[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

EA030009B1 - Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов - Google Patents

Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
EA030009B1
EA030009B1 EA201691439A EA201691439A EA030009B1 EA 030009 B1 EA030009 B1 EA 030009B1 EA 201691439 A EA201691439 A EA 201691439A EA 201691439 A EA201691439 A EA 201691439A EA 030009 B1 EA030009 B1 EA 030009B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
methyl
alkyl
chloro
ome
srz
Prior art date
Application number
EA201691439A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201691439A1 (ru
Inventor
Николя Райан Депре
Рависекхара П. Редди
Паула Луиз Шарп
Томас Мартин Стивенсон
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52462412&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA030009(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of EA201691439A1 publication Critical patent/EA201691439A1/ru
Publication of EA030009B1 publication Critical patent/EA030009B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Раскрываются соединения формулы 1, в том числе все их стереоизомеры, N-оксиды и соли, где Q, Z, R, Rи m определены в данном раскрытии. Также раскрываются композиции, содержащие соединения формулы 1, и способы контроля нежелательной растительности, предусматривающие приведение в контакт нежелательной растительности или окружающей ее среды с эффективным количеством соединения или композиции по настоящему изобретению.

Description

Настоящее изобретение относится к определенным пиримидинилоксибензольным производным, их Ν-оксидам, солям и композициям, а также к способам их применения для контроля нежелательной растительности.
Предпосылки изобретения
Контроль нежелательной растительности чрезвычайно важен в достижении высокой производительности сельскохозяйственных культур. Достижение избирательного контроля роста сорняков, особенно в таких полезных сельскохозяйственных культурах, как рис, соя, сахарная свекла, маис, картофель, пшеница, ячмень, томат и плантационные культуры, среди прочих, является очень желательным. Бесконтрольный рост сорняков в таких полезных сельскохозяйственных культурах может вызывать значительное снижение продуктивности и, таким образом, приводить в результате к повышению стоимости для потребителя. Контроль нежелательной растительности в незасеваемых участках также является важным. Для этих целей коммерчески доступно множество продуктов, однако остается потребность в новых соединениях, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные участки приложения действия.
В документе 1Р 61236766 А (БитИото, 1986) раскрыты определенные связанные посредством углерода пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов. В документе \УО 94/17059 (Νίρроп Боба, 1994) раскрыты определенные связанные посредством углерода пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение направлено на соединения формулы 1 (в том числе все стереоизомеры), (их Ν-оксиды и соли), содержащие их композиции для применения в сельском хозяйстве и на их применения в качестве гербицидов
О представляет собой 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода и необязательно замещенное 1-4 К1;
Ζ представляет собой О или Б;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, δΡ5, СНО, ί'.’(=Ο)ΝΗ2. Ο(=δ)ΝΗ2, §Ο2ΝΗ2, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С2С8алкиламинокарбонил, С3-Сюдиалкиламинокарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6алкоксигалогеналкил, С2-С6алкоксиалкокси, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил, БОпК1А, δί(ΟΗ3)3 или В(ОС(К1В)2С(К1В)2О-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К1С; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К1С при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К1В при членах кольца, представляющих собой атомы азота;
К2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С2С6алкинил, БОпК2А, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, С(=О))ХН2, ^=δ)ΝΗ2, БОАН, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3С6галогенциклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2С6алкоксигалогеналкил, С2-С6алкоксиалкокси, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2С6цианоалкокси, С2-С4алкилтиоалкил, Б1(СН3)3, С=СБДСН3)3, С(=О)^К3А)(К3В), С(=NΟК3С)Η, ^=ΝΚ.3ϋ)Η, БОпК3Е; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, неза- 1 030009 висимо выбранными из К3В; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3В при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота; или пиримидинилокси;
т равняется 0, 1, 2 или 3;
каждый η независимо равняется 0, 1 или 2;
каждый К1А, К2А и К3Е независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкиламино или С2-С6диалкиламино;
каждый К1В независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
каждый К1С независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси;
каждый К1В независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил;
каждый К3А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3В независимо представляет собой Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3С независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
каждый К3В независимо представляет собой Н, амино, С1-С4алкил или С1-С4алкиламино; каждый К3В независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси; и каждый К30 независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил.
Более конкретно, настоящее изобретение относится к соединению формулы 1 (в том числе всем стереоизомерам), его Ν-оксиду или соли. Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению (т.е. в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. Настоящее изобретение также относится к способу контроля роста нежелательной растительности, предусматривающему приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению (например, в виде композиции, описанной в данном документе).
Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую (а) соединение, выбранное из формулы 1, его Ν-оксидов и солей, и (Ь) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (Ь1)-(Ь16) и солей соединений (Ь1)-(Ь16).
Подробное описание изобретения
Используемые в данном документе выражения содержит, содержащий, включает, включающий, имеет, имеющий, вмещает, вмещающий, характеризующийся тем, что или любые другие их варианты распространяются на неисключительное включение, при условии, что любое ограничение четко указано. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, но могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие таким композиции, смеси, процессу или способу.
Переходная фраза состоящий из исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При наличии в пункте формулы изобретения такая фраза не будет допускать включение в пункт формулы изобретения материалов, отличных от тех, которые перечислены, за исключением примесей, обычно связанных с ними. Если фраза состоящий из появляется в отличительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после ограничительной части, она ограничивает только элемент, изложенный в этой отличительной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы изобретения.
Переходная фраза по сути состоящий из используется для обозначения композиции, процесса или способа, включающих материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрываемым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основную(основные) и новую(новые) характеристику(характеристики) заявляемого изобретения. Выражение по сути состоящий из занимает промежуточное положение между содержащий и состоящий из.
Если заявители определили настоящее изобретение или его часть неограничивающим выражением, таким как содержащий, необходимо четко понимать, что (если не указано иное) описание следует толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений по сути состоящий из или состоящий из.
Кроме того, если прямо не указано обратное, или относится к включающему или, а не к исключающему или. Например, условие А или В удовлетворяет любым из следующих условий: А истинно (или присутствует) и В ошибочно (или не присутствует), А ошибочно (или не присутствует) и В истинно (или присутствует), и как А, так и В истинны (или присутствуют).
Также подразумевается, что упоминание элемента или компонента настоящего изобретения в един- 2 030009 ственном числе не предполагает ограничения в отношении числа примеров (т.е. случаев присутствия) элемента или компонента. Поэтому единственное число следует понимать как включающее одно или по меньшей мере одно, а форма единственного числа для обозначения элемента или компонента также включает множественное число, за исключением случаев, когда явно подразумевается единственное число.
Как изложено в данном документе, термин проросток, используемый либо отдельно, либо в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени.
Как изложено в данном документе, термин широколиственный, используемый либо отдельно, либо в таких словосочетаниях, как широколиственный сорняк означает двудольное или двудольное растение, термин, используемый для описания группы покрытосеменных растений, характеризующихся наличием двух семядолей у зародышей. Используемое в данном документе выражение алкилирующее средство относится к химическому соединению, в котором содержащий углерод радикал связан посредством атома углерода с уходящей группой, такой как галогенид или сульфонат, которая может замещаться при связывании нуклеофила с указанным атомом углерода. Если не указано иное, термин алкилирующий не ограничивает содержащий углерод радикал до алкила; содержащие углерод радикалы в алкилирующих средствах включают ряд связанных с углеродом замещающих радикалов, определенных для О. К1 и К3.
В вышеуказанных перечислениях термин алкил, используемый либо отдельно, либо в составных словах, таких как алкилтио или галогеналкил, включает прямой или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изо-пропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Алкенил включает прямые или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. Алкенил также включает полиены, такие как 1,2пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Алкинил включает прямые или разветвленные алкины, такие как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила.
Алкокси включает, например, метокси, этокси, н-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. Алкоксиалкил обозначает замещение алкокси на алкиле. Примеры алкоксиалкила включают СН3ОСН2, СН3ОСН2СН2, СН3СН2ОСН2, СН3СН2СН2СН2ОСН2 и СН3СН2ОСН2СН2. Алкенилокси включает прямые или разветвленные алкенилокси-фрагменты. Примеры алкенилокси включают Н2С=СНСН2О, (СН3)2С=СНСН2О, (СН3)СН=СНСН2О, (СН3)СН=С(СН3)СН2О и СН2=СНСН2СН2О. Алкинилокси включает прямые или разветвленные алкинилоксифрагменты. Примеры алкинилокси включают НС=ССН2О, СН3С=ССН2О и СН3С=ССН2СН2О. Алкилтио включает прямые или разветвленные алкилтио-фрагменты, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио. Алкилтиоалкил обозначает замещение алкилтио на алкиле. Примеры алкилтиоалкила включают СН3§СН2, СН3§СН2СН2, СН3СН2§СН2, СН3СН2СН2СН2§СН2 и СН3СН2§СН2СН2. Алкилтиоалкокси обозначает замещение алкилтио по алкокси. Цианоалкил обозначает алкильную группу, замещенную одной цианогруппой. Примеры цианоалкила включают ЫССН2, ЫССН2СН2 и СН3СН(СЫ)СН2. Алкиламино, диалкиламино и т.п. определены аналогично вышеприведенным примерам.
Циклоалкил включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Термин галоген либо отдельно, либо в составных словах, таких как галогеналкил, или в случае использования в формулировках, таких как алкил, замещенный галогеном, включает фтор, хлор, бром или иод. Кроме того, в случае использования в составных словах, таких как галогеналкил, или в случае использования в формулировках, таких как алкил, замещенный галогеном, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры галогеналкила или алкила, замещенного галогеном, включают Р3С, С1СН2, СР3СН2 и СР3СС12. Термины галогеналкокси и т.п. определены аналогично термину галогеналкил. Примеры галогеналкокси включают СР3О-, СС13СН2О-, НСР2СН2СН2О- и СР3СН2О-. Алкилкарбонил обозначает прямые или разветвленные фрагменты алкила, связанные с фрагментом С(=О). Примеры алкилкарбонила включают СН3С(=О)-, СН3СН2СН2С(=О)- и (СН3)2СнС(=О)-. Примеры алкоксикарбонила включают СН3ОС(=О)-, СН3СН2ОС (=О)-, СН3СН2СН2ОС (=О)-, (СН3)2СНОС(=О)- и различные изомеры бутоксиили пентоксикарбонила.
Общее число атомов углерода в группе заместителей обозначают приставкой С-С/1, в которой ί и _) являются числами от 1 до 6. Например, С1-С4алкилсульфонил определяет группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; С2алкоксиалкил определяет СН3ОСН2-; С3алкоксиалкил определяет, например, СН3СН(ОСН3)-, СН3ОСН2СН2- или СН3СН2ОСН2-; и С4алкоксиалкил определяет различные изомеры алкильной группы, замещенной алкокси-группой, содержащей всего четыре атома углерода, при этом примеры включают СН3СН2СН2ОСН2- и СН3СН2ОСН2СН2-.
Если соединение замещено заместителем, содержащим индекс, который указывает на то, что число указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (если их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, (например, (К3)п, где η равняется 0, 1, 2 или 3). Кроме того, если индекс указывает диапазон, например, (К)^, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от ί до _) включительно. В случае, если группа содержит заместитель, которым может
- 3 030009 быть водород, например (если т=0), то когда этот заместитель представляет собой водород, это понимают как равнозначное тому, что указанная группа является незамещенной. Если переменная группа, как показано, необязательно присоединена в положении, например (К1),,. где η может равняться 0, то водород может находиться в этом положении, даже если это не указано в определении переменной группы. Если одно или несколько положений в группе указаны как без заместителей или незамещенные, то атомы водорода присоединены с заполнением любой свободной валентности.
Если не указано иное, кольцо как компонент формулы 1 (например, заместитель О) является карбоциклическим или гетероциклическим. Выражение член кольца относится к любому атому или гетероатому, образующему остов кольца. Если полностью ненасыщенное карбоциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют ароматическим кольцом. Насыщенное карбоциклическое относится к кольцу, имеющему остов, состоящий из атомов углерода, связанных друг с другом одинарными связями; если не указано иное, оставшиеся валентности углерода замещены атомами водорода.
Выражения гетероциклическое кольцо, гетероцикл обозначают кольцо, в котором по меньшей мере один атом, образующий остов кольца, не представляет собой углерод, например, азот, кислород или сера. Как правило, гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, гетероциклическое кольцо может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным кольцом. Если полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют гетероароматическим кольцом или ароматическим гетероциклическим кольцом. Если не указано иное, гетероциклические кольца могут быть присоединены через любой доступный углерод или азот путем замещения водорода на указанном углероде или азоте.
Ароматический указывает на то, что каждый из атомов кольца практически находится в той же плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и что (4η+2) π электроны, где η является положительным целым числом, связаны с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля.
Выражение необязательно замещенный по отношению к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют по меньшей мере один заместитель, не являющийся водородом, который не подавляет биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Следующие определения, используемые в данном документе, применяются если не указано иное. Выражение необязательно замещенный используется взаимозаменяемо с фразой замещенный или незамещенный или с выражением (не)замещенный. Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и каждое замещение не зависит от другого.
Если О представляет собой 5- или 6-членное (содержащее азот) гетероциклическое кольцо, оно может быть присоединено к остальной части формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота в кольце, если не описано иное. Как отмечено выше, О может представлять собой (среди прочего) фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в кратком описании настоящего изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного одним-пятью заместителями, является кольцо, показанное как И-1 в приложении 1, где Κν представляет собой К1, определенный в кратком описании изобретения для О, а г является целым числом (от 0 до 4).
Как отмечено выше, О может представлять собой (среди прочего) 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, которое может быть насыщенным или ненасыщенным, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании настоящего изобретения. Примеры 5- или 6-членного ненасыщенного ароматического гетероциклического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают кольца И-2 - И-61, показанные в приложении 1, где Κν представляет собой любой заместитель, определенный в кратком описании изобретения для О (т.е. К1), а г представляет собой целое число от 0 до 4, ограниченное числом доступных положений на каждой группе и. Поскольку И-29, И-30, И36, и-37, и-38, и-39, и-40, и-41, и-42 и и-43 имеют только одно доступное положение, для этих групп и г ограничен целыми числами 0 или 1, и при этом г, равный 0, означает, что группа и является незамещенной, а водород присутствует в положении, указанном (Κν)Γ.
- 4 030009
Приложение 1
Хотя группы Κν показаны в структурах ϋ-1 - ϋ-61, следует отметить, что нет необходимости их
- 5 030009 представлять, поскольку они являются необязательными заместителями. Следует отметить, что если Ку представляет собой Н при присоединении к атому, то это то же самое, как если бы указанный атом являлся незамещенным. Атомы азота, которые должны быть замещены для заполнения их валентности, являются замещенными Н или Ку. Следует отметить, что если точка присоединения между (Ку)г и группой и показана как плавающая, то (Ку)г могут быть присоединены к любому доступному атому углерода или атому азота группы и. Следует отметить, что если точка присоединения в группе и показана как плавающая, то группа и может быть присоединена к остальной части формулы 1 через любой доступный углерод или азот группы и путем замещения атома водорода. Следует отметить, что некоторые группы и могут быть замещены только менее 4 группами Ку (например, И-2 - И-47 и И-52 - И-61).
Из уровня техники известен широкий ряд способов синтеза с возможностью получения ароматических и неароматических гетероциклических колец и кольцевых систем; для подробных обзоров см. восьмой том издания СотргейеикАе Не1егосусйс СНстМгу. А. К. Ка1гП/ку аиб С. А. Кеек ебНог^-т-сЖек Регдатоп Ргекк, ОхРогб, 1984, и двенадцатый том издания СотргейеикАе Не1етосусйс СкепиЧгу II, А. К. Ка1г11хку, С. А. Кеек апб Ε. Ρ. V. ЗсгКеп ебйощ-ш-сИе!', Регдатоп Ргекк, ОхРогб, 1996.
Соединения по настоящему изобретению могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают энантиомеры, диастереомеры, атропоизомеры и геометрические изомеры. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичной структуры, но отличающиеся по расположению их атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цистранс изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом ограниченного вращения вокруг одинарных связей, где барьер вращения достаточно высок для возможности разделения видов изомеров. Специалисту в данной области будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять положительные эффекты при обогащении по сравнению с другим(другими) стереоизомером(стереоизомерами) или при отделении от другого(других) стереоизомера(стереоизомеров). Кроме того, специалисту известно, как отделять, обогащать и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Соединения по настоящему изобретению могут присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в виде оптически активной формы.
Соединения формулы 1, как правило, существуют в более чем одной форме, и формула 1, следовательно, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, в которых они представлены. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воски и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой практически отдельный кристаллический тип, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение полиморф относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться в различные кристаллические формы, при этом данные формы имеют разные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области будет понятно, что полиморф соединения формулы 1 может проявлять положительные эффекты (например, возможность применения для получения полезных составов, улучшенная биологическая эффективность) по сравнению с другим полиморфом или смесью полиморфов того же соединения формулы 1. Получение и выделение определенного полиморфа соединения формулы 1 можно осуществлять с помощью способов, известных специалистам в данной области, включая, например, кристаллизацию с применением выбранных растворителей и температур. Для исчерпывающего обсуждения полиморфизма см. К. Нййкет, Еб., Ро1утотрЫ8т ίη 1йе Рйагтасеийса1 1пби81ту, АбеуАСН, Аешйеш, 2006.
Специалисту в данной области будет понятно, что не все содержащие азот гетероциклы могут образовывать Ν-оксиды, поскольку азоту нужна доступная неподеленная пара для окисления до оксида; специалисту в данной области будут известны такие содержащие азот гетероциклы, которые могут образовывать Ν-оксиды. Специалисту в данной области также будет известно, что третичные амины могут образовывать Ν-оксиды. Способы синтеза для получения Ν-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области, в том числе окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и мета-хлорпербензойная кислота (МСРВА), пероксидом водорода, гидропероксидами алкилов, такими как гидропероксид трет-бутила, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти способы получения Ν-оксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: Т. Ь. СПсйпЧ ίη СотртейепкАе Отдашс 8уп1йе818, уо1. 7, рр 748-750, δ. V. Ьеу, Еб., Регдатоп Ргекк; М. Т181ет апб В. §!апоушк ш СотртеЬеп81уе Не1егосусйс СйетН1ту, уо1. 3, рр 18-20, А. I. ВоиНоп апб А. МсКШор, Ебк., Регдатоп Ргекк; М. К. СпттеИ апб В. К. Т. Кеепе
- 6 030009 ΐη Л^апсез ΐη Не4егосусйс СНеш1з4гу, νοί. 43, рр 149-161, А. К. Кайкаку, Ек., Асакет1с Ргезз; М. Т1з1ег апк В. δίаηονη^к ΐη Акуапсез ΐη Не4егосусйс СЕеш1з4гу, νοί. 9, рр 285-291, А. К. Ка1п1/ку апк А. I. Боикоп, Екз., Асакеш1с Ргезз; и О. XV. Н. Скеезетаη аηк Ε. δ. О. ХХ-'егзВик ΐη Акуа^ез ΐη Не4егосусйс Скеш1зку, уо1. 22, рр 390-392, А. К. Кайкаку аηк А. I. Бойкот Екз., Асакет1с Ргезз.
Специалисту в данной области известно, что поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, то соли обладают такой же биологической применимостью, что и несолевые формы. Таким образом, широкий спектр солей соединения формулы 1 является пригодным для контроля нежелательной растительности (т.е. являются подходящими с точки зрения сельского хозяйства). Соли соединения формулы 1 включают соли присоединения кислоты с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Если соединение формулы 1 содержит кислотный фрагмент, такой как карбоновая кислота или фенол, то соли также включают соли, образованные органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, их Ν-оксидов и подходящих с точки зрения сельского хозяйства солей.
Варианты осуществления настоящего изобретения, описанные в кратком описании изобретения, включают следующие (где формула 1, используемая в следующих вариантах осуществления, включает ее Ν-оксиды и соли).
Вариант осуществления 1. Соединение формулы 1, где О выбран из
- 7 030009
где г равняется 0, 1, 2 или 3; и § равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 2. Соединение согласно варианту осуществления 1, где 9 выбран из 9-1 9-42.
Вариант осуществления 3. Соединение согласно варианту осуществления 2, где 9 выбран из 9-7 9-24.
Вариант осуществления 4. Соединение согласно варианту осуществления 3, где 9 выбран из 9-16 и
9-18.
Вариант осуществления 5. Соединение согласно варианту осуществления 4, где 9 представляет собой 9-16.
Вариант осуществления 6. Соединение согласно варианту осуществления 4, где 9 представляет собой 9-18.
Вариант осуществления 7. Соединение согласно варианту осуществления 1, где 9 выбран из 9-43 9-55.
Вариант осуществления 8. Соединение согласно варианту осуществления 7, где 9 выбран из 9-43, 9-44, 9-45, 9-48, 9-49 и 9-50.
Вариант осуществления 9. Соединение согласно варианту осуществления 8, где 9 выбран из 9-43, 9-44 и 9-45.
Вариант осуществления 10. Соединение согласно варианту осуществления 9, где 9 представляет собой 9-43.
Вариант осуществления 11. Соединение согласно варианту осуществления 10, где 9 представляет собой 9-45.
Вариант осуществления 12. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-11 либо отдельно, либо в комбинации, где Ζ представляет собой О.
Вариант осуществления 13. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-12 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, 8Р5, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2С6цианоалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или 8ОПК1А.
Вариант осуществления 14. Соединение согласно варианту осуществления 13, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или $ОПК1А
Вариант осуществления 15. Соединение согласно варианту осуществления 14, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкокси или $ОПК1А
Вариант осуществления 16. Соединение согласно варианту осуществления 15, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси.
Вариант осуществления 17. Соединение согласно варианту осуществления 16, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси.
Вариант осуществления 18. Соединение согласно варианту осуществления 17, где каждый К1 независимо представляет собой галоген или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 19. Соединение согласно варианту осуществления 18, где каждый К1 независимо представляет собой Р, С1, Вг, СР3, СНР2 или СН2Р.
Вариант осуществления 20. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-19 либо отдельно, либо в комбинации, где г равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления 20а. Соединение согласно варианту осуществления 20, где г равняется 1.
Вариант осуществления 21. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-19 либо отдельно, либо в комбинации, где § равняется 1.
Вариант осуществления 21а. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам
- 8 030009 осуществления 1-20а либо отдельно, либо в комбинации, где в случае, если О представляет собой 0-16 и г представляет собой 1, то К1 присоединен в 5 положению к кольцу 0-16.
Вариант осуществления 21Ь. Соединение формулы 1 или любое из вариантов осуществления 1-20а либо отдельно, либо в комбинации, где в случае, если О представляет собой 0-18 и г представляет собой 1, то К1 присоединен в 3 положении к кольцу 0-18.
Вариант осуществления 22. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-21Ь либо отдельно, либо в комбинации, где К2 представляет собой галоген, О-С/алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 23. Соединение согласно варианту осуществления 22, где К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 24. Соединение согласно варианту осуществления 23, где К2 представляет собой галоген или СН3.
Вариант осуществления 25. Соединение согласно варианту осуществления 24, где К2 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 26. Соединение согласно варианту осуществления 25, где К2 представляет собой Р, С1 или Вг.
Вариант осуществления 27. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-26 либо отдельно, либо в комбинации, где т равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления 28. Соединение согласно варианту осуществления 27, где т равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 29. Соединение согласно варианту осуществления 28, где т равняется 1.
Вариант осуществления 30. Соединение согласно варианту осуществления 27, где т равняется 0 (т.е. 3-, 4-, 5- и 6-положения являются незамещенными К3).
Вариант осуществления 31. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-30 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3С6галогенциклоалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2С6цианоалкил, С(=О)Ы(К )(К ), С(=ЫОК )Н, §ОПК ; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К3Р; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота.
Вариант осуществления 32. Соединение согласно варианту осуществления 31, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, δΟ^®; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота.
Вариант осуществления 33. Соединение согласно варианту осуществления 32, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил или С2-С6галогеналкоксиалкил.
Вариант осуществления 34. Соединение согласно варианту осуществления 33, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 35. Соединение согласно варианту осуществления 34, где каждый К3 независимо представляет собой галоген или циано.
Вариант осуществления 36. Соединение согласно варианту осуществления 35, где каждый К3 независимо представляет собой галоген.
Вариант осуществления 37. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-36 либо отдельно, либо в комбинации, где К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3 положении.
Вариант осуществления 38. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-37 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К1А независимо представляет собой
- 9 030009
С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 39. Соединение согласно варианту осуществления 38, где каждый К1А независимо представляет собой С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 40. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-39 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3Е независимо представляет собой С1-С4алкил.
Вариант осуществления 41. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-40 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3А независимо представляет собой С1-С4алкил.
Вариант осуществления 42. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-41 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3В независимо представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 43. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-42 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3С независимо представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 44. Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-43 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый К3° независимо представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 45. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-44 либо отдельно, либо в комбинации, где каждый η независимо равняется 0 или 2.
Вариант осуществления 46. Соединение согласно варианту осуществления 45, где η равняется 2.
Вариант осуществления 47. Соединение согласно варианту осуществления 45, где η равняется 0.
Вариант осуществления 48. Соединение формулы 1 или любое соединение согласно вариантам осуществления 1-47 либо отдельно, либо в комбинации, при условии, что ί) если О представляет собой 5хлор-2-пиридинил; Ζ представляет собой О; и К3 представляет собой 4-хлор, то К2 является отличным от С1 или Вг; ίί) если О представляет собой 4-СР3-2-пиримидинил; Ζ представляет собой О; и т равняется 0, то К2 является отличным от С1 или Вг; и ίίί) если О представляет собой 6-СР3-2-пиридинил; Ζ представляет собой О; и т равняется 0, то К2 является отличным от Вг.
Варианты осуществления по настоящему изобретению, как описано в кратком описании изобретения и варианте осуществления ААА, также включают следующие.
Вариант осуществления 1Р. Соединение формулы 1 (в том числе все стереоизомеры), его Ν-оксиды и соли, содержащие их композиции для применения в сельском хозяйстве и их применение в качестве гербицидов, которое описано в кратком описании настоящего изобретения.
Вариант осуществления 2Р. Соединение согласно варианту осуществления 1, где О представляет собой 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода и необязательно замещенное 1-3 К1.
Вариант осуществления 3Р. Соединение согласно варианту осуществления 2, где О выбран из
3 (К1^ 4; 4 (А чч 3 (к-1), 4 4 (А . 4' (β\ 4
0-1 0-2 0-з 0-4 0-5
(А 45 кт ^1)г 4‘ к, (к1)г 4: 4 (Е1! 4: κτ 4/
0-6 0-7 0-8 0-9 Ο-ΐο
хт 4г 4 (К1), 4 кт - N-' кт '-N 4)τ 4
0-п 0-12 0-13 0-14 0-15
4 (К1),· νν Ν—О 3 (Е\ • Ч о 4 (Е\ О—N 4 (В1),· . ч4ч Ν—δ 3 (Β\ 4
0-16 0-17 0-18 0-19 0-20
4 (В1),- νν δ—N 4 (Е\ 5 ’ Ν—N ' 3 (К1),· ’ 5^Ν 4 (В1), Ч4’ ’ Ν—N 4» И, ’ 4 )8
0-21 0-22 0-23 0-24 0-25
уч ц, (в \ кт 4/ ’ Ν—N : 4>' ч4 ’ Ν—N кт (Ά Ν./ 4х? ’ Ν—Ν 4, ’ (Ε 03
0-26 0-27 0-28 0-29 0-30
уч (В \ . ч Λ уч - 1 4 4 -44 . 44 (В1)/ 4 , 1 )-Ο (Κ. \
0-31 0-32 О-зз 0-34 0-35
- 10 030009
г равняется 0, 1, 2 или 3; и δ равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 4Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-3, где Р представляет собой 5-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода, необязательно замещенное К1, и выбранное из Р-1 - Р-41.
Вариант осуществления 5Р. Соединение согласно варианту осуществления 4, где Р выбран из Р-7 р-24.
Вариант осуществления 6Р. Соединение согласно варианту осуществления 5, где Р выбран из Р-9, р-11, р-12, р-16, р-18, р-22, р-23, р-24 и р-25.
Вариант осуществления 7Р. Соединение согласно варианту осуществления 6, где Р выбран из Р-11, р-18 и р-22.
Вариант осуществления 8Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-3, где Р представляет собой 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода, необязательно замещенное К1, и выбрано из Р-42 - Р-54.
Вариант осуществления 9Р. Соединение согласно варианту осуществления 8, где Р выбран из Р-42, р-43, р-44, р-47, р-48 и р-49.
Вариант осуществления 10Р. Соединение согласно варианту осуществления 9, где Р выбран из Р42, р-43, р-47 и р-48.
Вариант осуществления 11Р. Соединение согласно варианту осуществления 10, где Р выбран из Р42, р-47 и р-48.
Вариант осуществления 12Р. Соединение согласно варианту осуществления 11, где Р выбран из Р42.
Вариант осуществления 13Р. Соединение согласно варианту осуществления 12, где Р представляет собой
Вариант осуществления 14Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-3, где Р выбран из Р-7 - Р-24, Р-42, Р-43, Р-44, Р-47, Р-48 и Р-49.
Вариант осуществления 15Р. Соединение согласно варианту осуществления 14, где Р выбран из Р9, р-11, р-12, р-16, р-18, р-22, р-23, р-24, р-25, р-42, р-43, р-47 и р-48.
Вариант осуществления 16Р. Соединение согласно варианту осуществления 1, где Р представляет собой фенил, замещенный 1-3 К1.
Вариант осуществления 17Р. Соединение согласно варианту осуществления 16, где Р представляет собой фенил, замещенный 1-2 К1.
Вариант осуществления 18Р. Соединение согласно варианту осуществления 17, где Р представляет собой фенил, замещенный 1 К1 в 3- или 4-положениях (т.е. мета- или пара-, с присоединением фенила к остальной части формулы 1).
Вариант осуществления 19Р. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если Р представляет собой фенил, замещенный 1-3 К1, то т равняется 1, 2 или 3.
Вариант осуществления 20Р. Соединение согласно варианту осуществления 1, где в случае если Р представляет собой фенил, замещенный 1-3 К1, то т равняется 1 или 2.
Вариант осуществления 21Р. Соединение согласно варианту осуществления 1, где Р является от- 11 030009 личным от фенила, замещенного 1-4 К1.
Вариант осуществления 22Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-21, где К1 представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкокси, С3С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси С2-С4алкоксиалкил, С2С4алкилтиоалкил или §ОПК1А.
Вариант осуществления 23Р. Соединение согласно варианту осуществления 22, где К1 представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4 галогеналкокси или 8СР3.
Вариант осуществления 24Р. Соединение согласно варианту осуществления 23, где К1 представляет собой галоген, С1-С4алкил, или С1-С4галогеналкил, или С1-С4галогеналкокси.
Вариант осуществления 25Р. Соединение согласно варианту осуществления 24, где К1 представляет собой галоген, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси.
Вариант осуществления 26Р. Соединение согласно варианту осуществления 25, где К1 представляет собой С1, Вг, СР3 или ОСР3.
Вариант осуществления 27Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-22, где каждый η независимо равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления 28Р. Соединение согласно варианту осуществления 27, где каждый η независимо равняется 0.
Вариант осуществления 29Р. Соединение согласно варианту осуществления 28, где каждый η независимо равняется 2.
Вариант осуществления 30Р. Соединение любого из вариантов осуществления 1-29, где К2 представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 31Р. Соединение варианта осуществления 30, где К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 32Р. Соединение варианта осуществления 31, где К2 представляет собой галоген или СН3.
Вариант осуществления 33Р. Соединение варианта осуществления 32, где К2 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 34Р. Соединение согласно варианту осуществления 33, где К2 представляет собой Р, С1 или Вг.
Вариант осуществления 35Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-34, где т равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления 36Р. Соединение согласно варианту осуществления 35, где т равняется 0 или 1.
Вариант осуществления 37Р. Соединение согласно варианту осуществления 36, где т равняется 1.
Вариант осуществления 38Р. Соединение согласно варианту осуществления 37, где т равняется 0 (т.е. 3-, 4-, 5- и 6-положения в бензольном кольце являются незамещенными К3).
Вариант осуществления 39Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, С1-С4алкил, С2С4алкенил, С2-С4алкинил, С(=О)Ы(К3А)(К3В), С(=ЫОК3С)Н, С(=Ы)(К3С)Н, С1-С4алкокси, С2С4цианоалкокси, С2-С4алкилкарбонил, С2-С4алкоксикарбонил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2С4алкоксиалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, §ОПК3Е или С3-С6циклоалкил.
Вариант осуществления 40Р. Соединение варианта осуществления 39, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, амино, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4алкокси, С2С4алкоксикарбонил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С4алкоксиалкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 41Р. Соединение варианта осуществления 40, где каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, амино или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 42Р. Соединение варианта осуществления 41, где каждый К3 независимо представляет собой циано.
Вариант осуществления 43Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39-42, где каждый К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3-, 4- или 6-положении.
Вариант осуществления 44Р. Соединение согласно варианту осуществления 43, где каждый К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3- или 4-положении.
Вариант осуществления 45Р. Соединение согласно варианту осуществления 44, где К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3-положении.
Вариант осуществления 46Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-22 или 27, или 29-45, где К1А представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 47Р. Соединение согласно варианту осуществления 46, где К1А представляет собой С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления 48Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39, где К3Е представляет собой С1-С4алкил.
Вариант осуществления 49Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39, где К3А представляет собой С1-С4алкил.
- 12 030009
Вариант осуществления 50Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39, где К3В представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 51Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39, где К3С представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 52Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-37 или 39, где К3В представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления 53Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-52, где Ζ представляет собой О.
Вариант осуществления 54Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-53, где т равняется 1, К3 расположен в 3-, 5- или 6-положениях (т.е. 3-, 5- и 6-положениях бензольного кольца).
Вариант осуществления 55Р. Соединение согласно любому из вариантов осуществления 1-53, где в случае если т равняется 1, то К3 является отличным от С1 в 4-положении.
Варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе вышеизложенные варианты осуществления 1-48 и 1Р-55Р, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, могут быть объединены любым способом, и описание переменных в вариантах осуществления подходит не только для соединения формулы 1, но также для исходных соединений и промежуточных соединений, пригодных для получения соединений формулы 1. Кроме того, варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе вышеизложенные варианты осуществления 1-48 и 1Р-55Р, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация подходят для композиций и способов в соответствии с настоящим изобретением.
Вариант осуществления ААА. Соединение формулы 1, где
С представляет собой 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода и необязательно замещенное 1-4 К1; или
С представляет собой фенил, замещенный 1-4 К1;
Ζ представляет собой О или 8;
К1 представляет собой галоген, циано, СНО, Ц-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С2С4алкоксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил, 8ОПК1А, С2-С6диалкиламино, Ц-Сщианоалкил, С1-С4гидроксиалкил, СН(=ЫОН) или С3-С6циклоалкил; или незамещенный фенил; или незамещенный пиридил;
К2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С2С6алкинил, 8ОпК2А или С1-С4галогеналкил;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, С1С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С(=О)Ы(К3А) (К3В), С(=ЫОК3С)Н, С(=Ы)(К3В)Н, С1-С4алкокси, С2С4цианоалкокси, С2-С4алкилкарбонил, С2-С4алкоксикарбонил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2С4алкоксиалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, 8ОПК3Е или С3-С6циклоалкил; или фенил, необязательно замещенный циано, галогеном или С1-С4алкилом;
т равняется 0, 1, 2 или 3;
каждый К1А, К2А и К3Е независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, ЦС4алкиламино или С2-С6диалкиламино;
К3А представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
К3В представляет собой Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
К3С независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
К3В независимо представляет собой Н или С1-С4алкил; и η равняется 0, 1 или 2;
при условии, что соединение формулы 1 является отличным от 5-хлор-2-[(4'-метил[1,1'-бифенил]2ил)окси]пиримидина (СА8 # 107492-74-0), 5-хлор-2-[(4'-хлор[1,1'-бифенил]2-ил)окси]пиримидина (СА8 # 107492-72-8), 5-хлор-2-[(3'-хлор[1,1'-бифенил]2-ил)окси]пиримидина (СА8 # 107492-76-2) и 5-хлор-2[[3'-(трифторметил)[1,1'-бифенил]2-ил]окси]пиримидина (СА8 # 107492-75-1); также при условии, что ί) в случае если С представляет собой 5-хлор-2-пиридинил; Ζ представляет собой О; и К3 представляет собой 4-хлор, то К2 является отличным от С1 или Вг; и) в случае если С представляет собой 4-СР3-2пиримидинил; Ζ представляет собой О; и т представляет собой 0, то К2 является отличным от С1 или Вг; и ίίί) в случае если С представляет собой 6-СР3-2-пиридинил; Ζ представляет собой О; и т равняется 0, то К2 является отличным от Вг.
Вариант осуществления АА. Соединение согласно варианту осуществления ААА или соединение формулы 1, как описано в кратком описании изобретения, где
С представляет собой 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода и необязательно замещенное 1-4 К1;
Ζ представляет собой О или 8;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, 8Р5, СНО, С(=О)МН2, С(=8)МН2, 8О2ЯН2, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С3- 13 030009
С7циклоалкилкарбонил, С2-С8алкиламинокарбонил, С3-Сюлиалкиламинокарбонил, С-С/алкокси. С3С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6алкоксигалогеналкил, С2-С6алкоксиалкокси, С2С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил, δΟηΚ1Α, δ 1(СН3)3 или В(-ОС(К1В)2С(К1В)2О-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К1С; или 5-или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К1С при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К1В при членах кольца, представляющих собой атомы азота;
К2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С2С6алкинил, δΟηΚ2Α, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, ^=Ο)ΝΗ2, ^=δ)ΝΗ2, δΟ2ΝΗ2, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4С8алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3С6галогенциклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2С6алкоксигалогеналкил, С2-С6алкоксиалкокси, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2С6цианоалкокси, С2-С4алкилтиоалкил, δί(ΟΗ3)3, С=Сδ^(СΗ3)3, 4=Ο)Ν(Κ3Α)(Κ3Β), 4=ΝΟΚ3<3)Η,
С(=ИК3В)Н, δΟηΚ3Ε; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К3В; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов δ и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3В при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К при членах кольца, представляющих собой атомы азота; или пиримидинилокси;
т равняется 0, 1, 2 или 3;
каждый η независимо равняется 0, 1 или 2;
каждый К1А, К2А и К3Е независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкиламино или С2-С6диалкиламино;
каждый К1В независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
каждый К1С независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси;
каждый К1В независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил;
каждый К3А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3В независимо представляет собой Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3С независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
каждый К3В независимо представляет собой Н, амино, С1-С4алкил или С1-С4алкиламино; каждый К3В независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси; и каждый К30 независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил.
Вариант осуществления А. Соединение варианта осуществления АА, где
О выбран из 0-1 - 0-55, где г равняется 0, 1, 2 или 3; и 8 равняется 0 или 1;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, δΡ5, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С2-С6алкилкарбонил, С2С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2-С6алкоксиалкил, С2С6галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или δΟηΒ.1Α;
К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2С6галогеналкоксиалкил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, ^=Ο)Ν(Β. )(К ), С(=NΟК )Н, δΟΜΒ3Ε; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К3В; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не
- 14 030009 более 2 атомов 8 и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота;
Ζ представляет собой О; и т равняется 0, 1 или 2.
Вариант осуществления В. Соединение варианта осуществления А, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или 8ОпК1А;
К2 представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3С6галогенциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, 8ОпКзе; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов 8 и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота; и т равняется 0 или 1.
Вариант осуществления С1. Соединение согласно варианту осуществления В, где Р выбран из Р-7 - Р-2 4;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или 8ОпК1А;
К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил или С2-С6галогеналкоксиалкил; и каждый К1А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления С2. Соединение согласно варианту осуществления В, где
Р выбран из Р-43, Р-44, Р-45, Р-48, Р-49 и Р-50;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или 8ОпК1А;
К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил или С2-С6галогеналкоксиалкил; и каждый К1А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления Ώ1. Соединение согласно варианту осуществления С1, где
Р выбран из Р-16 и Р-18;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1С4галогеналкокси;
К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Вариант осуществления Ώ2. Соединение согласно варианту осуществления С2, где
Р выбран из Р-43, Р-44 и Р-45;
каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1С4галогеналкокси;
К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из
5-хлор-2-[2-(5-хлор-2-пиридинил)фенокси]пиримидина (соединение 1),
5-хлор-2-[2-[5-(фторметил)-3изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 32),
- 15 030009
2-[2-(З-бром-5-изоксазолил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединение 12),
5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 27), 5-хлор-2-[З-хлор-2-(5-хлор-2пиридинил)фенокси]пиримидина (соединение 23),
4- [2 - [ (5-бром-2-пиримидинил)окси]фенил]-2(трифторметил)пиримидина (соединение 21),
2-[2-(2-бром-5-тиазолил)фенокси]-5(трифторметил)пиримидина (соединение 15),
5- хлор-2-[4-метил-2-[2-(трифторметил)-4пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 24), 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 35), 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 53), 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3фторфенокси]пиримидина (соединение 55),
5-бром-2-[2-[5-(дифторметил)-3изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 62), 5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-5изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 63), 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3фторфенокси]пиримидина (соединение 144),
5-бром-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3фторфенокси]пиримидина (соединение 145),
5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-3фторфенокси]пиримидина (соединение 168) и 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 200).
Варианты осуществления по настоящему изобретению, как описано в кратком описании изобретения и варианте осуществления ААА, также включают следующие.
Вариант осуществления Ар. Соединение согласно краткому описанию изобретения, где 9 представляет собой 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода и необязательно замещенное 1-3 К1; или 9 представляет собой фенил, замещенный 1-3 К1;
К1 представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси С2С4алкоксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или 8ОПК1А;
каждый η независимо равняется 0, 1 или 2;
К2 представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; т равняется 0, 1 или 2;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, С1С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С(=О)Ы(К3А)(К3В), С(=ЫОК3С)Н, С(=Ы)(К3О)Н, СрСдалкокси, С2С4цианоалкокси, С2-С4алкилкарбонил, С2-С4алкоксикарбонил, С2-С4алкилкарбонилокси, С23Е
С4алкоксиалкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, 5ОПК или С3-С6циклоалкил; каждый К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3-, 4- или 6-положении;
К1А представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
К3Е представляет собой С1-С4алкил;
К3А представляет собой С1-С4алкил;
К3В представляет собой Н или С1-С4алкил;
К3С представляет собой Н или С1-С4алкил; и К30 представляет собой Н или С1-С4алкил.
Вариант осуществления Вр. Соединение согласно варианту осуществления А, где выбран из ^-1 - ^-54 (т.е. как описано в варианте осуществления 3);
Ζ представляет собой О;
- 16 030009
К1 представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4 галогеналкокси или 8СР3;
К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил; т равняется 0 или 1;
каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, амино, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4алкокси, С2-С4алкоксикарбонил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С4алкоксиалкил или С1С4галогеналкил; и каждый К3 присоединен к остальной части формулы 1 в 3- или 4-положении.
Вариант осуществления Ср. Соединение согласно варианту осуществления В, где ф представляет собой 5-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода, необязательно замещенное К1, и выбранное из ф-1 - ф41;
К1 представляет собой галоген С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси;
К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, амино или С1-С4алкил.
Вариант осуществления Όρ. Соединение согласно варианту осуществления С, где ф представляет собой 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, связанное с остальной частью формулы 1 посредством атома углерода, необязательно замещенное К1, и выбранное из ф-42 - ф54;
К1 представляет собой галоген С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси;
К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, амино или С1-С4алкил.
Вариант осуществления Ер. Соединение согласно варианту осуществления Ό, где ф выбран из ф-42, ф-43, ф-44, ф-47, ф-48 и ф-49;
К1 представляет собой С1, Вг, СР3 или ОСР3;
К2 представляет собой галоген; и каждый К3 независимо представляет собой циано.
Конкретные варианты осуществления включают соединение формулы 1, выбранное из группы, состоящей из
5-хлор-2-[2-(5-хлор-2-пиридинил)фенокси]пиримидина (соединение 1);
5-хлор-2-[2-[5-(фторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 32);
2-[2-(З-бром-5-изоксазолил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединение 12);
5-хлор-2-[ [ 4 ' - (трифторметокси)[1,1'-бифенил]-2ил]окси]пиримидина (соединение 42);
5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 27);
5-хлор-2-[З-хлор-2-(5-хлор-2-пиридинил)фенокси]пиримидина (соединение 23);
- [2 - [ (5-бром-2-пиримидинил)окси]фенил]-2(трифторметил)пиримидина (соединение 21);
2-[2-(2-бром-5-тиазолил)фенокси]-5-(трифторметил)пиримидина (соединение 15); и
5-хлор-2-[4-метил-2-[2-(трифторметил)-4пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 24).
Настоящее изобретение также относится к способу контроля нежелательной растительности, предусматривающему внесение в месторасположение растительности гербицидно эффективных количеств соединений по настоящему изобретению (например, в виде композиции, описанной в данном документе). Примечательными в качестве вариантов осуществления, относящихся к способам применения, являются варианты осуществления, включающие соединения описанных выше вариантов осуществления.
- 17 030009
Соединения согласно настоящему изобретению являются особенно полезными для избирательного контроля сорняков сельскохозяйственных культур, таких как пшеница, ячмень, маис, соя, подсолнечник, хлопчатник, масличный рапс и рис, и особенно сельскохозяйственных культур, таких как сахарный тростник, цитрусовые, плодовые и орехоплодные куль туры.
Также заслуживают внимание в качестве вариантов осуществления гербицидные композиции по настоящему изобретению, содержащие соединения описанных выше вариантов осуществления.
Настоящее изобретение также включает гербицидную смесь, содержащую (а) соединение, выбранное из формулы 1, его Ν-оксиды и соли, и (Ъ) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (Ъ1) ингибиторов фотосистемы II, (Ъ2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (ΑΗΑδ), (Ъ3) ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы), (Ъ4) миметиков ауксина и (Ъ5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (ΕΡδΡ), (Ъ6) диверторов электронов фотосистемы I, (Ъ7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (РРО), (Ъ8) ингибиторов глутамин-синтетазы (Οδ), (Ъ9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (УЪСРА), (Ъ10) ингибиторов транспорта ауксина, (Ъ11) ингибиторов фитоен-десатуразы (ΡΌδ), (Ъ12) ингибиторов 4-гидроксифенил-пируватдиоксигеназы (ΗΡΡΌ), (Ъ13) ингибиторов гомогентизат-соленезил-трансферазы (ΗδΤ), (Ъ14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (Ъ15) других гербицидов, в том числе средств, прерывающих митоз, органических мышьяковистых соединений, асулама, бромобутида, цинметилина, кумилурона, дазомета, дифензоквата, димрона, этобензанида, флуренола, фосамина, фосаминаммония, метама, метилдимрона, олеиновой кислоты, оксазикломефона, пеларгоновой кислоты и пирибутикарба, и (Ъ16) антидотов гербицидов; и солей соединений (Ъ1)-(Ъ16).
Ингибиторы фотосистемы II (Ъ1) представляют собой химические соединения, которые связываются с белком И-1 в области связывания и, следовательно, блокируют транспорт электронов от фА к Он в тилакоидных мембранах хлоропластов. Электроны, перенос которых в фотосистеме II заблокирован, транспортируются посредством ряда реакций с образованием токсичных соединений, которые разрушают клеточные мембраны и вызывают набухание хлоропластов, просачивание через мембрану и, в конечном итоге, полное разрушение клетки. Область связывания имеет три различных сайта связывания: сайт связывания А связывает триазины, такие как атразин, триазиноны, такие как гексазинон, и урацилы, такие как бромацил, сайт связывания В связывает фенилмочевины, такие как диурон, и сайт связывания С связывает бензотиадиазолы, такие как бентазон, нитрилы, такие как бромоксинил, и фенилпиридазины, такие как пиридат. Примеры ингибиторов фотосистемы II включают аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксинил, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумилурон, цианазин, даимурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, изоурон, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин.
Ингибиторы ΑΗΑδ (Ъ2) представляют собой химические соединения, которые ингибируют синтазу ацетогидроксикислот (ΑΗΑδ), также известную как ацетолактат-синтаза (ΑΕδ), и, следовательно, уничтожают растения посредством ингибирования продуцирования разветвленных алифатических аминокислот, таких как валин, лейцин и изолейцин, которые требуются для синтеза белка и клеточного роста. Примеры ингибиторов ΑΗΑδ включают амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, клорансулам-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрий, флуметсулам, флупирсульфурон-метил, флупирсульфурон-натрий, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, иодосульфурон-метил (в том числе натриевую соль), иофенсульфурон (2-иодГО-[[(4-метокси6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино]карбонил]бензолсульфонамид), мезосульфурон-метил, метазосульфурон(3-хлор-4-(5,6-дигидро-5-метил-1,4,2-диоксазин-3-ил)ГО-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-1-метил-Ш-пиразол-5-сульфонамид), метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрий, пропирисульфурон (2хлорГО-[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-6-пропилимидазо[1,2-Ъ]пиридазин-3-сульфонамид), просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон Щ-[2-[(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) карбонил]-6-фторфенил]-1,1-дифторГОметилметансульфонамид), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (в том числе натриевую соль), трифлусульфурон-метил и тритосульфурон.
Ингибиторы АССазы (Ъ3) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент ацетил-СоА-карбоксилазу, которая отвечает за катализ ранней стадии синтеза липидов и жирных кислот растений. Липиды представляют собой основные компоненты клеточных мембран, и без них невозможно образование новых клеток. Ингибирование ацетил-СоА-карбоксилазы и последующий дефицит образования липидов приводит к потере целостности клеточной мембраны, особенно в участках активного роста, таких как меристемы. В конечном счете рост побега и ризомы прекращается, и мери- 18 030009 стемы побега и почки ризомы начинают отмирать. Примеры ингибиторов АССазы включают аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, флуазифоп, галоксифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим, в том числе разделенные формы, такие как феноксапроп-Р, флуазифоп-Р, галоксифоп-Р и квизалофоп-Р и сложноэфирные формы, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофоп-бутил, диклофопметил и феноксапроп-Р-этил.
Ауксин представляет собой растительный гормон, который регулирует рост многих растительных тканей. Миметики ауксина (Ь4) представляют собой химические соединения, имитирующие растительный гормон роста ауксин, таким образом вызывая неконтролируемый и неорганизованный рост, приводящий к гибели чувствительных видов растений. Примеры миметиков ауксина включают аминоциклопирахлор (6-амино-5-хлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновую кислоту) и его метиловые и этиловые сложные эфиры, и его натриевые и калиевые соли, аминопиралид, беназолин-этил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопиралид, дикамбу, 2,4-Ό, 2,4-ΌΒ, дихлорпроп, флуроксипир, галоксифен (4амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоновую кислоту), галоксифен-метил (метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат), МСРА, МСРВ, мекопроп, пиклорам, квинклорак, квинмерак, 2,3,6-ТВА, триклопир и метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат.
Ингибиторы ΕΡ8Ρ (5-енолпирувилшикимат-3-фосфат)синтазы (Ь5) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент, 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазу, которая вовлечена в синтез ароматических аминокислот, таких как тирозин, триптофан и фенилаланин. Гербицидыингибиторы ΕΡ8Ρ легко абсорбируются листвой растений и переносятся по флоэме к точкам роста. Глифосат представляет собой относительно неселективный послевсходовый гербицид, который принадлежит к этой группе. Глифосат включает сложные эфиры и соли, такие как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе натриевая сесквисоль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом).
Диверторы электронов фотосистемы I (Ь6) представляют собой химические соединения, которые принимают электроны от фотосистемы I и после нескольких циклов образуют гидроксильные радикалы. Эти радикалы являются чрезвычайно реакционноспособными и легко разрушают ненасыщенные липиды, в том числе жирные кислоты мембраны и хлорофилл. Это нарушает целостность клеточной мембраны так, что клетки и органеллы протекают, что приводит к быстрому увяданию и засыханию листьев и, в конечном итоге, к гибели растения. Примеры этих ингибиторов фотосинтеза второго типа включают дикват и паракват.
Ингибиторы РРО (Ь7) представляют собой химические соединения, которые ингибируют фермент протопорфириноген-оксидазу, что быстро приводит к образованию у растений чрезвычайно реакционноспособных соединений, которые разрушают клеточные мембраны, вызывая вытекание жидких компонентов клеток. Примеры ингибиторов РРО включают ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир-этил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен-этил, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен-этил, сафлуфенцил, сульфентразон, тидиазимин, тиафенацил (метил-Ы-[2-[[2-хлор-5[3,6-дигидро-3 -метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1 (2Н)-пиримидинил] -4-фторфенил]тио] -1оксопропил]-в-аланинат) и 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3 -оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2Н-1,4-бензоксазин-6ил]дигидро-1,5-диметил-6-тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1Н,3Н)-дион.
Ингибиторы С8 (глутамин-синтазы) (Ь8) представляют собой химические соединения, которые ингибируют активность фермента глутамин-синтетазы, который растения используют для превращения аммиака в глутамин. Следовательно, аммиак накапливается, а уровни глутамина снижаются. Повреждение растения, вероятно, происходит вследствие суммарных эффектов токсичности аммония и недостатка аминокислот, необходимых для других метаболических процессов. Ингибиторы 08 включают глуфосинат и его сложные эфиры и соли, такие как глуфосинат-аммоний и другие производные фосфинотрицина, глуфосинат-Р ((28)-2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутановую кислоту) и биланафос.
Ингибиторы элонгазы УЪСРА (жирных кислот с очень длинной цепью) (Ь9) представляют собой гербициды с широким спектром химических структур, которые ингибируют элонгазу. Элонгаза представляет собой один из ферментов, расположенных в хлоропластах или рядом с ними, которые вовлечены в биосинтез УЪСРА. У растений жирные кислоты с очень длинной цепью являются главными составляющими гидрофобных полимеров, которые предотвращают высыхание поверхности листьев и обеспечивают стабильность пыльцы. Такие гербициды включают ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамид, дифенамид, феноксасульфон (3-[[(2,5-дихлор-4-этоксифенил)метил]сульфонил]-4,5-дигидро-5,5-диметилизоксазол), фентразамид, флуфенацет, инданофан, мефенацет, метазахлор, метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамид-М ((2К)-Ы,М-диэтил-2-(1-нафталенилокси)пропанамид), петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон и тенилхлор, в том числе разделенные формы, такие как 8-метолахлор, и хлорацетамиды, и оксиацетамиды.
