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DE69113659T2 - Amine mit fungizider Wirkung. - Google Patents

Amine mit fungizider Wirkung.

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DE69113659T2
DE69113659T2 DE69113659T DE69113659T DE69113659T2 DE 69113659 T2 DE69113659 T2 DE 69113659T2 DE 69113659 T DE69113659 T DE 69113659T DE 69113659 T DE69113659 T DE 69113659T DE 69113659 T2 DE69113659 T2 DE 69113659T2
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DE
Germany
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group
methyl
phenyl
alkyl
oxapropyl
Prior art date
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DE69113659T
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Giovanni Camaggi
Lucio Filippini
Carlo Garavaglia
Marilena Gusmeroli
Luigi Mirenna
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Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
Original Assignee
MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Amine mit stark fungizider Wirkung, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide in der Landwirtschaft.
  • DE-A-16 70 635 beschreibt o-(β-Morpholinoethoxy)-diphenyl-ether der Formel
  • welche zur Behandlung des Bluthochdrucks geeignet sind.
  • GB-A-2 078 217 beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel
  • worin R&sub1; mit R&sub2; unter Bildung einer Pyrrolidinyl-, Piperidinyl- oder Morpholinyl-Gruppe verbunden sein kann; R&sub3; ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe ist; und n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist. Diese Verbindungen eignen sich als antivirale Wirkstoffe. JP-A-55-72149 (zitiert in Patent Abstracts of Japan, Bd. 4, 113, 1980, Seite 121 C 21) offenbart ähnlichermaßen Aminoalkoxydiphenyl- Ether der allgemeinen Formel
  • worin R¹ = H oder Niederalkyl ist; R² und R³ Niederalkyl sind; und n eine ganze Zahl von 2 bis 6 ist. Diese Verbindungen weisen antikematopektische Eigenschaften, insbesondere die Agglutination von Blutplättchen senkende Aktivität, auf und sind zur Prophylaxe und Behandlung von Thrombosen geeignet.
  • DE-A-25 04 790 offenbart Phenoxyalkylamine der allgemeinen Formel
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander für Alkyl oder Aryl stehen; Alk eine Alkylengruppe ist; und die Gruppe NR&sub3;R&sub4;, welche sich in ortho- oder para-Stellung befindet, beispielsweise eine Piperidinyl- oder eine Morpholinyl-Gruppe ist. In Abhängigkeit von den Substituenten weisen diese Verbindungen die Agglutination von Blutplättchen senkende Aktivität auf oder eignen sich als Lokalanästhetika und zur Behandlung des Bluthochdrucks.
  • DE-A-34 10 070 beschreibt Verbindungen wie z.B.
  • worin n eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, und L beispielsweise ein Piperidinyl-Rest, ein Norpholinyl-Rest, ein Thiomorpholinyl-Rest oder ein substituiertes Derivat davon sein kann. Diese Verbindungen eignen sich als Chemotherapeutika zur Behandlung von Pilzinfektionen.
  • EP-A-O 269 363 offenbart aminoalkylierte Hydroxyverbindungen mit fungizider Wirkung, welche die folgende allgemeine Formel aufweisen:
  • in der A für
  • steht, worin (R¹)n für bis zu vier Substituenten steht, welche gleich oder voneinander verschieden sind und ausgewählt sind aus geradkettigem oder verzweigtem substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatonien, Aryl, Aryloxy, Alkoxy, Arylalkyl, Halogenalkyl, Dialkylamino, Halogen, Alkylthio und Nitro, wobei zwei nebeneinanderliegende R¹-Substituenten zusammen auch einen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, und n = 0, 1, 2, 3 oder 4 ist,
  • R² und R³ jeweils voneinander unabhängig für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen,
  • R&sup4; und R&sup5; jeweils voneinander unabhängig für Wasserstoff, geradkettiges, verzweigtes oder cyclisches, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl mit bis zu 12 Kohlenstoffatonien, Alkenyl, Alkinyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Arylalkyl stehen,
