[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

HRP20160431T1 - Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi - Google Patents

Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi Download PDF

Info

Publication number
HRP20160431T1
HRP20160431T1 HRP20160431TT HRP20160431T HRP20160431T1 HR P20160431 T1 HRP20160431 T1 HR P20160431T1 HR P20160431T T HRP20160431T T HR P20160431TT HR P20160431 T HRP20160431 T HR P20160431T HR P20160431 T1 HRP20160431 T1 HR P20160431T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
image
alkyl
aryl
compound
pra
Prior art date
Application number
HRP20160431TT
Other languages
English (en)
Inventor
Kerim Babaoglu
Constantine G. Boojamra
Eugene J. Eisenberg
Hon Chung Hui
Richard L. Mackman
Jay P. Parrish
Michael Sangi
Oliver L. Saunders
Dustin Siegel
David Sperandio
Hai Yang
Original Assignee
Gilead Sciences, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gilead Sciences, Inc. filed Critical Gilead Sciences, Inc.
Publication of HRP20160431T1 publication Critical patent/HRP20160431T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C07F9/65616—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings containing the ring system having three or more than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members, e.g. purine or analogs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (43)

1. Spoj sa formulom I ili sa formulom II: [image] ili farmaceustki prihvatljiva sol ili ester tog spoja, gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 od spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6, X je -C(R13)(R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, - S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili-NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika iz spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koje R6 susjedno obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koje R6 susjedno obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje je bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 uzeti zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji atom ugljika spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil svakog od R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednom ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
2. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je spoj sa formulom I.
3. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili patentnog zahtjeva 2 gdje svako R3 je H.
4. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je spoj sa fomulom VII ili spoj sa formulom VIII: [image] Ili farmaceutski prihvatljiva sol ili ester tog spoja.
5. Spoj patentnog zahtjeva 4 koji je spoj sa formulom VII.
6. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-5 gdje R2 je H.
7. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-6 gdje R7 je H, halogen ili (C1-C8)alkil.
8. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje n je 3 ili 4.
9. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-8 gdje svako R4 je nezavisno H ili po izboru supstituiran (C1-C8)alkil, ili četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati po izboru supstituiran C6 aril prsten.
10. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje A je -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2-O-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -CH2-CH(CF3)-CH2-, -CH2-CH2-CH(CH3)- ili struktura: [image]
11. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-7 gdje A je -(CH2)3-.
12. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-11 gdje X je -CR13(NR11C(O)OR11)-, -CR13(NR11R12)-, -CR13(NR11S(O)pRa)- ili je X odsutno.
13. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-11 gdje je X odsutno.
14. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H, OR11, NR11R12, CN, (C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji (C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil od R1 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
15. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H ili C2-C20 heterociklil, gdje bilo koji C2-C20 heterociklil od R1 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
16. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je odabrano od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
17. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-13 gdje R1 je H ili: [image]
18. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je C6-C20 aril grupa, gdje C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6.
19. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je fenil po izboru supstituiran sa 1 do 5 R6.
20. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-19 gdje svako R6 je nezavisno odabrano od OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, CN, NR11S(O)pRa, -C(=O)NR11R12, -NR11SOpNR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil i (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil i (C3-C7)cikloalkil od R6 je po izboru supstituiran sa jednom ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
21. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-19 gdje svako R6 je nezavisno odabrano od NR11S(O)pRa, NR11C(O)OR11, NR11C(O)R11, (C1-C8)alkil i halogen.
22. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
23. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-17 gdje Ar je: [image]
24. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je H, NR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil ili (C3-C7)cikloalkil, gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkinil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, ili (C3-C7)cikloalkil od R8 je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
25. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je C2-C20 heterociklil, gdje C2-C20 heterociklil je po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2, NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
26. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je pirolidinil ili azetidinil, gdje pirolidinil ili azetidinil je po izboru supstituiran sa jednim ili više hidroksi, NH2, CN ili -OP(O)(OH)2.
27. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image]
28. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-23 gdje R8 je: [image] [image]
29. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 odabrano iz grupe koja se sastoji od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] i [image] i njihovih farmaceustki prihvatljivih soli i estera.
30. Spoj prema patentnom zahtjevu 1 odabran iz grupe koja se sastoji od: [image] [image] [image] [image] [image] i njihovih farmaceustki prihvatljivih soli i estera.
