ，３
Ｒ）−２−アセチルアミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−グリコロイルアミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ラク
トイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシブタノイル）アミ
ノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−
２−（２’−ヒドロキシペンタノイル）アミノオクタデ
カン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’
−ヒドロキシヘキサノイル）アミノオクタデカン−１，
３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキ
シヘプタノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシオクタノ
イル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシノナノイル）アミ
ノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−
２−（２’−ヒドロキシデカノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−
ヒドロキシウンデカノイル）アミノオクタデカン−１，
３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキ
シドデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシトリデカ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシテトラデカノイ
ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，
３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシペンタデカノイル）ア
ミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）
−２−（２’−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオ
クタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（２’−ヒドロキシヘプタデカノイル）アミノオクタデ
カン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’
−ヒドロキシオクタデカノイル）アミノオクタデカン−
１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒド
ロキシノナデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−
ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシエ
イコサノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオー
ル、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシヘンエイ
コサノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、
（２Ｓ，３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシドコサノイ
ル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，
３Ｒ）−２−（２’−ヒドロキシトリコサノイル）アミ
ノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−
２−（２’−ヒドロキシテトラコサノイル）アミノオク
タデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（３’−ヒドロキシプロノイル）アミノオクタデカン−
１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒド
ロキシブタノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシペンタ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシヘキサノイル）ア
ミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）
−２−（３’−ヒドロキシヘプタノイル）アミノオクタ
デカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（３’−ヒドロキシオクタノイル）アミノオクタデカン
−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒ
ドロキシノナノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジ
オール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシデカ
ノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシウンデカノイル）
アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３
Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシドデカノイル）アミノオ
クタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（３’−ヒドロキシトリデカノイル）アミノオクタデカ
ン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−
ヒドロキシテトラデカノイル）アミノオクタデカン−
１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒド
ロキシペンタデカノイル）アミノオクタデカン−１，３
−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシ
ヘキサデカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシヘプタ
デカノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、
（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシオクタデカノ
イル）アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２
Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシノナデカノイル）
アミノオクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３
Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシエイコサノイル）アミノ
オクタデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２
−（３’−ヒドロキシヘンエイコサノイル）アミノオク
タデカン−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（３’−ヒドロキシドコサノイル）アミノオクタデカン
−１，３−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒ
ドロキシトリコサノイル）アミノオクタデカン−１，３
−ジオール、（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３’−ヒドロキシ
テトラコサノイル）アミノオクタデカン−１，３−ジオ
ール、など、が挙げられるがこれらに限定されるわけで
はない。

【００４１】上記例示化合物は、Ｒ¹が炭素数１５のも
の以外の一般式（５）についても同様に例示化合物を挙
げることができる。

【００４２】本発明で用いられる成分（Ａ）における成
分（Ａ−３）の疑似セラミドは、前記した一般式（３）
で表されるアミド誘導体である。一般式（３）中、Ｒ⁴
は、炭素数１０乃至２６の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若
しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ⁵は、炭素数９乃至２５
の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素
基、ｎは、２乃至６の自然数を示す。

【００４３】Ｒ⁴の具体例としては、例えば、デカニル
基、ウンデカニル基、ドデカニル基、トリデカニル基、
テトラデカニル基、ペンタデカニル基、ヘキサデカニル
基、ヘプタデカニル基、オクタデカノイル基、ノナデカ
ノイル基、エイコサノイル基、ヘンエイコサノイル基、
ドコサノイル基、トリコサノイル基、テトラコサノイル
基、ペンタコサノイル基、ヘキサコサノイル基などの炭
素数１０乃至２６の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは
不飽和の炭化水素基を例示することができる。

【００４４】Ｒ⁵の具体例としては、例えば、ノニル
基、デカニル基、ウンデカニル基、ドデカニル基、トリ
デカニル基、テトラデカニル基、ペンタデカニル基、ヘ
キサデカニル基、ヘプタデカニル基、オクタデカノイル
基、ノナデカノイル基、エイコサノイル基、ヘンエイコ
サノイル基、ドコサノイル基、トリコサノイル基、テト
ラコサノイル基、ペンタコサノイル基などの炭素数９乃
至２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭
化水素基を例示することができる。

【００４５】成分（Ａ−３）の疑似セラミドである一般
式（３）で表されるアミド誘導体として、特にＲ⁵が炭
素数１５の直鎖の飽和の炭化水素基であり、ｎが２であ
るものを例に取り出す。例えば、Ｎ−（２−ヒドロキシ
−３−デシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ルヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ウン
デシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキ
サデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ドデシロキ
シプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナ
ミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−トリデシロキシプロ
ピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テトラデシロキシプロピ
ル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ
−（２−ヒドロキシ−３−ペンタデシロキシプロピル）
−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ヘキサデシロキシプロピル）−
Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（２
−ヒドロキシ−３−ヘプタデシロキシプロピル）−Ｎ−
２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−オクタデシロキシプロピル）−Ｎ−２−
ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−３−エイコシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロ
キシエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ヘンエイコシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキ
シエチルヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３
−ドコシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル
ヘキサデカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−トリコ
シロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサ
デカナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−テトラコシロ
キシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカ
ナミド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ペンタコシロキシ
プロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミ
ド、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヘキサコシロキシプロ
ピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチルヘキサデカナミド、
など、が挙げられるがこれらに限定されるわけではな
い。

【００４６】上記例示化合物以外の一般式（３）につい
ても、同様に例示化合物を挙げることができる。

【００４７】本発明に用いられる成分（Ａ−３）の疑似
セラミドであるアミド誘導体（３）は、公知の方法（特
開昭６２−２２８０４８号公報；特開昭６３−２１６８
１２号公報；特開昭６４−４２３６号公報）により製造
することができる。

【００４８】本発明で用いられる成分（Ｂ）のステロー
ル類としては、例えば、コレステロール、コプロスタノ
ール、シトステロール、スチグマステロールまたはエル
ゴステロール等が挙げられるが、それらの中では、コレ
ステロールが最も好ましい。コレステロールとしては、
動物由来のものでも植物由来のものでもよく、また化学
合成によって得られる高純度の市販品（例えば、和光純
薬（株）製のコレステロール）でもよい。

【００４９】本発明で用いられる成分（Ｃ）のコレステ
ロールエステルとしては、例えば、オレイン酸コレステ
リル、ステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリ
ン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル等の
コレステロールエステル；コレステロールヘミコハク酸
エステル、コレステロールヘミグルタル酸エステル、コ
レステロールヘミマレイン酸エステル等のコレステロー
ルヘミエステルが挙げられる。これらの製品は化学合成
され、高純度製品として市販されている。これらの中
で、成分（Ａ）として、成分（Ａ−１）や成分（Ａ−
２）のセラミドの場合、ヒドロキシステアリン酸コレス
テリルが好ましく使用される。このような製品の一つ
は、「サラコス ＨＳ」の名称で、１２−ヒドロキシス
テアリン酸コレステリルが日清製油株式会社で製造さ
れ、市販されている。また、成分（Ａ）として、成分
（Ａ−３）の疑似セラミドの場合、イソステアリン酸コ
レステリルが好ましく使用される。

【００５０】また、本発明で用いられる成分（Ｃ）の高
級脂肪酸としては、例えば、テトラデカン酸（ミルスチ
ン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカ
ン酸（ステアリン酸）、ヒドロキシオクタデカン酸（ヒ
ドロキシステアリン酸）、イソステアリン酸等を使用す
ることができる。これらの中でステアリン酸が好ましく
用いられる。高級脂肪酸は市販されているものを用いる
ことができる。

【００５１】本発明の香気持続性を強化したことを特徴
とする香料組成物に用いられる脂質組成物は、成分
（Ａ）と、成分（Ｂ）、及び必要に応じて成分（Ｃ）を
適度な配合比で混合することにより調製することができ
る。本発明で用いられる成分（Ａ）が、成分（Ａ−１）
のセラミドと成分（Ａ−２）のセラミドとの２つの成分
群を含有する成分である場合、脂質組成物は、液晶構造
を形成する脂質組成物であることが好ましい。

【００５２】液晶構造を形成するための成分（Ａ−
１）、成分（Ａ−２）、成分（Ｂ）及び必要に応じて成
分（Ｃ）の適度の配合比は、厳密には、用いた成分（Ａ
−１）、成分（Ａ−２）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の
種類、純度によって変化する。しかしながら、この配合
比は、これらの種類及び比率を特定して実験を行うこと
によって、容易に決定することができる。

【００５３】成分（Ａ−２）のセラミドが、一般式
（２）及び／又は一般式（５）で表される化合物におい
て、Ｒ³が、アセチル基である２−アセチルアミノアル
カン−１，３−ジオールを用いるラメラ液晶構造を構築
する脂質組成物に関しては、公知の方法（特開平１１−
１２１１８号公報）により調製することができる。

【００５４】また、成分（Ａ−２）のセラミドが、一般
式（２）及び／又は一般式（５）で表される化合物にお
いて、Ｒ³が、α−位又はβ−位に水酸基を有する炭素
数２乃至２４の直鎖のアシル基である２−アシルアミノ
アルカン−１，３−ジオールを用いるラメラ液晶構造を
構築する脂質組成物に関しては、本発明者らは、すでに
特許出願している方法（特願２０００−２４２５７０
号）により調製することができる。すなわち、前記一般
式（１）で表される２−アシルアミノアルカン−１，３
−ジオール及びその光学活性化合物の群から選ばれる少
なくとも１種の成分（Ａ−１）、前記一般式（２）で表
されるアシル基のα−位又はβ−位に水酸基を有する２
−アシルアミノアルカン−１，３−ジオールおよびその
光学活性化合物の群から選ばれる少なくとも１種の成分
（Ａ−２）、及びステロール類から選ばれる少なくとも
１種の成分（Ｂ）からなる脂質組成物であって、且つ成
分（Ａ−１）、成分（Ａ−２）及び成分（Ｂ）が液晶構
造を有することができる比率で混合することにより調製
することができる。本発明で用いられる成分（Ａ）が、
成分（Ａ−３）の疑似セラミドである場合、脂質組成物
は、アルファーゲル状態を形成する脂質組成物（調製時
ラメラ液晶構造を有するが安定ではなくアルファーゲル
状態を形成する脂質組成物）であることが好ましい。

【００５５】アルファーゲル状態を形成するための成分
（Ａ−３）、成分（Ｂ）及び成分（Ｃ）の適度の配合比
は、厳密には、用いた成分（Ａ−３）、成分（Ｂ）及び
成分（Ｃ）の種類、純度によって変化する。しかしなが
ら、この配合比は、これらの種類及び比率を特定して実
験を行うことによって、容易に決定することができる。