  • oder R&sup4; und R&sup5; zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten, substituierten, unsubstituierten, arylkondensierten oder cycloalkylkondensierten heterocyclischen Ring bilden, welcher gegebenenfalls ein oder mehrere zusätzliche Heteroatome, ausgewählt aus O und N, enthalten kann, R&sup6; für Wasserstoff oder Niederalkyl steht,
  • X für o oder S steht, und
  • m = 0, 1 oder 2 ist, wenn A substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl bedeutet, und m = 0 oder 1 ist, wenn A substituiertes oder unsubstituiertes Cyclohexyl bedeutet.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
  • worin:
  • R&sub1; und R&sub2; zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für eine heterocyclische (C&sub3;-C&sub8;)-Gruppe oder eine heterocyclische (C&sub2;-C&sub7;)-Gruppe, welche ein zweites, aus O und S ausgewähltes Heteroatom enthält, stehen, wobei diese heterocyclischen Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl und Halogen (z.B. F, Cl, Br, I, insbesondere Cl), substituiert sind;
  • R&sub3; und R&sub5; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl stehen;
  • R&sub4; für Halogen, (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub3;)-Halogenalkyl steht (z.B. Methyl, Ethyl und die entsprechenden Gruppen, welche einen oder mehrere Halogensubstituenten, insbesondere Cl, aufweisen); wobei für den Fall, daß m ≥ 2 ist, die Gruppen R&sub4; gleich oder voneinander verschieden sind;
  • m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist, insbesondere 0, 1 oder 2;
  • R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl stehen (z.B. Methyl oder Ethyl);
  • n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
  • Y für eine (C&sub3;-C&sub6;)-Cycloalkylgruppe oder eine fünf oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppe steht, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl (z.B. Methyl oder Ethyl), (C&sub1;-C&sub3;)-Alkoxy (z.B. Methoxy oder Ethoxy), (C&sub1;-C&sub3;)- Halogenalkoxy, Halogenalkyl (siehe oben) und Halogen, substituiert sind; oder für eine Gruppe der Formel
  • steht, worin C, D und E unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)-Aryl oder (C&sub6;- C&sub1;&sub0;)-Halogenaryl stehen (spezifische Beispiele für diese Gruppen: sie oben),
  • sowie Enantiomere, Diastereomere, Metallsalze und Komplexe davon.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten mindestens ein asymmetrisches Zentrum; die reinen Enantiomeren bzw. die reinen Diastereomeren sowie deren Mischungen in beliebigen Verhältnissen fallen unter die vorliegende Erfindung.
  • Die Begriffe "Halogen" oder "Halo" bedeuten hier F, Cl, Br und I, sofern nichts anderes angegeben ist.
  • Arylgruppen sind z.B. Phenyl, Naphthyl und höhere Homologe.
  • Bevorzugte Gruppen der Formel
  • worin N, R&sub1; und R&sub2; zusammen für eine heterocyclische (C&sub3;-C&sub8;)- oder (C&sub2;-C&sub7;)-Gruppe gemäß obiger Definition stehen, sind beispielsweise von Morpholin, 2,6-Dimethyl-morpholin, Piperidin, 2,6-Dimethylpiperidin und Thiomorpholin abgeleitete Gruppen. Diese Gruppen können auch gemäß obiger Definition substituiert sein.
  • Bevorzugte fünf oder sechs-gliedrige heterocyclische Gruppen Y sind beispielsweise solche, die von Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, Thiazol, Oxazol und Isoxazol abgeleitet sind. Diese Gruppen können gegebenenfalls gemäß obiger Definition substituiert sein.
  • Von den Gruppen Y, welche für (C&sub3;-C&sub6;)-Cycloalkylgruppen stehen, können Cyclohexyl-, Cyclopropyl-, Cyclopentyl- und Cyclobutyl- Gruppen, welche gegebenenfalls gemäß obiger Definition substituiert sind, erwähnt werden, beispielsweise die 1-Methyl-2,2-dichlorocyclopropyl-Gruppe.
  • Von den Silyl-Gruppen der Formel SiCDE werden beispielsweise die Trimethylsilyl-Gruppe, Butyl-dimethylsilyl-Gruppe und die Dimethylphenylsilyl-Gruppe bevorzugt.
