JPH04211620A - ジフェニルメタンのメチル誘導体およびベンジル誘導体をベースとした組成物と、その誘電体としての応用 - Google Patents
ジフェニルメタンのメチル誘導体およびベンジル誘導体をベースとした組成物と、その誘電体としての応用Info
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- H—ELECTRICITY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジフェニルメタンのメ
チル誘導体とベンジル誘導体とをベースとした組成物と
、その誘電体としての応用に関するものである。
チル誘導体とベンジル誘導体とをベースとした組成物と
、その誘電体としての応用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許第１３６，２３０ 号に
は、低温で高粘度にならずに液体状態を保持する誘電体
が記載されている。
は、低温で高粘度にならずに液体状態を保持する誘電体
が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、それより
さらに低温度でも液体状態を保持する新規な誘電体組成
物を発見した。従って、この新規な誘電体組成物を提供
することが本発明の第１の目的である。本発明の他の目
的は、高電圧トランスすなわち破壊電圧の高い変圧器で
使用可能な誘電体組成物を提供することにある。
さらに低温度でも液体状態を保持する新規な誘電体組成
物を発見した。従って、この新規な誘電体組成物を提供
することが本発明の第１の目的である。本発明の他の目
的は、高電圧トランスすなわち破壊電圧の高い変圧器で
使用可能な誘電体組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、ベンジ
ルトルエンと、ベンジルキシレンと、（メチルベンジル
）トルエンと、（メチルベンジル）キシレンとによって
構成される組成物にある。
ルトルエンと、ベンジルキシレンと、（メチルベンジル
）トルエンと、（メチルベンジル）キシレンとによって
構成される組成物にある。
【０００５】ベンジルトルエンとは下記〔化２〕の異性
体または異性体混合物である：
体または異性体混合物である：
【化２】
ベンジルキシレンとは下記〔化３〕の異性体または異性
体混合物である：
体混合物である：
【化３】
（メチルベンジル）トルエンとは下記〔化４〕の異性体
または異性体混合物である：
または異性体混合物である：
【化４】
（メチルベンジル）キシレンとは下記〔化５〕の異性体
または異性体混合物である：
または異性体混合物である：
【化５】
【０００６】本発明の組成物は下記〔化６〕で示される
化合物Ａの異性体または異性体混合物であるのが好まし
い：
化合物Ａの異性体または異性体混合物であるのが好まし
い：
【化６】
（ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３ およびＲ４ は水素また
はメチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく
、ｎ１ とｎ２ は、ｎ１ ＋ｎ２ が１以上且つ３以
下という条件で、０、１または２である）
はメチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく
、ｎ１ とｎ２ は、ｎ１ ＋ｎ２ が１以上且つ３以
下という条件で、０、１または２である）
【０００７】例えば、Ｒ１ 〜Ｒ４ が水素で、ｎ１＋
ｎ２ ＝１である場合には、上記化合物Ａはジベンジル
トルエンである。しかし、生成物Ａはｎ１ ＋ｎ２ ＝
１、ｎ１ ＋ｎ２ ＝２およびｎ１ ＋ｎ２ ＝３のよ
うな化合物で構成される異性体混合物であってもよい。 また、メチル、ベンジルおよびメチルベンジルで置換さ
れたトリフェニルメタンをさらに含んだ本発明組成物も
本発明の範囲に入る。この置換トリフェニルメタンの例
としてはジトリルフェニルメタン、ジキシリルフェニル
