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ES2718766T3 - Materiales dentales a base de derivados de vinilciclopropano que contienen grupos uretano - Google Patents

Materiales dentales a base de derivados de vinilciclopropano que contienen grupos uretano Download PDF

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ES2718766T3
ES2718766T3 ES16182622T ES16182622T ES2718766T3 ES 2718766 T3 ES2718766 T3 ES 2718766T3 ES 16182622 T ES16182622 T ES 16182622T ES 16182622 T ES16182622 T ES 16182622T ES 2718766 T3 ES2718766 T3 ES 2718766T3
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vinylcyclopropane
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acrylate
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Norbert Moszner
Yohann Catel
Urs Karl Fischer
Sven Tauscher
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Ivoclar Vivadent AG
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Ivoclar Vivadent AG
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Description

DESCRIPCIÓN
Materiales dentales a base de derivados de vinilciclopropano que contienen grupos uretano.
La presente invención se refiere a vinilciclopropanos que contienen grupos uretano que presentan una reactividad elevada en la polimerización por vía radicalaria y que son particularmente adecuados para la producción de materiales dentales, en particular de cementos, materiales compuestos, materiales de recubrimiento, restauraciones adhesivas y adhesivos. Además, los vinilciclopropanos son adecuados para la producción estereolitográfica de cuerpos moldeados.
La matriz orgánica polimerizable de resinas, cementos o materiales compuestos dentales está constituida sobre todo por una mezcla de monómeros, componentes iniciadores, estabilizadores y pigmentos (J. Viohl, K. Dermann, D. Quast, S. Venz, Die Chemie zahnarztlicher Füllungskunststoffe, Carl Hanser Verlag, Múnich-Viena 1986, 21-27). Como resinas se utilizan generalmente mezclas de dimetacrilatos (véanse A. Peutzfeldt, Resin composites in dentistry: the monomer systems, Eur. J. Oral. Sci. 105 (1997) 97-116; J. W. Nicolson, H. M. Anstice, The chemistry of modern dental filling materials, J. Chem Ed. 76 (1999) 1497-1501; J. W. Stansburry, Curing dental resins and composites by photopolymerization, J. Esthet. Dent., 12 (2000) 300-308; N. Moszner, T. Hirt, New Polymer-Chemical Developments in Clinical Dental Polymer Materials: Enamel-Dentin Adhesives and Restorative Composites, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 50 (2012) 4369-4402).
Una desventaja importante de los metacrilatos utilizados consiste en que su polimerización viene acompañada de una contracción de volumen, la denominada contracción de polimerización. Para los materiales dentales, la contracción de polimerización puede conducir, entre otros, a tensiones de contracción desventajosas y a la formación de fisuras en los bordes de los materiales compuestos de relleno, a una adhesión reducida al sustrato en el caso de materiales compuestos de fijación o materiales de recubrimiento, así como a un deterioro de la estabilidad dimensional de los plásticos de las prótesis. En este contexto, a los monómeros cíclicos polimerizables por vía radicalaria, debido a su contracción de polimerización significativamente reducida en comparación con monómeros lineales, por ejemplo, metacrilatos, se les ha prestado una gran atención en la producción de materiales dentales (véase R.K. Sadhir, R.M. Luck, Expanding Monomers, CRC Press, Boca Raton, etc. 1992).
Los vinilciclopropanos se caracterizan con respecto a otros monómeros de apertura de anillo conocidos, tales como espiroortocarbonatos (SOC), espiroortoésteres (SOE) u ortoésteres bicíclicos (BOE) que contienen grupos metileno, por que el grupo vinil-ciclopropilo (VCP) no es sensible a la humedad y por que en su polimerización por vía radicalaria se obtienen polímeros con masas molares elevadas que contienen solo enlaces C-C-hidrolíticamente estables en la cadena principal (N. Moszner, F. Zeuner, T. Volkel, V. Rheinberger, Macromol. Chem. Phys. 200 (1999) 2173).
