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ES2293927T3 - Agentes herbicidas sinergicos que contienen herbicidas tomados entre el grupo de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. - Google Patents

Agentes herbicidas sinergicos que contienen herbicidas tomados entre el grupo de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. Download PDF

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ES2293927T3
ES2293927T3 ES00972832T ES00972832T ES2293927T3 ES 2293927 T3 ES2293927 T3 ES 2293927T3 ES 00972832 T ES00972832 T ES 00972832T ES 00972832 T ES00972832 T ES 00972832T ES 2293927 T3 ES2293927 T3 ES 2293927T3
Authority
ES
Spain
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alkyl
carbonyl
amino
halogen
oxy
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES00972832T
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Bieringer
Andreas Van Almsick
Erwin Hacker
Lothar Willms
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
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Abstract

Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido eficaz de A) por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) así como sus sales usuales en agricultura (componente A), en la que X significa el radical X1, Q significa el radical Q1 Z significa un radical Z1, CH2-Z1 ó Z2; Z1 significa un anillo monocíclico o bicíclico, saturado, parcialmente saturado, totalmente insaturado o aromático con cinco a diez miembros, unido a través de carbono o nitrógeno, que junto a átomos de carbono contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos tomados entre el grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, y que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, ciano-alquilo (C1-C4), CO-R15, alquilo (C1-C4), halógeno-alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C1-C4), halógeno-alcoxi (C1-C4), alquil (C1-C4)-tio, halógeno-alquil (C1-C4)-tio, di-alquil (C1-C4)-amino, fenilo sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C4) o halógeno-alquilo (C1-C4), o un grupo oxo.

Description

Agentes herbicidas sinérgicos que contienen herbicidas tomados entre el grupo de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa.
El invento se refiere al sector técnico de los agentes fitoprotectores, que se pueden emplear contra el crecimiento indeseado de plantas, y que como sustancias activas contienen una combinación de por lo menos dos herbicidas.
Más especialmente, se refiere a agentes herbicidas, que como sustancia activa contienen un herbicida tomado entre el grupo de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa en combinación con por lo menos otro herbicida adicional.
Se conocen por numerosos documentos herbicidas del grupo antes mencionado de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. Tales sustancias inhibidoras divulgadas en el pasado reciente llevan usualmente un radical benzoílo sustituido junto a un radical asimismo sustituido, tomado entre el grupo de ciclohexanodiona, pirazol, isoxazol, isotiazol y 3-oxo-propionitrilo. Así, en el documento de solicitud de patente internacional WO 97/23135 se describen benzoíl-pirazoles, en el documento de solicitud de patente europea EP-A-0.810.227 se describen benzoíl-isoxazoles y en el documento WO 98/29406 se describen benzoíl-ciclohexanodionas, en cada caso con un efecto herbicida. Por el documento WO 99/06259 se conocen otros derivados de benzoílo herbicidas. Allí se hace mención también al mecanismo de efecto del mismo tipo que sirve de fundamento a los derivados de benzoílo aquí descritos. El documento WO 97/03562 divulga agentes herbicidas que contienen determinadas sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa y un herbicida de la serie de las cloroacetanilidas. El documento EP 0.569.944 A2 describe agentes herbicidas que contienen la sustancia inhibidora de la HPPD sulcotriona y un herbicida de la serie de los inhibidores de la ALS. El documento EP 0.614.606 A2 menciona agentes herbicidas que contienen dimetenamida y otros diferentes herbicidas, entre otros también sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. El documento de solicitud de patente alemana DE 4421342 A1 divulga agentes herbicidas que contienen un herbicida de la serie de las cloroacetanilidas y una sustancia inhibidora de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. El documento de patente japonesa JP 05 070246 describe agentes herbicidas que contienen determinadas sustancias inhibidoras de la serie de las de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa y otros diferentes herbicidas, entre otros atrazina, cianazina, bentazona, bromoxinilo, 2,4-D, dicamba y nicosulfurón. El documento JP 04 230031 divulga agentes herbicidas que contienen sustancias inhibidoras de la serie de las de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa y un herbicida tomado entre el conjunto formado por atrazina, cianazina, bentazona, bromoxinilo, 2,4-D, dicamba y nicosulfurón-metilo. El documento WO 98/28981 describe agentes herbicidas que contienen benzoíl-pirazoles y herbicidas de la serie de las sustancias inhibidoras de la fotosíntesis, tales como atrazina e isoproturón. El documento de solicitud de patente francesa FR-A-2.675.340 describe y divulga agentes herbicidas que contienen bromoxinilo y sustancias inhibidoras de la serie de las de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa. El documento WO 95/28839 divulga agentes herbicidas que contienen la sustancia inhibidora de la HPPD mesotriona y un herbicida de triazina. El documento EP 0.230.596 A2 EP describe agentes herbicidas que contienen la sustancia inhibidora de la HPPD sulcotriona y otros diferentes herbicidas
La aplicación de los derivados de benzoílo conocidos por estos documentos está sin embargo en la práctica vinculada frecuentemente con desventajas. Así, la actividad herbicida de los compuestos conocidos no siempre es suficiente, o en el caso de que haya suficiente actividad herbicida se observan daños indeseados de las plantas útiles.