  • Weitere Gegenstände der vorliegenden Erfindung sind:
  • - die Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), welche sich von einer anorganischen Säure wie z.B. einem Halogenwasserstoff (z .B. Iodwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure oder Salzsäure), Schwefelsäure, Salpetersäure, Rhodanwasserstoffsäure, und Phosphorsäure ableiten; oder sich von einer organischen Säure ableiten, wie z.B. Essigsäure, Propionsäure, Ethandicarbonsäure, Propandicarbonsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Saccharin, Methansulfonsäure und 4-Methylbenzolsulfonsäure;
  • - die Metallkomplexe, welche mittels Komplexbildungsreaktionen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem organischen oder anorganischen Metallsalz wie z.B. einem Halogenid, Nitrat, Sulfat oder Phosphat von beispielsweise Kupfer, Mangan, Zink oder Eisen erhältlich sind. Derartige Salze und Komplexe können mittels wohlbekannter Verfahren hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mittels bekannter, d.h. konventioneller, Verfahren hergestellt werden.
  • Ein bevorzugtes Verfahren kann (für n = 1) wie folgt schematisch dargestellt werden: Katalysator
  • Genauer gesagt wird die Carbonylverbindung (II) in Gegenwart eines Amins (III) und eines herkömmlichen Hydrierungskatalysators (Pd auf Aktivkohle, Raney-Nickel etc.) zum Amin (IV) hydriert. Der Wasserstoffdruck liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 0,1 bis etwa 1,1 MPa (etwa 1 bis etwa 10 atm), und die Temperatur liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 0ºC bis etwa 60ºC (siehe J. March, "Advanced organic Chemistry", 2. Aufl., Int. St. Edition, Seite 819).
  • In dem oben angegebenen Herstellungsschema haben die Symbole R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R', R", Y und m die bereits definierten Bedeutungen.
  • Die Verbindung (I) wird aus dem Amin (IV) durch Umsetzung dieses Amins mit der Verbindung (V), in der G Halogen (vorzugsweise Cl, Br oder I) oder eine aktivierte Estergruppe (vorzugsweise Methansulfonat oder p-Toluolsulfonat) bedeutet, erhalten. Diese Reaktion wird in Gegenwart einer organischen Base (wie z.B. Triethylamin bzw. Pyridin) oder einer anorganischen Base (wie z.B. Natriumcarbonat bzw. Natriumbicarbonat) in einem dipolaren protischen Lösungsmittel (wie z.B. Wasser bzw. Ethanol) oder aprotischen Lösungsmittel (wie z.B. N,N-Dimethylformamid bzw. N-Methylpyrrolidon) bei Temperaturen zwischen etwa 25ºC und der Siedetemperatur der Lösung durchgeführt (siehe J. March, "Advanced Organic Chemistry", 2. Aufl., Int. St. Edition, Seite 357).
  • Falls erwünscht, können anschließend Metallsalze und/oder Komplexe der Verbindung (I) mittels wohlbekannter Verfahren hergestellt werden.
  • Die Carbonylverbindungen (II) sind im Handel erhältlich bzw. können mittels bekannter Verfahren hergestellt werden.
  • Die Verbindungen (V) sind ebenfalls im Handel erhältlich. Falls Y für die Gruppe
  • steht und mindestens einer der Reste C, D und E ein (C&sub1;-C&sub4;)- Perfluoralkyl ist, kann die Verbindung (V) gemäß literaturbekannter Verfahren erhalten werden [JACS 73, 3518 (1951), Tetrahedron Letters 25, 2195 (1984)].
  • Bei den Aminen (III) handelt es sich um Produkte, die im Handel erhältlich sind oder leicht synthetisiert werden können (siehe J. March, "Advanced Organic Chemistry", 2. Aufl., Int. St. Edition, Seite 357).
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besitzen hohe Aktivität als Wachstumsinhibitoren für verschiedene Spezies pathogener Pilze, welche nützliche Kulturpflanzen befallen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) zeigen, wenn sie auf nützliche Pflanzen oder Teile davon, wie z.B. Blätter, aufgetragen werden, sowohl präventive als auch kurative Wirkung; sie verhüten besonders effektiv Erkrankungen, welche von pathogenen Pilzen hervorgerufen werden, wie z.B. von Pilzen, welche zur Art Erysiphe und Helminthosporium gehören.
  • Pflanzenerkrankungen, welche mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden können, sind beispielsweise:
  • - Erysiphe graminis auf Getreide,
  • - Sphaeroteca fuliginea auf Cucurbitaceae (z.B. Gurke),
  • - Puccinia auf Getreide,
  • - Septoria auf Getreide,
  • - Helminthosporium auf Getreide,
  • - Rhynchosporium auf Getreide,
  • - Podosphaera leucotricha auf Apfelbäumen,
  • - Uncinula necator auf Kletterpflanzen,
  • - Venturia inaequalis auf Apfelbäumen,
  • - Pyricularia oryzae auf Reis,
  • - Botrytis cinerea,
  • - Fusarium auf Getreide,
  • sowie andere Krankheiten.
