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DE69101966T2 - Benzinzusammensetzung. - Google Patents

Benzinzusammensetzung.

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DE69101966T2
DE69101966T2 DE69101966T DE69101966T DE69101966T2 DE 69101966 T2 DE69101966 T2 DE 69101966T2 DE 69101966 T DE69101966 T DE 69101966T DE 69101966 T DE69101966 T DE 69101966T DE 69101966 T2 DE69101966 T2 DE 69101966T2
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DE
Germany
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alkyl
gasoline
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gasoline composition
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Benzinzusammensetzung, umfassend eine größere Menge eines für den Einsatz in Vergasermotoren geeigneten Benzins und eine kleinere Menge mindestens eines Additivs.
  • Die US-Patentschrift Nr. 3 632 510 offenbart Schmieröl- und Treibstoffzusammensetzungen, die eine größere Menge eines Schmieröls und eine kleinere Menge eines Esterderivats (welches gemischte Ester-Metallsalze enthält) einer kohlenwasserstoffsubstituierten Bernsteinsäure enthält, wobei der Kohlenwasserstoffsubstituent mindestens ca.50 aliphatische Kohlenstoffatome und nicht mehr als ca. 5% olefinische Bindungen, bezogen auf die Gesamtzahl der kovalenten Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen im Substituenten enthält. Quellen für den Kohlenwasserstoffsubstituenten umfassen im wesentlichen gesättigte Olefinpolymere, vor allem Polymere von Monoolefinen mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen. Polyisobutylen hält man für die am meisten bevorzugte Quelle für den Kohlenwasserstoffsubstituenten. Alkohole, die man für die Herstellung der Esterderivate als geeignet ansieht, umfassen Verbindungen der allgemeinen Formel
  • HO(R&sub1;-O)R&sub2;-OR&sub3;
  • in welcher R&sub3; Wasserstoff, Aryl, ein niederes Alkyl, wie Ethyl, Propyl, tert-Butyl, Pentyl usw ; oder Aralkyl ist; n einen Wert von 0 bis ca. 150 hat und R&sub1; und R&sub2; niedere Alkylene mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellen. Bei Zugabe zu Treibstoffen sollen die Esterderivate die Sauberkeit des Treibstoffsystems fördern, indem die Bildung von Ablagerungen in Treibstofftanks, Treibstoffleitungen, Vergasern, Treibstoffeinspritzanlagen verhindert wird, und sie sollen in vielen Fällen die Ablagerungen in den Verbrennungskammern, das Verschmutzen der Zündkerzen und Ablagerungen in den Auspuffventilen reduzieren. Sie sind auch als Mittel gegen das Verstopfen der Filter wirksam.
  • Die US-Patentschrift Nr. 4 846 848 offenbart Zusammensetzungen, die eine kleinere Menge eines Polyalphaolefins mit einer Viskosität bei 100ºC von 2 bis 20 Centistokes (2 x 10&supmin;&sup6; bis 2 x 10&supmin;&sup5; m²/s) und gegebenenfalls auch ein aliphatisches Polyamin, ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz eines Bernsteinsäurederivats als Mittel zur Verbesserung der Zündgeschwindigkeit (flame speed improver) und/oder ein Polyolefin enthält. Das Bernsteinsäurederivat weist entweder als Substituenten an mindestens einem seiner alpha-Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen auf, oder es weist als Substituenten an einem seiner alpha-Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen auf, die mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen an das andere alpha-Kohlenstoffatom unter Bildung einer Ringstruktur gebunden ist. Die Salze des Bernsteinsäurederivats können monobasische Salze sein, wobei die verbleibende Carboxylgruppe aminiert oder verestert ist. Es werden jedoch keine für den Einsatz beim Aminieren oder Verestern geeigneten Amine oder Alkohole erwähnt. Die bevorzugten Salze werden als dibasische Salze bezeichnet.
  • Die veröffentlichte Patentanmeldung UK 2 177 416 A (bei der Anmelderin als K 6240 GBR geführt) offenbart eine Benzinzusammensetzug, die eine größere Menge eines Benzins, das sich zum Einsatz bei Vergasermotoren eignet, und als Mittel zur Verbesserung der Zündgeschwindigkeit eine kleinere Menge eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes eines Bernsteinsäurederivats
  • mit einer unsubstituierten oder substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen als Substituent an mindestens einem seiner alpha-Kohlenstoffatome, oder eines Bernsteinsäurederivats mit einer unsubstituierten oder substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 20 bis 200 Kohlenstoffatomen als Substituent an einem seiner alpha-Kohlenstoffatome, das mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden ist, enthält. Salze des Bernsteinsäurederivats können monobasisch sein, wobei die verbleibende Carboxylgruppe aminiert oder verestert ist.Es werden jedoch keine für den Einsatz beim Aminieren oder Verestern geeigneten Amine oder Alkohole erwähnt. Die bevorzugten Salze werden als dibasische Salze bezeichnet.