31. Spoj patentnog zahtjeva 1 koji je odabran od [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] ili njihovih farmaceutski prihvatljivih soli ili estera.
32. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
33. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
34. Spoj patentnog zahtjeva 1 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, gdje spoj ima formulu: [image]
35. Farmaceutska kompozicija sadrži spoj sa formulom IX: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester i njegov farmaceutski prihvatljivi nosač. gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 od spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva atoma ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-,-S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 koji je susjedan obaveznoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 koji je susjedan obaveznoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 kada se uzmu zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji atom ugljika spomenutog heterocikličnog prstena može po izboru biti zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
36. Farmaceutska kompozicija koja sadrži terapijski efikasnu količinu spoja bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-34 ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol ili ester i farmaceutski prihvatljiv nosač.
37. Farmaceutska kompozicija patentnog zahtjeva 35 ili patentnog zahtjeva 36 dalje sadrži najmanje jedan terapijski agens odabran od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV MEDI-557, A-60444, MDT-637, BMS-433771, ALN-RSV0 ili ALX-0171 njihovih mješavina.
38. Spoj sa formulom IX: [image] Ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u terapiji ili profilaksi Pneumovirinae virusne infekcije ili respiratorne sincicijske virusne infekcije; gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12 halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-,-S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; četiri R4 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati po izboru supstituiran C6 aril prsten; dva R4 na istom atomu ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada su uzeti zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan ugljikov atom od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 uzeti zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji ugljikov atom spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2 , -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
39. Spoj iz bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1-34 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u terapijskom ili profilaktičkom tretmanu Pneumovirinae virusne infekcije ili respiratorne sincicijske virusne infekcije.
40. Spoj ili kompozicija za primjenu patentnih zahtjeva 38 ili 39 dalje sadrži administriranje terapijski efikasne količine najmanje jednog terapijskog agensa ili njegove kompozicije koji je izabran iz grupe koja se sastoji od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV, MEDI-557, A-60444, MDT-63, BMS-433771, ALN-RSV0 i ALX-0171 ili njihovih mješavina.
41. Spoj sa formulom IX: [image] ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester, ili njegova kompozicija za primjenu u medicinskom liječenju, gdje: A je -(C(R4)2)n- gdje bilo koji C(R4)2 spomenutog -(C(R4)2)n- može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, S(O)p-, NH ili NRa; n je 3, 4, 5 ili 6; svako p je 1 ili 2; Ar je C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa, gdje C2-C20 heterociklil grupa ili C6-C20 aril grupa je po izboru supstituirana sa 1 do 5 R6; X je -(CR13R14)-, -N(CH2R14)- ili X je odsutno; Y je N ili CR7; svako R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 ili R8 je nezavisno H, okso, OR11, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, N3, CN, NO2, SR11, S(O)pRa, NR11S(O)pRa, -C(=O)R11, -C(=O)OR11, -C(=O)NR11R12, -C(=O)SR11, -S(O)p(OR11), -SO2NR11R12, -NR11S(O)p(OR11), -NR11SOpNR11R12, NR11C(=NR11)NR11R12, halogen, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati dvostruku vezu između dva ugljika za koje su oni vezani ili mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan ugljikov atom spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, - S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R4 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati po izboru supstituirani C6 aril prsten; dva R4 na istom ugljikovom atomu, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; dva R6 na susjednim atomima ugljika, kada se uzmu zajedno, mogu formirati (C3-C7)cikloalkil prsten gdje jedan atom ugljika od