JP2001296657A - ポジ型感光性樹脂組成物及びその製造方法並びにその組成物を用いた半導体装置 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物及びその製造方法並びにその組成物を用いた半導体装置Info
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- JP2001296657A JP2001296657A JP2000114521A JP2000114521A JP2001296657A JP 2001296657 A JP2001296657 A JP 2001296657A JP 2000114521 A JP2000114521 A JP 2000114521A JP 2000114521 A JP2000114521 A JP 2000114521A JP 2001296657 A JP2001296657 A JP 2001296657A
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- hydroxypolyimide
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- Materials For Photolithography (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の性能を維持しながらコストの安いポジ
型感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 ヒドロキシポリイミド（Ａ）１００重量
部とジアゾナフトキノン化合物（Ｂ）１〜５０重量部か
らなるポジ型感光性樹脂組成物であって、該ヒドロキシ
ポリイミド製造の反応溶液から、ヒドロキシポリイミド
を単離することなく得たヒドロキシポリイミドを用いる
ポジ型感光性樹脂組成物である。
型感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 ヒドロキシポリイミド（Ａ）１００重量
部とジアゾナフトキノン化合物（Ｂ）１〜５０重量部か
らなるポジ型感光性樹脂組成物であって、該ヒドロキシ
ポリイミド製造の反応溶液から、ヒドロキシポリイミド
を単離することなく得たヒドロキシポリイミドを用いる
ポジ型感光性樹脂組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はポジ型感光性樹脂と
その製造工程に関するものであり、そのポジ型感光性樹
脂を用いて生産された半導体装置に関するものである。
その製造工程に関するものであり、そのポジ型感光性樹
脂を用いて生産された半導体装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子の表面保護膜、層間絶
縁膜には、耐熱性が優れまた卓越した電気特性、機械特
性等を有するポリイミド樹脂が用いられてきた。しか
し、近年半導体素子の高集積化、大型化、パッケージの
薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移行
により耐熱サイクル性、耐熱ショック性等の著しい向上
の要求があり、更に高性能の樹脂が必要とされるように
なってきた。
縁膜には、耐熱性が優れまた卓越した電気特性、機械特
性等を有するポリイミド樹脂が用いられてきた。しか
し、近年半導体素子の高集積化、大型化、パッケージの
薄型化、小型化、半田リフローによる表面実装への移行
により耐熱サイクル性、耐熱ショック性等の著しい向上
の要求があり、更に高性能の樹脂が必要とされるように
なってきた。
【０００３】一方、ポリイミド樹脂自身に感光性を付与
する技術が最近注目を集めてきており、例えば下記式
（２）に示される感光性ポリイミド樹脂が挙げられる。
する技術が最近注目を集めてきており、例えば下記式
（２）に示される感光性ポリイミド樹脂が挙げられる。
【化２】
【０００４】これを用いるとパターン作成工程の一部が
簡略化でき、工程短縮および歩留まり向上の効果はある
が、現像の際にＮ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤が
必要となるため、安全性、取り扱い性に問題がある。そ
こで最近、アルカリ水溶液で現像ができるポジ型の感光
性樹脂が開発されている。例えば、特開平３−７６３号
公報においてはヒドロキシポリイミド樹脂を用いたポジ
型感光性樹脂組成物が開示されている。また、より高分
子量のヒドロキシポリイミドを得る製法も特開平４−３
０６２３１号公報に記載されている。
簡略化でき、工程短縮および歩留まり向上の効果はある
が、現像の際にＮ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤が
必要となるため、安全性、取り扱い性に問題がある。そ
こで最近、アルカリ水溶液で現像ができるポジ型の感光
性樹脂が開発されている。例えば、特開平３−７６３号
公報においてはヒドロキシポリイミド樹脂を用いたポジ
型感光性樹脂組成物が開示されている。また、より高分
子量のヒドロキシポリイミドを得る製法も特開平４−３
０６２３１号公報に記載されている。
【０００５】これらはイミド化の方法として無水酢酸等
の酸無水物を閉環剤として用いており、反応終了後に樹
脂を単離する際にこれを除く為には充分な洗浄が必要と
なる。また、この洗浄によって閉環剤およびその副生成
物を完全に取り除くのは事実上不可能であり、特に半導
