JP2001522851A - ホスホジエステラーゼ阻害剤としての２−フェニル置換イミダゾトリアジノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）に従い、９位に短い非分枝鎖状アルキル基を有する２−フェニル置換イミダゾトリアジノン類に関する。該２−フェニル置換イミダゾトリアジノン類は対応する２−フェニルイミダゾトリアジノン類から、クロロスルホン化及び続くアミンとの反応により製造される。これらの化合物はｃＧＭＰ−代謝性ホスホジエステラーゼを阻害し、心臓血管及び脳血管性疾患ならびに／あるいは尿生殖系の疾患の処置のため、特に勃起機能障害の処置のための薬剤における活性剤として用いるのに適している。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類、その製造法ならびに薬
剤として、特にｃＧＭＰ−代謝性ホスホジエステラーゼの阻害剤としてのその使
用に関する。

【０００２】 公開明細書ＤＥ ２８ １１ ７８０は鎮痙活性及びサイクリックアデノシン
モノホスフェートを代謝するスホスジエステラーゼ（ｃＡＭＰ−ＰＤＥｓ、Ｂｅ
ａｖｏに従う命名法：ＰＤＥ−ＩＩＩ及びＰＤＥ−ＩＶ）に対する阻害活性を有
する気管支拡張薬としてのイミダゾトリアジン類につき記載している。サイクリ
ックグアノシンモノホスフェートを代謝するホスホジエステラーゼ（ｃＧＭＰ−
ＰＤＥｓ、Ｂｅａｖｏ及びＲｅｉｆｓｎｙｄｅｒ（Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．１１，１５０−１５５，１９９０）に従う命名法、ＰＤ
Ｅ−Ｉ，ＰＤＥ−ＩＩ及びＰＤＥ−Ｖ）に対する阻害作用は記載されなかった。
２−位におけるアリール基中にスルホンアミド基を有する化合物は特許請求され
ていない。さらに、ＦＲ ２２ １３ ０５８、ＣＨ ５９ ４６ ７１、ＤＥ
２２ ５５ １７２、ＤＥ ２３ ６４ ０７６及びＥＰ ０００ ９３８４
は２−位に置換アリール基を有しておらず、同様にｃＡＭＰ−ＰＤＥ阻害作用を
有する気管支拡張薬であると言われるイミダゾトリアジノン類につき記載してい
る。

【０００３】 ＷＯ ９４／２８９０２は不能の処置に適したピラゾロピリミジノン類につき
記載している。

【０００４】 本発明に従う化合物はサイクリックグアノシン３’，５’−モノホスフェート
（ｃＧＭＰ−ＰＤＥｓ）を代謝するホスホジエステラーゼの１つもしくはそれよ
り多くの有力な阻害剤である。Ｂｅａｖｏ及びＲｅｉｆｓｎｙｄｅｒ（Ｔｒｅｎ
ｄｓ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．１１，１５０−１５５，１９９０）
の命名法に従うと、これらはホスホジエステラーゼアイソエンザイムＰＤＥ−Ｉ
、ＰＤＥ−ＩＩ及びＰＤＥ−Ｖである。

【０００５】 ｃＧＭＰ濃度の増加は有益な抗凝集、抗血栓、抗増殖、抗血管痙攣、血管拡張
、ナトリウム排泄増加及び利尿効果を生ずることができる。それは脈拍及び心臓
伝導（ｃａｒｄｉａｃ ｃｏｎｄｕｃｔｉｏｎ）の血管性及び心臓性変力（ｃａ
ｒｄｉａｃ ｉｎｏｔｒｏｐｙ）の短期及び長期調節に影響し得る（Ｊ．Ｃ．Ｓ
ｔｏｃｌｅｔ，Ｔ．Ｋｅｒａｖｉｓ，Ｎ．Ｋｏｍａｓ ａｎｄ Ｃ．Ｋｕｇｎｉ
ｅｒ，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．Ｄｒｕｇｓ（１９９５），１０８１−
１１００）。

【０００６】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００７】

【化３５】

【０００８】 ［式中、 Ｒ¹は水素又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ²は炭素数が最高で４の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
素数が最高で８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
あるいは 炭素数が最高で１０であり、場合により酸素原子により中断されていることがで
き、場合によりトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル、ハ
ロゲン、カルボキシル、ベンジルオキシカルボニル、炭素数が最高で６の直鎖状
もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる同一もしくは異
なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−（Ａ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−ＣＯ−
ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、

【０００９】

【化３６】

【００１０】 の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あ
るいは 炭素数が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリール、Ｓ、Ｎ及び
Ｏより成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりベンゾ−縮合して
いることができる５−〜６−員の不飽和、部分的不飽和もしくは飽和複素環を示
し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、ハロゲン、それぞれ炭素数が最高で６
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群
から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³ の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で８であり、場合によりヒドロキシル、ハロゲン、炭素数が６〜
１０のアリール、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
シもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置
換基により又は式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは多置換され ていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及び
Ｏより成る群からのさらなる複素原子又は式−ＮＲ¹⁶の基を含有することができ
る５−〜７−員の飽和複素環を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、炭素数が６〜１０のアリール、ベンジル、Ｓ、Ｎ及びＯ
より成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりメチルにより置換さ
れていることができる５−〜７−員の芳香族もしくは飽和複素環を示すかあるい
は 炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシルで置換されていること
ができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹は炭素数が６〜１０のアリールを示すか、あるいは 炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に上記で挙げたアルキル鎖は場合により炭素数
が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリールにより又はＳ、Ｎ及び
Ｏより成る群からの最高で４個の複素原子もしくは式−ＮＲ¹⁷の基を含有するこ
とができ、場合によりベンゾ−縮合していることができる５−〜７−員の部分的
不飽和、飽和もしくは不飽和複素環により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル及び炭素数が最高
で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキルを示し、 そしてここでアリール及び複素環は場合によりニトロ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｈ、 それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキ
シ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシより成る群から
選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の 基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴は式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し、それらと同一又は異
なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴はアダマンチルを示すか又は式

【００１１】

【化３７】

【００１２】 の基を示すか、 あるいは炭素数が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリールを示す
か、又はＳ、Ｎ及びＯより成る群からの最高で４個の複素原子又は式−ＮＲ²²の
基を含有することができ、場合によりベンゾ−縮合していることができる５−〜
７−員の部分的不飽和、飽和もしくは不飽和複素環を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
いは カルボキシル、ホルミル又は炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状
アシルを示し、 そしてここでシクロアルキル、アリール及び／又は複素環は場合によりハロゲン
、トリアゾリル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、
それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシ
カルボニル、ニトロより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により及
び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²⁶ ）（ＯＲ²⁷）の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式

【００１３】

【化３８】

【００１４】 の基を示すか、あるいは 炭素数が３〜７のシクロアルキルを示すかあるいは 水素又は場合により炭素数が３〜７のシクロアルキル、ベンジルオキシ、テト
ラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状
もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、カルボキシル、ベ
ンジルオキシカルボニル又はそれ自身が炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシ、ヒドロキシル及びハロゲンより成る群から選ばれる同一もしく
は異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができるフェニルによ
り置換されていることができる炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キル、 及び／又は場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰の基により
置換されていることができるアルキルを示し、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で８の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及びＯより成る群からの
さらなる複素原子を含有することができる５−〜７−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、アリール及び／又は複素環は場合により炭
素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシルにより、Ｓ、Ｎ
及びＯより成る群からの最高で３個の複素原子を有する５−〜７−員の複素環に
より又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ³⁴Ｒ^{3 5} の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルによ り置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹は水素を示すか、又は上記に示したＲ⁹の意味を有し且つそれと同一もし くは異なり、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で６であ
り、場合によりヒドロキシル又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシにより置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを
示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及びＯより成る群からの
さらなる複素原子又は式−ＮＲ³⁶の基を含有することができる５−〜６−員の飽
和複素環を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で７の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシルで置
換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴は窒素原子と一緒になって場合によりＳ、Ｎ及びＯより成る群からの
最高で３個の複素原子又は式−ＮＲ³⁷の基を含有することができ、場合によりベ
ンゾ−縮合していることができる５−〜７−員の不飽和もしくは飽和もしくは部
分的不飽和複素環を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
ニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、トリフルオロメ
チル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
る置換基により又は式−（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）
の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状
アルキルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１、２、３又は４の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、それぞれ上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意
味を有し、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅは炭素数が３〜７のシクロアルキル又はベンジルを示すか、 炭素数が６〜１０のアリール又はＳ、Ｎ及びＯより成る群からの最高で４個
の複素原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環を示し、ここで上記の環系は場
合によりニトロ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｈ、炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ^{4 4} Ｒ⁴⁵の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式

【００１５】

【化３９】

【００１６】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で６
の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロ及び式
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、

【００１７】

【化４０】

【００１８】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−もしくは多置
換されていることができ、適宜またジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
シを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、ハ
ロゲン、カルボキシル、それぞれ炭素数が３〜８のシクロアルキルもしくはシク
ロアルキルオキシ、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ
キシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる
置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくはＰ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の 基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
、 及び／又はアルキルは場合により炭素数が６〜１０であり、それ自身がハロゲン
、ヒドロキシル、炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成
る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹’Ｒ⁵²’の基
により単−もしくは多置換されていることができるアリールにより置換されてい
ることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により炭素数が６〜１０のアリールにより又はＳ、Ｎ及びＯよ
り成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりまた窒素官能基を介し
て結合していることもできる５−〜７−員の飽和、部分的不飽和もしくは不飽和
複素環により置換されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシル
により又はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしく
はアルコキシにより置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴は窒素原子と一緒になって式

【００１９】

【化４１】

【００２０】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶は同一もしくは異なり、それぞれ水素、炭素数が最高で６の直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシルを示すか、あるいは 炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す］ の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類ならびにその塩、水和物、Ｎ−オ
キシド及び異性体を提供する。

【００２１】 本発明に従う化合物は像と鏡像として関連する（エナンチオマー）又は像と鏡
像として関連していない（ジアステレオマー）立体異性体として存在し得る。本
発明はエナンチオマー又はジアステレオマーならびにそれらのそれぞれの混合物
の両方に関する。ラセミ体は、ジアステレオマーと全く同様に、既知の方法で立
体異性体的に純粋な成分に分離され得る。

【００２２】 本発明に従う物質は塩としても存在することができる。本発明の範囲内におい
ては、生理学的に許容され得る塩が好ましい。

【００２３】 生理学的に許容され得る塩は無機もしくは有機酸との本発明に従う化合物の塩
であることができる。無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸との塩
、あるいは有機カルボン酸もしくはスルホン酸、例えば酢酸、マレイン酸、フマ
ル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸又はメタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、フェニルスルホン酸、トルエンスルホン酸もしくはナフタレン
ジスルホン酸との塩が好ましい。

【００２４】 生理学的に許容され得る塩は、本発明に従う化合物の金属もしくはアンモニウ
ム塩であることもできる。例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカル
シウム塩ならびに又アンモニアもしくは有機アミン、例えばエチルアミン、ジ−
もしくはトリエチルアミン、ジ−もしくはトリエタノールアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、ジメチルアミノエタノール、アルギニン、リシン、エチレンジアミ
ンもしくは２−フェニルエチルアミンから誘導されるアンモニウム塩が特に好ま
しい。

【００２５】 本発明の範囲内で、場合によりベンゾ−縮合していることができる複素環は、
一般にＳ、Ｎ及びＯより成る群からの最高で４個の複素原子を含有することがで
きる飽和、部分的不飽和もしくは不飽和の５−〜７−員複素環を示す。挙げるこ
とができる例は：アゼピン、ジアゼピン、インドリル、イソキノリル、キノリル
、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラニル、ピリジル、チエニル、テト
ラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、ト
リアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、モルホリニル、
チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジニル又は
ピペリジニルである。キノリル、フリル、ピリジル、チエニル、ピペリジニル、
ピロリジニル、ピペラジニル、アゼピン、ジアゼピン、チアゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニ
ル及びチオモルホリニルが好ましい。

【００２６】 本発明の範囲内で、炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル基は、例
えばアセチル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニ
ル、ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ペンチルカルボニル及びヘキシ
ルカルボニルを示す。炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル基が好ま
しい。アセチル及びエチルカルボニルが特に好ましい。

【００２７】 本発明の範囲内で、炭素数が１〜６又は１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル コキシ基 は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ
−ブトキシ、ｎ−ペントキシ及びｎ−ヘキソキシを示す。炭素数が１〜６、１〜
４もしくは１〜３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基が好ましい。炭素数が
１〜３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ基が特に好ましい。

【００２８】 本発明の範囲内で、炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカル ボニル基 は例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを示す
。炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル基が好ましい
。炭素数が１〜３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル基が特に好ま
しい。

【００２９】 本発明の範囲内で、炭素数が１〜４、１〜６、１〜８及び１〜１０の直鎖状も しくは分枝鎖状アルキル基 は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、ｎ−ノニル及びｎ−デシルを示す。炭素数が１〜３、１〜４又は１〜８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基が好ましい。炭素数が１〜４又は１〜３の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基が特に好ましい。

【００３０】 本発明の範囲内で、炭素数が最高で４の直鎖状アルキルは、例えばメチル、エ
チル、ｎ−プロピル及びｎ−ブチルを示す。

【００３１】 （Ｃ₆−Ｃ₁₀）−アリールは一般に炭素数が６〜１０の芳香族基を示す。好ま しいアリール基はフェニル及びナフチルである。

【００３２】 本発明の範囲内で、炭素数が３〜８又は３〜７のシクロアルキルは、例えばシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル又はシクロオクチルを示す。シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキ
シルが好ましい。

【００３３】 本発明の範囲内で、炭素数が３〜８のシクロアルキルオキシは、シクロプロピ
ルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロヘキシルオキシ
、シクロヘプチルオキシ又はシクロオクチルオキシを示す。シクロプロピルオキ
シ、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシガ好ましい。

【００３４】 本発明の範囲内で、ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示す。
フッ素、塩素及び臭素が好ましい。フッ素及び塩素が特に好ましい。

【００３５】 本発明の範囲内でそして上記の置換基に依存して、Ｓ、Ｎ及びＯより成る群か
らのさらなる複素原子を含有していることができる５−〜６−員又は７−員飽和 複素環 は、例えばモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピ
ラニル又はテトラヒドロフラニルを示す。モルホリニル、テトラヒドロピラニル
、ピペリジニル及びピペラジニルが好ましい。

【００３６】 本発明の範囲内で、Ｓ、Ｏ及びＮより成る群からの最高で３もしくは４個の複
素原子を有する５−〜６−員芳香族複素環は、例えばピリジル、ピリミジル、ピ
リダジニル、チエニル、フリル、ピロリル、チアゾリル、オキサゾリル又はイミ
ダゾリルを示す。ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、フリル及びチアゾリル
が好ましい。

【００３７】 本発明の範囲内で、Ｓ、Ｏ及びＮより成る群からの最高で３もしくは４個の複
素原子を含有していることができる５−〜６−員不飽和、部分的不飽和及び飽和 複素環 は、例えばピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、チエニル、フリル、ピ
ロリル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピペリジニル、ピペラジニ
ル又はモルホリニルを示す。ピリジル、ピリミジル、ピペラジニル、ピリダジニ
ル、モルホリニル、フリル及びチアゾリルが好ましい。

【００３８】 本発明に従う化合物、特に塩は水和物として存在することもできる。本発明の
範囲内で、水和物は、結晶中に水を含有している化合物である。そのような化合
物は１当量もしくはそれより多く、典型的には１〜５当量の水を含有しているこ
とができる。水和物は、例えば問題の化合物を水から又は水−含有溶媒から結晶
化させることにより製造することができる。

【００３９】 Ｒ¹が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ²が炭素数が最高で３の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
あるいは 炭素数が最高で８であり、場合により酸素原子により中断されていることができ
、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、カルボキシル、ベンジルオキシカル
ボニル、炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから
成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、 −（Ａ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（ Ｏ）（ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、

【００４０】

【化４２】

【００４１】 の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素あるいはシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピ
ペリジニル及びピリジルを示し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、
ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、フッ素、
塩素、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくは
アルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により
又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³の基により単−〜三置換されていることができ
、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で７であり、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、フェニル
、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアル
コキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は
式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは多置換されていることがで きる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になってピロリジニル、モ
ルホリニル、ピペリジニル又はトリアゾリル環又は式

【００４２】

【化４３】

【００４３】 の基を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、フェニル、ベンジル、モルホリニル、ピロリジニル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル又はＮ−メチルピペラジニルを示すか、あるいは 炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシルで置換されていることが
できる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に挙げたアルキル鎖は場合によりシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピリジル、
キノリル、ピロリジニル、ピリミジル、モルホリニル、フリル、ピペリジニル、
テトラヒドロフラニルにより又は式

【００４４】

【化４４】

【００４５】 の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル及び炭素数が最高
で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
異なる置換基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキルを示し、 そしてここでフェニル及び複素環は場合によりニトロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃ Ｈ、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアル
コキシ、ヒドロキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により
及び／又は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の基により単−〜三置換されていることがで き、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴が式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一又は
異なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴がアダマンチルを示すか、又は式

【００４６】

【化４５】

【００４７】 の基を示すか、 あるいはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、モルホ
リニル、オキサゾリル、チアゾリル、キノリル、イソオキサゾリル、ピリジル、
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルを示すか、又は式

【００４８】

【化４６】

【００４９】 の基を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
いは カルボキシル、ホルミル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状
アシルを示し、 そしてここでシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合によりフッ素、
塩素、トリアゾリル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシ
ル、それぞれ炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコ
キシカルボニル、ニトロより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基によ
り及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ Ｒ²⁶）（ＯＲ²⁷）の基により単−〜三置換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式

【００５０】

【化４７】

【００５１】 の基を示すか、あるいは シクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシルもしくはシ
クロヘプチルを示すか、 水素又は場合によりシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベン
ジルオキシ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、それぞれ炭素数が
最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、
ベンジルオキシカルボニル又はそれ自身が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分
枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシル、フッ素及び塩素より成る群から選ばれる同一
もしくは異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができるフェニ
ルにより置換されていることができる炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖
状アルキルを示し、 及び／又はアルキルは場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰ の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル又はピペ
リジニル環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合により炭
素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、ピリジル、ピ
リミジル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、トリアゾリル
により又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ^{3 4} Ｒ³⁵の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル により置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹は上記に示したＲ⁹の意味を有し且つそれと同一もしくは異なり、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５であ
り、場合によりヒドロキシル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシにより置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを
示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になってモルホリニル、トリアゾリル又はチオ
モルホリニル環又は式

【００５２】

【化４８】

【００５３】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシルで置
換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル環又は式

【００５４】

【化４９】

【００５５】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
ニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシル、トリフルオロメ
チル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
る置換基により又は式−（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）
の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１、２又は３の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意味を有し
、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ベンジル、フェニ
ル、ピリジル、ピリミジル又はフリルを示し、ここで上記の環系は場合によりニ
トロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状 アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシより成
る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵ の基により単−もしくは二置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式

【００５６】

【化５０】

【００５７】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
場合により、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で
５の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロ及び
式−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、

【００５８】

【化５１】

【００５９】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−〜三置換され
ていることができ、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
シを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により、炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシル、
フッ素、塩素、カルボキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
る置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくは−Ｐ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ^{5 4} の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖 状アルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
、 及び／又はアルキルは場合により、それ自身がフッ素、塩素、ヒドロキシル、炭
素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同
一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹’Ｒ⁵²’の基により単−〜三置換
されていることができるフェニルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合によりフェニル、場合により窒素官能基を介して結合している
こともできるピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル又はテトラゾリルにより置
換されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシルにより又はそれ
ぞれ炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシに
より置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になって式

【００６０】

【化５２】

【００６１】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは異なり、それぞれ水素、ヒドロキシルを示すか、又は
炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す、 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物ならびにその塩、Ｎ−オキシド、水和物及び
異性体が好ましい。

【００６２】 Ｒ¹が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ²が炭素数が最高で３の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
あるいは 炭素数が最高で６であり、場合により酸素原子により中断されていることができ
、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、カルボキシル、炭素数が最高で４の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる同一もし
くは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−（Ａ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−
ＣＯ−ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、

【００６３】

【化５３】

【００６４】 の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あ
るいは シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピペリジニル
及びピリジルを示し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、ニトロ、カ
ルボキシル、フッ素、塩素、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖
状アルコキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしく
は異なる置換基により又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³の基により単−もしくは
二置換されていることができ、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれメトキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、フェニル
、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアル
コキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は
式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは二置換されていることがで きる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピ
ペリジニル又はトリアゾリル環又は式

【００６５】

【化５４】

【００６６】 の基を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、フェニル、ベンジル、モルホリニル、ピロリジニル、ピ
ペリジニル、ピペラジニル又はＮ−メチルピペラジニルを示すか、あるいは 炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシルで置換されていることが
できる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹はメチルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に挙げたアルキル鎖は場合によりシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、モルホリニル、フリル
、テトラヒドロフラニルにより又は式

【００６７】

【化５５】

【００６８】 の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、アセチル又は炭素数が最高で３のアル
コキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル及び炭素数が最高
で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
異なる置換基により単−もしくは二置換されていることができる直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキルを示し、 そしてここでフェニル及び複素環は場合によりフッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、それ ぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシ、
ヒドロキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び／又
は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の基により単−〜三置換されていることができ、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴が式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一又は
異なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴がアダマンチルを示すか、又は式

【００６９】

【化５６】

【００７０】 の基を示すか、 あるいはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、モルホ
リニル、オキサゾリル、チアゾリル、キノリル、イソオキサゾリル、ピリジル、
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルを示すか、又は式

【００７１】

【化５７】

【００７２】 の基を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
いは ホルミル又はアセチルを示し、 そしてここでシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合によりフッ素、
塩素、トリアゾリル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしく
は分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロより成る群から選ばれ
る同一もしくは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂ ）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²⁶）（ＯＲ²⁷）の基により単−もしくは二置 換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式

