ES2327583T3 - Composicion preparada a partir de un diisocianato y una monoamina y procedimiento para su preparacion. - Google Patents
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Abstract
Composición que comprende una mezcla de compuestos de fórmula: en la que R1 es un radical monoalcoxi-polioxialquileno monovalente que tiene un peso molecular promedio de 500-5000; R 2 es un radical hidrocarbonado divalente que tiene un peso molecular promedio de 28-500; n es al menos 1 y el promedio de n es de más de 1; y en la que la mezcla está presente en la composición en una cantidad de al menos el 80% en moles.
Description
Composición preparada a partir de un
diisocianato y una monoamina y procedimiento para su
preparación.
La presente invención se refiere a una
composición novedosa preparada a partir de un diisocianato y una
monoamina y a un procedimiento para preparar tal composición.
Se conocen productos preparados a partir de un
diisocianato y una monoamina, véase el documento US 4261845.
En el documento WO 02/098943 se han descrito
productos preparados a partir de un poliisocianato, una poliamina,
una monoamina y/o agua.
El documento US 2005/049358 da a conocer la
preparación de productos de reacción de un poliisocianato y una
polieteramina para su uso como composiciones dispersables en agua.
Estas composiciones se añaden posteriormente a agua.
El documento WO 95/23819 propone el uso de
ciertos polioles y aditivos monofuncionales como monoaminas en la
preparación de espumas flexibles expansibles con agua para
proporcionar un efecto positivo sobre la apertura de células, entre
otros.
Sorprendentemente se ha encontrado una
composición novedosa y un procedimiento para su preparación. La
composición novedosa tiene propiedades valiosas que la hacen muy
útil como agente de modificación de reología y en particular como
agente de apertura de células en procedimientos en los que se desea
la apertura de células, especialmente en la preparación de espumas
de poliuretano.
La presente invención se refiere a una
composición que comprende una mezcla de compuestos de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- \quad
- R_{1} es un radical monoalcoxi-polioxialquileno monovalente que tiene un peso molecular promedio de 500-5000;
- \quad
- R_{2} es un radical hidrocarbonado divalente que tiene un peso molecular promedio de 28-500;
- \quad
- n es al menos 1 y el promedio de n es de más de 1; y
en la que la mezcla está presente
en la composición en una cantidad de al menos el 80 y
preferiblemente al menos el 90% en
moles.
\vskip1.000000\baselineskip
Adicionalmente, la presente invención se refiere
a un procedimiento para preparar una composición de este tipo
haciendo reaccionar un compuesto hidrocarbonado que contiene 2
grupos isocianato, teniendo el compuesto hidrocarbonado un peso
molecular promedio de 28-500 sin los 2 grupos
isocianato, una
monoalcoxi-polioxialquilen-monoamina,
que tiene un peso molecular promedio de 500-5000
sin el grupo amina, y agua, en el que la razón molar del
poliisocianato, la monoamina y el agua es X:2:Y en la que Y =
0,1-10 e Y + 0,9 \leq X \leq Y + 1,1.
La caracterización de la composición preparada
según el procedimiento de la presente invención reveló que puede
contener una pequeña cantidad de otro material que resulta de
reacciones secundarias. Esta cantidad es inferior al 20% en moles y
preferiblemente inferior al 10% en moles.
Adicionalmente, la presente invención se refiere
al uso de una composición de este tipo como agente de modificación
de reología y preferiblemente como agente de apertura de células.
Aún adicionalmente, la presente invención se refiere a un
procedimiento para preparar una espuma de poliuretano, procedimiento
que comprende hacer reaccionar un poliisocianato y un compuesto
reactivo con isocianato y usar un agente de expansión y una
composición según la presente invención y a espumas preparadas
mediante este procedimiento.
\newpage
En el contexto de la presente invención, los
siguientes términos tienen los siguientes significados:
- 1.
