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JP2002278056A - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents

着色感光性樹脂組成物

Info

Publication number
JP2002278056A
JP2002278056A JP2001075718A JP2001075718A JP2002278056A JP 2002278056 A JP2002278056 A JP 2002278056A JP 2001075718 A JP2001075718 A JP 2001075718A JP 2001075718 A JP2001075718 A JP 2001075718A JP 2002278056 A JP2002278056 A JP 2002278056A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound represented
carbon atoms
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2001075718A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuhiro Machiguchi
和宏 町口
Yuji Ueda
裕治 植田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2001075718A priority Critical patent/JP2002278056A/ja
Publication of JP2002278056A publication Critical patent/JP2002278056A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 十分な濃度で染料が溶解された着色感光性樹
脂組成物を提供する。 【解決手段】 色素として、式(I) で示される化合物等を含有する着色感光性樹脂組成物。
ポジ型感光性樹脂組成物であってもよいし、ネガ型感光
性樹脂組成物であってもよい。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、着色感光性樹脂組
成物に関し、詳しくはカラーフィルターの製造に好適に
用いられる着色感光性樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】感光性樹脂組成物(フォトレジスト)の
なかでも色素を含有することにより着色された着色感光
性樹脂組成物(カラーレジスト)は、カラーフィルター
を製造するための原材料として有用であり、色素として
染料を含有するものも知られている(特開平2−127
602号公報、特開平7−134207号公報など)。
【0003】しかし、従来の着色感光性樹脂組成物に用
いられている染料は、着色感光性樹脂組成物に対して必
ずしも十分な濃度で溶解するものではなかった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者は、
十分な濃度で染料が溶解された着色感光性樹脂組成物を
開発するべく鋭意検討した結果、特定の染料は感光性樹
脂組成物に十分な濃度で溶解し得て、着色感光性樹脂組
成物を与えることを見出し、本発明に至った。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、色素
として、式(I) で示される化合物、
【0006】式(II) 〔式中、R21、R22はそれぞれ独立に水素原子またはメ
チル基を示す。〕で示される化合物、
【0007】式(III) 〔式中、R31、R32、R33はそれぞれ独立にスルホン酸
基、スルホンアミド基または式(1) {式中、X1は炭素数2〜20のアルキル基、アルキル
鎖の炭素数が2〜12であるシクロヘキシルアルキル
基、アルキル鎖の炭素数が1〜4であるアルキルシクロ
ヘキシル基、炭素数2〜12のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数2〜12のアルキル基、式(1−1) (式中、X2は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X3
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルカルボキシルアルキル基、式(1−2) (式中、X4は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X5
は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
アルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20
のアルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル
基で置換された炭素数1〜20のアルキル基を示す。}
で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示される
化合物、
【0008】式(IV) 〔式中、R41、R42、R43、R44はそれぞれ独立に水素
原子、メチル基またはエチル基を示す。R45、R46はそ
れぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。a、b
はそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。〕で示される化
合物、
【0009】式(V) 〔式中、R51、R52はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、
【0010】式(VI) 〔式中、R61、R62はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示す。〕で示される化合物、
【0011】式(VII) 〔式中、R71、R72はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
モイル基を示し、R72は水素原子またはメチル基を示
す。〕で示される化合物、
【0012】式(VIII) 〔式中、R81、R82はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキ
シ基を示し、R83、R84はそれぞれ独立にスルホン酸
基、スルホンアミド基または式(1)で示される置換ス
ルファモイル基を示す。〕で示される化合物、
【0013】式(IX) 〔式中、R91は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
基を示し、R92は水素原子またはハロゲン原子を示し、
93はスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)
で示される置換スルファモイル基を示す。c、dはそれ
ぞれ独立に0〜2の整数を示す。〕で示される化合物、
【0014】式(X) 〔式中、R101は水素原子またはハロゲン原子を示し、
102はスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、
【0015】式(XI) 〔式中、R111は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基
または炭素数1〜4のアルコキシル基を示し、R112
113はそれぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド
基または式(1)で示される置換スルファモイル基を示
す。〕で示される化合物、
【0016】式(XII) 〔式中、R121は水素原子、炭素数1〜12のアルキル
基またはメトキシ基を示し、R122は炭素数1〜3のア
ルキル基またはフェニル基を示し、R123、R124はそれ
ぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
(1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
される化合物、
【0017】式(XIII) 〔式中、R131、R132、R133、R134はそれぞれ独立に
水素原子、メチル基またはエチル基を示す。〕で示され
る化合物、
【0018】式(XIV) 〔式中、R141、R142、R143、R144はそれぞれ独立に
水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
す。〕で示される化合物、
【0019】式(XV) 〔式中、R151、R152、R153、R154、R155、R156
157、R158はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
またはニトロ基を示す。〕で示される化合物、
【0020】式(XVI) 〔式中、R161、R162はそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基またはエチル基を示し、R163、R164、R165はそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基または
ジエチルアミノ基を示し、R166、R167はそれぞれ独立
にカルボン酸基、カルボンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物、
【0021】式(XVII) 〔式中、R171、R172、R173、R174はそれぞれ独立に
水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で
示される化合物および
【0022】式(XVIII) 〔式中、R181、R182はそれぞれ独立に水素原子または
炭素数1〜4のアルキル基を示し、e、fはそれぞれ独
立に0〜3の整数を示す。R183、R184はそれぞれ独立
にスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)で示
される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有することを