【００７３】

【化５８】

【００７４】 の基を示すか、あるいは シクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチルもしくはシクロヘキシルを示
すか、 水素又は場合によりシクロプロピル、シクロヘキシル、ベンジルオキシ、テト
ラヒドロピラニル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ
キシもしくはアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はそれ自身が
メトキシ、ヒドロキシル、フッ素もしくは塩素より成る群から選ばれる同一もし
くは異なる置換基により単−もしくは二置換されていることができるフェニルに
より置換されていることができる炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルキルを示し、 及び／又はアルキルは場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰ の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル又はピペ
リジニル環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合により、
炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、ピリジル、
ピリミジル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、トリアゾリ
ルにより又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ^{3 4} Ｒ³⁵の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル により置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹はメチルを示し、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３であ
り、場合によりヒドロキシル又はメトキシにより置換されていることができる直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になってモルホリニル、トリアゾリル又はチオ
モルホリニル環又は式

【００７５】

【化５９】

【００７６】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシルで置
換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリ
ジニル、ピペリジニル環又は式

【００７７】

【化６０】

【００７８】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状も
しくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、それぞれ炭素数
が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル
より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−（Ｄ）_f−Ｎ Ｒ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹ もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）の基により単−もしくは二置換されて
いることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１又は２の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意味を有し
、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅはシクロペンチル、ベンジル、フェニル、ピリジル、ピリミジル又はフリ
ルを示し、ここで上記の環系は場合によりニトロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、 炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシルより成る
群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵の 基により単−もしくは二置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式

【００７９】

【化６１】

【００８０】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で３
の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル又は式−Ｐ（Ｏ
）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、

【００８１】

【化６２】

【００８２】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−〜三置換され
ていることができ、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又はメトキシを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により、炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、
フッ素、塩素、カルボキシル、シクロプロピル、シクロヘプチル、それぞれ炭素
数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニ
ルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、 −ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくはＰ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の基により単−〜三置換されている
ことができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルにより置換されていることができ
、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
、 及び／又はアルキルは場合により、それ自身がフッ素、塩素、ヒドロキシル、メ
トキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹ ’Ｒ⁵²’の基により単−〜二置換されていることができるフェニルにより置換さ
れていることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合によりフェニル、適宜また窒素官能基を介して結合しているこ
ともできるピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル又はテトラゾリルにより置換
されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシルにより又はそれぞ
れ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシによ
り置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になって式

【００８３】

【化６３】

【００８４】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは異なり、それぞれ水素、ヒドロキシルを示すか、又は
炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す、 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物ならびにその塩、Ｎ−オキシド、水和物及び
異性体が特に好ましい。

【００８５】 Ｒ¹がメチル又はエチルを示し、 Ｒ²がエチル又はプロピルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ炭素数が最高で５であり、場合によ
りヒドロキシル及びメトキシから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基
により最高で２回置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
鎖を示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってピペリジニル、モルホリニル、チオモルホ
リニル環又は式

【００８６】

【化６４】

【００８７】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ホルミル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状
アシル又はアルコキシカルボニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、
それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコ
キシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式
−（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）の基により単 −もしくは二置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示
し、 ここで ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯの基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
すか、 あるいは Ｒ³⁷はシクロペンチルを示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で３
の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル又は式−Ｐ（Ｏ
）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）もしくは−（ＣＯ）_jＮＲ⁴⁹Ｒ⁵⁰の基より成る群から選 ばれる同一もしくは異なる置換基により単−もしくは二置換されていることがで
き、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により、炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、
カルボキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式Ｐ
（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の基により単−もしくは二置換されていることができる直鎖
状もしくは分枝鎖状アルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
れる複素環は場合により、窒素を介して結合しているピロリジニル又はピペリジ
ニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁵が水素を示し、 Ｒ⁶がエトキシ又はプロポキシを示す、 一般式（Ｉ）の化合物ならびにその塩、水和物、Ｎ−オキシド及び異性体が特別
に好ましい。

【００８８】 同様に、Ｒ⁵が水素を示し、基Ｒ⁶及び−ＳＯ₂ＮＲ³Ｒ⁴がフェニル環において 互いにパラ位にある本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。

【００８９】 特に好ましい化合物を表Ａに挙げる。

【００９０】

【表５】

【００９１】

【表６】

【００９２】

【表７】

【００９３】

【表８】

【００９４】

【表９】

【００９５】 本発明はさらに、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の製造法を提供し、それ
は、 最初に一般式（ＩＩ）

【００９６】

【化６５】

【００９７】 ［式中、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｌは炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す］ の化合物を一般式（ＩＩＩ）

【００９８】

【化６６】

【００９９】 ［式中、 Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物を用いて、エタノール及びオキシ三塩化リン／ジクロロエタンの系中の
２段階反応で一般式（ＩＶ）

【０１００】

【化６７】

【０１０１】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物に転換し、それをさらなる段階においてクロロスルホン酸と反応させて
一般式（Ｖ）

【０１０２】

【化６８】

【０１０３】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物を得、それを最後に一般式（ＶＩ） ＨＮ³Ｒ⁴ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアミンと不活性溶媒中で反応させる ことを特徴とするものである。

【０１０４】 例として以下の反応式を用いて本発明に従う方法を示すことができる：

【０１０５】

【化６９】

【０１０６】 各段階に適した溶媒は、反応条件下で変化しない通常の有機溶媒である。これ
らには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、グリコールジメチルエーテルあるいは炭化水素、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン又は鉱油留分あるいはハロゲン
化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、トリクロロエチレン又はクロロベンゼンあるいは酢酸エチル、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル、アセトン、ジ
メトキシエタン又はピリジンが含まれる。上記の溶媒の混合物を用いることもで
きる。第１段階のためにエタノール及び第２段階のためにジクロロエタンが特に
好ましい。

【０１０７】 反応温度は一般に比較的広い範囲内で変わり得る。一般に反応は−２０℃〜２
００℃、好ましくは０℃〜７０℃の範囲内で行われる。

【０１０８】 本発明に従うプロセス段階は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、過圧
下もしくは減圧下（例えば０．５〜５バールの範囲内）で行うこともできる。

【０１０９】 一般式（Ｖ）の化合物を与える反応は、０℃から室温の温度範囲内及び大気圧
において行われる。

【０１１０】 一般式（ＶＩ）のアミンとの反応は、上記の塩素化ハロゲンの１つ、好ましく
はジクロロメタン中で行われる。

【０１１１】 反応温度は一般に比較的広い範囲内で変わり得る。一般に反応は−２０℃〜２
００℃、好ましくは０℃から室温の範囲内の温度で行われる。

【０１１２】 反応は一般に大気圧において行われる。しかしながら、過圧下もしくは減圧下
（例えば０．５〜５バールの範囲内）で行うこともできる。

【０１１３】 一般式（ＩＩ）の化合物のいくつかは既知であるかあるいはそれらは新規であ
り、その場合は一般式（ＶＩＩ） Ｒ²−ＣＯ−Ｔ （ＶＩＩ） ［式中、 Ｒ²は上記で定義した通りであり、 Ｔはハロゲン、好ましくは塩素を示す］ の化合物を最初に一般式（ＶＩＩＩ）

【０１１４】

【化７０】

【０１１５】 ［式中、 Ｒ¹は上記で定義した通りである］ の化合物と、不活性溶媒中で、適宜塩基及びトリメチルシリルクロリドの存在下
で反応させることにより一般式（ＩＸ）

【０１１６】

【化７１】

【０１１７】 ［式中、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物に転換し、最後に式（Ｘ）

【０１１８】

【化７２】

【０１１９】 ［式中、Ｌは上記で定義した通りである］ の化合物と、不活性溶媒中で、適宜塩基の存在下で反応させる ことによりそれを製造することができる。

【０１２０】 方法の各段階に適した溶媒は、反応条件下で変化しない通常の有機溶媒である
。これらには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテルあるいは炭化水素、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン又は鉱油留分あるいはハ
ロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、ジ
クロロエチレン、トリクロロエチレン又はクロロベンゼンあるいは酢酸エチル、
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル、アセ
トン、ジメトキシエタン又はピリジンが含まれる。上記の溶媒の混合物を用いる
こともできる。第１段階のためにジクロロメタン及び第２段階のためにテトラヒ
ドロフランとピリジンの混合物が特に好ましい。

【０１２１】 適した塩基は一般にアルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシド、例
えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドあるいは環状アミン、
例えばピペリジン、ピリジン、ジメチルアミノピリジンあるいはＣ₁−Ｃ₄アルキ
ルアミン、例えばトリエチルアミンである。トリエチルアミン、ピリジン及び／
又はジメチルアミノピリジンが好ましい。

【０１２２】 塩基は一般に、それぞれ式（Ｘ）の化合物の１モルに基づいて１モル〜４モル
、好ましくは１．２モル〜３モルの量で用いられる。

【０１２３】 反応温度は一般に比較的広い範囲内で変わり得る。一般に反応は−２０℃〜２
００℃、好ましくは０℃〜１００℃の範囲内で行われる。

【０１２４】 一般式（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）の化合物はそれ自体既
知であるか又は通常の方法によりそれを製造することができる。

【０１２５】 一般式（ＩＩＩ）の化合物は、 一般式（ＸＩ）

【０１２６】

【化７３】

【０１２７】 ［式中、 Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物をトルエン中で、ヘキサン中のトリメチルアルミニウムの存在下に、−
２０℃から室温の温度範囲において、好ましくは０℃及び大気圧において塩化ア
ンモニウムと反応させ、得られるアミジンを、適宜その場で、ヒドラジン水和物
と反応させる ことにより製造することができる。

【０１２８】 一般式（ＸＩ）の化合物はそれ自体既知であるか又は通常の方法によりそれを
製造することができる。

【０１２９】 一般式（ＩＶ）の化合物のいくつかは既知であるかあるいはそれらは新規であ
り、その場合は既知の方法によりそれらを製造することができる［Ｄａｖｉｄ
Ｒ．Ｍａｒｓｈａｌｌ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，２
Ｍａｙ １９８３，３３１−３３５を参照されたい］。

【０１３０】 一般式（Ｖ）の化合物はそれ自体新規であるが、一般式（ＩＶ）の化合物から
、出版物、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７４，ｐａｇｅｓ
３３８−３３９に従ってそれらを製造することができる。

【０１３１】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物は予期し得ぬ有用な薬理学的活性範囲を有
する。

【０１３２】 それらはｃＧＭＰ−代謝性ホスホジエステラーゼの１つもしくはそれより多く
（ＰＤＥ Ｉ、ＰＤＥ ＩＩ及びＰＤＥ Ｖ）を阻害する。これはｃＧＭＰを増
加させる。本発明に従う選択的阻害剤と組み合わされた種々の細胞、組織及び器
官におけるホスホジエステラーゼの分化された発現ならびにこれらの酵素の分化
された細胞下の局在化（ｓｕｂ ｃｅｌｌｕｌａｒ ｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎ
）は、種々のｃＧＭＰ−調節プロセスに選択的に向かう（ａｄｒｅｓｓ）ことを
可能にする。

【０１３３】 さらに、本発明に従う化合物は例えばＥＤＲＦ（内皮誘導弛緩因子）、ＡＮＰ
（心房性ナトリウム排泄増加性ペプチド）のような物質、ニトロ血管拡張薬なら
びにホスホジエステラーゼ阻害剤の方法と異なる方法でｃＧＭＰ濃度を増加させ
る他のすべての物質の活性を強化する。

【０１３４】 従って、それを心臓血管障害の処置のため、例えば高血圧、ニューロン緊張亢
進、安定及び不安定狭心症、末梢及び心臓血管病、不整脈の処置のため、血栓塞
栓障害及び虚血、例えば心筋梗塞、発作、一過性及び虚血性発作、狭心症、末梢
循環の閉塞の処置のため、血栓崩壊治療、経皮経管動脈形成（ＰＴＡ）、経皮経
管冠動脈形成（ＰＴＣＡ）及びバイパスの後の再狭窄の予防のための薬剤におい
て用いることができる。さらに、それらは脳血管障害のためにも重要であり得る
。平滑筋に対するその弛緩作用の故に、それらは尿生殖系の障害、例えば前立腺
の肥大、失禁の処置に、特に勃起機能障害及び女性の性的機能障害の処置に適し
ている。ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥｓ）の活性 ｃＧＭＰ−刺激ＰＤＥ ＩＩ、ｃＧＭＰ−阻害ＰＤＥ ＩＩＩ及びｃＡＭＰ−
特異的ＰＤＥ ＩＶをブタ又はウシ心臓心筋から単離した。Ｃａ²⁺−カルモジュ
リン−刺激ＰＤＥ Ｉをブタ大動脈、ブタ脳又は好ましくはウシ大動脈から単離
した。ｃＧＭＰ−特異的ＰＤＥ Ｖをブタ小腸、ブタ大動脈、ヒト血小板及び好
ましくはウシ大動脈から得た。本質的にＭ．Ｈｏｅｙ ａｎｄ Ｍｉｌｅｓ Ｄ
．Ｈｏｕｓｌａｙ，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｖｏ
ｌ．４０，１９３−２０２（１９９０）及びＣ．Ｌｕｇｍａｎ ｅｔ ａｌ．，
Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．３５，１７４３
−１７５１（１９８６）の方法に従い、ＭｏｎｏＱ^R Ｐｈａｒｍａｃｉａ上の アニオン交換クロマトグラフィーにより精製を行った。

【０１３５】 ５ｍＭのＭｇＣｌ₂、０．１ｍｇ／ｍｌのウシ血清アルブミン及び８００Ｂｑ ［³Ｈ］ｃＡＭＰ又は［³Ｈ］ｃＧＭＰのいずれかを含有する２０ｍＭトリス／Ｈ
Ｃｌ−緩衝液ｐＨ７．５中の１００ｍｌの試験混合物を用いて酵素活性を決定す
る。問題のヌクレオチドの最終的濃度は１０^-6モル／ｌである。酵素の添加によ
り反応を開始させ、酵素の量は、３０分のインキュベーションの間に基質の約５
０％が転換される量である。ｃＧＭＰ−刺激ＰＤＥ ＩＩの試験には［³Ｈ］ｃ ＡＭＰを基質として用い、１０^-6モル／ｌの非−標識ｃＧＭＰを混合物に加える
。Ｃａ²⁺−カルモジュリン−依存性ＰＤＥ Ｉの試験には１ｍＭのＣａＣｌ₂及 び０．１ｍＭのカルモジュリンを反応混合物に加える。１ｍＭのｃＡＭＰ及び１
ｍＭのＡＭＰを含有する１００ｍｌのアセトニトリルの添加により反応をクエン
チングする。１００ｍｌの反応混合物をＨＰＬＣにより分離し、開裂生成物を連
続シンチレーションカウンターを用いてオン−ラインで定量的に決定する。測定
される物質濃度は、反応速度が５０％低下する濃度である。さらに、Ａｍｅｒｓ
ｈａｍ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅからの「ホスホジエステラーゼ［³Ｈ］ｃＡ ＭＰ−ＳＰＡ酵素アッセイ」及び「ホスホジエステラーゼ［³Ｈ］ｃＧＭＰ−Ｓ ＰＡ酵素アッセイ」を試験のために用いた。製造者の試験案にしたがって試験を
行った。ＰＤＥ ＩＩの活性の決定のためには、［³Ｈ］ｃＡＭＰ ＳＰＡアッ セイを用い、酵素の活性化のために１０^-6ＭのｃＧＭＰを反応混合物に加えた。
ＰＤＥ Ｉの測定のためには、１０^-7Ｍのカルモジュリン及び１ｍＭのＣａＣｌ ₂ を反応混合物に加えた。ＰＤＥ Ｖは［³Ｈ］ｃＧＭＰ ＳＰＡアッセイを用い
て測定した。 試験官内におけるホスホジエステラーゼの阻害

【０１３６】

【表１０】

【０１３７】 一般原則として、この型の１種もしくはそれより多いホスホジエステラーゼの
阻害はｃＧＭＰ濃度を増加させる。かくして該化合物はｃＧＭＰ濃度の増加が有
益であると思われるすべての治療のために興味深いものである。

【０１３８】 ＳＨ−ラット及びイヌを用いて心臓血管効果を調べた。物質は静脈内又は経口
的に投与された。

【０１３９】 勃起−刺激作用は、覚醒しているウサギを用いて調べた［Ｎａｇａｎｕｍａ
Ｈ，Ｅｇａｓｈｉｒａ Ｔ，Ｆｕｊｉ Ｊ，Ｃｌｉｎｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｘｐ
ｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇ
ｙ ２０，１７７−１８３（１９９３）］。物質は静脈内、経口的又は非経口的
に投与された。

【０１４０】 新規な活性化合物及びその生理学的に許容され得る塩（例えば塩酸塩、マレイ
ン酸塩又は乳酸塩）は既知の方法で、不活性無毒性の製薬学的に適した賦形剤又
は溶媒を用い、通常の調剤、例えば錠剤、コーティング錠、丸薬、顆粒剤、エア
ゾール、シロップ、乳剤、懸濁剤及び溶液に転換され得る。この場合、治療的に
活性な化合物はそれぞれの場合に合計混合物の約０．５〜９０重量％の濃度で、
すなわち示される投薬量範囲を達成するために十分な量で存在しなければならな
い。

【０１４１】 調剤は、例えば溶媒及び／又は賦形剤を用い、適宜乳化剤及び／又は分散剤を
用いて活性化合物を伸展することにより調製され、場合により、例えば用いられ
る希釈剤が水の場合は有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。

【０１４２】 投与は通常の方法で、好ましくは経口的、経皮的又は非経口的、例えば経舌的
、経頬的（ｂｕｃｃａｌｌｙ）、静脈内、鼻的、直腸的又は吸入的に行われる。

【０１４３】 ヒトに用いるためには、経口的投与の場合、０．００１〜５０ｍｇ／ｋｇ、好
ましくは０．０１ｍｇ／ｋｇ〜２０ｍｇ／ｋｇの投薬量を投与するのが良い実施
法である。例えば粘膜を介する、鼻による、頬による又は吸入によるような非経
口的投与の場合、０．００１ｍｇ／ｋｇ〜０．５ｍｇ／ｋｇの投薬量を用いるの
が良い実施法である。

【０１４４】 これにかかわらず、すなわち体重又は投与経路の型、薬剤に対する患者の応答
、その調製法及び投与が行われる時間もしくは感覚に依存して、適宜上記の量か
ら逸脱することが必要であり得る。かくしていくつかの場合には上記の最少量よ
り少量で処置するのが適切であり得、他の場合には上記の上限を越えなければな
らない。比較的多量の投与の場合、これを１日の経過に及ぶ数回の個別の投薬量
に分けるのを薦めることができる。

【０１４５】 本発明に従う化合物は獣医学において用いるためにも適している。獣医学にお
いて用いるために、該化合物又はその無毒性塩を一般的獣医学的実施に従って適
した調剤として投与することができる。処置されるべき動物の種類に依存して、
獣医が使用の性質及び投薬量を決定することができる。

【０１４６】

【実施例】出発材料 実施例１Ａ ２−ブチリルアミノプロピオン酸

【０１４７】

【化７４】

【０１４８】 ２２．２７ｇ（２５０ミリモル）のＤ，Ｌ−アラニン及び５５．６６ｇ（５５
０ミリモル）のトリエチルアミンを２５０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、溶
液を０℃に冷却する。５９．７５ｇ（５５０ミリモル）のトリメチルシリルクロ
リドを滴下し、溶液を室温で１時間及び４０℃で１時間撹拌する。−１０℃に冷
却した後、２６．６４ｇ（２５０ミリモル）の塩化ブチリルを滴下し、得られる
混合物を−１０℃で２時間及び室温で１時間撹拌する。

【０１４９】 氷−冷しながら１２５ｍｌの水を滴下し、反応混合物を室温で１５分間撹拌す
る。水相を蒸発乾固させ、残留物をアセトンを用いて摩砕し（ｔｉｔｒａｔｅｄ
）、母液を吸引濾過する。溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにかける
。得られる生成物を３Ｎの水酸化ナトリウム水溶液中に溶解し、得られる溶液を
蒸発乾固させる。残留物を濃ＨＣｌ中に取り上げ、もう一度蒸発乾固させる。残
留物をアセトンと一緒に撹拌し、沈殿する固体を吸引濾過し、溶媒を減圧下で除
去する。これは２８．２ｇ（７１％）の粘性の油を与え、それはしばらく後に結
晶化する。

【０１５０】 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８４，ｔ，３Ｈ；１． ２２，ｄ，３Ｈ；１．５０，ｈｅｘ，２Ｈ；２．０７，ｔ，２Ｈ；４．２０，ｑ
ｕｉｎ．，１Ｈ；８．０９，ｄ，１Ｈ。

【０１５１】 実施例２Ａ ２−ブチリルアミノ酪酸

【０１５２】

【化７５】

【０１５３】 ２５．７８ｇの２−アミノ酪酸（２５０ミリモル）及び５５．６６ｇ（５５０
ミリモル）のトリエチルアミンを２５０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、溶液
を０℃に冷却する。５９．７５ｇ（５５０ミリモル）のトリメチルシリルクロリ
ドを滴下し、溶液を室温で１時間及び４０℃で１時間撹拌する。−１０℃に冷却
した後、２６．６４ｇ（２５０ミリモル）の塩化ブチリルを滴下し、得られる混
合物を−１０℃で２時間及び室温で１時間撹拌する。

【０１５４】 氷−冷しながら１２５ｍｌの水を滴下し、反応混合物を室温で１５分間撹拌す
る。有機相を水酸化ナトリウム水溶液と混合し、有機溶媒を減圧下で除去する。
酸性化の後、沈殿する固体を水と一緒に１回及び石油エーテルと一緒に２回撹拌
し、減圧下に、４５℃で乾燥する。これは２９．１ｇ（６７％）の無色の固体を
与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８８，２ｔ，６Ｈ；１． ５１，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ，１．６５，ｍ，２Ｈ，２．０９，ｔ，２Ｈ，４．１
０，ｍ，１Ｈ；８．０１，ｄ，１Ｈ；１２．２５，ｓ，ｍ １Ｈ。

【０１５５】 実施例３Ａ ２−エトキシベンゾニトリル

【０１５６】

【化７６】

【０１５７】 ２５ｇ（２１０ミリモル）の２−ヒドロキシベンゾニトリルを８７ｇの炭酸カ
リウム及び３４．３ｇ（３１４．８ミリモル）の臭化エチルと一緒に５００ｍｌ
のアセトン中で終夜還流させる。固体を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、残留物
を減圧下で蒸留する。これは３０．０ｇ（９７％）の無色の液体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４８，ｔ，３Ｈ；４．１ ５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．９９，ｄｔ，２Ｈ；７．５１，ｄｔ，２Ｈ。

