ES2235197T3 - Mezclas herbicidas con accion sinergica. - Google Patents
Mezclas herbicidas con accion sinergica.Info
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Abstract
MEZCLAS HERBICIDAS QUE CONTIENEN A) AL MENOS UN DERIVADO DE UNA SULFONILUREA DE FORMULA (I), EN LA QUE LOS SUBSTITUYENTES SIGNIFICAN LO SIGUIENTE: R 1 CORRESPONDE A UN GRUPO C SUB,1 C 6 QUE PUEDE LLEVAR ENTRE UNO Y CINCO DE LOS GRUPOS SIGUIENTES: METOXI, ETOXI, SO 2 CH 3 , CIANO, CLORO, FLUOR, SCH 3 , S(O)CH 3 ; HALOGENO; UN GRUPO ER 6 EN EL QUE E CORRESPONDE A O, S O NR 7 ; COOR 8 ; NO SUB,2 ; S(O) 0 R 9 , SO 2 NR 10 R 11 ;R SUP ,2 CORRESPONDE A HIDROGENO O UN GRUPO ALQUILO C 1 C 4 , ALQUENILO C 2 C 4 , ALQUINILO C 2 C 4 , HALOGENO, ALCOXI C 1 C 4 , HALURO ALCOXI C 1 C SUB,4 ;, HALURO ALQUILO C 1 C 4 , UN GRUPO ALQUILOSULF ONILO C 1 C 2 , NITRO, CIANO O ALQUITIO C 1 C SUB,4 ; R 3 CORRESPONDE A F, CF 3 , CF 2 CL, CF SUB ,2 H, OCF 3 , OCF 2 CL O, SI R 1 CORRESPONDE A CO2 CH 3 Y R 2 CORRESPONDE SIMULTANEAMENTE A FLUO R, CL O, SI R 1 CORRESPONDE A CH 2 CF 3 O CF SUB,2 CF 3 , METILO O, SI R 4 CORRESPONDE A OCF 3 O OCF 2 CL, OCF 2 H O OCF 2 BR, R 4 CORRESPONDE A UN GRUPO ALCOXI C 1 C 2 , ALQUITIO C 1 C SU B,2 , ALQUILAMINO C 1 C 2 , ALQUILAMINO DI - C 1 C 2 , HALOGENO, HALURO ALQUILO C 1 C 2 , HALURO ALCOXI C 1 C 2 ; R 5 CORRESPONDE A HIDROGENO, UN GRUPO ALCOXI C 1 C 2 , ALQUILO C 1 C 4 ; R SUP,6 CORRESPONDE A UN GRUPO ALQUILO C 1 C 4 , ALQUEN ILO C 2 C 4 , ALQUINILO C 2 C 4 O CICLOALQUILO C 3 C 6 QUE PUEDE LLEVAR ENTRE 1 Y 5 ATOMOS DE H ALOGENO, SALVO ALILO, DIFLUOROMETOXI, CLORODIFLUOROMETOXI Y 2CLOROETOXI, SI E CORRESPONDE A O O S; ADEMAS, SI E CORRESPONDE A O O NR 7 , R 6 PUEDE CORRESPONDER A UN GRUPO METILSULFONILO, ETILSULFONILO, TRIFLUOROMETILSULFONILO, ALILSULFONILO, PROPARGILSULFONILO O DIMETILSULFAMOILO; R 7 CORRESPONDE A HIDROGENO, METILO O ETILO; R 8 CORRESPONDE A UN GRUPO ALQUILO C 1 C 6 QUE PUEDE TENER HASTA TRES DE LOS GRUPOS SIGUIENTES: HALOGENO, ALCOXI C 1 C 4 , ALQUILTIO C 1 C 4 , HALURO ALCOXI C 1 C 4 , ALCOXI C SUB,1 C 4 ALCOXI C 1 C 2 , CICLOALQUILO C 3 C 7 Y/O FENILO; UN GRUPO CICLOALQUILO C 5 C 7 , QUE PUEDE TENER HASTA TRES GRUPOS ALQUILO C 1 C 4 , ALQUENILO C 3 C 6 O ALQUINILO C 3 C 6 ; R SU P,9 CORRESPONDE A UN GRUPO ALQUILO C 1 C 6 QUE PUEDE TENER ENTRE UNO Y TRES DE LOS GRUPOS SIGUIENTES: HALOGENO ALCOXI C 1 C 4 , ALQUILTIO