FR2942974A1 - Compositions emulsionnantes a base de polyglycosides d'alkyle et d'esters - Google Patents
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Abstract
Composition émulsionnante qui comprend de 1 à 99 % d'un mélange de glycosides d'alkyle, d'un mélange d'esters d'alcool de 1 à 90 % d'un alcool et de 0 à 98 % d'un mélange d'esters de glycosides d'alkyle.
Description
COMPOSITIONS EMULSIONNANTES A BASE DE POLYGLYCOSIDES D'ALKYLE ET D'ESTERS
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions émulsionnantes à base de polyglycosides d'alkyle (APG) et de dérivés d'acide succinique. Ces compositions possèdent de manière inattendue des propriétés émulsionnantes améliorées.
Un second aspect de l'invention concerne un produit à usage topique contenant la nouvelle composition.
Les APG sont des composés tensioactifs non ioniques dérivés de sucres réducteurs tels que le glucose, fructose, mannose, galactose, arabinose, xylose, lyxose, ribose. Leur mode d'obtention et leur utilisation sont largement décrits dans l'état de l'art, comme par exemple dans les brevets US 3 598 865, US 3 721 633, US 3 772 269. Ces composés sont classiquement obtenus par une réaction de glycosylation mettant en oeuvre un ou plusieurs alcools avec un ou plusieurs sucres réducteurs. Les APG sont des mélanges de molécules caractérisés d'une part, par la nature de l'alcool ou du mélange d'alcool utilisé pour construire la chaîne alkyle, et d'autre part, par leur degré de polymérisation moyen (DPm), c'est à dire le nombre moyen d'unités de sucres réducteurs greffées par alcool. Les APG peuvent présenter un DPm compris entre 1,1 et 5. Ils peuvent être utilisés seuls ou en association avec d'autres tensioactifs dans un large domaine d'applications industrielles. Les propriétés recherchées par les utilisateurs dépendent essentiellement des secteurs d'applications. Un avantage des APG est à la fois leur biodégradabilité et leur profil écotoxique acceptable. Ces avantages font que cette famille de tensioactifs est très largement utilisée dans les formulations à usages cosmétique, ménagers ou industriels.
Les APG sont notamment utilisés en tant qu'agent émulsionnant dans la fabrication d'émulsions, de mini-émulsions ou de microémulsions à phase continue aqueuse ou huileuse (US 6596779, WO 2005110588). On trouve des émulsions en cosmétique, pharmaceutique ou dermopharmaceutique (laits, crèmes, pommades). En cosmétique et en pharmacie, pour la conception de produits d'hygiène ou de soins, les émulsions constituent un moyen efficace pour obtenir la combinaison harmonieuse d'ingrédients de nature et de propriétés différentes en une présentation homogène et facile d'emploi.
Dans ces secteurs, les APG ne permettent pas toujours de formuler des émulsions suffisamment stables dans le temps (WO 92/06778, WO 95/13863, WO/9822207). Ces émulsions sont également connues pour ne pas tolérer la présence d'électrolytes. Enfin, dans le cas d'émulsions à base de paraffine, il est parfois très difficile d'obtenir des émulsions de phase aqueuse continue et de viscosité acceptable, c'est à dire de viscosité inférieure à 60000 centipoises avec les APG comme système émulsionnant. Le formulateur, pour pallier ce défaut, combinera son système émulsionnant avec des additifs tels que des polymères, des complexants ou des hydrotropes onéreux et difficiles à mettre en oeuvre.
Il existe donc un besoin pour des compositions tensioactives dont le pouvoir émulsionnant est amélioré par rapport aux compositions de l'état de l'art, notamment en présence d'électrolyte ou encore dans le cas d'émulsions à base de paraffine.
L'objet de la présente invention concerne en premier lieu de nouvelles compositions émulsionnantes qui permettent d'éliminer les différents problèmes et inconvénients liés aux compositions à base d'APG de l'état de l'art. Ces compositions tensioactives sont exemptes d'agent de couplage ou hydrotrope, ou encore de dérivés d'oxyde d'éthylène ou de propylène et de composés dérivés d'amines écotoxiques.
Les compositions selon la présente invention présentent des propriétés tensioactives améliorées par rapport à l'état de l'art, sont facilement manipulables et sont donc utilisables dans une large gamme d'applications incluant les produits de soin corporel.
La demanderesse a trouvé au cours de ses recherches que des compositions comprenant à la fois des APG et des esters de type succinate d'alcools gras et éventuellement succinate de polypentosides d'alkyle dont les chaînes alkyles comprennent de 10 à 22 atomes de carbone possédaient des performances tensioactives insoupçonnées jusque là.