【０１５８】 実施例４Ａ ２−エトキシベンズアミジン塩酸塩

【０１５９】

【化７７】

【０１６０】 ２１．４ｇ（４００ミリモル）の塩化アンモニウムを３７５ｍｌのトルエン中
に懸濁させ、懸濁液を０℃に冷却する。ヘキサン中のトリメチルアルミニウムの
２Ｍ溶液の２００ｍｌを滴下し、混合物を室温で気体の発生が止むまで撹拌する
。２９．４４ｇ（２００ミリモル）の２−エトキシベンゾニトリルの添加の後、
反応混合物を８０℃（浴）において終夜撹拌する。

【０１６１】 氷−冷しながら、冷却された反応混合物を１００ｇのシリカゲルと９５０ｍｌ
のクロロホルムの懸濁液に加え、混合物を室温で３０分間撹拌する。混合物を吸
引濾過し、フィルター残留物を同量のメタノールで洗浄する。母液を濃縮し、得
られる残留物をジクロロメタンとメタノール（９：１）の混合物と一緒に撹拌し
、固体を吸引濾過し、母液を濃縮する。これは３０．４ｇ（７６％）の無色の固
体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３６，ｔ，３Ｈ；４．１ ２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１０，ｔ，１Ｈ；７．２１，ｄ，１Ｈ；７．５２
，ｍ，２Ｈ；９．３０，ｓ，ブロード，４Ｈ。

【０１６２】 実施例５Ａ ２−プロポキシベンゾニトリル

【０１６３】

【化７８】

【０１６４】 ７５ｇ（６３０ｍｌ）の２−ヒドロキシベンゾニトリルを１７４ｇ（１．２６
モル）の炭酸カリウム及び２３２．２ｇ（１．８９モル）の臭化エチルと一緒に
１ｌのアセトン中で終夜還流させる。固体を濾過し、溶媒を減圧下で除去し、残
残物を減圧下で蒸留する。 沸点：８９℃（０．７ミリバール） 収量：９５．１ｇ（９３．７％）。

【０１６５】 実施例６Ａ ２−プロポキシベンズアミジン塩酸塩

【０１６６】

【化７９】

【０１６７】 ２１．４１ｇ（４００ミリモル）の塩化アンモニウムを４００ｍｌのトルエン
中に懸濁させ、０〜５℃に冷却する。ヘキサン中のトリメチルアルミニウムの２
Ｍ溶液の２００ｍｌを滴下し、混合物を室温で気体の発生が止むまで撹拌する。
３２．２ｇ（２００ミリモル）の２−プロポキシベンゾニトリルの添加の後、反
応混合物を８０℃（浴）において終夜撹拌する。氷−冷しながら、冷却された反
応混合物を３００ｇのシリカゲルと２．８５ｌの氷−冷されたクロロホルムの懸
濁液に加え、混合物を室温で３０分間撹拌する。混合物を吸引濾過し、フィルタ
ー残留物を同量のメタノールで洗浄する。溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を５０
０ｍｌのジクロロメタンとメタノール（９：１）の混合物と一緒に撹拌し、固体
を濾過し、母液を濃縮する。残留物を石油エーテルと一緒に撹拌し、吸引濾過す
る。これは２２．３ｇ（５２％）の生成物を与える。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＯＤ）：１．０５（３Ｈ）；１．８５（ｓｅ
ｘ，２Ｈ）；４．１（Ａ，２Ｈ）；７．０−７．２（ｍ，２Ｈ）；７．５−７．
６５（ｍ，２Ｈ）。

【０１６８】 実施例７Ａ ２−エトキシ−４−メトキシベンゾニトリル

【０１６９】

【化８０】

【０１７０】 ３０．０ｇ（２０１ミリモル）の２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾニトリ
ルを８３．４ｇの炭酸カリウム（６０３ミリモル）及び３２．８８ｇ（３０１ミ
リモル）のブロモエタンと一緒に５５０ｍｌのアセトン中で１８時間還流させる
。濾過の後、溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（
シクロヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により精製する：３５．９ｇの油。 Ｒ_f＝０．３７（シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．４８，ｔ，３Ｈ；３．８５，ｓ
，３Ｈ；４．１２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．４６，ｍ，２Ｈ；７．４８，ｄ，
１Ｈ。

【０１７１】 実施例８Ａ ２−エトキシ−４−メトキシベンズアミジン塩酸塩

【０１７２】

【化８１】

【０１７３】 ６．９８ｇ（１３０ミリモル）の塩化アンモニウムを１５０ｍｌのトルエン中
に懸濁させ、懸濁液を０℃に冷却する。ヘキサン中のトリメチルアルミニウムの
２Ｍ溶液の７０ｍｌを滴下し、混合物を室温で気体の発生が止むまで撹拌する。
１１．５６ｇ（６５ミリモル）の２−エトキシ−４−メトキシベンゾニトリルの
添加の後、反応混合物を８０℃（浴）において終夜撹拌する。

【０１７４】 氷−冷しながら、冷却された反応混合物を１００ｇのシリカゲルと９５０ｍｌ
のジクロロメタンの懸濁液に加え、混合物を室温で３０分間撹拌する。混合物を
吸引濾過し、フィルター残留物を同量のメタノールで洗浄する。母液を濃縮し、
得られる残留物をジクロロメタンとメタノール（９：１）の混合物と一緒に撹拌
し、固体を吸引濾過し、母液を濃縮する。残留物を石油エーテルと一緒に撹拌し
、吸引濾過する。これは７．９５ｇ（５０％）の固体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３６，ｔ，３Ｈ；３．８ ４，ｓ，３Ｈ；４．１５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．７１，ｍ，２Ｈ；７．５３
，ｄ，１Ｈ；８．９１，ｓ，ブロード，３Ｈ。

【０１７５】 実施例９Ａ ２−（２−エトキシフェニル）−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０１７６】

【化８２】

【０１７７】 ２４．４ｇ（０．１８６モル）のＮ−アセチル−Ｄ，Ｌ−アラニンを最初に２
００ｍｌの無水テトラヒドロフラン中に入れ、４５ｍｌの無水ピリジン及び０．
５ｇの４−ジメチルアミノピリジンを加える。混合物を加熱還流させ、５１．８
５ｇ（０．３７２モル）のエチルオキザリルクロリドを滴下する。混合物をさら
に９０分間加熱還流させ、冷却し、氷−水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出する
。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、６２．５ｍｌのメタノール中に
取り上げる。９ｇの重炭酸ナトリウムを加え、混合物を還流下で２．５時間撹拌
し、濾過する。

【０１７８】 氷−冷しながら、９．５４ｇ（１９０．６５ミリモル）のヒドラジン水和物を
２５０ｍｌのメタノール中の３８．２６ｇ（１９０．６５ミリモル）の２−エト
キシ−４−メトキシベンズアミジン塩酸塩の溶液に滴下し、得られる懸濁液を室
温でさらに３０分間撹拌する。上記のメタノール性溶液をこの反応混合物に加え
、混合物を７０℃の浴温で４時間撹拌する。濾過の後、混合物を濃縮し、残留物
をジクロロメタンと水の間に分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒
を減圧下で除去する。

【０１７９】 残留物を２５０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に取り上げ、３２．１ｍｌ（
３４８ミリモル）のオキシ塩化リンを滴下し、混合物を２時間加熱還流させる。
混合物を冷却し、濃縮し、少量のメチレンクロリド中に取り上げ、ジエチルエー
テルと混合し、固体を吸引濾過する。シリカゲルクロマトグラフィー（メチレン
クロリド／メタノール ９５：５）の後、溶液を濃縮し、結晶性残留物をジエチ
ルエーテルと一緒に撹拌する。 収量：８．１ｇ（理論値の１４．９％） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５８，ｔ，３Ｈ；２．６２，ｓ
，３Ｈ；２．６８，ｓ，３Ｈ；４．２５，ｑ，２Ｈ；７．０４，ｄ，１Ｈ；７．
１２，ｔ，１Ｈ；７．５，ｄｔ，１Ｈ；８．１９，ｄｄ，１Ｈ；１０．０２，ｓ
，１Ｈ。

【０１８０】 実施例１０Ａ ２−（２−エトキシ−フェニル）−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ
［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０１８１】

【化８３】

【０１８２】 ７．１６ｇ（４５ミリモル）の２−ブチリルアミノ−プロピオン酸及び１０．
６７ｇのピリジンを４５ｍｌのＴＨＦ中に溶解し、スパチュラの先のＤＭＡＰを
加えた後に加熱還流させる。１２．２９ｇ（９０ミリモル）のエチルオキザリル
クロリドをゆっくり滴下し、反応混合物を３時間還流させる。混合物を氷−水中
に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、回転蒸
発器を用いて濃縮する。残留物を１５ｍｌのエタノール中に取り上げ、２．１５
ｇの重炭酸ナトリウムと一緒に２．５時間還流させる。冷却された溶液を濾過す
る。

【０１８３】 氷−冷しながら、２．２５ｇ（４５ミリモル）のヒドラジン水和物を４５ｍｌ
のエタノール中の９．０３ｇ（４５ミリモル）の２−エトキシベンズアミジン塩
酸塩の溶液に滴下し、得られる懸濁液を室温でさらに１０分間撹拌する。上記の
エタノール性溶液をこの反応混合物に加え、混合物を７０℃の浴温で４時間撹拌
する。濾過の後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンと水の間に分配し、
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。

【０１８４】 この残留物を６０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に溶解し、７．５ｍｌのオ
キシ塩化リンの添加の後に２時間還流させる。混合物をジクロロメタンで希釈し
、重炭酸ナトリウム溶液及び固体重炭酸ナトリウムの添加により中和する。有機
相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。酢酸エチルを用いるクロマトグラフィー
及び結晶化は４．００ｇ（２８％）の無色の固体を与える。Ｒ_f＝０．４２（ジ クロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．５６，ｔ
，３Ｈ；１．８９，ｈｅｘ，２Ｈ；２．６７，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；
４．２６，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．０５，ｍ，２Ｈ；７．５０，ｄｔ，１Ｈ；
８．１７，ｄｄ，１Ｈ；１０，００，ｓ，１Ｈ。

【０１８５】 実施例１１Ａ ２−（２−プロポキシ−フェニル）−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０１８６】

【化８４】

【０１８７】 ７．１６ｇ（４５ミリモル）の２−ブチリルアミノプロピオン酸及び１０．６
７ｇのピリジンを４５ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、スパチュラの先の
ジメチルアミノピリジンを加えた後に加熱還流させる。１２．２９ｇ（９０ミリ
モル）のエチルオキザリルクロリドをゆっくり滴下し、反応混合物を３時間還流
させる。混合物を氷−水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物を１５ｍｌのエタノー
ル中に取り上げ、２．１５ｇの重炭酸ナトリウムと一緒に２．５時間還流させる
。冷却された溶液を濾過する。

【０１８８】 氷−冷しながら、２．２５ｇ（４５ミリモル）のヒドラジン水和物を４５ｍｌ
のエタノール中の９．６６ｇ（４５ミリモル）の２−プロポキシベンズアミジン
塩酸塩の溶液に滴下し、得られる懸濁液を室温でさらに１０分間撹拌する。上記
のエタノール性溶液をこの反応混合物に加え、混合物を７０℃の浴温で４時間撹
拌する。濾過の後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンと水の間に分配し
、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。

【０１８９】 この残留物を６０ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に溶解し、７．５ｍｌのオ
キシ塩化リンの添加の後に２時間還流させる。混合物をジクロロメタンで希釈し
、重炭酸ナトリウム溶液及び固体重炭酸ナトリウムの添加により中和する。有機
相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。酢酸エチルからの結晶化は２．８５ｇ（
１９．１％）の黄色の固体を与え、母液のクロマトグラフィー精製はさらに１．
２５ｇ（８．４％）の生成物を与える。Ｒ_f＝０．４５（ジクロロメタン／メタ ノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０３，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．９２，ｍ，４Ｈ；２．６７，ｓ，３Ｈ；３．０１，ｔ，２Ｈ；４．
１７，ｔ，２Ｈ；７．０９，ｍ，２Ｈ；７．５０，ｄｔ，１Ｈ；８．１７，ｄｄ
，１Ｈ；１０．０２，ｓ，１Ｈ。

【０１９０】 実施例１２Ａ ２−（２−エトキシ−４−メトキシフェニル）−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０１９１】

【化８５】

【０１９２】 ５．５０ｇ（３４．８ミリモル）の２−ブチリルアミノプロピオン酸及び８．
１９ｇのピリジンを３５ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、スパチュラの先
のジメチルアミノピリジンを加えた後に加熱還流させる。９．４３ｇ（６９ミリ
モル）のエチルオキザリルクロリドをゆっくり滴下し、反応混合物を３時間還流
させる。混合物を氷−水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物を１１ｍｌのメタノー
ル中に取り上げ、１．６５ｇの重炭酸ナトリウムと一緒に２．５時間還流させる
。冷却された溶液を濾過する。

【０１９３】 氷−冷しながら、１．７３ｇ（３４．５ミリモル）のヒドラジン水和物を３５
ｍｌのエタノール中の７．９５ｇ（３４．５ミリモル）の２−エトキシ−４−メ
トキシベンズアミジン塩酸塩の溶液に滴下し、得られる懸濁液を室温でさらに３
０分間撹拌する。上記のメタノール性溶液をこの反応混合物に加え、混合物を７
０℃の浴温で４時間撹拌する。濾過の後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメ
タンと水の間に分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除
去する。

【０１９４】 この残留物を４６ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に溶解し、５．７４ｍｌの
オキシ塩化リンの添加の後に２時間還流させる。混合物をジクロロメタンで希釈
し、重炭酸ナトリウム溶液及び固体重炭酸ナトリウムの添加により中和する。有
機相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。クロマトグラフィー（ジクロロメタン
：メタノール＝５０：１）は０．３１ｇ（２．５％）の固体を与える。 Ｒ_f＝０．４６（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０３，ｔ，３Ｈ；１．５８，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９８，ｔ，２Ｈ；３．
８９，ｓ，３Ｈ；４．２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．５４，ｄ，１Ｈ；６．６
７，ｄｄ，１Ｈ；８．１４，ｄ，１Ｈ；９．５４，ｓ，１Ｈ。

【０１９５】 実施例１３Ａ ２−（２−エトキシフェニル）−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０１９６】

【化８６】

【０１９７】 ２９．０６ｇ（１６７．８ミリモル）の２−ブチリルアミノ酪酸及び３９．７
６ｇのピリジンを１７０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解し、スパチュラの先
のジメチルアミノピリジンを加えた後に加熱還流させる。４５．８１ｇ（３３５
．５ミリモル）のエチルオキザリルクロリドをゆっくり滴下し、反応混合物を３
時間還流させる。混合物を氷−水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。残留物を１５ｍｌの
メタノール中に取り上げ、溶液の半分を７．９６ｇの重炭酸ナトリウムと一緒に
２．５時間還流させる。冷却された溶液を濾過する。

【０１９８】 氷−冷しながら、４．２０ｇ（８３．９ミリモル）のヒドラジン水和物を８５
ｍｌのエタノール中の１６．８３ｇ（８３．９ミリモル）の２−エトキシベンズ
アミジン塩酸塩の溶液に滴下し、得られる懸濁液を室温でさらに１０分間撹拌す
る。上記のメタノール性溶液をこの反応混合物に加え、混合物を７０℃の浴温で
４時間撹拌する。濾過の後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタンと水の間
に分配し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。

【０１９９】 この残留物を１１２ｍｌの１，２−ジクロロエタン中に溶解し、１４ｍｌのオ
キシ塩化リンの添加の後に２時間還流させる。混合物をジクロロメタンで希釈し
、重炭酸ナトリウム溶液及び固体重炭酸ナトリウムの添加により中和する。有機
相を乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。クロマトグラフィー（ジクロロメタン：
メタノール＝５０：１）は３．６９ｇ（１２．４％）の無色の固体を与える。Ｒ _f ＝０．４６（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．３２，ｔ，３Ｈ；１．５７，ｔ
．３Ｈ；１．９４，ｍ，８Ｈ；３．０３，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；３．６４，ｑｕ
ｉｎ．，１Ｈ；４．２７，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．０６，ｄ，１Ｈ；７．１２
，ｔ，１Ｈ；７．５０，ｄｔ，１Ｈ；８．１６，ｄｄ，１Ｈ；９．９１，ｓ，１
Ｈ。

【０２００】 実施例１４Ａ ４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニル
クロリド

【０２０１】

【化８７】

【０２０２】 ７．２５ｇ（２５．５ミリモル）の２−（２−エトキシフェニル）−５，７−
ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン
を最初に装填し、２６．７４ｇ（０．２３モル）のクロロスルホン酸を氷−冷し
ながら加える。混合物を室温で終夜撹拌し、氷−水中に注ぎ、結晶を吸引濾過し
、真空デシケーター中で乾燥する。 収量：９．５ｇ（理論値の９７％） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ⁶−ＤＭＳＯ）：１．３２，ｔ，３Ｈ；２．６３
，ｓ，３Ｈ；２．７３，ｓ，３Ｈ；４．１３，ｑ，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；
７．７７，ｍ，２Ｈ；１２．５，ｓ，１Ｈ。

【０２０３】 実施例１５Ａ ４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒド
ロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼン
スルホニルクロリド

【０２０４】

【化８８】

【０２０５】 ０℃において２．００ｇ（６．４ミリモル）の２−（２−エトキシ−フェニル
）−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］
トリアジン−４−オンを３．８３ｍｌのクロロスルホン酸にゆっくり加える。室
温において反応混合物を終夜撹拌し、次いで氷−水中に注ぎ、ジクロロメタンで
抽出する。これは２．４０ｇ（９１％）の無色の泡を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０３，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，２Ｈ；１．９２，ｈｅｘ．２Ｈ；２．６７，ｓ，３Ｈ；３．１０，ｔ，２Ｈ；
４．４２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．２７，ｔ，２Ｈ；８．２０，ｄｄ．１Ｈ；
８．６７，ｄ，１Ｈ；１０．１８，ｓ，１Ｈ。

【０２０６】 実施例１６Ａ ４−プロポキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒ
ドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼ
ンスルホニルクロリド

【０２０７】

【化８９】

【０２０８】 ０℃において２．８０ｇ（８．６ミリモル）の２−（２−プロポキシ−フェニ
ル）−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−４−オンを５．１３ｍｌのクロロスルホン酸にゆっくり加える。
室温において反応混合物を終夜撹拌し、次いで氷−水中に注ぎ、ジクロロメタン
で抽出する。これは３．５０ｇ（９６％）の無色の泡を与える。 Ｒ_f＝０．４９（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０３，２ｔ，６Ｈ；１．９５，
ｍ，４Ｈ；２．８１，ｓ，３Ｈ；３．２２，ｔ，２Ｈ；４．１１，ｔ，２Ｈ；７
．０９，ｍ，１Ｈ；８．０６，ｄｄ，１Ｈ；８．２１，ｍ，１Ｈ；１２．０，ｓ
，１Ｈ。

【０２０９】 実施例１７Ａ ４−エトキシ−２−メトキシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−
３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル
）−ベンゼンスルホニルクロリド

【０２１０】

【化９０】

【０２１１】 ０℃において０．３１ｇ（０．９ミリモル）の２−（２−エトキシ−４−メト
キシフェニル）−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−４−オンを０．５４ｍｌのクロロスルホン酸にゆっく
り加える。室温において反応混合物を終夜撹拌し、次いで氷−水中に注ぎ、ジク
ロロメタンで抽出する。これは０．３５５ｇ（８９％）の無色の泡を与える。 Ｒ_f＝０．５０（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０５，ｔ，３Ｈ；１．６６，ｔ
，３Ｈ；１．９５，ｍ，２Ｈ；２．６１，ｓ，３Ｈ；３．１１，ｔ，２Ｈ；４．
１５，ｓ，３Ｈ；４．４０，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．６５，ｓ，１Ｈ，８．７
２，ｓ，１Ｈ；９．７５，ｓ，１Ｈ。

【０２１２】 実施例１８Ａ ４−エトキシ−３−（５−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒド
ロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼン−
スルホニルクロリド

【０２１３】

【化９１】

【０２１４】 ０℃において１．７０ｇ（５．２１ミリモル）の２−（２−エトキシ−フェニ
ル）−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−４−オンを３．１２ｍｌのクロロスルホン酸にゆっくり加える。
室温において反応混合物を終夜撹拌し、次いで氷−水中に注ぎ、ジクロロメタン
で抽出する。これは２．１０ｇ（９４％）の無色の泡を与える。 ４００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０３，ｔ，３Ｈ；１．３５，ｔ
，３Ｈ；１．６２，ｔ，３Ｈ；１．９２，ｓｅｘ．，２Ｈ；３．０７，ｑｕａｒ
ｔ．，２Ｈ；３．１２，ｔ，２Ｈ；４．４２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．３８，
ｄ，１Ｈ；８．１９，ｄｄ，１Ｈ；８．７０，ｄ，１Ｈ；１０．０８，ｓ，ブロ
ード，１Ｈ。

【０２１５】 実施例１９Ａ （４−ピペリジニルメチル）−ホスホン酸ジエチル

【０２１６】

【化９２】

【０２１７】 ２．１１ｇ（５２８ミリモル）の６０％濃度水素化ナトリウムを最初に５０ｍ
ｌの無水テトラヒドロフラン中に入れ、１５．７ｇ（５２．８ミリモル）のメタ
ンジホスホン酸ジエチルを滴下する。混合物を室温でさらに３０分間撹拌し、次
いで１０．１ｇ（５２．８ミリモル）の１−ベンジル−４−ピペリドンを加える
。混合物を室温で１時間及び還流下で１時間撹拌し、濃縮し、水と混合し、ジク
ロロメタンで３回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。残留
物を５０ｍｌのエタノール中において、１．７ｇの１０％パラジウム−カーボン
上で室温及び３バールにおいて水素化する。触媒を吸引濾過し、濾液を濃縮する
。 収量：１２．５ｇ（理論値の１００％） ４００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．１３，ｍ，２Ｈ；１．３２，ｔ
，６Ｈ；１．６９，ｄｄ，２Ｈ；１．７４−１．９５，ｍ，４Ｈ；２．６２，ｄ
ｔ，２Ｈ；３．０５，ｍ，２Ｈ；４．１，ｍ，４Ｈ。