C 1 C 4 , HALURO ALC OXI C 1 C 4 , ALCOXI C 1 C 4 ALCOXI C 1 C 2 , CICLOALQUILO C 3 C 7 Y/O FENILO; UN GRUPO CICLOALQUILO C 5 C 7 QUE PUEDE TENER ENTRE UNO Y TRES GRUPOS ALQUILO C 1 C 4 ; ALQUENILO C 2 C 6 O ALQUINILO C 3 C 6 ; R 10 CORRESPONDE A HIDROGENO, ALCOXI C 1 C 2 , ALQUILO C 1 C 6 O, JUN TO CON R 11 , UNA CADENA ALQUILENO C 4 C 6 , EN LA QUE UN GRUPO METILENO PUEDE SER SUSTITUIDO POR UN ATOMO DE OXIGENO O UN GRUPO ALQUILIMINO C 1 C 4 ; R 11 CORR ESPONDE A UN GRUPO ALQUILO QUE PUEDE TENER ENTRE UNO UN CUATRO GRUPOS HALOGENO O ALCOXI C 1 C 4 ; UN GRUPO CICLOALQUILO C 3 C 6 ; N ES 0 3, O ES 1 2, Z ES N, CH, O SUS S ALES INOCUAS PARA EL MEDIO AMBIENTE; Y B) UNA CANTIDAD SINERGICA DE AL MENOS UN COMPUESTO HERBICIDA DE LOS GRUPOS B1 A B41 QUE SE ENUMERAN EN LA REIVINDICACION 1. LA INVENCION SE REFIERE TAMBIEN A HERBICIDAS Y METODOS PARA COMBATIR EL CRECIMIENTO NO DESEADO DE PLANTAS.
Description
Mezclas herbicidas con acción sinérgica.
La presente invención se refiere a una mezcla
herbicida con acción sinérgica a partir de un derivado de
sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o varios compuestos
herbicidas.
Las sulfonilureas de la fórmula I con acción
herbicida son conocidas por el estado de la técnica, por ejemplo
por la EP-388 873, la EP-559 814,
la EP 291 851 y la DE-40 07 683 y Conference
Proceedings "Fluorine in Agriculture", 9.-11- Januar 1995,
Manchester, Cap. "New Fluoro Intermediates for Herbicidal
Sulfonylureas".
Se describen compuestos herbicidas, por ejemplo,
en "Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt, 1ª edición, Thieme 1995
(véase quinclorac'', página 238,
"pirazosulfuron-etilo", página 31, o en
"Agricultural Chemicals" tomo II Herbicides, 1993,
"dicloroprop-P" página 6, "rimsulfurona"
página 138, o en ``Short Review of Herbicides & PGRs 1991,
Hodogaya Chemicals, s, "diflufenican" página 42,
"fluorglicofen-etilo", página 146,
"nicosulfurona" página 96, "terbutilacina" página 190. El
compuesto "caloxidim" se describe en la DE 3 336 140, el
compuesto "cinidon-etilo" se describe en la DE
3 603 789.
En el caso de agentes fitosanitarios, en
principio es deseable aumentar la acción específica de un producto
activo y la seguridad de acción. Por lo tanto, la invención tomaba
como base la tarea de aumentar la acción de sulfonilureas conocidas
eficaces como herbicidas de la fórmula I.