Ингибиторы транспорта ауксина (Ь10) представляют собой химические вещества, которые инги- 19 030009 бируют транспорт ауксина у растений, например, путем связывания с белком-переносчиком ауксина. Примеры ингибиторов транспорта ауксина включают дифлуфензопир, напталам (также известный как Ν(1-нафтил)фталамовая кислота и 2-[(1-нафталиниламино)карбонил]бензойная кислота).
ΡΌ3 (ингибиторы фитоен-десатуразы) (Ь11) представляют собой химические соединения, которые ингибируют путь биосинтеза каротиноидов на стадии фитоен-десатуразы. Примеры ингибиторов ΡΌ3 включают бефлубутамид, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон норфлурзон и пиколинафен.
Ингибиторы ΗΡΡΌ (4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы) (Ы2) представляют собой химические вещества, которые ингибируют биосинтез при синтезе 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы. Примеры ингибиторов ΗΡΡΌ включают бензобициклон, бензофенап, бициклопирон (4-гидрокси-3-[[2[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил] бицикло [3.2.1] окт-3 -ен-2-он), фенквинотрион(2-[[8-хлор-3,4-дигидро-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-2-хиноксалинил]карбонил]-1,3-циклогександион), изоксахлортол, изоксафлутол, мезотрион, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1Н)-хиноксалинон, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6диметил-3(2Н)-пиридазинон, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2метил-1,2,4-триазин-3,5(2Н, 4Н)-дион, 5-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-(3-метоксифенил)-3-(3-метоксипропил)-4(3Н)-пиримидинон, 2-метил-Щ4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-3-(метилсульфонил)-^(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)4-(трифторметил)бензамид.
Ингибиторы НЗТ (гомогентизат-соленезил-трансферазы) (Ы3) нарушают способность растения к превращению гомогентизата в 2-метил-6-соланил-1,4-бензохинон, тем самым нарушая биосинтез каротиноидов. Примеры ингибиторов НЗТ включают галоксидин, пирихлор, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4гидрокси-1 -метил-1,5-нафтиридин-2( 1 Н)-он, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5 -(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-Ь]пиразин-6(5Н)-он и 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2Н) -пиридазинон. Ингибиторы НЗТ также включают соединения формул А и В
бой Н или С1; К4 представляет собой Н, С1 или СР3; К представляет собой СН3, СН2СН3 или СН2СНР2; и Ка6 представляет собой ОН или -Θ^=Θ)-ί-ΡΓ; и Ке1 представляет собой Н, Р, С1, СН3 или СН2СН3; Ке2 представляет собой Н или СР3; Ке3 представляет собой Н, СН3 или СН2СН3; Ке4 представляет собой Н, Р или Вг; Ке5 представляет собой С1, СН3, СР3, ОСР3 или СН2СН3; Ке6 представляет собой Н, СН3, СН2СНР2 или С=СН; Ке7 представляет собой ОН, -ОС(=О)Е1, -ОС(=О)-1-?г или -ОС(=О)-трет-; и Ае8 представляет собой N или СН.
Ингибиторы биосинтеза целлюлозы (Ь14) ингибируют биосинтез целлюлозы у определенных растений. Они являются наиболее эффективными при использовании путем предварительного нанесения или нанесения непосредственно после прорастания на молодые или быстрорастущие растения. Примеры ингибиторов биосинтеза целлюлозы включают хлортиамид, диклобенил, флупоксам, индазифлам (Ν2[(1К,2З)-2,3-дигидро-2,6-диметил-1Н-инден-1-ил]-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин), изоксабен и триазифлам.
Другие гербициды (Ь15) включают гербициды, которые действуют посредством ряда различных механизмов действия, как, например, средства, прерывающие митоз (например, флампроп-М-метил и флампроп-М-изопропил), органические мышьяковистые соединения (например, Ό3ΜΆ и МЗМА), ингибиторы 7,8-дигидроптероат-синтазы, ингибиторы синтеза изопреноидов в хлоропластах и ингибиторы биосинтеза клеточной стенки. Другие гербициды включают гербициды с неизвестными способами действия или не попадающие в конкретную категорию, перечисленную в (Ь1)-(Ь14), или действующие посредством комбинации вышеперечисленных механизмов действия. Примеры других гербицидов включают аклонифен, асулам, амитрол, бромобутид, цинметилин, кломазон, кумилурон, циклопириморат (6хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинил-4-морфолинкарбоксилат), даимурон, дифензокват, этобензанид, флуометурон, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, дазомет, димрон, ипфенкарбазон (1 -(2,4-дихлорфенил)-^(2,4-дифторфенил)-1,5-дигидро-^( 1 -метилэтил)-5-оксо-4Н-1,2,4-триазол-4карбоксамид), метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту, пирибутикарб и 5-[ [(2,6-дифторфенил)метокси]метил] -4,5-дигидро-5 -метил-3 -(3 -метил-2-тиенил)изоксазол.
- 20 030009
Антидоты гербицидов (Ь16) представляют собой вещества, добавляемые в гербицидные составы для устранения или снижения фитотоксичных эффектов гербицида в отношении определенных сельскохозяйственных культур. Эти соединения защищают сельскохозяйственные культуры от повреждения гербицидами, но, как правило, не препятствуют контролю гербицидом нежелательной растительности. Примеры антидотов гербицидов включают без ограничения беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, димепиперат, фенхлоразолэтил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид, оксабетринил, ^(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамид и ^(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолан (МО 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декан (ΜΟΝ 4660).
Соединения формулы 1 могут быть получены основными способами, известными из уровня техники синтетической органической химии. Один или несколько из следующих способов и вариантов, которые описаны в схемах 1-9, можно использовать для получения соединений формулы 1. Определения С), К1, К2 и К3 в приведенных ниже соединениях формулы 1-11 соответствуют определенным выше в кратком описании изобретения, если не указано иное. Соединения формулы 1А-1С, 2А-2Р, 4А и 8А представляют собой различные подгруппы соединений формулы 1, 24 и 8 и все заместители для формул 1А1С, 2А-2Р, 4А и 8А соответствуют определенным выше для формулы 1, если не указано иное.
Один или несколько из следующих способов и вариантов, которые описаны в схемах 1-9, можно использовать для получения соединений формулы 1. Определения С). К1, К2 и К3 в приведенных ниже соединениях формулы 1-11 соответствуют определенным выше в кратком описании изобретения, если не указано иное.
Как показано на схеме 1, соединение формулы 1 может быть получено при помощи нуклеофильного замещения путем нагревания соединения формулы 2 в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил, тетрагидрофуран или Ν,Ν-диметилформамид, в присутствии основания, такого как карбонат калия или цезия, при значениях температуры в диапазоне 50-110°С, с соединением формулы 3 (где ЬО представляет собой галоген или ЗО2Ме). Реакцию, как правило, проводят при температурах в диапазоне 50110°С.
Схема 1
Альтернативно, как показано на схеме 2, соединения бора формулы 5 или соединения олова формулы 6 могут быть подвергнуты реакции сочетания с промежуточными соединениями формулы 4 в условиях сочетания по Сузуки и Стилле с получением соединений формулы 1. Как правило, реакции сочетания по Сузуки проводят в присутствии солей Рб(0) или Рб(И), подходящего лиганда и основания. Подходящие основания для данного превращения включают карбонат калия или карбонат цезия, тогда как соли Ρά(ΙΙ), такие как Рб(ОАс)2 или РбС12, можно использовать совместно с лигандами, такими как трифенилфосфин или 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен (άρρί). Условия сочетаний по Сузуки широко освещены в литературе (см., например, Апдемуапсйе' СНепле 1п1егпайопа1 Εάΐίΐοη, 2006, 45, 3484 и ТейаЬебгоп Ьейегз 2002, 58(14), 2885). Содержащие бор промежуточные соединения формулы 5 коммерчески доступны или могут быть получены из соответствующих галидов или трифторметансульфонатов с помощью способов, известных в литературе (см., например, публикацию заявки по РСТ \\О 2007/043278, патент США № 8080566, Огдатс Ьейегз 2011, 13(6), 1366 и Огдашс Ьейег§ 2012, 14(2), 600). Реакции сочетания по Стилле, как правило, можно проводить в присутствии соли Рб(0) или Ρά(ΙΙ), лиганда и соли Си(1), такой как йодид ме'ди(Т). Реакцию можно осуществлять в растворителе, таком как диоксан, 1,2-диметоксиэтан или толуол, при температуре в диапазоне от температуры окружающей среды до температуры флегмы. Условия и реагенты, используемые в реакциях сочетания по Стилле, см. в СНет1са1 Келтемуз, 2007, 107(1), 133173.
- 21 030009
Как показано на схеме 3, соединение формулы 2С (т.е. соединение формулы 2, где Ζ представляет собой О) может быть получено путем снятия защитных групп с соединения формулы 2В (т.е. соединения формулы 2А, где Ζ представляет собой О; и КА представляет собой СН3 или -С(=О)СН3), с помощью подходящего средства для снятия защитных групп. Подходящие реагенты для снятия защитных групп для метокси-группы (т.е. когда КА представляет собой СН3), такие как ВВг3, А1С13 и НВг в уксусной кислоте, можно использовать в присутствии растворителей, таких как толуол, дихлорметан и дихлорэтан, при температуре от -80 до 120°С. Подходящие средства для снятия защитных групп для ацетокси-группы (т.е. когда КА представляет собой -С(=О)СН3), включающие карбонат калия в метаноле или ацетат аммония в водном растворе метанола при комнатной температуре, можно использовать, как указано в Баз, е! а1., Те!гайебгоп 2003, 59, 1049-1054, и способах, упомянутых в нем. Альтернативно, соединение формулы 2В можно объединять с АтЬег1уз! 15© в метаноле (как указано в Баз, е! а1. Те!. Бе!!. 2003, 44, 5465-5468) или объединять с ацетатом натрия в этаноле (как указано в Кагепбег, Т., е! а1. Зуп!йейс Сошшишсайопз 2009, 39(11), 1949-1956) с получением соединения формулы 2С. Другие пригодные фенольные защитные группы, подходящие для применения в получении соединения формулы 2С, можно найти в Огеепе, Т. Ш.; Ши!з, Р. О. М. Рго!есйуе Огоирз т Огдашс Зуп!йез13, 4!й еб.; Шйеу: НоЬокеп, №ν Дегзеу, 1991.
Схема 3
Промежуточное соединение формулы 2В можно получать как показано на схеме 4 из промежуточного соединения формулы 7 с помощью ряда способов, известных специалисту в данной области. Соединения формулы 2В можно получать с помощью реакции сочетания предшественников формулы 7, где I представляет собой Вг, С1, I или трифторметансульфонат, с гетероциклами, содержащими боронатную группу или группу триалкилолова (т.е. соединениями формулы 5 или формулы 6, с применением условий сочетания по Сузуки или условий сочетания по Стилле из схемы 2). Альтернативно, соединения формулы 7, где I представляет собой боронатную группу или группу триалкилолова, могут быть подвергнуты реакции сочетания с замещенными галогеном гетероциклами С)-Х с использованием способов, показанных на схеме 2, с получением соединений формулы 2В. Специалисту-химику будет понятно, что при целесообразном выборе групп X и I для реакций с участием соединений формулы 7 и <^-Х, можно синтезировать промежуточное соединение 2В с использованием ряда процедур перекрестного сочетания, например, сочетания по Кумада, сочетания по Хияме или сочетания по Негиши, описанных в Ме!а1Са!а1у/еб Сгозз-СоирНпд КеасНопз, Ебз. А. бе Меуеге и Р. Б1ебепсй, Шйеу-УСН, Шетйе1ш, 2004, уо1з 1 апб 2.
Если I в формуле 7 представляет собой алкен, алкин, оксим, нитрил или кетон, то ряд гетероциклов можно получать с использованием способов, описанных в Ка!п!зку, Абуапеез т Не!егосусНс СНеш1з!гу, Уо1. 1-104, Б1зеу1ег. В случаях, когда получают смеси региоизомеров, требуемый продукт можно выделять с использованием традиционных техник разделения, известных из уровня техники.
- 22 030009
Схема 4
Как показано на схеме 5, соединение формулы 4А можно получать с помощью реакции сочетания фенолов формулы 9 с соединением формулы 3 при условиях нуклеофильного замещения, описанных в схеме 1.
Как показано на схеме 6, соединение формулы 1В (т.е. соединение формулы 1, где Ζ представляет собой О; и т равняется 1 в 3-положении) может быть получено путем активации С-Н соединения формулы 1А (соединения формулы 1, где Ζ представляет собой О; и т равняется 0). Например, ацетат палладия(11) вместе либо с Ν-галогенсукцинимидом, РЫ(ОАс)2, Ν-фторпиридиния тетрафторборатом, либо с низший алкилбороновой кислотой можно использовать для введения переменной К3 в виде I, Вг, С1, -ОАс, Р и заместителей низшего алкила соответственно. Данные способы подробно описаны в обзорах избирательной активации связей С-Н в СИет1са1 Кехчемз 2010, 110, 575-1211, и ссылках, упомянутых в данных публикациях. Способы активации С-Н можно также найти в Аеисе1-Г)е1о1'с1 е! а1., №ии'е СИет1з1ту 2013, 5, 369-375 и в серии обзоров активация С-Н в АссоиШз о£ СИет1са1 КезеагсИ 2012, 45, 777958, и ссылках, упомянутых в данных публикациях. Йодиды и бромиды формулы 1В можно затем дополнительно функционализировать с помощью ряда процедур перекрестного сочетания, описанных в Ме1а1-Са1а1у7ек Сгозз-Соир1тд КеасПоиз. Екз А. ке Меуеге и Р. БхекепсИ, АПеу-УСН, АетИе1т, 2004, уо1з 1 аηк 2.
Схема 6
Химический состав на основе активации С-Н можно также использовать для получения соединения формулы 2Ό (т.е. соединения формулы 2, где Ζ представляет собой О; КА представляет собой -С(О)СН3; и т равняется 1 в 3-положении), как показано на схеме 7, с использованием ацетата палладия (II) и (диацетоксийод)бензола, как описано выше для схемы 6. Соединение формулы 2Ό может быть последовательно превращено при помощи способов, раскрытых на схемах 1 и 6, с получением соединения формулы 1.
Подобным образом, химический состав на основе активации С-Н можно использовать для получения соединения формулы 2Р (т.е. соединения формулы 2А, где Ζ представляет собой δ), как показано на схеме 8. Соединение формулы 8 может быть вначале превращено в соединение формулы 8А (т.е. соединение формулы б, где орто- Н представляет собой X; и X представляет собой Вг или I) с использованием постадийного введения заместителей с применением активации С-Н. Йодиды и бромиды формулы 8А можно затем дополнительно функционализировать путем опосредованного медью перекрестного сочетания с тиомочевиной, как описано в Οί, ΙπηδΕβη^, СИт. I. СИет. 2010, 28, 1441-1443, с получением арилтиола после снятия защиты в кислотных условиях. При помощи реакций катализируемого палладием перекрестного сочетания арилгалогенидов можно получить защищенные тиолы, с которых можно, в свою очередь, снять защиту либо в кислотных условиях, либо в основных условиях (например, фторид
- 23 030009 цезия) для получения соединения формулы 2Т, Данные условия рассмотрены в Огдап, М1сйае1 О., Апце\у, СНет, Ιηί. Εά, 2012, 51, 3314-3322, и ссылках, указанный в данной публикации. Также соответствующие условия можно найти в ТаказЫго ΙίοΗ, I, Огд. СНет, 2006, 71, 2203-2206, Соединение формулы 2Т может быть затем превращено при помощи способов, раскрытых в схемах 1 и 7, с получением соединения формулы 1,
Схема 8
На схеме 9 фенол 2Е вводят в реакцию с Ν,Ν-диметилтиокарбамоилхлоридом в Ν,Ν-диметилформамиде в присутствии сильного основания третичного амина, такого как 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан или Ν-метилморфолин для кислотных фенолов (для менее кислотных фенолов преимущественным может быть предварительное депротонирование гидридом натрия) с образованием Оарил-Н,№диметилтиокарбамата формулы 10, Перегруппировка Ньюмана-Кварта соединения формулы 10 при температурах в диапазоне от 200 до 300°С обеспечивает промежуточное соединение 8арилдиметилтиокарбамат формулы 11. Одностадийное снятие защитных групп с соединения формулы 11 легко осуществляют с применением 10% водного раствора гидроксида натрия или метанольного раствора гидроксида калия с получением соответствующего арилтиола, При последующей реакции с соединением формулы 3 при комнатной температуре или при температуре чуть выше комнатной получают продукт 1С (т.е, соединение формулы 1, где Ζ представляет собой 8), Способы перегруппировок НьюманаКварта можно найти в Б1оуб-1опез, Оиу С, 8ун1йез13 2008, 661-689,
Схема 9
Специалисту в данной области будет понятно, что различные функциональные группы можно превращать в другие группы, с получением соединения, отличающегося от соединения формулы 1, В качестве надежного источника, в котором просто и ясно проиллюстрировано взаимное превращение функциональных групп, см, Багоек, К, С, СотргейепзКе Огдаше ТгапзЮгтайопз: А Ошбе ίο Типейопа1 Огоир Ргерагайопз, 2пб Εά,, Шйеу-УСН, Νυ\ν Уогк, 1999, Например, промежуточные соединения для получения соединения формулы 1 могут содержать ароматические нитрогруппы, которые можно восстанавливать до аминогрупп, а затем превращать посредством реакций, хорошо известных из уровня техники, таких как реакция Зандмейера, в различные галогениды с получением соединения формулы 1, Также во многих случаях приведенные выше реакции можно осуществлять в альтернативном порядке,
Следует понимать, что некоторые описанные выше реагенты и условия реакции для получения соединения формулы 1 могут быть несовместимыми с определенными функциональными группами промежуточных соединений, В данных случаях включение в синтез последовательностей для защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп будет способствовать получению необходимых продуктов, Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см,, например, Огеепе, Т, Ш,; ШШз, Р, О, М, РгоШсОуе Огоирз т Огдаше 8упШез1з, 4ίΗ еб,; Шйеу: НоЬокеп, Νυ\ν Дегзеу, 1991), Специалисту в данной области будет понятно, что в некоторых случаях после введения определенного реагента, как показано на любой отдельной схеме, может быть необходимо осуществление дополнительных традиционных стадий синтеза, не описанных подробно, для выполнения синтеза соединения формулы 1, Специалисту в данной области также будет понятно, что может быть необходимым осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на указанных выше схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединения формулы 1,
- 24 030009
Специалисту в данной области также будет понятно, что соединение формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в данном документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления, с целью добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области с применением предшествующего описания может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Таким образом, следующие примеры следует рассматривать только как иллюстративные и не ограничивающие каким-либо образом настоящее раскрытие. Стадии в следующих примерах иллюстрируют процедуру для каждой стадии в суммарном синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждой стадии не обязательно должен быть получен посредством конкретного подготовительного этапа, процедура которого описывается в других примерах или стадиях. Процентные соотношения приведены по весу, за исключением смесей хроматографических растворителей или случаев, когда указано иное. Части и процентные соотношения для смесей хроматографических растворителей приведены по объему, если не указано иное. Спектры 1Н ЯМР представлены в ррт со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана в СИС13; к означает синглет, й означает дуплет, ΐ означает триплет, ц означает квартет, т означает мультиплет, йй означает двойной дуплет, й! означает двойной триплет, и Ьк означает широкий синглет.
Специалисту в данной области будет понятно, что различные функциональные группы можно превращать в другие группы, с получением соединения, отличающегося от соединений формулы 1. В качестве надежного источника, в котором просто и ясно проиллюстрировано взаимное превращение функциональных групп, см. Ьагоск, К. С, Сотргекепкке Огдатс ТгапкГогтакопк: А Ошйе !о Рипскопа1 Огоир Ргерагакопк, 2пй Ей., \УПеу-УСН. №\ν Уогк, 1999. Например, промежуточные соединения для получения соединений формулы 1 могут содержать ароматические нитрогруппы, которые можно восстанавливать до аминогрупп, а затем превращать посредством реакций, хорошо известных из уровня техники, таких как реакция Зандмейера, в различные галогениды с получением соединений формулы 1. Также во многих случаях приведенные выше реакции можно осуществлять в альтернативном порядке.
Следует понимать, что некоторые вышеописанные реагенты и условия реакции для получения соединений формулы 1 могут быть несовместимыми с определенными функциональными группами промежуточных соединений. В данных случаях включение в синтез последовательностей для защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп будет способствовать получению необходимых продуктов. Использование и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см., например, Огеепе, Т. ^.; ^и!к, Р. О. М. РгоЮсПге Огоирк ίη Огдатс §уп!ке818, 2пй ей.; ^УПеу: №\ν Уогк, 1991). Специалисту в данной области будет понятно, что в некоторых случаях после введения определенного реагента, как показано на любой отдельной схеме, может быть необходимым осуществление дополнительных общепринятых стадий синтеза, не описанных подробно, для выполнения синтеза соединений формулы 1. Специалисту в данной области также будет понятно, что может быть необходимым осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на вышеуказанных схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединений формулы 1.
Также специалисту в данной области будет понятно, что соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в данном документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления, с целью добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области с применением предшествующего описания может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Таким образом, следующие примеры следует рассматривать только как иллюстративные и не ограничивающие каким-либо образом настоящее раскрытие. Стадии в следующих примерах иллюстрируют процедуру для каждой стадии в суммарном синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждой стадии не обязательно должен быть получен посредством конкретного подготовительного этапа, процедура которого описывается в других примерах или стадиях. Процентные соотношения приведены по весу, за исключением смесей хроматографических растворителей или случаев, когда указано иное. Части и процентные соотношения для смесей хроматографических растворителей приведены по объему, если не указано иное. Спектры 1Н ЯМР представлены в ррт со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана при 500 МГц в СИС13, если не указано иное; к означает синглет, й означает дуплет, ΐ означает триплет, ц означает квартет, т означает мультиплет, йй означает двойной дуплет, й! означает двойной триплет.
Пример синтеза 1
Синтез 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолметанола (соединение 31)
Стадия А. Синтез 5-хлор-2-[2-[5-[[[(1,1-диметилэтил)дифенилсилил]окси]метил]-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина
К раствору 3-(2-метоксифенил)-5-изоксазолметанола (полученного как описано в Вюогдатс Мей. Скет. 2004, 12, 3965 (0,500 мг, 0,243 ммоль) в тетрагидрофуране (25 мл) добавляли хлорид трет- 25 030009 бутилдифенилсилила (0,804 мг, 2,92 ммоль) с последующим добавлением имидазола (0,199 мг, 2,92 ммоль). Через 2 часа растворитель удаляли в вакууме. Очистку осуществляли с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением промежуточного соединения 5-[[[(1,1-диметилэтил)дифенилсилил]окси]метил]-3-(2-метоксифенил)изоксазола, и материал отбирали без дополнительной очистки.
К раствору 5-[[[(1,1-диметилэтил)дифенилсилил]окси]метил]-3-(2-метоксифенил)изоксазола (3,10 г, 0,699 ммоль) в дихлорметане (35 мл) при 0°С добавляли 1,0 М раствор трибромида бора (34,9 мл), и реакционную смесь перемешивали при указанной температуре в течение 1 ч. Реакцию гасили насыщенным раствором бикарбоната натрия. Фазы разделяли, и водный слой промывали дополнительным количеством дихлорметана. Объединенные органические фазы объединяли, сушили МдБО4 и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением 2-[5-[[[(1,1-диметилэтил)дифенилсилил]окси]метил]-3изоксазолил]фенола, который отбирали для следующей стадии без дополнительной очистки.
К раствору 2-[5-[[[(1,1-диметилэтил)дифенилсилил]окси]метил]-3-изоксазолил]фенола (2,78 г, 6,47 ммоль) в ацетонитриле (60 мл) добавляли 2,5-дихлорпиримидин (1,15 г, 7,70 ммоль) и карбонат калия (2,24 г, 16,2 ммоль), и реакционную смесь нагревали до 80°С в течение 6 ч. Реакционной смеси давали нагреться до комнатной температуры и растворитель удаляли в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта (2,27 г).
1Н ЯМР δ 8,41 (5, 2Н), 8,00-7,97 (т, 1Н), 7,67-7,61 (т, 4Н), 7,56-7,50 (т, 1Н), 7,47-7,36 (т, 7Н), 7,287,26 (т, 1Н), 6,56 (ΐ, 1Н), 1,05 (5, 9Н). МБ (АР+)=542.
Стадия В. Синтез 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолметанола
К раствору 5 -хлор-2-[5 -[[[(1,1 -диметилэтил)дифенилсилил] окси] метил] -3 -изоксазолил] фенокси] пиримидина (т.е. продукта из стадии А) (2,27 г, 4,19 ммоль) в тетрагидрофуране (15 мл) добавляли уксусную кислоту (0,50 мл) с последующим добавлением раствора 75% фторида тетрабутиламмония в воде (2,9 мл), и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. Реакцию гасили насыщенным раствором бикарбоната натрия и разделяли фазы, и водную фазу дополнительно промывали этилацетатом. Объединенные органические фазы объединяли, сушили над МдБО4 и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта, представляющего собой соединение по настоящему изобретению (1,21 г).
'Н ЯМР δ 8,45 (5, 2Н), 7,99-7,95 (т, 1Н), 7,56-7,52 (т, 1Н), 7,42-7,38 (т, 1Н), 7,28-7,25 (т, 1Н), 6,646,61 (т, 1Н), 4,77-4,73 (т, 2Н).
Пример синтеза 2
Синтез 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолкарбоксальдегида (соединение 33)
Стадия А. Синтез 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолкарбоксальдегида
Хлорхромат пиридиния (263 мг, 1,22 ммоль) и силикагель (200 мг) объединяли и перемешивали в виде твердых веществ. Затем смесь добавляли к перемешиваемому раствору 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолметанола (т.е. продукту, полученному на стадии А примера 1) (309 мг, 1,02 ммоль) в дихлорметане (5,0 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение 18 ч. Раствор фильтровали с удалением силикагеля, и органическую фазу промывали 1 М раствором хлористоводородной кислоты. Органическую фазу сушили МдБО4 и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта представляющего собой, соединение по настоящему изобретению (0,307 г).
'II ЯМР δ 9,95 (5, 1Н), 8,46 (5, 2Н), 8,06-8,01 (т, 1Н), 7,61-7,56 (т, 1Н), 7,47-7,41 (т, 1Н), 7,38 (5, 1Н), 7,32-7,29 (т, 1Н). МБ (АР+)=302.
Пример синтеза 3
Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 35)
Стадия А. Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина
При перемешивании к раствору 3-[2-[(5-хлор-2-пиримидинил)окси]фенил]-5-изоксазолкарбоксальдегида (т.е. продукта из стадии А примера 2) (100 мг, 0,332 ммоль) в дихлорметане (3,0 мл) при -78°С добавляли Оеохо-Ииог® (161 мг, 0,729 ммоль), и реакционной смеси давали остыть до температуры окружающей среды. После расхода исходного материала, что подтверждали с помощью тонкослойной хроматографии, растворитель удаляли в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта, представляющего собой соединение по настоящему изобретению (36,3 мг).
'Н ЯМР δ 8,46 (5, 2Н), 8,01-7,96 (т, 1Н), 7,59-7,54 (т, 1Н), 7,44-7,38 (т, 1Н), 7,31-7,27 (т, 1Н), 6,986,96 (5, 1Н), 6,83-6,60 (т, 1Н). МБ (ЕБ1+)=324.
Пример синтеза 4
Синтез 2-[2-(3-бром-5-изоксазолил)фенокси]-5-хлорпиримидина (соединение 12)
Стадия А. Синтез 3-бром-5-(2-метоксифенил)изоксазола
- 26 030009
К раствору 1-этинил-2-метоксибензола (0,78 г, 5,92 ммоль) в дихлорметане (10 мл) добавляли дибромформальдоксим (1,00 г, 4,93 ммоль). Смесь охлаждали до 0°С и добавляли бикарбонат калия (1,48 г, 14,8 ммоль) с последующим нагреванием до 40°С в течение 18 ч. К реакционной смеси добавляли воду, разделяли фазы и водный слой снова промывали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над М§§04, концентрировали в вакууме и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта, представляющего собой соединение по настоящему изобретению (1,04 г).
1Н ЯМР δ 7,94 (йй, 1Н), 7,47-7,42 (т, 1Н), 7,09 (йй, 1Н), 7,02 (йй, 1Н), 6,85 (§, 1Н), 3,97 (§, 3Р). М8 (АР+)=254.
Стадия В. Синтез 2-(3-бром-5-изоксазолил)фенола
К раствору 3-бром-5-(2-метоксифенил)изоксазола (т.е. продукта из стадии А) (0,50 г, 1,97 ммоль) в дихлорметане (20 мл) добавляли 1 М раствор трибромида бора в дихлорметане (9,86 ммоль) при -78°С, и раствор нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 18 ч. Добавляли дихлорэтан (20 мл), и реакционную смесь концентрировали с удалением избытка дихлорметана. Снова добавляли трибромид бора в дихлорметане (9,86 ммоль) и реакционную смесь нагревали до 80°С до завершения, что подтверждали с помощью тонкослойной хроматографии. Реакционную смесь охлаждали до температуры окружающей среды и гасили насыщенным раствором бикарбоната натрия. Фазы разделяли и водный слой снова промывали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили М§8О4, концентрировали в вакууме, и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта (0,395 г).
1Н ЯМР δ 7,76 (йй, 1Н), 7,39-7,33 (т, 1Н), 7,09-7,02 (т, 1Н), 6,96-6,93 (т, 1Н), 6,02 (§, 1Н). М8 (АР)=238.
Стадия С. 2-[2-(3-Бром-5-изоксазолил)фенокси]-5-хлорпиримидин
К раствору 2-(3-бром-5-изоксазолил)фенола (т.е. продукта из стадии В) (100 мг, 0,417 ммоль) в ацетонитриле (5 мл) добавляли 2, 5-дихлорпиримидин (75,0 мг, 0,503 ммоль) и карбонат калия (288 мг, 2,08 ммоль), затем раствор перемешивали при температуре окружающей среды в течение 18 ч. Реакционную смесь нагревали при 40°С в течение 2 ч., затем до 80°С в течение двух часов. Затем раствор охлаждали до температуры окружающей среды, добавляли воду, фазы разделяли и водный слой снова промывали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили над М§8О4, концентрировали в вакууме и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного продукта, представляющего собой, соединение по настоящему изобретению (122 мг).
'Н ЯМР δ 8,49 (§, 2Н), 8,03 (йй, 1Н), 7,58-7,53 (т, 1Н), 7,43 (й1, 1Н), 7,29 (йй, 1Н), 6,74 (§, 1Н). М8 (АР+)=352.
Пример синтеза 5
Синтез 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 25)
Стадия А. Синтез 2-[4-(трифторметил)-2-пиридинил]фенола
2-Хлор-4-трифторметилпиридин (1,0 г, 5,5 ммоль) и 2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксоборолан-2ил)фенол (1,57 г, 7,16 ммоль) смешивали с диметоксиэтаном (18 мл) и водой (1,8 мл). К этой смеси добавляли карбонат натрия (2,28 г, 16,5 ммоль) и тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (0,32 г, 0,27 ммоль).
Реакционную смесь нагревали при 90°С в течение 2,5 ч. и перемешивали при 23°С в течение 18 ч. Смесь разбавляли водой (20 мл) и дихлорметаном (20 мл), и разделяли слои. Водный слой промывали дихлорметаном (10 мл). Объединенные слои в дихлорметане промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (10 мл) и сушили над сульфатом натрия. После фильтрования органический слой выпаривали, и полученное таким образом твердое вещество растирали в порошок со смесью гексанов (20 мл). Фильтрат концентрировали с получением 1,18 г титульного соединения в виде желтого твердого вещества, которое использовали в стадии В без дополнительной очистки.
'Н ЯМР δ 13,61 (§, 1Н), 8,72 (й, 1Н), 8,12 (§, 1Н), 7,83 (й, 1Н), 7,47 (т, 1Н), 7,36 (§, 1Н), 7,06 (й, 1Н), 6,96 (1, 1Н).
Стадия В. Синтез 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина
2-[4-(Трифторметил)-2-пиридинил]фенол (т.е. продукт из стадии А) (0,20 г, 0,84 ммоль) и 2,5дихлорпиримидин (0,14 г, 0,92 ммоль) растворяли в ацетонитриле (2 мл) и обрабатывали порошкообразным карбонатом калия (0,34 г, 2,5 ммоль). Смесь нагревали до 80°С в течение 18 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляли водой (10 мл) и этилацетатом (10 мл), и разделяли слои. Водный слой промывали этилацетатом (10 мл). Объединенный раствор в этилацетате промывали насыщенным водным раствором хлорида натрия (10 мл) и сушили над М§8О4. Фильтрат выпаривали при пониженном давлении и подвергали хроматографии через 12 г силикагеля с элюированием 10-20% этилацетатом в смеси гексанов. Соответствующие фракции объединяли и выпаривали с получением титульного соединения, представляюшего собой соединение по настоящему изобретению (0,2 г), в виде прозрачного масла.
'Н ЯМР δ 8,75 (й, 1Н), 8,39 (§, 2Н), 7,91 (§, 1Н), 7,88 (т, 1Н), 7,54 (т, 1Н), 7,44 (т, 1Н), 7,37 (й, 1Н),
- 27 030009
7,28 (т, 1Н).
Пример синтеза 6
Синтез 5-хлор-2-[4-метил-2-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 22)
Стадия А. Синтез 2-(2-бром-4-метилфенокси)-5-хлорпиримидина
2-Бром-4-метилфенол (280 мг, 1,5 ммоль) и 2,5-дихлорпиримидин (246 мг, 1,65 ммоль) объединяли в 6 мл ацетонитрила в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (455 мг, 3,3 ммоль) и полученную в результате смесь нагревали с обратным холодильником в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждали и разбавляли деионизированной водой и этилацетатом. Водный слой отделяли и дважды экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили над М§8О4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали с помощью жидкостной хроматографии среднего давления на силикагеле с элюированием 015% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (270 мг).
1Н ЯМР δ 8,48 (5, 2Н), 7,47 (Д 1Н), 7,18 (т, 1Н), 7,11 (т, 1Н), 2,37 (5, 3Н).
Стадия В. Синтез 5-хлор-2-[4-метил-2-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]фенокси]пиримидина
Смесь 2-(2-бром-4-метилфенокси)-5-хлорпиримидина (т.е. продукта из стадии А; 190 мг, 0,63 ммоль), В-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]-бороновой кислоты (133 мг, 0,70 ммоль), карбоната натрия (0,6 мл 2 М водного раствора, 1,26 ммоль) и тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) (73 мг, 0,06 ммоль) в толуоле (9 мл) и этаноле (1 мл) нагревали при 90°С в течение 2 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении и остаток очищали с помощью жидкостной хроматографии среднего давления на силикагеле с элюированием 0-10% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению (190 мг).
'Н ЯМР δ 8,77 (Д 1Н), 8,36 (5, 2Н), 8,02 (т, 1Н), 7,64 (Д 1Н), 7,31 (т, 2Н), 7,15 (Д 1Н), 2,45 (5, 3Н).
Пример синтеза 7
Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 53)
Стадия А. Синтез 2-(3-дифторметил-5-изоксазолил)фенола
К раствору 25% метоксида натрия в метаноле (5 мл) и тетрагидрофуране (10 мл) добавляли ацетофенон (1 г, 7,3 ммоль) и дифторацетат (1 г, 8,1 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл), и нагревали при 60°С в течение 5 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и обрабатывали 36% водн. хлористоводородной кислотой (4 мл) и перемешивали при 60°С в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили путем добавления воды (15 мл) и органический растворитель удаляли в вакууме. 2-дифторметил-4хроменон (1,4 г) в виде осажденного продукта фильтровали и растворяли в этаноле (5 мл). К этому раствору добавляли ацетат гидроксиламина (22 ммоль) в воде (5 мл) и смесь нагревали при 60°С в течение 3 ч. После охлаждения реакционной смеси до температуры окружающей среды 4,4-дифтор-1-(2-гидроксифенил)-бутан-1,3-дион 3-оксим осаждали добавлением воды (20 мл). Этот продукт собирали фильтрованием и суспендировали в уксусной кислоте (5 мл) и 36% водной хлористоводородной кислоте (1,8 мл) при комнатной температуре, и перемешивали при 80°С в течение 15 мин с получением титульного соединения в виде бежевого твердого вещества (800 мг).
'II ЯМР δ 7,82 (т, 1Н), 7,36 (5, 1Н), 7,07 (т, 1Н), 6,95 (т, 2Н), 6,82 (1, 1Н), 6,05 (5, 1Н). М8 (Е81+)=212
Стадия В. Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]фенокси]пиримидина
К раствору 2-(3-дифторметил-5-изоксазолил)фенола (т.е. продукта из стадии А) (2,1 г, 9,71 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде (8 мл) добавляли 2,5-дихлорпиримидин (1,5 г, 10,2 ммоль) и карбонат калия (2,9 г, 21,3 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 90°С в течение 1 ч. Раствор охлаждали до температуры окружающей среды и разбавляли водой. Фазы разделяли и водную фазу промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли, сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-10% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (2,2 г).
'II ЯМР δ 8,49 (5, 2Н), 8,06 (т, 1Н), 7,57 (т, 1Н), 7,44 (т, 1Н), 7,31 (т, 1Н), 6,88 (5, 1Н), 6,74 (1, 1Н). М8 (Е81+)=324
Пример синтеза 8
Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединение 144)
Стадия А. Синтез 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона
К раствору 1-(2-фтор-6-метоксифенил)этанона (2,6 г, 15,5 ммоль) и сложного этилового эфира дифторуксусной кислоты (3,9 мл, 31,0 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде при 0°С добавляли гидрид натрия (1,2 г, 31,0 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°С в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до 0°С, разбавляли этилацетатом и подкисляли 1 н. водной хлористоводородной кислотой. Фазы разделяли и водную фазу промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли и сушили с сульфатом магния, и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (2,5 г).
- 28 030009 'ΐ I ЯМР δ 7,39 (т, 1Н), 6,77 (т, 2Н), 6,24 (к, 1Н), 6,01 (ΐ, 1Н), 3,87 (к, 3Н). Μδ (ΕδΙ) 247
Стадия В. Синтез 3-дифторметил-5-(2-фтор-6-метоксифенил)изоксазола
Раствор 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона (т.е. продукта из стадии А) (2,5 г, 10 ммолей) и гидрохлорида гидроксиламина (2,1 г, 30 ммолей) в этаноле (25 мл) перемешивали при 80°С. Через 1 ч. растворитель удаляли в вакууме. Полученный остаток разбавляли водой и экстрагировали дихлорметаном. Органическую фазу сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (1,5 г).
'Н ЯМР δ 7,41 (т, 1Н), 6,69-6,98 (т, 4Н), 3,93 (к, 3Н). Μδ (ΕδΙ) 244
Стадия С. Синтез 2-(3-дифторметил-5-изоксазолил)-3-фторфенола
К раствору 3-дифторметил-5-(2-фтор-6-метоксифенил) изоксазола (т.е. продукта со стадии В) (1,5 г, 6,2 ммоль) в дихлорметане (10 мл) при 0°С добавляли 1,0 М раствор трибромида бора в дихлорметане (31 мл, 31 ммоль). Реакционную смесь нагревали до температуры окружающей среды и перемешивали в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждали до 0°С и медленно гасили насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Двухфазную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили и концентрировали в вакууме. Неочищенный остаток очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием 0-10% этилацетатом в смеси гексанов с получением соединения, указанного в заголовке, (980 мг).
'Н ЯМР δ 7,33 (т, 1Н), 6,66-6,99 (т, 4Н). Μδ (ΕδΙ+)=230
Стадия Ό. Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина
К раствору 2-(3-дифторметил-5-изоксазолил)-3-фторфенола (т.е. продукта из стадии С) (120 мг, 0,5 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде (2 мл) добавляли 2,5-дихлорпиримидин (85 мг, 0,57 ммоль) и карбонат калия (244 мг, 1,04 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°С в течение 4 ч. Смесь охлаждали до температуры окружающей среды и разбавляли водой. Фазы разделяли и водную фазу промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли, сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (110 мг).
'II ЯМР δ 8,46 (к, 2Н), 7,56 (т, 1Н), 7,21 (т, 1Н), 7,13 (т, 1Н), 6,87 (т, 1Н), 6,74 (ΐ, 1Н). Μδ (ΕδΙ+)=342
Пример синтеза 9
Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединение 55)
Стадия А. Синтез 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона
Раствор 2-фтор-6-метоксиацетофенона (6,83 г, 40,6 ммоль) и этилдифторацетата (7,45 г, 60 ммолей) в тетрагидрофуране (35 мл) по каплям добавляли к раствору тетрагидрофурана (20 мл) и 25% метоксида натрия (10,2 г, 47,2 ммоль) в течение 15 минут. Реакцию завершали через 3 ч., что определяли с помощью жидкостной хроматографии высокого давления. Реакционную смесь частично концентрировали в вакууме с удалением большей части тетрагидрофурана и метанола, а затем разбавляли толуолом и водой. Водную фазу подкисляли 37% хлористоводородной кислотой (5 г) с последующей экстракцией толуолом. Объединенные органические фазы концентрировали в вакууме с получением титульного соединения (7,98 г).
'ΐ I ЯМР δ 7,39 (ΐά, 1Н) 6,72-6,81 (т, 2Н) 6,25 (ά, 1Н) 5,87-6,14 (т, 1Н) 3,88 (к, 3Н).
Стадия В. Синтез 5-(дифторметил)-3-(2-фтор-6-метоксифенил)-4Н-изоксазол-5-ола
К раствору 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона (т.е. продукта из стадии А) (7,98 г, 32,4 ммоль) в 35 мл метанола при комнатной температуре добавляли 50% раствора гидроксиламина (2,78 г, 42,1 ммоль) и 1 н. раствора гидроксида натрия (1,50 мл, 1,50 ммоль) с последующим нагреванием до 65°С в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и разбавляли водой и толуолом. Фазы разделяли и органическую фазу концентрировали в вакууме с получением титульного соединения (7,99 г).
'Н ЯМР δ 7,36 (ΐά, 1Н) 6,73-6,82 (т, 2Н) 5,79-6,05 (т, 1Н) 3,88 (к, 3Н) 3,67-3,73 (т, 1Н) 3,47-3,51 (т, 1Н) 3,34-3,42 (т, 1Н).
Стадия С. Синтез 5-(дифторметил)-3-(2-фтор-6-метоксифенил)изоксазола
К толуолу (80 мл) добавляли 5-(дифторметил)-3-(2-фтор-6-метоксифенил)-4Н-изоксазол-5-ол (т.е. продукт со стадии В) (7,99 г, 30,6 ммоль) с последующим добавлением моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (0,700 г, 3,68 ммоль). Смесь нагревали до интенсивного образования флегмы (107-111°С) в течение двух часов, после чего с помощью жидкостной хроматографии высокого давления определяли завершение реакции. Охлажденную реакционную смесь промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, а затем водой. Органическую фазу концентрировали в вакууме с получением титульного соединения (7,44 г).
'Н ЯМР δ 7,40 (ΐά, 1Н) 6,69-6,94 (т, 4Н) 3,88 (к, 3Н).
- 29 030009
Стадия Ό. Синтез 2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенола
К раствору 5-(дифторметил)-3-(2-фтор-6-метоксифенил) изоксазола (т.е. продукта со стадии С) (3,72 г, 15,3 ммоль) в дихлорметане (15 мл) при 3°С добавляли 1М раствор трибромида бора в дихлорметане (18,0 мл, 18 ммолей) в течение 5 мин. Затем реакционную смесь нагревали до комнатной температуры. Через 90 минут с помощью жидкостной хроматографии высокого давления определяли завершение реакции, и реакционную смесь обрабатывали 10% водным раствором бикарбоната калия (10 мл). Фазы разделяли и органическую фазу концентрировали в вакууме. Полученное коричневое твердое вещество измельчали в порошок с раствором вода/метанол (~2/1) с получением титульного соединения (3,34 г).
Ή ЯМР δ 9,63-9,75 (т, 1Н) 7,33 (ίά, 1Н) 7,21 (άάά, 1Н) 6,71-6,96 (т, 3Н).
Стадия Е. Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина
К раствору 2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенола (т.е. продукта со стадии Ό) (1,61 г, 7,02 ммоль) и 5-метил-2-метилсульфонилпиримидина (1,49 г, 7,72 ммоль) в Ν,Ν-диметилформамиде (9 мл) добавляли карбонат калия (4,24 г, 17,5 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 24 ч. Реакционную смесь разбавляли водой и толуолом, фазы разделяли и органический растворитель удаляли в вакууме. К полученному маслу добавляли 8 мл метанола, и в результате образовывалась коричневатая суспензия, после дополнительного разбавления раствором метанол/вода (20 мл) осадок фильтровали с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению (2,24 г).
Ή ЯМР δ 8,45 (5, 2 Н) 7,54 (ίά, 1Н) 7,19 (άάά, 1Н) 7,14 (άί, 1Н) 6,88 (άί, 1Н) 6,61-6,85 (т, 1Н).
Пример синтеза 10
Получение 5-хлор-2-[3-циано-2-[4-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение
158)
Раствор 5-хлор-2-[2-[4-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина (т.е. продукта из примера 5, стадия В) (0,30 г, 0,8 53 ммоль) в 4,2 7 мл Ν, Ν-диметилформамиде в атмосфере азота обрабатывали бромидом меди (II) (0,19 г, 0,853 ммоль), ацетатом палладия(11) (9 мг, 0,0426 ммоль) и ферроцианидом калия (0,06 г, 0,17 ммоль). Смесь нагревали при 130°С в течение 18 ч. Затем смесь охлаждали, разбавляли диэтиловым эфиром и водой, фильтровали через подушку из целита и ополаскивали этилацетатом и водой. Фазы разделяли и водную фазу дважды экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы дважды промывали водой и насыщенным водным хлоридом натрия, сушили над сульфатом магния и концентрировали с получением 0,21 г неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колонки с 12 г силикагеля от Τοίοάνηο 15со с элюированием градиентом 10-30% ЕЮАс-гексаны с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (0,23 г).
' Н ЯМР δ 8,86 (ά, 1Н), 8,40 (5, 2Н), 7,78 (ά&5, 2Н), 7,62 (ί, 1Н), 7,52 (ά, 1Н), 7,50 (ά, 1Н).
Пример синтеза 11
Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина (соединение 27)
Стадия А. Синтез 2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенола
2-Хлор-5-(трифторметил)пиридин (1,0 г, 5,50 ммоль) и 2-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксоборолан2-ил)фенол (1,57 г, 7,16 ммоль) объединяли в 16 мл 1,2-диметоксиэтана и 1,8 мл деионизированной воды в атмосфере азота. Добавляли карбонат натрия в виде твердого вещества (2,28 г, 16,5 ммоль), а затем тетракис(трифенилфосфин)палладия (0) (0,32 г, 0,27 ммоль). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником примерно девяносто минут. Реакционную смесь охлаждали, разбавляли дихлорметаном и фильтровали через подушку из целита, ополаскивая дихлорметаном, а затем деионизированной водой. Фазы разделяли. Водную фазу дважды экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывали насыщенным водным хлоридом натрия, сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали с получением твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от смеси гексанов с получением 34 мг. Второй продукт получали из фильтрата гексанов с получением 506 мг титульного соединения в виде светлого оранжево-коричневого твердого вещества.
'Н ЯМР δ 8,81 (5, 1Н), 8,04 (т, 2Н), 7,83 (ά, 1Н), 7,38 (ί, 1Н), 7,07 (ά, 1Н), 6,98 (ί, 1Н).
Стадия В. Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина
Смесь 2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенола (т.е. продукта со стадии А) (0,20 г, 0,836 ммоль) и 2,5-дихлорпиримидина (0,14 г, 0,919 ммоль) в 2,0 мл Ν,Ν-диметилформамида перемешивали в атмосфере азота. Добавляли порошкообразный карбонат калия (0,35 г, 2,51 ммоль) и смесь нагревали при 80°С в течение ночи. Перед разбавлением деионизированной водой и диэтиловым эфиром реакционную смесь охлаждали. Фазы разделяли. Водную фазу дважды экстрагировали диэтиловым эфиром. Объединенные органические фазы три раза промывали деионизированной водой, сушили над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали с получением 0,37 г твердого вещества. Твердое вещество отфильтровывали от смеси гексанов и некоторого количества диэтилового эфира с получением 103 мг титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению.
' Н ЯМР δ 8,84 (5, 1Н), 8,40 (5, 2Н), 7,92(ά, 1Н), 7,87 (5&ά, 2Н), 7,54 (ί, 1Н), 7,45 (ί, 1Н), 7,27 (ά, 1Н).
- 30 030009
Пример синтеза 12
Получение 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]-3-хлорфенокси]пиримидина (соединение
160)
5-Хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидин (т.е. продукт из примера 11, стадия В) (0,14 г, 0,398 ммоль) растворяли в 2 мл уксусной кислоты. Добавляли ацетат палладия (0,01 г, 0,039 ммоль) и Ν-хлорсукцинимид (0,11 г, 0,796 ммоль), и смесь нагревали при 100°С в течение трех часов. Смесь охлаждали до комнатной температуры в течение ночи, а затем разбавляли толуолом и этилацетатом. Смесь фильтровали через подушку из целита, ополаскивали толуолом, а затем этилацетатом. Фильтрат дважды промывали насыщенным водным гидрокарбонатом натрия, насыщенным водным хлоридом натрия, сушили над сульфатом магния и концентрировали с получением неочищенного продукта. Неочищенный продукт очищали с помощью колонки с 12 г силикагеля от Те1ебупе 15со с элюированием градиентом 10-30% ЕЮЛс-гексаны с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (40 мг).
1Н ЯМР δ 8,82 (5, 1Н), 8,41 (5, 2Н), 7,93 (б, 1Н), 7,52 (б, 1Н), 7,47 (т, 2Н), 7,19 (т, 1Н).
Пример синтеза 13
Синтез 5-бром-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина (соединение 62)
Стадия А. Синтез 5-(дифторметил)-3-(2-метоксифенил)изоксазола
К раствору ацетофенона (3,0 г, 20 ммолей) в метаноле (15 мл) добавляли 30% метоксид натрия в метанольном растворе (5,0 мл) и реакционную смесь перемешивали в течение пяти минут. Затем добавляли этилдифторацетат (2,97 г, 24 ммоль) и реакционную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли в вакууме. К остатку добавляли 1М хлористо-водородной кислоты и этилацетат, фазы разделяли, органическую фазу сушили с применением сульфата магния и растворитель удаляли в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетата в смеси гексанов с получением желаемого продукта, который непосредственно получали. Раствор 4,4-дифтор-1-(2метоксифенил)бутан-1,3-диона из предыдущей стадии в этаноле (30 мл) по каплям добавляли к раствору гидроксиламина гидрохлорида (1,4 г, 20 ммоль) в 1М гидроксида натрия (21 мл). Реакционную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 2ч., с последующим охлаждением до комнатной температуры. Путем добавления воды из раствора осаждали продукт, и собирали посредством вакуумной фильтрации с получением желаемого продукта, который непосредственно отбирали (АР+ 244, 1Н ЯМР δ ррт 7,79 (б, 1Н) 7,38-7,46 (т, 1Н) 6,93-7,04 (т, 2Н) 5,76-6,04 (т, 1Н) 3,88 (5, 3Н) 3,67-3,80 (т, 1Н) 3,493,55 (т, 1Н)). Далее раствор 5-(дифторметил)-3-(2-метоксифенил)-4Н-изоксазол-5-ола из предыдущей стадии вносили в трифторуксусную кислоту (20 мл) и нагревали до 70°С в течение 18 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и растворитель удаляли в вакууме. Полученный остаток растворяли в дихлорметане и промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия. Фазы разделяли, органическую фазу сушили с применением сульфата магния и растворитель удаляли в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (2,0 г, АР+=226).
!Н ЯМР δ 7,91 (бб, 1Н) 7,42-7,50 (т, 1Н) 6,98-7,12 (т, 3Н) 6,66-6,93 (т, 1Н) 3,92 (5, 3Н).
Стадия В. Синтез 2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенола
К раствору 5-(дифторметил)-3-(2-метоксифенил)изоксазола (т.е. продукта со стадии А) (2,01 г, 8,92 ммоль) в дихлорметане (50 мл) при 0°С добавляли 1М раствор трибромида бора в дихлорметане (13,3 мл, 13,3 ммоль), и реакционную смесь нагревали до комнатной температуры в течение трех часов. Растворитель удаляли в вакууме и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (1,66 г, АР-=210).
!Н ЯМР δ 9,14 (5, 1Н) 7,51 (бб, 1Н) 7,39 (ббб, 1Н) 7,11 (бб, 1Н) 6,97-7,04 (т, 2Н) 6,70-6,95 (т, 1Н).
Стадия С. Синтез 5-бром-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина
К раствору 2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенола (т.е. продукта со стадии В) (427 мг, 2,01 ммоль) и 5-бром-2-хлор-пиримидина (468 мг, 2,42 ммоль) в ацетонитриле (10 мл) добавляли карбонат калия (695 мг, 5,03 ммоль), и реакционную смесь нагревали до 80°С в течение 18 ч. Растворитель удаляли в вакууме и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (555 мг, тр=88,9-92,8°С).
!Н ЯМР δ 8,53 (5, 2Н) 7,98 (бб, 1Н) 7,53-7,60 (т, 1Н) 7,41 (1б, 1Н) 7,28 (бб, 1Н) 6,97 (1, 1Н) 6,59-6,84 (т, 1Н).