- La expresión "funcionalidad hidroxilo nominal promedio" (o de forma abreviada "funcionalidad") se usa en el presente documento para indicar la funcionalidad promedio en número (número de grupos hidroxilo por molécula) de un poliol o una composición de poliol suponiendo que esta es la funcionalidad promedio en número (número de átomos de hidrógeno activos por molécula) del/de los iniciador(es) usados en su preparación aunque en la práctica será a menudo algo inferior debido a cierta insaturación terminal y otras reacciones secundarias durante la producción.
- 2.
- El término "promedio" se refiere al promedio en número a menos que se indique de otro modo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los componentes usados para preparar la
composición según la presente invención (es decir, el diisocianato,
la monoamina y el agua) pueden combinarse y mezclarse en cualquier
orden en condiciones ambientales. Preferiblemente, la monoamina y
el agua se mezclan previamente. Una vez que se han mezclado los 3
componentes se deja que la reacción avance en condiciones
ambientales. Puesto que la reacción es exotérmica en general no se
requiere calentamiento adicional. En general 10-500
minutos tras la combinación de los 3 componentes, la reacción será
completa y se deja que se enfríe la composición según la invención.
La composición obtenida es normalmente una dispersión que es útil
como agente de apertura de células en la preparación de productos
celulares, en particular espumas de poliuretano.
Se usan los 3 componentes en la razón molar
poliisocianato:monoamina:agua = X:2:Y, en la que
Y = 0,1-10, preferiblemente 0,9-5 y
lo más preferiblemente 0,95-2,5; y en la que Y + 0,9
\leq X \leq Y + 1,1 y preferiblemente Y + 0,95 \leq X \leq Y
+ 1,05.
Sorprendentemente se ha encontrado que el uso de
una pequeña cantidad de una sal inorgánica iónica y en particular
de un haluro metálico y más en particular de LiCl en el
procedimiento para preparar la composición según la presente
invención proporciona una composición según la invención con
turbidez reducida. La sal inorgánica iónica se añade
preferiblemente por medio del agua. La cantidad usada
preferiblemente es del 5-100% en peso calculado con
respecto a la cantidad de agua usada.
El compuesto hidrocarbonado que contiene 2
grupos isocianato puede seleccionarse de compuestos alifáticos,
cicloalifáticos, aralifáticos y aromáticos tales como hexametileno,
isoforona, diciclohexilmetano, naftaleno, tetrametilxileno,
fenileno, ciclohexano, tolueno y difenilmetano. Preferiblemente el
diisocianato es un diisocianato aromático y lo más preferiblemente
diisocianato de difenilmetano (MDI).
La monoamina es una
monoalcoxi-polioxialquilen-monoamina
que tiene un peso molecular promedio de 500-5000
sin el grupo amina. El grupo monoalcoxilo preferiblemente tiene
1-20 y más preferiblemente 1-6 y lo
más preferiblemente 1 átomo de carbono. El grupo polioxialquileno
puede consistir en uno o más tipos de grupos oxialquileno, como
oxietileno, oxipropileno y/u oxibutileno. Preferiblemente, el
radical polioxialquileno es un radical
polioxietileno-polioxipropileno, especialmente los
que tienen un contenido en oxietileno del 60-90% en
peso. Tales monoaminas están disponibles comercialmente; ejemplos
son Jeffamine^{TM} M2005, de Huntsman, que es una monoamina que
comprende una gran cantidad de grupos oxipropileno, y
Jeffamine^{TM} M1000 y M2070, de Huntsman, que son monoaminas que
comprenden una gran cantidad de grupos oxietileno.
Se añada o no una sal inorgánica, en cualquier
caso puede usarse la composición como agente de apertura de
células. Se encontró adicionalmente que cuando se centrifugaba la
composición según la presente invención, tanto el precipitado como
el sobrenadante mostraban también propiedades de apertura de
células. El precipitado así como el sobrenadante son composiciones
según la presente invención. Tal procedimiento de centrifugación
puede realizase convenientemente en condiciones ambientales a una
velocidad de la centrífuga de 1000 a 10.000 rotaciones por minuto
durante de 10 a 1000 minutos. El sobrenadante y el precipitado se
separan posteriormente simplemente decantando el sobrenadante.