【００５６】成分（Ａ−３）の疑似セラミドが、一般式
（３）で表される化合物であるアミド誘導体を用いるア
ルファーゲル状態を形成する脂質組成物に関しては、公
知の方法（特開昭６２−２２８０４８号公報；特開昭６
３−２１６８１２号公報；特開昭６４−４２３６号公
報；日本化学会誌，１９９３，（１０），１１０７〜１
１１７頁）により調製することができる。

【００５７】本発明の香気持続性を強化したことを特徴
とする香料組成物は、香料に、上述の脂質組成物をわず
かに配合することにより、その香料ではもちろんのこ
と、水洗後まで嗜好性を向上させる、あるいは被洗浄物
の不快臭をマスキングをすることができる。また、香料
に上述の脂質組成物を配合することにより、使用時の香
りのバランスが損なわれることはない。

【００５８】これら本反応で用いられる脂質組成物の使
用量は、使用される香料や使用する脂質組成物の種類や
組み合わせによって最適添加量が異なるが、一般的には
香料に対して０．０１〜５．０重量％程度となるように
添加することが好ましい。より好ましくは０．１〜１．
０重量％程度となるように添加すればよい。香料に対す
る添加量は、最終製品である香粧品組成物を作成する上
でその添加量が少なすぎても効果は薄く、また、多すぎ
ても効果は倍増するわけではない。また、添加量が多す
ぎると経済的には不利である。従って、この添加量は、
これらの種類や組み合わせを特定して調製を行うことに
よって、容易に決定することができる。例えば、フレグ
ランス製品用香料では、香料に対して０．０１〜２．０
重量％程度となるように添加すれば良く、より好ましく
は０．１〜１．０重量％程度となるように添加すればよ
い。

【００５９】ヘアケア製品用香料において、例えば、シ
ャンプー用香料では、香料に対して０．１〜１．０重量
％程度となるように添加すれば良く、より好ましくは
０．１〜０．５重量％程度となるように添加すればよ
い。リンス用香料では、香料に対して０．１〜１．０重
量％程度となるように添加すれば良く、より好ましくは
０．１〜０．５重量％程度となるように添加すればよ
い。コンディショナー用香料では、香料に対して０．１
〜１．０重量％程度となるように添加すれば良く、より
好ましくは０．１〜０．５重量％程度となるように添加
すればよい。

【００６０】身体洗浄剤用香料において、例えば、ボデ
ィシャンプー用香料では、香料に対して０．１〜１．０
重量％程度となるように添加すれば良く、より好ましく
は０．１〜０．２重量％程度となるように添加すればよ
い。洗顔用洗浄剤用香料では、香料に対して０．１〜
１．０重量％程度となるように添加すれば良く、より好
ましくは０．１〜０．５重量％程度となるように添加す
ればよい。

【００６１】スキンケア製品用香料において、例えば、
クリーム用香料では、香料に対して０．１〜１．０重量
％程度となるように添加すれば良く、より好ましくは
０．１〜０．２重量％程度となるように添加すればよ
い。乳液用香料では、香料に対して０．１〜１．０重量
％程度となるように添加すれば良く、より好ましくは
０．１〜０．２重量％程度となるように添加すればよ
い。化粧水用香料では、香料に対して０．１〜１．０重
量％程度となるように添加すれば良く、より好ましくは
０．１〜０．２重量％程度となるように添加すればよ
い。

【００６２】ファブリックケア製品用香料において、例
えば、衣料用洗剤用香料では、香料に対して０．１〜
１．０重量％程度となるように添加すれば良く、より好
ましくは０．１〜０．２重量％程度となるように添加す
ればよい。衣料用柔軟剤用香料では、香料に対して０．
１〜１．０重量％程度となるように添加すれば良く、よ
り好ましくは０．１〜０．２重量％程度となるように添
加すればよい。

【００６３】本発明の香気持続性を強化した香料組成物
に使用できる香料としては、特に制限はなく、合成香料
及び天然香料いずれも用いることができる。たとえば、
Ａｒｃｔａｎｄｅｒ Ｓ．，“Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ”，ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ａｕｔｈｏｒ，Ｍｏｎｔｃｌａ
ｉｒ，Ｎ．Ｊ．（Ｕ．Ｓ．Ａ．）１９６９年に記載され
ているような広い範囲の香料成分を使用することができ
る。

【００６４】本発明の香料組成物に使用できる上記の香
料及び最近の代表的な香料を下記する。代表的な天然香
料としては、例えば、アニスシード、イランイラン、エ
レミ、オリス、オレンジ、ガルバナム、クラリーセー
ジ、クローブ、コリアンダー、サンダルウッド、シトロ
ネラ、シナモン、ジャスミン、スペアーミント、セダー
ウッド、ゼラニウム、セロリ、タンジェリン、トンカビ
ーンズ、ネロリ、バイオレット、パチョリ、ピーチ、ベ
チバー、ペチグレン、ペパーミント、ペルーバルサム、
ベルガモット、ユーカリ、ライラック、ラズベリー、ラ
ベンダー、リリーオブザバレー、レモン、レモングラ
ス、ライム、ローズなどの天然精油；アンバー、カスト
リウム、シベット、ムスクなどの動物性香料等が挙げら
れる。

【００６５】代表的な合成香料としては、例えば、ピネ
ン、リモネン、カリオフィレン、ロンギホレン、ミルセ
ンなどの炭化水素類；シス−３−ヘキセノール、レボサ
ンドール（高砂香料工業株式会社）、ｐ−ｔ−ブチロシ
クロヘキサノール、シトロネロール、ゲラニオール、ネ
ロール、リナロール、ジヒドロリナロール、テトラヒド
ロリナロール、ジヒドロミルセノール、テトラヒドロミ
ルセノール、メントール、テルピネオール、ボルネオー
ル、イソボルネオール、イソカンフィルシクロヘキサノ
ール、ファルネソール、セドロール、ベンジルアルコー
ル、α−フェニルエチルアルコール、β−フェニルエチ
ルアルコール、フェノキシエチルアルコール、シンナミ
ックアルコール、アミルシンナミックアルコール、チモ
ール、オイゲノールなどのアルコール類；シネオール、
エストラゴール、β−ナフトールメチルエーテル、β−
ナフトールエチルエーテル、ジフェニルオキサイド、セ
ドロールメチルエーテル、イソアミルフェニルエチルエ
ーテル、アンブロキサン（Henkel KgaA社）、グリサル
バ（ＩＦＦ社）、ローズオキサイド、ジヒドロローズオ
キサイド、リモネンオキサイド、メントフラン、アンバ
ーコア（花王株式会社）などのエーテル類；Ｃ９〜Ｃ１
２脂肪族アルデヒド、シトロネラール、シトラール、ヒ
ドロキシシトロネラール、ジメチルテトラヒドロベンズ
アルデヒド、マイラックアルデヒド（ＩＦＦ社）、コバ
ノール（高砂香料工業株式会社）、ベルンアルデヒド
（Givaudan Roure SA社）、ベンズアルデヒド、シクラ
メンアルデヒド、スザラール（高砂香料工業株式会
社）、リリアール（Givaudan Roure SA社）、シンナミ
ックアルデヒド、メチルシンナミックアルデヒド、アミ
ルシンナミックアルデヒド、ヘキシルシンナミックアル
デヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピン、
ヘリオブーケ（高砂香料工業株式会社）などのアルデヒ
ド類；ｃｉｓ−ジャスモン、ジヒドロジャスミン、ジヒ
ドロジャスモン酸メチル（ヘディオン、Firmenich SA
社）、シクロテン、ダマセノン、ダマスコン、ダイナス
コン、ヨノン、メチルヨノン、イロン、カシュメラン
（ＩＦＦ社）、イソ・イー・スーパー（ＩＦＦ社）、カ
ルボン、メントン、アセチルセドレン、イソロンギホラ
ノン、ラズベリーケトン、アセトフェノン、ベンゾフェ
ノンなどのケトン類；γ−ウンデカラクトン、クマリ
ン、ギ酸リナリル、ギ酸シトロネリル、リナリルアセテ
ート、シトロネリルアセテート、ゲラニルアセテート、
テロペニルアセテート、セドリルアセテート、ｐ−ｔ−
ブチルシクロヘキシルアセテート（ベルテネックス；Ｉ
ＦＦ社）、２−ｔ−ブチルシクロヘキシルアセテート
（ベルドックス；ＩＦＦ社）、トリシクロデセニルアセ
テート（エリカアセテート；高砂香料工業株式会社）、
ベンジルアセテート、フェニルアリルアセテート、スチ
ラリルアセテート、イソアミルアセテート、ローズフェ
ノン、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、ジャス
マール（ＩＦＦ社）、ベンジルベンゾエート、ベンジル
サリチレート、ヘキシルサリチレート、メチルアトラレ
ート、メチルアンスラニレート、ジメチルアンスラニレ
ート、エチルアンスラニレート、オーランチオール（Gi
vaudan Roure SA社）、トリメチルシクロヘキサンカル
ボン酸エチル（テサロン；高砂香料工業株式会社）、フ
ルテート（花王株式会社）などのエステル類；ムスコ
ン、ムスコール、シベトン、シクロペンタデカノン、シ
クロヘキサデカノン、シクロヘキサデセノン（アンブレ
トン；高砂香料工業株式会社）、シクロペンタデカノリ
ド、１０−オキサヘキサデカノリド、エチレンブラシレ
ート（ムスクＴ；高砂香料工業株式会社）、エチレンド
デカンジオエート、セレストリド（ＩＦＦ社）、トナリ
ド（ＰＦＷ社）、ガラクソライド（ＩＦＦ社）、トラセ
オライド（Quest International社）、ファントリド
（ＰＦＷ社）などのムスク類等がそれぞれ挙げられる。
これらの香料は単独で用いてもよいし、２種以上を調合
して調合香料として用いてもよい。

【００６６】また、通常使用される香料保留剤の１種ま
たは２種以上を配合しても良く、例えば、プロピレング
リコール、グリセリン、ヘキシレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチル
シトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン（アビエ
チン酸メチル）等と併用することも可能である。

【００６７】本発明の香気持続性を強化した香料組成物
の各種香粧品組成物への配合量は、特に制限されず、ま
た香料や香粧品組成物の種類によって異なる。従って、
この配合量は、これらの種類や組み合わせを特定して調
製を行うことによって、容易に決定することができる。
香粧品組成物に対する本発明の香料組成物の添加量は、
最終製品である香粧品組成物を作成する上でその添加量
が少なすぎても効果は薄く、また、多すぎても効果は倍
増するわけではない。また、添加量が多すぎると経済的
には不利である。従って、この添加量は、これらの種類
や組み合わせを特定して調製を行うことによって、容易
に決定することができる。