  • Die britische Patentschrift Nr. 1 306 233 offenbart Zusammensetzungen für den Einsatz in Treibstoffen, die ein öllösliches, Carboxylgruppen enthaltendes Dispergiermittel und eine thermisch stabile, relativ wenig flüchtige Erdölfraktion umfassen. Das Carboxylgruppen enthaltende Dispergiermittel ist eine Carbonsäure oder ein Anhydrid, ein Ester, ein Metallsalz oder acyliertes Derivat davon. Im wesentlichen gesättigte aliphatische kohlenwasserstoff-substituierte Bernsteinsäuren und -anhydride sind als Dispergiermittel besonders bevorzugt.
  • Es wurde nun festgestellt, daß Alkalimetallsalze von gewissen Bernsteinsäurederivaten sich als Zünd-Hilfsmittel (Mittel zur Verbesserung der Zündgeschwindigkeit) eignen und verglichen mit bereits aus dem Stand der Technik bekannten Zünd-Hilfsmittel haben diese den Vorteil, daß sie weniger zähflüssig sind und weniger zum Agglomerieren neigen, wobei das letztere ein besonders schwerwiegendes Problem ist, da dadurch ein Hängenbleiben der Ventile (valve-sticking) verursacht werden kann.
  • Nach vorliegender Erfindung wird daher eine Benzinzusammensetzung zur Verfügung gestellt, die eine größere Menge eines Benzins, das sich für den Einsatz in Vergasermotoren eignet , und eine kleinere Menge eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel
  • HO(CH&sub2;- -O)R (I)
  • in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe darstellt und jedes R&sub1; unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe ist, mit einem Bernsteinsäurederivat umfaßt, das als Substituenten an mindestens einem seiner alpha-Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstoffatomen aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ferner ein Verfahren zum Betreiben eines Vergasermotors zur Verfügung, welches das Einführen einer Benzinzusammensetzung, wie oben definiert, in den genannten Motor umfaßt.
  • Das Alkalimetallsalz des Teilesters ist vorzugsweise das Natrium-oder vor allem das Kaliumsalz.
  • Eine Alkyl- oder aliphatische Kohlenwasserstoffsubstituentengruppe kann linear oder verzweigt sein.
  • Vorzugsweise ist n eine ganze Zahl von 4 bis 20, mehr bevorzugt von 4 bis 15 und vor allem hat n den Wert 5 oder 6.
  • Vorzugsweise enthält jedes R mindestens 6 Kohlenstoffatome, mehr bevorzugt mindestens 7 Kohlenstoffatome. Vorteilhafterweise stellt R eine C&sub9;-C&sub1;&sub5;- oder mehr bevorzugt eine C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppe dar.
  • Vorzugsweise bedeutet jedes R¹ unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, vorzugsweise eine Methyl- oder Ethylgruppe.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind bekannte Verbindungen oder können durch zu bekannten Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden.
  • Die Natur des (der) Substituenten an mindestens einem der alpha-Kohlenstoffatome des Bernsteinsäurederivats ist sehr wichtig, da sie in hohem Maß die Löslichkeit des Alkalimetallsalzes des Teilesters im Benzin bestimmt.
  • Die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe kann geeigneterweise von einem Polyolefin abgeleitet sein, dessen Monomere 2 bis 6 Kohlenstoffatome umfassen, z.B. von einem Polyethylen, Polypropylen, Polybutylen, Polypenten, Polyhexen oder einem gemischten Polymer. Besonders bevorzugt ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, die von Polyisobutylen abgeleitet ist.
  • Vorzugsweise weist die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe 15 bis 150, mehr bevorzugt 15 bis 100 und vorteilhafterweise 15 bis 45 Kohlenstoffatome auf. Aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen mit 20 bis 30 Kohlenstoffatomen haben sich als sehr wirkungsvoll erwiesen.
  • Die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe kann Substituenten enthalten, z.B. können ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein anderes Atom, z.B. ein Halogenatom, oder durch eine nichtaliphatische organische Gruppe, z.B. eine substituierte oder nicht substituierte Phenylgruppe, oder eine Hydroxy-, Äther-, Keton-, Aldehyd- oder Estergruppe ersetzt sein.
  • Das Bernsteinsäurederivat kann mehr als eine aliphatische C&sub1;&sub5;- C&sub2;&sub0;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, die an eines oder beide alpha- Kohlenstoffatome gebunden ist, aufweisen. Vorzugsweise umfaßt die Bernsteinsäure eine aliphatische C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub0;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe an einem seiner alpha-Kohlenstoffatome. An dem anderen alpha-Kohlenstoffatom befindet sich geeigneterweise kein Substituent oder nur ein ziemlich kurzer Kohlenwasserstoffrest, z.B. eine C&sub1;-C&sub6;-Gruppe. Die letztgenannte Gruppe kann unter Bildung einer Ringstruktur mit der aliphatischen C&sub1;&sub5;-C&sub2;&sub0;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe verbunden sein.