【０２１８】 実施例２０Ａ ５−メチル−４−フロキサンカルバルデヒド

【０２１９】

【化９３】

【０２２０】 ４０ｇ（５７１ミリモル）のクロトンアルデヒドを８０ｍｌの酢酸中に溶解し
、０℃において３００ｍｌの水中の１３７ｇ（１．９９モル）の亜硝酸ナトリウ
ムの溶液を滴下して混合する。混合物を室温で２時間混合し、８００ｍｌの水で
希釈し、ジクロロメタンで３回抽出する。有機相を乾燥し、クロマトグラフィー
（シクロヘキサン／酢酸エチル）は１３．８ｇ（１８．９％）の５−メチル−４
−フロキサンカルバルデヒドを与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．３９，ｓ，３Ｈ；１０．１０，
ｓ，１Ｈ。

【０２２１】 実施例２１Ａ ５−メチル−４−フロキサンカルボニルクロリド

【０２２２】

【化９４】

【０２２３】 １３．５ｇ（１０５ミリモル）の５−メチル−４−フロキサンカルバルデヒド
を２００ｍｌのアセトン中に溶解し、０℃において１２０ｍｌの２．２Ｍ硫酸中
の１６．８６ｇ（１６８ミリモル）の三酸化クロムの溶液を滴下して混合する。
混合物を１０〜１５℃で２時間及び次いで室温で終夜撹拌する。冷却しながら、
１００ｍｌのイソプロパノールを滴下し、３０分後に溶媒を減圧下で除去する。
水相をエーテルで３回抽出し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を減
圧下で除去する。残留物を１Ｍ水酸化ナトリウム溶液中に溶解し、溶液をエーテ
ルで３回抽出する。水相を酸性化し、エーテルで３回抽出する。有機相を乾燥し
、溶媒を減圧下で除去する。残留物を石油エーテルと一緒に撹拌し、吸引濾過す
る。

【０２２４】 ６．９２ｇの残留物を２０ｍｌのジクロロメタン中で１０ｍｌの塩化チオニル
と一緒に６時間還流させる。混合物をトルエンで希釈し、濾過し、回転蒸発器を
用いて濃縮する。残留物をもう一度ジクロロメタン中に取り上げ、１０ｍｌの塩
化チオニルと混合し、４８時間還流させる。溶媒を減圧下で除去し、残留物を減
圧下で蒸留する。これは２．００ｇ（２５％）の無色の結晶を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．４１，ｓ。

【０２２５】 実施例２２Ａ １−（５−メチル−４−フロキサンカルボニル）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−オキ
シカルボニル−ピペラジン

【０２２６】

【化９５】

【０２２７】 ２．７５ｇ（１４．７ミリモル）のＢｏｃ−ピペラジン及び１．４９ｇのトリ
エチルアミンを２０ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、０℃において２．００ｇ
（１２．３ミリモル）の５−メチル−４−フロキサンカルボニルクロリドと、１
度に少量づつ混合する。混合物を０℃で３０分間及び室温で２時間撹拌し、ジク
ロロメタンで希釈し、水で洗浄する。溶媒を減圧下で除去し、残留物をクロマト
グラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）により精製する。これは３．３３ｇ
（８７％）の１−（５−メチル−４−フロキサンカルボニル）−４−ｔｅｒｔ−
ブチル−オキシカルボニル−ピペラジンを与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５０，ｓ，９Ｈ；２．３０，ｓ
，３Ｈ；３．５５，ｍ，４Ｈ；３．７８，ｍ，２Ｈ；３．８７，ｍ，２Ｈ。

【０２２８】 実施例２３Ａ １−（５−メチル−４−フロキサンカルボニル）−ピペラジントリフルオロ酢酸
塩

【０２２９】

【化９６】

【０２３０】 ３．１２ｇ（１０ミリモル）の１−（５−メチル−４−フロキサンカルボニル
）−４−ｔｅｒｔ−ブチル−オキシカルボニル−ピペラジンを２０ｍｌのジクロ
ロメタン中に溶解し、０℃において２ｍｌのトリフルオロ酢酸と混合する。混合
物が室温に温まるのを許し、７２時間撹拌する。１０ｍｌのエテールの添加の後
、沈殿を吸引濾過し、乾燥する。これは２．４７ｇ（８３％）の１−（５−メチ
ル−４−フロキサンカルボニル）−ピペラジン トリフルオロ酢酸塩を与える。
２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：２．１８，ｓ，３Ｈ；３．１８
，ｍ，２Ｈ；３．２５，ｍ，２Ｈ；３．８３，ｍ，２Ｈ；３．９０，ｍ，２Ｈ；
８．８９，ｓ，ブロード，２Ｈ。

【０２３１】 製造実施例 実施例１ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］ト
リアジン−４−オン

【０２３２】

【化９７】

【０２３３】 ０．１ｇ（０．２６ミリモル）の４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４
−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを１０ｍｌのジクロロメタン中に
溶解し、０℃に冷却する。スパチュラの先のＤＭＡＰの添加の後に、８０ｍｇ（
０．７８４ミリモル）のＮ−メチルピペラジンを加え、反応混合物を室温で終夜
撹拌する。混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を塩化アンモニウム溶液で
洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。残留物をシリカ
ゲル上のクロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール ９：１）にかける
。 収量：４０ｍｇ（理論値の３４．５％） 質量スペクトル：４４７（Ｍ＋Ｈ）；２８４；２５６；２２４。

【０２３４】 実施例２ ２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシエチルピペラジン−１−スルホニル
）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２
，４］トリアジン−４−オン

【０２３５】

【化９８】

【０２３６】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１００ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の４−ヒドロキシピペラジンを用いて出発し、４５ｍ
ｇ（理論値の３６．１％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシエチル
ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダ
ゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 質量スペクトル：４７７（Ｍ＋Ｈ）；２８４；２５６；２３９。

【０２３７】 実施例３ ２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）−フ
ェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］
トリアジン−４−オン

【０２３８】

【化９９】

【０２３９】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び８０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）の４−ヒドロキシピペリジンを用いて出発し、３５ｍｇ
（理論値の２９．８％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシ−ピペリ
ジン−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］−［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．６１，ｔ，３Ｈ；１．６９，ｍ
，２Ｈ；１．９４，ｍ，２Ｈ；２．６７，ｓ，３Ｈ；２．７０，ｓ，３Ｈ；３．
０２，ｍ，２Ｈ；３．３０，ｍ，２Ｈ；３．８４，ｍ，１Ｈ；４．３７，ｑ，２
Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ；７．９０，ｄｄ，１Ｈ；８．５２，ｄ，１Ｈ；９．７
３，ｓ，１Ｈ。

【０２４０】 実施例４ ２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−スルホニル
）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン

【０２４１】

【化１００】

【０２４２】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び９０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）の４−ヒドロキシメチルピペリジンを用いて出発し、２
２ｍｇ（理論値の１８％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシ−メチ
ルピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．３８，ｄｔ，２Ｈ；１．６２，
ｔ，３Ｈ；１．８２，ｄｄ，２Ｈ；２．３５，ｄｔ，２Ｈ；２．７８，ｓ，３Ｈ
；２．８４，ｓ，３Ｈ；３．５，ｄ，２Ｈ；３．８７，ｄ，２Ｈ；４．３９，ｑ
，２Ｈ；７．２１，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄｄ，１Ｈ；８．５１，ｄ，１Ｈ；１
０．０３，ｂｓ，１Ｈ。

【０２４３】 実施例５ ２−［２−エトキシ−５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−スルホニル）−フ
ェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］
トリアジン−４−オン

【０２４４】

【化１０１】

【０２４５】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び７０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）の３−ヒドロキシピロリジンを用いて出発し、１３ｍｇ
（理論値の１１．１％）の２−［２−エトキシ−５−（３−ヒドロキシ−ピロリ
ジン−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 質量スペクトル：４３４（Ｍ＋Ｈ）。

【０２４６】 実施例６ ４−エトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５，７−ジ
メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４
］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０２４７】

【化１０２】

【０２４８】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び７０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）の２−（エチルアミノ）−エタノールを用いて出発し、
２３ｍｇ（理論値の２０．１％）の４−エトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−３−（５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンア
ミドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．２，ｔ，３Ｈ；１．６，ｔ，３
Ｈ；２．１７，ｂｓ，１Ｈ；２．６９，ｓ，３Ｈ；２．７５，ｓ，３Ｈ；３．３
３，ｍ，４Ｈ；３．８，ｔ，２Ｈ；４．３６，ｑ，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ；
７．９９，ｄｄ，１Ｈ；８．６，ｄ，１Ｈ；９．８４，ｂｓ，１Ｈ。

【０２４９】 実施例７ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４−オキソ−３，
４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベ
ンゼンスルホンアミド

【０２５０】

【化１０３】

【０２５１】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び６０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）のジエチルアミンを用いて出発し、２１ｍｇ（理論値の
１８．６％）のＮ，Ｎ−ジエチル−４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４
−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン
−２−イル）ベンゼンスルホンアミドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．１８，ｔ，６Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；２．６８，ｓ，３Ｈ；２．７２，ｓ，３Ｈ；３．２９，ｑ，４Ｈ；４．
３５，ｑ，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄｄ，１Ｈ；８．５８，ｄ，
１Ｈ；９．８，ｂｓ，１Ｈ。

【０２５２】 実施例８ ２−［２−エトキシ−５−（４−（２−ピリミジニル）−ピペラジン−１−スル
ホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−４−オン

【０２５３】

【化１０４】

【０２５４】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１３０ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の１−（２−ピリミジニル）−ピペラジンを用いて出
発し、３８ｍｇ（理論値の２８．２％）の２−［２−エトキシ−５−（４−（２
−ピリミジニル）−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメ
チル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得
られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．６，ｔ，３Ｈ；２．６８，ｓ，
３Ｈ；２．７２，ｓ，３Ｈ；３．１２，ｔ，４Ｈ；３．９６，ｔ，４Ｈ；４．３
４，ｑ，２Ｈ；６．５，ｔ，１Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ；７．９，ｄｄ，１Ｈ；
８．２８，ｄ，２Ｈ；８．５１，ｄ，１Ｈ；９．７，ｂｓ，１Ｈ。

【０２５５】 実施例９ ２−［２−エトキシ−５−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−５，
７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−
オン

【０２５６】

【化１０５】

【０２５７】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び７０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）のモルホリンを用いて出発し、２８ｍｇ（理論値の２４
．２％）の２−［２−エトキシ−５−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニ
ル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリア
ジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５３０，ｔ，３Ｈ；２．６９，
ｓ，３Ｈ；２．７２，ｓ，３Ｈ；３，０６，ｔ，４Ｈ；３．７７，ｔ，４Ｈ；４
．３９，ｑ，２Ｈ；７．２，ｄ，１Ｈ；７．９１，ｄｄ，１Ｈ；８．５１，ｄ，
１Ｈ；９．７８，ｂｓ，１Ｈ。

【０２５８】 実施例１０ ２−［２−エトキシ−５−（１，４−ジオキサ−６−アザスピロ［４，４］ノナ
ン−６−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，
１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０２５９】

【化１０６】

【０２６０】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１００ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の１，４−ジオキサ−６−アザスピロ［４，４］ノナ
ンを用いて出発し、４５ｍｇ（理論値の３５．３％）の２−［２−エトキシ−５
−（１，４−ジオキサ−６−アザスピロ［４，４］ノナン−６−スルホニル）−
フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］
トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５８，ｔ，３Ｈ；２．０２，ｔ
，２Ｈ；２．６１，ｓ，３Ｈ；２．６５，ｓ，３Ｈ；３．３２，ｓ，２Ｈ；３．
４１，ｔ，２Ｈ；３．８８，ｍ，４Ｈ；４．３４，ｑ，２Ｈ；７．１７，ｄ，１
Ｈ；７．９２，ｄｄ，１Ｈ；８．５１，ｄ，１Ｈ；９．９２，ｂｓ，１Ｈ。

【０２６１】 実施例１１ Ｎ，Ｎ−ビス−（２−メトキシエチル）−４−エトキシ−３−（５，７−ジメチ
ル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］ト
リアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０２６２】

【化１０７】

【０２６３】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１００ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）のビス−（２−メトキシエチル）−アミンを用いて出
発し、３７ｍｇ（理論値の２７．５％）のＮ，Ｎ−ビス−（２−メトキシ−エチ
ル）−４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ
イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホ
ンアミドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．５８，ｔ，３Ｈ；２．６１，ｓ
，３Ｈ；２．６４，ｓ，３Ｈ；３．３，ｓ，６Ｈ；３．４６，ｔ，４Ｈ；３．５
６，ｔ，４Ｈ；４．３２，ｑ，２Ｈ；７．１２，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄｄ，１
Ｈ；８．５１，ｄ，１Ｈ；９．９，ｂｓ，１Ｈ。

【０２６４】 実施例１２ Ｎ−（３−イソオキサゾリル）−４−エトキシ−３−（５，７−ジメチル−４−
オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］−［１，２，４］トリアジン
−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０２６５】

【化１０８】

【０２６６】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び７０ｍｇ
（０．７８４ミリモル）の３−アミノイソオキサゾールを用いて出発し、２０ｍ
ｇ（理論値の１７．２％）のＮ−（３−イソオキサゾリル）−４−エトキシ−３
−（５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１，６，ｔ，３Ｈ；２．７３，ｓ，
３Ｈ；２．８１，ｓ，３Ｈ；４．３５，ｑ，２Ｈ；６．６，ｄ，１Ｈ；７．１４
，ｄ，１Ｈ；８．０５，ｄｄ，１Ｈ；８．２７，ｄ，１Ｈ；８．６３，ｄ，１Ｈ
；９．６１，ｂｓ，１Ｈ。

【０２６７】 実施例１３ ２−［２−エトキシ−５−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルモルホリ
ン−４−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，
１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０２６８】

【化１０９】

【０２６９】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１７０ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルモルホリ
ンを用いて出発し、６４ｍｇ（理論値の４２．２％）の２−［２−エトキシ−５
−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノメチルモルホリン−４−スルホニル）−
フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］
トリアジン−４−オンが得られる。 質量スペクトル：５６３（Ｍ＋Ｈ）。

【０２７０】 実施例１４ ２−［２−エトキシ−５−（４−フェニルピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリ
アジン−４−オン

【０２７１】

【化１１０】

【０２７２】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１３０ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の１−フェニルピペラジンを用いて出発し、３８ｍｇ
（理論値の２８，３％）の２−［２−エトキシ−５−（４−フェニルピペラジン
−１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．６２，ｔ，３Ｈ；２．７２，ｓ
，３Ｈ；２．７７，ｓ，３Ｈ；３．２５，ｍ，８Ｈ；４．３８，ｑ，２Ｈ；６．
９２，ｍ，２Ｈ；７．０２，ｄ，１Ｈ；７．１８−７．３７，ｍ，３Ｈ；７．９
４，ｄｄ，１Ｈ；８．５５，ｍ，１Ｈ；９．７９，ｂｓ，１Ｈ。

【０２７３】 実施例１５ ２−［２−エトキシ−５−（３−ヒドロキシ−３−メトキシメチルピロリジン−
１−スルホニル）−フェニル］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０２７４】

【化１１１】

【０２７５】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２６１ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５，７−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１００ｍ
ｇ（０．７８４ミリモル）の３−ヒドロキシ−３−メトキシメチルピロリジンを
用いて出発し、３０ｍｇ（理論値の２３．５％）の２−［２−エトキシ−５−（
３−ヒドロキシ−３−メトキシメチルピロリジン−１−スルホニル）−フェニル
］−５，７−ジメチル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−４−オンが得られる。 質量スペクトル：４７８（Ｍ＋Ｈ）。

【０２７６】 実施例１６ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン

【０２７７】

【化１１２】

【０２７８】 １．２３ｇ（３ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−
７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリ
アジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを４０ｍｌのジクロロメタン
中に溶解し、０℃に冷却する。スパチュラの先のＤＭＡＰを加えた後、０．９０
ｇ（９．００ミリモル）のＮ−メチルピペラジンを加え、反応混合物を室温で終
夜撹拌する。混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を水で２回洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。エーテルからの結晶化は１．
２５ｇ（８８％）の無色の固体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５９，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｈｅｘ，２Ｈ；２．２９，ｓ，３Ｈ；２．５１，ｍ，４Ｈ；
２．６３，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．０８，ｍ，４Ｈ；４．３３，ｑ
ｕａｒｔ．，２Ｈ，７．１７，ｄ，，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ；８．４４，
ｄ，１Ｈ；９．７５，ｓ，１Ｈ。

【０２７９】 実施例１７ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン乳酸塩

【０２８０】

【化１１３】

【０２８１】 １００ｍｇ（０．２１１ミリモル）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチル
−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを５ｍｌのエ
ーテル中に懸濁させ、水中の８５％濃度の乳酸の溶液の２０ｍｇと混合する。混
合物を室温で１０分間撹拌し、蒸発乾固させる。残留物をエーテルを用いて摩砕
し、吸引濾過する。これは１１０ｍｇ（９２％）の２−［２−エトキシ−５−（
４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プ
ロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン乳
酸塩を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９２，ｔ，３Ｈ；１．２２
，ｄ，３Ｈ；１．３１，ｔ，３Ｈ；１．７４，ｍ，１Ｈ；２．１５，ｓ，３Ｈ；
２．３８，ｍ，４Ｈ；２．８１，ｔ，２Ｈ；２．９１，ｍ，４Ｈ；４．０５，ｑ
ｕａｒｔ．，１Ｈ；４．２１，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４０，ｄ，１Ｈ；７．
８５，ｍ，２Ｈ；１１．７１，ｓ，ブロード，１Ｈ。

【０２８２】 実施例１８ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン塩酸塩

【０２８３】

【化１１４】

【０２８４】 １００ｍｇ（０．２１１ミリモル）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチル
−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを５ｍｌのジ
エチルエーテル中に懸濁させ、エーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液の０．２３ｍｌと
混合し、室温で１５分間撹拌する。溶媒を減圧下で除去する。これは１０７ｍｇ
（９７％）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホ
ニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−４−オン塩酸塩を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９３，ｔ，３Ｈ；１．３５
，ｔ，３Ｈ；１．７５，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．７２，ｓ，３Ｈ；２．８６，ｍ，
４Ｈ；３．１５，ｍ，２Ｈ；３．４５，ｍ，２Ｈ；３．８１，ｍ，２Ｈ；４．２
５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４５，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｍ，２Ｈ；１１．３
９，ｓ，１Ｈ；１１．９０，ｓ，１Ｈ。

【０２８５】 実施例１９ ２−［２−エトキシ−５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン

【０２８６】

【化１１５】

【０２８７】 ４７０ｍｇ（１．１４ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オ
キソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを２０ｍｌのジクロロ
メタン中に溶解し、０℃に冷却する。３９０ｍｇ（３．４２ミリモル）のＮ−エ
チルピペラジンを加え、反応混合物を室温で終夜撹拌する。混合物をジクロロメ
タンで希釈し、有機相を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減
圧下で除去する。エーテルからの結晶化は３７０ｍｇ（６６％）の無色の固体を
与える。 ４００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５９，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｈｅｘ，２Ｈ；２．４２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；２．５６，
ｍ，４Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．１０，ｍ，４Ｈ；４
．３３，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ，７．１７，ｄ，，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ；
８．４４，ｄ，１Ｈ；９．７５，ｓ，１Ｈ。

【０２８８】 実施例２０ ２−［２−エトキシ−５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン塩酸塩

【０２８９】

【化１１６】

【０２９０】 ０．３５ｇ（０．７１２ミリモル）の２−［２−エトキシ−５−（４−エチル
−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを８ｍｌのエ
ーテル中に懸濁させ、均一な溶液が形成されるまでジクロロメタンを加える。エ
ーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液の０．８ｍｌを加え、混合物を室温で２０分間撹拌
し、吸引濾過する。これは３７２ｍｇ（９９％）の２−［２−エトキシ−５−（
４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プ
ロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン塩
酸塩を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９６，ｔ，３Ｈ；１．２２
，ｔ，３Ｈ；１．３６，ｔ，３Ｈ；１．８２，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．６１，ｓ，
３Ｈ；２．８８，ｍ，２Ｈ；３．０８，ｍ，６Ｈ；３．５０，ｍ，２Ｈ；３．７
０，ｍ，２Ｈ；４．２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４８，ｄ，１Ｈ；７．９５
，ｍ，２Ｈ；１１．４２，ｓ，１Ｈ；１２．４５，ｓ，１Ｈ。

【０２９１】 実施例２１ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−１−アミノ−ピペラジン−１−スルホ
ニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０２９２】

【化１１７】

【０２９３】 同じ方法により、０．０４ｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び０．０３ｇ（０．２９ミリモル）の１−アミノ−４−メチルピペラジンを用い
て出発し、４０ｍｇ（８３％）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−１−
アミノ−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピ
ル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得ら
れる。 Ｒ_f＝０．０９（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．５９，ｔ
，３Ｈ；１．９０，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．２２，ｓ，３Ｈ；２．４０，ｍ，４Ｈ
；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．７１，ｍ，４Ｈ；３．００，ｍ，２Ｈ；４．３２，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１４，ｄ，１Ｈ；８．０５，ｄｄ，１Ｈ；８．６０，
ｄ，１Ｈ。

【０２９４】 実施例２２ ２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシエチル−１−アミノ−ピペラジン−
１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０２９５】

【化１１８】

【０２９６】 同じ方法により、０．０４ｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び０．０４ｇ（０．２９ミリモル）の１−アミノ−４−ヒドロキシエチルピペラ
ジンを用いて出発し、４６ｍｇ（９１％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ヒ
ドロキシエチル−１−アミノ−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５
−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリア
ジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．０８（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．５９，ｔ
，３Ｈ；１．９０，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．４９，ｍ，６Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ
；２．７１，ｍ，４Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．５５，ｔ，２Ｈ；４．３１，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１４，ｄ，１Ｈ；８．０５，ｄｄ，１Ｈ；８．６０，
ｄ，１Ｈ。