Les compositions selon la présente invention sont caractérisées en ce qu'elles comprennent en poids à l'exception des impuretés : • De 1 à 99 % et de préférence de 5 à 95% en poids d'un mélange de glycosides d'alkyle de formule (1)
R1O(Gl)gi (G2)g2(G3)g3(G4)g4(G5)g5 (1) dans laquelle :
- R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone,
- G1, G2, G3, G4, G5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le galactose, le mannose, le fructose, le ribose, le xylose et l'arabinose
- gi, g2, g3, g4 et g5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de gi, gz, g3, g4 et g5 étant au moins 15 égale à 1
• De 1 à 90% et de préférence de 5 à 75% en poids d'un mélange d'esters d'alcool de formule (2)
20 R2OZ (2) dans laquelle :
- R2 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 2 à 22 25 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1
- Z est alors un radical de formule -(CO)(CH2)2(CO)OM issu de l'estérification de l'acide succinique par R2OH dans laquelle, M est soit H. Na, K, NH4, [HO(CH2)213NH, R2
30 De 1 à 90 % et de préférence de 4 à 80 % d'un alcool de formule (3), R3OH (3) 10 dans laquelle :
- R3 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1 et ou R2.
• De 0 à 98 % et de préférence de 4 à 90 % d'un mélange d'esters de glycosides d'alkyle de formule (4)
R40 (Xl) xi (Z) zi (X2) X2(Z) Z2 (X3) x3(Z) z3 (X4) x4(Z) z4(X5) X5 (Z) Z5 (4) dans laquelle :
- R4 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1 et ou R2 et ou R3. 15 - Xl, X2, X3, X4, X5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le ribose, le xylose et l'arabinose - xi, x2, x3, x4 et x5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de xi, x2, x3, X4 et x5 étant au moins égale à 1 20 - Z est alors un radical de formule -(CO)(CH2)2(CO)OM issu de l'estérification de l'acide succinique par un hydroxyle libre de Xl, X2, X3, X4 ou X5, dans laquelle, M est soit H, Na, K, NH4, [HO(CH2)213NH, R1, R2, R3, R4 Zi, z2, z3, Z4, z5 étant égaux à 0, 1, 2, 3, ou 4, la somme de zi, z2, z3, z4, z5 étant au moins égale à 1. 25 Dans le cadre d'une réalisation économique de l'invention, on utilisera, pour synthétiser les différents constituant des compositions, des mélanges d'alcools disponibles commercialement et constitués de 2 ou 3 alcools différents.
30 Ainsi, pour R1, R2, R3 et R4, on choisira de préférence parmi les restes alkyles issus d'alcools primaires linéaires provenant d'huiles végétales, soit les radicaux 2-ethyldecyl, n-dodecyl, 2-ethyl-dodecyl, n-tetradecyl, 2-ethyl-tetradecyl, n-hexadecyl, 2-ethylhexadecyl, n-octadecyl, 2-ethyl-octadecyl, behenyl, ou arachidyl. 4 1.0 Les polyglycosides d'alkyle de formule (1) décrits ci-dessus pourront être synthétisés par les nombreuses méthodes de chimie organique connues à ce jour.
Par exemple, une voie classiquement utilisée pour la préparation de polyglycosides d'alkyle est une réaction d'acétalisation. Cette méthode consiste à mettre en contact un ou plusieurs sucres réducteurs et un ou plusieurs alcools en présence d'un catalyseur acide, à une température comprise entre 50 et 140 °C pendant une durée de 15 minutes à 6 heures et à éliminer l'eau du milieu réactionnel jusqu'à obtention d'une solution de polyglycosides d'alkyle et éventuellement à séparer les polyglycosides d'alkyle de cette solution.
On préférera utiliser comme catalyseur acide, l'acide sulfurique, un acide sulfonique tel que l'acide méthane sulfonique, l'acide chlorhydrique, l'acide hypophosphoreux ou tout autre catalyseur acide permettant d'effectuer la réaction.
On préférera effectuer la réaction en absence totale de solvants, mais on peut le cas échéant utiliser un solvant tel qu'un éther oxyde comme le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4-dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyltertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné ou un solvant de la famille des amides tel que la N,N-diméthylformamide, un alcane comme l'hexane ou un solvant aromatique tel que le toluène.
Pour recueillir le mélange de polyglycosides d'alkyle on pourra éliminer le solvant de réaction, s'il est présent. On pourra ensuite neutraliser le catalyseur acide puis filtrer la solution. On effectuera la neutralisation, par exemple, par un hydrogénocarbonate ou un carbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment l'hydrogénocarbonate de sodium, par un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment la soude, ou par une base organique telle que la triéthanolamine.