Por el documento DE 19812888 A1 se conocen derivados de vinilciclopropano y en particular (met)acrilatos de vinilciclopropano que pueden copolimerizarse con acrilatos y metacrilatos.
Además, se conocen vinilciclopropanos con varios grupos polimerizables. F. Sanda, T. Takata, T. Endo, Macromolecules 27 (1994) 3986, describen 1-vinil-5,7-dioxaespiro[2.5]octan-6-ona, un monómero híbrido que contiene un grupo vinilciclopropano y un grupo carbonato cíclico, y T. Okazaki, F. Sanda, T. Endo, Macromolecules 28 (1995) 6026, 1,10-bis(vinil)-4,8,12,15-tetraoxatriespiro[2.2.2.2.2.2]pentadecano, un monómero en el que dos grupos vinilciclopropano están unidos entre sí a través de una unidad de espiroacetal sensible a la hidrólisis. En comparación con los vinilciclopropanos monofuncionales, estos compuestos no presentan ninguna capacidad de copolimerización por vía radicalaria mejorada con compuestos (met)acrílicos. El documento EP 0798286 A1 se refiere a derivados de vinilciclopropano polifuncionales con dos a seis grupos vinilciclopropano que permiten la producción de polímeros reticulados.
Se ha podido demostrar en el ejemplo de la copolimerización por vía radicalaria de 1,1-bis-(etoxicarbonil)-2-vinilciclopropano con metacrilato de metilo (MMA) (F. Sanda, T. Takata, T. Endo, Macromolecules, 27 (1994) 3982) que los vinilciclopropanos se caracterizan, en comparación con los metacrilatos, por una menor capacidad de polimerización por vía radicalaria, lo que limita significativamente su utilización práctica. Una desventaja particular es que los 1,1-bis(alcoxicarbonil)-2-vinilciclopropanos conocidos, fácilmente disponibles, presentan una actividad de fotopolimerización reducida.
El documento EP 1413569 A1 divulga materiales dentales a base de derivados de ciclopropano bicíclicos, tales como, por ejemplo, el éster metílico del ácido 2-[biciclo-[3.1.0]hex-1-il]-acrílico, que muestra una reactividad mejorada en la polimerización por vía radicalaria (N. Moszner, F. Zeuner, U.K. Fischer, V. Rheinberger, A. de Meijere, V. Bagutski, Macromol. Rapid. Commun. 24 (2003) 269). No obstante, estos acrilatos de ciclopropilo bicíclicos monofuncionales más reactivos son muy difíciles de obtener.
El documento DE 19714320 describe derivados de vinilciclopropano que contienen grupos uretano que están terminados en silano y se utilizan para materiales dentales.
El documento US 2012010322 describe monómeros polimerizables, que contienen un grupo vinilciclopropano y pueden contener un grupo uretano.
La invención se basa en el objetivo de proporcionar monómeros polimerizables por vía radicalaria que se contraigan solo ligeramente en la polimerización por vía radicalaria y que presenten una reactividad de polimerización por vía radicalaria elevada, en particular en caso de fotopolimerización. Además, los monómeros deben poder obtenerse fácilmente de forma sintética y ser adecuados para la producción de materiales dentales tales como adhesivos, cementos o materiales compuestos, así como para la producción de revestimientos y cuerpos moldeados, por ejemplo para la producción estereolitográfica de cuerpos moldeados.
Este objetivo se logra por medio de vinilciclopropanos que contienen grupos uretano que corresponden a las fórmulas generales I:
Figure imgf000003_0001
en los que
X, Y en cada caso O o NH, no pudiendo tener X e Y el mismo significado,
1
R un resto alquilo C1-C4 ramificado o preferentemente lineal,
R un resto alquilo C2-C4 ramificado o preferentemente lineal,
R un resto hidrocarburo C1-C20 alifático lineal o ramificado, un resto C6-C14 aromático, un resto heterocíclico aromático o no aromático que contiene de 4 a 12 átomos de carbono y de 1 a 2 heteroátomos, que son seleccionados de entre átomos de N u O, un resto hidrocarburo C6-C12 alicíclico, pudiendo ser los restos cíclicos en todos los casos unos grupos monocíclicos o policíclicos, o un resto C7-C20 alifático-aromático,
n 1 o 2.