La actividad de los herbicidas depende, entre otras cosas, del tipo del herbicida utilizado, de su cantidad consumida, del preparado, de las plantas dañinas que en cada caso se han de combatir, de las condiciones climáticas y del suelo, etc. Otro criterio adicional es la duración del efecto o la velocidad de degradación del herbicida. Han de tomarse en consideración eventualmente también modificaciones en la sensibilidad de plantas dañinas frente a una sustancia activa, que puedan aparecer en el caso de una utilización prolongada o de modo limitado geográficamente. Tales modificaciones se exteriorizan como pérdidas más o menos grandes de efecto y se pueden compensar sólo de un modo condicionado por mayores cantidades consumidas de los herbicidas.
A causa del gran número de posibles factores influyentes, no existe prácticamente ninguna sustancia activa individual que reúna en sí misma las propiedades deseadas para diferentes requisitos, especialmente en lo que se refiere a las especies de plantas dañinas y a las zonas climáticas. A ello se agrega la constante misión de conseguir el efecto con una cantidad consumida cada vez menor de herbicidas. Una menor cantidad consumida no solamente reduce la cantidad de una sustancia activa que es necesaria para la aplicación, sino que por regla general reduce también la cantidad de agentes coadyuvantes de formulación que son necesarios. Ambos hechos disminuyen el esfuerzo económico y mejoran la compatibilidad ecológica del tratamiento con un herbicida.
Un método frecuentemente utilizado para el mejoramiento del perfil de aplicaciones de un herbicida consiste en la combinación de la sustancia activa con una o varias otras sustancias activas, que contribuyen con las deseadas propiedades adicionales. No obstante, en el caso de la aplicación combinada de varias sustancias activas no raramente aparecen fenómenos de incompatibilidad física y biológica, p.ej. estabilidad defectuosa de una formulación común, descomposición de una sustancia activa o antagonismo entre las sustancias activas. Son deseadas, por el contrario, combinaciones de sustancias activas con un favorable perfil de efectos, alta estabilidad y efecto en lo posible reforzado sinérgicamente, que permite una reducción de la cantidad consumida en comparación con la aplicación individual de las sustancias activas que se han de combinar.
Ninguno de los documentos mencionados más arriba divulga que numerosos compuestos tomados entre el grupo de las sustancias inhibidoras de la hidroxifenilpiruvato-dioxigenasa muestren efectos sinérgicos en conjunción con otros herbicidas selectos.
Es misión del presente invento la puesta a disposición de agentes herbicidas que tengan propiedades mejoradas en comparación con el estado de la técnica.
Un objeto del invento son agentes herbicidas, que están caracterizados por un contenido eficaz de
A) por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) así como sus sales usuales en agricultura (componente A)
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1 
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en la que
X
significa el radical X^{1},
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2 
\vskip1.000000\baselineskip
Q
significa el radical Q^{1}
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
Z
significa un radical Z^{1}, CH_{2}-Z^{1} ó Z^{2};
Z^{1}
significa un anillo monocíclico o bicíclico, saturado, parcialmente saturado, totalmente insaturado o aromático con cinco a diez miembros, unido a través de carbono o nitrógeno, que junto a átomos de carbono contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos tomados entre el grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, y que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, ciano-alquilo (C_{1}-C_{4}), CO-R^{15}, alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})-tio, halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-tio, di-alquil (C_{1}-C_{4})-amino, fenilo sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, alquilo (C_{1}-C_{4}) o halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}), o un grupo oxo;
\newpage
Z^{2}
significa cicloalquil (C_{3}-C_{12})-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalcoxi (C_{3}-C_{8})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}C_{8})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalcoxi (C_{4}-C_{12})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), 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(C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-alquil-carbonil-alquilo (C_{1} -C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alcoxi (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}),
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4 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
ó O-(CH_{2})_{p}-O-(CH_{2})_{w}-R^{20};
Y
significa O ó NR^{26};
R^{1}
significa halógeno, ciano, nitro, (Y)_{n}-S(O)_{q}-R^{28}, (Y)_{n}-CO-R^{15} o alquilo (C_{1}-C_{6}), alquenilo (C_{2}-C_{6}), alquinilo (C_{2}-C_{6}) o alcoxi (C_{1}-C_{4}) sustituido con v átomos de halógeno o con k grupos alcoxi (C_{1}-C_{4});
R^{2}, R^{3}, R^{5} y R^{7} independientemente unos de otros, significan hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{6});
\newpage
R^{4}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}), cicloalquilo (C_{3}-C_{6}), tetrahidropiranilo-3, tetrahidropiranilo-4 o tetrahidrotiopiranilo-3, sustituido con k radicales tomados entre el grupo formado por halógeno, alquil (C_{1}-C_{6})-tio y alcoxi (C_{1}-C_{6});
R^{6}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}) o CO_{2}R^{15}, o
R^{4} y R^{6} forman en común un enlace o un anillo carbocíclico de tres a seis miembros;
