JP2002121459A - 顔料分散液、着色剤組成物およびカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】流動特性、分散安定性に優れた顔料分散液およ
び着色剤組成物、表面あらさやコントラストに優れたカ
ラーフィルターを提供する。 【解決手段】一般式１のキノフタロン骨格にアミノ基有
する顔料分散剤、及び一般式２または一般式３のフタル
酸誘導体を含有する顔料分散液。 Ｒ₁〜Ｒ₃は水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基の
中から選ばれ、ｍ、ｎは１〜４の整数を表す。 Ｒ₄、Ｒ₅は水素、ハロゲン、アルキル基の中から選ばれ
る。また顔料と樹脂と溶剤を主成分とし、上記顔料分散
液を含有する。また本発明のカラ−フィルターは、該着
色層が上記着色剤組成物により形成されてなる着色膜で
ある着色剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料を微細で安定
な粒子に分散できる顔料分散液およびそれからなる着色
剤組成物ならびにカラーフィルターに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶ディスプレイをカラー化するため
に、透明基板上にＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ
（ブルー）の３色の画素を、ライン状またはモザイク状
に配置したカラ−フィルターが用いられている。例え
ば、現在広く普及しているＴＦＴ（薄膜トランジスタ
ー）カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形
成された透明ガラス基板とＴＦＴが形成された透明ガラ
ス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと
称される光源から構成される。

【０００３】バックライトから発する光が液晶パネルを
通る際、その透過率を液晶への印加電圧により制御する
ことによって、画像が表示される。各画素は、ＣＲＴ蛍
光体の色度特性に類似させる必要があるため、顔料は、
バックライトと液晶表示素子の光線透過特性に合うよう
に選択され、また、２種類以上の顔料を一定の割合で調
色されて用いられることが多い。

【０００４】例えばカラーフィルターのＲ（レッド）画
素は、赤色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選
び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ（グリ
ーン）画素も、緑色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類
以上を選び、調色して用いられる。顔料は、このように
要求される色度特性から選ばれるが、顔料の組み合わせ
や調色比を変更すると、分散安定化の問題が生じる。顔
料メーカーにおいても、顔料を微細で安定な粒子に分散
できるようにするために研究が行われている。

【０００５】かかる技術として、一般的なロジン処理の
他、酸性基処理、塩基性処理、顔料誘導体処理などの表
面処理が、例えば、特開昭５７ー２８１６２号公報、特
開昭５９ー１６８０７０号公報などで提案されている。
また、顔料誘導体を分散助剤として使用する方法も、例
えば、特開平２ー１９８６３号公報で提案されている。
しかしながら、これらの方法によっても必ずしも選ばれ
た顔料が微細で安定な粒子に分散できるわけではない。
一般に赤色、オレンジ色、黄色の顔料は分散が難しく、
２種類以上の顔料を調製した場合や、黄色顔料の含有量
が多くなると、分散安定性に問題があった。顔料の分散
が不安定な場合、顔料が凝集するため、画素塗膜の表面
あらさやコントラストが低下し、液晶ディスプレイの表
示不良が生じる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の背景に鑑み、顔料を微細で安定な粒子に分散で
き、かつ、流動特性、分散安定性に優れた顔料分散液お
よび着色剤組成物を提供せんとするものであり、もっ
て、画素塗膜の表面あらさやコントラストに優れたカラ
ーフィルターを提供せんとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、かかる課題を
解決するために、次のような手段を採用するものであ
る。すなわち、本発明の顔料分散液は、下記一般式
（１）で表されるキノフタロン骨格にアミノ基有する顔
料分散剤、及び下記一般式（２）または下記一般式
（３）で表されるフタル酸誘導体を含有することを特徴
とするものである。

【０００８】

【化４】

【０００９】

【化５】

【００１０】ここでＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は同じでも異なって
いてもよく水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基の
中から選ばれ、ｍ、ｎは１〜４の整数を表す。

【００１１】

【化６】

【００１２】ここでＲ₃は水素、ハロゲン、アルキル
基、アリール基の中から選ばれ、ｎは１〜４の整数を表
し、Ｒ₄、Ｒ₅は水素、ハロゲン、アルキル基の中から選
ばれる。

