DE3626497A1

DE3626497A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3626497A1
Application number: DE19863626497
Authority: DE
Inventors: Naonori Makino; Seiji Horie; Syu Watarai; Hideo Sato
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1985-08-05
Filing date: 1986-08-05
Publication date: 1987-02-12
Anticipated expiration: 2006-08-06
Also published as: US4724192A; JPH0513498B2; JPS6236674A; DE3626497C2

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, insbesondere ein Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht, die ein neuartiges Ladungen transportierendes Material enthält, und ein Aufzeichnungsmaterial mit einer Schicht, das eine neuartige photoleitfähige Substanz enthält.

Bei elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien erfolgt die Photoleitung durch (1) die Erzeugung von elektrischen Ladungen beim Belichten und (2) den Ladungstransport. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, bei denen die Prozesse (1) und (2) durch dieselbe Substanz bewirkt werden, sind z. B. Selenmaterialien, während z. B. bei einer Kombination von amorphem Selen und Poly-N-vinylcarbazol die Prozesse (1) und (2) von verschiedenen Substanzen bewirkt werden. Die Letztgenannte Technik, bei der die Prozesse (1) und (2) von verschiedenen Substanzen bewirkt werden, erlaubt eine breite Materialauswahl bei der Herstellung von Aufzeichnungsmaterialien, wodurch die elektrophotographischen Eigenschaften verbessert werden können, z. B. hinsichtlich der Empfindlichkeit und des Aufladungspotentials. Außerdem können bei einer breiten Materialauswahl solche Materialien ausgewählt werden, die sich besonders zur Herstellung von Aufzeichnungsüberzugsfilmen eignen.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sollen im wesentlichen die folgenden Eigenschaften aufweisen: (1) Geeignetes Aufladungspotential im Dunkeln; (2) Geringen Dunkelabfall der Ladung und (3) Schnellen Ladungsabbau beim Belichten. Die Genannten anorganischen Substanzen haben zwar zahlreiche Vorteile, sind jedoch auch mit verschiedenen Mängeln behaftet. So erfüllt z. B. das viel verwendete Selen die genannten Anforderungen (1) bis (3), erfordert jedoch komplizierte Herstellungsmaßnahmen, wodurch die Produktionskosten erhöht werden. Außerdem ist es schwierig, Selen aufgrund seiner geringen Flexibilität zu Bändern zu formen, und außerdem müssen Selen-Aufzeichnungsmaterialien aufgrund ihrer hohen Hitze- und Stoßempfindlichkeit vorsichtig gehandhabt werden. Aufzeichnungsmaterialien, bei denen Cadmiumsulfid oder Zinkoxid in einem Harzbindemittel dispergiert sind, haben mechanische Nachteile hinsichtlich der Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit, Abriebbeständigkeit etc. und können daher nicht mehrmal verwendet werden.

Um diese Nachteile anorganischer Materialien zu überwinden, sind elektrophotographische Aufzeichnungmaterialien unter Verwendung verschiedener organischer Materialien entwickelt worden. So ist. z. B. in der US-A-34 84 237 ein Aufzeichnungsmaterial aus Poly-N-carbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on, in der JP-B-25 658/73 ein Aufzeichnungsmaterial aus Poly-N-vinylcarbazol, das mit einer Pyryliumverbindung sensiblisiert ist, und in der JP-A-10 785/72 ein Aufzeichnungsmaterial, das hauptsächlich einen eutektischen Komplex aus einem Farbstoff und einem Harz umfaßt, beschrieben.

Ein weiterer Schritt zur Entwicklung hochempfindlicher elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien ist die Verwendung einer Kombination aus Materialien, die beim Belichten elektrische Ladungen erzeugen, und Materialien, welche die erzeugten Ladungen transportieren. Beispiele für derartige Aufzeichnungsmaterialien sind das in der US-A-37 91 826 beschriebene Aufzeichnungsmaterial mit einer Ladungen erzeugenden Schicht und einer darauf aufgebrachten Ladungen transportierenden Schicht, das in der US-A-35 73 906 beschriebene Aufzeichnungmaterial mit einer Ladungen transportierenden Schicht und einer darauf aufgebrachten Ladungen erzeugenden Schicht und das in der US-A-37 64 315 beschriebene Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht aus einem Ladungen transportierenden Material, das ein Ladungen erzeugendes Material diespergiert enthält. Obwohl für diese Art von Aufzeichnungsmaterialien zahlreiche Ladungen erzeugende Materialien vorgeschlagen worden sind, haben sich nur wenige als gut brauchbar erwiesen. Gute Ladungen transportierende Materialien sind solche, die Licht einer Wellenlänge durchlassen, welche ein Ladungen erzeugendes Material veranlaßt, Ladungen zu erzeugen, die im aufgeladenen Zustand ein ausreichend hohes Potential bewahren und welche die durch das Ladungen erzeugende Material erzeugten Ladungen schnell transportieren.

Ziel der Erfindung ist es daher, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht bereitzustellen, die ein Ladungen transportierendes Material enthält, welches für Licht einer Wellenlänge durchlässig ist, die die Erzeugung von Ladungen verursacht. Die lichtempfindliche Schicht sollte hochempfindlich, stabil gegen Oxidation durch das bei der Coronaentladung entwickelte Ozon, Licht- und hitzebeständig sein, ein geringes Restpotential und einen verringerten Dunkelabfall des Potentials aufweisen, wobei sich das Restpotential bei wiederholter Verwendung nicht erhöhen oder ändern soll und auch die Empfindlichkeit nicht variabel sein soll. Das Aufzeichnungsmaterial soll weiterhin sicher handhabbar und gefahrlos zu beseitigen sein, indem die Lichtempfindliche Schicht ein nicht nur gering toxisches Ladungen transportierendes Material enthält, welches aus nicht oder nur gering toxischen Ausgangsverbindungen hergestellt werden kann. Schließlich soll eine stabile und gleichmäßige Ladungen transportierende Schicht bereitgestellt werden, die hohe Filmfestigkeit und Ermüdungsbeständigkeit aufweist.