  • Für den praktischen Einsatz in der Landwirtschaft ist es oft nützlich, fungizide Zusammensetzungen zur Verfügung zu haben, welche eine oder mehrere Komponenten der Formel (I) als aktive Substanzen enthalten.
  • Die Anwendung solcher Zusammensetzungen kann an jedem Teil der Pflanze erfolgen, wie z.B. an den Blättern, den Stämmen, den Zweigen und den Wurzeln oder vor der Aussaat an den Samen oder auch am Boden, in dem diese Pflanze wächst. Die Zusammensetzungen können als trockene Pulver, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, Pasten, Granulate, Lösungen und Suspensionen verwendet werden; die Auswahl eines bestimmten Zusammensetzungstyps hängt von der speziellen Verwendung ab.
  • Die obengenannten Zusammensetzungen können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise mittels Verdünnen oder Auflösen der aktiven Substanz mit/in einem Lösungsmittel-Medium und/oder einem festen Verdünnungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Tensiden. Als feste Verdünnungsmittel bzw. Träger können beispielsweise die folgenden Stoffe verwendet werden: Siliziumdioxid, Kaolin, Bentonit, Talc, Erdmehl, Dolomit, Calciumcarbonat, Magnesiumoxid, Gips, Tone, synthetische Silikate, Attapulgit und Sepiolith.
  • Die flüssigen Verdünnungsmittel können ausgewählt werden aus Wasser und verschiedenen Sorten von (organischen) Lösungsmitteln, wie z.B. aromatischen Lösungsmitteln (wie z.B. Benzol, Xylolen und Mischungen der Alkylbenzole), chloraromatischen Verbindungen (wie z.B. Chlorbenzol), Paraffinen (wie z.B. Erdölfraktionen), Alkoholen (wie z.B. Methanol, Propanol und Butanol), Aminen, Amiden (z.B. Dimethylformamid), Ketonen (z.B. Cyclohexanon, Acetophenon, Isophoron und Ethyl-amyl-keton) und Estern (z.B. Isobutylacetat).
  • Als Tenside können z.B. die folgenden Verbindungen verwendet werden: Natrium-, Calcium- oder Triethanolamin-Salze von Alkylsulfaten, Alkylsulfonaten, Alkyl-aryl-sulfonaten, polyethoxylierten Alkylphenolen, Addukten von Ethylenoxid mit Fettalkoholen, polyethoxylierten Fettsäuren, polyethoxylierten Sorbitestern, polyethoxylierten Fetten und Lignosulfonaten.
  • Für besondere Zwecke können diese Zusammensetzungen auch spezielle Zusatzstoffe enthalten, z.B. Bindemittel wie z.B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon.
  • Falls erwünscht, können auch andere verträgliche aktive Substanzen wie z.B. Fungizide, Pflanzenwuchsregulatoren, Herbizide, Insektizide, Düngemittel etc. zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zugegeben werden.
  • In den oben genannten Zusammensetzungen kann sich die Konzentration der aktiven Substanz der Formel (I) in Abhängigkeit von dieser aktiven Verbindung, von der Kultur, von dem Pathogen, von Umweltbedingungen und von der Art der verwendeten Formulierung ändern. Im allgemeinen wird die Konzentration des Wirkstoffs jedoch im Bereich von etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 95 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von etwa 0,5 Gew.-% bis etwa 90 Gew.-%, liegen.
  • Die folgenden Beispiele illustrieren die vorliegende Erfindung ohne sie zu beschränken.
    • BEISPIEL 1 (a) Synthese von 4-{3-[4-(Trimethylsilylmethoxy)-phenyl]-2- methyl-3-oxa-propyl}-2,6-dimethyl-morpholin (Verbindung Nr. 1)
  • 2,6 g 4-[3-(4-Hydroxyphenyl)-2-methyl-3-oxa-propyl]-2,6-dimethylmorpholin werden in 10 ml Dimethylformamid gelöst. Zu der entstandenen Lösung werden 5,5 g wasserfreies Natriumcarbonat zugegeben, die entstandene Mischung wird unter einer Stickstoffatmosphäre auf 80ºC erhitzt und im erhitzten Zustand 30 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten. Daraufhin werden 0,6 g Kaliumiodid und 2,4 g Chlormethyl-trimethylsilan zugegeben; das Erhitzen der Mischung wird weitere 4 Stunden lang fortgesetzt. Daraufhin wird die Mischung durch Schütten in Wasser abgeschreckt und anschließend mit Ethylether extrahiert. Der Etherextrakt wird anschließend gründlich getrocknet und unter Unterdruck eingedampft. Das entstandene Rohprodukt wird mittels Chromatographie auf Silicagel gereinigt, wobei Hexan/Ethylacetat (9:1) als Elutionsmittel verwendet wird. Es werden so 2,3 g der Verbindung 1 erhalten.
