JP2002278056A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
着色感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2002278056A JP2002278056A JP2001075718A JP2001075718A JP2002278056A JP 2002278056 A JP2002278056 A JP 2002278056A JP 2001075718 A JP2001075718 A JP 2001075718A JP 2001075718 A JP2001075718 A JP 2001075718A JP 2002278056 A JP2002278056 A JP 2002278056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound represented
- carbon atoms
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
脂組成物を提供する。 【解決手段】 色素として、式(I) で示される化合物等を含有する着色感光性樹脂組成物。
ポジ型感光性樹脂組成物であってもよいし、ネガ型感光
性樹脂組成物であってもよい。
Description
成物に関し、詳しくはカラーフィルターの製造に好適に
用いられる着色感光性樹脂組成物に関する。
なかでも色素を含有することにより着色された着色感光
性樹脂組成物(カラーレジスト)は、カラーフィルター
を製造するための原材料として有用であり、色素として
染料を含有するものも知られている(特開平2−127
602号公報、特開平7−134207号公報など)。
いられている染料は、着色感光性樹脂組成物に対して必
ずしも十分な濃度で溶解するものではなかった。
十分な濃度で染料が溶解された着色感光性樹脂組成物を
開発するべく鋭意検討した結果、特定の染料は感光性樹
脂組成物に十分な濃度で溶解し得て、着色感光性樹脂組
成物を与えることを見出し、本発明に至った。
として、式(I) で示される化合物、
チル基を示す。〕で示される化合物、
基、スルホンアミド基または式(1) {式中、X1は炭素数2〜20のアルキル基、アルキル
鎖の炭素数が2〜12であるシクロヘキシルアルキル
基、アルキル鎖の炭素数が1〜4であるアルキルシクロ
ヘキシル基、炭素数2〜12のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数2〜12のアルキル基、式(1−1) (式中、X2は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X3
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルカルボキシルアルキル基、式(1−2) (式中、X4は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X5
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20
のアルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル
基で置換された炭素数1〜20のアルキル基を示す。}
で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示される
化合物、
原子、メチル基またはエチル基を示す。R45、R46はそ
れぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。a、b
はそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。〕で示される化
合物、
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示し、R72は水素原子またはメチル基を示
す。〕で示される化合物、
ン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキ
シ基を示し、R83、R84はそれぞれ独立にスルホン酸
基、スルホンアミド基または式(1)で示される置換ス
ルファモイル基を示す。〕で示される化合物、
基を示し、R92は水素原子またはハロゲン原子を示し、
R93はスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)
で示される置換スルファモイル基を示す。c、dはそれ
ぞれ独立に0〜2の整数を示す。〕で示される化合物、
R102はスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、
または炭素数1〜4のアルコキシル基を示し、R112、
R113はそれぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド
基または式(1)で示される置換スルファモイル基を示
す。〕で示される化合物、
基またはメトキシ基を示し、R122は炭素数1〜3のア
ルキル基またはフェニル基を示し、R123、R124はそれ
ぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、
水素原子、メチル基またはエチル基を示す。〕で示され
る化合物、
水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
す。〕で示される化合物、
R157、R158はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
またはニトロ基を示す。〕で示される化合物、
ル基またはエチル基を示し、R163、R164、R165はそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基または
ジエチルアミノ基を示し、R166、R167はそれぞれ独立
にカルボン酸基、カルボンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物、
水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で
示される化合物および
炭素数1〜4のアルキル基を示し、e、fはそれぞれ独
立に0〜3の整数を示す。R183、R184はそれぞれ独立
にスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有することを
特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。
適用される式(I)で示される化合物は、シー・アイ
・.ソルベント・オレンジ11(C.I.Solvent Orange1
1)である。
・アイ・ソルベント・イエロー14(C.I.Solvent Yell
ow 14)、シー・アイ・ソルベント・オレンジ7(C.I.S
olvent Orange 7)、シー・アイ・ソルベントオレンジ
2(C.I.Solvent Orange 2)などが挙げられ、これらは
それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わせて
用いてもよい。
(1)で示される置換スルファモイル基におけるX1は
炭素数2〜20のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が2
〜12であるシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の
炭素数が1〜4であるアルキルシクロヘキシル基、炭素
数2〜12のアルコキシル基で置換された炭素数2〜1
2のアルキル基、アルキルカルボキシルアルキル基、ア
ルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20の
アルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル基
で置換された炭素数1〜20のアルキル基であるが、こ
こで炭素数2〜20のアルキル基としては、例えばエチ
ル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ノニル基、n
−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルヘキシル基、
1,3−ジメチルブチル基、1−メチルブチル基、1,
5−ジメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基などが挙げられる。
ロヘキシルアルキル基とは、炭素数2〜12のアルキル
基にシクロヘキシル基が置換されてなる置換基であっ
て、ここで炭素数2〜12のアルキル基としては、例え
ばエチル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ノニル
基、n−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルヘキシ
ル基、1,3−ジメチルブチル基、1−メチルブチル
基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,1,3,3−テ
トラメチルブチル基などが挙げられる。かかるシクロヘ
キシルアルキル基としては、例えばシクロヘキシルエチ
ル基、3−シクロヘキシルプロピル基、8−シクロヘキ
シルオクチル基などが挙げられる。
ルシクロヘキシル基は、炭素数1〜4のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基であって、炭素数1〜4のア
ルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