Son particularmente preferidos los compuestos de la fórmula I en los que las variables tienen los significados siguientes:
X, Y en cada caso O o NH, no pudiendo tener X e Y el mismo significado,
R1 un resto metilo o etilo,
R2 un resto alquileno C2-C4 lineal,
R3 un resto hidrocarburo C1-C10 alifático lineal o ramificado, un resto C6-C14 aromático, un resto hidrocarburo C6-C12 alicíclico, pudiendo ser los restos cíclicos en todos los casos unos grupos monocíclicos o policíclicos, o un resto C7-C15 alifático-aromático,
n 1 o 2.
Los vinilciclopropanos de la fórmula I se caracterizan por una contracción reducida y una reactividad elevada en la polimerización por vía radicalaria. Un objeto de la presente invención es también la utilización de vinilciclopropanos que contienen grupos uretano de la fórmula I para la producción de materiales dentales, en particular de cementos, materiales compuestos, materiales de recubrimiento, restauraciones adhesivas y adhesivos, así como para la producción de materiales para la fabricación estereolitográfica de cuerpos moldeados. Otro objeto de la invención son cuerpos moldeados, polímeros y copolímeros que pueden obtenerse mediante homo o copolimerización de vinilciclopropanos que contienen grupos uretano de la fórmula I.
Los vinilciclopropanos monofuncionales o polifuncionales que contienen grupos uretano de la fórmula general I se pueden producir fácilmente. La síntesis de 2-vinilciclopropanos sustituidos con 1,1-di(alcoxicarbonilo) se puede realizar según procesos conocidos (véanse los documentos US 4,713,478 y US 4,713,479) por ejemplo mediante reacción de trans-1,4-dihalobut-2-enos con los ésteres de ácido malónico correspondientes:
Figure imgf000004_0001
A modo de ejemplo:
Figure imgf000004_0002
A partir de los 2-vinilcidopropanos sustituidos con 1,1-di(alcoxicarbonilo) se pueden producir ácidos 2-vinilcidopropano-1-alcoxicarbonil-1-carboxílicos mediante hidrólisis parcial alcalina:
Figure imgf000004_0003
A modo de ejemplo:
Figure imgf000004_0004
A partir de los ácidos 2-vinilciclopropano-1-alcoxicarbonil-1-carboxílicos se pueden sintetizar mediante reacción con dioles en presencia de diciclohexilcarbodiimida (DCC) y 4-dimetilaminopiridina (DMAP) los derivados de hidroxialquilo correspondientes:
Figure imgf000004_0005
A modo de ejemplo:
Figure imgf000004_0006
La reacción entre dichos derivados de hidroxialquilo e isocianatos mono- o polifuncionales proporciona los uretano-vinilciclopropanos:
Figure imgf000005_0001
A modo de ejemplo:
Figure imgf000005_0002
A partir del ácido 2-vinilcidopropano-1,1-dicarboxílico se puede producir mediante reacción con dioles en presencia de DCC y DMAP los derivados de dihidroxialquilo correspondientes. Dichos compuestos podrían reaccionar después con isocianatos proporcionado los diuretanos correspondientes:
Figure imgf000005_0003
A partir de los ácidos 2-vinilciclopropano-1-alcoxicarbonil-1-carboxílicos se pueden sintetizar mediante reacción con N-Boc-hidroxialquilaminas (BOC = terc-butiloxicarbonilo) en presencia de DCC y DMAP las aminas protegidas con BOC correspondientes. La desprotección con ácido trifluoroacético (TFA) proporciona las aminas correspondientes:
Figure imgf000005_0004
Ejemplo concreto:
Figure imgf000006_0001
Estas aminas pueden hacerse reaccionar después mediante reacción con carbonatos de dialquilo proporcionando derivados de uretano según la invención.
