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JP2002285096A - プライマー組成物 - Google Patents

プライマー組成物

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Publication number
JP2002285096A
JP2002285096A JP2001086902A JP2001086902A JP2002285096A JP 2002285096 A JP2002285096 A JP 2002285096A JP 2001086902 A JP2001086902 A JP 2001086902A JP 2001086902 A JP2001086902 A JP 2001086902A JP 2002285096 A JP2002285096 A JP 2002285096A
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JP
Japan
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group
compound
composition
present
sealing material
Prior art date
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Pending
Application number
JP2001086902A
Other languages
English (en)
Inventor
Atsushi Yoshikawa
篤志 吉川
Kazutoshi Kimura
和資 木村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yokohama Rubber Co Ltd
Original Assignee
Yokohama Rubber Co Ltd
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Publication date
Application filed by Yokohama Rubber Co Ltd filed Critical Yokohama Rubber Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重
合体を主成分とするシーリング材と、アクリル電着塗装
やフッ素樹脂塗装等を施した難接着性金属材料等の被着
体とを、十分な接着性をもって接着することのできるプ
ライマー組成物の提供。 【解決手段】室温で加水分解反応するケチミン基を持つ
化合物を含有するプライマー組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、室温で加水分解す
るケチミン基を持つ化合物を含有することを特徴とする
プライマー組成物に関する。詳しくは、電着塗装が施さ
れた難接着性金属材料にも良好な接着性を示すプライマ
ー組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、多種に渡る建築用部材へのシ
ーリング材の接着性を確保するために、プライマーが用
いられている。従来、このようなプライマーには、接着
性付与剤としてバインダー成分(造膜成分)と共にシラ
ンカップリング剤が用いられている。近年、建築用部材
の中で金属材料(アルミサッシ等)においては、アクリ
ル電着塗装やフッ素樹脂塗装等を施したものの使用が増
大している。また、建築用弾性シーリング材としては、
加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重合体を主
成分とするシーリング材等が利用されている。しかしな
がら、アクリル電着塗装やフッ素樹脂塗装等を施した金
属材料(アルミサッシ等)に用いる加水分解性シリル基
を有する飽和炭化水素系重合体を主成分とするシーリン
グ材は、従来のプライマーを用いても接着性の確保は困
難であるという問題があった。また、電着塗装した金属
材料(アルミサッシ等)は、フロートガラス、熱線反射
ガラス、熱線吸収ガラス等の各種のガラスと併用される
ことも多く、これらのいずれともよく接着するプライマ
ーが必要とされている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、加水
分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重合体を主成分
とするシーリング材と、アクリル電着塗装やフッ素樹脂
塗装等を施した難接着性金属材料等の被着体とを、充分
な接着性をもって接着することのできるプライマー組成
物を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、室
温で加水分解反応するケチミン基を持つ化合物を含有す
るプライマー組成物を提供する。
【0005】上記プライマー組成物は、さらにシランカ
ップリング剤を含有するのが好ましい。
【0006】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、シーリング材として、加水分解性シリル基を
有する飽和炭化水素性重合体を主成分とするシーリング
材を用いる場合の、プライマー組成物に関する。
【0007】本発明のプライマー組成物(以下、本発明
の組成物と記す)に含有される室温で加水分解反応する
ケチミン基を持つ化合物とは、ケトンとポリアミンとを
反応させて得られる化合物である。ケトンとしては、特
