FI88706B - Polyarylalkanoligomerkompositioner innehaollande xylengrupper och foerfarande foer framstaellning daerav - Google Patents
Polyarylalkanoligomerkompositioner innehaollande xylengrupper och foerfarande foer framstaellning daerav Download PDFInfo
- Publication number
- FI88706B FI88706B FI883396A FI883396A FI88706B FI 88706 B FI88706 B FI 88706B FI 883396 A FI883396 A FI 883396A FI 883396 A FI883396 A FI 883396A FI 88706 B FI88706 B FI 88706B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- xylene
- mixture
- toluene
- oligomer
- isomers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/861—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only halogen as hetero-atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Stringed Musical Instruments (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
1 88706
Polyaryylialkaanioligomeerikoostumukset , jotka sieältävät ksyleeniryhmiä, ja niiden valmistusmenetelmä
Esillä oleva keksintö koskee uusia polyakryylialkaani-oligomeerikoostumuksia, jotka sisältävät keyleeniryhmia, ja niiden valmistusmenetelmää.
Naita aineita voidaan käyttää liuottimena mikrokapseloin-niesa hiiletöntä siirtopaperia varten.
Patentissa EP-136 230 on esitetty oligomeeriseoksia, jotka perustuvat bentsyylitolueeniin, dibentsyylitolueeniin ja ditolyylifenyy1 imetääniin, joiden etuna on verrattuna näihin samoihin oiigomeereihin yksitellen, että ne kiteytyvät hyvin alhaisessa lämpötilassa ja niiden viskositeetti on aina sopiva eristeenä käyttämiseen kondensaattoreissa. Nämä tyypilliset fysikaaliset ominaisuudet tekevät ne aivan erikoisen hyvin sopiviksi käytettäviksi liuottimena mikrokapse-loinnissa hiiletöntä siirtopaperia varten; niillä on kuitenkin yksi erittäin sopimaton ominaisuus tällaiseen käyttöön, nimittäin voimakkaan vastenmielinen haju, joka pal- jaetuu samalla hetkellä kuin väri kirjoituskoneen näppäimen iskiessä. Keksinnön mukaisilla koostumuksilla on käyttöön soveltuva viskositeetti ja sen lisäksi niille on tyypillistä 'hajuttomuus", joka on ehdottoman välttämätöntä suunniteltuun käyttöön.
Patentissa GB-1 346 364 on yhteenveto ominaisuuksista, joita on yhteensovellutettava mikrokapseloinnissa käytettäviin 1iuott imi in: ne liuottavat väriaineen, eivät höyrysty mikrokapseleita käytettäessä, ovat inerttejä kotelointlaineeseen nähden, eivät reagoi väriaineen kehittimen kanssa, niillä on heikko ja vain vähän lämpötilan suhteen herkkä viskositeetti ne ovat ilman vastenmielistä hajua.
2 88706
Koska mono- ja dibenteyy1ialkyy1ibentseenien varjopuolet ovat myöe olleet tunnettuja jo kauan, on ehdotettu useita korvaavia seoksia polyaryylialkaanioligomeereistä. On kuitenkin aina vaikeata soveltaa yhteen saatujen aineiden ominaisuuksien laatua ja tämän korvaavan aineen valmistusmenetelmien taloudellista aspektia.
Siten patentissa US-3 939 095 on selostettu metyyli-fenyy^^ < 2,5-dimetyy1 if enyyli)metaania tai keylyy1i-2-paraksyleeni^ jonka synteesi voidaan suorittaa antamalla metyy1ibentayy^^ kloridin reagoida paraksyleenin kanssa mitä seuraa erotug jotta päästään tähän puhtaaseen oiigomeeriin.
Lopuksi vielä JP-patenttihakemuksessa 7 3Θ6 612 mainitaan di(propyylibentsyyli)propyy1ibentseenin käyttäminen liuottimena mikrokapseloinnissa, minkä valmistaminen vaatii useita vaiheita, joihin kuuluu jokaiseen puhdistukset, ja aiheuttaa siis taloudellisen aspektin lisäksi, aivan kuten edellä oleva patentti, jätevesien päästön ja ympäristön probleemeja.
Yleisesti ottaen ei ole onnistuttu kehittämään aineita, jotka soveltuvat erikoisesti käytettäviksi liuottimena mik-rokapseloinnissa, esimerkiksi monoksylyylikayleenityyppisiä, kuin käyttämällä vain vähän aelektiivisiä synteesejä näiden aineiden saamiseksi.