である。かかるアルキルシクロヘキシル基としては、例
えば2−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロ
ヘキシル基、2−(n−ブチル)シクロヘキシル基など
が挙げられる。
れた炭素数2〜12のアルキル基としては、例えば3−
エトキシ−n−プロピル基、プロポキシプロピル基、4
−プロポキシ−n−ブチル基、3−メチル−n−ヘキシ
ルオキシエチル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)
プロピル基などが挙げられる。
−1)で示されるが、式(1−1)においてX2で示さ
れる炭素数2〜12のアルキル基としては、X1におい
て上記したと同様の炭素数2〜12のアルキル基が挙げ
られる。X3で示される炭素数2〜12のアルキレン基
としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙
げられる。
(1−2)で示されるが、式(1−2)においてX4で
示される炭素数2〜12のアルキル基としては、上記し
たと同様の炭素数2〜12のアルキル基が挙げられる。
X5で示される炭素数2〜12のアルキレン基としては
X3において上記したと同様の炭素数2〜12のアルキ
レン基が挙げられる。
フェニル基としては、例えばo−イソプロピルフェニル
基などが挙げられる。フェニル基で置換された炭素数1
〜20のアルキル基としては、例えばDL−1−フェニ
ルエチル基、ベンジル基、3−フェニル−n−ブチル基
などが挙げられる。
離酸であってもよいし、塩であってもよい。塩として
は、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属と
の塩、トリメチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、
1−アミノ−3−フェニルブタンなどのアミンとの塩な
どが挙げられる。かかる塩は、式(III)における
R31、R32、R33の少なくとも一つがスルホン酸基であ
る場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。かか
る式(III)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・ソルベント・ブルー37(C.I.Solvent Blue 3
7)などが挙げられる。
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(IV)におけるR45、R46の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。
は、例えばシー・アイ・ソルベント・オレンジ26(C.
I.Solvent Orange 26)、シー・アイ・アシッド・レッ
ド73(C.I.Acid Red 73)、シ・アイ・アシッド・レ
ッド151(C.I.Acid Red 151)などが挙げられ、これ
らはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わ
せて用いてもよい。
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(V)におけるR51、R52の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。かかる式(V)で示される化合物として
は、例えばシー・アイ・アシッド・レッド97(C.I.Ac
id Red 97)などが挙げられる。
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(VI)におけるR61、R62の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。かかる式(VI)で示される化合物として
は、例えばシー・アイ・アシッド・レッド114(C.I.
Acid Red 114)などが挙げられる。
あってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例え
ば式(III)で示される化合物において上記したと同様
のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かか
る塩は、式(VII)におけるR71、R72の少なくとも一
つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩
を形成している。かかる式(VII)で示される化合物と
しては、例えばシー・アイ・アシッド・オレンジ51
(C.I.Acid Orange 51)などが挙げらる。
81、R82におけるハロゲン原子としては、例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。式(VII
I)で示される化合物は、遊離酸であってもよいし、塩
であってもよい。塩としては、例えば式(III)で示さ
れる化合物において上記したと同様のアルカリ金属やア
ミンとの塩などが挙げられる。かかる塩は、式(VIII)
におけるR83、R84の少なくとも一つがスルホン酸基で
ある場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。か
かる式(VIII)で示される化合物としては、例えばシー
・アイ・アシッド・イエロー17(C.I.Acid Yellow 1
7)などが挙げられる。
における炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基などが挙
げられる。R92におけるハロゲン原子としては式(VII
I)で示される化合物におけるR81、R82として例示し
たと同様のハロゲン原子が挙げられる。
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(IX)におけるR93がスルホン酸基であ
る場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。
ばシー・アイ・アシッド・イエロー40(C.I.Acid Yel
low 40)、シー・アイ・アシッド・イエロー76(C.I.
AcidYellow 76)などが挙げられ、これらはそれぞれ単
独で用いてもよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
101におけるハロゲン原子としては、式(VIII)で示さ
れる化合物におけるR81、R82として例示したと同様の
ハロゲン原子が挙げられる。
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(X)におけるR102がスルホン酸基で
ある場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。か
かる式(X)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・アシッド・イエロー29(C.I.Acid Yellow 29)
などが挙げられる。
111における炭素数1〜4のアルキル基としては、式(I
X)におけるR91において上記したと同様の炭素数1〜
4のアルキル基が挙げられる。炭素数1〜4のアルコキ
シル基としては、例えばメチル基、エチル基プロピル
基、i-ブチル基、t-ブチル基などが挙げられる。
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(XI)におけるR112、R113の少なくと
も一つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基
で塩を形成している。かかる式(XI)で示される化合物
としては、例えばシー・アイ・アシッド・オレンジ63
(C.I.Acid Orange 63)などが挙げられる。
121における炭素数1〜12のアルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル機、ドデシル基などが挙げられる。R122で示され
る炭素数1〜3のアルキル基はメチル基、エチル基、プ
ロピル基である。
離酸であってもよいし、塩であってもよい。塩として
は、例えば式(III)で示される化合物において上記し
たと同様のアルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられ
る。かかる塩は、式(XII)におけるR123、R124の少
なくとも一つがスルホン酸基である場合には、該スルホ
ン酸基で塩を形成している。かかる式(XII)で示され
る化合物としては、例えばシー・アイ・アシッド・レッ
ド138(C.I.Acid Red 138)などが挙げられる。
えばシー・アイ・ソルベント・オレンジ15(C.I.Solv
ent Orange 15)などが挙げられる。
えばシー・アイ・ソルベント・レッド49(C.I.Solven
t Red 49)などが挙げられる。
151、R152、R153、R154、R155、R156、R157、R
158におけるハロゲン原子としては、式(VIII)で示さ
れる化合物におけるR81、R82として例示したと同様の
ハロゲン原子が挙げられる。かかる式(XV)で示される
化合物としては、例えばシー・アイ・ソルベント・イエ
ロー94(C.I.Solvent Yellow 94)、シー・アイ・ア
シッド・レッド91(C.I.Acid Red 91)、シー・アイ
・アシッド・レッド92(C.I.Acid Red 92)などが挙
げられ、これはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以
上を組合わせて用いてもよい。
163、R164、R165におけるハロゲン原子としては、式