On pourra ensuite purifier les polyglycosides d'alkyle soit par évaporation des alcools en excès sous vide compris entre 0,1 et 100 mbars à une température comprise entre 60 et 200 °C, de préférence au moyen d'un évaporateur couche mince, soit par chromatographie sur colonne de gel de silice, d'alumine, de charbon actif ou sur résine échangeuse d'ions, soit par cristallisation dans un solvant.
Si besoin, on pourra décolorer les polyglycosides d'alkyle en ajoutant à une température comprise entre 15 et 100 °C, 0,05 à 10 % et de préférence de 0,5 à 3 % de peroxyde d'hydrogène, de peroxodisulfates de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de perborates, de persulfates, de perphosphates, de percarbonates, d'ozone ou encore de periodinates. On préférera le peroxyde d'hydrogène à 30 ou 50 %.
Les polyglycosides d'alkyle peuvent être préparés à partir de sources de sucres purs ou en mélange. On préférera utiliser des polyglycosides d'alkyle obtenus à partir de sirops de sucres réducteurs dérivés de matières premières végétales riches en hémicelluloses, ou de produits ou co-produits d'origine agricole tels que les produits ou co-produits du maïs (son, fibres et drèches de maïs), de l'orge (son), ou de co-produits du blé (son et paille) ou encore de co-produits de bois contenants des pentoses.
Les composés de formule (2) et (4) décrits ci-dessus pourront être synthétisés par les nombreuses méthodes de chimie organique connues à ce jour. Par exemple, une voie classiquement utilisée est une réaction d'estérification.
Dans notre cas, cette méthode consiste à mettre en contact de l'acide succinique ou un de ces dérivés ou sels et, - dans le cas des composés de formule (2), un ou plusieurs alcools de formule R2OH, - dans le cas des composés de formule (4), un ou plusieurs glycosides de formule R4O(X1)x1(X2)x2(X3)x3(X4)x4(X5)x5
25 éventuellement en présence d'un catalyseur acide ou basique à une température comprise entre 50 et 240 °C pendant une durée de 15 minutes à 6 heures et à éventuellement éliminer l'eau du milieu réactionnel jusqu'à obtention d'une solution de composés de formule (2) et ou (4).
30 La préparation des composés de formule (2) et (4), pourra être réalisée lors d'une seule réaction d'estérification. Dans ce cas, l'acide succinique ou un de ses dérivés est mis en réaction avec au moins un composé R2OH et au moins un glycoside de formule R4O(X1)xi (X2)x2(X3)x3(X4)x4(X5)x520 Parmi les dérivés ou sels d'acide succinique, on préférera utiliser l'anhydride succinique, le diéthyl succinate, le dibutyl succinate, le diammonium succinate.
Lorsqu'un catalyseur basique est utilisé, on préférera utiliser un hydrogénocarbonate ou un carbonate de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment le carbonate de potassium, ou un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, notamment la soude, la potasse ou une base organique telle que la triéthanolamine.
Dans le cas d'un catalyseur acide, on préférera utiliser l'acide sulfurique, un acide sulfonique tel que l'acide méthane sulfonique, l'acide chlorhydrique, l'acide hypophosphoreux ou tout autre catalyseur acide permettant d'effectuer la réaction.
On préférera effectuer la réaction en absence totale de solvants, mais on peut le cas échéant utiliser un solvant tel qu'un éther oxyde comme le tétrahydrofurane, l'oxyde diéthylique, le 1,4-dioxane, l'oxyde isopropylique, le méthyl-tertiobutyl éther, l'éthyltertiobutyl éther ou le diglyme, un hydrocarbure halogéné ou un solvant de la famille des amides tel que la N,N-diméthylformamide, un alcane comme l'hexane ou un solvant aromatique tel que le toluène.
Pour recueillir le mélange de composés de formule (2) et ou (4) on pourra éliminer le solvant de réaction, s'il est présent. On pourra ensuite neutraliser le catalyseur puis filtrer la solution. On pourra ensuite purifier les composés de formule (2) et ou (4) soit par évaporation des alcools en excès sous vide compris entre 0,1 et 100 mbars à une température comprise entre 60 et 200 °C, de préférence au moyen d'un évaporateur couche mince, soit par chromatographie sur colonne de gel de silice, d'alumine. de charbon actif ou sur résine échangeuse d'ions, soit par cristallisation dans un solvant.