【００６８】例えば、フレグランス製品用香料では、一
般的な香料濃度により分類され、例えば、香料組成物を
それぞれ、香水では１５〜４０重量％程度、オードパル
ファムでは１０〜２０重量％程度、オードトワレットで
は５〜１５重量％程度、オーデコロンでは２〜１０重量
％程度である。

【００６９】ヘアケア製品において、例えば、シャンプ
ーでは、香料組成物をシャンプーに対して０．２〜２．
０重量％程度となるように添加すればよい。リンスで
は、香料組成物をリンスに対して０．３〜１．０重量％
程度となるように添加すればよい。コンディショナーで
は、香料組成物をコンディショナーに対して０．３〜
２．０重量％程度となるように添加すればよい。

【００７０】身体洗浄剤において、例えば、ボディシャ
ンプーでは、香料組成物をボディシャンプーに対して
０．３〜３．０重量％程度となるように添加すればよ
い。洗顔用洗浄剤では、香料組成物に対して０．１〜
２．０重量％程度となるように添加すればよい。

【００７１】スキンケア製品において、例えば、クリー
ムでは、香料組成物をクリームに対して０．０１〜５．
０重量％程度となるように添加すればよい。乳液では、
香料組成物を乳液に対して０．０１〜４．０重量％程度
となるように添加すればよい。化粧水では、香料組成物
を化粧水に対して０．０１〜１．０重量％程度となるよ
うに添加すればよい。

【００７２】ファブリックケア製品において、例えば、
衣料用洗剤では、香料組成物を衣料用洗剤に対して０．
０１〜２．０重量％程度となるように添加すればよい。
衣料用柔軟剤では、香料組成物を衣料用柔軟剤に対して
０．０５〜２．０重量％程度となるように添加すればよ
い。

【００７３】本発明による香粧品用組成物の正確な組成
は、当然、組成物の種類に依存する。これら香粧品用組
成物に対する組成の概略を以下に記載する。なお、各種
香粧品用組成物への香料組成物の添加量については、上
述したとおりである。

【００７４】フレグランス製品は、一般に、香料組成
物、アルコール、蒸留水を含み、各製品中での香料組成
物は上述したとおりである。シャンプーは、特にその成
分は限定されないが、一般に５〜２５重量％のアニオン
界面活性剤（例えば、アルキル硫酸エステル塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩など）や
両性界面活性剤（例えば、ベタインなど）；０〜１０重
量％の非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤；
０〜５重量％の添加物、例えば、金属イオン封鎖剤、ｐ
Ｈ調整剤、防腐剤、カチオン性高分子、保湿剤、白濁
剤、色素、顔料、光沢剤、薬剤、乳化剤、毛髪保護剤、
粘度調整剤、酸化防止剤、コンディショナー、サンスク
リーン剤、抗ふけ剤、塩など；及び５０〜９５重量％の
水を含む。

【００７５】リンスは、特にその成分は限定されない
が、一般に５〜３０重量％のカチオン界面活性剤や両性
界面活性剤；０〜２０重量％の油分、例えば、高級アル
コール、炭化水素油、エステル油、シリコーン油など；
０〜２０重量％の保湿剤；０〜５重量％の添加物、例え
ば、ｐＨ調整剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、顔料、光
沢剤、薬剤、乳化剤、毛髪保護剤、粘度調整剤など；及
び３０〜９５重量％の水を含む。

【００７６】コンディショナーは、特にその成分は限定
されないが、一般に５〜３０重量％のカチオン界面活性
剤や両性界面活性剤；０〜２０重量％の油分、例えば、
高級アルコール、炭化水素油、エステル油、シリコーン
油など；０〜２０重量％の保湿剤；０〜５重量％の添加
物、例えば、ｐＨ調整剤、防腐剤、酸化防止剤、色素、
顔料、光沢剤、薬剤、乳化剤、毛髪保護剤、粘度調整剤
など；及び３０〜９５重量％の水を含む。

【００７７】ボディシャンプーは、特にその成分は限定
されないが、一般に５〜７５重量％のアニオン性界面活
性剤や両性界面活性剤；５〜１５重量％の非イオン性界
面活性剤；０〜５重量％の添加剤；例えば、キレート
剤、スキンコンディショナー、皮膚軟化剤、酸化防止
剤、防腐剤、染料、顔料、塩など；及び３〜９０重量％
の水を含む。

【００７８】洗顔用洗浄剤は、特にその成分は限定され
ないが、一般に５〜７５重量％のアニオン性界面活性剤
や両性界面活性剤；５〜１５重量％の非イオン性界面活
性剤；０〜５重量％の添加剤；例えば、キレート剤、ス
キンコンディショナー、皮膚軟化剤、酸化防止剤、防腐
剤、染料、顔料、塩など；及び３〜９０重量％の水を含
む。

【００７９】クリームは、特にその成分は限定されない
が、一般に５０〜８０重量％の油分；５〜１５重量％の
乳化剤；０〜５重量％の添加剤、例えば、界面活性剤、
保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、染料、顔料、薬剤、塩な
ど；及び３０〜９０重量％の水性成分、例えば、水、エ
タノール、多価アルコールなど、を含む。

【００８０】乳液は、特にその成分は限定されないが、
一般に５〜１５重量％の油分；２〜１０重量％の乳化
剤；０〜５重量％の添加剤、例えば、界面活性剤、水溶
性高分子、保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、染料、顔料、
薬剤、キレート剤、紫外線吸収剤、分散剤、褪色防止
剤、緩衝剤、塩など；及び８０〜９５重量％の水性成
分、例えば、水、エタノール、多価アルコールなど、を
含む。

【００８１】化粧水は、特にその成分は限定されない
が、一般的な化粧水の主な成分としては、精製水、アル
コール（エタノール、イソプロパノール等）、保湿剤
（グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、ポリエチレングリコール等）、柔軟剤・エモ
リエント剤（エステル油、植物油等）、可溶化剤（ＨＬ
Ｂの高い界面活性剤）、緩衝剤（クエン酸、乳酸、アミ
ノ酸類等）、増粘剤（アルギン酸塩、セルロース誘導
体、ペクチン、キサンタンガム、カルボキシビニルポリ
マー、アクリル酸系ポリマー等）、防腐剤（メチルパラ
ベン、フェノキシエタノール等）など、を含む。

【００８２】衣料用洗剤粉末は、特にその成分は限定さ
れないが、一般に５〜３０重量％のアニオン性界面活性
剤や両性界面活性剤；１〜１０重量％の非イオン性界面
活性剤；０〜５重量％の起泡増進剤、例えばアルカノー
ルアミド；３５〜６０重量％のビルダー、充填剤；０〜
１５重量％の漂白剤、漂白剤先駆体；０〜１５重量％の
添加剤、例えば、蛍光増白剤、キレート剤、再付着防止
剤、酵素、染料など；及び２〜１５重量％の水を含む。

【００８３】衣料用洗剤液体は、特にその成分は限定さ
れないが、一般に５〜４０重量％のアニオン性界面活性
剤；１〜２０重量％の非イオン性界面活性剤；０〜３０
重量％のビルダー、金属イオン封鎖剤；０〜１５重量％
のアルコール、乳化剤；１〜５重量％の添加剤、例え
ば、再付着防止剤、蛍光増白剤、酵素、織物コンディシ
ョナー、染料など；及び４０〜６０重量％の水を含む。

【００８４】衣料用柔軟剤は、特にその成分は限定され
ないが、一般に４〜５０重量％のカチオン性界面活性
剤；０〜５重量％のラノリン又は脂肪酸のような潤滑
剤；０．５〜５重量％の添加剤、例えば、防腐剤、染
料、ｐＨ調整剤、共溶媒、不透明化剤、電解質など；４
９．５〜９５．５重量％の水を含む。

【００８５】本発明の香気持続性を強化した香料組成物
を添加して得られる香粧品組成物には上述したような成
分のほかに、通常の香粧品に用いられる成分、例えば、
粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、植物
抽出物、漢方成分、高級アルコール、低級アルコール
類、エステル類、長鎖脂肪酸、界面活性剤（非イオン界
面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
両性界面活性剤）、ステロール類、多価アルコール類、
保湿剤、水溶性高分子化合物、増粘剤、皮膜剤、殺菌
剤、防腐剤、紫外線吸収剤、保留剤、冷感剤、温感剤、
マスキング剤、美白剤、金属イオン封鎖剤、糖分、アミ
ノ酸類、有機アミン類、合成樹脂エマルジョン、ｐＨ調
整剤、皮膚栄養剤、ビタミン類、酸化防止剤、酸化防止
助剤、セラミド類、ＮＭＦ（天然保湿因子）、コラーゲ
ン、尿素、油分、粉体、機能性ビーズ、カプセル類、金
属キレート剤、無機塩、有機塩、などを適宜配合でき
る。

【００８６】本発明の香気持続性を強化した香料組成物
は、上述した成分を混合し、通常の方法によって製造す
る事ができる。その剤型は、特に制限されるものではな
く、液状、ゲル状、エアゾールペースト状とする事がで
きる。また、本発明の香気持続性を強化した香料組成物
を添加した香粧品用組成物は、毛髪や頭皮や皮膚に作用
するものであれば特に制限されず、例えば、香水、オー
ドパルファム、オードトワレット、オーデコロンのよう
なフレグランス製品；シャンプー、リンス、コンディシ
ョナーのようなヘアケア製品；ボディシャンプー、洗顔
用洗浄剤のような身体洗浄剤；クリーム、乳液、化粧水
のようなスキンケア製品；衣料用洗剤、衣料用柔軟剤な
どのようなファブリックケア製品などの製品の形態で使
用することができる。

【００８７】

【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明は、これらによってなんら限定さ
れるものではない。また、特に断らない限り「％」は
「重量％」を意味する。なお、実施例中において成分の
分析の測定に用いた装置は次の通りである。 ガスクロマトグラフ：ＨＰ−６８９０（アジレントテク
ノロジー社） カラム：ＤＢ−５ＭＳ（0.25ｍｍ×30ｍ 0.25μｍ）
（J＆W Scientific社） 注入温度：２５０℃ カラム温度：５０℃（５分）の後５℃／分で昇温して３
００℃ 検出温度：２５０℃ 質量スペクトル（ＭＳ）：ＨＰ−５９７３質量分析計
（アジレントテクノロジー社）

