JP2002121458A - 顔料分散剤、着色剤組成物、およびカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】顔料を微細で安定な粒子に分散できる顔料分散
剤、および、該顔料分散剤を含んだ、流動特性、分散安
定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物を提供す
る。さらに、該着色剤組成物で、画素塗膜の表面あらさ
やコントラストに優れたカラーフィルターを提供する。 【解決手段】化学的処理、加熱処理または励起線照射処
理によりヘテロ環構造を形成する顔料分散剤を含有する
ことを特徴とする顔料分散液

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、顔料分散液、着色
剤組成物、およびカラーフィルターに関する。本発明の
顔料分散液、着色剤組成物は液晶ディスプレイや撮像素
子用のカラ−フィルターの製造に有用である。

【０００２】

【従来の技術】液晶ディスプレイをカラー化するため
に、透明基板上にＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ
（ブルー）の３色の画素を、ライン状またはモザイク状
に配置したカラ−フィルターが用いられている。例え
ば、現在広く普及しているＴＦＴ（薄膜トランジスタ
ー）カラー液晶ディスプレイは、カラーフィルターが形
成された透明ガラス基板とＴＦＴが形成された透明ガラ
ス基板の間に液晶を封入したパネルと、バックライトと
称される光源から構成される。バックライトから発する
光が液晶パネルを通る際、その透過率を液晶への印加電
圧により制御することによって、画像が表示される。各
画素はＣＲＴ蛍光体の色度特性に類似させる必要がある
ため、顔料はバックライトと液晶表示素子の光線透過特
性に合うよう選択され、また２種類以上の顔料を一定の
割合で調色されて用いられることが多い。

【０００３】例えばカラーフィルターのＲ（レッド）画
素は、赤色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類以上を選
び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ（グリ
ーン）画素も、緑色、オレンジ色、黄色の顔料を２種類
以上を選び、調色して用いられる。顔料はこのように要
求される色度特性から選ばれるが、顔料の組み合わせや
調色比を変更すると分散安定化の問題が生じる。

【０００４】すなわち顔料の分散が不安定な場合、顔料
が凝集するため、画素塗膜の表面あらさやコントラスト
が低下し、液晶ディスプレイの表示不良が生じるという
問題が生じる。

【０００５】かかる問題を解決するため、顔料誘導体を
分散助剤として使用する方法が、例えば、特公平４−３
８４１号公報で提案されている。しかしながら、顔料誘
導体の含有量が増えるにつれ、カラーフィルターの耐光
性、耐熱性、耐薬品性が低下したり、カラーフィルター
表面に顔料誘導体がブリードし、カラーフィルターの品
質を悪化させるという問題があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
技術の背景に鑑み、微細で、流動特性、分散安定性に優
れた顔料分散液および着色剤組成物を提供し、もって、
画素塗膜の表面あらさやコントラストに優れたカラーフ
ィルターを提供せんとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、かかる課題を
解決するために、次のような手段を採用するものであ
る。すなわち、本発明の顔料分散液は、化学的処理、加
熱処理および励起線照射処理から選ばれた少なくとも１
種の処理により、ヘテロ環構造を形成する顔料分散剤を
含有することを特徴とするものである。また、本発明の
着色剤組成物は、顔料、樹脂および溶剤を主成分とする
着色剤組成物において、かかる顔料分散剤を含有するこ
とを特徴とするものであり、また、本発明のカラ−フィ
ルターは、任意の色数で各色別に所望のパターン状に設
けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルター
において、該着色層が前記着色剤組成物により形成され
ている着色膜であることを特徴とするものである。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明は、前記課題、つまり微細
で、流動特性および分散安定性に優れた顔料分散液およ
び着色剤組成物について、鋭意検討し、特定な顔料分散
剤を使用してみたところ、意外にも、かかる課題を一挙
に解決し、画素塗膜の表面あらさやコントラストに優れ
たカラ−フィルターを提供することができることを究明
したものである。

【０００９】本発明の顔料分散液は、化学的処理、加熱
処理および励起線照射処理から選ばれた少なくとも１種
の処理により、ヘテロ環構造を形成する顔料分散剤を含
有するところに特徴を有するものである。