Se conocen ampliamente procedimientos para
preparar espumas de poliuretano (sin el uso de la composición según
la presente invención). Según la invención, se hacen reaccionar
poliisocianatos con componentes reactivos con isocianato como
polioles y poliaminas usando agentes de expansión, como
hidrocarburos, por ejemplo pentano y ciclopentano;
clorofluorohidrocarburos; gases inertes, por ejemplo N_{2},
CO_{2} o aire; y/o agua y usando una composición según la
presente invención y opcionalmente usando aditivos conocidos en la
técnica como extensores de cadena, agentes reticulantes,
tensioactivos, catalizadores, plastificantes, retardadores de la
llama, agentes de desmoldeo interno, colorantes y agentes
antimicrobianos. El procedimiento puede realizarse según el
procedimiento de una etapa (one shot) o el procedimiento de
prepolímero. En el procedimiento de prepolímero parte o la
totalidad de los polioles y poliaminas pueden hacerse reaccionar
previamente con el poliisocianato de modo que se obtiene un
prepolímero terminado en isocianato que posteriormente se usa para
preparar la espuma mediante reacción de este prepolímero con agua
que entonces actúa como compuesto reactivo con isocianato y como
agente de expansión (químico) al mismo tiempo (el agua reacciona con
grupos isocianato para dar grupos urea y CO_{2} que es
responsable de la expansión). Preferiblemente, el procedimiento es
un procedimiento para preparar una espuma de poliuretano flexible y
más en particular una espuma de poliuretano flexible hidrófila que
se prepara haciendo reaccionar un poliisocianato y un poliéter
poliol que comprende al menos el 40% en peso de grupos oxietileno
calculado con respecto al peso del poliol y usando agua como agente
de expansión en una cantidad de 0,5-50 partes en
peso (pbw, parts by weight) por 100 partes en peso de
poliisocianato y poliol usados para preparar la espuma. El
poliisocianato, el poliol y el agua pueden combinarse y dejarse que
reaccionen en presencia del agente de apertura de células;
alternativamente, el poliisocianato y el poliol pueden hacerse
reaccionar previamente en un denominado prepolímero y posteriormente
este prepolímero puede hacerse reaccionar con el agua en presencia
del agente de apertura de células. El agente de apertura de células
puede añadirse de cualquier manera. Preferiblemente, se añade al
poliisocianato o al agua antes de que se use. La cantidad de agente
de apertura de células necesaria en general es bastante pequeña;
puede variar entre el 0,0001-2 y preferiblemente
entre el 0,0001-1% en peso calculado con respecto a
la cantidad de poliisocianato y poliol usados para preparar la
espuma. Lo más preferiblemente, el procedimiento se selecciona de
1) un procedimiento para preparar una espuma de poliuretano
hidrófila en el que se usan un prepolímero terminado en isocianato,
4,5-14,5 partes en peso de agua (por 100 partes en
peso de prepolímero) y 0,0001-1 partes en peso de
una composición según la invención (por 100 partes en peso de
prepolímero), en el que el prepolímero tiene un índice de NCO del
3-15% en peso y se ha preparado haciendo reaccionar
diisocianato de difenilmetano que comprende al menos el 40% en peso
de 4,4'-diisocianato de difenilmetano y un
polioxietileno-polioxipropileno poliol libre de
amina que tiene una funcionalidad hidroxilo nominal de
2-4 y que tiene un contenido en oxietileno del
40-90% en peso calculado con respecto al peso del
poliol y un peso molecular promedio de 3000-6000
(sorprendentemente se encontró que las espumas obtenidas según este
procedimiento tenían buenas propiedades y una estructura de células
abiertas y podía prepararse sin usar ningún catalizador) y 2) un
procedimiento para preparar una espuma de poliuretano moldeada en
el que se usan un poliisocianato, un poliol, 1-4
partes en peso de agua (por 100 partes en peso de poliisocianato y
poliol) y 0,0001-1 partes en peso de una composición
según la invención (por 100 partes en peso de poliisocianato y
poliol), en el que el poliisocianato es un diisocianato de
difenilmetano que comprende al menos el 40% en peso de
4,4'-diisocianato de difenilmetano y el poliol es
un polioxietileno-polioxipropileno poliol que tiene
una funcionalidad hidroxilo nominal de 2-4 y que
tiene un contenido en oxietileno del 40-90% en peso
calculado con respecto al peso del poliol y un peso molecular
promedio de 3000-6000 y en el que la reacción se
realiza en un molde cerrado. Adicionalmente, la presente invención
se refiere a una mezcla que comprende un poliisocianato y una
composición según la presente invención; preferiblemente la mezcla
comprende 0,0001-25 y más preferiblemente
0,0002-6 pbw de composición según la presente
invención por 100 pbw de poliisocianato. El poliisocianato
preferiblemente es un poliisocianato aromático; más preferiblemente
uno que comprende MDI tan como se describió anteriormente en el
presente documento.
