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DE594085C - Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren

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Publication number
DE594085C
DE594085C DEH136773D DEH0136773D DE594085C DE 594085 C DE594085 C DE 594085C DE H136773 D DEH136773 D DE H136773D DE H0136773 D DEH0136773 D DE H0136773D DE 594085 C DE594085 C DE 594085C
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DE
Germany
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fatty acids
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parts
production
acid
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Application number
DEH136773D
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F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
F Hoffmann La Roche AG
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    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
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Description

Durch das Hauptpatent 586 247 wird ein Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Säuren geschützt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aminoalkohole der Formel
C — CH,- N
R''
SR
CH9-OH
wobei R ein Alkyl, R' ein Alkyl oder Wasserstoff
bedeutet,
in die Ester der fettaromatischen Säuren überführt.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Ester besonders leicht gewinnen kann, wenn man Halogenalkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel
R\ /R
C-CH0-N^-R
CH2-X
wobeiRwiederum ein Alkyl undR' ein Alkyl oder
Wasserstoff und X ein Halogenatom bedeutet,
auf Salze fettaromatischer Säuren einwirken läßt. Die bisher unbekannten Halogenverbindungen dieser Aminoalkohole entstehen aus den obengenannten Alkoholen leicht und in guter Ausbeute bei der Einwirkung der üblichen Halogenierungsmittel, wie z. B. Thionylchlorid. Es sind farblose, im Vakuum unzersetzt destillierbare Öle, die mit den Halogenwasserstoffsäuren feste Salze bilden.
Das neue Verfahren ist zur Darstellung von allen bisher bekannten Estern von Säuren mit den genannten Aminoalkoholen geeignet. Es wird mit Vorteil in jenen Fällen angewandt, wo die Säurehalogenide nicht oder nur schwer zugänglich sind, wie z. B. das Tropasäure- oder Mandelsäurechlorid.
Beispiel 1
204 Teile trockenes tropasaures Kalium und 190 Teile y-Piperidino-/?, jS-dimethylpropylchlorid (hergestellt aus y-Piperidino- ß, /J-dimethylpropanol undThionylchlorid,eine unter 13 mm Druck bei 980 siedende Flüssigkeit, deren Hydrochlorid bei 1650 schmilzt) werden in 800 Teilen Benzol einige Zeit am Rückfluß gekocht. Dann wird die Benzollösung mit der berechneten Menge verdünnter Säure ausgeschüttelt. Zur neutralisierten wässerigen Lösung fügt man eine konzentrierte Natriumperchloratlösung zu und trennt das ausfallende schwere öl von der Mutterlauge. Es wird mit wenig destillier-
*) Früheres Zusatzpatent 591 677
tem Wasser durch Dekantieren gewaschen. Dann nimmt man durch Schütteln mit Ammoniaklösung und Äther die freie Esterbase in Äther auf. Durch Eindampfen erhält man s den Tropasäure- (2, 2-dimethyl-3-piperidinopropyl) - ester als farbloses öl.
Beispiel 2
20 Teile tropasaures Kalium und 18 Teile ι ο y- Diäthylamino - β, β - dimethylpropylchlorid (Kp14 780; Schmelzpunkt des Hydrochlorids 112°) werden in 80 Teilen Benzol während 3 Stunden gekocht. Die Benzollösung schüttelt man mit Wasser und etwas Ammoniak aus, verdampft das Benzol im Vakuum, nimmt die Esterbase in Alkohol auf und neutralisiert sie mit einer alkoholischen Lösung von Phosphorsäure. Nach einiger Zeit fällt das primäre Phosphat des Tropasäure- (2, 2-dimethyl-3-diäthylaminopropyl) -esters in kristallinischer Form aus. Es zeigt nach einmaligem Umkristallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 1390.
2S B e i s ρ i e 1 3
94 Teile d-tropasaures Natrium werden in einer Lösung von 97 Teilen 7-Diäthylamino- ß, ß-dimethylpropylchlorid in 350 Teilen Aceton 36 Stunden unter Rühren am Rückfluß gekocht. Man filtriert nach dem Erkalten das ausgeschiedene Natriumchlorid ab, verdunstet das Aceton, nimmt den Rückstand in Äther auf und schüttelt mit verdünnter Säure aus. Aus der Säurelösung scheidet man den gebildeten Ester durch Zusatz von Ammoniaklösung aus und nimmt ihn erneut in Äther auf. Nach dem Trocknen dieser Lösung dampft man den Äther ab und neutralisiert den Rückstand mit der berechneten Menge Phosphorsäure. Die konzentrierte wässerige Lösung des entstandenen Salzes wird mit der zehnfachen Menge Aceton versetzt. Nach einiger Zeit kristallisiert das Phosphat des d-Tropasäure-(2, 2-dimethyl-3-diäthylaminopropyl) -esters in feinen Nadeln aus. Es schmilzt bei 1240 und dreht das polarisierte Licht nach rechts; [a]fl = + 280.
Beispiel 4
19 Teile mandelsaures Kalium gibt man zu einer Lösung von 15 Teilen y-Diäthylamino- ß, ß- dimethylpropylchlorid in 100 Teilen Xylol und erhitzt unter Rühren 10 Stunden auf iio°. Nach dem Erkalten rührt man die Lösung mit Wasser und Säure aus, trennt die wässerige Schicht ab und fällt durch Zusatz von Lauge den gebildeten Ester aus. Durch Aufnehmen in Äther, Trocknen mit entwässertem Natriumsulfat und Einengen der filtrierten Lösung auf ein kleines Volumen gewinnt man den Mandelsäure-(2, 2-dimethyl-3-diäthylaminopropyl)-ester in Form feiner Kristalle, die nach nochmaligem Umkristallisieren den Schmelzpunkt 6y° zeigen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Säuren gemäß Patent 586 247, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Halogenalkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel
    R
    R'
    .CIL — Ni
    R
    R
    CH2-X
    wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff' und X ein Halogenatom bedeutet,
    auf Salze fettaromatischer Säuren einwirken läßt.
DEH136773D 1932-03-22 1933-07-07 Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren Expired DE594085C (de)

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