【０２９７】 実施例２３ Ｎ，Ｎ−ビスヒドロキシエチルアミノエチル−４−エトキシ−３−（５−メチル
−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０２９８】

【化１１９】

【０２９９】 同じ方法により、０．０４ｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び０．０４３ｇ（０．２９ミリモル）のＮ，Ｎ−ビスヒドロキシエチルアミノ−
エチルアミンを用いて出発し、４６ｍｇ（９１％）のＮ，Ｎ−ビスヒドロキシエ
チルアミノエチル−４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）ベンゼンスルホンアミドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．５３，ｔ
，３Ｈ；１．７０，ｍ，２Ｈ；１．８６，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．９，ｍ，９Ｈ；
２．９５，ｔ，２Ｈ；３．０９，ｔ，２Ｈ；３．６５，ｔ，４Ｈ；４．２８，ｑ
ｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１４，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄｄ，１Ｈ；８．３５，ｄ
，１Ｈ。

【０３００】 実施例２４ ２−［２−エトキシ−５−（４−ジメトキシホスホリルメチル−ピペラジン−１
−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３０１】

【化１２０】

【０３０２】 同じ方法により、０．４ｇ（０．９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド、３９
０ｍｇのトリエチルアミン及び０．８６ｇ（２．９９ミリモル）の４−ジメトキ
シホスホリルメチル−ピペラジントリフルオロ酢酸塩を用いて出発し、３２１ｍ
ｇ（５３％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ジメトキシホスホリルメチル−
ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ
−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．４（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６０，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．７５，ｍ，４Ｈ
；３．０２，ｔ，２Ｈ；３．１１，ｍ，４Ｈ；３．７０，ｓ，３Ｈ；３．７５，
ｓ，３Ｈ；４．３５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；５．３０，ｓ，２Ｈ；７．１８，ｄ
，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ；８．４５，ｄ，１Ｈ；９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３０３】 実施例２５ ２−［２−エトキシ−５−（４−ジエトキシホスホリルメチル−ピペリジン−１
−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３０４】

【化１２１】

【０３０５】 同じ方法により、０．４ｇ（０．９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び０
．８６ｇ（３．７ミリモル）の４−ジエトキシホスホリルメチル−ピペリジンを
用いて出発し、３６６ｍｇ（４９％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ジエト
キシホスホリルメチル−ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチ
ル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−
４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．４（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９２，ｔ，３Ｈ；１．２０
，ｔ，６Ｈ；１．３５，ｔ，３Ｈ；１．７５，ｍ，７Ｈ；２．２５，ｍ，２Ｈ；
２．８２，ｔ，２Ｈ；３．６１，ｄ，２Ｈ；３．９５，ｑｕｉｎ．，４Ｈ；４．
２１，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．３８，ｄ，１Ｈ；７．８７，ｍ，２Ｈ；１１．
７０，ｓ，１Ｈ。

【０３０６】 実施例２６ ２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−スルホニル）−
フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，
２，４］トリアジン−４−オン

【０３０７】

【化１２２】

【０３０８】 同じ方法により、５３１ｍｇ（１．２９ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
３９３ｍｇ（３．８８ミリモル）の４−ヒドロキシピペリジンを用いて出発し、
４００ｍｇ（６４％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ヒドロキシ−ピペリジ
ン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９４１，ｔ，３Ｈ；１． ３２，ｔ，３Ｈ；１．４５，ｍ，２Ｈ；１．７１，ｍ，４Ｈ；２．４８，ｓ，３
Ｈ；２．８２，ｍ，４Ｈ；３．１１，ｍ，２Ｈ；３．５５，ｍ，１Ｈ；４．２０
，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；４．７２，ｄ，１Ｈ；７．３９，ｄ，１Ｈ；７．８７，
ｍ，２Ｈ；１１．７０，ｓ，１Ｈ。

【０３０９】 実施例２７ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１
−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３１０】

【化１２３】

【０３１１】 同じ方法により、４１１ｍｇ（１ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３９１
ｍｇ（３ミリモル）の４−ヒドロキシエチルピペラジンを用いて出発し、３８０
ｍｇ（７５％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）
−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．１９８（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｈｅｘ．，３Ｈ；２．６０，ｍ，７Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ
；３．１０，ｍ，４Ｈ；３．６０，ｔ，２Ｈ；４．３６，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；
７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，
ｓ，１Ｈ。

【０３１２】 実施例２８ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１
−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン塩酸塩

【０３１３】

【化１２４】

【０３１４】 ２００ｍｇ（０．３９ミリモル）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル
−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４
−オンをエーテル中に懸濁させ、エーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液の２ｍｌと混合
し、室温で２０分間撹拌する。溶媒を除去し、２０９ｍｇ（１００％）の２−｛
２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−スル
ホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン塩酸塩を得る。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９６，ｔ，３Ｈ；１．３ ５，ｔ，３Ｈ；１．７０，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．５９，ｓ，３Ｈ；２．８５，ｔ
，２Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．１８，ｍ，４Ｈ；３．５９，ｄ，２Ｈ；３．
７５，ｍ，４Ｈ；４．２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４９，ｄ，１Ｈ；７．９
５，ｍ，２Ｈ；１０．６２，ｓ，１Ｈ；１２．３１，ｓ，１Ｈ。

【０３１５】 実施例２９ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（３−ヒドロキシ−プロピル）−ピペラジン−
１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３１６】

【化１２５】

【０３１７】 同じ方法により、１５０ｍｇ（０．３７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
１５８ｍｇ（１．０９ミリモル）の４−（３−ヒドロキシプロピル）−ピペラジ
ンを用いて出発し、１６７ｍｇ（８３％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（
３−ヒドロキシ−プロピル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５
−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリア
ジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．５２（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．７０，ｍ，５；２．６２，ｍ，８Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．１
０，ｍ，４Ｈ；３．７２，ｔ，２Ｈ；４．３６，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８
，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ
。

【０３１８】 実施例３０ Ｎ−アリル−４−エトキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０３１９】

【化１２６】

【０３２０】 同じ方法により、４２０ｍｇ（１．０２ミリモル）（１ミリモル）の４−エト
キシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニ
ルクロリド及び３００ｍｇ（３ミリモル）のアリルヒドロキシエチルアミンを用
いて出発し、４００ｍｇ（８２％）のＮ−アリル−４−エトキシ−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−エチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−
ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベン
ゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．３４５（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．９０，ｍ，２Ｈ；２．２２，ｓ，ブロード，１Ｈ；２．６２，ｓ，
３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．３１，ｔ，２Ｈ；３．７８，ｔ，２Ｈ；３．９
２，ｄ，２Ｈ；４．３７，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；５．２３，ｍ，２Ｈ；５．７１
，ｍ，１Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５６，ｄ，１Ｈ
；９．６６，ｓ，１Ｈ。

【０３２１】 実施例３１ Ｎ−エチル−４−エトキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０３２２】

【化１２７】

【０３２３】 同じ方法により、４１１ｍｇ（１．０ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
６７ｍｇ（３ミリモル）のエチルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、３２
５ｍｇ（７０％）のＮ−エチル−４−エトキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル
）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミ
ドが得られる。 Ｒ_f＝０．２９（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．２０，ｔ
，３Ｈ；１．６１，ｔ，３Ｈ；１．８８，ｓｅｘ，２Ｈ；２．３０，ｓ，ブロー
ド，１Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．３２，ｍ，４Ｈ；３
．７８，ｔ，２Ｈ；３．８０，ｍ，２Ｈ；４．３７，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．
１５，ｄ，１Ｈ；７．９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５６，ｄ，１Ｈ；９．７０，ｓ，
１Ｈ。

【０３２４】 実施例３２ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０３２５】

【化１２８】

【０３２６】 同じ方法により、４００ｍｇ（０．９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
２１０ｍｇ（２．９２ミリモル）のジエチルアミンを用いて出発し、３９８ｍｇ
（８９％）のＮ，Ｎ−ジエチル−４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ
−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］ト
リアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．４９（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．２０，ｔ
，６Ｈ；１．４９，ｔ，１．６１，ｔ，３Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．
３０，ｓ，ブロード，１Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．３
２，ｍ，４Ｈ；３．７８，ｔ，２Ｈ；３．８０，ｍ，２Ｈ；４．３７，ｑｕａｒ
ｔ．，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５６，ｄ，１Ｈ
；９．７０，ｓ，１Ｈ。

【０３２７】 実施例３３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−
３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イ
ル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３２８】

【化１２９】

【０３２９】 同じ方法により、１．２３ｇ（３ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び６８０
ｍｇ（９ミリモル）の２−メトキシエチルアミンを用いて出発し、９００ｍｇ（
６７％）のＮ−（２−メトキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−
プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．２５（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ４００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５８，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；３．０１，ｔ，２Ｈ
；３．１８，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；３．３０，ｓ，３Ｈ；３．４５，ｔ，２Ｈ；
４．３２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；５．１２，ｔ，１Ｈ；７．１３，ｄ，１Ｈ；７
．９７，ｄｄ，１Ｈ；８．５３，ｄ，１Ｈ；９．８２，ｓ，１Ｈ。

【０３３０】 実施例３４ Ｎ−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プ
ロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン
−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３３１】

【化１３０】

【０３３２】 同じ方法により、２１０ｍｇ（０．４９ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
１３０ｍｇ（９ミリモル）の２−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミンを用いて出発し
、１５０ｍｇ（５９％）のＮ−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチル）−３−（５−メ
チル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミ
ドが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．６２，ｍ
，４Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．１１，ｓ，６Ｈ；２．３９，ｔ，２Ｈ
；２．６３，ｓ，３Ｈ；３．０１，ｍ，３Ｈ；４．３８，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；
７．１３，ｄ，１Ｈ；７．９７，ｄｄ，１Ｈ；８．５３，ｄ，１Ｈ；９．８２，
ｓ，１Ｈ。

【０３３３】 実施例３５ Ｎ−［３−（１−モルホリノ）プロピル］−３−（５−メチル−４−オキソ−７
−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリア
ジン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３３４】

【化１３１】

【０３３５】 同じ方法により、１．２３ｇ（３ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び１．３
ｇ（９ミリモル）の３−（１−モルホリノ）−プロピルアミンを用いて出発し、
１．３８ｇ（８８％）のＮ−［３−（１−モルホリノ）プロピル］−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンア
ミドが得られる。 Ｒ_f＝０．２３（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５８，ｔ
，３Ｈ；１．７２，ｍ，２Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．４６，ｍ，６Ｈ
；２．６２，ｓ，３Ｈ；３．０１，ｔ，２Ｈ；３．１５，ｔ，２Ｈ；３．７１，
ｔ，４Ｈ；４．３２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１３，ｄ，１Ｈ；７．９７，ｄ
ｄ，１Ｈ；８．５３，ｄ，１Ｈ；９．７９，ｓ，１Ｈ。

【０３３６】 実施例３６ Ｎ−｛３−［１−（４−メチル）ピペラジノ］−プロピル｝−３−（５−メチル
−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３３７】

【化１３２】

【０３３８】 同じ方法により、０．０４ｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び０．０５ｇ（０．２９ミリモル）の３−［１−（４−メチル−）ピペラジノ］
−プロピルアミンを用いて出発し、０．０４ｇ（７７％）のＮ−｛３−［１−（
４−メチル）ピペラジノ］−プロピル｝−３−（５−メチル−４−オキソ−７−
プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−２−イル）−４−エトキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．１１（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５５，ｔ
，３Ｈ；１．６８，ｍ，２Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．２７，ｓ，３Ｈ
；２．４５，ｍ，８Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９８，ｍ，３Ｈ；３．１０，
ｔ，２Ｈ；３．４６，ｓ，１Ｈ；４．３０，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１３，ｄ
，１Ｈ；７．９７，ｄｄ，１Ｈ；８．５３，ｄ，１Ｈ。

【０３３９】 実施例３７ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−メトキシ−エチル）−ピペラジン−１−
スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，
１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３４０】

【化１３３】

【０３４１】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
４０ｍｇ（０．２９ミリモル）の４−メトキシエチルピペラジンを用いて出発し
、５０ｍｇ（９９％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−メトキシ−エチ
ル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル
−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られ
る。 Ｒ_f＝０．２７（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｈｅｘ．，３Ｈ；２．６０，ｍ，９Ｈ；２．９７，ｔ，２Ｈ
；３．１０，ｍ，４Ｈ；３．６０，ｓ，３Ｈ；３．４６，ｔ，２Ｈ；４．３６，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．４７，
ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３４２】 実施例３８ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチル−エチル）−ピペラジ
ン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３４３】

【化１３４】

【０３４４】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
５０ｍｇ（０．２９ミリモル）の４−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチル）−エチルピペラ
ジンを用いて出発し、５０ｍｇ（９９％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（
２−Ｎ，Ｎ−ジメチル−エチル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝
−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］ト
リアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．１１（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｈｅｘ．，３Ｈ；２．２０，ｓ，６Ｈ；２．４２，ｍ，４Ｈ
；２．５８，ｍ，４Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｍ，３Ｈ；３．１０，
ｍ，４Ｈ；４．３６，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄ
ｄ，１Ｈ，８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３４５】 実施例３９ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロピル）−ピペラ
ジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３４６】

【化１３５】

【０３４７】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２４３ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び１３０ｍｇ（０．７３ミリモル）の４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル）−プロピル
ピペラジンを用いて出発し、７２ｍｇ（５４％）の２−｛２−エトキシ−５−［
４−（３−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロピル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フ
ェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．０８（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｓｅｘ．，３Ｈ；２．２０，ｓ，６Ｈ；２．２５，ｍ，２Ｈ
；２．３８，ｔ，２Ｈ；２．５２，ｍ，４Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ；２．９９，
ｍ，６Ｈ；４．３３，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄ
ｄ，１Ｈ，８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３４８】 実施例４０ ２−［２−エトキシ−５−（４−ジオキソラノ−ピペリジン−１−スルホニル）
−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−４−オン

【０３４９】

【化１３６】

【０３５０】 同じ方法により、１００ｍｇ（０．２４３ミリモル）の４−エトキシ−３−（
５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び１００ｍｇ（０．７３ミリモル）の４−ジオキソラノピペリジンを用いて出発
し、１１１ｍｇ（８８％）の２−［２−エトキシ−５−（４−ジオキソラノ−ピ
ペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−
イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８０，ｍ，６Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．
２０，ｍ，４Ｈ；３．９０，ｓ，４Ｈ；４．３３，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１
８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１
Ｈ。

【０３５１】 実施例４１ ２−［２−エトキシ−５−（４−（５−メチル−４−フロキサンカルボニル）−
ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ
−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３５２】

【化１３７】

【０３５３】 ４１０ｍｇ（１．０ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］
トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを１０ｍｌのジクロロメ
タン中に溶解し、０℃に冷却する。５９０ｍｇ（２．００ミリモル）の１−（５
−メチル−４−フロキサンカルボニル）−ピペラジントリフルオロ酢酸塩及び４
００ｍｇのトリエチルアミンを加え、反応混合物を室温で終夜撹拌する。混合物
をジクロロメタンで希釈し、有機相を塩化アンモニウム溶液、１Ｍの塩酸及び水
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。エーテルから
の結晶化は４４８ｍｇ（７４％）の無色の固体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．５９，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｈｅｘ．，２Ｈ；２．２５，ｓ，３Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ
；３．００，ｔ，２Ｈ；３．２０，ｍ，４Ｈ；３．９０，ｍ，２Ｈ；４．０２，
ｍ，２Ｈ；４．３３，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ，７．１９，ｄ，１Ｈ；７．８９，ｄ
ｄ，１Ｈ；８．４８，ｄ，１Ｈ；９．５７，ｓ，１Ｈ。

【０３５４】 実施例４２ ２−｛２−エトキシ−５−［４−アセチル−ピペラジン−１−スルホニル］−フ
ェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−４−オン

【０３５５】

【化１３８】

【０３５６】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
４０ｍｇ（０．２９ミリモル）のＮ−アセチルピペラジンを用いて出発し、９ｍ
ｇ（１８％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−アセチル−ピペラジン−１−ス
ルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．３４（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｓｅｘ．，３Ｈ；２．０５，ｓ，３Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ
；３．００，ｍ，６Ｈ；３．５９，ｍ，２Ｈ；３．７２，ｍ，２Ｈ；４．３３，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．４７，
ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３５７】 実施例４３ ２−｛２−エトキシ−５−［４−ホルミル−ピペラジン−１−スルホニル］−フ
ェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−４−オン

【０３５８】

【化１３９】

【０３５９】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９７ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
３０ｍｇ（０．２９ミリモル）のＮ−ホルミルピペラジンを用いて出発し、３５
ｍｇ（７３％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−ホルミル−ピペラジン−１−
スルホニル］−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，
１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．２９（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｓｅｘ．，３Ｈ；２．０５，ｓ，３Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ
；３．００，ｍ，６Ｈ；３．５０，ｍ，２Ｈ；３．６９，ｍ，２Ｈ；４．３３，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．８９，ｄｄ，１Ｈ；８．００，
ｓ，１Ｈ；８．４７，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３６０】 実施例４４ ２−［２−エトキシ−５−（３−ブチルシドノンイミン）−１−スルホニル）−
フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，
２，４］トリアジン−４−オン

【０３６１】

【化１４０】

【０３６２】 １１０ｍｇ（０．６ミリモル）の３−ブチルシドノンイミン塩酸塩を２．５ｍ
ｌのピリジン中に溶解し、０℃に冷却する。２１０ｍｇ（０．５ミリモル）の４
−エトキシ−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ
−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンス
ルホニルクロリドを加え、反応混合物を０℃で２時間及び室温で終夜撹拌する。
混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶媒を減圧下で除去する。クロマトグラフィー（ジクロロメタン／メタノ
ール）は１６ｍｇ（６％）の２−［２−エトキシ−５−（３−ブチルシドノンイ
ミン）−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イ
ミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを与える。 Ｒ_f＝０．４１（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，２ｔ，６Ｈ；１．４７，
ｓｅｘ，２Ｈ；１．５５，ｔ，３Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．０４，ｑｕｉｎ
．，２Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９８，ｔ，２Ｈ；４．２９，ｑｕａｒｔ．
，２Ｈ；４．４１，ｔ，２Ｈ；７．０８，ｄ，１Ｈ；７．５６，ｓ，１Ｈ；７．
９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５８，ｄ，１Ｈ；９．７９，ｓ，ブロード，１Ｈ。

【０３６３】 実施例４５ ５−メチル−２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−プ
ロポキシ−フェニル］−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−４−オン

【０３６４】

【化１４１】

【０３６５】 ０．８５ｇ（２ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−メチル−４−オキソ
−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］ト
リアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを２０ｍｌのジクロロメタ
ン中に溶解し、０℃に冷却する。スパチュラの先のＤＭＡＰの添加の後、０．６
０ｇ（６．００ミリモル）のＮ−メチルピペラジンを加え、反応混合物を室温で
終夜撹拌する。混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を塩化アンモニウム溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。エーテルか
らの結晶化は０．８０ｇ（７７％）の無色の固体を与える。 Ｒ_f＝０．２３３（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．００，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８７，ｈｅｘ．，２Ｈ；１．９９，ｈｅｘ．，２Ｈ；２．３０，ｓ
，３Ｈ；２．５２，ｍ，４Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．
１０，ｍ，４Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ；７．１７，ｄ，１Ｈ；７．８７，ｄｄ，
１ｈ，８．４８，ｄ，１Ｈ，９．７０，ｓ，１Ｈ。

【０３６６】 実施例４６ ５−メチル−２−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−スルホニル）−２−プ
ロポキシ−フェニル］−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−４−オン塩酸塩

【０３６７】

【化１４２】

【０３６８】 ２２ｍｇ（０．０４５ミリモル）の５−メチル−２−［５−（４−メチル−ピ
ペラジン−１−スルホニル）−２−プロポキシ−フェニル］−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを２ｍｌのエ
ーテル及び１ｍｌのジクロロメタン中に溶解し、エーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液
の０．１ｍｌと混合する。２０分後、沈殿を吸引濾過し、乾燥する。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９５，ｔ，３Ｈ；１．７５，ｍ
，２Ｈ；２．５６，ｓ，３Ｈ；２．７５，ｍ，４Ｈ；２．９７，ｔ，２Ｈ；３．
１５，ｍ，２Ｈ；３．４４，ｍ，２Ｈ；３．８１，ｍ，２Ｈ；４．１５，ｔ，２
Ｈ；７．４７，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｍ，２Ｈ；１１．１２，ｓ，１Ｈ；１２．
２２，ｓ，１Ｈ。

【０３６９】 実施例４７ ２−［５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）−２−プロポキシ−
フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，
２，４］トリアジン−４−オン

【０３７０】

【化１４３】

【０３７１】 同じ方法により、８５０ｍｇ（２ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−メ
チル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び６１
０ｍｇ（６ミリモル）の４−ヒドロキシピペリジンを用いて出発し、７３６ｍｇ
（７５％）の２−［５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）−２−
プロポキシ−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．０７（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１６，ｔ
，３Ｈ；１．８０，ｍ，９Ｈ；２．６５，ｓ，３Ｈ；３．００，ｍ，４Ｈ；３．
３２，ｍ，２Ｈ；３．８５，ｍ，１Ｈ；４．２２，ｔ，２Ｈ；７．１７，ｄ，１
Ｈ；７．８９，ｄｄ，１Ｈ，８．５０，ｄ，１Ｈ；１１．７０，ｓ，１Ｈ。

【０３７２】 実施例４８ ２−［５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−スルホニル）−２−プロポ
キシ−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３７３】

【化１４４】

【０３７４】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
５ｍｇ（０．３ミリモル）の４−ヒドロキシメチルピペリジンを用いて出発し、
４１ｍｇ（８２％）の２−［５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−スル
ホニル）−２−プロポキシ−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イ
ミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．５２（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．００１，ｔ，３Ｈ；１．１６，
ｔ，３Ｈ；１．６０，ｍ，４Ｈ；１．８２，ｍ，５Ｈ；２．３１，ｔ，２Ｈ；２
．６２，ｓ，３Ｈ；２．９８，ｔ，２Ｈ；３．４８，ｄ，２Ｈ；３．８５，ｄ，
２Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ；７．１７，ｄ，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ，８．
４５，ｄ，１Ｈ；９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３７５】 実施例４９ ２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−スルホニル］−
２−プロポキシ−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０３７６】