Esillä oleva keksintö ehdottaa yhdisteitä, jotka sopivat käytettäviksi liuottimena mikrokapseloinnissa ja joiden etuna on, että niitä valmistetaan yksinkertaisella tavalla.
Esillä oleva keksintö koskee polyaryylialkaanioligomeeri-kooetumukaia, jotka muodostuvat seoksesta, jossa on ainakin yhtä oligomeeriä A ja ainakin yhtä oligomeeriä B, joille on tunnusomaista se, että oligomeeri A on isomeerien seos, joiden kaava on: 3 8870f
Rt CHj R2 Rg <^^^)“CK2 S\^7i~CH2 <yO^Cli2 _^0) L - "l c„ ^ j"2 3 joeea:
Rl. R2 Ja R3 ovat identtieet tai erilaiset ja merkitsevät H:a tai CH3: a nj ja r»2 = 0, 1 ja 2, ja + n2 = 3 kussakin isomeerissä A voi olla substituentteja Rj, R2, R3, jotka ovat erilaisia, oligomeeri B on isomeerien seos, joiden kaava on: — -1 Γ Ί — R4 CH3 Rg Rg _ - nl L — n3 -*2 fi f 8 «i— ch2 \Oil__CH^Oy L _ _ n5 R9 1_ R1C R11 (0>CH2 (07 ch2 (o)___ch2\0/ _ _ n ί /1 / n3 n '2
/Il L
CH3 I CH3 4 88^0^ jossa : R4, R5, Rg, R7, Rq, Rg, R^g, Rji ovat identtiset tai erilaiset ja merkitsevät H:a tai CH3:a, n{ , n'{ ja n4 = O, 1 tai 2, Π2i n 2, i n3 ja ng = 0 tai 1, ηί + η"ί + n2 + n 2 + n3 + n3 + n4 + n5 = 2 i on 1 tai 2, on kolmiarvoinen sidosryhmä, kuten: | Ch2
ja/ tai JL
| Λ-/ @“<w2> <Wa) CH,
’ I
CHq CHo
Vk jonka sitoutuminen ryhmiin / tapahtuu hiiliatomien avulla, jotka eivät kuulu fenyyliryhmään ; kussakin isomeerissä B voi olla substituentteja R4 - Rjj, jotka ovat erilaisia.
B voi siis olla yhdisteiden seos, joiden kaavat ovat I ja II, ja kukin yhdisteistä I ja I I voi olla itse isomeerien seosta.
ch3 _ ch -(oy ch3 ch3 5 e R 706 ch3
CHo I I
CHo ---@r~- ch3 \ ch3 Käytetään edullieeeti koostumuksia, joissa Rj^ - R^j ovat ryhmiä CH3.
Käytetään myös edullisesti koostumuksia, joissa on
Parhaina pidetyt koostumukset ovat sellaisia, joissa: R^ - R^j ovat CH3 ja on ro)
Keksinnön mukaisissa koostumuksissa on kaikki ne ominaisuudet, joiden on yhteensovelluttava mikrokapseloinnissa käytettäviin liuottimiin ja on yllättäen todettu, että nämä yhdisteet ovat hajuttomia.
Keksinnön mukaisia koostumuksia voidaan saada käyttämällä menetelmää, jossa ei käytetä muita lähtöaineita kuin klooria, tolueema ja ksyleeniä.
6 88706
Keksinnön mukaisten polyaryy1ialkaanioligomeerikooetumus-ten valmistusmenetelmä on tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa annetaan kloorin vaikuttaa tolueeniin tai ksylee-niin tai tolueenin ja ksyleenin seokseen radikaaleja synnyttävän aineen läsnäollessa, sen jälkeen poistetaan mahdollisesti reagoimaton tolueeni, ja että toisessa vaiheessa annetaan tästä ensimmäisestä vaiheesta peräisin olevan reaktiotuotteen reagoida epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon kanssa ksyleenin läsnäollessa.
Ensimmäisessä vaiheessa on lähtöaineena käytetty hiilivety joko ksyleeniä tai tolueenin ja ksyleenin seosta.