(VIII)で示される化合物におけるR81、R82として例
示したと同様のハロゲン原子が挙げられる。
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられる。かかる塩
は、式(XVI)におけるR166、R167がカルボン酸基で
ある場合には、該カルボン酸基で塩を形成している。か
かる式(XVI)で示される化合物としては、例えばシー
・アイ・モダント・バイオレット1(C.I.Modant Viole
t 1)、シー・アイ・モダント・ブルー1(C.I.Modant B
lue 1)などが挙げられ、これはそれぞれ単独で用いて
もよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
171、R172、R173、R174における炭素数1〜4のアル
キル基としては、式(IX)におけるR91において上記し
たと同様の炭素数1〜4のアルキル基が挙げられるかか
る式(XVII)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・ソルベント・ブルー35(C.I.Solvent Blue 3
5)、シー・アイ・ソルベント・ブルー59(C.I.Solve
nt Blue 59)などが挙げられ、これはそれぞれ単独で用
いてもよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
181、R182における炭素数1〜4のアルキル基として
は、式(IX)におけるR91において上記したと同様の炭
素数1〜4のアルキル基が挙げられる。
あってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例え
ば式(III)で示される化合物において上記したと同様
のアルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(XVIII)におけるR183、R184の少なくとも
一つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で
塩を形成している。
ては、例えばシー・アイ・アシッド・ブルー80(C.I.
Acid Blue 80)、シー・アイ・アシッド・グリーン25
(C.I.Acid Green 25)、シー・アイ・アシッド・グリ
ーン27(C.I.Acid Green 27)などが挙げられ、これ
らはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わ
せて用いてもよい。
式(I)〜式(XVIII)で示される化合物から選ばれる
少なくとも一の化合物を含有するが、これらの化合物は
それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わせて
用いてもよい。また、上記した以外の色素と組合わせて
も用いてもよい。
れた部分が現像液により除去されるポジ型感光性樹脂組
成物であってもよいし、露光されなかった部分が現像液
により除去されるネガ型着色感光性樹脂組成物であって
もよい。
光性樹脂組成物である場合に、該着色感光性樹脂組成物
は、例えば感光剤および硬化剤を含有する。
に用いられると同様の感光剤を用いることができ、かか
る感光剤としては、例えばフェノール化合物とo−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸化合物とのエステル化合物
が挙げられる。ここで、フェノール化合物としては、例
えば式(10) で示される化合物〔4−(7,8−ジヒドロキシ−2,
4,4−トリメチル−2−クロマニル)ピロガロール〕
が挙げられる。o−ナフトキノンジアジドスルホン酸化
合物としては、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸など
が挙げられる。
化する加熱硬化剤が通常用いられる。加熱硬化剤として
は、例えば式(30) 〔式中、Q1、Q2、Q3、Q4はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基、または炭素
数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数1〜4の
アルキル基を示す。Zはフェニル基または式(30−
1) (式中、Q5、Q6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1
〜4のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜4のア
ルコキシル基で置換された炭素数1〜4のアルキル基を
示す。)で示される置換基を示す。ただし、Q1〜Q6の
うちの少なくとも一つは炭素数1〜4のヒドロキシアル
キル基、または炭素数1〜4のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数1〜4のアルキル基である。〕で示される化
合物が挙げられる。ここで、炭素数1〜4のヒドロキシ
アルキル基とはヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基であ
る。炭素数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数
1〜4のアルキル基としては、例えばメトキシメチル
基、メトキシエチル基、プロポキシブチル基などが挙げ
られる。かかる式(30)で示される化合物としては、
例えばヘキサメトキシメチロールメラミンなどが挙げら
れる。
される化合物のほか、式(31) で示される化合物、式(32) で示される化合物、式(33) で示される化合物、式(34) で示される化合物、式(35) で示される化合物、式(36) で示される化合物などが挙げられる。硬化剤を含有する
ことにより、着色感光性樹脂組成物を用いて形成された
パターンの機械的強度を向上することができる。
光剤および硬化剤の合計100重量部あたり、色素を通
常10〜50重量部、感光剤を通常10〜50重量部、
硬化剤を通常10〜30重量部それぞれ含有する。
光性樹脂組成物である場合には、アルカリ可溶性樹脂を
含有していてもよい。
像液に溶解し得る樹脂であり、通常の感光性樹脂組成物
に用いられると同様のアルカリ可溶性樹脂を用いること
ができる。かかるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば
ノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂などが挙げら
れ、好ましくはノボラック樹脂である。ノボラック樹脂
としては、p−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合
されてなるノボラック樹脂、p−クレゾールおよびm−
クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボ
ラック樹脂、式(20) で示される構造単位を有するノボラック樹脂などが挙げ
られる。ビニルフェノール樹脂としては、例えばポリビ
ニルフェノール、スチレン−ビニルフェノール共重合体
などが挙げられる。
の着色感光性樹脂組成物は、色素、感光剤および硬化剤
の合計100重量部あたり、通常60重量部以下のアル
カリ可溶性樹脂を含有する。
剤で希釈されて用いられる。ここで、溶剤としては、例
えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセル
ソルブアセテート、エチルセルソルブアセテート、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、n−メチルピロリドン、γ−ブチロ
ラクトン、ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチル
ホルムアミド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸n−
ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ピルビン酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。
かかる溶剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上
を混合して用いてもよい。溶剤で希釈する場合、溶剤
は、色素、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤の
合計100重量部あたり、通常180〜400重量部程
度用いられる。
光性樹脂組成物である場合には、該着色感光性樹脂組成
物は、例えば光酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性
樹脂を含有する。
を発生する化合物であり、通常のネガ型感光性樹脂組成
物に用いられると同様の光酸発生剤を用いることができ
る。かかる光酸発生剤としては、例えば式(40) 〔式中、Q7は水素原子または炭素数1〜3のアルキル
基を示し、Q8はフェニル基を示す。〕で示される化合
物が挙げられる。ここで、Q7で示される炭素数1〜3
のアルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基であ
る。Q8で示されるフェニル基は、炭素数1〜3のアル
キル基または炭素数1〜3のアルコキシル基で置換され
ていてもよい。ここで炭素数1〜3のアルキル基はメチ
ル基、エチル基、プロピル基であり、かかるアルキル基
で置換されたフェニル基としては、例えばo−イソプロ
ピルフェニル基などが挙げられる。炭素数1〜3のアル
コキシル基とはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