【００１３】また、本発明の着色剤組成物は、顔料と樹
脂と溶剤を主成分とする着色剤組成物において、上記顔
料分散液を含有することを特徴とするものである。

【００１４】また本発明のカラ−フィルターは、任意の
色数で各色別に所望のパターン状に設けられた着色層か
らなる画素を有するカラ−フィルターにおいて、該着色
層が上記着色剤組成物により形成されてなる着色膜であ
ることを特徴とするものである。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明は、前記課題、つまり顔料
を微細で安定な粒子に分散でき、かつ、流動特性、分散
安定性に優れた顔料分散液について、鋭意検討し、特定
な骨格を有する顔料分散剤と特定な化合物とを用いて顔
料分散液をつくってみたところ、かかる課題を一挙に解
決することを究明したものである。

【００１６】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表されるキノフタロン骨格にアミノ基を有する顔料分散
剤、及び下記一般式（２）で表されるフタル酸誘導体ま
たは（１）及び（３）で表されるフタル酸誘導体とを含
有する顔料分散液である。

【００１７】

【化７】

【００１８】

【化８】

【００１９】ここでＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は同じでも異なって
いてもよく水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基の
中から選ばれ、ｍ、ｎは１〜４の整数を表す。

【００２０】

【化９】

【００２１】ここでＲ₃は水素、ハロゲン、アルキル
基、アリール基の中から選ばれ、ｎは１〜４の整数を表
し、Ｒ₄、Ｒ₅は水素、ハロゲン、アルキル基の中から選
ばれる。

【００２２】これらの中でアリール基とは、例えばフェ
ニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、
フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの
芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されて
いてもかまわない。またアルキル基とは、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族
炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても
かまわない。

【００２３】上記顔料分散剤としては、特に限定される
ものではないが、具体的には下記のような構造のものが
好ましく使用される。

【００２４】

【化１０】

【００２５】本発明の顔料分散液は、分散機を用いて、
水または一般的な有機溶剤中に顔料を分散して製造され
る。かかる有機溶剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えばエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールエーテル
系極性溶剤、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド系極性溶剤、β−プロピオラクトン、γ−ブ
チロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクト
ン、γ−カプロラクトン、ε−カプロラクトンなどのラ
クトン類などを好ましく使用することができる。

【００２６】顔料の分散方法には、特に限定はなく、ボ
ールミル、サンドグラインダー、３本ロールミル、高速
度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。

【００２７】かかる顔料分散液において、溶剤と顔料
は、重量比で、好ましくは１０：９０〜９０：１０、さ
らに好ましくは３０：７０〜８０：２０の範囲で混合し
て用いられる。

【００２８】カラーフィルターを作製するには、水また
は有機溶剤に樹脂が溶解した溶液に、顔料が分散された
着色剤組成物が用いられる。

【００２９】本発明の顔料分散液および着色剤組成物に
用いられる顔料としては、透明性が高く、耐光性、耐熱
性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的な顔料の
具体的な例をカラ−インデックス（ＣＩ）ナンバ−で示
すが、これらに限定されるものではない。

【００３０】黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ
−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、
８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１
２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４
８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８５
などが使用される。

【００３１】オレンジ色顔料の例としては、ピグメント
オレンジ（以下ＰＯと略す）１３、３６、３８、４３、
５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１などが使用
される。

【００３２】赤色顔料の例としては、ピグメントレッド
（以下ＰＲと略す）９、４８、９７、１２２、１２３、
１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７９、１
８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１７、２２
０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２４
０、２５４などが使用される。

【００３３】紫色顔料の例としては、ピグメントバイオ
レット（以下ＰＶと略す）１９、２３、２９、３０、３
２、３７、４０、５０などが使用される。

【００３４】青色顔料の例としては、ピグメントブル−
（以下ＰＢと略す）１５、１５：３、１５：４、１５：
６、２２、６０、６４などが使用される。

【００３５】緑色顔料の例としては、ピグメントグリ−
ン（以下ＰＧと略す）７、１０、３６などが使用され、
黒色顔料の例としては、ピグメントブラック７、チタン
ブラックなどが使用される。

【００３６】これらの顔料は、必要に応じて、ロジン処
理、酸性基処理、塩基性処理などの表面処理がされてい
る。

【００３７】これらの顔料の中で、本発明の顔料分散剤
との相性の上から、好ましくはＰＹ−１２９、ＰＹ−１
３８、ＰＹ−１３９、ＰＹ−１５０、ＰＲ−１７７、Ｐ
Ｒ−２０９、ＰＲ−２５４、ＰＧ−３６が使用され、さ
らに好ましくはＰＹ−１３８が使用される。