メタン、さらにはキシリルトリルフェニルメタンを挙げ
ることができる。
ｎ２ ＝１である場合には、上記化合物Ａはジベンジル
トルエンである。しかし、生成物Ａはｎ１ ＋ｎ２ ＝
１、ｎ１ ＋ｎ２ ＝２およびｎ１ ＋ｎ２ ＝３のよ
うな化合物で構成される異性体混合物であってもよい。 また、メチル、ベンジルおよびメチルベンジルで置換さ
れたトリフェニルメタンをさらに含んだ本発明組成物も
本発明の範囲に入る。この置換トリフェニルメタンの例
としてはジトリルフェニルメタン、ジキシリルフェニル
メタン、さらにはキシリルトリルフェニルメタンを挙げ
ることができる。
【０００８】本発明の組成物は誘電体として有用であり
、例えばコンデンサ、変圧器または電気ケーブルで使用
される。誘電体としての応用する場合には、漂白土、ゼ
オライト等によって本発明化合物を精製した後に、酸化
防止剤や酸受容体、例えばエポキシドを添加するのが好
ましい。これらのコンディショニングは全て当業者に公
知で、例えばヨーロッパ特許第 ８，２５１号および第
１３６，２３０号を参照されたい。これらの内容は本
明細書の一部を成す。本発明の組成物を、他の誘電体、
例えばヨーロッパ特許第 ８，２５１号に記載のテトラ
クロロベンジルトルエンやクロロベンゼンまたはクロロ
トルエンあるいは従来から変圧器で使用されている鉱油
と混合して使用する場合も本発明の範囲に入る。
、例えばコンデンサ、変圧器または電気ケーブルで使用
される。誘電体としての応用する場合には、漂白土、ゼ
オライト等によって本発明化合物を精製した後に、酸化
防止剤や酸受容体、例えばエポキシドを添加するのが好
ましい。これらのコンディショニングは全て当業者に公
知で、例えばヨーロッパ特許第 ８，２５１号および第
１３６，２３０号を参照されたい。これらの内容は本
明細書の一部を成す。本発明の組成物を、他の誘電体、
例えばヨーロッパ特許第 ８，２５１号に記載のテトラ
クロロベンジルトルエンやクロロベンゼンまたはクロロ
トルエンあるいは従来から変圧器で使用されている鉱油
と混合して使用する場合も本発明の範囲に入る。
【０００９】好ましくは、化合物Ａの異性体４０部に対
して、２つのベンゼン環を有する化合物（例えばベンジ
ルトルエン、ベンジルキシレン、（メチルベンジル）ト
ルエンおよび（メチルベンジル）キシレン）を６０部以
上含む組成物を使用する。本発明の他の好ましい実施態
様は、２つのベンゼン環を有する上記４つの化合物の中
で、ベンジルトルエンがこれら４つの化合物の総重量の
３０％以上、好ましくは５０％以上、より好ましくは７
０％以上である組成物である。特に好ましい組成物は、
化合物Ａの異性体３５〜１０部に対して、２つのベンゼ
ン環を有する上記４つの化合物の量がそれぞれ６５〜９
０部である組成物である。
して、２つのベンゼン環を有する化合物（例えばベンジ
ルトルエン、ベンジルキシレン、（メチルベンジル）ト
ルエンおよび（メチルベンジル）キシレン）を６０部以
上含む組成物を使用する。本発明の他の好ましい実施態
様は、２つのベンゼン環を有する上記４つの化合物の中
で、ベンジルトルエンがこれら４つの化合物の総重量の
３０％以上、好ましくは５０％以上、より好ましくは７
０％以上である組成物である。特に好ましい組成物は、
化合物Ａの異性体３５〜１０部に対して、２つのベンゼ
ン環を有する上記４つの化合物の量がそれぞれ６５〜９
０部である組成物である。
【００１０】本発明の組成物は、各化合物または異性体
すなわちジフェニルメタンのメチル誘導体およびベンジ
ル誘導体を各々別の方法で作って混合してもよいが、本
発明組成物は特に単純な方法で製造することができる。 本発明の目的の１つはこの方法を提供することにある。 本出願人によるヨーロッパ特許第 １３６，２３０号お
よび第 ２９９，８６７号には、ベンジルトルエンと
（メチルベンジル） キシレンの製造方法が記載されて
いる。ヨーロッパ特許出願第 ２８２，０８３号には、
高温でのアルキル化反応とトランスアルキル化反応とに
よってベンジルトルエンと （メチルベンジル） トル
エンとの混合物を製造する方法が記載されているが、こ
の方法では複雑な精製をする必要がある。