であり、かかるアルコキシル基で置換されたフェニル基
としては、例えばp−メトキシフェニル基、p−エトキ
シフェニル基、p−プロポキシフェニル基などが挙げら
れる。
される化合物のほか、式(41) で示される化合物、式(42) で示される化合物、式(43) で示される化合物、式(44) で示される化合物、式(45) で示される化合物、式(46) で示される化合物、式(47) で示される化合物などが挙げられる。
組成物がポジ型感光性樹脂組成物である場合において例
示したと同様の硬化剤を用いることができる。アルカリ
可溶性樹脂としては、本発明の着色感光性樹脂組成物が
ポジ型感光性樹脂組成物である場合において例示したと
同様のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。
酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性樹脂の合計10
0重量部あたり、色素を通常15〜40重量部、光酸発
生剤を通常0.3〜5重量部、硬化剤を通常10〜25
重量部、アルカリ可溶性樹脂を通常20〜75重量部そ
れぞれ含有する。
剤で希釈されて用いられる。ここで、溶剤としては、本
発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成物
である場合において例示したと同様の溶剤を用いること
ができる。溶剤で希釈する場合、溶剤は色素、光酸発生
剤およびアルカリ可溶性樹脂の合計100重量部あた
り、通常180〜400重量部程度用いられる。
て式(I)〜式(XVIII)のいずれかで示される化合物
を含有していて呈色しているが、その色は特に限定され
るものではなく、例えば赤色(R)、緑色(G)、青色
(B)のいずれかであってもよいし、シアン色(C)、
黄色(Y)、マゼンタ色(M)のいずれかであってもよ
い。
高濃度で含有することができるので、これを用いること
により、例えば厚みが2μm以下のパターンからなるカ
ラーフィルターを容易に製造することができる。また、
本発明の着色感光性樹脂組成物が溶剤で希釈された状態
である場合には、常温で長期間保存しても、色素などが
析出することがない。
ラーフィルターを製造するには、通常と同様に、例えば
基板(1)上に本発明の着色感光性樹脂組成物からなる
層(2)を設け(図1)、該層(2)を露光してのち
(図2(a)、図3(a))、現像して着色領域(5)
を形成すればよい(図2(b)、図3(b))。
が形成されたシリコンウェハー、透明なガラス板などが
挙げられる。本発明の着色感光性樹脂組成物からなる層
(2)は、例えば本発明の着色感光性樹脂組成物を溶剤
で希釈した溶液を基板の上に塗布することにより設けら
れる。塗布は通常、スピンコート法により行うことがで
きる。塗布後、通常は80〜130℃程度に加熱して溶
剤を揮発させれば、本発明の着色感光性樹脂組成物から
なる層(2)が基板の全面に亙って形成される。
は、所定のパターンのレチクル(3)を介して光線
(4)を照射すればよい(図2(a)、図3(a))。
光線(4)としては、g線、i線などを用いることがで
き、g線ステッパー、i線ステッパーなどの露光機を用
いて露光すればよい。レチクル(3)を介して光線
(4)を照射することにより、着色感光性樹脂組成物か
らなる層(2)を所定のパターンで露光することができ
る。本発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂
組成物である場合には、露光後、加熱してもよいし、加
熱しなくともよい。また、ネガ型感光性樹脂組成物であ
る場合には、露光後、通常は加熱する。加熱する場合の
加熱温度は通常80〜150℃程度である。
光性樹脂組成物からなる層(2)が設けられた基板
(1)を現像液に浸漬すればよい。現像液としては、通
常と同様の現像液を用いることができる。現像後、現像
液から基板(1)を引上げ、次いで水洗し乾燥すれば、
目的とするパターンで着色領域(5)が形成された基板
を得る。着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成
物である場合、かかる着色領域(5)は露光に際して光
が照射されなかった領域であり、光が照射された領域は
現像によって除去される(図2(b))。また、着色感
光性樹脂組成物がネガ型感光性樹脂組成物である場合、
かかる着色領域(5)は露光に際して光が照射された領
域であり、光が照射されなかった領域は現像によって除
去される(図2(b))。
組成物である場合には、次いで紫外線を照射してもよ
い。紫外線を照射することにより、着色領域に残存する
ことのある感光剤を分解して消失させることができる。
また、加熱硬化剤を含有する場合には通常、水洗後、加
熱する。加熱することにより、形成された着色領域
(5)の機械的強度を向上することができる。加熱温度
は色素の分解温度以下であり通常は160〜220℃の
範囲である。
組成物である場合には、水洗後、通常は加熱する。加熱
することにより、形成された着色領域(5)の機械的強
度を向上することができる。加熱温度は色素の分解温度
以下であり通常は160〜220℃の範囲である。
形成することができるが、該着色領域(5)に厚みは、
基板(1)上に設けられた着色感光性樹脂組成物からな
る層(2)の厚みにより調整することができる。
基板(1)上には、他の色の着色領域(6、6’)を設
けることができる(図4)。他の色の着色領域(6、
6’)は、上記着色領域が形成された後の基板(1)を
用いて、上記と同様に着色感光性樹脂組成物を用いて操
作することにより順次設けることができる。
して式(I)〜式(XVIII)のいずれかで示される化合
物を含有しているので、該着色感光性樹脂組成物から得
られたパターンはカラーフィルターとして十分な分光特
性を有するとともに、粒形の固形分がなく、その断面形
状は基板側の幅がその反対側の幅よりも等しい矩形状
か、または基板側の幅がその反対側の幅よりも広い順テ
ーパー状となる。また、現像によって除去された領域に
は、残渣がほとんどない。
を用いて得られるカラーフィルター(7)は、基板
(1)上に形成された着色領域(5、6、6’)からな
るが、該着色領域は色素として上記式(I)〜式(XVII
I)で示される化合物から選ばれる少なくとも一つの化
合物を含有するので、色素の濃度を十分に高くすること
ができ、厚みが小さくても、目的とする波長の光のみを
透過し、それ以外の波長の光は遮蔽する分光特性に優れ
たカラーフィルターとすることができる。
像素子における電荷結合素子の前面側に配置されるカラ
ーフィルター、液晶表示装置における液晶セルの前面側
に配置されるカラーフィルターなどとして好適に使用で
きる。
ば、色素を十分な濃度で含有することができるので、こ
れを用いることにより、厚みが小さくても分光特性に優
れたカラーフィルターを製造することができる。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
(V)で示される化合物)13重量部、シー・アイ・ソ
ルベント・オレンジ26(式(IV)で示される化合物)
8重量部およびシー・アイ・ソルベント・イエロー14
(式(II)で示される化合物)14重量部、感光剤とし
て式(10)で示される化合物とo−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸とのエステル30重量部、アルカ
リ可溶性樹脂としてp−クレゾールとホルムアルデヒド
とが縮合されてなるノボラック樹脂(ポリスチレン換算
分子量は5000)20重量部、硬化剤としてヘキサメ
トキシメチロールメラミン15重量部、ならびに溶剤と
して乳酸エチル130重量部およびN,N’−ジメチル
ホルムアミド80重量部を混合したのち、メンブランフ
ィルター(孔径0.1μm)で濾過して、ポジ型感光性
樹脂組成物(赤色)を得た。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解していた。なお、この
ポジ方感光性樹脂組成物は常温で長期間保存しても析出
物が生じない。
ェハー上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間
乾燥してポジ型感光性樹脂組成物からなる層を設けた。
なお、該層には粒形の固形物は観察されなかった。次い
で露光機〔「Nikon NSR i7A」、ニコン(株)
製〕を用いレチクルを介してi線を照射したのち、現像
液〔「SOPD」、住友化学工業(株)製〕に23℃で1
分間浸漬して現像した。現像後、水洗し乾燥し、紫外線
を照射したのち、180℃で3分間加熱して、線幅
(w)が1.0μmで厚み(t)が1.6μmであり、
断面形状が順テーパー状である帯状のパターンで形成さ
れた赤色の領域からなるカラーフィルターを得た(図
5)。なお、現像において除去された領域には残渣がほ
とんどなかった。
上記と同様に操作して、一辺の長さ(L)が2.0μm
で厚み(t)が1.6μmである正方形の領域から形成
されたモザイク状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
い、i線を照射することなく現像する以外は上記と同様
に操作して、厚みが1.6μmの赤色の領域が全面に亙
って形成された赤色のカラーフィルターを得た。この赤
色のフィルターは、赤色の光に対する分光特性に優れて
いる。
・アイ・アシッド・イエロー76(式(IX)で示される
化合物)20重量部およびシー・アイ・ソルベント・ブ
ルー37(式(III)で示される化合物)15重量部を
用い、溶剤として乳酸エチルの使用量を100重量部と
しN,N’−ジメチルホルムアミドの使用量を110重