体素子等の精密な部品の用途として用いる際には、微量
な不純物が装置に与える影響は非常に大きい。
の酸無水物を閉環剤として用いており、反応終了後に樹
脂を単離する際にこれを除く為には充分な洗浄が必要と
なる。また、この洗浄によって閉環剤およびその副生成
物を完全に取り除くのは事実上不可能であり、特に半導
体素子等の精密な部品の用途として用いる際には、微量
な不純物が装置に与える影響は非常に大きい。
【０００６】また、これらに限らず従来から感光性樹脂
を実際に使用する場合には、樹脂の合成後、再沈、濾
過、乾燥を行い、先ずは樹脂を単離するという工程がと
られている。次にその樹脂を適当な溶媒中で感光剤等の
添加物と混合するといった手法で目的の半導体感光性樹
脂溶液を得る。しかしこれらの工程は時間、費用等の面
から大きな負担となっているのは明らかであり、生産性
の向上の目的からより簡潔な手法が望まれている。
を実際に使用する場合には、樹脂の合成後、再沈、濾
過、乾燥を行い、先ずは樹脂を単離するという工程がと
られている。次にその樹脂を適当な溶媒中で感光剤等の
添加物と混合するといった手法で目的の半導体感光性樹
脂溶液を得る。しかしこれらの工程は時間、費用等の面
から大きな負担となっているのは明らかであり、生産性
の向上の目的からより簡潔な手法が望まれている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来より簡
略な工程でポジ型感光性樹脂組成物を提供することに関
するものである。
略な工程でポジ型感光性樹脂組成物を提供することに関
するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】一般式（１）で示される
ヒドロキシポリイミド（Ａ）１００重量部とジアゾナフ
トキノン化合物（Ｂ）１〜５０重量部からなるポジ型感
光性樹脂組成物であって、該ヒドロキシポリイミド合成
の反応溶液から、ヒドロキシポリイミドを単離すること
なく得たヒドロキシポリイミドを用いるポジ型感光性樹
脂組成物である。
ヒドロキシポリイミド（Ａ）１００重量部とジアゾナフ
トキノン化合物（Ｂ）１〜５０重量部からなるポジ型感
光性樹脂組成物であって、該ヒドロキシポリイミド合成
の反応溶液から、ヒドロキシポリイミドを単離すること
なく得たヒドロキシポリイミドを用いるポジ型感光性樹
脂組成物である。
【化３】 また、ヒドロキシポリイミドを合成する反応工程より得
られた反応溶液に、ジアゾナフトキノン化合物を溶解さ
せ、その後濾過することを特徴とするポジ型感光性樹脂
組成物の製造方法である。また、ポジ型感光性樹脂組成
物を用いて製作された半導体装置である。
られた反応溶液に、ジアゾナフトキノン化合物を溶解さ
せ、その後濾過することを特徴とするポジ型感光性樹脂
組成物の製造方法である。また、ポジ型感光性樹脂組成
物を用いて製作された半導体装置である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のヒドロキシポリイミド
（Ａ）は一般式（１）で示され、式（１）のＸは、例え
ば
（Ａ）は一般式（１）で示され、式（１）のＸは、例え
ば
【化４】 等であるがこれらに限定されるものではない。
【００１０】これらの中で特に好ましいものとしては、
【化５】 より選ばれるものである。
【００１１】また式（１）のＹは、例えば
【化６】 等であるがこれらに限定されるものではない。
【００１２】これらの中で特に好ましいものとしては、
【化７】 より選ばれるものである。
【００１３】また式（１）のＥは、水素原子、あるいは
アルケニル基を少なくとも１つ含む脂肪族または環式化
合物のカルボン酸誘導体のいずれであっても良い。後者
は例えば、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無
水物、無水マレイン酸等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
アルケニル基を少なくとも１つ含む脂肪族または環式化
合物のカルボン酸誘導体のいずれであっても良い。後者
は例えば、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無
水物、無水マレイン酸等が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
【００１４】本発明のヒドロキシポリイミド製造の際の
溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチ
ロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、ピロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メ
チル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３
−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキ
シプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用い
てもよい。
溶剤としては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、γ−ブチ
ロラクトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジブチルエーテル、ピロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メ
チル−１，３−ブチレングリコールアセテート、１，３
−ブチレングリコール−３−モノメチルエーテル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メチル−３−メトキ
シプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用い
てもよい。
【００１５】本発明で用いる感光剤はジアゾナフトキノ
ン化合物（Ｂ）であり、例えば、１，２−ナフトキノン
ジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第
２，７７２，９７２号、第２，７９７，２１３号、第
３，６６９，６５８号により公知の物質である。
ン化合物（Ｂ）であり、例えば、１，２−ナフトキノン
ジアジド構造を有する化合物であり、米国特許明細書第
２，７７２，９７２号、第２，７９７，２１３号、第
３，６６９，６５８号により公知の物質である。
【００１６】例えば下記のものが挙げられる。
【化８】
【化９】
【００１７】これらの中で特に好ましいものとしては下
記のものがある。
記のものがある。
【化１０】
【００１８】本発明のポジ型感光性樹脂組成物の製造方
法は、先ず反応によりヒドロキシポリイミドの合成を行
う。ヒドロキシポリイミドの合成は、例えば、ヘキサフ
ルオロ−２，２−ビス（３―アミノ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンと３，３‘，４，４’−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物を主原料として用い、
温度条件１０〜４０℃、反応時間１〜６時間の条件下で
反応を行った後、さらに温度条件１２０〜１６０℃、反
応時間１〜６時間の条件下で反応を行い、ヒドロキシポ
リイミドの反応溶液を得る。得られた反応溶液にジアゾ
ナフトキノン化合物を溶解させ、その後濾過してポジ型
感光性樹脂組成物を得る。本発明では、樹脂の合成後、
再沈、濾過、乾燥等の樹脂を単離するという単離工程を
含まない。
法は、先ず反応によりヒドロキシポリイミドの合成を行
う。ヒドロキシポリイミドの合成は、例えば、ヘキサフ
ルオロ−２，２−ビス（３―アミノ−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンと３，３‘，４，４’−ジフェニルス
ルホンテトラカルボン酸二無水物を主原料として用い、
温度条件１０〜４０℃、反応時間１〜６時間の条件下で
反応を行った後、さらに温度条件１２０〜１６０℃、反
応時間１〜６時間の条件下で反応を行い、ヒドロキシポ
リイミドの反応溶液を得る。得られた反応溶液にジアゾ
ナフトキノン化合物を溶解させ、その後濾過してポジ型
感光性樹脂組成物を得る。本発明では、樹脂の合成後、
再沈、濾過、乾燥等の樹脂を単離するという単離工程を
含まない。
【００１９】本発明で用いるジアゾナフトキノン化合物
（Ｂ）のヒドロキシポリイミド（Ａ）への配合量は、ヒ
ドロキシポリイミド１００重量部に対して１〜５０重量
部である。配合量が１重量部未満だと樹脂のパターニン
グ特性が不良となり、逆に５０重量部を越えると感度が
大幅に低下するため好ましくない。本発明におけるポジ
型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シ
ランカップリング剤等の添加剤を添加することができ
る。
（Ｂ）のヒドロキシポリイミド（Ａ）への配合量は、ヒ
ドロキシポリイミド１００重量部に対して１〜５０重量
部である。配合量が１重量部未満だと樹脂のパターニン
グ特性が不良となり、逆に５０重量部を越えると感度が
大幅に低下するため好ましくない。本発明におけるポジ
型感光性樹脂組成物には、必要によりレベリング剤、シ
ランカップリング剤等の添加剤を添加することができ
る。
【００２０】本発明のポジ型感光性樹脂組成物の使用方
法は、まず該組成物を適当な支持体、例えば、シリコン
ウェハー、セラミック基板、アルミ基板等に塗布する。
塗布量は、半導体装置の場合、硬化後の最終膜圧が０．
１〜２０μｍになるよう塗布する。塗布方法としては、
スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い
た噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等があ
る。次に６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥し
た後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線
としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用で
きるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。
法は、まず該組成物を適当な支持体、例えば、シリコン
ウェハー、セラミック基板、アルミ基板等に塗布する。
塗布量は、半導体装置の場合、硬化後の最終膜圧が０．
１〜２０μｍになるよう塗布する。塗布方法としては、
スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用い
た噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等があ