すなわちジフェニルメタンのメチル誘導体およびベンジ
ル誘導体を各々別の方法で作って混合してもよいが、本
発明組成物は特に単純な方法で製造することができる。 本発明の目的の１つはこの方法を提供することにある。 本出願人によるヨーロッパ特許第 １３６，２３０号お
よび第 ２９９，８６７号には、ベンジルトルエンと
（メチルベンジル） キシレンの製造方法が記載されて
いる。ヨーロッパ特許出願第 ２８２，０８３号には、
高温でのアルキル化反応とトランスアルキル化反応とに
よってベンジルトルエンと （メチルベンジル） トル
エンとの混合物を製造する方法が記載されているが、こ
の方法では複雑な精製をする必要がある。
【００１１】本発明の方法の特徴は、第１段階でトルエ
ンとキシレンとの混合物を部分的にラジカル塩素化した
後、第１段階で得られた混合物を第２段階でフリーデル
・クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）触媒と接
触させる点にある。ラジカル塩素化自体は公知で、この
塩素化は化学的または紫外線によって開始させることが
できる。トルエンとキシレンとの混合物のラジカル塩素
化は一般に５０〜１１０ ℃の温度、好ましくは７０〜
１００ ℃の温度で行われ、モル％で表わした場合、用
いた混合物の１０〜３０％が対応塩素化誘導体に転換す
るように実施するのが好ましい。 遊離ラジカルは光化学開始反応、化学的開始剤のいずれ
によって発生させてもよい。化学的開始剤としてはアゾ
イソブチロニトリルまたはアゾジバレロニトリル等のア
ゾ化合物またはラウロイルペルオキシド等のペルオキシ
ドが挙げられる。化学的開始剤の使用量は、一般に混合
物の０．０５〜３重量％であり、好ましくは ０．１〜
１．５ 重量％である。上記塩素化は部分的でなければ
ならない。換言すれば、第１段階の終了時に、反応混合
物中にキシレンとトルエンとが残っていなければならな
い。トルエンおよびキシレンの初期比率、すなわち塩素
化前の比率は任意であるが、ベンジルトルエンの量を多
くする場合にはトルエンの量を多くする。第２段階では
この混合物をフリーデル・クラフツ触媒と接触させる。 この触媒自体は公知である。
ンとキシレンとの混合物を部分的にラジカル塩素化した
後、第１段階で得られた混合物を第２段階でフリーデル
・クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）触媒と接
触させる点にある。ラジカル塩素化自体は公知で、この
塩素化は化学的または紫外線によって開始させることが
できる。トルエンとキシレンとの混合物のラジカル塩素
化は一般に５０〜１１０ ℃の温度、好ましくは７０〜
１００ ℃の温度で行われ、モル％で表わした場合、用
いた混合物の１０〜３０％が対応塩素化誘導体に転換す
るように実施するのが好ましい。 遊離ラジカルは光化学開始反応、化学的開始剤のいずれ
によって発生させてもよい。化学的開始剤としてはアゾ
イソブチロニトリルまたはアゾジバレロニトリル等のア
ゾ化合物またはラウロイルペルオキシド等のペルオキシ
ドが挙げられる。化学的開始剤の使用量は、一般に混合
物の０．０５〜３重量％であり、好ましくは ０．１〜
１．５ 重量％である。上記塩素化は部分的でなければ
ならない。換言すれば、第１段階の終了時に、反応混合
物中にキシレンとトルエンとが残っていなければならな
い。トルエンおよびキシレンの初期比率、すなわち塩素
化前の比率は任意であるが、ベンジルトルエンの量を多
くする場合にはトルエンの量を多くする。第２段階では
この混合物をフリーデル・クラフツ触媒と接触させる。 この触媒自体は公知である。
【００１２】触媒としては、例えば無機ハロゲン化物や
無機酸を使用することができる。この反応は実際には３
０〜１１０ ℃の温度、好ましくは５０〜１００ ℃で
実施される。 無機ハロゲン化物としては塩化第二鉄、三酸化アンチモ
ン、四塩化チタンまたは塩化アルミニウムを使用するこ
とができ、その量は一般に反応媒体に対して ５０ｐｐ
ｍ〜１％、好ましくは１００ｐｐｍ〜０．５％の範囲で
ある。また、無機酸、例えば硫酸を７０〜９５重量％の