In umfangreichen Untersuchungen wurde nun gefunden, daß bestimmte Bis-stilben-Verbindungen als Ladungen transportierende Materialien in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien verwendet werden können.

Gegenstand der Erfindung ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer lichtempfindlichen Schicht, die mindestens eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) enthält: in der Ar einen substituierten oder unsubstituierten, aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet; R¹ und R² gleich oder unterschiedlich substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeuten oder R¹ und R² zusammen einen N-haltigen heterocyclischen Rest bilden, R³ Wasserstoff, Halogen oder substituiertes der unsubstituiertes Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aralkyl oder Aryloxy bedeuten, R⁴ Wasserstoff oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl ist, R⁵ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl ist oder R⁵ zusammen mit Ar einen aromatischen Ring bildet, k den Wert 0 oder 1 hat und X eine Gruppe der Formel (II) ist: worin R⁷ und R⁸ Wasserstoff, Halogen oder substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, Alkoxy, Aryl oder Aryloxy bedeuten oder R⁷ und R⁸ zusammen einen kondensierten polycyclischen aromatischen Ring bilden, l und n den Wert 0 haben oder ganze Zahlen von 1 bis 6 sind und m den Wert 0 oder 1 hat.

Die genannten aliphatischen Rest enthalten vorzugsweise 1 bis 20 Kohlenstoffatome, die aromatischen Reste vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome.

Beispiele für unsubstituiertes Alkylreste R¹ bis R⁵ sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Nonyl, Dodecyl, Isopropyl, Isobutyl, Isopentyl, 4-Methylpentyl, sek-Butyl und tert-Butyl.

Beispiele für unsubstituierte Aralkylreste R¹ bis R⁵ sind Benzyl, Phenethyl, 1-Naphthylmethyl, 2-Naphthylmethyl, 1-Anthrymethyl und Benzhydryl.

Beispiele für unsubstituierte Arylreste R¹ bis R⁵ sind Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl- Anthryl, Pyrenyl, Acenaphthenyl und Fluorenyl.

Ein Beispiel für einen N-haltigen heterocyclischen Rest, der von R¹ und R² zusammen gebildet wird, ist die Piperazinylgruppe.

Halogenatome R³ und R⁵ sind z. B. Chlor, Brom und Jod.

Beispiele für unsubstituierte Alkoxyreste R³ sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy und Pentyloxy.

Beispiele für unsubstituierte Arylorxyreste R³ sind Phenoxy, o-Tolyloxy, m-Tolyloxy, p-Tolyloxy, 1-Naphthyloxy und 2-Naphthyloxy.

Beispiele für unsubstituierte aromatische carbocyclische Rest Ar sind Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Pyrenyl, Acenaphthenyl und Fluorenyl. Beispiele für unsubstituierte aromatische heterocyclische Rest Ar sind Pyridyl, Thienyl und Carbazolyl.

Ein Beispiel für einen aromatischen Ring, der von R⁵ und Ar zusammen gebildet wird, ist die 9-Fluorenylidengruppe.

Substituenten für die substituierten Alkyl-, Aralkyl- und Arylreste R¹ bis R⁵ sind z. B. Halogen, wie Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy oder Pentyloxy; Aryloxy, wie Phenoxy, o-Tolyloxy, m-Tolyloxy, p-Tolyloxy, 1-Naphthyloxy oder 2-Naphthyloxy; Dialkylamino, wie Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino, N-Methyl- N-ethylamino, N-Ethyl-N-propylamino oder N-Methyl-N-propylamino; Diarylamino, wie Diphenylamino; Alkylthio, wie Methylthio, Ethylthio oder Propylthio; und N-haltige heterocyclische Reste, wie Piperidino, 1-Pyrazinyl, Morpholino oder 1-Pyrrolidyl.

Als Substituenten für substituierte Arylreste eignen sich zusätzlich zu den oben genannten Substituierten z. B. Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl.

Als Substituierten für die substituierten aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Reste Ar eignen sich die für substituierte Arylreste genannten Substituenten.

Spezielle Beispiele für die Gruppe X der Formel (II) sind Methylen, Ethylen, Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Laurylen, p-Xylylen, 2-Dichlor-p-xylylen, 2,3,5,6-Tetramethyl-p-xylylen und 1,4-Dimethylennapthylen.

Von den oben genannten aliphatischen Resten sind jene besonders bevorzugt, die 1 bis 12, insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Von den oben genannten aromatischen Resten sind jene besonders bevorzugt, die 6 bis 16 Kohlenstoffatome enthalten.

R¹ und R² sind vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Butyl, n-Hexyl, Benzyl und Phenyl. R³ ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor oder Brom. R⁴ ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Benzyl, p-(Dimethylamino)-phenyl und p-(Diethylamino)-phenyl, wobei Wasserstoff besonders bevorzugt ist. R⁵ ist vorzugsweise Wasserstoff oder Phenyl. k hat vorzugsweise den Wert 0. X ist vorzugsweise Ethylen, Butylen, Pentylen, Hexylen und p-Xylylen.

Im folgenden sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäße Bis-stilben-Verbindungen der Formel (I) genannt: Die Bis-stilben-Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel (III)

in der Ar wie oben definiert ist und Y eine Triphenylphosphoniumgruppe der Formel bedeutet, worin Z^- ein Halogenion oder eine Dialkylphophitgruppe der Formel -PO(OR′)₂ ist, in der R′ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome bedeutet, mit einer Verbindung der Formel (IV) in der X, R¹, R², R³, R⁴ und k wie oben definiert sind, in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, in Gegenwart einer geeigneten Base, z. B. Natriumhydrid, Natriummethoxid oder Kalium-tert-butoxid, umsetzt.