spomenutog (C3-C7)cikloalkil prstena može biti po izboru zamijenjen sa -O-, -S-, -S(O)p-, -NH- ili -NRa-; bilo koji R6 koji je susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar, kada se uzme zajedno sa R3, može formirati vezu ili -(C(R5)2)m- grupu gdje m je 1 ili 2; bilo koji R6 koji je susjedan obavezno prisutnoj karbonilnoj grupi spomenute Ar. kada se uzme zajedno sa R2, može formirati vezu; svako Ra je nezavisno (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil gdje bilo koji (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, (C2-C8)alkenil ili (C2-C8)alkinil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil, i gdje bilo koji aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili (C4-C8)karbociklilalkil od Ra je po izboru supstituiran sa jednim ili više OH, NH2, CO2H, C2-C20 heterociklil ili (C1-C8)alkil; svako R11 ili R12 je nezavisno H, (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil, (C4-C8)karbociklilalkil, -C(=O)Ra, -S(O)pRa, ili aril(C1-C8)alkil; ili R11 i R12 kada se uzmu zajedno sa azotom za koji su oboje vezani formiraju heterociklični prsten sa 3 do 7 članova gdje bilo koji ugljikov atom spomenutog heterocikličnog prstena može biti po izboru zamijenjen sa - O-, -S-, -S(O)p-, -NH-, -NRa- ili -C(O)-; R13 je H ili (C1-C8)alkil; R14 je H, (C1-C8)alkil, NR11R12, NR11C(O)R11, NR11C(O)OR11, NR11C(O)NR11R12, NR11S(O)pRa, -NR11S(O)p(OR11) ili NR11SOpNR11R12; i gdje svaki (C1-C8)alkil, (C2-C8)alkenil, (C2-C8)alkinil, aril(C1-C8)alkil, C6-C20 aril, C2-C20 heterociklil, (C3-C7)cikloalkil ili(C4-C8)karbociklilalkil svakog R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11 ili R12 je, nezavisno, po izboru supstituiran sa jednim ili više okso, halogen, hidroksi, NH2, CN, N3, N(Ra)2, NHRa, SH, SRa, S(O)pRa, ORa, (C1-C8)alkil, (C1-C8)haloalkil, -C(O)Ra, -C(O)H, -C(=O)ORa, -C(=O)OH, -C(=O)N(Ra)2, -C(=O)NHRa , -C(=O)NH2 , NHS(O)pRa, NRaS(O)pRa, NHC(O)Ra, NRaC(O)Ra, NHC(O)ORa, NRaC(O)ORa, NRaC(O)NHRa, NRaC(O)N(Ra)2, NRaC(O)NH2, NHC(O)NHRa, NHC(O)N(Ra)2, NHC(O)NH2, =NH, =NOH, =NORa, NRaS(O)pNHRa, NRaS(O)pN(Ra)2, NRaS(O)pNH2, NHS(O)pNHRa, NHS(O)pN(Ra)2, NHS(O)pNH2, -OC(=O)Ra, -OP(O)(OH)2 ili Ra.
42. Spoj bilo kojeg od patentnih zahtjeva 1 do 34 ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol ili ester ili njegova kompozicija za primjenu u medicinskom liječenju.
43. Spoj ili kompozicija za primjenu patentnog zahtjeva 41 ili patentnog zahtjeva 42 dalje obuhvaća administriranje terapijski efikasne količine najmanje jednog drugačijeg terapijskog agensa ili njegove kompozicije koji je izabran iz grupe koja se sastoji od ribavirina, palivizumaba, motavizumaba, RSV-IGIV, MEDI-557, A-60444, MDT-63, BMS-433771, ALN-RSV0 i ALX-0171 ili njihovih mješavina.
HRP20160431TT 2010-06-24 2016-04-21 Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi HRP20160431T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35812210P 2010-06-24 2010-06-24
EP11729018.9A EP2585467B1 (en) 2010-06-24 2011-06-23 Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and -triazines as antiviral agents
PCT/US2011/041688 WO2011163518A1 (en) 2010-06-24 2011-06-23 Pyrazolo [1, 5 -a] pyrimidines as antiviral agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20160431T1 true HRP20160431T1 (hr) 2016-05-20

Family

ID=44509853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20160431TT HRP20160431T1 (hr) 2010-06-24 2016-04-21 Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi

Country Status (38)

Country Link
US (7) US8486938B2 (hr)
EP (2) EP3012258B1 (hr)
JP (4) JP5878171B2 (hr)
KR (1) KR101970837B1 (hr)
CN (2) CN102958933B (hr)
AP (1) AP3417A (hr)
AR (1) AR082275A1 (hr)
AU (1) AU2011270798B2 (hr)
BR (1) BR112012033117A2 (hr)
CA (1) CA2800834C (hr)
CL (1) CL2012003632A1 (hr)
CO (1) CO6640297A2 (hr)
CR (1) CR20130023A (hr)
CY (1) CY1118239T1 (hr)
DK (1) DK2585467T3 (hr)
EA (2) EA201591390A1 (hr)
EC (2) ECSP13012400A (hr)
ES (2) ES2571334T3 (hr)
HK (3) HK1223934A1 (hr)
HR (1) HRP20160431T1 (hr)
HU (1) HUE029174T2 (hr)
IL (2) IL223253B (hr)
MA (1) MA34392B1 (hr)
ME (1) ME02397B (hr)
MX (1) MX2012015292A (hr)
NZ (1) NZ604345A (hr)
PE (1) PE20130395A1 (hr)
PL (1) PL2585467T3 (hr)
PT (1) PT3012258T (hr)
RS (1) RS54761B1 (hr)
SG (2) SG186291A1 (hr)
SI (1) SI2585467T1 (hr)
SM (1) SMT201600155B (hr)
TW (3) TWI537272B (hr)
UA (1) UA112292C2 (hr)
UY (1) UY33467A (hr)
WO (1) WO2011163518A1 (hr)
ZA (1) ZA201209549B (hr)

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2012009866A (es) * 2010-02-26 2012-09-12 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Compuestos pirazolopirimidina y su uso como inhibidores de fosfodiesterasa 10.