Se ilustra la invención con los siguientes
ejemplos:
\vskip1.000000\baselineskip
Se vertieron 8894,5 g de Jeffamine^{TM} M2070
en un recipiente metálico termoaislado, equipado con un
agitador.
Mientras se agitaba, se añadieron 31 g de agua
en condiciones ambientales. Inmediatamente después se añadieron
1066,3 g de Suprasec^{TM} 1306 (4,4'-MDI de
Huntsman) a lo largo de un periodo de tiempo de 1 minuto mientras
se agitaba en condiciones ambientales. Se continuó la agitación y
después de aproximadamente 30 minutos se alcanzó una temperatura
máxima de 70ºC. Después de 4 horas, la temperatura era de 55ºC. El
análisis de infrarrojos reveló que no quedaban grupos NCO libres y
por tanto se consideró la reacción completa.
El producto resultante era una dispersión; la
fase dispersa consistía en pequeñas partículas que eran visibles por
medio de un microscopio óptico.
Se caracterizó adicionalmente el producto por
medio de ^{13}C-RMN (usando dimetilsulfóxido como
disolvente y una frecuencia de campo magnético de 400 MHz). La
razón de las integrales de los picos de los grupos urea formados
por la amina, con respecto a los formados por el agua y con respecto
a una impureza de reacción secundaria era de aproximadamente
215:100:9.
Basándose en los componentes usados, sus
cantidades, el índice de NCO y la caracterización mediante RMN la
conclusión fue que se obtuvo un producto que comprendía al menos el
97,3% en moles de compuestos según la fórmula estructural usada en
la presente solicitud en la que R_{1} es un radical
polioxietileno-polioxipropileno metoxilado que
tiene un peso molecular de aproximadamente 2000 y una razón molar de
PO/EO de aproximadamente 10/32, R_{2} es
metilen-difenileno y n es aproximadamente el 2 en
promedio y como máximo el 2,7% en moles de otros compuestos que
resultan de reacciones secundarias.
\vskip1.000000\baselineskip
Se sometió a centrifugación el producto obtenido
en el ejemplo 1 (Heraeus Sepatech Megofuge 1.0) durante 3 horas a
4300 rotaciones por minuto (r.p.m.). Se sometieron el sobrenadante y
el sedimento obtenido tras decantar el sobrenadante a la misma
caracterización mediante RMN que en el ejemplo 1; la razón de las
integrales de los picos de los grupos urea formados por la amina
con respecto a los formados por el agua fue de 13:1 para el
sobrenadante y de 0,22:1 para el precipitado.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repitieron los ejemplos 1 y 2 con 8412,9 g de
Jeffamine M2070, 66,65 g de agua y 1520,4 g de Suprasec 1306. La
razón de la integral de los picos fue de 100:101:7 (dispersión);
5,3:1 (sobrenadante) y 0,22:1 (sedimento). La dispersión contenía
al menos el 96,5% en moles del compuesto de la fórmula en la que
R_{1} y R_{2} tenían el mismo significado que en el ejemplo 1 y
n es aproximadamente el 3 en promedio y como máximo el 3,5% en moles
de otros compuestos que resultan de reacciones secundarias.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repitió el ejemplo 3 con un MDI que
comprendía el 50% en peso de 2,4'-MDI, Jeffamine
M2070, agua y LiCl en una cantidad del 40% en peso calculado con
respecto a la cantidad de agua (se disolvió el LiCl en el agua). Se
obtuvo un líquido transparente.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repitió el ejemplo 1 con Suprasec 1306,
Jeffamine M2005 y agua. El producto era un gel. Cuando se usó LiCl
tal como en el ejemplo 4 se obtuvo una dispersión estable.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Se mezclaron meticulosamente 100 pbw de Suprasec
1002, un prepolímero terminado en isocianato de Huntsman, con 5 pbw
de agua usando una mezcladora de banco de laboratorio convencional.