Unter den Ausgangsverbindungen der Formel (IV) können jene, bei denen R⁴ ein Wasserstoffatom ist und k den Wert 0 hat, d. h. die den bevorzugten Verbindungen der Formel (I) entsprechen, nach der Methode von P. W. Hickmott, J. Chem. Soc., Bd. C (1966) S. 666, hergestellt werden.

Die Bis-stilben-Verbindungen der Formel (I) können in beliebigen lichtempfindlichen Schichten entsprechend den folgenden Ausführungsformen (1) bis (4) eingesetzt werden:

(1) Einschichtige lichtempfindliche Schicht, die sowohl ein Ladungen erzeugenden Material, als auch die Bis-stilben-Verbindung (I) enthält;

(2) Einschichtige lichtempfindliche Schicht, die einen Sensibilisierungsfarbstoff und die Bis-stilben-Verbindung (I) enthält;

(3) Lichtempfindliche Laminatschicht aus einer Ladungen erzeugenden Schicht, die ein Ladungen erzeugendes Material enthält, und einer Ladungen transportierenden Schicht, die die Bis-stilben-Verbindungen (I) enthält;

(4) Lichtempfindliche Laminatschicht aus einer Ladungen erzeugenden Schicht, die ein Ladungen erzeugendes Material und die Bis-stilben-Verbindung (1) enthält, sowie einer Ladungen transportierenden Schicht, die ein Ladungen transportierendes Material enthält.

In der Zeichnung sind Querschnitte durch erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien dargestellt. Es zeigen:

Fig. 1 ein Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger (1), auf den eine lichtempfindliche Schicht (21) aus einer Bis-stilben-Verbindung, einem Sensibilisierungsfarbstoff und einem Bindemittelharz aufgebracht ist;

Fig. 2 ein Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger (1), auf den eine lichtempfindliche Schicht (22) aus einem Ladungen transportierenden Material (4), bestehend aus der Bis-stilben-Verbindung und einem Bindemittel, aufgebracht ist, wobei Ladungen erzeugendes Material (3) in dem Material (4) dispergiert ist;

Fig. 3 ein Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger (1), auf den eine lichtempfindliche Schicht (23) aus einer Ladungen erzeugenden Schicht (5), die hauptsächlich aus einem Ladungen erzeugenden Material (3) besteht, und einer Ladungen transportierenden Schicht, die die Bis-stilben-Verbindung enthält, aufgebracht ist;

Fig. 4 ein Aufzeichnungsmaterial mit einem leitenden Schichtträger (1), auf den eine lichtempfindliche Schicht (24) aus einer Ladungen transportierenden Schicht (4), die die Bis-stilben-Verbindung enthält, und einer Ladungen erzeugenden Schicht (5), die hauptsächlich aus Ladungen erzeugendem Material (3) besteht, aufgebracht ist.

Wenn bei den Aufzeichnungsmaterialien der Fig. 3 und 4 eine Ladungen erzeugende Schicht neben einem Ladungen erzeugenden Material die erfindungsgemäße Bis-stilben-Verbindung enthält, kann die Ladungen transportierende Schicht ein von den erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindungen verschiedenes Ladungen transportierendes Material enthalten.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 1 wirkt die Bis-stilben-Verbindung als Photoleiter, über den die Erzeugung und der Transport von Ladungsträger erfolgen. Bei dieser Ausführungsform sollte jedoch die Bis-stilben-Verbindung mit einem Sensibilisierungsfarbstoff sensibilisiert werden, der im sichtbaren Bereich absorbiert, um mit sichtbarem Licht ein Bild zu erhalten, da die Bis-stilben-Verbindungen im sichtbaren Bereich nicht wesentlich absorbieren.

Im Falle der Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 2 bildet die Bis-stilben-Verbindung in Kombination mit einem Bindemittel (oder einem Bindemittel und einem Weichmacher) ein Ladungen transportierendes Medium, während ein Ladungen erzeugendes Material, z. B. anorganische oder organische Pigmente, elektrische Ladungen erzeugt. Bei dieser Ausführungsform dient das Ladungen transportierende Medium hauptsächlich dazu, die durch das Ladungen erzeugende Material erzeugten Ladungen anzunehmen und zu transportieren. Wesentliche Voraussetzung ist daher, daß das Ladungen erzeugende Material und das Ladungen transportierende Material in ihrem Absorptionswellenlängenbereich, hauptsächlich im sichtbaren Bereich, nicht überlappen. Es sollte mit anderen Worten Licht durchgelassen werden und die Oberfläche des Ladungen erzeugenden Material erreichen, um eine wirksame Ladungserzeugung zu erzielen. Um diesen Effekt zu erreichen, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindungen dadurch aus, daß sie keine nennenswerte Absorption im sichtbaren Bereich besitzen, wodurch sie bei der Kombination mit einem Ladungen erzeugenden Material, welches hauptsächlich Licht im sichtbaren Bereich absorbiert, ihre Wirkung als Ladungen transportierendes Material entfalten können.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 3 erreicht das durch die Ladungen transportierende Schicht (4) tretende Licht die Ladungen erzeugende Schicht (5), in der elektrische Ladungen erzeugt werden. Andererseits dient die Ladungen transportierende Schicht zur Aufnahme und zum Transport der Ladungen. Der für die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 2 verantwortliche Mechanismus ist auch auf die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 3 anwendbar, d. h. die für den Lichtzerfall notwendige Ladungserzeugung erfolgt durch ein Ladungen erzeugendes Material und der Ladungstransport wird durch ein Ladungen transportierendes Medium bewirkt, das hauptsächlich aus der erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindung besteht.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 4 erfolgt die Ladungserzeugng durch Einwirkung von Licht auf die Ladungen erzeugende Schicht (5), während die Ladungen transportierende Schicht (4) die Ladungen empfängt und transportiert. Auch bei dieser Ausführungsform ist der oben beschriebene Mechanismus der Ladungserzeugung und des Ladungstransports anwendbar, wobei die erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindung als Ladungen transportierendes Material fungiert.

