[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

HRP20211827T1 - Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama - Google Patents

Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama Download PDF

Info

Publication number
HRP20211827T1
HRP20211827T1 HRP20211827TT HRP20211827T HRP20211827T1 HR P20211827 T1 HRP20211827 T1 HR P20211827T1 HR P20211827T T HRP20211827T T HR P20211827TT HR P20211827 T HRP20211827 T HR P20211827T HR P20211827 T1 HRP20211827 T1 HR P20211827T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
membered
amino
cycloalkyl
imidazo
Prior art date
Application number
HRP20211827TT
Other languages
English (en)
Inventor
Brent Douty
Andrew W. Buesking
David M. Burns
Andrew P. Combs
Nikoo Falahatpisheh
Ravi Kumar Jalluri
Daniel Levy
Padmaja POLAM
Lixin Shao
Stacey Shepard
Artem SHVARTSBART
Richard B. Sparks
Eddy W. Yue
Original Assignee
Incyte Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Incyte Corporation filed Critical Incyte Corporation
Publication of HRP20211827T1 publication Critical patent/HRP20211827T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (26)

1. Spoj, naznačen time, da je predstavljen Formulom (I): [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol; u kojoj: X2 je N ili CR2; X4 je N ili CR4; X5 je N ili CR5; X6 je N ili CR6; X7 je N ili CR7; uz uvjet da X4, X5 i X6 nisu svi N; Y1 je C1-6 haloalkil, pri čemu se svaki halogen bira od F ili Cl, gdje je haloalkil opcionalno supstituiran s 1 ili 2 neovisno odabrana Y2 supstituenta; R1 se bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10- člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NRaRa, NRaNRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, NRaC(=NRi)NRaRa, NRaC(=NOH)NRaRa, NRaC(=NCN)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)(=NRi)Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, OS(O)(=NRi)Ra, SF5, P(O)RaRa, P(O)(ORa)(ORa), B(ORa)2, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R1, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ili 8 neovisno odabranih Rb supstituenata; svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani arilC1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil, OH, NO2, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10 člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R2, R3, R4, R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; R8 se bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, NO2, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, SF5, -P(O)RaRa, -P(O)(ORa)(ORa), B(ORa)2, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R8, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; ili bio koja dva R4 , R5, R6 i R7 supstituenta, zajedno s prstenovim atomima s kojima su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu aril, cikloalkil, heteroaril, ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; ili Y1 i R8, zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu cikloalkil ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; svaki R1 se neovisno bira od H, CN, OH, C1-4 alkila, i C1-4 alkoksi; svaki Y2 se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, C1-6 alkoksi-C1-6 alkil, C3-10 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; svaki Ra se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORc, SRc, NHORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, C(=NRi)Rc, C(=NRi)NRcRc, NRcC(=NRi)NRcRc, NRcC(=NOH)NRcRc, NRcC(=NCN)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, SF5, -P(O)RcRc, -P(O)(ORc)(ORc), B(ORc)2, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10 člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rb, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki R9 se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORk, SRk, NHORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)ORk, NRkC(O)NRkRk, C(=NRi)Rk, C(=NRi)NRkRk, NRkC(=NRi)NRkRk, NRkC(=NOH)NRkRk, NRkC(=NCN)NRkRk, NRkS(O)Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, SF5, -P(O)RkRk, -P(O)(ORk)(ORk), B(ORk)2, i S(O)2NRkRk, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R9, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rc se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rc, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; ili dva Rc supstituenta, zajedno s dušikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6- ili 7-članu heteroaril ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki Rd se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORe, SRe, NHORe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)ORe, NReC(O)NReRe, C(=NRi)Re, C(=NRi)NReRe, NReC(=NRi)NReRe, NReC(=NOH)NReRe, NReC(=NCN)NReRe, NReS(O)Re, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, SF5, -P(O)ReRe, -P(O)(ORe)(ORe), B(ORe)2, i S(O)2NReRe, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6alkil- od Rd, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Re se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Re, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Rf se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORg, SRg, NHORg, C(O)Rg, C(O)NRgRg, C(O)ORg, OC(O)Rg, OC(O)NRgRg, NRgRg, NRgC(O)Rg, NRgC(O)ORg, NRgC(O)NRgRg, C(=NRi)Rg, C(=NRi)NRgRg, NRgC(=NRi)NRgRg, NRgC(=NOH)NRgRg, NRgC(=NCN)NRgRg, NRgS(O)Rg, NRgS(O)2Rg, NRgS(O)2NRgRg, S(O)Rg, S(O)NRgRg, S(O)2Rg, SF5, -P(O) RgRg, -P(O)(ORg)(ORg), B(ORg)2, i S(O)2NRgRg, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rf, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; svaki Rg se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rg, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; svaki Rh se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, C1-6 alkoksi-C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; svaki Rk se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rk, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rq se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORm, SRm, NHORm, C(O)Rm, C(O)NRmRm, C(O)ORm, OC(O)Rm, OC(O)NRmRm, NHRm, NRmRm, NRmC(O)Rm, NRmC(O)ORm, NRmC(O)NRmRm, C(=NRi)Rm, C(=NRi)NRmRm, NRmC(=NRi)NRmRm, NRmC(=NOH)NRmRm, NRmC(=NCN)NRmRm, NRmS(O)Rm, NRmS(O)2Rm, NRmS(O)2NRmRm, S(O)Rm, S(O)NRmRm, S(O)2Rm, SF5, -P(O)RmRm, -P(O)(ORm)(ORm), B(ORm)2, i S(O)2NRmRm, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rq, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rn supstituenta; svaki Rm se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rm, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rn supstituenta; svaki Rn se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORo, SRo, NHORo, C(O)Ro, C(O)NRoRo, C(O)ORo, OC(O)Ro, OC(O)NRoRo, NRoRo, NRoC(O)Ro, NRoC(O)ORo, NRoC(O)NRoRo, C(=NRi)Ro, C(=NRi)NRoRo, NRoC(=NRi)NRoRo, NRoC(=NOH)NRoRo, NRoC(=NCN)NRoRo, NRoS(O)Ro, NRoS(O)2Ro, NRoS(O)2NRoRo, S(O)Ro, S(O)NRoRo, S(O)2Ro, i S(O)2NRoRo, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rn, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; i svaki Ro se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ro, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta.
2. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X2 je N ili CH.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 ili 2, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X4 je CR4.
4. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 3, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R4 bira od H, D, halogena, C1-6 alkila, C2-6 alkenila, C2-6 alkinila, C1-6 haloalkila, i C1-6 haloalkoksi.
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 4, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X5 je CH.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 5, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X6 je CR6.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 6, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R6 bira od H, D i halogena.
8. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 7, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da X7 je CH.
9. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, CN, ORa, i SRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, i C1-6 haloalkoksi od R2, R3, R4, R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta.
10. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R1 bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, ORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, NRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, NRaS(O)2NRaRa, NRaS(O)2Ra, S(O)2Ra, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta.
11. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 10, naznačen time, da se Y1 bira od CF3, CCl3, CF2H, CCl2H, CF2Y2, CCl2Y2, CFH2, CClH2, CFHY2, CClHY2, CF(Y2)2 i CCl(Y2)2.
12. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R8 bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se R8 bira od sljedećih: H, C1-6 alkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, i C(O)NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, i 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta.
14. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 13, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da R3 jest H.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 14, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da svaki R3, R5 i R7 jest H.
16. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 15, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Ra neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2 ili 3 neovisno odabrana Rb supstituenta.
17. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 16, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da se svaki Rb neovisno bira od sljedećih: halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, ORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, opcionalno supstituiran s 1 ili 2 neovisno odabrana Rd supstituenta.
18. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da: X2 je N ili CR2; X4 je N ili CR4; X5 je N ili CR5; X6 je N ili CR6; X7 je N ili CR7; uz uvjet da X4, X5 i X6 nisu svi N; Y1 je C1-6 haloalkil, pri čemu se svaki halogen bira od F ili Cl; R1 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10- člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORa, SRa, NHORa, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, OC(O)Ra, OC(O)NRaRa, NRaRa, NRaNRaRa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NRaRa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, NRaC(=NRi)NRaRa, NRaC(=NOH)NRaRa, NRaC(=NCN)NRaRa, NRaS(O)Ra, NRaS(O)2Ra, NRaS(O)(=NRi)Ra, NRaS(O)2NRaRa, S(O)Ra, S(O)NRaRa, S(O)2Ra, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R1, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3, ili 4 neovisno odabranih Rb supstituenta; svaki R2, R3, R4, R5, R6 i R7 se neovisno bira od sljedećih: H, D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani arilC1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil, OH, NO2, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10 člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od R2, R3, R4 , R5, R6 i R7, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rh supstituenta; R8 se bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C1-6 alkoksi, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, C1-6 haloalkoksi, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, NO2, C(O)Ra, C(O)NRaRa, C(O)ORa, C(=NRi)Ra, C(=NRi)NRaRa, i S(O)2NRaRa, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R8, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; ili Y1 i R8, zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, tvore 4-, 5-, 6-, ili 7-članu cikloalkil ili heterocikloalkil skupinu opcionalno supstituiranu s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana R9 supstituenta; svaki Ri se neovisno bira od H, CN, OH, C1-4 alkila, i C1-4 alkoksi; svaki Ra se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Ra, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rb supstituenta; svaki Rb se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORc, SRc, NHORc, C(O)Rc, C(O)NRcRc, C(O)ORc, OC(O)Rc, OC(O)NRcRc, NRcRc, NRcC(O)Rc, NRcC(O)ORc, NRcC(O)NRcRc, C(=NRi)Rc, C(=NRi)NRcRc, NRcC(=NRi)NRcRc, NRcC(=NOH)NRcRc, NRcC(=NCN)NRcRc, NRcS(O)Rc, NRcS(O)2Rc, NRcS(O)2NRcRc, S(O)Rc, S(O)NRcRc, S(O)2Rc, i S(O)2NRcRc, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10 člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od Rb, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki R9 se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORk, SRk, NHORk, C(O)Rk, C(O)NRkRk, C(O)ORk, OC(O)Rk, OC(O)NRkRk, NRkRk, NRkC(O)Rk, NRkC(O)ORk, NRkC(O)NRkRk, C(=NRi)Rk, C(=NRi)NRkRk, NRkC(=NRi)NRkRk, NRkC(=NOH)NRkRk, NRkC(=NCN)NRkRk, NRkS(O)Rk, NRkS(O)2Rk, NRkS(O)2NRkRk, S(O)Rk, S(O)NRkRk, S(O)2Rk, i S(O)2NRkRk, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od R9, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rq supstituenta; svaki Rc se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-4 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil- i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil- od Rc, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rd supstituenta; svaki Rd se neovisno bira od sljedećih: D, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-, CN, NO2, ORe, SRe, NHORe, C(O)Re, C(O)NReRe, C(O)ORe, OC(O)Re, OC(O)NReRe, NReRe, NReC(O)Re, NReC(O)ORe, NReC(O)NReRe, C(=NRi)Re, C(=NRi)NReRe, NReC(=NRi)NReRe, NReC(=NOH)NReRe, NReC(=NCN)NReRe, NReS(O)Re, NReS(O)2Re, NReS(O)2NReRe, S(O)Re, S(O)NReRe, S(O)2Re, i S(O)2NReRe, gdje je svaki C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkilC1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-4 alkil- od Rd, opcionalno supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 neovisno odabrana Rf supstituenta; svaki Re se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, fenil, C3-7 cikloalkil, 5-6-člani heteroaril, 4-7-člani heterocikloalkil, fenil-C1-6 alkil-, C3-7 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-6-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-7-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-; svaki Rh se neovisno bira od sljedećih: OH, NO2, CN, halogen, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, cijano-C1-6 alkil, HO-C1-6 alkil, alkoksi-C1-6 alkil, C3-7 cikloalkil, C1-6 alkoksi, C1-6 haloalkoksi, amino, C1-6 alkilamino, di(C1-6 alkil)amino, tio, C1-6 alkiltio, C1-6 alkilsulfinil, C1-6 alkilsulfonil, karbamil, C1-6 alkilkarbamil, di(C1-6 alkil)karbamil, karboksi, C1-6 alkilkarbonil, C1-6 alkoksikarbonil, C1-6 alkilkarbonilamino, C1-6 alkilsulfonilamino, aminosulfonil, C1-6 alkilaminosulfonil, di(C1-6 alkil)aminosulfonil, aminosulfonilamino, C1-6 alkilaminosulfonilamino, di(C1-6 alkil)aminosulfonilamino, aminokarbonilamino, C1-6 alkilaminokarbonilamino, i di(C1-6 alkil)aminokarbonilamino; i svaki Rk se neovisno bira od sljedećih: H, D, C1-6 alkil, C2-6 alkenil, C2-6 alkinil, C1-6 haloalkil, 6-10-člani aril, C3-10 cikloalkil, 5-10-člani heteroaril, 4-10-člani heterocikloalkil, 6-10-člani aril-C1-6 alkil-, C3-10 cikloalkil-C1-6 alkil-, 5-10-člani heteroaril-C1-6 alkil-, i 4-10-člani heterocikloalkil-C1-6 alkil-.
