JP2001131257A - 樹脂用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高い耐衝撃性を有し、光学材料として好適に使
用できる樹脂を提供する。 【解決手段】下記（１）式で表される構造を１分子あた
り１個以上有する化合物３０〜９５重量％と 【化１】 （式中、Ｒ¹ は、炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ^2,，Ｒ
³ ，Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基または
水素を示す。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを示し、ｍ
＝１〜５，ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
量％と、（ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有
する化合物１〜５０重量％とからなる樹脂用組成物を重
合硬化して得られる樹脂。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は樹脂用組成物に関す
るものであり、本発明により製造される樹脂は、プラス
チックレンズ、プリズム、光ファイバー、情報記録基
盤、フィルター等の光学材料、中でも、眼鏡用プラスチ
ックレンズの原料として好適に使用される。

【０００２】

【従来の技術】プラスチック材料は軽量かつ靭性に富
み、また染色が容易であることから、各種光学材料、特
に眼鏡レンズに近年多用されている。光学材料、特に、
眼鏡レンズに要求される性能は、低比重に加えるに、光
学性能としては高屈折率と高アッベ数であり、物理的性
能としては、高耐熱性、高強度である。高屈折率はレン
ズの薄肉化を可能とし、高アッベ数はレンズの色収差を
低減し、高耐熱性、高強度は二次加工を容易にするとと
もに、安全性等の観点から重要である。従来技術におけ
る高屈折率を有する材料は、ポリチオール化合物とポリ
イソシアネート化合物との反応により得られるチオウレ
タン構造を有する熱硬化型光学材料（特公平４−５８４
８９号公報、特開平５−１４８３４０号公報）等に提案
されている。さらには、エポキシ樹脂またはエピスルフ
ィド樹脂を２官能以上の化合物と重合しレンズを得る技
術も、特開平１−９８６１５号公報、特開平３−８１３
２０号公報、国際公開ｗｏ８９１０５７５に提案されて
いる。しかし、さらに高い屈折率が望ましいことは言う
までもない。一方、光学材料に要求されるもう一つの重
要な性能として色収差が少ないことが挙げられる。色収
差はアッベ数が高い程良好となるため高アッベ数材料が
望まれる。すなわち、高屈折率と高アッベ数の同時実現
も望まれている。しかしながら、一般に、アッベ数は屈
折率の上昇に伴い低下する傾向を示し、従来技術の化合
物を原料とするプラスチック材料では、屈折率１．５０
から１．５５の場合アッベ数は約５０から５５が、屈折
率１．６０の場合４０、屈折率１．６６の場合３１程度
が限界であり、屈折率１．７０以上を無理に実現しよう
とした場合、アッベ数は３０程度以下となり実用に耐え
得るものではなかった。さらに、従来、特にチオウレタ
ン材料等の場合、高屈折率発現のためには原料硫黄化合
物の分子量が大となり、このため架橋密度が低下し、高
アッベ数発現のためにはアルキル基含有量が増加し、こ
のため原料化合物を構成する分子の剛直性が低下し、結
果として耐熱性低下等の支障をきたしている。つまり、
従来技術により得られるエピスルフィド化合物、ポリチ
オール化合物とイソシアネート化合物による光学材料で
は、高屈折率化には限界があり、さらに、高屈折率化は
アッベ数の低下をもたらすため、十分に高い屈折率とア
ッベ数のバランスが得られなかった。この問題を解決す
るために、本願発明者らは薄い肉厚および低い色収差を
有する光学材料を可能とする新規な含硫黄化合物を見い
だし、先に特許出願を行った（特開平９−７１５８０
号、特開平９−１１０９７９号，特開平９−２５５７８
１号）。さらに、該含硫黄化合物を重合硬化させて得ら
れる光学材料の耐酸化性および染色性を改良した樹脂組
成物を見出し特許出願を行った（特開平１０−２９８２
８７号，特開平１１−１６６０３７号）。しかしなが
ら、これらの組成物から得られる光学材料の耐衝撃性に
関しては十分には満足されるものではなかった。耐衝撃
性が低いことは、ある程度の肉厚を確保する必要性が発
生するため、高い屈折率により、薄い肉厚の設計が可能
となったのにもかかわらず、薄肉化と軽量化の大きな障
害となっていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、含硫黄化合物を重合硬化して得られる樹脂
の耐衝撃性を向上することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の課題は、（ａ）
下記（１）式で表される構造を１分子中に１個以上有す
る化合物３０〜９５重量％と、

【化２】 （式中、Ｒ¹ は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ² 、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
は水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ
＝１〜５、ｎ＝０〜５である。）（ｂ）イソシアネート
基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり
１個以上有する化合物１〜４０重量％と、（ｃ）メルカ
プト基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜５０重
量％とからなる樹脂用組成物を重合硬化して得られる樹
脂により解決された。

【０００５】本発明の樹脂用組成物における、（ａ）化
合物、（ｂ）化合物および（ｃ）化合物の各成分の割合
は、各成分の屈折率や粘度、得られる樹脂の各種物性等
により一概に決められないが、（ａ）化合物３０〜９５
重量％、（ｂ）化合物１〜４０重量％、（ｃ）化合物１
〜５０重量％の範囲である。これらの範囲を超えた場
合、本発明の目的である高い耐衝撃性が得られない。ま
た、十分な耐熱性が得られない、硬化物の色調が悪化す
る、高屈折率かつ高アッベ数が得られない等の不都合が
生じる。より好ましくは（ａ）化合物５０〜９５重量
％、（ｂ）化合物１〜２５重量％、（ｃ）化合物１〜３
５重量％の範囲であり、さらに好ましくは（ａ）化合物
６０〜９０重量％、（ｂ）化合物３〜１５重量％、
(ｃ）化合物５〜２５重量％の範囲である。重合硬化し
て得られる樹脂の耐衝撃性をさらに高めるためには
（ａ）化合物は（１）式で表される構造を１分子中に２
個以上有することが好ましく、（ｂ）化合物はイソシア
ネート基および／またはイソチオシアネート基を１分子
あたり２個以上有することが好ましく、（ｃ）化合物は
メルカプト基を１分子あたり２個以上有することが好ま
しい。高屈折率を発現するためには、（ａ）化合物の
（１）式中のＲ¹ は、好ましくは炭素数０〜２の炭化水
素であり、（１）式中のＲ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ は好まし
くは水素またはメチル基である。より好ましくはＲ¹ は
炭素数０または１の炭化水素であり、Ｒ² 、Ｒ³ および
Ｒ⁴ は水素である。また、（ｃ）化合物は好ましくはメ
ルカプト基以外に硫黄原子を有していることであり、よ
り好ましくはスルフィド結合を有することである。

【０００６】本発明（ａ）化合物の（１）式で表される
構造を１分子中に１個以上有する化合物とは、この条件
を満たす化合物をすべて包括するが、このうち好ましい
具体例を以下に（Ａ）〜（Ｅ）として示した。（Ａ）ｎ
＝０である（１）式で表される構造を１分子中に１個以
上有する化合物、（Ｂ）Ｙ＝Ｏである（１）式で表され
る構造を１分子中に１個以上有する化合物、（Ｃ）Ｙ＝
Ｓである（１）式で表される構造を１分子中に１個以上
有する化合物、（Ｄ）Ｙ＝Ｓｅである（１）式で表され
る構造を１分子中に１個以上有する化合物、（Ｅ）Ｙ＝
Ｔｅである（１）式で表される構造を１分子中に１個以
上有する化合物。以上の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）および（Ｅ）の化合物は鎖状化合物、分岐状化合
物、脂肪族環状化合物、芳香族化合物、または窒素、酸
素、硫黄、セレン、テルル原子を含むヘテロ環化合物を
主骨格とするものである。また、これらの構造を１分子
中に同時に有してもかまわない。さらにこれら上記の化
合物は、分子内に、スルフィド、セレニド、テルリド、
エーテル、スルフォン、ケトン、エステル、アミド、ウ
レタン等の結合を含んでもよい。

【０００７】（Ａ）ｎ＝０である（１）式で表される構
造を１分子中に１個以上有する化合物の好ましい具体例
としては、鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：１，１
−ビス（エピチオエチル）メタン、１，１−ビス（エピ
ジチオエチル）メタン、１−（エピチオエチル）−１−
（β−エピチオプロピル）メタン、１，１−ビス（β−
エピチオプロピル）メタン、１−（エピチオエチル）−
１−（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス
（β−エピチオプロピル）エタン、１，２−ビス（β−
エピジチオプロピル）エタン、１−（エピチオエチル）
−３−（β−エピチオプロピル）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピル）プロパン、１−（エピチオエ
チル）−４−（β−エピチオプロピル）ペンタン、１，
４−ビス（β−エピチオプロピル）ブタン、１−（エピ
チオエチル）−５−（β−エピチオプロピル）ヘキサ
ン、１−（エピチオエチル）−２−（γ−エピチオブチ
ルチオ）エタン、１−（エピチオエチル）−２−〔２−
（γ−エピチオブチルチオ）エチルチオ〕エタン、テト
ラキス（β−エピチオプロピル）メタン、１，１，１−
トリス（β−エピチオプロピル）プロパン、１，３−ビ
ス（β−エピチオプロピル）−１−（β−エピチオプロ
ピル）−２−チアプロパン、１，５−ビス（β−エピチ
オプロピル）−２，４−ビス（β−エピチオプロピル）
−３−チアペンタン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３−ビス（エピチ
オエチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（エピチオエ
チル）シクロヘキサン、１，３−ビス（β−エピチオプ
ロピル）シクロヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオ
プロピル）シクロヘキサン、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）シクロヘキシル〕メタン、ビス〔４−（β−エピチ
オプロピル）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（エピチオエチル）シクロヘキシル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）シクロヘ
キシル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）シクロヘキシル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチ
オエチル）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス
（エピチオエチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（β−エピチオプロピル）−１，４−ジチアン、４−エ
ピチオエチル−１，２−シクロヘキセンスルフィド、４
−エポキシ−１，２−シクロヘキセンスルフィド、２，
３−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジセレ
ナン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
４−ジセレナン、２，６−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，４−ジセレナン、２，３−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、２，５−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジセレナン、
２，６−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−
ジセレナン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）
−１，３−ジセレナン、２，５−ビス（１，２−エピチ
オエチル）−１，３−ジセレナン、２，６−ビス（１，
２−エピチオエチル）−１，３−ジセレナン、２，４−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジセレナ
ン、２，５−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，
３−ジセレナン、２，６−ビス（２，４−エピチオプロ
ピル）−１，３−ジセレナン、２，３−ビス（１，２−
エピチオエチル）−１−チア−４−セレナン、２，５−
ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−セレ
ナン、２，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−
チア−４−セレナン、３，５−ビス（１，２−エピチオ
エチル）−１−チア−４−セレナン、２，３−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−セレナ
ン、２，５−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−
チア−４−セレナン、２，６−ビス（２，３−エピチオ
プロピル）−１−チア−４−セレナン、３，５−ビス
（２，３−エピチオプロピル）−１−チア−４−セレナ
ン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３
−ジセレノラン、４，５−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１、３−ジセレノラン、２，４−ビス（２，４−
エピチオプロピル）−１、３−ジセレノラン、４，５−
ビス（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジセレノ
ラン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−
チア−３−セレノラン、２，５−ビス（１，２−エピチ
オエチル）−１−チア−３−セレノラン、４，５−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−セレノラ
ン、２，４−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−
チア−３−セレノラン、２，５−ビス（２，４−エピチ
オプロピル）−１−チア−３−セレノラン、４，５−ビ
ス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−セレ
ノラン、２，３−ビス（１，２−エピチオエチル）セレ
ノファン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）セ
レノファン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）
セレノファン、３，４−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）セレノファン、２，３−ビス（２，３−エピチオプ
ロピル）セレノファン、２，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）セレノファン、２，５−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）セレノファン、３，４−ビス（２，３
−エピチオプロピル）セレノファン、２，３−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジテルラン、
２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，４−ジ
テルラン、２，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−
１，４−ジテルラン、２，３−ビス（２，３−エピチオ
プロピル）−１，４−ジテルラン、２，５−ビス（２，
３−エピチオプロピル）−１，４−ジテルラン、２，６
−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１，４−ジテル
ラン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１，
３−ジテルラン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）−１，３−ジテルラン、２，６−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１，３−ジテルラン、２，４−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１，３−ジテルラン、
２，５−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１，３−
ジテルラン、２，６−ビス（２，４−エピチオプロピ
ル）−１，３−ジテルラン、２，３−ビス（１，２−エ
ピチオエチル）−１−チア−４−テルラン、２，５−ビ
ス（１，２−エピチオエチル）−１−チア−４−テルラ
ン、２，６−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チ
ア−４−テルラン、３，５−ビス（１，２−エピチオエ
チル）−１−チア−４−テルラン、２，３−ビス（２，
３−エピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、
２，５−ビス（２，３−エピチオプロピル）−１−チア
−４−テルラン、２，６−ビス（２，３−エピチオプロ
ピル）−１−チア−４−テルラン、３，５−ビス（２，
３−エピチオプロピル）−１−チア−４−テルラン、
２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１、３−ジ
テルロラン、４，５−ビス（１，２−エピチオエチル）
−１、３−ジテルロラン、２，４−ビス（２，４−エピ
チオプロピル）−１、３−ジテルロラン、４，５−ビス
（２，４−エピチオプロピル）−１、３−ジテルロラ
ン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）−１−チ
ア−３−テルロラン、２，５−ビス（１，２−エピチオ
エチル）−１−チア−３−テルロラン、４，５−ビス
（１，２−エピチオエチル）−１−チア−３−テルロラ
ン、２，４−ビス（２，４−エピチオプロピル）−１−
チア−３−テルロラン、２，５−ビス（２，４−エピチ
オプロピル）−１−チア−３−テルロラン、４，５−ビ
ス（２，４−エピチオプロピル）−１−チア−３−テル
ロラン、２，３−ビス（１，２−エピチオエチル）テル
ロファン、２，４−ビス（１，２−エピチオエチル）テ
ルロファン、２，５−ビス（１，２−エピチオエチル）
テルロファン、３，４−ビス（１，２−エピチオエチ
ル）テルロファン、２，３−ビス（２，３−エピチオプ
ロピル）テレノファン、２，４−ビス（２，３−エピチ
オプロピル）テレノファン、２，５−ビス（２，３−エ
ピチオプロピル）テレノファン、３，４−ビス（２，３
−エピチオプロピル）テレノファン等 芳香族骨格を有する化合物：１，３−ビス（エピチオエ
チル）ベンゼン、１，４−ビス（エピチオエチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼ
ン、１，４−ビス（β−エピチオプロピル）ベンゼン、
ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕メタン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（エピチオエチル）フェニル〕プロ
パン、２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピル）フ
ェニル〕プロパン、ビス〔４−（エピチオエチル）フェ
ニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ル）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（エピチオエチ
ル）フェニル〕スルフォン、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピル）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（エ
ピチオエチル）ビフェニル、４，４’−ビス（β−エピ
チオプロピル）ビフェニル等が挙げられるが、さらに
は、これらの化合物のエピチオ基の水素の少なくとも１
個がメチル基で置換された化合物も例示となる。