【００１０】ここで化学的処理とは、ヘテロ環構造の形
成に直接的または間接的に関与する化学物質により処理
することを示す。

【００１１】直接的に関与する化学物質の例としては、
特に限定されるものではないが、無水酢酸、無水酢酸と
ピリジンの混合溶液、ポリりん酸、オキシ塩化りん、五
塩化りん等が好ましく使用される。

【００１２】また、間接的に関与する化学物質の例とし
ては、特に限定されるものではないが、Ｐｈ₂Ｉ⁺ＯＴｆ
^-、Ｐｈ₃Ｓ⁺ＯＴｆ^-、ジアゾナフトキノン−４−スルホ
ン酸エステル、ハロゲン化トリアジン等の酸発生剤が好
ましく使用される。

【００１３】また励起線とは、ガンマ線、Ｘ線、紫外
線、可視光線、赤外線、マイクロ波、レーザー、電子
線、中性子線のいずれかであり、閉環反応の種類に応じ
て使い分けることができる。かかる処理中、加熱処理は
最も簡便にヘテロ環構造を形成できるため、特に好まし
く使用される。また、かかる処理は、必要に応じて２種
類以上の処理を組み合わせることもできる。

【００１４】本発明の顔料分散剤は、前記種々の処理に
より、ヘテロ環構造を形成することによって、融点、昇
華温度、ガラス転移温度、熱分解温度等が向上するとい
う特徴を有する。このため、かかる顔料分散剤を使用し
た着色塗膜においては、塗膜形成時に前記種々の処理を
施すことにより、耐光性、耐熱性の低下や、塗膜表面に
顔料誘導体がブリードするという問題が起こらないとい
う効果を惹起する。

【００１５】かかるヘテロ環構造としては、耐熱性が高
く、より簡便に形成できる構造が特に好ましく、たとえ
ばイミド環、オキサゾール環、イミダゾール環、チアゾ
ール環などの構造のものが好ましい。これらの中で、特
に好ましいのはイミド環である。

【００１６】かかるヘテロ環構造の前駆構造の例として
は、特に限定されるものではないが、まず、イミド環の
前駆構造としては、アミド酸またはそのエステル化物、
オキサゾール環の前駆構造としては、ヒドロキシアミ
ド、イミダゾール環の前駆構造としては、アミノアミ
ド、チアゾール環の前駆構造としては、メルカプトアミ
ドが好ましい構造であるといえる。

【００１７】かかる前駆構造の合成例の例としては、特
に限定されるものではないが、アミド酸の合成例として
は、芳香族酸無水物とアミンの反応、ヒドロキシアミド
の合成例としては、芳香族カルボン酸またはその誘導体
とオルト位にヒドロキシル基を有する芳香族アミンの反
応、アミノアミドの合成例としては、芳香族カルボン酸
またはその誘導体とオルト位にアミノ基を有する芳香族
アミンの反応、メルカプトアミドの合成例としては、芳
香族カルボン酸またはその誘導体とオルト位にメルカプ
ト基を有する芳香族アミンの反応が好ましく採用され
る。また、該ヘテロ環構造を有する化合物をアルカリ水
溶液で加水分解する方法も好ましく採用される。

【００１８】本発明の顔料分散剤としては、上記ヘテロ
環構造を形成するのに必要最小限の前駆構造を有する化
合物であれば、どのようなものも使用することができ
る。

【００１９】また、分散対象となる顔料の残基に該前駆
構造を結合させることにより、顔料との相互作用が強
く、より分散効果の高い顔料分散剤を得ることができ
る。

【００２０】かかる顔料の残基の例として、特に限定さ
れるものではないが、キナクリドン骨格、ペリレン骨
格、ナフタレン骨格、アントラキノン骨格、ジケトピロ
ロピロール骨格、銅フタロシアニン骨格、キノリン骨
格、キノフタロン骨格、バルビツール酸骨格、イソイン
ドリノン骨格などが好ましく採用される。