特徴とする着色感光性樹脂組成物を提供するものであ
る。
【0023】
【発明の実施の形態】本発明の着色感光性樹脂組成物に
適用される式(I)で示される化合物は、シー・アイ
・.ソルベント・オレンジ11(C.I.Solvent Orange1
1)である。
【0024】式(II)で示される化合物としては、シー
・アイ・ソルベント・イエロー14(C.I.Solvent Yell
ow 14)、シー・アイ・ソルベント・オレンジ7(C.I.S
olvent Orange 7)、シー・アイ・ソルベントオレンジ
2(C.I.Solvent Orange 2)などが挙げられ、これらは
それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わせて
用いてもよい。
【0025】式(III)で示される化合物において、式
(1)で示される置換スルファモイル基におけるX1
炭素数2〜20のアルキル基、アルキル鎖の炭素数が2
〜12であるシクロヘキシルアルキル基、アルキル鎖の
炭素数が1〜4であるアルキルシクロヘキシル基、炭素
数2〜12のアルコキシル基で置換された炭素数2〜1
2のアルキル基、アルキルカルボキシルアルキル基、ア
ルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20の
アルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル基
で置換された炭素数1〜20のアルキル基であるが、こ
こで炭素数2〜20のアルキル基としては、例えばエチ
ル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ノニル基、n
−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルヘキシル基、
1,3−ジメチルブチル基、1−メチルブチル基、1,
5−ジメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル基などが挙げられる。
【0026】アルキル鎖の炭素数が2〜12であるシク
ロヘキシルアルキル基とは、炭素数2〜12のアルキル
基にシクロヘキシル基が置換されてなる置換基であっ
て、ここで炭素数2〜12のアルキル基としては、例え
ばエチル基、プロピル基、n−ヘキシル基、n−ノニル
基、n−デシル基、n−ドデシル基、2−エチルヘキシ
ル基、1,3−ジメチルブチル基、1−メチルブチル
基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,1,3,3−テ
トラメチルブチル基などが挙げられる。かかるシクロヘ
キシルアルキル基としては、例えばシクロヘキシルエチ
ル基、3−シクロヘキシルプロピル基、8−シクロヘキ
シルオクチル基などが挙げられる。
【0027】アルキル鎖の炭素数が1〜4であるアルキ
ルシクロヘキシル基は、炭素数1〜4のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基であって、炭素数1〜4のア
ルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
である。かかるアルキルシクロヘキシル基としては、例
えば2−エチルシクロヘキシル基、2−プロピルシクロ
ヘキシル基、2−(n−ブチル)シクロヘキシル基など
が挙げられる。
【0028】炭素数2〜12のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数2〜12のアルキル基としては、例えば3−
エトキシ−n−プロピル基、プロポキシプロピル基、4
−プロポキシ−n−ブチル基、3−メチル−n−ヘキシ
ルオキシエチル基、3−(2−エチルヘキシルオキシ)
プロピル基などが挙げられる。
【0029】アルキルカルボキシルアルキル基は式(1
−1)で示されるが、式(1−1)においてX2で示さ
れる炭素数2〜12のアルキル基としては、X1におい
て上記したと同様の炭素数2〜12のアルキル基が挙げ
られる。X3で示される炭素数2〜12のアルキレン基
としては、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙
げられる。
【0030】アルキルオキシカルボニルアルキル基は式
(1−2)で示されるが、式(1−2)においてX4
示される炭素数2〜12のアルキル基としては、上記し
たと同様の炭素数2〜12のアルキル基が挙げられる。
5で示される炭素数2〜12のアルキレン基としては
3において上記したと同様の炭素数2〜12のアルキ
レン基が挙げられる。
【0031】炭素数1〜20のアルキル基で置換された
フェニル基としては、例えばo−イソプロピルフェニル
基などが挙げられる。フェニル基で置換された炭素数1
〜20のアルキル基としては、例えばDL−1−フェニ
ルエチル基、ベンジル基、3−フェニル−n−ブチル基
などが挙げられる。
【0032】かかる式(III)で示される化合物は、遊
離酸であってもよいし、塩であってもよい。塩として
は、例えばナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属と
の塩、トリメチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、
1−アミノ−3−フェニルブタンなどのアミンとの塩な
どが挙げられる。かかる塩は、式(III)における
31、R32、R33の少なくとも一つがスルホン酸基であ
る場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。かか
る式(III)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・ソルベント・ブルー37(C.I.Solvent Blue 3
7)などが挙げられる。
【0033】式(IV)で示される化合物は、遊離酸であ
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(IV)におけるR45、R46の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。
【0034】かかる式(IV)で示される化合物として
は、例えばシー・アイ・ソルベント・オレンジ26(C.
I.Solvent Orange 26)、シー・アイ・アシッド・レッ
ド73(C.I.Acid Red 73)、シ・アイ・アシッド・レ
ッド151(C.I.Acid Red 151)などが挙げられ、これ
らはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わ
せて用いてもよい。
【0035】式(V)で示される化合物は、遊離酸であ
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(V)におけるR51、R52の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。かかる式(V)で示される化合物として
は、例えばシー・アイ・アシッド・レッド97(C.I.Ac
id Red 97)などが挙げられる。
【0036】式(VI)で示される化合物は、遊離酸であ
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(VI)におけるR61、R62の少なくとも一つが
スルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩を形
成している。かかる式(VI)で示される化合物として
は、例えばシー・アイ・アシッド・レッド114(C.I.
Acid Red 114)などが挙げられる。
【0037】式(VII)で示される化合物は、遊離酸で
あってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例え
ば式(III)で示される化合物において上記したと同様
のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。かか
る塩は、式(VII)におけるR71、R72の少なくとも一
つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で塩
を形成している。かかる式(VII)で示される化合物と
しては、例えばシー・アイ・アシッド・オレンジ51
(C.I.Acid Orange 51)などが挙げらる。
【0038】式(VIII)で示される化合物において、R
81、R82におけるハロゲン原子としては、例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。式(VII
I)で示される化合物は、遊離酸であってもよいし、塩
であってもよい。塩としては、例えば式(III)で示さ
れる化合物において上記したと同様のアルカリ金属やア
ミンとの塩などが挙げられる。かかる塩は、式(VIII)
におけるR83、R84の少なくとも一つがスルホン酸基で
ある場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。か
かる式(VIII)で示される化合物としては、例えばシー
・アイ・アシッド・イエロー17(C.I.Acid Yellow 1
7)などが挙げられる。
【0039】式(IX)で示される化合物において、R91
における炭素数1〜4のアルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基などが挙
げられる。R92におけるハロゲン原子としては式(VII
I)で示される化合物におけるR81、R82として例示し
たと同様のハロゲン原子が挙げられる。
【0040】かかる式(IX)で示される化合物は、遊離
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(IX)におけるR93がスルホン酸基であ
る場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。
【0041】式(IX)で示される化合物としては、例え
ばシー・アイ・アシッド・イエロー40(C.I.Acid Yel
low 40)、シー・アイ・アシッド・イエロー76(C.I.