R^{15}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}) ó NR^{26}R^{27};
R^{16} y R^{17} independientemente uno de otro, significan alquilo (C_{1}-C_{6}), alquenilo (C_{2}-C_{6}), alquinilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), arilo o aril-alquilo (C_{1}-C_{6}), sustituido con k radicales tomados entre el grupo formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), alcoxi (C_{1}-C_{6}) y halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{6});
R^{18} y R^{19} independientemente uno de otro, significan hidrógeno o R^{16}, o
R^{18} y R^{19} forman en común una cadena de alquenilo (C_{2}-C_{5});
R^{20}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquenilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquinilo (C_{2}-C_{6}), alcoxi (C_{1}-C_{6}), alquenil (C_{2}-C_{6})-oxi, alquinil (C_{2}-C_{6})-oxi, halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquinil (C_{2}-C_{6})-oxi o halógeno-alquenil (C_{2}-C_{6})-oxi;
R^{26}
significa hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{6});
R^{27}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}) o alcoxi (C_{1}-C_{6}), o
R^{26} y R^{27} forman en común (CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{3}, (CH_{2})_{4}, (CH_{2})_{5} ó (CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2};
R^{28}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}) o NR^{26}R^{27};
k
significa 0, 1, 2 ó 3;
n
significa 0 ó 1;
p
significa 1, 2 ó 3;
v
significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5
q
significa 0, 1 ó 2;
w
significa 0, 1, 2 ó 3,
y
B) por lo menos un compuesto (componente B) tomado entre el grupo que comprende acetocloro, alacloro, atrazina, bromoxinilo, carfentrazona-etilo, diflufenzopir, dimetenamida, flufenacet, flumetsulam, flutiacet-metilo, halosulfurón, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, yodosulfurón, metolacloro, metosulam, metribuzina, nicosulfurón, petoxamida, pendimetalina, primisulfurón, prosufurón, piridato, rimsulfurón, tenilcloro, tifensulfurón-metilo, tritosulfurón y N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-carbonil]-2-dimetilamino-carbonil-5-formil-bencenosulfonamida,
conteniendo estos agentes los compuestos de la fórmula (I) o sus sales (componente A) y los compuestos del grupo B (componente B) en una relación en peso de 1:2.000 hasta 2.000:1.
En la fórmula (I) y en todas las siguientes fórmulas, los radicales que contienen carbonos en forma de cadenas, tales como alquilo, alcoxi, halógeno-alquilo, halógeno-alcoxi, alquil-amino y alquil-tio, así como los correspondientes radicales insaturados y/o sustituidos en el entramado de carbonos, tales como alquenilo y alquinilo, pueden ser en cada caso lineales o ramificados. Cuando no se indica especialmente, en estos radicales son preferidos los entramados de carbono inferiores, p.ej. con 1 a 6 átomos de C o, en el caso de grupos insaturados, con 2 a 4 átomos de C. Los radicales alquilo, también en los significados compuestos tales como alcoxi, halógeno-alquilo, etc., significan p.ej. metilo, etilo, n- ó i-propilo, n-, i-, t- ó 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1,3-dimetil-butilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metil-hexilo y 1,4-dimetil-pentilo; los radicales alquenilo y alquinilo tienen el significado de los radicales insaturados posibles correspondientes a los radicales alquilo; alquenilo significa p.ej. alilo, 1-metil-prop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo y 1-metil-but-2-en-1-ilo; alquinilo significa p.ej. propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo, 1-metil-but-3-in-1-ilo. El enlace múltiple puede encontrarse en cualquiera de las posiciones del radical insaturado.
Cicloalquilo significa, siempre y cuando que no se indique otra cosa distinta, un sistema anular carbocíclico saturado con tres a nueve átomos de C, p.ej. ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Análogamente, cicloalquenilo significa un grupo alquenilo monocíclico con tres a nueve miembros de anillo de carbonos, p.ej. ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo y ciclohexenilo, pudiendo encontrarse el doble enlace en cualquiera de las posiciones.
En el caso de un grupo amino sustituido dos veces, tal como di-alquil-amino, estos dos sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
Halógeno significa fluoro, cloro, bromo o yodo. Halógeno-alquilo, -alquenilo y -alquinilo significan respectivamente alquilo, alquenilo o alquinilo sustituido parcial o totalmente con halógeno, preferiblemente con fluoro, cloro y/o bromo, particularmente con fluoro o cloro, p.ej. CF_{3}, CHF_{2}, CH_{2}F, CF_{3}CF_{2}, CH_{2}FCHCl, CCl_{3}, CHCl_{2}, CH_{2}CH_{2}Cl; halógeno-alcoxi es p.ej. OCF_{3}, OCHF_{2}, OCH_{2}F, CF_{3}CF_{2}O, OCH_{2}CF_{3} y OCH_{2}CH_{2}Cl; lo correspondiente es válido para halógeno-alquinilo y otros radicales sustituidos con halógeno.
Por el concepto de heterociclilo han de entenderse los radicales de heterociclos de tres a nueve miembros, saturados, parcial o totalmente insaturados, que contienen de uno a tres heteroátomos seleccionados entre el grupo formado por oxígeno, nitrógeno y azufre. La unión, caso de que sea químicamente posible, puede efectuarse en cualesquiera de las posiciones del heterociclo. Preferiblemente, heterociclilo significa aziridinilo, oxiranilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidropiranilo, tetrahidrotienilo, pirrolidinilo, isoxazolidinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, tiazolidinilo, pirazolidinilo, morfolinilo, piperidinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperazinilo, oxepanilo o azepanilo.