【０００８】（Ｂ）Ｙ＝Ｏである（１）式で表される構
造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例として
は、鎖状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エ
ピチオプロピル）エーテル、ビス（β−エピジチオプロ
ピル）エーテル、ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
メタン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
エタン、１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）
プロパン、１，２−ビス（β−エピチオプロピルオキ
シ）プロパン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−
２−（β−エピチオプロピルオキシメチル）プロパン、
１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、
１，３−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）ブタン、
１−（β−エピチオプロピルオキシ）−３−（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）ブタン、１，５−ビス（β
−エピチオプロピルオキシ）ペンタン、１−（β−エピ
チオプロピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）ペンタン、１，６−ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシ）ヘキサン、ビス（エピチオエチル）エー
テル、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−５−（β
−エピチオプロピルオキシメチル）ヘキサン、１−（β
−エピチオプロピルオキシ）−２−〔（２−β−エピチ
オプロピルオキシエチル）オキシ〕エタン、１−（β−
エピチオプロピルオキシ）−２−［〔２−（２−β−エ
ピチオプロピルオキシエチル）オキシエチル〕オキシ］
エタン、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘキシ
ル）セレニド、ビス（５，６−エピチオ−３−オキサヘ
キシル）テルリド、テトラキス（β−エピチオプロピル
オキシメチル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピ
チオプロピルオキシメチル）プロパン、１，５−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−２−（β−エピチオ
プロピルオキシメチル）−３−チアペンタン、１，５−
ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−２，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３−チアペン
タン、１−（β−エピチオプロピルオキシ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−４−チア
ヘキサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピル
オキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチル）
−３−チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−４−（β−エピチオプロピルオキシメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）−４，５ビス（β−エピチオプ
ロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−４，４−ビ
ス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジ
チアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシ）−２，４，５−トリス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）−２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−３，６−ジチアオク
タン、１，９−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−
５−（β−エピチオプロピルオキシメチル）−５−
〔（２−β−エピチオプロピルオキシエチル）オキシメ
チル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０−ビス（β−
エピチオプロピルオキシ）−５，６−ビス〔（２−β−
エピチオプロピルオキシエチル）オキシ〕−３，６，９
−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−４，８−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，
１１−ビス（β−エピチオプロピルオキシ）−５，７−
ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）−３，６，
９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）−５，７−〔（２−β−エピチオプ
ロピルオキシエチル）オキシメチル〕−３，６，９−ト
リチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプロ
ピルオキシ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルオ
キシメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキサン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルオキシメチル）シクロ
ヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルオキシ
メチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルオキシ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルオキシ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルオキ
シ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルオキシメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルオキシエチルオキ
シメチル）−１，４−ジチアン、（２，４または４，
５）−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−
１，３−ジセレノラン、４，５−ビス（４，５−エピチ
オ−２−オキサペンチル）−１，３−ジセレノラン、
２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチ
ル）−１，３−ジセレノラン、２，４−ビス（３，４−
エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−３−セレノ
ラン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブ
チル）−１−チア−３−セレノラン、４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−セレノラン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１−チア−３−セレノラン、４，５−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−セレノ
ラン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ト
リシクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）ジシクロセレナノナン、２，３−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）セレノファ
ン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）セレノファン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−
１−オキサブチル）セレノファン、３，４−ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）セレノファン、２，
３−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）セ
レノファン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−オ
キサペンチル）セレノファン、２，５−ビス（４，５−
エピチオ−２−オキサペンチル）セレノファン、３，４
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）セレ
ノファン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−オキ
サブチル）−１，４−ジセレナン、２，５−ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジセレナ
ン、２，６−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチ
ル）−１，４−ジセレナン、２，３−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、
２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチ
ル）−１，４−ジセレナン、２，６−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジセレナン、
２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
−１，３−ジセレナン、２，５−ビス（３，４−エピチ
オ−１−オキサブチル）−１，３−ジセレナン、２，６
−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，
３−ジセレナン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２
−オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、２，５−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３
−ジセレナン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−
オキサペンチル）−１，３−ジセレナン、２，３−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
４−セレナン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−
オキサブチル）−１−チア−４−セレナン、２，６−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア
−４−セレナン、３，５−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１−チア−４−セレナン、２，３−
ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−
チア−４−セレナン、２，５−ビス（４，５−エピチオ
−２−オキサペンチル）−１−チア−４−セレナン、
２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチ
ル）−１−チア−４−セレナン、３，５−ビス（４，５
−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−セ
レナン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサ
ブチル）−１，３−ジテルロラン、４，５−ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルロ
ラン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）−１，３−ジテルロラン、４，５−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１，３−ジテル
ロラン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサ
ブチル）−１−チア−３−テルロラン、２，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１−チア−
３−テルロラン、４，５−ビス（３，４−エピチオ−１
−オキサブチル）−１−チア−３−テルロラン、２，４
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、２，５−ビス（４，５−エピ
チオ−２−オキサペンチル）−１−チア−３−テルロラ
ン、４，５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１−チア−３−テルロラン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−オキサブチル）トリシクロテルラオクタ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）ジシ
クロテルラノナン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−
１−オキサブチル）テルロファン、２，４−ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）テルロファン、２，
５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）テル
ロファン、３，４−ビス（３，４−エピチオ−１−オキ
サブチル）テルロファン、２，３−ビス（４，５−エピ
チオ−２−オキサペンチル）テルロファン、２，４−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）テルロフ
ァン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペ
ンチル）テルロファン、３，４−ビス（４，５−エピチ
オ−２−オキサペンチル）テルロファン、２，３−ビス
（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジ
テルラン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキ
サブチル）−１，４−ジテルラン、２，６−ビス（３，
４−エピチオ−１−オキサブチル）−１，４−ジテルラ
ン、２，３−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、２，５−ビス（４，５−
エピチオ−２−オキサペンチル）−１，４−ジテルラ
ン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１，４−ジテルラン、２，４−ビス（３，４−
エピチオ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルラン、
２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
−１，３−ジテルラン、２，６−ビス（３，４−エピチ
オ−１−オキサブチル）−１，３−ジテルラン、２，４
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１，３−ジテルラン、２，５−ビス（４，５−エピチオ
−２−オキサペンチル）−１，３−ジテルラン、２，６
−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペンチル）−
１，３−ジテルラン、２，３−ビス（３，４−エピチオ
−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、２，
５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）−１
−チア−４−テルラン、２，６−ビス（３，４−エピチ
オ−１−オキサブチル）−１−チア−４−テルラン、
３，５−ビス（３，４−エピチオ−１−オキサブチル）
−１−チア−４−テルラン、２，３−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−テルラ
ン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキサペン
チル）−１−チア−４−テルラン、２，６−ビス（４，
５−エピチオ−２−オキサペンチル）−１−チア−４−
テルラン、３，５−ビス（４，５−エピチオ−２−オキ
サペンチル）−１−チア−４−テルラン等 芳香族骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルオキシ）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピ
チオプロピルオキシ）ベンゼン、１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルオキシメチル）ベンゼン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピル）フェニル〕メタン、
２，２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェ
ニル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等が挙げられ
るが、さらには、これらの化合物のエピチオ基の水素の
少なくとも１個がメチル基で置換された化合物も例示と
なる。