CA2800834C (en) * 2010-06-24 2018-10-23 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo [1,5-a] pyrimidines as antiviral agents
SG186341A1 (en) 2010-06-24 2013-01-30 Takeda Pharmaceutical Fused heterocyclic compounds as phosphodiesterases (pdes) inhibitors
AU2011323617B2 (en) 2010-11-03 2015-02-05 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9309250B2 (en) 2011-06-22 2016-04-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as ATR kinase inhibitors
JP5531066B2 (ja) * 2011-08-24 2014-06-25 田辺三菱製薬株式会社 ピラゾロピリミジン化合物及びｐｄｅ１０阻害剤としてのその使用
CN105753839A (zh) 2011-10-26 2016-07-13 陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
US8946238B2 (en) 2011-12-22 2015-02-03 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
WO2013158776A1 (en) * 2012-04-17 2013-10-24 Gilead Sciences, Inc. Compounds and methods for antiviral treatment
EP2840898A4 (en) 2012-04-27 2016-01-06 Dow Agrosciences Llc PESTICIDAL COMPOSITIONS AND CORRESPONDING METHODS
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2920181B1 (en) 2012-11-16 2019-01-09 University Health Network Pyrazolopyrimidine compounds
SG10201606373XA (en) 2012-12-07 2016-09-29 Vertex Pharma Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2970288A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8957078B2 (en) 2013-03-15 2015-02-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
JP2016512815A (ja) 2013-03-15 2016-05-09 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ Ａｔｒキナーゼの阻害剤として有用な縮合ピラゾロピリミジン誘導体
KR20150132148A (ko) 2013-03-15 2015-11-25 베르선 코포레이션 세린 프로타아제 억제제로서의 다중 치환된 방향족 화합물
WO2014175370A1 (ja) * 2013-04-25 2014-10-30 塩野義製薬株式会社 ピロリジン誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
CN105636936B (zh) 2013-08-21 2022-04-05 詹森生物制药有限公司 抗病毒化合物
WO2015058023A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004948A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de un compuesto pesticida.
US9102655B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058022A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058028A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP2016536295A (ja) 2013-10-17 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
MX2016004943A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
EP3062619B1 (en) 2013-10-22 2019-07-24 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and related methods
CN105658064A (zh) 2013-10-22 2016-06-08 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
CN105828613A (zh) 2013-10-22 2016-08-03 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和与其相关的方法
AU2014340416B2 (en) 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016536304A (ja) 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
TW201519773A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（五）
EP3060043A4 (en) 2013-10-22 2017-04-12 Dow AgroSciences, LLC Pesticidal compositions and related methods
CN105658062A (zh) 2013-10-22 2016-06-08 美国陶氏益农公司 协同杀虫组合物和相关方法
JP2016534073A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
RU2016119569A (ru) 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и относящиеся к ним способы
TW201519775A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（七）
TW201519781A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲組成物及相關方法（三）
US9808008B2 (en) 2013-10-22 2017-11-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098104A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y métodos relacionados
CA2926433A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
US9295260B2 (en) 2013-10-22 2016-03-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CA2927215A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
SG10201804791UA (en) 2013-12-06 2018-07-30 Vertex Pharma 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
US9670215B2 (en) 2014-06-05 2017-06-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
GB201410817D0 (en) 2014-06-17 2014-07-30 Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven K U Leuven R & D Therapeutic agents
PT3157566T (pt) 2014-06-17 2019-07-11 Vertex Pharma Método para tratamento de cancro utilizando uma combinação de inibidores chk1 e atr
MX2017000983A (es) * 2014-07-22 2017-09-01 Alios Biopharma Inc Metodos para tratar el paramixovirus.