Heteroarilo representa el radical de un compuesto heteroaromático, que junto a los miembros del anillo de carbonos contiene de uno a cinco heteroátomos tomados entre el grupo formado por nitrógeno, oxígeno y azufre. Preferiblemente, heteroarilo representa furanilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, 1,2,4-triazinilo y 1,3,5-triazinilo.
Arilo representa un radical hidrocarbilo aromático, mono- o poli-cíclico, p.ej. fenilo, naftilo, bifenilo y fenantrilo.
La mención "parcial o totalmente halogenado" debe expresar que los grupos caracterizados de este modo pueden reemplazar a los átomos de hidrógeno parcial o totalmente por átomos de halógeno iguales o diferentes, tal como precedentemente se han mencionado.
Si un grupo o un radical está sustituido múltiples veces, hay que entender por tal concepto que en la combinación de los diferentes sustituyentes han de tomarse en cuenta los fundamentos generales de la constitución de compuestos químicos, es decir que no se formen compuestos, de los cuales el especialista sepa que son inestables químicamente o no son posibles. Esto es válido oportunamente también para las uniones entre radicales individuales.
Un grupo oxo, según sean las circunstancias estéricas y/o electrónicas, puede presentarse también en la forma enólica tautómera.
Si un grupo o un radical está sustituido múltiples veces con otros radicales, estos otros radicales pueden ser iguales o diferentes.
Si un grupo o un radical está sustituido una vez o múltiples veces, sin mención más detallada del número y del tipo de los sustituyentes, hay que entender por tal concepto que este grupo o este radical está sustituido con uno o varios radicales iguales o diferentes tomados entre el grupo formado por halógeno, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, amino, tio, alquilo (C_{1}-C_{6}), alcoxi (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{6}), alquenilo (C_{2}-C_{6}), alquinilo (C_{2}-C_{6}), alquenil (C_{2}-C_{6})-oxi, alquinil (C_{2}-C_{6})-oxi, cicloalquilo (C_{3}-C_{6}), cicloalcoxi (C_{3}-C_{6}), alquil (C_{1}-C_{6})-tio o halógeno-alquil (C_{1}-C_{6})-tio.
Los compuestos de la fórmula general I, dependiendo del tipo y de la unión de los sustituyentes, pueden presentarse en forma de estereoisómeros. Si están presentes por ejemplo uno o varios grupos alquenilo, pueden aparecer diastereoisómeros. Si están presentes por ejemplo uno o varios átomos de carbono asimétricos, pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Los estereoisómeros se pueden obtener a partir de las mezclas resultantes en la preparación, de acuerdo con métodos usuales de separación, por ejemplo mediante procedimientos de separación por cromatografía. Asimismo, los estereoisómeros se pueden preparar selectivamente por empleo de reacciones estéreamente selectivas mediando utilización de sustancias de partida y/o auxiliares ópticamente activas. El invento se refiere también a todos los estereoisómeros y a sus mezclas, que se abarcan por la fórmula general I, pero no se definen específicamente.
Son muy especialmente apropiados bromoxinilo, diflufenzopir, yodosulfurón, nicosulfurón, rimsulfurón y N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-carbonil]-2-dimetil-amino-carbonil-5-formil-benceno-sulfonamida.
Las sustancias activas mencionadas arriba con sus nombres comunes se conocen por ejemplo por la obra "The Pesticide Manual" 11ª edición, 1997, British Crop Protection Council, o se pueden ver por ejemplo a partir de la siguiente tabla:
5
En las combinaciones conformes al invento se necesitan por regla general unas cantidades consumidas situadas en el margen de 1 a 2.000 g, preferiblemente de 10 a 500 g de sustancia activa por hectárea (ia/ha) del componente A) y de 1 a 2.000 g, preferiblemente de 1 a 500 g del componente B).
Las relaciones en peso de los componentes A) a B), que se han de emplear. pueden ser hechas variar dentro de amplios márgenes. Preferiblemente, la relación cuantitativa está situada en el margen de 1:50 a 500:1, especialmente en el margen de 1:20 a 50:1. Las relaciones en peso óptimas pueden depender del respectivo sector de aplicación, del espectro de malezas y/o de la combinación empleada de sustancias activas, y se pueden determinar en experimentos previos.
Los agentes conformes al invento se pueden emplear para la represión selectiva de plantas dañinas monocotiledóneas y dicotiledóneas anuales y perennes en cereales (por ejemplo cebada, avena, centeno, trigo), en cultivos de maíz y arroz así como en cultivos de plantas útiles transgénicas o cultivos de plantas útiles seleccionadas por una vía clásica, que son resistentes frente a las sustancias activas A) y B). Asimismo, éstos se pueden emplear para la represión de plantas dañinas indeseadas en cultivos de plantación, tales como los de palma oleífera, cocoteros, árbol del caucho o hevea, cítricos, ananás, algodón, café, cacao, etc., así como en fruticultura y viticultura.
Los agentes conformes al invento abarcan un amplio espectro de malezas. Son apropiados por ejemplo para la represión de plantas dañinas anuales y perennes, tales como por ejemplo de las especies de Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola y Xanthium.
Los agentes herbicidas conformes al invento se distinguen también por el hecho de que las dosificaciones utilizadas y eficaces en las combinaciones de los componentes A y B) se han disminuido con respecto a una dosificación individual, por lo que es posible una reducción de las cantidades consumidas necesarias de las sustancias activas.