AcidYellow 76)などが挙げられ、これらはそれぞれ単
独で用いてもよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
【0042】式(X)で示される化合物において、R
101におけるハロゲン原子としては、式(VIII)で示さ
れる化合物におけるR81、R82として例示したと同様の
ハロゲン原子が挙げられる。
【0043】かかる式(X)で示される化合物は、遊離
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(X)におけるR102がスルホン酸基で
ある場合には、該スルホン酸基で塩を形成している。か
かる式(X)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・アシッド・イエロー29(C.I.Acid Yellow 29)
などが挙げられる。
【0044】式(XI)で示される化合物において、R
111における炭素数1〜4のアルキル基としては、式(I
X)におけるR91において上記したと同様の炭素数1〜
4のアルキル基が挙げられる。炭素数1〜4のアルコキ
シル基としては、例えばメチル基、エチル基プロピル
基、i-ブチル基、t-ブチル基などが挙げられる。
【0045】かかる式(XI)で示される化合物は、遊離
酸であってもよいし、塩であってもよい。塩としては、
例えば式(III)で示される化合物において上記したと
同様のアルカリ金属やアミンとの塩などが挙げられる。
かかる塩は、式(XI)におけるR112、R113の少なくと
も一つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基
で塩を形成している。かかる式(XI)で示される化合物
としては、例えばシー・アイ・アシッド・オレンジ63
(C.I.Acid Orange 63)などが挙げられる。
【0046】式(XII)で示される化合物において、R
121における炭素数1〜12のアルキル基としては、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル機、ドデシル基などが挙げられる。R122で示され
る炭素数1〜3のアルキル基はメチル基、エチル基、プ
ロピル基である。
【0047】かかる式(XII)で示される化合物は、遊
離酸であってもよいし、塩であってもよい。塩として
は、例えば式(III)で示される化合物において上記し
たと同様のアルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられ
る。かかる塩は、式(XII)におけるR123、R124の少
なくとも一つがスルホン酸基である場合には、該スルホ
ン酸基で塩を形成している。かかる式(XII)で示され
る化合物としては、例えばシー・アイ・アシッド・レッ
ド138(C.I.Acid Red 138)などが挙げられる。
【0048】式(XIII)で示される化合物としては、例
えばシー・アイ・ソルベント・オレンジ15(C.I.Solv
ent Orange 15)などが挙げられる。
【0049】式(XIV)で示される化合物としては、例
えばシー・アイ・ソルベント・レッド49(C.I.Solven
t Red 49)などが挙げられる。
【0050】式(XV)で示される化合物において、R
151、R152、R153、R154、R155、R156、R157、R
158におけるハロゲン原子としては、式(VIII)で示さ
れる化合物におけるR81、R82として例示したと同様の
ハロゲン原子が挙げられる。かかる式(XV)で示される
化合物としては、例えばシー・アイ・ソルベント・イエ
ロー94(C.I.Solvent Yellow 94)、シー・アイ・ア
シッド・レッド91(C.I.Acid Red 91)、シー・アイ
・アシッド・レッド92(C.I.Acid Red 92)などが挙
げられ、これはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以
上を組合わせて用いてもよい。
【0051】式(XVI)で示される化合物において、R
163、R164、R165におけるハロゲン原子としては、式
(VIII)で示される化合物におけるR81、R82として例
示したと同様のハロゲン原子が挙げられる。
【0052】式(XVI)で示される化合物は遊離酸であ
ってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例えば
式(III)で示される化合物において上記したと同様の
アルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられる。かかる塩
は、式(XVI)におけるR166、R167がカルボン酸基で
ある場合には、該カルボン酸基で塩を形成している。か
かる式(XVI)で示される化合物としては、例えばシー
・アイ・モダント・バイオレット1(C.I.Modant Viole
t 1)、シー・アイ・モダント・ブルー1(C.I.Modant B
lue 1)などが挙げられ、これはそれぞれ単独で用いて
もよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
【0053】式(XVII)で示される化合物において、R
171、R172、R173、R174における炭素数1〜4のアル
キル基としては、式(IX)におけるR91において上記し
たと同様の炭素数1〜4のアルキル基が挙げられるかか
る式(XVII)で示される化合物としては、例えばシー・
アイ・ソルベント・ブルー35(C.I.Solvent Blue 3
5)、シー・アイ・ソルベント・ブルー59(C.I.Solve
nt Blue 59)などが挙げられ、これはそれぞれ単独で用
いてもよいし、2種を組合わせて用いてもよい。
【0054】式(XVIII)で示される化合物においてR
181、R182における炭素数1〜4のアルキル基として
は、式(IX)におけるR91において上記したと同様の炭
素数1〜4のアルキル基が挙げられる。
【0055】式(XVIII)で示される化合物は遊離酸で
あってもよいし、塩であってもよい。塩としては、例え
ば式(III)で示される化合物において上記したと同様
のアルカリ塩やアミンとの塩などが挙げられる。かかる
塩は、式(XVIII)におけるR183、R184の少なくとも
一つがスルホン酸基である場合には、該スルホン酸基で
塩を形成している。
【0056】かかる式(XVIII)で示される化合物とし
ては、例えばシー・アイ・アシッド・ブルー80(C.I.