AR098110A1 (es) 2014-07-31 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
US9029555B1 (en) 2014-07-31 2015-05-12 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
JP2017522306A (ja) 2014-07-31 2017-08-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー ３−（３−クロロ−１ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの製造方法
CA2957017A1 (en) * 2014-08-05 2016-02-11 Alios Biopharma, Inc. Combination therapy for treating a paramyxovirus
KR20170042714A (ko) 2014-08-19 2017-04-19 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 3-(3-클로로-1h-피라졸-1-일)피리딘의 제조 방법
AR098113A1 (es) 2014-09-12 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparación de 3-(3-cloro-1h-pirazol-1-il)piridina
EP3194369A4 (en) 2014-09-17 2018-02-28 Verseon Corporation Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
KR102486023B1 (ko) * 2014-12-08 2023-01-05 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 호흡기 세포융합 바이러스 （ｒｓｖ）의 복제에 대하여 저해 활성을 갖는 피페리딘 치환된 삼환식 피라졸로［１，５―ａ］피리미딘 유도체
JP2017537118A (ja) * 2014-12-08 2017-12-14 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー Ｒｓウイルス（ｒｓｖ）複製の阻害活性を有するピペリジン置換ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体
JP7381190B2 (ja) 2014-12-26 2023-11-15 エモリー・ユニバーシテイ Ｎ４－ヒドロキシシチジン及び誘導体並びにそれに関連する抗ウイルス用途
MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
RU2017131562A (ru) 2015-02-27 2019-03-27 Версеон Корпорейшн Замещенные пиразольные соединения как ингибиторы сериновых протеаз
JP2018076234A (ja) * 2015-03-16 2018-05-17 大正製薬株式会社 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物
JO3637B1 (ar) 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
WO2017059357A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of dna damaging agents and atr inhibitors
US12084472B2 (en) 2015-12-18 2024-09-10 Ardelyx, Inc. Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
TWI773657B (zh) 2015-12-18 2022-08-11 美商亞德利克斯公司 作爲非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物
EP3455218A4 (en) 2016-05-10 2019-12-18 C4 Therapeutics, Inc. C3 CARBON-BASED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN REDUCTION
WO2017197036A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. Spirocyclic degronimers for target protein degradation
CN109562107A (zh) 2016-05-10 2019-04-02 C4医药公司 用于靶蛋白降解的杂环降解决定子体
PE20190761A1 (es) 2016-08-31 2019-06-05 Agios Pharmaceuticals Inc Inhibidores de procesos metabolicos celulares
US10233155B2 (en) 2016-12-29 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticide compounds
WO2018125815A1 (en) 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
JP7198811B2 (ja) 2017-09-29 2023-01-04 エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｒｓｖ阻害剤としての組み合わせ医薬剤
TW201932470A (zh) 2017-11-29 2019-08-16 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 具有抗ｒｓｖ活性之吡唑并嘧啶
CN118477088A (zh) 2017-12-07 2024-08-13 埃默里大学 N4-羟基胞苷及衍生物和与其相关的抗病毒用途
EP3746444B1 (en) 2018-01-31 2023-09-27 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Cycloalkyl substituted pyrazolopyrimidines having activity against rsv
CN112004815A (zh) * 2018-04-23 2020-11-27 爱尔兰詹森科学公司 具有针对rsv的活性的杂芳香族化合物
EP3846846A4 (en) 2018-09-06 2022-08-03 Cidara Therapeutics, Inc. COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF VIRUS INFECTION
US11155560B2 (en) 2018-10-30 2021-10-26 Kronos Bio, Inc. Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines for modulating CDK9 activity
CA3124783A1 (en) * 2018-12-27 2020-07-02 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine macrocyclic compound
MX2022002842A (es) * 2019-09-09 2022-06-14 Cidara Therapeutics Inc Composiciones y metodos para el tratamiento del virus sincitial respiratorio.
