JPH0862841A - 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 - Google Patents
感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法Info
- Publication number
- JPH0862841A JPH0862841A JP22086094A JP22086094A JPH0862841A JP H0862841 A JPH0862841 A JP H0862841A JP 22086094 A JP22086094 A JP 22086094A JP 22086094 A JP22086094 A JP 22086094A JP H0862841 A JPH0862841 A JP H0862841A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- resin composition
- color filter
- anionic
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】アニオン性染料可染性ポリマー、３官能以上の
アクリレート及びメタクリレート化合物、光重合開始剤
を含む感光性樹脂組成物及びその硬化薄膜を基板上に有
するカラーフィルター 【効果】本発明の感光性樹脂組成物は保存安定性が良好
で、少量の露光量で硬化し、その硬化薄膜は着色が非常
に少ない。
アクリレート及びメタクリレート化合物、光重合開始剤
を含む感光性樹脂組成物及びその硬化薄膜を基板上に有
するカラーフィルター 【効果】本発明の感光性樹脂組成物は保存安定性が良好
で、少量の露光量で硬化し、その硬化薄膜は着色が非常
に少ない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性樹脂組成物、こ
れを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの
製造法に関する。
れを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、カラービデオカメラ等のカラー固
体撮像素子やカラー液晶表示装置等に使用するカラーフ
ィルターの製造方法としては、ガラス等の基板上にレリ
ーフパターン状の樹脂層を染料等により染色して着色樹
脂層を形成していく工程を、フィルターが必要とする色
数だけ繰り返して作る方法が一般的である。樹脂層の形
成に用いる感光性樹脂としては、カゼイン、ゼラチン等
の天然タンパク質に重クロム酸塩を添加したものや、合
成高分子にアジド系の感光性化合物を添加したものなど
が用いられている。
体撮像素子やカラー液晶表示装置等に使用するカラーフ
ィルターの製造方法としては、ガラス等の基板上にレリ
ーフパターン状の樹脂層を染料等により染色して着色樹
脂層を形成していく工程を、フィルターが必要とする色
数だけ繰り返して作る方法が一般的である。樹脂層の形
成に用いる感光性樹脂としては、カゼイン、ゼラチン等
の天然タンパク質に重クロム酸塩を添加したものや、合
成高分子にアジド系の感光性化合物を添加したものなど
が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】カゼイン、ゼラチン等
を用いる場合、これらが天然物であるため腐敗しやすい
とか、品質が一定せず原料ソースによるバラツキが大き
く、色の再現性が極めて劣るとか、熱水中で剥離しやす
く、また、熱による物性劣化が大きく加工条件が制約さ
れるため濃色が得難い等の染色上の問題がある。更に、
これらカゼイン、ゼラチン等を使用する場合、光硬化剤
として重クロム酸アンモニウムまたは重クロム酸カリウ
ム等を用いるため、これらの作業工程及び廃棄の際の公
害の問題等を解決しなければならない。更に、カゼイ
ン、ゼラチン等に取り込まれたクロムが完全に除去され
ず、残存したクロムがカラーフィルターの性能に悪影響
を与える等の問題もある。
を用いる場合、これらが天然物であるため腐敗しやすい
とか、品質が一定せず原料ソースによるバラツキが大き
く、色の再現性が極めて劣るとか、熱水中で剥離しやす
く、また、熱による物性劣化が大きく加工条件が制約さ
れるため濃色が得難い等の染色上の問題がある。更に、
これらカゼイン、ゼラチン等を使用する場合、光硬化剤
として重クロム酸アンモニウムまたは重クロム酸カリウ
ム等を用いるため、これらの作業工程及び廃棄の際の公
害の問題等を解決しなければならない。更に、カゼイ
ン、ゼラチン等に取り込まれたクロムが完全に除去され
ず、残存したクロムがカラーフィルターの性能に悪影響
を与える等の問題もある。
【０００４】また、合成高分子系ではポリマー架橋剤と
してアジド化合物を添加してガラス板等にコート後光硬
化させ現像した場合、現像時の未反応感光剤（アジド化
合物）の析出が起きるとか、硬化膜が黄色に変色する等
の問題があり、着色のない染色用樹脂膜が求められてい
た。
してアジド化合物を添加してガラス板等にコート後光硬
化させ現像した場合、現像時の未反応感光剤（アジド化
合物）の析出が起きるとか、硬化膜が黄色に変色する等
の問題があり、着色のない染色用樹脂膜が求められてい
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる問
題を解決するために検討を重ねた結果、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、（１）アニオン性染料可染性ポリ
マー（Ａ）、同一分子内にアクリロイル基または／及び
メタクリロイル基を３個以上有する光重合性化合物
（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）を含む感光性樹脂組成物、
（２）光重合性化合物（Ｂ）が式（１）
題を解決するために検討を重ねた結果、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、（１）アニオン性染料可染性ポリ
マー（Ａ）、同一分子内にアクリロイル基または／及び
メタクリロイル基を３個以上有する光重合性化合物
（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）を含む感光性樹脂組成物、
（２）光重合性化合物（Ｂ）が式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒは−ＣＯ（ＣＨ2 ）m −Ｏ−
（ここでｍは１〜８の整数）を示し、ＡＡは（メタ）ア
クリレート（ｎは０または１）〕で表されるイソシアヌ
ール酸エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート
である上記（１）記載の感光性樹脂組成物、（３）光重
合開始剤（Ｃ）が２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、
２，４−ジエチルチオキサントンまたは２，２’−ビス
（ｏ−クロルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
フェニルビスイミダゾリルである上記（１）記載の感光
性樹脂組成物、（４）上記（１）記載の感光性樹脂組成
物の硬化薄膜を基板上に有するカラーフィルター、
（５）上記（１）記載の感光性樹脂組成物の薄膜を基板
上に形成し、エネルギー線を照射して硬化し、次いでア
ニオン性染料により染色することを特徴とするカラーフ
ィルターの製造法、（６）アニオン性染料による染色を
インクジェット方式により行う上記（５）のカラーフィ
ルターの製造法、に関する。
（ここでｍは１〜８の整数）を示し、ＡＡは（メタ）ア
クリレート（ｎは０または１）〕で表されるイソシアヌ
ール酸エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート
である上記（１）記載の感光性樹脂組成物、（３）光重
合開始剤（Ｃ）が２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルホリノフェニル）ブタン−１−オン、
２，４−ジエチルチオキサントンまたは２，２’−ビス
（ｏ−クロルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
フェニルビスイミダゾリルである上記（１）記載の感光
性樹脂組成物、（４）上記（１）記載の感光性樹脂組成
物の硬化薄膜を基板上に有するカラーフィルター、
（５）上記（１）記載の感光性樹脂組成物の薄膜を基板
上に形成し、エネルギー線を照射して硬化し、次いでア
ニオン性染料により染色することを特徴とするカラーフ
ィルターの製造法、（６）アニオン性染料による染色を
インクジェット方式により行う上記（５）のカラーフィ
ルターの製造法、に関する。
【０００８】本発明で用いられるアニオン性染料可染性