Se dejó que la composición de espumación creciese libremente.
La espuma resultante tenía células
extremadamente cerradas; no fue posible triturar la espuma de una
manera habitual.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Se repitió el ejemplo 1 usando una razón molar
de Suprasec 1306 con respeto a Jeffamine M2070 secada de 1:2 y sin
agua. Se obtuvo un líquido transparente. La caracterización mediante
^{13}C-RMN tal como en el ejemplo 1 reveló una
estructura del compuesto de la fórmula con los mismos R_{1} y
R_{2} tal como en el ejemplo 1 y n = 1.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Se repitió el ejemplo 6 con el 5% en peso del
producto del ejemplo 7 en agua (calculado con respecto al agua). La
espuma tenía células extremadamente cerradas y no se podía triturar
de una manera habitual.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repitió el ejemplo 6 pero con el 5% en peso
del producto del ejemplo 1 en el agua (calculado con respecto al
agua). La espuma tenía células abiertas y la espuma no se
contrajo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se repitió el ejemplo 6 pero con el 2,5% en peso
del producto del ejemplo 1 en agua (calculado con respecto al agua).
La espuma tenía células abiertas y la espuma no se contrajo. Se
obtuvo un resultado similar cuando se usaron el sobrenadante y el
precipitado del ejemplo 2.
\newpage
(Comparativo)
Se repitió el ejemplo 6 con el 5% en peso de
Jeffamine M 2070 en el agua (calculado con respecto al agua).
La espuma era cerrada y no se podía triturar de
una manera habitual.
\vskip1.000000\baselineskip
(Comparativo)
Se repitió el ejemplo 11 con el 5% en peso de
Jeffamine M 2070 (calculado con respecto al poliisocianato). La
espuma obtenida era cerrada y no se podía triturar de una manera
habitual.
\vskip1.000000\baselineskip
Suprasec 1002 mezclado con el producto del
ejemplo 1 en el que la cantidad de producto del ejemplo 1 es de
0,0025, 0,025 y 0,25 pbw respectivamente (en 100 pbw de Suprasec
1002) con una mezcladora de laboratorio convencional a temperatura
ambiente proporcionó una mezcla estable (al menos durante 24 h a
temperatura ambiente).
\vskip1.000000\baselineskip
Una mezcla de Suprasec 2020 y Suprasec 1306
(50/50 p/p) mezclado con el producto del ejemplo 1 en una cantidad
de 0,0025, 0,025 y 0,25 pbw respectivamente (en 100 pbw de
poliisocianato) con una mezcladora de laboratorio convencional a
temperatura ambiente proporcionó una mezcla estable (al menos
durante 24 h a temperatura ambiente).
\vskip1.000000\baselineskip
Se hizo reaccionar un poliisocianato que
consistía en el 50% en peso de Suprasec 2020 y el 50% en peso de
Suprasec 1306 en un molde a índice = 100 con 100 partes en peso
(pbw) de Daltocel F555, 3 pbw de Daltocel F526, 1 pbw de Jeffcat
ZR50 y 2,53 pbw de agua que comprendía aproximadamente el 1% en peso
del agente de apertura de células del ejemplo 1. La espuma obtenida
tenía una densidad de núcleo de 61 kg/m^{3} y tenía células
abiertas. Cuando no se usó el agente de apertura de células las
espumas tenían células más cerradas y no se podían triturar
fácilmente.
Daltocel F555 es un poliéter poliol que tiene un
contenido en oxietileno de aproximadamente el 75% en peso, de
Huntsman.
Jeffcat ZR50 es un catalizador de amina, de
Huntsman.