CN116425754A (zh) * 2021-12-30 2023-07-14 苏州爱科百发生物医药技术有限公司 芳杂双环化合物及其抗病毒用途

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3361306A (en) 1966-03-31 1968-01-02 Merck & Co Inc Aerosol unit dispensing uniform amounts of a medically active ingredient
US3565070A (en) 1969-02-28 1971-02-23 Riker Laboratories Inc Inhalation actuable aerosol dispenser
FR2224175B1 (hr) 1973-04-04 1978-04-14 Isf Spa
US4069819A (en) 1973-04-13 1978-01-24 Societa Farmaceutici S.P.A. Inhalation device
IT1017153B (it) 1974-07-15 1977-07-20 Isf Spa Apparecchio per inalazioni
SE438261B (sv) 1981-07-08 1985-04-15 Draco Ab Anvendning i dosinhalator av ett perforerat membran
US4805811A (en) 1985-03-29 1989-02-21 Aktiebolaget Draco Dosage device
SE448277B (sv) 1985-04-12 1987-02-09 Draco Ab Indikeringsanordning vid en doseringsanordning for lekemedel
IT1228459B (it) 1989-02-23 1991-06-19 Phidea S R L Inalatore con svuotamento regolare e completo della capsula.
US4955371A (en) 1989-05-08 1990-09-11 Transtech Scientific, Inc. Disposable inhalation activated, aerosol device for pulmonary medicine
JP3230056B2 (ja) 1991-07-02 2001-11-19 インヘイル・インコーポレーテッド 薬剤のエーロゾル化服用量を形成する装置
US5261538A (en) 1992-04-21 1993-11-16 Glaxo Inc. Aerosol testing method
US5785049A (en) 1994-09-21 1998-07-28 Inhale Therapeutic Systems Method and apparatus for dispersion of dry powder medicaments
US5388572A (en) 1993-10-26 1995-02-14 Tenax Corporation (A Connecticut Corp.) Dry powder medicament inhalator having an inhalation-activated piston to aerosolize dose and deliver same
US5543413A (en) * 1994-02-25 1996-08-06 Regents Of The University Of Michigan Heterocyclic thioamides and related analogs as antiviral agents with a unique mode of action
US6342501B1 (en) * 1994-02-25 2002-01-29 The Regents Of The University Of Michigan Pyrrolo[2,3-d] pyrimidines as antiviral agents
CZ382496A3 (en) 1994-06-29 1997-12-17 Smithkline Beecham Corp Compounds representing antagonists of vitronectin receptors, process of their preparation, intermediates of such process, pharmaceutical composition containing the compounds and their use
US5522385A (en) 1994-09-27 1996-06-04 Aradigm Corporation Dynamic particle size control for aerosolized drug delivery
US5622163A (en) 1994-11-29 1997-04-22 Iep Group, Inc. Counter for fluid dispensers
US5544647A (en) 1994-11-29 1996-08-13 Iep Group, Inc. Metered dose inhalator
US6200977B1 (en) * 1998-02-17 2001-03-13 Tularik Inc. Pyrimidine derivatives
US6116234A (en) 1999-02-01 2000-09-12 Iep Pharmaceutical Devices Inc. Metered dose inhaler agitator
TWI225488B (en) 1999-12-21 2004-12-21 Janssen Pharmaceutica Nv Derivatives of homopiperidinyl substituted benzimidazole analogues
EP1485384A1 (en) 2002-03-13 2004-12-15 Pharmacia & Upjohn Company LLC Pyrazolo(1,5-a)pyridine derivatives as neurotransmitter modulators
WO2003095455A2 (en) 2002-05-10 2003-11-20 Smithkline Beecham Corporation Substituted pyrazolopyrimidines
EP1511751B1 (en) 2002-06-04 2008-03-19 Neogenesis Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as antiviral agents
DE10247271A1 (de) 2002-10-10 2004-08-26 Grünenthal GmbH Substituierte C-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yle
US8598193B2 (en) 2003-12-24 2013-12-03 Biota Scientific Management Pty Ltd. Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
SG133452A1 (en) 2005-12-30 2007-07-30 Novartis Ag Peptide deformylase inhibitors for treatment of mycobacterial and other parasitic diseases
WO2008070447A2 (en) 2006-11-21 2008-06-12 Smithkline Beecham Corporation Anti-viral compounds
WO2009076679A2 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Alnylam Pharmaceuticals Inc. Methods and compositions for prevention or treatment of rsv infection
WO2009079011A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 The Scripps Research Institute Benzimidazoles and analogs as rho kinase inhibitors
MX2010009416A (es) 2008-02-26 2010-09-24 Novartis Ag Compuestos heterociclicos como inhibidores de cxcr2.