19. Spoj prema patentnom zahtjevu, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(4-Amino-2-(trifluorometil)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1 -trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-metilimidazo[2,1 -f][1 ,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Aminoimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-metilimidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1- trifluoropropan-2-ol; Metil 8-amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksilat; 8-Amino-N-metil-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)-N-((3-metilizoksazol-5-il) metil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)piridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-ciklopropiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(5-metoksitiazol-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)1,1,1- trifluoropropan-2-ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2,2,2-trifluoro-1 -(1-metil- 1H-tetrazol-5-il)etan-1-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoro-4-(metilamino)butan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoro-4-((tetrahidro-2H-piran-4-il)amino)butan-2-ol; 3-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-4,4,4-trifluorobutan-1,3-diol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-ciklopropil-2,2,2-trifluoroetan-1 -ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2,2,2-trifluoroetan-1 -ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-fluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-(metil-d3 )-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-( trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 3-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-4-fluorobenzamid; 2-(3-(8-Amino-6-(pirimidin-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metoksipiridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-fluoro-2-metilpiridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3 ,5-dimetil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,3-dimetil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1,4-dimetil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)piridin-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(hidroksimetil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-metil-1H-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(3-metilizoksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1H-1,2,4-triazol-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluorobutan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(4-Amino-2-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(4-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-5-metilpiridin-2-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-2-fluorofenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-fluorofenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(5-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-6-metilpiridin-3-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,4,4,4-pentafluorobutan-2-ol; 1-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-2-fluorociklopentan-1-ol; i 8-Amino-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)-fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
20. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 1-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)piperidin-4-karbonitril; l -(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)piperidin-4-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-( metil-d3 )-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiloksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-l,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil- lH-pirazol-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-metiltiazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(oksazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoropropan-1,2-diol; Etil 2-(8-amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)ciklopropan-1-karboksilat; 2-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N-metilciklopropan-1-karboksamid; (2-(8-Amino-3-(5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)ciklopropil)(4-metilpiperazin-1-il)metanon; 2-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N-(1-hidroksi-2-metilpropan-2-il)ciklopropan-1-karboksamid; 2-(3-(8-Amino-6-(2-(hidroksimetil)ciklopropil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; i 8-Amino-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
21. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(3-ciklopropiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(2,3-dimetiltetrahidrofuran-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(4-(trifluorometil)tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 3-(4-(8-Amino-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil )imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol- 1 -il)-3-ciklobutil propanitril; 2-(3-(8-Amino-6-(5,6-dihidro-4H-pirolo[1,2-b ]pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; i Metil 3-(4-(8-amino-3-(2-(metil-d3)-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol-1-il)-3-(cijanometil)ciklobutan-1-karboksilat; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
22. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da se bira od sljedećih: 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3-difluoro-2-hidroksipropanamid; 2-(3-(4-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1H-pirazol-1-il)-1-(ciklobutankarbonil)azetidin-3-il)acetonitril; 2-(3-(8-Amino-6-(5-(metilsulfonil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; (4-(8-Amino-3-( 5-(1,1-difluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)fenil )boronska kiselina; 2-(3-(4-Amino-2-metilimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-il)-4-metilfenil)-1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-ol; ((1S)-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil )imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamido )(ciklobutil)metil)boronska kiselina; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksi-N-metilpropanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanoična kiselina; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksi-N-(3-metilazetidin-3-il)propanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-N-(biciklo[1.1.1]pentan-1-il)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(1-hidroksietil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1-difluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(ciklopropiletinil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-N,N-dimetilacetamid; 2-(8-Amino-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-il)-1-morfolinoetanon; 2-(3-(8-Amino-6-(3-(hidroksimetil)ciklobutil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)acetamid; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)benzamid; N-(2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropil)-2-fluoroacetamid; 3-(5-(3-Acetamido-1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)-2-metilfenil)-8-amino-N-etilimidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 2-(4-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-1-(fenilsulfonil)-1H-indol-6-il)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluorobutan-2,3-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoro-3-metilbutan-2,3-diol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-hidroksipropan-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(2-hidroksipropan-2-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid; 3-(3-(8-Amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-4,4,4-trifluoro-3-hidroksi-N,2,2-trimetilbutanamid; 2-(3-(8-Amino-6-(1-metil-1H-pirazol-5-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1,1,1,3,3,3-heksafluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-(6-(1-hidroksietil)piridin-3-il)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-(metil-d3)fenil)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol; 2-(3-(8-Amino-6-( trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-1-kloro-1,1-difluoropropan-2-ol; 8-Amino-N-(1-azabiciklo[2.2.1]heptan-4-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-(3-cijanobiciklo[1.1.1]pentan-1-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-(1-(hidroksimetil)-2-oksabiciklo[2.1.1]heksan-4-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-N-((1-cijanociklobutil)metil)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksipropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(2-hidroksi-2-metilpropil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(4-hidroksibiciklo[2.2.1]heptan-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(tetrahidro-2H-piran-4-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; 8-Amino-3-(5-(3-amino-1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-oksopropan-2-il)-2-metilfenil)-N-(3-fluorobiciklo[1.1.1]pentan-1-il)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; i 8-Amino-N-( 3-cijano-1,1,1-trifluoropropan-2-il)-3-(2-metil-5-(1,1,1-trifluoro-2-hidroksi-3-((metil-d3)amino)-3-oksopropan-2-il)fenil)imidazo[1,2-a]pirazin-6-karboksamid; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
23. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da je to 2-(3-(8-amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
24. Spoj prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, da on jest 2-(3-(8-amino-6-(trifluorometil)imidazo[1,2-a]pirazin-3-il)-4-metilfenil)-3,3,3-trifluoro-2-hidroksipropanamid.
25. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 24, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, i farmaceutski prihvatljivo pomoćno sredstvo ili nosač.
26. Spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 25, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, da je za uporabu u postupku liječenja bolesti ili poremećaja koji su povezani s abnormalnom ekspresijom ili aktivnošću kinaze PI3Ky, pri čemu se bolest ili poremećaj bira od: (a) autoimune bolesti ili poremećaja, raka, kardiovaskularne bolesti, ili neurodegenerativne bolesti; ili (b) raka pluća, melanoma, raka gušterače, raka dojke, raka prostate, raka jetre, raka debelog crijeva, endometrijskog raka, raka mokraćnog mjehura, raka kože, raka maternice, raka bubrega, raka želuca, seminoma, teratokarcinoma, astrocitoma, neuroblastoma, glioma, ili sarkoma; ili (c) Askinovog tumora, botrioidnog sarkoma, hondrosarkoma, Ewingovog sarkoma, malignog hemangioendotelioma, malignog švanoma, osteosarkoma, sarkoma mekog dijela alveole, angiosarkoma, filoidnog cistosarkoma, dermatofibrosarkoma protuberans, dezmoidnog tumora, dezmoplastičnog tumora malih okruglih stanica, epitelnog sarkoma, izvankoštanog hondrosarkoma, izvankoštanog osteosarkoma, fibrosarkoma, gastrointestinalog stromalnog tumora (GIST), hemangiopericitoma, hemangiosarkoma, Kaposijevog sarkoma, leiomiosarkoma, liposarkoma, limfangiosarkoma, limfosarkoma, malignog tumora periferne živčane ovojnice (MPNST), neurofibrosarkoma, rabdomiosarkoma, sinovijalnog sarkoma, ili nediferenciranog pleomorfnog sarkoma; ili (d) akutne mijeloične leukemije, akutne monocitne leukemije, limfoma malih limfocita, kronične limfocitne leukemije (CLL), kronične mijeloične leukemije (CML), multiplog mijeloma, akutne limfoblastične leukemije T-stanica (T-ALL), kožnog limfoma T-stanica, velike granularne limfocitne leukemije, zrele (periferne) neoplazme T-stanice (PTCL), anaplastičnog limfoma velikih stanica (ALCL), ili limfoblastičnog limfoma; ili (e) prolimfocitne leukemije T-stanica, granularne limfocitne leukemije T-stanica, agresivne leukemije NK-stanica, mikoze fungoida/Sezaryjevog sindroma, naplastičnog limfoma velikih stanica (tipa T-stanica), limfoma T-stanica enteropatskog tipa, leukemije/limfoma T-stanica kod odraslih, ili angioimunoblastičnog limfoma T-stanica; ili (f) sustavnog ALCL ili primarnog kožnog ALCL; ili (g) Burkittovog limfoma, akutne mijeloblastične leukemije, kronične mijeloične leukemije, ne-Hodgkinovog limfoma, Hodgkinovog limfoma, leukemije kosmatih stanica, limfoma plaštenih stanica, limfoma malih limfocita, folikularnog limfoma, xenoderma pigmentosum, keratoktantoma, limfoplazmacitnog limfoma, limfoma ekstranodalne marginalne zone, Waldenstromove makroglobulinemije, prolimfocitne leukemije, akutne limfoblastične leukemije, mijelofibroze, limfoma limfnog tkiva povezanog sa sluznicom (MALT), medijastinalnog (timusnog) limfoma velikih B-stanica, limfomatoidne granulomatoze, limfoma marginalne zone slezene, primarnog efuzijskog limfoma, limfoma intravaskularnih B velikih stanica, leukemija stanica plazme, ekstramedularnog plazmocitoma, tinjajućih mijeloma (aka asimptomatskog mijeloma), monoklonske gamopatije neutvrđenog značaja (MGUS), ili difuznog limfoma B velikih stanica; ili (h) ponavljajućeg NHL, upornog NHL, periodičnog folikularnog NHL, indolentnog NHL (iNHL), ili agresivnog NHL (aNHL); ili (i) difuznog limfoma B velikih stanica aktiviranih B limfocita (ABC), ili difuznog limfoma B velikih stanica germinativnog centra B stanica (GCB); ili (j) endemijskog Burkittovog limfoma, sporadičnog Burkittovog limfoma, ili limfoma nalik na Burkittov limfom; ili (k) reumatoidnog artritisa, multiple skleroze, sustavnog eritematoznog lupusa, astme, alergije, alergijskog rinitisa, pankreatitisa, psorijaze, anafilakse, glomerulonefritisa, upalne bolesti crijeva, tromboze, meningitisa, encefalitisa, dijabetičke retinopatije, benigne hipertrofije prostate, miastenije gravis, Sjögrenovog sindroma, osteoartritisa, restenoze, ili ateroskleroze; ili (l) srčane hipertrofije, kardijske miocitne disfunkcije, akutnog koronarnog sindroma, kronične opstruktivne plućne bolesti (KOPB), kroničnog bronhitisa, povišenog krvnog tlaka, ishemije, ishemijske reperfuzije, vazokonstrikcije, anemije, bakterijske infekcije, virusne infekcije, odbacivanja usatka, bubrežne bolesti, anafilaktičkog šoka, fibroze, atrofije koštanih mišića, hipertrofije koštanih mišića, angiogeneze, sepse, bolesti usadak protiv domaćina, alogene ili ksenogene transplantacije, glomeruloskleroze, progresivne renalne fibroze, idiopatske trombocitopenijske purpure (ITP), autoimune hemolitičke anemije, vaskulitisa, sustavnog eritematoznog lupusa, lupusa nefritisa, pemfigusa, ili membranske nefropatije; ili (m) povratne ITP ili uporne ITP; ili (n) Behçetove bolesti, Coganovog sindroma, arteritisa divovskih stanica, reumatske polimijalgije (PMR), Takayasuovog arteritisa, Buergerove bolesti (thromboangiitis obliterans), vaskulitisa središnjeg živčanog sustava, Kawasakijeve bolesti, nodoznog poliarteritisa, Churg-Straussovog sindroma, mješovite vaskulitis krioglobulinemije (osnovne ili inducirane virusom hepatitisa C (HCV)), Henoch-Schonlein purpure (HSP), hipersenzitivnog vaskulitisa, mikroskopskog poliangiitisa, Wegenerove granulomatoze, ili sustavnog vaskulitisa (AASV) povezanog s anti-neutrofilnim citoplazmatskim protutijelima (ANCA); ili (o) Alzheimerove bolesti, ozljede središnjeg živčanog sustava, ili moždanog udara.