Daltocel 526 es un polioxietileno poliol, de
Huntsman.
Suprasec 2020 es un MDI modificado con
uretonimina de Huntsman (Suprasec, Daltocel y Jeffcat son marcas
comerciales de Huntsman International LLC).
Claims (18)
1. Composición que comprende una mezcla de
compuestos de fórmula:
en la
que
R_{1} es un radical
monoalcoxi-polioxialquileno monovalente que tiene un
peso molecular promedio de 500-5000;
R_{2} es un radical hidrocarbonado divalente
que tiene un peso molecular promedio de 28-500;
n es al menos 1 y el promedio de n es de más de
1; y
en la que la mezcla está presente en la
composición en una cantidad de al menos el 80% en moles.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Composición según la reivindicación 1, en la
que R_{1} es un radical
monoalcoxi-polioxietileno-polioxipropileno.
3. Composición según la reivindicación 2, en la
que el contenido en oxietileno en el radical es del
60-90% en peso.
4. Composición según las reivindicaciones
1-3, en la que el grupo monoalcoxilo tiene
1-20 átomos de carbono.
5. Composición según las reivindicaciones
1-4, en la que el grupo monoalcoxilo tiene
1-6 átomos de carbono.
6. Composición según las reivindicaciones
1-5, en la que el grupo monoalcoxilo es
metoxilo.
7. Composición según las reivindicaciones
1-6, en la que R_{2} es un radical aromático.
8. Composición según las reivindicaciones
1-7, en la que R_{2} es un radical
difenilenmetileno.
9. Procedimiento para preparar una composición
según las reivindicaciones 1-8 haciendo reaccionar
un compuesto hidrocarbonado que contiene 2 grupos isocianato,
teniendo el compuesto hidrocarbonado un peso molecular promedio de
28-500 sin los 2 grupos isocianato, una
monoalcoxi-polioxialquilen-monoamina,
que tiene un peso molecular promedio de 500-5000 sin
el grupo amina, y agua, en el que la razón molar del poliisocianato,
la monoamina y el agua es X:2:Y en la que Y = 0,1-10
e Y + 0,9 \leq X \leq Y + 1,1.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en
el que la razón molar del poliisocianato, la monoamina y el agua es
X:2:Y en la que Y = 0,9-5 e Y + 0,95 \leq X \leq
Y + 1,05.
11. Procedimiento según las reivindicaciones
9-10, en el que se deja que el procedimiento avance
en condiciones ambientales.
12. Procedimiento para preparar una espuma de
poliuretano, procedimiento que comprende hacer reaccionar un
poliisocianato y un compuesto reactivo con isocianato y usar un
agente de expansión y una composición según las reivindicaciones
1-8.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en
el que se prepara una espuma de poliuretano flexible hidrófila
haciendo reaccionar un poliisocianato y un poliéter poliol que
comprende al menos el 40% en peso de grupos oxietileno calculados
con respecto al peso del poliol y usando agua como agente de
expansión en una cantidad de 0,5-50 partes en peso
por 100 partes en peso de poliisocianato y poliol usados para
preparar la espuma.
14. Espuma preparada según el procedimiento de
las reivindicaciones 12-13.
15. Mezcla que comprende un poliisocianato y una
composición según las reivindicaciones 1-8.
16. Mezcla según la reivindicación 15, en la que
la cantidad de la composición según las reivindicaciones
1-8 es de 0,0001-25 partes en peso
por 100 partes en peso de poliisocianato.
\newpage
17. Mezcla según las reivindicaciones
15-16, en la que el poliisocianato es un prepolímero
que tiene un índice de NCO del 3-15% en peso y se ha
preparado haciendo reaccionar diisocianato de difenilmetano que
comprende al menos el 40% en peso de
4,4'-diisocianato de difenilmetano y un
polioxietileno-polioxipropileno poliol libre de
amina que tiene una funcionalidad hidroxilo nominal de
2-4 y que tiene un contenido en oxietileno del
40-90% en peso calculado con respecto al peso del
poliol y un peso molecular promedio de
3000-6000.