Acid Blue 80)、シー・アイ・アシッド・グリーン25
(C.I.Acid Green 25)、シー・アイ・アシッド・グリ
ーン27(C.I.Acid Green 27)などが挙げられ、これ
らはそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わ
せて用いてもよい。
【0057】本発明の着色感光性樹脂組成物は、これら
式(I)〜式(XVIII)で示される化合物から選ばれる
少なくとも一の化合物を含有するが、これらの化合物は
それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組合わせて
用いてもよい。また、上記した以外の色素と組合わせて
も用いてもよい。
【0058】本発明の着色感光性樹脂組成物は、露光さ
れた部分が現像液により除去されるポジ型感光性樹脂組
成物であってもよいし、露光されなかった部分が現像液
により除去されるネガ型着色感光性樹脂組成物であって
もよい。
【0059】本発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感
光性樹脂組成物である場合に、該着色感光性樹脂組成物
は、例えば感光剤および硬化剤を含有する。
【0060】感光剤としては、通常の感光性樹脂組成物
に用いられると同様の感光剤を用いることができ、かか
る感光剤としては、例えばフェノール化合物とo−ナフ
トキノンジアジドスルホン酸化合物とのエステル化合物
が挙げられる。ここで、フェノール化合物としては、例
えば式(10) で示される化合物〔4−(7,8−ジヒドロキシ−2,
4,4−トリメチル−2−クロマニル)ピロガロール〕
が挙げられる。o−ナフトキノンジアジドスルホン酸化
合物としては、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ン酸、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸など
が挙げられる。
【0061】硬化剤としては、加熱されることにより硬
化する加熱硬化剤が通常用いられる。加熱硬化剤として
は、例えば式(30) 〔式中、Q1、Q2、Q3、Q4はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基、または炭素
数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数1〜4の
アルキル基を示す。Zはフェニル基または式(30−
1) (式中、Q5、Q6はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1
〜4のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜4のア
ルコキシル基で置換された炭素数1〜4のアルキル基を
示す。)で示される置換基を示す。ただし、Q1〜Q6
うちの少なくとも一つは炭素数1〜4のヒドロキシアル
キル基、または炭素数1〜4のアルコキシル基で置換さ
れた炭素数1〜4のアルキル基である。〕で示される化
合物が挙げられる。ここで、炭素数1〜4のヒドロキシ
アルキル基とはヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル
基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基であ
る。炭素数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数
1〜4のアルキル基としては、例えばメトキシメチル
基、メトキシエチル基、プロポキシブチル基などが挙げ
られる。かかる式(30)で示される化合物としては、
例えばヘキサメトキシメチロールメラミンなどが挙げら
れる。
【0062】加熱硬化剤としては、上記式(30)で示
される化合物のほか、式(31) で示される化合物、式(32) で示される化合物、式(33) で示される化合物、式(34) で示される化合物、式(35) で示される化合物、式(36) で示される化合物などが挙げられる。硬化剤を含有する
ことにより、着色感光性樹脂組成物を用いて形成された
パターンの機械的強度を向上することができる。
【0063】かかる着色感光性樹脂組成物は、色素、感
光剤および硬化剤の合計100重量部あたり、色素を通
常10〜50重量部、感光剤を通常10〜50重量部、
硬化剤を通常10〜30重量部それぞれ含有する。
【0064】本発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感
光性樹脂組成物である場合には、アルカリ可溶性樹脂を
含有していてもよい。
【0065】アルカリ可溶性樹脂とは、アルカリ性の現
像液に溶解し得る樹脂であり、通常の感光性樹脂組成物
に用いられると同様のアルカリ可溶性樹脂を用いること
ができる。かかるアルカリ可溶性樹脂としては、例えば
ノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂などが挙げら
れ、好ましくはノボラック樹脂である。ノボラック樹脂
としては、p−クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合
されてなるノボラック樹脂、p−クレゾールおよびm−
クレゾールとホルムアルデヒドとが縮合されてなるノボ
ラック樹脂、式(20) で示される構造単位を有するノボラック樹脂などが挙げ
られる。ビニルフェノール樹脂としては、例えばポリビ
ニルフェノール、スチレン−ビニルフェノール共重合体
などが挙げられる。
【0066】アルカリ可溶性樹脂を用いる場合、本発明
の着色感光性樹脂組成物は、色素、感光剤および硬化剤
の合計100重量部あたり、通常60重量部以下のアル
カリ可溶性樹脂を含有する。
【0067】本発明の着色感光性樹脂組成物は通常、溶
剤で希釈されて用いられる。ここで、溶剤としては、例
えばメチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセル
ソルブアセテート、エチルセルソルブアセテート、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、n−メチルピロリドン、γ−ブチロ
ラクトン、ジメチルスルホキシド、N,N’−ジメチル
ホルムアミド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸n−
ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ピルビン酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。
かかる溶剤はそれぞれ単独で用いてもよいし、2種以上
を混合して用いてもよい。溶剤で希釈する場合、溶剤
は、色素、感光剤、アルカリ可溶性樹脂および硬化剤の
合計100重量部あたり、通常180〜400重量部程
度用いられる。
【0068】本発明の着色感光性樹脂組成物がネガ型感
光性樹脂組成物である場合には、該着色感光性樹脂組成
物は、例えば光酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性
樹脂を含有する。
【0069】光酸発生剤とは、露光されることにより酸
を発生する化合物であり、通常のネガ型感光性樹脂組成
物に用いられると同様の光酸発生剤を用いることができ
る。かかる光酸発生剤としては、例えば式(40) 〔式中、Q7は水素原子または炭素数1〜3のアルキル
基を示し、Q8はフェニル基を示す。〕で示される化合
物が挙げられる。ここで、Q7で示される炭素数1〜3
のアルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基であ
る。Q8で示されるフェニル基は、炭素数1〜3のアル
キル基または炭素数1〜3のアルコキシル基で置換され
ていてもよい。ここで炭素数1〜3のアルキル基はメチ
ル基、エチル基、プロピル基であり、かかるアルキル基
で置換されたフェニル基としては、例えばo−イソプロ
ピルフェニル基などが挙げられる。炭素数1〜3のアル
コキシル基とはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
であり、かかるアルコキシル基で置換されたフェニル基