Hiilivedyn radikaaliklooraus suoritetaan tavallisesti läm- o o pöjjilasga, joka on välillä 50 -110 C ja mieluummin välillä 70 -100 C. Se suoritetaan mieluimmin sillä tavoin, että ei muuteta enempää kuin 10-50 % ilmoitettuna mooliprosenteissa käytetystä hiilivedystä vastaavaksi kloori johdannaiseksi. Reagoimaton tolueeni poistetaan sitten esimerkiksi tislaamalla. Vapaita radikaaleja synnyttävänä aineena voidaan käyttää joko fotokemiallista initiaattoria tai kemiallista initiaattoria; kemiallisista initiaattoreista voidaan mainita ateoyhdisteet kuten atsodi-isobutyronitriili tai vielä atsodivaleronitriili, peroksidit kuten esimerkiksi lauroyy-liperoksidi. Käytetyn kemiallisen initiaattorin määrä on tavallisesti välillä 0,05-3 paino-* laskettuna käytetystä hiilivedystä ja mieluimmin välillä 0,1-1,5 *.
Ensimmäisen vaiheen aikana saatu reaktioväliaine joutuu sitten ksyleenin läsnäollessa epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon vaikutuksen alaiseksi. Tämä reaktio ta- o o pahtuu käytännössä lämpötilassa, joka on välillä 30 -140 C, o o mieluummin välillä 50 -120 C.
Jos hiilivety sisältää ensimmäisen vaiheen aikana ksyleeniä, ei ole tarpeen lisätä sitä toisen vaiheen aikana.
7 83706
Keyleeni lisätään edullisesti ensimmäisen vaiheen loputtua saatuun väliaineeseen sen jälkeen kun mahdollinen tolueeni on poistettu.
Lisätään mieluimmin yhtä monta moolia ksyleeniä kuin to-lueenia on mahdollisesti poistettu.
Epäorgaanisista halogenideista voidaan käyttää ferriklori-dia, antimonitrikloridia, titaanitetrakloridia tai vielä alumiinikloridia ja niiden paino-osuudet laskettuina reak-tioväliaineesta on tavallisesti välillä 50 ppm - 1 X ja mieluummin välillä 100 ppm - 0,5 X. Myös epäorgaanisia happoja voidaan käyttää: esimerkiksi rikkihappoa, jonka kon-sentraatio on välillä 70-95 paino-X. On mahdollista käyttää myös zeoliitteja tai vielä joitakin epäorgaanisia oksideja. Keksinnön eräs muunnos tämän toisen vaiheen osalta on sellainen, että reaktioseoe ensimmäisestä vaiheesta kaadetaan ksyleeniin tai ksyleeniin ja keksinnön mukaiseen oligomee-riseokseen, joka sisältää epäorgaanista halogenidia tai happoa liuoksen tai dispersion muodossa; tämä muunnos on erikoisen edullinen tällaisen menetelmän jatkuvaan suorittamiseen, sillä tämä synteesi voidaan luonnollisesti toteuttaa ei-jatkuvana tai jatkuvana.
Kun ylimäärin oleva keyleeni on tislattu, voidaan suorittaa epäorgaanisen halogenidin tai epäorgaanisen hapon poistaminen millä tahansa tunnetulla tekniikalla kuten pesemällä vedellä, neutraloimalla, kuivaamalla.
Ensimmäisessä vaiheessa käytetään edullisesti ksyleeniä, ja ryhmät (keksinnön mukaisissa koostumuksissa) ovat tällöin metyyliryhmiä ja on - - J&~ β 8 8 7 O 6 Käytetty keyleeni voi olla isomeerien seosta tai isomeerejä erikseen otettuina, tai vielä yhdistelmiä 2-2.
Selostetun menetelmän mukaan saadaan tavallisesti suoraan polyaryylialkaanioligomeerien seosta seuraavisea painoeyh-teissa:
Yhdiste A isomeerien seoksena: nl + n2 = 0 välillä 56-90 X nl + n2 = 1 välillä 7-28 * nl + n2 = 2 välillä 1,5-θ * nl + n2 = 3 välillä 0,1-2 *
Yhdiste B isomeerien seoksena:
nj + n 1+ n2 + n 2+ n3 + n3 + n4 + n5 = ® välillä 1,1-10 X
ηί + n ί+ n2 + n 2+ n3 + n3 + n4 + n5 * 1 välillä 0,25-3 X
ηί + n ί+ n2 + n 2+ n3 + n3 + n4 + n5 s 2 välillä 0,05-1 X
Keksinnön mukaisen polyaryylialkaanioligomeeriseoksen tulevan käytön mukaan voi olla edullista suorittaa tämän seoksen pikahaihdutus epäpuhtauksien jäännösten poistamiseksi, jotka ovat peräisin joko lähtöaineista tai menetelmästä tai tulleet sattumalta; kaikissa näissä tapauksissa niiden paino-osuudet eivät ylitä 1-2 paino-X. Sopivista laitteista annetaan etusija ohutkalvo-haihdutinlaitteelle; on kuitenkin huomattava, että teollisella tasolla tällaisten laitteiden tekniset mahdollisuudet eivät tyhjön suhteen riitä aina ottamaan talteen koko polyaryy1ialkaanioligomeeriseosta: kuitenkin nämä haihdutetut aineet ovat keksinnön osana, kuten on laita erikoisesti yhdisteen A isomeerien tapauksessa nl + n2 = 3 ja yhdisteen B isomeerien tapauksessa nj + n ί+ n2 + n 2+ n3 + n3 + n4 + n5 = 2·
Selostetun menetelmän mukaan saadaan oiigomeeriseokset siten, että niiden tuotosten painomäärät, ilmaistuina reagoineista hiilivedyistä, voivat nousta jopa 98 X:iin parhaim-missa olosuhteissa.
Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä ilman sen rajoit tamista .
9 S8706
gqirogrKXi- X
Reaktoriin, joka on varustettu sekoitinlaitteella, jäähdyt-
timellä, kloorin syöttöputkella ja 30 watin PHILIPS TLADK
lampulla, pannaan 424 g ortoksyleeniä (4 moolia); sitten johdetaan 71 g kaasumaista klooria <1 mooli) pitäen yllä o Θ0 C lämpötilaa 1 h ajan.
Kun fotokemiallinen initioiminen on lopetettu, reaktiovä-liaine pannaan valutusampulliin ja se lisätään 1 h kuluessa sekoitinlaitteella varustettuun reaktoriin, joka sisältää 2 o moolia ' or toksy leeniä ja 60 mg FeC^ia lämpötilassa 100 C. Seos pidetään vielä 1 h 100 C:ssa sekoittaen valutuksen loputtua. Jäähdyttyä reaktioväliaine pestään kloorivetyhapol-la, joka on 10-prosenttista, sen jälkeen vedellä neutraalisuuteen asti. Ortoksyleenin ylimäärä poistetaan 10 mm Hg (1330 Pa) tyhjössä tislaamalla kolonnin avulla, jossa on joitakin tasoja, siten, että ortoksyleenin jäännöspitoisuus tyvessä olevassa aineessa on alle 500 ppm (lämpötila tyves- o sä tislauksen lopussa = 190 C.)
Saatu polyaryylialkaanioligomeeriseos on sellainen, että yleisessä kaavassa Rj-Rjj merkitsevät CH3-ryhmää ja on: -CBr©~
Saadulla polyaryylialkaanioligomeenseoksella on seuraava painokoostumue: nj + n2 ηί+ηί+η2 +n'2+n3 +n3 +n4 +n5 AINE ______________ 0 1 2 3 0 1 2 1o 88706 A 73 14,63,71,7 B - - - - 5,4 1,3 0,3
Tuotos painoprosenteissa laskettuna käytetystä o-ksyleenistä on 97 %.
o
Talle aineelle suoritetaan pikahaihdutus 300 C:ssa paineessa 0,5 mm Hg (66 Pa) ja saadaan 96 % : n tuotos hyvin heikosti tuoksuvaa polyaryy1ialkaani-oligomeeriseosta, jonka ainoa eroavaisuus edellä annetun koostumuksen kanssa on aineiden puuttuminen, jotka vastaavat seuraavia: A ja n + n =3 B ja n£ + n'£ + n£ + n'£ + ng + n£ + n^ + n^ = 2
Viskositeetti on: o 20 C:ssa 34,4 cp <34,4 mPa) o 40 C:eea 12,3 cp <12,3 mPa).
Esimerkki 2
Työskennellään samoissa olosuhteissa kuin esimerkissä 1, mutta käytetään 6 moolia o-ksyleeniä <592 g) fotokloorauk-seen 1 moolia kohti lisättyä klooria ja 4 moolia o-ksylee-niä kytkentäreaktlossa. Saadulla polyaryylialkaanioligo-meeriseoksella on sama kaava kuin esimerkissä 1 ja seuraava painokoostumus; nj + n2 ηί+ηί+η2 +n'2+n3 +n3 +n4 +n5 AINE __ 0 12 3 O 1 2 ii 8 8 706 A 82 8,3 3,4 1,3 B 4 0,8 0,2
Tuotos painoprosenteissa laskettuna reagoineesta o-ksylee-nistä on 97 % .