【００３８】上記顔料は、カラ−フィルタ−のＲ（レッ
ド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）３色の画素が、Ｃ
ＲＴ蛍光体の色度特性、バックライトやＬＣＤの液晶特
性に合うよう数色組み合わせて調色され使用される。Ｒ
（レッド）の場合を例にあげると、ＰＲ−１７７とＰＹ
−１３８の組合せ、ＰＲ−２５４とＰＹ−１３８の組合
せ、ＰＲ−２０９とＰＯ−３８の組合せ等で、色度が調
色されている。Ｇ（グリーン）の場合は、ＰＧ−７やＰ
Ｇ−３６と上記黄色顔料、例えば、ＰＹ−１７、ＰＹ−
８３の組合せや、ＰＹ−１３８の組合せ、ＰＹ−１３９
の組合せ、ＰＹ−１５０の組合せ等で色度が調色されて
いる。

【００３９】本発明の着色剤組成物に用いられる樹脂に
ついては、一般にカラーフィルターに使用される樹脂で
あれば特に限定されず、どのようなものも使用すること
が可能である。例えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂、
メラミン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポ
リアミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体など種
々の樹脂を用いることができる。アルカリ水溶液に溶解
する樹脂の中では、カルボキシル基を有する感光性アク
リル樹脂、ポリイミド前駆体が、現像あるいはエッチン
グで容易にパターン形成ができる点で特に好ましく使用
される。該ポリイミド前駆体としては、ポリアミド酸お
よびそのエステル化物が好ましく用いられ、熱または化
学的処理により、イミド環を形成する。

【００４０】本発明の着色剤組成物に用いられる溶剤に
は、特に制限はなく、水および一般的な有機溶剤を用い
ることができる。かかる有機溶剤としては、特に限定さ
れるものではないが、例えば前記（ポリ）アルキレング
リコールエーテル系極性溶剤、前記アミド系極性溶剤、
前記ラクトン類などを使用することができる。画素のマ
トリクスの成分として、ポリイミドを用いる場合、着色
剤組成物に用いられる溶剤は、ポリイミド前駆体を溶解
する溶剤であることが望ましい。ポリイミド前駆体を溶
解する溶剤としては、前記アミド系極性溶剤、前記ラク
トン類などの極性有機溶剤が用いられる。また、通常、
単独ではポリイミド前駆体を溶解しない、エタノール、
ブタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ
類、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのプ
ロピレングリコール誘導体類等の有機溶剤をポリイミド
前駆体を溶解する溶剤と混合して用いることができる。

【００４１】着色剤組成物は、分散機を用いて樹脂溶液
中に直接顔料を分散させる方法や、前記の顔料分散液を
樹脂溶液と混合する方法などにより製造される。顔料の
分散方法には特に限定はなく、前述の種々の方法が採用
される。

【００４２】上記着色剤組成物において、樹脂成分と顔
料は、重量比で、好ましくは２０：８０〜９０：１０、
さらに好ましくは３０：７０〜８０：２０、特に好まし
くは４０：６０〜７０：３０の範囲で混合して用いられ
る。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板との
接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると、着
色度が問題となる。また、該着色剤組成物における溶剤
の比率は、好ましくは１０〜９９．５ｗｔ％、さらに好
ましくは５０〜９８ｗｔ％である。

【００４３】本発明の顔料分散剤は、１種単独で、また
は２種以上を混合して使用することができ、さらに一般
に知られている顔料分散剤と混合して使用しても良い。
一般に知られている顔料分散剤の例として、特に限定さ
れるものではないが、例えばデカンアミド、ドデカンア
ミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ−オクタデ
シルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデカンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合
物、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジヘプチルア
ミン、ジブチルヘキサデシルアミン、アニリン等のアミ
ン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等の水酸基を有するアミン化
合物、カルボキシル基を有するアクリル樹脂、ポリアミ
ド酸等の極性基を有するポリマー等を用いることができ
る。顔料分散液および着色剤組成物における顔料分散剤
の添加量は、顔料に対して、好ましくは０．１〜２００
ｗｔ％、さらに好ましくは１〜５０ｗｔ％である。