  • Die Herstellung der substituierten Bernsteinsäurederivate ist im Stand der Technik bekannt. Falls ein Polyolefin als Substituent eingesetzt wird, kann das substituierte Bernsteinsäurederivat geeigneterweise durch Mischen des Polyolefins, z.B. des Polyisobutylens, mit Maleinsäure oder Maleinsäureanhydrid und durch Leiten von Chlor durch die Mischung hergestellt werden, wobei Chlorwasserstoffsäure und eine mit Polyolefin substituierte Bernsteinsäure, wie in der britischen Patentanmeldung Nr. 949 981 beschrieben, entstehen.
  • Aus der britischen Patentschrift Nr. 1 483 729 ist z.B. die Herstellung von kohlenwasserstoff-substituiertem Bernsteinsäureanhydrid durch thermisches Umsetzen eines Polyolefins mit Maleinsäureanhydrid bekannt.
  • Der Teilester der mit Polyolefin substituierten Bernsteinsäure kann geeigneterweise durch Umsetzen in bekannter Weise der mit Polyolefin substituierten Bernsteinsäure mit einem Alkylpolyätheralkohol der allgemeinen Formel (I), z.B. mit einem solchen Alkohol, in welchem n den Wert 5 hat, R eine Mischung von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen ist und R&sub1; eine Methylgruppe ist, der unter dem Warenzeichen "Oxilube-500" von Tochtergesellschaften der Royal Dutch/Shell-Gruppe erhältlich ist, hergestellt werden. Aus dem Teilester kann durch Reaktion mit einem Alkalimetallhydroxid, wie Kaliumhydroxid, geeigneterweise das entsprechende Alkalimetallsalz hergestellt werden.
  • Die Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung kann geeigneterweise 1 bis 1000 Gewichtsteile p.M. vorzugsweise 100 bis 400 Gew.T.p.M. des Alkalimetallsalzes des Teilesters enthalten, was bevorzugterweise zu einer Alkalimetallkonzentration, vorzugsweise Kaliumkonzentration, im Bereich von 4 bis 16 Gewichtsteilen p.M. führt.
  • Der Fachmann auf diesem Gebiet weiß, daß man von der Gegenwart des Alkalimetalls in Benzinzusammensetzungen nach vorliegender Erfindung einen Schutz gegen Ventilsitzsenkung in Motoren erwarten kann.
  • Die Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung kann auch andere Additive enthalten. So kann sie z.B. eine Bleiverbindung als Antiklopfmittel enthalten und demgemäß umfaßt die Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung sowohl verbleites als auch unverbleites Benzin. Die Benzinzusammensetzung kann auch Antioxidantien, wie Phenole, z.B. 2,6-Di-tert-butylphenol, oder Phenylendiamine, z . B. N, N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, oder Antiklopfadditive, welche keine Bleiverbindungen sind, oder Polyätheraminoadditive, z.B. wie im US-Patent Nr. 4 477 261 und in der europäischen veröffentlichten Patentanmeldung Nr. 151 621 beschrieben, enthalten.
  • Ein besonders geeignetes Additiv, das zusätzlich zu dem Alkalimetallsalz des Teilesters bei der Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung eingesetzt werden kann, ist ein Polyolefin ,das von C&sub2;-C&sub6;-Monomeren abgeleitet ist. Vorzugsweise ist das Polyolefin Polyisobutylen mit 20 bis 175 Kohlenstoffatomen und vor allem mit 35 bis 150 Kohlenstoffatomen. Die Menge an Polyolefin in der erfindungsgemäßen Benzinzusammensetzung beträgt vorzugsweise 100 bis 1200 Gewichtsteile p.M.
  • Alternativ dazu kann ein Teil oder das gesamte Polyolefin, das von C&sub2;-C&sub6;-Monomeren abgeleitet ist, durch einen Polyoxyalkylenglykol-Halbäther der allgemeinen Formel (II) ersetzt sein
  • R²O - [(EO)m(PO)t)]-H (II)
  • in welcher EO Ethylenoxy ist, PO Propylenoxy bedeutet, R² eine C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe ist und m und t Durchschnittszahlen von Ethylenoxy- und Propylenoxygruppen in jedem Halbäthermolekül sind derart, daß m/(m+t) im Bereich von 0 bis 0,5 und t/(m+t) im Bereich von 0,5 bis 1 liegt, wobei das durchschnittliche Molekulargewicht (Mn) (Zahlenmittel) des Halbäthers im Bereich von 500 bis 3000 liegt.
  • Vorzugsweise ist R² in Formel II eine Mischung aus C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen und die kinematische Viskosität des Halbäthers ist ca. 80 mm²/s bei 20ºC bestimmt gemäß ASTM D445 und ein solcher Halbäther ist unter dem Warenzeichen "Oxilube-949" von Tochtergesellschaften der Royal Dutch/Shell-Gruppe erhältlich. Die Menge an Halbäther in der Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung liegt vorzugsweise im Bereich von 100 bis 1200 Gewichtsteilen p.M.