としては、例えばp−メトキシフェニル基、p−エトキ
シフェニル基、p−プロポキシフェニル基などが挙げら
れる。
【0070】光酸発生剤としては、上記式(40)で示
される化合物のほか、式(41) で示される化合物、式(42) で示される化合物、式(43) で示される化合物、式(44) で示される化合物、式(45) で示される化合物、式(46) で示される化合物、式(47) で示される化合物などが挙げられる。
【0071】硬化剤としては、本発明の着色感光性樹脂
組成物がポジ型感光性樹脂組成物である場合において例
示したと同様の硬化剤を用いることができる。アルカリ
可溶性樹脂としては、本発明の着色感光性樹脂組成物が
ポジ型感光性樹脂組成物である場合において例示したと
同様のアルカリ可溶性樹脂を用いることができる。
【0072】かかる着色感光性樹脂組成物は、色素、光
酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性樹脂の合計10
0重量部あたり、色素を通常15〜40重量部、光酸発
生剤を通常0.3〜5重量部、硬化剤を通常10〜25
重量部、アルカリ可溶性樹脂を通常20〜75重量部そ
れぞれ含有する。
【0073】本発明の着色感光性樹脂組成物は通常、溶
剤で希釈されて用いられる。ここで、溶剤としては、本
発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成物
である場合において例示したと同様の溶剤を用いること
ができる。溶剤で希釈する場合、溶剤は色素、光酸発生
剤およびアルカリ可溶性樹脂の合計100重量部あた
り、通常180〜400重量部程度用いられる。
【0074】本発明の着色感光性樹脂組成物は色素とし
て式(I)〜式(XVIII)のいずれかで示される化合物
を含有していて呈色しているが、その色は特に限定され
るものではなく、例えば赤色(R)、緑色(G)、青色
(B)のいずれかであってもよいし、シアン色(C)、
黄色(Y)、マゼンタ色(M)のいずれかであってもよ
い。
【0075】本発明の着色感光性樹脂組成物は、色素を
高濃度で含有することができるので、これを用いること
により、例えば厚みが2μm以下のパターンからなるカ
ラーフィルターを容易に製造することができる。また、
本発明の着色感光性樹脂組成物が溶剤で希釈された状態
である場合には、常温で長期間保存しても、色素などが
析出することがない。
【0076】本発明の着色感光性樹脂組成物を用いてカ
ラーフィルターを製造するには、通常と同様に、例えば
基板(1)上に本発明の着色感光性樹脂組成物からなる
層(2)を設け(図1)、該層(2)を露光してのち
(図2(a)、図3(a))、現像して着色領域(5)
を形成すればよい(図2(b)、図3(b))。
【0077】基板(1)としては、例えば電荷結合素子
が形成されたシリコンウェハー、透明なガラス板などが
挙げられる。本発明の着色感光性樹脂組成物からなる層
(2)は、例えば本発明の着色感光性樹脂組成物を溶剤
で希釈した溶液を基板の上に塗布することにより設けら
れる。塗布は通常、スピンコート法により行うことがで
きる。塗布後、通常は80〜130℃程度に加熱して溶
剤を揮発させれば、本発明の着色感光性樹脂組成物から
なる層(2)が基板の全面に亙って形成される。
【0078】かくして設けられた層(2)を露光するに
は、所定のパターンのレチクル(3)を介して光線
(4)を照射すればよい(図2(a)、図3(a))。
光線(4)としては、g線、i線などを用いることがで
き、g線ステッパー、i線ステッパーなどの露光機を用
いて露光すればよい。レチクル(3)を介して光線
(4)を照射することにより、着色感光性樹脂組成物か
らなる層(2)を所定のパターンで露光することができ
る。本発明の着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂
組成物である場合には、露光後、加熱してもよいし、加
熱しなくともよい。また、ネガ型感光性樹脂組成物であ
る場合には、露光後、通常は加熱する。加熱する場合の
加熱温度は通常80〜150℃程度である。
【0079】次いで、現像するが、現像するには着色感
光性樹脂組成物からなる層(2)が設けられた基板
(1)を現像液に浸漬すればよい。現像液としては、通
常と同様の現像液を用いることができる。現像後、現像
液から基板(1)を引上げ、次いで水洗し乾燥すれば、
目的とするパターンで着色領域(5)が形成された基板
を得る。着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂組成
物である場合、かかる着色領域(5)は露光に際して光
が照射されなかった領域であり、光が照射された領域は
現像によって除去される(図2(b))。また、着色感
光性樹脂組成物がネガ型感光性樹脂組成物である場合、
かかる着色領域(5)は露光に際して光が照射された領
域であり、光が照射されなかった領域は現像によって除
去される(図2(b))。
【0080】着色感光性樹脂組成物がポジ型感光性樹脂
組成物である場合には、次いで紫外線を照射してもよ
い。紫外線を照射することにより、着色領域に残存する
ことのある感光剤を分解して消失させることができる。
また、加熱硬化剤を含有する場合には通常、水洗後、加
熱する。加熱することにより、形成された着色領域
(5)の機械的強度を向上することができる。加熱温度
は色素の分解温度以下であり通常は160〜220℃の
範囲である。
【0081】着色感光性樹脂組成物がネガ型感光性樹脂
組成物である場合には、水洗後、通常は加熱する。加熱
することにより、形成された着色領域(5)の機械的強
度を向上することができる。加熱温度は色素の分解温度
以下であり通常は160〜220℃の範囲である。
【0082】かくして基板(1)上に着色領域(5)を
形成することができるが、該着色領域(5)に厚みは、
基板(1)上に設けられた着色感光性樹脂組成物からな
る層(2)の厚みにより調整することができる。
【0083】かくして着色領域(5)形成されたのちの
基板(1)上には、他の色の着色領域(6、6’)を設
けることができる(図4)。他の色の着色領域(6、
6’)は、上記着色領域が形成された後の基板(1)を
用いて、上記と同様に着色感光性樹脂組成物を用いて操
作することにより順次設けることができる。
【0084】本発明の着色感光性樹脂組成物は、色素と
して式(I)〜式(XVIII)のいずれかで示される化合
物を含有しているので、該着色感光性樹脂組成物から得
られたパターンはカラーフィルターとして十分な分光特
性を有するとともに、粒形の固形分がなく、その断面形
状は基板側の幅がその反対側の幅よりも等しい矩形状
か、または基板側の幅がその反対側の幅よりも広い順テ
ーパー状となる。また、現像によって除去された領域に
は、残渣がほとんどない。
【0085】かくして、本発明の着色感光性樹脂組成物
を用いて得られるカラーフィルター(7)は、基板
(1)上に形成された着色領域(5、6、6’)からな
るが、該着色領域は色素として上記式(I)〜式(XVII
I)で示される化合物から選ばれる少なくとも一つの化
合物を含有するので、色素の濃度を十分に高くすること
ができ、厚みが小さくても、目的とする波長の光のみを
透過し、それ以外の波長の光は遮蔽する分光特性に優れ
たカラーフィルターとすることができる。
【0086】かかるカラーフィルターは、例えば固体撮
像素子における電荷結合素子の前面側に配置されるカラ
ーフィルター、液晶表示装置における液晶セルの前面側
に配置されるカラーフィルターなどとして好適に使用で
きる。
【0087】
【発明の効果】本発明の着色感光性樹脂組成物によれ
ば、色素を十分な濃度で含有することができるので、こ
れを用いることにより、厚みが小さくても分光特性に優
れたカラーフィルターを製造することができる。
【0088】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【0089】実施例1 色素としてシー・アイ・アシッド・レッド97(式
(V)で示される化合物)13重量部、シー・アイ・ソ
ルベント・オレンジ26(式(IV)で示される化合物)
8重量部およびシー・アイ・ソルベント・イエロー14
(式(II)で示される化合物)14重量部、感光剤とし
て式(10)で示される化合物とo−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸とのエステル30重量部、アルカ