【０００９】（Ｃ）Ｙ＝Ｓである（１）式で表される構
造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、鎖状
脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチオプ
ロピル）スルフィド、ビス（β−エピジチオプロピル）
スルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）ジスルフィ
ド、ビス（β−エピジチオプロピル）ジスルフィド、ビ
ス（β−エピチオプロピル）トリスルフィド、ビス（β
−エピチオプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）エタン、１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）プロパン、１，２−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）プロパン、ビス（エピチオエチ
ル）スルフィド、ビス（エピチオエチル）ジスルフィ
ド、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β−エ
ピチオプロピルチオメチル）プロパン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１，３−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ブタン、１−（β−エピ
チオプロピルチオ）−３−（β−エピチオプロピルチオ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−
４−（β−エピチオプロピルチオメチル）ペンタン、
１，６−ビス（β−エピチオプロピルチオ）ヘキサン、
１−（β−エピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ヘキサン、１−（β−エピチオ
プロピルチオ）−２−〔（２−β−エピチオプロピルチ
オエチル）チオ〕エタン、１−（β−エピチオプロピル
チオ）−２−［〔２−（２−β−エピチオプロピルチオ
エチル）チオエチル〕チオ］エタン、テトラキス（β−
エピチオプロピルチオメチル）メタン、１，１，１−ト
リス（β−エピチオプロピルチオメチル）プロパン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、
１，５−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−チアペ
ンタン、１−（β−エピチオプロピルチオ）−２，２−
ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−４−チアヘ
キサン、１，５，６−トリス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３−
チアヘキサン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルチ
オ）−４−（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，
６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルチオメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルチオ）−４，４−ビス（β−エピチオ
プロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，
８−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−２，４，５−
トリス（β−エピチオプロピルチオメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
チオ）−２，５−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）−３，６−ジチアオクタン、１，９−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−５−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−５−〔（２−β−エピチオプロピルチオエ
チル）チオメチル〕−３，７−ジチアノナン、１，１０
−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−５，６−ビス
〔（２−β−エピチオプロピルチオエチル）チオ〕−
３，６，９−トリチアデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）−４，８−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルチオ）−
５，７−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β
−エピチオプロピルチオ）−５，７−〔（２−β−エピ
チオプロピルチオエチル）チオメチル〕−３，６，９−
トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エピチオプ
ロピルチオ）−４，７−ビス（β−エピチオプロピルチ
オメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ
〔２−（β−エピチオプロピルチオ）アセチルメチル〕
メタン、１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピ
ルチオ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β
−エピチオプロピルチオメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルチ
オメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６−
エピチオ−３−チアヘキシル）セレニド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チアヘプチ
ル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５−チ
オエポキシ−２−チアペンチル）−２−セレナプロパ
ン、ビス（４，５−チオエピキシ−２−チアペンチル）
−３，６，９−トリセレナウンデカン−１，１１−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）、１，４−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−２，
３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−チ
アヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３−セレナ−６−チアオクタン−
１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）、ビス（５，６−エピチオ−３−チアヘキシル）テ
ルレド、２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テ
ルラ−４−チアヘプチル）−１−（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）プロパン、１，１，３，３，−テ
トラキス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）
−２−テルラプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−
２−チアペンチル）−３，６，９−トリテレラウンデカ
ン−１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チア
ブチル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−
チアブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−テルラ−４−チアヘプチル）ブタン、トリス（４，
５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−３−テルラ−
６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３
−ビス（β−エピチオプロピルチオメチル）シクロヘキ
サン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルチオメチ
ル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプロピ
ルチオ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘキシル〕プロパ
ン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）シクロヘ
キシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス
（β−エピチオプロピルチオエチルチオメチル）−１，
４−ジチアン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１，４−ジセレナン、２，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジセ
レナン、２，６−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブ
チル）−１，４−ジセレナン、２，３−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジセレナン、
２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）
−１，４−ジセレナン、２，６−ビス（４，５−エピチ
オ−２−チアペンチル）−１，４−ジセレナン、２，４
−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３
−ジセレナン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１，３−ジセレナン、５，６−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジセ
レナン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１，３−ジセレナン、２，５−ビス（４，５
−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３−ジセレナ
ン、５，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１，３−ジセレナン、２，３−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、
２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１−チア−４−セレナン、２，６−ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチル）−１−チア−４−セレナン、
３，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−
１−チア−４−セレナン、２，３−ビス（４，５−エピ
チオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナン、
２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）
−１−チア−４−セレナン、２，６−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−４−セレナ
ン、３，５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１−チア−４−セレナン、２，４−ビス（３，４
−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジセレノラ
ン、４，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１、３−ジセレノラン、２，４−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジセレノラ
ン、４，５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）−１、３−ジセレノラン、２，４−ビス（３，４−
エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−セレノラ
ン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１−チア−３−セレノラン、４，５−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３−セレ
ノラン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペ
ンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，５−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−
３−セレノラン、４，５−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，６
−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル−１，
３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）トリシクロセレナオクタン、ビス（３，４
−エピチオ−１−チアブチルジシクロセレナノナン、
２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セ
レノファン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−チ
アブチル）セレノファン、２，５−ビス（３，４−エピ
チオ−１−チアブチル）セレノファン、３，４−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）セレノファン、
２，３−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）
セレノファン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）セレノファン、２，５−ビス（４，５−
エピチオ−２−チアペンチル）セレノファン、３，４−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）セレノフ
ァン、２−（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチ
ル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）
−１−セレナシクロヘキサン、２，３−ビス（３，４−
チオエポキシ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘ
キサン、２，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チ
アブチル）−１−セレナシクロヘキサン、２，５−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−セレ
ナシクロヘキサン、２，６−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、
３，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、３，５−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−セレナシク
ロヘキサン、４，５−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−チアブチル）−１−セレナシクロヘキサン、２，３−
ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１
−セレナシクロヘキサン、２，４−ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキ
サン、２，５−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チア
ペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、２，６−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、３，４−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサ
ン、３，５−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペ
ンチル）−１−セレナシクロヘキサン、４，５−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、２，３−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサ
ン、２，４−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペ
ンチル）−１−セレナシクロヘキサン、２，５−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、２，６−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサ
ン、３，４−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペ
ンチル）−１−セレナシクロヘキサン、３，５−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、４，５−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−セレナシクロヘキサ
ン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，４−ジテルラン、２，５−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１，４−ジテルラン、２，
６−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１，
４−ジテルラン、２，３−ビス（４，５−エピチオ−２
−チアペンチル）−１，４−ジテルラン、２，５−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，４−ジ
テルラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−チア
ペンチル）−１，４−ジテルラン、２，４−ビス（３，
４−エピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラ
ン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）−１，３−ジテルラン、５，６−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）−１，３−ジテルラン、２，
４−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−
１，３−ジテルラン、２，５−ビス（４，５−エピチオ
−２−チアペンチル）−１，３−ジテルラン、５，６−
ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１，３
−ジテルラン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１−チア−４−テルラン、２，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４
−テルラン、２，６−ビス（３，４−エピチオ−１−チ
アブチル）−１−チア−４−テルラン、３，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−４
−テルラン、２，３−ビス（４，５−エピチオ−２−チ
アペンチル）−１−チア−４−テルラン、２，５−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア−
４−テルラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−
チアペンチル）−１−チア−４−テルラン、３，５−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−４−テルラン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１
−チアブチル）−１、３−ジテルロラン、４，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１、３−ジテ
ルロラン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２−チア
ペンチル）−１、３−ジテルロラン、４，５−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１、３−ジ
テルロラン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−チ
アブチル）−１−チア−３−テルロラン、２，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）−１−チア−３
−テルロラン、４，５−ビス（３，４−エピチオ−１−
チアブチル）−１−チア−３−テルロラン、２，４−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）−１−チア−３−テルロラン、４，
５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）−１
−チア−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−チアペンチル−１，３，５−トリテルラン、
ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチルトリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチ
ル）ジシクロテルラノナン、２，３−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−チアブチル）テルロファン、２，４−ビス
（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テルロファン、
２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−チアブチル）テ
ルロファン、３，４−ビス（３，４−エピチオ−１−チ
アブチル）テルロファン、２，３−ビス（４，５−エピ
チオ−２−チアペンチル）テルロファン、２，４−ビス
（４，５−エピチオ−２−チアペンチル）テルロファ
ン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−チアペンチ
ル）テルロファン、３，４−ビス（４，５−エピチオ−
２−チアペンチル）テルロファン、２−（４，５−チオ
エポキシ−２−チアペンチル）−５−（３，４−チオエ
ポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサ
ン、２，３−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、２，４−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テル
ラシクロヘキサン、２，５−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
２，６−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、３，４−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、３，５−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、４，５−
ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−
テルラシクロヘキサン、２，３−ビス（３，４−チオエ
ポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサ
ン、２，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、２，５−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テル
ラシクロヘキサン、２，６−ビス（３，４−チオエポキ
シ−１−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
３，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−チアブチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン、３，５−ビス（３，
４−チオエポキシ−１−チアブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、４，５−ビス（３，４−チオエポキシ−１
−チアブチル）−１−テルラシクロヘキサン、２，３−
ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１
−テルラシクロヘキサン、２，４−ビス（４，５−チオ
エポキシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキ
サン、２，５−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チア
ペンチル）−１−テルラシクロヘキサン、２，６−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、３，４−ビス（４，５−チオエポ
キシ−２−チアペンチル）−１−テルラシクロヘキサ
ン、３，５−ビス（４，５−チオエポキシ−２−チアペ
ンチル）−１−テルラシクロヘキサン、４，５−ビス
（４，５−チオエポキシ−２−チアペンチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（β−エピチ
オプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（β−
エピチオプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス〔４−
（β−エピチオプロピルチオ）フェニル〕メタン、２，
２−ビス〔４−（β−エピチオプロピルチオ）フェニ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルチ
オ）フェニル〕スルフィド、ビス〔４−（β−エピチオ
プロピルチオ）フェニル〕スルフォン、４，４’−ビス
（β−エピチオプロピルチオ）ビフェニル等が挙げられ
るが、さらには、これらの化合物のβ−エピチオプロピ
ル基の水素の少なくとも１個がメチル基で置換された化
合物も具体例となる。

【００１０】（Ｄ）Ｙ＝Ｓｅである（１）式で表される
構造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、鎖
状脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチオ
プロピル）セレニド、ビス（β−エピジチオプロピル）
セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニド、
ビス（β−エピジチオプロピル）ジセレニド、ビス（β
−エピチオプロピル）トリセレニド、ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）メタン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）エタン、１，３−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）プロパン、１，２−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノ）プロパン、ビス（エピチオエチ
ル）セレニド、ビス（エピチオエチル）ジセレニド、１
−（β−エピチオプロピルセレノ）−２−（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）プロパン、１，４−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１，３−ビス（β
−エピチオプロピルセレノ）ブタン、１−（β−エピチ
オプロピルセレノ）−３−（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピ
ルセレノ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）−４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）ペン
タン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ヘ
キサン、１−（β−エピチオプロピルセレノ）−５−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）ヘキサン、１−
（β−エピチオプロピルセレノ）−２−〔（２−β−エ
ピチオプロピルセレノエチル）チオ〕エタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−２−［〔２−（２−β−
エピチオプロピルセレノエチル）セレノエチル〕チオ］
エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルセレノメチ
ル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピ
ルセレノメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）−２−（β−エピチオプロピルセレ
ノメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−２，４−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３−チアペンタン、１−（β
−エピチオプロピルセレノ）−２，２−ビス（β−エピ
チオプロピルセレノメチル）−４−チアヘキサン、１，
５，６−トリス（β−エピチオプロピルセレノ）−４−
（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３−チアヘキ
サン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４−（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルセレノメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルセレノ）−４，４−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−２，
４，５−トリス（β−エピチオプロピルセレノメチル）
−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチ
オプロピルセレノ）−２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルセレノメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９
−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−５−（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）−５−〔（２−β−エピ
チオプロピルセレノエチル）セレノメチル〕−３，７−
ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピル
セレノ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピル
セレノエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、
１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−４，
８−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）−５，７−ビス（β−エピチオ
プロピルセレノメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）
−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルセレノエチ
ル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルセレノ）−
４，７−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−
エピチオプロピルセレノ）アセチルメチル〕メタン、
１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エ
ピチオプロピルセレノメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルセ
レノメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６
−エピチオ−３−セレノヘキシル）セレニド、２，３−
ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−セレノ
ヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノ
ブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−
セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セ
レノペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−
１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブ
チル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セ
レノブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−セレナ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−セレノブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−セレノヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−セレノヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−セレノヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−セレノペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−セレノブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルセレノ）シクロヘキサン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキサン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルセレノメチル）シクロ
ヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルセレノ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレ
ノ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルセレノメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルセレノエチルチオ
メチル）−１，４−ジチアン、２，３−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、
２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）
−１，４−ジセレナン、２，６−ビス（３，４−エピチ
オ−１−セレノブチル）−１，４−ジセレナン、２，３
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−
１，４−ジセレナン、２，５−ビス（４，５−エピチオ
−２−セレノペンチル）−１，４−ジセレナン、２，６
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−
１，４−ジセレナン、２，４−ビス（３，４−エピチオ
−１−セレノブチル）−１，３−ジセレナン、２，５−
ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１，３
−ジセレナン、５，６−ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）−１，３−ジセレナン、２，４−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−
ジセレナン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−セ
レノペンチル）−１，３−ジセレナン、５，６−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１，３−
ジセレナン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−１−セ
レノブチル）−１−チア−４−セレナン、２，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−
４−セレナン、２，６−ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）−１−チア−４−セレナン、３，５−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア
−４−セレナン、２，３−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、２，５
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１
−チア−４−セレナン、２，６−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）−１−チア−４−セレナン、
３，５−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチ
ル）−１−チア−４−セレナン、２，４−ビス（３，４
−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジセレノラ
ン、４，５−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチ
ル）−１、３−ジセレノラン、２，４−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジセレノラ
ン、４，５−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペン
チル）−１、３−ジセレノラン、２，４−ビス（３，４
−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−セレ
ノラン、２，５−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノ
ブチル）−１−チア−３−セレノラン、４，５−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−
３−セレノラン、２，４−ビス（４，５−エピチオ−２
−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノラン、２，
５−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−
１−チア−３−セレノラン、４，５−ビス（４，５−エ
ピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア−３−セレノ
ラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル−１，３，５−トリセレナン、ビス（３，４−エ
ピチオ−１−セレノブチル）トリシクロセレナオクタ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）ジシ
クロセレナノナン、２，３−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）セレノファン、２，４−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）セレノファン、２，
５−ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）セレ
ノファン、３，４−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）セレノファン、２，３−ビス（４，５−エピ
チオ−２−セレノペンチル）セレノファン、２，４−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）セレノフ
ァン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペ
ンチル）セレノファン、３，４−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）セレノファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セレナシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−セレ
ノブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３または２，
５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−セレ
ノペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−
セレノブチル）−１，３−ジテルラン、（２，４または
２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチオ−２−
セレノペンチル）−１，３−ジテルラン、（２，３また
は２，５または２，６または３，５）−ビス（３，４−
エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−４−テルラ
ン、（２，３または２，５または２，６または３，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１
−チア−４−テルラン、（２，４または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）−１、３−ジ
テルロラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５−
エピチオ−２−セレノペンチル）−１、３−ジテルロラ
ン、（２，４または２，５または４，５）−ビス（３，
４−エピチオ−１−セレノブチル）−１−チア−３−テ
ルロラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（４，５−エピチオ−２−セレノペンチル）−１−チア
−３−テルロラン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−
２−セレノペンチル−１，３，５−トリテルラン、ビス
（３，４−エピチオ−１−セレノブチル）トリシクロテ
ルラオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−セレノブ
チル）ジシクロテルラノナン、（２，３または２，４ま
たは２，５または３，４）−ビス（３，４−エピチオ−
１−セレノブチル）テルロファン、（２，３または２，
４または２，５または３，４）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−セレノペンチル）テルロファン、２−（４，５
−チオエポキシ−２−セレノペンチル）−５−（３，４
−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テルラシク
ロヘキサン、（２，３または２，４または２，５または
２，６または３，４または３，５または４，５）−ビス
（３，４−チオエポキシ−１−セレノブチル）−１−テ
ルラシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−セレノペンチ
ル）−１−テルラシクロヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルセレノ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルセレノ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
セレノ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルセレノ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルセレノ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルセレノ）ビフェニル等が挙げられ、さらには、こ
れらの化合物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なく
とも１個がメチル基で置換された化合物も具体例とな
る。