に限定はなく、如何なるケトンも利用可能であるが、例
えば、カルボニル基に結合する置換基としては、炭素数
1〜10のアルキル基またはフェニル基、シクロヘキシ
ル基等が挙げられる。具体的には、メチルイソブチルケ
トン(MIBK)、メチルエチルケトン(MEK)、メ
チルt−ブチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチル
イソプロピルケトン、プロピオフェノン、ベンゾフェノ
ン等が例示される。
【0008】ポリアミンとしては、特に限定はなく、い
かなるポリアミンも利用可能であり、例えば、X−(N
2 n で表されるポリアミン等が例示される。式中、
XはO、S、芳香環、アルキル基、アリールアルキル
基、あるいは、アミド、尿素基(カルバミド基)等のN
を有する基を含んでもよい有機基を表し、nは2以上の
整数を表す。具体的には、エチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、N−アミノエ
チルピペラジン、1,2−ジアミノプロパン、イミノビ
スプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン等
の脂肪族ポリアミン;イソホロンジアミン、1,3−ビ
スアミノメチルシクロヘキサン、1−シクロヘキシルア
ミノ−3−アミノプロパン、3−アミノメチル−3,
3,5−トリメチル−シクロヘキシルアミン、ノルボル
ネンジアミン、メンセンジアミン等の脂環式ポリアミン
類、メタキシリレンジアミン、メタフェニレンジアミ
ン、ジアミノフェニルメタン等の芳香族ポリアミン;が
例示される。また、ポリアミンとして市販品を利用する
ことができ、例えば、サンマイドD−15A、サンマイ
ドD−20A、サンマイドX−13A(三和化学(株)
社製)等が挙げられる。
【0009】本発明で用いるケチミン基を持つ化合物
は、上記ケトンと、上記ポリアミンのそれぞれとを組み
合わせて得ることができ、上述のケトンとポリアミンを
無溶媒下、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン等の
溶媒存在下、加熱還流させ、脱離してくる水を共沸によ
り除きながら反応させることにより得られる。また、市
販品として一般的に知られているケチミン基を持つ化合
物でもよく、例えば、H−3(油化シェルエポキシ社
製)、H30(油化シェルエポキシ社製)、アデカEH
235R(旭電化工業社製)等が例示できる。
【0010】ケチミン基を持つ化合物は、水分により加
水分解し第一級アミンになり、プライマーの接着性を高
める。また、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、イソシア
ネート化合物、アクリル樹脂等のアミンと反応して硬化
し接着性を付与する接着性付与剤に対しては潜在性硬化
剤として機能する。ケチミン基を持つ化合物以外の他の
加水分解性化合物、例えば、アルジミン、エナミン、オ
キサゾリジン化合物等も同様の効果があるが、ケチミン
基を持つ化合物は、これらと比較して加水分解反応が速
く、室温で加水分解反応が進行する。これらの加水分解
性化合物は、アミンと反応して接着性を付与する接着性
付与剤の硬化性、ひいては、接着性付与の効果を高め
る。本発明のプライマー組成物は、ケチミン基を持つ化
合物を含有することにより、加水分解性シリル基を有す
る飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリング材
と、種々の建築用部材との間に、十分な接着性を確保す
ることができる。シーリング材としては、飽和炭化水素
系重合体が、更にはエポキシ樹脂、フェノール樹脂、イ
ソシアネート化合物、アクリル樹脂等のアミンと反応し
て接着性を付与する接着性付与剤を含有するものが好ま
しい。特に、本発明の組成物をプライマーとして用いる
ことにより、フロートガラス、陽極酸化アルミ等の建築
用部材ばかりでなく、従来、加水分解性シリル基を有す
る飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリング材が
接着性に劣っていた被着体であるアクリル電着塗装やフ
ッ素電着塗装のアルミ型材といった難接着性金属材料に
対する接着性を優れたものとすることが出来る。
【0011】本発明の組成物には、さらに、シランカッ
プリング剤を含有するのが好ましい。ここで、シランカ
ップリング剤とは、有機樹脂と結合しうる官能基と、加
水分解によりシラノール基を生成する官能基とを有する
化合物である。シランカップリング剤を含有することに
より、本発明の組成物は、上述のシーリング材と建築用
部材との間にさらに優れた接着性を確保することができ
る。シランカップリング剤としては、クロロプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルト
リエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキ
シ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、トリメトキシアミノシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピ
ルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中で
も、トリメトキシアミノシランが、反応活性に優れると
いう理由から好ましい。
【0012】本発明の組成物は、上記成分を溶剤に溶解
または分散させ、溶液または分散体とし、バインダー成
分(造膜成分)を配合して使用するのが好ましい。溶剤