る。次に６０〜１３０℃でプリベークして塗膜を乾燥し
た後、所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線
としては、Ｘ線、電子線、紫外線、可視光線等が使用で
きるが、２００〜５００ｎｍの波長のものが好ましい。
【００２１】次に照射部を現像液で溶解除去することに
よりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナ
トリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機
アルカリ類、エチルアミン。ｎ−プロピルアミン等の第
一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン
等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチル
アミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩等のアル
カリ類の水溶液、およびこれにメタノール、エタノール
のごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤
を適当量添加した水溶液を好適に使用することができ
る。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音
波等の方式が可能である。
よりレリーフパターンを得る。現像液としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナ
トリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機
アルカリ類、エチルアミン。ｎ−プロピルアミン等の第
一アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン
等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチル
アミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩等のアル
カリ類の水溶液、およびこれにメタノール、エタノール
のごときアルコール類等の水溶性有機溶媒や界面活性剤
を適当量添加した水溶液を好適に使用することができ
る。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、超音
波等の方式が可能である。
【００２２】次に現像によって形成したレリーフパター
ンをリンスする。リンス液としては蒸留水を使用する。
次に加熱処理を行い、耐熱性に富む最終パターンを得
る。本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装
置の製造方法は従来の公知の方法を用いることが出来
る。
ンをリンスする。リンス液としては蒸留水を使用する。
次に加熱処理を行い、耐熱性に富む最終パターンを得
る。本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いた半導体装
置の製造方法は従来の公知の方法を用いることが出来
る。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 ＜実施例１＞ ＊ヒドロキシポリイミドの合成 温度計、攪拌機、原料仕込口および窒素ガス導入口を備
えた３００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコ中にヘキサ
フルオロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン２０．２ｇ（０．０５５モル）と
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物１９．８ｇ（０．０５５モル）とγ−ブチ
ロラクトン１６０．０ｇを加え、２０℃を保持しながら
３時間攪拌し、アミド化反応を行った。その後、反応系
内にトルエンを３２ｇ加え、１３０〜１４０℃で３時間
還流し共沸させることにより、系外に環化反応の副生成
物である水を留去した。次にトルエンの減圧留去を３０
分間行い、目的の反応溶液を得た。また、得られた反応
溶液の一部を用いて分子量を測定したところ、数平均分
子量は１５３６６（ｇ／モル）であった。
る。 ＜実施例１＞ ＊ヒドロキシポリイミドの合成 温度計、攪拌機、原料仕込口および窒素ガス導入口を備
えた３００ｍｌの四つ口セパラブルフラスコ中にヘキサ
フルオロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン２０．２ｇ（０．０５５モル）と
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物１９．８ｇ（０．０５５モル）とγ−ブチ
ロラクトン１６０．０ｇを加え、２０℃を保持しながら
３時間攪拌し、アミド化反応を行った。その後、反応系
内にトルエンを３２ｇ加え、１３０〜１４０℃で３時間
還流し共沸させることにより、系外に環化反応の副生成
物である水を留去した。次にトルエンの減圧留去を３０
分間行い、目的の反応溶液を得た。また、得られた反応
溶液の一部を用いて分子量を測定したところ、数平均分
子量は１５３６６（ｇ／モル）であった。
【００２４】＊ポジ型感光性樹脂組成物の作製 得られた反応溶液（樹脂固形分３０重量％）１００ｇに