Les compositions de l'invention possèdent également des propriétés émulsionnantes remarquables notamment en présence d'électrolytes. Une émulsion est une dispersion d'un liquide dans un autre liquide non miscible. Les compositions de l'invention permettent l'obtention d'émulsions stables même en utilisant moins de 5 % en poids de composition émulsionnante par rapport au poids total de l'émulsion et même lorsque l'émulsion contient plus de 0,3 % en poids d'électrolytes par rapport au poids total d'émulsion. Les émulsions stables ainsi obtenues ne comporteront ni polymère, ni agent chélatant.
On évaluera le pouvoir émulsionnant des compositions selon l'invention par la méthode décrite dans la norme NF T 73409. Cette méthode consiste à préparer des émulsions, pouvant comporter des taux croissants de sel (NaCl), en mélangeant à 70 °C, de 1 à 4 % en poids de composition émulsionnante par rapport au poids total de l'émulsion, 15 à 18 % en poids d'huile par rapport au poids total de l'émulsion et 81 % en poids d'eau déminéralisée par rapport au poids total de l'émulsion. Les émulsions sont réalisées par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elles sont ensuite mises au repos pendant 15 heures à 20 °C. Les émulsions sont jugées stables si on observe une séparation de phase de moins de 5% par rapport au volume total de l'émulsion après 30 minutes de centrifugation à 4000G, soit un volume d'émulsion résiduelle de 95%.
La viscosité des émulsions ainsi obtenues, ne dépassera pas 100000 et de préférence 60000 centipoises (cps). La viscosité des émulsions est mesurée à 20°C à l'aide d'un viscosimètre Brookfield DTDV II muni d'un cylindre N°63 et à une vitesse de 12 tours par minute.
Un dernier aspect de l'invention concerne des produits à usage topique contenant les compositions selon l'invention, et à destination des marchés cosmétique et pharmaceutique ou dermopharmaceutique.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter : EXEMPLE 1 : Préparation de compositions selon l'invention. On prépare des compositions selon l'invention, en mélangeant différentes quantités d'une composition A à base de polyglycosides d'alkyle et d'une composition B de monosuccinate d'alkyle.
La composition A est obtenue par glycosylation d'un mélange d'hexadecanol et d'octadecanol par du D-xylose selon le protocole de l'exemple 4 du brevet US 6596779. La composition B est obtenue par estérification d'un mélange d'hexadecanol et d'octadecanol par de l'anhydride succinique selon un protocole adapté de S. N. Zlatanos et A. N. Sagredos (J. Am. Oil Chem. Soc. 67 (1990) 661-664).
Compositions A % en poids XYL C16 11 XYL C18 25 ROH C16 12,4 ROH C18 31 impuretés et autres polyglycosides Qsp 100
XYL C16, correspond aux xylosides d'hexadecyle soit, aux composés de formule (1) où R1 10 est un radical hexadecyle, GI est le reste du xylose, a est égal à 1 et b, c, d, et e sont égaux à0. XYL C18, correspond aux xylosides d'octadecyle soit, aux composés de formule (1) où RI est un radical octadecyle, G1 est le reste du xylose, a est égal à 1 et b, c, d, et e sont égaux à0. 15 ROH C16, correspond à l'hexadecanol soit, au composé de formule (3) où R3 est égal au radical hexadecyle. ROH C18, correspond à l 'octadecanol soit, au composé de formule (3) où R3 est égal au radical octadecyle. % en poids Compositions B SuC16Na 32.5 SuC18Na 50 ROH C16 1.5 ROHC18 3.5 impuretés Qsp 100 SuC16Na correspond à 1'hexadecyl succinate de sodium, soit à un composé de formule (2) où R2 est un radical hexadecyle, Z est le reste de 1 'acide succinique et M est Na. SuC18Na correspond à 1 'octadecyl succinate de sodium, soit à un composé de formule (2) 30 où R2 est un radical octadecyle, Z est le reste de l 'acide succinique et M est Na.
Description des compositions n°1 à 3 selon l'invention Composition % en poids de composition A % en poids de composition B N°1 90 10 N°2 85 15 N°3 80 20 EXEMPLE 2 : Propriétés émulsionnantes des compositions 1 à 3 selon l'invention avec l'huile de paraffine. On prépare une émulsion en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante, 4 g de paraffine (Markol 82, commercialisée par la société ESSO), et 15.2 g d'eau osmosée. L'émulsion est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G.
Un gramme de l'émulsion est également diluée dans 20 g d'eau afin de vérifier que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse.
Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée. Composition % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse A 100 NON >100000 N°1 95.5 OUI 18765 N°2 100 OUI 29054 N°3 95.5 OUI 22047 B 60 OUI 2703 Les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des émulsions de phase continue aqueuse et de viscosité acceptable (<60000cps). Ces émulsions sont stables à plus de 95%.
Par contre, on constate que les compositions A et B ne permettent pas d'obtenir d'émulsions qui soient à la fois de phase continue aqueuse, stables et de viscosité acceptable.
EXEMPLE 3 : Propriétés émulsionnantes des compositions 1 à 3 selon l'invention en présence d'électrolyte. On prépare une émulsion en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante, 4 g de triglycérides d'acide gras (Miglyol 812N commercialisé par la société Hüls), et 15.2 g d'eau salée de concentration égale à 50 mmol/l de NaCl. L'émulsion est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G. Un gramme de l'émulsion est également diluée dans 20 g d'eau afin de vérifier que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse.
Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée. Composition % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse A 70 NON >100000 N°1 100 OUI 9432 N°2 100 OUI 8615 N°3 100 OUI 7355 B 40 OUI 3617 Les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des émulsions de phase continue aqueuse et de viscosité acceptable (<60000cps). Ces émulsions sont parfaitement stables. Par contre, on constate que les compositions A et B ne permettent pas d'obtenir d'émulsions en présence d'électrolyte qui soient à la fois de phase continue aqueuse, stables et de viscosité acceptable.
EXEMPLE 4: Exemple de préparation de compositions à base de glucosides et d'esters d'acide succinique.
On prépare des compositions, en mélangeant différentes quantités d'une composition (EMULGADE PL 68/50 commercialisée par la société COGNIS ou MONTANOV 68 EC commercialisée par la société SEPPIC) à base de polyglucosides d'alkyle et d'alcools gras et de composition B de monosuccinate d'alkyle.
Description des compositions n°3 à 6 selon l'invention Composition % en poids de EMULGADE PL 68 % en poids de composition B N°4 90 10 N°5 85 15 N°6 80 20 Description des compositions n°7 à 9 selon l'invention EXEMPLE 5: Propriétés émulsionnantes des compositions 4 à 9 en présence 20 d'électrolyte. On prépare une émulsion en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante, 4 g d'isopropyl myristate (RADIA 7729 commercialisé par la société OLEON), et 15.2 g d'eau salée de concentration égale à 50 mmol/l de NaCl. L'émulsion Composition % en poids de MONTANOV 68 EC % en poids de composition B N°7 90 N°8 85 N°9 80 10 15 20 est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G.
Un gramme de l'émulsion est également diluée dans 20 g d'eau afin de vérifiée que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse.
Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée. Composition % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse EMULGADE PL 68 55 OUI 14800 MONTANOV 68 EC 33 OUI 8713 N°4 100 NON >100000 N°5 90 OUI 28683 N°6 100 NON >100000 N°7 80 OUI 12500 N°8 74 OUI 8293 N°9 95 OUI 8103 B 90 OUI 1687 On remarque que les compositions à base de polyglucosides d'alkyle ne donnent pas d'émulsions à la fois stables, de phase continue aqueuse et de viscosité acceptable.
15 EXEMPLE 6 : Préparation de compositions selon l'invention. On prépare plusieurs compositions selon l'invention, par estérification d'une composition C, obtenue selon l'exemple 4 du brevet US 6596779, avec l'anhydride succinique. 10 Compositions C % en poids XYLC16 9.6 XYL C18 27.3 ROH C16 11 ROH C18 34.3 impuretés et autres polyglycosides Qsp 100
On prépare des compositions selon l'invention en plaçant 100 g de composition C à 110°C sous agitation dans un réacteur en verre ; on introduit 3 à 30 g d'anhydride succinique et le milieu est maintenu sous agitation à 110°C pendant 1 heure. Les compositions selon l'invention obtenues par cette méthode sont décrites au tableau suivant : Description des compositions n°10 à 16 selon l'invention Composi- Quantité % en % en % en % en % en % en % en % en tion selon d'anhv- poids poids poids poids poids poids poids poids l'invention dride XYLC16 XYLC18 SuC16Na SuC18Na ROHC16 ROHC18 SuXYLCl6 SuXYLC18 succinique utilisée (g) N°10 3 8.5 22.6 0.9 3.3 9.8 27.8 0.8 3.9 N°11 6 8 20.9 1 4.8 9.1 29.5 1.2 2.7 N°12 9 6.2 18.2 2.5 6.6 8.6 28.5 1.4 2.7 N°13 12 5.2 14.7 3.3 9.6 7.3 22.5 2.5 8 N° 14 15 6.3 13 2.1 13.8 6.7 21.4 2.9 8.4 N°15 21 3.3 9.8 4.7 12.9 5 16.6 4.1 11.9 N°16 30 2.5 5.2 4.9 15.8 3.1 10 5.4 16.4 Pour chaque composition, le complément en poids pour obtenir 100% est constitué d'impuretés, d'acide succinique et de polyglycosides SuXylC16 correspond à du succinate d'hexadecyl xyloside, soit à un composé de formule (4) où R4 est un radical hexadecyle, XI est le reste du xylose, xl est égal à 1, x2, x3, x4 et 20 x5 sont égaux à 0. SuXylC18 correspond à du succinate d'octadecyl xyloside, soit à un composé de formule (4) où R4 est un radical octadecyle, Xl est le reste du xylose, xl est égal à 1, x2, x3, x4 et x5 sont égaux à 0.