【００４４】顔料分散液および着色剤組成物の分散安定
性の面から、イオン性不純物を該顔料分散液および着色
剤組成物から除去することが好ましい。イオン性不純物
を除去する方法として、特に限定されるものではない
が、イオン交換樹脂を使用する方法が好ましく使用され
る。例えば、セラミックビーズを充填したミル型分散機
と、粒状のイオン交換樹脂を充填したカラムを直結する
ことで、顔料の分散と同時にイオン性不純物を除去する
ことができる。

【００４５】着色剤組成物の塗布性および着色膜の表面
の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の分散性
を良好にする目的で、本発明の着色剤組成物に、界面活
性剤を添加することができる。界面活性剤の添加量は、
顔料に対して、好ましくは０．００１〜１０ｗｔ％、さ
らに好ましくは０．０１〜１ｗｔ％である。添加量が少
なすぎると、塗布性、着色膜表面の均一性の改良、ある
いは顔料の分散性の改良の効果がなく、多すぎると、逆
に塗布性が不良となったり、顔料の凝集が起こる。かか
る界面活性剤の具体例としては、ラウリル硫酸アンモニ
ウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸トリエ
タノールアミンなどの陰イオン界面活性剤、ステアリル
アミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムク
ロライドなどの陽イオン界面活性剤、ラウリルジメチル
アミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキ
シエチルイミダゾリウムベタインなどの両性界面活性
剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシ
エチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレ
ートなどの非イオン界面活性剤などが用いられ、これら
の界面活性剤は、１種または２種以上用いることができ
る。かかる界面活性剤の添加は、顔料の分散工程中また
はその工程の前後のどの時点でも行うことができる。し
かし、添加の時点により、顔料の分散性が変わる場合が
あるので、注意を要する。

【００４６】着色剤組成物を基板上に塗布する方法とし
ては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコータ
ー、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法
などで基板に塗布する方法、基板を着色剤組成物中に浸
漬する方法、着色剤組成物を基板に噴霧するなどの種々
の方法を用いることができる。基板としては、通常、ソ
ーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石
英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム−ひ素
などの半導体基板などが用いられるが、特にこれらに限
定されない。なお、基板上に着色剤組成物を塗布する場
合、シランカップリング剤などの接着助剤で基板表面を
処理しておくと、着色膜と基板の接着力を向上させるこ
とができる。

【００４７】着色剤組成物を用いて形成した着色膜は、
液晶ディスプレイや撮像素子のカラーフィルターのほ
か、光学素子の遮光膜、光ファイバーの被覆膜などに用
いられる。例えば、光ファイバーを着色剤組成物を用い
て着色膜で被覆したものは、高温下での光学センサーと
して利用することができる。

【００４８】着色剤組成物を用いて形成される着色膜の
厚みには、特に制限は無いが、好ましくは０．１〜１０
μｍ、さらに好ましくは、０．５〜５μｍである。膜厚
が小さすぎれば、光の吸収が小さくなりすぎ、カラーフ
ィルターとしての光学特性が満足されない。光学特性と
しては、通常、用途に応じて所望の色度があるので、こ
れに合うよう顔料組成、膜厚を調整して着色膜を作製す
る。

【００４９】また、液晶表示装置用カラーフィルターと
して用いる場合、着色膜の重要な特性として色度以外に
コントラスト、表面粗さがある。コントラストは、着色
膜の状態で、好ましくは８００以上、より好ましくは１
０００以上、更に好ましくは１２００以上あることが望
まれる。コントラストが８００未満であると、ディスプ
レイのコントラストが低くなりすぎ、表示特性が悪くな
るおそれがある。表面粗さは、通常、中心線表面粗さ
（Ｒａ）で表され、好ましくは０．００８μm以下、よ
り好ましくは０．００６μm以下、さらに好ましくは
０．００４μm以下が望まれる。表面粗さ（Ｒａ）が
０．００８μmより大きいとディスプレイとしたときに
液晶の配向が乱れることがあり、表示特性不良が生じる
恐れがある。