HRP20211827TT 2017-10-18 2018-10-17 Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama HRP20211827T1 (hr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762574057P 2017-10-18 2017-10-18
US201762608897P 2017-12-21 2017-12-21
US201862727316P 2018-09-05 2018-09-05
EP18797408.4A EP3697789B1 (en) 2017-10-18 2018-10-17 Condensed imidazole derivatives substituted by tertiary hydroxy groups as pi3k-gamma inhibitors
PCT/US2018/056311 WO2019079469A1 (en) 2017-10-18 2018-10-17 CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXY TERTIARY GROUPS AS INHIBITORS OF PI3K-GAMMA

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20211827T1 true HRP20211827T1 (hr) 2022-03-18

Family

ID=64110207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20211827TT HRP20211827T1 (hr) 2017-10-18 2018-10-17 Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama

Country Status (34)

Country Link
US (4) US10738057B2 (hr)
EP (2) EP3697789B1 (hr)
JP (2) JP7244504B2 (hr)
KR (2) KR102717072B1 (hr)
CN (2) CN118063470A (hr)
AU (2) AU2018350980C1 (hr)
BR (1) BR112020007593A2 (hr)
CA (1) CA3084589A1 (hr)
CL (1) CL2020001047A1 (hr)
CR (2) CR20200214A (hr)
CY (1) CY1124814T1 (hr)
EC (1) ECSP20024651A (hr)
ES (1) ES2902390T3 (hr)
GE (1) GEP20237483B (hr)
HR (1) HRP20211827T1 (hr)
HU (1) HUE056615T2 (hr)
IL (3) IL295978B1 (hr)
JO (1) JOP20200086A1 (hr)
LT (1) LT3697789T (hr)
MA (1) MA50398B1 (hr)
MD (1) MD3697789T2 (hr)
MX (1) MX2020003862A (hr)
PE (1) PE20210169A1 (hr)
PH (1) PH12020550442A1 (hr)
PL (1) PL3697789T3 (hr)
PT (1) PT3697789T (hr)
RS (1) RS62818B1 (hr)
SA (1) SA520411783B1 (hr)
SG (1) SG11202003428VA (hr)
SI (1) SI3697789T1 (hr)
TW (2) TWI834560B (hr)
UA (1) UA128085C2 (hr)
WO (1) WO2019079469A1 (hr)
ZA (1) ZA202201220B (hr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI3697789T1 (sl) 2017-10-18 2022-04-29 Incyte Corporation Kondenzirani imidazolni derivati, substituirani s terciarnimi hidroksi skupinami, kot zaviralci PI3K-gama
HRP20221502T1 (hr) 2017-12-19 2023-03-31 Turning Point Therapeutics, Inc. Makrociklički spojevi za liječenje bolesti
CN118290402A (zh) * 2018-03-08 2024-07-05 因赛特公司 作为PI3K-γ抑制剂的氨基吡嗪二醇化合物
TWI851441B (zh) 2018-07-05 2024-08-01 美商英塞特公司 作為a2a/a2b抑制劑之稠合吡嗪衍生物
MX2021002551A (es) * 2018-09-05 2021-07-15 Incyte Corp Formas cristalinas de inhibidor de fosfoinositida 3-cinasa (pi3k).