【００２１】上記顔料分散剤としては、特に限定される
ものではないが、具体的には下記のような構造のものが
好ましく使用される。

【００２２】

【化１】

【００２３】

【化２】

【００２４】

【化３】

【００２５】本発明の顔料分散液は、分散機を用いて、
水または有機溶剤中に顔料を分散して製造される。かか
る有機溶剤としては、特に限定されるものではないが、
例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル
等の（ポリ）アルキレングリコールエーテル系極性溶
剤、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミ
ド系極性溶剤、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラク
トン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、γ−
カプロラクトン、ε−カプロラクトンなどのラクトン類
などを好ましく使用することができる。

【００２６】かかる顔料の分散方法には、特に限定はな
く、ボールミル、サンドグラインダー、３本ロールミ
ル、高速度衝撃ミルなど、種々の方法が採用される。

【００２７】かかる顔料分散液において、溶剤と顔料
は、重量比で好ましくは１０：９０〜９０：１０、さら
に好ましくは３０：７０〜８０：２０の範囲で混合して
用いられる。

【００２８】カラーフィルターを作製するには、通常、
水または有機溶剤に樹脂が溶解した溶液に顔料が分散さ
れた着色剤組成物が用いられる。

【００２９】本発明の顔料分散液および着色剤組成物に
用いられる顔料としては、透明性が高く、耐光性、耐熱
性、耐薬品性に優れたものが好ましい。代表的な顔料の
具体的な例をカラ−インデックス（ＣＩ）ナンバ−で示
すと、次のようなものが好ましく使用されるが、いずれ
もこれらに限定されるものではない。

【００３０】黄色顔料の例としては、ピグメントイエロ
−（以下ＰＹと略す）１２、１３、１７、２０、２４、
８３、８６、９３、９５、１０９、１１０、１１７、１
２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４
８、１５０、１５３、１５４、１６６、１６８、１８５
などが使用される。

【００３１】また、オレンジ色顔料の例としては、ピグ
メントオレンジ（以下ＰＯと略す）１３、３６、３８、
４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１など
が使用される。

【００３２】また、赤色顔料の例としては、ピグメント
レッド（以下ＰＲと略す）９、４８、９７、１２２、１
２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１７
９、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２１
７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２７、２２
８、２４０、２５４などが使用される。

【００３３】また、紫色顔料の例としては、ピグメント
バイオレット（以下ＰＶと略す）１９、２３、２９、３
０、３２、３７、４０、５０などが使用される。

【００３４】また、青色顔料の例としては、ピグメント
ブル−（以下ＰＢと略す）１５、１５：３、１５：４、
１５：６、２２、６０、６４などが使用される。

【００３５】また、緑色顔料の例としては、ピグメント
グリ−ン（以下ＰＧと略す）７、１０、３６、などが使
用され、また、黒色顔料の例としては、ピグメントブラ
ック７、チタンブラックなどが使用される。

【００３６】これらの顔料は、必要に応じて、ロジン処
理、酸性基処理、塩基性処理などの表面処理がされてい
てもかまわない。

【００３７】上記顔料は、カラ−フィルタ−のＲ（レッ
ド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）３色の画素が、Ｃ
ＲＴ蛍光体の色度特性、バックライトやＬＣＤの液晶特
性に合うように、数色組み合わせて調色され使用され
る。

【００３８】Ｒ（レッド）の場合を例にあげると、ＰＲ
−１７７と、ＰＹ−１３８の組合せ、ＰＲ−２５４と、
ＰＹ−１３８の組合せ、ＰＲ−２０９と、ＰＯ−３８の
組合せ等で色度が調色されている。

【００３９】Ｇ（グリーン）の場合は、ＰＧ−７やＰＧ
−３６と上記黄色顔料、例えば、ＰＹ−１７、ＰＹ−８
３の組合せやＰＹ−１３８の組合せ、ＰＹ−１３９の組
合せ、ＰＹ−１５０の組合せ等で色度が調色されてい
る。

【００４０】本発明の着色剤組成物に用いられる樹脂に
ついては、一般にカラーフィルターに使用される樹脂で
あれば特に限定されず、どのようなものも使用すること
ができる。例えば、アクリル樹脂、アルキド樹脂、メラ
ミン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリア
ミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体など種々の
樹脂を用いることができる。アルカリ水溶液に溶解する
樹脂の中では、カルボキシル基を有する感光性アクリル
樹脂、ポリイミド前駆体が現像あるいはエッチングで容
易にパターン形成が可能な点で特に好ましい。該ポリイ
ミド前駆体としては、ポリアミド酸およびそのエステル
化物が通常用いられ、熱または化学的処理により、イミ
ド環を形成する。