Die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 1 können dadurch hergestellt werden, daß man eine Bindemittellösung, in der die Bis-stilben-Verbindung sowie gegebenenfalls ein Sensibilisierungsfarbstoff gelöst ist, auf einen leitenden Schichtträger aufträgt und trocknet. Die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 2 werden dadurch hergestellt, daß man einen leitenden Schichtträger mit einer Lösung der Bis-stilben-Verbindung und eines Bindemittels, in der Feinteilchen eines Ladungen erzeugenen Materials dispergiert sind, beschichtet und dann trocknet.

Zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien gemäß Fig. 4 wird zunächst eine Ladungen erzeugende Schicht hergestellt, z. B. durch Vakuumbedampfen eines leitenden Schichtträgers mit einem Ladungen erzeugenden Material oder durch Auftragen einer Dispersion aus Feinteilchen eines Ladungen erzeugenden Materials in einem geeigneten Lösungsmittel, das gegebenenfalls ein Bindemittel gelöst enthält, Trocknen des Überzuges und gegebenenfalls Nachbehandeln der Überzugsoberfläche, z. B. durch Polieren oder Einstellen der Filmdicke. Anschließend wird die Ladungen transportierende Schicht aufgebracht durch Auftragen einer Lösung, die die Bis-stilben-Verbindung und ein Bindemittel enthält, und anschließend Trocknen. Das Beschichten kann auf übliche Weise, z. B. mit einer Rakel oder einem Drahtstab, erfolgen.

Die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 4 können dadurch hergestellt werden, daß man zunächst eine Ladungen tranportierende Schicht auf einem leitenden Schichtträger wie bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 3 herstellt und dann darauf wie bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 3 eine Ladungen erzeugende Schicht ausbildet.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 1 und 2 hat die lichtempfindliche Schicht eine Dicke von 1 bis 50 µm, vorzugsweie 5 bis 20 µm. Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 3 und 4 hat die Ladungen erzeugende Schicht eine Dicke von nicht mehr als 5 µm, vorzugsweise nicht mehr als 2 µm, und die Ladungen transportierende Schicht eine Dicke von 3 bis 50 µm, vorzugsweise 5 bis 20 µm.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 1 ist die Bis-stilben-Verbindung in der lichtempfindlichen Schicht in einer Menge von 10 bis 70, vorzugsweise 30 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, enthalten. Der zur Verbesserung der Empfindlichkeit im sichtbaren Bereich zugesetzte Sensibilisierungsfarbstoff wird in einer Menge von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent, bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, eingesetzt.

Bei den Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 2 ist die Bis-stilben-Verbindung in der lichtempfindlichen Schicht in einer Menge von nicht mehr als 50, vorzugsweise nicht mehr als 20 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, enthalten. Bei den Aufzeichnungsmaterialien der Fig. 3 und 4 ist die Bis-stilben-Verbindung in der Ladungen transportierenden Schicht in einer Menge von 10 bis 95, vorzugsweie 30 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ladungen transportierende Schicht, enthalten. Das Ladungen erzeugende Material ist in der Ladungen erzeugenden Schicht in einer Menge von 10 bis 90, vorzugsweise 20 bis 70 Gewichtsprozent enthalten, bezogen auf die Ladungen erzeugende Schicht, falls diese keine Bis-stilben-Verbindung enthält, und in einer Menge von 0,01 bis 90, vorzugsweise 0,05 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ladungen erzeugene Schicht, falls diese die Bis-stilben-Verbindung enthält, wobei deren Menge 0,01 bis 70, vorzugsweise 0,05 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ladungen erzeugende Schicht, beträgt. Bei allen Aufzeichnungsmaterialien der Fig. 1 bis 4 kann das Bindemittel in Kombination mit einem Weichmacher angewandt werden.

Als leitende Schichtträger eignen sich für die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien z. B. Metallplatten oder -folien, z. B. aus Aluminium, Kunststoffolien, die mit einem Metall, z. B. Aluminium, bedampft sind, und Papiere mit einer leitfähigen Beschichtung. Als Bindemittel eignen sich beliebige isolierende und klebfähige Harze, z. B. Polykondensate, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxidharze, Polyketone und Polycarbonate, sowie Vinylpolymere, die Polyvinylketone, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und Polyacrylamid.

Als Weichmacher können z. B. halogenierte Paraffine, Polybiphenylchlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat verwendet werden.

Für die Aufzeichnungsmaterialien von Fig. 1 verwendbare Sensibilisierungsfarbstoffe sind z. B. Triallylmethan-Farbstoffe, wie Brilliantgrün, Viktoriablau B, Methylviolett, Kristallviolett und Acid Violet 6B; Xanthen-Farbstoffe, wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrocin, Bengalrosa und Fluorescein; Thiazin-Farbstoffe, wie Methylenblau; Astrazon-Farbstoffe, wie C.I. Basic Violett 7 (CI 48020); Cyanin-Farbstoffe, wie Cyanin; Pyrylium-Farbstoffe, wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N-dimethylaminophenyl)- thiapyryliumperchlorat und Bezopyryliumsalze (JP-B-25658/83).