CN115286521B (zh) * 2022-07-11 2023-11-03 上海医药集团(本溪)北方药业有限公司 一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法

Family Cites Families (112)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4269846A (en) 1979-10-29 1981-05-26 Usv Pharmaceutical Corporation Heterocyclic compounds useful as anti-allergy agents
US5137876A (en) 1990-10-12 1992-08-11 Merck & Co., Inc. Nucleoside antiviral and anti-inflammatory compounds and compositions and methods for using same
US5521184A (en) 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
JP4516690B2 (ja) 1998-08-11 2010-08-04 ノバルティス アーゲー 血管形成阻害活性を有するイソキノリン誘導体
US6133031A (en) 1999-08-19 2000-10-17 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression
GB9905075D0 (en) 1999-03-06 1999-04-28 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB0004890D0 (en) 2000-03-01 2000-04-19 Astrazeneca Uk Ltd Chemical compounds
GB0011092D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
IL153231A0 (en) 2000-06-28 2003-07-06 Smithkline Beecham Plc Wet milling process
EP1436291B1 (en) 2001-09-19 2009-01-14 Aventis Pharma S.A. Indolizines as kinase protein inhibitors
FR2831536A1 (fr) 2001-10-26 2003-05-02 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives de benzimidazoles, leur procede de preparation, leur application a titre de medicament, compositions pharmaceutiques et nouvelle utilisation notamment comme inhibiteurs de kdr
IL161576A0 (en) 2001-10-26 2004-09-27 Aventis Pharma Inc Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
EP1441737B1 (en) 2001-10-30 2006-08-09 Novartis AG Staurosporine derivatives as inhibitors of flt3 receptor tyrosine kinase activity
DE10207843A1 (de) 2002-02-15 2003-09-04 Schering Ag Mikrolia-Inhibitoren zur Unterbrechung von Interleukin 12 und IFN-gamma vermittelten Immunreaktionen
PE20040522A1 (es) 2002-05-29 2004-09-28 Novartis Ag Derivados de diarilurea dependientes de la cinasa de proteina
GB0215676D0 (en) 2002-07-05 2002-08-14 Novartis Ag Organic compounds
CL2003002353A1 (es) 2002-11-15 2005-02-04 Vertex Pharma Compuestos derivados de diaminotriazoles, inhibidores d ela proteina quinasa; composicion farmaceutica; procedimiento de preparacion; y su uso del compuesto en el tratamiento de enfermedades de desordenes alergicos, proliferacion, autoinmunes, condic
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
US7186832B2 (en) * 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
US7157460B2 (en) 2003-02-20 2007-01-02 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
WO2004078943A2 (en) 2003-03-04 2004-09-16 California Institute Of Technology Alternative heterocycles for dna recognition
GB0305929D0 (en) 2003-03-14 2003-04-23 Novartis Ag Organic compounds
AU2004261667A1 (en) 2003-08-01 2005-02-10 Genelabs Technologies, Inc. Bicyclic imidazol derivatives against Flaviviridae
AR045944A1 (es) 2003-09-24 2005-11-16 Novartis Ag Derivados de isoquinolina 1.4-disustituidas
AU2004282219C1 (en) * 2003-10-15 2009-12-17 Osi Pharmaceuticals, Inc. Imidazo [1, 5 - a] pyrazine tyrosine kinase inhibitors
WO2005118580A2 (en) 2004-05-12 2005-12-15 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health Tricyclic compounds as inhibitors of the hypoxic signaling pathway
BRPI0511978A (pt) 2004-06-10 2008-01-22 Irm Llc compostos e composições como inibidores de proteìnas quinases
WO2006056399A2 (en) 2004-11-24 2006-06-01 Novartis Ag Combinations of jak inhibitors and at least one of bcr-abl, flt-3, fak or raf kinase inhibitors
AU2006278396A1 (en) 2005-08-04 2007-02-15 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzimidazole derivatives as sirtuin modulators
EP1928237A4 (en) 2005-09-02 2011-03-09 Abbott Lab NEW HETEROCYCLES BASED ON IMIDAZO
RU2009101911A (ru) 2006-06-22 2010-07-27 Биовитрум Аб (Пабл) (Se) Производные пиридина и пиразина в качестве ингибиторов mnk-киназы
US20090131481A1 (en) 2007-03-27 2009-05-21 Paratek Pharmaceuticals, Inc. Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof
DE102007035333A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
GB0716292D0 (en) 2007-08-21 2007-09-26 Biofocus Dpi Ltd Imidazopyrazine compounds
BRPI0820544A2 (pt) 2007-11-16 2015-06-16 Incyte Corp 4-pirazolil-n-arilpirimidin-2-aminas e pirazolil-n-heteroarilpirimidin-2-aminas como inibidores de janus cinase
CA2709883A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 The Scripps Research Institute Benzimidazoles and analogs as rho kinase inhibitors
BRPI0905388A2 (pt) 2008-01-15 2015-10-13 Siga Technologies Inc "composição farmacêutica; compostos e métodos de tratamento de infecção por arenavirus"
US8329697B2 (en) 2008-02-26 2012-12-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidizo[1,2-A]pyrazines useful as AHCY hydrolase inhibitors
CN102026999B (zh) 2008-03-11 2014-03-05 因塞特公司 作为jak抑制剂的氮杂环丁烷和环丁烷衍生物
AR071523A1 (es) 2008-04-30 2010-06-23 Merck Serono Sa Compuestos biciclicos fusionados, un proceso para su preparacion, el compuesto para ser utilizado como medicamento en el tratamiento y profilaxis de enfermedades, una composicion farmaceutica y un conjunto que comprende paquetes separados del compuesto y de un ingrediente activo del medicamento
WO2009158118A2 (en) 2008-05-30 2009-12-30 University Of Notre Dame Du Lac Anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria
WO2010051245A1 (en) 2008-11-03 2010-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzimidazole and aza-benzimidazole carboxamides
WO2010061903A1 (ja) 2008-11-27 2010-06-03 塩野義製薬株式会社 Pi3k阻害活性を有するピリミジン誘導体およびピリジン誘導体
GB0822981D0 (en) 2008-12-17 2009-01-21 Summit Corp Plc Compounds for treatment of duchenne muscular dystrophy
EP2401273A1 (en) 2009-02-27 2012-01-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors
NZ596185A (en) * 2009-04-16 2013-01-25 Ct Nac Investigaciones Oncologicas Cnio Imidazopyrazines for use as kinase inhibitors
NZ596479A (en) 2009-05-22 2014-01-31 Incyte Corp N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines and pyrrol-3-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
CA2766100C (en) 2009-06-29 2018-05-22 Incyte Corporation Pyrimidinones as pi3k inhibitors
AR078012A1 (es) 2009-09-01 2011-10-05 Incyte Corp Derivados heterociclicos de las pirazol-4-il- pirrolo (2,3-d) pirimidinas como inhibidores de la quinasa janus
AR079529A1 (es) 2009-12-18 2012-02-01 Incyte Corp Derivados arilo y heteroarilo sustituidos y fundidos como inhibidores de la pi3k
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
WO2011099832A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
EA030376B1 (ru) 2010-03-10 2018-07-31 Инсайт Холдингс Корпорейшн Азетидиновые производные пиперидин-4-ила как ингибиторы jak1