【００４１】本発明の着色剤組成物に用いられる溶剤に
特に制限はなく、水および有機溶剤を用いることができ
る。有機溶剤としては、特に限定されるものではない
が、例えば前記（ポリ）アルキレングリコールエーテル
系極性溶剤、前記アミド系極性溶剤、前記ラクトン類な
どを使用することができる。画素のマトリクスの成分と
して、ポリイミドを用いる場合、着色剤組成物に用いら
れる溶剤は、ポリイミド前駆体を溶解する溶剤であるこ
とが望ましい。

【００４２】ポリイミド前駆体を溶解する溶剤として
は、前記アミド系極性溶剤、前記ラクトン類などの極性
有機溶剤が好ましく使用される。また、通常、単独では
ポリイミド前駆体を溶解しない、エタノール、ブタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレング
リコール誘導体類等の有機溶剤を、ポリイミド前駆体を
溶解する溶剤と混合して用いることができる。

【００４３】かかる着色剤組成物は、分散機を用いて樹
脂溶液中に直接顔料を分散させる方法や、前記の顔料分
散液を樹脂溶液と混合する方法などにより製造される。
顔料の分散方法には特に限定はなく、前述の種々の方法
が採用される。

【００４４】上記着色剤組成物において、樹脂成分と顔
料は、好ましくは重量比で２０：８０〜９０：１０、さ
らに好ましくは３０：７０〜８０：２０、特に好ましく
は４０：６０〜７０：３０の範囲で混合して用いられ
る。樹脂成分の量が少なすぎると、着色被膜の基板との
接着性が不良となり、逆に顔料の量が少なすぎると着色
度が問題となる。また該着色剤組成物における溶剤の比
率は、好ましくは１０〜９９．５ｗｔ％、さらに好まし
くは５０〜９８ｗｔ％の範囲で使用するのがよい。

【００４５】本発明の顔料分散剤は、単独でも使用する
ことができるが、２種以上を混合して使用することもで
き、さらに一般に知られている顔料分散剤と混合して使
用してもよい。一般に知られている顔料分散剤の例とし
ては、特に限定されるものではないが、例えばデカンア
ミド、ドデカンアミド、Ｎ−ドデシルヘキサデカンアミ
ド、Ｎ−オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ−ジヘキシルアセトアミド等
のアミド化合物、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、アニ
リン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等の水酸基を有す
るアミン化合物、カルボキシル基を有するアクリル樹
脂、ポリアミド酸等の極性基を有するポリマー等を使用
することができる。

【００４６】かかる顔料分散液および着色剤組成物にお
ける顔料分散剤の添加量は、顔料に対して、好ましくは
０．１〜２００ｗｔ％、さらに好ましくは１〜５０ｗｔ
％であるのがよい。

【００４７】かかる顔料分散液および着色剤組成物の分
散安定性の面から、イオン性不純物を該顔料分散液およ
び着色剤組成物から除去することが好ましい。イオン性
不純物を除去する方法として、特に限定されるものでは
ないが、イオン交換樹脂を使用する方法が好ましく使用
される。例えば、セラミックビーズを充填したミル型分
散機と、粒状のイオン交換樹脂を充填したカラムを直結
することで、顔料の分散と同時にイオン性不純物を除去
することができる。

【００４８】かかる着色剤組成物の塗布性および着色膜
の表面の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の
分散性を良好にする目的で、本発明の着色剤組成物に界
面活性剤を添加することができる。かかる界面活性剤の
添加量は、顔料に対して、好ましくは０．００１〜１０
ｗｔ％、さらに好ましくは０．０１〜１ｗｔ％であるが
よい。添加量が少なすぎると、塗布性、着色膜表面の均
一性の改良、あるいは顔料の分散性の改良の効果がな
く、多すぎると逆に塗布性が不良となったり、顔料の凝
集が起こる。