【００８８】

【調製例１】 液晶構造を形成する脂質組成物１の調製 成分（Ａ−１）として、（２Ｓ，３Ｒ）−２−オクタデ
カノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール（一般
式（４）中、Ｒ¹＝Ｃ₁₅Ｈ₃₁，Ｒ²＝Ｃ₁₇Ｈ₃₅である化合
物）、成分（Ａ−２）として、（２Ｓ，３Ｒ）−２−ア
セチルアミノオクタデカン−１，３−ジオール（一般式
（５）中、Ｒ¹＝Ｃ₁₅Ｈ₃₁，Ｒ³＝ＣＨ₃である化合
物）、成分（Ｂ）として、コレステロール、成分（Ｃ）
として、コレステリル１２−ヒドロキシステアレート
を、（Ａ−１）：（Ａ−２）：（Ｂ）：（Ｃ）＝２：
１：１：２の重量比で使用した。この混合物をクロロホ
ルムに溶解させて均一にし、その後、溶媒を完全に除去
しそして空気中にて放冷してペースト状の混合物を得
る。この混合物は、液晶構造を有する脂質組成物であ
る。

【００８９】

【調製例２】 液晶構造を形成する脂質組成物２の調製 成分（Ａ−１）として、（２Ｓ，３Ｒ）−２−オクタデ
カノイルアミノオクタデカン−１，３−ジオール（一般
式（４）中、Ｒ¹＝Ｃ₁₅Ｈ₃₁，Ｒ²＝Ｃ₁₇Ｈ₃₅である化合
物）、成分（Ａ−２）として、（２Ｓ，３Ｒ）−２−
（２’−ヒドロキシヘキサデカノイル）アミノオクタデ
カン−１，３−ジオール（一般式（５）中、Ｒ¹＝Ｃ₁₅
Ｈ₃₁，Ｒ³＝Ｃ₁₄Ｈ₂₉ＣＨ（ＯＨ）である化合物）、成
分（Ｂ）として、コレステロールを、（Ａ−１）：（Ａ
−２）：（Ｂ）＝２：２：３の重量比で使用した。この
混合物をクロロホルムに溶解させて均一にし、その後、
溶媒を完全に除去しそして空気中にて放冷してペースト
状の混合物を得る。この混合物は、液晶構造を有する脂
質組成物である。

【００９０】

【調製例３】 アルファゲル状態を形成する脂質組成物
３の調製 成分（Ａ−３）として、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−へ
キサデシロキシプロピル）−Ｎ−２−ヒドロキシエチル
ヘキサデカナミド（一般式（３）中、Ｒ⁴＝Ｃ_{1 6}Ｈ₃₃，
Ｒ⁵＝Ｃ₁₅Ｈ₃₁，ｎ＝２である化合物）、成分（Ｂ）と
してコレステロール、成分（Ｃ）として、（Ｃ−１）イ
ソステアリン酸コレステリル、（Ｃ−２）ステアリン酸
を、（Ａ−３）：（Ｂ）：（Ｃ−１）：（Ｃ−２）＝１
０：３：１：６の重量比で使用した。この混合物をクロ
ロホルムに溶解させて均一にし、その後、溶媒を完全に
除去し、そして空気中にて放冷してペースト上の混合物
を得る。この混合物は、調整時ラメラ液晶構造を有する
が安定ではなくアルファーゲル状態を形成する脂質組成
物である。

【００９１】

【実施例１、比較例１】 香料組成物の調製 実施例１として、調製例１で得た脂質組成物１をゲラニ
オール（高砂香料工業株式会社製造品）に０．１重量％
加え、溶解させた「香料組成物２」を調製した。また、
比較例１として、ゲラニオールだけからなる「香料組成
物１」を調製した。実施例１及び比較例１で得た「香料
組成物」を、各々０．１０ｇずつ匂い紙につけて、その
後、匂い紙から発するゲラニオールの匂いの強度につい
て１０人のパネラーで評価した。

【００９２】結果：１０人中１０人が、ゲラニオールだ
けからなる「香料組成物１」を付与した濾紙は２４時間
後においては全く匂いがしなかった。それに対して、脂
質組成物１を加えた本発明香料組成物（香料組成物２）
は４日後においてもゲラニオールの匂いを放っており、
本発明の香料組成物を加えたサンプルが強いと評価し
た。上記から明らかにように、本発明の香料組成物が、
残香性が非常に高いことが判明した。

【００９３】

【実施例２、比較例２】 香料組成物の調製 実施例２として、調製例１で得た脂質組成物１をエチレ
ンブラシレート（ムスクＴ：高砂香料工業株式会社製造
品）のエタノール３０％溶液に０．１重量％加えて、溶
解させた「香料組成物４」を調製した。また、比較例２
として、エチレンブラシレートのエタノール３０％溶液
だけからなる「香料組成物３」を調製した。実施例２及
び比較例２で得た「香料組成物」を、各々０．１０ｇず
つ、匂い紙につけて、その後、２４時間後、４８時間後
の匂い紙から発するエチレンブラシレートの匂いの強度
について１０人のパネラーで評価した。

【００９４】結果：２４時間後、４８時間後の強度につ
いて、「香料組成物４」と「香料組成物３」との比較を
行った。評価は以下の通りである。なお、評価結果は、
「香料組成物４」の「香料組成物３」に対しての評価で
ある。

【００９５】 評価 ２４時間後 ４８時間後 弱い ０ ０ やや弱い ０ ０ 変わらない ０ １ やや強い ６ ７ 強い ４ ２

【００９６】上記から明らかな様に、２４時間後、４８
時間後の強度について、１０人中１０人が、本発明の香
性組成物（香料組成物４）が強いムスク香を感じた。従
って、本発明の香料組成物が、残香性が非常に高いこと
が判明した。

【００９７】

【実施例３、比較例３〜５】 香料組成物の調製 実施例３として、調製例１で得た脂質組成物１を、下記
処方例のローズ様香料組成物（香料組成物５）に対して
０．５重量％加えて、溶解させた「香料組成物６」を調
製した。また別に、比較例３として、トリオレイン（ト
リオレイン酸グリセリド）を「香料組成物５」に対して
３重量％加えて、溶解させた「香料組成物７」を、ま
た、比較例４として、ハーコリン（アビエチン酸メチ
ル）を「香料組成物５」に対して３重量％を加えて、溶
解させた「香料組成物８」を、さらに、比較例５とし
て、ローズ様香料組成物だけからなる「香料組成物５」
を、それぞれ、調製した。実施例３及び比較例３〜５で
得た「香料組成物」を、各々０．１０ｇずつ、匂い紙に
つけて、その後、２４時間後、４８時間後の匂い紙から
発するローズ様香料組成物の匂いの強度について１０人
のパネラーで評価した。

【００９８】 「ローズ様香料組成物の処方例」 ゲラニオール ４００ ゼラニウムオイル ６０ ネロール ２００ β−フェニルエチルアルコール ９０ α−ヨノン ４０ オイゲノール １０ リナロール １５ 酢酸ゲラニル ３５ イリスオイル １０ ギ酸ロジニル ２０ ノナナール １ ウンデカナール ２ ドデカナール ２ バニリン ７ ムスクケトン ８ ローズオイル １００

【００９９】結果：２４時間後、４８時間後の強度につ
いて、「香料組成物５」〜「香料組成物８」の比較を行
った。評価は以下の通りである。なお、評価結果は、本
発明の「香料組成物６」との強度の比較データであり、
強い順番に並べたものである。次に示した評価結果で
は、「香料組成物」を香料と短縮して記述した。

【０１００】評価結果 ２４時間後 香料６＞香料８＝香料７＞香料５ ４８時間後 香料６＞＞香料８＝香料７＞香料５

【０１０１】上記の評価結果から明らかな様に、２４時
間後、４８時間後の強度について、１０人中１０人が、
本発明の香料組成物（香料組成物６）が強いローズ様香
気を感じたことがわかる。従って、本発明の香料組成物
が、残香性が非常に高いことが判明した。

【０１０２】

【実施例４、比較例６】 シャンプーの調製 比較例６として、下記の処方例１にしたがってシャンプ
ー基剤を調製し、これに、下記のシャンプー用香料組成
物（Ａ−１）のみを添加した「シャンプー１」を調製し
た。また、実施例４として、上記シャンプー基剤に、調
製例１で得た脂質組成物をシャンプー用香料組成物（Ａ
−１）に対して０．２重量添加したシャンプー用香料組
成物（Ａ−２）、を添加した「シャンプー２」を調整し
た。

【０１０３】 「シャンプー用香料組成物（Ａ−１）」 リリアール（Givaudan Roure SA社） ７０ イソ・イー・スーパー（ＩＦＦ社） ２０ サリシル酸ヘキシル ２５ ジヒドロジャスモン酸メチル １５０ α−ヘキシルシンナミックアルデヒド ４０ シトロネロール ２５ ガラクソライド（ＩＦＦ社） ５０ 安息香酸ベンジル ５０ サリシル酸ベンジル １０ レモンオイル ７０ ムスクＴ（高砂香料工業株式会社） ３０ メチルヨノン ２５ ベンジルアセテート ３０ トナリド（ＰＦＷ社） １５ フェニルエチルアルコール ２０ ヒドロキシシトロネラール ７０ ローズオイル ５０ ジプロピレングリコ−ル ２５０

【０１０４】 処方例１（「シャンプー１」の処方例） 精製水 ４２．１３％ 塩化 O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース ０．６ ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸 ナトリウム(3E. O.)(25%) ４０．０ スルフォコハク酸ポリオキシエチレンラウロイル エタノールアミド2ナトリウム(5E. O.) ５．００ 2‐アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシ エチルイミダゾリウムベタイン ５．００ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．００ グリセリン ０．１０ ジステアリン酸エチレングリコール １．５０ クエン酸 ０．２２ 塩化カリウム ０．３０ パラオキシ安息香料酸メチル ０．２０ パラオキシ安息香料酸プロピル ０．１０ パラオキシ安息香料酸エチル ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．０５ シャンプー用香料組成物（Ａ−１） ０．５０

【０１０５】均質な人毛の束（２０ｇ）を４０℃の温水
５０ｍｌに浸して髪を温水に２０分なじませた後に、
「シャンプー１」（１ｇ）で洗浄したものを、及び、同
様に、均質な人毛の束（２０ｇ）を４０℃の温水に浸し
て髪を温水に２０分なじませた後に、「シャンプー２」
で洗浄したものを、それぞれ、温水１００ｍｌですす
ぎ、各々の毛髪を乾燥したタオルで処理して水分をとり
その後乾燥させた。そして、ウエットの状態の毛髪と２
４時間後の乾燥した毛髪からの香気の強さについて比較
した。パネラーは、１０人の専門パネラーがその評価を
判定した。