Por consiguiente, se encontró una mezcla
herbicida que contenía
a) al menos un derivado de sulfonilurea de la
fórmula I
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en la que los substituyentes tienen
el siguiente
significado:
- R^{1}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
- \quad
- halógeno;
- \quad
- un grupo ER^{6} en el que E significa O, S o NR^{7};
- \quad
- COOR^{8};
- \quad
- NO_{2};
- \quad
- S(O)_{o}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
- R^{3}
- F, CF_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl o, si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o, si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo, o, si R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, OCF_{2}H o OCF_{2}Br;
- R^{4}
- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, halógeno, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono,
- R^{5}
- hidrógeno, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{6}
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que pueden portar 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. Además, R^{6}, en el caso de que E represente O o NR^{7}, significa aún metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilsulfamoilo;
- R^{7}
- hidrógeno, metilo o etilo;
- R^{8}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, que puede portar hasta tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{9}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono; que puede portar uno a tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; un grupo alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o un grupo alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{10}
- hidrógeno, un grupo alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o junto con R^{11} una cadena de alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, donde un grupo metileno puede estar substituido por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{11}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar uno a cuatro restos halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono
- n
- 0 - 3;
- o
- 1 - 2;
- z
- N, CH;
o sus sales incompatibles con el
medio ambiente,
y
b) una cantidad eficaz desde el punto de vista
sinérgico de al menos un compuesto herbicida del grupo
dicloroprop-P
mecoprop-P
amonio-bentazona
bentazona
diflufenican
quinclorac
2-(1-[2-(4-clorofenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona
caloxidim
cicloxidim
setoxidim
fluorglicofeno-etilo
cinidon-etilo
nicosulfurona
pirazosulfuron-etilo
rimsulfurona
atrazina
terbutilazina
o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
La muestra herbicida según la invención muestra
una acción sinérgica sobreaditiva, y es selectiva para aquellas
plantas de cultivo para las que también son compatibles los propios
compuestos aislados.
Con respecto a su acción herbicida sinérgica, las
sulfonilureas especialmente preferentes de la fórmula I son aquellas
en las que
- R^{1}
- significa CO_{2}-CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H; OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N(CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3} y N(CH_{3})SO_{2}CH_{3};
- R^{2}
- significa hidrógeno, Cl, F o alquilo con 1 a 2 átomos de carbono;
- R^{3}
- significa CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{2}Cl, CF_{3} o F;
- R^{4}
- significa OCH_{3}, OC_{2}H_{5}, OCF_{3}, OCF_{2}Cl; CF_{3}, Cl, F, NH(CH_{3}), N(CH_{3})_{2}o alquilo con 1 a 2 átomos de car- bono;
- R^{5}
- significa hidrógeno;
- z
- significa N o CH
- n
- significa 0 ó 1.
Los compuestos de la fórmula I preferentes se
reúnen en la siguiente tabla.
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\newpage
Son muy especialmente preferentes los siguientes
compuestos b):
dicloroprop-P
mecoprop-P
amonio-bentazona
bentazona
diflufenican
quinclorac
2-(1-[2-(4-clorofenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona
caloxidim
cicloxidim
setoxidim
fluorglicofeno-etilo
cinidon-etilo
nicosulfurona
pirazosulfuron-etilo
rimsulfurona
atrazina
terbutilazina.
La presente invención se orienta también a
agentes herbicidas que contienen al menos una cantidad eficaz como
herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I descrita
anteriormente, o sus sales compatibles con el medio ambiente, una
cantidad eficaz desde el punto de vista sinérgico de al menos un
compuesto herbicida descrito anteriormente (b) o sus sales
compatibles con el medio ambiente, al menos una substancia soporte
líquida y/o sólida, y en caso deseado al menos un adyuvante.
En las mezclas herbicidas y agentes herbicidas
según la invención se emplean las sulfonilureas de la fórmula I, o
sus sales compatibles con el medio ambiente, y los compuestos
herbicidas (b), o sus sales compatibles con el medio ambiente, en
fracciones ponderales tales que se presenta el efecto sinérgico
deseado. Las proporciones de mezcla de sulfonilurea de la fórmula I
y un compuesto herbicida (b) se sitúan preferentemente en 1 : 0,1 a
1 : 40, en especial en 1 : 0,2 a 1 : 20, de modo especialmente
preferente en 1 : 0,5 a 1 : 15.
Las mezclas herbicidas y agentes herbicidas según
la invención, constituidos por las sulfonilureas de la fórmula I, o
bien sus sales compatibles con el medio ambiente, a modo de ejemplo
de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, o amoniaco y aminas,
y los compuestos herbicidas (b), o bien sus sales compatibles con
el medio ambiente, a modo de ejemplo de metales alcalinos, metales
alcalinotérreos, o amoniaco y aminas, pueden combatir muy
convenientemente malas hierbas y hierbas nocivas en el cultivo
arroz, sin deteriorar las plantas de cultivo, un efecto que se
presenta sobre todo también con cantidades de aplicación
reducidas.