【００４９】かかる界面活性剤の具体例としては、ラウ
リル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル硫酸トリエタノールアミンなどの陰イオン界面活
性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチ
ルアンモニウムクロライドなどの陽イオン界面活性剤、
ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキ
シメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタインなど
の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタ
ンモノステアレートなどの非イオン界面活性剤などが好
ましく使用される。かかる界面活性剤は、１種または２
種以上混合して用いることができる。かかる界面活性剤
の添加は、顔料の分散工程中またはその工程の前後のど
の時点でも行うことができる。しかし、添加の時点によ
り、顔料の分散性が変わる場合があるので、注意を要す
る。

【００５０】着色剤組成物を基板上に塗布する方法とし
ては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコータ
ー、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷法
などで基板に塗布する方法、基板を着色剤組成物中に浸
漬する方法、着色剤組成物を基板に噴霧するなどの種々
の方法を用いることができる。かかる基板としては、通
常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラ
ス、石英ガラスなどの透明基板や、シリコン、ガリウム
−ひ素などの半導体基板などが用いられるが、特にこれ
らに限定されない。なお、かかる基板上に着色剤組成物
を塗布する場合、シランカップリング剤などの接着助剤
で基板表面を処理しておくと、着色膜と基板の接着力を
向上させることができる。

【００５１】本発明の着色剤組成物を用いて形成した着
色膜は、液晶ディスプレイや撮像素子のカラーフィルタ
ーのほか、光学素子の遮光膜、光ファイバーの被覆膜な
どに用いられる。例えば、光ファイバーを着色剤組成物
を用いて着色膜で被覆したものは、高温下での光学セン
サーとして利用することができる。着色膜の厚みには特
に制限は無いが、好ましくは０．１〜１０μｍ、さらに
好ましくは０．５〜５μｍであるのがよい。膜厚が小さ
すぎれば、光の吸収が小さくなりすぎ、カラーフィルタ
ーとしての光学特性が満足されない。膜厚が大きすぎる
場合は、逆に光の吸収が大きくなりすぎるなどの問題が
生じ、カラーフィルターとしての光学特性が満足されな
いおそれがある。光学特性としては、通常、用途に応じ
て所望の色度があるので、これに合うよう顔料組成、膜
厚を調整して着色膜を作製する。

【００５２】また、液晶表示装置用カラーフィルターと
して用いる場合、着色膜の重要な特性として色度以外に
コントラスト、表面粗さがある。コントラストは、着色
膜の状態で、好ましくは８００以上、より好ましくは１
０００以上、更に好ましくは１２００以上あることが望
まれる。コントラストが８００未満であると、ディスプ
レイのコントラストが低くなりすぎ、表示特性が悪くな
るおそれがある。表面粗さは、通常、中心線表面粗さ
（Ｒａ）で表され、好ましくは０．００８μm以下、よ
り好ましくは０．００６μm以下、さらに好ましくは
０．００４μm以下が望まれる。表面粗さ（Ｒａ）が
０．００８μmより大きいとディスプレイとしたときに
液晶の配向が乱れることがあり、表示特性不良が生じる
恐れがある。

【００５３】次にカラーフィルターの代表的な用途であ
る液晶ディスプレイ用カラーフィルターを例に、画素の
マトリクスの樹脂成分としてポリイミドを、その前駆体
としてポリアミド酸を使用した場合の、カラーフィルタ
ーの作製法の一例を説明する。 着色剤組成物を、前記
のような方法で透明基板上に塗布した後、風乾、加熱乾
燥、真空乾燥などにより、ポリイミド前駆体着色膜を形
成する。加熱乾燥の場合、オーブン、ホットプレートな
どを使用し、好ましくは５０〜１８０℃の範囲、より好
ましくは８０〜１２０℃で３０秒〜３時間行う。温度が
低すぎる場合、溶剤がなかなか蒸発せず、逆に温度が高
すぎると現像液への溶解性が低下する。このようにして
得られたポリイミド前駆体着色膜に、通常の湿式エッチ
ングによりパターンを形成する。まず、ポリイミド前駆
体着色膜上にポジ型フォトレジストを塗布し、フォトレ
ジスト被膜を形成する。続いて該フォトレジスト被膜上
にマスクを置き、露光装置を用いて紫外線を照射する。
露光後、ポジ型フォトレジスト用アルカリ現像液によ
り、フォトレジスト被膜とポリイミド前駆体着色膜のエ
ッチングを同時に行う。エッチング後、不要となったフ
ォトレジスト被膜を剥離する。ポリイミド前駆体着色膜
は、その後、加熱処理することによって、ポリイミド着
色膜に変換される。加熱処理は、好ましくは空気中、窒
素雰囲気中、あるいは、真空中などで、好ましくは１５
０〜４５０℃、さらに好ましくは１８０〜３５０℃、特
に好ましくは２００〜３２０℃の温度のもとで、０．５
〜５時間、連続的または段階的に行われる。以上の工程
をＲ（レッド）、Ｇ（グリーン）、Ｂ（ブルー）の３色
の着色剤組成物および必要に応じてブラックの着色剤組
成物について行うと、液晶ディスプレイ用カラーフィル
ターが作製できる。