  • Analyse:
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 6,7 (4H, m)
  • 4,3 (1H, m)
  • 3,5 (4H, m)
  • 0,8 - 2,8 (15H, m)
  • 0,0 (9H, s)
    • BEISPIEL 2
  • In ähnlicher Weise wurden unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe die folgenden Verbindungen 2 bis 9 synthetisiert.
    • Verbindung Nr. 2 4-{3-[3-(2-(4,6-Dichloro)-pyridyloxy)-phenyl]-2-methyl-3-oxapropyl}-2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 8,0 (1H, d)
  • 7,7 (1H, d)
  • 6,9 (4H, m)
  • 4,3 (1H, m)
  • 3,6 (2H, m)
  • 0,8 - 2,8 (15H, m)
    • Verbindung Nr. 3 4-{3-[3-(2,2-Dichlor-1-methyl-cycloproypl-methoxy)-phenyl]-2- methyl-3-oxapropyl}-2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 6,8 (4H, m)
  • 4,3 (1H, m)
  • 4,0 (2H, s)
  • 3,6 (2H, m)
  • 0,9 - 2,8 (20H, m)
    • Verbindung Nr. 4 4-[3-(5-Trifluormethylpyridyloxy-2-yl)-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • 6 = 8,4 (1H, m)
  • 7,8 (1H, m)
  • 7,4 - 6,6 (5H, m)
  • 4,4 (1H, m)
  • 3,5 (2H, m)
  • 2,9 - 0,8 (15H, m)
    • Verbindung Nr. 5 4-[3-(3-Chloro-5-trifluormethylpyridyloxy-2-yl)-phenyl-2-methyl- 3-oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 8,2 (1H, m)
  • 7,8 (1H, m)
  • 7,3 - 6,5 (4H, m)
  • 4,4 (1H, m)
  • 3,5 (2H, m)
  • 2,9 - 0,8 (15H, m)
    • Verbindung Nr. 6 4-[4-(Dimethylphenylsilylmethoxy)-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]- 2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 7,8 - 7,2 (6H, m)
  • 6,9 (3H, s)
  • 4,4 (1H, m)
  • 3,6 (4H, m + s)
  • 2,8 - 0,8 (15H, m)
  • 0,4 (6H, s)
    • Verbindung Nr. 7 4-[3-(Dimethylphenylsilylmethoxy)-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]- 2,6-dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 7,7 - 6,8 (7H, m)
  • 6,4 (2H, m)
  • 4,4 (1H, m)
  • 3,6 (4H, m + s)
  • 2,8 - 0,8 (15H, m)
  • 0,3 (6H, s)
    • Verbindung Nr. 8 4-{3-[1-(Trimethylsilyl)-ethoxy]-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl}-2,6- dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 7,1 (1H, m)
  • 6,5 (3H, m)
  • 4,5 (1H, m)
  • 4,0 (1H, q)
  • 3,6 (2H, m)
  • 2,9 - 0,8 (18H, m)
  • 0,0 (9H, s)
    • Verbindung Nr. 9 4-{4-[1-(Trimethylsilyl)-ethoxy]-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl}-2,6- dimethyl-morpholin.
  • NMR (60 MHz) in CDCl&sub3;:
  • δ = 6,8 (4H, m)
  • 4,4 (1H, m)
  • 3,9 (1H, q)
  • 3,6 (2H, m)
  • 2,9 - 0,9 (18 H, m)
  • 0,0 (9H, s)
    • BEISPIEL 3 Bestimmung der präventiven fungiziden Wirkung gegenüber Helminthosporium teres
  • Beide Seiten der Blätter von Gerstenpflanzen (Barley cv. Arna), welche in einer klimatisierten Atmosphäre in Töpfen herangezogen worden waren, wurden mit den untersuchten Produkten (Verbindungen Nr. 1 und 2) in Wasser-Aceton-Lösung mit 20% Aceton (Vol./Vol.) besprüht.