EXEMPLE 7 : Propriétés émulsionnantes des compositions 10 à 16 selon l'invention avec l'huile de paraffine et l'isopropyl myrisate. On prépare une émulsion en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante, 4 g d'huile (paraffine de type MARKOL 82 de la société ESSO et Isopropyl Myristate (IPM) de type RADIA 7729 de la société OLEON), et 15.2 g d'eau permutée. L'émulsion est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G. Un gramme de l'émulsion est également diluée dans 20 g d'eau afin de vérifier que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse. Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée.
Composition Huile % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse C Paraffine 88 NON >100000 N°10 Paraffine > 99 OUI 25633 N°11 Paraffine > 99 OUI 12347 N°12 Paraffine 99 OUI 14437 N°13 Paraffine 100 OUI 13800 N°14 Paraffine 100 OUI 11391 N°15 Paraffine 100 OUI 9431 N°16 Paraffine 100 OUI 6301 C IPM 75 OUI 29233 N°10 IPM 100 OUI 21584 N°11 IPM > 99 OUI 17705 N°12 IPM > 99 OUI 10493 N°13 IPM 100 OUI 11867 N°14 IPM 100 OUI 2942 N°15 IPM 100 OUI 2109 N°16 IPM 100 OUI 3697 Quelle que soit l'huile, les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des émulsions stables, de phase continue aqueuse et de viscosité acceptable (<60000cps).
Par contre, la composition C ne produit pas d'émulsion stable avec la paraffine, de phase continue aqueuse et dont la viscosité soient acceptable. Cette même composition C ne permet pas non plus d'obtenir d'émulsion stable avec l'IPM.
EXEMPLE 8 : Propriétés émulsionnantes des compositions 10 à 16 selon l'invention en présence d'électrolyte. On prépare une émulsion en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante, 4 g d'huile (triglycérides d'acide gras de type Miglyol 812N commercialisé par la société Hüls et Isopropyl Myristate (IPM) de type RADIA 7729 de la société OLEON), et 15.2 g d'eau salée de concentration égale à 50 mmol/l de NaCl. L'émulsion est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G. Un gramme de l'émulsion est également diluée dans 20 g d'eau afin de vérifier que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse. Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée. 2942974 18 Composition Huile % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse C Miglyol 69 NON >100000 N°10 Miglyol > 99 OUI 15179 N°11 Miglyol > 99 OUI 12549 N°12 Miglyol 99 OUI 11737 N°13 Miglyol 100 OUI 3283 N°14 Miglyol 100 OUI 5220 N°15 Miglyol 100 OUI 1054 N°16 Miglyol 100 OUI 2044 C IPM < 50 NON N°10 IPM 88 OUI 3284 N°13 IPM 100 OUI 5410 N°14 IPM 100 OUI 3000 Dans la majeure partie des cas, et quelle que soit l'huile, les compositions selon l'invention permettent d'obtenir des émulsions stables, de phase continue aqueuse et de 5 viscosité acceptable (<60000cps) en présence d'électrolyte. Cette tolérance aux électrolytes n'est pas observée pour les émulsions réalisée avec la composition C.
EXEMPLE 9: Préparation d'une composition selon l'invention et propriétés 10 émulsionnantes. On prépare une composition n°17 selon l'invention, en mélangeant 100g de la composition n°14 avec 94 g d'hexadecanol et 94 g d'octadecanol.