【００５４】

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、実施
例中に記載された測定法は以下に示すとおりである。 （測定法） ＜コントラスト＞バックライト（明拓システム）上で色
彩輝度計（トプコンＢＭ−５Ａ）にて２度視野で試料の
平行ニコルの輝度と直行ニコルの輝度を測定し、平行ニ
コルの輝度と直行ニコルの輝度との比をコントラストと
した。

【００５５】＜表面あらさ＞東京精密（株）製、サ−フ
コム１５００Ａにて中心線平均粗さ（Ｒａ）を測定し
た。

【００５６】＜色度＞大塚電子（株）製、ＭＣＰＤ−２
０００にて２度視野、Ｃ光源で測定した。

【００５７】＜粘度、降伏値＞東機産業（株）製、ビス
コメーター、モデルＲＥ１００Ｌにて測定した。 (製造例１:顔料分散剤の合成)ＰＹ−１３８ ４００ｇ、
水酸化カリウム ４００ｇ、水 ３６００ｇを仕込み、９
０℃で８時間反応させた後、室温に冷却し、３６％塩酸
５４０ｍｌを滴下した。ろ過、水洗後、真空乾燥し、
下記式に示す顔料分散剤（Ｄ−１）を得た。

【００５８】

【化４】

【００５９】(製造例２:顔料分散剤の合成)無水フタル
酸 １４．８ｇ、２，４，６−トリクロロアニリン １
９．６ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２５０ｇを仕
込み、７０℃で３時間反応させた。室温に冷却後、反応
混合物を水 １０００ｇに注いだ。析出した固体をろ
過、水洗後、真空乾燥し、下記式に示す顔料分散剤（Ｄ
−２）を得た。

【００６０】

【化５】

【００６１】(製造例３:顔料分散剤の合成)ピロメリッ
ト酸二無水物 ２１．８ｇ、２，４，６−トリクロロア
ニリン １９．６ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン ３０
０ｇを仕込み、７０℃で４時間反応させた。室温に冷却
後、反応混合物を水 １２００ｇに注いだ。析出した固
体をろ過、水洗後、真空乾燥し、下記式に示す顔料分散
剤（Ｄ−３）を得た。