Bajo consideración de la pluralidad de métodos de
aplicación, los agentes según la invención se pueden emplear aún en
un número adicional de plantas de cultivo para la eliminación de
plantas indeseables. A modo de ejemplo, entran en consideración los
siguientes cultivos:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea,
Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris
spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica napa var. silvestris, Camellia sinensis,
Carthamus tinctorius, Carya illlinoinensis, Citrus limon, Citrus
sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),
Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis
guineensis, Fragaria vesca, Ficus elastica, Glycine max, Gossypium
hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium
vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare,
Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris,
Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot
esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.
rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus
vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium,
Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus
communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum,
Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense,
Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea
mays.
Además, las mezclas según la invención se pueden
emplear también en cultivos que son tolerantes contra la acción de
herbicidas mediante cultivo, incluyendo métodos técnicos
génicos.
La aplicación de las mezclas según la invención,
o bien su elaboración, se puede efectuar en el procedimiento
pre-emergente o post-emergente,
particularmente mediante pulverizado de hojas. Si los productos
activos son menos compatibles para ciertas plantas de cultivo, se
pueden aplicar técnicas de distribución en las cuales se pulveriza
los agentes herbicidas con ayuda de los aparatos pulverizadores, de
modo que, en lo posible, no se alcanza las hojas de plantas de
cultivo sensibles, mientras que los productos activos llegan a las
hojas de plantas indeseables que crecen por debajo, o a la
superficie de suelo no cubierta (post-directed,
lay-by).
Se pueden aplicar los agentes según la invención,
a modo de ejemplo, en forma de disoluciones acuosas pulverizables
directamente, polvos, suspensiones, también suspensiones o
dispersiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras,
emulsiones, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo,
agentes de dispersión o granulados, mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. En este caso, las
formas de aplicación se ajustan completamente a los fines de
empleo; en cualquier caso, éstas debían garantizar la distribución
más fina posible de los productos activos según la invención.
Esencialmente entran en consideración como
substancias auxiliares inertes fracciones de aceite mineral de punto
de ebullición medio a elevado, como queroseno y gasóleo, además de
aceites de alquitrán, así como aceites de origen vegetal o animal,
hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo
parafinas, tetrahidronaftalina, naftalinas alquiladas o sus
derivados, bencenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol,
propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona o disolventes
fuertemente polares, como N-metilpirrolidona o
agua.
Se pueden preparar las formas acuosas de
aplicación a partir de concentrados en emulsión, suspensiones,
pastas, polvos humectables o granulados dispersables en agua,
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas, se pueden homogeneizar en agua los
substratos como tales o disueltos en un aceite o disolvente, por
medio de agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o
emulsionantes. Pero también se pueden obtener a partir de
substancia activa, agentes humectantes, adhesivos, dispersantes o
emulsionantes, y eventualmente concentrados constituidos por
disolvente o aceite, que son apropiados para la dilución con
agua.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas y amónicas de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo,
lauriléter y alcohol graso, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, así como de éteres glicólicos de
alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada
y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de
naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos, con fenol y
formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o
nonilfenol etoxilado, alquilfenil- o tributilfenilpoliglicoléter,
alcoholes de alquilarilpoliéter, alcohol isotridecílico,
condensados de alcohol graso-óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropilenalquiléter,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión y
espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de las substancias
activas con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen granulados, por ejemplo
granulados de revestimiento, impregnado y homogéneos, mediante unión
de los productos activos a una substancia soporte sólida. Las
substancias soporte sólidas son tierras minerales, como ácidos
silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra
caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de
diatoméas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio,
materiales sintéticos molturados, agentes fertilizantes, como
sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y
productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de
árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa y otras
substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,01 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de productos
activos.