量部とする以外は実施例1と同様に操作して、ポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得た。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解していた。なお、
このポジ型感光性樹脂組成物は常温で長期間保存しても
析出物が生じない。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作して、線幅(w)が1.0μm
で厚み(t)が1.6μmであり、断面形状が順テーパ
ー状である帯状のパターンで形成された緑色の領域から
なるカラーフィルターを得(図5)、一辺の長さ(L)
が2.0μmで厚み(t)が1.6μmである正方形の
領域から形成されたモザイク状のパターンで形成された
緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図6)、透
明なガラス板の上に厚み(t)が1.6μmの緑色の領
域が全面に亙って形成された緑色のカラーフィルターを
得た。この緑色のフィルターは、緑色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
・アイ・ソルベント・ブルー37(式(III)で示され
る化合物)30重量部を用いる以外は実施例1と同様に
操作して、ポジ型感光性樹脂組成物(青色)を得た。こ
のポジ型感光性樹脂組成物において上記色素は完全に溶
解していた。なお、このポジ型感光性樹脂組成物は常温
で長期間保存しても析出物が生じない。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作して、線幅(w)が1.0μm
で厚み(t)が1.6μmであり、断面形状が順テーパ
ー状である帯状のパターンで形成された青色の領域から
なるカラーフィルターを得(図5)、一辺の長さ(L)
が2.0μmで厚み(t)が1.6μmである正方形の
領域から形成されたモザイク状のパターンで形成された
青色の領域からなるカラーフィルターを得(図6)、透
明なガラス板の上に厚み(t)が1.6μmの青色の領
域が全面に亙って形成された青色のカラーフィルターを
得た。この青色のフィルターは、青色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
様に操作して、ネガ型感光性樹脂組成物(赤色)を得
た。このネガ型感光性樹脂組成物において上記色素は完
全に溶解していた。なお、このネガ型感光性樹脂組成物
は常温で長期間保存しても析出物が生じない。
ェハー上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間
乾燥してネガ型感光性樹脂組成物からなる層を設けた。
次いで露光機〔「Nikon NSR i7A」、ニコン
(株)製〕を用いレチクルを介してi線を照射したのち、
現像液〔「SOPD」、住友化学工業(株)製〕に23℃
で1分間浸漬して現像した。現像後、水洗し乾燥したの
ち、180℃で3分間加熱して、線幅(w)が1.0μ
mで厚み(t)が1.5μmであり、断面形状が順テー
パー状である帯状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
上記と同様に操作して、一辺の長さ(L)が2.0μm
で厚み(t)が1.6μmである正方形の領域から形成
されたモザイク状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
い、i線を照射することなく現像する以外は上記と同様
に操作して、厚み(t)が1.6μmの赤色の領域が全
面に亙って形成された赤色のカラーフィルターを得た。
この赤色のカラーフィルターは、赤色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
アイ・ソルベント・オレンジ11(式(I)で示される
化合物)を用いる以外は、実施例1と同様に操作してポ
ジ型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光
性樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
イ・アシッド・レッド114(式(VI)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
アイ・アシッド・オレンジ51(式(VII)で示される
化合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ
型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性
樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
イ・アシッド・イエロー17(式(VIII)で示される化
合物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
イ・アシッド・イエロー29(式(X)で示される化合
物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
アイ・アシッド・オレンジ63(式(XI)で示される化
合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
・アシッド・レッド138(式(XII)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
アイ・ソルベント・オレンジ15(式(XIII)で示され
る化合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポ
ジ型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光
性樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
・ソルベント・レッド49(色(XIV)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
・アシッド・レッド91(色(XV)で示される化合物)
を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感光性
樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
イ・モダント・ブルー1(色(XVI)で示される化合
物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
イ・ソルベント・ブルー35(色(XVII)で示される化
合物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
ッド・グリーン25(色(XVIII)で示される化合物)
を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感光性
樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解している。
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
けられた状態を示す断面模式図である。
物)からなる層にレチクルを介して光線を照射して露光
する工程を示す断面模式図(a)と、現像後の着色領域
と基板とを示す断面模式図である。
物)からなる層にレチクルを介して光線を照射して露光
する工程を示す断面模式図(a)と、現像後の着色領域
と基板とを示す断面模式図である。
着色領域を設けた例を示す断面模式図である。
カラーフィルターを示す模式的俯瞰図である。
ーンで形成された着色領域からなるカラーフィルターを
示す模式的俯瞰図である。
Claims (6)
- 【請求項1】色素として、式(I) で示される化合物、式(II) 〔式中、R21、R22はそれぞれ独立に水素原子またはメ
チル基を示す。〕で示される化合物、式(III) 〔式中、R31、R32、R33はそれぞれ独立にスルホン酸
基、スルホンアミド基または式(1) {式中、X1は炭素数2〜20のアルキル基、アルキル
鎖の炭素数が2〜12であるシクロヘキシルアルキル
基、アルキル鎖の炭素数が1〜4であるアルキルシクロ
ヘキシル基、炭素数2〜12のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数2〜12のアルキル基、式(1−1) (式中、X2は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X3
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルカルボキシルアルキル基、式(1−2) (式中、X4は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X5
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20
のアルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル
基で置換された炭素数1〜20のアルキル基を示す。}
で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示される
化合物、式(IV) 〔式中、R41、R42、R43、R44はそれぞれ独立に水素
原子、メチル基またはエチル基を示す。R45、R46はそ
れぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。a、b
はそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。〕で示される化