【０１０６】結果：下記に示すように、シャンプー洗髪
直後においてはいずれのシャンプーを用いて洗髪しても
ほとんど大きな差が見られないが、１時間後、２時間
後、２４時間後における毛髪からの香りは、本発明の香
料組成物を含有した「シャンプー２」を用いたほうが遥
かに残香性が高かった。

【０１０７】評価点：残香性の評価は、専門パネラーの
使用評価により、次の５段階に評価した。 残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１０８】 残香性の評価 洗髪直後 1時間後 2時間後 24時間後 比較例６ 3.50 3.50 2.00 1.90 （「シャンプー１」、香料組成物Ａ−１：脂質組成物無添加） 実施例４ 3.50 3.40 3.10 2.30 （「シャンプー２」、香料組成物Ａ−２：脂質組成物 ０．５重量％）

【０１０９】参考評価 洗髪して得られた水相の香気の強度評価 さらに、洗い流したお湯からの香気を比較すると、本発
明の「シャンプー２」の水相の強度が「シャンプー１」
に比べて非常に低かった。

【０１１０】上記から明らかなように、脂質組成物を添
加した本発明の「シャンプー２」は、洗髪直後、１時間
後、２時間後及び２４時間後において、脂質組成物無添
加の「シャンプー１」で洗髪したときと比較して、著し
い残香性を示した。

【０１１１】

【実施例５〜８、比較例７】 シャンプーの調製 調製例１で得た脂質組成物の添加量を、実施例４に記載
のシャンプー用香料組成物（Ａ−１）に対して０．１重
量％（Ａ−３）、０．２５重量％（Ａ−４）、０．５重
量％（Ａ−５）、１．０重量％（Ａ−６）含有する本発
明香料組成物を調製した。その後、実施例４に記載の処
方例１にしたがってシャンプー基剤を調製し、これに、
シャンプー用香料組成物（Ａ−１）を用いた「シャンプ
ー１」（比較例７）、及び脂質組成物を添加したシャン
プー用香料組成物（Ａ−３〜Ａ−６）を用いて「シャン
プー３」〜「シャンプー６」（実施例５〜８）を、実施
例４と同様の方法で各々調製した。その後、実施例３と
同様の評価を行なった。その結果は次のとおりであっ
た。

【０１１２】 結果 残香性の評価 洗髪直後 2時間後 24時間後 比較例７ 3.50 2.00 1.90 （「シャンプー１」、香料組成物Ａ−１：脂質組成物無添加） 実施例５ 3.50 3.00 2.10 （「シャンプー３」、香料組成物Ａ−３：脂質組成物 ０．１重量％） 実施例６ 3.50 3.10 2.30 （「シャンプー４」、香料組成物Ａ−４：脂質組成物 ０．２５重量％） 実施例７ 3.50 3.10 3.00 （「シャンプー５」、香料組成物Ａ−５：脂質組成物 ０．５重量％） 実施例８ 3.50 3.40 3.00 （「シャンプー６」、香料組成物Ａ−６：脂質組成物 １．０重量％）

【０１１３】上記から明らかなように、本発明の脂質組
成物を添加した「シャンプー３」〜「シャンプー６」
（実施例５〜８）は、脂質組成物を添加していない「シ
ャンプー１」（比較例７）と比べて、明らかに残香性が
優れていることが判明した。匂いの強度、残香性は脂質
組成物の添加量が多いほど効果が高かった。

【０１１４】実施例５〜８及び比較例７において、２４
時間後の乾燥した毛髪をHeadspaceGC-MSにて分析した。
すなわち、毛髪の匂いの強度を評価した後、３００ｍｌ
のマヨネーズビンにこれらの毛髪を入れ、ヘッドスペー
スを比較した。すなわち、ガスクロマトグラフ用の固相
マイクロ抽出用ファイバーアセンブリー（ＳＰＭＥ：so
lid phase micro extraction）（Supelco Inc.）を、ビ
ンの中に同じところまで挿入し、１０分間サンプリング
をした。つづいて、ＧＣ−ＭＳへ導入し分析を行った。
乾燥２４時間後の毛髪から検出される主成分の面積値を
算出した結果を以下に示す。

【０１１５】Headspace ＧＣ−ＭＳにおける香料成分の全検出量 比較例７ ４，３４２，９９８ 実施例５ ６，２２６，５５３ 実施例６ ７，２２１，４９２ 実施例７ ９，３４５，２５８ 実施例８ １２，８４１，３２２

【０１１６】上記から明らかなように、本発明香料組成
物を含有するシャンプー（実施例５〜８）で洗髪した毛
髪は、２４時間後において本発明香料組成物を含有しな
いシャンプー１（比較例７）と比較して、Headspace Ｇ
Ｃ−ＭＳにおける香料成分の全検出量が高かった。ま
た、主たる香料成分（ベンジルアセテート、シトロネロ
ール、リリアール、イソ・イー・スーパー、ヘキシルサ
リシレート、ヘキシルシンナミックアルデヒド、等）に
ついても同様に評価したところ、これらすべての香料成
分の検出量が高かった。したがって、本発明の脂質組成
物を添加した本発明のシャンプーは、官能評価ならびに
Headspace ＧＣ−ＭＳにて検出される成分量において
も、著しい残香性を示している事が明らかであった。

【０１１７】

【実施例９、比較例８】 粉末洗剤の調製 洗剤での評価（タオルとソックスでの評価） 比較例８として、下記の処方例３にしたがって粉末洗剤
基剤を調製し、ここへ、粉末洗剤用香料組成物（Ｂ−
１）を添加した「粉末洗剤１」を調製した。また、実施
例９として、下記の処方例４にしたがって、調製例１で
得た脂質組成物を粉末洗剤用香料組成物（Ｂ−１）に対
して０．１５重量％添加した粉末洗剤用香料組成物（Ｂ
−２）を添加した「粉末洗剤２」を調製した。

【０１１８】 「粉末洗剤用香料組成物（Ｂ−１）」 アンブロキサン（Henkel KgaA社） １５ 酢酸ベンジル ２５ シトロネロール ５０ クマリン ６０ 酢酸トリシクロデセニル ８０ シクラメンアルデヒド ２０ ジヒドロミルセノール ８０ ジフェニルオキシド ２０ ゲラニオール ５０ α−ヘキシルシンナミックアルデヒド １５５ オレンジテルペン ２０ リナロール ５０ ノピルアセテート ２０ ガラクソライド（ＩＦＦ社） ８０ ローズオキサイド ５ トナリド（ＰＦＷ社） ５０ 酢酸 ４−ブチルシクロヘキシル ７０ 酢酸 ２−ブチルシクロヘキシル １００

【０１１９】 処方例３（「粉末洗剤１」の処方例） アニオン活性剤（ＬＡＳ）： アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２０ 石鹸 １ ゼオライト １２ ポリカルボキシレート １ ソーダ灰 ２０ 芒硝 ３０ 蛍光剤 ０．１ 粉末洗剤用香料組成物（Ｂ−１） ０．５

【０１２０】 処方例４（「粉末洗剤２」の処方例） アニオン活性剤（ＬＡＳ）： アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２０ 石鹸 １ ゼオライト １２ ポリカルボキシレート １ ソーダ灰 ２０ 芒硝 ３０ 蛍光剤 ０．１ 粉末洗剤用香料組成物（Ｂ−２） ０．５

【０１２１】得られた「粉末洗剤」を用いて、綿のタオ
ルと綿のソックスを洗濯してすすいだ後、脱水した。そ
して、脱水直後、２時間後及び２４時間後の繊維から発
する香気の強さを専門パネラー１０人で評価した。

【０１２２】残香性の評価は、専門パネラーの香気評価
により、次の５段階で評価した。 残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１２３】 残香性の評価 洗浄直後 2時間後 24時間後 比較例８ 2.90 2.80 1.70 （「粉末洗剤１」、香料組成物Ｂ−１：脂質組成物無添加） 実施例９ 3.50 3.20 2.40 （「粉末洗剤２」、香料組成物Ｂ−２：脂質組成物 ０．１５重量％）

【０１２４】上記から明らかなように、本発明の脂質組
成物を添加した「粉末洗剤２」（実施例９）では、洗浄
直後、乾燥後２時間後及び２４時間後において、脂質組
成物無添加の「粉末洗剤１」（比較例８）で洗浄したと
きと比較して、洗浄直後においても乾燥後においても有
意に繊維に残る残香性が優れていることを示した。

【０１２５】

【実施例１０、比較例９〜１３】 柔軟剤の調製 柔軟剤での評価（タオルでの評価） 実施例１０として、調製例１で得た脂質組成物を下記組
成の柔軟剤用香料組成物（Ｃ−１）に対して０．２重量
％添加した柔軟剤用香料組成物（Ｃ−２）を調製した。
次いで、柔軟剤として市販されているプロクター＆ギャ
ンブル社の無香料柔軟剤（商品名；ダウニーケアー）を
用い、これに上記で得られた柔軟剤用香料組成物（Ｃ−
２）を０．５重量％添加して「柔軟剤１」を調製した。
また、比較例１０〜１３として、柔軟剤用香料組成物
（Ｃ−１）に種々の脂質、すなわち、トリオレイン（ト
リオレイン酸グリセリド）５重量％（Ｃ−３）、イソス
テアリン酸 ３重量％（Ｃ−４）、コレステロール
０．３重量％（Ｃ−５）、イソステアリン酸コレステリ
ル（コレステロールエステル）０．２重量％（Ｃ−６）
を含有する柔軟剤用香料組成物（Ｃ−３〜Ｃ−６）を調
製した。次いで、柔軟剤として市販されているプロクタ
ー＆ギャンブル社の無香料柔軟剤（商品名；ダウニーケ
アー）を用い、これに上記で得られた柔軟剤用香料組成
物（Ｃ−１，Ｃ−３〜Ｃ−６）を各々０．５重量％添加
して「柔軟剤２」〜「柔軟剤６」を調製した。

【０１２６】 「柔軟剤用香料組成物（Ｃ−１）」 サリチル酸ベンジル ３５ 酢酸ベンジル ４０ ガラクソライド（ＩＦＦ） ５０ ゲラニオール １０ ジヒドロジャスモン酸メチル １５ ヘリオトロピン １５ α−ヘキシルシンナミックアルデヒド ６０ イソ・イー・スーパー（ＩＦＦ社） １０ リリアール（Givaudan Roure SA社） ６０ リナロール １００ メチルヨノン ３０ トナリド（ＰＦＷ社） ２５ ベルテネックス（ＩＦＦ社） １０ ローズ高砂ベース（高砂香料工業株式会社） ４０