  • Ein weiteres besonders geeignetes Additiv außer dem Alkalimetallsalz des Teilesters für die Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung ist ein Polyamin, welches eine C&sub2;&sub0;-C&sub1;&sub5;&sub0;-Alkyl- oder -alkenylgruppe enthält. Vorzugsweise ist das Polyamin N-Polyisobutylen-N',N'-dimethyl-1,3-diaminopropan. Die Menge an in der Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung vorliegendem Polyamin beträgt vorzugsweise 5 bis 200 Gewichtsteile p.M.
  • Eine besonders geeignete Zusatzstoffkombination, die neben dem Alkalimetallsalz des Teilesters in der erfindungsgemäßen Benzinzusammensetzung vorliegen kann, ist in der US-Patentschrift Nr.4 357 148 beschrieben. Diese Zusatzstoffkombination umfaßt ein öllösliches aliphatisches Polyamin und ein Kohlenwasserstoffpolymer Diese Zusatzstoffkombination verringert den Anstieg der erforderlichen Oktanzahl (ORI=octane requirement increase). Mit der ORI-Verringerung wird zugleich die Bildung von Ablagerungen in der Verbrennungskammer und auf benachbarten Flächen in Vergasermotoren verhindert bzw. werden solche Ablagerungen davon entfernt. Obwohl verschiedene Arten von Polyaminen und verschiedene Arten von Polymeren eingesetzt werden können, wird bevorzugt ein Polyolefin, dessen Monomere 2 bis 6 Kohlenstoffatome umfassen, zusammen mit einem eine C&sub2;&sub0;&submin;&sub1;&sub5;&sub0;-Alkylgruppe oder -alkenylgruppe enthaltenden Polyamin eingesetzt. Daher umfaßt die Benzinzusammensetzung nach vorliegender Erfindung vorzugsweise eine solche Kombination. Eine sehr vorteilhafte Art des genannten Polyolefins ist Polyisobutylen mit 20 bis 175 Kohlenstoffatomen, vor allem Polyisobutylen mit 35 bis 150 Kohlenstoffatomen. Das eingesetzte Polyamin ist vorzugsweise N-Polyisobutylen-N',N'-dimethyl-1,3-diaminopropan. Der in der erfindungsgemäßen Benzinzusammensetzung vorliegende Gehalt an Polyolefin und an Alkyl- oder Alkenylgruppen enthaltendem Polyamin liegt vorzugsweise im Bereich von 100 bis 1200 Gewichtsteilen p.M. bzw. im Bereich von 5 bis 200 Gewichtsteilen p.M. Die Zusammensetzung enthält geeigneterweise ferner ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, wie z.B. ein Alkylphenol oder ein Alkylalkoxylat. Geeignete Beispiele für solche oberflächenaktiven Mittel umfassen C&sub4;-C&sub1;&sub8;-Alkylphenol und C&sub2;&submin;&sub6;- Alkylethoxylat oder C&sub2;&submin;&sub6;-Alkylpropoxylat oder Mischungen davon. Die Menge an oberflächenaktivem Mittel liegt vorteilhafterweise im Bereich von 10 bis 1000 Gewichtsteilen p.M. Die Zusammensetzung kann ferner geeigneterweise ein Detergens, wie z.B. ein mit Polyolefin substituiertes Succinimid, enthalten. Geeignete Beispiele für solche Detergentien umfassen die in der EP-A- 271937 beschriebenen mit Polyolefin substituierten Succinimide. Die Menge an Detergens liegt vorteilhafterweise im Bereich von 10 bis 1000 Gewichtsteilen p.M.
  • Die erfindungsgemäße Benzinzusammensetzung umfaßt eine größere Menge eines Benzins (Basistreibstoff), der sich für die Verwendung in Vergasermotoren eignet. Hierzu gehören Kohlenwasserstoff-Basistreibstoffe, die im wesentlichen im Benzinsiedebereich von 30 bis 230ºC sieden. Diese Basistreibstoffe können Mischungen von gesättigten, olefinischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen umfassen. Sie können von Destillationsbenzin, synthetisch hergestellten aromatischen Kohlenwasserstoffmischungen, von thermisch oder katalytisch gecrackten Kohlenwasserstoffausgangsmaterialien, von hydrogecrackten Erdölfraktionen oder von katalytisch reformierten Kohlenwasserstoffen abgeleitet sein. Die Oktanzahl des Basistreibstoffes ist nicht kritisch und liegt im allgemeinen oberhalb von 65. Im Benzin können wesentliche Mengen an Kohlenwasserstoffen durch Alkohole, Äther, Ketone oder Ester ersetzt sein. Natürlich sind die Basistreibstoffe geeigneterweise im wesentlichen frei von Wasser, da Wasser die reibungslose Verbrennung beeinträchtigen könnte.