リ可溶性樹脂としてp−クレゾールとホルムアルデヒド
とが縮合されてなるノボラック樹脂(ポリスチレン換算
分子量は5000)20重量部、硬化剤としてヘキサメ
トキシメチロールメラミン15重量部、ならびに溶剤と
して乳酸エチル130重量部およびN,N’−ジメチル
ホルムアミド80重量部を混合したのち、メンブランフ
ィルター(孔径0.1μm)で濾過して、ポジ型感光性
樹脂組成物(赤色)を得た。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解していた。なお、この
ポジ方感光性樹脂組成物は常温で長期間保存しても析出
物が生じない。
【0090】このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウ
ェハー上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間
乾燥してポジ型感光性樹脂組成物からなる層を設けた。
なお、該層には粒形の固形物は観察されなかった。次い
で露光機〔「Nikon NSR i7A」、ニコン(株)
製〕を用いレチクルを介してi線を照射したのち、現像
液〔「SOPD」、住友化学工業(株)製〕に23℃で1
分間浸漬して現像した。現像後、水洗し乾燥し、紫外線
を照射したのち、180℃で3分間加熱して、線幅
(w)が1.0μmで厚み(t)が1.6μmであり、
断面形状が順テーパー状である帯状のパターンで形成さ
れた赤色の領域からなるカラーフィルターを得た(図
5)。なお、現像において除去された領域には残渣がほ
とんどなかった。
【0091】また、レチクルのパターンを変える以外は
上記と同様に操作して、一辺の長さ(L)が2.0μm
で厚み(t)が1.6μmである正方形の領域から形成
されたモザイク状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
【0092】さらに、基板として透明なガラス板を用
い、i線を照射することなく現像する以外は上記と同様
に操作して、厚みが1.6μmの赤色の領域が全面に亙
って形成された赤色のカラーフィルターを得た。この赤
色のフィルターは、赤色の光に対する分光特性に優れて
いる。
【0093】実施例2 色素として実施例1で用いた3種の化合物に代えてシー
・アイ・アシッド・イエロー76(式(IX)で示される
化合物)20重量部およびシー・アイ・ソルベント・ブ
ルー37(式(III)で示される化合物)15重量部を
用い、溶剤として乳酸エチルの使用量を100重量部と
しN,N’−ジメチルホルムアミドの使用量を110重
量部とする以外は実施例1と同様に操作して、ポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得た。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解していた。なお、
このポジ型感光性樹脂組成物は常温で長期間保存しても
析出物が生じない。
【0094】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作して、線幅(w)が1.0μm
で厚み(t)が1.6μmであり、断面形状が順テーパ
ー状である帯状のパターンで形成された緑色の領域から
なるカラーフィルターを得(図5)、一辺の長さ(L)
が2.0μmで厚み(t)が1.6μmである正方形の
領域から形成されたモザイク状のパターンで形成された
緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図6)、透
明なガラス板の上に厚み(t)が1.6μmの緑色の領
域が全面に亙って形成された緑色のカラーフィルターを
得た。この緑色のフィルターは、緑色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
【0095】実施例3 色素として実施例1で用いた3種の化合物に代えてシー
・アイ・ソルベント・ブルー37(式(III)で示され
る化合物)30重量部を用いる以外は実施例1と同様に
操作して、ポジ型感光性樹脂組成物(青色)を得た。こ
のポジ型感光性樹脂組成物において上記色素は完全に溶
解していた。なお、このポジ型感光性樹脂組成物は常温
で長期間保存しても析出物が生じない。
【0096】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作して、線幅(w)が1.0μm
で厚み(t)が1.6μmであり、断面形状が順テーパ
ー状である帯状のパターンで形成された青色の領域から
なるカラーフィルターを得(図5)、一辺の長さ(L)
が2.0μmで厚み(t)が1.6μmである正方形の
領域から形成されたモザイク状のパターンで形成された
青色の領域からなるカラーフィルターを得(図6)、透
明なガラス板の上に厚み(t)が1.6μmの青色の領
域が全面に亙って形成された青色のカラーフィルターを
得た。この青色のフィルターは、青色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
【0097】実施例4 感光剤に代えて、酸発生剤として式(40−1) で示される化合物2重量部を用いる以外は実施例1と同
様に操作して、ネガ型感光性樹脂組成物(赤色)を得
た。このネガ型感光性樹脂組成物において上記色素は完
全に溶解していた。なお、このネガ型感光性樹脂組成物
は常温で長期間保存しても析出物が生じない。
【0098】このネガ型感光性樹脂組成物をシリコンウ
ェハー上にスピンコート法で塗布し、100℃で1分間
乾燥してネガ型感光性樹脂組成物からなる層を設けた。
次いで露光機〔「Nikon NSR i7A」、ニコン
(株)製〕を用いレチクルを介してi線を照射したのち、
現像液〔「SOPD」、住友化学工業(株)製〕に23℃
で1分間浸漬して現像した。現像後、水洗し乾燥したの
ち、180℃で3分間加熱して、線幅(w)が1.0μ
mで厚み(t)が1.5μmであり、断面形状が順テー
パー状である帯状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
【0099】また、レチクルのパターンを変える以外は
上記と同様に操作して、一辺の長さ(L)が2.0μm
で厚み(t)が1.6μmである正方形の領域から形成
されたモザイク状のパターンで形成された赤色の領域か
らなるカラーフィルターを得た(図6)。
【0100】さらに、基板として透明なガラス板を用
い、i線を照射することなく現像する以外は上記と同様
に操作して、厚み(t)が1.6μmの赤色の領域が全
面に亙って形成された赤色のカラーフィルターを得た。
この赤色のカラーフィルターは、赤色の光に対する分光
特性に優れている。なお、シリコンウェハー上に塗布後
乾燥した後のポジ型感光性樹脂組成物からなる層には粒
形の固形分が観察されなかった。また、現像において除
去された領域には残渣がほとんどなかった。
【0101】実施例5 シー・アイ・ソルベント・オレンジ26に代えてシー・
アイ・ソルベント・オレンジ11(式(I)で示される
化合物)を用いる以外は、実施例1と同様に操作してポ
ジ型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光
性樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0102】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0103】実施例6 シー・アイ・アシッド・レッド97に代えて、シー・ア
イ・アシッド・レッド114(式(VI)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0104】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0105】実施例7 シー・アイ・ソルベント・オレンジ26に代えてシー・
アイ・アシッド・オレンジ51(式(VII)で示される
化合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ
型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性
樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0106】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0107】実施例8 シー・アイ・アシッド・イエロー76に代えてシー・ア
イ・アシッド・イエロー17(式(VIII)で示される化
合物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0108】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0109】実施例9 シー・アイ・アシッド・イエロー76に代えてシー・ア
イ・アシッド・イエロー29(式(X)で示される化合
物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0110】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0111】実施例10 シー・アイ・ソルベント・オレンジ26に代えてシー・
アイ・アシッド・オレンジ63(式(XI)で示される化
合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0112】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0113】実施例11 シー・アイ・アシッド・レッド97に代えてシー・アイ
・アシッド・レッド138(式(XII)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0114】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0115】実施例12 シー・アイ・ソルベント・オレンジ26に代えてシー・
アイ・ソルベント・オレンジ15(式(XIII)で示され
る化合物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポ
ジ型感光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光
性樹脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0116】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0117】実施例13 シー・アイ・アシッド・レッド97に代えてシー・アイ
・ソルベント・レッド49(色(XIV)で示される化合
物)を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0118】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0119】実施例14 シー・アイ・アシッド・レッド97に代えてシー・アイ
・アシッド・レッド91(色(XV)で示される化合物)
を用いる以外は実施例1と同様に操作してポジ型感光性
樹脂組成物(赤色)を得る。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解している。
【0120】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された赤色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された赤色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に赤色の領域が全面に
亙って形成された赤色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0121】実施例15 シー・アイ・ソルベント・ブルー37に代えてシー・ア
イ・モダント・ブルー1(色(XVI)で示される化合
物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感
光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂
組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0122】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0123】実施例16 シー・アイ・ソルベント・ブルー37に代えてシー・ア
イ・ソルベント・ブルー35(色(XVII)で示される化
合物)を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型
感光性樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹
脂組成物において上記色素は完全に溶解している。
【0124】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【0125】実施例17 実施例2で用いた2種の色素に代えてシー・アイ・アシ
ッド・グリーン25(色(XVIII)で示される化合物)
を用いる以外は実施例2と同様に操作してポジ型感光性
樹脂組成物(緑色)を得る。このポジ型感光性樹脂組成
物において上記色素は完全に溶解している。
【0126】実施例1で得たポジ型感光性樹脂組成物に
代えて上記で得たポジ型感光性樹脂組成物を用いる以外
は実施例1と同様に操作すれば、帯状のパターンで形成
された緑色の領域からなるカラーフィルターを得(図
5)、正方形の領域から形成されたモザイク状のパター
ンで形成された緑色の領域からなるカラーフィルターを
得(図6)、透明なガラス板の上に緑色の領域が全面に
亙って形成された緑色のカラーフィルターを得ることが
できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】基板上に着色感光性樹脂組成物からなる層が設
けられた状態を示す断面模式図である。
【図2】着色感光性樹脂組成物(ポジ型感光性樹脂組成
物)からなる層にレチクルを介して光線を照射して露光
する工程を示す断面模式図(a)と、現像後の着色領域
と基板とを示す断面模式図である。
【図3】着色感光性樹脂組成物(ネガ型感光性樹脂組成
物)からなる層にレチクルを介して光線を照射して露光
する工程を示す断面模式図(a)と、現像後の着色領域
と基板とを示す断面模式図である。
【図4】着色が領域形成されたのちの基板に、他の色の
着色領域を設けた例を示す断面模式図である。
【図5】帯状のパターンで形成された着色領域からなる
カラーフィルターを示す模式的俯瞰図である。
【図6】正方形の領域から形成されたモザイク状のパタ
ーンで形成された着色領域からなるカラーフィルターを
示す模式的俯瞰図である。
【符号の説明】
1 :基板 2 :着色感光性樹脂組成物からなる層 3 :レチクル 4 :光線 5 :着色領域 6、6’:他の色の着色領域
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C08L 101/00 C08L 101/00 G02B 5/20 101 G02B 5/20 101 5/22 5/22 G03F 7/022 G03F 7/022 7/032 7/032 Fターム(参考) 2H025 AA00 AB13 AC01 AD01 AD03 BE00 BE01 CB17 CB29 CB52 CC13 CC20 FA03 FA17 FA29 FA30 2H048 BA02 BA45 BA47 BA48 BB02 BB42 CA04 CA14 CA19 4J002 AA001 CC051 EE056 EQ016 EQ037 EU056 EU106 EU188 EV246 EV286 FD096 FD148 FD207 GP03

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】色素として、式(I) で示される化合物、式(II) 〔式中、R21、R22はそれぞれ独立に水素原子またはメ
    チル基を示す。〕で示される化合物、式(III) 〔式中、R31、R32、R33はそれぞれ独立にスルホン酸
    基、スルホンアミド基または式(1) {式中、X1は炭素数2〜20のアルキル基、アルキル
    鎖の炭素数が2〜12であるシクロヘキシルアルキル