【化１４５】

【０３７７】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
９ｍｇ（０．３ミリモル）の４−ヒドロキシメチルピペラジンを用いて出発し、
５０ｍｇ（９６％）の２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン
−１−スルホニル］−２−プロポキシ−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル
−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られ
る。 Ｒ_f＝０．４３（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．００，ｍ，２Ｈ；２．６２，ｍ，９Ｈ；３．
００，ｔ，２Ｈ；３．０７，ｍ，４Ｈ；３．５８，ｔ，２Ｈ；４．２３，ｔ，２
Ｈ；７．１９，ｄ，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ，８．４３，ｄ，１Ｈ；９．８
５，ｓ，１Ｈ。

【０３７８】 実施例５０ Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−１λ⁶−チオフェン−３−イル）−３− （５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼン
スルホンアミド

【０３７９】

【化１４６】

【０３８０】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び４
１ｍｇ（０．３ミリモル）の２−アミノスルホランを用いて出発し、８ｍｇ（１
４％）のＮ−（１，１−ジオキソテトラヒドロ−１λ⁶−チオフェン−３−イル ）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダ
ゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−
ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．４９（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８５，ｍ，２Ｈ；１．９９，ｍ，２Ｈ；２．３０，ｍ，１Ｈ；２．
５０，ｍ，１Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９５，ｍ，４Ｈ；３．２１，ｍ，１
Ｈ；４．２０，ｍ，３Ｈ；５．９８，ｓ，１Ｈ；７．１８，ｄ，１Ｈ，７．９８
，ｄｄ，１Ｈ；８．５１，ｄ，１Ｈ，９．７１，ｓ，１Ｈ。

【０３８１】 実施例５１ Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３８２】

【化１４７】

【０３８３】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
１ｍｇ（０．３ミリモル）の１，１，４−トリメチルジアミノエタンを用いて出
発し、３９ｍｇ（７９％）のＮ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−メチル−
３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−
［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベン
ゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．２８（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．０１，ｍ，２Ｈ；２．２５，ｓ，６Ｈ；２．
５０，ｔ，２Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．８２，ｓ，３Ｈ；３．０１，ｔ，２
Ｈ；３．１８，ｔ，２Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ；７．１６，ｄ，１Ｈ，７．９１
，ｄｄ，１Ｈ，８．５０，ｄ，１Ｈ；９．７０，ｓ，１Ｈ。

【０３８４】 実施例５２ ３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−
４−イル−プロピル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３８５】

【化１４８】

【０３８６】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び４
３ｍｇ（０．３ミリモル）の１−（３−アミノプロピル）−モルホリンを用いて
出発し、５２ｍｇ（９７％）の３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−
３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−
イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−４−プロポキシ−ベン
ゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．３３（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．７１，ｍ，２Ｈ；１．９３，ｍ，４Ｈ；２．４３，ｍ，６Ｈ；２．
６２，ｓ，３Ｈ；２．９８，ｔ，２Ｈ；３．１２，ｔ，２Ｈ；３．７０，ｍ，４
Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９６，ｄｄ，１Ｈ；８．５
５，ｄ，１Ｈ；９．８５，ｓ，１Ｈ。

【０３８７】 実施例５３ Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７
−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリア
ジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３８８】

【化１４９】

【０３８９】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
２ｍｇ（０．３ミリモル）のビスヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、３４
ｍｇ（６９％）のＮ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル
−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミ
ドが得られる。 Ｒ_f＝０．３６（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８５，ｍ，２Ｈ；１．９７，ｍ，２Ｈ；２．６０，ｓ，３Ｈ；２．
９８，ｔ，２Ｈ；３．３３，ｔ，４Ｈ；３．８７，ｔ，４Ｈ；４．２０，ｔ，２
Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９２，ｄｄ，１Ｈ；８．４９，ｄ，１Ｈ；９．８
５，ｓ，１Ｈ。

【０３９０】 実施例５４ Ｎ−（３−ヒドロキシベンジル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３９１】

【化１５０】

【０３９２】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
７ｍｇ（０．３ミリモル）の３−ヒドロキシベンジルアミンを用いて出発し、４
ｍｇ（８％）のＮ−（３−ヒドロキシベンジル）−３−（５−メチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られ
る。 Ｒ_f＝０．４３（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１３，ｔ
，３Ｈ；１．８３，ｍ，２Ｈ；１．９６，ｍ，２Ｈ；２．５９，ｓ，３Ｈ；２．
９６，ｔ，２Ｈ；４．１６，ｍ，４Ｈ；５．０５，ｔ，１Ｈ；６．５２，ｓ，１
Ｈ；６．７０，ｍ，２Ｈ；７．０６，ｍ，２Ｈ；７．９３，ｄｄ，１Ｈ，８．４
１，ｄ，１Ｈ，９．７７，ｓ，１Ｈ。

【０３９３】 実施例５５ Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−
７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリ
アジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３９４】

【化１５１】

【０３９５】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
７ｍｇ（０．３ミリモル）のエチルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、１
８ｍｇ（３８％）のＮ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メ
チル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホン
アミドが得られる。 Ｒ_f＝０．４８（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，２
ｔ，６Ｈ；１．７５，ｓ，２Ｈ；１．８５，ｍ，２Ｈ；１．９８，ｍ，２Ｈ；２
．４０，ｓ，１Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；３．３２，ｍ，
４Ｈ；３．９０，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ，４．２１，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１
５，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄｄ，１Ｈ；８．５５，ｄ，１Ｈ，９．７３，ｓ，１
Ｈ。

【０３９６】 実施例５６ Ｎ−（３−エトキシプロピル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル
−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−
イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０３９７】

【化１５２】

【０３９８】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
１ｍｇ（０．３ミリモル）の３−エトキシプロピルアミンを用いて出発し、４７
ｍｇ（９６％）のＮ−（３−エトキシプロピル）−３−（５−メチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られ
る。 Ｒ_f＝０．６０（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｍ
，６Ｈ；１．８９，ｍ，７Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．
１２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；３．４６，ｍ，４Ｈ；４．２０，ｔ，２Ｈ；５．５
２，ｍ，１Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５５，ｄ，１
Ｈ，９．８５，ｓ，１Ｈ。

【０３９９】 実施例５７ ２−［５（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）２−プロポキシ−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン

【０４００】

【化１５３】

【０４０１】 同じ方法により、２１２ｍｇ（０．５ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び
１５２ｍｇ（１．５ミリモル）の４−ヒドロキシピペリジンを用いて出発し、１
２５ｍｇ（５０％）の２−［５（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）
２−プロポキシ−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．０７（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０５，ｔ，３Ｈ；１．１８，ｔ
，３Ｈ，１．９８，ｍ，８Ｈ，２．７１，ｓ，３Ｈ；３．１０，ｍ，２Ｈ；３．
２８，ｍ，４Ｈ；３．８８，ｍ，１Ｈ；４．２８，ｔ，２Ｈ；７．２１，ｄ，１
Ｈ；７．９７，ｄｄ，１Ｈ，８．４５，ｄ，１Ｈ，１０．４５，ｓ，１Ｈ。

【０４０２】 実施例５８ ３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−Ｎ−ピ
リジン−４−イル−ベンゼンスルホンアミド

【０４０３】

【化１５４】

【０４０４】 同じ方法により、８５ｍｇ（０．２ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び５
６ｍｇ（０．６ミリモル）の４−アミノピリジンを用いて出発し、１ｍｌのＴＨ
Ｆ中で１８時間還流させた後に２４ｍｇ（２５％）の３−（５−メチル−４−オ
キソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−Ｎ−ピリジン−４−イル−ベン
ゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．１３（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃＋ＣＤ₃ＯＤ）：１．０１，ｔ，３Ｈ； １．０９，ｔ，３Ｈ；１．９０，ｍ，４Ｈ；２．６０，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ
，２Ｈ；４．１６，ｔ，２Ｈ；７．０５，ｄ，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．
８８，ｄ，２Ｈ；８．０５，ｄｄ，１Ｈ；８．４１，ｄ，１Ｈ。

【０４０５】 実施例５９ Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジ
ヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−
プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０４０６】

【化１５５】

【０４０７】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
２ｍｇ（０．６ミリモル）のジエチルアミンを用いて出発し、４２ｍｇ（９２％
）のＮ，Ｎ−ジエチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４
−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）
−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．６４（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１８，２
ｔ，９Ｈ；１．９２，２ｈｅｘ．，４Ｈ；２．６２，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，
２Ｈ，３．２９，ｑｕａｒｔ．，４Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ；７．１３，ｄ，１
Ｈ；７．９３，ｄｄ，１Ｈ，８．５１，ｄ，１Ｈ，９．８５，ｓ，１Ｈ。

【０４０８】 実施例６０ １−［３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−
ベンゼンスルホニル］−ピペリジン−４−カルボン酸

【０４０９】

【化１５６】

【０４１０】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
６．５ｍｇの炭酸ナトリウムを含む１ｍｌのＴＨＦと水（１：１）の混合物中の
１４ｍｇ（０．６ミリモル）のピペリジンカルボン酸から出発し、２１ｍｇ（４
１％）の１−［３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒド
ロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プ
ロポキシ−ベンゼンスルホニル］−ピペリジン−４−カルボン酸が得られる。 Ｒ_f＝０．２８（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９０，ｔ，３Ｈ；１．０４，ｔ
，３Ｈ；１．８０，ｍ，４Ｈ；２．２１，ｍ，２Ｈ，２．５１，ｓ，３Ｈ，２．
８５，ｍ，２Ｈ，３．５６，ｍ，６Ｈ；４．１０，ｔ，２Ｈ；７．１２，ｄ，１
Ｈ，７．７１，ｄｄ，１Ｈ，８．１０，ｄ，１Ｈ，１０．７２，ｓ，ブロード，
１Ｈ。

【０４１１】 実施例６１ ５−メチル−２−［５−（モルホリン−４−スルホニル）−２−プロピル−フェ
ニル］−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−４−オン

【０４１２】

【化１５７】

【０４１３】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
６ｍｇ（０．３ミリモル）のモルホリンを用いて出発し、３４ｍｇ（７１％）の
５−メチル−２−［５−（モルホリン−４−スルホニル）−２−プロピル−フェ
ニル］−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．６４（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１６，ｔ
，３Ｈ；１．８９，ｈｅｘ．，２Ｈ，２．００，ｈｅｘ．，２Ｈ；２．６３，ｓ
，３Ｈ；３．０２，ｍ，４Ｈ；４，２５，ｔ，２Ｈ，７．１９，ｄ，１Ｈ，７．
８９，ｄｄ，１Ｈ；８．４８，ｄ，１Ｈ；９．７８，ｓ，１Ｈ。

【０４１４】 実施例６２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−４−オキソ−
７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリ
アジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０４１５】

【化１５８】

【０４１６】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
３ｍｇ（０．６３ミリモル）のメチルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、
２５ｍｇ（５４％）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホ
ンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．５３（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８２，ｍ，２Ｈ；１．９９，ｈｅｘ．，２Ｈ；２．４０，ｓ，ブロ
ード，１Ｈ，２．６２，ｓ，３Ｈ，２．８９，ｓ，３Ｈ；２．９９，ｔ，２Ｈ；
３．２１，ｔ，２Ｈ；３．８０，ｓ，ブロード，２Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ，７
．１６，ｄ，１Ｈ；７．９２，ｄｄ，１Ｈ，８．５０，ｄ，１Ｈ，９．７９，ｓ
，１Ｈ。

【０４１７】 実施例６３ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル
−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−
イル）−４−プロポキシ−Ｎ−プロピル−ベンゼンスルホンアミド

【０４１８】

【化１５９】

【０４１９】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
１ｍｇ（０．６ミリモル）のプロピルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、
２０ｍｇ（４０％）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル−４−
オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ−［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−Ｎ−プロピル−ベンゼンスル
ホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．５２（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９０，ｔ，３Ｈ；１．０１，ｔ
，３Ｈ；１．１５，ｔ，３Ｈ；１．５２，ｍ，２Ｈ，１．８８，ｍ，２Ｈ，２．
００，ｍ，２Ｈ；２．４０，ｓ，１Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ，３．０１，ｔ，２
Ｈ，３．２２，ｍ，４Ｈ；３．８０，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；４．２１，ｔ，２Ｈ
，７．１５，ｄ，２Ｈ，７．９５，ｄｄ，１Ｈ，８．５５，ｄ，１Ｈ；９．７５
，ｓ，１Ｈ。

【０４２０】 実施例６４ Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシ−フェニル）エチル］−Ｎ−メチル−３−（５
−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−
ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホ
ンアミド

【０４２１】

【化１６０】

【０４２２】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び５
９ｍｇ（０．３ミリモル）のＮ−メチル−３，４−ジメトキシフェニルエチルア
ミンを用いて出発し、４５ｍｇ（７８％）のＮ−［２−（３，４−ジメトキシフ
ェニル）−エチル］−Ｎ−メチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．３５（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９０，ｔ，３Ｈ；１．０７，ｔ
，３Ｈ；１．７８，ｍ，２Ｈ，１．９２，ｍ，２Ｈ；２．５５，ｓ，３Ｈ；２．
７３，ｓ，３Ｈ；２．７８，ｍ，２Ｈ；２．８９，ｔ，２Ｈ；３．２３，ｔ，２
Ｈ，３．８０，ｓ，６Ｈ，４．１５，ｔ，２Ｈ，６．６５，ｍ，３Ｈ，７．０５
，ｄ，１Ｈ，７．７５，ｄｄ，１Ｈ，８．４１，ｄ，１Ｈ，９．６７，ｓ，１Ｈ
。

【０４２３】 実施例６５ Ｎ−アリル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メチル−４−オキソ−
７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリ
アジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０４２４】

【化１６１】

【０４２５】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
１ｍｇ（０．３ミリモル）のアリルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、３
４ｍｇ（７０％）のＮ−アリル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−メ
チル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンア
ミドが得られる。 Ｒ_f＝０．５２（ジクロロメタン／メタノール＝９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．８５，ｍ，２Ｈ；１．９９，ｍ，２Ｈ；２．３８，ｓ，ブロード，
１Ｈ；２．６３，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ，３．３２，ｔ，２Ｈ，３．８
６，ｔ，２Ｈ，３．９０，ｄ，２Ｈ；４．２５，ｔ，２Ｈ，５．２１，ｍ，２Ｈ
，５．７１，ｍ，１Ｈ；７．１５，ｄ，１ｈ，７．９５，ｄｄ，１Ｈ；８．５５
，ｄ，１Ｈ，９．７７，ｓ，１Ｈ。

【０４２６】 実施例６６ Ｎ−アリル−Ｎ−シクロペンチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミド

【０４２７】

【化１６２】

【０４２８】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
８ｍｇ（０．３ミリモル）のアリルシクロペンチルアミンを用いて出発し、３３
ｍｇ（６４％）のＮ−アリル−Ｎ−シクロペンチル−３−（５−メチル−４−オ
キソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−２−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られ
る。 Ｒ_f＝０．４３（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，３Ｈ；１．５３，ｍ，９Ｈ；２．００，ｍ，４Ｈ，２．６３，ｓ，３Ｈ；３．
００，ｔ，２Ｈ；３．８０，ｍ，２Ｈ，４．２１，ｔ，２Ｈ，５．２０，ｍ，２
Ｈ；５．８８，ｍ，１Ｈ，７．１２，ｄ，１Ｈ，７．９５，ｄｄ，１Ｈ，８．５
５，ｄ，１Ｈ，９．７５，ｓ，１Ｈ。

【０４２９】 実施例６７ Ｎ−アリル−Ｎ−エチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，
４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）
−４−プロポキシベンゼンスルホンアミド

【０４３０】

【化１６３】

【０４３１】 同じ方法により、４２ｍｇ（０．１ミリモル）の４−プロポキシ−３−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
６ｍｇ（０．３ミリモル）のアリルエチルアミンを用いて出発し、３０ｍｇ（６
４％）のＮ−アリル−Ｎ−エチル−３−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）−４−プロポキシ−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．４４（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．１５，ｔ
，６Ｈ；１．８９，ｍ，２Ｈ，２．０１，ｍ，２Ｈ，２．６３，ｓ，３Ｈ，３．
００，ｔ，２Ｈ，３．２７，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ，３．８７，ｄ，２Ｈ，４．２
３，ｔ，２Ｈ，５．２０，ｍ，２Ｈ，５．７２，ｍ，１Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ
，７．９５，ｄｄ，１Ｈ，８．５５，ｄ，１Ｈ；９．８０，ｓ，１Ｈ。

【０４３２】 実施例６８ ２−［２−エトキシ−４−メトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−スルホ
ニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０４３３】

【化１６４】

【０４３４】 ２０ｍｇ（０．０４５ミリモル）の４−エトキシ−２−メトキシ−５−（５−
メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリドを０．５
ｍｌのジクロロメタンに溶解し、スパチュラの先のジメチルアミノピリジン及び
１４ｍｇ（０．１３６ミリモル）のＮ−メチルピペラジンと混合し、反応混合物
を室温で終夜撹拌する。シリカゲル上の精製は１２．８ｍｇ（５５％）の２−［
２−エトキシ−４−メトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−スルホニル）
フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，
２，４］トリアジン−４−オンを与える。 Ｒ_f＝０．２２（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９４，ｔ，３Ｈ；１．５５，ｔ
，３Ｈ；１．８０，ｍ，２Ｈ；２．２４，ｓ，３Ｈ；２．４２，ｔ，４Ｈ；２．
５５，ｓ，３Ｈ；２．９２，ｔ，２Ｈ；３．１９，ｔ，４Ｈ，３．９１，ｓ，３
Ｈ；４．２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．４８，ｓ，１Ｈ；８．５７，ｓ，１Ｈ
；９．５４，ｓ，１Ｈ。

【０４３５】 実施例６９ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−
スルホニル］−４−メトキシ−フェニル｝−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−
イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０４３６】

【化１６５】

【０４３７】 同じ方法により、２０ｍｇ（０．０４５ミリモル）の４−エトキシ−２−メト
キシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダ
ゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニル
クロリド及び１８ｍｇ（０．１４ミリモル）の４−ヒドロキシエチルピペラジン
を用いて出発し、１１ｍｇ（４６％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−
ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−スルホニル］−４−メトキシフェニル｝
−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］ト
リアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．３４（ジクロロメタン／メタノール＝１５：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９４，ｔ，３Ｈ；１．５５，ｔ
，３Ｈ；１．８０，ｍ，２Ｈ；２．５２，ｍ，９Ｈ；２．９２，ｔ，２Ｈ；３．
２０，ｔ，４Ｈ；３．４４，ｔ，２Ｈ；３．９２，ｓ，３Ｈ；４．２５，ｑｕａ
ｒｔ．，２Ｈ；６．４９，ｓ，１Ｈ；８．５６，ｓ，１Ｈ；９．５５，ｓ，１Ｈ
。

【０４３８】 実施例７０ ４−エトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−メトキシ−５
−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド

【０４３９】

【化１６６】

【０４４０】 同じ方法により、２０ｍｇ（０．０４５ミリモル）の４−エトキシ−２−メト
キシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニ
ルクロリド及び１２ｍｇ（０．１４ミリモル）のエチルヒドロキシエチルアミン
を用いて出発し、８ｍｇ（３４％）の４−エトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−メトキシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピ
ル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２
−イル）−ベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．４５（ジクロロメタン／メタノール＝１５：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．１８，ｔ
，３Ｈ；１．６１，ｔ，２Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．３９，ｓ，ブロード，
１Ｈ；２．６５，ｓ，３Ｈ；３．００，ｔ，２Ｈ；３．３８，ｑｕａｒｔ．，２
Ｈ；３．４５，ｔ，２Ｈ；３．７８，ｍ，２Ｈ；４．０１，ｓ，３Ｈ；４．２０
，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．５８，ｓ，１Ｈ；８．６７，ｓ，１Ｈ；９．６１，
ｓ，１Ｈ。

【０４４１】 実施例７１ ４−エトキシ−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２−メトキシ−５−（５−メチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド

【０４４２】

【化１６７】

【０４４３】 同じ方法により、２０ｍｇ（０．０４５ミリモル）の４−エトキシ−２−メト
キシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニ
ルクロリド及び１９ｍｇ（０．１４ミリモル）の４−エトキシアニリンを用いて
出発し、７ｍｇ（３４％）の４−エトキシ−Ｎ−（４−エトキシフェニル）−２
−メトキシ−５−（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ
−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンス
ルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．３６（ジクロロメタン／メタノール＝２０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．３３，ｔ
，３Ｈ，１．５９，ｔ，３Ｈ，１．８６，ｈｅｘ．，２Ｈ，２．６２，ｓ，３Ｈ
；３．０２，ｔ，２Ｈ；３．９２，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；４．１１，ｓ，３Ｈ；
４．３１，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；６．５８，ｓ，１Ｈ，６．７２，ｄ，２Ｈ；６
．８８，ｓ，ブロード，１Ｈ；６．９９，ｄ，２Ｈ，８．５０，ｓ，１Ｈ；９．
５９，ｓ，１Ｈ。

【０４４４】 実施例７２ ４−エトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−３−（５−エチ
ル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［
１，２，４］トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド

【０４４５】

【化１６８】

【０４４６】 ０．６４ｇ（１．５ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−エチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］
トリアジン−２−イル）ベンゼンスルホニルクロリドを２０ｍｌのジクロロメタ
ンに溶解し、０℃に冷却する。スパチュラの先のジメチルアミノピリジンを加え
た後、０．４０ｇ（４．５０ミリモル）の２−（エチルアミノ）−エタノールを
加え、反応混合物を室温で終夜撹拌する。混合物をジクロロメタンで希釈し、有
機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去する。クロ
マトグラフィー（ジクロロメタン／メタノール＝９５：５）は０．４５４ｇ（６
３％）の無色の固体を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．２０，ｔ
，３Ｈ；１．３５，ｔ，３Ｈ；１．６１，ｔ，３Ｈ；１．８８，ｓｅｘ．，２Ｈ
；２．２５，ｓ，ブロード，１Ｈ；３．０１，ｍ，４Ｈ；３．３２，ｍ，４Ｈ；
３．７０，ｍ，２Ｈ；３．８０，ｍ，２Ｈ；４．３７，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７
．１５，ｄ，１Ｈ；７．９８，ｄｄ，１Ｈ；８．５６，ｄ，１Ｈ；９．７０，ｓ
，１Ｈ。