JP2013523766A (ja) 2010-03-31 2013-06-17 グラクソ グループ リミテッド キナーゼ阻害剤としてのイミダゾリル‐イミダゾール
WO2011130342A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Incyte Corporation FUSED DERIVATIVES AS ΡI3Κδ INHIBITORS
CA2800509A1 (en) 2010-05-24 2011-12-01 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of hcv ns5a
WO2011149874A2 (en) 2010-05-26 2011-12-01 Schering Corporation N-phenyl imidazole carboxamide inhibitors of 3-phosphoinositide-dependent protein kinase-1
WO2011163195A1 (en) 2010-06-21 2011-12-29 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as pi3k inhibitors
AR083450A1 (es) 2010-10-13 2013-02-27 Millennium Pharm Inc Heteroarilos y sus usos en el tratamiento de enfermedades proliferativas, inflamatorias o cardiovasculares
KR20140019300A (ko) 2010-11-19 2014-02-14 인사이트 코포레이션 Ｊａｋ 억제제로서 사이클로부틸 치환된 피롤로피리딘 및 피롤로피리미딘 유도체
WO2012068440A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as jak inhibitors
ES2536319T3 (es) 2010-11-30 2015-05-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compuestos bicíclicos como inhibidores de acetil-CoA carboxilasa (ACC)
ES2764848T3 (es) 2010-12-20 2020-06-04 Incyte Holdings Corp N-(1-(fenilo sustituido)etilo)-9H-purina-6-aminas como inhibidores de PI3K
US9108984B2 (en) 2011-03-14 2015-08-18 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as PI3K inhibitors
US8673905B2 (en) 2011-03-17 2014-03-18 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazo pyrazines
WO2012135009A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Incyte Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as pi3k inhibitors
WO2012143796A2 (en) 2011-04-21 2012-10-26 Institut Pasteur Korea Anti-inflammation compounds
US9181214B2 (en) 2011-06-09 2015-11-10 Rhizen Pharmaceuticals Sa Bicyclic compounds as modulators of GPR-119
EA201490042A1 (ru) 2011-06-20 2014-10-30 Инсайт Корпорейшн Азетидинил-фенил-, пиридил- или пиразинилкарбоксамидные производные как ингибиторы jak
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
EP3888657A1 (en) 2011-09-02 2021-10-06 Incyte Holdings Corporation Heterocyclylamines as pi3k inhibitors
CA2860723A1 (en) 2012-01-10 2013-07-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted imidazopyrazines as akt kinase inhibitors
US9212169B2 (en) 2012-03-01 2015-12-15 Hyogo College Of Medicine Benzimidazole derivative and use thereof
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
TW201406761A (zh) 2012-05-18 2014-02-16 Incyte Corp 做爲ｊａｋ抑制劑之哌啶基環丁基取代之吡咯并吡啶及吡咯并嘧啶衍生物
CN104334552B (zh) 2012-05-31 2016-08-31 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
BR112015000675B1 (pt) 2012-07-13 2022-07-12 UCB Biopharma SRL Derivados de imidazopiridina como moduladores da atividade de tnf
SG11201503141TA (en) 2012-11-01 2015-06-29 Incyte Corp Tricyclic fused thiophene derivatives as jak inhibitors
TWI841376B (zh) 2013-03-01 2024-05-01 美商英塞特控股公司 吡唑并嘧啶衍生物治療PI3Kδ相關病症之用途
WO2014149207A2 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Benzimidazole-based insecticidal compositions and related methods
US8999992B2 (en) 2013-03-15 2015-04-07 Vm Pharma Llc Crystalline forms of tryosine kinase inhibitors and their salts
WO2014153529A1 (en) 2013-03-22 2014-09-25 The Scripps Research Institute Substituted benzimidazoles as nociceptin receptor modulators
EP2994142A4 (en) 2013-05-08 2017-03-29 Colorado Seminary, Which Owns and Operates The University of Denver Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class ii fructose 1,6-bisphosphate aldolase
EA036448B1 (ru) 2013-05-17 2020-11-11 Инсайт Корпорейшн Производные бипиразола в качестве ингибиторов jak
CN105408325B (zh) 2013-07-17 2019-10-22 大塚制药株式会社 氰基三唑化合物
US9751888B2 (en) 2013-10-04 2017-09-05 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
NZ725778A (en) 2014-04-08 2023-04-28 Incyte Holdings Corp Treatment of b-cell malignancies by a combination jak and pi3k inhibitor
EP2930048A1 (en) 2014-04-10 2015-10-14 Johnson Controls Automotive Electronics SAS Head up display projecting visual information onto a screen
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
SG11201702108PA (en) 2014-09-16 2017-04-27 Celgene Quanticel Res Inc Histone demethylase inhibitors
ES2807785T3 (es) * 2014-10-22 2021-02-24 Bristol Myers Squibb Co Compuestos de heteroarilamina bicíclicos como inhibidores de pi3k
US10023576B2 (en) * 2014-10-22 2018-07-17 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl substituted pyrrolotriazine amine compounds as PI3K inhibitors
MA40933A (fr) 2014-11-11 2017-09-19 Piqur Therapeutics Ag Difluorométhyl-aminopyridines et difluorométhyl-aminopyrimidines
WO2016106624A1 (en) * 2014-12-31 2016-07-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Tertiary alcohol imidazopyrazine btk inhibitors
US9586949B2 (en) 2015-02-09 2017-03-07 Incyte Corporation Aza-heteroaryl compounds as PI3K-gamma inhibitors
US9968604B2 (en) * 2015-04-16 2018-05-15 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Chromene derivatives as phoshoinositide 3-kinases inhibitors
JP2018515524A (ja) 2015-05-12 2018-06-14 カリーラ ファーマシューティカルズ，インク． 二環式化合物
RS63359B1 (sr) 2015-11-06 2022-07-29 Incyte Corp Heterociklična jedinjenja kao inhibitori pi3k-gama
MA54567A (fr) 2016-01-05 2021-10-27 Incyte Corp Pyridine et composés de pyridimine en tant qu'inhibiteurs de pi3k-gamma
TW201803871A (zh) * 2016-06-24 2018-02-01 英塞特公司 作為ＰＩ３Ｋ-γ抑制劑之雜環化合物
RU2019108464A (ru) 2016-08-26 2020-09-28 Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн Бициклическое азотсодержащее гетероциклическое соединение
WO2018136754A1 (en) 2017-01-20 2018-07-26 Massachusetts Institute Of Technology Injectable polymer micro-depots for controlled local drug delivery
TWI674261B (zh) 2017-02-17 2019-10-11 美商英能腫瘤免疫股份有限公司 Nlrp3 調節劑
LT3658539T (lt) 2017-07-24 2024-05-10 Novartis Ag Su nlrp veikla susijusių ligų gydymui skirti junginiai ir kompozicijos
US10988454B2 (en) 2017-09-14 2021-04-27 Abbvie Overseas S.À.R.L. Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
CN111417628A (zh) 2017-10-18 2020-07-14 埃皮兹姆公司 作为ehmt2抑制剂的胺取代的杂环化合物、其盐及其合成方法
SI3697789T1 (sl) 2017-10-18 2022-04-29 Incyte Corporation Kondenzirani imidazolni derivati, substituirani s terciarnimi hidroksi skupinami, kot zaviralci PI3K-gama
HRP20221502T1 (hr) 2017-12-19 2023-03-31 Turning Point Therapeutics, Inc. Makrociklički spojevi za liječenje bolesti
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
TW202415656A (zh) 2017-12-21 2024-04-16 德商百靈佳殷格翰國際股份有限公司 作為sos1抑制劑之新穎芐胺基取代吡啶并嘧啶酮及衍生物
MX2021002551A (es) 2018-09-05 2021-07-15 Incyte Corp Formas cristalinas de inhibidor de fosfoinositida 3-cinasa (pi3k).