18. Uso de una composición según las
reivindicaciones 1-8 como agente de apertura de
células o como agente de modificación de reología.
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| DE2738268A1 (de) * | 1977-08-25 | 1979-03-08 | Basf Ag | Hydrophobe polyurethanschaumstoffe zur oelabsorption |
| DE2902469A1 (de) * | 1979-01-23 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Suspensionen von isocyanatoharnstoffen in isocyanatpraepolymeren, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung bei der herstellung von hochmolekularen polyurethankunststoffen |
| US4261845A (en) * | 1980-01-18 | 1981-04-14 | Texaco Development Corporation | Novel polyureas and their use as grease thickening agents |
| DE3021293A1 (de) | 1980-06-06 | 1981-12-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von elastischen polyurethanschaumstoffen |
| DE3132760A1 (de) | 1981-08-19 | 1983-03-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von polyurethan-elastomeren |
| DE3303442A1 (de) * | 1983-02-02 | 1984-08-16 | Optimol-Ölwerke GmbH, 8000 München | Schmierfettzusammensetzung, ihre herstellung und verwendung |
| US4499254A (en) * | 1984-02-13 | 1985-02-12 | Texaco Inc. | Reaction injection molded elastomers containing high molecular weight organic acids |
| US4791146A (en) * | 1986-10-06 | 1988-12-13 | Tylenda Eugene J | Method of preparing dimensionally stable, flexible urethane foam and the foam produced thereby |
| US4751253A (en) * | 1986-10-06 | 1988-06-14 | Tylenda Eugene J | Method of preparing dimensionally stable, flexible urethane foam and the foam produced thereby |
| GB8701993D0 (en) * | 1987-01-29 | 1987-03-04 | Bp Chem Int Ltd | Polyurethane foams |
| DE3724555A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Basf Ag | Viskositaetsregulierende stoffe fuer einkomponentige polyurethansysteme |
| US5145591A (en) * | 1989-07-07 | 1992-09-08 | Nippon Oil Co., Ltd. | Diurea grease composition |
| US5364909A (en) * | 1992-07-23 | 1994-11-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Graft polymer compositions containing mono-amine functionalized polyoxyalkylene ethers |
| GB9311838D0 (en) * | 1993-06-08 | 1993-07-28 | Ici Plc | Process for making flexible foams |
| GB9404127D0 (en) | 1994-03-03 | 1994-04-20 | Polyol Int Bv | Process for producing a soft, flexible, hot molded poyurethane foam |
| JP3312476B2 (ja) | 1994-03-22 | 2002-08-05 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 軟質ウレタンフォームの製造方法 |
| JP3500700B2 (ja) | 1994-05-31 | 2004-02-23 | 旭硝子株式会社 | 非フォーム状ポリウレタン樹脂の製造方法 |
| US5591779A (en) * | 1994-11-22 | 1997-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for making flexible foams |
| JP2002511114A (ja) * | 1997-07-09 | 2002-04-09 | ハンツマン・アイシーアイ・ケミカルズ・エルエルシー | 圧縮された親水性ポリウレタンフォーム |
| US6355721B1 (en) | 1999-12-03 | 2002-03-12 | Bayer Coporation | High molecular weight liquid, non-functional polyether polyurethane plasticizers |
| US6218462B1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-04-17 | Bayer Corporation | Liquid ultra-high molecular weight polyurethane plasticizers |
| DE10111793A1 (de) * | 2001-03-12 | 2002-09-26 | Borchers Gmbh | Neue Polyurethane und ihre Verwendung zur Verdickung wässriger Systeme |
| DE10126647A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Basf Coatings Ag | Rheologiehilfsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
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| DE10241853B3 (de) * | 2002-09-09 | 2004-01-22 | Byk-Chemie Gmbh | Polymeres Harnstoffurethan als Rheologiesteuerungsmittel und Verfahren zur Herstellung |
| TWI314564B (en) * | 2003-08-27 | 2009-09-11 | Great Eastern Resins Ind Co Ltd | Water dispersible polyisocyanate composition bearing urea and/or biuret and its uses as aqueous resin adhesive |
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