Composi- % en % en % en % en % en % en % en % en tion selon poids poids poids poids poids poids poids poids l'invention XYL C16 XYL C18 SuC16Na SuC18Na ROH C16 ROH C18 SuXYLC16 SuXYLC18 N°17 5.25 2.2 4.6 0.74 37.4 35 7.5 1 Le complément en poids pour obtenir 100% est constitué d'impuretés. d'acide succinique et de polyglycosides On prépare ensuite des émulsions en mélangeant à 70 °C, 0.8 g de composition émulsionnante n°17, 4 g d'huile (paraffine de type Markol 82 de la société ESSO, Isopropyl Myristate (IPM) de type RADIA 7729 et Isopropyl Palmitate (IPP) de type RADIA 7732 de la société OLEON), et 15.2 g d'eau permutée. L'émulsion est réalisée par agitation vigoureuse (8000 tours par minute) à l'aide d'un agitateur mécanique pendant une minute. Elle est ensuite mise au repos pendant 15 heures à 20 °C. La stabilité de l'émulsion est évaluée par détermination du volume d'émulsion résiduelle par rapport au volume total après 30 minutes de centrifugation à 4000G.
Un gramme de l'émulsion est également dilué dans 20 g d'eau afin de vérifier que l'émulsion est bien de phase continue aqueuse.
Enfin, la viscosité de l'émulsion est mesurée.
EXEMPLE 10 : Préparation d'une composition selon l'invention
On prépare une composition selon l'invention par mise en réaction dans un réacteur agité en verre, à 90°C sous 50 mbar, de 413 g d'un mélange d'hexadecanol et d'octadecanol (RADIANOL 1769 commercialisé par la société OLEON), de 150 g de D- Huile % d'émulsion Phase continue Viscosité (cps) résiduelle aqueuse Paraffine > 99 IPM > 99 IPP 99 35133 19200 21600 OUI OUI OUI xylose, 4,5 g d'acide sulfurique concentré. Le milieu réactionnel est maintenu sous agitation pendant 2 heures, puis on ajoute 65 g d'acide succinique (commercialisé par la société BIOAMBER). Le milieu est ensuite maintenu sous agitation, à 90°C et 50 mbars pendant 2 heures supplémentaires. Ensuite on neutralise avec une solution aqueuse de soude. On obtient une composition n°18. Compo %en % en % en % en % en % en % en % en sition poids poids poids poids poids poids poids poids selon XYL XYL C18 SuC16 SuC18 ROH C16 ROH C18 SuXYLC16 SuXYLC18 l'inven C16 tion N°18 2.5 7.3 4.8 15.8 4.6 16.1 6 20 Le complément en poids pour obtenir 100% est constitué d'impuretés, d'acide succinique 10 et de polyglycosides
SuC16 correspond au composés de formule (2) où R2 est un radical hexadecyle, Z est le reste de l'acide succinique et M est Na ou R2.
15 SuC18 correspond aux composés de formule (2) où R2 est un radical octadecyle, Z est le reste de l'acide succinique et M est Na ou R2.
EXEMPLE 11 : Préparation d'une crème cosmétique à partir de composition selon 20 l'invention
3 g de la composition n°17 de l'exemple 9 sont mis en suspension dans 47 g d'eau osmosée. Le mélange est porté à 50 °C et est ensuite agité (500 tours par minute) pendant 2 minutes. L'émulsion ainsi formée est ensuite refroidie à température ambiante. Cette 25 émulsion reste stable pendant 3 mois dans une étuve à 45°C.
EXEMPLE 12 : Préparation d'une crème auto-bronzante et hydratante à partir de composition de l'invention A Composition n °10 de l'exemple 6 4,0 % Aloe vera 1,0 % Beurre de karité 0,2 % Diméthicone (Brentag) 2,0 % myristate de 2-octyldodecyle (MOD) 3,0 % Propylglycol stéarate (Stepan PGMS) 1,0 % Acide stéarique 1,0 % Vitamine E 0,1 % Acide hyaluronique (VITALHYAL) 1,0 % B - Glycérol 10 % Eau qsp 100 % C - Dihydroxyacétone 5,0 % D - Eau 10,0 % Fragrance QS Procédé de fabrication de la crème : Peser tous les ingrédients de A. Peser tous les ingrédients de B et homogénéiser. Chauffer à 75 °C séparément. Mettre A sous agitation à 800 tours par minute au agitateur mécanique. Ajouter B en filet dans A. Mélanger à 1300 tours par minute quelques minutes à 75 °C. Laisser refroidir à 40°C en agitant à 300 tours par minute. Préparer la solution C à température ambiante. Additionner C et D dans l'émulsion. Corriger le pH si cela est nécessaire.