Also Published As

Publication number Publication date
US11926630B2 (en) 2024-03-12
US20200385392A1 (en) 2020-12-10
RS62818B1 (sr) 2022-02-28
US11225486B2 (en) 2022-01-18
US10738057B2 (en) 2020-08-11
KR20200089264A (ko) 2020-07-24
EP4006034A1 (en) 2022-06-01
CN111542526A (zh) 2020-08-14
IL295978B2 (en) 2024-01-01
TWI834560B (zh) 2024-03-01
JOP20200086A1 (ar) 2020-04-30
MA50398B1 (fr) 2021-10-29
IL273983B (en) 2022-10-01
SA520411783B1 (ar) 2024-05-12
PL3697789T3 (pl) 2022-02-21
MX2020003862A (es) 2020-08-13
ES2902390T3 (es) 2022-03-28
PT3697789T (pt) 2021-12-31
CN111542526B (zh) 2024-01-09
MA50398A (fr) 2021-05-05
IL295978A (en) 2022-10-01
JP2021500340A (ja) 2021-01-07
IL295978B1 (en) 2023-09-01
AU2023203088A1 (en) 2023-06-15
SG11202003428VA (en) 2020-05-28
PH12020550442A1 (en) 2021-05-31
WO2019079469A1 (en) 2019-04-25
GEP20237483B (en) 2023-03-27
CN118063470A (zh) 2024-05-24
KR20240152947A (ko) 2024-10-22
JP7541594B2 (ja) 2024-08-28
MD3697789T2 (ro) 2022-02-28
ECSP20024651A (es) 2020-06-30
IL273983B2 (en) 2023-02-01
AU2018350980C1 (en) 2024-12-12
CA3084589A1 (en) 2019-04-25
US20240228498A1 (en) 2024-07-11
TW201927788A (zh) 2019-07-16
LT3697789T (lt) 2021-12-10
IL273983A (en) 2020-05-31
EP3697789A1 (en) 2020-08-26
AU2023203088B2 (en) 2024-10-03
EP3697789B1 (en) 2021-09-29
US20220213107A1 (en) 2022-07-07
CL2020001047A1 (es) 2020-08-28
JP7244504B2 (ja) 2023-03-22
US20190152975A1 (en) 2019-05-23
HUE056615T2 (hu) 2022-02-28
UA128085C2 (uk) 2024-04-03
PE20210169A1 (es) 2021-01-29
ZA202201220B (en) 2023-03-29
AU2018350980B2 (en) 2023-02-23
CY1124814T1 (el) 2022-11-25
SI3697789T1 (sl) 2022-04-29
JP2023085290A (ja) 2023-06-20
AU2018350980A1 (en) 2020-04-30
CR20200214A (es) 2020-07-25
TW202340200A (zh) 2023-10-16
CR20210442A (es) 2021-12-20
KR102717072B1 (ko) 2024-10-15
TWI803525B (zh) 2023-06-01
BR112020007593A2 (pt) 2020-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20211827T1 (hr) Kondenzirani derivati imidazola supstituirani s tercijarnim hidroksi skupinama kao inhibitori pi3k-gama
JP2017052805A5 (hr)
HRP20220331T1 (hr) Spojevi aminopirazin diola kao inhibitori pi3k-y
HRP20210627T1 (hr) Heterociklilamini kao inhibitori pi3k
JP2021500340A5 (hr)
JP2018044008A5 (hr)
HRP20240994T1 (hr) Spoj inhibitora jak i njegova uporaba
HRP20210949T1 (hr) Spojevi i sastavi za moduliranje aktivnosti egfr mutant kinaze
JP2020037585A5 (hr)
JP2015527387A5 (hr)
HRP20171913T1 (hr) Aminopirimidinilni spojevi kao inhibitori jak
HRP20110097T1 (hr) Derivati fenilpirazola kao nesteroidni ligandi glukokortikoidnih receptora
HRP20161177T1 (hr) Modulator glukagonskog receptora
RU2021102805A (ru) 4,6-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
JP2015509975A5 (hr)
JP2013529611A5 (hr)
JP2013514356A5 (hr)
RU2015139590A (ru) ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ
HRP20140309T1 (hr) SUPSTITUIRANI SPOJEVI PIRAZOLO[1,5-a]PIRIMIDINA KAO INHIBITORI TRK KINAZE
JP2014512404A5 (hr)
JP2013520436A5 (hr)
JP2016510033A5 (hr)
JP2015529217A5 (hr)
JP2017521375A5 (hr)
HRP20201382T1 (hr) Pirazolotiazolski spoj i lijek koji ga sadrži