【００５０】膜厚が大きすぎる場合は、逆に光の吸収が
大きくなりすぎるなどの問題が生じ、カラーフィルター
としての光学特性が満足されないおそれがある。

【００５１】次に、カラーフィルターの代表的な用途で
ある液晶ディスプレイ用カラーフィルターを例に、画素
のマトリクスの樹脂成分としてポリイミドを、その前駆
体としてポリアミド酸を使用した場合の、カラーフィル
ターの作製法の一例を説明する。

【００５２】まず、着色剤組成物を、前記のような方法
で透明基板上に塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥
などにより、ポリイミド前駆体着色膜を形成する。加熱
乾燥の場合、オーブン、ホットプレートなどを使用し、
好ましくは５０〜１８０℃の範囲、より好ましくは８０
〜１２０℃で、３０秒〜３時間行う。温度が低すぎる場
合、溶剤がなかなか蒸発せず、逆に温度が高すぎると現
像液への溶解性が低下する。

【００５３】このようにして得られたポリイミド前駆体
着色膜に、通常の湿式エッチングによりパターンを形成
する。まず、ポリイミド前駆体着色膜上に、ポジ型フォ
トレジストを塗布し、フォトレジスト被膜を形成する。
続いて、該フォトレジスト被膜上にマスクを置き、露光
装置を用いて紫外線を照射する。露光後、ポジ型フォト
レジスト用アルカリ現像液により、フォトレジスト被膜
とポリイミド前駆体着色膜のエッチングを同時に行う。
エッチング後、不要となったフォトレジスト被膜を剥離
する。

【００５４】ポリイミド前駆体着色膜は、その後、加熱
処理することによって、ポリイミド着色膜に変換され
る。加熱処理は、空気中、窒素雰囲気中、あるいは、真
空中などで、好ましくは１５０〜４５０℃、さらに好ま
しくは１８０〜３５０℃、特に好ましくは２００〜３２
０℃の温度のもとで、０．５〜５時間、連続的または段
階的に行われる。以上の工程をＲ（レッド）、Ｇ（グリ
ーン）、Ｂ（ブルー）の３色の着色剤組成物および必要
に応じてブラックの着色剤組成物について行うと、液晶
ディスプレイ用カラーフィルターを作製することができ
る。

【００５５】

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施
例中に記載された測定法は以下に示すとおりである。 （測定法） ＜コントラスト＞バックライト（明拓システム）上で色
彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の
平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度を測定し、平行ニ
コルの輝度と直行ニコルの輝度との比をコントラストと
した。

【００５６】＜表面あらさ＞東京精密（株）製、サ−フ
コム１５００Ａにて中心線平均粗さ（Ｒａ）を測定し
た。

【００５７】＜色度＞大塚電子（株）製、ＭＣＰＤ−２
０００にて２度視野、Ｃ光源で測定した。

【００５８】＜粘度、降伏値＞東機産業（株）製、ビス
コメーター、モデルＲＥ１００Ｌにて測定した。 （製造例１：顔料分散剤の合成）ＰＹ−１３８ ４００
g、水酸化カリウム ４００ g、水 ３６００ gを仕込
み、９０℃で３２時間反応させた後、室温に冷却し、３
６％塩酸 540 mlを滴下した。ろ過、水洗、アセトン洗
浄後、真空乾燥し、下記式に示す顔料分散剤（Ｄ−１）
を得た。

【００５９】

【化１１】

【００６０】（製造例：顔料分散剤の合成）フタル酸無
水物２９．６２g、γ−ブチロラクトン ２２０ｇを仕込
み、６０℃で１時間撹拌させた後、６−アミノ−２−メ
チルキノリン１５．８２gを添加し、１８０℃で１６時
間反応させた。室温に冷却後、３６％塩酸５４０mlを滴
下した。反応混合物をメタノール １０００ｇに注ぎ、
ろ過、水洗後、メタノール１００ mlで洗浄した。真空
乾燥し、下記式に示す顔料分散剤（Ｄ−２）を得た。