ポリマー（Ａ）は、アニオン性染料可染性モノマー
（イ）、アニオン性染料可染性モノマー以外の親水性モ
ノマー（以下単に「親水性モノマー」という）（ロ）、
疎水性モノマー（ハ）の共重合物である事が好ましい。
このアニオン性染料可染性ポリマー（Ａ）は、従来公知
の重合方法を用いる事により作成できる。
ポリマー（Ａ）は、アニオン性染料可染性モノマー
（イ）、アニオン性染料可染性モノマー以外の親水性モ
ノマー（以下単に「親水性モノマー」という）（ロ）、
疎水性モノマー（ハ）の共重合物である事が好ましい。
このアニオン性染料可染性ポリマー（Ａ）は、従来公知
の重合方法を用いる事により作成できる。
【０００９】ここでアニオン性染料可染性モノマー
（イ）は、例えば３級窒素又は４級窒素をその分子中に
有するモノマーで、そのポリマーにアニオン性染料の染
着能を付与する性質を有するものである。具体的には、
例えば（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアクリレー
ト、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレー
ト、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリレート、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリレー
ト等の（Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ）
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル（メタ）アクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリルア
ミド等の（Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ）
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル（メタ）アクリルアミド、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルビニルエーテル、２
−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド、４−ビニルピリジン、
ジアリールアミン、メタクリロイルオキシエチルトリメ
チルアンモニウムクロライド等が挙げられるが、安定性
等の点から（メタ）アクリルアミド系のモノマーが好ま
しく、特にアニオン性染料の染着性を考慮すると、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリルア
ミドが最も好ましい。これらのアニオン性染料可染性モ
ノマーは単独で又は２種以上混合して使用される。
（イ）は、例えば３級窒素又は４級窒素をその分子中に
有するモノマーで、そのポリマーにアニオン性染料の染
着能を付与する性質を有するものである。具体的には、
例えば（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアクリレー
ト、（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルメタクリレー
ト、（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルアクリレート、
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリレート、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリレー
ト等の（Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ）
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル（メタ）アクリレート、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリルア
ミド等の（Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルアミノ）
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル（メタ）アクリルアミド、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルビニルエーテル、２
−ヒドロキシ−３−メタクリロイルオキシプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド、４−ビニルピリジン、
ジアリールアミン、メタクリロイルオキシエチルトリメ
チルアンモニウムクロライド等が挙げられるが、安定性
等の点から（メタ）アクリルアミド系のモノマーが好ま
しく、特にアニオン性染料の染着性を考慮すると、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルアクリルアミド、
３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピルメタクリルア
ミドが最も好ましい。これらのアニオン性染料可染性モ
ノマーは単独で又は２種以上混合して使用される。
【００１０】また、親水性モノマー（ロ）としては、例
えばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート等のヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
（メタ）アクリレート、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、ジメチルアミノアクリルアミド、メチルアミノア
クリルアミド等の１つ又は２つの（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基が結合していてもよい（メタ）アクリアミド、ビニ
ルピロリドン等が挙げられる。これらの親水性モノマー
は単独で又は２種以上混合して使用される。
えばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチル
メタクリレート等のヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
（メタ）アクリレート、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、ジメチルアミノアクリルアミド、メチルアミノア
クリルアミド等の１つ又は２つの（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ル基が結合していてもよい（メタ）アクリアミド、ビニ
ルピロリドン等が挙げられる。これらの親水性モノマー
は単独で又は２種以上混合して使用される。
【００１１】また、疎水性モノマー（ハ）としては、例
えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリ
レート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチル
ヘキシルメタクリレート等の（メタ）アクリル酸の（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルス
チレン等が挙げられる。
えばメチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリ
レート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−エチル
ヘキシルメタクリレート等の（メタ）アクリル酸の（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルキルエステル、スチレン、ｐ−メチルス
チレン等が挙げられる。
【００１２】これらの可染性モノマー（イ）、親水性モ
ノマー（ロ）、疎水性モノマー（ハ）を共重合させる割
合は、可染性モノマー（イ）１０〜８０重量％、好まし
くは２０〜６０重量％、親水性モノマー（ロ）２〜６０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％、疎水性モノマー
（ハ）５〜５０重量％、好ましくは２０〜４５重量％で
あることが好ましい。またこのようにして作成されたポ
リマー（Ａ）の分子量は５，０００〜２００，０００が
好ましく、特に１０，０００〜１００，０００であるこ
とが好ましい。
ノマー（ロ）、疎水性モノマー（ハ）を共重合させる割
合は、可染性モノマー（イ）１０〜８０重量％、好まし