【００１１】（Ｅ）（１）式のうち、Ｙ＝Ｔｅである構
造を１分子中に１個以上有する化合物の具体例は、鎖状
脂肪族骨格を有する有機化合物：ビス（β−エピチオプ
ロピル）テルレド、ビス（β−エピジチオプロピル）テ
ルレド、ビス（β−エピチオプロピル）ジテルレド、ビ
ス（β−エピジチオプロピル）ジテルレド、ビス（β−
エピチオプロピル）トリテルレド、ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）メタン、１，２−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）エタン、１，３−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロ）プロパン、１，２−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロ）プロパン、ビス（エピチオエチル）
テルレド、ビス（エピチオエチル）ジテルレド、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）プロパン、１，４−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）ブタン、１，３−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）ブタン、１−（β−エピチオ
プロピルテルロ）−３−（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ブタン、１，５−ビス（β−エピチオプロピル
テルロ）ペンタン、１−（β−エピチオプロピルテル
ロ）−４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）ペン
タン、１，６−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ヘ
キサン、１−（β−エピチオプロピルテルロ）−５−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）ヘキサン、１−
（β−エピチオプロピルテルロ）−２−〔（２−β−エ
ピチオプロピルテルロエチル）チオ〕エタン、１−（β
−エピチオプロピルテルロ）−２−［〔２−（２−β−
エピチオプロピルテルロエチル）テルロエチル〕チオ］
エタン、テトラキス（β−エピチオプロピルテルロメチ
ル）メタン、１，１，１−トリス（β−エピチオプロピ
ルテルロメチル）プロパン、１，５−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロ）−２−（β−エピチオプロピルテル
ロメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−２，４−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３−チアペンタン、１−（β
−エピチオプロピルテルロ）−２，２−ビス（β−エピ
チオプロピルテルロメチル）−４−チアヘキサン、１，
５，６−トリス（β−エピチオプロピルテルロ）−４−
（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３−チアヘキ
サン、１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４−（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，６−
ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチオプロピル
テルロ）−４，５ビス（β−エピチオプロピルテルロメ
チル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−
エピチオプロピルテルロ）−４，４−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、
１，８−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−２，
４，５−トリス（β−エピチオプロピルテルロメチル）
−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（β−エピチ
オプロピルテルロ）−２，５−ビス（β−エピチオプロ
ピルテルロメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，９
−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−５−（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）−５−〔（２−β−エピ
チオプロピルテルロエチル）セレノメチル〕−３，７−
ジチアノナン、１，１０−ビス（β−エピチオプロピル
テルロ）−５，６−ビス〔（２−β−エピチオプロピル
テルロエチル）チオ〕−３，６，９−トリチアデカン、
１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−４，
８−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−３，
６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）−５，７−ビス（β−エピチオ
プロピルテルロメチル）−３，６，９−トリチアウンデ
カン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）
−５，７−〔（２−β−エピチオプロピルテルロエチ
ル）セレノメチル〕−３，６，９−トリチアウンデカ
ン、１，１１−ビス（β−エピチオプロピルテルロ）−
４，７−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）−
３，６，９−トリチアウンデカン、テトラ〔２−（β−
エピチオプロピルテルロ）アセチルメチル〕メタン、
１，１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテル
ロ）アセチルメチル〕プロパン、テトラ〔２−（β−エ
ピチオプロピルテルロメチル）アセチルメチル〕メタ
ン、１、１，１−トリ〔２−（β−エピチオプロピルテ
ルロメチル）アセチルメチル〕プロパン、ビス（５，６
−エピチオ−３−テルロヘキシル）セレニド、２，３−
ビス（６，７−チオエポキシ−１−セレナ−４−テルロ
ヘプチル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロ
ブチル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−
セレナプロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−３，６，９−トリセレナウンデカン−
１，１１−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）、１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テ
ルロブチル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−
１−セレナ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−３−
セレナ−６−チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チ
オエポキシ−１−テルロブチル）、ビス（５，６−エピ
チオ−３−テルロヘキシル）テルレド、２，３−ビス
（６，７−チオエポキシ−１−テルラ−４−テルロヘプ
チル）−１−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）プロパン、１，１，３，３，−テトラキス（４，５
−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−２−テルラプ
ロパン、ビス（４，５−チオエポキシ−２−テルロペン
チル）−３，６，９−トリテレラウンデカン−１，１１
−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）、
１，４−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−２，３−ビス（６，７−チオエポキシ−１−テル
ラ−４−テルロヘプチル）ブタン、トリス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−３−テルラ−６−
チアオクタン−１，８−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）等 脂肪族環状骨格を有する化合物：１，３−ビス（β−エ
ピチオプロピルテルロ）シクロヘキサン、１，４−ビス
（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキサン、１，
３−ビス（β−エピチオプロピルテルロメチル）シクロ
ヘキサン、１，４−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）シクロヘキサン、ビス〔４−（β−エピチオプ
ロピルテルロ）シクロヘキシル〕メタン、２，２−ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）シクロヘキシ
ル〕プロパン、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテル
ロ）シクロヘキシル〕スルフィド、２，５−ビス（β−
エピチオプロピルテルロメチル）−１，４−ジチアン、
２，５−ビス（β−エピチオプロピルテルロエチルチオ
メチル）−１，４−ジチアン、（２，３または２，５ま
たは２，６）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブ
チル）−１，４−ジセレナン、２，３−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナ
ン、２，５−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペン
チル）−１，４−ジセレナン、２，６−ビス（４，５−
エピチオ−２−テルロペンチル）−１，４−ジセレナ
ン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１，３−ジセレナン、２，５−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）−１，３−ジセレナン、
５，６−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）
−１，３−ジセレナン、２，４−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、２，
５−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−
１，３−ジセレナン、５，６−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル）−１，３−ジセレナン、２，３
−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−
チア−４−セレナン、２，５−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１−チア−４−セレナン、２，
６−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１
−チア−４−セレナン、３，５−ビス（３，４−エピチ
オ−１−テルロブチル）−１−チア−４−セレナン、
２，３−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチ
ル）−１−チア−４−セレナン、２，５−ビス（４，５
−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア−４−セ
レナン、２，６−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロ
ペンチル）−１−チア−４−セレナン、３，５−ビス
（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１−チア
−４−セレナン、２，４−ビス（３，４−エピチオ−１
−テルロブチル）−１、３−ジセレノラン、４，５−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１、３−
ジセレノラン、（２，４または４，５）−ビス（４，５
−エピチオ−２−テルロペンチル）−１、３−ジセレノ
ラン、（２，４または２，５または４，５）−ビス
（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア−
３−セレノラン、（２，４または２，５または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−１
−チア−３−セレノラン、２，６−ビス（４，５−エピ
チオ−２−テルロペンチル−１，３，５−トリセレナ
ン、ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）トリ
シクロセレナオクタン、ビス（３，４−エピチオ−１−
テルロブチル）ジシクロセレナノナン、（２，３または
２，４または２，５または３，４）−ビス（３，４−エ
ピチオ−１−テルロブチル）セレノファン、（２，３ま
たは２，４または２，５または３，４）−ビス（４，５
−エピチオ−２−テルロペンチル）セレノファン、２−
（４，５−チオエポキシ−２−テルロペンチル）−５−
（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチル）−１−セ
レナシクロヘキサン、（２，３または２，４または２，
５または２，６または３，４または３，５または４，
５）−ビス（３，４−チオエポキシ−１−テルロブチ
ル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３または２，
４または２，５または２，６または３，４または３，５
または４，５）−ビス（４，５−チオエポキシ−２−テ
ルロペンチル）−１−セレナシクロヘキサン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（３，４−エピチオ
−１−テルロブチル）−１，４−ジテルラン、（２，３
または２，５または２，６）−ビス（４，５−エピチオ
−２−テルロペンチル）−１，４−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（３，４−エピチ
オ−１−テルロブチル）−１，３−ジテルラン、（２，
４または２，５または５，６）−ビス（４，５−エピチ
オ−２−テルロペンチル）−１，３−ジテルラン、
（２，３または２，５または２，６または３，５）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）−１−チア
−４−テルラン、（２，３または２，５または２，６ま
たは３，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペ
ンチル）−１−チア−４−テルラン、（２，４または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１、３−ジテルロラン、（２，４または４，５）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）−
１、３−ジテルロラン、（２，４または２，５または
４，５）−ビス（３，４−エピチオ−１−テルロブチ
ル）−１−チア−３−テルロラン、（２，４または２，
５または４，５）−ビス（４，５−エピチオ−２−テル
ロペンチル）−１−チア−３−テルロラン、２，６−ビ
ス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル−１，３，
５−トリテルラン、ビス（３，４−エピチオ−１−テル
ロブチル）トリシクロテルラオクタン、ビス（３，４−
エピチオ−１−テルロブチル）ジシクロテルラノナン、
（２，３または２，４または２，５または３，４）−ビ
ス（３，４−エピチオ−１−テルロブチル）テルロファ
ン、（２，３または２，４または２，５または３，４）
−ビス（４，５−エピチオ−２−テルロペンチル）テル
ロファン、２−（４，５−チオエポキシ−２−テルロペ
ンチル）−５−（３，４−チオエポキシ−１−テルロブ
チル）−１−テルラシクロヘキサン、（２，３または
２，４または２，５または２，６または３，４または
３，５または４，５）−ビス（３，４−チオエポキシ−
１−テルロブチル）−１−テルラシクロヘキサン、
（２，３または２，４または２，５または２，６または
３，４または３，５または４，５）−ビス（４，５−チ
オエポキシ−２−テルロペンチル）−１−テルラシクロ
ヘキサン等 芳香族骨格を有する化合物：（１，３または１，４）−
ビス（β−エピチオプロピルテルロ）ベンゼン、（１，
３または１，４）−ビス（β−エピチオプロピルテルロ
メチル）ベンゼン、ビス〔４−（β−エピチオプロピル
テルロ）フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−（β−
エピチオプロピルテルロ）フェニル〕プロパン、ビス
〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フェニル〕スル
フィド、ビス〔４−（β−エピチオプロピルテルロ）フ
ェニル〕スルフォン、４，４’−ビス（β−エピチオプ
ロピルテルロ）ビフェニル等、さらには、これらの化合
物のβ−エピチオプロピル基の水素の少なくとも１個が
メチル基で置換された化合物も具体例となる。

【００１２】さらには、不飽和基を有する化合物も上述
の（Ａ）〜（Ｅ）に含まれる。これらの好ましい具体的
例示としては、ビニルフェニルチオグリシジルエーテ
ル、ビニルベンジルチオグリシジルエーテル、チオグリ
シジルメタクリレート、チオグリシジルアクリレート、
アリルチオグリシジルエーテル等をあげることができ
る。