Es objeto del invento también un procedimiento para la represión del crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque se aplican uno o varios herbicida(s) A) junto con uno o varios herbicida(s) B) sobre las plantas dañinas, las partes de estas plantas o la superficie cultivada.
En el caso de la aplicación en común de herbicidas de los tipos A) y B) aparecen efectos superiores a los aditivos (= sinérgicos). En este caso, el efecto es mayor en las combinaciones que la suma que es de esperar de los efectos de los herbicidas individuales empleados y del efecto del respectivo herbicida A) y B) individual. Los efectos sinérgicos permiten una reducción de la cantidad consumida, la represión de un espectro más amplio de malezas y malas hierbas, una iniciación más rápida del efecto herbicida, un efecto duradero más prolongado, una mejor represión de las plantas dañinas con solamente una o unas pocas aplicaciones, así como una ampliación del posible período de tiempo de aplicación. Estas propiedades son exigidas en la represión práctica de malezas, a fin de mantener a los cultivos agrícolas libres de plantas competitivas indeseadas y con ello asegurar y/o aumentar cualitativa y cuantitativamente los rendimientos de las cosechas. El patrón técnico es superado claramente por estas nuevas combinaciones en lo referente a las propiedades descritas.
Las combinaciones conformes al invento de sustancias activas se pueden presentar tanto como formulaciones mixtas de los componentes A) y B), eventualmente con otros usuales agentes coadyuvantes de formulaciones, que entonces pasan a aplicarse diluidos con agua de un modo usual, o como las denominadas mezclas en depósito por dilución en común con agua de los componentes formulados por separado o formulados parcialmente por separado.
Los componentes A) y B) se pueden formular de diferentes maneras, dependiendo de cuáles sean los parámetros biológicos y/o químicos-físicos que hayan sido preestablecidos. Como posibilidades generales de formulación entran en cuestión por ejemplo: polvos para proyectar (WP), concentrados emulsionables (EC), soluciones acuosas (SL), emulsiones (EW) tales como emulsiones del tipo de aceite en agua y de agua en aceite, soluciones o emulsiones atomizables, dispersiones a base de aceite o de agua, suspo-emulsiones, agentes para espolvorear (DP), agentes desinfectantes, granulados para la aplicación sobre el suelo o por esparcimiento o granulados dispersables en agua (WG), formulaciones ULV (de volumen ultra-bajo), microcápsulas o ceras.
Los tipos individuales de formulaciones son conocidos en principio y se describen por ejemplo en las obras: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4ª edición de 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulation" (formulaciones plaguicidas), Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying Handbook" (manual del secado por atomización), 3ª edición de 1979, G. Goodwin Ltd. Londres. Los necesarios agentes coadyuvantes de formulaciones, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos y se describen por ejemplo en las obras: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (manual de los diluyentes y vehículos de polvos insecticidas), 2ª edición, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry" (introducción a la química de los coloides de arcillas), 2ª edición, J. Wiley & Sons, N.Y Marsden, "Solvents Guide", 2ª edición, Interscience N.Y. 1950; "Detergents and Emulsifiers Anual" (anual de detergentes y emulsionantes) de McCutcheon, MC Publ. Corp. Ridgewood N.J.; Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (enciclopedia de agentes tensioactivos), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxid-addukte" (aductos con óxido de etileno interfacialmente activos), Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" (tecnología química), tomo 7, editorial C. Hauser Munich, 4ª edición de 1986.
Sobre la base de estas formulaciones se pueden preparar también combinaciones con otras sustancias activas como plaguicidas, tales como otros herbicidas, fungicidas o insecticidas, así como antídotos, agentes fertilizantes y/o reguladores del crecimiento, p.ej. en forma de una formulación acabada o como una mezcla en depósito.
Los polvos para proyectar (polvos humectables) constituyen preparados dispersables uniformemente en agua, los cuales junto con la sustancia activa, aparte de un material diluyente o inerte, contienen además agentes tensioactivos de tipo iónico o no iónico (agentes humectantes, agentes dispersantes), p.ej. alquil-fenoles poli(oxietilados), alcoholes grasos o aminas grasas poli(etoxilados/as), alcano-sulfonatos o alquil-benceno-sulfonatos, una sal de sodio de ácido lignina-sulfónico, una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfónico, una sal de sodio de ácido dibutil-naftaleno-sulfónico o también una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico.
Los concentrados emulsionables se preparan por disolución de la sustancia activa en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetil-formamida, xileno o también compuestos aromáticos o hidrocarburos de más elevado punto de ebullición con adición de uno o varios agentes tensioactivos (emulsionantes) iónicos o no iónicos. Como emulsionantes se pueden utilizar por ejemplo: sales de calcio de ácidos alquil-aril-sulfónicos tales como el dodecil-benceno-sulfonato de Ca o emulsionantes no iónicos tales como ésteres de poliglicoles y ácidos grasos, alquilaril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, ésteres de ácidos grasos de sorbitán, poli(oxietilen)-ésteres de ácidos grasos y sorbitán o poli(oxietilen)-ésteres de sorbitol.