Viskositeetti on seuraava: o 40 C:ssa = 9,9 cp o 20 C:saa = 25,6 cp o Tälle aineelle suoritetaan pikahaihdutus 300 C:ssa paineessa 0,5 mm Hg (66 Pa) ja saadaan 98 X:n tuotos hyvin heikosti tuoksuvaa polyaryylialkaanioligomeeriseosta, jonka koostumus eroaa edellä annetusta seuraavien aineiden puuttumisen puolesta, jotka vastaavat: A ja nj + n2 = 3 B ja n£ + n'£+ nj, + n'2 + n3 + + ng = 2
Viskositeetilla: o 20 C:ssa = 18,4 cp (18,4 mPa) o 40 C:ssa = 7,6 cp ( 7,6 mPa).
Esimerkki 3
Työskennellään samoissa olosuhteissa kuin esimerkissä 1, mutta käyttäen 2 moolia ortoksyleeniä fotoklooraukseen 1 moolia kohti lisättyä klooria ja säilytetään 2 moolia o-ksyleenia kytkentareaktioon.
Saadulla polyaryylialkaanioligomeeriseoksella on sama kaava kuin esimerkissä 1 ja seuraava painokoostumus: 12 8 8 706 r»j + n2 ηί+η"ί+η2 +n'2+n3 +n3 +n4 +n5 AINE _ 0 12 3 O 1 2 A 63 17,3 7,2 1,3 - B 8,2 2,6 1
Tuotos painoprosenteissa laskettuna reagoineesta ortoksy- leenistä on 98 %.
o Tälle aineelle suoritetaan pikahaihdutus 300 C:ssa paineessa 0,5 mm Hg (66 Pa) ja saadaan 98 %:n tuotos hyvin heikosti tuoksuvaa polyaryy1ialkaanioligomeerieeosta, jonka koostumus eroaa edellä annetusta aineiden puuttumisen puolesta, jotka vastaavat: A ja nj + n2 = 3 B ja n£ + n'£ + n2 + n'2 + n3 + n3 + n^ + n5 = 2
Viskositeetilla: o 20 C:ssa = 48,1 cp <48,1 mPa) o 40 C:ssa = 19,6 cp <19,6 mPa).
Esimerkki 4
Identtinen esimerkki l:n kanssa, mutta ortoksyleeni korvataan paraksyleeni1la.
Heikosti tuoksuvalla polyaryylialkaanioligomeeriseoksella, joka saadaan, on sama kaava kuin esimerkissä 1 ja seuraava pa mokoostumus : 13 88706 n^ + n2 ηί+η”ί+η2 +n'2+n3 +n3 +n4 +n5 AINE ________ 0 12 3 O 1 2 A 65 20,5 4,5 1,9 - B---- 6 1,8 0,3
Tuotoe painoprosenteissa laskettuna reagoineesta paraksy-leenietä on 98 X.
Esimerkki 5
Identtinen esimerkki l:n kanssa, mutta ortoksyleeni korvataan metaksyleeni11a.
Saadulla heikosti tuoksuvalla polyaryylialkaanioligomeeri-seoksella on sama kaava kuin esimerkissä 1 ja eeuraava pai-nokoostumus: n^ + n2 ηί+η ί+η2 +n 2+n3 +n3 +n4 +n5 AINE ______ 0 1 2 3 0 1 2 A 68 18,54,21,8 B 5,7 1,5 0,3
Tuotoe painoprosenteissa laskettuna reagoineesta metaksy-leenietä on 98 X.