JP5637982B2 (ja) 2008-04-09 2014-12-10 インフィニティー ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 脂肪酸アミド加水分解酵素の阻害剤
US20110275673A1 (en) 2008-09-19 2011-11-10 Yibin Xiang Inhibitors of sphingosine kinase 1
EP2182081B1 (de) 2008-10-29 2014-01-22 Neue Materialien Bayreuth GmbH Verfahren zur thermischen Behandlung eines beschichteten Stahlblechkörpers
EP2682393A1 (en) 2008-12-03 2014-01-08 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of HCV NS5A comprising a bicyclic core.
WO2010080357A1 (en) 2008-12-18 2010-07-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Serotonin 5-ht2b receptor inhibitors
US8541424B2 (en) 2008-12-23 2013-09-24 Abbott Laboratories Anti-viral compounds
TWI438200B (zh) 2009-02-17 2014-05-21 必治妥美雅史谷比公司 Ｃ型肝炎病毒抑制劑
WO2010099527A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
JP5642661B2 (ja) 2009-03-05 2014-12-17 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙｙ５受容体拮抗作用を有するピペリジンおよびピロリジン誘導体
PE20141083A1 (es) 2009-06-11 2014-10-03 Abbvie Bahamas Ltd Compuestos antivirales
WO2010148006A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus inhibitors
US8221737B2 (en) 2009-06-16 2012-07-17 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis C virus inhibitors
CA2768638A1 (en) 2009-08-07 2011-02-10 Tibotec Pharmaceuticals Bis-benzimidazole derivatives as hepatitis c virus inhibitors
US20110274648A1 (en) 2009-11-11 2011-11-10 Bristol-Myers Squibb Company Hepatitis C Virus Inhibitors
WO2011099832A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Crystalgenomics, Inc. Novel benzimidazole compound, preparation method thereof and pharmaceutical composition comprising the same
EP2575866A4 (en) 2010-05-24 2013-10-16 Presidio Pharmaceuticals Inc HCV NS5A INHIBITORS
CA2800834C (en) 2010-06-24 2018-10-23 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo [1,5-a] pyrimidines as antiviral agents
CA2804840C (en) 2010-07-22 2018-09-11 Gilead Sciences, Inc. Methods and compounds for treating paramyxoviridae virus infections
US8946238B2 (en) 2011-12-22 2015-02-03 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-A]pyrimidines as antiviral agents
WO2013158776A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Gilead Sciences, Inc. Compounds and methods for antiviral treatment

Also Published As

Publication number Publication date
TW201529578A (zh) 2015-08-01
ES2571334T3 (es) 2016-05-24
HK1184157A1 (zh) 2014-01-17
KR101970837B1 (ko) 2019-04-19
ZA201209549B (en) 2015-07-29
TWI537272B (zh) 2016-06-11
AP2013006686A0 (en) 2013-01-31
KR20140032333A (ko) 2014-03-14
SI2585467T1 (sl) 2016-04-29
AR082275A1 (es) 2012-11-28
EP2585467A1 (en) 2013-05-01
JP2013534524A (ja) 2013-09-05
RS54761B1 (sr) 2016-10-31
EP2585467B1 (en) 2016-03-02
IL223253A0 (en) 2013-02-03
WO2011163518A1 (en) 2011-12-29
CL2012003632A1 (es) 2013-11-04
ECSP17084267A (es) 2018-01-31
AP3417A (en) 2015-09-30
DK2585467T3 (en) 2016-06-13
JP2015218176A (ja) 2015-12-07
ECSP13012400A (es) 2013-03-28
EA023223B1 (ru) 2016-05-31
US8809330B2 (en) 2014-08-19
US20140154240A1 (en) 2014-06-05
TWI476201B (zh) 2015-03-11
ME02397B (me) 2016-09-20
CO6640297A2 (es) 2013-03-22
EA201291172A1 (ru) 2013-05-30
PT3012258T (pt) 2018-12-14
NZ604345A (en) 2015-02-27
US20120003215A1 (en) 2012-01-05
MX2012015292A (es) 2013-05-30
JP2020059750A (ja) 2020-04-16
IL223253B (en) 2018-02-28
SG10201505022WA (en) 2015-07-30