としては、上述のケチミン基を持つ化合物が可溶な揮発
性のもので、ケチミン基を持つ化合物に対して不活性の
ものであれば特に限定はない。具体的には、ベンゼン、
キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素、n−ヘキサン
等の脂環式炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
が挙げられる。これらを1種単独で、あるいは2種以上
を併用して用いてもよい。これらの中でも、n−ヘキサ
ンが、揮発性、濡れ性の観点から好ましい。
【0013】バインダー成分(造膜成分)としては、一
般に、ポリエステル、塩化ゴム等の有機物、ポリシロキ
サン等のシリコーン系化合物、シーリング材の主ポリマ
ーである加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素系重
合体等が挙げられるが、本発明の組成物では、バインダ
ー成分(造膜成分)としてシリコーン系化合物を用いる
のが好ましい。シリコーン系のバインダー成分は、n−
ヘキサンを溶剤とした場合、溶解性に優れているという
理由から上述のケチミン基を持つ化合物による接着性確
保の効果が高いからである。シリコーン系化合物として
は、上述のシランカップリング剤を用いることもできる
が、主鎖がポリシロキサン結合からなる各種の化合物を
用いることもできる。このような化合物として、例え
ば、主鎖がポリシロキサン結合からなり、主鎖中のケイ
素原子に水素原子あるいは側鎖として例えばメチル基、
エチル基等の炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル
基、フェニル基等のアリール基、もしくはアクリル基、
メタクリル基を有し、分子末端が炭素数1〜10のアル
キル基、アルケニル基、若しくはアリール基であっても
よい化合物を用いることが出来る。側鎖は1種単独で
も、2種以上が結合していてもよい。側鎖が2個以上で
ある場合は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。ま
た、分子末端のケイ素原子に結合する基も同一でも異な
っていてもよい。具体的には、ジメチルシリコーン、メ
チルフェニルシリコーン、メチル水素シリコーン等が挙
げられる。シリコーン系化合物は、1種単独でも、ある
いは2種以上を併用してもよい。本発明の組成物のバイ
ンダー成分としては、市販品を用いることもでき、例え
ば、信越化学社製のX−40−2134等が挙げられ
る。
【0014】本発明の組成物に上記バインダー成分を配
合する好ましい量比は、バインダー成分100重量部に
対して、ケチミン基を持つ化合物の含有量が10〜10
00重量部が好ましく、10〜500重量部がより好ま
しい。この範囲であれば、ケチミン基を持つ化合物によ
る効果が十分であるからである。シランカップリング剤
の含有量は、バインダー成分100重量部に対して、1
0〜1000重量部が好ましく、50〜1000重量部
がより好ましい。この範囲であれば、得られる本発明の
組成物の接着性が良好となるからである。また、溶剤の
配合量は、上述のバインダー成分を配合する好ましい量
比を有するバインダー成分、ケチミン基を持つ化合物、
シランカップリング剤の合計重量が、溶剤100重量部
に対して、5〜50重量部となるのが好ましく、5〜3
0重量部となるのがより好ましい。この範囲であれば、
本発明の組成物を塗布した際に連続した良好な皮膜が形
成でき、本発明の組成物のシーリング材との密着性が良
好で、ケチミン基を持つ化合物、シランカップリング剤
のそれぞれの効果が十分で、かつ乾燥も速いからであ
る。
【0015】本発明の組成物は、さらに触媒を含有する
のが好ましい。触媒は、本発明の組成物を短時間で硬化
させ、風乾性を与え、強固な皮膜を形成させると共に、
基材への密着性および加水分解性シリル基を有する飽和
炭化水素系重合体を主成分とするシーリング材の、本発
明の組成物の硬化皮膜への接着性を向上させる効果を有
する。触媒としては、シラノール縮合触媒を用いること
ができ、例えば、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル
錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫
マーカブチド、ジオクチル錫ジマーカブチド等の湿気硬
化触媒として用いられる錫系触媒が挙げられる。これら
は1種または2種以上を用いてもよい。錫触媒としては
市販品を用いることもでき、例えば、三共有機合成社製
の#918等が例示される。本発明の組成物に触媒を配
合する場合は、バインダー成分100重量部に対して、
10〜500重量部が好ましく、20〜300重量部が
より好ましい。この範囲であれば、触媒効果が充分に発
揮されるからである。また、本発明の組成物には、上述
のケチミン基を持つ化合物に加え、本発明の目的を損な
わない範囲でケチミン基を持つ化合物以外の室温で加水
分解反応する化合物を加えてもよい。このような化合物
としては、エナミン、アルジミン、N−ヒドロキシエチ
ル−2−イソプロピルオキサゾリジンおよびそのHDI
付加体等のオキサゾリジン化合物が挙げられる。
【0016】本発明の組成物は、上記成分に加え、本発
明の目的を損なわない範囲で、その他の添加剤、例え
ば、充填剤、着色剤、乾燥剤等を含有してもよい。充填
剤としては、炭酸カルシウム、カーボンブラック、クレ
ー、タルク、シリカ、珪藻土あるいはこれらの脂肪酸、
脂肪酸エステル処理物等が挙げられる。着色剤として
は、チタンホワイト、カーボンブラック等が挙げられ
る。乾燥剤としては剛性ゼオライト等が挙げられる。