濃度で使用することができる。さらに、ゼオライトまた
はその他の無機酸化物を使用することもできる。触媒は
上記混合物に添加するのが好ましい。縮合段階である第
２段階の終了時に、過剰なトルエンとキシレンを蒸留で
除去した後に、公知の任意の方法、例えば水洗、中和、
乾燥等によって触媒を除去するのが望ましい。その後、
簡単な蒸溜で本発明の組成物を回収することができる。 また、２つのベンゼン環を有する上記４つの化合物を蒸
留によって互いに分離することもできる。必要に応じて
、さらに重質の成分を分離することもできる。
無機酸を使用することができる。この反応は実際には３
０〜１１０ ℃の温度、好ましくは５０〜１００ ℃で
実施される。 無機ハロゲン化物としては塩化第二鉄、三酸化アンチモ
ン、四塩化チタンまたは塩化アルミニウムを使用するこ
とができ、その量は一般に反応媒体に対して ５０ｐｐ
ｍ〜１％、好ましくは１００ｐｐｍ〜０．５％の範囲で
ある。また、無機酸、例えば硫酸を７０〜９５重量％の
濃度で使用することができる。さらに、ゼオライトまた
はその他の無機酸化物を使用することもできる。触媒は
上記混合物に添加するのが好ましい。縮合段階である第
２段階の終了時に、過剰なトルエンとキシレンを蒸留で
除去した後に、公知の任意の方法、例えば水洗、中和、
乾燥等によって触媒を除去するのが望ましい。その後、
簡単な蒸溜で本発明の組成物を回収することができる。 また、２つのベンゼン環を有する上記４つの化合物を蒸
留によって互いに分離することもできる。必要に応じて
、さらに重質の成分を分離することもできる。
【００１３】縮合直後に得られた反応混合物は主として
ジフェニルメタンのメチル化物およびベンジル化物と過
剰なキシレンおよびトルエンであるるが、さらに、各種
の有機塩素化物、例えば、下記〔化７〕の塩素化キシレ
ン：
ジフェニルメタンのメチル化物およびベンジル化物と過
剰なキシレンおよびトルエンであるるが、さらに、各種
の有機塩素化物、例えば、下記〔化７〕の塩素化キシレ
ン：
【化７】
下記〔化８〕のクロロトルエン：
【化８】
下記〔化９〕の（メチルクロロベンジル）キシレン：
【
化９】 の他に、一般には、ベンゼン環上に１つまたは複数の塩
素原子を有するジフェニルメタンのメチル化誘導体およ
びベンジル化誘導体を含むことがある。これらの化合物
は塩素、キシレンおよびトルエンから生じたものであり
、塩化物のフリーデル・クラフツ触媒の場合には触媒か
ら生じる。応用によっては、本発明生成物中に塩素が全
く含まれないか、ほとんど含まれないようにすることが
望まれる。
化９】 の他に、一般には、ベンゼン環上に１つまたは複数の塩
素原子を有するジフェニルメタンのメチル化誘導体およ
びベンジル化誘導体を含むことがある。これらの化合物
は塩素、キシレンおよびトルエンから生じたものであり
、塩化物のフリーデル・クラフツ触媒の場合には触媒か
ら生じる。応用によっては、本発明生成物中に塩素が全
く含まれないか、ほとんど含まれないようにすることが
望まれる。
【００１４】本発明の一実施態様では、有機塩素化物を
除去するために、ジフェニルメタンのメチル化誘導体お
よびベンジル化誘導体を処理する。この処理は、過剰な
キシレンおよびトルエンと、触媒とを除去した後に実施
するのが好ましい。すなわち、縮合反応後に過剰なキシ
レンおよびトルエンを除去し、次いで触媒を除去した後
に、ジフェニルメタンのメチル化誘導体およびベンジル
化誘導体の粗混合物から有機塩素を除去する。この処理
は有機塩素化物を破壊する任意の方法、例えば、ヨーロ
ッパ特許第３０６，３９８ 号に記載されたアルカリ金
属アルコラートを用いる方法、ヨーロッパ特許第 ２５
０，７４８号に記載された重質アルコラートを用いる方
法で行うことができる。これらの特許の内容は、本明細
書の一部を成す。 特にヨーロッパ特許第 ３０６，３９８号に記載の脱塩
素化法を用いるのが好ましい。
除去するために、ジフェニルメタンのメチル化誘導体お
よびベンジル化誘導体を処理する。この処理は、過剰な
キシレンおよびトルエンと、触媒とを除去した後に実施