【００６２】

【化６】

【００６３】(参考例１:ポリアミド酸の合成)４、４´
−ジアミノジフェニルエ−テル １５０ｇ、３、３´−
ジアミノジフェニルスルフォン ４９．６ｇおよびビス
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン １
２．４ｇをγ−ブチロラクトン２７３０ｇと共に仕込
み、３、３´，４，４´−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物１６１ｇ、ピロメリット酸二無水物１０
６．８ｇを添加し、６０℃で５時間反応させた後、無水
マレイン酸 １．９６ｇを添加し、さらに６０℃で１時
間反応させ、粘度１５ポアズ（２５℃）の１５％ポリア
ミド酸溶液（ＰＡ−１）を得た。 (参考例２:ポリアミド酸の合成)４、４´−ジアミノジ
フェニルエ−テル １１４．１４ｇおよびビス（３−ア
ミノプロピル）テトラメチルジシロキサン ７．４６ｇ
をγ−ブチロラクトン１２９８ｇ、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン ２６７ｇと共に仕込み、３、３´，４，４´
−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 １７３ｇを添
加し、７０℃で３時間反応させた後、無水マレイン酸
３．５５ｇを添加し、さらに７０℃で１時間反応させ、
粘度１００ポアズ （２５℃）の１６％ポリアミド酸溶
液（ＰＡ−２）を得た。 (参考例３:ポリアミド酸の合成)４、４´−（９−フル
オロニリデン）ジアニリン ３３０．６ｇおよびビス
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン １
２．４ｇをγ−ブチロラクトン２６０６ｇと共に仕込
み、４，４´−オキシジフタル酸二無水物 ３０６．９
ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無水マレイ
ン酸 １．９５ｇを添加し、さらに７０℃で2時間反応さ
せた後、γ−ブチロラクトン２６０６ｇを添加して希釈
し、粘度８０センチポアズ （２５℃）の１５％ポリア
ミド酸溶液（ＰＡ−３）を得た。 実施例１ ＰＧ−３６ ５９．０６ｇ、ＰＹ−１３８ １７．５８
ｇ、ＰＹ−１５０ １６．５４ｇ、顔料分散剤（Ｄ−
１） １．３２ｇ、ポリアミド酸（ＰＡ−１） ７０
ｇ、γ−ブチロラクトン １３３５．５ｇをジルコニア
ビーズが充填されたミル型分散機に仕込み、３２００ｒ
ｐｍで３時間分散した。このようにして固形分濃度７％
の顔料分散液を得た。この分散液２１．３３ｇに、ポリ
アミド酸（ＰＡ−２） ７．７１ｇ、ポリアミド酸（Ｐ
Ａ−３） ０．４９ｇをγ−ブチロラクトン ３．８６
ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール ５．
２１ｇ、０．２％界面活性剤ＢＹＫ３６１（ＢＹＫ−Ｃ
ｈｅｍｉｅ社製）添加γ−ブチロラクトン １．４０ｇ
で希釈した溶液を添加混合し、着色剤組成物を得た。こ
の着色剤組成物の粘度は１９センチポアズ（１０ｒｐ
ｍ、２５℃）で、降伏値は０．００１パスカルと流動特
性が非常に優れていた。この着色剤組成物を用い、ガラ
ス基板上に仕上がりの色度 ｙが０．５６になるように
塗布し、１２０℃で２０分乾燥後、２７０℃で４０分熱
処理し、ポリイミドに転換した。このようにして得られ
たＧ（グリーン）塗膜は表面荒さ０．００２μｍ、コン
トラスト１８００の優れた特性を示した。 実施例２ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−２）
を使用した以外は、実施例１と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｇ（グリーン）塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は２１センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５
℃）で、降伏値は０．００１パスカルと流動特性が非常
に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．００２ μｍ、
コントラスト１６５０の優れた特性を示した。 実施例３ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−３）
を使用した以外は、実施例１と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｇ（グリーン）塗膜を作製した。この着色剤
組成物の粘度は２０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５
℃）で、降伏値は０．００１パスカルと流動特性が非常
に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．００２ μｍ、
コントラスト１７００の優れた特性を示した。 比較例１ 顔料分散剤（Ｄ−１）を使用せず、ＰＹ−１３８の重量
を１８．９ｇとした以外は、実施例１と同様にして着色
剤組成物を作製し、Ｇ（グリーン）塗膜を作製した。こ
の着色剤組成物の粘度は４２センチポアズ（１０ｒｐ
ｍ、２５℃）で、降伏値は０．３１パスカルと流動特性
が劣っていた。また塗膜は表面荒さ０．０１２ μｍ、
コントラスト７５０の低い特性を示した。 実施例４ ＰＲ−２５４ ８１ｇ、ＰＹ−１３８ ２４．３ｇ、顔料
分散剤（Ｄ−1） ２．７ｇ、ポリアミド酸（ＰＡ−１）
８０ｇ、γ−ブチロラクトン ９６７ｇ、３−メトキ
シ−３−メチル−１−ブタノール ３４５ｇをジルコニ
アビーズが充填されたミル型分散機に仕込み、４２００
ｒｐｍで２時間分散した。このようにして固形分濃度８
％の顔料分散液を得た。この分散液５２．０８ｇに、ポ
リアミド酸（ＰＡ−２）５４．８６ｇ、ポリアミド酸
（ＰＡ−３）４．６ｇをγ−ブチロラクトン ９４．３
７ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール ８
２．５ｇ、０．２％界面活性剤ＢＹＫ３６１（ＢＹＫ−
Ｃｈｅｍｉｅ社製）添加γ−ブチロラクトン １０．２
３ｇで希釈した溶液を添加混合し、着色剤組成物を得
た。この着色剤組成物の粘度は１５センチポアズ（１０
ｒｐｍ、２５℃）で、降伏値は０．０００００１パスカ
ルと流動特性が非常に優れていた。この着色剤組成物を
用い、ガラス基板上に仕上がりの色度ｘが０．６２にな
るように塗布し、１２０℃で２０分乾燥後、２５０℃で
４０分熱処理し、ポリイミドに転換した。このようにし
て得られたＲ（レッド）塗膜は表面荒さ０．００２μ
ｍ、コントラスト１３００の優れた特性を示した。 実施例５ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−２）
を使用した以外は、実施例４と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｒ（レッド）塗膜を作製した。この着色剤組
成物の粘度は１７センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）
で、降伏値は０．００００１１パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．００２μｍ、
コントラスト１２５０の優れた特性を示した。 実施例６ 顔料分散剤（Ｄ−１）の代わりに顔料分散剤（Ｄ−３）
を使用した以外は、実施例４と同様にして着色剤組成物
を作製し、Ｒ（レッド）塗膜を作製した。この着色剤組
成物の粘度は１６センチポアズ（１０ｒｐｍ、２５℃）
で、降伏値は０．００００２４パスカルと流動特性が非
常に優れていた。また塗膜は表面荒さ０．００２μｍ、
コントラスト１２００の優れた特性を示した。 比較例２ 顔料分散剤（Ｄ−１）を使用せず、ＰＹ−１３８の重量
を ２７ｇとした以外は、実施例４と同様にして着色剤
組成物を作製し、Ｒ（レッド）塗膜を作製した。この着
色剤組成物の粘度は３０センチポアズ（１０ｒｐｍ、２
５℃）で、降伏値は０．０２パスカルと流動特性が劣っ
ていた。また塗膜は表面荒さ０．００９μｍ、コントラ
スト６５０の低い特性を示した。