【0017】本発明の組成物の製造方法としては、上記
各成分を十分に混合できる各種の公知の方法がいずれも
適用可能である。本発明の組成物は、室温で放置するこ
とにより容易に硬化させることができる。
【0018】本発明のプライマー組成物を用いるシーリ
ング材としては、加水分解性シリル基を有する飽和炭化
水素系重合体を主成分とするシーリング材、さらにはエ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、イソシアネート化合物、
アクリル樹脂等のアミンとの反応により接着性を付与す
る接着性付与剤を含有するシーリング材が好適に用いら
れる。ここで加水分解性シリル基を有する飽和炭化水素
系重合体とは、飽和炭化水素、好ましくはポリイソブチ
レンを主鎖として、珪素原子に結合した水酸基および/
または加水分解基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうる珪素含有基を少なくとも1つ有する
重合体をいい、このような重合体として、例えば、特開
平8−41360号公報に記載される飽和炭化水素系重
合体が例示され、具体的には、鐘淵化学工業(株)社製
のEPION(103S、505S等)が好適に例示さ
れるが、これらに限定されるものではない。本発明の組
成物は、シーリング材と、陽極酸化アルミ、アクリル樹
脂、フッ素樹脂等の電着塗装が施された難接着性金属材
料(アルミサッシ等)等からなる建築用部材に、フロー
トガラス等のガラスを取り付ける際に好適に使用するこ
とができる。本発明の組成物の使用方法は、通常のプラ
イマー組成物と同様でよく、本発明の組成物を接着対象
となる建築用部材の箇所に刷毛塗り、スプレー等により
塗布し、適当な時間放置して乾燥後、シーリング材を塗
布あるいは注入すればよい。
【0019】本発明の組成物を使用することにより、接
着成分としてバインダー成分と共にシランカップリング
剤を含有する従来のプライマーでは十分な接着性を付与
することが困難であった、加水分解性シリル基を有する
飽和炭化水素系重合体を主成分とするシーリング材と、
陽極酸化アルミ、アクリル樹脂、フッ素樹脂等の電着塗
装が施された難接着性金属材料(アルミサッシ等)等の
建築用部材と、フロートガラス等のガラスとの間に優れ
た接着性を確保することができる。
【0020】以下、実施例をもって本発明を具体的に説
明する。 (実施例1〜4、比較例1)表1に示される配合量で下
記の化合物を配合しプライマー組成物を得た。これを、
下記の各種被着体の表面に塗布し、これを60分間風乾
した。その上に、表2に示す組成のシーリング材を接着
面積が10mm×50mmとなるように塗布して、室温
で硬化させて試験片を作製した。この試験片を20℃、
湿度65%、で7日間養生し、ついで、50℃のオーブ
ンで7日間養生後に90°剥離試験を行い、破壊状態を
評価した。結果を表1に示す。表中、CFはシーリング
材の凝集破壊、AFはプライマー組成物と被着体との界
面での界面破壊、TCFは薄層破壊を示す。
【0021】
【表1】
【0022】<表中の各成分> 溶剤:n−ヘキサン ケチミン基含有化合物1:H30、油化シェルエポキシ
社製 ケチミン基含有化合物2:EH235R、旭電化工業社
製 シランカップリング剤(トリメトキシアミノシラン):
A−1110、日本ユニカー社製 ポリアルキルシロキサン:X−40−2134、信越化
学工業社製 錫触媒(ジブチル錫オキサイドDOP付加物):#918
、三共有機合成社製 <表中の各被着体> アクリル電着塗板:PM−7500、日本ペイント
(株)社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板1:ニューガーメットDC200、
(株)トーペ社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板2:デュフロンK−500、日本ペイン
ト(株)社製を電着塗装したアルミ塗装板 フッ素樹脂塗板3:フッカロン艶消ソリッド、関西ペイ
ント(株)社製を電着塗装したアルミ塗装板
【0023】 表中の化合物の単位は重量部である。
【0024】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物を使用するこ
とにより、フロートガラス等のガラス、陽極酸化アルミ
等の建築用部材ばかりでなく、従来、加水分解性シリル
基を有する飽和炭化水素系重合体を主成分としたシーリ
ング材が接着性に劣っていた被着体であるアクリル電着
塗装やフッ素樹脂塗装のアルミ型材といった難接着性金
属材料に対して、加水分解性シリル基を有する飽和炭化
水素系重合体を主成分とするシーリング材を十分な接着
力をもって接着することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J038 DA001 DB001 DG001 DG011 DL032 DL072 DL102 GA01 GA02 GA03 GA07 GA09 GA12 GA13 JB02 JB04 JB05 JB07 JC31 JC33 KA03 MA08 MA10 NA10 NA12 PA07 PB05 PB07 PC02 PC08

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】室温で加水分解反応するケチミン基を持つ
    化合物を含有するプライマー組成物。
  2. 【請求項2】更にシランカップリング剤を含有する請求
    項1に記載のプライマー組成物。
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