Пример синтеза 14
Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединение
168)
Стадия А. Синтез 5-(дифторметил)-3-(2-метоксифенил)-4Н-изоксазол-5-ола
К раствору 2-фтор-6-метоксиацетофенона (1,0 г, 5,9 ммоль) в тетрагидрофуране (2 мл) добавляли 30% метоксид натрия в растворе метанола (1,4 мл). К этой смеси по каплям добавляли раствор этилтриф- 31 030009 торацетата (0,805 г, 6,49 ммоль) в тетрагидрофуране (1 мл) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. К реакционной смеси добавляли 1М раствор хлористоводородной кислоты и этилацетат, фазы разделяли, и водную фазу снова промывали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме с получением требуемого продукта (АР-=263), который непосредственно отбирали для следующей стадии. Затем к раствору 4,4,4трифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона (из предыдущей стадии) в метаноле (14 мл) добавляли 1М раствор гидроксида натрия (7 мл), а затем гидроксиламина гидрохлорид (410 мг, 5,9 ммоль), и реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Растворитель удаляли в вакууме и остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов и 0-20% метанола в дихлорметане с получением продукта (АР+=280, 1Н ЯМР δ ррт 7,37 (1б. 1Н) 6,74-6,83 (т, 2Н) 3,89 (к, 3Н) 3,79 (б, 1Н) 3,50 (бб, 1Н)), который непосредственно отбирали для следующей стадии. К раствору 3-(2-фтор-6-метоксифенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-5ола (из предыдущей стадии) в дихлорметане (20 мл) при 0°С добавляли 1М раствор трибромида бора в дихлорметане (11,8 мл, 11,8 ммоль) и реакционную смесь нагревали до комнатной температуры в течение 2 ч. Растворитель удаляли в вакууме. Остаток растворяли в дихлорметане и промывали насыщенным раствором бикарбоната натрия, водную фазу промывали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили с сульфатом магния, концентрировали в вакууме и очищали с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (606 мг, АР-=264).
!Н ЯМР δ 9,86 (к, 1Н) 7,32 (1б, 1Н) 6,84-6,90 (т, 1Н) 6,68 (ббб, 1Н) 3,86-3,94 (т, 1Н) 3,75 (бб, 1Н) 3,56 (к, 1Н).
Стадия В. Синтез 5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина
К раствору 3-(2-фтор-6-гидроксифенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-5-ола (т.е. продукта со стадии А) (606 мг, 2,29 ммоль) в диметилсульфоксиде (15 мл) добавляли 5-хлор-2-метилсульфонилпиримидин (527 мг, 2,74 ммоль), а затем карбонат цезия (1,1 г, 3,43 ммоль) и реакционную смесь перемешивали в течение 18 ч. Реакционную смесь разделяли между водой и этилацетатом, фазы разделяли и водный слой снова промывали этилацетатом. Объединенные органические фазы сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Остаток очищали с помощью хроматография на силикагеле с элюированием 0-100% этилацетатом с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, (198 мг, АР+=360).
!Н ЯМР δ 8,46 (к, 2Н) 7,56 (1б, 1Н) 7,21 (ббб, 1Н) 7,15 (бР, 1Н) 7, 02 (бб, 1Н).
Пример синтеза 15
Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-5-изоксазолил)фенокси]пиримидина (соединение 63)
Стадия А. Синтез 2-(трифторметил)-4Н-1-бензопиран-4-она
2-Гидроксиацетофенон (10 г, 66,7 ммоль) растворяли в трифторуксусном ангидриде (19 мл, 133,3 ммоль) и пиридине (10,8 мл, 133,3 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 70°С и перемешивали в течение 12 ч. После охлаждения реакционную смесь разбавляли 1 М хлористоводородной кислоты и метиленхлоридом и промывали водой. Органическую фазу сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-5% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (10,5 г) в виде бледно-желтого твердого вещества.
!Н ЯМР δ 8,21 (т, 1Н), 7,76 (т, 1Н), 7,77 (б, 1Н), 7,46 (т, 1Н), 6,73 (к, 1Н). Μδ (ΕδΙ+)=215
Стадия В. Синтез 2-[3-(трифторметил)-5-изоксазолил]фенола
К раствору 2-(трифторметил)-4Н-1-бензопиран-4-она (т.е. продукта со стадии А) (10,5 г, 48,8 ммоль) в этаноле (50 мл) добавляли ацетат гидроксиламина (146 ммолей) в воде (50 мл) Смесь нагревали при 60°С в течение 4 ч. После охлаждения реакционной смеси до температуры окружающей среды 4,4,4трифтор-1-(2-гидроксифенил)-бутан-1,3-дион 3-оксим осаждали добавлением воды (200 мл).
!Н ЯМР δ 9,30 (к, 1Н), 7,37 (т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,06 (т, 1Н), 6,94 (т, 1Н), 3,87 (б, 1Н), 3,69 (б, 1Н).
Этот продукт собирали фильтрованием и суспендировали в уксусной кислоте (30 мл) и 36% водной хлористоводородной кислоте (10,8 мл) при комнатной температуре. Смесь перемешивали при 80°С в течение 30 мин. с получением титульного соединения в виде белого твердого вещества (4,6 г).
!Н ЯМР δ 7,88 (т, 1Н), 7,37 (т, 1Н), 7,08 (т, 1Н), 7,01 (к, 1Н), 6,95 (т, 1Н). Μδ (ΕδΙ+)=230
Стадия С. Синтез 5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-5-изоксазолил)фенокси]пиримидина
К раствору 2-[3-трифторметил-5-изоксазолил]фенола (т.е. продукта со стадии В) (2,2 г, 9,4 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде (10 мл) добавляли 2,5-дихлорпиримидин (1,5 г, 10,3 ммоль) и карбонат калия (2,9 г, 20,6 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°С в течение 2 ч. Раствор охлаждали до температуры окружающей среды и разбавляли водой. Фазы разделяли и водную фазу промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли, сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-5% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, в виде твердого вещества (2,1 г).
- 32 030009 'ΐΐ ЯМР δ 8,49 (з, 2Н), 8,08 (т, 1Н), 7,58 (т, 1Н), 7,45 (т, 1Н), 7,32 (т, 1Н), 6,91 (з, 1Н). М8 (Ε§I+)=342. Температура плавления: 114-115°С
Пример синтеза 16
Синтез 5-бром-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина (соединение 145)
Стадия А. Синтез 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона
К раствору 1-(2-фтор-6-метоксифенил)этанона (2,6 г, 15,5 ммоль) и сложного этилового эфира дифторуксусной кислоты (3,9 мл, 31,0 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде при 0°С добавляли гидрид натрия (1,2 г, 31,0 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°С в течение 1 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до 0°С, разбавляли этилацетатом и подкисляли 1 н. водной хлористоводородной кислотой. Фазы разделяли и водную фазу промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли и сушили с сульфатом магния, и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (2,5 г).
'Н ЯМР δ 7,39 (т, 1Н), 6,77 (т, 2Н), 6,24 (з, 1Н), 6,01 (!, 1Н), 3,87 (з, 3Н). М8 ^80)=247
Стадия В. Синтез 3-(дифторметил)-5-(2-фтор-6-метоксифенил)изоксазола
Раствор 4,4-дифтор-1-(2-фтор-6-метоксифенил)бутан-1,3-диона (т.е. продукта со стадии А) (2,5 г, 10 ммолей) и гидрохлорида гидроксиламина (2,1 г, 30 ммолей) в этаноле (25 мл) перемешивали при 80°С. Через 1 ч. растворитель удаляли в вакууме. Полученный остаток разбавляли водой и экстрагировали дихлорметаном. Органическую фазу сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения (1,5 г).
'Н ЯМР δ 7,41 (т, 1Н), 6,69-6,98 (т, 4Н), 3,93 (з, 3Н). М8 (Е8Ю)=244
Стадия С. Синтез 2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенола
К раствору 3-дифторметил-5-(2-фтор-6-метоксифенил)изоксазола (т.е. продукта из стадии В) (1,5 г, 6,2 ммоль) в дихлорметане (10 мл) при 0°С добавляли 1,0 М раствор трибромида бора в дихлорметане (31 мл, 31 ммоль). Реакционную смесь нагревали до температуры окружающей среды и перемешивали в течение 6 ч. Реакционную смесь охлаждали до 0°С и медленно обрабатывали насыщенным водным раствором бикарбоната натрия. Двухфазную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушили и концентрировали в вакууме. Неочищенный остаток очищали при помощи хроматографии на силикагеле с элюированием 0-10% этилацетатом в смеси гексанов с получением соединения, указанного в заголовке, (980 мг).
'Н ЯМР δ 7,33 (т, 1Н), 6,66-6,99 (т, 4Н). М8 (ΕδΥ )=230
Стадия Ό. Синтез 5-бром-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина
К раствору 2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенола (т.е. продукта из стадии С) (229 мг, 1 ммоль) в безводном Ν,Ν-диметилформамиде (2,5 мл) добавляли 5-бром-2-хлорпиримидин (212 мг, 1,1 ммоль) и карбонат калия (3 04 мг, 2,2 ммоль). Реакционную смесь нагревали при 80°С в течение 1 ч. Раствор охлаждали до температуры окружающей среды и разбавляли водой. Фазы разделяли и водный слой промывали дополнительным количеством этилацетата. Органические фазы объединяли, сушили с сульфатом магния и концентрировали в вакууме. Осуществляли очистку с помощью хроматографии на силикагеле с элюированием 0-15% этилацетатом в смеси гексанов с получением титульного соединения, представляющего собой соединение по настоящему изобретению, виде твердого вещества (320 мг).
'II ЯМР δ 8,54 (з, 2Н), 7,54 (т, 1Н), 7,20 (т, 1Н), 7,13 (т, 1Н), 6,86 (т, 1Н), 6,75 (!, 1Н). М8 (ЕЗЕ)=387
С помощью процедур, описанных в данном документе, вместе со способами, известными из уровня техники, могут быть получены следующие соединения из списков 1-1584 в таблице. Далее приведены сокращения, используемые в списках: ! означает третичный, з означает вторичный, η означает нормальный, ί означает изо, с означает цикло, Ме означает метил, Е! означает этил, Рг означает пропил, Ви означает бутил, ί-Рг означает изопропил, Ви означает бутил, с-Рг циклопропил, с-Ви означает циклобутил, РИ означает фенил, ОМе означает метокси, ОЕ! означает этокси, 8Ме означает метилтио, 8Е! означает этилтио, ИНМе означает метиламино, -ΟΝ означает циано, Ру означает пиридинил, -ΝΟ2 означает нитро, !ζ1 означает триазол, рζ1 означает пиразол, ίζ1 означает имидазол, οкζ1 означает оксадиазол, Ιάζ.1 означает тиадиазол и 8О2Ме означает метилсульфонил.
- 33 030009
Таблица 1
Н2=С1; Ζ=Ο; и Н3= и 0 представляет
3-С1-изоксазол-5-ил
З-Вг-изоксазол-5-ил
3-1-изоксазол-5-ил
З-Ме-изоксазол-5-ил
З-Еб-изоксазол-5-ил
З-СРЗ-изоксазол-5-ил
3-СНР2-изоксазол-5-ил
3-СН0-изоксазол-5-ил
3-ΟΝ-изоксазол-5-ил
3-0Ме-изоксазол-5-ил
3- ОСРЗ-изоксазол-5-ил
3-С1-изоксазол-5-ил
З-Вг-изоксазол-5-ил
5-ОМе-изоксазол-З-ил
5-ОСРЗ-изоксазол-З-ил
5-РН-изоксазол-З-ил
4- Р-изоксазол-З-ил
4-С1-изоксазол-3-ил
4-Вг-изоксазол-З-ил
4-1-изоксазол-З-ил
4-Ме-изоксазол-З-ил
4-Еб-изоксазол-З-ил
4-СРЗ-изоксазол-З-ил
4-СНЕ2-изоксазол-3-ил
4-СНО-изоксазол-З-ил
4-СЫ-изоксазол-3-ил
4-ОМе-изоксазол-З-ил
4-ОСЕЗ-изоксазол-З-ил
4-РН-изоксазол-З-ил
Изотиазол-5-ил
З-Е-изотиазол-5-ил
3-С1-изотиазол-5-ил
З-Вг-изотиазол-5-ил
3-1-изотиазол-5-ил
З-Ме-изотиазол-5-ил
З-Еб-изотиазол-5-ил
З-СЕЗ-изотиазол-5-ил
3-СНЕ2-изотиазол-5-ил
3-СН0-изотиазол-5-ил
3-СЫ-изотиазол-5-ил
3- 0Ме-изотиазол-5-ил
3- ОСРЗ-изотиазол-5-ил
3- РД-изотиазол-5-ил
4- Р-изотиазол-5-ил
4-С1-изотиазол-5-ил
4-Вг-изотиазол-5-ил
4-1-изотиазол-5-ил
4-Ме-изотиазол-5-ил
4- Еб-изотиазол-5-ил
4- СРЗ-изотиазол-5-ил
4- СНР2-изотиазол-5-ил
4- СН0-изотиазол-5-ил
5- Еб-изотиазол-4-ил
5- СРЗ-изотиазол-4-ил
5-СНР2-изотиазол-4-ил
Ή (т=0) ;
собой:
3- РН-изоксазол-5-ил
4- Р-изоксазол-5-ил
4-С1-изоксазол-5-ил
4-Вг-изоксазол-5-ил
4- 1-изоксазол-5-ил
4-Ме-изоксазол-5-ил
4-Еб-изоксазол-5-ил
4-СРЗ-изоксазол-5-ил
4-СНР2-изоксазол-5-ил
4-СН0-изоксазол-5-ил
4-ΟΝ-изоксазол-5-ил
4-0Ме-изоксазол-5-ил
4-0СРЗ-изоксазол-5-ил
4-ΟΝ-изотиазол-5-ил
4-0Ме-изотиазол-5-ил
4- ОСРЗ-изотиазол-5-ил
4- РН-изотиазол-5-ил
Изотиазол-З-ил
5- Р-изотиазол-З-ил
5— С1-изотиазол-3-ил
5-Вг-изотиазол-З-ил
5-1-изотиазол-3-ил
5-Ме-изотиазол-З-ил
5-Еб-изотиазол-З-ил
5-СРЗ-изотиазол-3-ил
5- СНР2-изотиазол-3-ил
5-СНО-изотиазол-З-ил
5-ΟΝ-изотиазол-З-ил
5-СН2ΟΝ-изотиазол-З-ил
5-ОМе-изотиазол-З-ил
5-ОСРЗ-изотиазол-3-ил
5-РН-изотиазол-З-ил
4-Р-изотиазол-З-ил
4—С1-изотиазол-3-ил
4-Вг-изотиазол-З-ил
4-1-изотиазол-З-ил
4-Ме-изотиазол-З-ил
4-Еб-изотиазол-З-ил
4-СРЗ-изотиазол-3-ил
4-СНР2-изотиазол-3-ил
4-СНО-изотиазол-З-ил
4-ΟΝ-изотиазол-З-ил
4-ОМе-изотиазол-З-ил
4-ОСРЗ-изотиазол-3-ил
4-РН-изотиазол-З-ил
Изоксазол-4-ил
З-Р-изоксазол-4-ил
3-С1-изоксазол-4-ил
З-Вг-изоксазол-4-ил
3-1-изоксазол-4-ил
З-Ме-изоксазол-4-ил
З-Еб-изоксазол-4-ил
5-Вг-тиазол-2-ил
5-1-тиазол-2-ил
5-Ме-тиазол-2-ил
4- РН-изоксазол-5-ил изоксазол-3-ил
5- Р-изоксазол-З-ил
5-С1-изоксазол-3-ил
5-Вг-изоксазол-З-ил
5-1-изоксазол-З-ил
5-Ме-изоксазол-З-ил
5-Еб-изоксазол-З-ил
5-СРЗ-изоксазол-З-ил
5-СНР2-изоксазол-3-ил
5-СНО-изоксазол-З-ил
5-ΟΝ-изоксазол-3-ил
5-СН2ΟΝ-изоксазол-3-ил
З-СРЗ-изоксазол-4-ил
3-СНР2-изоксазол-4-ил
3-СНО-изоксазол-4-ил
3-ΟΝ-изоксазол-4-ил
3-0Ме-изоксазол-4-ил
З-ОСРЗ-изоксазол-4-ил
З-РН-изоксазол-4-ил
5-Р-изоксазол-4-ил
5-С1-изоксазол-4-ил
5-Вг-изоксазол-4-ил
5-1-изоксазол-4-ил
5-Ме-изоксазол-4-ил
5-Еб-изоксазол-4-ил
5-СРЗ-изоксазол-4-ил
5-СНР2-изоксазол-4-ил
5-СН0-изоксазол-4-ил
5-ΟΝ-изоксазол-4-ил
5-ОМе-изоксазол-4-ил
5-0СРЗ-изоксазол-4-ил
5-РЬ-изоксазол-4-ил
Изотиазол-4-ил
З-Р-изотиазол-4-ил
3-С1-изотиазол-4-ил
З-Вг-изотиазол-4-ил
3- 1-изотиазол-4-ил
З-Ме-изотиазол-4-ил
З-Еб-изотиазол-4-ил
3-СРЗ-изотиазол-4-ил
3-СНР2-изотиазол-4-ил
3-СНО-изотиазол-4-ил
3-ΟΝ-изотиазол-4-ил
3-ОМе-изотиазол-4-ил
3-ОСРЗ-изотиазол-4-ил
3- РН-изотиазол-4-ил
5-Р-изотиазол-4-ил
5-С1-изотиазол-4-ил
5-Вг-изотиазол-4-ил
5-1-изотиазол-4-ил
5-Ме-изотиазол-4-ил
4-Ме-оксазол-5-ил
4- СРЗ-оксазол-5-ил
4- СНР2-оксазол-5-ил
- 34 030009
5-СН0-изотиазол-4-ил
5-ΟΝ-изотиазол-4-ил
5-0Ме-изотиазол-4-ил
5-ОСЕЗ-изотиазол-4-ил
5-РН-изотиазол-4-ил оксазол-2-ил
5-Г-оксазол-2-ил
5-С1-оксазол-2-ил
5-Вг-оксазол-2-ил
5-1-оксазол-2-ил
5-Ме-оксазол-2-ил
5-ЕН-оксазол-2-ил
5-СЕЗ-оксазол-2-ил
5-СНЕ2-оксазол-2-ил
5-СНО-оксазол-2-ил
5-СЫ-оксазол-2-ил
5-СН2СЫ-оксазол-2-ил
5-ОМе-оксазол-2-ил
5-ОСЕЗ-оксазол-2-ил
5-РН-оксазол-2-ил
4-Е-оксазол-2-ил
4-С1-оксазол-2-ил
4-Вг-оксазол-2-ил
4-1-оксазол-2-ил
4-Ме-оксазол-2-ил
4-ЕН-оксазол-2-ил
4-СЕЗ-оксазол-2-ил
4-СНЕ2-оксазол-2-ил
4-СНО-оксазол-2-ил
4-СЫ-оксазол-2-ил
4- ОМе-оксазол-2-ил
4- ОСЕЗ-оксазол-2-ил
4- РН-оксазол-2-ил
Тиазол-2-ил
5-Е-тиазол-2-ил
5- С1-тиазол-2-ил
5-Е-оксазол-4-ил
5-С1-оксазол-4-ил
5-Вг-оксазол-4-ил
5-Ме-оксазол-4-ил
5- СЕЗ-оксазол-4-ил
5- СНЕ2-оксазол-4-ил
5-ЕН-тиазол-2-ил
5-СЕЗ-тиазол-2-ил
5-СНЕ2-тиазол-2-ил
5-СНО-тиазол-2-ил
5-СЫ-тиазол-2-ил
5-СН2СИ-тиазол-2-ил
5-ОМе-тиазол-2-ил
5-ОСЕЗ-тиазол-2-ил
5-РН-тиазол-2-ил
4-Е-тиазол-2-ил
4-С1-тиазол-2-ил
4-Вг-тиазол-2-ил
4-1-тиазол-2-ил
4-Ме-тиазол-2-ил
4-ЕН-тиазол-2-ил
4-СЕЗ-тиазол-2-ил
4-СНЕ2-тиазол-2-ил
4-СНО-тиазол-2-ил
4-СЫ-тиазол-2-ил
4-ОМе-тиазол-2-ил
4-ОСЕЗ-тиазол-2-ил
4-РН-тиазол-2-ил
Оксазол-5-ил
2-Е-оксазол-5-ил
2-С1-оксазол-5-ил
2-Вг-оксазол-5-ил
2-Ме-оксазол-5-ил
2-СЕЗ-оксазол-5-ил
2-СНЕ2-оксазол-5-ил
2-СЫ-оксазол-5-ил
2-ОМе-оксазол-5-ил
2-ОСЕЗ-оксазол-5-ил
2-РН-оксазол-5-ил
4-Е-оксазол-5-ил
4-С1-оксазол-5-ил
4-Вг-оксазол-5-ил
4-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-ОСЕЗ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4- РН-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5- Е-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-С1-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-СЫ-оксазол-5-ил
4-ОМе-оксазол-5-ил
4-ОСЕЗ-оксазол-5-ил
4-РН-оксазол-5-ил
Тиазол-5-ил
2-Е-тиазол-5-ил
2-С1-тиазол-5-ил
2-Вг-тиазол-5-ил
2-Ме-тиазол-5-ил
2-СЕЗ-тиазол-5-ил
2-СНЕ2-тиазол-5-ил
2-СЫ-тиазол-5-ил
2-ОМе-тиазол-5-ил
2-ОСЕЗ-тиазол-5-ил
2-РН-тиазол-5-ил
4-Е-тиазол-5-ил
4-С1-тиазол-5-ил
4-Вг-тиазол-5-ил
4-Ме-тиазол-5-ил
4-СЕЗ-тиазол-5-ил
4-СНЕ2-тиазол-5-ил
4-СЫ-тиазол-5-ил
4-ОМе-тиазол-5-ил
4-ОСЕЗ-тиазол-5-ил
4-РН-тиазол-5-ил
Оксазол-4-ил
2-Е-оксазол-4-ил
2-С1-оксазол-4-ил
2-Вг-оксазол-4-ил
2-Ме-оксазол-4-ил
2-СЕЗ-оксазол-4-ил
2-СНЕ2-оксазол-4-ил
2-СЫ-оксазол-4-ил
2-ОМе-оксазол-4-ил
2-ОСЕЗ-оксазол-4-ил
2-РН-оксазол-4-ил
2-С1-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-Вг-1-Ме-1Я-1г1-5-ил 1,2-ди-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-СЕЗ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-СНЕ2-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
- 35 030009
5-ΟΝ-оксазол-4-ил
5-ОМе-оксазол-4-ил
5-ОСГЗ-оксазол-4-ил
5-Рй-оксазол-4-ил
Тиазол-4-ил
2-Г-тиазол-4-ил
2-С1-тиазол-4-ил
2-Вг-тиазол-4-ил
2-Ме-тиазол-4-ил
2-СГЗ-тиазол-4-ил
2-СНГ2-тиазол-4-ил
2-СЫ-тиазол-4-ил
2-ОМе-тиазол-4-ил
2-ОСГЗ-тиазол-4-ил
2-Рй-тиазол-4-ил
5-Г-тиазол-4-ил
5-01-тиазол-4-ил
5-Вг-тиазол-4-ил
5-Ме-тиазол-4-ил
5-СГЗ-тиазол-4-ил
5-СНГ2-тиазол-4-ил
5-СЫ-тиазол-4-ил
5-ОМе-тиазол-4-ил
5-ОСГЗ-тиазол-4-ил
5-Рй-тиазол-4-ил
1Я-1г1-2-ил
1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-Г-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-С1-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4- Вг-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
1,4-ди-Ме-1Я-1г1-2-ил
4-СГЗ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
4- СНГ2-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5- ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5- Рй-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
1Я-рг1-4-ил
1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-Вг-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
1.5- ди-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-СГЗ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-СНГ2-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-ОСГЗ-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
5-Рй-1-Ме-1Я-1г1-2-ил
1Я-1г1-4-ил
1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-Г-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-С1-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-Вг-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
1,2-ди-Ме-1Я-1г1-4-ил 2-СГЗ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-СНГ2-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-ОСГЗ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
2-Рй-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-Г-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-С1-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-Вг-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
1.5- ди-Ме-1Я-1г1-4-ил 5-СГЗ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-СНГ2-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-ОСГЗ-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
5-Рй-1-Ме-1Я-1г1-4-ил
1Я-1г1-5-ил
1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-Г-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
1,4-ди-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-СГЗ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-СЫ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
2-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-ОСГЗ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
2-Рй-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-Г-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-С1-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-Вг-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
1.4- ди-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-СГЗ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-СНГ2-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-СЫ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-ОМе-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-ОСГЗ-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
4-Рй-1-Ме-1Я-1г1-5-ил
1Я-рг1-3-ил
1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-Г-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-С1-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-Вг-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
1.4- ди-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-СГЗ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-СЫ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4- ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
4- Рй-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5- Г-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5-С1-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5-Вг-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
1.5- ди-Ме-1Я-рг1-3-ил
5- СГЗ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5-СЫ-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
5-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-3-ил
3-Вг-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
3,4-ди-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
3-СГЗ-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
3-СНГ2-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
- 36 030009
3-Г-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-С1-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-Вг-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
1,3-ди-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-СГЗ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-СМ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
3-РР-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-Г-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-С1-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-Вг-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
1,5-ди-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-СЕЗ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-СЫ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
5-РР-1-Ме-1Я-рг1-4-ил
1Я-рг1-5-ил
1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-Г-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-РР-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
Тиофен-2-ил
Тиофен-З-ил
Фуран-2-ил
Фуран-З-ил
1Я-пиррол-2-ил
1-Ме-1Я-пиррол-2-ил
1Я-пиррол-3-ил
1-Ме-1Я-пиррол-3-ил [1.3.4] οάζΙ-2-ил
2-Г-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-С1-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-Вг-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-Ме-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-СГЗ-[1,3,4]οάζΙ-5-ил 2-СНГ2-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-0Ν-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-ОМе-[1,3,4]οάζΙ-5-ил
2-ОСГЗ-[1,3,4]οάζΙ-5-ил [1.3.4] ΓάζΙ-2-ил
2-Г-[1,3,4]ΓάζΙ-5-ил
3-СЫ-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
3-ОМе-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил 3-ОСГЗ-4-Ме-4Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил 3-Р1а-4-Ме-4Я[1.2.4] ΓζΙ-5-ил 1Я- [ 1,2,4]ΓζΙ-3-ил
1-Ме-1Я- [1,2,4]ΓζΙ-3-ил
5-Г-1-Ме-1Я-[1,2,4]6ζ13-ил
5-С1-1-Ме-1Я[1.2.4] ΓζΙ-3-ил
5-Вг-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил
1,5-ди-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-СГЗ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-СНГ2-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-СЫ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-ОМе-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-ОСГЗ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-3-ил 5-РР-1-Ме-1Я[1.2.4] ΓζΙ-3-ил 1Я-[1,2,4]бг1-5-ил
1-Ме-1Я- [1,2,4]ΓζΙ-5-ил 3-Г-1-Ме-1Я-[1,2,4] 6ζ15-ил
3-С1-1-Ме-1Я[1.2.4] ΓζΙ-5-ил 3-Вг-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
1,3-ди-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил 3-СГЗ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΓζΙ-5-ил
- 37 030009
3—С1—1—Ме—ΙΗ—ρζΐ—5—ил
3-Вг-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
1,3-ди-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-СГЗ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-СНГ2-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-СЫ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-ОМе-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
З-ОСГЗ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3- РВ-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4- Г-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4-С1-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
4- Вг-1-Ме-1Я-рг1-5-ил
3-Г-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
3-С1-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
З-Вг-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
З-Ме-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
З-СГЗ-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
3-СНГ2-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
З-ΟΝ-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
3-ОМе-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
З-ОСГЗ-[1,2,4]οάζΙ-5-ил
3-РВ-[1,2,4]οάζΙ-5-ил [1.2.4] οάζΙ-3-ил
5- Г-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-С1-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-Вг-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-Ме-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-СГЗ-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-СНГ2-[1,2,4]οάζΙ-3-ил
5-ΟΝ-[1,2,4]οάζΙ-3-ил 5-ОМе-[1,2,4]οάζΙ-3-ил 5-ОСГЗ-[1,2,4]οάζΙ-3-ил 5-РВ-[1,2,4]οάζΙ-3-ил [1.2.4] ΒάζΙ-5-ил
3-Г-[1,2,4]ΒάζΙ-5-ил
2-С1-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-Вг-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-Ме-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-СГЗ-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-СНГ2-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-ΟΝ-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2-ОМе-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
2- ОСГЗ-[1,3,4]ΒάζΙ-5-ил
4Я-[1,2,4]ΒζΙ-3-ил
4- Ме-4Я- [1,2,4]ΒζΙ-3-ил
3- Г-4-Ме-4Я-[1,2,4]Βζΐ5-ил
3- С1-4-Ме-4Я-[1,2,4] Βζΐ5-ил
5-ΟΝ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил
5- ОМе-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил
5-ОСГЗ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил
5-РВ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил [1.2.3] οάζΙ-5-ил
4-Г-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-С1-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-Вг-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-Ме-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- СГЗ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- СНГ2-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-ΟΝ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-ОМе-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- ОСГЗ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- РВ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил [1.2.3] οάζΙ-4-ил
5- Г-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-С1-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-Вг-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-Ме-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5- СГЗ-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-СНГ2-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-ΟΝ-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
3-СНГ2-1-Ме-1Я[1,2,4]ΒζΙ-5-ил
3-СЫ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΒζΙ-5-ил
3-ОМе-1-Ме-1Я[1,2,4]ΒζΙ-5-ил
3-ОСГЗ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΒζΙ-5-ил
3-РВ-1-Ме-1Я[1,2,4]ΒζΙ-5-ил
5-ΟΝ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил
5-ОМе-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил 5-ОСГЗ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил 5-РВ-[1,2,4]ΒάζΙ-3-ил [1.2.3] οάζΙ-5-ил
4-Г-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-С1-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-Вг-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-Ме- [1,2,3]ос1г1-5-ил
4-СГЗ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-СНР2-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4-ΟΝ- [1,2,3]ос1г1-5-ил
4-ОМе-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- ОСГЗ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил
4- РВ-[1,2,3]οάζΙ-5-ил [1.2.3] οάζΙ-4-ил
5- Г-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-С1-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-Вг-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-Ме- [1,2,3]ос1г1-4-ил
5- СГЗ-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-СНГ2-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-ΟΝ- [1,2,3]ос1г1-4-ил
5-ОМе-[1,2,3]οάζΙ-4-ил
5-ОСГЗ-[1,2,3]οάζ1-4-ил
5-РВ-[1,2,3]οάζΙ-4-ил [1.2.3] ΒάζΙ-5-ил
4-Г-[1,2,3]ΒάζΙ-5-ил
4-С1-[1,2,3]ΒάζΙ-5-ил
4-Вг-[1,2,3]ΒάζΙ-5-ил
- 38 030009
3-С1- [1,2,4] ωζΙ-5-ил
З-Вг-[1,2,4]ΓάζΙ-5-ил
З-Ме- [1,2,4] 5с1г1-5-ил
З-СГЗ-[1,2,4]ΓάζΙ-5-ил
3-СНГ2-[1,2,4]ΓάζΙ-5-ил
3-ΟΝ- [ 1,2,4 ] ωζΙ-5-ил
3-ОМе-[1,2,4]ϋάζΙ-5-ил
3- ОСГЗ-[1,2,4]ΓάζΙ-5-ил
З-РН-[1,2,4]ΓάζΙ-5-ил [1,2,4]ΓάζΙ-3-ил
5-Г- [1,2,4] ωζΙ-3-ил
5-С1-[1,2,4]ΓάζΙ-3-ил
5-Вг-[1,2,4]ΓάζΙ-3-ил
5-Ме- [1,2,4] 5с1г1-3-ил
5-СГЗ-[1,2,4]ΓάζΙ-3-ил 5-СНГ2-[1,2,4]ΓάζΙ-3-ил
4- ОМе-2Д-[1,2,3]5ζ1-5ил
4-ОСГЗ-2Д-[1,2,3] 5ζ1-5ил
4-РН-2Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил 1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
4-Г-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
4-С1-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
4-ВГ-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
4-Ме-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
4-СГЗ-1Д-[1,2,3]5ζ1-5ил
4-СНГ2-1Д-[1,2,3] 5ζ1-5ил
4-СЫ-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил 4-ОМе-1Д-[1,2,3]5ζ1-5ил
4-ОСГЗ-1Д-[1,2,3] 5ζ1-5ил
4-РН-1Д-[1,2,3]ΓζΙ-5-ил
5-Г-пиридин-2-ил 5-01-пиридин-2-ил 5-Вг-пиридин-2-ил 5-1-пиридин-2-ил 5-Ме-пиридин-2-ил 5-Е5-пиридин-2-ил
5-ОМе-[1,2,3]οάζΙ-4-ил 5-ОСГЗ-[1,2,3]οάζΙ-4-ил 5-РН-[1,2,3]οάζΙ-4-ил [ 1,2,3]ΒάζΙ-5-ил 4-Г- [1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-С1-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-Вг-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-Ме- [1,2,3] 5с1г1-5-ил 4-СГЗ-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-СНГ2-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-0Ν-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил 4-ОМе- [1,2,3] 5с1г1-5-ил 4-ОСГЗ-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил
4- РН-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил [ 1,2,3]ΓάζΙ-4-ил
5- Г-[1,2,3]ΓάζΙ-4-ил
6-СНО-пиридин-2-ил
6-СЫ-пиридин-2-ил
6-ОМе-пиридин-2-ил
6-ОСГЗ-пиридин-2-ил
6- Ν(Ме)2-пиридин-2-ил б-РН-пиридин-2-ил
З-Г-пиридин-2-ил
3-С1-пиридин-2-ил
З-Вг-пиридин-2-ил
3-1-пиридин-2-ил
З-Ме-пиридин-2-ил
3-Е5-пиридин-2-ил
З-СГЗ-пиридин-2-ил
3-СНГ2-пиридин-2-ил 3-СНО-пиридин-2-ил 3-СЫ-пиридин-2-ил З-ОМе-пиридин-2-ил З-ОСГЗ-пиридин-2-ил
З-Ν(Ме)2-пиридин-2-ил З-РН-пиридин-2-ил
4-Ме- [1,2,3] 5с1г1-5-ил
4-СГЗ-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил
4-СНГ2-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил
4-0Ν-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил
4-ОМе- [1,2,3] 5с1г1-5-ил
4-ОСГЗ-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил
4- РН-[1,2,3]ΓάζΙ-5-ил [ 1,2,3]ΓάζΙ-4-ил
5- Г-[1,2,3]ΓάζΙ-4-ил З-Вг-пиридин-4-ил
3-I-пиридин-4-ил З-Ме-пиридин-4-ил 3-Е5-пиридин-4-ил З-СГЗ-пиридин-4-ил
3-СНГ2-пиридин-4-ил 3-СНО-пиридин-4-ил
3-СЫ-пиридин-4-ил
З-ОМе-пиридин-4-ил
З-ОСГЗ-пиридин-4-ил З-Ν(Ме)2-пиридин-4-ил 3-РН-пиридин-4-ил
3.5- ди-Ме-пиридин-4-ил
3.5- ди-С1-пиридин-4-ил б-Г-пиридазин-З-ил б-С1-пиридазин-3-ил б-Вг-пиридазин-З-ил б-1-пиридазин-З-ил б-Ме-пиридазин-З-ил б-ЕГ-пиридазин-З-ил
6- СГЗ-пиридазин-З-ил б-СНГ2-пиридазин-3-ил б-СНО-пиридазин-З-ил б-СЫ-пиридазин-З-ил б-ОМе-пиридазин-З-ил б-ОСГЗ-пиридазин-З-ил
6-Ν(Ме)2-пиридазин-З-ил
- 39 030009
5-СЕЗ-пиридин-2-ил 5-СНЕ2-пиридин-2-ил 5-СНО-пиридин-2-ил
5-СЫ-пиридин-2-ил
5-ОМе-пиридин-2-ил
5- ОСЕЗ-пиридин-2-ил
5- Ν(Ме)2-пиридин-2-ил
5- РН-пиридин-2-ил
3,5-ди-С1-пиридин-2-ил 3-Ме-5-С1-пиридин-2-ил
3-СЫ-5-С1-пиридин-2-ил
6-Е-пиридин-2-ил
6- С1-пиридин-2-ил
6-Вг-пиридин-2-ил 6-1-пиридин-2-ил
6-Ме-пиридин-2-ил
6-ЕЬ-пиридин-2-ил
6-СЕЗ-пиридин-2-ил
6- СНЕ2-пиридин-2-ил
6-СЫ-пиридазин-4-ил
6-0Ме-пиридазин-4-ил
6- 0СРЗ-пиридазин-4-ил
6-Ν(Ме)2-пиридазин-4-ил
6-РН-пиридазин-4-ил
4-С1-пиридазин-4-ил
4- СЫ-пиридазин-4-ил
5- Е-пиридазин-2-ил
5-С1-пиридазин-2-ил
5-Вг-пиридазин-2-ил
5-1-пиридазин-2-ил 5-Ме-пиридазин-2-ил 5-ЕЕ-пиридазин-2-ил 5-СЕЗ-пиридазин-2-ил 5-СНГ2-пиридазин-2-ил 5-СН0-пиридазин-2-ил 5-СЫ-пиридазин-2-ил 5-0Ме-пиридазин-2-ил 5-0СЕЗ-пиридазин-2-ил 5-Ν(Ме)2-пиридазин-2-ил 5-РН-пиридазин-2-ил 5-Г-пиримидин-4-ил 5-С1-пиримидин-4-ил 5-Вг-пиримидин-4-ил
2-Ν(Ме)2-пиримидин-5-ил
Настоящее раскрытие также включает табл. 2-1584. Каждая таблица составлена таким образом, как и табл. 1 выше, за исключением того, что заголовок строки в табл. 1 (т.е. К2=С1; Ζ=Ο; и К3=Н (т=О))
5.6- ди-С1-пиридин-2-ил
6-Е-пиридин-З-ил
6-С1-пиридин-3-ил 6-Вг-пиридин-З-ил 6-1-пиридин-3-ил 6-Ме-пиридин-З-ил 6-Е6-пиридин-3-ил
6-СЕЗ-пиридин-3-ил
6-СНЕ2-пиридин-3-ил
6-СНО-пиридин-З-ил
6-СЫ-пиридин-3-ил
6-ОМе-пиридин-З-ил
6-ОСРЗ-пиридин-З-ил 6-Ν(Ме)2-пиридин-З-ил
6-РН-пиридин-З-ил
4.6- ди-С1-пиридин-3-ил
4- СЫ-6-С1-пиридин-3-ил
3-Е-пиридин-4-ил
3-С1-пиридин-4-ил
5-I-пиримидин-4-ил
5-Ме-пиримидин-4-ил
5-Ек-пиримидин-4-ил
5-СЕЗ-пиримидин-4-ил
5-СНЕ2-пиримидин-4-ил
5-СНО-пиримидин-4-ил
5-СЫ-пиримидин-4-ил
5-ОМе-пиримидин-4-ил
5-ОСЕЗ-пиримидин-4-ил
5- Ν(Ме)2-пиримидин-4-ил
5-РН-пиримидин-4-ил
2-Г-пиримидин-5-ил
2-С1-пиримидин-5-ил
2-Вг-пиримидин-5-ил
2-I-пиримидин-5-ил
2-Ме-пиримидин-5-ил
2-ЕН-пиримидин-5-ил
2-СЕЗ-пиримидин-5-ил 2-СНЕ2-пиримидин-5-ил 2-СНО-пиримидин-5-ил
2-СЫ-пиримидин-5-ил
2-ОМе-пиримидин-5-ил
2-ОСЕЗ-пиримидин-5-ил
6-РН-пиридазин-З-ил
4-С1-пиридазин-3-ил
4-СЫ-пиридазин-3-ил
6-Е-пиридазин-4-ил
6-С1-пиридазин-4-ил
6-Вг-пиридазин-4-ил
6-1-пиридазин-4-ил
6-Ме-пиридазин-4-ил
6-ЕН-пиридазин-4-ил
6-СЕЗ-пиридазин-4-ил
6-СНЕ2-пиридазин-4-ил 6-СН0-пиридазин-4-ил 2-РН-пиримидин-5-ил
3-С1-пиразин-2-ил 3-СЫ-пиразин-2-ил 3-0Ме-пиразин-2-ил
3-С1-[1,2,4]триазин-6ил
3-0Ν-[1,2,4]триазин-6ил
3-ОМе-[1,2,4]триазин-6ил
3- СЕЗ-[1,2,4]триазин-6ил
6-С1-[1,2,4]триазин-5ил
6-Ме-[1,2,4]триазин-5ил
6-ОМе-[1,2,4]триазин-5ил
6-0Ν-[1,2,4]триазин-5ил
6-С1-[1,2,4]триазин-3ил
6-Ме-[1,2,4]триазин-3ил
6-ОМе-[1,2,4]триазин-3ил
6-0Ν-[1,2,4]триазин-3ил
4- С1-[1,3,5]триазин-2ил
4-СЕЗ-фенил 4-ОСЕЗ-фенил З-ОСЕЗ-фенил
3,5-ди-ОСЕЗ-фенил 3,5-ди-С1-фенил
- 40 030009 заменен на соответствующий заголовок строки, приведенный ниже. Например, первая запись в табл. 2 представляет соединение формулы 1, где К1 представляет собой Н, К2 представляет собой С1, Ζ представляет собой О, К3 представляет собой Н (т=0), и О представляет собой изоксазол-5-ил (т.е. незамещенный изоксазол, присоединенный к остальной части формулы 1 в 5-положении). Остальная часть табл. 2 составлена таким же образом, и, следовательно, таким же образом составлена остальная часть табл. 3-1584.