US9238039B2 (en) 2016-01-19
TWI626050B (zh) 2018-06-11
TW201213332A (en) 2012-04-01
US8486938B2 (en) 2013-07-16
CA2800834C (en) 2018-10-23
CY1118239T1 (el) 2017-06-28
US20180298011A1 (en) 2018-10-18
SMT201600155B (it) 2016-07-01
US20140072554A1 (en) 2014-03-13
HK1221715A1 (zh) 2017-06-09
JP5878171B2 (ja) 2016-03-08
UA112292C2 (uk) 2016-08-25
UY33467A (es) 2012-01-31
IL257410A (en) 2018-04-30
PE20130395A1 (es) 2013-04-10
SG186291A1 (en) 2013-02-28
US20170190708A1 (en) 2017-07-06
PL2585467T3 (pl) 2016-09-30
CN102958933A (zh) 2013-03-06
CN105481866A (zh) 2016-04-13
CR20130023A (es) 2013-03-25
ES2700542T3 (es) 2019-02-18
US20170362244A1 (en) 2017-12-21
BR112012033117A2 (pt) 2016-11-22
EA201591390A1 (ru) 2016-06-30
CA2800834A1 (en) 2011-12-29
MA34392B1 (fr) 2013-07-03
EP3012258A1 (en) 2016-04-27
HK1223934A1 (zh) 2017-08-11
HUE029174T2 (hu) 2017-02-28
US20160130275A1 (en) 2016-05-12
AU2011270798A1 (en) 2013-01-24
TW201639576A (zh) 2016-11-16
JP6684552B2 (ja) 2020-04-22
US9957275B2 (en) 2018-05-01
JP2017019850A (ja) 2017-01-26
EP3012258B1 (en) 2018-09-19
CN102958933B (zh) 2016-02-03
AU2011270798B2 (en) 2015-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20160431T1 (hr) Pirazolo[1,5-a]pirimidini i triazini kao antivirusni agensi
HRP20191754T1 (hr) Spojevi i postupci za antivirusno liječenje
HRP20161669T1 (hr) Kinolini kao inhbitori kalijevih ionskih kanala
HRP20180237T4 (hr) Metode za liječenje hcv-a
HRP20171050T1 (hr) Derivati 1,3-dihidro-2h-benzimidazol-2-ona supstituirani s heterociklima kao antivirusna sredstva za respiratorni sincicijski virus
HRP20180863T1 (hr) Aktivatori piruvat kinaze za uporabu u terapiji
HRP20140370T1 (hr) 1'-supstituirani-karba-nukleozid prolijekovi za antivirusni tretman
HRP20210038T1 (hr) Pirolopirimidini za uporabu u infekciji virusom gripe
HRP20151000T1 (hr) Antivirusni spojevi
CL2013003647A1 (es) Compuestos derivados de pirrolo[2,3-d] pirimidina o pirrolo[2,3-b]piridina, inhibidores de la actividad de jak; composicion farmaceutica; utiles para el tratamiento de enfermedades autoinmunitarias, inflamatorias y de reabsorcion osea, cancer, trastornos mieloproliferativos o rechazo a trasplante de organos.
HRP20211728T1 (hr) Rsv antivirusni pirazolo- i triazolo-pirimidinski spojevi
EA201492204A1 (ru) Нуклеозиды на основе урацила и спирооксетана
AR078012A1 (es) Derivados heterociclicos de las pirazol-4-il- pirrolo (2,3-d) pirimidinas como inhibidores de la quinasa janus
MD4551C1 (ro) Derivaţi pe bază de tetrahidroizochinoline şi N-(fenilfosfat)amide, procedeu de obţinere a lor şi compoziţii farmaceutice care îi conţin
HRP20160641T1 (hr) Fuzionirani triciklički spojevi kao inhibitori raf kinaze
IN2014CN03130A (hr)
NZ593475A (en) Calcium salts for reducing exhalation of infectious bioaerosol particles
JP2015514063A5 (hr)
EA201491525A1 (ru) Спиро[2.4]гептаны для лечения инфекций, вызванных flaviviridae
HRP20191322T1 (hr) Antitumorska kombinacija koja sadži kabazitaksel i cisplatin
BR112013015774A2 (pt) compostos de pirazol tendo efeito terapêutico sobre mieloma múltiplo.
SI3083605T1 (en) COMPOUNDS OF FLUOROFENYL PIRAZOLE
SI2858987T1 (en) PREPARATION OF 5-PHENYL-4- (PYRIDIN-2-ILLETHYLAMINO) -CHUINAZOLIN-2-YL) -PIRIDIN-3-SULPHONAMIDE PHOSPHORAMIDIC ACID
JP2014524448A5 (hr)
AR086852A1 (es) Compuestos de 1,1-dioxido de [1,2,4]tiadiazina para reducir el acido urico serico