Además puede ser útil distribuir conjuntamente
las mezclas herbicidas y los agentes herbicidas según la invención
también con otros agentes fitosanitarios, a modo de ejemplo con
agentes para el combate de parásitos u hongos fitopatógenos, o bien
bacterias. Además es de interés la miscibilidad de disoluciones de
sales minerales, que se emplean para la supresión de deficiencias
en elementos nutritivos y oligoelementos. También se pueden emplear
aceites y concentrados oleaginosos no fitotóxicos. Las cantidades de
aplicación de mezcla herbicida pura, es decir, sin agente auxiliar
de formulación, ascienden, según objetivo de combate, estación del
año, plantas objetivo y estadio de crecimiento, a 0,01 hasta 5
kg/ha, preferentemente 0,03 a 4 kg/ha, de modo especialmente
preferente 0,1 a 3,0 kg/ha de substancia activa (a. S.).
Particularmente se alimentan los preparados de
mezclas a las plantas mediante pulverizado de hojas. En este caso,
la distribución se puede llevar a cabo, por ejemplo, con agua como
substancia soporte, mediante técnicas de pulverizado habituales con
cantidades de caldo de pulverizado de aproximadamente 100 a 1000
l/ha. Es posible una aplicación de los agentes herbicidas en el
denominado procedimiento "Low Volume" o
"Ultra-low-Volume", al igual
que su aplicación en forma de los denominados granulados.
La aplicación de mezclas herbicidas se efectuó en
el procedimiento post-emergente (tratamiento de
hojas), distribuyéndose los derivados de sulfonilurea como
granulados al 10 hasta al 75 por ciento, y los compuestos
herbicidas (b) en la formulación en la que se presentan como
producto comercial.
Se trata de ensayos se efectuaron al aire libre
con pequeñas parcelas en un lugar con barro arenoso (pH 6,2 a 7,0),
o bien o arcilla arenosa (pH 5,0 a 6,7) como suelo.
Las malas hierbas tenían diferentes tamaños y
estadios de desarrollo; éstas tenían a 5 hasta 20 cm en promedio,
según forma de crecimiento.
Se distribuyeron los agentes herbicidas por
separado y conjuntamente, esto último parcialmente como mezcla de
tanque, parcialmente en formulación preparada. Esto se efectuó en
agua (350 l/ha) como agente de distribución, según elaboración de
productos activos, en forma de emulsiones, disoluciones o
suspensiones acuosas. La distribución se efectuó con ayuda de una
máquina pulverizadora de parcelas móvil.
El periodo de ensayo se extendió durante 3 a 8
semanas; observándose las estabilidades también en momentos
posteriores.
Se valoró el deterioro mediante las mezclas
sinérgicas por medio de una escala de un 0% a un 100% en
comparación con parcelas de control no tratadas. En este caso, 0
significa deterioro nulo y 100 una destrucción completa de las
plantas.
En los siguientes ejemplos se muestra la acción
de los agentes herbicidas empleables según la invención, sin excluir
la posibilidad de otras aplicaciones.
En estos ejemplos, según el método de S. R. Colby
(1967): Calculating synergistic and antagonistic responses of
herbicide combinations, Weeds 15, páginas 20 y siguientes, se
calculó el valor E que era de esperar en el caso de una acción sólo
aditiva de los productos activos aislados.
El cálculo se efectuó según
E = X + Y -
\frac{XY}{100}
significando
X = porcentaje de acción con preparado A en el
caso de una cantidad de aplicación a,
Y = porcentaje de acción con preparado B en el
caso de una cantidad de aplicación b,
E = acción a esperar (en %) mediante A + B en el
caso de una cantidad de aplicación a + b.
Si el valor observado es más elevado que el valor
E calculado según Colby, se presenta una acción sinérgica.
Los agentes herbicidas según la invención tienen
una acción sinérgica más elevada que la que es de esperar según
Colby en base a acciones observadas de componentes aislados en el
caso de aplicación por separado.