Таблица Строка заголовка
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = Н (т = 0)
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-Р
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-С1
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-Вг
К2 = Р, Ζ = Ο, КЗ = 3-1
Таблица Строка заголовка
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-ΟΝ
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
12 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
13 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
14 К2 = Г, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
15 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-Ме
16 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-Е1
17 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
18 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
19 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-5О2Ме
20 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
21 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-е-Рг
22 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-У-Рг
23 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-РН
24 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-Р
25 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-С1
26 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-Вг
27 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-1
28 К2 = Г, Ζ = δ, КЗ = 3-ΟΝ
29 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-ΝΟ2
30 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-ОМе
31 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-ОСРЗ
32 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-СРЗ
33 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-СНР2
34 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-СН2Р
35 К2 = Ρ. Ζ = δ, КЗ = 3-СНО
36 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-Ме
37 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-Е1
38 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-Этинил
39 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-Этенил
40 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-8О2Ме
41 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-ОАс
42 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = З-с-Рг
43 К2 = Г, Ζ = δ, КЗ = З-У-Рг
44 К2 = Ρ, Ζ = δ, КЗ = 3-РР
45 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Р
46 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-С1
47 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
48 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-1
49 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-ΡΝ
50 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
51 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
52 К2 = Ρ. Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
53 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
54 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
55 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
56 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
57 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
58 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
59 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
60 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
61 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-δΟ2Μΰ
62 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-0Ас
63 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
64 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-У-Рг
65 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
66 К2 = Г, Ζ = О, КЗ = 5-Р
67 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-С1
68 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
69 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-1
70 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 5-СЯ
71 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
72 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
73 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
74 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
75 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
76 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
77 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 5-СНО
78 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ =5-Ме
79 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
80 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
81 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 5-Этенил
82 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-δΟ2Με
83 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
84 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
85 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-У-Рг
86 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
87 К2 = Г, Ζ = О, КЗ = 6-Р
- 41 030009
К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 6-С1
К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 6-Вг
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-1
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
100 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
101 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
102 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
103 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-8О2Ме
104 К2 = Ρ, Ζ = 0. КЗ = 6-ОАс
105 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
106 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-/-РГ
107 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 6-РЕ
108 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
109 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
110 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 3,6-ди-Р
111 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = 4,5-ди-Р
112 К2 = Р,г = О,КЗ = 3,4-ди-С1
113 К2 = Р,г = О,КЗ = 3,5-ди-С1
114 К2 = Р,г = О,КЗ = 3,6-ди-С1
115 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
116 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
117 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
118 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
119 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
120 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3 Л-ди-СЫ
121 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3.5-ди-С\
122 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СЫ
123 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СЫ
124 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
125 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
164 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
165 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
166 К2 = Вг. Ζ = О, КЗ = З-г'-Рг
167 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-РЕ
168 К2 = Вг, Ζ = 3, КЗ = 3-Р
169 К2 = Вг, Ζ = 3, КЗ = 3-С1
170 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-Вг
171 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-1
172 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-СН
173 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
174 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
175 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
176 К2 = Вг. Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
177 К2 = Вг, Ζ = 3, КЗ = 3-СНР2
178 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
179 К2 = Вг, Ζ = 3, КЗ = 3-СНО
180 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
181 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
182 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
183 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
184 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-302Ме
185 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
186 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = З-с-Рг
187 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-/-Рг
188 К2 = Вг, Ζ = 8, КЗ = 3-РЕ
189 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Р
190 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-С1
191 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
192 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-1
193 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-0Ν
194 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
195 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
196 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
197 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
198 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
199 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
200 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
201 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
126 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
127 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
128 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
129 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
130 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
131 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
132 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
133 К2 = Р,г = О,КЗ = 3,5-ди-СРЗ
134 К2 - К Ζ-О. КЗ - 3.6-ди-СНЗ
135 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
136 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
137 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Р
138 К2-Р. Ζ-О. КЗ-З-СН 4-Вг
139 К2 = Ρ, Ζ = О. КЗ = З-ΟΝ, 4-ОМе
140 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-СРЗ
141 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-Ме
142 К2 = Ρ. Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Р
143 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = 3 -СК 6-Вг
144 К2 = Ρ, Ζ = О, КЗ = З-СЕГ, 6-ОМе
145 Κ2-Ρ.Ζ-О. КЗ-З-СН 6-СРЗ
146 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = Н (ш = 0)
147 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-Р
148 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-С1
149 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-Вг
150 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-1
151 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-0Ν
152 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
153 К2 = Вг. Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
154 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3 -ОСРЗ
155 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
156 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
157 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
158 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
159 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-Ме
160 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-Е1
161 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
162 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
163 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-8О2Ме
202 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
203 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
204 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
205 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-ЗО2Ме
206 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
207 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
208 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
209 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4-РЕ
210 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-Е
211 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-С1
212 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
213 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-1
214 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-СЫ
215 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
216 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
217 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
218 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
219 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
220 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
221 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
222 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ =5-Ме
223 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
224 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
225 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-Этснил
226 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
227 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
228 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
229 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-/-Рг
230 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 5-РЕ
231 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Р
232 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-С1
233 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
234 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-1
235 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
236 К2 = Вг, Ζ = О. КЗ = 6-ΝΟ2
237 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
238 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
239 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
240 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
241 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
242 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
243 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
244 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
245 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
246 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
247 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-8О2Ме
248 К2 - Вг. Ζ - О. КЗ - 6-ОАс
249 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
250 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-/-Рг
251 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 6-РН
252 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
253 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
254 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
255 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
256 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3.4-ди-С1
257 К2 = Вг, Ζ = О. КЗ = 3,5-ди-С1
258 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
259 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
260 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
261 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
262 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
263 К2 = Вг, Ζ = О. КЗ = 4,5-ди-Вг
264 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СЫ
265 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З.З-ди-СЬ
266 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СИ
267 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СЫ
268 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
269 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
270 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
271 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
272 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
273 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
274 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМс
275 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
276 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
277 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СРЗ
316 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-ΟΝ
317 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
318 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
319 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
320 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
321 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
322 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
323 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
324 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
325 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
326 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
327 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
328 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Ме
329 К2 = С1, Ζ = 3, КЗ = 3-ОАс
330 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-с-Рг
331 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = З-1-Рг
332 Κ2 = Ο1,Ζ=8, КЗ = 3-РЬ
333 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Р
334 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-С1
335 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
336 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-1
337 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-С\
338 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
339 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-ОМс
340 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
341 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
342 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
343 К2 = С1. Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
344 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
345 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
346 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
347 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
348 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
349 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-8О2Ме
350 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
351 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
352 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
353 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
278 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
279 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
280 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-СРГ, 4-Ме
281 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-ΟΝ, 4-Р
282 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Вг
283 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СК 4-ОМе
284 К2 = Вг, Ζ = О. КЗ = З-СК 4-СРЗ
285 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Ме
286 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Р
287 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Вг
288 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = 3-СК, 6-ОМе
289 К2 = Вг, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-СРЗ
290 К2 = С1,г = О,КЗ = Н(ш=0)
291 Κ2 = Ο1,Ζ = Ο,Κ3 = 3-Ρ
292 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-С1
293 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-Вг
294 К2 = С1. Ζ = О, КЗ = 3-1
295 К2 = СЛ, Ζ = О, КЗ = 3-ΡΝ
296 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
297 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
298 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
299 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
300 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
301 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
302 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
303 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-Ме
304 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-Е1
305 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-Эгинил
306 К2 = СЛ, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
307 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-302Ме
308 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
309 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
310 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-ζ-Ρτ
311 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-РЬ
312 К2 = С1,г=8,КЗ = 3-Р
313 К2 = С1, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
314 К2 = С1, Ζ = 3, КЗ = З-Вг
315 К2 = С1,г=8,КЗ = 3-1
354 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-Р
355 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-С1
356 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
357 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-1
358 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-ΟΝ
359 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
360 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
361 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
362 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
363 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
364 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
365 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
366 К2 = С1, Ζ = О, КЗ -5-Мс
367 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
368 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-Эгинил
369 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
370 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
371 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
372 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
373 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-/-Рг
374 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
375 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Р
376 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-С1
377 К2 = С1, Ζ = О. КЗ = 6-Вг
378 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-1
379 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
380 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
381 К2 = С1. Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
382 К2 = СЛ, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
383 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
384 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
385 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
386 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
387 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
388 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
389 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
390 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
391 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
392 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
393 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
394 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-/-Рг
395 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 6-Рй
396 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
397 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
398 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3.6-ди-Р
399 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
400 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
401 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-С1
402 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
403 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
404 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
405 К2 = С1. Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
406 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
407 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
408 К2 = С1. Ζ = О. КЗ = 3,4-ди-СЫ
409 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СЫ
410 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З.б-ди-СХ
411 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СЫ
412 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
413 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
414 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
415 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Мс
416 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
417 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
418 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
419 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
420 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
421 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СРЗ
422 К2 = С1, Ζ = О. КЗ = 3,6-ди-СРЗ
423 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
424 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
425 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Р
426 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = 3-СЫ, 4-Вг
427 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СЬГ, 4-ОМе
428 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 4-СРЗ
429 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Ме
468 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
469 Κ2 = Ι, Ζ=δ,Κ3 = 3-Εί
470 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
471 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = З-Этенил
472 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-302Ме
473 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
474 К2 = 1, Ζ = 8, КЗ = З-с-Рг
475 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-/-Рг
476 К2 = 1, Ζ = 8, КЗ = 3-РЪ
477 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Р
478 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-С1
479 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
480 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-1
481 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-ΟΝ
482 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
483 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
484 К2 = I, Ζ = О. КЗ = 4-ОСРЗ
485 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
486 К2 = I, Ζ = О. КЗ = 4-СНР2
487 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
488 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
489 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
490 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
491 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
492 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
493 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-ЗО2Ме
494 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-0Ас
495 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
496 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 4-7-Рг
497 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
498 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-Р
499 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-С1
500 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
501 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-1
502 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-СЫ
503 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
504 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
505 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
430 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Р
431 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-Вг
432 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-ОМе
433 К2 = С1, Ζ = О, КЗ = З-СК 6-СРЗ
434 К2 = I, Ζ = О, КЗ = Н (т = 0)
435 К2 = I. Ζ = О, КЗ = 3-Р
436 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 3-С1
437 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-Вг
438 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 3-1
439 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-СН
440 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
441 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
442 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
443 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
444 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
445 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
446 К2 = I, Ζ = О. КЗ = 3-СНО
447 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-Ме
448 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-Е1
449 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
450 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
451 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-8О2Ме
452 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
453 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
454 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-/-Рг
455 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-РЬ
456 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = 3-Р
457 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
458 Κ2 = Τ,Ζ=3, КЗ = З-Вг
459 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-1
460 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-ΟΝ
461 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = 3-ΝΟ2
462 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = 3-ОМе
463 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = З-ОСРЗ
464 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = З-СРЗ
465 К2 = I, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
466 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = 3-СН2Р
467 К2 = I, Ζ = 3, КЗ = 3-СНО
506 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
507 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
508 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
509 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
510 К2 = I, Ζ = О, КЗ =5-Ме
511 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
512 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
513 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
514 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
515 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
516 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
517 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-г-Рг
518 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
519 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Р
520 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-С1
521 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
522 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-1
523 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 6-СИ
524 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
525 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
526 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
527 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
528 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
529 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
530 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
531 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
532 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
533 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
534 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
535 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
536 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
537 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
538 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-/-РГ
539 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 6-Рй
540 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
541 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
542 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
543 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
544 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
545 Κ2 = Ι,Ζ = Ο, КЗ = 3,5-ди-С1
546 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
547 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
548 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
549 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
550 К2 = ΐ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
551 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
552 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СИ
553 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3.5-ди-СН
554 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СИ
555 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4.5-ди-С®
556 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
557 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
558 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
559 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
560 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3.4-ди-ОМе
561 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
562 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
563 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
564 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
565 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3.5-ди-СРЗ
566 К2 = 1, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
567 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 4.5-ди-СРЗ
568 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
569 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-СЫ, 4-Р
570 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-С18Г, 4-Вг
571 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-ОМе
572 К2 = ΐ, Ζ = О, КЗ = 3-СЫ, 4-СРЗ
573 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-СН 6-Ме
574 К2 = I, Ζ = О. КЗ = 3-СИ, 6-Р
575 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3 -0Ν, 6-Вг
576 К2 = I, Ζ = О, КЗ = 3-С14, 6-ОМе
577 К2 = I, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-СРЗ
578 К2 = Мс, Ζ = О, КЗ = Н (т = 0)
579 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-Р
580 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-С1
581 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-Вг
620 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = З-РН
621 К2-Мс. Ζ-Ο. РЗ-4-Р
622 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-С1
623 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
624 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-1
625 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ΟΝ
626 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
627 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
628 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
629 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
630 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
631 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
632 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
633 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
634 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
635 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
636 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Эгенил
637 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-8О2Ме
638 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
639 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
640 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
641 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
642 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Р
643 К2 = Мс, Ζ = О. КЗ = 5-С1
644 К2 = Ме. Ζ = О, КЗ = 5-Вг
645 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-1
646 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ΟΝ
647 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
648 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
649 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
650 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
651 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
652 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
653 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
654 К2 = Мс, Ζ = О, КЗ =5-Мс
655 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 5-Е1
656 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
657 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Эгенил
582 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-1
583 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 3-ΟΝ
584 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
585 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
586 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
587 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
588 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
589 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
590 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
591 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-Ме
592 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-Εΐ
593 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
594 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
595 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 3-8О2Ме
596 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
597 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
598 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-г-Рг
599 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-РН
600 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-Р
601 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
602 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Вг
603 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-1
604 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ΟΝ
605 К2 = Мс, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
606 К2 = Ме, Ζ = 8. КЗ = 3-ОМе
607 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = З-ОСРЗ
608 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
609 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = 3-СНР2
610 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
611 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
612 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
613 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
614 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = З-Этинил
615 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = З-Этенил
616 К2 = Мс, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Мс
617 К2 = Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
618 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = З-с-Рг
619 К2 = Ме, Ζ = 3, КЗ = 3-/-Рг
658 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ЗО2Ме
659 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
660 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
661 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-;-Рг
662 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 5-РЕ
663 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Р
664 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-С1
665 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
666 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-1
667 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
668 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
669 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
670 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
671 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
672 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
673 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
674 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
675 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 6-Ме
676 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
677 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
678 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 6-Этенил
679 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
680 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
681 К2 = Мс, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
682 К2 = Ме. Ζ = О, КЗ = 6-г-Рг
683 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 6-РЕ
684 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
685 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
686 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
687 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
688 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
689 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 3,5-ди-С1
690 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
691 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
692 К2 = Мс, Ζ = О. КЗ = 3,4-ди-Вг
693 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
694 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
695 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
696 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СИ
697 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СКГ
698 К2 = Ме. Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СИ
699 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4.5-ди-СА
700 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
701 К2 = Ме, Ζ = О. КЗ = 3,5-ди-Ме
702 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
703 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
704 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
705 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
706 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
707 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
708 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = ЗД-ди-СРЗ
709 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СРЗ
710 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
711 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
712 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-Ме
713 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-Р
714 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-СЫ, 4-Вг
715 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СН 4-ОМе
716 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СН 4-СРЗ
717 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СН 6-Ме
718 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = 3-С14, 6-Р
719 К2 = Мс, Ζ = О, КЗ = З-СН 6-Вг
720 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СН 6-ОМе
721 К2 = Ме, Ζ = О, КЗ = З-СН 6-СРЗ
722 К2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = Н (ш = 0)
723 К2 = СК Ζ = О, КЗ = 3-Р
724 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-С1
725 К2 = ΌΝ, Ζ = О, КЗ = З-Вг
726 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-1
727 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-ΟΝ
728 К2 = СЫ, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
729 К2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
730 К2 = СЫ, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
731 К2 = СИ, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
732 К2 = СЫ, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
733 К2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
772 К2 = СЫ, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
773 К2 = СИ, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
774 К2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
775 К2 = СРГ, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
776 К2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
777 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-Ме
778 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ΕΙ
779 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
780 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-Эгенил
781 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ЗО2Ме
782 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
783 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
784 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ζ-Ργ
785 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
786 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-Р
787 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-С1
788 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-Вг
789 Р2 = ΟΝ, Ζ = О, КЗ = 5-1
790 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5<Ν
791 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
792 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
793 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
794 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
795 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
796 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
797 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-СНО
798 К2 = СН Ζ = О, КЗ =5-Ме
799 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-Е1
800 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
801 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-Эгенил
802 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
803 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
804 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
805 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-ζ-Ρτ
806 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
807 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Р
808 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-С1
809 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Вг
734 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СНО
735 Κ2 = 0Ν,Ζ = Ο, РЗ-З-Мс
736 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-Е1
737 К2 = СН Ζ = О, КЗ = З-Этинил
738 К2 = СН Ζ = О, КЗ = З-Этенил
739 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-302Ме
740 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-0Ас
741 К2 = СН Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
742 К2 = СН Ζ = О, КЗ = З-7-Рг
743 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-РЬ
744 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-Р
745 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-С1
746 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-Вг
747 К2 = СН Ζ=8, КЗ =3-1
748 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-СКГ
749 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
750 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
751 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
752 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
753 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
754 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
755 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
756 К2 = ΟΝ, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
757 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
758 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
759 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
760 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Ме
761 К2 = СНг=8,КЗ = 3-ОАс
762 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-оРг
763 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-/-РГ
764 К2 = СН Ζ = 8, КЗ = 3-РЬ
765 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-Р
766 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-С1
767 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-Вг
768 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-1
769 К2 = СН Ζ = О. КЗ = 4-СА
770 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
771 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
810 Κ2 = 0Ν,Ζ = Ο,Κ3=6-Ι
811 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-СЫ
812 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
813 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
814 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
815 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
816 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
817 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
818 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-СНО
819 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Ме
820 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Е1
821 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
822 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
823 К2 = СН Ζ = О. КЗ = 6-ЗО2Ме
824 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
825 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
826 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-ζ-Ρτ
827 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 6-РЬ
828 К2 = СН Ζ = Ο,Κ3 = 3,4-ди-Р
829 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
830 К2 = СНг = О,КЗ = 3,6-ди-Р
831 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
832 К2 = СНг = О,КЗ = 3,4-ди-С1
833 К2 = СНг = О,КЗ = 3,5-ди-С1
834 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
835 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
836 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
837 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
838 К2 = СН Ζ = О, РЗ = 3,6-ди-Вг
839 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
840 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3Д-ди-СЫ
841 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СЫ
842 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3 .б-ди-СИ
843 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СМ
844 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Мс
845 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
846 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
847 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
848 К2 = ΟΝ,Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
849 К2 = СН Ζ- О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
850 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
851 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
852 К2 = СНг = О,КЗ = 3,4-ди-СРЗ
853 К2 = СКг = О,КЗ = 3,5-ди-СРЗ
854 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
855 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
856 К2 = СН Ζ = О, КЗ = З-СК 4-Ме
857 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-Р
858 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-Вг
859 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-ОМе
860 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 4-СРЗ
861 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 6-Ме
862 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 6-Р
863 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 6-Вг
864 К2 = СНг = О,КЗ = 3-СН6-ОМе
865 К2 = СН Ζ = О, КЗ = 3-СН 6-СРЗ
866 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = Н (т = 0)
867 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-Р
868 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-С1
869 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-Вг
870 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-1
871 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-0Ν
872 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -N02
873 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -ОМе
874 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
875 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
876 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
877 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
878 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -СНО
879 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-Ме
880 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-Εί
881 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -Этинил
882 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -Этснил
883 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-802Ме
884 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
885 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
924 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
925 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-8О2Ме
926 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
927 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
928 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
929 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
930 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-Р
931 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-С1
932 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
933 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-1
934 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-0Ν
935 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
936 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-0Ме
937 К2 = N02. Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
938 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
939 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
940 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
941 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
942 К2 = N02, Ζ = О, КЗ =5-Ме
943 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
944 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
945 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
946 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
947 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
948 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
949 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-/-Рг
950 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
951 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Р
952 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-С1
953 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
954 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-1
955 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-0Ν
956 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
957 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-0Ме
958 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
959 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
960 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
961 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
886 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-/-РГ
887 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3 -РЬ
888 К2 = N02. Ζ = 8, КЗ = 3-Р
889 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
890 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-Вг
891 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-1
892 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-СИ
893 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
894 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
895 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
896 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
897 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
898 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
899 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
900 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
901 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-Εΐ
902 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-Этинил
903 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
904 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Ме
905 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
906 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = З-с-Рг
907 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-ζ-Ρτ
908 К2 = N02, Ζ = 8, КЗ = 3-РЬ
909 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Р
910 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-С1
911 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
912 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-1
913 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-СИ
914 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
915 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
916 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
917 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
918 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
919 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
920 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
921 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
922 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
923 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
962 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
963 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
964 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
965 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
966 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
967 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
968 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
969 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
970 К2 = N02, Ζ - О. КЗ - 6-/-Рг
971 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 6-РЬ
972 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
973 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
974 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
975 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
976 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
977 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-С1
978 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
979 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
980 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
981 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
982 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
983 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
984 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СИ
985 Κ2 = ΝΟ2,Ζ = Ο, КЗ = 3,5-ди-ΟΝ
986 Κ2 = ΝΟ2,Ζ = Ο, КЗ = 3,б-ди-ΟΝ
987 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СЫ
988 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
989 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3.5-ди-Ме
990 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
991 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
992 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-0Ме
993 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
994 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-0Ме
995 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
996 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
997 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СРЗ
998 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
999 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
1000 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
1001 К2 = N02. Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Р
1002 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Вг
1003 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-ОМе
1004 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-СРЗ
1005 К2 = N02, Ζ = О. КЗ = З-СН 6-Ме
1006 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-Р
1007 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-Вг
1008 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-ОМе
1009 К2 = N02, Ζ = О, КЗ = 3-0Ν, 6-СРЗ
1010 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = Н (ш = 0)
1011 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-Р
1012 К2 = ОМе. Ζ = О, КЗ = 3-С1
1013 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-Вг
1014 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-1
1015 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-ΟΝ
1016 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
1017 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
1018 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
1019 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
1020 К2 = ОМе, Ζ = О. КЗ = 3-СНР2
1021 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
1022 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
1023 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-Мс
1024 К2 = ОМе. Ζ = О, КЗ = 3-Е1
1025 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
1026 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
1027 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-8О2Ме
1028 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-0Ас
1029 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
1030 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-/-Рг
1031 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-РН
1032 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-Р
1033 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
1034 К2 = ОМс,г = 8,КЗ = 3-Вг
1035 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-1
1036 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-0Ν
1037 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
1076 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
1077 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-1
1078 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-СИ
1079 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
1080 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
1081 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
1082 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
1083 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
1084 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
1085 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
1086 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ =5-Ме
1087 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
1088 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
1089 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
1090 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-ЗО2Ме
1091 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
1092 К2 = ОМе, Ζ = О. КЗ = 5-с-Рг
1093 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-/-Рг
1094 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
1095 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-Р
1096 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-С1
1097 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
1098 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-1
1099 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = 6-СИ
1100 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
1101 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
1102 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
1103 К2 = ОМе. Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
1104 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
1105 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
1106 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
1107 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
1108 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
1109 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
1110 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = 6-Этснил
1111 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
1112 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-ОАс
1113 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
1038 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
1039 К2 = ОМе. Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
1040 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
1041 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
1042 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
1043 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
1044 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
1045 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
1046 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
1047 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
1048 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Ме
1049 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
1050 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = З-с-Рг
1051 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-/-Рг
1052 К2 = ОМе, Ζ = 8, КЗ = 3-Ρ1ι
1053 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-Р
1054 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-С1
1055 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
1056 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-1
1057 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-СИ
1058 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
1059 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
1060 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
1061 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
1062 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
1063 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
1064 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
1065 К2 = ОМе, Ζ = О. КЗ = 4-Ме
1066 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
1067 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
1068 К2 = ОМе. Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
1069 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-8О2Ме
1070 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
1071 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
1072 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
1073 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
1074 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-Р
1075 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 5-С1
1114 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-/-Рг
1115 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 6-РЬ
1116 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
1117 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
1118 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
1119 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
1120 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
1121 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-С1
1122 К2 = ОМе, Ζ - О. КЗ - 3,6-ди-С1
1123 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
1124 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
1125 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
1126 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
1127 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
1128 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = ЗЛ-ди-СИ
1129 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СИ
1130 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З.б-ди-ΟΝ
1131 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СИ
1132 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
1133 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
1134 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3.6-ди-Ме
1135 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Ме
1136 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
1137 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМс
1138 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
1139 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
1140 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
1141 К2 = ОМе, Ζ = О. КЗ = 3,5-ди-СРЗ
1142 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
1143 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
1144 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
1145 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Р
1146 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СЫ, 4-Вг
1147 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 4-ОМе
1148 К2 = ОМс, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ. 4-СРЗ
1149 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 6-Ме
1150 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 6-Р
1151 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 6-Вг
1152 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3 -ΟΝ, 6-ОМе
1153 К2 = ОМе, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 6-СРЗ
1154 К2 = СРЗ,г = О,КЗ=Н(т = 0)
1155 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-Р
1156 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-С1
1157 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-Вг
1158 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-Т
1159 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СИ
1160 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-ΝΟ2
1161 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
1162 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-ОСРЗ
1163 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-СРЗ
1164 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СНР2
1165 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СН2Р
1166 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СНО
1167 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-Ме
1168 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-Е1
1169 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-Этинил
1170 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
1171 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-8О2Ме
1172 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
1173 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
1174 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-/-Рг
1175 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-Рй
1176 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-Р
1177 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
1178 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-Вг
1179 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-1
1180 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-С/Ν
1181 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
1182 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
1183 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
1184 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
1185 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
1186 К2 = СРЗ. Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
1187 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
1188 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
1189 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
1228 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
1229 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
1230 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ =5-Ме
1231 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
1232 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
1233 К2 = СРЗ. Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
1234 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-8О2Ме
1235 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-ОАс
1236 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
1237 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-г-Рг
1238 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-Рй
1239 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Р
1240 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-С1
1241 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
1242 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-1
1243 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
1244 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-ΝΟ2
1245 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
1246 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
1247 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
1248 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
1249 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
1250 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
1251 К2 = СРЗ, Ζ = О. КЗ = 6-Мс
1252 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
1253 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
1254 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
1255 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-ЗО2Ме
1256 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-0Ас
1257 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
1258 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-/-Рг
1259 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 6-Рй
1260 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
1261 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
1262 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
1263 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
1264 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
1265 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-С1
1190 К2 = СРЗ, Ζ = 3, КЗ = З-Этинил
1191 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
1192 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Ме
1193 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
1194 К2 = СРЗ, Ζ = 3, КЗ = З-с-Рг
1195 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = 3-/-Рг
1196 К2 = СРЗ, Ζ = 8, КЗ = З-РЙ
1197 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-Р
1198 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-С1
1199 К2 = СРЗ. Ζ = О, КЗ = 4-Вг
1200 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-1
1201 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-ΟΝ
1202 К2 = СРЗ. Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
1203 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-ОМе
1204 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
1205 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
1206 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
1207 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
1208 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
1209 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
1210 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
1211 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
1212 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
1213 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-ЗО2Мс
1214 К2 = СРЗ. Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
1215 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
1216 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
1217 К2 = СРЗ. Ζ = О, КЗ = 4-Рй
1218 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-Р
1219 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-С1
1220 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
1221 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-1
1222 Κ2 = 0Ρ3,Ζ = Ο,Κ3 = 5-0Ν
1223 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
1224 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-ОМс
1225 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
1226 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
1227 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
1266 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
1267 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
1268 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3.4-ди-Вг
1269 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
1270 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
1271 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
1272 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СИ
1273 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3.5-ди-С\
1274 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СХ
1275 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4.5-дн-С\
1276 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Ме
1277 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Ме
1278 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Ме
1279 К2 = СРЗ, Ζ = О. КЗ = 4,5-ди-Ме
1280 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-ОМе
1281 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-ОМе
1282 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-ОМе
1283 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-ОМе
1284 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-СРЗ
1285 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-СРЗ
1286 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-СРЗ
1287 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-СРЗ
1288 К2 = СРЗ,г = О,КЗ = 3-СН 4-Ме
1289 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-Р
1290 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 4-Вг
1291 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-ОМе
1292 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-ΟΝ, 4-СРЗ
1293 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = З-СРГ, 6-Ме
1294 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3 -ΟΝ, 6-Р
1295 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СИ, 6-Вг
1296 К2 = СРЗ, Ζ = Ο, РЭ-З-СН 6-ОМе
1297 К2 = СРЗ, Ζ = О, КЗ = 3-СРГ, 6-СРЗ
1298 К2 = СНР2, Ζ = О, КЗ = Н (ш = 0)
1299 К2 = СНР2, Ζ = Ο,Κ3 = 3-Ρ
1300 К2 = СНР2. Ζ = О, КЗ = 3-С1
1301 К2 = СНР2, Ζ = О, КЗ = З-Вг
1302 К2 = СНР2, Ζ = О, КЗ = 3-1
1303 К2 = СНР2, Ζ = О, КЗ = 3-ΟΝ
1304 Е2 = СНР2, Ζ = Ο, ЕЗ = 3-ΝΟ2
1305 Е2 = СНР2, Ζ = О, КЗ = 3-ОМе
1306 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ОСРЗ
1307 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-СРЗ
1308 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-СНР2
1309 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-СН2Р
1310 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-СНО
1311 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-Ме
1312 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-Е1
1313 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-Этинил
1314 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-Этенил
1315 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-8О2Ме
1316 Р2-СНР2. Ζ-О. ЕЗ-З-ОАс
1317 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-с-Рг
1318 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3-;-Рг
1319 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-РЬ
1320 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-Р
1321 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-С1
1322 Е2 = СНР2, Ζ = 3. ЕЗ = З-Вг
1323 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-1
1324 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-0Ν
1325 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-ΝΟ2
1326 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-ОМе
1327 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = З-ОСРЗ
1328 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-СНР2
1329 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-СН2Р
1330 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-СНО
1331 Е2 = СНР2, Ζ=δ, Е3 = 3-Ме
1332 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-ΕΙ
1333 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = З-Этинил
1334 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = З-Этенил
1335 Е2 = СНР2. Ζ = 8, ЕЗ = 3-8О2Ме
1336 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-ОАс
1337 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = З-с-Рг
1338 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = 3-/-Рг
1339 Е2 = СНР2, Ζ = 8, ЕЗ = З-РЬ
1340 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Р
1341 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-С1
1380 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-;-Рг
1381 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-РЪ
1382 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Р
1383 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-С1
1384 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Вг
1385 Е2 = СНР2, Ζ = О. ЕЗ = 6-1
1386 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-ΟΝ
1387 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-ΝΟ2
1388 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-ОМе
1389 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-ОСРЗ
1390 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-СРЗ
1391 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-СНР2
1392 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-СН2Р
1393 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-СНО
1394 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Ме
1395 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Е1
1396 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Этинил
1397 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Этенил
1398 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-8О2Ме
1399 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-ОАс
1400 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-с-Рг
1401 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-/-Рг
1402 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 6-Ρ1ι
1403 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-Р
1404 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,5-ди-Р
1405 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-Р
1406 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-Р
1407 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-С1
1408 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,5-ди-С1
1409 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-С1
1410 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-С1
1411 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-Вг
1412 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,5-ди-Вг
1413 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-Вг
1414 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-Вг
1415 Е2 = СНР2, Ζ-О ЕЗ = 3,4-ди-СЫ
1416 Е2 = СНР2, Ζ = Ο, ЕЗ = 3,5-ди-ΟΝ
1417 В2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,б-ди-ΟΝ
1342 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Вг
1343 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-1
1344 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-ΟΝ
1345 В2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-ΝΟ2
1346 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-ОМе
1347 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-ОСРЗ
1348 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-СРЗ
1349 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-СНР2
1350 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-СН2Р
1351 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-СНО
1352 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Ме
1353 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Е1
1354 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Этинил
1355 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-Этенил
1356 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-8О2Ме
1357 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-ОАс
1358 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-с-Рг
1359 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-/-Рг
1360 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4-РЬ
1361 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-Р
1362 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-С1
1363 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-Вг
1364 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-1
1365 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-ΟΝ
1366 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-ΝΟ2
1367 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-ОМе
1368 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-ОСРЗ
1369 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-СРЗ
1370 Е2 = СНР2, Ζ = О. ЕЗ = 5-СНР2
1371 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-СН2Р
1372 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-СНО
1373 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ =5-Ме
1374 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-Е1
1375 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-Этинил
1376 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-Этснил
1377 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-8О2Ме
1378 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-ОАс
1379 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 5-с-Рг
1418 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,З-ди-ΟΝ
1419 Е2 = СНР2. Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-Ме
1420 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,5-ди-Ме
1421 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-Ме
1422 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-Ме
1423 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-ОМе
1424 Е2 = СНР2, Ζ = О. ЕЗ = 3,5-ди-ОМе
1425 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-ОМе
1426 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-ОМе
1427 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,4-ди-СРЗ
1428 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,5-ди-СРЗ
1429 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3,6-ди-СРЗ
1430 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 4,5-ди-СРЗ
1431 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 4-Ме
1432 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 4-Р
1433 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 4-Вг
1434 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 4-ОМе
1435 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 4-СРЗ
1436 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 6-Ме
1437 Р2-СНР2. Ζ-Ο. Ρ3-3-ΟΝ. 6-Р
1438 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 6-Вг
1439 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = 3 -ΟΝ, 6-ОМе
1440 Е2 = СНР2, Ζ = О, ЕЗ = З-ΟΝ, 6-СРЗ
1441 Е2 = 8О2Мс, Ζ = О, ЕЗ =Н(ш = 0)
1442 Е2 = 8О2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-Р
1443 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-С1
1444 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = З-Вг
1445 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-1
1446 Е2 = 8О2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3 -ΟΝ
1447 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-ΝΟ2
1448 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-ОМе
1449 Е2 = 8О2Ме, Ζ = О, ЕЗ = З-ОСРЗ
1450 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = З-СРЗ
1451 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-СНР2
1452 Е2 = 8О2Мс. Ζ = О, ЕЗ = 3-СН2Р
1453 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-СНО
1454 Е2 = ЗО2Ме, Ζ = О, ЕЗ = З-Ме
1455 Е2 = 8О2Ме, Ζ = О, ЕЗ = 3-Е1
1456 К2 = §О2Ме, Ζ = О, КЗ = З-Эгинил
1457 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = З-Этенил
1458 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3-8О2Ме
1459 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3-ОАс
1460 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = З-с-Рг
1461 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 3-/-Рг
1462 К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ = 3-Ρ1ι
1463 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-Р
1464 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-С1
1465 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Вг
1466 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-1
1467 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ΟΝ
1468 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ΝΟ2
1469 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ОМе
1470 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-ОСРЗ
1471 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-СРЗ
1472 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-СНР2
1473 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-СН2Р
1474 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-СНО
1475 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Ме
1476 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-Е1
1477 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Этинил
1478 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-Этенил
1479 К2 = ЗО2Мс, Ζ = 8, КЗ = 3-8О2Мс
1480 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-ОАс
1481 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8. КЗ = З-с-Рг
1482 К2 = ЗО2Ме, Ζ = 8, КЗ = 3-/-Рг
1483 К2 = 8О2Ме, Ζ = 8, КЗ = З-РП
1484 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Р
1485 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-С1
1486 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Вг
1487 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-1
1488 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СЫ
1489 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ΝΟ2
1490 К2 = ЗО2Мс, Ζ = О, КЗ = 4-ОМс
1491 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ОСРЗ
1492 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СРЗ
1494 К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ = 4-СН2Р
1495 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СНО
1496 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Ме
1497 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Е1
1498 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Этинил
1499 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-Этенил
1500 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-8О2Ме
1501 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-ОАс
1502 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-с-Рг
1503 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-/-Рг
1504 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-РЬ
1505 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Р
1506 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-С1
1507 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Вг
1508 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-1
1509 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ΟΝ
1510 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ΝΟ2
1511 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ОМе
1512 К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ = 5-ОСРЗ
1513 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СРЗ
1514 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СНР2
1515 К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ = 5-СН2Р
1516 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-СНО
1517 К2 = ЗО2Мс, Ζ = О, КЗ =5-Мс
1518 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Е1
1519 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Этинил
1520 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-Этенил
1521 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-ЗО2Ме
1522 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-0Ас
1523 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-с-Рг
1524 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О. КЗ = 5-/-Рг
1525 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 5-РЬ
1526 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Р
1527 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-С1
1528 К2 = ЗО2Мс, Ζ = О, КЗ = 6-Вг
1529 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-1
1530 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ΟΝ
1493 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4-СНР2
1532 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ОМе
1533 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-ОСРЗ
1534 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СРЗ
1535 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СНР2
1536 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СН2Р
1537 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-СНО
1538 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Ме
1539 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Е1
1540 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Этинил
1541 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-Этенил
1542 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-5О2Ме
1543 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-0Ас
1544 К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ = 6-с-Рг
1545 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-7-Рг
1546 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 6-РЬ
1547 К2 = ЗО2Мс, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Р
1548 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Р
1549 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Р
1550 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Р
1551 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-С1
1552 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-С1
1553 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-С1
1554 К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-С1
1555 К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,4-ди-Вг
1556 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,5-ди-Вг
1557 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 3,6-ди-Вг
1531
1559
1560
1561
1562
1563
1564
1565
1566
1567
1568
1569
1570
1571
1572
1573
1574
1575
1576
1577
1578
1579
1580
1581
1582
1583
1584
К2 = ЗО2Ме, Ζ = О К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ
К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 5О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = ЗО2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Мс. Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ К2 = ЗО2Ме, Ζ = О. КЗ : К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме. Ζ = О, КЗ К2 = ЗО2Ме, Ζ = О. КЗ : К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ =
КЗ = 6-ΝΟ2 = 3,4-ди-С1Ч = З.З-ди-СЭ = Зф-ди-СИ = 4,5-ди-СЫ = 3,4-ди-Ме = 3,5-ди-Ме = 3.6-ди-Ме = 4,5-ди-Ме = 3,4-ди-ОМе -- 3,5-ди-ОМе = 3,6-ди-ОМе ; 4,5-ди-ОМе = 3,4-ди-СРЗ = 3,5-ди-СРЗ = 3,6-ди-СРЗ = 4,5-ди-СРЗ = 3-СЬГ, 4-Ме = З-СК 4-Р = 3-СТ4, 4-Вг 3-СИ, 4-ОМе З-СК 4-СРЗ = З-СК 6-Ме = З-СК 6-Р = З-СК 6-Вг З-СК 6-ОМе З-СК 6-СРЗ
1558 К2 = 8О2Ме, Ζ = О, КЗ = 4,5-ди-Вг
Соединение по настоящему изобретению обычно будут использовать в качестве гербицидного активного ингредиента в композиции, т.е. в составе по меньшей мере с одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.
Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло в воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно можно загущать в гели. Общими типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа масло в воде, текучий концентрат и суспоэмульсия. Общими типами неводных жидких композиций являются эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и масляная дисперсия.
Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пеллеты, дробинки, пастилки, таблетки, заполненные пленки (включая покрытия для семян) и т.п., которые могут быть диспергируемыми в воде (смачиваемыми) или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно применимы для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован с дальнейшим образованием суспензии или твердого состава; в качестве альтернативы, весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или подвергнут нанесению покрытия). Посредством инкапсулирования можно регулировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула сочетает преимущества как состава эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава.
Концентрированные композиции в основном используют в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего состава.
Распыляемые составы обычно разбавляют в подходящей среде перед распылением. Такие жидкие и твердые составы составляют с возможностью немедленного разбавления в среде распыления, обычно воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафиновый углеводород или растительное масло. Объемы для распыления могут находиться в диапазоне от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, но, более типично, находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листвы посредством авиационного нанесения или внесения в почву, или внесения в субстрат для выращивания растений. Жидкие и сухие составы можно отмерять непосредственно в системы капельного орошения или отмерять в борозду во время посадки.
Составы, как правило, будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые составляют в сумме 100 вес.%.
Процент по весу
ПоверхностноАктивный
Разбавитель активное ингредиент вещество
Диспергируемые в
воде и водорастворимые 0,001-90 0-99,999 0-15
гранулы, таблетки и порошки Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, 1-50 40-99 0-50
растворы (в том числе эмуль тируемые концентраты) Пылевидные 1-25 70-99 0-5
препараты Гранулы и пеллеты 0,001-99 5-99,999 0-15
Концентрированные 9-99 0-10 0-2
композиции
Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактозу, сахарозу), диоксди кремния, тальк, слюду, диатомитовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Ша1кпъ е! а1.,
- 52 030009
НапбЬоок о£ 1п8есбс1бе ЭтЫ Эбиеп!® апб Сагпегь 2пб Еб., Эобапб Воокз, Са1б\уе11. №ν 1ег§еу.
Жидкие разбавители включают, например, воду, Ν,Ν-диметилалканамиды (например, Ν,Ν-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, Ν-алкилпирролидоны (например, Ν-метилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерина триацетат, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры молочной кислоты, сложные эфиры двухосновных кислот, алкил- и арилбензоаты и γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть прямыми, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт, крезол и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные эфиры глицерина и насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, С6-С22), такие как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, соевых бобов, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например, говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты можно получать путем гидролиза сложных эфиров глицерина из источников растительного и животного происхождения и можно очищать путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Магкбеп, ЗокепЬ Ошбе, 2пб Еб., 1п!ег8с1епсе, №ν Уогк, 1950.
Твердые и жидкие композиции в соответствии с настоящим изобретением часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как поверхностно-активные средства), как правило, модифицируют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и липофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества поверхностно-активные вещества могут быть применимыми в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или пеногасителей.
Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, применимые для композиций по настоящему изобретению, включают без ограничения спиртовые алкоксилаты, такие как спиртовые алкоксилаты на основе природных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или линейными) и полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкилфенолалкоксилаты, такие как октилфенолэтоксилаты, нонилфенолэтоксилаты, динонилфенолэтоксилаты и додецилфенолэтоксилаты (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блок-сополимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и блоксополимеры обратного типа, в которых концевые блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные сложные эфиры жирных кислот и масел; этоксилированные сложные метиловые эфиры; этоксилированные тристирилфенолы (в том числе получаемые из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные на основе ланолина, полиэтоксилированные сложные эфиры, такие как полиэтоксилированные сложные эфиры сорбитана и жирных кислот, полиэтоксилированные сложные эфиры сорбита и жирных кислот и полиэтоксилированные сложные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блоксополимеры, алкидные ПЭГ (полиэтиленгликолевые) смолы, привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (ПЭГ); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе силикона и производные Сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.
Применимые анионогенные поверхностно-активные вещества включают без ограничения алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; дифенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновую или янтарную кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные эфиры фосфорной кислоты, такие как сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов спиртов, сложные эфиры фосфорной кислоты и алкоксилатов алкилфенолов и сложные эфиры фосфорной кислоты и этоксилатов стирилфенола; поверхностно-активные вещества на основе белков; производные саркозина; сульфат простого эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилирован- 53 030009 ных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как Ν,Ν-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированных нефтепродуктов; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.
Применимые катионные поверхностно-активные вещества включают без ограничений амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как Ν-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетрамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); аминные соли, такие как аминоацетаты и диаминные соли; четвертичные аммониевые соли, такие как четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.
Также применимыми для композиций по настоящему изобретению являются смеси неионогенных и анионогенных поверхностно-активных веществ или смеси неионогенных и катионных поверхностноактивных веществ. Неионогенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые варианты применения раскрыты в различных опубликованных литературных источниках, в том числе в МсСи!сЬеоп'8 ЕишЫПегк апб Пе!егдеп!8, ежегодных американских и международных изданиях, публикуемых МсСи!сЬеоп'8 Окыоп. ТЬе МапиГас!шгпд СопГесйопег РиЬЬкЫпд Со.; 81§е1у апб \Уооб. Епсус1ореб1а оГ 8шГасе Асйуе Адейщ СЬетка1 РиЬ1. Со., 1пс., №ν Уогк, 1964; и А. 8. Эатабюп апб В. Мбдабкку, 8уп!Ьейс Пе!егдеп!8, 8еуеп!Ь ЕбЛюп, 1оЬп \УПеу апб 8опк, №ν Уогк, 1987.
Композиции по настоящему изобретению также могут содержать вспомогательные вещества и добавки для составления, известные специалистам в данной области в качестве вспомогательных средств для составления (некоторые из которых могут рассматриваться также как выполняющие функцию твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки для составов могут регулировать рН (буферы), пенообразование в ходе изготовления (противовспениватели, подобные полиорганосилоксанам), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава.
Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для составов включают перечисленные в МсСи!сЬеоп'8 Уо1ите 2: Рипс!юпа1 Ма1епаб, ежегодных международных и североамериканских изданиях, публикуемых МсСи!сЬеоп'8 О|у151оп, ТЬе МапиГас!шгп§ СопГесйопег РиЬЬкЫпд Со.; и в публикации РСТ \ΥΟ 03/024222.
Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты, как правило, включают в композиции по настоящему изобретению посредством растворения активного ингредиента в растворителе или посредством измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, в том числе эмульгируемые концентраты, можно получить посредством простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгируемого концентрата, не смешивается с водой, обычно добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество, при разбавлении водой. Мокрый помол взвесей активного ингредиента с диаметрами частиц до 2000 мкм можно проводить с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средними значениями диаметра менее 3 мкм. Водные взвеси можно превращать в готовые суспензионные концентраты (см., например, патент США № 3060084) или дополнительно обрабатывать посредством сушки распылением с образованием диспергируемых в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются способы сухого помола, с помощью которых получают частицы со средними значениями диаметра в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки могут быть получены путем смешивания и, как правило, измельчения (например, молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и пеллеты можно получать путем распыления активного материала на предварительно образованные гранулированные носители или с помощью методик гранулирования. См., Вго\ушпд, Адд1отегаЬоп, СЬетюа1 Епдшеегтд, ЭесетЬег 4, 1967, страницы 147-48; Реггу'к СЬетюа1 Епдшеег'к НапбЬоок, 4(Ь Еб., МсСга\\-НП1, №ν Уогк, 1963, страницы 8-57 и далее, и ΥΟ 91/13546. Пеллеты можно получать согласно описанию в патентном документе США 4172714. Вододиспергируемые и водорастворимые гранулы можно получить, как указано в патентных документах США 4144050, И8 3920442 и Германии 3246493. Таблетки можно получать, как указано в патентных документах США 5180587, 5232701 и 5208030. Пленки можно получать, как указано в патентных документах Великобритании 2095558 и США 3299566.
Для получения дополнительной информации относительно области получения составов, см. Т. 8. ХУообь ТЬе Рогти1а!ог'8 Тоо1Ьох - Ргобис! Рогтк Гог Мобет АдгтеиИиге в РекИабе СЬетЫгу апб ВюксЬ епсе, ТЬе Рооб-Епуиоптеп! СЬа11епде, Т. Вгоокк апб Т. К. КоЬегб, Ебк., Ргосеебшдк оГ !Ье 91Ь 1п1егпаЬопа1
- 54 030009
Сопдгезз οη РезПскЛе СНет1з1гу, ТНе Коуа1 5ос1е1у о£ СНет1з1гу, СатЬпбде, 1999, ρρ. 120-133. См. также патентный документ США 3235361, от столбца 6, строки 16, до столбца 7, строки 19, и примеры 10-41; патентный документ США 3309192, от столбца 5, строки 43, до столбца 7, строки 62, и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патентный документ США 2891855, от столбца 3, строка 66, до столбца 5, строка 17, и примеры 1-4; Кйпдтап, \ееб СопДо1 аз а Зшепсе, .1оНп \йеу апб 5опз, Шс., Νοπν Уогк, 1961, ρа§ез 81-96; Напсе е! а1., \ееб СопДо1 НапбЬоок, 8ΐΗ Εά., В1аск^е11 Зшепййс РиЬНсайопз, ОхГогй, 1989; и Пеуе^тепз т Гогти1айоп 1есНпо1о§у, Р1В РиЬНсайопз, К1сйтопй, ик, 2000.
В следующих примерах все процентные соотношения приведены по весу, и все составы получают традиционными способами. Номера соединений ссылаются на соединения в таблице индексов А. Без дополнительного уточнения полагают, что специалист в данной области, используя предыдущее описание, может применять настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Таким образом, следующие примеры следует рассматривать только как иллюстративные и не ограничивающие каким-либо образом настоящее раскрытие. Процентные соотношения приведены по весу, за исключением случаев, где указано иное.
Пример А
Концентрат с высокой степенью концентрирования
Соединение 1 Кремнеземный аэрогель Синтетический тонкодисперсный диоксид кремния
Пример В
Смачиваемый порошок
Соединение 12
Простой эфир додецилфенола
Пример С Гранула
98,5%
0,5% аморфный 1,0% полиэтиленгликоля
Лигнинсульфонат натрия Алюмосиликат натрия Монтмориллонит (прокаленный)
65, 0% 2,0%
4,0% б, 0% 23, 0%
Пример Ώ
Экструдированная пеллета
Соединение 21 25,0%
Безводный сульфат натрия 10,0%
Неочищенный лигносульфонат кальция 5, 0%
Алкилнафталинсульфонат натрия 1,0%
Кальциево-магниевый бентонит 59,0%
Пример Е
Эмульгируемый концентрат
Соединение 23 10,01
Полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат 20,01
Сложный метиловый эфир жирной кислоты 70,01
С6-С10
Пример Р
Микроэмульсия
Соединение 24 5,0%
Сополимер поливинилпирролидона и 30,0% винилацетата
Алкилполигликозид 30,0%
Глицерилмоноолеат 15,0%
Вода 20,0%
- 55 030009
Пример О
Суспензионный концентрат
Соединение 27
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты полиэтиленгликоля
Стирол-акриловый полимер Ксантановая камедь Пропиленгликоль
Пеногаситель на основе силикона
1,2-Бензизотиазолин-З-он
Вода
Пример Н
Эмульсия в воде
Соединение 32
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля
Стирол-акриловый полимер Ксантановая камедь Пропиленгликоль
Пеногаситель на основе силикона
1,2-Бензизотиазолин-З-он Ароматический углеводород из нефтяного сырья Вода
35%
4,0%
1,0%
1,0% 0, 1% 5, 0% 0, 1% 0, 1% 53,7%
10, 0% 4,0%
1,0%
1,0% 0, 1% 5, 0% 0,1% 0,1% 20, 0
58,7%
Пример I
Масляная дисперсия
Соединение 42 25%
Полиоксиэтиленсорбит-гексаолеат 15%
Органически модифицированная 2,5% бентонитовая глина
Сложный метиловый эфир жирной кислоты 57,5%
Пример I
Суспоэмульсия
Соединение 1 Имидаклоприд
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты и полиэтиленгликоля
Стирол-акриловый полимер Ксантановая камедь Пропиленгликоль
Пеногаситель на основе силикона
1,2-Бензизотиазолин-З-он Ароматический углеводород из нефтяного сырья Вода
10, 0% 5, 0%
4, 0%
1, 0%
1, 0% 0, 1%
5, 0% 0, 1% 0, 1%
20, 0%
53,7%
- 56 030009
Результаты тестов указывают на то, что соединения по настоящему изобретению являются высокоактивными предвсходовыми и/или послевсходовыми гербицидами и/или регуляторами роста растений. Соединения по настоящему изобретению обычно проявляют наиболее высокую активность в отношении послевсходового контроля сорняков (т.е. их вносят после появления проростков сорняков из почвы) и предвсходового контроля сорняков (т.е. их вносят до появления проростков сорняков из почвы). Многие из них применимы для пред- и/или послевсходового контроля широкого спектра сорняков на участках, где желательным является полный контроль всей растительности, как, например, вокруг резервуаров для хранения топлива, промышленных складских площадок, мест стоянки автомобилей, кинотеатров для автомобилистов, аэродромов, берегов рек, ирригационных и других водных путей, около рекламных щитов и сооружений автомагистралей и железных дорог. Многие из соединений по настоящему изобретению, в силу избирательного метаболизма у сельскохозяйственных культур по сравнению с сорняками или избирательной активности в месте физиологического подавления у сельскохозяйственных культур и сорняков, или избирательного размещения в окружающей среде или в ее пределах смеси сельскохозяйственных культур и сорняков, являются полезными для избирательного контроля травянистых и широколиственных сорняков в смеси сельскохозяйственных культур/сорняков. Специалисту в данной области будет понятно, что предпочтительную комбинация этих факторов избирательности с соединением или группой соединений можно легко определить путем осуществления стандартных биологических и/или биохимических анализов. Переносимость соединений по настоящему изобретению могут проявлять важные с агрономической точки зрения сельскохозяйственные культуры, в том числе без ограничения люцерна, ячмень, хлопчатник, пшеница, рапс, разновидности сахарной свеклы, кукуруза (маис), сорго, разновидности сои, рис, разновидности овса, разновидности арахиса, овощи, томат, картофель, многолетние плантационные культуры, в том числе кофе, какао, масличная пальма, каучуконосы, сахарный тростник, цитрусовые, разновидности винограда, фруктовые деревья, орехоплодные деревья, банан, банан райский, ананас, разновидности хмеля, чай и лесные культуры, такие как эвкалипт и хвойные (например, сосна ладанная), и виды дернобразующих трав (например, мятлик луговой, августинова трава, овсяница тростниковая и бермудская трава). Соединения по настоящему изобретению можно использовать для сельскохозяйственных культур, которые подверглись генетической трансформации или селекции для приобретения устойчивости к гербицидам, экспрессии белков, токсичных для беспозвоночных вредителей (как например, токсин ВасШик Шигтфепык), и/или экспрессии других полезных признаков. Специалистам в данной области будет понятно, что не все соединения в равной степени эффективны против всех сорняков. В качестве альтернативы, заявленные соединения являются полезными для модификации роста растений.
Поскольку соединения по настоящему изобретению характеризуются как предвсходовой, так и послевсходовой гербицидной активностью, для контроля нежелательной растительности путем уничтожения или повреждения растительности или уменьшения ее роста соединения можно подходящим образом наносить с помощью ряда способов, включающих приведение в контакт гербицидно эффективного количества соединения по настоящему изобретению или композиции, содержащей указанное соединение и по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя, на листву или другую часть нежелательной растительности, или вносить в среду, окружающую нежелательную растительность, такую как почва или вода, в которой растет нежелательная растительность или которая окружает семена нежелательного растения или другую его часть для вегетативного размножения.
Гербицидно эффективное количество соединений по настоящему изобретению определяется рядом факторов. Эти факторы включают выбранный состав, способ внесения, количество и тип присутствующей растительности, условия роста и т.д. В целом, гербицидно эффективное количество соединений по настоящему изобретению составляет приблизительно 0,001-20 кг/га с предпочтительным диапазоном приблизительно 0,004-1 кг/га. Специалист в данной области может легко определить гербицидно эффективное количество, необходимое для желаемого уровня контроля сорняков.
Соединения по настоящему изобретению применимы в обработке целых растений и частей растений. Виды и сорта растений можно получать традиционными способами размножения и селекции или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения (трансгенные растения) являются такими растениями, у которых гетерологичный ген (трансген) был стабильно интегрирован в геном растения. Трансген, который характеризуется его конкретным положением в геноме растения, называют трансформантом или трансгенным объектом.
Генетически модифицированные сорта растений, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, включают сорта растений, устойчивые к одному или нескольким видам биотического стресса (вредители, такие как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотического стресса (засуха, низкая температура, засоленность почв и т.д.), или характеризующиеся другими требуемыми характеристиками. Растения можно генетически модифицировать для проявления признаков, например, переносимости гербицида, устойчивости к насекомым, модифицированных профилей масел или засухоустойчивости. Применимые генетически модифицированные растения, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, приведены в приложении С. Дополнительную ин- 57 030009 формацию по генетическим модификациям, приведенным в приложении С, можно получить из общедоступных баз данных, поддерживаемых, например, Министерством сельского хозяйства США.
Следующие сокращения 1-37 используют в приложении А для признаков. А - означает, что запись не доступна.
Признак
Описание Переносимость глифосата Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты Переносимость глуфосината
Распад фитатов
Переносимость оксинила
Устойчивость к заболеваниям Устойчивость к насекомым
Модифицированный цвет цветка Переносим, гербицида, ингибирующего
АЬЗ
Переносимость дикамбы
Антиаллергическое свойство
Со леу сто йчивость
Признак
Описание
Холодостойкость
Переносим, имидазо линонового гербиц.
Модифицированная альфа-амилаза
Контроль опыления
Переносимость 2,4ϋ
Повышенный уровень лизина
Засухоустойчивость
Замедленное созревание/увядание
Качество модифицированного продукта
Высокий уровень содержания целлюлозы Модифицированный крахмал/углевод Устойчив, к насекомым и заболеваниям
Признак
Описание Высокий уровень триптофана Прямостоящие листья, полукарликовость
Полукарликовость
Переносимость низкой доступности железа
Модифицированная масляная/жирная кислота
Переносимость
ΗΡΡϋ
Высокое содержания масел Переносим, арилоксиалканоата
Переносимость мезотриона
Сниженный уровень содержания никотина
Модифицированный продукт
Приложение С
Сельскохозяйственная культура
Люцерна
Люцерна
Канола*
Канола*
Канола*
Канола*
Канола*
Название объекта Код объекта Пцизнак(и)
Л01 ΜΟΝ- 1
Л63 00101-8 ΜΟΝ- 1
23-18-17 (трансгенный 00163-7 σοΝ- 2
объект 18) 89465-2
23-198 (трансгенный σοΝ- 2
объект 23) 89465-2
61061 ϋΡ- 1
73496 061061-7 ϋΡ- 1
СТ200 (КТ200) 073496-4 ΜΟΝ- 1
89249-2
Ген(ы) ср4 ерзрз (агоА:СР4) ср4 ерзрз (агоА:СР4) §аГ4621 §аГ4621 ср4 ерзрз (агоА:СР4); доху247
Канола* ОТ73 (КТ73) ΜΟΝ- 00073-7 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Канола* НСШО (Тораз 19/2) - 3 Ьаг
Канола* НСХ28 (Т45) АС5- ΒΝ008-2 3 ра! (зуп)
Канола* НСХ92 (Тораз 19/2) АС5- ΒΝ007-1 3 Ьаг
Канола* ΜΘΝ88302 ΜΟΝ- 88302-9 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Канола* МР5961 - 4 рЬуА
Канола* МР5962 - 4 рЬуА
Канола* МР5963 - 4 рЬуА
Канола* МР5964 - 4 рЬуА
Канола* МР5965 - 4 рЬуА
Канола* М81 (В91-4) АС5- ΒΝ004-7 3 Ьаг
Канола* М88 АС5- ΒΝ005-8 3 Ьаг
Канола* ОХУ-235 АС5- ΒΝ011-5 5 Ьхп
Канола* ΡΗΥ14 - 3 Ьаг
Канола* ΡΗΥ23 - 3 Ьаг
Канола* ΡΗΥ35 - 3 Ьаг
Канола* ΡΗΥ36 - 3 Ьаг
Канола* КР1 (В93-101) АС5- ΒΝ001-4 3 Ьаг
Канола* КР2 (В94-2) АС5- ΒΝ002-5 3 Ьаг
Канола* КРЗ АС5- ΒΝ003-6 3 Ьаг
Фасоль ЕМВКАРА5Д ЕМВ- РУ051-1 6 ас1 (смысловая и антисмысловая)
Бадриджан# ЕЕ-1 - 7 сгу1 Ас
Хлопчатник 19-51а ϋϋ- 01951А-7 11 84-НгА
Хлопчатник 281-24-236 ϋΑδ- 24236-5 3,7 ра! (зуп); сгу1Р
Хлопчатник 3006-210-23 ϋΑδ- 21023-5 3,7 ра! (зуп); сгу1Ас
Хлопчатник 31707 - 5,7 Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 31803 - 5,7 Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 31807 - 5,7 Ьхп; сгу1Ас
- 59 030009
Хлопчатник 31808 - 5,7 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник 42317 - 5,7 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΝΕΑ-όΟΙ ΒΧΝ10211- 7 сгу1 Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10211 9 ΒΧΝ10215- 5 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10215 4 ΒΧΝ10222- 5 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10222 2 ΒΧΝ10224- 5 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10224 4 5ΥΝ- 5 Ьхи; сгу1Ас
Хлопчатник СОТ 102 ΙΚ102-7 5ΥΝ- 7 У1рЗА(а)
Хлопчатник СОТ67В ΙΚ67Β-1 7 сгу1АЬ
Хлопчатник СОТ202 - 7 νίρ3Α
Хлопчатник Трансгенный объект 1 СТС- 7 сгу1 Ас
Хлопчатник ОМРСгу1А ОМР311-7 ВС5- 7 сгу1АЬ-Ас
Хлопчатник ОНВ119 ОН005-8 ВС5- 7 сгу2Ае
Хлопчатник ОНВ614 ОН002-5 1 2терзрз
Хлопчатник ОК12 АС5- 7 сгу1АЬ-Ас
Хлопчатник ΙΧΟοΙΙοη25 ОН001-3 3 Ьаг
Хлопчатник МЬ8 9124 ΜΟΝ- 7 сгу1С
Хлопчатник ΜΟΝ1076 89924-2 ΜΟΝ- 7 сгу1 Ас
Хлопчатник ΜΟΝ1445 01445-2 ΜΟΝ- 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ΜΟΝ15985 15985-7 ΜΟΝ- 7 сгу1Ас; сгу2АЬ2
Хлопчатник ΜΟΝ1698 89383-1 ΜΟΝ- 7 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ΜΟΝ531 00531-6 ΜΟΝ- 7 сгу1 Ас
Хлопчатник ΜΟΝ757 00757-7 ΜΟΝ- 7 сгу1 Ас
Хлопчатник ΜΟΝ88913 88913-8 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник Хсруе СЫ 6 Вг - 7 -
- 60 030009
Хлопчатник 5КО321 ВС5- 7 сгу1А; СрТ1
Хлопчатник тзоз-з ОНООЗ-6 3,7 сгу1 АЬ; Ьаг
Хлопчатник Т304-40 ВС5- СН004-7 3,7 сгу1 АЬ; Ьаг
Хлопчатник СЕ43-67В - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник СЕ46-02А - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник СЕ44-69О - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник 1143-14А - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник 1143-51В - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник Т342-142 - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник РУ-ОНОТ07 (1445) - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ЕЕ-ОНЗ - 1 терзрз
Хлопчатник ЕЕ-ОН5 - 7 сгу1АЬ
Хлопчатник ΜΘΝ88701 ΜΟΝ- 88701-3 3,12 Модифицированный άητο; Ьаг
Хлопчатник ОзСг11 - 13 Модифицированный Сгу )
Лен РР967 сос- ΙΥ001-2 11 а1з
Чечевица КН44 - 16 а1з
Маис 3272 8ΥΝ- Е3272-5 17 ату797Е
Маис 5307 5ΥΝ- 05307-1 7 есгуЗД АЬ
Маис 59122 ΏΑ8- 59122-7 3,7 сгу34АЫ; сгу35АЫ; раГ
Маис 676 РН-000676- 7 3,18 ра1; с1ат
Маис 678 РН-000678- 9 3,18 раГ; с1ат
Маис 680 РН-000680- 2 3,18 раГ; с1ат
Маис 98140 ΏΡ-098140- 6 1Д1 §а14621; гт-Ьга
Маис ВПО - 3,7 сгу1 АЬ; ра!
Маис В1176 (176) 5ΥΝ- ЕУ176-9 3,7 сгу1 АЬ; Ьаг
Маис ВУЕА430101 - 4 рЬуА2
Маис СВН-351 АС5- ΖΜ004-3 3,7 сгу9С; Ьаг
Маис ΏΑ840278-9 ΏΑ840278- 9 19 аай-1
- 61 030009
Маис ϋΒΤ418 ϋΚΒ- 89614-9 3,7 сгу1Ас; ρίηΙΙ; Ьаг
Маис ОЬЬ25 (В 16) ϋΚΒ- 89790-5 3 Ьаг
Маис ОА21 ΜΟΝ- 00021-9 1 терзрз
Маис 0025 - 1 терзрз
Маис ОЛ1 - 1 терзрз
Маис Р1117 - 1 терзрз
Маис ΟΑΤ-ΖΜ1 - 3 ра!