【０１２７】綿のタオルを香料の賦香していない洗剤に
て洗浄し匂い成分を除去した。次いで、脱水し、３０分
経過した後に、上記記載の「柔軟剤１」〜「柔軟剤６」
にてタオルを処理した。即ち、タオルを上記記載の柔軟
剤１ｇを３００ｍｌの水に希釈した柔軟剤溶液に３０分
間つけ込んだ。タオルを取り出し、脱水し、次いで２０
０ｍｌの水で２度すすぎ、脱水した。この脱水直後、乾
燥１時間後、乾燥２時間後及び２４時間後の繊維から発
する香気の強さを専門パネラー１０人で評価した。

【０１２８】残香性の評価は、専門パネラーの香気評価
により、次の５段階で評価した。 残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１２９】残香性の評価 脱水直後 １時間後 ２時間後 ２４時間後 実施例１０ 3.50 3.40 3.25 2.40 （「柔軟剤１」、香料組成物Ｃ−２；脂質組成物 ０．２重量％） 比較例９ 3.50 2.80 2.50 1.60 （「柔軟剤２」、香料組成物Ｃ−１；脂質組成物無添加） 比較例１０ 3.50 2.80 2.50 1.60 （「柔軟剤３」、香料組成物Ｃ−３；トリオレイン ５重量％） 比較品１１ 3.50 2.80 2.50 1.60 （「柔軟剤４」、香料組成物Ｃ−４；イソステアリン酸 ３重量％） 比較例１２ 3.50 2.80 2.50 1.60 （「柔軟剤５」、香料組成物Ｃ−５；コレステロール ０．３重量％） 比較例１３ 3.50 2.80 2.50 1.60 （「柔軟剤６」、香料組成物Ｃ−６；イソステアリン酸コレステリル ０．２重量％）

【０１３０】上記から明らかなように、本発明の脂質組
成物を添加した「柔軟剤１」（実施例１０）は、脂質組
成物無添加の「柔軟剤２」（比較例９）と比べて明らか
に残香性が優れていることが判明した。また、添加する
脂質としてトリグリセリド（トリオレイン酸グリセリ
ド）（柔軟剤３）、高級脂肪酸（イソステアリン酸）
（柔軟剤４）、コレステロール（柔軟剤５）、コレステ
ロールエステル（イソステアリン酸コレステリル）（柔
軟剤６）などの柔軟剤と比べても、明らかに本発明の
「柔軟剤１」（実施例１０）は残香性が著しく優れてい
ることが判明した。

【０１３１】

【実施例１１〜１４、比較例１４】 柔軟剤の調製 柔軟剤での評価（タオルでの評価） 調製例１〜３で得た脂質組成物を、下記の柔軟剤用香料
組成物（Ｄ−１）に対して下記の添加量で配合した４種
の柔軟剤用香料組成物（Ｄ−２〜Ｄ−５）を調製した。 （１）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−２）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物（Ｄ−１）に対し調
製例１で得た脂質組成物を０．２重量％配合したもの （２）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−３）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物（Ｄ−１）に対し調
製例２で得た脂質組成物を０．２重量％配合したもの （３）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−４）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物（Ｄ−１）に対し調
製例３で得た脂質組成物を０．２重量％配合したもの （４）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−５）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物（Ｄ−１）に対し調
製例３で得た脂質組成物を０．４重量％配合したもの

【０１３２】実施例１１〜１４として、下記の処方例５
にしたがって柔軟剤基剤を調製し、これに、柔軟剤用香
料組成物（Ｄ−２〜Ｄ−５）を各々１．０％を配合し
「柔軟剤７」〜「柔軟剤１０」を調製した。また、比較
例１４として下記の処方例５にしたがって柔軟剤基剤を
調製し、これに柔軟剤用香料組成物（Ｄ−１）を１．０
％を配合し「柔軟剤１１」を調製した。

【０１３３】 「柔軟剤用香料組成物（Ｄ−１）」 酢酸イソアミル １．５ リモネン １０．０ リナロール １０．０ 酢酸トリシクロデセニル ５．０ （エリカアセテート：高砂香料工業株式会社） γ−メチルヨノン ３．０ β−ヨノン ３．０ リリアール（Givaudan Roure SA社） ６．０ ガラクソライド（ＩＦＦ社） ６．０ トナリド（ＰＦＷ社） ３．５ ヘキシルシンナミックアルデヒド ６．０ サリチル酸ベンジル ７．５ ヘリオトロピン １．５ ジヒドロジャスモン酸メチル １．５ （ヘディオン：Firmenich SA社） ローズ香料ベース（高砂香料工業株式会社） ２０．０ ジプロピレングリコール ２５．０

【０１３４】 処方例５「柔軟剤基剤の処方例」 エチレングリコール ６．０ ポリオキシエチレンオレイルセチルエーテル ２．０ ジブチルヒドロキシトルエン ０．１ 精製水 ７１．１ 無水硫酸ナトリウム ０．８ イミダゾリン型カチオン界面活性剤 カチオンSF-75PA（三洋化成工業品） ２０．０

【０１３５】テスト用繊維（コットン、化繊などの混合
物の繊維からなる）を一度蒸留水で洗浄しウェットの状
態のものを用いて、上記調製した５種類の「柔軟剤７」
〜「柔軟剤１０」及び「柔軟剤１１」１ｇを、各々、水
２００ｍｌに溶解し、ここへテスト用繊維を投入し、１
時間浸け込んだ。脱水した後に部屋の中、及び日向で乾
燥させた後、２４時間後及び７２時間後における繊維の
残香性について専門パネラー１０人で評価した。残香性
の評価は、専門パネラーの香気評価により、次の５段階
で評価した。

【０１３６】残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１３７】 結果： 残香性の評価 24時間後 72時間後 実施例１１ 3.50 2.50 （「柔軟剤７」、香料組成物Ｄ−２；調製例１の脂質組成物 ０．２重量％） 実施例１２ 3.30 2.30 （「柔軟剤８」、香料組成物Ｄ−３；調製例２の脂質組成物 ０．２重量％） 実施例１３ 2.40 1.50 （「柔軟剤９」、香料組成物Ｄ−４；調製例３の脂質組成物 ０．２重量％） 実施例１４ 2.40 1.50 （「柔軟剤１０」、香料組成物Ｄ−５；調製例３の脂質組成物 ０．４重量％） 比較例１４ 1.00 0.50 （「柔軟剤１１」、香料組成物Ｄ−１；脂質組成物無添加）

【０１３８】上記から明らかなように、脂質組成物を添
加した「柔軟剤７」〜「柔軟剤１０」（実施例１１〜１
４）は、脂質組成物無添加の「柔軟剤１１」（比較例１
４）と比べて、明らかに残香性が優れていることが判明
した。

【０１３９】また、柔軟剤用香料に対して調製例１〜３
で得た脂質組成物の種類を変えて行った結果は次の通り
であった。成分（Ａ−１）である一般式（１）及び／又
は一般式（４）、成分（Ａ−２）である一般式（２）及
び又は一般式（５）で表されるセラミドを用いて調製し
た脂質組成物（調製例１，２）を添加した柔軟剤（実施
例１１，１２）は著しい残香性を示した。また、成分
（Ａ−３）である一般式（３）で表される擬似セラミド
といわれるものを用いて調製した脂質組成物（調製例
３）を添加した柔軟剤（実施例１３，１４）は、セラミ
ドを用いた柔軟剤（実施例１１，１２）には多少は劣る
が、脂質組成物を無添加の柔軟剤（比較例１４）に比べ
て優れた残香性を示した。

【０１４０】実施例１１〜１４及び比較例１４におい
て、７２時間後の乾燥したタオル（繊維）をHeadspace
GC-MSにて分析した。すなわち、タオル（繊維）の匂い
の強度を評価した後、３００ｍｌのマヨネーズビンにこ
れらのタオル（繊維）を入れ、次いで、ガスクロマトグ
ラフ用の固相マイクロ抽出用ファイバーアセンブリー
（ＳＰＭＥ：solid phase micro extraction）（Supelc
o Inc.）を、ビンの中に同じところまで挿入し、１０分
間サンプリングをした。つづいて、ＧＣ−ＭＳへ導入し
分析を行った。乾燥７２時間において検出される主成分
の面積値を算出した結果を以下に示す。Headspace ＧＣ−ＭＳにおける香料成分の全検出量 比較例１４ ３６２，０００，０００ 実施例１１ ４３３，０００，０００ 実施例１２ ４３２，０００，０００ 実施例１３ ４１３，０００，０００ 実施例１４ ４２５，０００，０００

【０１４１】上記から明らかなように、本発明香料組成
物を含有する柔軟剤（実施例１１〜１４）で洗髪した毛
髪は、７２時間後において本発明香料組成物を含有しな
い柔軟剤（比較例１４）と比較して、Headspace ＧＣ−
ＭＳにおける香料成分の全検出量が高かった。また、主
たる香料成分（イソアミルアセテート、メチルヨノン、
リナロール、エリカアセテート、ヨノン、ガラクソライ
ド、トナリド、等）についても同様に評価したところ、
各主たる香料成分の検出量は高かった。したがって、本
発明の脂質組成物を添加した本発明の柔軟剤は、官能評
価ならびにHeadspace ＧＣ−ＭＳにて検出される成分量
においても、著しい残香性を示していることが明らかで
あった。

【０１４２】

【実施例１５〜１７、比較例１５】 柔軟剤の調製 柔軟剤での評価（タオルでの評価） 実施例１１〜１４に示した柔軟剤用香料組成物（Ｄ−
１）を用いて、以下の４種類の柔軟剤用香料組成物（Ｄ
−１，Ｄ−６〜Ｄ−８）を調製した。 （１）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−１）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）のみ （２）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−６）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物に対し調製例１で得
た脂質組成物を０．２５重量％配合したもの （３）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−７）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物に対し調製例１で得
た脂質組成物を０．５重量％配合したもの （４）柔軟剤用香料組成物（Ｄ−８）：柔軟剤用香料組
成物（Ｄ−１）と、その香料組成物に対し調製例１で得
た脂質組成物を１．０重量％配合したもの