合物、式(V) 〔式中、R51、R52はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、式(VI) 〔式中、R61、R62はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、式(VII) 〔式中、R71、R72はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示し、R73は水素原子またはメチル基を示
す。〕で示される化合物、式(VIII) 〔式中、R81、R82はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキ
シ基を示し、R83、R84はそれぞれ独立にスルホン酸
基、スルホンアミド基または式(1)で示される置換ス
ルファモイル基を示す。〕で示される化合物、式(IX) 〔式中、R91は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
基を示し、R92は水素原子またはハロゲン原子を示し、
R93はスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)
で示される置換スルファモイル基を示す。c、dはそれ
ぞれ独立に0〜2の整数を示す。〕で示される化合物、
式(X) 〔式中、R101は水素原子またはハロゲン原子を示し、
R102はスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、式(XI) 〔式中、R111は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基
または炭素数1〜4のアルコキシル基を示し、R112、
R113はそれぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド
基または式(1)で示される置換スルファモイル基を示
す。〕で示される化合物、式(XII) 〔式中、R121は水素原子、炭素数1〜12のアルキル
基またはメトキシ基を示し、R122は炭素数1〜3のア
ルキル基またはフェニル基を示し、R123、R124はそれ
ぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、式(XIII) 〔式中、R131、R132、R133、R134はそれぞれ独立に
水素原子、メチル基またはエチル基を示す。〕で示され
る化合物、式(XIV) 〔式中、R141、R142、R143、R144はそれぞれ独立に
水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
す。〕で示される化合物、式(XV) 〔式中、R151、R152、R153、R154、R155、R156、
R157、R158はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
またはニトロ基を示す。〕で示される化合物、式(XV
I) 〔式中、R161、R162はそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基またはエチル基を示し、R163、R164、R165はそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基または
ジエチルアミノ基を示し、R166、R167はそれぞれ独立
にカルボン酸基、カルボンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物、式(XVII) 〔式中、R171、R172、R173、R174はそれぞれ独立に
水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で
示される化合物および式(XVIII) 〔式中、R181、R182はそれぞれ独立に水素原子または
炭素数1〜4のアルキル基を示し、e、fはそれぞれ独
立に0〜3の整数を示す。R183、R184はそれぞれ独立
にスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有することを
特徴とする着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項2】感光剤および硬化剤を含有し、色素、感光
剤および硬化剤の合計100重量部あたり、色素を10
〜50重量部、感光剤を10〜50重量部、硬化剤を1
0〜30重量部それぞれ含有する請求項1に記載の着色
感光性樹脂組成物。 - 【請求項3】色素、感光剤および硬化剤の合計100重
量部あたり、60重量部以下のアルカリ可溶性樹脂を含
有する請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。 - 【請求項4】光酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性
樹脂を含有し、色素、光酸発生剤、硬化剤およびアルカ
リ可溶性樹脂の合計100重量部あたり、色素を15〜
40重量部、光酸発生剤を0.3〜5重量部、硬化剤を
10〜25重量部、アルカリ可溶性樹脂を20〜75重
量部それぞれ含有する請求項1に記載の着色感光性樹脂
組成物。 - 【請求項5】基板上に請求項1に記載の着色感光性樹脂
組成物からなる層を設け、該層を露光してのち現像して
着色領域を形成することを特徴とするカラーフィルター
の製造方法。 - 【請求項6】基板上に形成された着色領域からなり、該
着色領域が色素として前記式(I)〜式(XVIII)で示
される化合物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有
することを特徴とするカラーフィルター。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001075718A JP2002278056A (ja) | 2001-03-16 | 2001-03-16 | 着色感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001075718A JP2002278056A (ja) | 2001-03-16 | 2001-03-16 | 着色感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002278056A true JP2002278056A (ja) | 2002-09-27 |
Family
ID=18932751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001075718A Pending JP2002278056A (ja) | 2001-03-16 | 2001-03-16 | 着色感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002278056A (ja) |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006106911A1 (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Fujifilm Corporation | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP2006317893A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-11-24 | Fujifilm Holdings Corp | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
US7193068B2 (en) | 2004-07-09 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pyridone azo compound, tautomer thereof, and colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
US7276548B2 (en) | 2004-04-02 | 2007-10-02 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter using the composition, and method for manufacturing the same |
JP2008058643A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物の製造方法、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
US7399842B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-07-15 | Fujifilm Corporation | Azo compound |
US7572559B2 (en) | 2005-08-26 | 2009-08-11 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
US7645545B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-01-12 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and production method thereof |
US7763401B2 (en) | 2005-05-11 | 2010-07-27 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable negative-type composition, color filter using the composition, and method of manufacturing the same |