くは２０〜６０重量％、親水性モノマー（ロ）２〜６０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％、疎水性モノマー
（ハ）５〜５０重量％、好ましくは２０〜４５重量％で
あることが好ましい。またこのようにして作成されたポ
リマー（Ａ）の分子量は５，０００〜２００，０００が
好ましく、特に１０，０００〜１００，０００であるこ
とが好ましい。
【００１３】本発明で用いられる光重合性化合物（Ｂ）
としては、例えば上記式（１）で示されるイソシアヌー
ル酸エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。この
中でも特に、染色性の低下、染色時の膜荒れ等のない強
靭な染色性の膜が得られるという点から、式（１）で示
されるイソシアヌール酸エチレンオキシド変性トリ（メ
タ）アクリレートが好ましい。
としては、例えば上記式（１）で示されるイソシアヌー
ル酸エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。この
中でも特に、染色性の低下、染色時の膜荒れ等のない強
靭な染色性の膜が得られるという点から、式（１）で示
されるイソシアヌール酸エチレンオキシド変性トリ（メ
タ）アクリレートが好ましい。
【００１４】式（１）の化合物としては、例えばアロニ
ックス Ｍ−３２５（式（１）においてｎ＝１、ｍ＝
５、ＡＡ＝アクリレートであるカプロラクトン変性トリ
ス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート；東亞合成
工業（株）製）、アロニックスＭ−３１５（式（１）に
おいてｎ＝０、ＡＡ＝アクリレートであるトリス（アク
リロキシエチル）イソシアヌレート；東亞合成工業
（株）製）、ＦＡ−７３１Ａ（式（１）においてｎ＝
０、ＡＡ＝メタクリレートであるトリス（メタクリロキ
シエチル）イソシアヌレート；日立化成（株）製）等が
挙げられる。
ックス Ｍ−３２５（式（１）においてｎ＝１、ｍ＝
５、ＡＡ＝アクリレートであるカプロラクトン変性トリ
ス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート；東亞合成
工業（株）製）、アロニックスＭ−３１５（式（１）に
おいてｎ＝０、ＡＡ＝アクリレートであるトリス（アク
リロキシエチル）イソシアヌレート；東亞合成工業
（株）製）、ＦＡ−７３１Ａ（式（１）においてｎ＝
０、ＡＡ＝メタクリレートであるトリス（メタクリロキ
シエチル）イソシアヌレート；日立化成（株）製）等が
挙げられる。
【００１５】これら光重合性化合物（Ｂ）は、アニオン
性染料可染性ポリマー（Ａ）に対して１〜７０重量％用
いるのが好ましく、特に１０〜６０重量％用いるのが好
ましい。
性染料可染性ポリマー（Ａ）に対して１〜７０重量％用
いるのが好ましく、特に１０〜６０重量％用いるのが好
ましい。
【００１６】本発明で用いられる光重合開始剤（Ｃ）と
しては、種々の光重合開始剤を単独または混合して使用
することができる。その例としてベンジル、ベンゾフェ
ノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、４−ベンゾイル−４’−メチ
ルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系化合
物、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル等のベンゾインエーテル系化合物、ジメ
チルアミノメチルベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミル、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメ
チルアミノメチルベンゾエート等のベンゾエート系化合
物、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）
−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）
ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン等のアルキルケトン系化合
物、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオ
キサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキ
サントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン
等のチオキサントン系化合物、２，２’−ビス（ｏ−ク
ロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル
ビスイミダゾリル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフ
ェニル−ビスイミダゾリル等のヘキサアリールビスイミ
ダゾール系化合物、ベンジルメチルケタール、メチロベ
ンゾイルフォーメート等が挙げられる。これらの化合物
のうち２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（商品名：Ｉｒ
ｇａｃｕｒｅ ３６９；チバガイギー社製）、２，４−
ジエチルチオキサントン（商品名：ＫＡＹＡＣＵＲＥ
ＤＥＴＸ−Ｓ；日本化薬（株）製）、２，２’−ビス
（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
フェニルビスイミダゾリル（商品名：ビイミダゾール；
黒金化成（株）製）が好ましい。
しては、種々の光重合開始剤を単独または混合して使用
することができる。その例としてベンジル、ベンゾフェ
ノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、４−ベンゾイル−４’−メチ
ルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系化合
物、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル等のベンゾインエーテル系化合物、ジメ
チルアミノメチルベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安
息香酸イソアミル、２−ｎ−ブトキシエチル−４−ジメ
チルアミノメチルベンゾエート等のベンゾエート系化合
物、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）
−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−
２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）
ブタン−１−オン、１−（４−ドデシルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン等のアルキルケトン系化合
物、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオ
キサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、
２，４−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキ
サントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン
等のチオキサントン系化合物、２，２’−ビス（ｏ−ク
ロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル
ビスイミダゾリル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラ−（ｐ−メトキシフ
ェニル−ビスイミダゾリル等のヘキサアリールビスイミ
ダゾール系化合物、ベンジルメチルケタール、メチロベ
ンゾイルフォーメート等が挙げられる。これらの化合物
のうち２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−
モルホリノフェニル）ブタン−１−オン（商品名：Ｉｒ
ｇａｃｕｒｅ ３６９；チバガイギー社製）、２，４−
ジエチルチオキサントン（商品名：ＫＡＹＡＣＵＲＥ
ＤＥＴＸ−Ｓ；日本化薬（株）製）、２，２’−ビス
（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
フェニルビスイミダゾリル（商品名：ビイミダゾール；
黒金化成（株）製）が好ましい。
【００１７】これらの光重合開始剤（Ｃ）は光重合性化
合物（Ｂ）に対して０．５〜３０重量％用いるのが好ま
しく、特に２〜１５重量％用いるのが好ましい。これら
は単独または２種以上を混合して使用することができ
る。