【０１４３】実施例１５〜１７として、実施例１１〜１
４に示した処方例５にしたがって柔軟剤基剤を調製し、
ここへ、柔軟剤用香料組成物（Ｄ−６〜Ｄ−８）を各々
０．５重量％配合して「柔軟剤１２」〜「柔軟剤１４」
を調製した。また、比較例１５として、上記処方例５に
したがって柔軟剤基剤を調製し、これに柔軟剤用香料
（Ｄ−１）を０．５重量％配合して「柔軟剤１５」を調
製した。

【０１４４】綿のタオルを香料の賦香していない洗剤に
て洗浄し匂い成分を除去した。次いで、脱水し、３０分
経過した後に、上記記載の「柔軟剤１２」〜「柔軟剤１
５」にてタオルを処理した。即ち、タオルを、上記記載
の柔軟剤１ｇを３００ｍｌの水に希釈した柔軟剤溶液に
３０分間つけ込んだ。タオルを取り出し、脱水し、次い
で２００ｍｌの水で２度すすぎ、脱水した。この脱水の
直後、乾燥１時間後、乾燥２時間後、２４時間後及び４
８時間後の繊維から発する香気の強さを専門パネラー１
０人で評価した。

【０１４５】残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１４６】 結果： 残香性の評価 脱水直後 １時間 ２時間 24時間 48時間 実施例１５ 3.50 3.40 3.20 2.50 2.00 （「柔軟剤１２」、香料組成物Ｄ−６；調製例１の脂質組成物 0.25重量％） 実施例１６ 3.50 3.40 3.30 3.30 2.30 （「柔軟剤１３」、香料組成物Ｄ−７；調製例１の脂質組成物 ０．５重量％） 実施例１７ 3.50 2.80 3.40 3.30 2.50 （「柔軟剤１４」、香料組成物Ｄ−８；調製例１の脂質組成物 １．０重量％） 比較例１５ 3.50 2.80 2.50 1.70 0.60 （「柔軟剤１５」、香料組成物Ｄ−１；脂質組成物無添加）

【０１４７】このように調製例１で得た脂質組成物の添
加量を変化させて調製した「柔軟剤１２」〜「柔軟剤１
４」（実施例１５〜１７）でタオルを処理すると、脂質
組成物を添加していない「柔軟剤１５」（比較例１５）
のものと比較して、香料の残香性が４８時間後において
も著しく高いことが明らかであった。このように本発明
の柔軟剤（実施例１５〜１７）は、洗浄直後においても
乾燥後においても有意に繊維に残る残香性が優れている
ことが判明した。

【０１４８】実施例１５〜１７及び比較例１５におい
て、４８時間後の乾燥したタオル（繊維）をHeadspace
GC-MSにて分析した。すなわち、タオル（繊維）の匂い
の強度を評価した後、３００ｍｌのマヨネーズビンにこ
れらのタオル（繊維）を入れ、次いで、ガスクロマトグ
ラフ用の固相マイクロ抽出用ファイバーアセンブリー
（ＳＰＭＥ：solid phase micro extraction）（Supelc
o Inc.）を、ビンの中に同じところまで挿入し、１０分
間サンプリングをした。つづいて、ＧＣ−ＭＳへ導入し
分析を行った。乾燥４８時間において検出される主成分
の面積値を算出した結果を以下に示す。

【０１４９】Headspace ＧＣ−ＭＳにおける香料成分の全検出量 比較例１５ ４５，４２１，９９３ 実施例１５ ７２，２１４，９２５ 実施例１６ ９３，４３７，２５８ 実施例１７ １２８，４１３，２２０

【０１５０】上記から明らかなように、本発明香料組成
物を含有する柔軟剤（実施例１５〜１７）で洗髪した毛
髪は、４８時間後において本発明香料組成物を含有しな
い柔軟剤（比較例１５）と比較して、Headspace ＧＣ−
ＭＳにおける香料成分の全検出量が高かった。また、主
たる香料成分（ベンジルアセテート、シトロネロール、
リリアール、イソ・イー・スーパー、ヘキシルサリシレ
ート、ヘキシルシンナミックアルデヒド、等）について
も同様に評価したところ、各主たる香料成分の検出量は
高かった。したがって、本発明の脂質組成物を添加した
本発明の柔軟剤は、官能評価ならびにHeadspace ＧＣ−
ＭＳにて検出される成分量においても、著しい残香性を
示している事が明らかであった。

【０１５１】

【実施例１８〜２０、比較例１９】 ヘアコンディショ
ナーの調製 調製例１で得た脂質組成物を、下記するコンディショナ
ー用香料組成物（Ｅ−１）に対して次の添加量を配合し
たコンディショナー用香料組成物（Ｅ−２〜Ｅ−４）を
調製した。 （１）コンディショナー用香料組成物（Ｅ−２）；コン
ディショナー用香料組成物（Ｅ−１）と、この香料組成
物に対し調製例１で得た脂質組成物を０．２重量％配合
したもの （２）コンディショナー用香料組成物（Ｅ−３）；コン
ディショナー用香料組成物（Ｅ−１）と、この香料組成
物に対し調製例１で得た脂質組成物を０．５重量％配合
したもの （３）コンディショナー用香料組成物（Ｅ−４）；コン
ディショナー用香料組成物（Ｅ−１）と、この香料組成
物に対し調製例１で得た脂質組成物を１．０重量％配合
したもの

【０１５２】実施例１８〜２０として、下記の処方例６
にしたがってコンディショナー基剤を調製し、これに、
コンディショナー用香料組成物（Ｅ−２〜Ｅ−４）を各
々０．５重量％配合して「コンディショナー１」〜「コ
ンディショナー３」を調製した。また、比較例１９とし
て、処方例６にしたがってコンディショナー基剤を調製
し、ここへ、コンディショナー用香料組成物（Ｅ−１）
を０．５重量％配合して「コンディショナー４」を調製
した。

【０１５３】 「柔軟剤用香料組成物（Ｅ−１）」 オレンジテルペン １０．０ リナロール １０．０ 酢酸トリシクロデセニル ５．０ （エリカアセテート：高砂香料工業株式会社） γ−メチルヨノン ３．０ β−ヨノン ３．０ リリアール（Givaudan Roure SA社） ７．５ ガラクソライド（ＩＦＦ社） １０．０ トナリド（ＰＦＷ社） ３．０ ヘキシルシンナミックアルデヒド ４．０ サリチル酸ヘキシル ４．５ サリチル酸ベンジル ５．５ ヘリオトロピン １．５ ジヒドロジャスモン酸メチル １４．５ （ヘディオン：Firmenich SA社） ローズ香料ベース（高砂香料工業株式会社） １０．０ ジプロピレングリコール ５．０ エチレンブラシレート ３．０ （ムスクＴ：高砂香料工業株式会社） ヒドロキシシトロネラール ５．０ （ラウリナール：高砂香料工業株式会社）

【０１５４】 処方例６（コンディショナー基剤の処方例） 精製水 ４２．０３％ 塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース ０．２００ 水酸化ナトリウム ０．００５ パラオキシ安息香料酸メチル ０．２０ パラオキシ安息香料酸プロピル ０．１０ エデト酸四ナトリウム ０．０５ ポリオキシエチレンセチルエーテル ０．５００ セタノ−ル ２．０００ べへニルアルコール ２．０００ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ３．０００ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ０．２００ ２−エチルへキサン酸セチル ０．５００ メチルポリシロキサン ２．０００

【０１５５】実施例４に記載の処方例１に準じて香料無
添加のシャンプーを調製した。均質な人毛の束（２０
ｇ）を４０℃の温水５０ｍｌに浸して髪を温水に２０分
間なじませた後に、上記で得たシャンプー（香料無添
加）（１ｇ）で洗浄したものを温水１００ｍｌですすぎ
匂い成分を除去した。次いで、脱水し、１０分経過した
後に、上記記載の「コンディショナー１」〜「コンディ
ショナー４」にて人毛の束を処理した。即ち、人毛の束
を、上記記載の「コンディショナー」１ｇを５０ｍｌの
温水に希釈したコンディショナー溶液に５分間つけ込ん
だ。人毛の束を取り出し、脱水し、次いで温水１００ｍ
ｌですすぎ、脱水した。この処理の直後、乾燥１時間
後、２時間後、２４時間後、４８時間後の毛髪から発す
る香気の強さを専門パネラー１０人で評価した。

【０１５６】残香性の強さ（後残り感） 評点５；つよい 評点４；やや強い 評点３；どちらともいえない 評点２；やや弱い 評点１；弱い

【０１５７】 結果： 残香性の評価 直後 １時間 ２時間 24時間 48時間 実施例１８ 3.50 3.40 3.20 2.50 2.30 （「コンディショナー１」、香料組成物Ｅ−２：調製例１の脂質組成物 ０．２ 重量％） 実施例１９ 3.50 3.40 3.20 2.40 2.00 （「コンディショナー２」、香料組成物Ｅ−３：調製例１の脂質組成物 ０．５ 重量％） 実施例２０ 3.50 3.40 3.20 2.50 2.30 （「コンディショナー３」、香料組成物Ｅ−４：調製例１の脂質組成物 １．０ 重量％） 比較例１９ 3.50 3.40 3.20 1.60 0.90 （「コンディショナー４」、香料組成物Ｅ−１：脂質組成物無添加）

【０１５８】上記から明らかなように、脂質組成物を添
加した本発明の「コンディショナー１」〜「コンディシ
ョナー３」を使用すると、脂質組成物を添加していない
「コンディショナー４」を使用したときと比較して著し
い残香性を示した。

【０１５９】

【実施例２１、比較例２０】 クリームの調製 調製例１で得た脂質組成物を、フローラルグリーンタイ
プの高級イメージを持つ下記のクリーム用香料組成物
（Ｆ−１）に対して０．４重量％添加したクリーム用香
料組成物（Ｆ−２）を調製した。実施例２１として、下
記の処方例７にしたがってモデルクリームを２０ｇ調製
し、ここへ、クリーム用香料組成物（Ｆ−２）を０．２
ｇ配合して「クリーム２」を調製した。また、比較例２
０として、処方例７にしたがってモデルクリームを２０
ｇ調製し、これに、クリーム用香料組成物（Ｆ−１）を
０．２ｇ配合して「クリーム１」を調製した。得られた
クリームを約３ヶ月冷暗所に保存した。これらのクリー
ムを用いて残香性ならびに匂いの強度の測定を行った。