Figure imgf000006_0002
A modo de ejemplo:
Figure imgf000006_0003
Otra posibilidad para sintetizar los vinilciclopropanos mono- o polifuncionales que contienen grupos uretano de la fórmula general I consiste en la reacción de vinilciclopropano-aminas con cloroformiatos de alquilo. Los cloroformiatos de alquilo se pueden sintetizar a partir del carbonato de bis(triclorometilo) y el alcohol correspondiente:
Figure imgf000006_0004
Con este procedimiento se pueden producir vinilciclopropanos multifuncionales de la forma siguiente:
Figure imgf000007_0001
Ejemplos preferidos de vinilciclopropanos monofuncionales o polifuncionales que contienen grupos uretano son:
Figure imgf000007_0002

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Material dental que contiene por lo menos un vinilciclopropano de la fórmula general I
Figure imgf000018_0001
en las que
las variables tienen los siguientes significados:
X, Y en cada caso, O o NH, no pudiendo tener X e Y el mismo significado,
R un resto alquilo C1-C4 ramificado o preferentemente lineal,
R un resto alquilo C2-C4 ramificado o preferentemente lineal,
R un resto hidrocarburo C1-C20 alifatico lineal o ramificado, un resto C6-C14 aromático, un resto heterocíclico aromático o no aromático que contiene de 4 a 12 átomos de carbono y de 1 a 2 heteroátomos, que son seleccionados de entre átomos de N u O, un resto hidrocarburo C6-C12 alicíclico, pudiendo ser los restos cíclicos en todos los casos unos grupos monocíclicos o policíclicos, o un resto C7-C20 alifático-aromático,
n 1 o 2.
2. Material dental según la reivindicación 1, que adicionalmente contiene por lo menos un monómero polimerizable por vía radicalaria adicional y preferentemente también un iniciador para la polimerización por vía radicalaria.
3. Material dental según la reivindicación 2, que contiene como monómero adicional por lo menos un compuesto seleccionado de entre 1,1-di(etoxicarbonil)- o 1,1-di(metoxicarbonil)-2-vinilciclopropano, bis(éster etílico del ácido 2-vinilciclopropano-1-carboxílico-1-carbonamido)-2,2-dimetil-4-metilhexano, 1,8-bis(éster etílico del ácido 2-vinilciclopropano-1-carboxílico-1-carboniloxi)-3,6-dioxaoctano (VCP 5), los ésteres del ácido 1-etoxicarbonil- o 1- metoxicarbonil-2-vinilciclopropanocarboxílico con etilenglicol, 1,1,1-trimetilolpropano, 1,4-ciclohexanodiol o resorcinol, éster de resorcinol de bis-(monoéster etílico del ácido 2-vinil-1,1 -dicarboxílico) (VCP 4), derivados de ciclopropano bicíclicos, éster metílico o etílico del ácido 2-(biciclo[3.1.0]hex-1-il)-acrílico o sus productos de disustitución en la posición 3, éster metílico o etílico del ácido (3,3-bis(etoxicarbonil)biciclo[3.1.0]hex-1-il)acrílico.