EXEMPLE 13: Préparation d'un lait hydratant sans conservateur à partir de composition selon l'invention Composition n °12 de l'exemple 6 2,0 % Miglyol 812 N (Hüls) 3,0 % Isostéarate d'isostéaryle 3,0 % Diméthicone (Brentag) 2,0 % Acide stéarique 1,0 % Acide hyaluronique (VITALHYAL) 1,0 % Eau QSP 100 % Procédé de fabrication du lait : Peser tous les ingrédients. Chauffer à 75 °C. Mélanger à 3000 tours par minute au agitateur mécanique quelques minutes à 75 °C. Laisser refroidir à 30°C en agitant à 500 tours par minute. Corriger le pH si cela est nécessaire.
EXEMPLE 14 : Préparation d'un baume nutritif pour cheveux sans conservateur à partir de composition selon l'invention Composition n 'Il de l'exemple 6 3,0 % Diméthicone (Brentag) 1,0 % Huile de blé 0,5 % Peptides de blé 0,5 % ParfumQS Eau QSP 100 % Procédé de fabrication : Peser tout sauf le parfum. Chauffer 75 °C. Agiter à 1300 tours par minute au agitateur mécanique pendant 1 minute. Laisser refroidir à 300 tours par minute jusqu'à 25 °C. Ajouter le parfum.
Claims (5)
- REVENDICATIONS1. Composition émulsionnante caractérisée en ce qu'elle comprend en poids à l'exception des impuretés : • De 1 à 99 % et de préférence de 5 à 95% en poids d'un mélange de glycosides d'alkyle de formule (1) R1O(G1)gi(G2)g2(G3)g3(G4)g4(G5)g5 (1) dans laquelle - R1 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone, - G1, G2, G3, G4, G5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le glucose, le galactose, le mannose, le fructose, le ribose, le xylose et l'arabinose - gi, g2, g3, g4 et g5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de gl, g2, g3, g4 et g5 étant au moins égale à 1 • De 1 à 90% et de préférence de 5 à 75% en poids d'un mélange d'esters d'alcool de formule (2) R2OZ (2) dans laquelle - R2 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 4 à 22 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1 - Z est alors un radical de formule -(CO)(CH2)2(CO)OM issu de l'estérification de l'acide succinique par R2OH dans laquelle, M est soit H, Na, K, NH4, [HO(CH2)2]3NH, R2 • De 1 à 90 % et de préférence de 4 à 80 % d'un alcool de formule (3), R3OH (3) dans laquelle : - R3 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1 et ou R2. • De 0 à 98 % et de préférence de 4 à 90 % d'un mélange d'esters de glycosides d'alkyle de formule (4) R40(Xl)x1(Z)z1(X2)x2(Z)z2(X3)x3(Z)z3(X4)x4(Z)z4(X5)x5(Z)z5 (4) dans laquelle - R4 est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 10 à 22 atomes de carbone, pouvant éventuellement être identique à R1 et ou R2 et ou R3.- X1, X2, X3, X4, X5 sont des restes identiques ou différents d'oses choisis parmi le ribose, le xylose et l'arabinose - xi, x2, x3, x4 et x5 étant égaux à 0 ou à 1, la somme de x1, x2, x3, x4 et x5 étant au moins égale à 1 - Z est alors un radical de formule -(CO)(CH2)2(CO)OM issu de l'estérification de l'acide succinique par un hydroxyle libre de X1, X2, X3. X4 ou X5, dans laquelle, M est soit H, Na, K, NH4, [HO(CH2)2]3NH, R1, R2, R3, R4 - z1, z2, z3, z4, z5 étant égaux à 0, 1, 2, 3, ou 4, la somme de z1, z2, z3, Z4. Z5 étant au moins égale à 1.
- 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que les polyglycosides d'alkyle de formule 1 et ou 4, sont préparés à partir de sirops de sucres réducteurs dérivés de matières premières végétales riches en hémicelluloses, ou de produits ou co-produits d'origine agricole tels que les produits ou co-produits du maïs (son, fibres et drèches de maïs), de l'orge (son), ou de co-produits du blé (son et paille) ou encore de co- produit de bois contenants des pentoses.
- 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que R1, R2, R3 et R4 sont identiques et comprennent de 16 à 18 atomes de carbone.
- 4. Utilisations d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, comme agent émulsionnant pour la préparation d'émulsion huile dans eau comportant au moins 0,1% en poids par rapport au poids total de l'émulsion de composition émulsionnante.
- 5. Produit cosmétique, pharmaceutique ou dermopharmaceutique, caractérisé en ce qu'il comprend au moins 0,1% en poids par rapport au poids total du produit, d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3. 25
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