Claims (9)
1. Polyaryyl ί a 1 kaari i o.l tgoraeer i koostumukset. , joita voi daan käyttää liuottimena ja jotka muodostuvat seoksesta, jossa on ainakin yhtä olig ome e r i ä A ja ainakin yhtä n 1 i i|o-meeriä B, tunnetut siitä, että: oligomeeri A on .isomeerien seos, joiden kaava on: 1 1 ^ Jl [ Ji /o Vcn2 cn2-^0Λ_ CB2 (Öj J ch, ^ J jossa: «1. ^2 ^3 ovat identtiset, tai erilaiset ja merkitsevät. H : a tai CHg:a nt ja n2 = 0, 1 ja 2, ja nj + n2 ± 3 kussakin isomeenssä A voi olia substituentte ja R1( Π2, Rg , jotka ovat erilaisia, oligomeeri B on isomeerien β*ΟΒ, joiden kasva „n. [1 TV M f r • ** J V* *7 T ' K8 ' <o>- „,<o> L J “4 L Jn5 /~i~\ / fio *11 (°v vsv (°y—cu© n 1 TY N-7 n* 3 Λ-/ n"2 L j ch3\ J L J c,,3 t 15 Γ " r, r r·' ^ / -J 6 jossa: R4, R5, Rg , R7, Rg, Rg, R10, *11 ovat identtiset tai eri" laiset ja merkitsevät H:a tai CHgia, ni. n'{ ja n4 = 0, 1 tai 2, n2. n'2» n3» n3 ja n5 = 0 tai 1, n£ + n'£ + n2 + n'2 * n3 + n3 + n4 + n5 — ^ i on 1 tai 2, on kolmiarvoinen sidosryhmä, kuten: I --CH2 r-®- φ-..,. <WX) ch2 CH, CHo V\ jonka sitoutuminen ryhmiiri“(CD/- tapahtuu hiiliatomien avulla, jotka eivät kuulu fenyyliryhmään Wx; kussakin isomeerissä B voi olla substituentteja R^ - R^, jotka ovat erilaisia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset koostumukset, tunnetut siitä, että R1 R11 ovat ryhmiä CHg.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukaiset koostumukset, tunnetut siitä, että on : I ch2 (^o)-<W2) CHo 16 8 8 706
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaiset koostumukset, tunnetut siitä, että o 1igomeerlseos on seuraavissa painosuhteissa : Yhdiste A isomeerien seoksena: nl + Π2 = 0 välillä 56-90 % nl + n2 = 1 välillä 7-28 X ni + n2 = 2 välillä 1,5-8 % nl + n2 = 3 välillä 0,1-2 X Yhdiste B isomeerien seoksena: ηί + n ί+ n2 + n'2+ n3 + n3 + n4 + n5 = 0 välillä 1,1-10 X ni + n i+ n2 + n2+ n3 + n3 + n4 + n5 = 1 välillä 0,25-3 X n£ + n"i+ n2 + n2+ n3 + n3 + n4 + n5 = ^ välillä 0,05-1 X
5. Patenttivaatimuksen 1 mukaisten polyaryylialkaani-oligomeerikooetumusten valmistusmenetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa annetaan kloorin vaikuttaa to-lueeniin tai ksyleenim tai tolueenin ja ksyleenin seokseen radikaaleja synnyttävän aineen läsnäollessa, sen jälkeen poistetaan mahdollisesti reagoimaton tolueem, ja että toisessa vaiheessa annetaan tästä ensimmäisestä vaiheesta peräisin olevan reaktiotuotteen reagoida epäorgaanisen halo-genidin tai epäorgaanisen hapon kanssa ksyleenin läsnäollessa .
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa ei muuteta kloorijoh-dannaieeksi kuin 10-50 mooli-X tolueenia tai ksyleeniä tai käytetyn tolueenin ja ksyleenin seosta.
7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa annetaan kloorin reagoida ksyleenin kanssa radikaaleja synnyttävän aineen läsnäollessa ja että toisessa vaiheessa annetaan tästä ensimmäisestä vaiheesta peräisin olevan reaktiotuotteen, joka C r. ^ n 17 ' ; , J ·:, sisältää reagoimatona ksyleeniä, reagoida epäorgaanisen ha-logenidin tai epäorgaanisen hapon kanssa.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 5-7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että suoritetaan pikahaihdutus toisesta vaiheesta saadulle aineelle.