するのが好ましい。すなわち、縮合反応後に過剰なキシ
レンおよびトルエンを除去し、次いで触媒を除去した後
に、ジフェニルメタンのメチル化誘導体およびベンジル
化誘導体の粗混合物から有機塩素を除去する。この処理
は有機塩素化物を破壊する任意の方法、例えば、ヨーロ
ッパ特許第３０６，３９８ 号に記載されたアルカリ金
属アルコラートを用いる方法、ヨーロッパ特許第 ２５
０，７４８号に記載された重質アルコラートを用いる方
法で行うことができる。これらの特許の内容は、本明細
書の一部を成す。 特にヨーロッパ特許第 ３０６，３９８号に記載の脱塩
素化法を用いるのが好ましい。
【００１５】好ましい方法は、上記粗混合物をアルコラ
ートと接触させ、全体を撹拌しながら ２２０〜３２０
℃の温度に加熱する方法である。アルコラートとして
はナトリウムアルコラート、例えばナトリウムメチレー
トが好ましい。脱塩素化処理後に簡単な蒸留をすること
によって、塩素含有量の低いジフェニルメタンのメチル
化誘導体およびベンジル化誘導体を回収することができ
る。蒸留器の底部には、脱塩素化剤およびアルカリ金属
クロライド（ＮａＣｌ）の残りと、重質のオリゴマーと
を含む重質留分が得られる。蒸留器の底部で得られるこ
の重質留分の一部または全部を再循環することも本発明
の範囲に入る。この際、重質留分を単独で用いてもよい
が、有機塩素化物を破壊するため化合物と混合して用い
てもよい。 また、縮合反応後かつキシレンおよびトルエンの除去後
に、２つのベンゼン環を有する化合物 ［ベンジルトル
エン、ベンジルキシレン、（メチルベンジル）キシレン
、（メチルベンジル）トルエン］ の一部または全部を
縮合段階へ再循環することも本発明の範囲に入る。この
再循環の利点は上記化合物Ａの比率を大きくすることに
ある。除去したキシレンおよびトルエンは本発明の上流
側で再使用することができる。また、脱塩素化後に、２
つのベンゼン環を有する化合物の一部または全部を取り
出し、それらを縮合段階へ再循環させることもできる。 ベンジルクロライド、メチルベンジルクロライド（ＣＨ
３Ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｃｌ） 、キシレンおよびトルエンを
混合し、次いで、この混合物にフリーデル・クラフツ触
媒を添加してこの混合物に対して第２段階の縮合反応を
行うことも本発明の範囲内である。
ートと接触させ、全体を撹拌しながら ２２０〜３２０
℃の温度に加熱する方法である。アルコラートとして
はナトリウムアルコラート、例えばナトリウムメチレー
トが好ましい。脱塩素化処理後に簡単な蒸留をすること
によって、塩素含有量の低いジフェニルメタンのメチル
化誘導体およびベンジル化誘導体を回収することができ
る。蒸留器の底部には、脱塩素化剤およびアルカリ金属
クロライド（ＮａＣｌ）の残りと、重質のオリゴマーと
を含む重質留分が得られる。蒸留器の底部で得られるこ
の重質留分の一部または全部を再循環することも本発明
の範囲に入る。この際、重質留分を単独で用いてもよい
が、有機塩素化物を破壊するため化合物と混合して用い
てもよい。 また、縮合反応後かつキシレンおよびトルエンの除去後
に、２つのベンゼン環を有する化合物 ［ベンジルトル
エン、ベンジルキシレン、（メチルベンジル）キシレン
、（メチルベンジル）トルエン］ の一部または全部を
縮合段階へ再循環することも本発明の範囲に入る。この
再循環の利点は上記化合物Ａの比率を大きくすることに
ある。除去したキシレンおよびトルエンは本発明の上流
側で再使用することができる。また、脱塩素化後に、２
つのベンゼン環を有する化合物の一部または全部を取り
出し、それらを縮合段階へ再循環させることもできる。 ベンジルクロライド、メチルベンジルクロライド（ＣＨ
３Ｃ６Ｈ４ＣＨ２Ｃｌ） 、キシレンおよびトルエンを
混合し、次いで、この混合物にフリーデル・クラフツ触
媒を添加してこの混合物に対して第２段階の縮合反応を
行うことも本発明の範囲内である。
【００１６】本出願人は、さらに、塩化第二鉄をフリー
デル・クラフツ触媒として用いて本発明方法を実施した