【００６４】

【発明の効果】本発明によれば、微細で、かつ、流動特
性、分散安定性に優れた顔料分散液および着色剤組成物
を提供し、もって、画素塗膜の表面あらさやコントラス
トに優れた液晶ディスプレイや撮像素子用のカラーフィ
ルターを提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA18 AB13 AC01 AD01 CC11 CC20 2H048 BA02 BA11 BA45 BB02 BB13 BB14 BB22 BB42 4J037 AA30 CB19 EE11 EE24 EE25 EE28 FF09 FF15

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】化学的処理、加熱処理および励起線照射処
   理から選ばれた少なくとも１種の処理により、ヘテロ環
   構造を形成する顔料分散剤を含有することを特徴とする
   顔料分散液。
2. 【請求項２】前記ヘテロ環構造を形成する処理が、加熱
   処理であることを特徴とする請求項１記載の顔料分散
   液。
3. 【請求項３】前記ヘテロ環構造が、少なくともイミド
   環、オキサゾール環、イミダゾール環、チアゾール環の
   うちいずれか１つであることを特徴とする請求項１記載
   の顔料分散液。
4. 【請求項４】前記ヘテロ環構造が、イミド環であること
   を特徴とする請求項３記載の顔料分散液。
5. 【請求項５】顔料、樹脂および溶剤を主成分とする着色
   剤組成物において、請求項１〜４いずれかに記載の顔料
   分散剤を含有することを特徴とする着色剤組成物。
6. 【請求項６】任意の色数で各色別に所望のパターン状に
   設けられた着色層からなる画素を有するカラ−フィルタ
   ーにおいて、該着色層が請求項５記載の着色剤組成物に
   より形成されている着色膜であることを特徴とするカラ
   −フィルター。