9 9 7 '} 6 18 ’ ' ' " °
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8710068A FR2618142B1 (fr) | 1987-07-16 | 1987-07-16 | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes contenant des motifs xylene et leur procede de fabrication |
| FR8710068 | 1987-07-16 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI883396A0 FI883396A0 (fi) | 1988-07-15 |
| FI883396A FI883396A (fi) | 1989-01-17 |
| FI88706B true FI88706B (fi) | 1993-03-15 |
| FI88706C FI88706C (fi) | 1993-06-28 |
Family
ID=9353211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI883396A FI88706C (fi) | 1987-07-16 | 1988-07-15 | Polyarylalkanoligomerkompositioner innehaollande xylengrupper och foerfarande foer framstaellning daerav |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957815A (fi) |
| EP (1) | EP0299867B1 (fi) |
| JP (1) | JPS6431735A (fi) |
| KR (1) | KR940005955B1 (fi) |
| CN (1) | CN1016334B (fi) |
| AT (1) | ATE58120T1 (fi) |
| AU (1) | AU605887B2 (fi) |
| CA (1) | CA1303069C (fi) |
| DE (1) | DE3860999D1 (fi) |
| DK (1) | DK397888A (fi) |
| ES (1) | ES2019466B3 (fi) |
| FI (1) | FI88706C (fi) |
| FR (1) | FR2618142B1 (fi) |
| GR (1) | GR3001434T3 (fi) |
| IE (1) | IE61678B1 (fi) |
| NO (1) | NO168701C (fi) |
| NZ (1) | NZ225433A (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956120A (en) * | 1987-07-16 | 1990-09-11 | Atochem | Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture |
| US5192463A (en) * | 1989-02-20 | 1993-03-09 | Atochem | Low temperature, polyphenylmethane-based dielectric compositions |
| FR2643366B1 (fr) * | 1989-02-20 | 1991-09-06 | Atochem | Compositions a base de polyphenylmethanes, leur procede de fabrication et leur application comme dielectrique |
| FR2658655B1 (fr) * | 1990-02-20 | 1994-07-22 | Atochem | Procede de synthese d'oligomeres de (methylbenzyl)xylene et leur application comme dielectrique. |
| FR2658812B1 (fr) * | 1990-02-27 | 1992-05-15 | Atochem | Compositions dielectriques a base de benzyltoluene et de (methylbenzyl) xylene. |
| FR2658813B1 (fr) * | 1990-02-27 | 1992-05-15 | Atochem | Composition a base de derives methyles et benzyles du diphenylmethane. son application comme dielectrique. |
| FR2673189A1 (fr) * | 1991-02-22 | 1992-08-28 | Atochem | Utilisation d'isomeres de mono et bis(methylbenzyl)xylene comme fluide de transfert technique. |
| EP1630824A1 (fr) * | 1994-09-30 | 2006-03-01 | Arkema | Composition dielectrique à base de polyarylalcanes ayant des proprietes dielectriques ameliorées |
| FR2807059B1 (fr) * | 2000-03-29 | 2002-05-17 | Atofina | Fluide de transfert de chaleur a base de polyphenylmethanes ayant une stabilite thermique amelioree |
| EP2158232B1 (en) * | 2007-06-07 | 2018-08-08 | Albemarle Corporation | Low molecular weight brominated polymers and their use in thermoplastic formulations |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US32162A (en) * | 1861-04-23 | George s | ||
| JPS498289B1 (fi) * | 1970-09-16 | 1974-02-25 | ||
| CA986714A (en) * | 1971-03-02 | 1976-04-06 | Yoshiaki Aida | Pressure-sensitive record material employing diaryl alkane solvents |
| JPS5334527B1 (fi) * | 1971-03-02 | 1978-09-21 | ||
| IT966722B (it) | 1971-03-02 | 1974-02-20 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Solvente per materiale di ripro duzione grafica sensibile alla pressione carta da ricalco e metodo per la sua preparazione |
| JPS5016967B1 (fi) * | 1971-08-04 | 1975-06-17 | ||
| GB1361638A (en) * | 1971-09-23 | 1974-07-30 | Wiggins Teape Res Dev | Pressure-sensitive copying systems |
| US4130299A (en) * | 1977-09-12 | 1978-12-19 | Monsanto Company | Low-odor dye solvents for pressure-sensitive copying systems |
| JPS56164889A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-18 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Solvent for pressure-sensitive duplicating paper |
| JPS5711085A (en) * | 1980-06-25 | 1982-01-20 | Nippon Petrochem Co Ltd | Recording material |
| FR2552423B1 (fr) * | 1983-09-23 | 1985-10-25 | Ugine Kuhlmann | Compositions d'oligomeres de polyarylalcanes et leur procede de fabrication |
| JPS6192891A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| US4753745A (en) * | 1985-12-30 | 1988-06-28 | The Lubrizol Corporation | Methylene linked aromatic pour point depressant |
| JPS62257879A (ja) * | 1986-05-02 | 1987-11-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 感圧記録紙用染料溶剤及びその溶剤を用いた感圧記録紙 |