場合には、この触媒を除去する必要がないということを
発見した。すなわち、縮合反応後に、得られた混合物を
蒸留すると、最初にキシレンとトルエンが留出し、次に
、２つのベンゼン環を有する４つの化合物と上記化合物
Ａが得られ、これらの化合物は誘電体としてそのまま使
用することができるということを発見した。この特徴は
塩化アルミニウムを用いた場合にはない。この場合には
縮合後に塩化アルミニウムを除去しないと、混合物の蒸
留さえできないことが多く、生成物を回収し得たとして
も、それを誘電性液体として使用することはできない。 本出願人はさらに、塩化第二鉄を触媒として使用した場
合には、その除去処理が不要になるだけでなく、縮合終
了後に上記有機塩素化物を破壊することもできるという
ことを発見した。なお、縮合反応後に過剰なキシレンと
トルエンを除去するのが好ましい。脱塩素化処理後は、
簡単な蒸留で２つのベンゼン環を有する上記４つの化合
物と塩素含有量の低い化合物Ａとを回収することができ
る。蒸留残渣としては脱塩素化剤およびアルカリ金属ク
ロライドの残りと、鉄塩と、重質オリゴマーとを含む重
質留分が底部で得られる。この重質留分は、前記と同様
に再循環して、脱塩素化剤の補給として用いることがで
きる。
デル・クラフツ触媒として用いて本発明方法を実施した
場合には、この触媒を除去する必要がないということを
発見した。すなわち、縮合反応後に、得られた混合物を
蒸留すると、最初にキシレンとトルエンが留出し、次に
、２つのベンゼン環を有する４つの化合物と上記化合物
Ａが得られ、これらの化合物は誘電体としてそのまま使
用することができるということを発見した。この特徴は
塩化アルミニウムを用いた場合にはない。この場合には
縮合後に塩化アルミニウムを除去しないと、混合物の蒸
留さえできないことが多く、生成物を回収し得たとして
も、それを誘電性液体として使用することはできない。 本出願人はさらに、塩化第二鉄を触媒として使用した場
合には、その除去処理が不要になるだけでなく、縮合終
了後に上記有機塩素化物を破壊することもできるという
ことを発見した。なお、縮合反応後に過剰なキシレンと
トルエンを除去するのが好ましい。脱塩素化処理後は、
簡単な蒸留で２つのベンゼン環を有する上記４つの化合
物と塩素含有量の低い化合物Ａとを回収することができ
る。蒸留残渣としては脱塩素化剤およびアルカリ金属ク
ロライドの残りと、鉄塩と、重質オリゴマーとを含む重
質留分が底部で得られる。この重質留分は、前記と同様
に再循環して、脱塩素化剤の補給として用いることがで
きる。
【００１７】
【実施例】実施例１
撹拌器、冷却器、塩素供給管および３０ワットのランプ
〔フィリップス （Ｐｈｉｌｉｐｓ）社製、ＴＬＡＤＫ
〕とを備えた反応器中に、４０モル（３６８０ｇ）のト
ルエンと３．２５モル（３４４．５ ｇ）のオルトキシ
レンとを入れた後、 １００℃の温度で１０．８モルの
塩素ガスを２時間４０分導入する。光化学反応による開
始反応が停止し、反応媒体を窒素で脱気した後、反応媒
体を滴下漏斗に入れ、４２．３６ モル（３８９７ｇ）
のトルエンと、３．４４モル（３６４ｇ） のオルトキ
シレンと、２．１ ｇのＦｅＣｌ３ とを収容した撹拌
器を備えた反応器中に２時間かけて導入する。反応温度
は １００℃である。 さらに、１．３ ｇのＦｅＣｌ３ を添加し、さらに２
時間、窒素で脱ガスしながら上記温度を維持する。次い
で、複数段のプレートを有する蒸留塔を用いて水銀柱１
５ｍｍで真空蒸留することによって、過剰なトルエンと
オルトキシレンとを除去する。残留物を、窒素ガスでシ
ールした状態且つ反応器中を撹拌した状態で、２．２
％のナトリウムメトキシドを用いて２９０ ℃で５時間
かけて処理する。この処理で得られた混合物を複数段の
プレートを有する蒸留塔を用いて水銀柱 ０．５ ｍｍ
で蒸留すると、下記のものが得られる：（１） １１
０〜１２５ ℃の温度で留出する無色の液体留分。 この留分の重量組成は下記の通り： ベンジルトルエン ７１．
６％（メチルベンジル）トルエン １３．２
％ベンジルキシレン １２
．５％（メチルベンジル）キシレン ２．