【００１３】しかしながら、（ａ）化合物はこれらに限
定されるわけではなく、また、これらは単独でも、２種
類以上を混合して使用してもかまわない。以上の中でよ
り好ましいのは、（Ｂ）Ｙ＝Ｏである（１）式で表され
る構造を１分子中に１個以上有する化合物、（Ｃ）Ｙ＝
Ｓである（１）式で表される構造を１分子中に１個以上
有する化合物、（Ｄ）Ｙ＝Ｓｅである（１）式で表され
る構造を１分子中に１個以上有する化合物であり、さら
に好ましいのは、（Ｃ）化合物、（Ｄ）化合物である。
中でも好ましいものは、（Ｃ）化合物および（Ｄ）化合
物のうち、ｍが１または２、ｎが１または２である化合
物であり、最も好ましいものは、（Ｃ）化合物および
（Ｄ）化合物のうち、ｍが１、ｎが１または２である化
合物である。最も好ましいものの具体例は、ビス（β−
エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−エピチオプ
ロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオプロピル）
セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジセレニドお
よび上述の具体的例示であるβ−エピチオプロピルチオ
基、β−エピチオプロピルセレノ基を２個以上有する鎖
状化合物、分岐状化合物、脂肪族環状化合物、芳香族化
合物、ヘテロ環化合物である。さらにこの中では、β−
エピチオプロピルチオ基、β−エピチオプロピルセレノ
基を２個以上有する鎖状化合物、分岐状化合物、並びに
ビス（β−エピチオプロピル）スルフィド、ビス（β−
エピチオプロピル）ジスルフィド、ビス（β−エピチオ
プロピル）セレニド、ビス（β−エピチオプロピル）ジ
セレニドが特に好ましい。

【００１４】本発明の（ｂ）化合物は、イソシアネート
基および／またはイソチオシアネート基を１分子あたり
１個以上有する化合物をすべて包括するが、その具体例
としてはメチルイソシアネート、エチルイソシアネー
ト、プロピルイソシアネート、ｉｓｏ−プロピルイソシ
アネート、ｎ−ブチルイソシアネート、ｓｅｃ−ブチル
イソシアネート、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、ペ
ンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、オク
チルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、シクロ
ヘキシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ト
ルイルイソシアネート等のモノイソシアネート類、ジエ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソ
シアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、１，４−ビス（イソシアナトメチル）シク
ロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、２，６−ビ
ス（イソシアナトメチル）デカヒドロナフタレン、リジ
ントリイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，６−トリレンジイソシアネート、ｏ−トリジ
ンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、
３−（２’−イソシアネートシクロヘキシル）プロピル
イソシアネート、トリス（フェニルイソシアネート）チ
オホスフェート、イソプロピリデンビス（シクロヘキシ
ルイソシアネート）、２，２’−ビス（４−イソシアネ
ートフェニル）プロパン、トリフェニルメタントリイソ
シアネート、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニル
メタン、４，４’，４’’−トリイソシアネート−２，
５−ジメトキシフェニルアミン、３，３’−ジメトキシ
ベンジジン−４，４’−ジイソシアネート、１，３−フ
ェニレンジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソ
シアネート、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、
４，４’−ジイソシアナト−３，３’−ジメチルビフェ
ニル、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシア
ナト、１，１’−メチレンビス（４−イソシアナトベン
ゼン）、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イ
ソシアナトベンゼン）、ｍ−キシリレンジイソシアネー
ト、ｐ−キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、
１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−イソシアナト−２−
プロピル）ベンゼン、２，６−ビス（イソシアナトメチ
ル）ナフタレン、１，５−ナフタレンジイソシアネー
ト、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシク
ロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）テトラ
ヒドロチオフェン、ビス（イソシアネートメチル）チオ
フェン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネ
ン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、３，
４−ジイソシアネートセレノファン、２，６−ジイソシ
アネート−９−セレナビシクロノナン、ビス（イソシア
ネートメチル）セレノファン、３，４−ジイソシアネー
ト−２，５−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネー
ト、１，３，５−トリ（１−イソシアナトヘキシル）イ
ソシアヌル酸等のポリイソシアネート類、これらのポリ
イソシアネート類のビュレット型反応によるニ量体、こ
れらのポリイソシアネート類の環化三量体およびこれら
のポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオール
の付加物等が挙げられる。さらには、上記のイソシアネ
ート基を１分子あたり１個以上有する化合物のイソシア
ネート基の全部または一部をイソチオシアネート基に変
えた化合物等をあげることができる。

【００１５】しかしながら、本発明の対象となる（ｂ）
化合物に関してはこれらに限定されるわけではなく、ま
た、これらは単独でも、２種類以上を混合して使用して
もかまわない。以上記載の（ｂ）化合物のうち、好まし
くはイソシアネートおよび／またはイソチオシアネート
基を１分子中に２個以上有する化合物であり、より好ま
しくは環状骨格を有している化合物である。

【００１６】本発明の（ｃ）化合物は、メルカプト基を
１分子あたり１個以上有する化合物をすべて包括する
が、その具体例としては、メルカプタン類、チオフェノ
ール類、および、ビニル、芳香族ビニル、メタクリル、
アクリル、アリル等の不飽和基を有するメルカプタン
類、チオフェノール類等があげられる。より具体的に
は、メルカプタン類としては、メチルメルカプタン、エ
チルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタン、ｎ−ブ
チルメルカプタン、アリルメルカプタン、ｎ−ヘキシル
メルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシル
メルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｎ−テトラ
デシルメルカプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、
ｎ−オクタデシルメルカプタン、シクロヘキシルメルカ
プタン、イソプロピルメルカプタン、ｔｅｒｔ−ブチル
メルカプタン、ｔｅｒｔ−ノニルメルカプタン、ｔｅｒ
ｔ−ドデシルメルカプタン、ベンジルメルカプタン、４
−クロロベンジルメルカプタン、メチルチオグリコーレ
ート、エチルチオグリコーレート、ｎ−ブチルチオグリ
コーレート、ｎ−オクチルチオグリコーレート、メチル
（３−メルカプトプロピオネート）、エチル（３−メル
カプトプロピオネト）、３−メトキシブチル（３−メル
カプトプロピオネート）、ｎ−ブチル（３−メルカプト
プロピオネート）、２−エチルヘキシル（３−エルカプ
トプロピオネート）、ｎ−オクチル（３−メルカプトプ
ロピオネート）、２−メルカプトエタノール、３−メル
カプトプロパノール、２−メルカプトプロパノール、２
−ヒドロキシプロピルメルカプタン、２−フェニル−２
−メルカプトエタノール、２−フェニル−２−ヒドロキ
シエチルメルカプタン、３−メルカプト−１，２−プロ
パンジオール、２−メルカプト−１，３−プロパンジオ
ール等のモノメルカプタン類；メタンジチオール、１，
２−ジメルカプトエタン、１，２−ジメルカプトプロパ
ン、２，２−ジメルカプトプロパン、１，３−ジメルカ
プトプロパン、１，２，３−トリメルカプトプロパン、
１，４−ジメルカプトブタン、１，６−ジメルカプトヘ
キサン、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、
１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、
１，５−ジメルカプト−３−オキサペンタン、１，８−
ジメルカプト−３，６−ジオキサオクタン、２，２−ジ
メチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメト
キシブタン−１，２−ジチオール、２−メルカプトメチ
ル−１，３−ジメルカプトプロパン、２−メルカプトメ
チル−１，４−ジメルカプトブタン、２−（２−メルカ
プトエチルチオ）−１，３−ジメルカプトプロパン、
１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メル
カプトプロパン、１，１，１−トリス（メルカプトメチ
ル）プロパン、テトラキス（メルカプトメチル）メタ
ン、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテー
ト）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカ
プトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパン
トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロール
プロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトセテー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプ
トプロピオネート）、１，１−ジメルカプトシクロヘキ
サン、１，４−ジメルカプトシクロヘキサン、１，３−
ジメルカプトシクロヘキサン、１，２−ジメルカプトシ
クロヘキサン、１，４−ビス（メルカプトメチル）シク
ロヘキサン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４
−ジチアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）−
１，４−ジチアン、２，５−ビス（メルカプトメチル）
−１−チアン、２，５−ビス（２−メルカプトエチル）
−１−チアン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、ビ
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド、ビス（４−
メルカプトフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メ
ルカプトフェニル）プロパン、ビス（４−メルカプトメ
チルフェニル）スルフィド、ビス（４−メルカプトメチ
ルフェニル）エーテル、２，２−ビス（４−メルカプト
メチルフェニル）プロパン、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、３，４−チオフェンジチ
オール、１，２−ジメルカプト−３−プロパノール、
１，３−ジメルカプト−２−プロパノール、グリセリル
ジチオグリコーレート等のポリメルカプタン類およびこ
れらの２量体〜２０量体といったオリゴマーをあげるこ
とができる。チオフェノール類としては、チオフェノー
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェノール、２−メチル
チオフェノール、３−メチルチオフェノール、４−メチ
ルチオフェノール、１，２−ジメルカプトベンゼン、
１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプト
ベンゼン、２−ヒドロキシチオフェノール、３−ヒドロ
キシチオフェノール、４−ヒドロキシチオフェノール等
のチオフェノール類をあげることができる。また、不飽
和基を有するメルカプタン類、チオフェノール類を以下
に具体的に示す。不飽和基を有するメルカプタン類とし
ては、アリルメルカプタン、２−ビニルベンジルメルカ
プタン、３−ビニルベンジルメルカプタン、４−ビニル
ベンジルメルカプタン等があげられる。不飽和基を有す
るチオフェノール類としては、２−ビニルチオフェノー
ル、３−ビニルチオフェノール、４−ビニルチオフェノ
ール等をあげることができる。

【００１７】しかしながら、本発明の対象となる（ｃ）
化合物に関してはこれらに限定されるわけではなく、ま
た、これらは単独でも、２種類以上を混合して使用して
もかまわない。以上記載の（ｃ）化合物のうち、好まし
くはメルカプト基を１分子中に２個以上有する化合物で
あり、より好ましくはメルカプト基以外に硫黄原子を有
している化合物であり、さらに好ましくはスルフィド結
合を有することである。

【００１８】本発明の組成物である（ａ）化合物、
（ｂ）化合物および（ｃ）化合物を、硬化触媒の存在下
あるいは不存在下に、加熱重合し樹脂を製造することが
できる。好ましい方法は硬化触媒を使用する方法であ
り、硬化触媒はアミン類、第４級アンモニウム塩類、フ
ォスフィン類、第４級フォスホニウム塩類、第３級スル
ホニウム塩類、第２級ヨードニウム塩類、鉱酸類、ルイ
ス酸類、有機酸類、ケイ酸類、四フッ化ホウ酸等が使用
される。具体例としては、