合物（Ｂ）に対して０．５〜３０重量％用いるのが好ま
しく、特に２〜１５重量％用いるのが好ましい。これら
は単独または２種以上を混合して使用することができ
る。
【００１８】本発明においては光重合開始剤（Ｃ）とと
もに、例えば水素供与体として、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等の芳
香族メルカプタン系化合物、芳香族アミン系化合物等を
併用しても良い。これらは光重合性化合物（Ｂ）に対し
て０．５〜３０重量％用いるのが好ましく、特に２〜１
５重量％の範囲内で所望により使用される。
もに、例えば水素供与体として、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等の芳
香族メルカプタン系化合物、芳香族アミン系化合物等を
併用しても良い。これらは光重合性化合物（Ｂ）に対し
て０．５〜３０重量％用いるのが好ましく、特に２〜１
５重量％の範囲内で所望により使用される。
【００１９】また、本発明ではアジド化合物を併用する
ことも可能である。具体例として、４，４’−ジアジド
カルコン、４−アジドカルコン−２−スルホン酸ナトリ
ウム、４，４’−ジアジドカルコン−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ
（エトキシエチル）スルホンアミド〕、４，４’−ジア
ジドスチルベン−２，２’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（エトキ
シエチル）スルホンアミド〕、４，４’−ジアジドスチ
ルベン−２，２’−ジスルホン酸ナトリウム等が挙げら
れる。これらアジド化合物の使用量は、アニオン性染料
可染性ポリマー（Ａ）に対して好ましくは５重量％以
下、より好ましくは４重量％以下程度である。尚、この
アジド化合物を併用すると感光性樹脂組成物が若干着色
してくるので、無色の感光性樹脂組成物を必要とする場
合は、その使用を避けた方がよい。
ことも可能である。具体例として、４，４’−ジアジド
カルコン、４−アジドカルコン−２−スルホン酸ナトリ
ウム、４，４’−ジアジドカルコン−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ
（エトキシエチル）スルホンアミド〕、４，４’−ジア
ジドスチルベン−２，２’−ビス〔Ｎ，Ｎ−ジ（エトキ
シエチル）スルホンアミド〕、４，４’−ジアジドスチ
ルベン−２，２’−ジスルホン酸ナトリウム等が挙げら
れる。これらアジド化合物の使用量は、アニオン性染料
可染性ポリマー（Ａ）に対して好ましくは５重量％以
下、より好ましくは４重量％以下程度である。尚、この
アジド化合物を併用すると感光性樹脂組成物が若干着色
してくるので、無色の感光性樹脂組成物を必要とする場
合は、その使用を避けた方がよい。
【００２０】本発明の感光性樹脂組成物は、上記したよ
うな各成分を上記した割合で、必要により下記の有機溶
剤とともに、混合することによって得られる。この感光
性樹脂組成物は、通常有機溶剤等により希釈されて使用
される。有機溶剤として例えば、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、プロピルセロソロブ、イソプロピルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ等のアルキルセロソルブ類
及びこれらのアセテート類、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピ
ルグリコール等のアルキレングリコール類及びそのアル
キルエーテル及びアルキルエーテルアセテート類、ジグ
ライム、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン等が使
用でき、これらは単独または２種以上の混合系でも良
い。この感光性樹脂液中に占める有機溶剤の割合は、こ
れらの樹脂液中に占める組成によって異なるので一概に
規定できないが、樹脂液を基板表面に塗布可能な粘度と
なるようにすることが望ましい。
うな各成分を上記した割合で、必要により下記の有機溶
剤とともに、混合することによって得られる。この感光
性樹脂組成物は、通常有機溶剤等により希釈されて使用
される。有機溶剤として例えば、メチルセロソルブ、エ
チルセロソルブ、プロピルセロソロブ、イソプロピルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ等のアルキルセロソルブ類
及びこれらのアセテート類、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピ
ルグリコール等のアルキレングリコール類及びそのアル
キルエーテル及びアルキルエーテルアセテート類、ジグ
ライム、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン等が使
用でき、これらは単独または２種以上の混合系でも良
い。この感光性樹脂液中に占める有機溶剤の割合は、こ
れらの樹脂液中に占める組成によって異なるので一概に
規定できないが、樹脂液を基板表面に塗布可能な粘度と
なるようにすることが望ましい。
【００２１】次に本発明のカラーフィルター及びその製
造法について説明する。本発明のカラーフィルターにお
いて使用しうる基板としては、例えばガラス製、ポリエ
チレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン等のプ
ラスチック製、シリコン製等の無色透明な基板があげら
れる。その厚さは０．５〜１．５ｍｍ程度がよい。又、
基板上に設けられる、上記の感光性樹脂組成物の硬化薄
膜は透明であり、その硬化薄膜の膜厚は、好ましくは
０．２〜５．０μｍ、さらに好ましくは０．３〜１．５
μｍ程度がよい。尚、該薄膜が多層構造を形成している
場合には、上記膜厚は一層当たりの膜厚のことである。
造法について説明する。本発明のカラーフィルターにお
いて使用しうる基板としては、例えばガラス製、ポリエ
チレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリアクリレート、ポリエーテルスルホン等のプ
ラスチック製、シリコン製等の無色透明な基板があげら
れる。その厚さは０．５〜１．５ｍｍ程度がよい。又、
基板上に設けられる、上記の感光性樹脂組成物の硬化薄
膜は透明であり、その硬化薄膜の膜厚は、好ましくは
０．２〜５．０μｍ、さらに好ましくは０．３〜１．５
μｍ程度がよい。尚、該薄膜が多層構造を形成している
場合には、上記膜厚は一層当たりの膜厚のことである。
【００２２】本発明のカラーフィルターは例えば次のよ
うにして製造される。即ち、上記感光性樹脂液（本発明
の樹脂組成物）を上記基板表面に、スピンコーター、ロ
ールコーター等により塗布し、５０〜１００℃で予備乾
燥することにより薄膜を形成する。次に、紫外線等のエ
ネルギー線を照射して該薄膜を硬化させる。この際、マ
スクを介して所定のパターンに硬化させてもよく、又マ
スクを介さず全面硬化させてもよく、ブラックマトリッ
クスを介して背面露光してもよい。パターンを設ける場
合は、パターンの間隙にブラックマトリックスとして隔
壁を設けてもよい。次に、全面硬化させた場合は現像を
行うことなく、又パターン化した場合は、未露光部は水
溶液等により、好ましくは常温〜６０℃で現像を行つた
後、露光硬化させた皮膜を、好ましくは８０〜２００℃
の温度で熱処理する。処理時間は特に限定されないが、
通常１５〜６０分程度行えば充分である。熱処理はホッ
トプレートまたはオーブン等の加熱装置を用い、公知の
方法で行う。得られる硬化膜の膜厚は通常０．２〜５．
０μｍ程度であることが好ましい。
うにして製造される。即ち、上記感光性樹脂液（本発明
の樹脂組成物）を上記基板表面に、スピンコーター、ロ
ールコーター等により塗布し、５０〜１００℃で予備乾
燥することにより薄膜を形成する。次に、紫外線等のエ
ネルギー線を照射して該薄膜を硬化させる。この際、マ
スクを介して所定のパターンに硬化させてもよく、又マ
スクを介さず全面硬化させてもよく、ブラックマトリッ
クスを介して背面露光してもよい。パターンを設ける場
合は、パターンの間隙にブラックマトリックスとして隔
壁を設けてもよい。次に、全面硬化させた場合は現像を
行うことなく、又パターン化した場合は、未露光部は水
溶液等により、好ましくは常温〜６０℃で現像を行つた
後、露光硬化させた皮膜を、好ましくは８０〜２００℃
の温度で熱処理する。処理時間は特に限定されないが、
通常１５〜６０分程度行えば充分である。熱処理はホッ
トプレートまたはオーブン等の加熱装置を用い、公知の
方法で行う。得られる硬化膜の膜厚は通常０．２〜５．
０μｍ程度であることが好ましい。
【００２３】所定のパターンの硬化薄膜を有する基板
は、次にアニオン性染料により染色される。アニオン染