７％（２） １９０〜２００ ℃の温度で留出する黄
色の油状留分。 この留分は、ｎ１ ＋ｎ２ ＝１の化合物Ａの混合物で
構成され、この留分のジベンジルトルエンの含有量は約
５０％である。第１の留分は１２００ｇであり、第２の
留分は３００ ｇである。約６０ｇの重質残渣の混合物
が残る。
〔フィリップス （Ｐｈｉｌｉｐｓ）社製、ＴＬＡＤＫ
〕とを備えた反応器中に、４０モル（３６８０ｇ）のト
ルエンと３．２５モル（３４４．５ ｇ）のオルトキシ
レンとを入れた後、 １００℃の温度で１０．８モルの
塩素ガスを２時間４０分導入する。光化学反応による開
始反応が停止し、反応媒体を窒素で脱気した後、反応媒
体を滴下漏斗に入れ、４２．３６ モル（３８９７ｇ）
のトルエンと、３．４４モル（３６４ｇ） のオルトキ
シレンと、２．１ ｇのＦｅＣｌ３ とを収容した撹拌
器を備えた反応器中に２時間かけて導入する。反応温度
は １００℃である。 さらに、１．３ ｇのＦｅＣｌ３ を添加し、さらに２
時間、窒素で脱ガスしながら上記温度を維持する。次い
で、複数段のプレートを有する蒸留塔を用いて水銀柱１
５ｍｍで真空蒸留することによって、過剰なトルエンと
オルトキシレンとを除去する。残留物を、窒素ガスでシ
ールした状態且つ反応器中を撹拌した状態で、２．２
％のナトリウムメトキシドを用いて２９０ ℃で５時間
かけて処理する。この処理で得られた混合物を複数段の
プレートを有する蒸留塔を用いて水銀柱 ０．５ ｍｍ
で蒸留すると、下記のものが得られる：（１） １１
０〜１２５ ℃の温度で留出する無色の液体留分。 この留分の重量組成は下記の通り： ベンジルトルエン ７１．
６％（メチルベンジル）トルエン １３．２
％ベンジルキシレン １２
．５％（メチルベンジル）キシレン ２．
７％（２） １９０〜２００ ℃の温度で留出する黄
色の油状留分。 この留分は、ｎ１ ＋ｎ２ ＝１の化合物Ａの混合物で
構成され、この留分のジベンジルトルエンの含有量は約
５０％である。第１の留分は１２００ｇであり、第２の
留分は３００ ｇである。約６０ｇの重質残渣の混合物
が残る。
【００１８】実施例２
下記液体の結晶化試験を実施する：
（ａ） 本発明による液体（ＢＴＸＸと呼ぶ）、この液
体の組成は下記の通り： 実施例１の第１留分 ８３部実施例１の
第２留分 １７部（すなわち化合物Ａ／
ｎ１ ＋ｎ２ ＝１の１４部と、トリフェニルメタン誘
導体３部） （ｂ） 本発明ではない、ヨーロッパ特許第１３６，２
３０ 号に記載の液体（ＢＴ０６と呼ぶ） 、この液体
の組成は下記の通り： ベンジルトルエン ７９部ジベンジ
ルトルエン １６部（すなわちＲ１ 〜
Ｒ４ が水素でｎ１ ＋ｎ２＝１の本発明の生成物Ａ） ジトリルフェニルメタン ４部ＢＴ０６および
ＢＴＸＸを収容したパイプを−５０℃に４３日間維持す
る。各パイプにはベンジルトルエンの結晶を種結晶とし
て入れた。 −４５℃ではＢＴ０６の３分の２が結晶化するが、ＢＴ
ＸＸは液体のままである。ＢＴＸＸは−５０℃でも液体
のままである。−５０℃で撹拌すると、ＢＴ０６は多量
の結晶を生成するが、ＢＴＸＸは液体のままである。
体の組成は下記の通り： 実施例１の第１留分 ８３部実施例１の
第２留分 １７部（すなわち化合物Ａ／
ｎ１ ＋ｎ２ ＝１の１４部と、トリフェニルメタン誘
導体３部） （ｂ） 本発明ではない、ヨーロッパ特許第１３６，２
３０ 号に記載の液体（ＢＴ０６と呼ぶ） 、この液体
の組成は下記の通り： ベンジルトルエン ７９部ジベンジ
ルトルエン １６部（すなわちＲ１ 〜
Ｒ４ が水素でｎ１ ＋ｎ２＝１の本発明の生成物Ａ） ジトリルフェニルメタン ４部ＢＴ０６および
ＢＴＸＸを収容したパイプを−５０℃に４３日間維持す
る。各パイプにはベンジルトルエンの結晶を種結晶とし
て入れた。 −４５℃ではＢＴ０６の３分の２が結晶化するが、ＢＴ
ＸＸは液体のままである。ＢＴＸＸは−５０℃でも液体
のままである。−５０℃で撹拌すると、ＢＴ０６は多量
の結晶を生成するが、ＢＴＸＸは液体のままである。
【００１９】実施例３
破壊電圧の測定
電極φ＝０．６ｍｍ とロゴスキィ（ＲＯＧＯＷＳＫＩ
）円盤φ＝４０ｍｍとを用いて、室温で５０Ｈｚの交流