  • Nach 2 Tagen in einer klimatisierten Atmosphäre bei 20ºC und 70% rel. Luftfeuchtigkeit wurden beide Seiten der Blätter dieser Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Helminthosporium teres besprüht (250 000 Sporen/ml). Nach weiteren 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Atmosphäre bei 21ºC wurden die Pflanzen in einer zur Pilz-Inkubation klimatisierten Umgebung gehalten.
  • Am Ende dieses Zeitraums (12 Tage) wurde der Grad der Infektion visuell untersucht und anhand einer Skala von 100 (gesunde Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
  • Die erhaltenen Daten sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt. TABELLE 1 Verbindung Nr. Dosis (ppm) Helminthosporium-Bewertung
    • BEISPIEL 4 Ermittlung der fungiziden Wirkung gegenüber Corn-Oidium (Erysiphe graminis D.C.) Präventivwirkung:
  • Beide Seiten der Blätter von Maispflanze (Corn cv. Irnerio), welche in einer klimatisierten Umgebung in Töpfen herangezogen worden waren, wurden mit den untersuchten Produkten (Verbindungen Nr. 1 und 2) in Wasser-Aceton-Lösung mit 20% Aceton (Vol./Vol.) besprüht.
  • Nach einem Tag in einer klimatisierten Atmosphäre bei 20ºC und 70% rel. Luftfeuchtigkeit wurden beide Seiten der Blätter der Pflanzen mit einer wäßrigen Suspension von Erysiphe graminis besprüht (200 000 Sporen/ml). Nach weiteren 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Atmosphäre bei 21ºC wurden die Pflanzen in einer zur Pilz-Inkubation klimatisierten Atmosphäre gehalten.
  • Am Ende dieser Inkubationszeit (12 Tage) wurde der Grad der Infektion visuell untersucht und anhand einer Skala von 100 (gesunde Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
    • Curativwirkung:
  • Beide Seiten der Blätter von Maispflanzen (Corn cv. Irnerio), welche in einer klimatisierten Umgebung in Töpfen herangezogen worden waren, wurden mit einer wäßrigen Suspension von Erysiphe graminis besprüht (200 000 Sporen/ml). Nach 24 Stunden in einer feuchtigkeitsgesättigten Atmosphäre bei 21ºC wurden die Blätter mit den untersuchten Produkten (Verbindungen Nr. 1 und 2) in Wasser- Aceton-Lösung mit 20% Aceton (Vol./Vol.) besprüht.
  • Am Ende des der Pilz-Inkubationszeit (12 Tage) wurde der Grad der Infektion visuell untersucht und anhand einer Skala von 100 (gesunde Pflanze) bis 0 (vollständig infizierte Pflanze) bewertet.
  • Die erhaltenen Daten sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. TABELLE 2 Verbindung Nr. Dosis (ppm) Erysiphe-Bewertung

Claims (8)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I):
worin:
R&sub1; und R&sub2; zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für eine heterocyclische (C&sub3;-C&sub8;)-Gruppe oder eine heterocyclische (C&sub2;-C&sub7;)-Gruppe, welche ein zweites, aus O und S ausgewähltes Heteroatom enthält, stehen, wobei diese heterocyclischen Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl und Halogen, substituiert sind;
R&sub3; und R&sub5; unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl stehen;
R&sub4; für Halogen, (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub3;)-Halogenalkyl steht;
m eine ganze Zahl von 0 bis 4 ist;
R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub3;)-Alkyl stehen;
n eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; und
Y für eine (C&sub3;-C&sub6;)-Cycloalkylgruppe oder für eine fünf oder sechsgliedrige heterocyclische Gruppe steht, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub3;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub3;)- Halogenalkoxy, Halogenalkyl und Halogen, substituiert sind; oder für eine Gruppe der Formel
steht, worin C, D und E unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkyl, (C&sub1;- C&sub4;)-Alkoxy, (C&sub1;-C&sub4;)-Halogenalkoxy, (C&sub6;-C&sub1;&sub0;)-Aryl oder (C&sub6;- C&sub1;&sub0;)-Halogenaryl stehen,
sowie Enantiomere, Diastereomere, Metallsalze und Komplexe davon.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die heterocyclische (C&sub3;-C&sub8;)-Gruppe oder die heterocyclische (C&sub2;-C&sub7;)-Gruppe NR&sub1;R&sub2; ausgewählt ist aus Morpholinyl, Piperidinyl und Thiomorpholinyl, wobei diese Gruppen gegebenenfalls mit mindestens einer Gruppe, ausgewählt aus (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl und Halogen, substituiert sind.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, bei denen die heterocyclische (C&sub3;-C&sub8;)-Gruppe oder die heterocyclische (C&sub2;-C&sub7;)-Gruppe NR&sub1;R&sub2; ausgewählt ist aus Morpholinyl, 2,6-Dimethyl-morpholinyl, Piperidinyl und 2,6-Dimethyl-piperidinyl.