料としては、例えばカラーインデックス（Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ発
行）にＣ．Ｉ．Ａｃｉｄとして記載されている酸性染
料、同じくＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔとして記載されている
直接染料及び同じくＣ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅとして記
載されている反応性染料等が挙げられるが、Ｃ．Ｉ．Ａ
ｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １７、同 ４９、同 ６７、同
７２、同 １２３、同 １１０、同 １３５、同 １
６１、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ３７、同 ５０、同
１１１、同 １１４、同 ２５７、同 ２６６、同
３１７、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ４１、同 ８
３、同 ９０、同 １１３、同 １２５、同 １２９、
同 １８２、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ７、同
５６、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ２５、同 ４
１、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ ２７、同 ２
８、同 ４８、同 ９７等の酸性染料及び日本化薬
（株）カラーフィルター用色素 Ｒｅｄ １３７Ｐ、Ｒ
ｅｄ １３６Ｐ、Ｂｌｕｅ ４３Ｐ、Ｇｒｅｅｎ ＦＯ
Ｐ等が好ましい。
は、次にアニオン性染料により染色される。アニオン染
料としては、例えばカラーインデックス（Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｒｉｓｔｓ発
行）にＣ．Ｉ．Ａｃｉｄとして記載されている酸性染
料、同じくＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔとして記載されている
直接染料及び同じくＣ．Ｉ．Ｒｅａｃｔｉｖｅとして記
載されている反応性染料等が挙げられるが、Ｃ．Ｉ．Ａ
ｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ １７、同 ４９、同 ６７、同
７２、同 １２３、同 １１０、同 １３５、同 １
６１、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ ３７、同 ５０、同
１１１、同 １１４、同 ２５７、同 ２６６、同
３１７、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｂｌｕｅ ４１、同 ８
３、同 ９０、同 １１３、同 １２５、同 １２９、
同 １８２、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｏｒａｎｇｅ ７、同
５６、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｇｒｅｅｎ ２５、同 ４
１、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｖｉｏｌｅｔ ２７、同 ２
８、同 ４８、同 ９７等の酸性染料及び日本化薬
（株）カラーフィルター用色素 Ｒｅｄ １３７Ｐ、Ｒ
ｅｄ １３６Ｐ、Ｂｌｕｅ ４３Ｐ、Ｇｒｅｅｎ ＦＯ
Ｐ等が好ましい。
【００２４】これらを用いて硬化薄膜を染色する方法と
しては、インクジェット法と浸漬法が挙げられる。まず
インクジェット法について説明すると、インクジェット
法はインクの小滴をノズルから噴出させて薄膜に室温か
ら７０℃、好ましくは室温で所定量付着させる方法であ
る。この方法による染色（着色）は、１色毎でも多色同
時でも良い。染色後に７０〜１８０℃のホットプレート
またはオーブン等の加熱装置で３〜１５分間加熱乾燥処
理を行うことにより、カラーフィルターが得られる。
尚、その後必要に応じ染料の溶出を防止するため、タン
ニン酸と吐酒石を含む水溶液中で固着防染処理を行い洗
浄してもよく、また、更にカラーフィルター層を保護す
る目的で、透明な保護層を染色薄膜上全面にコーティン
グしてもよい。
しては、インクジェット法と浸漬法が挙げられる。まず
インクジェット法について説明すると、インクジェット
法はインクの小滴をノズルから噴出させて薄膜に室温か
ら７０℃、好ましくは室温で所定量付着させる方法であ
る。この方法による染色（着色）は、１色毎でも多色同
時でも良い。染色後に７０〜１８０℃のホットプレート
またはオーブン等の加熱装置で３〜１５分間加熱乾燥処
理を行うことにより、カラーフィルターが得られる。
尚、その後必要に応じ染料の溶出を防止するため、タン
ニン酸と吐酒石を含む水溶液中で固着防染処理を行い洗
浄してもよく、また、更にカラーフィルター層を保護す
る目的で、透明な保護層を染色薄膜上全面にコーティン
グしてもよい。
【００２５】次に浸漬法について説明すると、この方法
は染料０．０１〜２００重量部を水１０００重量部に溶
解する。この際、液のｐＨは弱アルカリ〜酸性の範囲で
行う。この染料溶液にて室温〜１００℃の温度範囲で染
色する。このようにして染色を行った後、染色物を取り
出し水洗、乾燥を行うと硬化薄膜が染色された染色基板
（カラーフィルター）が得られる。得られた染色基板に
更に別の色の染色膜を設ける場合、染料の溶出と別の色
の染着防止のため、上記染色基板上の染色膜を染料固着
防染剤で固着防染処理する。染料固着防染剤としてはタ
ンニン酸等が使用される。これらによる処理は従来公知
の方法で行われる。例えば、タンニン酸１〜１０重量
部、酢酸０〜５重量部を水１０００重量部に溶解し、こ
の溶液にて５０〜８０℃にて０．５〜１０分間処理した
後、酒石酸アンチモニカリウム０．５〜５重量部を水１
０００重量部に溶解した水溶液で５０〜８０℃にて０．
５〜１０分間処理するのが好ましい。高温処理、長時間
処理は染料の脱落があり好ましくない。これを水洗、乾
燥後必要により１００〜２００℃で熱処理する。このよ
うにして得られた基板上に、前記と同様にして本発明の
樹脂組成物を用いてパターンを形成し、２色目の染色を
行い、更に必要により染料固着防染処理、パターン形
成、染色を繰り返すことにより、複数の色で染色された
カラーフィルターが得られる。
は染料０．０１〜２００重量部を水１０００重量部に溶
解する。この際、液のｐＨは弱アルカリ〜酸性の範囲で
行う。この染料溶液にて室温〜１００℃の温度範囲で染
色する。このようにして染色を行った後、染色物を取り
出し水洗、乾燥を行うと硬化薄膜が染色された染色基板
（カラーフィルター）が得られる。得られた染色基板に
更に別の色の染色膜を設ける場合、染料の溶出と別の色
の染着防止のため、上記染色基板上の染色膜を染料固着
防染剤で固着防染処理する。染料固着防染剤としてはタ
ンニン酸等が使用される。これらによる処理は従来公知
の方法で行われる。例えば、タンニン酸１〜１０重量
部、酢酸０〜５重量部を水１０００重量部に溶解し、こ
の溶液にて５０〜８０℃にて０．５〜１０分間処理した
後、酒石酸アンチモニカリウム０．５〜５重量部を水１
０００重量部に溶解した水溶液で５０〜８０℃にて０．
５〜１０分間処理するのが好ましい。高温処理、長時間
処理は染料の脱落があり好ましくない。これを水洗、乾
燥後必要により１００〜２００℃で熱処理する。このよ
うにして得られた基板上に、前記と同様にして本発明の
樹脂組成物を用いてパターンを形成し、２色目の染色を
行い、更に必要により染料固着防染処理、パターン形
成、染色を繰り返すことにより、複数の色で染色された
カラーフィルターが得られる。
【００２６】本発明の感光性樹脂組成物では、少量の光
量で硬化可能であり、更に従来公知の物に比べて着色が
無い、あるいは少ないといった特徴があり、染色後のカ
ラーフィルターは色純度の高いものが得られる。且つ、
染色性の殆どない疎水性の光重合性化合物（Ｂ）、光重
合開始剤（Ｃ）を併用した膜にも拘らず染色性が極めて
高い特徴を持つ。更に、解像度も１０μｍのラインアン
ドスペースが充分に可能である。
量で硬化可能であり、更に従来公知の物に比べて着色が
無い、あるいは少ないといった特徴があり、染色後のカ
ラーフィルターは色純度の高いものが得られる。且つ、
染色性の殆どない疎水性の光重合性化合物（Ｂ）、光重
合開始剤（Ｃ）を併用した膜にも拘らず染色性が極めて
高い特徴を持つ。更に、解像度も１０μｍのラインアン
ドスペースが充分に可能である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ジメチルアミノプロピルアクリルアミド ４０部 ビニルピロリドン ５部 ジメチルアミノアクリルアミド １０部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート １５部 メチルアクリレート ２０部 メチルメタクリレート １０部 上記処方のモノマーを溶液重合法にて重合し、多量のイ