  • Die Alkalimetallsalze der Teilester können separat zu dem Benzin zugegeben werden oder sie können mit anderen Additiven gemischt und zusammen mit diesen zum Benzin zugegeben werden. Ein bevorzugtes Verfahren zum Zugeben dieser Salze zu Benzin besteht darin, daß zuerst ein Konzentrat dieser Salze hergestellt wird, gefolgt von der Zugabe dieses Konzentrats in berechneter, gewünschter Menge zu dem Benzin.
  • Die vorliegende Erfindung stellt daher ferner ein Konzentrat zur Verfügung, das sich für die Zugabe zu Benzin eignet, welches ein mit dem Benzin kompatibles Verdünnungsmittel mit 20 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Verdünnungsmittel, eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel
  • HO(CH2- -O) (I)
  • in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe darstellt und jedes R¹ unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe darstellt, mit einem Bernsteinsäurederivat umfaßt, welches eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstoffatomen an mindestens einem seiner alpha-Kohlenstoffatome als Substituenten aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden sein kann.
  • Geeignete mit Benzin kompatible Verdünnungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Alkohole oder Äther, wie Methanol, Ethanol, Propanol, 2-Butoxyethanol oder Methyl-tert-butyläther. Vorzugsweise ist das Verdünnungsmittel ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel, wie Toluol, Xylol, Mischungen davon oder Mischungen von Toluol oder Xylol mit einem Alkohol. Gegebenenfalls kann das Konzentrat ein Antitrübungsmittel (dehazer), vor allem ein ethoxyliertes Alkylphenolformaldehydharz vom Polyäthertyp, enthalten. Das Antitrübungsmittel ist, falls es eingesetzt wird, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.%, bezogen auf das Verdünnungsmittel, im Konzentrat enthalten.
  • Die Erfindung sieht ferner die Verwendung eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I)
  • HO(CH&sub2;- -O) R (I)
  • in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe ist und jedes R&sub1; jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe darstellt, mit einem Bernsteinsäurederivat, das als Substituenten an mindestens einem seiner alpha-Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstoffatomen aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden sein kann, als Zündhilfsmittel und als Mittel gegen das Hängenbleiben der Ventile in einer Benzinzusammensetzung vor, die einen größeren Teil eines Benzins umfaßt, das sich für Vergasermotoren eignet.
  • Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
    • Beispiel 1
  • Polyisobutylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht (Mn) von 280 (Zahlenmittel), bestimmt durch Gelpermeationschromatographie, und Maleinsäureanhydrid werden unter Erhitzen auf 180ºC in Stickstoffatmosphäre gerührt. Dann wird über einen Zeitraum von 5 Stunden Chlor zu der Reaktionsmischung zugegeben und die Reaktionsmischung wird weitere 4 Stunden lang auf 180ºC gehalten. Das Molverhältnis von Polyisobutylen/Maleinsäureanhydrid/Chlor in der Reaktionsmischung beträgt 1,0/1,5/1,12. Überschüssiges Maleinsäureanhydrid wird dann mittels Destillation entfernt, wobei Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit einem Säurewert von 5,9 mMol/g zurückbleibt.
  • Eine Mischung des oben erhaltenen Polyisobutenylbernsteinsäurenanhydrids (100g) mit 148 g eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I), in welcher n den Wert 5 hat, R eine Mischung von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen ist und R¹ eine Methylgruppe ist ( erhältlich unter dem Warenzeichen "Oxilube-500" von Tochterfirmen der Royal Dutch/Shell-Gruppe) wird dann 5 Stunden lang bei atmosphärischem Druck und 1 Stunde lang bei einem Druck von 20 mmHg auf 200ºC erhitzt, wobei ein Teilester mit einem Säurewert von 2,1 mMol/g entsteht. Nach dem Abkühlen wird der erhaltene Teilester ( 100g) in xylol(50g) gelöst und die resultierende Mischung wird mit einer Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol (8,5g 83-gewichtsprozentiges Kaliumhyroxid, gelöst in 21,2g Methanol) gemischt. Die Reaktionsmischung wird über einen Zeitraum von 3 Stunden auf 65ºC erhitzt, an dessen Ende die Reaktionsmischung filtriert wird und das Filtrat wird zurückbehalten.
  • Nach dem Reinigen des Filtrats wird das gewünschte Salz erhalten. (Kaliumgehalt: 4,4 Molprozent).
    • Beispiel 2
  • Eine Mischung von Polyisobutylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht (Mn) von 340 (Zahlenmittel), bestimmt durch Gelpermeationschromatographie (280g) und Maleinsäureanhydrid (196g) wird 16 Stunden lang auf 200ºC erhitzt, wobei am Ende überschüssiges Maleinsäureanhydrid abdestilliert wird und Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit einem Säurewert von 5,3 mMol/g erhalten wird.