【０４４７】 実施例７３ Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（５−エチル−４−オキソ−７−プロピル−
３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イ
ル）−４−エトキシベンゼンスルホンアミド

【０４４８】

【化１６９】

【０４４９】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９４ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び２
１ｍｇ（０．２８２ミリモル）の２−メトキシエチルアミンを用いて出発し、１
５ｍｇ（３４％）のＮ−（２−メトキシエチル）−３−（５−エチル−４−オキ
ソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］ト
リアジン−２−イル）−４−エトキシベンゼンスルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．２（酢酸エチル／シクロヘキサン＝２：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９７，ｔ，３Ｈ；１．２５，ｔ
，３Ｈ；１．５３，ｔ，３Ｈ；１．８２，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．９７，ｍ，４Ｈ
；３．１１，ｍ，２Ｈ；３．２２，ｓ，３Ｈ；３．３９，ｔ，２Ｈ；４．３７，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；５．００，ｔ，１Ｈ；７．１７，ｄ，１Ｈ；７．９７，ｄ
ｄ，１Ｈ，８．５３，ｄ，１Ｈ；９．８２，ｓ，１Ｈ。

【０４５０】 実施例７４ Ｎ，Ｎ−ビス−（２−メトキシエチル）−３−（５−エチル−４−オキソ−７−
プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジ
ン−２−イル）−４−エトキシベンゼンスルホンアミド

【０４５１】

【化１７０】

【０４５２】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９４ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
８ｍｇ（０．２８ミリモル）のビスメトキシエチルアミンを用いて出発し、１７
ｍｇ（３４％）のＮ，Ｎ−ビス−（２−メトキシエチル）−３−（５−エチル−
４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−２−イル）−４−エトキシベンゼンスルホンアミドが得られ
る。 Ｒ_f＝０．３４（酢酸エチル／シクロヘキサン＝２：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９７，ｔ，３Ｈ；１．２７，ｔ
，３Ｈ；１．５３，ｔ，３Ｈ；１．８０，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．９５，ｍ，４Ｈ
；３．２２，ｓ，６Ｈ；３．３９，ｍ，４Ｈ；３．４９，ｍ，４Ｈ；４．２７，
ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１７，ｄ，１Ｈ，７．９７，ｄｄ，１Ｈ，８．５３，
ｄ，１Ｈ；９．８２，ｓ，１Ｈ。

【０４５３】 実施例７５ ２−［５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）−２−エトキシフェ
ニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン

【０４５４】

【化１７１】

【０４５５】 同じ方法により、６４０ｍｇ（１．５ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び４６
０ｍｇ（４．５ミリモル）の４−ヒドロキシピペリジンを用いて出発し、４８５
ｍｇ（６６％）の２−［５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−スルホニル）−
２−エトキシフェニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．３７（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０２，ｔ，３Ｈ；１．３２，ｔ
，３Ｈ；１．６０，ｔ，３Ｈ；１．８０，ｍ，７Ｈ；２．９７，ｍ，６Ｈ；３．
３０，ｍ，２Ｈ；３．８２，ｍ，１Ｈ；４．３４，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１
７，ｄ，１Ｈ；７．９０，ｄｄ，１Ｈ，８．４５，ｄ，１Ｈ，９．７５，ｓ，１
Ｈ。

【０４５６】 実施例７６ ２−［５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−スルホニル）−２−エトキ
シフェニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１
，２，４］トリアジン−４−オン

【０４５７】

【化１７２】

【０４５８】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９４ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
３ｍｇ（０．２８ミリモル）の４−ヒドロキシメチルピペリジンを用いて出発し
、２３ｍｇ（４８％）の２−［５−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−ス
ルホニル）−２−エトキシフェニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミ
ダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．３８（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．３３，ｔ
，３Ｈ；１．６０，ｔ，３Ｈ；１．８０，ｍ，８Ｈ；２．４１，ｍ，２Ｈ，３．
００，ｍ，４Ｈ；３．５６，ｍ，４Ｈ；４．３５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１
７，ｄ，１Ｈ；７．８８，ｄｄ，１Ｈ，８．４５，ｄ，１Ｈ；９．７１，ｓ，１
Ｈ。

【０４５９】 実施例７７ ２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−
スルホニル］−フェニル｝−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，
１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン

【０４６０】

【化１７３】

【０４６１】 同じ方法により、４０ｍｇ（０．０９４ミリモル）の４−エトキシ−３−（５
−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び３
７ｍｇ（０．２８ミリモル）の４−ヒドロキシエチルピペラジンを用いて出発し
、３５ｍｇ（７１％）の２−｛２−エトキシ−５−［４−（２−ヒドロキシエチ
ル）−ピペラジン−１−スルホニル］−フェニル｝−５−エチル−７−プロピル
−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られ
る。 Ｒ_f＝０．６５（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１）。

【０４６２】 実施例７８ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−スルホニル）−フェニ
ル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−４−オン

【０４６３】

【化１７４】

【０４６４】 同じ方法により、６４０ｍｇ（１．５ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ
］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び４
５０ｍｇ（４．５ミリモル）の４−ヒドロキシエチルピペラジンを用いて出発し
、４９５ｍｇ（６６％）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−
１−スルホニル）−フェニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［
５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンが得られる。 Ｒ_f＝０．３０（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．３５，ｔ
，３Ｈ；１．６１，ｔ，３Ｈ；１．８９，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．３１，ｓ，３Ｈ
；２．５３，ｍ，４Ｈ；３．０５，ｍ，８Ｈ；４．３５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；
７．１７，ｄ，１Ｈ；７．８９，ｄｄ，１Ｈ；８．４８，ｄ，１Ｈ；９．６５，
ｓ，１Ｈ。

【０４６５】 実施例７９ ２−［２−エトキシ−５−（４−メチルピペラジン−１−スルホニル）−フェニ
ル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４
］トリアジン−４−オン塩酸塩

【０４６６】

【化１７５】

【０４６７】 ３００ｍｇ（０．６１ミリモル）の２−［２−エトキシ−５−（４−メチル−
ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−エチル−７−プロピル−３Ｈ
−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンをエーテルとジ
クロロメタンの混合物中に溶解し、エーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液の２ｍｌと混
合する。２０分後、沈殿する固体を吸引濾過し、乾燥する。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９５，ｔ，３Ｈ；１．３２
，２ｔ，６Ｈ；１．８０，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．７６，ｍ，４Ｈ；３．０１，ｍ
，４Ｈ；３．１５，ｍ，２Ｈ；３．４４，ｍ，２Ｈ；３．８１，ｍ，２Ｈ；４．
２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４９，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｍ，２Ｈ；１１．
２５，ｓ，１Ｈ；１２．３０，ｓ，１Ｈ。

【０４６８】 実施例８０ ３−（５−エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５
，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−Ｎ−（３−モルホリン−４
−イル−プロピル）−４−エトキシベンゼンスルホンアミド

【０４６９】

【化１７６】

【０４７０】 同じ方法により、６４０ｍｇ（１．５ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び６５
０ｍｇ（４．５ミリモル）の１−（３−アミノプロピル）−モルホリンを用いて
出発し、４７６ｍｇ（５９％）の３−（５−エチル−４−オキソ−７−プロピル
−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ−（３−モルホリン−４−イル−プロピル）−４−エトキシ−ベンゼン
スルホンアミドが得られる。 Ｒ_f＝０．１８（ジクロロメタン／メタノール＝１９：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：１．０１，ｔ，３Ｈ；１．３２，ｔ
，３Ｈ；１．６０，ｔ，３Ｈ；１．７０，ｍ，３Ｈ；１．８９，ｓｅｘ．，２Ｈ
；２．４３，ｍ，７Ｈ；３．０１，ｓ，４Ｈ；３．１５，ｔ，２Ｈ；３．７０，
ｍ，４Ｈ；４．３５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．１５，ｄ，１Ｈ；７．９５，ｄ
ｄ，１Ｈ；８．５５，ｄ，１Ｈ；９．８２，ｓ，１Ｈ。

【０４７１】 実施例８１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−エチル−４−オキソ−７−プロピル
−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イ
ル）−４−エトキシ−Ｎ−プロピル−ベンゼンスルホンアミド

【０４７２】

【化１７７】

【０４７３】 同じ方法により、６４０ｍｇ（１．５ミリモル）の４−エトキシ−３−（５−
エチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−ｆ］
［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び４６
４ｍｇ（４．５ミリモル）のプロピルヒドロキシエチルアミンを用いて出発し、
６００ｍｇ（８１％）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（５−エチル−４
−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２
，４］トリアジン−２−イル）−４−エトキシ−Ｎ−プロピルベンゼンスルホン
アミドが得られる。 Ｒ_f＝０．７３（ジクロロメタン／メタノール＝１０：１） ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９１，ｔ，３Ｈ；１．０１，ｔ
，３Ｈ；１．３２，ｔ，３Ｈ；１．６２，ｍ，５Ｈ；１．８８，ｍ，２Ｈ；２．
３２，ｓ，１Ｈ；３．０１，ｍ，４Ｈ；３．２２，ｍ，４Ｈ；３．８０，ｍ，２
Ｈ；４．３５，ｔ，２Ｈ；７．１５，ｄ，２Ｈ；７．９５，ｄｄ，１Ｈ，８．５
５，ｄ，１Ｈ；９．７５，ｓ，１Ｈ。

【０４７４】 下記の表１、２、３、４及び６に挙げるスルホンアミドを４−エトキシ−３−
（５−メチル−４−オキソ−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１
−ｆ］［１，２，４］トリアジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及
び適したアミンから、下記の３種の標準的方法の１つを用い、自動化平行合成（
ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｐａｒａｌｌｅｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）により製造した。

【０４７５】 表５に挙げるスルホンアミドを４−エトキシ−３−（５−エチル−４−オキソ
−７−プロピル−３，４−ジヒドロイミダゾ［５，１−δ］［１，２，４］トリ
アジン−２−イル）−ベンゼンスルホニルクロリド及び適したアミンから、同じ
方法により、自動化平行合成を用いて製造した。

【０４７６】 最終的生成物の純度をＨＰＬＣを用いて決定し、それをＬＣ−ＭＳにより特性
化した。ＨＰＬＣ−ＭＳに従う所望の化合物の含有率を、表において「ＨＰＬＣ
」の欄にパーセントとして示す。酸性官能基を有するアミンの場合には標準的方
法Ａを用い、中性官能基を有するアミンの場合には標準的方法Ｂを用い、付加的
塩基性官能基を有するアミンの場合には標準的方法Ｃを用いた。

【０４７７】 下記の表１、２、３、４、５及び６の構造式において、いくつかの場合には水
素原子を示していない。従って自由原子価を有する窒素原子は−ＮＨ−基として
理解されるべきである。標準的方法Ａ ：酸性官能基を有するアミンの反応 ０．０５ミリモルのアミン、０．０４２ミリモルの塩化スルホニル及び０．１
０ミリモルのＮａ₂ＣＯ₃を最初に装填し、０．５ｍｌのＴＨＦ／Ｈ₂Ｏの混合物 を手によりピペット注入する。室温において２４時間の後、混合物を０．５ｍｌ
の１Ｍ Ｈ₂ＳＯ₄溶液と混合し、２−相カートリッジ（５００ｍｇのＥｘｔｒｅ
ｌｕｔ（上相）及び５００ｍｇのＳｉＯ₂、移動相は酢酸エチル）を介して濾過 する。濾液を減圧下で濃縮した後に生成物が得られる。標準的方法Ｂ ：中性官能基を有するアミンの反応 ０．１２５ミリモルのアミンを最初に装填し、１，２−ジクロロエタン中の溶
液としての０．０３ミリモルの塩化スルホニルを合成機によりピペット注入する
。２４時間後に混合物を０．５ｍｌの１Ｍ Ｈ₂ＳＯ₄と混合し、２−相カートリ
ッジ（５００ｍｇのＥｘｔｒｅｌｕｔ（上相）及び５００ｍｇのＳｉＯ₂、移動 相：酢酸エチル）を介して濾過する。濾液を減圧下で濃縮する。標準的方法Ｃ ：塩基性官能基を有するアミンの反応 ０．０５ミリモルのアミンを最初に装填し、１，２−ジクロロエタン中の溶液
としての０．０３８ミリモルの塩化スルホニル及び１，２−ジクロロエタン中の
溶液としての０．０５ミリモルのトリエチルアミンを合成機によりピペット注入
する。２４時間後、溶液を最初に３ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ₃溶液と混合し、反応 混合物を２−相カートリッジを介して濾過する。濾液を減圧下で濃縮した後に生
成物が得られる。

【０４７８】 すべての反応を薄層クロマトグラフィーにより監視する。室温において２４時
間後に反応が完了しない場合、混合物をさらに１２時間６０℃に加熱し、続いて
実験を停止させる。

【０４７９】

【表１１】

【０４８０】

【表１２】

【０４８１】

【表１３】

【０４８２】

【表１４】

【０４８３】

【表１５】

【０４８４】

【表１６】

【０４８５】

【表１７】

【０４８６】

【表１８】

【０４８７】

【表１９】

【０４８８】

【表２０】

【０４８９】

【表２１】

【０４９０】

【表２２】

【０４９１】

【表２３】

【０４９２】

【表２４】

【０４９３】

【表２５】

【０４９４】

【表２６】

【０４９５】

【表２７】

【０４９６】

【表２８】

【０４９７】

【表２９】

【０４９８】

【表３０】

【０４９９】

【表３１】

【０５００】

【表３２】

【０５０１】

【表３３】

【０５０２】

【表３４】

【０５０３】

【表３５】

【０５０４】

【表３６】

【０５０５】

【表３７】

【０５０６】

【表３８】

【０５０７】

【表３９】

【０５０８】

【表４０】

【０５０９】

【表４１】

【０５１０】

【表４２】

【０５１１】

【表４３】

【０５１２】

【表４４】

【０５１３】

【表４５】

【０５１４】

【表４６】

【０５１５】

【表４７】

【０５１６】

【表４８】

【０５１７】

【表４９】

【０５１８】

【表５０】

【０５１９】

【表５１】

【０５２０】

【表５２】

【０５２１】

【表５３】

【０５２２】

【表５４】

【０５２３】

【表５５】

【０５２４】

【表５６】

【０５２５】

【表５７】

【０５２６】

【表５８】

【０５２７】

【表５９】

【０５２８】

【表６０】

【０５２９】

【表６１】

【０５３０】

【表６２】

【０５３１】

【表６３】

【０５３２】

【表６４】

【０５３３】

【表６５】

【０５３４】

【表６６】

【０５３５】

【表６７】

【０５３６】

【表６８】

【０５３７】

【表６９】

【０５３８】

【表７０】

【０５３９】

【表７１】

【０５４０】

【表７２】

【０５４１】

【表７３】

【０５４２】

【表７４】

【０５４３】

【表７５】

【０５４４】

【表７６】

【０５４５】

【表７７】

【０５４６】

【表７８】

【０５４７】

【表７９】

【０５４８】

【表８０】

【０５４９】

【表８１】

【０５５０】

【表８２】

【０５５１】

【表８３】

【０５５２】

【表８４】

【０５５３】

【表８５】

【０５５４】

【表８６】

【０５５５】

【表８７】

【０５５６】

【表８８】

【０５５７】

【表８９】

【０５５８】

【表９０】

【０５５９】

【表９１】

【０５６０】

【表９２】

【０５６１】

【表９３】

【０５６２】

【表９４】

【０５６３】

【表９５】

【０５６４】

【表９６】

【０５６５】

【表９７】

【０５６６】

【表９８】

【０５６７】

【表９９】

【０５６８】

【表１００】

【０５６９】

【表１０１】

【０５７０】

【表１０２】

【０５７１】

【表１０３】

【０５７２】 実施例３３６ ２−［２−エトキシ−５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン塩酸塩三水和物

【０５７３】

【化１７８】

【０５７４】 実施例１９からの遊離の塩基を有機溶媒と希塩酸水溶液の混合物から結晶化さ
せると、塩酸塩三水和物が得られる。 融点：２１８℃ 含水率：９．４％（Ｋ．Ｆｉｓｃｈｅｒ） クロリド含有率：６．１％。

【０５７５】 実施例３３７ ２−［２−エトキシ−５−（４−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェ
ニル］−５−メチル−７−プロピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，
４］トリアジン−４−オン二塩酸塩

【０５７６】

【化１７９】

【０５７７】 ０．３５ｇ（０．７１２ミリモル）の２−［２−エトキシ−５−（４−エチル
−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロピル−３
Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オンを８ｍｌのエ
ーテル中に懸濁させ、均一な溶液が形成されるまでジクロロメタンを加える。エ
ーテル中のＨＣｌの１Ｍ溶液の２４ｍｌを加え、混合物を室温で２０分間撹拌し
、吸引濾過する。これは３７２ｍｇ（９９％）の２−［２−エトキシ−５−（４
−エチル−ピペラジン−１−スルホニル）−フェニル］−５−メチル−７−プロ
ピル−３Ｈ−イミダゾ［５，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−オン二塩
酸塩を与える。 ２００ＭＨｚ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）：０．９６，ｔ，３Ｈ；１．２２
，ｔ，３Ｈ；１．３６，ｔ，３Ｈ；１．８２，ｓｅｘ．，２Ｈ；２．６１，ｓ，
３Ｈ；２．８８，ｍ，２Ｈ；３．０８，ｍ，６Ｈ；３．５０，ｍ，２Ｈ；３．７
０，ｍ，２Ｈ；４．２５，ｑｕａｒｔ．，２Ｈ；７．４８，ｄ，１Ｈ；７．９５
，ｍ，２Ｈ；１１．４２，ｓ，１Ｈ；１２．４５，ｓ，１Ｈ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 9/00 Ａ６１Ｐ 9/00 9/10 9/10 13/10 13/10 15/00 15/00 15/10 15/10 43/00 １１１ 43/00 １１１ Ｃ０７Ｄ 487/04 １４４ Ｃ０７Ｄ 487/04 １４４ 519/00 ３０１ 519/00 ３０１ (31)優先権主張番号 １９８ ４０ ２８９．９ (32)優先日 平成10年９月４日(1998．9．4) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハニング，ヘルムート ドイツ連邦共和国デー−42115ブツペルタ ール・クラウデイウスベーク３ (72)発明者 シエンケ，トマス ドイツ連邦共和国デー−51469ベルギツシ ユグラートバツハ・ミユーレンシユトラー セ113 (72)発明者 シユレマー，カール−ハインツ ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・ビルトスタイク22アー (72)発明者 ケルデニヒ，イエルク ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・ダマシユケベーク49 (72)発明者 ビシヨフ，エルビン ドイツ連邦共和国デー−42115ブツペルタ ール・パールケシユトラーセ73 (72)発明者 ペルツボルン，エリザベト ドイツ連邦共和国デー−42327ブツペルタ ール・アムテシヤーブツシユ13 (72)発明者 デムボウスキ，クラウス ドイツ連邦共和国デー−69198シユリース ハイム・ツイーゲレツカーベーク10 (72)発明者 ゼルノ，ペーター ドイツ連邦共和国デー−51467ベルギツシ ユグラートバツハ・オツフエンバツハシユ トラーセ12 (72)発明者 ノバコウスキ，マルク ドイツ連邦共和国デー−42115ブツペルタ ール・パールケシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB05 CC07 EE04 FF02 FF05 GG03 HH04 4C072 MM02 4C086 AA01 AA02 AA03 CB05 GA07 GA08 GA09 GA10 MA01 MA04 NA14 ZA36 ZA39 ZA54 ZA81 ZA83 ZC20 ZC54