【００６１】

【化１２】

【００６２】（参考例１：ポリアミド酸の合成）４、４
´−ジアミノジフェニルエ−テル１５０ｇ、３、３´−
ジアミノジフェニルスルフォン４９．６ｇおよびビス
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン１
２．４ｇをγ−ブチロラクトン２７３０ｇと共に仕込
み、３、３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物１６１ｇ、ピロメリット酸二無水物１０
６．８ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた後、無水
マレイン酸１．９６ ｇを添加し、さらに６０℃で１時
間反応させ、粘度１５ポアズ （２５℃）の１５％ポリ
アミド酸溶液（ＰＡ−１）を得た。 （参考例２：ポリアミド酸の合成）４、４´−ジアミノ
ジフェニルエ−テル 114.14ｇおよびビス（３−アミノ
プロピル）テトラメチルジシロキサン ７．４６ ｇをγ
−ブチロラクトン１２９８ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン２６７ｇと共に仕込み、３、３´，４，４´−ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物 １７３ｇを添加し、
７０℃で３時間反応させた後、無水マレイン酸 ３．５
５ｇを添加し、さらに７０℃で１時間反応させ、粘度１
００ポアズ（２５℃）の１６％ポリアミド酸溶液（ＰＡ
−２）を得た。 （参考例３：ポリアミド酸の合成）４、４´−（９−フ
ルオロニリデン）ジアニリン ３３０．６ｇおよびビス
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン １
２．４ ｇをγ−ブチロラクトン２６０６ｇと共に仕込
み、４，４´−オキシジフタル酸二無水物 ３０６．９
ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水マレイ
ン酸１．９５ ｇを添加し、さらに７０℃で2時間反応さ
せた後、γ−ブチロラクトン２６０６ｇを添加して希釈
し、粘度８０センチポアズ （２５℃）の１５％ポリア
ミド酸溶液（ＰＡ−３）を得た。 実施例１ ＰＧ−３６ ５９．０６ｇ、ＰＹ−１３８ １７．５８
ｇ、ＰＹ−１５０ １５．５ｇ、顔料分散剤（Ｄ−１）
１．３２g、フタル酸無水物１．２６g、ポリアミド酸
（ＰＡ−１） ７０．０ｇ、γ−ブチロラクトン １３
３５．５ｇをジルコニアビーズが充填されたミル型分散
機に仕込み、３２００ｒｐｍ で３時間分散した。この
ようにして固形分濃度７％の顔料分散液を得た。この分
散液２１．３３ｇに、ポリアミド酸（ＰＡ−２） ７．
７１ｇ、ポリアミド酸（ＰＡ−３）０．４９ｇをγ−ブ
チロラクトン ３．８６ｇ、３−メトキシ−３−メチル
−１−ブタノール５．２１ｇ、０．２%界面活性剤ＢＹ
Ｋ３６１（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社製）添加γ−ブチロ
ラクトン１．４ｇで希釈した溶液を添加混合し、着色剤
組成物を得た。この着色剤組成物の粘度は１９センチポ
アズ（１０ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．００１パ
スカルと流動特性が非常に優れていた。この着色剤組成
物を用い、ガラス基板上に仕上がりの色度 yが０．５６
になるように塗布し、１２０℃で２０分乾燥後、２７０
℃で４０分熱処理し、ポリイミドに転換した。このよう
にして得られたＧ（グリーン）塗膜は表面荒さ０．００
２ μｍ、コントラスト１８００の優れた特性を示し
た。 実施例２ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−２）
を使用した以外は、実施例１と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｇ（グリーン）塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は 20 センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５
℃）で、降伏値は０．００１５パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．００２ μ
ｍ、コントラスト１７００の優れた特性を示した。 比較例１ 顔料分散剤（Ｄ−２）を使用せず、ＰＹ−１３８の重量
を１８．９gとした以外は、実施例１と同様にして着色
剤組成物を作製し、Ｇ（グリーン）塗膜を作製した。こ
の着色剤組成物の粘度は ４２センチポアズ（１０ｒｐ
ｍ、２５℃）で、降伏値は０．３１パスカルと流動特性
が劣っていた。また塗膜は表面荒さ０．０１２ μｍ、
コントラスト９００の低い特性を示した。 実施例３ ＰＲ−２５４ ８１．０ｇ、ＰＹ−１３８ ２４．３ｇ、
顔料分散剤（Ｄ−1）２．７g、フタル酸無水物１．２６
g、ポリアミド酸（ＰＡ−１） ８０．０ｇ、γ−ブチ
ロラクトン ９６７．０ｇ、３−メトキシ−３−メチル
−１−ブタノール ３４５．０ｇをジルコニアビーズが
充填されたミル型分散機に仕込み、４２００ｒｐｍ で
２時間分散した。このようにして固形分濃度８％の顔料
分散液を得た。この分散液５２．０８ ｇに、ポリアミ
ド酸（ＰＡ−２）５４．８６ｇ、ポリアミド酸（ＰＡ−
３） ４．６ｇをγ−ブチロラクトン ９４．３７ｇ、３
−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール８２．５ｇ、
０．２％界面活性剤ＢＹＫ３６１（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉ
ｅ社製）添加γ−ブチロラクトン １０．２３ｇで希釈
した溶液を添加混合し、着色剤組成物を得た。この着色
剤組成物の粘度は 15 センチポアズ（10 rpm、２５℃）
で、降伏値は０．００００１パスカルと流動特性が非常
に優れていた。この着色剤組成物を用い、ガラス基板上
に仕上がりの色度 xが０．６２になるように塗布し、１
２０℃で２０分乾燥後、２５０℃で４０分熱処理し、ポ
リイミドに転換した。このようにして得られたＲ（レッ
ド）塗膜は表面荒さ０．００２ μｍ、コントラスト１
３００の優れた特性を示した。 実施例４ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−２）
を使用した以外は、実施例３と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｒ（レッド）塗膜を作製した。この着色剤組
成物の粘度は １６センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５
℃）で、降伏値は０．００００２パスカルと流動特性が
非常に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．０００２
μｍ、コントラスト１２００の優れた特性を示した。