【００１９】（１）エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｓｅｃ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅ
ｃ−ブチルアミン、ｉ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチル
アミン、オクチルアミン、デシルアミン、ラウリルアミ
ン、ミスチリルアミン、１，２−ジメチルヘキシルアミ
ン、３−ペンチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、
アリルアミン、アミノエタノール、１−アミノプロパノ
ール、２−アミノプロパノール、アミノブタノール、ア
ミノペンタノール、アミノヘキサノール、３−エトキシ
プロピルアミン、３−プロポキシプロピルアミン、３−
イソプロポキシプロピルアミン、３−ブトキシプロピル
アミン、３−イソブトキシプロピルアミン、３−（２−
エチルヘキシロキシ）プロピルアミン、アミノシクロペ
ンタン、アミノシクロヘキサン、アミノノルボルネン、
アミノメチルシクロヘキサン、アミノベンゼン、ベンジ
ルアミン、フェネチルアミン、α−フェニルエチルアミ
ン、ナフチルアミン、フルフリルアミン等の１級アミ
ン；エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、
１，３−ジアミノプロパン、１，２−ジアミノブタン、
１，３−ジアミノブタン、１，４−ジアミノブタン、
１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサ
ン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオク
タン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノ
プロピルアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテ
ル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エタン、
１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，２’−
ジメチルプロパン、アミノエチルエタノールアミン、
１，２−、１，３−または１，４−ビスアミノシクロヘ
キサン、１，３−あるいは１，４−ビスアミノメチルシ
クロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノエチ
ルシクロヘキサン、１，３−または１，４−ビスアミノ
プロピルシクロヘキサン、水添４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、２−または４−アミノピペリジン、２−
または４−アミノメチルピペリジン、２−または４−ア
ミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、
Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモル
ホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、イソホロンジ
アミン、メンタンジアミン、１，４−ビスアミノプロピ
ルピペラジン、ｏ−、ｍ−、またはｐ−フェニレンジア
ミン、２，４−または２，６−トリレンジアミン、２，
４−トルエンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミン、４
−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン、テトラクロロ−ｐ
−キシリレンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ
−フェニレンジアミン、ｍ−、またはｐ−キシリレンジ
アミン、１，５−または、２，６−ナフタレンジアミ
ン、ベンジジン、４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）、
ジアニシジン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、
２，２−（４，４’−ジアミノジフェニル）プロパン、
４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−チ
オジアニリン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジアミノジトリルスルホン、メチレンビ
ス（ｏ−クロロアニリン）、３，９−ビス（３−アミノ
プロピル）２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
［５，５］ウンデカン、ジエチレントリアミン、イミノ
ビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミ
ン、ビス（ヘキサメチレン）トリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、Ｎ−アミ
ノプロピルピペラジン、１，４−ビス（アミノエチルピ
ペラジン）、１，４−ビス（アミノプロピルピペラジ
ン）、２，６−ジアミノピリジン、ビス（３，４−ジア
ミノフェニル）スルホン等の１級ポリアミン；ジエチル
アミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ
−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ
−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシ
ルアミン、オクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）
アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、２−、３−、４−ピコリン、２，
４−、２，６−、３，５−ルペチジン、ジフェニルアミ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジベン
ジルアミン、メチルベンジルアミン、ジナフチルアミ
ン、ピロール、インドリン、インドール、モルホリン等
の２級アミン；Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５
−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ジ
アミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，７−ジアミ
ノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，
Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエ
チル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−
１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６
−ジアミノヘキサン、ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−あるいは２，６−ジメチルピペラジン、ホ
モピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタ
ン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−
ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−
ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級
ポリアミン；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ン、トリ−１，２−ジメチルプロピルアミン、トリ−３
−メトキシプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
トリ−ｉｓｏ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルア
ミン、トリ−ペンチルアミン、トリ−３−ペンチルアミ
ン、トリ−ｎ−ヘキシルアミン、トリ−ｎ−オクチルア
ミン、トリ−２−エチルヘキシルアミン、トリ−ドデシ
ルアミン、トリ−ラウリルアミン、ジシクロヘキシルエ
チルアミン、シクロヘキシルジエチルアミン、トリ−シ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルジヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、トリベンジルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ジエチルベンジルアミ
ン、トリフェニルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−ｐ
−クレゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェノー
ル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジン、キノリン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
−メチルピペリジン、２−（２−ジメチルアミノエトキ
シ）−４−メチル−１，３，２−ジオキサボルナン等の
３級アミン；テトラメチルエチレンジアミン、ピラジ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス
（（２−ヒドロキシ）プロピル）ピペラジン、ヘキサメ
チレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
−１，３−ブタンアミン、２−ジメチルアミノ−２−ヒ
ドロキシプロパン、ジエチルアミノエタノール、Ｎ，
Ｎ，Ｎ−トリス（３−ジメチルアミノプロピル）アミ
ン、２，４，６−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）フェノール、ヘプタメチルイソビグアニド等の３級
ポリアミン；イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、
２−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、、
Ｎ−エチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、４
−エチルイミダゾール、Ｎ−ブチルイミダゾール、２−
ブチルイミダゾール、Ｎ−ウンデシルイミダゾール、２
−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−フェニルイミダゾー
ル、２−フェニルイミダゾール、Ｎ−ベンジルイミダゾ
ール、２−ベンジルイミダゾール、１−ベンジル−２−
メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−２
−メチルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチル）−
２−ウンデシルイミダゾール、Ｎ−（２’−シアノエチ
ル）−２−フェニルイミダゾール、３，３−ビス−（２
−エチル−４−メチルイミダゾリル）メタン、アルキル
イミダゾールとイソシアヌール酸の付加物、アルキルイ
ミダゾールとホルムアルデヒドの縮合物等の各種イミダ
ゾール類；１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）ウン
デセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）ノ
ネン−５、６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシク
ロ（５，４，０）ウンデセン−７等のアミジン類；以上
に代表されるアミン系化合物。

【００２０】（２）テトラメチルアンモニウムクロライ
ド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラメチ
ルアンモニウムアセテート、テトラエチルアンモニウム
クロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テ
トラエチルアンモニウムアセテート、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムクロライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
ブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨーダイ
ド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムアセテート、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファイ
ト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムハイドロゲンサル
ファイト、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテトラフル
オロボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムテト
ラフェニルボーレート、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ムパラトルエンスルフォネート、テトラ−ｎ−ヘキシル
アンモニウムクロライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモ
ニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウム
アセテート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムクロラ
イド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムブロマイド、
テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムアセテート、トリメ
チル−ｎ−オクチルアンモニウムクロライド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド、トリエチル−ｎ−オクチル
アンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリ−ｎ−ブチル−ｎ−オクチルアンモニウム
クロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムフ
ルオライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムク
ロライド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムブロ
マイド、トリ−ｎ−ブチルベンジルアンモニウムヨーダ
イド、メチルトリフェニルアンモニウムクロライド、メ
チルトリフェニルアンモニウムブロマイド、エチルトリ
フェニルアンモニウムクロライド、エチルトリフェニル
アンモニウムブロマイド、ｎ−ブチルトリフェニルアン
モニウムクロライド、ｎ−ブチルトリフェニルアンモニ
ウムブロマイド、１−メチルピリジニウムブロマイド、
１−エチルピリジニウムブロマイド、１−ｎ−ブチルピ
リジニウムブロマイド、１−ｎ−ヘキシルピリジニウム
ブロマイド、１−ｎ−オクチルピリジニウムブロマイ
ド、１−ｎ−ドデシルピリジニウムブロマイド、１−ｎ
−フェニルピリジニウムブロマイド、１−メチルピコリ
ニウムブロマイド、１−エチルピコリニウムブロマイ
ド、１−ｎ−ブチルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−
ヘキシルピコリニウムブロマイド、１−ｎ−オクチルピ
コリニウムブロマイド、１−ｎ−ドデシルピコリニウム
ブロマイド、１−ｎ−フェニルピコリニウムブロマイド
等の第４級アンモニウム塩。

【００２１】（３）（１）のアミン類とボランおよび三
フッ化ホウ素とのコンプレックス。

【００２２】（４）トリメチルフォスフィン、トリエチ
ルフォスフィン、トリ−ｉｓｏ−プロピルフォスフィ
ン、トリ−ｎ−ブチルフォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシ
ルフォスフィン、トリ−ｎ−オクチルフォスフィン、ト
リシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルフォスフィ
ン、トリベンジルホスフィン、トリス（２−メチルフェ
ニル）ホスフィン、トリス（３−メチルフェニル）ホス
フィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、ト
リス（ジエチルアミノ）ホスフィン、トリス（４−メチ
ルフェニル）ホスフィン、ジメチルフェニルフォスフィ
ン、ジエチルフェニルフォスフィン、ジシクロヘキシル
フェニルホスフィン、エチルジフェニルフォスフィン、
ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、クロロジフェニ
ルフォスフィン等のフォスフィン類。

【００２３】（５）テトラメチルホスホニウムクロライ
ド、テトラメチルホスホニウムブロマイド、テトラエチ
ルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウム
ブロマイド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムクロライ
ド、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウムブロマイド、テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウムヨーダイド、テトラ−ｎ−
ヘキシルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−オクチ
ルホスホニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムヨ
ーダイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイ
ド、エチルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−
ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−ブチ
ルトリフェニルホスホニウムヨーダイド、ｎ−ヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイド、ｎ−オクチルト
リフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシメチルホ
スホニウムブロマイド、テトラキスヒドロキシエチルホ
スホニウムクロライド、テトラキスヒドロキシブチルホ
スホニウムクロライ等の第４級フォスホニウム塩。

【００２４】（６）トリメチルスルホニウムブロマイ
ド、トリエチルスルホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブ
チルスルホニウムクロライド、トリ−ｎ−ブチルスルホ
ニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムヨー
ダイド、トリ−ｎ−ブチルスルホニウムテトラフルオロ
ボーレート、トリ−ｎ−ヘキシルスルホニウムブロマイ
ド、トリ−ｎ−オクチルスルホニウムブロマイド、トリ
フェニルスルホニウムクロライド、トリフェニルスルホ
ニウムブロマイド、トリフェニルスルホニウムヨーダイ
ド等のスルホニウム塩。

【００２５】（７）ジフェニルヨードニウムクロライ
ド、ジフェニルヨードニウムブロマイド、ジフェニルヨ
ードニウムヨーダイド等のヨードニウム塩。

【００２６】（８）塩酸、硫酸、硝酸、燐酸、炭酸等の
鉱酸類およびこれらの半エステル類。

【００２７】（９）三フッ化硼素、三フッ化硼素のエー
テラート等に代表されるルイス酸類。

【００２８】（１０）有機酸類およびこれらの半エステ
ル類

【００２９】（１１）ケイ酸、四フッ化ホウ酸。

【００３０】（１２）ジブチルスズジラウレート、ジブ
チルスズジアセタート、ジブチルスズジクロリド、ジメ
チルスズジクロリドおよびトリブチルスズクロリド等の
スズ化合物。等である。

【００３１】これらのなかで硬化物の着色が少なく好ま
しいものは、１級モノアミン、２級モノアミン、３級モ
ノアミン、３級ポリアミン、イミダゾール類、アミジン
類、４級アンモニウム塩、フォスフィン、４級フォスホ
ニウム塩、第３級スルホニウム塩、第２級ヨードニウム
塩、スズ化合物である。また、これらは単独でも２種類
以上を混合して用いても良い。硬化触媒の添加量は、組
成物の成分、混合比および硬化方法によって変化するた
め一概には決められないが、通常は組成物総量１００重
量部に対して０．００１重量部から５．０重量部、好ま
しくは、０．００５重量部から３．０重量部、より好ま
しくは、０．０１重量部から１．０重量部、最も好まし
くは、０．０１重量部から０．５重量部使用する。硬化
触媒の量が５．０重量部より多いと硬化物の屈折率、耐
熱性が低下し、着色する。また、０．００１重量部より
少ないと十分に硬化せず耐熱性が不十分となる。

【００３２】本発明の組成物を重合硬化した樹脂の染色
性を向上せしめるために、染色性向上成分として、カル
ボン酸、メルカプトカルボン酸、ヒドロキシカルボン
酸、アミド、１，３−ジケトン、１，３−ジカルボン
酸、３−ケトカルボン酸およびそのエステル類、不飽和
基を有する化合物と併用して使用することも可能であ
る。より具体的には、カルボン酸類としては、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、メチルメルカプトプロピオネート、蓚酸、マロン
酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサン
カルボン酸、安息香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル
酸、ｐ−トルイル酸、２−メトキシ安息香酸、３−メト
キシ安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸等をあ
げることができる。メルカプトカルボン酸類としては、
チオグリコール酸、２−チオプロピオン酸、３−チオプ
ロピオン酸、チオ乳酸、メルカプトコハク酸、チオリン
ゴ酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、
２−メルカプト安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、
３，３−ジチオイソ酪酸、ジチオグリコール酸、ジチオ
プロピオン酸等をあげることができる。ヒドロキシカル
ボン酸類としては、ヒドロキシ酢酸、α−ヒドロキシプ
ロピオン酸、β−ヒドロキシプロピオン酸、α−ヒドロ
キシ酪酸、β−ヒドロキシ酢酸、γ−ヒドロキシ酪酸、
サリチル酸、３−ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ
安息香酸等があげられるアミド類としては、ホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチ
ルアセトアミド、フタルアミド、イソフタルアミド、テ
レフタルアミド、ベンズアミド、トルアミド、４−ヒド
ロキシベンズアミド、３−ヒドロキシベンズアミド等を
あげることができる。１，３−ジケトン類としては、ア
セチルアセトン、シクロヘキサン−１，３，５−トリオ
ン等があげられる。１，３−ジカルボン酸およびそのエ
ステル類としては、マロン酸、２−メチルマロン酸等お
よびそれらのモノ、ジエステル類があげられる。３−ケ
トカルボン酸およびそのエステル類としては、アセト酢
酸およびそのエステル類等があげられる。また、不飽和
基を有する化合物として、アルコール類、フェノール
類、メルカプタン類、チオフェノール類、メルカプトア
ルコール類、カルボン酸類、アミド類の具体例を以下に
示す。