Beispiele für Ladungen erzeugende Materialien, die in den Aufzeichnungsmaterialien der Fig. 2, 3 und 4 verwendet werden können, sind z. B.:
(1) Selen und Selenlegierungen;
(2) Anorganische Photoleiter, wie CdS, CdSe, CdSSe, ZnO und Zns;
(3) Phthalocyaninpigmente, z. B. Metall-Phthalocyanine und metallfreie Phthalocyanine;
(4) Azopigmente, z. B. Azopigmente mit einem Carbazolgerüst (JP-A-95 033/75), Azopigmente mit einem Triphenylamingerüst (JP-A-1 32 547/75), Azopigmente mit einem Styrylstilbengerüst (JP-A-1 33 445/75 und 42 352/84), Azopigmente mit einem Naphthalingerüst (JP-A-1 23 541/83 und 2 17 556/83), Trisazopigmente (JP-A-17 946/85) und Azopigmente mit einem Thiophengerüst (JP-A-2 23 433/84);
(5) Perylenpigmente, z. B. Perylensäureanhydrid und Perylensäureimig;
(6) Indigo-Farbstoffe;
(7) Chinacridon-Farbstoffe;
(8) Polycyclische Chinone, z. B. Anthrachinone, Pyrenchinone, Anthanthrone und Flavanthrone;
(9) Bisbenzimidazol-Pigmente;
(10) Cyanin-Farbstoffe;
(11) Squalenmethin-Farbstoffe;
(12) Indanthron-Pigmente;
(13) Xanthen-Farbstoffe;
(14) Charge-Transfer-Komplexe aus einem Elektronendonor, wie Poly-N-vinylcarbazol, und einem Elektronenakzeptor, wie Trinitrofluorenon;
(15) Eutektische Komplexe aus Pyryliumsalz-Farbstoffen und Polycarbonatharzen; und
(16) Amorphes Silicium.

Unter diesen Ladungen erzeugenden Materialien sind Azofarbstoffe besonders bevorzugt.

Von den erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindungen verschiedene Ladungen transportierende Materialien, die in der Ladungen transportierenden Schicht verwendet werden können, werden unterschieden in Elektronen transportierende Verbindungen und positive Lochladungen transportierende Verbindungen, die beide in den erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden können. Beispiele für Elektronen transportierende Verbindungen sind solche mit Elektronen anziehenden Gruppen, wie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2,4,5,7-Tetranitro-9-fluorenon, 9-Dicyanomethylen-2,4,7-trinitfluorenon, 9-Dicyanomethylen-2,4,5,7-tetranitrofluorenon, Tetranitrocarbazolchloranil, 2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon, 2,4,7-Trinitro-9,10-phenanthrenchinon, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, tetracyanoethylen und Tetracyanochinondimethan.

Positive Lochladungen transportierende Verbindungen sind solche mit einer Elektronendonorgruppe, z. B. hochmolekulare Verbindungen, wie Pyridonylcarbazol und dessen Derivate (JP-B-10 966/59); Vinylpolymere, wie Polyvinylpyren, Polyvinylanthracen, Poly-2-vinyl-4-(4′-dimethylaminophenyl)- 5-phenyloxazol und Poly-3-vinyl-N-carbazol (JP-B-18 674/68 und 19 192/68); die in der JP-B-19 193/68 beschriebenen Polymeren, wie Polyacenaphthylen, Polyinden und Copolymere von Acenaphthylen und Styrol; Polykondensate, wie Pyren-Formaldehydharze, Brompyren-Formaldehyharze und Ethylcarbazol-Formaldehydharze (JP-B-13 940/81) und die verschiedenen Arten von Triphenylmethan-Polymeren, die in den JP-A-90 833/81 und 1 61 550/81 beschrieben sind; sowie niedermolekulare Verbindungen, z. B. die in der US-A-31 12 197 beschriebenen Triazolderivate; die in der US-A-31 89 447 beschriebenen Oxadiazolderivate; die in der JP-B-16 096/62 beschriebenen Imidazolderivate; die in den US-A-36 15 402, 38 20 989 und 35 42 544, JP-B-555/70 und 10 983/72 sowie JP-A-93 224/76, 17 105/80, 4 148/81, 1 08 667/80, 1 56 953/80 und 36 656/81 beschriebenen Polyarylalkanderivate; die in den US-A-31 80 729 und 42 78 746 sowie JP-A-88 064/80, 88 065/80, 1 05 537/74, 51 086/80, 80 051/81, 88 141/81, 44 545/82, 1 12 637/79 und 74 546/80 beschriebenen Pyrazolin- und Pyrazolonderivate; die in der US-A-36 15 404, der JP-B-10 105/76, 3 712/71 und 28 336/72 sowie JP-A-83 435/79, 1 10 836/79 und 1 19 925/79 beschriebenen Phenylendiaminderivate; die in den US-A-35 67 450, 31 80 703, 32 40 597, 36 58 520, 42 32 103, 41 75 961 und 40 12 376, den JP-B-35 702/74 und 27 577/64, der DE-B-11 10 518 und den JP-A-1 44 250/80, 1 19 132/81 und 22 437/81 beschriebenen Arylaminderivate; die in der US-A-35 26 501 beschriebenen aminosubstituierten Chalkonderivate; die in der US-A-35 42 546 beschriebenen N,N-Bicarbazylderivate; die in der US-A-32 57 203 beschriebenen Oxazolderivate; die in der JP-A-46 234/81 beschriebenen Styrylanthracenderivate; die in der JP-A-1 10 832/79 beschriebenen Fluorenonderivate; und die in den JP-A-1 10 837/79, 52 063/80, 52 064/80, 46 760/80, 85 495/80, 11 350/82 und 1 48 749/72 und der US-A-37 17 462 beschriebenen Hydrazonderivate.

Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien eine Haftschicht oder eine Sperrschicht zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht aufweisen. Für diese Hilfsschichten verwendbare Materialien sind z. B. Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose, Vinylidenchlorid-Latices (JP-A-84 247/84), Styrol-Butadien-Latices (JP-A-1 14 544/84) sowie die oben als Bindemittel genannten hochmolekularen Polymeren. Diese Schichten haben vorzugsweise eine Dicke von nicht mehr als 1 µm.

Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien zeichnen sich im allgemeinen durch hohe Empfindlichkeit und Haltbarkeit aus. Sie können z. B. in elektrophotographischen Kopiermaschinen und Druckern mit Lasern oder Braunschen Röhren als Lichtquellen eingesetzt werden. Darüber hinaus eignen sich zur Herstellung von Druckplatten mit hohem Auflösungsvermögen, hoher Haltbarkeit und Empfindlichkeit, wobei die erfindungsgemäßen Bis-stilben-Verbindungen und ein Ladungen erzeugendes Material in einem alkalilöslichen Harz, z. B. einem Phenolharz, dispergiert werden und die Dipersion auf einen leitenden Schichtträger, z. B. eine Aluminiumplatte, aufgetragen, getrocknet, bildmäßig belichtet, mit einem Toner entwickelt und dann mit einer alkalischen wässrigen Lösung geätzt werden, wie dies z. B. in der JP-B-17 162/62 und den JP-A-19 063/80, 1 61 250/80 und 1 47 656/82 beschrieben ist. Auch gedruckte Schaltungen können unter Verwendung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele erläutert die Erfindung. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

Herstellungsbeispiel

Herstellung der Verbindung (2)
In 30 ml N,N-Dimethylformamid werden 4,85 g (0,02 Mol) Diethyl-4-methylbenzylphosphonat und 3,80 g (0,01 Mol) Bis-(N-n-butyl-4-formylanilino)-butan gelöst, worauf man 5,79 g Natriummethoxid (28 gewichtsprozentige Methanollösung) bei 20°C zugibt. Das erhaltene Gemisch wird 10 Stunden auf 60°C erwärmt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, worauf man 30 ml Ethanol zugibt. Die entstehenden Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Ethylacetat/Ethanol umkristallisiert, wobei man 4,36 g (Ausbeute 78%) der Verbindung (2) in Form von gelben Nadeln erhält. F. 169 bis 170°C
Elementaranalyse für C₄₀H₄₈N₂:
ber. (%) C 86,28 H 8,69 h 5,03
gef. (%) C 86,48 H 8,73 N 4,79

Beispiel 1

Selen wird auf eine etwa 300 µm dicke gekörnte Aluminiumfolie im Vakuum aufgedampft, um eine Ladungen erzeugende Schicht von 0,4 µm Dicke zu erzeugen. Eine Lösung aus 10 Teilen der Verbindung (2) und 10 Teilen Bisphenol-A-Polycarbonat ("Panlite K-1300" von der Teÿin Limited) in 130 Teilen Dichlormethan wird auf die Ladungen erzeugende Schicht mit einem Drahtstab aufgetragen und dann zu einer Ladungen transportierenden Schicht von etwa 12 µm Dicke getrocknet. Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial weist eine doppelschichtige lichtempfindliche Schicht auf.

Das Aufzeichnungsmaterial wird durch Coronaentladung von -5 kV unter Verwendung eines elektrostatischen Kopierpapier-Prüfvorrichtung ("SP-428" der Kawaguchi Denki Seisakusho) negativ aufgeladen und dann mit Licht aus einer Wolframlampe von 2854°K mit einer Lichtstärke von 2,0 Lux belichtet. Der Halbabfall, d. h. die Zeit, die zur Verringerung des Oberflächenpotentials auf die Hälfte des Anfangswertes erforderlich ist, wird bestimmt, um die Halbabfall-Belichtungsmenge E₅₀ zu errechnen. Hierbei erhält man eine Halbabfall-Belichtungsmenge von 1,8 Lux·sec.

Nachdem das beschriebene Aufladen und Belichten 3000 mal wiederholt wurde, beträgt der E₅₀-Wert 2,0 Lux·sec, was auf eine extrem geringe Empfindlichkeitsänderung hinweist.

Beispiele 2 bis 6

Es wird ein Aufzeichnungsmaterial wie in Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man die Verbindungen (1), (7), (10), (16) bzw. (26) anstelle der Verbindung (2), Der E₅₀-Wert bei negativer Aufladung wird bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 genannt.

Tabelle 1

Beispiel 7

5 Teile β-Kupferphthalocyanin werden zu 660 Teilen Diclormethan gegeben und mit Ultraschall dispergiert. In der Dispersion werden 40 Teile Bisphenol-A-Polycarbonat ("Panlite K-1300") und 40 Teile der Verbindung (2) zu einer Beschichtungsmasse gelöst. Diese wird auf einen transparenten leitenden Schichtträger in Form einer 100 µm dicken Polybethylenterephthalatfolie, die mit einem Indiuoxidfilm beschichtet ist (Oberflächenwiderstand 10³ Ohm) mit einem Drahtstab aufgetragen und zu einer Aufzeichnungsschicht von etwa 10 µm Dicke getrocknet.

Der E₅₀-Wert des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials beträgt bei positiver Aufladung mit einer Coronaentladung von +5 kV 3,5 Lux · sec.