ソプロピルエーテル中に投入しポリマー分を沈澱させた
後、このポリマーを取り出し乾燥を行って、アニオン性
染料可染性ポリマーを得た。
する。 実施例１ ジメチルアミノプロピルアクリルアミド ４０部 ビニルピロリドン ５部 ジメチルアミノアクリルアミド １０部 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート １５部 メチルアクリレート ２０部 メチルメタクリレート １０部 上記処方のモノマーを溶液重合法にて重合し、多量のイ
ソプロピルエーテル中に投入しポリマー分を沈澱させた
後、このポリマーを取り出し乾燥を行って、アニオン性
染料可染性ポリマーを得た。
【００２８】このポリマー１００部にアロニックスＭ−
３２５ ５０部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９ ４部、ＫＡ
ＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ ２部、ビイミダゾール
２部、２−メルカプトベンゾチアゾール ２部、シラン
カプラーＫＢＭ６０２（信越化学工業（株）製）２部、
イソプロピルグリコール ６６９部、ジグライム６６９
部を混合溶解させた溶液を感光性樹脂液とした。
３２５ ５０部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９ ４部、ＫＡ
ＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸ−Ｓ ２部、ビイミダゾール
２部、２−メルカプトベンゾチアゾール ２部、シラン
カプラーＫＢＭ６０２（信越化学工業（株）製）２部、
イソプロピルグリコール ６６９部、ジグライム６６９
部を混合溶解させた溶液を感光性樹脂液とした。
【００２９】この感光性樹脂液をガラス板にスピンナー
により塗布し、５０℃、１秒（オーブン）、１００℃、
１００秒（ホットプレート）予備乾燥後、所定のパター
ンを有するマスクを介し、超高圧水銀灯で２００ｍｊ／
ｃｍ2 露光した後、０．４％ノニオン界面活性剤水溶液
シャワーにて２分間現像を行うとＵＶ照射部のみ感光性
樹脂の硬化薄膜を有するガラス板が得られた。このガラ
ス板上の硬化薄膜の膜厚は０．７μｍで、黄色の着色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９８％であり、残膜率は８７％であった（アジド化
合物を使った場合の硬化薄膜の膜厚は０．６μｍで、４
５０ｎｍでの透過率は８９％であり、残膜率は８１％で
あった）。また、パターンのエッジだれ寸法は２μｍで
あった。このガラス板を１４０℃、１５分間オーブンに
て熱処理後、Ｒｅｄ １３７Ｐ（日本化薬（株）製カラ
ーフィルター用色素）０．１％水溶液で７０℃、１０分
染色を行うと濃厚赤色のパターンに染色されたガラス板
が得られた。
により塗布し、５０℃、１秒（オーブン）、１００℃、
１００秒（ホットプレート）予備乾燥後、所定のパター
ンを有するマスクを介し、超高圧水銀灯で２００ｍｊ／
ｃｍ2 露光した後、０．４％ノニオン界面活性剤水溶液
シャワーにて２分間現像を行うとＵＶ照射部のみ感光性
樹脂の硬化薄膜を有するガラス板が得られた。このガラ
ス板上の硬化薄膜の膜厚は０．７μｍで、黄色の着色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９８％であり、残膜率は８７％であった（アジド化
合物を使った場合の硬化薄膜の膜厚は０．６μｍで、４
５０ｎｍでの透過率は８９％であり、残膜率は８１％で
あった）。また、パターンのエッジだれ寸法は２μｍで
あった。このガラス板を１４０℃、１５分間オーブンに
て熱処理後、Ｒｅｄ １３７Ｐ（日本化薬（株）製カラ
ーフィルター用色素）０．１％水溶液で７０℃、１０分
染色を行うと濃厚赤色のパターンに染色されたガラス板
が得られた。
【００３０】次に、染料固着処理としてこのガラス板を
タンニン酸０．３％水溶液にて７０℃、５分間処理した
後、０．１％吐酒石を含む水溶液にて７０℃、１分間処
理し、水洗、風乾乾燥後１５０℃、２０分間熱処理す
る。
タンニン酸０．３％水溶液にて７０℃、５分間処理した
後、０．１％吐酒石を含む水溶液にて７０℃、１分間処
理し、水洗、風乾乾燥後１５０℃、２０分間熱処理す
る。
【００３１】更に、このガラス板に前回同様の操作で感
光性樹脂液を塗布し、予備乾燥、所定のパターンを有す
るマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行った後、
Ｇｒｅｅｎ ＦＯＰ（日本化薬（株）製カラーフィルタ
ー用色素）０．１水％溶液で５５℃、１０分間染色を行
った後、前回同様の固着剤水溶液にて処理した。更に、
このガラス板に前々回同様の操作で感光性樹脂液を塗布
し、予備乾燥、所定のパターンを有するマスクを介して
ＵＶ照射、現像、熱処理を行った後、Ｂｌｕｅ４３Ｐ
（日本化薬（株）製カラーフィルター用色素）０．１％
水溶液で６０℃、１０分間染色を行った。以上の操作を
行った結果、赤、緑、青のパターンを有するカラーフィ
ルターが得られた。
光性樹脂液を塗布し、予備乾燥、所定のパターンを有す
るマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行った後、
Ｇｒｅｅｎ ＦＯＰ（日本化薬（株）製カラーフィルタ
ー用色素）０．１水％溶液で５５℃、１０分間染色を行
った後、前回同様の固着剤水溶液にて処理した。更に、
このガラス板に前々回同様の操作で感光性樹脂液を塗布
し、予備乾燥、所定のパターンを有するマスクを介して
ＵＶ照射、現像、熱処理を行った後、Ｂｌｕｅ４３Ｐ
（日本化薬（株）製カラーフィルター用色素）０．１％
水溶液で６０℃、１０分間染色を行った。以上の操作を
行った結果、赤、緑、青のパターンを有するカラーフィ
ルターが得られた。
【００３２】実施例２ 実施例１と同じ乾燥ポリマー１００部にアロニックスＭ
−３１５ ４０部、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ １０
部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９ ４部、ＫＡＹＡＣＵＲ
Ｅ ＤＥＴＸ−Ｓ ２部、ビイミダゾール ２部、２−
メルカプトベンゾチアゾール ２部、シランカプラーＫ
ＢＭ６０２ ２部、イソプロピルグリコール ６６９
部、ジグライム ６６９部を混合溶解させた溶液を感光
性樹脂液とした。この感光性樹脂液を実施例１と同様の
方法でガラス板に塗布し、予備乾燥、所定のパターンを
有するマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行っ
た。このときの感光性樹脂の硬化薄膜の膜厚は０．９μ
ｍであった。得られたこのガラス板は、黄色への変色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９７％であった。
−３１５ ４０部、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ １０
部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９ ４部、ＫＡＹＡＣＵＲ
Ｅ ＤＥＴＸ−Ｓ ２部、ビイミダゾール ２部、２−
メルカプトベンゾチアゾール ２部、シランカプラーＫ
ＢＭ６０２ ２部、イソプロピルグリコール ６６９
部、ジグライム ６６９部を混合溶解させた溶液を感光
性樹脂液とした。この感光性樹脂液を実施例１と同様の
方法でガラス板に塗布し、予備乾燥、所定のパターンを
有するマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行っ
た。このときの感光性樹脂の硬化薄膜の膜厚は０．９μ
ｍであった。得られたこのガラス板は、黄色への変色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９７％であった。
【００３３】実施例３ 実施例１と同じ乾燥ポリマー１００部に４，４’−ジア
ジドカルコン−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）ス
ルホンアミド〕３．５部、アロニックスＭ−３１５ ５
０部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９ ２部、ＫＡＹＡＣＵＲ
Ｅ ＤＥＴＸ−Ｓ １部、ビイミダゾール １部、２−
メルカプトベンゾチアゾール １部、シランカプラーＫ
ＢＭ６０２ ２部、イソプロピルグリコール ５００