Claims (11)
1. Mezcla herbicida que contiene
a) al menos un derivado de sulfonilurea de la
fórmula I
en la que los substituyentes tienen
el siguiente
significado:
- R^{1}
- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a cinco de los siguientes grupos: metoxi, etoxi, SO_{2}CH_{3}, ciano, cloro, flúor, SCH_{3}, S(O)CH_{3};
- \quad
- halógeno;
- \quad
- un grupo ER^{6} en el que E significa O, S o NR^{7};
- \quad
- COOR^{8};
- \quad
- NO_{2};
- \quad
- S(O)_{o}R^{9}, SO_{2}NR^{10}R^{11}, CONR^{10}R^{11};
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono, nitro, ciano o alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono,
- R^{3}
- F, CF_{3}, CF_{2}Cl, CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl o, si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o, si R^{1} representa CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo, o, si R^{4} representa OCF_{3} o OCF_{2}Cl, OCF_{2}H o OCF_{2}Br;
- R^{4}
- alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 2 átomos de carbono, halógeno, alquilo halogenado con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 2 átomos de carbono,
- R^{5}
- hidrógeno, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{6}
- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que pueden portar 1 a 5 átomos de halógeno, con excepción de alilo, difluormetoxi, clorodifluormetoxi y 2-cloroetoxi, si E significa O o S. Además, R^{6}, en el caso de que E represente O o NR^{7}, significa aún metilsulfonilo, etilsulfonilo, trifluormetilsulfonilo, alilsulfonilo, propargilsulfonilo o dimetilsulfamoilo;
- R^{7}
- hidrógeno, metilo o etilo;
- R^{8}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, que puede portar hasta tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{9}
- un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede portar uno a tres de los siguientes restos: halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono y/o fenilo; un grupo cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono; que puede portar uno a tres grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; un grupo alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o un grupo alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
- R^{10}
- hidrógeno, un grupo alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, un grupo alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o junto con R^{11} una cadena de alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, donde un grupo metileno puede estar substituido por un átomo de oxígeno o un grupo alquilimino con 1 a 4 átomos de carbono;
- R^{11}
- un grupo alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede portar uno a cuatro restos halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono
- n
- 0 - 3;
- o
- 1 - 2;
- z
- N, CH;
o sus sales incompatibles con el
medio ambiente,
y
b) una cantidad eficaz desde el punto de vista
sinérgico de al menos un compuesto herbicida del grupo
dicloroprop-P
mecoprop-P
amonio-bentazona
bentazona
diflufenican
quinclorac
2-(1-[2-(4-clorofenoxi)propiloxiimino]butil)-3-hidroxi-5-(2H-tetrahidrotiopiran-
3-il)-2-ciclohexen-1-ona
caloxidim
cicloxidim
setoxidim
fluorglicofeno-etilo
cinidon-etilo
nicosulfurona
pirazosulfuron-etilo
rimsulfurona
atrazina
terbutilazina
o sus sales compatibles con el medio
ambiente.
2. Mezcla herbicida según la reivindicación 1,
que contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
- R^{1}
- significa CO_{2}CH_{3}, CO_{2}C_{2}H_{5}, CO_{2}iC_{3}H_{7}, CF_{3}, CF_{2}H, CH_{2}CF_{3}, CF_{2}CF_{3}, OSO_{2}CH_{3}, OSO_{2}N(CH_{3})_{2}, Cl, NO_{2}, SO_{2}N(CH_{3})_{2}, SO_{2}CH_{3}, SO_{2}C_{2}H_{5} y N(CH_{3}) SO_{2}CH_{3},
- R^{2}
- significa hidrógeno, halógeno o metilo,
- R^{3}
- significa CF_{2}H, OCF_{3}, OCF_{2}Cl, CF_{3} o, si R^{1} representa CO_{2}CH_{3} y simultáneamente R^{2} representa flúor, Cl, o, si R^{1} representa F_{3}, CH_{2}CF_{3} o CF_{2}CF_{3}, metilo,
- R^{4}
- significa OCH_{3}, R^{5} significa hidrógeno, y
- Z
- significa N o CH.
\newpage
3. Mezcla herbicida según la reivindicación 1 ó
2, que contiene una sulfonilurea de la fórmula I, en la que
- R^{1}
- significa halógeno, un grupo ER^{6}, un grupo CO_{2}R^{8}, SO_{2}CH_{3} o SO_{2}C_{2}H_{5},
- R^{2}
- significa hidrógeno,
- R^{3}
- significa F,
- R^{4}
- significa OCF_{3}, OCF_{2}Cl, OCH_{3},
- R^{5}
- significa hidrógeno,
R^{6} y R^{8} tienen el
significado citado en la reivindicación 1,
y
- Z
- significa N o CH.
4. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 3, que contiene una sulfonilurea de la fórmula
I, en la que
- R^{1}
- significa CF_{3},
- R^{2}
- significa hidrógeno,
- R^{3}
- significa CF_{3}
- R^{4}
- significa OCH_{3},
- R^{5}
- significa hidrógeno y
- Z
- significa N.
5. Mezcla herbicida según una de las
reivindicaciones 1 a 4, que contiene una sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o varios compuestos herbicidas (b) en proporción
ponderal 1 : 0,1 a 1 : 40.
6. Mezcla herbicida según la reivindicación 5,
que contiene una sulfonilurea (a) de la fórmula I y uno o varios
compuestos herbicidas (b) en proporción ponderal 1 : 0,2 a 1 :
20.
7. Agente herbicida, que contiene una cantidad
eficaz como herbicida de una sulfonilurea (a) de la fórmula I según
una de las reivindicaciones 1 a 4, una cantidad eficaz desde el
punto de vista sinérgico de al menos un compuesto herbicida (b)
según la reivindicación 1, al menos una substancia soporte líquida
y/o sólida, y en caso deseado al menos un adyuvante.
8. Agente herbicida según la reivindicación 7,
caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o varios compuestos herbicidas (b) en proporción
ponderal 1 : 0,1 a 1 : 40.
9. Agente herbicida según la reivindicación 7 u
8, caracterizado porque contiene la sulfonilurea (a) de la
fórmula I y uno o varios compuestos herbicidas (b) en proporción
ponderal 1 : 0,2 a 1 : 20.
10. Procedimiento para el combate del crecimiento
vegetal indeseable, caracterizado porque se distribuye una
sulfonilurea (a) de la fórmula I según una de las reivindicaciones
1 a 4, y uno o varios compuestos herbicidas (b) según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz desde el punto de vista
sinérgico, durante y/o tras el crecimiento de plantas indeseables,
de manera simultánea o sucesiva.
11. Procedimiento para el combate del crecimiento
vegetal indeseable, caracterizado porque se trata simultánea
o sucesivamente las hojas de plantas de cultivos y las plantas
indeseables con una sulfonilurea (a) de la fórmula I según una de
las reivindicaciones 1 a 4, y uno o varios compuestos (b) según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz desde el punto de vista
sinérgico.
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IT1292088B1 (it) * | 1997-06-05 | 1999-01-25 | Isagro Ricerca Srl | Composizioni erbicide |
GB9814846D0 (en) | 1998-07-08 | 1998-09-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
CN1241477C (zh) * | 1998-07-16 | 2006-02-15 | 阿温提斯作物科学有限公司 | 除草剂组合物 |
BRPI9912823B1 (pt) * | 1998-07-16 | 2016-01-26 | Aventis Cropscience Gmbh | composições herbicidas compreendendo fenoxissulfoniluréias substituídas, processo para combater plantas daninhas, aplicação e processo para a preparação das mesmas |
DE19832017A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
PT1104239E (pt) | 1998-08-13 | 2004-07-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicidas com aminofenilsulfonilureias acilatadas |
DE19836700A1 (de) † | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
JP2000351703A (ja) | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
PL355974A1 (en) * | 1999-11-18 | 2004-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal active substance combinations |
CN1203758C (zh) * | 2000-03-27 | 2005-06-01 | 巴斯福股份公司 | 协同除草的方法和组合物 |
US6396408B2 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Donnelly Corporation | Digital electrochromic circuit with a vehicle network |
DK1464223T3 (da) * | 2000-04-04 | 2007-01-02 | Basf Ag | Synergistiske, herbicide sammensætninger |
TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
PL203342B1 (pl) * | 2000-08-31 | 2009-09-30 | Basf Se | Mieszanina chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie mieszaniny chwastobójczej |
NZ517784A (en) * | 2002-03-14 | 2004-10-29 | Peter James Hayward | Synergistic mixture of triclopyr and sulfonylurea such as metsulfuron-methyl to make a herbicide composition |
EP1917857A1 (en) | 2002-07-24 | 2008-05-07 | Basf Se | Synergistically acting herbicidal mixtures |
WO2004017737A2 (en) * | 2002-08-08 | 2004-03-04 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
CN1305377C (zh) * | 2002-11-15 | 2007-03-21 | 王正权 | 嗪草酸与磺酰脲类的除草剂组合物 |
US8536096B2 (en) * | 2003-12-19 | 2013-09-17 | Basf Aktiengesellschaft | Method for controlling coniferous plants |