Los agentes para espolvorear se obtienen por molienda de la sustancia activa con materiales sólidos finamente divididos, p.ej. talco, arcillas naturales, tales como caolín, bentonita y pirofilita, o tierra de diatomeas.
Los granulados se pueden preparar o bien por inyección de la sustancia activa sobre un material inerte granulado capaz de adsorción o por aplicación de concentrados de sustancias activas mediante pegamentos, p.ej. un poli(alcohol vinílico), un poli-(acrilato de sodio), o también aceites minerales, sobre la superficie de materiales de soporte tales como arena, caolinitas o de un material inerte granulado. También se pueden granular sustancias activas apropiadas del modo que es usual para la preparación de granallas de agentes fertilizantes - en caso deseado en mezcla con agentes fertilizantes -. Los granulados dispersables en agua se preparan por regla general de acuerdo con procedimientos tales como secado por atomización, granulación en lecho fluidizado, granulación en bandejas, mezcladura con mezcladores a alta velocidad y extrusión sin ningún material inerte sólido.
Los preparados agroquímicos contienen por regla general de 0,1 a 99 por ciento en peso, especialmente de 0,2 a 95% en peso, de sustancias activas de los tipos A) y B), siendo usuales, dependiendo del modo de efectuar la formulación, las siguientes concentraciones: En polvos para proyectar la concentración de sustancia activa es p.ej. de aproximadamente 10 a 95% en peso, el resto hasta 100% en peso consta de usuales constituyentes de formulaciones. En el caso de concentrados emulsionables, la concentración de sustancias activas puede ser p.ej. de 5 a 80% en peso. Las formulaciones en forma de polvos finos contienen en la mayor parte de los casos de 5 a 20% en peso de una sustancia activa, las soluciones atomizables contienen aproximadamente 0,2 a 25% en peso de una sustancia activa. En el caso de granulados, tales como granulados dispersables, el contenido de sustancia activa depende en parte de que el compuesto activo se presente en estado líquido o sólido y de cuáles sean los agentes coadyuvantes de granulación y materiales de carga que se empleen. Por regla general, el contenido, en el caso de los granulados dispersables en agua, está situado entre 10 y 90% en peso. Junto a ello, las mencionadas formulaciones de sustancias activas contienen eventualmente los agentes adhesivos, humectantes, dispersantes, emulsionantes, conservantes, protectores frente a las heladas y disolventes, materiales de carga, colorantes y de vehículo, antiespumantes, inhibidores de la evaporación y agentes, que influyen sobre el valor del pH o sobre la viscosidad, que en cada caso son usuales.
Para la aplicación, las formulaciones presentes en una forma usual en el comercio se diluyen eventualmente de un modo usual, p.ej. mediante agua en el caso de polvos para proyectar, concentrados emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Los preparados en forma de polvos finos, los granulados para el suelo o para esparcimiento, así como las soluciones atomizables, usualmente ya no se diluyen con otros materiales inertes antes de la aplicación.
Las sustancias activas se pueden esparcir sobre las plantas, las partes de plantas, las semillas de plantas o la superficie cultivada (tierra de labranza), preferiblemente sobre las plantas verdes y las partes de tales plantas y eventualmente de modo adicional sobre la tierra de labranza.
Una posibilidad de la aplicación es el esparcimiento en común de las sustancias activas en forma de mezclas en depósito, siendo mezcladas en común en el depósito con agua las formulaciones concentradas óptimamente formuladas de las sustancias activas individuales, y siendo esparcido el caldo para rociar obtenido.
Una formulación herbicida común de la combinación conforme al invento de componentes A) y B) tiene la ventaja de la más fácil aplicabilidad, puesto que las cantidades de los componentes ya se han ajustado en la relación correcta entre ellas. Además de ello, las sustancias coadyuvantes se pueden adaptar de manera óptima entre ellas en la formulación, mientras que una mezcla en depósito (Tank-mix) de diferentes formulaciones puede proporcionar combinaciones indeseadas de sustancias auxiliares.
A. Ejemplos de formulación
a) Se obtiene un agente para espolvorear (WP), mezclando 10 partes en peso de una sustancia activa o una mezcla de sustancias activas y 90 partes en peso de talco como material inerte y desmenuzándolas en un molino de impactos.
b) Se obtiene un polvo humectable (WG) fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de una sustancia activa o de una mezcla de sustancias activas, 64 partes en peso de cuarzo que contiene caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido lignina-sulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas.
c) Se obtiene un concentrado para dispersar fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de una sustancia activa o una mezcla de sustancias activas con 6 partes en peso de un alquilfenol-poliglicol-éter (Triton X 207), 3 partes en peso de un isotridecanol-poliglicol-éter (8 OE = óxido de etileno) y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico (con un margen de ebullición p.ej. desde aproximadamente 255 hasta 277ºC) y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura inferior a 5 micrómetros.
d) Se obtiene un concentrado emulsionable (EC) a partir de 15 partes en peso de una sustancia activa o una mezcla de sustancias activas, 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonil-fenol oxietilado como emulsionante.
e) Se obtiene un granulado dispersable en agua mezclando
75 partes en peso de una sustancia activa o una mezcla de sustancias activas,
10 partes en peso de una sal de calcio de ácido lignina-sulfónico,
5 partes en peso de lauril-sulfato de sodio,
3 partes en peso de un poli(alcohol vinílico) y
7 partes en peso de un caolín,
moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación de agua por atomización como líquido de granulación.
f) Se obtiene un granulado dispersable en agua también homogeneizando en un molino de coloides y desmenuzando previamente
25 partes en peso de una sustancia activa o una mezcla de sustancias activas,
5 partes en peso de una sal de sodio de ácido 2,2-dinaftilmetano-6,6-disulfónico,
2 partes en peso de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico,
1 parte en peso de un poli(alcohol vinílico),
17 partes en peso de carbonato de calcio y
50 partes en peso de agua,
a continuación moliéndolas en un molino de perlas y atomizando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material y luego secándolas.