部、ジグライム ５００部を混合溶解させた溶液を感光
性樹脂液とした。この感光性樹脂液を実施例１と同様の
方法でガラス板に塗布し、予備乾燥、所定のパターンを
有するマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行っ
た。このときの感光性樹脂の硬化薄膜の膜厚は１．１μ
ｍであった。得られたこのガラス板は、黄色への変色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９３％であり、残膜率は８３％であった。
ジドカルコン−２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）ス
ルホンアミド〕３．５部、アロニックスＭ−３１５ ５
０部、Ｉｒｇａｃｕｒｅ３６９ ２部、ＫＡＹＡＣＵＲ
Ｅ ＤＥＴＸ−Ｓ １部、ビイミダゾール １部、２−
メルカプトベンゾチアゾール １部、シランカプラーＫ
ＢＭ６０２ ２部、イソプロピルグリコール ５００
部、ジグライム ５００部を混合溶解させた溶液を感光
性樹脂液とした。この感光性樹脂液を実施例１と同様の
方法でガラス板に塗布し、予備乾燥、所定のパターンを
有するマスクを介してＵＶ照射、現像、熱処理を行っ
た。このときの感光性樹脂の硬化薄膜の膜厚は１．１μ
ｍであった。得られたこのガラス板は、黄色への変色が
従来のものに比べてかなり少なく、４５０ｎｍでの透過
率は９３％であり、残膜率は８３％であった。
【００３４】実施例４ 実施例１と同じ感光性樹脂を実施例１と同様の方法でガ
ラス板に塗布し、予備乾燥した後、超高圧水銀灯２００
ｍｊ／ｃｍ2 にて全面露光、熱処理を行う。こうして形
成した被染色薄膜を有するガラス板を光学処方により精
確に位置決めを行ってインクジェットプリンターにセッ
トする。青色インク組成物を０．２μｍのメンブランフ
ィルターを通し、染色液としてインクジェットで噴射し
て、該被染色薄膜の青色に着色すべき部分に付着させ
る。これを１５０℃に加熱したホットプレート上で１０
分間加熱乾燥する。次に、染料固着処理として、水１リ
ットル中にタンニン３ｇ、吐酒石１ｇ、酢酸３ｇを含む
水溶液中に染色したガラス基板を浸し、７０℃で７分間
処理した後、水洗し１３０℃で１０分間乾燥して青色の
パターンを配したカラーフィルターを得る。こうして得
られた青色のカラーフィルターは約１５０μｍのほぼ正
方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で形成し
たカラーフィルターと同等の性能を有している。
ラス板に塗布し、予備乾燥した後、超高圧水銀灯２００
ｍｊ／ｃｍ2 にて全面露光、熱処理を行う。こうして形
成した被染色薄膜を有するガラス板を光学処方により精
確に位置決めを行ってインクジェットプリンターにセッ
トする。青色インク組成物を０．２μｍのメンブランフ
ィルターを通し、染色液としてインクジェットで噴射し
て、該被染色薄膜の青色に着色すべき部分に付着させ
る。これを１５０℃に加熱したホットプレート上で１０
分間加熱乾燥する。次に、染料固着処理として、水１リ
ットル中にタンニン３ｇ、吐酒石１ｇ、酢酸３ｇを含む
水溶液中に染色したガラス基板を浸し、７０℃で７分間
処理した後、水洗し１３０℃で１０分間乾燥して青色の
パターンを配したカラーフィルターを得る。こうして得
られた青色のカラーフィルターは約１５０μｍのほぼ正
方形のパターンであり、従来のいわゆる染色法で形成し
たカラーフィルターと同等の性能を有している。
【００３５】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、従来のアジド化
合物を用いた合成高分子系の感光性樹脂組成物に比べ
て、保存安定性に優れている。また、少量の露光量で硬
化、パターニングが可能であるにもかかわらず、硬化膜
の着色が非常に少ないため、より鮮明な色のカラーフィ
ルターが得られるといった点から本発明の樹脂組成物及
び製造法は実用上極めて有用である。
合物を用いた合成高分子系の感光性樹脂組成物に比べ
て、保存安定性に優れている。また、少量の露光量で硬
化、パターニングが可能であるにもかかわらず、硬化膜
の着色が非常に少ないため、より鮮明な色のカラーフィ
ルターが得られるといった点から本発明の樹脂組成物及
び製造法は実用上極めて有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】アニオン性染料可染性ポリマー（Ａ）、同
一分子内にアクリロイル基または／及びメタクリロイル
基を３個以上有する光重合性化合物（Ｂ）、光重合開始
剤（Ｃ）を含む感光性樹脂組成物。 - 【請求項２】化合物（Ｂ）が式（１） 【化１】 〔式中、Ｒは−ＣＯ（ＣＨ2 ）m −Ｏ−（ここでｍは１
〜８の整数）を、ＡＡは（メタ）アクリレートを示し、
ｎは０または１である。〕で表されるイソシアヌール酸
エチレンオキシド変性トリ（メタ）アクリレートである
請求項１の感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】光重合開始剤（Ｃ）が２−ベンジル−２−
ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタ
ン−１−オン、２，４−ジエチルチオキサントンまたは
２，２’−ビス（ｏ−クロルフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニルビスイミダゾリルである請求
項１の感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】請求項１記載の感光性樹脂組成物の硬化薄
膜を基板上に有するカラーフィルター。 - 【請求項５】請求項１記載の感光性樹脂組成物の薄膜を
基板上に形成し、エネルギー線を照射して硬化し、次い
でアニオン性染料により染色することを特徴とするカラ
ーフィルターの製造法。 - 【請求項６】アニオン性染料による染色をインクジェッ
ト方式により行う請求項５のカラーフィルターの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22086094A JPH0862841A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22086094A JPH0862841A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0862841A true JPH0862841A (ja) | 1996-03-08 |
Family
ID=16757687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22086094A Pending JPH0862841A (ja) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0862841A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0738927A2 (en) * | 1995-04-19 | 1996-10-23 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
| JP2001154013A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-08 | Jsr Corp | カラー液晶表示装置用感放射線性組成物 |
| JP2002278056A (ja) * | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
| EP2075632A1 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-01 | FUJIFILM Corporation | Dye-containing negative curable composition, color filter, method of producing the same, and solid-state image sensor |
| JP2009283985A (ja) * | 2009-09-01 | 2009-12-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路板装置の製造法 |
| US7803851B2 (en) | 2005-02-24 | 2010-09-28 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Inkjet ink |
| US7858670B2 (en) | 2006-02-08 | 2010-12-28 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Photosensitive inkjet ink |