  • Eine Mischung des oben erhaltenen Polyisobutenylbernsteinsäurenanhydrids (303,9g) mit 405,5 g eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I), wie in Beispiel 1 genannt, wird 3 1/2 Stunden lang bei atmosphärischem Druck und 1 Stunde lang bei einem Druck von 20 mmHg auf 200ºC erhitzt. Das erhaltene Produkt, ein Teilester, weist, wie festgestellt wird, einen Säurewert von 1.04 mMol/g auf. Die Reaktion des Teilesters (681g), wie oben erhalten und in Xylol (500ml) gelöst, mit einer Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol (8,5 g 83-gewichtsprozentiges Kaliumhydroxid, gelöst in 21,2 g Methanol) bei 65ºC über einen Zeitraum von 3 Stunden, gefolgt von einer Filtration und einer anschließenden Reinigung, ergibt das gewünschte Salz mit einem Kaliumgehalt von 4,0 Molprozent.
    • Beispiel 3
  • Durch ein dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren analoges Verfahren wird ein Kaliumsalz eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I), in welcher in welcher n den Wert 5 hat, R eine Mischung von C&sub9;-C&sub1;&sub1;-Alkylgruppen ist und R¹ ein Wasserstoffatom ist, mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht (Mn) von 380 (Zahlenmittel), bestimmt durch Gelpermeationschromatographie (erhältlich unter dem Warenzeichen "Dobanol 91-5" von Tochterfirmen der Royal Dutch/Shell-Gruppe) und Polyisobutenylbernsteinsäure unter Verwendung des oben genannten Alkylpolyätheralkohols anstelle des in Beispiel 2 genannten Alkylpolyätheralkohols hergestellt.
    • Beispiel 4
  • Durch ein dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren analoges Verfahren wird ein Kaliumsalz eines Teilesters eines Kondensats einer Mischung von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkanolen, Propylenoxid und Ethylenoxid bei einem Molverhältnis von Alkanol: Propylenoxid: Ethylenoxid von 1:4,2:5,6 (Dichte bei 20ºC, bestimmt gemäß ASTM D 1298, von 0,98; Viskositätsindex, bestimmt gemäß ASTM D 2270 von 186; durchschnittliches Molekulargewicht (Zahlenmittel) (Mn) von 700; erhältlich unter dem Warenzeichen "Oxilube-501" von Tochterfirmen der Royal Dutch/Shell-Gruppe) und Polyisobutenylbernsteinsäure unter Verwendung des oben genannten Kondensats anstelle des Alkylpolyätheralkohols, wie in Beispiel 2 erwähnt, hergestellt.
    • Beispiel 5
  • Eine Mischung von Polyisobutylen des durchschnittlichen Molekulargewichts (Mn) (Zahlenmittel) von 353, bestimmt mittels Gelpermeationschromatographie, (45kg) und Maleinsäureanhydrid (25kg) wird 16 Stunden lang auf 200ºC erhitzt, woraufhin überschüssiges Maleinsäureanhydrid abdestilliert wird und Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid mit einem Säurewert von 4,04, mMol/g erhalten wird (Restmenge an Maleinsäureanhydrid< 0,1 Gew.% und an Polyisobutenyl 21,7 Gew.% ).
  • Eine Mischung von Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid (35 kg) wie oben erhalten, und 35,2 kg des Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I), wie in Beispiel 1 erwähnt, werden bei atmosphärischem Druck 4 1/2 Stunden lang auf 200ºC erhitzt. Das erhaltene Produkt, ein Teilester, weist einen Säurewert von 1,04 mMol/g auf. Die Umsetzung des erhaltenen Teilesters (69kg), gelöst in Xylol (30 kg) mit einer Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol (17 kg einer 25-gewichtsprozentigen Lösung) bei 65ºC über einen Zeitraum von 3 Stunden, gefolgt von Filtration und anschließender Reinigung führt zu dem gewünschten Salz mit einem Kaliumgehalt von 2,10 Gewichtsprozent. Die Konzentration an nicht flüchtigen Stoffen beträgt 61,1 Gew.%.