    基、アルキル鎖の炭素数が1〜4であるアルキルシクロ
    ヘキシル基、炭素数2〜12のアルコキシル基で置換さ
    れた炭素数2〜12のアルキル基、式(1−1) (式中、X2は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X3
    は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
    アルキルカルボキシルアルキル基、式(1−2) (式中、X4は炭素数2〜12のアルキル基を示し、X5
    は炭素数2〜12のアルキレン基を示す。)で示される
    アルキルオキシカルボニルアルキル基、炭素数1〜20
    のアルキル基で置換されたフェニル基、またはフェニル
    基で置換された炭素数1〜20のアルキル基を示す。}
    で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示される
    化合物、式(IV) 〔式中、R41、R42、R43、R44はそれぞれ独立に水素
    原子、メチル基またはエチル基を示す。R45、R46はそ
    れぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
    (1)で示される置換スルファモイル基を示す。a、b
    はそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。〕で示される化
    合物、式(V) 〔式中、R51、R52はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
    ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
    モイル基を示す。〕で示される化合物、式(VI) 〔式中、R61、R62はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
    ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
    モイル基を示す。〕で示される化合物、式(VII) 〔式中、R71、R72はそれぞれ独立にスルホン酸基、ス
    ルホンアミド基または式(1)で示される置換スルファ
    モイル基を示し、R73は水素原子またはメチル基を示
    す。〕で示される化合物、式(VIII) 〔式中、R81、R82はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
    ン原子、メチル基、エチル基、メトキシ基またはエトキ
    シ基を示し、R83、R84はそれぞれ独立にスルホン酸
    基、スルホンアミド基または式(1)で示される置換ス
    ルファモイル基を示す。〕で示される化合物、式(IX) 〔式中、R91は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
    基を示し、R92は水素原子またはハロゲン原子を示し、
    93はスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)
    で示される置換スルファモイル基を示す。c、dはそれ
    ぞれ独立に0〜2の整数を示す。〕で示される化合物、
    式(X) 〔式中、R101は水素原子またはハロゲン原子を示し、
    102はスルホン酸基、スルホンアミド基または式
    (1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
    される化合物、式(XI) 〔式中、R111は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基
    または炭素数1〜4のアルコキシル基を示し、R112
    113はそれぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド
    基または式(1)で示される置換スルファモイル基を示
    す。〕で示される化合物、式(XII) 〔式中、R121は水素原子、炭素数1〜12のアルキル
    基またはメトキシ基を示し、R122は炭素数1〜3のア
    ルキル基またはフェニル基を示し、R123、R124はそれ
    ぞれ独立にスルホン酸基、スルホンアミド基または式
    (1)で示される置換スルファモイル基を示す。〕で示
    される化合物、式(XIII) 〔式中、R131、R132、R133、R134はそれぞれ独立に
    水素原子、メチル基またはエチル基を示す。〕で示され
    る化合物、式(XIV) 〔式中、R141、R142、R143、R144はそれぞれ独立に
    水素原子、メチル基、エチル基またはプロピル基を示
    す。〕で示される化合物、式(XV) 〔式中、R151、R152、R153、R154、R155、R156
    157、R158はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
    またはニトロ基を示す。〕で示される化合物、式(XV
    I) 〔式中、R161、R162はそれぞれ独立に水素原子、メチ
    ル基またはエチル基を示し、R163、R164、R165はそ
    れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、メチ
    ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基または
    ジエチルアミノ基を示し、R166、R167はそれぞれ独立
    にカルボン酸基、カルボンアミド基または式(1)で示
    される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
    物、式(XVII) 〔式中、R171、R172、R173、R174はそれぞれ独立に
    水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で
    示される化合物および式(XVIII) 〔式中、R181、R182はそれぞれ独立に水素原子または
    炭素数1〜4のアルキル基を示し、e、fはそれぞれ独
    立に0〜3の整数を示す。R183、R184はそれぞれ独立
    にスルホン酸基、スルホンアミド基または式(1)で示
    される置換スルファモイル基を示す。〕で示される化合
    物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有することを
    特徴とする着色感光性樹脂組成物。
  2. 【請求項2】感光剤および硬化剤を含有し、色素、感光
    剤および硬化剤の合計100重量部あたり、色素を10
    〜50重量部、感光剤を10〜50重量部、硬化剤を1
    0〜30重量部それぞれ含有する請求項1に記載の着色
    感光性樹脂組成物。
  3. 【請求項3】色素、感光剤および硬化剤の合計100重
    量部あたり、60重量部以下のアルカリ可溶性樹脂を含
    有する請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。
  4. 【請求項4】光酸発生剤、硬化剤およびアルカリ可溶性
    樹脂を含有し、色素、光酸発生剤、硬化剤およびアルカ
    リ可溶性樹脂の合計100重量部あたり、色素を15〜
    40重量部、光酸発生剤を0.3〜5重量部、硬化剤を
    10〜25重量部、アルカリ可溶性樹脂を20〜75重
    量部それぞれ含有する請求項1に記載の着色感光性樹脂
    組成物。
  5. 【請求項5】基板上に請求項1に記載の着色感光性樹脂
    組成物からなる層を設け、該層を露光してのち現像して
    着色領域を形成することを特徴とするカラーフィルター
    の製造方法。
  6. 【請求項6】基板上に形成された着色領域からなり、該
    着色領域が色素として前記式(I)〜式(XVIII)で示
    される化合物から選ばれる少なくとも一の化合物を含有
    することを特徴とするカラーフィルター。
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