Beispiel 8

2 Teile eines Trisazopigmentes der folgenden Formel und 4 Teile eines Polyesterharzes ("Vylon 200" von der Toyo Spinning Co. Ltd.) werden zu 7 Teilen Tetrahydrofuran gegeben und 12 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird auf einen leitenden Schichtträger in Form einer 100 µm dicken Polyethylenterephthalatfolie, die aluminiumbedampft ist (Oberflächenwiderstand 4 · 10² Ohm) mit einem Drahtstab aufgetragen und zu einer Ladungen erzeugenden Schicht von etwa 0,5 µm Dicke getrocknet.

Eine Lösung von 10 Teilen der Verbindung (2) und 10 Teilen Bisphenol-A-Polycarbonat ("Panlite K-1300") in 120 Teilen Dichlormethan wird mit einem Drahtstab auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und zu einer Ladungen transportierenden Schicht von etwa 14 µm Dicke getrocknet.

Der E₅₀-Wert des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials beträgt bei der Bestimmung gemäß Beispiel 1,6 Lux·sec.

Trisazopigment

Beispiel 9 bis 20

Aufzeichnungsmaterialien mit zweischichtigem Aufbau werden gemäß Beispiel 8 hergestellt, wobei man die Verbindung (2) durch die Verbindungen (4), (5), (9), (11), (13), (18), (19), (21), (24), (25), (30) bzw. (32) ersetzt. Die E₅₀-Werte werden gemäß Beispiel 1 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 genannt. nt.immt. Die

Tabelle 2 (Fortsetzung)

Beispiel 21

8 Teile der Verbindung (2), 10 Teile Bisphenol-A-Polycarbonat ("Panlite K-1300") und 0,12 Teil eines Astrazon-Farbstoffs der folgenden Formel werden in 110 Teilen Dichlormethan zu einer Beschichtungsmasse gelöst. Diese wird auf einen transparenten leitenden Schichtträger in Form einer 100 µm dicken Polyethylenterephthalatfolie, die mit einem Indiumoxidfilm beschichtet ist (Oberflächenwiderstand 10³ Ohm) mit einem Drahtstab aufgetragen und zu einer Aufzeichnungsschicht mit einer Dicke von etwa 10 µm getrocknet.

Das erhaltene Aufzeichnungsmaterial wird mit einer Coronaentladung von +5 kV positiv aufgeladen. Der E₅₀-Wert beträgt 13,2 Lux·sec.
Astrazon-Farbstoff

Beispiel 22

5 Teile des Trisazopigments aus Beispiel 8, 40 Teile der Verbindung (2) und 100 Teile eines Benzylmethacrylat-Methacrylsäure-Copolymers (Methacrylsäuregehalt 32,9%; [R₁] = 0,12 in Methylethylketon bei 30°C) werden in 660 Teilen Dichlormethan mit Ultraschall dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird auf eine gekörnte Aluminiumplatte mit einer Dicke von 0,25 mm aufgetragen und getrocknet. Die erhaltene elektrophotographische Druckplatten-Vorstufe wird im Dunkeln mit einer Coronaentladung von +6 kV auf ein Oberflächenpotential von +600 V aufgeladen und dann mit Licht aus einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2854°K mit einer Belichtungsstärke von 2,0 Lux belichtet. Der E₅₀-Wert beträgt 2,0 Lux·sec.

Die Druckplatten-Vorstufe wird im Dunkeln auf ein Oberflächenpotential von etwa +400 V aufgeladen und durch ein transparentes positives Original, das mit ihr in engem Kontakt ist, bildmäßig belichtet. Die belichtete Platte wird in eine Entwicklerlösung getaucht, die 5 g feindispergiertes Polymethylmethacrylat (Toner) in 1 l Petroleum-Lösungsmittel (Isopar H) und 0,01 g Soja-Lecithin enthält, um ein klares positives Tonerbild herzustellen. Die Platte wird dann 30 Sekunden auf 100°C erhitzt, um das Tonerbild zu fixieren. Hierauf taucht man die Druckplatten-Vorstufe etwa 1 Minute in eine Lösung aus 70 g Natriummetasilikat-Hydrat, 140 ml Glycerin, 550 ml Ethylenglykol und 150 ml Ethanol und wäscht dann unter leichtem Bürsten mit fließendem Wasser, um die lichtempfindliche Schicht in den Bereichen abzulösen, an denen kein Toner haftet. Hierdurch erhält man eine Druckplatte.

Anstelle der Verwendung einer Entwicklerlösung kann das latente elektrostatische Bild einer Magnetbürstenentwicklung unter Verwendung eines Toners für Xerox 3500 unterzogen werden, worauf man 30 Sekunden auf 80°C erhitzt, um das Tonerbild zu fixieren. In den Bereichen, in denen kein Toner haftet, wird die lichtempfindliche Schicht mit einer Alkalilösung entfernt, um eine Druckplatte herzustellen.

Die erhaltene Druckplatte wird in eine Offset-Druckmaschine (Hamadastar 600CD) eingespannt und zum Drucken von 50 000 Drucken verwendet. Diese sind klar ohne jede Hintergrundfärbung.

Beispiel 23

Eine Lösung von 3 Teilen der Verbindung (2) und 5 Teilen eines Polyesterharzes ("Vylon 200" von der Toyo Spinning Co. Ltd.) in 44 Teilen Tetrahydrofuran und 5 g eines Disazopigments der folgenden Formel werden 20 Stunden in einer Kugelmühle dispergiert. Die erhaltene Dispersion wird auf einen leitenden Schichtträger in Form einer 75 µm dicken Polyethylenterephthalatfolie, die mit Aluminium bedampft ist (Oberflächenwiderstand 10³ Ohm), mit einem Drahtstab aufgetragen und zu einer Ladungen erzeugenden Schicht mit einer Dicke von 0,6 µm getrocknet.
Disazopigment

Eine Lösung aus 2,4 Teilen einer Hydrazonverbindung der folgenden Formel als Ladungen transportierendem Material, 4 Teilen Bisphenol-A-Polycarbonat, 13,3 Teilen Dichlormethan und 26,6 Teilen 1,2-Dichlorethan wird auf die Ladungen erzeugende Schicht aufgetragen und zu einer Ladungen transportierenden Schicht mit einer Dicke von 11 µm getrocknet. Das erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit einer zweischichtigen lichtempfindlichen Schicht wird als Probe A bezeichnet.
Hydrazonverbindung

Zum Vergleich wird eine Probe B hergestellt, wobei man jedoch keine Verbindung (2) verwendet.