US7851123B2 (en) | 2003-10-31 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Dye containing curable composition, color filter and method for producing the same |
JP2011032298A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2011032299A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
US7910272B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Dye-containing photosensitive composition, color filter using the same, and production method thereof |
US7914956B2 (en) | 2006-03-07 | 2011-03-29 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative working curable composition, color filter and production method thereof |
US11852971B2 (en) | 2019-10-29 | 2023-12-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, photosensitive resin composition including the same, photosensitive resin layer, color filter and display device |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS556397A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-17 | Hoechst Ag | Photosensitive mixture |
JPH01501973A (ja) * | 1987-01-12 | 1989-07-06 | ブリューワ サイエンス インコーポレイテッド | マイクロエレクトロニクス用光フィルタ |
JPH0481856A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Mitsubishi Kasei Corp | フォトレジスト塗布組成物 |
JPH07152154A (ja) * | 1993-11-30 | 1995-06-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH0862841A (ja) * | 1994-08-24 | 1996-03-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 |
JPH08114917A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-05-07 | Hercules Inc | 写真画像形成の可能な液状レジスト |
JPH11231523A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 光重合性樹脂組成物及び該光重合性樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造方法 |
JP2000352819A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色樹脂組成物及びカラーフィルター |
JP2000352610A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター及びその製造方法 |
-
2001
- 2001-03-16 JP JP2001075718A patent/JP2002278056A/ja active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS556397A (en) * | 1978-06-26 | 1980-01-17 | Hoechst Ag | Photosensitive mixture |
JPH01501973A (ja) * | 1987-01-12 | 1989-07-06 | ブリューワ サイエンス インコーポレイテッド | マイクロエレクトロニクス用光フィルタ |
JPH0481856A (ja) * | 1990-07-25 | 1992-03-16 | Mitsubishi Kasei Corp | フォトレジスト塗布組成物 |
JPH07152154A (ja) * | 1993-11-30 | 1995-06-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト組成物 |
JPH0862841A (ja) * | 1994-08-24 | 1996-03-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 |
JPH08114917A (ja) * | 1994-09-30 | 1996-05-07 | Hercules Inc | 写真画像形成の可能な液状レジスト |
JPH11231523A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-08-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 光重合性樹脂組成物及び該光重合性樹脂組成物を用いたカラーフィルターの製造方法 |
JP2000352819A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色樹脂組成物及びカラーフィルター |
JP2000352610A (ja) * | 1999-06-11 | 2000-12-19 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルター及びその製造方法 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7354965B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-04-08 | Fujifilm Corporation | Azo compound, colorant-containing curable composition, and color filter and method of producing the same |
US7851123B2 (en) | 2003-10-31 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Dye containing curable composition, color filter and method for producing the same |
US7399842B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-07-15 | Fujifilm Corporation | Azo compound |
US7276548B2 (en) | 2004-04-02 | 2007-10-02 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter using the composition, and method for manufacturing the same |
US7399843B2 (en) | 2004-04-02 | 2008-07-15 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter using the composition, and method for manufacturing the same |
KR101117148B1 (ko) | 2004-04-02 | 2012-03-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색제함유 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 |
US7632615B2 (en) | 2004-04-02 | 2009-12-15 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter using the composition, and method for manufacturing the same |
US7193068B2 (en) | 2004-07-09 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Pyridone azo compound, tautomer thereof, and colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
KR101304266B1 (ko) | 2005-03-31 | 2013-09-05 | 후지필름 가부시키가이샤 | 염료 함유 경화성 조성물, 및 컬러필터와 그 제조방법 |