| US4774136A (en) * | 1986-05-02 | 1988-09-27 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Solvent for the chromogenic dye-precursor material for a pressure-sensitive recording paper sheet and a pressure-sensitive recording paper sheet prepared by using the solvent |
| US4814537A (en) * | 1986-09-12 | 1989-03-21 | The Dow Chemical Company | Oxidative coupling of methyl-substituted benzenes |
| US4956120A (en) * | 1987-07-16 | 1990-09-11 | Atochem | Polyarylalkane oligomer compositions and process for their manufacture |
-
1987
- 1987-07-16 FR FR8710068A patent/FR2618142B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-07-01 US US07/214,286 patent/US4957815A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-05 NO NO883002A patent/NO168701C/no unknown
- 1988-07-12 AT AT88401814T patent/ATE58120T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-12 DE DE8888401814T patent/DE3860999D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-12 ES ES88401814T patent/ES2019466B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 EP EP88401814A patent/EP0299867B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-14 IE IE215188A patent/IE61678B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-07-14 CA CA000572074A patent/CA1303069C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-15 JP JP63176869A patent/JPS6431735A/ja not_active Withdrawn
- 1988-07-15 FI FI883396A patent/FI88706C/fi not_active IP Right Cessation
- 1988-07-15 NZ NZ225433A patent/NZ225433A/en unknown
- 1988-07-15 AU AU19080/88A patent/AU605887B2/en not_active Ceased
- 1988-07-15 DK DK397888A patent/DK397888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-16 KR KR1019880008895A patent/KR940005955B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-07-16 CN CN88106008A patent/CN1016334B/zh not_active Expired
-
1991
- 1991-02-06 GR GR91400145T patent/GR3001434T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940005955B1 (ko) | 1994-06-25 |
| ATE58120T1 (de) | 1990-11-15 |
| GR3001434T3 (en) | 1992-09-25 |
| CA1303069C (fr) | 1992-06-09 |
| CN1016334B (zh) | 1992-04-22 |
| AU1908088A (en) | 1989-01-19 |
| DE3860999D1 (de) | 1990-12-13 |
| DK397888A (da) | 1989-01-16 |
| EP0299867A1 (fr) | 1989-01-18 |
| IE882151L (en) | 1989-01-16 |
| NO883002D0 (no) | 1988-07-05 |
| FI883396A0 (fi) | 1988-07-15 |
| NO883002L (no) | 1989-01-17 |
| IE61678B1 (en) | 1994-11-16 |
| EP0299867B1 (fr) | 1990-11-07 |
| JPS6431735A (en) | 1989-02-02 |
| CN1031219A (zh) | 1989-02-22 |
| KR890002312A (ko) | 1989-04-10 |
| ES2019466B3 (es) | 1991-06-16 |
| NO168701C (no) | 1992-03-25 |
| FR2618142A1 (fr) | 1989-01-20 |
| US4957815A (en) | 1990-09-18 |
| AU605887B2 (en) | 1991-01-24 |
| NZ225433A (en) | 1990-12-21 |
| DK397888D0 (da) | 1988-07-15 |
| FR2618142B1 (fr) | 1989-10-06 |
| NO168701B (no) | 1991-12-16 |
| FI883396A (fi) | 1989-01-17 |
| FI88706C (fi) | 1993-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI88706B (fi) | Polyarylalkanoligomerkompositioner innehaollande xylengrupper och foerfarande foer framstaellning daerav | |
| US4523044A (en) | Compositions of polyarylalkane oligomers and process for their manufacture | |
| US3285965A (en) | Process for the production of bromine derivatives of aromatic compounds | |
| KR960005274B1 (ko) | 디페닐메탄의 메틸 및 벤질 유도체를 기재로 한 조성물 및 그의 유전체로서의 응용 | |
| US3316294A (en) | Detergent alkylate and the sulfonate derivative | |
| JPH04211620A (ja) | ジフェニルメタンのメチル誘導体およびベンジル誘導体をベースとした組成物と、その誘電体としての応用 | |
| FI88705B (fi) | Polyarylalkaners oligomersammansaettningar och foerfarande foer deras framstaellning | |
| FI94335C (fi) | Polyfenyylimetaaneihin perustuvia seoksia, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niiden käyttö dielektrisenä aineena | |
| FI97221C (fi) | Menetelmä bentsyylitolueenioligomeerien valmistamiseksi | |
| US2211467A (en) | Halo-phenylbenzoates and process for producing the same | |
| AU702642B2 (en) | Process for preparing 2,2'-bis(halomethyl)-1,1'-binaphthyl | |
| US3576896A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US4967026A (en) | Process for the production of chloromethyl phenethyl bromide | |
| JP2569214B2 (ja) | 誘電流体の合成方法 | |
| JPH0786195B2 (ja) | モノ−およびビス（メチルベンジル）キシレン異性体の熱伝達流体としての利用 | |
| IE910562A1 (en) | Process for the synthesis of (methylbenzyl)xylene oligomers¹and their application as a dielectric | |
| WO1994005618A1 (en) | Process for the production of diiodoketones | |
| JPH01272532A (ja) | α−モノ２級アルキルナフタレンの分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ATOCHEM |