【００３３】不飽和基を有するアルコール類としては、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリ
レート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルアクリレート、１，３−ジメタクリロキシ−２−プ
ロパノール、１，３−ジアクリロキシ−２−プロパノー
ル、１−アクリロキシ−３−メタクリロキシ−２−プロ
パノール、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、ビス（２，
２，２−トリメチロールエチル）エーテルのペンタメタ
クリレート、ビス（２，２，２−トリメチロールエチ
ル）エーテルのペンタアクリレート、トリメチロールプ
ロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパンジア
クリレート、アリルアルコール、クロチルアルコール、
メチルビニルカルビノール、シンナミルアルコール、４
−ビニルベンジルアルコール、３−ビニルベンジルアル
コール、２−（４−ビニルベンジルチオ）エタノール、
２−（３−ビニルベンジルチオ）エタノール、１，３−
ビス（４−ビニルベンジルチオ）−２−プロパノール、
１，３−ビス（３−ビニルベンジルチオ）−２−プロパ
ノール、２，３−ビス（４−ビニルベンジルチオ）−１
−プロパノール、２，３−ビス（３−ビニルベンジルチ
オ）−１−プロパノール、３−フェノキシ−２−ヒドロ
キシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレートビス（アクリレート）、２−ヒドロキシエ
チルイソシアヌレートビス（メタクリレート）、２−ヒ
ドロキシエチルシアヌレートビス（アクリレート）、２
−ヒドロキシエチルシアヌレートビス（メタクリレー
ト）、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチ
ル−１−ペンチン−３オール、プロパギルアルコール等
のモノヒドロキシ化合物；ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールモノメタクリレート、ペンタエリス
リトールモノアクリレート、トリメチロールプロパンモ
ノメタクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレートモノ
（アクリレート）、２−ヒドロキシエチルイソシアヌレ
ートモノ（メタクリレート）、２−ヒドロキシエチルシ
アヌレートモノ（アクリレート）、２−ヒドロキシエチ
ルシアヌレートモノ（メタクリレート）、等のポリヒド
ロキシ化合物、また、２，２−ビス〔４−（２−ヒドロ
キシ−３−メタクリロキシプロポキシ）フェニル〕プロ
パン等の後述するエポキシ化合物とアクリル酸またはメ
タクリル酸の付加反応で生成する不飽和ポリヒドロキシ
化合物等をあげることができる。不飽和基を有するフェ
ノール類としては、２−ビニルフェノール、３−ビニル
フェノール、４−ビニルフェノール等をあげることがで
きる。不飽和基を有すメルカプトアルコール類として
は、２−（４−ビニルベンジルチオ）−２−メルカプト
エタノール、２−（３−ビニルベンジルチオ）−２−メ
ルカプトエタノール、等をあげることができる。不飽和
基を有するカルボン酸類としては、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸、フタル酸モノヒドロキシエチルア
クリレート、マレイン酸、フマル酸、フタル酸モノアリ
ルエステル、ケイ皮酸等をあげることができる。不飽和
基を有するアミド類としては、アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸等のα、β
−不飽和カルボン酸類のアミド、Ｎ−ビニルホルムアミ
ド等をあげることができる。耐熱性の観点から、好まし
い化合物はメルカプトアルコール類、ヒドロキシチオフ
ェノール類、不飽和基を有するアルコール類である。こ
れらは、単独でも、２種類以上を混合して使用してもか
まわず、本発明の組成物１００重量部に対して０．００
１〜４０重量部使用可能である。

【００３４】また、本発明の樹脂は前述の染色性向上成
分の他に、（ａ）化合物中の（１）式で表される構造と
反応可能な官能基を２個以上有する化合物、あるいは、
これらの官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物、これらの単独重合可能な官能基
を１個以上有する化合物、さらには、（１）式で表され
る構造と反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１個
有する化合物と硬化重合して製造することもできる。
（ａ）化合物中の（１）式で表される構造と反応可能な
官能基を２個以上有する化合物としては、エポキシ化合
物、公知のエピスルフィド化合物、多価カルボン酸無水
物等があげられる。一方、（１）式で表される構造と反
応可能な官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物としては、メタクリル、アクリ
ル、アリル、ビニル、芳香族ビニル等の不飽和基を有す
るエポキシ化合物、エピスルフィド化合物、カルボン酸
無水物等があげられる。単独重合可能な官能基を１個以
上有する化合物としては、メタクリル、アクリル、アリ
ル、ビニル、芳香族ビニル等の不飽和基を有する化合物
があげられる。以下に（１）式で表される構造と反応可
能な官能基を２個以上有する化合物の具体例を示す。

【００３５】エポキシ化合物の具体例としては、ヒドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、ビスフェノールスルフォン、ビスフ
ェノールエーテル、ビスフェノールスルフィド、ビスフ
ェノールスルフィド、ハロゲン化ビスフェノールＡ、ノ
ボラック樹脂等の多価フェノール化合物とエピハロヒド
リンの縮合により製造されるフェノール系エポキシ化合
物；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、１、３−プロパンジオール、１、４−
ブタンジオール、１、６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトール、１、３−
および１、４−シクロヘキサンジオール、１、３−およ
び１、４−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェ
ノールＡ、ビスフェノルＡ・エチレンオキサイド付加
物、ビスフェノルＡ・プロピレンオキサイド付加物等の
多価アルコール化合物とエピハロヒドリンの縮合により
製造されるアルコール系エポキシ化合物；アジピン酸、
セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、フタ
ル酸、イソ、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、メ
チルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ヘ
キサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、
ヘット酸、ナジック酸、マレイン酸、コハク酸、フマー
ル酸、トリメリット酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベ
ンゾフェノンテトラカルボン酸、ナフタリンジカルボン
酸、ジフェニルジカルボン酸等の多価カルボン酸化合物
とエピハロヒドリンの縮合により製造されるグリシジル
エステル系エポキシ化合物；エチレンジアミン、１，２
−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン、１，
２−ジアミノブタン、１，３−ジアミノブタン、１，４
−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６
−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，
８−ジアミノオクタン、ビス−（３−アミノプロピル）
エーテル、１，２−ビス−（３−アミノプロポキシ）エ
タン、１，３−ビス−（３−アミノプロポキシ）−２，
２’−ジメチルプロパン、１，２−、１，３−または
１，４−ビスアミノシクロヘキサン、１，３−または
１，４−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１，３−ま
たは１，４−ビスアミノエチルシクロヘキサン、１，３
−または１，４−ビスアミノプロピルシクロヘキサン、
水添４，４’−ジアミノジフェニルメタン、イソホロン
ジアミン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジン、ｍ
−またはｐ−フェニレンジアミン、２，４−または２，
６−トリレンジアミン、ｍ−またはｐ−キシリレンジア
ミン、１，５−または２，６−ナフタレンジアミン、
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジア
ミノジフェニルエーテル、２，２−（４，４’−ジアミ
ノジフェニル）プロパン等の一級ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−
ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−ジア
ミノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−ジアミノブ
タン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ’
−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２
−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，２−ジアミ
ノブタン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−ジアミノブタ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、
Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、ピペ
ラジン、２−メチルピペラジン、２，５−または２，６
−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−
（４−ピペリジル）−メタン、１，２−ジ−（４−ピペ
リジル）−エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）−
プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）−ブタン等
のニ級ジアミンとエピハロヒドリンの縮合により製造さ
れるアミン系エポキシ化合物；３、４−エポキシシクロ
ヘキシル−３、４−エポキシシクロヘキサンカルボキシ
レート、ビニルシクリヘキサンジオキサイド、２−
（３、４−エポキシシクロヘキシル）−５、５−スピロ
−３、４−エポキシシクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、ビス（３、４−エポキシシクロヘキシル）アジペー
ト等の脂環式エポキシ化合物；シクロペンタジエンエポ
キシド、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエ
ン、ビニルシクロヘキセンエポキシド等の不飽和化合物
のエポキシ化により製造されるエポキシ化合物；上述の
多価アルコール、フェノール化合物とジイソシアネート
およびグリシドール等から製造されるウレタン系エポキ
シ化合物等をあげることができる。

【００３６】エピスルフィド化合物の具体例としては、
以上のエポキシ化合物のエポキシ基の一部あるいは全て
をエピスルフィド化して得られるエピスルフィド化合物
をあげることができる。

【００３７】多価カルボン酸無水物等の具体例としては
上述のエポキシ化合物のところで説明したエピハロヒド
リンと反応させる相手の原料として上述したものをあげ
ることができる。

【００３８】また、以下に（１）式で表される構造と反
応可能な官能基１個以上と他の単独重合可能な官能基を
１個以上有する化合物の代表的具体例を示す。不飽和基
を有するエポキシ化合物としては、ビニルフェニルグリ
シジルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、
アリルグリシジルエーテル等をあげることができる。

【００３９】単独重合可能な官能基を１個以上有する化
合物の具体例としては、メチルアクリレート、メチルメ
タクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジア
クリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール
ジアクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレ
ート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、
１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサン
ジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジメタクリレート、２，２−ビス
〔４−（アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（メタクリロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ジ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−
（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、
２，２−ビス〔４−（アクリロキシ・ポリエトキシ）フ
ェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（メタクリロキ
シ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ビス（２，２，２−トリメチロールエチル）エーテ
ルのヘキサアクリレート、ビス（２，２，２−トリメチ
ロールエチル）エーテルのヘキサメタクリレート等の１
価以上のアルコールとアクリル酸、メタクリル酸のエス
テル構造を有する化合物；アリルスルフィド、ジアリル
フタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート等のアリル化合物；アクロレイン、アクリロニトリ
ル、ビニルスルフィド等のビニル化合物；スチレン、α
−メチルスチレン、メチルビニルベンゼン、エチルビニ
ルベンゼン、α−クロロスチレン、クロロビニルベンゼ
ン、ビニルベンジルクロライド、パラジビニルベンゼ
ン、メタジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物等が
あげられる。

【００４０】また、（１）式で表される構造と反応可能
でかつ単独重合も可能な官能基を１個有する化合物の好
ましい具体例としてはエポキシ基あるいはエピスルフィ
ド基を１個有する化合物をあげることができる。より具
体的には、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、グリシドール等のモノエポキシ化合物類、酢酸、プ
ロピオン酸、安息香酸等のモノカルボン酸のグリシジル
エステル類、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシ
ジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル等のグリシジルエーテル類あるいは、
エチレンスルフィド、プロピレンスルフィド等のモノエ
ピスルフィド化合物、上述のモノカルボン酸とチオグリ
シドール（１、２−エピチオ−３−ヒドロキシプロパ
ン）から誘導される構造を有するチオグリシジルエステ
ル類をあげることができる。これらの中でより好ましい
ものはエピスルフィド基を１個有する化合物である。

【００４１】本発明の組成物の（ａ）化合物中の（１）
式で表される構造と反応可能な官能基を１個以上有する
化合物あるいは、これらの官能基１個以上と他の単独重
合可能な官能基を１個以上有する化合物とは、硬化重合
触媒の存在下、硬化重合し製造することができる。硬化
触媒は、前述のアミン類、ホスフィン類、酸類等が使用
される。具体例としては、前述のものがここでも使用さ
れる。

【００４２】さらに、不飽和基を有する化合物を使用す
る際には、重合促進剤として、ラジカル重合開始剤を使
用する事は好ましい方法である。ラジカル重合開始剤と
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば良く、例えば、クミルパーオキシネ
オデカノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、ジアリルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プ
ロピルパーオキシジカーボネート、ジミリスチルパーオ
キシジカーボネート、クミルパーオキシネオヘキサノエ
ート、ｔｅｒ−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、
ｔｅｒ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒ−
ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒ−ブチ
ルパーオキシネオヘキサノエート、２，４−ジクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒ−ブチルパーオキ
サイド等のパーオキサイド類；クメンヒドロパーオキサ
イド、ｔｅｒ−ブチルヒドロパーオキサイド等のヒドロ
パーオキサイド類；２，２’−アゾビス（４−メトキシ
−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビス（２−シクロプロピルプロピオニトリル）、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、１−
〔（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミ
ド、２−フェニルアゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチ
ル−バレロニトリル２、２’−アゾビス（２−メチルプ
ロパン）、２、２’−アゾビス（２、４、４−トリメチ
ルペンタン）等のアゾ系化合物等の公知の熱重合触媒、
ベンゾフェノン、ベンゾインベンゾインメチルエーテル
等の公知の光重合触媒が挙げられる。これらのなかで好
ましいものは、パーオキサイド類、ヒドロパーオキサイ
ド類、アゾ系化合物であり、より好ましいものは、パー
オキサイド類、アゾ系化合物であり、最も好ましいもの
は、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメ
チルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−シク
ロプロピルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メ
チルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘ
キサン−１−カルボニトリル）、１−〔（１−シアノ−
１−メチルエチル）アゾ〕ホルムアミド、２−フェニル
アゾ−４−メトキシ−２，４−ジメチル−バレロニトリ
ル、２、２’−アゾビス（２−メチルプロパン）２、
２’−アゾビス、（２、４、４−トリメチルペンタン）
等のアゾ系化合物である。またこれらは、単独でも混合
しても使用することができる。 ラジカル重合開始剤の
配合量は、組成物の成分や硬化方法によって変化するの
で一慨には決められないが、通常は組成物総量１００重
量部に対して０．０１ｗｔ％〜５．０ｗｔ％、好ましく
は０．１ｗｔ％〜２．０ｗｔ％の範囲である。