US7288462B2 (en) * | 2004-10-27 | 2007-10-30 | Carleton Life Support Systems, Inc. | Buffer zone for the prevention of metal migration |
EP3581024A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-12-18 | Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
US20190032029A1 (en) * | 2005-03-02 | 2019-01-31 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Herbicide-resistant rice plants, polynucleotides encoding herbicide-resistant acetohydroxyacid synthase large subunit proteins, and methods of use |
HUE029181T2 (en) * | 2005-07-01 | 2017-02-28 | Basf Se | Polynucleotides encoding herbicide-resistant sunflower plants, herbicide-resistant acetohydroxyacetic acid synthase high-subunit protein, and their application methods |
CN101262770A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
CA2622853C (en) * | 2005-09-28 | 2013-06-25 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
EP2052615A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052613A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052614A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052607A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052606A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052609A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052612A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052608A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052610A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2052611A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
EP2252146A2 (en) * | 2008-02-05 | 2010-11-24 | Arysta LifeScience North America, LLC | Solid formulation of low melting active compound |
DE102008037631A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
DE102008037629A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
CN102791681B (zh) | 2010-01-11 | 2015-05-27 | 路博润公司 | 过碱性烷基化芳基烷基磺酸盐 |
AR081621A1 (es) * | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
US8324132B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Mixture and method for controlling undesired vegetation |
JP5829044B2 (ja) * | 2010-05-06 | 2015-12-09 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN101911948B (zh) * | 2010-08-20 | 2013-07-31 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含醚磺隆的除草剂组合物 |
EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
CN102362597A (zh) * | 2011-11-08 | 2012-02-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与唑草酮的除草组合物 |
CN102550582A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-11 | 河南金田地农化有限责任公司 | 一种除草组合物及其应用 |
JPWO2013133287A1 (ja) * | 2012-03-09 | 2015-07-30 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
US8979564B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-03-17 | Data I/O Corporation | Socket having a pin plate with a port aligned with a dimple in a pocket of a base plate |
CN103250724A (zh) * | 2013-05-22 | 2013-08-21 | 吴江市德佐日用化学品有限公司 | 一种含噻吩磺隆与氯吡嘧磺隆的除草组合物 |
CN105165875B (zh) * | 2013-07-03 | 2018-04-24 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
US9072298B2 (en) * | 2013-11-01 | 2015-07-07 | Rotam Agrochem Intrnational Company Limited | Synergistic herbicidal composition |
CN104805124A (zh) * | 2014-09-17 | 2015-07-29 | 德强生物股份有限公司 | 一种茵达霉素及其制备方法和用途 |
CN104285997A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-21 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种含氰氟草酯、氯吡嘧磺隆和氯氟吡氧乙酸的水稻茎叶除草剂 |
CN104705331A (zh) * | 2015-03-23 | 2015-06-17 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和敌草隆以及莠灭净的除草组合物 |
CN105557733A (zh) * | 2015-12-11 | 2016-05-11 | 汤云鹤 | 一种含氟唑磺隆和氟噻草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
CN105613536B (zh) * | 2016-03-31 | 2018-06-08 | 上海市农药研究所有限公司 | 农用除草剂及其应用 |
CN107960421A (zh) * | 2016-10-20 | 2018-04-27 | 潍坊先达化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
CN107197862A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-26 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 一种含仲丁灵、乙氧磺隆的可分散油悬浮剂及其制备方法 |
CN108051511A (zh) * | 2017-11-25 | 2018-05-18 | 于世金 | 一种茶叶中酚类农药的检测方法 |
US11576381B2 (en) | 2019-02-25 | 2023-02-14 | Albaugh, Llc | Composition and a method of using the composition to increase wheat yield |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
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US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
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