【００６３】比較例２ 顔料分散剤（Ｄ−２）を使用せず、ＰＹ−１３８の重量
を ２７gとした以外は、実施例と同様にして着色剤組成
物を作製し、Ｒ（レッド）塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は３０ センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５
℃）で、降伏値は０．０２パスカルと流動特性が劣って
いた。また塗膜は表面荒さ０．００８μｍ、コントラス
ト６５０の低い特性を示した。

【００６４】

【発明の効果】本発明により、微細で、流動特性、分散
安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供す
ることができ、液晶ディスプレイや撮像素子用のカラ−
フィルターの製造に有用な該着色剤組成物を提供するこ
とができ、もって、画素塗膜の表面あらさやコントラス
トに優れたカラーフィルターを提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H048 BA47 BB42 4D077 AA01 AA06 AB03 AC05 DC07Y DC10Y DC28Y DC39X DC39Y DC44Y DC48Y DC64Y DC70Y DC72Y DD56Y DE19Y 4J037 AA30 CB19 DD24 EE28 FF09 FF15 4J038 CE021 CG141 DA161 DH001 DJ021 JA53 KA06 KA09 MA09 MA10 NA17 NA24 NA26 PA19 PB09 PB11 PC03 PC08

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表されるキノフタロン
   骨格にアミノ基を有する顔料分散剤及び下記一般式
   （２）で表されるフタル酸誘導体を含有することを特徴
   とする顔料分散液。 【化１】 【化２】 ここでＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は同じでも異なっていてもよく水
   素、ハロゲン、アルキル基、アリール基の中から選ば
   れ、ｍ、ｎは１〜４の整数を表す。
2. 【請求項２】前記一般式（１）で表されるキノフタロン
   骨格にアミノ基を有する顔料分散剤及び下記一般式
   （３）で表されるフタル酸誘導体を含有することを特徴
   とする顔料分散液。 【化３】 ここでＲ₃は水素、ハロゲン、アルキル基、アリール基
   の中から選ばれ、ｎは１〜４の整数を表し、Ｒ₄、Ｒ₅は
   水素、ハロゲン、アルキル基の中から選ばれる。
3. 【請求項３】上記一般式（１）で表される顔料分散剤に
   おいて、Ｒ₁が水素であり、Ｒ₂がハロゲンであることを
   特徴とする請求項１または２記載の顔料分散液。
4. 【請求項４】上記一般式（２）及び（３）で表されるフ
   タル酸誘導体において、Ｒ₃がハロゲンであることを特
   徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の顔料分散液。
5. 【請求項５】顔料と樹脂と溶剤を主成分とする着色剤組
   成物において、請求項１〜４のいずれかに記載の顔料分
   散液を含有することを特徴とする着色剤組成物。
6. 【請求項６】任意の色数で各色別に所望のパターン状に
   設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルタ
   ーにおいて、該着色層が請求項５記載の着色剤組成物に
   より形成される着色膜であることを特徴とするカラ−フ
   ィルター。