下記式の構造を有するジアゾキノン化合物（Ｑ−１）
６．０ｇを溶解させた後、０．２μｍのテフロン（登録
商標）フィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
下記式の構造を有するジアゾキノン化合物（Ｑ−１）
６．０ｇを溶解させた後、０．２μｍのテフロン（登録
商標）フィルターで濾過し感光性樹脂組成物を得た。
【化１１】
【００２５】＊特性評価 このポジ型感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にス
ピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて
１２０℃で４分乾燥し、膜厚約６．５μｍの塗膜を得
た。この塗膜にｇ線ステッパー露光線ＮＳＲ−１５０５
Ｇ３Ａ（ニコン（株）製）によりテストパターンを有す
るマスクを介して２５ｍＪ／ｃｍ2から２５ｍＪ／ｃｍ2
ずつ増やして１２５０ｍＪ／ｃｍ2まで露光を行った。
次に２．３８％のテトラアンモニウムヒドロキシド水溶
液の現像液に４０秒間浸漬することにより露光部を溶解
除去した後、純水で３０秒間リンスした。その結果、露
光量３５０ｍＪ／ｃｍ2で照射した部分よりパターンが
形成されていることが確認できた。この時の未露光部の
膜厚は４μｍであった。
ピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて
１２０℃で４分乾燥し、膜厚約６．５μｍの塗膜を得
た。この塗膜にｇ線ステッパー露光線ＮＳＲ−１５０５
Ｇ３Ａ（ニコン（株）製）によりテストパターンを有す
るマスクを介して２５ｍＪ／ｃｍ2から２５ｍＪ／ｃｍ2
ずつ増やして１２５０ｍＪ／ｃｍ2まで露光を行った。
次に２．３８％のテトラアンモニウムヒドロキシド水溶
液の現像液に４０秒間浸漬することにより露光部を溶解
除去した後、純水で３０秒間リンスした。その結果、露
光量３５０ｍＪ／ｃｍ2で照射した部分よりパターンが
形成されていることが確認できた。この時の未露光部の
膜厚は４μｍであった。
【００２６】＜実施例２＞実施例１におけるヘキサフル
オロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンの量を２１．３ｇ（０．０５８モル）、
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物の量を１８．７ｇ（０．０５２モル）に変
更した他は、実施例１と同様の評価を行った。 ＜実施例３＞実施例１におけるヘキサフルオロ−２，２
−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンの量を１９．３ｇ（０．０５３モル）、３，３’，
４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水
物の量を２０．７ｇ（０．０５８モル）に変更した他
は、実施例１と同様の評価を行った。
オロ−２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパンの量を２１．３ｇ（０．０５８モル）、
３，３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボ
ン酸二無水物の量を１８．７ｇ（０．０５２モル）に変
更した他は、実施例１と同様の評価を行った。 ＜実施例３＞実施例１におけるヘキサフルオロ−２，２
−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンの量を１９．３ｇ（０．０５３モル）、３，３’，
４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水
物の量を２０．７ｇ（０．０５８モル）に変更した他
は、実施例１と同様の評価を行った。
【００２７】＜比較例１＞実施例１と同様の方法で合成
された反応混合物を濾過した後、濾液を水／メタノール
＝３／１の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分に洗浄
した後、真空下で乾燥し目的のヒドロキシポリイミド樹
脂固形物を得た。実施例１のポジ型感光性樹脂組成物の
作製における反応溶液１００ｇの替わりに、得られたヒ
ドロキシポリイミド樹脂固形物３０ｇをγ−ブチロラク
トン７０ｇに溶解したものを用い、他は実施例１と同様
の方法で評価を行ったが、分子量および感度の点で実施
例１で得られた値と大差なかった。 ＜比較例２＞比較例１における反応混合物の替わりに、
実施例２と同様の方法で合成された反応混合物を用いた
他は、比較例１と同様の方法で評価を行ったが、分子量
および感度の点で実施例２で得られた値と大差なかっ
た。 ＜比較例３＞比較例１における反応混合物の替わりに、
実施例３と同様の方法で合成された反応混合物を用いた
他は、比較例１と同様の方法で評価を行ったが、分子量
および感度の点で実施例３で得られた値と大差なかっ
た。
された反応混合物を濾過した後、濾液を水／メタノール
＝３／１の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分に洗浄
した後、真空下で乾燥し目的のヒドロキシポリイミド樹
脂固形物を得た。実施例１のポジ型感光性樹脂組成物の
作製における反応溶液１００ｇの替わりに、得られたヒ
ドロキシポリイミド樹脂固形物３０ｇをγ−ブチロラク
トン７０ｇに溶解したものを用い、他は実施例１と同様