B. Ejemplos biológicos
Las plantas a cultivar se cultivaron en terreno al aire libre en parcelas con un tamaño de 5 a 10 m^{2} sobre diferentes suelos y en diferentes condiciones climáticas, utilizándose para los experimentos la presencia natural de plantas dañinas o de sus semillas en el suelo. El tratamiento con los agentes conformes al invento o con los herbicidas A) y B) aplicados de modo individual se efectuó, después del brote de las plantas dañinas y de las plantas cultivadas, por regla general en el estadio de 2 a 4 hojas. La aplicación de las sustancias activas o combinaciones de sustancias activas formuladas como WG, WP ó EC se efectuó después del brote. Después de 2 a 8 semanas se efectuó una evaluación visual en comparación con un grupo comparativo sin tratar. En tal caso se mostró que los agentes conformes al invento presentan un efecto herbicida sinérgico contra plantas dañinas monocotiledóneas y dicotiledóneas económicamente importantes, es decir que los agentes conformes al invento presentan en su mayor parte un efecto herbicida más alto, en parte claramente más alto, que el que corresponde a la suma de los efectos de los herbicidas individuales. Además de ello, los efectos herbicidas de los agentes conformes al invento se encuentran por encima de los valores que son de esperar de acuerdo con Colby. Por el contrario, las plantas cultivadas no fueron dañadas o fueron dañadas sólo insignificantemente por el tratamiento.
Cuando los valores observados de efectos de las mezclas ya superan a la suma formal de los valores correspondientes a los experimentos con aplicaciones individuales, entonces ellos superan también el valor esperado de acuerdo con Colby, que se calcula de acuerdo con la siguiente fórmula (compárese S.R. Colby; en Weeds 15 (1967), páginas 20 a 22):
6
En este caso significan:
A, B
= \hskip0,2cm el efecto del componente A ó B, en tanto por ciento con una dosificación de a o b gramos de ia/ha {}\hskip0,6cm respectivamente.
E
= \hskip0,2cm valor esperado en % con una dosificación de a+b gramos de ia/ha.
\vskip1.000000\baselineskip
Los valores observados de los siguientes ejemplos de experimentos se encuentran por encima de los valores esperados de acuerdo con Colby.
Las abreviaturas significan:
Plantas dañinas
CHEAL Chenopodium album
ECHCG Echinochloa crus galli
GALAP Galium aparine
KCHSC Kochia scoparia
LAMAM Lamium amplexicaule
HBPU Pharbitis purpurea
POLCO Polygonum convulvulus
POROL Portulaca oleracea 
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Plantas cultivadas
HORVS Hordeum vulgaris TRZDU Triticum davam ZEMX Zea mays 
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(Tabla pasa a página siguiente)
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En los Ejemplos se utilizaron los siguientes compuestos:
7 
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Ejemplo B.I
8 
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Ejemplo B.VII
9 
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Ejemplo B.VIII
10

Claims (6)

1. Agentes herbicidas, caracterizados por un contenido eficaz de
A) por lo menos un compuesto de la fórmula general (I) así como sus sales usuales en agricultura (componente A)
11
en la que
X
significa el radical X^{1},
12
Q
significa el radical Q^{1}
13
Z
significa un radical Z^{1}, CH_{2}-Z^{1} ó Z^{2};
Z^{1}
significa un anillo monocíclico o bicíclico, saturado, parcialmente saturado, totalmente insaturado o aromático con cinco a diez miembros, unido a través de carbono o nitrógeno, que junto a átomos de carbono contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos tomados entre el grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, y que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, ciano-alquilo (C_{1}-C_{4}), CO-R^{15}, alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquilo (C_{3}-C_{8}), alcoxi (C_{1}-C_{4}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{4}), alquil (C_{1}-C_{4})-tio, halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-tio, di-alquil (C_{1}-C_{4})-amino, fenilo sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, ciano, nitro, alquilo (C_{1}-C_{4}) o halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}), o un grupo oxo;
Z^{2}
significa cicloalquil (C_{3}-C_{12})-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alcoxi (C_{1}-C_{4})-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-cicloalquil (C_{3}-C_{8})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalcoxi (C_{3}-C_{8})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}-C_{8})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{3}C_{8})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalcoxi (C_{4}-C_{12})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), cicloalquil (C_{4}-C_{12})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-oxi-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), aril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-alquil-carbonil-alquilo (C_{1} -C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alcoxi (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heteroaril-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-tio-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfinil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-sulfonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-oxi-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alcoxi (C_{1}-C_{4})-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-carbonil-amino-alquilo (C_{1}-C_{4}), heterociclil-alquil (C_{1}-C_{4})-amino-carbonil-alquilo (C_{1}-C_{4}),