Маис ЬУ038 ΚΕΝ- 00038-3 20 согбарА
Маис ΜΙΚ162 5ΥΝ- ΙΚ162-4 7 У1рЗАа20
Маис ΜΙΚ604 5ΥΝ- ΙΚ604-5 7 тегу ЗА
Маис ΜΟΝ801 (ΜΘΝ80100) ΜΟΝ801 1,7 сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Маис ΜΟΝ802 ΜΟΝ- 80200-7 1,7 сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Маис ΜΟΝ809 ΡΗ-ΜΟΝ- 809-2 1,7 сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Маис ΜΟΝ810 ΜΟΝ- 00810-6 1,7 сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Маис ΜΟΝ832 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4); доху247
Маис ΜΟΝ863 ΜΟΝ- 00863-5 7 сгуЗВЫ
Маис ΜΟΝ87427 ΜΟΝ- 87427-7 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Маис ΜΟΝ87460 ΜΟΝ- 87460-4 21 сзрВ
Маис ΜΟΝ88017 ΜΟΝ- 88017-3 1,7 сгуЗВЫ; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Маис ΜΟΝ89034 ΜΟΝ- 89034-3 7 сгу2АЬ2; сгу1А.1О5
Маис М53 АС5- ΖΜ001-9 3,18 Ьаг; Ьагиазе
Маис М86 АС5- ΖΜ005-4 3,18 Ьаг; Ьагиазе
Маис ΝΚ603 ΜΟΝ- 00603-6 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
- 62 030009
Маис Т14 АС5- ΖΜ002-1 3 раГ (зуп)
Маис Т25 АС5- ΖΜ003-2 3 раГ (зуп)
Маис ТС 1507 ϋΑδ- 01507-1 3,7 сгу1Ра2; раГ
Маис ТС6275 ϋΑδ- 06275-8 3,7 тосгу1Р; Ьаг
Маис У1Р1034 - 3,7 νίρ3Α; раГ
Маис 43А47 ϋΡ- 043А47-3 3,7 сгу1Р; сгу34АЫ; сгу35АЫ;раГ
Маис 40416 ϋΡ-040416- 8 3,7 сгу1Р; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раГ
Маис 32316 ϋΡ-032316- 8 3,7 сгу1Р; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раГ
Маис 4114 ϋΡ-004114- 3 3,7 сгу1Р; сгу34АЫ; сгу35АЫ;раГ
Дыня Дыня А - 22 зат-к
Дыня Дыня В - 22 зат-к
Папайя 55-1 син- СР551-8 6 ргзу ср
Папайя 63-1 син- СР631-7 6 ргзу ср
Папайя Ниаиоид № 1 - 6 ргзу гер
Папайя XI7-2 ирь- Х17СР-6 6 ргзу ср
Слива С-5 ΑΚδ- РЬМС5-6 6 ρρν ср
Канола** Ζ8Κ500 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4); доху247
Канола** Ζ8Κ502 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4); доху247
Канола** Ζ8Κ503 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4); §οχν247
Рис 7Сгр#242-95-7 - 13 7сгр
Рис 7Сгр#10 - 13 7сгр
Рис ОМ ЗЬапуои 63 - 7 сгу1АЬ; сгу1Ас
Рис НиаЬш-1/ТТ51-1 - 7 сгу1АЬ; сгу1Ас
Рис ШОСР06 АС8- 08001-4 3 Ьаг
Рис ШПСР601 ВС8- 3 Ьаг
- 63 030009
Рис ШНСР62 08003-7 АС5- 08002-5 3 Ьаг
Рис Тагош то1ап + сгу! АЬ - 7 сгу1АЬ (усеченный)
Рис ОАТ-О82 - 3 Ьаг
Рис ОАТ-О83 - 3 Ьаг
Рис РЕ-7 - 7 Сгу 1 Ас
Рис 7Сгр#10 - 13 7сгр
Рис ΚΡΌ627-8 - 27 ΟΑ8Α1Ό
Рис ΚΡΌ722-4 - 27 ΟΑ8Α1Ό
Рис КА317 - 27 ΟΑ8Α1Ό
Рис Н\У5 - 27 ΟΑ8Α1Ό
Рис ΗλΥΙ - 27 ΟΑ8Α1Ό
Рис В-4-1-18 - 28 АОзВКН
Рис 0-3-3-22 - 29 О8ОА2ох1
Рис ΑΌ77 - 6 ϋΕΡ
Рис ΑΌ51 - 6 ϋΕΡ
Рис ΑΌ48 - 6 ϋΕΡ
Рис ΑΌ41 - 6 ϋΕΡ
Рис 13ρΝ38Ν38007253ίΑρη1 - 30 ΗνΝΑδΙ; ΗνΝΑΑΤ-Α; ΑΡΚΤ
Рис 13рАрк1 - 30 ΑΡΚΤ
Рис §ΗνΝΑδ1-§ΗνΝΑΑΤ-1 - 30 ΗνΝΑδΙ; ΗνΝΑΑΤ-Α; ΗνΝΑΑΤ-Β
Рис §ΗνΙΌ83-1 - 30 ΗνΙϋδ3
Рис §ΗνΝΑΑΤ1 - 30 ΗνΝΑΑΤ-Α; ΗνΝΑΑΤ-Β
Рис §ΗνΝΑ81-1 - 30 ΗνΝΑδΙ
Рис ΝΙΑ-08006-4 - 6 \ΥΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-08005-3 - 6 \ΥΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-08004-2 - 6 \ΥΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-Θ3003-1 - 6 ΧΥΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-08002-9 - 6 \ΥΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-08001-8 - 6 \ΥΚΚΥ45
Рис ОзСг11 - 13 Модифицированный Сгу)
Рис 17053 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Рис 17314 - 1 ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Роза λΥΚ882 / 130-4-1 ΙΡϋ-52401- 4 9 5АТ; Ьр40 (β'5'Ь)
Роза λΥΚ892 /130-9-1 ΙΡϋ-52901- 9 9 5АТ; Ьр40 (β'5'Ь)
Соя 260-05 (094-1, 094-19, 0168) - 9 дгп-1'ас12-1 (сайленсинг локуса)
- 64 030009
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
Соя
- 65 030009
Соя ОА844406 ΌΑ8- 44406-6 1,3,34
Соя 8ΥΗΤ04Κ 5ΥΝ- 0004К-8 35
Соя 9582,814,19,1 - 3,7
Тыква стягз 5ЕМ- 0сг\уз-2 6
Тыква 7ЯШ 5ЕМ- 0Ζ5Υ20-7 6
Сахарная свекла ОТ8В77 (Т9100152) 5Υ- ОТ8В77-8 1
Сахарная свекла Н7-1 КМ- 000Н71-4 1
Сахарная свекла Т120-7 АС5- ВУ001-3 3
Сахарная свекла Т227-1 - 1
Сахарный тростник ΝΧΙ-1Τ - 21
Подсолнечник Х81359 - 16
Перец РК-8Р01 - 6
Табак С/Р/93/08-02 - 5
Табак Вектор 21-41 - 36
Пшеница ΜΘΝ71800 ΜΟΝ- 71800-3 1
12; ра!
Модифицированный аас112; 2терзрз; раГ
Модифицированный а\Ьррс1 сгу1Ас; сгу1Р; раГ сту ср; гуту ср; ννηιν ср гуту ср; ννηιν ср ср4 ерзрз (агоА:СР4); доху247 ср4 ерзрз (агоА:СР4) раГ ср4 ерзрз (агоА:СР4) ЕсЬеГА а1з сту ср
Ьхи
Ν10ΡΤ1 (антисмысловая) ср4 ерзрз (агоА:СР4) * Аргентинский (Вга551еа пари5), ** польский (В. гара), # баклажан
Обработка генетически модифицированных растений соединениями по настоящему изобретению может в результате приводить к сверхаддитивным или синергическим эффектам. Например, показатели снижения норм внесения, расширения спектра активности, повышенной переносимости типов биотического/абиотического стрессов или повышенной стабильности при хранении могут быть больше ожидаемых лишь как результат простых аддитивных эффектов применения соединений по настоящему изобретению в отношении генетически модифицированных растений.
Соединения по настоящему изобретению также можно смешивать с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или средствами, включая гербициды, антидоты гербицидов, фунгициды, инсектициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, питательные вещества растений, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с образованием многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных культур и продукции. Смеси соединений по настоящему изобретению с другими гербицидами могут расширить спектр активности против дополнительных видов сорняков и подавлять пролиферацию любых устойчивых биотипов. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей соединение формулы 1 (в гербицидно эффективном количестве) и по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство (в биологически эффективном количестве) и может дополнительно содержать по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя. Другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены в композициях, содержащих по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого или жидкого разбавителя. Для смесей по настоящему изобретению одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять вместе с соединением формулы 1 с образованием премикса, или одно или несколько других биологически активных соединений или средств можно составлять по отдельности с соединением формулы 1, и составы можно объединять вместе перед внесением (например, в резервуаре распылителя) или, в качестве альтернативы, вносить последовательно.
В частности, для контроля сорняков может быть особенно применимой смесь одного или нескольких из следующих гербицидов с соединением по настоящему изобретению: ацетохлора, ацифлуорфена и его натриевой соли, аклонифена, акролеина (2-пропеналя), алахлора, аллоксидима, аметрина, амикарбазона, амидосульфурона, аминоциклопирахлора и его сложных эфиров (например, метилового, этилового) и солей (например, натриевой, калиевой), аминопиралида, амитрола, сульфамата аммония, анилофоса, асулама, атразина, азимсульфурона, бефлубутамида, беназолина, беназолин-этила, бенкарбазона, бенфлуралина, бенфуресата, бенсульфурон-метила, бенсулида, бентазона, бензобициклона, бензофенапа, бициклопирона, бифенокса, биланафоса, биспирибака и его натриевой соли, бромацила, бромобутида,
- 66 030009 бромофеноксима, бромоксинила, бромоксинилоктаноата, бутахлора, бутафенацила, бутамифоса, бутралина, бутроксидима, бутилата, кафенстрола, карбетамида, карфентразон-этила, катехина, хлометоксифена, хлорамбена, хлорбромурона, хлорфлуренол-метила, хлоридазона, хлоримурон-этила, хлоротолурона, хлорпрофама, хлорсульфурона, хлортал-диметила, хлортиамида, цинидон-этила, цинметилина, циносульфурона, клацифоса, клефоксидима, клетодима, клодинафоп-пропаргила, кломазона, кломепропа, клопиралида, клопиралид-оламина, клорансулам-метила, кумилурона, цианазина, циклоата, циклопиримората, циклосульфамурона, циклоксидима, цигалофоп-бутила, 2,4-Э и его бутотилового, бутилового, изооктилового и изопропилового сложных эфиров и его диметиламмониевой, диоламинной и троламинной солей, даимурона, далапона, далапон-натрия, дазомета, 2,4-ЭВ и его диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, десмедифама, десметрина, дикамбы и ее дигликольаммониевой, диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, дихлобенила, дихлорпропа, диклофоп-метила, диклосулама, дифензокватметилсульфата, дифлуфеникана, дифлуфензопира, димефурона, димепиперата, диметахлора, диметаметрина, диметенамида, диметенамида-Р, диметипина, диметиларсиновой кислоты и ее натриевой соли, динитрамина, динотерба, дифенамида, дикват-дибромида, дитиопира, диурона, ЭЫОС, эндотала, ЕРТС, эспрокарба, эталфуралина, этаметсульфурон-метила, этиозина, этофумезата, этоксифена, этоксисульфурона, этобензанида, феноксапроп-этила, феноксапроп-Р-этила, феноксасульфона, фенквинотриона, фентразамида, фенурона, фенурона-ТСА, флампроп-метила, флампроп-М-изопропила, флампроп-М-метила, флазасульфурона, флорасулама, флуазифоп-бутила, флуазифоп-Р-бутила, флуазолата, флукарбазона, флуцетосульфурона, флухлоралина, флуфенацета, флуфенпира, флуфенпир-этила, флуметсулама, флумиклорак-пентила, флумиоксазина, флуометурона, флуорогликофен-этила, флупоксама, флупирсульфурон-метила и его натриевой соли, флуренола, флуренол-бутила, флуридона, флурохлоридона, флуроксипира, флуртамона, флутиацет-метила, фомесафена, форамсульфурона, фосамин-аммония, глуфосината, глуфосинат-аммония, глуфосината-Р, глифосата и его солей, таких как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе натриевая сесквисоль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом), галауксифена, галауксифен-метила, галосульфурон-метила, галоксифоп-этотила, галоксифоп-метила, гексазинона, имазаметабенз-метила, имазамокса, имазапика, имазапира, имазаквина, имазаквин-аммония, имазетапира, имазетапир-аммония, имазосульфурона, инданофана, индазифлама, иофенсульфурона, йодосульфурон-метила, иоксинила, иоксинил-октаноата, иоксинил-натрия, ипфенкарбазона, изопротурона, изоурона, изоксабена, изоксафлутола, изоксахлортола, лактофена, ленацила, линурона, гидразида малеиновой кислоты, МСРА и ее солей (например, МСРА-диметиламмония, МСРА-калия и МСРА-натрия), сложных эфиров (например, МСРА-2-этилгексила, МСРА-бутотила) и сложных тиоэфиров (например, МСРА-тиоэтила), МСРВ и ее солей (например, МСРВ-натрия) и сложных эфиров (например, МСРВ-этила), мекопропа, мекопропа-Р, мефенацета, мефлуидида, мезосульфурон-метила, мезотриона, метам-натрия, метамифопа, метамитрона, метазахлора, метазосульфурона, метабензтиазурона, метиларсоновой кислоты и ее кальциевой, моноаммониевой, мононатриевой и динатриевой солей, метилдимрона, метобензурона, метобромурона, метолахлора, δ-метолахлора, метосулама, метоксурона, метрибузина, метсульфурон-метила, молината, монолинурона, напроанилида, напропамида, напропамида-М, напталама, небурона, никосульфурона, норфлуразона, орбенкарба, ортосульфамурона, оризалина, оксадиаргила, оксадиазона, оксасульфурона, оксазикломефона, оксифлуорфена, паракват-дихлорида, пебулата, пеларгоновой кислоты, пендиметалина, пеноксулама, пентанохлора, пентоксазона, перфлуидона, петоксамида, петоксиамида, фенмедифама, пиклорама, пиклорам-калия, пиколинафена, пиноксадена, пиперофоса, претилахлора, примисульфурон-метила, продиамина, профоксидима, прометона, прометрина, пропахлора, пропанила, пропаквизафопа, пропазина, профама, пропизохлора, пропоксикарбазона, пропирисульфурона, пропизамида, просульфокарба, просульфурона, пираклонила, пирафлуфен-этила, пирасульфотола, пиразогила, пиразолината, пиразоксифена, пиразосульфурон-этила, пирибензоксима, пирибутикарба, пиридата, пирифталида, пириминобак-метила, пиримисульфана, пиритиобака, пиритиобак-натрия, пироксасульфона, пироксулама, квинклорака, квинмерака, квинокламина, квизалофоп-этила, квизалофоп-Р-этила, квизалофоп-Р-тефурила, римсульфурона, сафлуфенацила, сетоксидима, сидурона, симазина, симетрина, сулькотриона, сульфентразона, сульфометурон-метила, сульфосульфурона, 2,3,6ТВА, ТСА, ТСА-натрия, тебутама, тебутиурона, тефурилтриона, темботриона, тепралоксидима, тербацила, тербуметона, тербутилазина, тербутрина, тенилхлора, тиазопира, тиенкарбазона, тифенсульфуронметила, тиобенкарба, тиафенацила, тиокарбазила, топрамезона, тралкоксидима, триаллата, триафамона, триасульфурона, триазифлама, трибенурон-метила, триклопира, триклопир-бутотила, триклопиртриэтиламмония, тридифана, триэтазина, трифлоксисульфурона, трифлуралина, трифлусульфуронметила, тритосульфурона, вернолата, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин2(1Н)-она, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1 -циклогексен-1 -ил)карбонил] -1 -(4-метоксифенил)-2(1Н)-хиноксалинона, 2-хлор-Ы-( 1 -метил-1Н-тетразол-5 -ил)-6-(трифторметил)-3 -пиридинкарбоксамида, 7-(3,5дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-Ь]пиразин-6(5Н)-она, 4-(2,6-диэтил-4метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2Н)-пиридазинона), 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазола (ранее метиоксолин), 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4(2-пропин-1-ил)-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]дигидро-1,5-диметил-6-тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1Н, 3Н)диона, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин- 67 030009
3,5(2Н,4Н)-диона, метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилата, 2-метил-3-(метилсульфонил)-^(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил) бензамида и 2-метил^(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамида. Другие гербициды также включают биогербициды, такие как АНегпапа йекйиепк З1ттопк, Со11еЮ1пс1шт д1оеокрогю1йек (Теп/.) Ρеηζ. & Засс, ЭгесНк1ега топосегак (МТВ-951), МугоИесшт уеггисапа (А1Ьегйт & ЗсНтешйг) Э|1таг: Рпек, ΡНуЮрНιНо^а ра1т1уога (Вий.) Вий. и Ρικχίηί;·! 1Н1акреок ЗсНиЬ.
Соединения по настоящему изобретению также можно использовать в комбинации с регуляторами роста растений, такими как авиглицин, ^(фенилметил)-1Н-пурин-6-амин, эпоколеон, гиббереллиновая кислота, гиббереллин А4 и А7, белок харпин, мепикват-хлорид, прогексадион кальция, прогидрожасмон, нитрофенолят натрия и тринексапак-метил и организмами, модифицирующими рост растений, такими как ВасШик сегеик штамм ВР01.
Основные справочные материалы по используемым в сельском хозяйстве защитным средствам (т.е. гербицидам, антидотам гербицидов, инсектицидам, фунгицидам, нематоцидам, акарицидам и биологическим средствам) включают ТНе Ρекйс^йе Мапиа1, 13Й1 Еййюп, С. Ό. З. Тот1ш, Ей., ВййкН Сгор Ρι^Λώη Соипсй, РагпНат, Зиггеу, и.К., 2003, и ТНе В^еШсИе Мапиа1, 2пй Еййюп, Ь. С. Сорртд, Ей., ВййкН Сгор Йго1ес11оп Соипсй, РагпНат, Зиггеу, и.К., 2001.
Для вариантов осуществления, где используют один или несколько данных разных объектов смешивания, весовое соотношение данных различных объектов смешивания (в сумме) и соединения формулы 1, как правило, составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Следует отметить весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области путем простого проведения опытов может легко определить биологически эффективные количества активных ингредиентов, необходимые для требуемого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение этих дополнительных компонентов может расширить спектр подлежащих контролю сорняков за рамки спектра контроля только с помощью соединения формулы 1.
В определенных случаях комбинации соединения по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, гербицидными) соединениями или средствами (т.е. активными ингредиентами) могут приводить в результате к эффекту, большему, чем аддитивный (т.е. синергическому) в отношении сорняков и/или к эффекту, меньшему, чем аддитивный (т.е. эффекту антидота) в отношении сельскохозяйственных культур или других желаемых растений. Снижение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду при обеспечении эффективного контроля вредителей, всегда является желательным. Возможность применения больших количеств активных ингредиентов для обеспечения более эффективного контроля сорняков без чрезмерного повреждения сельскохозяйственного растения также является желательной. В случае синергизма гербицидных активных ингредиентов при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни контроля сорняков, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения затрат на производство в растениеводстве и снижения нагрузки на окружающую среду. Если имеет место воздействие гербицидных активных ингредиентов по типу антидота на сельскохозяйственные культуры, такие комбинации могут быть предпочтительными для повышения защиты сельскохозяйственных культур путем снижения конкуренции с сорняками.
Следует отметить комбинацию соединения по настоящему изобретению по меньшей мере с одним другим гербицидным активным ингредиентом. Следует отдельно отметить такую комбинацию, в которой другой гербицидный активный ингредиент имеет иное место приложения действия, отличное от соединения по настоящему изобретению. В определенных случаях комбинация, в которой по меньшей мере один другой гербицидный активный ингредиент действует в сходном спектре контроля, но отличающемся месте приложения действия, будет особенно предпочтительной для контроля устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может дополнительно содержать (в гербицидно эффективном количестве) по меньшей мере один дополнительный гербицидный активный ингредиент со сходным спектром контроля, но отличающимся местом приложения действия.
Соединения по настоящему изобретению также могут быть применимы в комбинации с антидотами гербицидов, такими как аллидохлор, беноксакор, клоквинтосет-мексил, кумилурон, циометринил, ципросульфонамид, даимурон, дихлормид, дициклонон, диэтолат, димепиперат, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, мефенат, метоксифенон, нафталиновый ангидрид (1,8-нафталиновый ангидрид), оксабетринил, №(аминокарбонил)-2метилбензолсульфонамид, ^(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамид, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензол (ВСЗ), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декан (ΜОN 4660), 2-(дихлорметил)-2метил-1,3-диоксолан (МС 191), этил-1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, 2-гидрокси-Х^диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамид и 3-оксо-1-циклогексен-1ил-1-(3,4-диметилфенил)-1,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилат, для повышения безопасности определенных сельскохозяйственных культур. Эффективные в качестве антидота количества антидотов гербицидов можно вносить одновременно с соединениями согласно настоящему изобретению или использовать для обработок семян. Таким образом, аспект настоящего изобретения относится к гер- 68 030009 бицидной смеси, содержащей соединение по настоящему изобретению и эффективное в качестве антидота количество антидота гербицида. Обработка семян является особенно полезной для избирательного контроля сорняков, поскольку это физически ограничивает антидотное действие по отношению к культурным растениям. Таким образом, особенно применимым вариантом осуществления настоящего изобретения является способ избирательного контроля роста нежелательной растительности в сельскохозяйственной культуре, предусматривающий приведение в контакт месторасположения сельскохозяйственной культуры с гербицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению, где семя, из которого выращивают сельскохозяйственную культуру, обрабатывают эффективным в качестве антидота количеством антидота. Специалист в данной области путем простого проведения экспериментов может легко определить эффективные в качестве антидота количества антидотов.
Следует отметить композицию, содержащую соединение по настоящему изобретению (в гербицидно эффективном количестве), по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов (в эффективном количестве), и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
В табл. А1 перечисляются конкретные комбинации компонента (а) с компонентом (Ь), иллюстрирующие смеси, композиции и способы по настоящему изобретению. Соединение 1 в столбце компонента (а) определено в таблице индексов А. Во втором столбце табл. А1 перечислен компонент (Ь), представляющий собой конкретное соединение, (например, 2,4-0 в первой строке). В третьем, четвертом и пятом столбцах в табл. А1 перечислены диапазоны весовых соотношений для норм, в которых компонент (а), представляющий собой соединение, как правило, наносят на растущие в полевых условиях сельскохозяйственные культуры, по сравнению с компонентом (Ь) (т.е. (а):(Ь)). Таким образом, например, в первой строке в табл. А1, в частности, раскрыта комбинация компонента (а) (т.е. соединения 1 в таблице индексов А) с 2,4-Ό, которую, как правило, вносят в весовом соотношении 1:168-6:1. Остальные строки в табл. А1 также следует истолковывать подобным образом.
Таблица А1
Компонент (а) (№ соединения) Компонент (Ь) Типичное весовое соотношение Более типичное весовое соотношение Наиболее типичное весовое соотношение
1 2,4-Ό от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Ацетохлор от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Ацифлуорфен от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Аклонифен от 1:750 до 2:1 от 1:250 до 1:3 от 1:75 до 1:9
1 Алахлор от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Аметрин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Амикарбазон от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Амидосульфурон от 1:6 до 150:1 от 1:2 до 50:1 от 1:1 до 15:1
- 69 030009
1 Аминоциклопирахлор от 1:42 до 22:1 от 1:14 до 8:1 от 1:4 до 3:1
1 Аминопиралид от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Амитрол от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Анилофос от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Асулам от 1:840 до 2:1 от 1:280 до 1:3 от 1:84 до 1:10
1 Атразин от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Азимсульфурон от 1:6 до 150:1 от 1:2 до 50:1 от 1:1 до 15:1
1 Бефлубутанамид от 1:300 до 3:1 от 1:100 до 1:1 от 1:30 до 1:4
1 Бенфуресат от 1:540 до 2:1 от 1:180 до 1:2 от 1:54 до 1:6
1 Бенсульфурон-метил от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Бентазон от Г. 168 до 6:1 от Г.56 до 2:1 от Г. 16 до Г.2
1 Бензобициклон от 1:75 до 12:1 от 1:25 до 4:1 от 1:7 до 2:1
1 Бензофенап от 1:225 до 4:1 от 1:75 до 2:1 от 1:22 до 1:3
1 Бициклопирон от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Бифенокс от 1:225 до 4:1 от 1:75 до 2:1 от 1:22 до 1:3
1 Биспирибак-натрий от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Бромацил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Бромобутид от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Бромоксинил от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Бутахлор от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Бутафенацил от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Бутилат 1:135ОЮ 1:2 от 1:450 до 1:5 от 1:135 до 1:15
1 Карфенстрол от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Карфентразон-этил от 1:112 до 8:1 от 1:37 до 3:1 от 1:11 до 1:2
1 Хлоримурон-этил от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Хлортолурон от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Хлорсульфурон от 1:6 до 150:1 от 1:2 до 50:1 от 1:1 до 15:1
1 Цинкосульфурон от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Цинидон-этил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Цинметилин от 1:30 до 30:1 от 1:10 до 10:1 от 1:3 до 3:1
1 Клацифос от 1:84 до 6:1 от 1:28 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Клетодим от 1:42 до 22:1 от 1:14 до 8:1 от 1:4 до 3:1
1 Клодинафоп-про партия от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Кломазон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Кломепроп от 1:150 до 6:1 от 1:50 до 2:1 от 1:15 до 1:2
1 Клопиралид от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Клорансулам-метил от 1:10 до 86:1 от Г.З до 29:1 от Г.1 до 9 :1
1 Кумилурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Цианазин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Циклопириморат от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
- 70 030009
1 Циклосульфамурон от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Циклоксидим от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Цигалофоп от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Даимурон от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Десмедифам от 1:282 до 4:1 от 1:94 до 2:1 от 1:28 до 1:4
1 Дикамба от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Дихлобенил 1:1200 Го 1:2 от 1:400 до 1:4 от 1:120 до 1:14
1 Дихлорпроп от 1:810 до 2:1 от 1:270 до 1:3 от 1:81 до 1:9
1 Дикло фо п-метил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Диклосулам от 1:9 до 100:1 от Г.З до 34:1 от Г.1 до 10:1
1 Дифензокват от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Дифлуфеникан от 1:750 до 2:1 от 1:250 до 1:3 от 1:75 до 1:9
1 Дифлуфензопир от 1:10 до 86:1 от 1:3 до 29:1 от 1:1 до 9:1
1 Диметахлор от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Диметаметрин от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Диметенамид-р от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Дитиопир от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Диурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 ЕРТС от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Эспрокарб 1:1200 Го 1:2 от 1:400 до 1:4 от 1:120 до 1:14
1 Эталфлуралин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Этаметсульфурон-метил от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Этоксифен от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Этоксисульфурон от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Этобензанид от 1:225 до 4:1 от 1:75 до 2:1 от 1:22 до 1:3
1 Феноксапроп-этил от 1:105 до 9:1 от 1:35 до 3:1 от 1:10 до 1:2
1 Феноксасульфон от 1:75 до 12:1 от 1:25 до 4:1 от 1:7 до 2:1
1 Фенквинотрион от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Фентразамид от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Флазасульфурон от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Флорасулам от 1:2 до 375:1 от 1:1 до 125:1 от 4:1 до 38:1
1 Флуазифоп-бутил от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Флукарбазон от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Флусетосульфурон от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Флуфенацет от 1:225 до 4:1 от 1:75 до 2:1 от 1:22 до 1:3
1 Флуметсулам от 1:21 до 43:1 от 1:7 до 15 :1 от 1:2 до 5:1
1 Флумиклорак-пентил от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Флумиоксазин от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Флуометурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
- 71 030009
1 Флупирсульфурон-метил от 1:3 до 300:1 от 1:1 до 100:1 от 3:1 до 30:1
1 Флуридон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Флуроксипир-мептил от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Флуртамон от 1:750 до 2:1 от 1:250 до 1:3 от 1:75 до 1:9
1 Флутиацет-метил от 1:42 до 38:1 от 1:14 до 13:1 от 1:2 до 5:1
1 Фомесафен от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Форамсульфурон от 1:12 до 75:1 от 1:4 до 25:1 от 1:1 до 8:1
1 Глуфосинат от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Глифосат от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Галауксифен от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Г алауксифен-метил от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5 :1
1 Г алосульфурон-метил от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Г алоксифоп-метил от 1:30 до 30:1 от 1:10 до 10:1 от 1:3 до 3:1
1 Гексазинон от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Имазамокс от 1:12 до 75:1 от 1:4 до 25:1 от 1:1 до 8:1
1 Имазапик от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Имазапир от 1:75 до 12:1 от 1:25 до 4:1 от 1:7 до 2:1
1 Имазаквин от 1:30 до 30:1 от 1:10 до 10:1 от 1:3 до 3:1
1 Имазетабенз-метил от 1:150 до 6:1 от 1:50 до 2:1 от 1:15 до 1:2
1 Имазетапир от 1:21 до 43:1 от 1:7 до 15:1 от 1:2 до 5:1
1 Имазосульфурон от 1:24 до 38:1 от 1:8 до 13:1 от 1:2 до 4:1
1 Инданофан от 1:300 до 3:1 от 1:100 до 1:1 от 1:30 до 1:4
1 Индазифлам от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Иодосульфурон-метил от 1:3 до 300:1 от 1:1 до 100:1 от 3:1 до 30:1
1 Иоксинил от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Ипфенкарбазон от 1:75 до 12:1 от 1:25 до 4:1 от 1:7 до 2:1
1 Изопротурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Изоксабен от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Изоксафлутол от 1:52 до 18:1 от 1:17 до 6:1 от 1:5 до 2:1
1 Лактофен от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Ленацил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Линурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 МСРА от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 МСРВ от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Мекопроп от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Мефенацет от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Мефлуидид от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Мезосульфурон-метил от 1:4 до 200:1 от 1:1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Мезотрион от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Метамифоп от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Метазахлор от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
- 72 030009
1 Метазосульфурон от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Метабензтиазурон от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Метолахлор от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Метосулам от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Метрибузин от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Метсульфурон-метил от 1:1 до 500:1 от 1:1 до 167:1 от 5:1 до 50:1
1 Молинат от 1:900 до 1:1 от 1:300 до 1:3 от 1:90 до 1:10
1 Напропамид от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Напропамид-М от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Напталам от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Никосу льфурон от 1:10 до 86:1 от Г.З до 29:1 от Г.1 до 9:1
1 Норфлуразол 1:1008 Го 1:2 от 1:336 до 1:4 от 1:100 до 1:12
1 Орбенкарб 1:1200 Го 1:2 от 1:400 до 1:4 от 1:120 до 1:14
1 Ортосульфамурон от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Оризалин от 1:450 до 2:1 от 1:150 до 1:2 от 1:45 до 1:5
1 Оксадиаргил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Оксадиазон от 1:480 до 2:1 от 1:160 до 1:2 от 1:48 до 1:6
1 Оксасу льфурон от 1:24 до 38:1 от 1:8 до 13:1 от 1:2 до 4:1
1 Оксазикломефон от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Оксифлуорфсн от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Паракват от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Пендиметалин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Пеноксулам от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Пентоксамид от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Пентоксазон от 1:90 до 10:1 от 1:30 до 4:1 от 1:9 до 1:1
1 Фенмедифам от 1:90 до 10:1 от 1:30 до 4:1 от 1:9 до 1:1
1 Пиклорам от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Пиколинафен от 1:30 до 30:1 от 1:10 до 10:1 от 1:3 до 3:1
1 Пиноксаден от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Претилахлор от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Примисульфурон-метил от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Продиамин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Профоксидим от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Прометрин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Пропахлор 1:1008 Го 1:2 от 1:336 до 1:4 от 1:100 до Г.12
1 Пропанил от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Пропаквизафоп от 1:42 до 22:1 от 1:14 до 8:1 от 1:4 до 3:1
1 Пропоксикарбазон от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
- 73 030009
1 Пропирисульфурон от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Пропизамид от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Просу льфокарб 1:1050 Го 1:2 от 1:350 до 1:4 от 1:105 до 1:12
1 Просульфурон от 1:6 до 150:1 от 1:2 до 50:1 от 1:1 до 15:1
1 Пираклонил от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Пирафлу фен-этил от 1:4 до 200:1 от 1:1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Пирасульфотол от 1:12 до 75:1 от 1:4 до 25:1 от 1:1 до 8:1
1 Пиразолинат от 1:750 до 2:1 от 1:250 до 1:3 от 1:75 до 1:9
1 Пиразосульфурон-этил от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Пиразоксифен от 1:4 до 200:1 от Г.1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Пирибензоксим от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Пирибутикарб от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Пиридат от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Пирифталид от 1:9 до 100:1 от 1:3 до 34:1 от 1:1 до 10:1
1 Пириминобак-метил от 1:18 до 50:1 от 1:6 до 17:1 от 1:1 до 5:1
1 Пиримисульфан от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Пиритиобак от 1:21 до 43:1 от 1:7 до 15:1 от 1:2 до 5:1
1 Пироксасульфон от 1:75 до 12:1 от 1:25 до 4:1 от 1:7 до 2:1
1 Пироксулам от 1:4 до 200:1 от 1:1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Квинклорак от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Квизалофоп-этил от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Римсульфурон от 1:12 до 75:1 от 1:4 до 25:1 от 1:1 до 8:1
1 Сафлуфенацил от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Сетоксидим от 1:84 до 11:1 от 1:28 до 4:1 от 1:8 до 2:1
1 Симазин от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Сулькотрион от 1:105 до 9:1 от 1:35 до 3:1 от 1:10 до 1:2
1 Сульфентразон от 1:129 до 7:1 от 1:43 до 3:1 от 1:12 до 1:2
1 Сульфометурон-метил от 1:30 до 30:1 от 1:10 до 10:1 от 1:3 до 3:1
1 Сульфосульфурон от 1:7 до 120:1 от 1:2 до 40:1 от 1:1 до 12:1
1 Тебутиурон от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Тефурилтрион от 1:37 до 24:1 от 1:12 до 8:1 от 1:3 до 3:1
1 Темботрион от 1:27 до 33:1 от 1:9 до 11:1 от 1:2 до 4:1
1 Тепралоксидим от 1:22 до 40:1 от 1:7 до 14:1 от 1:2 до 4:1
1 Тербацил от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Т ербутилатразин от 1:750 до 2:1 от 1:250 до 1:3 от 1:75 до 1:9
1 Тербутрин от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Тенилхлор от 1:75 до 12:1 от Г.25 до 4:1 от Г.7 до 2 :1
1 Тиазопир от 1:336 до 3:1 от 1:112 до 1:2 от 1:33 до 1:4
1 Тиенкарбазон от 1:3 до 300:1 от 1:1 до 100:1 от 3:1 до 30:1
1 Т ифенсульфурон-метил от 1:4 до 200:1 от 1:1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Тиобенкарб от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Топрамазон от 1:6 до 150:1 от 1:2 до 50:1 от 1:1 до 15:1
1 Тралкоксидим от 1:60 до 15:1 от 1:20 до 5:1 от 1:6 до 2:1
1 Триафамон от 1:3 до 38:1 от 1:1 до 13:1 от 1:1 до 8:1
1 Триаллат от 1:672 до 2:1 от 1:224 до 1:3 от 1:67 до 1:8
1 Триасульфурон от 1:4 до 200:1 от 1:1 до 67:1 от 2:1 до 20:1
1 Триазифлам от 1:150 до 6:1 от 1:50 до 2:1 от 1:15 до 1:2
1 Трибенурон-метил от 1:3 до 300:1 от 1:1 до 100:1 от 3:1 до 30:1
1 Триклопир от 1:168 до 6:1 от 1:56 до 2:1 от 1:16 до 1:2
1 Трифлоксисульфурон от 1:2 до 375:1 от 1:1 до 125:1 от 4:1 до 38:1
1 Трифлуралин от 1:252 до 4:1 от 1:84 до 2:1 от 1:25 до 1:3
1 Трифлусульфурон-метил от 1:15 до 60:1 от 1:5 до 20:1 от 1:1 до 6:1
1 Тритосульфурон от 1:12 до 75:1 от 1:4 до 25:1 от 1:1 до 8:1
Табл. А2 составлена таким же образом, как и табл. А1 выше, за исключением того, что записи под заголовком столбца компонент (а) заменены на соответствующую запись в столбце для компонента (а), приведенную ниже. Соединение 1 в столбце для компонента (а) определено в таблице индексов А. Таким образом, например, в табл. А2 во всех записях под заголовком столбца компонент (а) упоминается соединение 12 (т.е. соединение 12, определенное в таблице индексов А), и в первой строке под заголовками столбцов в табл. А2, в частности, раскрывается смесь соединения 12 с 2,4-Ό. Табл. А3-А9 составлены подобным образом.
- 74 030009
Записи в столбце для
Номер таблицы компонента (а)
А2 Соединение 12
АЗ Соединение 15
А4 Соединение 21
А5 Соединение 23
А6 Соединение 24
А7 Соединение 27
А8 Соединение 32
А9 Соединение 42
А10 Соединение 35
А11 Соединение 53
А12 Соединение 55
А13 Соединение 62
А14 Соединение 63
А15 Соединение 144
А16 Соединение 145
А17 Соединение 168
А18 Соединение 200
Предпочтительными для лучшего контроля нежелательной растительности (например, меньшая рабочая концентрация, как, например, в результате синергизма, более широкий спектр подлежащих контролю сорняков или повышенная безопасность для сельскохозяйственной культуры) или для предотвращения развития устойчивых сорняков являются смеси соединения согласно настоящему изобретению с гербицидом, выбранным из группы, состоящей из хлоримурон-этила, никосульфурона, диурона, гексазина, тифенсульфурон-метила и δ-метолахлора.
Соединения по настоящему изобретению применимы для контроля видов сорняков, устойчивых к гербицидам, вместе с АНАЗ-ингибитором или (Ь2) [химическим соединением, которое ингибирует синтазу ацетогидроксикислот (АНА8), также известную как ацетолактат-синтаза (АЬЗ)].
Следующие тесты демонстрируют эффективность контроля, характерную для соединений по настоящему изобретению в отношении конкретных сорняков. Контроль сорняков, обеспечиваемый соединениями, тем не менее, не ограничивается этими видами. См. таблицу индексов А для описания соединений. Масс-спектры представлены в виде молекулярного веса исходного иона (М+1) с самой высокой распространенностью изотопа, образованного добавлением Н+ (молекулярный вес 1) к молекуле, отслеживаемой с помощью масс-спектрометрии с применением химической ионизации при атмосферном давлении (АР+) или ионизации электрораспылением. В таблице индексов А используются следующие сокращения: РН представляет собой фенил, пиридил представляет собой пиридинил, ОЕ1 представляет собой этокси, СN представляет собой циано, СНО представляет собой формил, ΐ-Ви представляет собой третичный-бутил, ί-Рг представляет собой изопропил, с-Рг представляет собой циклопропил, Ме представляет собой метил, Εΐ представляет собой этил и С(=О)СН3 представляет собой ацил. Сокращение прим. обозначает пример, и после него следует число, указывающее, в каком примере получено соединение.
- 75 030009
Таблица индексов А
Ω
М.5.(АР+) № О К2 (К3)т _ _ _ _ или т . пл.
1 5-С1-2-пиридил С1 т=0 *
2 6-Ν(СНЗ)2-3-пиридил С1 т=0 327а
3 5-С1-2-пиримидинил С1 т=0 320а
4 3-пиридил С1 т=0 285а
5 1,3,4-оксадиазол-2-ил Вг т=0 319
6 1,3,4-оксадиазол-2-ил С1 т=0 275
7 5-оксазолил С1 т=0 274а
8 4-тиазолил С1 т=0 290
9 5-тиазолил С1 т=0 290
10 1-СНЗ-1Я-пиразол-3-ил С1 т=0 *
11 1— СНЗ — 1Я—пиразол—4—ил С1 т=0 *
12 З-Вг-5-изоксазолил С1 т=0 352
13 5-тиазолил СВЗ т=0 324
14 4-тиазолил СВЗ т=0 324
15 2-Вг-5-тиазолил СВЗ т=0 402
16 6-С1-2-пиридил С1 т=0 319а*
17 6-С1-2-пиридил Вг т=0 363а*
18 4-С1-2-пиримидинил С1 т=0 320а*
19 6-СВЗ-2-пиридил С1 т=0 352а*
20 2-СВЗ-4-пиримидинил С1 т=0 353а*
21 2-СВЗ-4-пиримидинил Вг т=0 398а*
22 6-СВЗ-3-пиридил С1 4-СНЗ 366а
23 5-С1-2-пиридил С1 3-С1 *
24 2-СВЗ-4-пиридил С1 4-СНЗ 366
25 4-СВЗ-2-пиридил С1 т=0 352
26 4-СВЗ-2-пиридил Вг т=0 397
27 5-СВЗ-2-пиридил С1 т=0 352
28 5-СВЗ-2-пиридил Вг т=0 397
29 1-СНЗ-3-СВЗ-1Я-пиразол-5-ил С1 т=0 355
30 1-СНЗ-3-СВЗ-1Я-пиразол-5-ил Вг т=0 399
31 5-СН20Н-3-изоксазолил С1 т=0 304
32 5-СН2В-3-изоксазолил С1 т=0 306
33 5-СНО-З-изоксазолил С1 т=0 302
34 5-СН2С1-3-изоксазолил С1 т=0 322
35 5-СВ2Н-3-изоксазолил С1 т=0 324
36 5-ΟΗ2ΟΝ-3-изоксазолил С1 т=0 311Ь
37 5-СН=ВГОН-3-изоксазолил С1 т=0 317
38 5-ΟΝ-3-изоксазолил С1 т=0 299а
39 З-СВЗ-РН С1 4-СНЗ 365
40 З-ОСВЗ-РН С1 т=0 367а*
41 3,5-сИ-С1-РИ С1 т=0 352а
42 4-ОСВЗ-РН С1 т=0 367а
43 4-СВЗ-РН С1 т=0 351а
44 З-ОСВЗ-РН С1 4-СНЗ 381а*
45 З-ОСВЗ-РН С1 6-ОСВЗ 397а
46 З-ОСВЗ-РН С1 3-В 385а*
47 1-метил-1Я-тетразол-5-ил С1 т=0 289
48 2-метил-2Я-тетразол-5-ил С1 т=0 289
49 1-метил-1Я-тетразол-5-ил Вг т=0 334
50 2-метил-2Я-тетразол-5-ил Вг т=0 334
51 1-метил-1Я-1,2,3-триазол-4-ил С1 т=0 288
52 1-метил-1Я-1,2,З-триазол-5-ил С1 т=0 288
53 3-СНВ2-5-изоксазолил С1 т=0 324
54 6-СВЗ-4-пиримидинил С1 т=0 *
55 5-СНВ2-3-изоксазолил С1 3-В 96-98
56 5-СНО-З-изоксазолил С1 3-В 137-139
57 5-СН2В-3-изоксазолил С1 3-В 324
58 З-СНЗ-5-изоксазолил С1 т=0 288
59 5- ( ϋ-Ви)-3-изоксазолил С1 т=0 330
60 5-СНЗ-З-изоксазолил С1 т=0 288
61 2-оксазолил С1 т=0 274
62 5-СНВ2-3-изоксазолил Вг т=0 89-93
63 3-СГЗ-5-изоксазолил С1 т=0 342
64 3-СГЗ-5-изоксазолил Вг т=0 388
65 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 5-Г 342
66 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг 5-Г 387
67 3-СС1Г2-5-изоксазолил С1 т=0 359
68 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 6-Г 342
69 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг 6-Г 387
70 2-СНЗ-4-оксазолил С1 т=0 288
71 2-СГЗ-4-пиридинил С1 т=0 352
72 2-СГЗ-4-пиридинил Вг т=0 396
73 1-(л-Рг)-1Я-1,2,4-триазол-3-ил С1 т=0 316
74 3-(с-Рг)-5-изоксазолил С1 т=0 314
75 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 4-Г 342
76 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг 4-Г 387
77 3,5-сИ-Ме-4-изоксазолил С1 3-Г 320
78 3,5-сН-Ме-4-изоксазолил С1 т=0 302
79 2-СН2СГЗ-2Я-1,2,4-триазол-З-ил С1 т=0 102-106
80 2-СГЗ-4-пиридинил г т=0 336
81 2-СГЗ-4-пиридинил С1 3-Г 370
82 2-СГЗ-4-пиридинил Вг 3-Г 414
83 2-СГЗ-4-пиридинил СНЗ 3-Г 350
84 3-СГЗ-5-изоксазолил С1 4-Г 360
85 3-СГЗ-5-изоксазолил Вг 4-Г 405
86 5-(С^СН)-3-изоксазолил С1 т=0 156-160
87 2-СГЗ-4-пиридинил г 3-Г 354
88 5-(ОСН2СГ2Н)-3-изоксазолил С1 т=0 352
89 1-ЕС-3-СГЗ-1Я-пиразол-5-ил С1 3-СЯ 394
90 1- (л-Рг)-3-СГЗ-1Я-пиразол-5-ил С1 3-СЯ 408
91 5-(СН=СГ2)-3-изоксазолил С1 3-Г 354
92 3-(с-Рг)-5-изоксазолил Вг т=0 359
93 1-СН2СГЗ-1Я-1,2,4-триазол-З-ил С1 т=0 155-158
94 5-(ОСН2СГЗ)-3-изоксазолил С1 т=0 85-89
95 3-СНГ2-5-изоксазолил СГЗ 3-Г 376
96 5-СНГ2-3-изоксазолил С1 3-С1, 4-Г 376
97 5-СНС12-3-изоксазолил С1 т=0 88-91
98 3-СНГ2-5-изоксазолил СГЗ т=0 358
99 5-(С^ССГЗ)-3-изоксазолил С1 т=0 63-65
100 3-СНГ2-1,2,4-оксадиазол-5-ил С1 т=0 107-109
101 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 З-СНЗ 338
102 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг З-СНЗ 383
103 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 3-ОМе 354
104 3-СГЗ-5-изоксазолил С1 3-ОМе 372
105 5-СГЗ-3-изоксазолил С1 3-ОМе 372
106 5-СНЗ-1,3,4-оксадиазол-2-ил С1 т=0 289
107 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 3, 5-ди-Г 358
108 3-СН(ОЕН)2-5-изоксазолил С1 т=0 398с
109 5-СНГ2-3-изоксазолил С1 3-ОМе 354
110 3-СНЗ-5-изоксазолил С1 3-ОМе 318
111 3-СНЗ-5-изоксазолил г 3-ОМе 302
112 3-тиенил С1 3-ΟΝ 103-105
113 5-СНГ2-3-изоксазолил С1 3,4-ди-Г 102-105
114 5-СНГ2-3-изоксазолил С1 З-Вг, 4-Г 420
115 1-СНЗ-1Я-1,2,4-триазол-З-ил С1 т=0 119-122
116 5-СНС1Г-3-изоксазолил С1 т=0 108-112
117 1-СНЗ-1Я-1,2,4-триазол-5-ил С1 т=0 134-138
118 5-СНГ2-3-изоксазолил Вг 3-Г 386
119 З-Вг-5-изоксазолил Вг т=0 398
120 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 3-С1 359
121 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг 3-С1 403
122 5-(с-Рг)-1,3,4-оксадиазол-2-ил С1 т=0 315
123 1-(л-Рг)-1Я-1,2,4-триазол-5-ил С1 т=0 316
124 3-СГЗ-5-изоксазолил С1 5-Г 360
125 3-СГЗ-5-изоксазолил Вг 5-Г 405
126 3-СГЗ-5-изоксазолил С1 3-С1 377
127 3-СГЗ-5-изоксазолил Вг 3-С1 421
128 3-(СН2ОСН2СГЗ)-5-изоксазолил С1 т=0 386
129 3-(СН2ОСН2СГЗ)-5-изоксазолил Вг т=0 430а
130 5-(с-Рг)-3-изоксазолил С1 3-Г 332
131 5-СНГ2-3-изоксазолил С1 3-ОСНГ2 390
132 3-СНГ2-5-изоксазолил С1 3-ОСНГ2 390
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
5-СНЕСЕЗ-З-изоксазолил <31
3,5-сН-Ме-4-изоксазолил С1
5-С1-2-пиридинил С1
2- Ме-5-СЕЗ-2Я-пиразол-3-ил С1
4-СЕЗ-2-тиазолил С1
4-СЕЗ-2-тиазолил I
4- СЕЗ-2-тиазолил Вг
5- СНО-З-фуранил С1
5-СНЕ2-3-фуранил С1
5-СЕ2СЕЗ-3-изоксазолил С1
5-СЕ2С1-3-изоксазолил С1
3-СНЕ2-5-изоксазолил С1
3-СНЕ2-5-изоксазолил Вг
1-Ме-5-СЕЗ-1Я-пиразол-3-ил С1
1-Ме-5-СВЗ-1Я-пиразол-3-ил С1
5-С02ЕЕ-3-изоксазолил С1
5-СЕ2СНЗ-3-изоксазолил Вг
5-С(=0)СНЗ-З-изоксазолил Вг
1-Ме-1Я-имидазол-2-ил С1
1-Ме-1Я-имидазол-2-ил Вг
5-СНЗ-З-изоксазолил С1
5-изоксазолил С1
5-изоксазолил Вг
5-СЕЗ-З-изоксазолил С1
5-СЕЗ-З-изоксазолил С1
4-СВЗ-2-пиридинил С1
4- СВЗ-2-пиридинил С1
5- СВЗ-2-пиридинил С1
1-СН2СЕЗ-1Я-имидазол-4-ил С1
5-СВгВ2-3-изоксазолил С1
2-пиразинил С1
2-пиразинил Г
2-пиразинил С1
2-пиразинил В
4-Ме-5-СЕЗ-3-изоксазолил С1
5-СВЗ-З-изоксазолил С1
5-СВЗ-З-изоксазолил С1
5-СВЗ-З-изоксазолил <31
З-СНЗ-5-изотиазолил С1
1,2,4-тиадиазолил-5-ил С1
5-СВ2СНЗ-3-изоксазолил СНЗ
4-С1-2-пиридинил С1
4-В-2-пиридинил С1
3- (ОСН2СВЗ)-5-изоксазолил С1
З-ЕВ-5-изоксазолил С1
3-СЕ2СНЗ-5-изоксазолил С1
5-СНЕ2-3-изоксазолил С1
5- СНЕ2-3-изоксазолил С1
5-Вг-2-тиенил С1
2-тиенил С1
5-(с-Рг)-3-изоксазолил С1
6- СНЕ2-4-пиримидинил С1
3-изоксазолил С1
6-С1-3-пиридазинил С1
4-Ме-2-пиридинил С1
4- СЯ-2-пиридинил С1
5- С1-3-пиридазинил С1
6- С1-4-пиримидинил С1
5-СН2Е-3-изоксазолил С1
5-С1-3-изотиазолил С1
5-С1-3-изотиазолил В
5-С1-3-изотиазолил СНЗ
5-СНО-З-изоксазолил С1
3-С(СНЗ)=СН2-5-изоксазолил С1
3-С(СНЗ)=СН2-5-изоксазолил Вг
5-СВС12-3-изоксазолил С1
2-тиазолил С1
5-СВЗ-З-изоксазолил С1
3-ΝΟ2,5-С1-2-пиридинил С1
5- С1-2-пиридинил С1 т=0
З-СЯ
З-Вг
З-СЯ т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0
3-Е
3-Е
З-СЯ
З-Вг т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0
3-1
З-СЫ
З-СЯ
3-С1
3-С1 т=0 т=0 т=0 т=0
3-Е
3-Е т=0
3-Е
3-С1
З-Вг т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0
3-С1
3-СЯ т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0
З-Вг т=0 т=0 т=0
З-Вг т=0 т=0 т=0 т=0 т=0 т=0
3-СЯ
374
380
358
450
403
392
358
342
387
380
434
346
360
287
332
288
274
319
367
377
386
386
402
79-82
95-97
303
287
356
360
376
420
304
132-135
319
302
372
318
338
358
349
368
290
314
334
274
319
298
309
320
320
384
86-88
100-102
78-82
379
314
359
374
290
342
363а
344
- 78 030009
203 5-С1-2-пиридинил С1 5-Вг 398
204 5-С1-2-пиридинил Вг з-сы 388
205 5-С1-2-пиридинил С1 3-1 445
206 5-СГЗ-З-изоксазолил В т=0 326
207 5-С1-2-пиридинил Г з-сы 327
208 5-С1-2-пиридинил С1 3-& 464
209 4-Вг-1Я-пиразол-1-ил С1 6-СЯ 377
210 3-СНГ2-5-изоксазолил Г т=0 308
211 3-СНГ2-5-изоксазолил СНЗ т=0 304
212 3-СНГ2-5-изоксазолил Вг т=0 369
213 3-СНГ2-5-изоксазолил ОМе т=0 320
214 4-оксазолил С1 т=0 274
215 5-С(=0)СНЗ-З-изоксазолил С1 т=0 316
216 4-СНЗ-2-тиенил С1 т=0 303
217 1-СН2СГЗ-1Д-имидазол-4-ил С1 3-Г 373
218 3-С(=0)СНЗ-5-изоксазолил С1 т=0 316
219 4-ОМе-2-пиридинил С1 т=0 314
220 5-СГ2СНЗ-З-изоксазолил С1 т=0 338
221 5-СГС12-3-изоксазолил С1 4-Г 129-132
222 5-СЯ-3-изоксазолил С1 3-Г 317
223 3-СЯ-5-изоксазолил С1 т=0 297
224 3-СН2Г-5-изоксазолил С1 т=0 306
225 3-С02Е5-5-изоксазолил С1 т=0 346
226 5-СГН2-3-изоксазолил С1 т=0 320
227 6-ОСН 2 С ГЗ-4-пиримидинил С1 т=0 383
228 З-СГЗ-5-изоксазолил С1 3-Г 360
229 З-СНЗ-5-изоксазолил С1 3-Г 306
230 З-СНЗ-5-изоксазолил Вг 3-Г 351
231 3-тиенил С1 т=0 289
232 3-тиенил Вг т=0 334
233 5-изотиазолил С1 т=0 290
234 5-изотиазолил Вг т=0 335
235 5-С02Ме-3-изоксазолил С1 т=0 332
236 5-СГ(СНЗ)2-3-изоксазолил С1 т=0 334
237 1-Ме-5-СГЗ-1Я-пиразол-3-ил С1 т=0 355
238 4-СНЗ-2-тиенил С1 З-СЫ 328
239 5-СНГ2-2-фуранил С1 т=0 323
а Е8+, Ь АР-, с\ 1-\а.
* см. таблицу индексов В для данных 1Н ЯМР.