【００４３】また、本発明の組成物を重合硬化して光学
材料を得るに際して、公知の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、黄変防止剤、ブルーイング剤、顔料等の添加剤を加
えて、得られる材料の実用性をより向上せしめることは
もちろん可能である。また、本発明の組成物は重合中に
型から剥がれやすい場合は、公知の外部および／または
内部密着性改善剤を使用または添加して、得られる硬化
材料と型の密着性を制御向上せしめることも必要であ
る。ここに言う内部密着性改善剤とは、例えば、３−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシラン化
合物等を言い、本発明の組成物１００重量部に対して
０．０００１〜５重量部使用することができる。逆に、
本発明の組成物は重合後に型から剥がれにくい場合は、
公知の外部および／または内部離型剤を使用または添加
して、得られる硬化材料の型からの離型性を向上せしめ
ることも可能である。ここに言う内部離型剤とは、フッ
素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界面活性
剤、アルキル第４級アンモニウム塩、燐酸エステル、酸
性燐酸エステル、オキシアルキレン型酸性燐酸エステ
ル、酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、オキシアルキ
レン型酸性燐酸エステルのアルカリ金属塩、高級脂肪酸
の金属塩、高級脂肪酸エステル、パラフィン、ワック
ス、高級脂肪族アミド、高級脂肪族アルコール、ポリシ
ロキサン類、脂肪族アミンエチレンオキシド付加物等が
あげられる。

【００４４】本発明の組成物を重合硬化して光学材料を
得るに際し、原料となる、（ａ）化合物、（ｂ）化合物
および（ｃ）化合物、さらには所望に応じて前述の染色
性向上成分、硬化触媒、不飽和基を有しエピスルフィド
基と反応可能な例えばグリシジルメタクリレート、チオ
グリシジルメタクリレート（グリシジルメタクリレート
のエポキシ基をエピスルフィド化したもの）等を併用す
る場合、ラジカル重合開始剤、ラジカル重合可能な単量
体、さらには、密着性改善剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤等の添加剤混合後、次の様にして重合硬化してレンズ
等の光学材料とされる。即ち、混合後の原料をガラスや
金属製の型に注入し、加熱によって重合硬化反応を進め
た後、型から外し製造される。 原料（ａ）化合物、
（ｂ）化合物および（ｃ）化合物、副原料の染色性向上
成分、（ａ）化合物の（１）式で表される構造と反応可
能な官能基を２個以上有する化合物、これらの官能基１
個以上と他の単独重合可能な官能基を１個以上有する化
合物、これらの単独重合可能な官能基を１個以上有する
化合物、（１）式で表される構造と反応可能でかつ単独
重合も可能な官能基を１個有する化合物は、単独反応可
能な場合は単独および／または反応可能な他の原料およ
び／または副原料との組み合わせで、また、単独反応が
不可能な場合は反応可能な他の原料および／または副原
料との組み合わせで、その一部または全量を注型前に触
媒の存在下または非存在下、撹拌下または非撹拌下で−
１００〜１６０℃で、０．１〜１００時間かけて予備的
に反応せしめた後組成物を調製して注型を行う事も可能
である。ここで言う単独反応可能とは、原料または副原
料が単独反応が不可能な化合物のみからなる場合、また
は、単独反応が不可能でかつ互いに反応不可能な複数の
成分より成る場合を言う。硬化時間は０．１〜２００時
間、通常１〜１００時間であり、硬化温度は−１０〜１
６０℃、通常−１０〜１４０℃である。重合は所定の重
合温度で所定時間のホールド、０．１℃〜１００℃／ｈ
の昇温、０．１℃〜１００℃／ｈの降温およびこれらの
組み合わせで行うことができる。また、硬化終了後、材
料を５０から１５０℃の温度で１０分から５時間程度ア
ニール処理を行う事は、本発明の光学材料の歪を除くた
めに好ましい処理である。さらに必要に応じて染色、ハ
ードコート、耐衝撃性コート、反射防止、防曇性付与等
表面処理を行うことができる。本発明の組成物を重合硬
化して光学材料を製造する方法は、さらに詳しく述べる
ならば以下の通りである。前述の様に、主原料および副
原料を混合後、型に注入硬化して製造されるが、主原料
である（ａ）化合物、（ｂ）化合物および（ｃ）化合物
と所望により使用される染色性向上成分、（１）式で表
される構造と反応可能な官能基を２個以上有する化合物
あるいは、これらの官能基１個以上と他の単独重合可能
な官能基を１個以上有する化合物、単独重合可能な官能
基を１個以上有する化合物、（１）式で表される構造と
反応可能でかつ単独重合も可能な官能基を１個有する化
合物、さらには所望に応じて使用される、抗酸化成分、
硬化触媒、ラジカル重合開始剤、密着性改善剤、安定剤
等は、全て同一容器内で同時に撹拌下に混合しても、各
原料を段階的に添加混合しても、数成分を別々に混合後
さらに同一容器内で再混合しても良い。各原料および副
原料はいかなる順序で混合してもかまわない。混合にあ
たり、設定温度、これに要する時間等は基本的には各成
分が十分に混合される条件であればよいが、過剰の温
度、時間は各原料、添加剤間の好ましくない反応が起こ
り、さらには粘度の上昇を来たし注型操作を困難にする
等適当ではない。混合温度は−２０℃から１００℃程度
の範囲で行われるべきであり、好ましい温度範囲は−１
０℃から５０℃、さらにに好ましいのは、−５℃から３
０℃である。混合時間は、１分から５時間、好ましくは
５分から２時間、さらに好ましくは５分から３０分、最
も好ましいのは５分から１５分程度である。各原料、添
加剤の混合前、混合時あるいは混合後に、減圧下に脱ガ
ス操作を行う事は、後の中型重合硬化中の気泡発生を防
止する点からは好ましい方法である。この時の減圧度は
０．１ｍｍＨｇから７００ｍｍＨｇ程度で行うが、好ま
しいのは１０ｍｍＨｇから３００ｍｍＨｇである。さら
に、型に注入に際して、０．１〜５μｍ程度の孔径のミ
クロフィルター等で不純物等を濾過し除去することは本
発明の光学材料の品質をさらに高める上からも好まし
い。

【００４５】

【発明の効果】本発明の組成物を重合硬化して得られる
光学材料により、十分に高い屈折率と良好なアッベ数の
バランスを有し、且つ、耐熱性と染色性と耐酸化性を損
なわずに高い耐衝撃性を有する事が可能となった。

【００４６】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、得られた重合物の評価は以下の方法で行った。 屈折率（ｎＤ）、アッベ数（νＤ）：アッベ屈折計を用
い、２５℃で測定した。 耐衝撃性：２．５ｍｍ厚の平板に１２７ｃｍの高さより
１０ｇの鉄球から落下させて、順次鉄球の重量を１０ｇ
ずつ増加させて破壊するまで試験を行った時、破壊時の
鉄球の与えた衝撃エネルギーを測定した。

【００４７】実施例１ （ａ）化合物としてビス（β−エピチオプロピル）スル
フィド８８重量部，（ｂ）化合物として１，３−ビス
（イソシアナートメチル）シクロヘキサン４重量部、
（ｃ）化合物としてビス（２−メルカプトエチル）スル
フィド８重量部の合計１００重量部に触媒としてテトラ
ブチルホスホニウムブロマイド０．１重量部、坑酸化剤
として２，６−ジ−ｔｅｒｔ．−ブチル−４−メチルフ
ェノール０．１重量部、紫外線吸収剤として２−（２−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒ−オクチルフェニル）ベンゾト
リアゾール０．１重量部を混合、室温で撹拌し均一液と
した。ついで組成物をレンズ用モールドに注入し、オー
ブン中で１０℃から１２０℃まで２２時間かけて昇温し
て重合硬化させ、レンズを製造した。得られたレンズは
高い耐衝撃性を有し、良好な色調、染色性、耐熱性およ
び耐酸化性を示し、また、優れた光学特性、物理特性を
有するのみならず、さらに表面状態は良好であり、脈
理、面変形もほとんど認められなかった。得られたレン
ズの諸特性を表１に示した。

【００４８】実施例２〜２６ 実施例１と同様の操作を、表１に示す組成に変更し、組
成物１００重量部に対して表１に示す触媒を使用する以
外はこれを繰り返した。結果を表１に示す。どの場合
も、得られたレンズは高い衝撃性を有し、良好な色調、
染色性、耐熱性および耐酸化性を示し、また、優れた光
学特性、物理特性を有するのみならず、さらに表面状態
は良好であり、脈理、面変形もほとんど認められなかっ
た。得られたレンズの諸特性を表１に示した。

【００４９】比較例１〜７ 実施例１と同様の操作を、表１に示す組成に変更し、組
成物１００重量部に対して表１に示す触媒を使用する以
外はこれを繰り返した。結果を表１に示す。（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）化合物の割合が本発明の範囲外であった
ため耐衝撃性が低かった。

【００５０】比較例８ 実施例１と同様の操作を、表１に示す組成に変更し、組
成物１００重量部に対して表１に示す触媒を使用する以
外はこれを繰り返した。結果を表１に示す。（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）化合物の割合が本発明の範囲外であった
ため耐衝撃性が低く、高屈折率かつ高アッベ数を維持で
きなかった。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】 化合物略号 BES:ヒ゛ス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ BESe:ヒ゛ス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)セレニト゛ BED:ヒ゛ス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ル)シ゛スルフィト゛ BDS:ヒ゛ス(β-エヒ゜シ゛チオフ゜ロヒ゜ル)スルフィト゛ TEPP:1,2,3-トリス(β-エヒ゜チオフ゜ロヒ゜ルチオ)フ゜ロハ゜ン XDI:m-キシリレンシ゛イソシアネート BIC:1,3-ヒ゛ス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン IPDI:イソホロンシ゛イソシアネート H12MDI:シ゛シクロヘキシルメタン-4,4'-シ゛イソシアネート HMDI:ヘキサメチレンシ゛イソシアネート LTI:リシ゛ントリイソシアネート NBDI:2,5-シ゛イソシアネートメチルノルホ゛ルネン XDIT:m-キシリレンシ゛イソチオシアネート BTG:n-フ゛チルチオク゛リコレート BMES:ヒ゛ス(2-メルカフ゜トエチル)スルフィト゛ DMMD:2,5-シ゛メルカフ゜トメチル-1,4-シ゛チアン PETMA:ヘ゜ンタエリスリトールテトラメルカフ゜トアセテート TBPB:テトラ-n-フ゛チルホスホニウムフ゛ロマイト゛ TPP:トリフェニルホスフィン BTA:シ゛-n-フ゛チルスス゛シ゛アセテート

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 堀越 裕 東京都葛飾区新宿６丁目１番１号 三菱瓦 斯化学株式会社東京研究所内 Ｆターム(参考） 4J034 BA06 CA02 CA04 CA11 CA22 CA24 CA31 CA32 CA34 CB01 CB03 CB04 CB05 CB07 CB08 CC02 CC03 CC08 CC10 CC12 CC23 CC26 CC28 CC29 CC39 CC44 CC45 CC52 CC61 CC62 CC65 CC67 CD04 CD05 CD06 CD08 CD13 CD20 FA01 FA02 FB01 FB04 FB06 FC01 FC03 FD01 FD03 FE01 FE06 GA72 HA01 HA04 HA07 HA08 HB03 HB05 HB07 HB11 HB20 HC02 HC03 HC12 HC17 HC22 HC24 HC35 HC45 HC46 HC52 HC54 HC61 HC64 HC67 HC70 HC71 HC73 KA01 KB04 KC17 KC18 KD02 KD08 KD12 KD14 KD17 KD21 KD24 KD27 KE01 KE02 MA11 MA12 MA15 RA13

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（ａ）下記（１）式で表される構造を１分
   子中に１個以上有する化合物３０〜９５重量％と、 【化１】 （式中、Ｒ¹ は炭素数０〜１０の炭化水素、Ｒ² 、
   Ｒ³ 、Ｒ⁴ はそれぞれ炭素数１〜１０の炭化水素基また
   は水素を示す。ＹはＯ、Ｓ、ＳｅまたはＴｅを表し、ｍ
   ＝１〜５、ｎ＝０〜５である。） （ｂ）イソシアネート基および／またはイソチオシアネ
   ート基を１分子あたり１個以上有する化合物１〜４０重
   量％と、 （ｃ）メルカプト基を１分子あたり１個以上有する化合
   物１〜５０重量％とからなる樹脂用組成物。
2. 【請求項２】請求項１記載の組成物を重合硬化して得ら
   れる樹脂。
3. 【請求項３】請求項１記載の組成物を重合硬化して得ら
   れる光学材料。
4. 【請求項４】請求項１記載の組成物を重合硬化して樹脂
   を得る方法。