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ¹は水素又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ²は炭素数が最高で４の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
   素数が最高で８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
   あるいは 炭素数が最高で１０であり、場合により酸素原子により中断されていることがで
   き、場合によりトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル、ハ
   ロゲン、カルボキシル、ベンジルオキシカルボニル、炭素数が最高で６の直鎖状
   もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる同一もしくは異
   なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−（Ａ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−ＣＯ−
   ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、 【化２】 の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状
   アルキル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あ
   るいは 炭素数が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリール、Ｓ、Ｎ及び
   Ｏより成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりベンゾ−縮合して
   いることができる５−〜６−員の不飽和、部分的不飽和もしくは飽和複素環を示
   し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、ニトロ、トリフルオロメチル
   、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、ハロゲン、それぞれ炭素数が最高で６
   の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群
   から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³ の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルコキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で８であり、場合によりヒドロキシル、ハロゲン、炭素数が６〜
   １０のアリール、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
   シもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置
   換基により又は式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは多置換され ていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及び
   Ｏより成る群からのさらなる複素原子又は式−ＮＲ¹⁶の基を含有することができ
   る５−〜７−員の飽和複素環を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、炭素数が６〜１０のアリール、ベンジル、Ｓ、Ｎ及びＯ
   より成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりメチルにより置換さ
   れていることができる５−〜７−員の芳香族もしくは飽和複素環を示すか、ある
   いは 炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシルで置換されていることが
   できる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹は炭素数が６〜１０のアリールを示すか、あるいは 炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の直
   鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に上記で挙げたアルキル鎖は場合により炭素数
   が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリールにより又はＳ、Ｎ及び
   Ｏより成る群からの最高で４個の複素原子もしくは式−ＮＲ¹⁷の基を含有するこ
   とができ、場合によりベンゾ−縮合していることができる５−〜７−員の部分的
   不飽和、飽和もしくは不飽和複素環により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
   が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル及び炭素数が最高
   で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
   異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは
   分枝鎖状アルキルを示し、 そしてここでアリール及び複素環は場合によりニトロ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｈ、 それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキ
   シ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシより成る群から
   選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の 基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
   ６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴は式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し、それらと同一又は異
   なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴はアダマンチルを示すか、又は式 【化３】 の基を示すか、 あるいは炭素数が３〜８のシクロアルキル、炭素数が６〜１０のアリールを示す
   か、又はＳ、Ｎ及びＯより成る群からの最高で４個の複素原子又は式−ＮＲ²²の
   基を含有することができ、場合によりベンゾ−縮合していることができる５−〜
   ７−員の部分的不飽和、飽和もしくは不飽和複素環を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
   いは カルボキシル、ホルミル又は炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アシ
   ルを示し、 そしてここでシクロアルキル、アリール及び／又は複素環は場合によりハロゲン
   、トリアゾリル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、
   それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシ
   カルボニル、ニトロより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により及
   び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²⁶ ）（ＯＲ²⁷）の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式 【化４】 の基を示すか、あるいは 炭素数が３〜７のシクロアルキルを示すか、あるいは 水素又は場合により炭素数が３〜７のシクロアルキル、ベンジルオキシ、テト
   ラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状
   もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、カルボキシル、ベ
   ンジルオキシカルボニル又はそれ自身が炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルコキシ、ヒドロキシル及びハロゲンより成る群から選ばれる同一もしく
   は異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができるフェニルによ
   り置換されていることができる炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
   キル、 及び／又は場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰の基により
   置換されていることができるアルキルを示し、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で８の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及びＯより成る群からの
   さらなる複素原子を含有することができる５−〜７−員の飽和複素環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、アリール及び／又は複素環は場合により炭
   素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシルにより、Ｓ、Ｎ
   及びＯより成る群からの最高で３個の複素原子を有する５−〜７−員の複素環に
   より又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ³⁴Ｒ^{3 5} の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルによ り置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹は水素を示すか、又は上記に示したＲ⁹の意味を有し且つそれと同一もし くは異なり、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で６であ
   り、場合によりヒドロキシル又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシにより置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを
   示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になって場合によりＳ及びＯより成る群からの
   さらなる複素原子又は式−ＮＲ³⁶の基を含有することができる５−〜６−員の飽
   和複素環を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で７の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシルで置
   換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴は窒素原子と一緒になって場合によりＳ、Ｎ及びＯより成る群からの
   最高で３個の複素原子又は式−ＮＲ³⁷の基を含有することができ、場合によりベ
   ンゾ−縮合していることができる５−〜７−員の不飽和もしくは飽和もしくは部
   分的不飽和複素環を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
   が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
   ニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、トリフルオロメ
   チル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
   コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
   る置換基により又は式−（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）
   の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状
   アルキルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１、２、３又は４の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、それぞれ上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意
   味を有し、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅは炭素数が３〜７のシクロアルキル又はベンジルを示すか、 炭素数が６〜１０のアリール又はＳ、Ｎ及びＯより成る群からの最高で４個
   の複素原子を有する５−〜６−員の芳香族複素環を示し、ここで上記の環系は場
   合によりニトロ、ハロゲン、−ＳＯ₃Ｈ、炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分 枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ^{4 4} Ｒ⁴⁵の基により単−もしくは多置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式 【化５】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
   場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で６
   の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロ及び式
   −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、 【化６】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−もしくは多置
   換されていることができ、適宜またジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
   シを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
   、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、ハ
   ロゲン、カルボキシル、それぞれ炭素数が３〜８のシクロアルキルもしくはシク
   ロアルキルオキシ、それぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ
   キシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる
   置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくはＰ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の 基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
   、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
   しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
   、 及び／又はアルキルは場合により炭素数が６〜１０であり、それ自身がハロゲン
   、ヒドロキシル、炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成
   る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹’Ｒ⁵²’の基
   により単−もしくは多置換されていることができるアリールにより置換されてい
   ることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により炭素数が６〜１０のアリールにより又はＳ、Ｎ及びＯよ
   り成る群からの最高で３個の複素原子を有し、場合によりまた窒素官能基を介し
   て結合していることもできる５−〜７−員の飽和、部分的不飽和もしくは不飽和
   複素環により置換されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシル
   により又はそれぞれ炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしく
   はアルコキシにより置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴は窒素原子と一緒になって式 【化７】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶は同一もしくは異なり、それぞれ水素、炭素数が最高で６の直鎖状も
   しくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシルを示すか、あるいは 炭素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す］ の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類ならびにその塩、水和物、Ｎ−オ
   キシド及び異性体。
2. 【請求項２】 Ｒ¹が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル を示し、 Ｒ²が炭素数が最高で３の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
   素数が最高で６の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
   あるいは 炭素数が最高で８であり、場合により酸素原子により中断されていることができ
   、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、カルボキシル、ベンジルオキシカル
   ボニル、炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから
   成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び式−ＳＯ₃Ｈ、−（Ａ ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（Ｏ）（ ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、 【化８】 の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
   ル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素あるいはシク
   ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピ
   ペリジニル及びピリジルを示し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、
   ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシル、フッ素、
   塩素、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくは
   アルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により
   又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³の基により単−〜三置換されていることができ
   、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルコキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で７であり、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、フェニル
   、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアル
   コキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は
   式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは多置換されていることがで きる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になってピロリジニル、モ
   ルホリニル、ピペリジニル又はトリアゾリル環又は式 【化９】 の基を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、フェニル、ベンジル、モルホリニル、ピロリジニル、ピ
   ペリジニル、ピペラジニル又はＮ−メチルピペラジニルを示すか、あるいは 炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシルで置換されていることが
   できる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の直
   鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に挙げたアルキル鎖は場合によりシクロプロピ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピリジル、
   キノリル、ピロリジニル、ピリミジル、モルホリニル、フリル、ピペリジニル、
   テトラヒドロフラニルにより又は式 【化１０】 の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素 ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
   が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル及び炭素数が最高
   で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
   異なる置換基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルキルを示し、 そしてここでフェニル及び複素環は場合によりニトロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃ Ｈ、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアル
   コキシ、ヒドロキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により
   及び／又は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の基により単−〜三置換されていることがで き、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
   ４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴が式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一又は
   異なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴がアダマンチルを示すか、又は式 【化１１】 の基を示すか、 あるいはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、モルホ
   リニル、オキサゾリル、チアゾリル、キノリル、イソオキサゾリル、ピリジル、
   テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルを示すか、又は式 【化１２】 の基を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
   いは カルボキシル、ホルミル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状
   アシルを示し、 そしてここでシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合によりフッ素、
   塩素、トリアゾリル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキシ
   ル、それぞれ炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコ
   キシカルボニル、ニトロより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基によ
   り及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ Ｒ²⁶）（ＯＲ²⁷）の基により単−〜三置換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式 【化１３】 の基を示すか、あるいは シクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロヘキシルもしくはシ
   クロヘプチルを示すか、 水素又は場合によりシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベン
   ジルオキシ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、それぞれ炭素数が
   最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル、
   ベンジルオキシカルボニル又はそれ自身が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分
   枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシル、フッ素及び塩素より成る群から選ばれる同一
   もしくは異なる置換基により単−もしくは多置換されていることができるフェニ
   ルにより置換されていることができる炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルキルを示し、 及び／又はアルキルは場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰ の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル又はピペ
   リジニル環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合により炭
   素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、ピリジル、ピ
   リミジル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、トリアゾリル
   により又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ^{3 4} Ｒ³⁵の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル により置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹は上記に示したＲ⁹の意味を有し且つそれと同一もしくは異なり、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で５であ
   り、場合によりヒドロキシル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシにより置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを
   示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になってモルホリニル、トリアゾリル又はチオ
   モルホリニル環又は式 【化１４】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシルで置
   換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリ
   ジニル、ピペリジニル環又は式 【化１５】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、トリフルオロメチル、それぞれ炭素数
   が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボ
   ニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシル、トリフルオロメ
   チル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
   コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
   る置換基により又は式−（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ −Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）
   の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
   ルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１、２又は３の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意味を有し
   、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ベンジル、フェニ
   ル、ピリジル、ピリミジル又はフリルを示し、ここで上記の環系は場合によりニ
   トロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状 アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシより成
   る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵ の基により単−もしくは二置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式 【化１６】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
   場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で５
   の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロ及び式
   −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、 【化１７】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−〜三置換され
   ていることができ、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキ
   シを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
   、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により、炭素数が最高で５であり、場合によりヒドロキシル、
   フッ素、塩素、カルボキシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
   ル、シクロヘプチル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
   コキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異な
   る置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくは−Ｐ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ^{5 4} の基により単−もしくは多置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖 状アルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
   、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
   しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
   、 及び／又はアルキルは場合により、それ自身がフッ素、塩素、ヒドロキシル、炭
   素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同
   一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹’Ｒ⁵²’の基により単−〜三置換
   されていることができるフェニルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合によりフェニル、場合により窒素官能基を介して結合している
   こともできるピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル又はテトラゾリルにより置
   換されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシルにより又はそれ
   ぞれ炭素数が最高で５の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシに
   より置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になって式 【化１８】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは異なり、それぞれ水素、ヒドロキシルを示すか、又は
   炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類な
   らびにその塩、水和物、Ｎ−オキシド及び異性体。
3. 【請求項３】 Ｒ¹が炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル を示し、 Ｒ²が炭素数が最高で３の直鎖状アルキルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あるいはそれぞれ炭
   素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルケニル又はアルコキシを示すか、
   あるいは 炭素数が最高で６であり、場合により酸素原子により中断されていることができ
   、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、カルボキシル、炭素数が最高で４の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる同一もし
   くは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−（Ａ）_a−ＮＲ⁷Ｒ⁸、−Ｏ−
   ＣＯ−ＮＲ⁷’Ｒ⁸’、−Ｓ（Ｏ）_b−Ｒ⁹、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁰）（ＯＲ¹¹）、 【化１９】 の基により単−〜三置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
   ル鎖を示し、 ここで ａ及びｂは同一もしくは異なり、それぞれ０もしくは１の数を示し、 Ａは基ＣＯ又はＳＯ₂を示し、 Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’は同一もしくは異なり、それぞれ水素を示すか、あ
   るいは シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、ピペリジニル
   及びピリジルを示し、ここで上記の環系は場合によりヒドロキシル、ニトロ、カ
   ルボキシル、フッ素、塩素、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシもしくはアルコキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしく
   は異なる置換基により又は式−（ＳＯ₂）_c−ＮＲ¹²Ｒ¹³の基により単−もしくは
   二置換されていることができ、 ここで ｃは０又は１の数を示し、 Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ⁷、Ｒ⁷’、Ｒ⁸及びＲ⁸’はそれぞれメトキシを示すか、あるいは 炭素数が最高で６であり、場合によりヒドロキシル、フッ素、塩素、フェニル
   、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアル
   コキシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は
   式−（ＣＯ）_d−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵の基により単−もしくは二置換されていることがで きる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
   し、 ｄは０もしくは１の数を示すか、 あるいは Ｒ⁷とＲ⁸及び／又はＲ⁷’とＲ⁸’は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピ
   ペリジニル又はトリアゾリル環又は式 【化２０】 の基を形成し、 ここでＲ¹⁶は水素、フェニル、ベンジル、モルホリニル、ピロリジニル、ピ
   ペリジニル、ピペラジニル又はＮ−メチルピペラジニルを示すか、あるいは 炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシルで置換されていることが
   できる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁹はメチルを示し、 Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
   、 ならびに／あるいはＲ³／Ｒ⁴の下に挙げたアルキル鎖は場合によりシクロプロピ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、モルホリニル、フリル
   、テトラヒドロフラニルにより又は式 【化２１】 の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ¹⁷は水素 ヒドロキシル、ホルミル、アセチル又は炭素数が最高で３のアル
   コキシを示すか、 あるいは炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル又は炭素数が最高
   で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシより成る群から選ばれる同一もしくは
   異なる置換基により単−もしくは二置換されていることができる直鎖状もしくは
   分枝鎖状アルキルを示し、 そしてここでフェニル及び複素環は場合によりフッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、それ ぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシ、
   ヒドロキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により及び／又
   は式−ＳＯ₂−ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹の基により単−〜三置換されていることができ、 ここでＲ¹⁸及びＲ¹⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で
   ３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴が式−ＮＲ²⁰Ｒ²¹の基を示し、 ここで Ｒ²⁰及びＲ²¹は上記で示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一又は
   異なり、 ならびに／あるいは Ｒ³又はＲ⁴がアダマンチルを示すか、又は式 【化２２】 の基を示すか、 あるいはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フェニル、モルホ
   リニル、オキサゾリル、チアゾリル、キノリル、イソオキサゾリル、ピリジル、
   テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルを示すか、又は式 【化２３】 の基を示し、 ここで Ｒ²²は上記に示したＲ¹⁶の意味を有し且つそれと同一もしくは異なるか、ある
   いは ホルミル又はアセチルを示し、 そしてここでシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合によりフッ素、
   塩素、トリアゾリル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で４の直鎖状もしく
   は分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル、ニトロより成る群から選ばれ
   る同一もしくは異なる置換基により及び／又は式−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＲ²³、（ＳＯ₂ ）_eＮＲ²⁴Ｒ²⁵、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ²⁶）（ＯＲ²⁷）の基により単−もしくは二置 換されていることができ、 ここで ｅは０又は１の数を示し、 Ｒ²³は式 【化２４】 の基を示すか、あるいは シクロプロピル、シクロペンチル、シクロブチルもしくはシクロヘキシルを示
   すか、 水素又は場合によりシクロプロピル、シクロヘキシル、ベンジルオキシ、テト
   ラヒドロピラニル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ
   キシもしくはアルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル又はそれ自身が
   メトキシ、ヒドロキシル、フッ素もしくは塩素より成る群から選ばれる同一もし
   くは異なる置換基により単−もしくは二置換されていることができるフェニルに
   より置換されていることができる炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルキルを示し、 及び／又はアルキルは場合により式−ＣＯ−ＮＲ²⁸Ｒ²⁹もしくは−ＣＯ−Ｒ³⁰ の基により置換されていることができ、 ここで Ｒ²⁸及びＲ²⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で４の
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ²⁸とＲ²⁹は窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル又はピペ
   リジニル環を形成し、 Ｒ³⁰はフェニル又はアダマンチルを示し、 Ｒ²⁴及びＲ²⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ²⁶及びＲ²⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 ならびに／あるいはシクロアルキル、フェニル及び／又は複素環は場合により、
   炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、ピリジル、
   ピリミジル、ピロリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、トリアゾリ
   ルにより又は式−ＳＯ₂−Ｒ³¹、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ³²）（ＯＲ³³）もしくは−ＮＲ^{3 4} Ｒ³⁵の基により置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル により置換されていることができ、 ここで Ｒ³¹はメチルを示し、 Ｒ³²及びＲ³³は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ³⁴及びＲ³⁵は同一もしくは異なり、それぞれ水素又は炭素数が最高で３であ
   り、場合によりヒドロキシル又はメトキシにより置換されていることができる直
   鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、あるいは Ｒ³⁴及びＲ³⁵は窒素原子と一緒になってモルホリニル、トリアゾリル又はチオ
   モルホリニル環又は式 【化２５】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁶は水素、ヒドロキシル、炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシカルボニル又は炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシルで置
   換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリ
   ジニル、ピペリジニル環又は式 【化２６】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ヒドロキシル、ホルミル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状も
   しくは分枝鎖状アシル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、それぞれ炭素数
   が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニル
   より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−（Ｄ）_f−Ｎ Ｒ³⁸Ｒ³⁹、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_g−Ｏ−ＣＯ−Ｒ⁴⁰、−ＣＯ−（ＣＨ₂）_h−ＯＲ⁴¹ もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）の基により単−もしくは二置換されて
   いることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 ここで ｇ及びｈは同一もしくは異なり、それぞれ１又は２の数を示し、 ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯ又は−ＳＯ₂の基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、上記に示したＲ⁷及びＲ⁸の意味を有し
   、 Ｒ⁴⁰は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴¹は炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
   すか、 あるいは Ｒ³⁷は式−（ＣＯ）_i−Ｅの基を示し、 ここで ｉは０又は１の数を示し、 Ｅはシクロペンチル、ベンジル、フェニル、ピリジル、ピリミジル又はフリ
   ルを示し、ここで上記の環系は場合によりニトロ、フッ素、塩素、−ＳＯ₃Ｈ、 炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシ、ヒドロキシルより成る
   群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₂−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵の 基により単−もしくは二置換されていることができ、 ここで Ｒ⁴⁴及びＲ⁴⁵は上記に示したＲ¹⁸及びＲ¹⁹の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なるか、 あるいは Ｅは式 【化２７】 の基を示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
   場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で３
   の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル又は式−Ｐ（Ｏ
   ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）、 【化２８】 の基より成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により単−〜三置換され
   ていることができ、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し且つそれらと同一もし
   くは異なり、 Ｒ⁴⁸はヒドロキシル又はメトキシを示し、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁴及びＲ¹⁵の意味を有し
   、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により、炭素数が最高で４であり、場合によりヒドロキシル、
   フッ素、塩素、カルボキシル、シクロプロピル、シクロヘプチル、それぞれ炭素
   数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコキシカルボニ
   ルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＳＯ₃Ｈ、 −ＮＲ⁵¹Ｒ⁵²もしくはＰ（Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の基により単−〜三置換されている
   ことができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルにより置換されていることができ
   、 ここで Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フェニル、カルボキシル
   、ベンジル又はそれぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルも
   しくはアルコキシを示し、 Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、上記に示したＲ¹⁰及びＲ¹¹の意味を有し
   、 及び／又はアルキルは場合により、それ自身がフッ素、塩素、ヒドロキシル、メ
   トキシより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式−ＮＲ⁵¹ ’Ｒ⁵²’の基により単−〜二置換されていることができるフェニルにより置換さ
   れていることができ、 ここで Ｒ⁵¹’及びＲ⁵²’は上記に示したＲ⁵¹及びＲ⁵²の意味を有し且つそれらと同一
   もしくは異なり、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合によりフェニル、適宜また窒素官能基を介して結合しているこ
   ともできるピリジル、ピペリジニル、ピロリジニル又はテトラゾリルにより置換
   されていることができ、ここで環系はそれ自身がヒドロキシルにより又はそれぞ
   れ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルもしくはアルコキシによ
   り置換されていることができるか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になって式 【化２９】 の基を形成し、 Ｒ⁵及びＲ⁶が同一もしくは異なり、それぞれ水素、ヒドロキシルを示すか、又は
   炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシを示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類な
   らびにその塩、水和物、Ｎ−オキシド及び異性体。
4. 【請求項４】 Ｒ¹がメチル又はエチルを示し、 Ｒ²がエチル又はプロピルを示し、 Ｒ³及びＲ⁴が同一もしくは異なり、それぞれ炭素数が最高で５であり、場合によ
   りヒドロキシル及びメトキシから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基
   により最高で２回置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル
   鎖を示すか、 あるいは Ｒ³及びＲ⁴が窒素原子と一緒になってピペリジニル、モルホリニル、チオモルホ
   リニル環又は式 【化３０】 の基を形成し、 ここで Ｒ³⁷は水素、ホルミル、それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状
   アシル又はアルコキシカルボニルを示すか、 あるいは炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、カルボキシル、
   それぞれ炭素数が最高で３の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシもしくはアルコ
   キシカルボニルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式
   −（Ｄ）_f−ＮＲ³⁸Ｒ³⁹もしくは−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ⁴²）（ＯＲ⁴³）の基により単 −もしくは二置換されていることができる直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示
   し、 ここで ｆは０又は１の数を示し、 Ｄは式−ＣＯの基を示し、 Ｒ³⁸及びＲ³⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、 Ｒ⁴²及びＲ⁴³は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示
   すか、 あるいは Ｒ³⁷はシクロペンチルを示し、 そしてＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成される複素環は
   場合によりヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、それぞれ炭素数が最高で３
   の直鎖状もしくは分枝鎖状アシルもしくはアルコキシカルボニル又は式−Ｐ（Ｏ
   ）（ＯＲ⁴⁶）（ＯＲ⁴⁷）もしくは−（ＣＯ）_jＮＲ⁴⁹Ｒ⁵⁰の基より成る群から選 ばれる同一もしくは異なる置換基により単−もしくは二置換されていることがで
   き、場合によりまたジェミナル的に置換されていることもでき、 ここで Ｒ⁴⁶及びＲ⁴⁷は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
   、 ｊは０又は１の数を示し、 Ｒ⁴⁹及びＲ⁵⁰は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により、炭素数が最高で３であり、場合によりヒドロキシル、
   カルボキシルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基により又は式Ｐ
   （Ｏ）ＯＲ⁵³ＯＲ⁵⁴の基により単−もしくは二置換されていることができる直鎖
   状もしくは分枝鎖状アルキルにより置換されていることができ、 ここで Ｒ⁵³及びＲ⁵⁴は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル又はエチルを示し
   、 ならびに／あるいはＲ³及びＲ⁴の下に挙げられ、窒素原子と一緒になって形成さ
   れる複素環は場合により、窒素を介して結合しているピロリジニル又はピペリジ
   ニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁵が水素を示し、 Ｒ⁶がエトキシ又はプロポキシを示す、 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類な
   らびにその塩、水和物、Ｎ−オキシド及び異性体。
5. 【請求項５】 以下の構造： 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 を有する請求項１〜４に記載の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類。
6. 【請求項６】 障害の処置のための請求項１に記載の一般式（Ｉ）の２−フ
   ェニル−置換イミダゾトリアジノン類。
7. 【請求項７】 最初に一般式（ＩＩ） 【化３１】 ［式中、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｌは炭素数が最高で４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルを示す］ の化合物を一般式（ＩＩＩ） 【化３２】 ［式中、 Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物を用いて、エタノール及びオキシ三塩化リン／ジクロロエタンの系中で
   の２段階反応で一般式（ＩＶ） 【化３３】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物に転換し、それをさらなる段階においてクロロスルホン酸と反応させて
   一般式（Ｖ） 【化３４】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである］ の化合物を得、それを最後に一般式（ＶＩ） ＨＮ³Ｒ⁴ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアミンと不活性溶媒中で反応させる ことを特徴とする請求項１に記載の２−フェニル−置換イミダゾトリアジノン類
   の製造法。
8. 【請求項８】 少なくとも１種の請求項１に記載の２−フェニル−置換イミ
   ダゾトリアジノン及び薬理学的に許容され得る調製剤を含んでなる薬剤。
9. 【請求項９】 心臓血管、脳血管障害及び／又は尿生殖路の障害の処置のた
   めの請求項８に記載の薬剤。
10. 【請求項１０】 勃起機能障害の処置のための請求項９に記載の薬剤。
11. 【請求項１１】 薬剤の製造のための請求項１に記載の２−フェニル−置換
    イミダゾトリアジノン類の使用。