4-Вг-1 Н-пиразол-1 -ил Таблица индексов В
Соед. 1Н ЯМР (раствор СРС13, если не указано иное)ζ
8,54 (ά, , 1Н) , 8,39 (з, 2Н) , 7,87 (Н, 1Н) , 7, 69 (ά, 1Н) ,
7, 60 (т, , 1Н) , 7,50 (т, 1Н) , 7,42 (т, 1Н) , 7,24 (ά, 1Н)
8,43 (з, , 2Н) , 8,03 (т, 2Н) , 7,36 (т, 2Н) , 7,26 (т, 1Н) ,
10
7,19 (т, , 1Н) , 6, 56 (з, 1Н) , 3, 85 (з, ЗН)
8,45 (з, , 2Н) , 7,77 (з, 1Н) , 7,72 (з, 1Н) , 7, 62 (т, 1Н) ,
11
7,32 (т, , 2Н) , 7,18 (т, 1Н) , 3,86 (з, ЗН)
8,41 (з, , 2Н) , 7,88 (т, 1Н) , 7, 64 (т, 1Н) , 7,59 (т, 1Н) ,
16
7,50 (т, , 1Н) , 7,40 (т, 1Н) , 7,24 (т, 1Н) , 7,18 (т, 1Н)
8,49 (з, , 2Н) , 7,88 (т, 1Н) , 7, 64 (т, 1Н) , 7,58 (т, 1Н) ,
17 7,50 (т, , 1Н) , 7,41 (т, 1Н) , 7,25 (т, 1Н) , 7,17 (т, 1Н)
8,55 (т, , 1Н) , 8,43 (з, 2Н) , 8,05 (т, 1Н) , 7,75 (т, 1Н) ,
18 7,58 (т, , 1Н) , 7,45 (т, 1Н) , 7,26 (т, 1Н)
8,41 (з, , 2Н) , 7,89 (т, 2Н) , 7,82 (т, 1Н) , 7,54 (т, 2Н) ,
19 7,43 (т, НН) , 7,26 (т, 1Н)
8,82 (т, , 1Н) , 8,52 (з, 2Н) , 8,06 (т, 1Н) , 7,96 (т, 1Н) ,
20 7, 61 (т, , 1Н) , 7,48 (т, 1Н) , 7,30 (т, 1Н)
8,83 (Ч , 1Н) , 8,52 (з, 2Н) , 8,08 (т, 1Н) , 7,97 (Н, 1Н) ,
21
7, 62 (т, ПН) , 7,47 (т, 1Н) , 7,30 (т, 1Н)
8,52 (т, , 1Н) , 8,40 (з, 2Н) , 7, 66 (т, 1Н) , 7,43 (т, 2Н) ,
23 7,33 (т, , 1Н) , 7,18 (т, 1Н)
8,26 (з, , 2Н) , 7,39 (т, 2Н) , 7,32 (т, 2Н) , 7,27 (т, 1Н) ,
40 7,24 (з, , 1Н) , 7,17 (т, 1Н) , 7,02 (Н, 1Н)
8,33 (з, , 2Н) , 7,39 (з, 1Н) , 7,28- -7,34 : (т , 2Н) , 7,22 > (т,
44
2Н) , 7, : Υ2 (Н , 1Н), 7,07 (т , 1Н) , 2,42 ί (з , ЗН)
(300 ΜΗζ) 8, 33 (5, 2Н) , 7, 43 (т, 1Н) , 7, 34 (т, 2Н) , 7,22
46
(з, : 1Н) , , 7,10 (т, ЗН)
9, 42 (з, ЛН) , 8,43 (з,2Н) , 8,12 (з,1Н) , θ ,05 (ά, 1Н) , 7,72
54
(т,1Н), 7,53 (т,1Н), 7 , 32 (т,1Н)
- 79 030009
8,36 (5, 2 Η), 7,74 (ш, 1 Η), 7,62 (т, 1 Η), 7,48 - 7,56
134 (т, 1 Η), 2,33 (5, 3 Η), 2,22 (з, 3 Η)
7,22 (т, ΙΗ), 7,31 (т, ΙΗ), 7,36 (т, ΙΗ), 7,65 (т, 2Η),
135
8,40 (3, 2Η), 8,52 (т, ΙΗ)
9,60 (з,1Н), 8,44 (з,2Н), 8,05 (з,1Н), 7,59 (ά, ΙΗ) , 7,54
140 (з,1Н), 7,43 (Ε,ΙΗ) , 7,37 (Ε,ΙΗ) , 7,23 (ά, ΙΗ)
8,43 (з,2Н), 7,86 (з,1Н), 7,57 (ά, ΙΗ) , 7,37 (Ε,ΙΗ), 7,34
141 (Ε,ΙΗ) , 7,22 (ά, ΙΗ) , 6,98 (з,1Н), 6,57 (Ε,ΙΗ)
8,54 (2, 2Η), 7,96 (άά, ΙΗ), 7,49-7,63 (т, ΙΗ), 7,42 (5,
149
ΙΗ) , 7,26-7,29 (т, ΙΗ) , 6,86 (5, ΙΗ) , 2,00 (5, 3Η)
7, 06 - 7, 08 (т, 1 Η) 7,18 (з, 1 Η) 7,93 (з, 1 Η) 8,01 156
8,06 (т, 1 Η) 8,46 (з, 2 Η)
8,34 (з,2Н), 6,59 (з,1Н), 6,56 (Ε,ΙΗ), 6, 40-6, 48 (т,2Н),
161
7,28 (ά, ΙΗ) , 6,92 (з,1Н), 6,55 (ς,2Η)
8,34 (3, 2Η), 7,99 (άά, ΙΗ), 7,51-7,59 (т, ΙΗ), 7,38
173 (άί, ΙΗ), 7,26-7,31 (т, ΙΗ), 6,90 (5, ΙΗ), 2,25 (з, 3Η),
1,99 (5, 3Η)
Данные ζ 1Η ЯМР приведены в ррт в сторону слабого поля от тетраметилсилана при 500 МГц, если не указано иное. Сочетания обозначены как (5) - синглет, (ά) - дублет и (т) - мультиплет.
Биологические примеры изобретения
Тест А
Семена видов растений, выбранных из костра кровельного (Вготи5 ΐесΐо^иш), дурнишника (дурнишника обыкновенного, ХаЫЫит 51гитагшт). овса дикого (Ауепа ГаШа), ежовника обыкновенного (ЕсЫпосЫоа сги5-даШ), росички кроваво-красной (Ьд) (Пщкапа 5апдшпа115), щетинника гигантского (Бе1апа ГаЪеш), ипомеи (1ротоеа 5рр.), канатника Теофраста (АЪиШоп ШеорЫа5Й) и сорго (БогдНиш уи1даге) высаживали в песочную суглинистую почву и обрабатывали до появления всходов посредством пропитывания почвы с применением тестируемого химического продукта, составленного в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество Вместе с тем, эти виды также обрабатывали посредством послевсходового опрыскивания до момента стекания с применением тестируемого химического продукта, составленного аналогичным образом.
В случае послевсходовой обработки растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см, и они находились в стадии развития, характеризующейся наличием одного-двух листьев. Обработанные растения и необработанные контроли поддерживали в теплице в течение примерно 11 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контролями и визуально оценивали наличие повреждения. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. А, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица А Соединение 1000 г а.и./га 39 После опрыскивания до момента стекания
Ежовник обыкновенный 50 Костер кровельный 20 Дурнишник 4 0
Росичка кроваво-красная 50 Щетинник гигантский 30 Ипомея 30
Овес дикий 20 Сорго 30
Канатник теофраста 60
Таблица А Соединение 2000 г а.и./га 39
Перед пропитыванием почвы
Ежовник обыкновенный 90 Костер кровельный 70 Дурнишник 0
Росичка кроваво-красная 90 Щетинник гигантский 100 Ипомея 0
Овес дикий 90 Сорго 50
Канатник теофраста 70
Тест В
Семена видов растений, выбранных из ежовника обыкновенного (ЕсЫпосЫоа сги5-даШ), кохии (КосЫа 5сорапа), амброзии (амброзии полыннолистной, АтЪго51а е1а^ог), плевела многоцветкового (Ьо1шш тиШПошт). росички кроваво-красной (Ьд) (1)1дкапа 5апдшпа115), щетинника гигантского (БеЧапа ГаЪегп), ипомеи (1ротоеа 5рр.), амаранта (АтагапШош гейойехиз), канатника Теофраста (АЪиШоп ШеорЫа5Й), пшеницы (ТпПсит ае5иуат) и кукурузы ^еа тау5) высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов направленным распылением на почву с использованием тестируемых химических продуктов, составленных в смесь растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.
Вместе с тем, растения, выбранные из этих видов сельскохозяйственных культур и сорняков, а так- 80 030009 же лисохвоста мышехвостниковидного (А1оресиги5 туо5иго1Де5) и подмаренника (подмаренника цепкого, ОаПит араппе), высаживали в горшки, содержащие ту же смесь суглинистой почвы и песка, и обрабатывали путем послевсходового внесения некоторых тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. В случае послевсходовой обработки растения располагали в порядке по высоте от 2 до 10 см, и они находились на стадии развития, характеризующейся наличием одного-двух листьев. Обработанные растения и необработанные контроли поддерживали в теплице в течение примерно 10 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контролями и визуально оценивали в отношении повреждения. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице В, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица В Соединения
1000 г а.и./га 1 2 3 5 б 7 8 9 10 12 23 31 33 34 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 70 0 50 20 0 10 0 10 10 40 50 10 0 0 Лисохвост мышехвостниковидный -------------Кукуруза 1001000100100020000
Росичка кроваво-красная 70 0 10 0 20 20 10 50 10 30 60 50 10 10 Щетинник гигантский 80 0 20 0 0 20 0 20 10 40 70 30 10 0 Подмаренник -------------Кохия -------------Ипомея 60 40 60 20 20 40 10 50 10 30 70 30 10 0 Амарант 100 70 70 70 70 20 70 60 50 100 100 30 10 40 Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 100 50 100 30 30 10 30 40 20 90 70 30 0 20 Пшеница 001000100100100000 Таблица В Соединения
1000 г а.и./га 35 36 40 46 55 57 61 148 171 172 186 191 192 193 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 90 30 90 100 100 10 10 30 10 0 100 100
Лисохвост мышехвостниковидный - - - - Ю0 90-10 80 0 20 100 90 90
Кукуруза 90 50 20 20 100 90 0 0 10 10 0 60 30 10
Росичка кроваво-красная 100 80 50 100 --0------Щетинник гигантский 90 90 50 100 100 100 0 10 100 10 30 100 90 90
Подмаренник - - - - ЮО 90-0 100 10 20 100 100 100
Кохия - - - - 100 90-0 100 30 30 100 100 100
Ипомея 100 20 100 70 - - 10 - - - - - - Амарант 100 90 100 100 100 100 60 0 100 80 20 100 100 100 Амброзия - - - - ЮО 100-0 30 10 50 90 60 90 Плевел многоцветковый - - - - Ю0 80-0 10 0 0 100 50 30 Канатник теофраста 100 100 100 100 --70 ------Пшеница 80 50 10 20 100 90 0 0 30 0 0 30 30 20
Таблица В Соединения
1000 г а.и./га 194 195 235 После появления всходов
Ипомея - - Таблица В Соединения 1000 г а.и./га 194 195 235 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 10 0
Лисохвост мышехвостниковидный Амарант 90 50 0 90 0 0
Кукуруза 60 10 0 Росичка кроваво-красная - - Щетинник гигантский 90 10 0 Подмаренник 100 10 0
Кохия 100 10 0
Амброзия 80 10 0 Плевел многоцветковый 50 10 0 Канатник теофраста - - Пшеница 20 0 0
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 4 10 11 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23 24 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 10010 0000000 60050 60
Лисохвост мышехвостниковидный
- 81 030009
Кукуруза -001030000 00 40020 40
Росичка кроваво-красная 50 0 10 10 10 0 0 0 0 20 30 10 50 90 Щетинник гигантский 30 0 0 0 10 0 0 0 0 20 60 0 70 90 Подмаренник -------------Кохия -------------Ипомея 30 30 20 10 0 - - 0 0 50 90 10 40 100 Амарант 100 20 20 40 50 30 10 0 0 90 100 0 100 40 Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 60 20 20 60 30 20 20 0 0 30 40 60 70 70 Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 25 26 27 28 29 30 32 37 41 42 43 44 45 47 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 30 20 50 50 0 0 90 0 20 30 20 20 20 0 Лисохвост мышехвостниковидный -------0-----0
Кукуруза 30 20 30 20 0 0 50 0 10 20 10 20 10 0
Росичка кроваво-красная 50 30 90 40 10 10 90-20 50 20 20 40 Щетинник гигантский 60 30 70 40 0 10 90 10 20 30 20 10 20 50 Подмаренник -------0-----60
Кохия -------0-----80
Ипомея 70 50 50 30 0 10 90-10 60 20 30 30 Амарант 90 80 100 100 10 10 100 20 70 80 70 50 60 70 Амброзия -------0-----30
Плевел многоцветковый -------0-----0
Канатник теофраста 80 80 100 100 0 30 100-30 100 70 70 60 Пшеница 101000006000000010
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 123 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 10 0 0 10 100 100 90 10 100 100 100 100 0 Лисохвост мышехвостниковидный 60 10 60 50 10 100 80 90 40 100 - - 0
Кукуруза 10 10 0 0 10 70 0 50 10 90 50 20 30 0 Росичка кроваво-красная ---------- 90 90 90 Щетинник гигантский 40 10 10 50 0 100 100 90 50 100 90 80 80 0 Подмаренник 100 60 100 90 50 100 100 100 90 100 - - - 0 Кохия 100 30 80 100 50 100 100 100 20 100 - - - 0
Ипомея ---------- 100 100 100Амарант 100 30 100 80 60 100 100 100 50 100 100 100 100 0
Амброзия 70 30 60 60 20 90 60 100 0 90 - - - 0
Плевел многоцветковый 0 0 50 0 0 100 60 80 0 80 - - - 0
Канатник теофраста ---------- Ю0 100 100 Пшеница 0 20 20 10 20 80 0 50 10 90 30 50 10 0
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 134 135 136 137 138 139 151 152 153 156 157 158
159 160
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 90 40 90 10 0 0 0 0 70 20 60 100 20 80 Лисохвост мышехвостниковидный - - - 0 0 0 0 0 90 40 90 90 30 90 Кукуруза 80 30 70 20 0 0 0 0 40 40 40 90 30 90
Росичка кроваво-красная 100 50 90 ----------Щетинник гигантский 90 60 80 20 0 0 0 0 90 90 80 100 70 100 Подмаренник - - - 20 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 Кохия - - - 60 0 0 0 0 90 90 100 90 80 90
Ипомея 905090----------Амарант 100 100 100 90 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100
Амброзия ---00000 100 40 50 30 0 30
Плевел многоцветковый ---00000 60 70 100 70 0 90
Канатник теофраста 90 80 100 ----------Пшеница 30 10 40 0 0 0 0 0 50 30 70 70 20 80
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 161 167 168 169 170 179 180 181 182 183 184 185 190 199
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 10 100 30 20 80 90 20 10 70 50 40 0 0 Лисохвост мышехвостниковидный 0 10 90 90 60 100 90 10 10 90 60
0 Кукуруза 0 20 100 20 20 40 70 10 20 30 20 10 0 0
Росичка кроваво-красная ------------- 10
- 82 030009
Щетинник гигантский 0 10 100 60 50 80 100 20 50 80 70 70 0 0
Подмаренник 0 60 100 100 100 100 100 50 50 100 100 70 10 Кохия 0 60 90 90 100 100 100 50 80 100 100 100 0 Ипомея -------------ίο
Амарант 0 70 100 100 100 100 100 90 80 100 100 100 20 30 Амброзия 0 0 90 30 50 30 70 10 10 30 40 100 10 Плевел многоцветковый 0 0 90 50 20 100 100 0 0 70 20 0 0 Канатник теофраста ------------- 10
Пшеница 0 20 100 0 30 90 90 0 0 60 10 0 0 0
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 215 217
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 0 40 0 10 10 10 70 20 0 90 0
Лисохвост мышехвостниковидный ----------400
Кукуруза 9003000100000400
Росичка кроваво-красная 100 0 70 0 40 20 20 30 0 30 - Щетинник гигантский 100 0 80 0 30 20 20 30 0 30 80 0
Подмаренник ----------7030
Кохия ----------1030
Ипомея 100 0 40 0 10 10 30 30 0 30 - Амарант 100 0 100 0 90 90 70 100 60 100 100 60
Амброзия ----------2030
Плевел многоцветковый ---------- 50 0
Канатник теофраста 100 0 30 0 10 10 60 60 30 30 - Пшеница 100000000000200
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 4 10 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 00000000000000
Лисохвост мышехвостниковидный -------------Кукуруза -00000000000010
Росичка кроваво-красная 20 0 10 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 10
Щетинник гигантский 000000000000010
Подмаренник -------------Кохия -------------Ипомея 020100010--00020020
Амарант 30 0 10 0 0 70 0 0 0 0 40 80 0 70
Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 30 0 10 30 20 0 0 0 0 0 0 20 50 40
Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 24 25 26 27 28 29 30 32 38 41 42 43 44 45 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 000200007000200100
Лисохвост мышехвостниковидный --------0----Кукуруза 010100000100020000
Росичка кроваво-красная 80 10 10 20 20 0 0 60-10 30 0 10 10 Щетинник гигантский 30 0 0 20 20 0 0 70 0 10 10 0 0 10 Подмаренник --------30----Кохия ————————30—————
Ипомея 50 10 10 10 0 0 0 70-0 20 0 20 30
Амарант 20 30 30 50 30 0 0 100 20 40 60 30 20 10
Амброзия ————————0—————
Плевел многоцветковый --------0----Канатник теофраста 40 20 10 70 40 0 10 90-10 100 20 30 50 Пшеница 000000030000000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 47 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 0 0 0 100 20 70 10 50 90 80 90 Лисохвост мышехвостниковидный 0 40 0 40 0 0 100 70 70 0 50 - Кукуруза 0000001000030102020
Росичка кроваво-красная -----------70 80 60
Щетинник гигантский 0 0 0 0 10 0 100 80 70 10 50 80 70 60 Подмаренник 30 70 20 90 60 40 100 100 100 40 100 - - Кохия 60 50 30 60 70 20 100 100 100 0 90 --Ипомея ----------- 90 10070
Амарант 50 70 10 70 70 30 100 100 100 40 100 100 100 100 Амброзия 20 50 30 20 20 20 60 50 100 0 60 - - - 83
Плевел многоцветковый 000000 80 30 20 00--Канатник теофраста ----------- 100 100 100
Пшеница 00100004000030000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 108 109 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 30 0 0 30 20 40 60 70 0 0 0 90
Лисохвост мышехвостниковидный 0 0 20 0 0 70 0 90 100 100 0 0 0 90
Кукуруза 0 0 30 0 0 20 20 30 30 20 0 0 10 60
Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 40 0 0 50 30 70 80 80 0 0 0 90
Подмаренник 0 10 50 30 0 100 50 100 100 100 0 0 50 100
Кохия 0 0 70 10 0 100 90 30 80 70 0 0 0 30
Ипомея -------------Амарант 20 10 90 10 0 100 90 80 90 100 0 0 0 100
Амброзия 0 0 10 0 0 60 50 60 10 30 0 0 0 90
Плевел многоцветковый 0 0 0 0 0 60 0 10 30 10 0 0 0 50
Канатник теофраста -------------Пшеница 00000000101000010
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121
122 123
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 50 10 30 90 20 0 30 0 100 0 90 90 0 0 Лисохвост мышехвостниковидный 40 40 20 90 40 0 30 0 100 0 90 80 0 0
Кукуруза 10 10 20 30 50 0 40 0 100 0 40 40 0 0
Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 70 60 60 90 60 0 90 0 100 10 90 90 0 0 Подмаренник 70 20 50 100 100 0 70 0 100 60 100 100 20 0 Кохия 50 30 70 100 90 0 90 0 100 30 90 90 20 0
Ипомея -------------Амарант 30 20 30 100 100 0 100 0 100 80 100 100 20 0
Амброзия 40 20 30 80 20 0 40 0 50 10 70 60 10 0
Плевел многоцветковый 0 0 0 70 60 0 30 0 80 0 90 70 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница 0 0 0 10 20 0 20 0 60 0 40 30 20 0
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135
137 138
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 20 30 100 100 10 10 100 90 50 60 20 10 0 0 Лисохвост мышехвостниковидный 30 30 90 90 20 0 80 80 50 70 - - 0 0
Кукуруза 10 10 70 50 10 10 40 40 30 30 10 10 0 0
Росичка кроваво-красная ---------- 10 10 -Щетинник гигантский 20 20 90 90 10 10 80 90 70 50 10 10 0 0 Подмаренник 100 100 100 100 30 10 90 90 90 100 - - 0 0 Кохия 80 80 90 90 50 10 90 70 60 90 - - 0 0
Ипомея ----------1020-Амарант 90 90 100 100 60 30 100 100 100 100 60 100 30 0
Амброзия 20 20 40 50 10 0 60 70 30 30 - - 0 0
Плевел многоцветковый 0 10 100 90 0 0 60 70 40 30 - - 0 0
Канатник теофраста ---------- 40 40 -Пшеница 004020004030101010000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 139 140 141 142 143 144 145 146 147 149 150 151
152 153
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 0 90 100 100 20 0 40 20 0 0 0
Лисохвост мышехвостниковидный 0 0 0 0 60 90 90 30 0 60 10 0 0 40 Кукуруза 0 0 30 20 30 90 70 0 0 20 10 0 0 30 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 0 0 80 100 90 20 0 60 10 0 0 20 Подмаренник 0 0 0 10 100 100 100 50 0 90 10 0 0 90 Кохия 0 0 0 20 100 100 100 60 0 100 0 0 0 90
Ипомея -------------Амарант 0 0 20 20 100 100 100 60 0 100 20 0 0 100
Амброзия 0 0 0 0 20 60 50 0 0 20 0 0 0 20
- 84 030009
Плевел многоцветковый 0 0 0 0 50 100 80 0 0 20 0 0 0 30
Канатник теофраста -------------Пшеница 0000309070001000030
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
166 167
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 000206000090002000
Лисохвост мышехвостниковидный 0 0 20 70 30 0 50 0 30 20 0 30 0 0 Кукуруза 0 0 20 0 30 20 30 0 40 10 0 0 10 0 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 20 70 50 0 30 0 90 10 0 20 0 0 Подмаренник 0 0 90 100 30 70 70 0 90 30 30 40 30 10 Кохия 0 0 90 90 70 20 40 0 100 50 0 40 0 10
Ипомея -------------Амарант 0 0 90 100 80 90 90 0 100 30 30 50 30 10
Амброзия 0 0 20 10 0 0 0 0 40 30 30 60 30 0
Плевел многоцветковый 00 30 90 0000 50 00000
Канатник теофраста -------------Пшеница 0 0 20 50 20 20 20 0 30 0 0 0 0 10
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 168 169 170 173 174 175 176 177 178 179 180 181
182 183
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 10 0 70 10 10 30 30 40 10 50 10 0 40 Лисохвост мышехвостниковидный 90 50 50 70 50 0 30 30 40 80 90 0 0 80
Кукуруза 100 10 20 40 0 0 30 10 20 10 20 10 10 10
Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 100 30 30 90 0 0 50 40 60 40 80 0 0 60 Подмаренник 100 100 80 90 70 40 90 100 100 100 100 10 30 100 Кохия 90 90 70 100 70 30 100 70 100 90 100 30 30 100
Ипомея -------------Амарант 100 100 100 80 50 60 100 100 100 100 100 50 40 100 Амброзия 90 20 10 60 30 30 20 20 10 10 50 10 0 20 Плевел многоцветковый 90 20 0 20 0 0 10 0 30 90 100 0 0 40 Канатник теофраста -------------Пшеница 100 0 0 0 0 0 0 0 10 40 60 0 0 10
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 184 185 187 188 189 190 196 197 198 199 200 201
202 203
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 01002000100500900100
Лисохвост мышехвостниковидный 100020000040----Кукуруза 100030000020050000
Росичка кроваво-красная ---------о 100 0 10 0
Щетинник гигантский 10 10 0 20 0 0 10 0 90 0 100 0 30 0 Подмаренник 70 40 0 50 0 0 100 50 100 - - - - Кохия 70 90 0 90 0 0 40 0 80 - - - - Ипомея ---------0900100
Амарант 90 90 0 60 0 0 60 10 100 10 100 0 90 0
Амброзия 20 70 0 20 0 10 20 0 20 - - - - Плевел многоцветковый 00000000 50----Канатник теофраста ---------О 100 0 10 0
Пшеница 00020000010060000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215
216 217
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 000000010300020100
Лисохвост мышехвостниковидный ------ 30 50 50 10 0 0 10 0
Кукуруза 0 0 0 0 0 0 10 10 20 10 0 20 10 0
Росичка кроваво-красная 10 10 10 0 0 10 ------- Щетинник гигантский 0000004050702002000 Подмаренник - - - - - - 90 100 100 80 10 20 50 10 Кохия ------ 80 90 100 100 0 0 20 10
Ипомея 002010030-------Амарант 50 60 40 70 20 90 80 50 100 80 10 20 30 10
Амброзия ------ 30 30 60 60 0 0 0 10
Плевел многоцветковый ------002000000
- 85 030009
Канатник теофраста 0 0 30 10 20 30 ------- Пшеница 00000020010100000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 40 90 0 10 50 0 70 60 70 70 60 10 Лисохвост мышехвостниковидный 0 0 90 60 10 0 70 0 70 70 100 80 70 0
Кукуруза 0 0 20 50 30 0 20 0 30 20 30 30 10 0 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 80 90 0 10 50 0 70 60 90 80 70 10 Подмаренник 10 30 100 100 90 50 100 0 100 80 100 100 100 20 Кохия 0 0 100 100 30 10 100 0 100 80 100 100 100 40
Ипомея -------------Амарант 40 10 100 90 100 60 100 0 100 90 100 100 90 40
Амброзия 0 30 10 50 20 10 100 0 40 30 40 100 100 0
Плевел многоцветковый 0 0 40 40 0 0 0 0 50 30 90 20 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница 0 0 50 30 20 0 0 0 50 20 50 40 10 0
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 232 233 234 236 237 238 239 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 10 0 30 0 30 0 Лисохвост мышехвостниковидный 0 10 10 40 0 0 0 Кукуруза 0 10 10 30 0 20 20
Росичка кроваво-красная ------Щетинник гигантский 000300100 Подмаренник 0 0 0 100 0 40 0 Кохия 000900800
Ипомея ------Амарант 40 20 20 70 0 20 20 Амброзия 001020000 Плевел многоцветковый 00020000 Канатник теофраста ------Пшеница 00020000
Таблица В Соединения г а.и./га 15 38 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 000010001000101000
Лисохвост мышехвостниковидный - 0 0 0 10 0 0 10 0 30 70 70 0 0
Кукуруза 00001000000101000
Росичка кроваво-красная о------------Щетинник гигантский 000010000040204000 Подмаренник - 20 0 0 10 0 0 100 10 90 90 70 0 0 Кохия - 0 0 0 50 0 0 70 60 0 50 30 0 0
Ипомея 0—————————————
Амарант 60 0 10 0 60 0 0 100 60 30 90 90 0 0
Амброзия - 0 0 0 10 0 0 50 20 20 10 10 0 0
Плевел многоцветковый -00000030000000
Канатник теофраста о------------Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения г а.и./га 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 60 0 0 10 60 10 0 10 0 70 0 50 50
Лисохвост мышехвостниковидный 050 0 0 0 60 10 020 0 60 070 50 Кукуруза 0 10 0 0 10 10 30 0 20 0 50 0 30 20 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 60 0 0 10 60 20 0 20 0 90 0 40 70 Подмаренник 30 50 20 10 30 90 70 0 60 0 100 30 100 100 Кохия 0 0 10 20 60 100 70 0 90 0 100 0 90 90
Ипомея -------------Амарант 0 80 10 0 30 100 100 0 100 0 100 40 100 100
Амброзия 0 60 30 10 20 50 0 0 20 0 30 10 40 50
Плевел многоцветковый 01000020100002003050
Канатник теофраста -------------Пшеница 00000010010020000
Таблица В Соединения
- 86 030009 г а.и./га 122 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 140 141 142
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 10 80 30 0 0 40 50 20 20 0 0 0
Лисохвост мышехвостниковидный 0 0 10 60 30 0 0 50 50 20 30 0 0 0 Кукуруза 00020200020201010000 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 0 60 50 0 0 50 50 30 20 0 0 0 Подмаренник 10 60 50 90 80 10 10 80 80 80 70 0 0 0 Кохия 10 40 60 90 90 20 0 90 60 30 90 0 0 0
Ипомея -------------Амарант 20 70 70 100 100 20 10 90 100 70 90 0 0 10
Амброзия 0 10 0 30 20 0 0 40 40 20 20 0 0 0
Плевел многоцветковый 0 0 0 40 30 0 0 30 40 10 10 0 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница 00010100030000000
Таблица В Соединения г а.и./га 143 144 145 146 147 149 150 154 155 162 163 164 165 166
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 1030400010000100000
Лисохвост мышехвостниковидный 30 80 70 0 0 10 0 0 0 30 20 0 20 0 Кукуруза 4030300010000200000 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 10 80 70 0 0 10 0 0 0 10 0 0 10 0 Подмаренник 50 100 100 30 0 90 0 0 0 90 20 10 20 20 Кохия 100 100 100 50 0 90 0 0 0 90 10 0 20 0
Ипомея -------------Амарант 90 100 100 30 0 90 10 0 0 100 20 0 30 20
Амброзия 0 20 20 0 0 10 0 0 0 0 30 20 30 10
Плевел многоцветковый 0202000000000000
Канатник теофраста -------------Пшеница 203020000000200000
Таблица В Соединения г а.и./га 173 174 175 176 177 178 187 188 189 196 197 198 210 211
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 30001010000 00 010 00
Лисохвост мышехвостниковидный 30 40 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 10 10 Кукуруза 10001000000001000 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 30 0 0 20 10 10 0 0 0 0 0 30 0 10 Подмаренник 50 60 20 30 50 80 0 0 0 60 10 100 50 60 Кохия 70 60 0 30 30 80 0 0 0 0 0 80 50 40
Ипомея -------------Амарант 60 50 50 90 50 100 0 0 0 20 10 100 50 20
Амброзия 40 20 20 10 10 10 0 0 0 10 0 10 10 0
Плевел многоцветковый 000000000001000
Канатник теофраста -------------Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения г а.и./га 212 213 214 216 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 10 0 0 10 10 0 0 30 0 10 10
Лисохвост мышехвостниковидный 10 0 0 0 0 0 60 30 0 0 40 0 10 10 Кукуруза 1000000102000002010 Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 10 0 0 0 0 0 30 10 0 0 20 0 10 10 Подмаренник 60 50 0 20 0 20 90 90 30 30 80 0 60 70 Кохия 90 60 0 10 0 0 90 80 20 0 70 0 100 40
Ипомея -------------Амарант 90 30 0 10 0 10 100 90 30 20 70 0 50 60
Амброзия 20 10 0 0 0 20 0 10 0 0 50 0 10 10
Плевел многоцветковый 000000000000100
Канатник теофраста -------------Пшеница 0000001020000000
Таблица В Соединения г а.и./га 228 229 230 231 232 233 234 236 237 238 239
После появления всходов
- 87 030009
Ежовник обыкновенный 3020000000000
Лисохвост мышехвостниковидный 603020000020000
Кукуруза 200000000000
Росичка кроваво-красная ----------Щетинник гигантский 40 50 000000000
Подмаренник 100 80 80 0 0 0 0 30 0 0 0
Кохия 100 90 80 20 0 0 0 20 0 20 0
Ипомея ----------Амарант 100 70 60 20 10 0 0 30 0 10 0
Амброзия 301007000000000
Плевел многоцветковый 200000000000
Канатник теофраста ----------Пшеница 00000000000
Таблица В Соединения
1000 г а.и./га 1 2 3 5 6 7 8 9 10 12 23 31 33 34
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 80 0 60 0 0 10 30 20 020 40 0 0 0
Кукуруза 00000000000000
Росичка кроваво-красная 100 10 40 0 0 40 80 70 10 80 100 80 80 10
Щетинник гигантский 100 10 70 0 0 20 60 60 0 90 100 30 10 10
Кохия -------------Ипомея 200000000000000
Амарант 100 100 50 90 70 40 100 90 10 90 100 0 40 100
Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 80 20 90 20 20 10 30 10 0 70 80 0 0 10
Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения
1000 г а.и./га 35 36 40 46 55 57 61 148 171 172 186 191 192 193 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 30 50 80 100 100 20 0 70 0 20 100 100
100
Кукуруза 30000--0------Росичка кроваво-красная 100 100 70 100 -- 50 ------Щетинник гигантский 100 90 100 100 100 100 40 0 100 30 100 100 100 100
Кохия - - - - 100 100-0 90 20 100 100 100 100
Ипомея 9010010--0------Амарант 10 100 100 100 100 90 90 0 100 90 100 100 100 100
Амброзия - - - - ЮО 90 - - 0 0 70 90 20 80
Плевел многоцветковый - - - - ЮО 80-0 10 0 0 90 50 0
Канатник теофраста 100-90 20--50------Пшеница 600010--0------Таблица В Соединения 1000 г а.и./га 194 195 235 До появления всходов
Таблица В Соединения 1000 г а.и./га 194 195 235 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 40 0 Амарант 100 60 0
Кукуруза - - Росичка кроваво-красная - - Щетинник гигантский 100 30 0 Кохия 100 0 0
Ипомея - - Амброзия 30 10 0
Плевел многоцветковый 50 0 0 Канатник теофраста - - Пшеница - - Таблица В Соединения
500 г а.и./га 4 10 11 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23 24
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 00000000005003080
Кукуруза 000000000000040
Росичка кроваво-красная 80 0 0 10 20 10 10 20 50 70 100 0 80 100 Щетинник гигантский 50 0 0 10 30 10 0 10 70 60 100 0 70 90 Кохия -------------Ипомея 00-00--0000000
Амарант 70 30 30 80 100 20 0 30 20 20 90 0 90 40
Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 30 0 10 10 20 20 10 0 0 20 20 0 50 0
Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 25 26 27 28 29 30 32 37 41 42 43 44 45 47
До появления всходов
- 88 030009
Ежовник обыкновенный 70 30 80 60 0 0 90 0 0 70 20 10 0 0
Кукуруза 0000000-00000Росичка кроваво-красная 100 100 100 100 30 20 100-10 90 30 70 20
Щетинник гигантский 90 90 90 90 10 10 100 0 20 100 70 10 20 30 Кохия -------0-----70
Ипомея 100000030-001000Амарант 100 100 100 80 50 30 100 40 0 90 0 10 0 60
Амброзия -------0-----60
Плевел многоцветковый -------0-----0
Канатник теофраста 100 80 60 60 0 0 100-0 70 10 20 0 Пшеница 00000010-00000Таблица В Соединения
500 г а.и./га 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 123
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 40 0 10 10 0 100 100 100 10 100 100 100 100
Кукуруза ---------- 20 30 20Росичка кроваво-красная ---------- Ю0 100 100 Щетинник гигантский 50 20 50 60 0 100 100 100 60 100 100 100 100 0
Кохия 80 70 60 70 30 100 100 100 0 100 - - - 0
Ипомея ----------90 60 60Амарант 100 30 100 100 50 100 100 100 30 100 100 100 100 0 Амброзия 60 0 50 50 0 50 70 80 0 50 - - - 0 Плевел многоцветковый 50 0 50 0 0 40 60 20 0 30 - - - 0 Канатник теофраста - -- -- -- -- - 100 90 90 Пшеница ----------304030Таблица В Соединения
500 г а.и./га 134 135 136 137 138 139 151 152 153 156 157 158
159 160
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 90 60 100 10 0 0 0 0 100 20 80 100 60 80 Кукуруза 60040----------Росичка кроваво-красная 100 100 100 ----------Щетинник гигантский 100 100 100 00000 100 80 100 100 90 100 Кохия - - - 10 0 0 0 0 100 40 100 100 30 90
Ипомея 801090----------Амарант 100 100 100 20 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100
Амброзия ---00000400702000
Плевел многоцветковый ---00000200 90 2000
Канатник теофраста 100 60 100 ----------Пшеница 20030----------Таблица В Соединения
500 г а.и./га 161 167 168 169 170 179 180 181 182 183 184 185
190 199
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 10 100 30 20 90 80 10 20 80 90 70 0 0 Кукуруза -------------о
Росичка кроваво-красная ------------- 10
Щетинник гигантский 0 30 100 90 90 100 100 40 40 90 90 90 10 0 Кохия 0 30 100 90 80 100 100 0 30 100 100 100 0 Ипомея -------------о
Амарант 0 20 100 100 100 100 100 80 40 100 100 100 10 30
Амброзия 0 10 80 20 60 40 70 0 10 60 50 90 0 Плевел многоцветковый 0 0 100 20 20 40 70 0 10 40 10 0 0 Канатник теофраста ------------- 10
Пшеница -------------О
Таблица В Соединения
500 г а.и./га 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 215 217 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 0 80 0 30 10 30 90 0 10 90 10
Кукуруза 100000000000-Росичка кроваво-красная 100 0 100 0 100 70 60 100 0 100 - Щетинник гигантский 100 0 100 0 100 70 60 100 0 100 90 30 Кохия ----------00
Ипомея 100 0 20 0 10 0 0 30 0 0 - Амарант 100 0 100 0 100 90 80 100 90 100 90 70
Амброзия ----------00
Плевел многоцветковый ----------010
- 89 030009
Канатник теофраста 90 0 60 0 60 0 40 30 10 0 - Пшеница 900200000000-Таблица В Соединения
125 г а.и./га 4 10 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 00000000000000 Кукуруза 00000000000000
Росичка кроваво-красная 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 60 0 40 Щетинник гигантский 100000000001070020 Кохия -------------Ипомея 000000--000000
Амарант 30000000000030050
Амброзия -------------Плевел многоцветковый -------------Канатник теофраста 00 10 0000000000 10 Пшеница 00000000000000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 24 25 26 27 28 29 30 32 38 41 42 43 44 45 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 1010010000900020000 Кукуруза 00000000-00000
Росичка кроваво-красная 100 50 10 80 40 10 0 100-0 50 0 10 0 Щетинник гигантский 20 40 0 60 30 0 0 90 0 0 70 0 0 0 Кохия ————————0—————
Ипомея 00000000-00000
Амарант 0 60 0 80 40 20 0 100 40 0 50 0 0 0
Амброзия --------0----Плевел многоцветковый --------о----Канатник теофраста 0 10 10 20 0 0 0 90-0 50 0 0 0 Пшеница 00000000-00000
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 47 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 0 0 0 90 60 60 0 80 80 90 60 Кукуруза -----------0100
Росичка кроваво-красная ----------- Ю0 100 100
Щетинник гигантский 10 10 0 0 10 0 90 100 90 10 80 100 100 90
Кохия 60 60 0 10 10 0 100 80 80 0 90 - - Ипомея ----------- 60300
Амарант 30 80 20 60 50 40 100 100 100 0 100 100 100 100 Амброзия 10 50 0 0 50 0 10 60 70 0 20 - - Плевел многоцветковый 0 40 0 20 0 0 10 30 0 0 0 - - Канатник теофраста ----------- 90 70 80
Пшеница -----------20200
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 108 109 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 70 0 0 20 0 50 80 90 0 0 0 100 Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 90 0 0 40 30 90 100 100 000 100 Кохия 0 0 0 0 0 70 30 10 10 10 0 0 0 30
Ипомея -------------Амарант 0 0 100 20 0 100 50 100 100 100 0 0 0 100
Амброзия 0000000100000070
Плевел многоцветковый 00000000102000010
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121
122 123
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 40 20 30 100 20 0 30 0 100 0 100 90 0 0 Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 70 50 70 100 30 0 90 0 100 50 100 100 0 0
Кохия 0 10 50 100 20 0 60 0 100 10 90 100 10 0
Ипомея -------------Амарант 70 80 70 100 80 0 100 0 100 50 100 100 50 0
Амброзия 0 10 0 70 20 0 20 0 30 0 30 20 0 0
- 90 030009
Плевел многоцветковый 0 0 10 60 20 0 20 0 80 0 90 80 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 137 138
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 30 50 100 90 0 0 90 100 60 70 70 10 0 0 Кукуруза ----------200-Росичка кроваво-красная ---------- Ю0 80 - Щетинник гигантский 100 90 100 100 10 0 100 100 90 90 90 60 0 0 Кохия 60 40 90 90 0 0 70 10 0 90 - - 0 0
Ипомея ----------Ю0-Амарант 100 80 100 100 40 0 100 100 100 100 100 90 0 0
Амброзия 10 0 10 30 0 0 20 60 40 10 -- 00
Плевел многоцветковый 10 10 100 90 0 0 50 90 30 50 - - 0 0 Канатник теофраста ---------- 40 20 -Пшеница ----------200-Таблица В Соединения
125 г а.и./га 139 140 141 142 143 144 145 146 147 149 150 151 152 153
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 0 90 100 100 30 0 70 20 0 0 0
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 0 20 100 100 100 20 0 100 20 0 0 30 Кохия 0 0 0 0 90 100 100 0 0 80 0 0 0 20
Ипомея -------------Амарант 0 0 0 0 100 100 100 70 0 100 20 0 0 100
Амброзия 00003050200000000
Плевел многоцветковый 0 0 0 0 60 90 40 0 0 10 0 0 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
166 167
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0002090000100001000
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 0 20 80 90 20 50 0 100 0 0 10 0 0
Кохия 0 0 20 100 100 0 30 0 70 0 0 60 0 0
Ипомея -------------Амарант 0 0 80 100 90 40 90 0 100 30 30 80 60 0
Амброзия 0002000002040050200
Плевел многоцветковый 0002000004000000
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 168 169 170 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 20 0 90 0 0 50 50 70 10 20 0 0 30 Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 100 50 60 100 40 0 90 70 90 80 90 0 0 80 Кохия 100 70 30 100 0 0 20 20 20 100 100 0 0 80
Ипомея -------------Амарант 100 100 100 100 80 70 90 90 100 100 100 10 0 90
Амброзия 70102070000001050000
Плевел многоцветковый 80 0 020 0 0 10 0 102020 0 020
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 184 185 187 188 189 190 196 197 198 199 200 201
202 203
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 10 20 0 20 0 0 10 0 40 0 100 0 10 0
Кукуруза ---------020000
Росичка кроваво-красная ---------о 100 0 90 0
Щетинник гигантский 20 30 0 40 0 0 20 0 90 0 100 0 70 0
Кохия 2040030000030
Ипомея
20 0 0 0
Амарант 80 90 0 100 О О Амброзия 01000000 Плевел многоцветковый 0
0 100 0 100 0 100 О
10
0000000 20
Канатник теофраста
О 80 О О О
Пшеница
О 20 О О О
Таблица В Соединения
125 г а.и./га 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215
216 217
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 10 0 0 80 50 60 40 0 40 10 0 Кукуруза 000000-------Росичка кроваво-красная 90 30 10 100 0 70 -------Щетинник гигантский 60 20 10 70 0 30 90 100 100 80 0 20 0 0 Кохия ------ 90 80 90 50 0 0 0 0
Ипомея 000000-------Амарант 100 10 50 90 0 90 100 100 100 100 0 20 0 10 Амброзия ------20304000000
Плевел многоцветковый ------ 10 0 40 00000
Канатник теофраста 00 30 000-------Пшеница 000000-------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229
230 231
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 50 0 100 90 0 0 50 0 100 50 100 90 70 10 Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 60 0 100 90 0 0 90 0 100 90 100 90 90 10 Кохия 0 0 90 70 0 0 90 0 90 50 100 100 100 0
Ипомея -------------Амарант 90 0 100 100 90 10 100 0 100 80 100 100 100 20 Амброзия 0 0 10 0 0 0-0 20 0 30 90 80 0
Плевел многоцветковый 0 0 30 40 0 0 0 0 20 10 70 30 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения
125 г а.и./га 232 233 234 236 237 238 239
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 20 0 0 80 0 40 0
Кукуруза ------Росичка кроваво-красная ------Щетинник гигантский 1000900200
Кохия 000100000
Ипомея ------Амарант 30 0 0 100 0 10 0
Амброзия 00-0000
Плевел многоцветковый 0 0 0 30 0 0 0
Канатник теофраста ------Пшеница ------Таблица В Соединения г а.и./га 15 38 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 00001000000202000
Кукуруза 0- --------- --Росичка кроваво-красная 0------------Щетинник гигантский 00004000101050407000
Кохия -000000 50 000000
Ипомея 0—————————————
Амарант 0 0 0 0 100 0 0 9020 100 80 100 0 0
Амброзия -0000000000000
Плевел многоцветковый -0000000000000
Канатник теофраста 0------------Пшеница 0------------Таблица В Соединения г а.и./га 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120
121
До появления всходов
- 92 030009
Ежовник обыкновенный 0 40 0 0 10 70 0 0 0 0 70 0 90 70
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 80 0 0 10 90 10 0 40 0 100 0 100 100 Кохия 0 0 0 0 0 100 20 0 60 0 80 0 80 60
Ипомея -------------Амарант 0 90 10 10 30 100 70 0 70 0 100 0 100 100
Амброзия 0200003000002001010
Плевел многоцветковый 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 0 40 30
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения г а.и./га 122 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 140 141 142
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 0 0 90 70 0 0 50 80 20 30 0 0 0
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 0 20 10 100 100 0 0 90 100 60 70 0 0 0 Кохия 0 10 0 80 80 0 0 50 0 0 50 0 0 0
Ипомея -------------Амарант 10 40 0 100 100 0 0 100 100 90 90 0 0 0
Амброзия 000101000102000000
Плевел многоцветковый 0 0 0 40 30 0 0 20 20 0 0 0 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения г а.и./га 143 144 145 146 147 149 150 154 155 162 163 164 165 166
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 2080700010000200000
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 70 100 90 00 70 000 90 0000
Кохия 30 90 90 0 0 20 0 0 0 70 0 0 0 0
Ипомея -------------Амарант 90 100 100 0 0 80 0 0 0 80 0 0 30 40
Амброзия 000000000000200
Плевел многоцветковый 00000000000000
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения г а.и./га 173 174 175 176 177 178 187 188 189 196 197 198 210 211
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 6000100200000010 10 10
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная --------------
Щетинник гигантский 50 0 0 60 10 60 0 0 0 0 0 70 40 10
Кохия 70-0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 50 20
Ипомея
Амарант 80 60 0 30 50 90 0 0 0 0 0 30 100 100
Амброзия 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Плевел многоцветковый 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Канатник теофраста -------------Пшеница -------------Таблица В Соединения г а.и./га 212 213 214 216 218 219 220 221 222 223 224 225 226
227
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 10 0 0 0 0 0 10 20 0 0 10 0 30 10
Кукуруза -------------Росичка кроваво-красная -------------Щетинник гигантский 60000007050004006040
Кохия 40 10 0 0 0 0 50 50 0 0 60 0 70 0
Ипомея -------------Амарант 100 80 0 0 0 0 100 100 20 0 90 0 100 40
Амброзия 000000000 0-0 0 0
Плевел многоцветковый 000000020000000
Канатник теофраста -------------- 93 030009
Пшеница -------------Таблица В Соединения г а.и./га 228 229 230 231 232 233 234 236 237 238 239 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 505010000010000
Кукуруза
Росичка кроваво-красная -
Щетинник гигантский 90 90 60 0 0 0 0 10 0 0 0
Кохия 70 80 60 0 0 0 0 30 0 0 0
Ипомея ---------
Амарант 100 100 90 0 20 0 0 60 0 0 0
Амброзия 070200000 0 0 0 0
Плевел многоцветковый 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Канатник теофраста
Пшеница
Тест С
Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля, выбранные из риса (Огу/а заПуа), мелкоцветной сыти разнородной (Суρе^из ШГГогт1з), гетерантеры илистой (Неΐе^аηΐНе^а Птоза) и ежовника обыкновенного (ЕсЫпосЫоа сгиз-даШ), для тестирования выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев. Во время обработки тестируемые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой толщине слоя воды в течение периода теста.
Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. С, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 4 10 11 12 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23
Затопление
Ежовник обыкновенный 000100000000000 Гетерантера илистая 0 0 0 40 40 40 0 0 0 0 0 0 0 60 Рис 00000000000000
Сыть разнородная 000000000000040
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 24 25 26 27 28 29 30 32 35 38 41 42 43 44
Затопление
Ежовник обыкновенный 00000000 65 00000 Гетерантера илистая 0 30 0 30 0 0 0 90 100 60 0 0 0 0 Рис 0000000 20 80 00000
Сыть разнородная 40 20 0 40 0 0 0 85 100 30 0 0 0 0
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 57 58 59 Затопление
Ежовник обыкновенный 02000000020025000 Гетерантера илистая 0 60 0 0 0 30 30 0 80 60 100 90 80 0 Рис 0 35 000000 20 0 25 000
Сыть разнородная 0 50 0 0 0 0 0 0 75 0 90 75 40 0
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 60 62 63 64 70 73 89 90 96 97 103 104 105 106
Затопление
Ежовник обыкновенный 20 35 60 35 0 0 0 0 15 0 60 20 45 0 Гетерантера илистая 80 100 100 95 0 0 30 0 90 0 40 75 40 0
Рис 30 40 25 0 0 0 0 0 30 0 30 0 35 0
Сыть разнородная 50 90 85 80 0 0 80 0 100 50 80 80 70 0
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
119 120
Затопление
Ежовник обыкновенный 00300000000050090 Гетерантера илистая 0 0 85 30 0 30 95 75 0 95 0 100 40 100 Рис 0 0 35 0 0 0 15 15 0 30 0 45 0 90
Сыть разнородная 0 0 80 60 0 95 95 75 0 90 0 100 40 95
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132
133 134
Затопление
Ежовник обыкновенный 60 0 0 0 0 95 50 0 0 65 75 30 40 0 Гетерантера илистая 90 0 0 80 80 100 100 0 0 90 95 40 80 40 Рис 45 0 0 0 0 75 60 0 0 30 60 20 40 0
Сыть разнородная 90 0 30 85 90 100 100 0 0 90 95 75 80 75 Таблица С Соединения
250 г а.и./га 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146
147 149
Затопление
Ежовник обыкновенный 00000000309845000 Гетерантера илистая 0 40 20 20 30 0 30 0 85 90 90 0 0 80 Рис 0 0 0 0 20 0 0 0 35 40 35 0 0 0
Сыть разнородная 0 40 000000 100 85 95 0 0 65
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161
162 163
Затопление
Ежовник обыкновенный 00000000000000 Гетерантера илистая 0000000 40 50 00000 Рис 00000000000000
Сыть разнородная 000000040000000
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 164 165 166 167 168 169 170 171 173 174 175 176
177 178
Затопление
Ежовник обыкновенный 0000900000000040 Гетерантера илистая 0 0 0 0 90 0 0 0 80 0 0 75 60 90 Рис 0000400000000200
Сыть разнородная 0 0 0 0 90 0 0 0 60 0 0 30 40 85
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190
191 192
Затопление
Ежовник обыкновенный 000000000000200 Гетерантера илистая 80 90 0 0 85 0 0 0 50 30 0 0 80 60 Рис 400000000000000
Сыть разнородная 80 80 0 0 75 0 0 0 0 0 0 0 85 40
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 193 194 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205
206 207
Затопление
Ежовник обыкновенный 003020400900 0000 00 Гетерантера илистая 65 80 55 0 85 0 100 0 80 0 0 0 70 30 Рис 0000 25 0 35 0000000
Сыть разнородная 0 0 70 0 100 80 100 0 80 0 0 0 70 30
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221
Затопление
Ежовник обыкновенный 0000000002000200 Гетерантера илистая 0 0 85 70 75 75 0 0 0 40 0 0 80 100 Рис 000020000000000
Сыть разнородная 00402075000000075 95
Таблица С Соединения
250 г а.и./га 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 236
Затопление
Ежовник обыкновенный 000020040554000000 Гетерантера илистая 30 65 70 0 85 98 85 90 85 65 0 0 0 75 Рис 0000 20 00 15 20 00000
Сыть разнородная 0 70 65 0 65 85 90 90 85 70 0 0 0 40
Таблица С Соединения 250 г а.и./га 237 238 239
Затопление
Ежовник обыкновенный 0 20 0 Гетерантера илистая 0 45 0 Рис 0 15 0
Сыть разнородная 0 65 0
- 95 030009
Тест Ό
Семена видов растений, выбранных из лисохвоста мышехвостниковидного (А1оресигаз туозигоМез), плевела многоцветкового (Ьо1шт тиШйогит), пшеницы озимой (Тпйсит аезйуит), подмаренника (подмаренника цепкого, Оа1шт арагте), кукурузы ^еа тауз), росички (Ед) кроваво-красной ф1§11апа запдшпаНз), щетинника гигантского (8е1ала ГаЬегн), джонсоновой травы (8огдйит На1ерепзе), мари белой (СНепоройшт а1Ьит), ипомеи (1ротоеа соссшеа), сыти съедобной (Сурегиз езси1епиз), амаранта (ЛтагапЫиз гейоЙехиз), амброзии (амброзии полыннолистной, АтЬгоз1а е1айог), сои (О1усше тах), ежовника обыкновенного (ЕсНшосЫоа сгиз-даШ), рапса масличного (Бгаззюа париз), конопли водяной (конопли водяной обыкновенной, АтагаЫНиз гиЫз) и канатника Теофраста (АЬий1оп ЫеорНгазй) высаживали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество,
Вместе с тем, растения, выбранные из этих культур и видов сорняков, а также кохию (КосЫа зсорапа), овес дикий (Ауепа ГаШа) и звездчатку (звездчатку среднюю 81е11апа теЫа) высаживали в горшки, содержащие среду для посадки КеЫ-ЕагЫ® (8сойз Сотрапу, 14111 8соИз1а^п Коаб, Мэрисвилл, Огайо, 43041), содержащую сфагновый торфяной мох, вермикулит, смачивающее средство и припосадочные питательные вещества, и обрабатывали путем послевсходового внесения тестовых химических продуктов, составленных таким же образом, Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев) для послевсходовых обработок,
Виды растений в тесте с затоплением по типу рисового поля, включающие рис (Огу/а зайуа), мелкоцветную сыть разнородную (Сурегиз бН'Гогпиз), гетерантеру илистую (Не1егаЫНега Итоза) и ежовник обыкновенный (ЕсйшосЫоа сгаз-да1Н), для тестирования выращивали до стадии, характеризующейся наличием 2 листьев, Во время обработки тестируемые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой толщине слоя воды в течение периода теста,
Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 13-15 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали, Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл, Ό, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль, Тире (-) означает отсутствие результатов теста,
Таблица ϋ Соединение 250 г а.и./га 62 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 95
Лисохвост мышехвостниковидный 60 Звездчатка 100 Кукуруза 10
Росичка кроваво-красная 65 Щетинник гигантский 55 Подмаренник 100 Джонсонова трава 85 Кохия 100
Марь белая 100
Ипомея 98
Таблица ϋ Соединение 250 г а.и./га 62 После появления всходов Сыть сьедобная 10 Овес дикий 60
Масличный рапс 100 Амарант 100 Амброзия 85
Плевел многоцветковый 40 Сои 98
Канатник теофраста 85 Водяная конопля 100 Пшеница 40
Таблица ϋ Соединения
125 г а.и./га 50 53 54 55 57 58 60 62 63 96 113 116 118 120 После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 35 10 15 10 5 10 30 10 5 25 30 30 40 Лисохвост мышехвостниковидный 0 30 5 50 15 5 20 40 25 20 40 35 35 55
Звездчатка 5 90 5 100 75 30 75 98 100 98 95 90 98 100
Кукуруза 5 0 5 20 10 5 5 15 10 5 25 10 15 15
Росичка кроваво-красная 5 30 5 15 10 5 5 50 35 10 25 40 20 65
- 96 030009
Щетинник гигантский 35 30 50 75 20 30 10 20 20 10 10 60 20 25 Подмаренник 60 90 75 90 95 55 65 100 70 98 90 90 98 100 Джонсонова трава 0 5 5 15 5 5 5 75 45 10 10-45 85 Кохия 15 100 80 100 100 80 90 100 100 100 100 100 100 100 Марь белая 5 100 70 98 80 90 75 100 90 95 90 100 95 100 Ипомея 20 55 85 85 65 65 40 95 70 30 80 30 80 100
Сыть сьедобная - - - 5 5 0 5 5 5 5 15 25 10 15
Овес дикий 0 20 5 40 15 0 5 50 35 20 25 15 50 60
Масличный рапс 30 85 60 100 90 75 90 98 100 65 90 70 95 95
Амарант 30 100 60 100 75 75 70 100 95 98 100 90 98 100 Амброзия 15 55 35 90 98 60 70 65 55 40 90 75 85 85 Плевел многоцветковый 0 5 0 15 0 0 0 30 30 10 5 10 5 50 Сои 40 98 80 95 90 75 95 98 98 35 75 95 90 95
Канатник теофраста 40 100 40 85 80 85 80 75 40 35 70 75 85 100 Водяная конопля 40 100 75 100 98 75 70 98 98 100 90 100 98 100 Пшеница 50535201020105105550
Таблица ϋ Соединения
125 г а.и./га 121 130 131 143 144 145 149 153 162 168 169 170
178 179
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 45 25 20 65 15 30 10 5 15 75 5 5 20 5 Лисохвост мышехвостниковидный 50 30 30 30 75 80 30 0 45 20 25 5
20
Звездчатка 100 95 100 80 95 100 60 25 85 100 80 100 80 95
Кукуруза 25 10 25 10 5 10 5 5 5 20 10 5 10 15
Росичка кроваво-красная 55 25 20 35 20 20 15 10 20 40 10 10 15 5 Щетинник гигантский 40 25 15 50 25 20 30 5 20 60 55 40 25 30
Подмаренник 95 100 95 100 95 90 95 80 80 100 75 80 85 75
Джонсонова трава 60 10 45 30 50 40 10 10 20 20 5 5 10 5
Кохия 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 95 100 100 100 Марь белая 100 100 100 100 95 95 85 50 95 90 80 80 90 100 Ипомея 98 85 95 100-80 80 25 75 85 65 98 90 90
Сыть сьедобная 20 25 10 5 5 10 5 5 10 15 5 10 5 5
Овес дикий 70 60 35 5 10 15 5 0 10 30 10 10 5 20
Масличный рапс 95 95 85 65 - - 85 85-100 60 25 95 100
Амарант 100 98 100 100 100 98 90 70 100 98 98 98 90 98
Амброзия 98 40 75 30 75 65 45 55 50 55 35 10 35 60
Плевел многоцветковый 55 15 25 15 10 10 0 0 5 15 15 5 5 20
Сои 95 95 65 60-75 65 90 50 90 25 35 45 70
Канатник теофраста 85 100 85 65 98 80 65 50-90 30 25 75 70 Водяная конопля 100 98 98 100 100 100 100 65 100 98 90 85 90 98
Пшеница 0 35 0 5 10 10 10 10 5 35 10 15 10 35
Таблица ϋ Соединения
125 г а.и./га 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224 228 229
230
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 5 5 5 10 5 35 15 25 10 15 35 10 5
Лисохвост мышехвостниковидный 5 20 0 5 5 15 90 10 40 0 35 10 10
Звездчатка 95 70 5 90 55 95 100 80 100 80 100 85 80
Кукуруза 15 20 5 10 10 15 15 15 10 5 10 5 15
Росичка кроваво-красная 5 10 10 20 10 30 35 15 30 10 45 5 10
Щетинник гигантский 45 5 5 5 15 25 15 10 35 40 40 15 10
Подмаренник 100 95 5 85 50 98 100 80 100 60 100 80 95 Джонсонова трава 5 10 5 5 5 35 40 20 15 5 60 25 5 Кохия 100 100 30 90 95 100 100 100 100 100 100 98 100
Марь белая 98 75 20 85 75 75 98 98 98 85 95 85 70
Ипомея 90 90 65 85 45 85 98 98 85 80 75 35 70
Сыть сьедобная 15 5 30 10 5 10 15 5 10 5 10 10 5
Овес дикий 30 25 5 5 5 10 55 10 35 0 55 10 10
Масличный рапс 90 100 0 90 50 90 100 35 90 98 98 80 75
Амарант 98 95 50 60 55 100 98 100 100 90 98 80 85
Амброзия 65 65 25 65 45 60 40 60 75 70 60 60 55
Плевел многоцветковый 20 10 0 5 0 10 35 5 10 0 25 5 5
Сои 85 90 45 95 85 60 98 90 90 75 80 70 85
Канатник теофраста 55 55 25 50 55 55 75 90 100 60 80 70 65
Водяная конопля 98 98 30 65 70 98 100 100 100 85 100 85 80
Пшеница 30 30 0 0 5 5 20 15 0 15 10 10 15
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 35 50 53 54 55 57 58 60 62 63 После появления всходов
113 116 118
- 97 030009
Ежовник обыкновенный 20 0 25 5 15 5 0 10 35 10 5 20 20 20
Лисохвост мышехвостниковидный 60 0 20 5 30 0 0 5 25 20 10 10 5 15
Звездчатка 100 5 80 5 98 55 15 60 95 98 90 90 30 90
Кукуруза 20 0 0 5 10 5 5 5 10 5 5 20 5 15
Росичка кроваво-красная 10 0 15 5 10 10 5 5 35 10 5 25 25 15 Щетинник гигантский 15 5 25 10 40 20 15 5 25 10 10 10 10 10 Подмаренник 85 5 95 55 90 65 60 50 85 70 80 90 70 90
Джонсонова трава 35 0 5 5 10 5 0 0 25 25 5 5 20 10
Кохия 100 5 100 80 100 95 60 55 100 98 85 100 100 95
Марь белая 95 50 100 5 98 70 60 55 98 85 90 95 80 90
Ипомея 98 10 85 75 80 45 45 25 95 98 40 85 10 85
Сыть съедобная 5---550055551010
Овес дикий 45 0 30 5 40 5 0 0 40 25 20 10 10 15
Масличный рапс 98 10 95 50 100 75 60 65 90 98 65 90 55 60
Амарант 95 5 90 80 98 55 40 55 100 90 98 95 90 95
Амброзия 75 5 55 5 65 60 65 40 60 55 10 90 60 55
Плевел многоцветковый 20050100005510555
Сои 95 20 95 50 90 85 60 95 95 55 55 65 30 60
Канатник теофраста 65 0 70 40 75 70 60 65 70 40 35 70 70 70 Водяная конопля 98 0 90 80 98 75 55 50 98 98 98 85 90 95 Пшеница 10 5 0 0 30 15 10 5 20 5 0 5 5 0
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 120 121 130 131 143 144 145 149 153 156 162 168 169 170
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 25 25 10 10 10 10 10 5 5 5 15 10 5 5
Лисохвост мышехвостниковидный 60 30 20 5 20 15 25 0 0 5 30 15 0
Звездчатка 100 100 80 98 60 95 95 30 20 70 60 100 70 90
Кукуруза 10 20 10 10 5 10 5 5 5 5 5 10 10 5
Росичка кроваво-красная 35 40 20 10 15 15 10 10 5 10 10 15 10 5 Щетинник гигантский 15 15 10 15 10 25 20 10 5 35 10 40 25 40
Подмаренник 100 100 95 95 70 90 80 70 70 70 60 95 70 65
Джонсонова трава 40 60 5 25 30 10 5 15 5 10 10 5 0 0
Кохия 100 100 100 95 100 100 100 100 40 45 100 100 90 85 Марь белая 100 100 100 98 98 90 85 80 30 40 75 85 35 40 Ипомея 80 90 85 75 90 85 85 70 15 65 75 85 55 70
Сыть съедобная 10520555555551005
Овес дикий 55 70 35 20 5 5 15 0 0 0 5 20 5 5
Масличный рапс 90 95 75 80 60 95-60 60 45 40 100 10 40
Амарант 100 100 98 98 100 100 98 95 40 75 100 95 80 98
Амброзия 70 75 75 65 10 70 50 30 25 15 40 55 25 10
Плевел многоцветковый 1040105010100005555
Сои 70 90 98 75 60 95 75 65 70 30 40 40 15 10
Канатник теофраста 100 80 75 80 50 75 75 40 60 25 75 45 20 25 Водяная конопля 100 100 98 90 100 100 100 95 35 90 100 98 90 100 Пшеница 0 0 30 0 5 10 5 0 5 10 5 30 10 10
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224 228 229
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 10555055201015510205
Лисохвост мышехвостниковидный 10 15 5 5 0 0 0 10 40 0 5 5 25 15 Звездчатка 60 95 85 65 5 70 50 60 100 30 80 40 98 80 Кукуруза 5 10 10 15 5 10 5 15 10 10 5 5 10 5
Росичка кроваво-красная 20 5 5 5 10 10 10 20 25 10 25 10 35 5 Щетинник гигантский 54030555251510 15 5 5 20 5 Подмаренник 98 70 100 95 5 85 50 98 100 65 100 60 98 65 Джонсонова трава 15 5 5 5 5 5 5 35 45 20 15 5 25 0 Кохия 100 100 100 100 5 85 90 100 100 100 100 95 100 98 Марь белая 75 75 98 65 15 70 40 70 85 98 95 80 90 70
Ипомея 100 85 90 90 10 60 10 80 85 75 80 35 80 25
Сыть съедобная 10 5 10 5 0 5 0 15 5 10 5 5 5 10
Овес дикий 5 15 5 10 0 5 0 10 30 5 10 0 40 10
Масличный рапс 80 85 80 100 0 60 5 60 100 20 90 50 80 60
Амарант 85 98 75 85 35 30 55 90 85 100 98 85 95 70
Амброзия 20 50 35 60 15 60 15 55 60 55 45 55 60 70
Плевел многоцветковый 5 5 5 5 0 0 0 10 35 0 20 0 15 0
Сои 35 70 70 75 35 75 55 30 90 85 85 65 80 45
- 98 030009
Канатник теофраста 60 30 35 55 10 30 30 55 70 60 80 30 65 45
Водяная конопля 85 95 90 75 25 70 55 95 98 100 100 85 95 80
Пшеница 5 30 15 30 0 0 5 5 25 5 5 0 10 5
Таблица ϋ Соединение г а.и./га 230
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 10 Лисохвост мышехвостниковидный 10
Звездчатка 75
Кукуруза 0
Росичка кроваво-красная 5 Щетинник гигантский 10 Подмаренник 85 Джонсонова трава 5 Кохия 100
Марь белая 80
Ипомея 5
Таблица ϋ Соединение 62 г а.и./га 230 После появления всходов Сыть сьедобная 5 Овес дикий 5
Масличный рапс 75 Амарант 70 Амброзия 55
Плевел многоцветковый 5 Сои 65
Канатник теофраста 55 Водяная конопля 75 Пшеница 5
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 35 50 53 54 55 57 58 60 62 63 96 113 116 118
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 20 0 10 5 10 5 0 0 50 10 0 15 5 20
Лисохвост мышехвостниковидный 40 0 40 5 10 0 0 0 20 10 10 15 5 10
Звездчатка 85 0 80 5 75 50 10 50 70 65 85 85 15 70
Кукуруза 10 0 0 0 10 5 0 0 10 5 15 10 10 10
Росичка кроваво-красная 10 0 20 5 10 5 5 5 55 5 5 20 5 10
Щетинник гигантский 10 0 20 30 50 10 0 5 25 5 5 5 5 15
Подмаренник 75 15 85 55 90 50 45 40 85 70 90 80 60 90
Джонсонова трава 50005000 25 505 20 5
Кохия 100 0 100 55 100 90 50 50 98 95 60 100 100 95
Марь белая 85 5 80 5 85 40 75 20 98 70 65 85 60 85
Ипомея 85 0 80 75 70 45 45 40 85 50 40 75 10 85
Сыть сьедобная 5---5500505555
Овес дикий 40 0 10 0 15 0 0 0 30 20 20 15 5 10
Масличный рапс 80 5 80 20 95 55 10 50 80 90 45 50 10 30
Амарант 90 5 90 80 85 55 25 35 98 85 95 90 75 95
Амброзия 85 5 50 0 40 50 45 30 65 40 10 60 35 45
Плевел многоцветковый 50505000505500
Сои 80 5 90 10 75 70 40 65 80 45 50 55 55 60
Канатник теофраста 55 0 60 5 50 50 35 50 60 25 35 60 65 75 Водяная конопля 95 0 90 60 90 55 40 30 98 85 95 80 90 90 Пшеница 5000255553000000
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 120 121 130 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 1525 10 10 55555 05 10 5 5
Лисохвост мышехвостниковидный 35 25 5 5 10 15 20 0 0 5 5 30 15 0 Звездчатка 100 100 80 80 50 80 80 30 20 45 75 60 98 40 Кукуруза 15 20 25 55555055555
Росичка кроваво-красная 25 10 20 5 10 10 10 5 5 5 5 5 5 5 Щетинник гигантский 10 10 5 10 10 10 10 10 0 10 20 10 35 5 Подмаренник 98 90 90 85 70 85 80 60 70 60 70 60 95 70 Джонсонова трава 30 35 5 5 5 10 5 10 0 5 0 5 5 0
Кохия 100 100 95 90 100 100 100 90 50 30 90 100 100 60
Марь белая 100 100 100 98 80 80 85 70 35 35 55 65 85 40
Ипомея 98 75 80 75-85 85 60 5 15 35 65 85 15
Сыть сьедобная 10105055500510050
Овес дикий 40 45 15 15 0 0 10 0 0 0 10 5 10 5
Масличный рапс 85 80 80 45 50 80 70 30 40 40 25 5 100 5
Амарант 100 98 95 98 90 98 95 85 20 60 65 90 85 80
Амброзия 55 65 60 45 5 60 50 30 10 10 25 30 50 5
Плевел многоцветковый 510550500005050
Сои 70 60 55 15 30 80 60 40 40 25 35 10 75 5
Канатник теофраста 85 80 80 65 30 55 70 30 20 15 40 40 40 10 Водяная конопля 100 95 85 90 100 85 90 80 10 70 75 98 90 90 Пшеница 0050510500500105
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 170 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224
- 99 030009
228
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 015005055101055520
Лисохвост мышехвостниковидный 055050005 30 0 10 0 15 Звездчатка 65 50 80 60 60 0 55 50 60 95 30 85 15 85 Кукуруза 551051505010550510
Росичка кроваво-красная 5 10 5 5 5 0 10 5 15 10 10 10 5 20 Щетинник гигантский 30 5 5 50 5 5 5 25 15 20 10 5 5 10 Подмаренник 50 80 80 75 65 0 70 50 75 100 60 80 50 98 Джонсонова трава 010505055202055510 Кохия 60 95 100 90 95 0 80 80 95 100 100 100 70 100 Марь белая 40 70 75 80 65 10 70 50 55 80 80 95 75 85 Ипомея 30 100 65 55 75 25 65 0 55 50 98 65 35 65 Сыть съедобная 55505055555505
Овес дикий 50555000530010020
Масличный рапс 5 80 75 60 85 0 40 0 50 85-70 10 85
Амарант 90 85 90 75 85 35 30 20 98 85 100 95 85 95
Амброзия 5 5 25 40 35 20 40 5 55 55 40 50 55 35
Плевел многоцветковый 005000000 25 0505
Сои 10 35 45 60 55 30 65 30 25 85 70 25 40 55
Канатник теофраста 5 40 20 40 55 10 30 20 45 60 50 65 25 40
Водяная конопля 80 80 90 75 80 25 60 40 85 90 98 85 75 95
Пшеница 205105200000105005
Таблица ϋ Соединения
Таблица ϋ Соединения 31 г а.и./га 229 230 После появления всходов Ежовник обыкновенный 5 5 Лисохвост мышехвостниковидный 10 10 г а.и./га 229 230 После появления всходов Сыть съедобная 0 0
Овес дикий 10 0
Звездчатка 60 65
Кукуруза 20 0
Росичка кроваво-красная 0 5 Щетинник гигантский 5 5 Подмаренник 70 85 Джонсонова трава 0 0
Кохия 90 85
Марь белая 70 70
Ипомея 25 5
Масличный рапс 70 60 Амарант 60 65 Амброзия 50 40 Плевел многоцветковый 0 0 Сои 40 55
Канатник теофраста 60 40
Водяная конопля 70 70 Пшеница 10 5
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 35 50 53 54 55
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 150505000501051010 Лисохвост мышехвостниковидный 3505050005050520 Звездчатка 85 0 50 5 70 30 5 45 60 60 70 5 75 95
Кукуруза 5000100005555515
Росичка кроваво-красная 10 0 10 5 5 5 5 5 5 5 10 5 10 30
Щетинник гигантский 50400400000055510
Подмаренник 70 30 60 50 80 40 40 30 60 70 80 60 85 98
Джонсонова трава 1000050005051055
Кохия 100 0 90 50 98 75 35 50 90 25 90 100 95 98
Марь белая 80 0 70 0 75 60 10 20 10 65 70 40 75 100
Ипомея 60 0 50 5 70 5 20 0 50 85 85 15 85 85
Сыть съедобная 5---0000005555
Овес дикий 10 0 5 0 5 0 0 5 0 15 10 5 5 35
Масличный рапс 45 5 70 5 95 30 5 60 60 40 80 50 5 80
Амарант 80 0 85 60 85 30 20 20 85 98 90 75 80 98
Амброзия 45 5 50 0 25 20 20 15 10 0 80 40 80 40
Плевел многоцветковый 00000000005005
Сои 65 5 60 15 65 40 55 65 35 15 80 40 75 90
Канатник теофраста 50 0 55 0 35 10 60 40 10 20 60 55 65 70
Водяная конопля 75 0 80 45 85 60 35 15 85 85 85 70 85 90
Пшеница 000050000007000
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 121 130 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 170
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 20101055555055550
Лисохвост мышехвостниковидный 505 10 5 15 00050 10 00 Звездчатка 95 80 65 45 70 70 5 20 5 50 50 65 5 30 Кукуруза 1010555500555505
100 030009
Росичка кроваво-красная 15 10 5 10 5550555555
Щетинник гигантский 1051055550540 10 35 05
Подмаренник 80 65 80 50 80 80 60 70 20 60 60 70 55 50
Джонсонова трава 35 0505550005500
Кохия 98 90 85 100 100 100 90 50 10 80 100 100 40 5
Марь белая 98 85 95 80 85 70 55 15 25 25 50 55 5 10
Ипомея 65 55 70 95 85 85 25 5 5 20 45 40 15 30
Сыть сьедобная 50005500050500
Овес дикий 25510005000051000
Масличный рапс 70 60 60 50 25 60 20 50 5 5 5 85 0 5
Амарант 98 85 85 75 85 90 85 20 65 65 75 60 75 60
Амброзия 20 70 30 0 25 10 5 10 5 20 20 20 5 5
Плевел многоцветковый 00000000000500
Сои 55 50 30 30 60 50 30 35 15 10 25 45 5 10
Канатник теофраста 75 80 45 30 35 60 10 5 10 10 20 40 10 5
Водяная конопля 95 75 85 85 85 85 80 5 35 75 95 80 55 65
Пшеница 050055000001000
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 220 221 224 228
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 100050551055100515
Лисохвост мышехвостниковидный 0500000530055015 Звездчатка 50 70 60 30 0 50 0 5 60 10 40 75 10 85 Кукуруза 055100505555005
Росичка кроваво-красная 5 5 5 5 0 5 5 10 10 5 15 10 5 15
Щетинник гигантский 056053551010510535010
Подмаренник 75 70 65 65 0 40 35 70 75 60 60 80 40 85
Джонсонова трава 10 0000505 15 5505 10
Кохия 90 90 85 90 0 50 50 60 95 90 100 98 35 100
Марь белая 25 70 70 35 10 50 35 10 70 40 70 85 55 85
Ипомея 70 30 40 65 0 65 0 55 55 75 75 65 15 65
Сыть сьедобная 550500055105505
Овес дикий 0000000520055010
Масличный рапс 35 40 5 5 0 0 0 30 70 10 10 70 0 65
Амарант 80 80 70 55 10 35 15 85 90 100 85 95 85 85
Амброзия 5 30 30 15 10 30 0 30 30 35 25 35 30 20
Плевел многоцветковый 000000002000500
Сои 15 25 45 65 15 45 10 10 60 60 10 35 35 60
Канатник теофраста 60 15 45 30 5 15 20 50 30 20 25 70 10 35 Водяная конопля 70 60 40 80 5 25 20 85 80 80 80 70 70 90 Пшеница 05550000500000
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 229 230
После появления всходов Ежовник обыкновенный 5 5 Лисохвост мышехвостниковидный 0 0
Звездчатка 60 65
Кукуруза 5 0
Росичка кроваво-красная 0 0
Щетинник гигантский 0 5
Подмаренник 70 80
Джонсонова трава 0 0
Кохия 85 65
Марь белая 60 55
Ипомея 40 5
Сыть сьедобная 0 0
Овес дикий 0 0
Масличный рапс 45 50
Амарант 55 60
Амброзия 35 30
Плевел многоцветковый 0 0
Сои 20 50
Канатник теофраста 15 25 Водяная конопля 60 65 Пшеница 0 5
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 35 156 157 220 После появления всходов Ежовник обыкновенный 10 0 0 10 Лисохвост мышехвостниковидный 30 0 0 0
Звездчатка 50 5 10 40
Кукуруза 5005
Росичка кроваво-красная 505 5
Щетинник гигантский 5 0 20 5 Подмаренник 80 20 50 55 Джонсонова трава 0000 Кохия 95 0 20 100 Марь белая 75 10 25 35 Ипомея 25 5 5 25 Сыть сьедобная 5050 Овес дикий 5000 Масличный рапс 5555 Амарант 80 15 70 80 Амброзия 40 0 15 15 Плевел многоцветковый 0000
Сои 40 5 10 10
Канатник теофраста 30 0 5 10 Водяная конопля 75 5 55 70 Пшеница 0000
- 101 030009
Таблица Ό Соединения г а.и./га 157 220
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 0 5 Лисохвост мышехвостниковидный 0 0
Звездчатка 5 10
Кукуруза 0 5
Росичка кроваво-красная 0 5 Щетинник гигантский 0 5 Подмаренник 10 50 Джонсонова трава 0 0 Кохия 0 50
Марь белая 20 45
Ипомея 0 15
Сыть съедобная 0 0
Овес дикий 0 0
Масличный рапс 0 5
Амарант 35 75
Амброзия 50 15
Плевел многоцветковый 0 0 Сои 5 10
Канатник теофраста 5 15 Водяная конопля 20 60 Пшеница 0 0
Таблица ϋ Соединение
250 г а.и./га 62
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 100 Лисохвост мышехвостниковидный
Таблица Ό Соединение г а.и./га 220
После появления всходов
Ежовник обыкновенный 5 Лисохвост мышехвостниковидный 0
Звездчатка 5
Кукуруза 0
Росичка кроваво-красная 5 Щетинник гигантский 0 Подмаренник 50 Джонсонова трава 0 Кохия 20
Марь белая 55
Ипомея 35
Сыть съедобная 0
Овес дикий 0
Масличный рапс 0
Амарант 70
Амброзия 5
Плевел многоцветковый 0 Сои 15
Канатник теофраста 5
Водяная конопля 15
Пшеница 0
Таблица ϋ Соединение
250 г а.и./га 62
До появления всходов
Сыть съедобная 60
Масличный рапс 100
Кукуруза 70
Росичка кроваво-красная 100 Щетинник гигантский 100
Подмаренник 100 Джонсонова трава 98 Марь белая 100 Ипомея 100
Амарант 100
Амброзия 85
Плевел многоцветковый 95 Сои 95
Канатник теофраста 100 Водяная конопля 100 Пшеница 50
Таблица ϋ Соединения
125 г а.и./га 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 131 144 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 95 95 100 85 80 75 100 100 70 100 100 100
100 100
Лисохвост мышехвостниковидный 95 70 90 60 95 70 90 90 30 80 90 90 95 95
Кукуруза 5 0 80 30 20 5 60 15 0 40 30 75 65 65
Росичка кроваво-красная 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Щетинник гигантский 100 95 100 100 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100
Подмаренник 98 85 100 90 100 98 100 98 70 90 95 90 90 98
Джонсонова трава 55 40 100 80 50 45 90 85 65 100 100 98 85 100 Марь белая 100 85 98 100 100 100 98 95 90 98 98 100 98 100 Ипомея 40 15 100 45 45 20 98 60 25 95 90 75 85 100 Сыть съедобная 5 15 70 20 15 5 10 5 0 60 65 45 70 85 Масличный рапс 100 100 100 100 100 100 100 98 50 100 100 100 95 100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Амброзия 85 35 95 100 100 90 75 70 60 90 85 100 25 100 Плевел многоцветковый 60 30 95 50 5 30 90 90 5 70 60 90 90 98 Сои 80 20 98 95 85 95 85 60 25 80 95 50 85 95
Канатник теофраста 100 100 100 100 100 100 100 100 65 100 100
100 98 100
Водяная конопля 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
100 100
Пшеница 5 0 60 5 0 0 40 45 5 20 5 5 5 25
Таблица ϋ Соединения 125 г а.и./га 145 158 168 179 До появления всходов
180 183 200 229
102 030009
Ежовник обыкновенный 100 20 100 35 80 90 100 100
Лисохвост мышехвостниковидный 95 90 90 80 70 50 90 85
Кукуруза 45 15 55 5 30 5 20 40
Росичка кроваво-красная 100 100 100 100 100 100 100 100
Щетинник гигантский 100 100 100 85 100 100 100 98
Подмаренник 100 100 100 98 98 95 95 98
Джонсонова трава 95 40 100 65 90 45 100 70
Марь белая 100 80 98 100 90 100 100 95
Ипомея 100 70 100 15 100 40 90 45
Сыть сьедобная 45 5 45 25 30 5 15 45
Масличный рапс 100 98 100 100 100 100 100 100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзия 100 50 100 60 55 10 80 95
Плевел многоцветковый 85 20 95 80 65 50 90 60
Сои 90 95 85 45 80 80 85 95
Канатник теофраста 100 70 100 100 100 100 100 100
Водяная конопля 100 100 100 100 100 100 100 98
Пшеница 10 0 85 35 30 0 40 15
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 32 35 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 98 100 40 10 100 75 65 30 98 98 25 98 100
Лисохвост мышехвостниковидный 35 90 90 40 90 50 80 10 90 90 0 70 60 90
Кукуруза 0 15 100 0 35 5 10 0 30 15 0 25 30 25
Росичка кроваво-красная 100 100 98 90 100 100 100 100 100 98 98 100 100 100
Щетинник гигантский 95 100 98 95 100 100 85 40 100 98 90 100 100 98
Подмаренник 75 100 100 60 100 90 100 100 100 98 75 98 95 90 Джонсонова трава 85 98 35 10 85 40 20 15 75 70 15 90 85 95 Марь белая 100 100 100 85 100 100 100 85 95 90 90 98 95 90 Ипомея 0 90 45 5 100 35 0 10 55 25 25 85 85 60
Сыть сьедобная 25 5 0 0 55 20 0 0 5 0 0 15 15 35
Масличный рапс 100 100 100 100 100 100 100 90 98 98 30 100 100 95
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Амброзия 70 80 55 10 90 100 75 65 65 55 55 85 70 25 Плевел многоцветковый 10 80 15 5 85 5 0 0 60 80 0 60 65 90 Сои 65 85 55 20 95 95 80 65 70 45 25 90 80 60
Канатник теофраста 85 100 100 85 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100
Водяная конопля 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Пшеница 5 15 0 0 25 0 0 0 10 10 5 10 0 5
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 131 143 144 145 158 168 179 180 183 200 229
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 85 98 100 85 35 100 15 35 30 100 65
Лисохвост мышехвостниковидный 90 90 95 95 50 90 45 60 0 90 70 Кукуруза 60 100 15 10 5 25 0 5 0 10 5
Росичка кроваво-красная 100 100 100 100 85 100 75 100 98 100 100 Щетинник гигантский 100 100 100 100 85 100 85 85 80 100 90 Подмаренник 90 80 98 100 100 100 90 98 95 100 98
Джонсонова трава 80 80 100 90 10 85 20 60 20 85 45
Марь белая 85 85 100 100 100 100 100 100 90 95 80
Ипомея 35 55 100 90 15 80 0 5 5 70 35
Сыть сьедобная 5 5 50 30 5 15 0 0 0 0 10
Масличный рапс 85 95 100 100 90 100-100 100 100 100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзия 0 40 100 75 70 100 40 15 0 70 55
Плевел многоцветковый 35 70 80 70 0 95 15 50 15 85 20
Сои 50 25 90 75 45 55 30 60 35 40 60
Канатник теофраста 80 85 100 100 40 100 85 90 90 100 100
Водяная конопля 100 100 100 100 100 100 90 95 95 100 98
Пшеница 00255045000200
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 32 35 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 До появления всходов
103 030009
Ежовник обыкновенный 55 75 5 5 85 20 5 5 50 65 10 95 60 75 Лисохвост мышехвостниковидный 30 90 25 5 90 5 5 5 5 85 0 40 10
Кукуруза 0010020020035500535
Росичка кроваво-красная 98 100 95 75 100 85 90 55 95 98 85 100 100 100
Щетинник гигантский 85 98 85 10 100 90 15 5 95 80 80 100 100 98 Подмаренник 65 100 95 85 100 70 98 85 100 98 80 90 98 98 Джонсонова трава 75 60 0 0 75 10 10 0 30 35 20 70 70 55 Марь белая 98 98 100 60 100 100 100 80 100 90 80 98 90 95 Ипомея 5 55 0 0 50 20 25 0 25 0 5 35 5 30
Сыть сьедобная 05001010000001005
Масличный рапс 100 100 100 85 100 100 98 98 100 98 0 100 98 90
Амарант 98 100 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзия 75 75 40 40 75 35 35 55 0 20 25 55 20 0
Плевел многоцветковый 0 30 10 5 35 0 0 0 40 40 0 10 5 35
Сои 25 60 25 10 35 65 35 55 60 15 20 40 75 10
Канатник теофраста 55 85 100 70 100 100 100 100 90 100 50 85 70 75
Водяная конопля 100 100 100 85 100 90 100 100 100 100 100 100
100 100
Пшеница 05000000000500
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 131 143 144 145 157 158 168 179 180 183 200 229 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 75 70 80 85 5 5 75 5 0 5 95 55
Лисохвост мышехвостниковидный 80 15 95 90 5 15 90 30 0 0 90 15
Кукуруза 10555001500005
Росичка кроваво-красная 100 100 98 100 40 90 100 65 75 70 100 85
Щетинник гигантский 100 100 100 100 20 55 100 30 60 35 100 70
Подмаренник 30 80 98 98 85 50 100 90 80 50 98 80
Джонсонова трава 30 60 75 75 5 0 95 0 10 5 60 10 Марь белая 80 85 100 100 100 100 100 100 100 85 98 80 Ипомея 40 35 75 55 10 15 70 0 0 0 45 0
Сыть сьедобная 50 30 000500000
Масличный рапс 50 85 100 100 100 50 100 95 95 100 100 100 Амарант 100 100 100 100 100 75 100 100 98 60 100 100 Амброзия 0 30 85 60 0 60 45 30 5 0 5 50
Плевел многоцветковый 20 5 60 35 5 0 95 5 0 0 80 20
Сои 10 10 75 60 50 25 30 0 25 10 10 35
Канатник теофраста 65 75 100 100 75 25 100 65 85 80 100 90
Водяная конопля 100 98 100 100 100 100 100 90 95 100 100 100 Пшеница 005050500050
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 32 35 53 54 55 57 58 60 63 104 113 118 120 131 До появления всходов
Ежовник обыкновенный 5 65 0 0 25 5 5 0 30 0 30 10 25 30
Лисохвост мышехвостниковидный 0 70 5 5 15 5 0 0 30 0 10 0 70 5 Кукуруза 00505050000000
Росичка кроваво-красная 90 100 65 10 100 75 25 5 65 65 98 100 98 98
Щетинник гигантский 35 90 10 0 100 50 0 0 30 30 85 98 95 80 Подмаренник 25 100 85 50 100 80 0 98 75 90 90 60 90 95 Джонсонова трава 45 10 0 0 30 0 10 0 5 5 10 10 50 0 Марь белая 95 100 100 5 100 80 25 10 95 65 85 90 70 75 Ипомея 0 0 0 0 10 10 10 0 0 5 20 30 0 0
Сыть сьедобная 65 0 20 00000000000
Масличный рапс 80 98 80 60 100 100 60 80 70 0 98 85 50 10
Амарант 100 100 95 5 100 75 50 75 95 100 100 100 100 100
Амброзия 60 40 0 10 70 25 100 15 75 40 40 85 0 0
Плевел многоцветковый 0000 15 000005050
Сои 15 30 0 0 25-30 35 5 10 35 80 75 5
Канатник теофраста 40 85 100 15 90 100 85 60 40 25 70 80 50 20 Водяная конопля 100 100 100 25 100 100 100 80 90 100 100 100 100
100
Пшеница 00000000000000
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 143 144 145 157 158 168 179 180 183 200 229
До появления всходов
Ежовник обыкновенный 20 70 65 0 0 35 0 0 5 35 15
104 030009
Лисохвост мышехвостниковидный 10 55 15 0 0 85 0 0 0 85 15 Кукуруза 00050000000
Росичка кроваво-красная 98 90 85 5 25 100 10 30 5 98 75 Щетинник гигантский 85 100 85 0 5 100 5 5 5 95 5 Подмаренник 10 95 90 80 0 100 90 75 50 85 40 Джонсонова трава 15 20 10 0 0 35 0 0 0 25 10 Марь белая 70 100 100 100 75 90 75 95 80 75 35 Ипомея 10201505500050
Сыть съедобная 0 15 000500000
Масличный рапс 0 98 40 40 40 95 30 70 50 85 90
Амарант 100 100 100 100 70 85 30 80 50 100 100
Амброзия 0 75 25 0 80 35 25 0 0 0 35
Плевел многоцветковый 5500070000 30 0
Сои 5 35 10 0 0 5 0 5 0 100 5
Канатник теофраста 30 100 90 45 35 85 15 75 40 100 70 Водяная конопля 100 100 100 100 100 100 75 40 10 98 95 Пшеница 00000000000
Таблица ϋ Соединения 8 г а.и./га 32 35 143 157 До появления всходов Ежовник обыкновенный 0550 Лисохвост мышехвостниковидный 0 70 0 0
Кукуруза 0000
Росичка кроваво-красная 100 80 60 Росичка кроваво-красная 0 0
Таблица ϋ Соединение 4 г а.и./га 157 До появления всходов Ежовник обыкновенный 0
Лисохвост мышехвостниковидный 0 Кукуруза 0
Щетинник гигантский 0 70 40 0 Подмаренник 0 85 10 80 Джонсонова трава 0 0 35 0 Марь белая 95 100 25 25 Ипомея 0000
Сыть съедобная 60 0 0 0 Масличный рапс 50 85 0 0 Амарант 100 100 90 100 Амброзия 75 55 0 0 Плевел многоцветковый 0000 Сои 10 10 0 0
Канатник теофраста 5 65 35 5 Водяная конопля 100 100 95 70 Пшеница 0000
Щетинник гигантский 0 Подмаренник 70 Джонсонова трава 0 Марь белая 0 Ипомея 0
Сыть съедобная 0 Масличный рапс 0 Амарант 20 Амброзия 0
Плевел многоцветковый 0
Сои 0
Канатник теофраста 0 Водяная конопля 0 Пшеница 0
Таблица ϋ Соединения
250 г а.и./га 1 32 40 53 55 144 145 178 180 221 Затопление
Ежовник обыкновенный 0 20 0 0 30 35 35 0 10 60 Гетерантера илистая 0 95 40 80 90 100 95 70 75 90 Рис 0 15 0 0 0 40 35 0 0 40
Сыть разнородная 0 90 50 75 100 95 90 75 80 95
Таблица ϋ Соединения
125 г а.и./га 1 32 40 53 55 144 145 178 180
Затопление
Ежовник обыкновенный 0 10 0 0 10 15 0 0 10 Гетерантера илистая 0 65 20 80 85 90 95 70 75 Рис 00000251500
Сыть разнородная 0 65 30 70 85 95 90 60 75
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 1 32 40 53 55 144 145 178 180 221
Затопление
Ежовник обыкновенный 00000000040 Гетерантера илистая 0 60 0 50 80 Рис 0 0 0 0 0 15 15 0 0 15 Сыть разнородная 0 40 0 0 75 80 75 60 50
65 0 80 ;о
Таблица ϋ Соединения г а.и./га 1 32 40 53 55 144 145 178 180
Затопление
Ежовник обыкновенный 000000000 Гетерантера илистая 0 0 0 40 75 75 80 40 0 Рис 000000000
Сыть разнородная 0 0 0 0 75 65 60 30 0
Тест Е
Семена видов растений, выбранных из мятлика (мятлика однолетнего, Роа атиа), лисохвоста мы- 105 030009 шехвостниковидного (А1оресиги5 туо5игоЫе5), канареечника (РПа1ап5 ттог), звездчатки (звездчатки средней, 81ейапа теШа), подмаренника (подмаренника цепкого, ОаПит араппе), костра кровельного (Вготи5 1ес1огит), мака-самосейки (Рарауег гПоеа5), фиалки полевой (Ую1а агуеп515), щетинника зеленого (8е1апа νΐπάΐ5), яснотки (яснотки стеблеобъемлющей, Ьатшт атр1ех1саи1е), плевела многоцветкового (Ьойит тиШйогит), кохии (КосЫа 5сорапа), мари белой (СйепороДшт а1Ьит), рапса масличного (Вга551са пари5), амаранта (ЛтагапДиш гейойехш), солянки русской (8ако1а Шепса), ромашки (ромашки непахучей, МаЫсапа тоДога), вероники (вероники персидской, Уегошса рег51са), ячменя ярового (НогДеит ^1§аге), пшеницы яровой (Тпйсит ае51Ыит), горца вьюнкового (Ро1удопит соп\'о1\'и1и5). горчицы полевой (8тар15 а!Уеп515), овса дикого (Аνеηа Га1аа). редьки полевой (Карйапи5 гарйап151гит), метлицы обыкновенной (Арега 5р1са-\'епй). ячменя озимого (НогДеит ^1§аге) и пшеницы озимой (Тпйсит ае51Ыит), высаживали в пылевато-глинистую почву и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество. Вместе с тем, эти виды высаживали в горшки, содержащие среду для посадки КеДЕЕагШ (8сой5 Сотрапу, 14111 8со1151а\уп КоаД, Мэрисвилл, Огайо, 43041), содержащую сфагновый торфяной мох, вермикулит, смачивающее средство и стартовые питательные вещества, и обрабатывали посредством послевсходовых внесений тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали в порядке по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев).
Обработанные растения и контроли поддерживали в контролируемых условиях среды выращивания в течение 7-21 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и оценивали визуально. Оценки реакции растений, кратко изложенные в таблице Е, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица Е Соединения
125 г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200 После появления всходов Ячмень яровой 25 10 20 25 45 30 25 35 Ячмень озимый 30 10 10 35 45 40 15 25
Лисохвост мышехвостниковидный 60 25 40 75 85 80 60 75 Мятлик 60 5 25 60 65 70 15 70 Костер кровельный 30 5 10 40 75 55 35 35 Горец вьюнковый 95 95 95 100 100 100 100 100
Канареечник 60 40 30 55 85 65 55 6 0
Ромашка 10 0 5 10 95 30 10 15
Звездчатка 100 65 70 90 100 95 90 100
Яснотка 80 65 8 0 70- 100 80 90
Мак-самосейка 1 00 80 95 75 100 100 100 100
Фиалка полевая 75 70 90 85 100 100 95 95
Щетинник зеленый 55 25 60 65 100 98 75 55 Подмаренник 85 75 85 90 100 100 85 90 Кохия 90 80 85 95 100 100 85 90 Марь белая 90 75 90 95 100 95 95 95 Горчица полевая 100 95 95 100 100 100 95 100 Овес дикий 60 25 50 60 90 80 65 35 Масличный рапс 100 80 95 100 100 100 100 100 Амарант 90 90 95 95 100 100 95 90 Редька полевая 95 90 80 100 100 100 85 95 Солянка русская - - - - 98 100 - -
Плевел многоцветковый 60 5 20 35 65 40 25 40
Вероника 100 100 100 100 100 100 100 100
Пшеница яровая 40 35 45 40 75 55 40 35
Пшеница озимая 40 35 40 35 70 55 35 25
Метлица обыкновенная 40 20 40 65 55 60 40 45
Таблица Е Соединения
62 г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
После появления всходов
- 106 030009
Ячмень яровой 10 10 15 20 35 20 15 25
Ячмень озимый 5 5 5 20 35 30 10 20
Лисохвост мышехвостниковидный 55 10 20 40 60 65 35 55
Мятлик 40 5 15 55 55 65 10 55
Костер кровельный 15 5 10 20 40 55 25 25
Горец вьюнковый 90 90 95 95 100 100 95 95
Канареечник 55 25 30 45 65 40 25 45
Ромашка 5 5 5 5 80 30 10 10
Звездчатка 75 60 70 80 100 100 70 100
Яснотка 70 60 70 65-100 75 80
Мак-самосейка 80 80 100 70 100 100 100 100
Фиалка полевая 75 70 85 70 100 90 90 75
Щетинник зеленый 55 10 50 25 80 40 60 45
Подмаренник 75 75 80 75 100 98 80 75
Кохия 80 70 85 90 100 100 85 85
Марь белая 85 65 85 95 98 95 90 90
Горчица полевая 85 95 95 100 100 100 95 100
Овес дикий 35 10 40 35 65 40 40 30
Масличный рапс 95 80 90 80 100 100 95 100
Амарант 90 90 95 95 100 100 95 90
Редька полевая 85 90 80 90 100 100 80 85
Солянка русская - - - - 95 90 - Плевел многоцветковый 25 5 15 30 40 25 20 25
Вероника 100 95 100 100 100 100 90 100
Пшеница яровая 25 20 25 25 45 45 25 20
Пшеница озимая 25 15 30 30 35 35 25 15
Метлица обыкновенная 30 10 25 30 25 20 25 35
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
После появления всходов
Ячмень яровой 5 5 10 15 25 15 15 15
Ячмень озимый 0 5 0 10 20 15 10 10
Лисохвост мышехвостниковидный 35 5 10 30 50 35 25 35
Мятлик 20 0 0 35 45 60 5 35
Костер кровельный 5 0 0 15 35 35 15 10
Горец вьюнковый 85 65 95 80 95 100 95 70
Канареечник 25 10 20 35 60 25 15 35
Ромашка 55557530510
Звездчатка 75 50 55 70 100 85 45 75
Яснотка 60 30 50 35-100 55 60
Мак-самосейка 75 65 90 55 100 100 85 80
Фиалка полевая 65 50 70 65 90 100 75 80
Щетинник зеленый 35 10 45 20 50 30 60 35
Подмаренник 80 75 85 70 95 95 75 75
Кохия 75 55 70 75 100 100 80 85
Марь белая 80 70 80 95 95 90 85 85
Горчица полевая 85 75 85 100 100 100 95 95
Овес дикий 15 5 15 25 25 30 10 20
Масличный рапс 80 75 75 80 100 100 85 85
Амарант 90 85 90 90 100 100 80 90
Редька полевая 75 60 70 70 100 100 75 80
Солянка русская - - - - 90 85 - Плевел многоцветковый 5 0 20 20 15 10 10 10
Вероника 100 60 80 95 100 100 75 100
Пшеница яровая 10 10 15 20 35 35 20 10
Пшеница озимая 15 5 15 20 30 20 10 5
Метлица обыкновенная 25 5 10 20 20 10 15 20
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
После появления всходов
Ячмень яровой 5 5 10 10 15 15 10 10
Ячмень озимый 0505301555
Лисохвост мышехвостниковидный 20 0 5 15 25 25 15 15
Мятлик 15 0 0 10 25 15 10 20
Костер кровельный 50510252555
Горец вьюнковый 75 70 65 75 100 100 65 65
Канареечник 10 5 10 25 35 15 15 10
Ромашка 5550802055
Звездчатка 65 30 55 65 85 80 50 65
Яснотка 40 20 20 35-100 20 50
- 107 030009
Мак-самосейка 70 60 85 40 100 100 55 75
Фиалка полевая 60 25 65 60 95 65 75 70
Щетинник зеленый 20 10 30 15 40 15 20 25
Подмаренник 70 75 70 70 80 95 75 70
Кохия 75 50 65 65 100 98 80 70
Марь белая 80 65 75 75 80 90 75 75
Горчица полевая 90 65 70 75 100 100 75 75
Овес дикий 10 5 10 15 20 15 5 10
Масличный рапс 70 70 75 65 100 70 70 75
Амарант 85 85 85 90 98 100 90 85
Редька полевая 65 60 75 65 100 95 70 65
Солянка русская - - - - 85 80 - Плевел многоцветковый 0020105555
Вероника 75 60 75 70 100 100 80 70
Пшеница яровая 010552530105
Пшеница озимая 5 5 0 10 20 15 5 0
Метлица обыкновенная 10 5 5 10 10 5 10 10
Таблица Е Соединения
125 г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
До появления всходов
Ячмень яровой - 35 50 0 65 80 35 Ячмень озимый - 25 35 5 55 85 40 Лисохвост мышехвостниковидный 95 30 100 65 100 75 100 100
Мятлик 70 25 100 75 85 90 100 100
Костер кровельный 25 15 55 20 55 60 40 80
Горец вьюнковый 100 100 100 100 100 100 100 100
Канареечник 100 95 100 90 100 100 100 100
Ромашка 70 - - 65 100 100-75
Звездчатка 100 100 100 100 100 100 100 100
Яснотка 95 65 0 100 100 100 100 100
Мак-самосейка 90 100 100 100 100 100 100 95
Фиалка полевая 100 100 100 100 100 100 100 100
Щетинник зеленый 100 55 100 85 100 100 100 100
Подмаренник 100 100 100 100 100 100 100 100
Кохия 100 100 100 100 100 100 100 100
Марь белая 100 100 100 100 100 100 100 100
Горчица полевая 95 100 100 100 100 100 100 100
Овес дикий 35 25 45 20 75 85 50 75
Масличный рапс 100 100 100 100 100 100 100 100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100
Редька полевая 100 90 100 100 100 100 100 95
Солянка русская - - - - 100 100 - Плевел многоцветковый 75 25 50 25 100 70 75 85
Вероника 100 100 100 100 100 100 100 100
Пшеница яровая - 10 35 10 55 70 30 Пшеница озимая - 30 20 5 35 75 30 Метлица обыкновенная 100 50 100 50 100 98 100 100
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
До появления всходов
Ячмень яровой - 35 45 0 45 45 30
Ячмень озимый - 30 10 5 55 30 25
Лисохвост мышехвостниковидный 65
Мятлик 35 20 10 10 40 10 80 95
Костер кровельный 35 15 55 10 35 35 10 45 Горец вьюнковый 90 100 100 80 100 85 100 100 Канареечник 95 65 100 50 100 100 100 100
Ромашка 70
100 100-60
Звездчатка 95 100 100 100 100 100 100 100 Яснотка 95 50 0 40 100 100 80 100
Мак-самосейка 90 100 100 100 100 100 100 95
Фиалка полевая 90 60 100 35 100 100 100 Щетинник зеленый 90 20 100 65 95 55 100 100 Подмаренник 100 60 70 65 100 100 100 55 Кохия 100 55 100 85 100 100 100 100 Марь белая 90 100 100 95 100 100 100 100 Горчица полевая 95 100 100 95 100 100 95 85 Овес дикий 45 10 35 15 65 30 35 30
Масличный рапс 100 100 100 65 100 100 65 100 Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100
108 030009
Редька полевая 100 100 100 95 100 85 100 95
Солянка русская - - - - 100 60 - Плевел многоцветковый 35 25 50 15 70 50 30 30
Вероника 100 100 100 95 100 100 100 100
Пшеница яровая - 10 15 0 40 20 20 Пшеница озимая - 25 10 0 25 25 10 Метлица обыкновенная 85 35 100 50 100 75 100 100
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200
До появления всходов
Ячмень яровой - 35 10 0 25 25 15 Ячмень озимый - 10 10 0 35 15 5 Лисохвост мышехвостниковидный 60 10 15 15 75 50 35 75
Мятлик 35 10 10 5 15 0 10 70
Костер кровельный 35 15 20 0 10 20 10 35
Горец вьюнковый 75 100 100 35 100 100 65 75
Канареечник 55 20 20 0 80 75 15 55
Ромашка 10 - - 65 20 100-25
Звездчатка 100 100 100 75 100 100 80 90
Яснотка 80 10 0 20 100 100 50 90
Мак-самосейка 80 100 100 75 100 100 100 90
Фиалка полевая 70 25 80 10 100 100 100 50
Щетинник зеленый 90 10 25 40 35 45 100 25
Подмаренник 55 30 100 60 70 100 60 25
Кохия 65 15 100 5 100 100 100 100
Марь белая 85 75 100 85 100 100 100 85
Горчица полевая 60 100 100 80 100 100 80 95
Овес дикий 0 0 15 10 30 30 10 0
Масличный рапс 95 75 100 25 80 100 40 100
Амарант 95 20 100 100 100 100 100 100
Редька полевая 95 70 100 40 80 15 45 70
Солянка русская ----6510-Плевел многоцветковый 25 10 0 0 25 20 0 25
Вероника 100 70 100 95 100 100 100 100
Пшеница яровая - 5 15 0 15 15 15 Пшеница озимая - 15 10 0 15 20 10 Метлица обыкновенная 80 15 25 15 75 25 15 55
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 62 144 145 168 200 До появления всходов Ячмень яровой - 35 10 0 10 15 0 Ячмень озимый - 15 5 0 30 10 0 Лисохвост мышехвостниковидный 30 10 0 5 15 10 10 25
Мятлик 01000100020
Костер кровельный 002001010010
Горец вьюнковый 60 65 65 25 85 100 0 65
Канареечник 40 10 10 0 35 40 15 10
Ромашка 5 - - 0 15 5-25
Звездчатка 55 100 65 65 100 100 100 70
Яснотка 35 10 0 15 90 0 10 60
Мак-самосейка 75 100 100 65 100 100 80 80
Фиалка полевая 15 50 70 0 95 100 85 Щетинник зеленый 5 10 10 20 20 0 10 Подмаренник 25 25 10 5 20 25 60 15
Кохия 25 10 55 0 98 60 35 70
Марь белая 65 60 95 35 100 100 45 10
Горчица полевая 20 90 80 25 90 95 80 85
Овес дикий 0 0 0 0 35 25 10 0
Масличный рапс 60 50 20 10 35 50 10 60
Амарант 90 30 75 95 100 100 55 100
Редька полевая 100 50 70 25 80 15 0 80
Солянка русская ----150-Плевел многоцветковый 0 10 0 0 10 10 0 0
Вероника 100 100 100 95 100 95 100 100
Пшеница яровая -5 15 05 15 15Пшеница озимая -1550005Метлица обыкновенная 35 0 5 0 10 10 0 15
- 109 030009
Тест Ρ
Семена видов растений, выбранных из кукурузы (2еа тау5), сои (О1усте тах), канатника Теофраста (АЬиШоп Ыеорйга5б), мари белой (Сйепоробшт а1Ьит), молочая разнолистного (ЕирйогЫа йе^егорйу11а), амаранта Палмера (АтагаЫйи5 ра1теп), конопли водяной (конопли водяной обыкновенной, АтагаЫйи5 гиб15), суринамской травы (ВгасЫапа беситЬеп5), росички кроваво-красной (Ь§) (ТОдйапа 5ап§шпаЙ5), росички горизонтальной (Эрбана йоп7оп1аЙ5), проса раздвоенноцветкового (Рашсит бюйоЫтШогит), щетинника гигантского (8е1апа ГаЬеги), щетинника зеленого (8е1апа У1пб15), элевзины индийской (Е1еи51пе тбюа), джонсоновой травы (8ог§йит йа1ереп5е), амброзии (амброзии полыннолистной, АтЬго51а е1аЫог), ежовника обыкновенного (ЕсЫпосЫоа сги5-§аШ), ценхруса (ценхруса иглистого, СепсЫи5 есЫпаЫ5), грудники ромболистной (81ба гйотЬЫойа), плевела многоцветкового (ЬоНит тиЙШогит), коммелины (виргинской (УА) коммелины, СоттеНпа уйдтюа), вьюнка полевого (Сопуо1уи1и5 агуеп515), дурнишника (дурнишника обыкновенного, ХаЫйшт 51гитапит), ипомеи (1ротоеа сосстеа), паслена (паслена восточного черного, 8о1апит р^усаЫйит), кохии (КосЫа 5сорапа), сыти съедобной (Суреги5 е5си1еЫи5), и череды волосистой (В1беп5 рйо5а) высаживали в пылевато-глинистую почву и обрабатывали до появления всходов тестируемыми химическими продуктами, составленными в смеси растворителей, не являющихся фитотоксичными, которая включала поверхностно-активное вещество.
Вместе с тем, растения, выбранные из этих культур и видов сорняков, а также конопли водяной _КЕ81, (конопли водяной обыкновенной, устойчивой к АЬ8 и триазину, Атагап1йи5 гиб15), и конопли водяной _КЕ82 (конопли водяной обыкновенной, устойчивой к АЬ8 и НРРЭ, Атагап1йи5 гиб15) обрабатывали посредством послевсходового внесения тестовых химических продуктов, составленных таким же образом. Растения располагали по высоте от 2 до 18 см (стадия, характеризующаяся наличием 1-4 листьев) для послевсходовых обработок.
Обработанные растения и контроли поддерживали в теплице в течение 14-21 суток, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. Ρ, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль.
Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица Е Соединения
125 г а.и./га 35 53 58 62 96 144 145 149 179 ' 200 212 221
После появления всходов
Грудника ромболистная 98 98 90 98 95 100 95 98 100 95 100 98
Ежовник обыкновенный 20 10 5 20 20 75 70 10 0 25 10 70
Череда 70 60 65 80 40 75 70 50 50 10 40 70
Кукуруза 20 10 5 10 10 10 20 15 15 25 0 20
Росичка горизонтальная 40 20 10 10 25 55 50 25 30 20 35 75
Коммелина, да 80 60 10 65 70 85 85 50-35 50 80
Вьюнок полевой 70 60 50 75 50 90 90 75 50 35 70 80
Мелколепестник - - - - 10 25 40 20 10-10 30
Кохия - 98 75-95 95 100 95 95-100 100
Просо раздвоенноцветковое 50 60 15 60 25 60 80 40 10 15 10 60 Амарант Палмера 100 100 60 100 90 100 100 100 85 100 98 100 Молочай разнолистный 80 70 60 50 50 65 80 70 35 80 60 80 Амброзия - - - - 40 90 70 35 50-50 80
Плевел многоцветковый 0 0 0 10 10 40 15 5 0 20 0 5
Ценхрус 0 10 10 0 0 20 15 10 10 5 10 0
Сои 98 95 95 85 80 95 95 90 90 90 95 95
Водяная конопля 100 100 90 100 95 100 100 98 100 100 100 100 Водяная конопля_НЕ31 100 100 75 100 95 100 100 100 100 98 98 98 Водяная конопля_НЕ32 100 100 80 100 95 100 100 100 100 98 100 100
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 После появления всходов
Грудника ромболистная 98 100 100 75 98 90 100 98 95 85 95 85 98
Ежовник обыкновенный 10 0 35 0 20 20 50 50 10 0 15 0 30
Череда 65 50 70 50 50 40 70 65 40 40 10 40 70
Кукуруза 15 0 20 5 5 10 10 20 10 10 20 0 10
Росичка горизонтальная 35 20 30 10 15 20 40 40 20 20 20 30 45 Коммелина, да 50 50-20 25 70 60 75 40-15 40 80 Вьюнок полевой 50 50 70 30 50 20 80 80 50 35 35 60 Мелколепестник - - 20 - - 0 10 20 10 10-15 10
- 110 030009
Кохия - 95 98 60-75 95 95 90 90-100 100
Просо раздвоенноцветковое 50 15 30 10 10 10 35 50 20 15 5 10 40 Амарант Палмера 100 100 98 70 100 95 100 100 98 85 100 100 100 Молочай разнолистный 50 70 45 50 50 60 70 80 60 20 60 50 70 Амброзия - - 55 - - 20 85 60 30 40-30 70
Плевел многоцветковый 0 5 10 0 10 0 20 10 10 0 15 0 0
Ценхрус 0515000205155000
Сои 95 95 95 90 65 40 98 95 90 75 65 75 98
Водяная конопля 100 100 100 80 100 100 100 100 95 95 98 95 95 Водяная конопля_НЕ31 100 95 100 70 100 95 100 100 90 100 95 95 100
Водяная конопля_НЕ32 100 100 100 75 100 90 100 100 100 100 98 9£ 95
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 После появления всходов
Грудника ромболистная 95 98 95 60 95 80 100 95 85 80 85 70 90 Ежовник обыкновенный 0050020103025500025 Череда 60 40 55 50 10 30 60 50 30 50 5 40 60 Кукуруза 15 0 15 0 055 10 10 0 10 0 10
Росичка горизонтальная 30 15 40 5 10 5 50 20 20 20 15 30 25 Коммелина, νа 40 30 70 10 5 40 50 60 20-25 20 70 Вьюнок полевой 35 50 25 20 35 10 75 75 50 25 35 40 75
Мелколепестник - - 15 - - 0 0 20 20 0-0 5
Кохия - 80 95 30-75 95 100 80 75-90 98
Просо раздвоенноцветковое 40 20 40 0 5 15 30 10 20 10 5 0 15 Амарант Палмера 95 90 98 50 95 80 100 100 95 90 98 75 90 Молочай разнолистный 50 60 35 60 40 30 50 75 40 15 40 40 75 Амброзия - - 55 - - 20 50 50 40 40-20 60
Плевел многоцветковый 000000205100000
Ценхрус 002500015550000
Сои 85 95 70 70 40-95 95 85 50 40 50 95
Водяная конопля 90 98 90 65 100 90 100 98 95 95 95 90 98 Водяная конопля_НЕ31 90 90 100 65 100 90 95 98 85 90 90 80 95 Водяная конопля_НЕ32 95 90 100 70 100 90 100 90 95 100 95 95 98 Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221
После появления всходов
Грудника ромболистная 80 90 70 80 70 100 95 75 70 75 75 80 Ежовник обыкновенный 0001501010000015 Череда 50 30 40 5 0 70 55 5 20 0 25 50
Кукуруза 10000010505005
Росичка горизонтальная 20 10 5 0 0 40 20 20 10 10 20 20
Коммелина, да 40 40 5 0 20 50 50 10-0 30 60
Вьюнок полевой 30 55 10 40 5 70 70 60 15 20 30 70
Мелколепестник ----0000 0-0 0
Кохия - 60 40-65 95 98 60 65-50 95
Просо раздвоенноцветковое 40 5 0 0 0 25 10 10 15 5 0 10
Амарант Палмера 75 65 50 70 70 90 95 65 70 95 30 85
Молочай разнолистный 40 50 30 35 0 50 70 50 15 50 35 65
Амброзия - - - - 15 50 30 10 45-20 50
Плевел многоцветковый 00000101000000
Ценхрус 0000010500000
Сои 80 80 50 20 40 65 95 50 60 20 50 60
Водяная конопля 85 95 60 90 75 100 95 85 70 80 90 90
Водяная конопля_НЕ31 80 85 20 85 85 90 95 80 90 75 70 85 Водяная конопля НЕ32 90 80 60 80 85 98 95 95 95 95 70 90
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 58 62 200
После появления всходов
Грудника ромболистная 60 70 50 65 65 Ежовник обыкновенный 0 0 0 10 0 Череда 50 15 40 5 0
Кукуруза 10 0 0 0 0
Росичка горизонтальная 10 0 5 0 10 Коммелина, ча1030500 Вьюнок полевой 20 30 10 40 20
Кохия - 50 30 - Просо раздвоенноцветковое 30 0 15 0 5 Амарант Палмера 60 70 50 90 85
- 111 030009
Молочай разнолистный 30 50 30 25 35
Плевел многоцветковый 00000
Ценхрус 00000
Сои 70 40 50 10 15
Водяная конопля 70 80 65 80 75
Водяная конопля_НЕ31 90 70 10 80 70
Водяная конопля_НЕ32 90 70 65 80 75
Таблица Е Соединения
125 г а.и./га 35 53 58 62 96 144 145 149 168 179 200
До появления всходов
Грудника ромболистная 100 100 98 100 90 100 98 100 100 90 100 Ежовник обыкновенный 65 50 15 25 0 100 75 35 100 5 60 Череда 50 20 20 0 20 0 25 0 0 0 0
Дурнишник 0- - - - - - - - - Кукуруза 20 15 0 0 0 35 60 0 35 40 0
Росичка горизонтальная 100 90 75 100 5 100 100 85 100 25 100 Росичка кроваво-красная 100 98 80 98 95 100 100 85 100 60 100 Коммелина, ча 95 95 80 80 20 95 70 40 90 85 90
Вьюнок полевой 50 0 0 0 40 70 95 25 70 0 30
Щетинник гигантский 100 95 40 75 20 100 100 85 100 20 100
Щетинник зеленый 98 90 25 90 25 100 100 50 100 15 100
Элевзина индийская 95 60 75 75 60 100 95 60 100 0 98 Джонсонова трава 65 5 20 40 98 70 85 15 100 10 90 Кохия 100 100 30 95 90 100 100 90 100 98 100
Марь белая 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Ипомея 65 0 10 50 25 95 35 10 75 25 15
Паслен 100 98 98 100 90 100 98 100 98 100 98
Сыть сьедобная 35 20 0 0 0 0 0 15 20 0 35
Просо раздвоенноцветковое 100 98 100 100 70 100 100 100 100 75 100
Амарант Палмера - 100 35 100 100 100 100 100 100 65 100 Молочай разнолистный 40 0 20 35 25 35 65 35 90 0 70 Амброзия 70 40 75 35 35 85 80 20 98 0 40
Плевел многоцветковый 70 0 0 40 30 100 90 40 70 10 40
Ценхрус 65 0 0 35 30 95 95 10 90 0 75
Сои 90 35 75 40 0 75 40 30 40 35 50
Суринамская трава 35 0 0 10 0 80 25 15 100 0 35
Канатник теофраста 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 Водяная конопля 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 58 62 96 144 145 149 168 179 200
До появления всходов
Грудника ромболистная 100 100 100 75 95 80 100 98 65 100 80 100 Ежовник обыкновенный 10 20 85 0 0 0 70 30 15 80 0 30 Череда 20 30 0 10 0 0 0 30 0 0 0 0
Кукуруза 0040000404004000
Росичка горизонтальная 100 85 100 35 100 0 98 95 35 100 15 100 Росичка кроваво-красная 75 80 100 65 70 65 100 98 70 98 35 95 Коммелина, ча 90 50 40-30 0 85 35 5 70 35 70
Вьюнок полевой 50 0 10 0 0 60 65 65 35 50 0 30
Щетинник гигантский 70 70 98 0 65 0 95 85 40 100 30 100
Щетинник зеленый 75 20 70 0 40 35 98 100 50 100 0 100
Элевзина индийская 75 10 50 5 5 40 95 80 40 98 0 95
Джонсонова трава 35 0 90 0 35 50 30 100 0 35 10 35
Кохия 100 50 100 0 35 65 100 100 75 100 70 80
Марь белая 100 95 100 90 95 100 100 100 100 100 100 98
Ипомея 30 0 98 10 0 35 65 15 0 15 35 0
Паслен 98 98 98 90 98 65 100 98 98 98 100 98
Сыть сьедобная 10000000000010
Просо раздвоенноцветковое 100 95 100 90 95 50 100 95 98 100 50 98
Амарант Палмера - 100 100 35 100 100 100 100 100 100 35 100 Молочай разнолистный 70 0 30 20 25 0 20 65 0 50 0 60 Амброзия 40 30 50 25 40 50 95 65 35 65 0 35
Плевел многоцветковый 65 0 30 0 0 30 40 40 20 65 0 20
Ценхрус 40 0 0 0 0 40 50 25 0 65 0 40
Сои 70 0 50 35 10 0 40 15 0 20 0 30
Суринамская трава 20 0 10 0 15 0 75 0 15 70 0 10
Канатник теофраста 100 100 100 100 100 80 100 100 85 100 90 100
Водяная конопля 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
112 030009
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 55 58 62 96 144 145 149 168 179 200 До появления всходов
Грудника ромболистная 100 65 98 35 70 70 100 90 35 100 80 100 Ежовник обыкновенный 2001000020502500 Череда 20 000000 35 0000
Дурнишник о — — — — — — — — — — Кукуруза 3000000000000
Росичка горизонтальная 98 5 75 0 75 0 95 80 15 100 0 98 Росичка кроваво-красная 75 15 98 50 25 30 100 95 0 95 0 85 Коммелина, ча 65 0 60 0 0 0 30 0 0 10 0 50
Вьюнок полевой 50 0 0 0 0 0 60 50 50 60 0 30
Щетинник гигантский 70 20 90 0 35 0 90 65 20 98 0 65
Щетинник зеленый 30 0 20 0 10 30 95 40 0 100 0 98
Элевзина индийская 600550406070095080
Джонсонова трава 0 0 20 0 20 60 0 20 0 30 0 5
Кохия 85 20 100 0 20 0 100 98 0 100 0 50
Марь белая 100 95 100 65 95 100 100 100 0 100 100 98
Ипомея 0 0 30 10 0 35 0 10 0 0 0 0
Паслен 98 90 98 80 70 0 98 80 80 98 65 60
Сыть съедобная 000000000000
Просо раздвоенноцветковое 100 0 90 65 0 40 100 80 80 95 0 35 Амарант Палмера - 90 75 0 75 98 100 100 90 100 0 100 Молочай разнолистный 35 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 20 Амброзия 0 0 40 0 25 20 0 70 25 35 0 10
Плевел многоцветковый 15 000000 20 0 30 00
Ценхрус 10 0 0 0 0 10 10 35 0 30 0 5
Сои 40040200010000020
Суринамская трава 00001507500 65 00
Канатник теофраста 70 90 100 100 75 60 100 98 70 75 65 80 Водяная конопля 100 95 100 75 98 100 100 100 100 100 95 100
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 58 62 96 144 145 149 168 179 200
До появления всходов
Грудника ромболистная 80 20 0 20 50 95 65 0 95 0 65
Ежовник обыкновенный 00000000000
Череда 00000000000
Кукуруза 00000000000
Росичка горизонтальная 95 0 0 0 0 75 5 0 65 0 90
Росичка кроваво-красная 60 0 20 0 0 80 10 0 65 0 50
Коммелина, ча2500000005015
Вьюнок полевой 35000040004000
Щетинник гигантский 10 0 0 15 0 15 0 0 65 0 35
Щетинник зеленый 000025255070010
Элевзина индийская 000050750080070
Джонсонова трава 000020000000
Кохия 40 0 0-0 98 75 0 95 0 25
Марь белая 98 65 0 90 5 100 100-100 98 0
Ипомея 000035000000
Паслен 95 35 65 0 0 98 90 0 5-35
Сыть съедобная 00000000000
Просо раздвоенноцветковое 35 0 35 0-95 65 0 35 0 70
Амарант Палмера - 0 0 80 80 100 100 25 98 0 85
Молочай разнолистный 30 0000000000
Амброзия 00020000201000
Плевел многоцветковый 000000 25 0 15 00
Ценхрус 1000000001005
Сои 35 0 10 0 0-0 0000
Суринамская трава 00000000 50 00
Канатник теофраста 70 65 70 35 0 80 35 10 35 15 25
Водяная конопля 100 0 75 85 40 98 100 35 100 95 98
Таблица Е Соединения г а.и./га 35 53 58 62 200
До появления всходов
Грудника ромболистная 50 0 20 0 0
Ежовник обыкновенный 00000
Череда 00000
Кукуруза 00000
Росичка горизонтальная 00000
Росичка кроваво-красная 00000
113 030009
Коммелина, ла 0 0 0 0 0 Вьюнок полевой 00000 Щетинник гигантский 00000 Щетинник зеленый 00000 Элевзина индийская 0 0 0 0 10 Джонсонова трава 00000 Кохия 0 0 0 10 20 Марь белая 90 65-70 0 Ипомея 00000
Паслен 75-0 0 0
Сыть сьедобная 00000
Просо раздвоенноцветковое 00000
Амарант Палмера - 0 0 10 0
Молочай разнолистный 20 0 0 0 0
Амброзия 00000
Плевел многоцветковый 00000
Ценхрус 00000
Сои 00000
Суринамская трава 00000 Канатник теофраста 40 0 20 0 0 Водяная конопля 100 0 20 80 70
Тест О
Три пластиковых горшка (диаметром ок. 16 см) на норму частично заполняли стерилизованной пылевато-глинистой почвой типа почвы из местности Тама, содержащей песок, ил и глину в соотношении 35:50:15 и 2,6% органического вещества. Отдельные посадки для каждого из трех горшков были следующими. Семена монохории (Мопосйопа уадтайз), сыти мелкоцветной разнородной (Сурегиз б1ГГогт1з), камыша ситниковидного (8с1гриз щпсохбез) и аммании (аммании пурпурной, Аттапша сосстеа) из США высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Семена из США сыти ирия (Сурегиз 1Г1а), тонкоколосника пучковатого (Ьер^сЫоа Газс1си1аг1з), одной группы из 9 или 10 проростков риса, пророщенных на воде (риса посевного, Огу/а зайуа), и двух групп из 3 или 4 проростков риса рассадного (Огу/а зайуа культивар Чарошса - М202'), высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Семена из США ежовника обыкновенного (ЕсЫпосЫоа сгиз-даШ) и рисового ежовника (ЕсЫпосЫоа огу/1со1а) высаживали в один 16-см горшок для каждой нормы. Посадки осуществляли последовательно, так что виды сельскохозяйственных культур и сорняков находились в стадии, характеризующейся наличием 2,02,5 листьев во время обработки.
Растения в горшках выращивали в теплице при температурном режиме днем/ночью 30/27°С и с обеспечением дополнительного сбалансированного освещения для поддержания 16-часового фотопериода. Тестовые горшки оставляли в теплице до окончания теста.
Во время обработки тестируемые горшки затапливали до уровня на 3 см выше поверхности почвы, обрабатывали путем внесения тестируемых соединений непосредственно в затопляющую воду, а затем поддерживали при такой толщине слоя воды в течение периода теста. Эффекты обработок риса и сорняков визуально оценивали путем сравнения с необработанными контролями через 21 сутки. Оценки реакции растений, кратко изложенные в табл. О, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта, а 100 означает полный контроль. Тире (-) означает отсутствие результатов теста.
Таблица С Соединения Таблица С Соединения
250 г а.и./га 35 55 125 г а.и./га 35 55
Затопление Затопление
Ежовник обыкновенный 100 100 Ежовник обыкновенный 100 100
Камыш, ситниковидный 100 100 Камыш, ситниковидный 100 100
Сыть, ирия 100 100 Сыть, ирия 100 100
Монохория 100 100 Монохория 100 100
Аммания 100 100 Аммания 90 100
Рис, рассадный 100 100 Рис, рассадный 45 80
Рис, пророщенный на воде 100 Рис, пророщенный на воде 100
100 100
Сыть разнородная 100 100 Сыть разнородная 100 100
Лептохлоя, ВгбсС 100 100 Лептохлоя, Вгбб. 100 100
114 030009
Ежовник, рисовый 100 100 Ежовник, рисовый 40 75
Таблица 6 Соединения Таблица 6 Соединения
64 г а.и./га 35 55 32 г а.и./га 35 55
Затопление Затопление
Ежовник обыкновенный 45 75 Ежовник обыкновенный 30 0
Камыш, ситниковидный 95 100 Камыш, ситниковидный 0 80
Сыть, ирия 100 100 Сыть, ирия 100 85
Монохория 100 100 Монохория 98 100
Аммания 85 95 Аммания 0 85
Рис, рассадный 30 60 Рис, рассадный 15 20
Рис, пророщенный на воде 70 Рис, пророщенный на воде 60 45
100
Сыть разнородная 98 100 Сыть разнородная 0 98
Лептохлоя, Вгбб. 100 80 Лептохлоя, ВгбсК 60 45
Ежовник, рисовый 30 0 Ежовник, рисовый 0 0
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (16)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение, выбранное из формулы 1, его Ν-оксиды и соли,
    Ω
    С выбран из
    - 115 030009 где г равняется 0, 1, 2 или 3; и 5 равняется 0 или 1;
    Ζ представляет собой О или 8;
    каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, 8Р5, СНО, С(=О)ЫН2, С(=8)МН2, 8Ο2ΝΉ2, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, Сз-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, С2С8алкиламинокарбонил, С3-С10диалкиламинокарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С4-С8циклоалкилалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2С6алкоксигалогеналкил, С2-С6алкоксиалкокси, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил, 8ОпК1А, 81(СН3)3 или В(-ОС(К1В)2С(К1В)2О-); или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К ; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов 8 и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более 3 заместителями, независимо выбранными из К1С при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К10 при членах кольца, представляющих собой атомы азота;
    К2 представляет собой галоген, циано, нитро, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С2С6алкинил, 8ОпК2А, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
    каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, гидрокси, нитро, амино, СНО, С(=О)КН2, С(=8)КН2, 8О2МН2, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С4-С8циклоалкилалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С3С7циклоалкилкарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С4С8циклоалкилалкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6алкоксигалогеналкил, С2С6алкоксиалкокси, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С2-С6цианоалкокси, С2-С4алкилтиоалкил, 81(СН3)3, С С8иС'Н3)3. С(=О^(К3А)(К3В), С( Ν( )1<3' )1 Н, С(=ЫК3С)Н, 8ОпК3Е; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К3Р; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов 8 и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными
    - 116 030009 из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота; или пиримидинилокси;
    т равняется 0, 1, 2 или 3;
    каждый п независимо равняется 0, 1 или 2;
    каждый К1А, К2А и К3Е независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкиламино или С2-С6диалкиламино;
    каждый К1В независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
    каждый К1С независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси;
    каждый К1С независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил;
    каждый К3А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3В независимо представляет собой Н, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил; каждый К3С независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
    каждый К3С независимо представляет собой Н, амино, С1-С4алкил или С1-С4алкиламино; каждый К3Р независимо представляет собой гидрокси, галоген, циано, нитро, С1-С6алкил, С1С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6галогеналкокси и каждый К30 независимо представляет собой циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С2-С6алкилкарбонил.
  2. 2. Соединение по п.1, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, БР5, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С2-С6алкилкарбонил, С2С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или БОпК1А;
    К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С4-С8алкилциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6галогенциклоалкокси, С2-С6алкоксиалкил, о д отэ □ /-4
    С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С4алкилкарбонилокси, С2-С6цианоалкил, С(=О)И(К )(К ), С(=NΟК )Н, БОпК3Е; или фенильное кольцо, необязательно замещенное не более 5 заместителями, независимо выбранными из К3Р; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов Б и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота;
    Ζ представляет собой О; и т равняется 0, 1 или 2.
  3. 3. Соединение по п.2, где каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С1-С4алкокси, С3-С4алкенилокси, С3-С4алкинилокси, С1-С4галогеналкокси, С3-С4галогеналкенилокси, С3-С4галогеналкинилокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С1-С4гидроксиалкил, С2-С4алкилтиоалкил или БОпК1А;
    К2 представляет собой галоген, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
    каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, СНО, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С4галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6галогенциклоалкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил, С2-С6галогеналкоксиалкил, С2-С6цианоалкил, БОпК3Е; или 5или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее члены кольца, выбранные из атомов углерода и не более 4 гетероатомов, независимо выбранных не более из 2 атомов О, не более 2 атомов Б и не более 4 атомов Ν, причем каждое кольцо необязательно замещено не более чем 3 заместителями, независимо выбранными из К3Р при членах кольца, представляющих собой атомы углерода, и К30 при членах кольца, представляющих собой атомы азота; и т равняется 0 или 1.
  4. 4. Соединение по п.3, где Р выбран из Р-7 - Р-24;
    каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или БОпК1А;
    К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил;
    каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил или С2-С6галогеналкоксиалкил; и
    - 117 030009 каждый К1А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
  5. 5. Соединение по п.4, где р выбран из р-16 и Р-18;
    каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси;
    К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
  6. 6. Соединение по п.3, где
    Р выбран из Р-43, Р-44, Р-45, Р-48, р-49 и Р-50;
    каждый К1 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси или 8ОПК1А;
    К2 представляет собой галоген или С1-С4алкил;
    каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галогеналкил, С2-С6алкилкарбонил, С2-С6галогеналкилкарбонил, С2-С6алкоксикарбонил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С2-С6алкоксиалкил или С2-С6галогеналкоксиалкил; и каждый К1А независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
  7. 7. Соединение по п.6, где
    Р выбран из Р-43, р-44 и Р-45;
    каждый К1 независимо представляет собой галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси;
    К2 представляет собой галоген или СН3; и каждый К3 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил.
  8. 8. Соединение по п.1, где
    Р представляет собой 5-СНР3-3-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-ОСНР3;
    Р представляет собой 5-(с-Рг)-3-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-Р;
    Р представляет собой 5-СР3-3-изоксазолил, К2 представляет собой С и (К3)т представляет собой 3С1;
    Р представляет собой 5-СНР3-3-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-С1;
    Р представляет собой 3-СР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой 3С1;
    Р представляет собой 3-СР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой 3Р;
    Р представляет собой 5-СР3-3-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой 3Вг;
    Р представляет собой 3-СНР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-С1;
    Р представляет собой 3-СНР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой Вг и (К3)т представляет собой
    3-С1;
    Р представляет собой 3-СР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой Вг и (К3)т представляет собой 3С1;
    Р представляет собой 3-СНР3-5-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-Вг;
    или
    Р представляет собой 5-СНР3-3-изоксазолил, К2 представляет собой С1 и (К3)т представляет собой
    3-Вг.
  9. 9. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
    5-хлор-2-[2-(5-хлор-2-пиридинил)фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[5-(фторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина,
    2-[2-(3-бром-5-изоксазолил)фенокси]-5-хлорпиримидина,
    5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-2-пиридинил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[3-хлор-2-(5-хлор-2-пиридинил)фенокси]пиримидина,
    4- [2-[(5-бром-2-пиримидинил)окси]фенил]-2-(трифторметил)пиримидина,
    2-[2-(2-бром-5-тиазолил)фенокси]-5-(трифторметил)пиримидина,
    5- хлор-2-[4-метил-2-[2-(трифторметил)-4-пиридинил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина,
    5-бром-2-[2-[5-(дифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[3-(трифторметил)-5-изоксазолил]фенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[3 -(дифторметил)-5 -изоксазолил] -3 -фторфенокси] пиримидина,
    - 118 030009
    5-бром-2-[2-[3-(дифторметил)-5-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина,
    5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-3-фторфенокси]пиримидина и
    5-хлор-2-[2-[5-(трифторметил)-3-изоксазолил]фенокси]пиримидина.
  10. 10. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п.1 и по меньшей один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
  11. 11. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п.1, по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов, и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, где другой гербицид выбран из группы, состоящей из ацетохлора, ацифлуорфена и его натриевой соли, аклонифена, акролеина (2-пропеналя), алахлора, аллоксидима, аметрина, амикарбазона, амидосульфурона, аминоциклопирахлора и его сложных эфиров (например, метилового, этилового) и солей (например, натриевой, калиевой), аминопиралида, амитрола, сульфамата аммония, анилофоса, асулама, атразина, азимсульфурона, бефлубутамида, беназолина, беназолин-этила, бенкарбазона, бенфлуралина, бенфуресата, бенсульфурон-метила, бенсулида, бентазона, бензобициклона, бензофенапа, бициклопирона, бифенокса, биланафоса, биспирибака и его натриевой соли, бромацила, бромобутида, бромофеноксима, бромоксинила, бромоксинилоктаноата, бутахлора, бутафенацила, бутамифоса, бутралина, бутроксидима, бутилата, кафенстрола, карбетамида, карфентразонэтила, катехина, хлометоксифена, хлорамбена, хлорбромурона, хлорфлуренол-метила, хлоридазона, хлоримурон-этила, хлоротолурона, хлорпрофама, хлорсульфурона, хлортал-диметила, хлортиамида, цинидон-этила, цинметилина, циносульфурона, клацифоса, клефоксидима, клетодима, клодинафоппропаргила, кломазона, кломепропа, клопиралида, клопиралид-оламина, клорансулам-метила, кумилурона, цианазина, циклоата, циклопиримората, циклосульфамурона, циклоксидима, цигалофоп-бутила, 2,4-0 и его бутотилового, бутилового, изооктилового и изопропилового сложных эфиров и его диметиламмониевой, диоламинной и троламинной солей, даимурона, далапона, далапон-натрия, дазомета, 2,4ΌΒ и его диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, десмедифама, десметрина, дикамбы и ее дигликольаммониевой, диметиламмониевой, калиевой и натриевой солей, дихлобенила, дихлорпропа, диклофоп-метила, диклосулама, дифензокват-метилсульфата, дифлуфеникана, дифлуфензопира, димефурона, димепиперата, диметахлора, диметаметрина, диметенамида, диметенамида-Р, диметипина, диметиларсиновой кислоты и ее натриевой соли, динитрамина, динотерба, дифенамида, дикват-дибромида, дитиопира, диурона, ОЫОС, эндотала, ЕРТС, эспрокарба, эталфуралина, этаметсульфурон-метила, этиозина, этофумезата, этоксифена, этоксисульфурона, этобензанида, феноксапроп-этила, феноксапроп-Рэтила, феноксасульфона, фенквинотриона, фентразамида, фенурона, фенурона-ТСА, флампроп-метила, флампроп-М-изопропила, флампроп-М-метила, флазасульфурона, флорасулама, флуазифоп-бутила, флуазифоп-Р-бутила, флуазолата, флукарбазона, флуцетосульфурона, флухлоралина, флуфенацета, флуфенпира, флуфенпир-этила, флуметсулама, флумиклорак-пентила, флумиоксазина, флуометурона, флуорогликофен-этила, флупоксама, флупирсульфурон-метила и его натриевой соли, флуренола, флуренолбутила, флуридона, флурохлоридона, флуроксипира, флуртамона, флутиацет-метила, фомесафена, форамсульфурона, фосамин-аммония, глуфосината, глуфосинат-аммония, глуфосината-Р, глифосата и его солей, таких как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (в том числе натриевая сесквисоль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом), галауксифена, галауксифен-метила, галосульфурон-метила, галоксифоп-этотила, галоксифоп-метила, гексазинона, имазаметабенз-метила, имазамокса, имазапика, имазапира, имазаквина, имазаквин-аммония, имазетапира, имазетапир-аммония, имазосульфурона, инданофана, индазифлама, иофенсульфурона, йодосульфурон-метила, иоксинила, иоксинил-октаноата, иоксинил-натрия, ипфенкарбазона, изопротурона, изоурона, изоксабена, изоксафлутола, изоксахлортола, лактофена, ленацила, линурона, гидразида малеиновой кислоты, МСРА и ее солей (например, МСРА-диметиламмония, МСРА-калия и МСРА-натрия), сложных эфиров (например, МСРА-2этилгексила, МСРА-бутотила) и сложных тиоэфиров (например, МСРА-тиоэтила), МСРВ и ее солей (например, МСРВ-натрия) и сложных эфиров (например, МСРВ-этила), мекопропа, мекопропа-Р, мефенацета, мефлуидида, мезосульфурон-метила, мезотриона, метам-натрия, метамифопа, метамитрона, метазахлора, метазосульфурона, метабензтиазурона, метиларсоновой кислоты и ее кальциевой, моноаммониевой, мононатриевой и динатриевой солей, метилдимрона, метобензурона, метобромурона, метолахлора, δ-метолахлора, метосулама, метоксурона, метрибузина, метсульфурон-метила, молината, монолинурона, напроанилида, напропамида, напропамида-М, напталама, небурона, никосульфурона, норфлуразона, орбенкарба, ортосульфамурона, оризалина, оксадиаргила, оксадиазона, оксасульфурона, оксазикломефона, оксифлуорфена, паракват-дихлорида, пебулата, пеларгоновой кислоты, пендиметалина, пеноксулама, пентанохлора, пентоксазона, перфлуидона, петоксамида, петоксиамида, фенмедифама, пиклорама, пиклорам-калия, пиколинафена, пиноксадена, пиперофоса, претилахлора, примисульфурон-метила, продиамина, профоксидима, прометона, прометрина, пропахлора, пропанила, пропаквизафопа, пропазина, профама, пропизохлора, пропоксикарбазона, пропирисульфурона, пропизамида, просульфокарба, просульфурона, пираклонила, пирафлуфен-этила, пирасульфотола, пиразогила, пиразолината, пиразоксифена, пиразосульфурон-этила, пирибензоксима, пирибутикарба, пиридата, пирифталида, пириминобак-метила,
    - 119 030009 пиримисульфана, пиритиобака, пиритиобак-натрия, пироксасульфона, пироксулама, квинклорака, квинмерака, квинокламина, квизалофоп-этила, квизалофоп-Р-этила, квизалофоп-Р-тефурила, римсульфурона, сафлуфенацила, сетоксидима, сидурона, симазина, симетрина, сулькотриона, сульфентразона, сульфометурон-метила, сульфосульфурона, 2,3,6-ТВА, ТСА, ТСА-натрия, тебутама, тебутиурона, тефурилтриона, темботриона, тепралоксидима, тербацила, тербуметона, тербутилазина, тербутрина, тенилхлора, тиазопира, тиенкарбазона, тифенсульфурон-метила, тиобенкарба, тиафенацила, тиокарбазила, топрамезона, тралкоксидима, триаллата, триафамона, триасульфурона, триазифлама, трибенурон-метила, триклопира, триклопир-бутотила, триклопир-триэтиламмония, тридифана, триэтазина, трифлоксисульфурона, трифлуралина, трифлусульфурон-метила, тритосульфурона, вернолата, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1Н)-она, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1Н)-хиноксалинона, 2-хлор-Ы-( 1 -метил-1Н-тетразол-5-ил)-6(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамида, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-Ь]пиразин-6(5Н)-она, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2Н)-пиридазинона, 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазола (ранее метиоксолин), 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3-оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]дигидро-1,5диметил-6-тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1Н,3Н)-диона, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2Н,4Н)-диона, метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилата, 2-метил-3-(метилсульфонил)-Ы-(1-метил-1Н-тетразол5- ил)-4-(трифторметил)бензамида и 2-метил-Ы-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4(трифторметил)бензамида, биогербицидов, таких как АНетапа 4ск1гиспк 81ттопк, Со11еЮ1пс1шт §1оеоδροΓίοίάβδ (Реп/.) Реп/. & 8асс., ОгесМсга топосегак (МТВ-951), МутоИесшт уеггисапа (А1ЬсШт & 8Οι\\υίηίΙζ) Э|1таг: Рпек, РНуЮрШНога ра1пнуога (ВиИ.) Ви11. и Рисита Шакреок 8с1иЬ, и антидот гербицида выбран из группы, состоящей из аллидохлора, беноксакора, клоквинтосет-мексила, кумилурона, циометринила, ципросульфонамида, даимурона, дихлормида, дициклонона, диэтолата, димепиперата, фенхлоразол-этила, фенклорима, флуразола, флуксофенима, фурилазола, изоксадифен-этила, мефенпирдиэтила, мефената, метоксифенона, нафталинового ангидрида (1,8-нафталинового ангидрида), оксабетринила, Ы-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамида, Ы-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамида, 1-бром-4-[(хлорметил)сульфонил]бензола (ВС8), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декана (МОЫ 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолана (МО 191), этил-1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)6- оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилата, 2-гидрокси-Ы,М-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамида и 3-оксо-1-циклогексен-1-ил-1-(3,4-диметилфенил)-1,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилата.
  12. 12. Гербицидная смесь, содержащая (а) соединение по п.1 и (Ь) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из (Ь1) ингибиторов фотосистемы II, (Ь2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (АНА8), (Ь3) ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы (АССазы), (Ь4) миметиков ауксина, (Ь5) ингибиторов 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (ЕР8Р) синтазы, (Ь6) диверторов электронов фотосистемы I, (Ь7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (РРО), (Ь8) ингибиторов глутамин-синтазы (О8), (Ь9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (УЬСРА), (Ь10) ингибиторов транспорта ауксина, (Ь11) ингибиторов фитоен-десатуразы (ΡΌ8), (Ь12) ингибиторов 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы (НРРЭ), (Ь13) ингибиторов гомогентизат-соленезилтрансферазы (Н8Т), (Ь14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (Ь15) других гербицидов, включая прерывающие митоз, органические мышьяковистые соединения, асулам, бромобутид, цинметилин, кумилурон, дазомет, дифензокват, димрон, этобензанид, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту и пирибутикарб, (Ь16) антидоты гербицидов и солей соединений (Ь1)-(Ь16).
  13. 13. Способ контроля роста нежелательной растительности, включающий приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по п.1.
  14. 14. Способ контроля роста нежелательной растительности среди генетически модифицированных растений, которые проявляют признаки переносимости глифосата, переносимости глюфосината, переносимости гербицидов, ингибирующих АЬ8, переносимости дикамбы, переносимости имидазолиноновых гербицидов, переносимости 2,4-Ό, переносимости НРРЭ или переносимости мезотриона, предусматривающий приведение в контакт растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по п.1.
  15. 15. Гербицидная смесь, содержащая (а) соединение по п.1 и (Ь) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (Ь1) ингибиторов фотосистемы II, включающих аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксинил, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумилурон, цианазин, даимурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, диурон, этидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил, изопротурон, изоурон, ленацил, линурон, метамитрон, метабензтиазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин и триэтазин, (Ь2) ингибиторов синтазы ацетогидроксикислот (АНА8), включающих амидосульфурон, азимсуль- 120 030009 фурон, бенсульфурон-метил, биспирибак-натрий, клорансулам-метил, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрий, флуметсулам, флупирсульфурон-метил, флупирсульфуроннатрий, форамсульфурон, галосульфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, иодосульфурон-метил (в том числе натриевую соль), иофенсульфурон (2-иод-^[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)амино]карбонил]бензолсульфонамид), мезосульфурон-метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6-дигидро-5-метил-1,4,2-диоксазин-3-ил)-^[[(4,6диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-1-метил-1Н-пиразол-5-сульфонамид), метосулам, метсульфурон-метил, никосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примисульфурон-метил, пропоксикарбазоннатрий, пропирисульфурон (2-хлор-^[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)амино]карбонил]-6-пропилимидазо[1,2-Ь]пиридазин-3-сульфонамид), просульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобак-натрий, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон Щ-[2-[(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)карбонил]-6фторфенил]-1,1-дифтор-^метилметансульфонамид), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (в том числе натриевую соль), трифлусульфурон-метил и тритосульфурон, (Ь4) миметиков ауксина, включающих аминоциклопирахлор (6-амино-5-хлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновую кислоту) и его метиловые и этиловые сложные эфиры, и его натриевые и калиевые соли, аминопиралид, беназолин-этил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопиралид, дикамбу, 2,4-0, 2,4-ОВ, дихлорпроп, флуроксипир, галоксифен (4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоновую кислоту), галоксифен-метил (метил-4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-2-пиридинкарбоксилат), МСРА, МСРВ, мекопроп, пиклорам, квинклорак, квинмерак, 2,3,6-ТВА, триклопир и метил-4амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат, (Ь5) ингибиторов 5енол-пирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (ЕΡ3Ρ), включающих глифосат, (Ь7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы (РРО), включающих ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпирэтил, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуорогликофен-этил, флутиацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен-этил, сафлуфенцил, сульфентразон, тидиазимин, тиафенацил (метил^-[2-[[2-хлор-5-[3,6-дигидро3 -метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1 (2Н)-пиримидинил] -4-фторфенил]тио]-1-оксопропил] -β-аланинат) и 3-[7-фтор-3,4-дигидро-3 -оксо-4-(2-пропин-1-ил)-2Н-1,4-бензоксазин-6-ил]дигидро-1,5-диметил-6тиоксо-1,3,5-триазин-2,4(1Н,3Н)-дион, (Ь9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (УЬСРА), включающих ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамид, дифенамид, феноксасульфон (3-[[(2,5-дихлор-4-этоксифенил)метил]сульфонил]-4,5-дигидро-5,5диметилизоксазол), фентразамид, флуфенацет, инданофан, мефенацет, метазахлор, метолахлор, напроанилид, напропамид, напропамид-М ((2К)-Х^диэтил-2-(1-нафталенилокси)пропанамид), петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон и тенилхлор, и (Ь12) ингибиторов 4гидроксифенил-пируватдиоксигеназы (ΉΡΡΟ), включающих бензобициклон, бензофенап, бициклопирон (4-гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3-пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт3-ен-2-он), фенквинотрион (2-[[8-хлор-3,4-дигидро-4-(4-метоксифенил)-3-оксо-2-хиноксалинил]карбонил]-1,3-циклогександион), изоксахлортол, изоксафлутол, мезотрион, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1циклогексен-1 -ил)карбонил] -1 -(4-метоксифенил)-2(1Н)-хиноксалинон, 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5 гидрокси-2,6-диметил-3(2Н)-пиридазинон, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2Н,4Н)-дион, 5-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил] -2-(3 -метоксифенил)-3 -(3-метоксипропил)-4(3Н)-пиримидинон, 2-метил-^(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3 -ил)-3 -(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-3 -(метилсульфонил)^-( 1 -метил-1Нтетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамид.
  16. 16. Гербицидная смесь, содержащая (а) соединение по п.1 и (Ь) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из 2,4-0, ацетохлора, алахлора, атразина, бромоксинила, бентазона, бициклопирона, карфентразон-этила, клорансулам-метила, дикамбы, диметенамида-р, флорасулама, флуфенацета, флумиоксазина, флупирсульфурон-метила, флуроксипирмептила, глифосата, галауксифен-метила, изоксафлутола, МСРА, мезотриона, метолахлора, метсульфурон-метила, никосульфурона, пирасульфотола, пироксасульфона, пироксулама, римсульфурона, сафлуфенацила, темботриона, тифенсульфурон-метила, топрамазона и трибенурона.
EA201691439A 2014-01-16 2015-01-09 Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов EA030009B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461928129P 2014-01-16 2014-01-16
PCT/US2015/010823 WO2015108779A1 (en) 2014-01-16 2015-01-09 Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201691439A1 EA201691439A1 (ru) 2016-12-30
EA030009B1 true EA030009B1 (ru) 2018-06-29

Family

ID=52462412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201691439A EA030009B1 (ru) 2014-01-16 2015-01-09 Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов

Country Status (27)

Country Link
US (3) US10131652B2 (ru)
EP (1) EP3094631B1 (ru)
JP (1) JP6541667B2 (ru)
KR (2) KR102381584B1 (ru)
CN (2) CN111574510A (ru)
AR (1) AR099122A1 (ru)
AU (3) AU2015206757A1 (ru)
BR (1) BR112016016443B8 (ru)
CA (1) CA2934891C (ru)
CL (1) CL2016001789A1 (ru)
DK (1) DK3094631T3 (ru)
EA (1) EA030009B1 (ru)
ES (1) ES2719410T3 (ru)
HU (1) HUE044404T2 (ru)
IL (1) IL246373B (ru)
MD (1) MD4807C1 (ru)
MX (2) MX2016009163A (ru)
MY (1) MY184202A (ru)
PE (2) PE20161143A1 (ru)
PL (1) PL3094631T3 (ru)
SG (1) SG11201604813YA (ru)
SI (1) SI3094631T1 (ru)
TR (1) TR201904712T4 (ru)
TW (1) TWI669295B (ru)
UA (1) UA124329C2 (ru)
UY (1) UY35953A (ru)
WO (1) WO2015108779A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11006631B2 (en) 2015-03-18 2021-05-18 Fmc Corporation Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides
TW202400564A (zh) 2015-06-05 2024-01-01 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
BR112018000687B1 (pt) 2015-07-13 2021-05-04 Fmc Corporation composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para o controle do crescimento de vegetação indesejada
WO2017072247A1 (en) * 2015-10-28 2017-05-04 Syngenta Participations Ag Microbiocidal oxadiazole derivatives
AU2018262478B2 (en) 2017-05-02 2022-03-03 Fmc Corporation Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides
EP3728243A1 (en) * 2017-12-22 2020-10-28 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112020018403A2 (pt) * 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
BR112020025919A2 (pt) 2018-06-25 2021-03-16 Bayer Aktiengesellschaft 2-heteroariloxipiridinas substituídas e seus sais e seu uso como agentes herbicidas
CN108997325B (zh) * 2018-07-06 2020-08-04 浙江工业大学 一种芳基联噻唑类化合物和应用
GB201818013D0 (en) 2018-11-05 2018-12-19 Syngenta Participations Ag Improvements in or relating to organic compunds
CN111217762B (zh) * 2018-11-23 2021-08-20 华中师范大学 多卤代5-(2-羟基苯基)异噁唑类化合物及其制备方法和应用
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3125948A1 (en) * 2019-01-09 2020-07-16 Upl Ltd Herbicidal combination
AR118951A1 (es) * 2019-05-20 2021-11-10 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones y métodos para el control de malezas
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
GB201915043D0 (en) * 2019-10-17 2019-12-04 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
GB201916676D0 (en) 2019-11-15 2020-01-01 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
TW202130623A (zh) 2019-12-02 2021-08-16 美商富曼西公司 用於合成2-硫烷嘧啶的製程
AR120598A1 (es) * 2019-12-02 2022-02-23 Fmc Corp Proceso para la síntesis de un 2-(5-isoxazolil)-fenol
GB202005175D0 (en) 2020-04-08 2020-05-20 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
US20230303549A1 (en) * 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
GB202016569D0 (en) 2020-10-19 2020-12-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB202114863D0 (en) * 2021-10-18 2021-12-01 Syngenta Crop Protection Ag Improvements in or relating to organic compounds
WO2023208866A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2023222834A1 (en) 2022-05-20 2023-11-23 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994017059A1 (en) * 1993-01-29 1994-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic derivative

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US962685A (en) 1907-05-29 1910-06-28 Krell Auto Grand Piano Co Of America Music-spool.
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3013054A (en) 1958-08-04 1961-12-12 Velsicol Chemical Corp 2-methoxy-3, 6-dichlorobenzoates
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
US4248618A (en) * 1977-05-06 1981-02-03 Ici Australia Limited Derivatives of (pyrimidyloxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid and herbicidal compositions thereof
AU535637B2 (en) 1977-09-13 1984-03-29 Ici Australia Limited 2-phenoxypyrimidines and their. use as herbicides
NZ188244A (en) 1977-09-13 1981-04-24 Ici Australia Ltd 2-substituted pyrimidines compositions growth regulating processes
JPS54117486A (en) * 1978-03-03 1979-09-12 Sankyo Co Ltd 2-phenoxypyrimidine derivative
NZ191078A (en) 1978-08-08 1982-05-31 Ici Australia Ltd Bis(pyrimidyloxy) benzenes bis(pyrimidylthio)benzenes and prymidyloxy-pyrimidyl thiobenzens and herbicidal compositions
JPS5524195A (en) * 1978-08-08 1980-02-21 Ici Australia Ltd Herbicide compound and composition*their manufacture and their use
NZ192708A (en) 1979-02-16 1984-12-14 Ici Australia Ltd Substituted pyrimidines and compositions
NL178063C (nl) 1979-03-27 1986-01-16 Wavin Bv Extrusiekop met ringvormig extrusiekanaal alsmede een kunststofbuis met in langsrichting verlopende holle kanalen in de wand verkregen met behulp van een dergelijke extrusiekop.
AU549117B2 (en) 1980-01-10 1986-01-16 Nyegaard & Co. A/S Pyrimidine-2-sulphides and their 5-oxides
US4634649A (en) 1980-12-24 1987-01-06 Xerox Corporation Developer compositions
US4371736A (en) 1981-03-27 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyloxy(pyrimidinyloxy)benzenes
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US4432979A (en) 1981-10-26 1984-02-21 William H. Rorer, Inc. Pyridone compounds
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
JPS61236766A (ja) 1985-04-15 1986-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd ｏ−置換フエノキシ複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
DE3602016A1 (de) 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
AU594098B2 (en) 1985-12-11 1990-03-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them, and process for their preparation
US4889552A (en) 1987-04-14 1989-12-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
GB8917222D0 (en) 1989-07-27 1989-09-13 Schering Agrochemicals Ltd Herbicides
ZW13690A1 (en) 1989-08-30 1990-11-21 Aeci Ltd Active ingredient dosage device
GB8924465D0 (en) 1989-10-31 1989-12-20 Ici Plc Herbicides
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
JPH04108777A (ja) 1990-08-30 1992-04-09 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン誘導体及び除草剤
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
EP0665224A1 (en) 1992-10-16 1995-08-02 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrimidine derivative
DE4438824A1 (de) 1993-10-16 1995-04-20 Schering Ag Triazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in Arzneimitteln
AU677448B2 (en) * 1993-11-19 1997-04-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
US5962685A (en) 1994-08-02 1999-10-05 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivatives, process for producing the same, and herbicide
WO1996033994A1 (fr) 1995-04-28 1996-10-31 Nippon Soda Co., Ltd. Derives amino-substitues, leur procede de preparation et herbicide
US6268310B1 (en) 1997-01-28 2001-07-31 Nippon Soda Co., Ltd. Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide
WO1998040379A1 (en) 1997-03-11 1998-09-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
JPH10251255A (ja) 1997-03-14 1998-09-22 Nissan Chem Ind Ltd アジン誘導体
DE19721031A1 (de) 1997-05-20 1998-11-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
JP2009506046A (ja) 2005-08-23 2009-02-12 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 免疫抑制剤化合物および組成物
WO2007043278A1 (ja) 2005-10-14 2007-04-19 Asahi Glass Company, Limited 塩基性陰イオン交換樹脂の再生方法
CA2641734A1 (en) 2006-02-15 2007-08-23 Abbott Laboratories Acetyl-coa carboxylase (acc) inhibitors and their use in diabetes, obesity and metabolic syndrome
JP5249919B2 (ja) 2006-03-29 2013-07-31 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ｍＧｌｕＲ２アンタゴニストとしてのピリジン及びピリミジン誘導体
GB0614579D0 (en) 2006-07-21 2006-08-30 Black James Foundation Pyrimidine derivatives
TW200831080A (en) 2006-12-15 2008-08-01 Irm Llc Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
EP2332914B1 (en) 2007-10-02 2013-03-13 Dow AgroSciences LLC Substituted 4-amino-picolinic acids and their use as herbicides
WO2009058937A2 (en) 2007-11-01 2009-05-07 Wyeth Heteroaryl ethers and processes for their preparation
UA107445C2 (ru) 2008-01-22 2015-01-12 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі 5-фторпиримидиновые производные как фунгициды
US8080566B1 (en) 2008-06-11 2011-12-20 Kalypsys, Inc Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
EP2467142B1 (en) 2009-08-17 2016-09-21 Memorial Sloan-Kettering Cancer Center 2-(Pyrimidin-5-yl)-thiopyrimidine derivatives as Hsp70 and Hsc70 modulators for the treatment of proliferative disorders
JP2012012299A (ja) 2010-06-29 2012-01-19 Nissan Chem Ind Ltd 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤
JP5753178B2 (ja) 2010-09-24 2015-07-22 クミアイ化学工業株式会社 ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
EP2649066B1 (en) 2010-12-06 2015-10-21 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives useful as kv3 inhibitors
WO2012131539A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Pfizer Inc. Novel bicyclic pyridinones
TW201609710A (zh) 2013-12-10 2016-03-16 杜邦股份有限公司 除草用經取代嘧啶氧基苯化合物
TW201625554A (zh) 2014-07-14 2016-07-16 杜邦股份有限公司 作為除草劑之雙芳基兒茶酚衍生物
AR101264A1 (es) 2014-07-25 2016-12-07 Du Pont Piridonas como herbicidas
US11006631B2 (en) 2015-03-18 2021-05-18 Fmc Corporation Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides
TW202400564A (zh) 2015-06-05 2024-01-01 美商艾佛艾姆希公司 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
BR112018000687B1 (pt) 2015-07-13 2021-05-04 Fmc Corporation composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para o controle do crescimento de vegetação indesejada
AU2018262478B2 (en) 2017-05-02 2022-03-03 Fmc Corporation Pyrimidinyloxy benzo-fused compounds as herbicides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994017059A1 (en) * 1993-01-29 1994-08-04 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic derivative

Also Published As

Publication number Publication date
US11447476B2 (en) 2022-09-20
MY184202A (en) 2021-03-25
KR102381581B1 (ko) 2022-04-04
EP3094631B1 (en) 2019-01-09
PE20211544A1 (es) 2021-08-16
AU2021232774A1 (en) 2021-10-14
CA2934891A1 (en) 2015-07-23
UA124329C2 (uk) 2021-09-01
CL2016001789A1 (es) 2017-02-24
AU2015206757A1 (en) 2016-06-30
MX2016009163A (es) 2016-10-05
MD4807B1 (ru) 2022-05-31
WO2015108779A1 (en) 2015-07-23
US10131652B2 (en) 2018-11-20
AU2019226283A1 (en) 2019-09-26
EA201691439A1 (ru) 2016-12-30
JP2017504624A (ja) 2017-02-09
KR102381584B1 (ko) 2022-04-04
MD20160095A2 (ru) 2016-12-31
US20190084972A1 (en) 2019-03-21
PL3094631T3 (pl) 2019-07-31
KR20210122878A (ko) 2021-10-12
AR099122A1 (es) 2016-06-29
BR112016016443B1 (pt) 2020-07-28
HUE044404T2 (hu) 2019-10-28
CN111574510A (zh) 2020-08-25
AU2021232774B2 (en) 2023-11-30
CA2934891C (en) 2023-02-28
SI3094631T1 (sl) 2019-05-31
EP3094631A1 (en) 2016-11-23
TWI669295B (zh) 2019-08-21
KR20160107276A (ko) 2016-09-13
IL246373A0 (en) 2016-08-31
US10654840B2 (en) 2020-05-19
TR201904712T4 (tr) 2019-04-22
DK3094631T3 (da) 2019-05-06
PE20161143A1 (es) 2016-11-18
ES2719410T3 (es) 2019-07-10
TW201613876A (en) 2016-04-16
CN105916849B (zh) 2020-07-07
UY35953A (es) 2015-08-31
JP6541667B2 (ja) 2019-07-10
MX2021010885A (es) 2021-10-01
BR112016016443B8 (pt) 2020-09-01
US20160333000A1 (en) 2016-11-17
IL246373B (en) 2020-03-31
CN105916849A (zh) 2016-08-31
AU2019226283B2 (en) 2021-07-01
US20200270238A1 (en) 2020-08-27
MD4807C1 (ru) 2022-12-31
SG11201604813YA (en) 2016-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA030009B1 (ru) Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов
JP6814846B2 (ja) ピリダジノン除草剤
KR102651771B1 (ko) 제초제로서의 2-(페닐옥시 또는 페닐티오)피리미딘 유도체
CN110944987B (zh) 除草3-取代内酰胺
KR102358945B1 (ko) 신규 피리다지논계 제초제
EA022864B1 (ru) Производные 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербициды
CN108495849B (zh) 哒嗪酮除草剂
EP3976599A1 (en) Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
BR112019022493B1 (pt) Composto, composições herbicidas, misturas herbicidas e métodos para controlar o crescimento de vegetação indesejada
EA028671B1 (ru) Замещенные триазолы в качестве гербицидов
KR20230046305A (ko) 치환된 할로알킬 설폰아닐리드 제초제
CA3206162A1 (en) Substituted pyridazinone herbicides
BR112019020054B1 (pt) Composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Registration of transfer of a eurasian patent by assignment