14
\quad
ó O-(CH_{2})_{p}-O-(CH_{2})_{w}-R^{20};
Y
significa O ó NR^{26};
R^{1}
significa halógeno, ciano, nitro, (Y)_{n}-S(O)_{q}-R^{28}, (Y)_{n}-CO-R^{15} o alquilo (C_{1}-C_{6}), alquenilo (C_{2}-C_{6}), alquinilo (C_{2}-C_{6}) o alcoxi (C_{1}-C_{4}) sustituido con v átomos de halógeno o con k grupos alcoxi (C_{1}-C_{4});
R^{2}, R^{3}, R^{5} y R^{7} independientemente unos de otros, significan hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{6});
R^{4}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}), cicloalquilo (C_{3}-C_{6}), tetrahidropiranilo-3, tetrahidropiranilo-4 o tetrahidrotiopiranilo-3, sustituido con k radicales tomados entre el grupo formado por halógeno, alquil (C_{1}-C_{6})-tio y alcoxi (C_{1}-C_{6});
R^{6}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}) o CO_{2}R^{15}, o
R^{4} y R^{6} forman en común un enlace o un anillo carbocíclico de tres a seis miembros;
R^{15}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}) ó NR^{26}R^{27};
R^{16} y R^{17} independientemente uno de otro, significan alquilo (C_{1}-C_{6}), alquenilo (C_{2}-C_{6}), alquinilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), arilo o aril-alquilo (C_{1}-C_{6}), sustituido con k radicales tomados entre el grupo formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), alcoxi (C_{1}-C_{6}) y halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{6});
R^{18} y R^{19} independientemente uno de otro, significan hidrógeno o R^{16}, o
R^{18} y R^{19} forman en común una cadena de alquenilo (C_{2}-C_{5});
R^{20}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), alquenilo (C_{2}-C_{8}), alquinilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquenilo (C_{2}-C_{6}), halógeno-alquinilo (C_{2}-C_{6}), alcoxi (C_{1}-C_{6}), alquenil (C_{2}-C_{6})-oxi, alquinil (C_{2}-C_{6})-oxi, halógeno-alcoxi (C_{1}-C_{6}), halógeno-alquinil (C_{2}-C_{6})-oxi o halógeno-alquenil (C_{2}-C_{6})-oxi;
R^{26}
significa hidrógeno o alquilo (C_{1}-C_{6});
R^{27}
significa hidrógeno, alquilo (C_{1}-C_{6}) o alcoxi (C_{1}-C_{6}), o
R^{26} y R^{27} forman en común (CH_{2})_{2}, (CH_{2})_{3}, (CH_{2})_{4}, (CH_{2})_{5} ó (CH_{2})_{2}O(CH_{2})_{2};
R^{28}
significa alquilo (C_{1}-C_{4}), halógeno-alquilo (C_{1}-C_{4}) o NR^{26}R^{27};
k
significa 0, 1, 2 ó 3;
n
significa 0 ó 1;
p
significa 1, 2 ó 3;
q
significa 0, 1 ó 2;
v
significa 0, 1, 2, 3, 4 ó 5
w
significa 0, 1, 2 ó 3,
y
B) por lo menos un compuesto (componente B) tomado entre el grupo que comprende acetocloro, alacloro, atrazina, bromoxinilo, carfentrazona-etilo, diflufenzopir, dimetenamida, flufenacet, flumetsulam, flutiacet-metilo, halosulfurón, imazamox, imazapir, imazaquin, imazetapir, yodosulfurón, metolacloro, metosulam, metribuzina, nicosulfurón, petoxamida, pendimetalina, primisulfurón, prosufurón, piridato, rimsulfurón, tenilcloro, tifensulfurón-metilo, tritosulfurón y N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-carbonil]-2-dimetilamino-carbonil-5-formil-bencenosulfonamida,
conteniendo estos agentes los compuestos de la fórmula (I) o sus sales (componente A) y los compuestos del grupo B (componente B) en una relación en peso de 1:2.000 hasta 2.000:1.
2. Agentes herbicidas según la reivindicación 1, caracterizados porque contienen bromoxinilo, diflufenzopir, yodosulfurón, nicosulfurón, rimsulfurón o N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-carbonil]-2-dimetil-amino-carbonil-5-formil-benceno-sulfonamida.
3. Agentes herbicidas según una de las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque la relación en peso A:B de los herbicidas A) y B) combinados está situada en el margen de 1:20 a 50:1.
4. Agentes herbicidas según una de las reivindicaciones 1 o 3, caracterizados porque contienen de 0,1-99% en peso de los herbicidas A) y B) y de 99 a 0,1% en peso de agentes de formulación usuales para la protección de las plantas.
5. Procedimiento para la represión del crecimiento indeseado de plantas, caracterizado porque se aplican uno o varios herbicidas A) junto con uno o varios herbicidas B) sobre las plantas dañinas, las partes de estas plantas o la superficie cultivada, estando definida la combinación de los herbicidas A) y B) como en una de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Utilización de una combinación de los herbicidas A) y B) como agente herbicida para la represión del crecimiento indeseado de plantas, estando definida la combinación de los herbicidas A) y B) como en una de las reivindicaciones 1 a 4.
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