4. Verbindung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3, bei der Y ausgewählt ist aus Pyridyl, Pyrimidinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Methyl-2,2-dichloro-cyclopropyl, Trimethylsilyl, tert.-Butyl-dimethylsilyl und Dimethylphenylsilyl.
5. Verbindung gemäß Anspruch 1, d.h., 4-{3-[4-(Trimethylsilylmethoxy)-phenyl]-2-methyl-3-oxapropyl}-2,6-dimethylmorpholin; 4-{3- [3-(2-(4,6-Dichloro)-pyridyloxy)-phenyl]-2-methyl-3-oxapropyl}- 2,6-dimethyl-morpholin; 4-{3-[3-(2,2-Dichloro-1-methyl-cyclopropylmethoxy)phenyl]-2-metyhl-3-oxapropyl}-2,6-dimethyl-morpholin; 4-[3-(5-Trifluoromethylpyridyloxy-2-yl)phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin; 4-[3-(3-Chloro-5-trifluoromethylpyridyloxy-2-yl)phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin; 4-[4-(Dimethylphenylsilylmethoxy)-phenyl-2-methyl-3- oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin; 4-[3-(Dimethylphenylsilylmethoxy)-phenyl-2-methyl-3-oxapropyl]-2,6-dimethyl-morpholin; 4-{3- [1-(Trimethylsilyl)ethoxy]phenyl-2-methyl-3-oxapropyl}-2,6- dimethyl-morpholin; 4-{4-[1-(Trimethylsilyl)-ethoxy]phenyl-2- methyl-3-oxapropyl}-2,6-dimethyl-morpholin; oder 4-{3-[1-(Trimethylsilyl)ethoxy}]phenyl-2-methyl-3-oxapropyli-2,6-dimethylmorpholin.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß der Definition irgendeines der vorausgehenden Ansprüche, umfassend die Hydrierung einer Carbonylverbindung der allgemeinen Formel (II):
worin R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und m wie in Anspruch 1 definiert sind; nach der Zugabe eines Amins der allgemeinen Formel (III):
worin R&sub1; und R&sub2; wie in Anspruch 1 definiert sind; in der Gegenwart eines Hydrierungskatalysators bei einer Temperatur von etwa 0ºC bis etwa 60ºC und einem Wasserstoffdruck von etwa 0,1 bis etwa 1,1 MPa (etwa 1 bis etwa 10 atm), wodurch sich das Amin der allgemeinen Formel (IV):
bildet, welches in einer Umsetzung mit der Verbindung der allgemeinen Formel (V):
G-(CR'R")n-Y (V)
worin n, R', R" und Y wie in Anspruch 1 definiert sind und G = Cl, Br, I, eine Methansulfonatester-Gruppe oder eine p-Toluolsulfonatester-Gruppe ist, in einem dipolaren protischen oder aprotischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei einer Temperatur zwischen etwa 25ºC und dem Siedepunkt der Reaktionsmischung eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) ergibt; sowie gegebenenfalls die Umsetzung der erhaltenen Verbindung mittels bekannter Verfahren zum entsprechenden Salz oder zum entsprechenden Metallkomplex.
7. Fungizide Zusammensetzungen, welche mindestens eine der Verbindungen gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5 zusammen mit einem Lösungsmittel und/oder einem Verdünnungsmittel enthalten.
8. Verwendung der Verbindungen gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 5 als Wirkstoffe zur Hemmung des Wachstums pathogener Pilze in nützlichen Pflanzenkulturen, insbesondere von Pilzen, welche zur Art Erysiphe und Helminthosporium gehören.
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