Die Proben A und B werden 5 Sekunden mit einer Coronaentladung von -6 kV unter Verwendung einer elektrostatischen Kopierpapier-Prüfvorrichtung ("SP-428" von der Kawaguchi Denki K.K.) aufgeladen und dann 10 Sekunden im Dunkeln stehengelassen. Hierauf bestimmt man das Potential der Probe, das als Anfangs-Oberflächenpotential V₀ bezeichnet wird. Die Proben werden dann mit Licht aus einer Wolframlampe mit einer Farbtemperatur von 2854°K mit einer Lichtstärke von 2 Lux belichtet, um den E₅₀-Wert zu bestimmen. Die Ergebnisse sind:
Probe A E₅₀ = 2,1 Lux·sec
Probe B E₅₀ = 3,4 Lux·sec

Diese Messung wird 200 mal wiederholt, wobei die in Tabelle 3 genannten Ergebnisse erhalten werden.

Tabelle 3

Die Ergebnisse zeigen, daß die Probe A, die eine erfindungsgemäße Bis-stilben-Verbindung in der Ladungen erzeugenden Schicht enthält, überlegene Empfindlichkeit gegenüber der Probe B aufweist, die keine Bis-stilben-Verbindung enthält, und daß die Verringerung des Anfangs-Oberflächenpotentials aufgrund wiederholter Aufladung bei der Probe A wesentlich geringer ist als bei der Probe B.

Beispiel 24 bis 29

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien werden wie in Beispiel 23 hergestellt, jedoch ersetzt man die Verbindung (2) durch die Verbindunge (1), (3), (5), (6), (12) bzw. (31).

Die Aufzeichnungsmaterialien werden wie in Beispiel 23 auf ihren E₅₀-Wert, das Anfangs-Oberflächenpotential (V₀) und das Anfangs-Oberflächenpotential nach 200maliger Verwendung untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 genannt.

Tabelle 4

Die Ergebnisse zeigen, daß bei Zusatz der Bis-stilben-Verbindungen zu der Ladungen erzeugenden Schicht eine höhere Empfindlichkeit und ein geringerer Abfall des Aufladungspotentials bei wiederholter Verwendung als bei der Probe B aus Beispiel 23 erzielt werden.

Claims

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer auf einen leitenden Schichtträger aufgebrachten lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) enthält: in der Ar einen substituierten oder unsubstituierten, aromatischen, carbocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, R¹ und R² substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl bedeuten oder R¹ und R² zusammen eine N-enthaltende heterocyclische Gruppe bilden, R³ Wasserstoff, Halogen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryloxy bedeuten, R⁴ Wasserstoff, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl ist, R⁵ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aralkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryl ist oder R⁵ zusammen mit Ar einen aromatischen Ring bildet, k den Wert 0 oder 1 hat und X eine Gruppe der Formel (II) bedeutet: worin R⁷ und R⁸ Wasserstoff, Halogen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes Aryloxy bedeuten oder R⁷ und R⁸ zusammen einen kondensierten polycyclischen aromatischen Ring bilden, l und n den Wert 0 haben oder ganze Zahlen von 1 bis 6 sindund m den Wert 0 oder 1 hat.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² Methyl, Ethyl, n-Butyl, n-Hexyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.

4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Phenyl, Benzyl, p-(Dimethylamino)-phenyl oder p-(Diethylamino)-phenyl bedeutet.

5. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß R⁵ Wasserstoff oder Phenyl bedeutet.

6. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß k den Wert 0 hat.

7. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß X Ethylen, Butylen, Pentylen, Hexylen oder p-Xylylen bedeutet.

8. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht aus einer Ladungen erzeugenden Schicht, die ein Ladungen erzeugendes Material enthält, und einer Ladungen transportierenden Schicht, die eine Verbindung der Formel (I) enthält, besteht.

9. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht außerdem eine Verbindung der Formel (I) enthält.

10. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) und ein Bindemittel enthält, wobei die Menge der Bis-stilben-Verbindung 10 bis 70 Gewichtsprozent, bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, beträgt.

11. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht außerdem einen Sensibilisierungsfarbstoff in eine Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, enthält.

12. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht mindestens eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I), ein Ladungen erzeugendes Material und ein Bindemittel enthält, wobei die Menge der Bis-stilben-Verbindung 10 bis 95 Gewichtsprozent, bezogen auf die lichtempfindliche Schicht, beträgt.

13. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen transportierende Schicht eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 10 bis 95 Gewichtsprozent enthält.

14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 70 Gewichtsprozent und ein Ladungen erzeugendes Material in einer Menge von 0,01 bis 90 Gewichtsprozent enthält.

15. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht aus einer Ladungen erzeugenden Schicht, die eine bis-stilben-Verbindung der Formel (I) enthält, und einer Ladungen transportierenden Schicht, die ein Ladungen transportierendes Material enthält, besteht.

16. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungen erzeugende Schicht eine Bis-stilben-Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 70 Gewichtsprozent und ein Ladungen erzeugendes Material in einer Menge von 0,01 bis 90 Gewichtsprozent enthält.