4. Material dental según la reivindicación 2 o 3, que contiene, como monómero adicional, por lo menos un derivado mono- o polifuncional de ácido (met)acrílico que es seleccionado de entre (met)acrilato de metilo, de etilo, de 2-hidroxietilo, de butilo, de bencilo, de tetrahidrofurfurilo o de isobornilo, fenoxietilenglicolmetacrilato de p-cumilo (CMP-1E), di(met)acrilato de bisfenol-A, bis-GMA (un producto de adición de ácido metacrílico y bisfenol-A-diglicidiléter), dimetacrilato de bisfenol-A etoxilado o propoxilado, dimetacrilato de bisfenol-A, 2- [4-(3-metacriloiloxietoxietil)fenil]-2-[4-(3-metacriloiloxietil)fenil]-propano) con 3 grupos etoxi, 2,2-bis[4-(2-(met)acriloxipropoxi)fenil]propano, UDMA (un producto de adición de metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA) y 2,2,4-trimetilhexametilendiisocianato), TMX-UDMA (un producto de adición de una mezcla de HEMA y metacrilato de hidroxipropilo (HPMA) con a,a,a',a'-tetrametil-m-xililendiisocianato (TMXDI), di(met)acrilato de di-, tri- o tetraetilenglicol, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, así como di- y trimetacrilato de glicerina, di(met)acrilato de 1,4-butanodiol, di(met)acrilato de 1,10-decanodiol (D3MA), di(met)acrilato de 1,12-dodecanodiol y monómeros que contienen grupos ácido.
5. Material dental según una de las reivindicaciones 1 a 4, que adicionalmente contiene por lo menos un material de carga particulado.
6. Material dental según una de las reivindicaciones 1 a 5, que contiene adicionalmente por lo menos un aditivo que es seleccionado de entre disolventes, preferentemente agua, etanol o una mezcla de los mismos, estabilizadores, tales como, por ejemplo, estabilizadores de la polimerización, agentes aromatizantes, colorantes, principios activos microbicidas, aditivos que liberan iones fluoruro, abrillantadores ópticos, plastificantes y/o absorbentes UV.
7. Material dental según una de las reivindicaciones 1 a 6, que contiene
a) del 2 al 95% en peso, preferentemente del 2 al 90% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 85% en peso de por lo menos un vinilciclopropano de la fórmula general I,
b) del 0,01 al 5% en peso, preferentemente del 0,1 al 3,0% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 2% en peso de por lo menos un iniciador para la polimerización por vía radicalaria, preferentemente un fotoiniciador,
c) del 0 al 80% en peso, preferentemente del 0 al 60% en peso y de forma particularmente preferida del 0 al 50% en peso de otro(s) monómero(s) y, opcionalmente,
d) del 0 al 85% en peso, preferentemente del 0 al 80% en peso de material(es) de carga.
en cada caso, con respecto a la masa total del material.
8. Material dental según la reivindicación 7, que contiene del 0 al 40% en peso de material(es) de carga, para su utilización como material de recubrimiento, o del 10 al 70% en peso de material(es) de carga para su utilización como cemento, o del 10 al 85% en peso de material(es) de carga, para su utilización como material compuesto de relleno.
9. Material dental según la reivindicación 8 para su utilización como material de relleno, que contiene a) del 2 al 60% en peso, preferentemente del 5 al 60% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 60% en peso de por lo menos un vinilciclopropano de la fórmula general I,
b) del 0,1 al 3% en peso, preferentemente del 0,2 al 3,0% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 1% en peso de por lo menos un iniciador para la polimerización por vía radicalaria, preferentemente un fotoiniciador,
c) del 0 al 50% en peso, preferentemente del 0 al 40% en peso y de forma particularmente preferida del 0 al 30% en peso de otro(s) monómero(s), y
d) del 10 al 85% en peso, preferentemente del 10 al 80% en peso de material(es) de carga.
en cada caso, con respecto a la masa total del material.
10. Utilización de un material dental según una de las reivindicaciones 1 a 9 para la producción o la reparación de restauraciones dentales, prótesis, dientes artificiales, incrustaciones intracoronarias, incrustaciones extracoronarias, coronas o puentes.
11. Utilización de un material dental según una de las reivindicaciones 1 a 10 para la producción de un cuerpo moldeado mediante un procedimiento generativo.
12. Utilización de un vinilciclopropano de la fórmula I para la fabricación de un material dental.
1
130 150 170 s)
2
ES16182622T 2016-08-03 2016-08-03 Materiales dentales a base de derivados de vinilciclopropano que contienen grupos uretano Active ES2718766T3 (es)

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