で測定した。電圧は３０秒毎に１０００Ｖ大きくしてパ
ルス状に印加した。結果は ［表１〕に示してある。
）円盤φ＝４０ｍｍとを用いて、室温で５０Ｈｚの交流
で測定した。電圧は３０秒毎に１０００Ｖ大きくしてパ
ルス状に印加した。結果は ［表１〕に示してある。
【表１】
（注）
（１） 数値はキロボルトであり、５回の測定の平均値
である。 （２） ＢＴＸＸは実施例２に記載の本発明の化合物で
ある。 （３） ＰＸＥ は本発明によらない誘電体で、下記〔
化１０〕の１−フェニル−１−キシリルエタンの異性体
の混合物である。
である。 （２） ＢＴＸＸは実施例２に記載の本発明の化合物で
ある。 （３） ＰＸＥ は本発明によらない誘電体で、下記〔
化１０〕の１−フェニル−１−キシリルエタンの異性体
の混合物である。
【化１０】
Claims (13)
- 【請求項１】ベンジルトルエンと、ベンジルキシレンと
、（メチルベンジル）トルエンと、（メチルベンジル）
キシレンとで構成される組成物。 - 【請求項２】下記〔化１〕： 【化１】 （ここで、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３ およびＲ４ は水素また
はメチル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく
、ｎ１ とｎ２ は、ｎ１ ＋ｎ２ が１、２または３
という条件で、０、１または２である）の異性体または
異性体混合物で構成される請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】上記〔化１〕の異性体４０部に対して、２
つのベンゼン環を有する化合物を少なくとも６０部含む
請求項２に記載の組成物。 - 【請求項４】２つのベンゼン環を有する上記４つの化合
物の中で、ベンジルトルエンがこれら４つの化合物の総
量の少なくとも３０重量％であり、好ましくは５０重量
％、より好ましくは７０重量％である請求項３に記載の
組成物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成
物を用いた変圧器、コンデンサおよび電気ケーブル用誘
電体。 - 【請求項６】第１段階で、トルエンとキシレンとの混合
物の一部分をラジカル塩素化し、第２段階で、第１段階
で得られた混合物をフリーデル・クラフツ触媒と接触さ
せることを特徴とするジフェニルメタンのメチル誘導体
およびベンジル誘導体の合成方法。 - 【請求項７】第１段階で、キシレンとトルエンとの混合
物の１０〜３０モル％だけを対応する塩素化誘導体に転
化させる請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】縮合後に、得られた有機塩素化物をナトリ
ウムまたはアルカリ金属アルコラート、好ましくはナト
リウムメトキシドと反応させて除去する請求項６または
７に記載の方法。 - 【請求項９】上記の２つのベンゼン環を有する化合物の
一部または全部を縮合段階に再循環する請求項６〜８の
いずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１０】塩素含有量の低いジフェニルメタンのメ
チル誘導体およびベンジル誘導体を回収するための蒸留
によって得られた重質留分の一部または全部を、有機塩
素化物の除去段階へ再循環する請求項８または９に記載
の方法。 - 【請求項１１】縮合触媒として、塩化第二鉄を用いる請
求項６〜１０のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項１２】有機塩素化物の除去を、塩化第二鉄を除
去せずに実施する請求項１１に記載の方法。 - 【請求項１３】ベンジルクロリドとメチルベンジルクロ
リドとの混合物をトルエンとキシレンとの混合物と縮合
する反応をフリーデル・クラフツ触媒の存在下で行うこ
とを特徴とするジフェニルメタンのメチル誘導体および
ベンジル誘導体の合成方法。
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