WO2006106911A1 (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Fujifilm Corporation | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
US8124304B2 (en) | 2005-03-31 | 2012-02-28 | Fujifilm Corporation | Dye-containing curable composition, color filter and method for producing the same |
JP4727351B2 (ja) * | 2005-04-12 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
US7709162B2 (en) | 2005-04-12 | 2010-05-04 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, color filter, and its production method |
JP2006317893A (ja) * | 2005-04-12 | 2006-11-24 | Fujifilm Holdings Corp | 感光性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
US7645545B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-01-12 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and production method thereof |
US7763401B2 (en) | 2005-05-11 | 2010-07-27 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable negative-type composition, color filter using the composition, and method of manufacturing the same |
US7572559B2 (en) | 2005-08-26 | 2009-08-11 | Fujifilm Corporation | Colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof |
KR101230953B1 (ko) * | 2005-08-26 | 2013-02-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색제 함유 경화성 조성물, 컬러필터 및 그 제조방법 |
US7910272B2 (en) | 2006-02-16 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Dye-containing photosensitive composition, color filter using the same, and production method thereof |
US7914956B2 (en) | 2006-03-07 | 2011-03-29 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative working curable composition, color filter and production method thereof |
US7981577B2 (en) | 2006-08-31 | 2011-07-19 | Fujifilm Corporation | Process for producing dye-containing negative curable composition, color filter, and color filter production process |
JP2008058643A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物の製造方法、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2011032299A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2011032298A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
US11852971B2 (en) | 2019-10-29 | 2023-12-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, photosensitive resin composition including the same, photosensitive resin layer, color filter and display device |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4287030B2 (ja) | 赤色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
JP2002014221A (ja) | 緑色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
US6864022B2 (en) | Color filter array having a yellow filter layer | |
JP2002014222A (ja) | 青色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法 | |
JP2002278056A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2008242324A (ja) | 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム | |
JP3837581B2 (ja) | カラーフイルター用アゾ色素及びカラーフイルターの製造方法 | |
JP3575045B2 (ja) | カラーフィルター | |
JP3508199B2 (ja) | ブラックマトリックス用レジスト組成物、当該組成物により得られるブラックマトリックス | |
JPH06230210A (ja) | カラーフィルター用色素 | |
JP2010139560A (ja) | 緑色硬化性組成物、それから形成される色フィルタアレイ、固体撮像素子及びカメラシステム | |
JP4513208B2 (ja) | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物 | |
JP4543579B2 (ja) | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルターの製造方法 | |
JP2009175452A (ja) | 着色感光性組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子 | |
US7166410B2 (en) | Colored photosensitive resin composition and color filter comprising the same | |
KR101599337B1 (ko) | 금속 프탈로시아닌 염료 혼합물, 경화성 조성물, 컬러 필터 및 컬러 필터의 제조 방법 | |
US20040121249A1 (en) | Red-colored photosensitive composition and color filter comprising the same | |
JP2003201411A (ja) | スルホンアミド化合物およびその製造方法 | |
JP2006010910A (ja) | 着色感光性組成物 | |
JP4236559B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルタ | |
JP2006008789A (ja) | 染料、該染料を含む着色感光性組成物、該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタおよび該カラーフィルタを具備するイメージセンサ | |
JP2004170952A (ja) | ポジ型赤色着色感光性組成物およびそれを用いたカラーフィルタ | |
JPH07140665A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
JPH06194826A (ja) | ポジ型レジスト組成物並びにそれを用いるカラーフィルターの製造方法 | |
JP3796759B2 (ja) | グリーンフィルター用色素、該色素を含むレジスト組成物、当該組成物を用いてグリーンフィルターを製造する方法、及び該方法により得られるグリーンフィルター |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080128 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080229 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100428 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100511 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101005 |