【０１６０】 「クリーム用香料組成物（Ｆ−１）」 ヒドロキシシトロネラール ２．０ （ラウリナール：高砂香料工業株式会社） リナロール ２．０ 酢酸リナリル ３．０ ネロリドール ２．０ ローズ香料ベース（高砂香料工業株式会社） １５．０ イソカンフィルシクロヘキサノール ３．０ （サンタレックス：高砂香料工業株式会社） トナリド（ＰＦＷ社） １．０ 調合ベース（高砂香料工業株式会社） ５．５ サリチル酸ベンジル ７．０ シトロネロール １．０ ガラクソライド（ＩＦＦ社） ４．０ ジヒドロジャスモン酸メチル ５．０ （ヘディオン：Firmenich SA社） ヘリオナール（ＩＦＦ社） １４．５ ジヒドロミルセノール ３．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ファルネソール １．５ サリチル酸シス−３−ヘキセニル ４．５ リリアール（Givaudan Roure SA社） ５．５

【０１６１】 処方例７（クリームの処方例） 香料 １．０ サラシミツロウ １．０ １，３−ブタンジオール ５．０ オクタン酸セチル １．５ スクアラン ３０．０ セタノール ４．０ モノステアリン酸ポリエチレングリコール １．４ モノステアリン酸グリセリル ２．４ パラベン ０．２

【０１６２】左手の甲に「クリーム１」（比較例２０）
を塗布し、右手の甲には「クリーム２」（実施例２１）
を同量塗布した。塗布した直後、３時間後、５時間後に
手に残る香気を判定した。パネラーは、２０人の一般パ
ネラーがその評価を判定した。その結果は次の通りであ
った。 比較例２０ 実施例２１ 左手(クリーム１)の方が強い 右手(クリーム２)の方が強い 塗布直後 １０ １０ 塗布３時間後 ５ １５ 塗布５時間後 ２ １８

【０１６３】上記に示すように、塗布直後においてはほ
とんだ差が見られないが、５時間後におる皮膚からの香
りは、本発明の「クリーム２」（実施例２１）を用いた
方が遙かに残香性が高かった。

【０１６４】

【実施例２２〜２３、比較例２１〜２２】 ファインフ
レグランスの調製 調製例１で得た脂質組成物を、商品香水類似の下記処方
の香料組成物（Ｇ−１）に対して、１．０重量％添加し
た香料組成物（Ｇ−２）を調製した。実施例２２とし
て、香料組成物（Ｇ−２）をエタノールで５倍に希釈し
て「香水２」を調製した。また、比較例２１として、香
料（Ｇ−１）をエタノールで５倍希釈して「香水１」を
調製した。さらに、実施例２３として、香料組成物（Ｇ
−２）をエタノールで２０倍に希釈して「オーデコロン
２」を調製した。さらにまた、比較例２２として、香料
組成物（Ｇ−１）をエタノールで２０倍に希釈して「オ
ーデコロン１」を調製した。これらの香水及びオーデコ
ロンを用いて残香性ならびに匂いの強度の測定を行っ
た。

【０１６５】 「香料組成物（Ｇ−１）」 サリチル酸ベンジル ７．０ シトロネロール １．３ ジヒドロミルセノール ２．７ ジプロピレングリコール ２０．０ ファルネソール １．５ ガラクソライド（ＩＦＦ社） ４．０ ジヒドロジャスモン酸メチル ５．０ （ヘディオン：Firmenich SA社） ヘリオナール（ＩＦＦ社） １４．５ サリチル酸シス−３−ヘキセニル ４．５ リリアール（ Givaudan Roure SA社） ５．５ ヒドロキシシトロネラール ２．５ （ラウリナール：高砂香料工業株式会社） リナロール ２．０ 酢酸リナリル ３．０ ネロリドール ２．０ ローズ香料ベース（高砂香料工業株式会社） ２０．０ イソカンフィルシクロヘキサノール ３．０ （サンタレックス：高砂香料工業株式会社） トナリド（ＰＦＷ社） １．０ 調合ベース（高砂香料工業株式会社） ０．５

【０１６６】左手の甲に「香水１」（比較例２１）を塗
布し、右手の甲には「香水２」（実施例２２）を同量塗
布した。塗布した直後、２時間後、４時間後に手に残る
香気を判定した。パネラーは、２０人の一般パネラーが
その評価を判定した。その結果は次の通りであった。

【０１６７】 結果；（香水） 塗布直後 ２時間後 ４時間後 比較例２１（香水１）の方が強い ２ ２ ０ 変わらない １８ ８ ２ 実施例２２（香水２）の方が強い ０ ２ １８

【０１６８】上記に示すように、塗布直後においてはほ
とんど差が見られないが、４時間後における皮膚からの
香りは、本発明の「香水２」（実施例２２）を用いたほ
うが遙かに残香性が高かった。

【０１６９】左手の甲に「オーデコロン１」（比較例２
２）を塗布し、右手の甲には「オーデコロン２」（実施
例２３）を同量塗布した。塗布した直後、２時間後、４
時間後に手に残る香気を判定した。パネラーは、２０人
の一般パネラーがその評価を判定した。その結果は次の
通りであった。

【０１７０】 結果；（オーデコロン） 塗布直後 ２時間後 ４時間後 比較例２２（オーデコロン１）の方が強い ２ ２ ０ 変わらない １８ ８ ２ 実施例２３（オーデコロン２）の方が強い ０ ２ １８

【０１７１】上記に示すように、塗布直後においてはほ
とんど差が見られないが、４時間後における皮膚からの
香りは、本発明の「オーデコロン２」（実施例２３）を
用いたほうが遙かに残香性が高かった。

【０１７２】

【発明の効果】上記実施例に示したように、本発明のセ
ラミド及び／又は疑似セラミドを含有する脂質組成物を
配合した香料組成物を用いると、従来にない香料の持続
性を実感させることができ、さらに、これらを用いて調
製した化粧品、ヘアケア製品、身体洗浄剤、スキンケア
製品並びにファブリックケア製品などの各種製品におい
て、香気残香性が向上し、さらには水洗後の毛髪や被洗
浄物並びに人の皮膚上の残香性が飛躍的に向上すること
ができる。以上の様に、本発明の香料組成物は多くの香
粧品ならびにトイレタリー商品に有効に使用する事がで
きる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/46 Ａ６１Ｋ 7/46 Ａ ４４１ ４４１ 7/48 7/48 7/50 7/50 Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｆターム(参考） 4C083 AA112 AA122 AB052 AB312 AB332 AB352 AB442 AC022 AC072 AC122 AC152 AC182 AC212 AC292 AC302 AC342 AC352 AC392 AC402 AC422 AC482 AC641 AC642 AC692 AC712 AC732 AC792 AC842 AD132 AD152 AD491 AD532 BB41 CC04 CC05 CC32 CC33 CC38 CC39 DD27 DD31 EE06 EE07 4H003 AB03 AB19 AB23 AB31 AC13 AD04 DA01 DA02 EA12 EA16 EA19 EB05 EB08 EB09 EB16 EB22 EB30 EB42 ED02 FA21 FA26 4H059 BA26 BA35 BA49 BB02 BB06 BB13 BB18 BB19 BB44 BB45 BB57 BC10 BC23 EA31

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 香料に、次の（１）成分（Ａ）及び
   （２）成分（Ｂ）； （１） 成分（Ａ）が、（Ａ−１）： 下記一般式
   （１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル
   基、Ｒ²は、炭素数１４乃至２４の直鎖のアシル基を示
   す。）で表される２−アシルアミノアルカン−１，３−
   ジオールおよびその光学活性化合物の群から選ばれる少
   なくとも１種の成分、及び （Ａ−２）： 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹は、炭素数９乃至１７の直鎖のアルキル
   基、Ｒ³は、アセチル基、若しくはα−位又はβ−位に
   水酸基を有する炭素数２乃至２４の直鎖のアシル基を示
   す。）で表される２−アシルアミノアルカン−１，３−
   ジオールおよびその光学活性化合物の群から選ばれる少
   なくとも１種の成分、の２つの成分群を含有する成分、
   （２） 成分（Ｂ）が、ステロール類から選ばれる少な
   くとも１種の成分、からなる脂質組成物を配合し、香気
   持続性を強化したことを特徴とする香料組成物。
2. 【請求項２】 香料に、下記の（１）成分（Ａ）、
   （２）成分（Ｂ）及び（３）成分（Ｃ）； （１） 成分（Ａ）が、請求項１記載の成分（Ａ−１）
   及び（Ａ−２）の２つの成分群を含有する成分： （２） 成分（Ｂ）が、ステロール類から選ばれる少な
   くとも１種以上の成分、 （３） 成分（Ｃ）が、コレステロールエステル、及び
   高級脂肪酸から選ばれる少なくとも１種以上の成分、か
   らなる脂質組成物、又は、（１） 成分（Ａ）が、成分
   （Ａ−３）： 下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ⁴は、炭素数１０乃至２６の直鎖若しくは分
   岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ⁵は、炭素
   数９乃至２５の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しくは不飽
   和の炭化水素基、ｎは、２乃至６の自然数を示す。）で
   表されるアミド誘導体の群から選ばれる少なくとも１種
   以上の成分、（２） 成分（Ｂ）が、ステロール類から
   選ばれる少なくとも１種以上の成分、（３） 成分
   （Ｃ）が、コレステロールエステル、及び高級脂肪酸か
   ら選ばれる少なくとも１種以上の成分、、からなる脂質
   組成物、を配合し、香気持続性を強化したことを特徴と
   する香料組成物。
3. 【請求項３】 成分（Ａ−１）が、下記一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同じ意味を示す。）で表
   される（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノアルカン−
   １，３−ジオールであることを特徴とする請求項１乃至
   ２記載の香料組成物。
4. 【請求項４】 成分（Ａ−２）が、下記一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ¹及びＲ³は、前記と同じ意味を示す。）で表
   される（２Ｓ，３Ｒ）−２−アシルアミノアルカン−
   １，３−ジオールであることを特徴とする請求項１乃至
   ３記載のいずれか１つに記載の香料組成物。
5. 【請求項５】 液晶構造を形成する脂質組成物であるこ
   とを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一つに記載の
   香料組成物。
6. 【請求項６】 請求項１乃至５記載のいずれか一つに定
   義された脂質組成物を香料に対して、０．０１〜５．０
   重量％の濃度で使用することを特徴とする請求項１乃至
   ５のいずれか一つに記載の香料組成物。
7. 【請求項７】 請求項１乃至５記載のいずれか一つに定
   義された脂質組成物を香料に添加することを特徴とする
   香りの残香性を高める方法。
8. 【請求項８】 請求項１乃至６記載のいずれか一つに定
   義された香料組成物を含有することを特徴とする、香粧
   品用組成物。
9. 【請求項９】 フレグランス製品、ヘアケア製品、スキ
   ンケア製品、身体洗浄剤、衣料用洗剤及び衣料用柔軟仕
   上げ剤の形の、請求項８記載の香粧品用組成物。