    • Beispiel 6
  • Um vorhersagen zu können, was unter bestimmten Fahrbedingungen in einem Fahrzeugmotor ablaufen könnte, gibt es die Möglichkeit, das äußere Erscheinungsbild und die Viskositätsmerkmale einer Zusatzstoffpackung (Mischung) nach Entfernen aller leichten Komponenten (d.h. der Komponenten mit einem Siedepunkt unter 350ºC) zu studieren. So werden die Additivpackungen A bis H, wie in Tabelle 1 dargestellt, destilliert, um die leichten Komponenten unter Verwendung eines Rotationsverdampfers, der ein Stunde lang bei 140ºC und 1,3 Pa betrieben wird, zu entfernen, und die Viskositäten der verbleibenden Rückstände werden nach ASTM D 445 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt Die eingesetzten Additive waren: Additiv I: N-Polyisobutylen-N',N'-dimethyl-1,3-diaminopropan, wobei das Polybutylen ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1350 , bestimmt durch Dampfphasenosmometrie, aufweist. Additiv II: Kaliumpolyisobutenylsuccinat, wobei das Polyisobutenyl ein durchschnittliches Molekulargewicht von 950, bestimmt durch Dampfphasenosmometrie, aufweist; Additiv III: Polyisobutylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 650, bestimmt durch Gelpermeationschromatographie; und Additiv IV: ein Polyoxyalkylenglykol-Halbäther der Formel (II), in welcher R² eine Mischung von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen ist, wobei der Halbäther eine kinematische Viskosität von ca. 80 mm²/s bei 20ºC, bestimmt gemäß ASTM D 445 aufweist, der unter dem Warenzeichen "Oxilube- 949" von Tochterfirmen der Royal Dutch/Shell-Gruppe erhältlich ist.
  • Es ist allgemein bekannt, daß die Viskosität eines Zusatzstoffpackungsrückstands und die Neigung der Zusatzstoffpackung, zum Hängenbleiben der Ventile zu führen, in direktem Bezug zueinander stehen. D.h.je höher die Viskosität eines Zusatzstoffpackungsrückstands ist, umso mehr neigt er dazu, ein Hängenbleiben der Ventile zu verursachen. Aus Tabelle I ist klar ersichtlich, daß die Rückstände der Additivpackungen C bis H, welche die Produkte der Beispiele 1,2 und 4 enthalten, im Vergleich zu den Viskositäten der Rückstände der Zusatzstoffpackungen des Stands der Technik A und B, geringere Viskositäten aufweisen. Daraus läßt sich schließen, daß die Zusatzstoffpackungen C bis H im Vergleich zu den Additivpackungen A und B auch weniger dazu neigen, ein Hängenbleiben der Ventile zu verursachen.
    • Beispiel 7
  • Die Zusatzstoffpackungen A, B und C werden in einem Volkswagen- Transporter nach folgendem Verfahren bezüglich des Hängenbleibens der Einlaßventile geprüft.
  • Das Fahrzeug wird zuerst mit einem Basistreibstoff über eine Distanz von 50 km gefahren, um das Treibstoffsystem durchzuspülen. Dann wird das Fahrzeug in einem Testlauf mit einer Mischung des Basistreibstoffs und einer der Zusatzstoffpackungen A,B und C 112 km gefahren. Im Verlauf dieser Strecke werden mit dem Fahrzeug Hotsoak-Perioden, Leerlaufperioden und maximale Geschwindigkeiten von 24,40 und 56 km/h im zweiten ,dritten und vierten Gang durchlaufen. Während der Hotsoak-Perioden läßt man das Fahrzeug 10 Minuten lang bei abgeschaltetem Motor stehen. Umgekehrt läßt man während der Leerlaufphasen das Fahrzeug 30 Minuten lang mit eingeschaltetem Motor stehen.
  • Zum Abschluß des Testlaufs wird das Fahrzeug über Nacht in einem gekühlten Trailer bei einer Temperatur von -16ºC geparkt. Das Hängenbleiben der Ventile wird am nächsten Morgen durch Messen des maximalen Kompressionsdrucks in jedem Zylinder ausgewertet.
  • In entsprechender Weise werden die Zusatzstoffpackungen A,B und C in einem Fahrzeug der Marke Vauxhall Cavalier getestet.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt, aus welcher ersichtlich ist, daß der durchschnittliche maximale Kompressionsdruck für Additivpackung C höher ist als für die Additivpackung A des Stands der Technik in bezug auf den Volkswagen Transporter und auf den Vauxhall Cavalier, und auch höher als der für die Zusatzstoffpackung B des Stands der Technik in bezug auf den Volkswagen Transporter.
    • Beispiel 8
  • Um die Leistung von Zündhilfsmitteln zu bewerten, finden Testläufe unter Einsatz eines 1,3-Liter-Astramotors statt, der dahingehend modifiziert worden ist, daß man zur Verbrennungskammer eines der Zylinder optischen Zugang hat. Das Kompressionsverhältnis für den in den Versuchsläufen betrachteten Zylinder beträgt 5,8:1. In jedem Test wird der Motor mit 200 UpM 2 Stunden lang betrieben, und während dieser Zeit werden kontinuierlich Messungen gemacht. Aus den gesammelten Daten kann für jedes getestete Zündhilfsmittel die Herabsetzung in der cyclischen Veränderung der angezeigten mittleren wirksamen Drücke (IMEP=indicated mean effective pressures) bestimmt werden. Die Tests werden mit bleifreiem Benzin mit 2,4 und 8 Gewichtsteilen p.M. Kalium durchgeführt. Das Kalium wird als Salz des Teilesters von mit Polyisobutylen substituierter Bernsteinsäure (wobei das Polyisobutylen ein durchschnittliches Molekulargewicht von 280 hat, bestimmt mittels Gelpermeationschromatographie) mit dem Alkylpolyätheralkohol der Formel (I), in welcher n den Wert 5 hat, R eine Mischung von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppen ist und R¹ eine Methylgruppe darstellt (erhältlich unter dem Warenzeichen "Oxilube-500" von Tochtergesellschaften der Royal Dutch/Shell-Gruppe), zugegeben.
  • Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle III angeführt. Tabelle I Komponenten Zusatzstoffpackung Gew.Teile p.M. Behandlungsmenge Zusatzstoff Beispiel Rückstand Erscheinungsbild Trübungspunkt Pourpoint C = Klar, h = Schleierbildung p = Phasentrennung Tabelle II Kompressionsdruck (bar) Zusatzstoff Packung Temp. über Nacht (ºC) Kraftfahrzeugtyp mittel Tabelle III Menge an Kalium (Gewteile p.M.) Reduktion der cyclischen Veränderung von IMEP (%)

Claims (10)

1. Eine Benzinzusammensetzung, die einen größeren Teil eines für den Einsatz in Vergasermotoren geeigneten Benzins und einen kleineren Teil eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel (I)
HO(CH&sub2;- -O) R (I)
in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe ist, und jedes R¹ unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe ist, mit einem Bernsteinsäurederivat enthält, das als Substituenten an mindestens einem der alpha-Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstoffatomen aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden ist.
2. Eine Benzinzusammensetzung nach Anspruch 1, in welcher das Alkalimetall Kalium ist.
3. Eine Benzinzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in welcher die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe von einem Polyolefin abgeleitet ist, dessen Monomere 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
4. Eine Benzinzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, in welcher die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe 15 bis 45 Kohlenstoffatome aufweist.
5. Eine Benzinzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, in welcher R eine C&sub9;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppe ist.
6. Eine Benzinzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, welche zusätzlich geringe Mengen eines Polyolefins, das von einem C&sub2;-C&sub6;-Monomer abgeleitet ist, und/oder eines Polyoxyalkylenglykol-Halbäthers der allgemeinen Formel (II)
R²O-[(EO)m(PO)t)]-H (II)
in welcher EO Ethylenoxy ist, PO Propylenoxy ist, R² C&sub1;-C&sub2;&sub0;-Alkyl bedeutet und m und t durchschnittliche Zahlen von Ethylenoxy- und Propylenoxygruppen in jedem Halbäthermolekül bedeuten derart, daß m/(m+t) im Bereich von 0 bis 0,5 liegt und t/(m+t) im Bereich von 0,5 bis 1 liegt wobei das durchschnittliche Molekulargewicht (Mn) (Zahlenmittel) des Halbäthers 500 bis 3000 beträgt, und eines eine C&sub2;&sub0;-C&sub1;&sub5;&sub0;-Alkyl oder -Alkenylgruppe enthaltenden Polyamins enthält.
7. Eine Benzinzusammensetzung nach Anspruch 6, welche 100 bis 1200 Gewichtsteile p.M. des Polyolefins und/oder Polyoxyalkylenglykol-Halbäthers und 5 bis 200 Gewichtsteile p.M. des die Alkyl- oder Alkenylgruppe enthaltenden Polyamins enthält.
8. Ein Konzentrat, das sich zur Zugabe zu einem Benzin eignet, umfassend ein mit dem Benzin kompatibles Verdünnungsmittel mit 20 bis 50 Gew.%, bezogen auf das Verdünnungsmittel, eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätherlakohols der allgemeinen Formel
HO(CH&sub2;- -O) R (I)
in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe bedeutet und jedes R¹ unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe ist, mit einem Bernsteinsäurederivat, das als Substituenten an mindestens einem der alpha- Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstof fatomen aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden ist.
9. Eine Methode zum Betreiben eines Vergaser-Verbrennungsmotors, welches das Einführen einer Benzinzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in den genannten Motor umfaßt.
10. Verwendung eines Alkalimetallsalzes eines Teilesters eines Alkylpolyätheralkohols der allgemeinen Formel
HO(CH&sub2;- -O) R (I)
in welcher n eine ganze Zahl von 4 bis 25 ist, R eine C&sub6;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe bedeutet und jedes R¹ unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe ist, mit einem Bernsteinsäurederivat, das als Substituenten an mindestens einem der alpha- Kohlenstoffatome eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 15 bis 200 Kohlenstoffatomen aufweist, die gegebenenfalls mittels einer Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen unter Bildung einer Ringstruktur an das andere alpha-Kohlenstoffatom gebunden sein kann, als Zündhilfsmittel und Mittel zum Verhindern des Hängenbleibens der Ventile in einer Benzinzusammensetzung, die einen größeren Teil eines für die Verwendung in Vergasermotoren geeigneten Benzins umfaßt.
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