の方法で評価を行ったが、分子量および感度の点で実施
例１で得られた値と大差なかった。 ＜比較例２＞比較例１における反応混合物の替わりに、
実施例２と同様の方法で合成された反応混合物を用いた
他は、比較例１と同様の方法で評価を行ったが、分子量
および感度の点で実施例２で得られた値と大差なかっ
た。 ＜比較例３＞比較例１における反応混合物の替わりに、
実施例３と同様の方法で合成された反応混合物を用いた
他は、比較例１と同様の方法で評価を行ったが、分子量
および感度の点で実施例３で得られた値と大差なかっ
た。
【００２８】実施例１〜３、比較例１〜３の評価結果を
表１に示す。
表１に示す。
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明の方法に従うと、従来の製造方法
によるものと同性能のポジ型感光性樹脂組成物が得ら
れ、簡略化された工程で製造出来るため低コストのポジ
型感光性樹脂組成物を得ることができ、信頼性が同じで
低コストの半導体装置を入手することが出来る。
によるものと同性能のポジ型感光性樹脂組成物が得ら
れ、簡略化された工程で製造出来るため低コストのポジ
型感光性樹脂組成物を得ることができ、信頼性が同じで
低コストの半導体装置を入手することが出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１）で示されるヒドロキシポ
リイミド（Ａ）１００重量部とジアゾナフトキノン化合
物（Ｂ）１〜５０重量部からなるポジ型感光性樹脂組成
物であって、該ヒドロキシポリイミド合成の反応溶液か
ら、ヒドロキシポリイミドを単離することなく得たヒド
ロキシポリイミドを用いることを特徴とするポジ型感光
性樹脂組成物。 【化１】 - 【請求項２】 ヒドロキシポリイミドを合成する反応工
程より得られた反応溶液に、ジアゾナフトキノン化合物
を溶解させ、その後濾過することを特徴とするポジ型感
光性樹脂組成物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のポジ型感光性樹脂組成物
を用いて製作された半導体装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000114521A JP2001296657A (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポジ型感光性樹脂組成物及びその製造方法並びにその組成物を用いた半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000114521A JP2001296657A (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポジ型感光性樹脂組成物及びその製造方法並びにその組成物を用いた半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001296657A true JP2001296657A (ja) | 2001-10-26 |
Family
ID=18626310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000114521A Pending JP2001296657A (ja) | 2000-04-17 | 2000-04-17 | ポジ型感光性樹脂組成物及びその製造方法並びにその組成物を用いた半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001296657A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007029614A1 (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Asahi Kasei Emd Corporation | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP5435227B2 (ja) * | 2007-04-02 | 2014-03-05 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜並びに表示素子 |
-
2000
- 2000-04-17 JP JP2000114521A patent/JP2001296657A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007029614A1 (ja) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Asahi Kasei Emd Corporation | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP4994238B2 (ja) * | 2005-09-05 | 2012-08-08 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JP5435227B2 (ja) * | 2007-04-02 | 2014-03-05 | 日産化学工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物及びその硬化膜並びに表示素子 |
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