| JP2013164586A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-08-22 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
-
1994
- 1994-08-24 JP JP22086094A patent/JPH0862841A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6555290B1 (en) | 1995-04-19 | 2003-04-29 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
| EP0738927A3 (en) * | 1995-04-19 | 1997-08-20 | Hitachi Chemical Co Ltd | Plastic photosensitive composition and photosensitive member using this composition |
| US5744282A (en) * | 1995-04-19 | 1998-04-28 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Photosensitive resin compositions and photosensitive element using the same |
| EP0999473A1 (en) * | 1995-04-19 | 2000-05-10 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
| US6228560B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-05-08 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
| EP0738927A2 (en) * | 1995-04-19 | 1996-10-23 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition and photosensitive element using the same |
| JP2001154013A (ja) * | 1999-12-01 | 2001-06-08 | Jsr Corp | カラー液晶表示装置用感放射線性組成物 |
| JP2002278056A (ja) * | 2001-03-16 | 2002-09-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
| US7803851B2 (en) | 2005-02-24 | 2010-09-28 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Inkjet ink |
| US7858670B2 (en) | 2006-02-08 | 2010-12-28 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Photosensitive inkjet ink |
| EP2075632A1 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-01 | FUJIFILM Corporation | Dye-containing negative curable composition, color filter, method of producing the same, and solid-state image sensor |
| US8535857B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-09-17 | Fujifilm Corporation | Dye-containing negative curable composition, color filter, method of producing the same, and solid-state image sensor |
| JP2009283985A (ja) * | 2009-09-01 | 2009-12-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 回路板装置の製造法 |
| JP2013164586A (ja) * | 2012-01-11 | 2013-08-22 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100203791B1 (ko) | 칼러필터용 광중합 조성물 및 그로부터 제조한 칼러필터 | |
| EP0758097B1 (en) | Polymerizable composition for color filter | |
| JP2891418B2 (ja) | カラーフィルターおよびその製造方法 | |
| JP3218256B2 (ja) | アルカリ現像型感光性着色組成物 | |
| US20070154820A1 (en) | Photosensitive resin composition and black matrix using the same | |
| US20040157140A1 (en) | Photosensitive coloring composition, color filter using the composition and method of producing the same | |
| EP0833203A1 (en) | Color filter grade photosensitive resin coloring composition, and color filter using the same | |
| EP1286188A2 (en) | Cholesteric liquid crystal color filter and process for producing the same | |
| JP2000162429A (ja) | カラ―フィルタ―およびこれを備えた液晶表示装置 | |
| JPH05119213A (ja) | カラーフイルタ及びその製造方法 | |
| KR20160094668A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이로써 제조된 컬럼 스페이서 및 이를 구비한 액정 표시 장치 | |
| JP4257758B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びカラーフィルター | |
| JPH0862841A (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いたカラーフィルター及び該カラーフィルターの製造法 | |
| JP2006215452A (ja) | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ | |
| JP2021004922A (ja) | 感光性着色組成物、並びにこれを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置 | |
| JP2006215453A (ja) | カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ | |
| JP2002116538A (ja) | 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
| US5445919A (en) | Photopolymerizable composition | |
| JPH09118836A (ja) | 昇華転写用緑色混合色素、カラーフィルタ及びその製造法 | |
| KR100290514B1 (ko) | 감광성착색조성물,그리고색필터및색필터의제조방법 | |
| JPH10160921A (ja) | カラーフィルター用感光性樹脂着色組成物 | |
| JPH1039501A (ja) | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ | |
| JP2652071B2 (ja) | カラーフィルター | |
| JP7491436B2 (ja) | 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
| KR101644919B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 |