DE3688726T2 - Schicht zur Steuerung der Flüssigkristallorientierung und ihre Anwendung in einer Flüssigkristallvorrichtung. - Google Patents
Schicht zur Steuerung der Flüssigkristallorientierung und ihre Anwendung in einer Flüssigkristallvorrichtung.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Schicht zur Steuerung der Flüssigkristall-Orientierung, die aus einem spezifischen Harz hergestellt worden ist und eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine solche Schicht verwendet wird.
- Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen des SBE-Systems, bei denen der superverdrillte Doppelbrechungseffekt ausgenutzt wird (T. J. Scheffer und J. Nehring: Appln. Phys. Leff. 45 (10), 1021 (1984)) ergeben einen ausgezeichneten Kontrast und gute Betrachtungseigenschaften mit bekannten Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen des TN-Systems.
- Als Schicht für die Orientierungskontrolle solcher Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen wird ein anorganischer Schrägverdampfungsfilm, der aus Siliciumoxid oder einem anderen gleichwertigen Material hergestellt worden ist, üblicherweise zur Erhöhung des Vorverdrillungswinkels verwendet.
- Ein solcher anorganischer Schrägverdampfungsfilm besitzt jedoch über Flüssigkristallen unterschiedliche Selektivität, und er kann keine gute Orientierung aller Arten von Flüssigkristall-Zusammensetzungen geben. Es besteht weiterhin die Schwierigkeit, daß die Orientierung bei Hochtemperaturerwärmung während des Zusammenbauverfahrens uneinheitlich wird, was eine niedrige Ausbeute und schlechte Produktivität ergibt. Eine solche Schicht ergibt weiterhin nicht die Kontrast- und Betrachtungseigenschaften, die für eine Schicht für die Orientierungskontrolle erforderlich sind.
- Die Verwendung von Polyimid-isoindolchinazolindionen als Orientierungskontrollschicht für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen wird beispielsweise in der U.S. Patentschrift 4,278,326 beschrieben. Die Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, bei denen ein solches Material als Schicht zur Orientierungskontrolle verwendet wird, besitzen einen niedrigen Verdrillungswinkel und sind für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen des SBE-Typs nicht geeignet.
- Die Erfindung betrifft eine Schicht für die Orientierungskontrolle für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, der frei von den genannten Problemen ist und eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der eine solche Schicht verwendet wird.
- Gegenstand der Erfindung ist eine Schicht bzw. ein Film für die Orientierungskontrolle der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, wobei der Film bzw. die Schicht ein Fluor-enthaltendes Polyimid-isoindolchinazolindion enthält, das durch Wasserabspaltung und Ringschlußbehandlung einer Fluor-enthaltenden Polyamidsäure erhalten worden ist, die durch Umsetzung eines Carbonsäureanhydrids, eines Diamins und eines Diaminomonoamids erhalten worden ist, wobei mindestens einer der genannten drei Reaktionsteilnehmer ein oder mehrere Fluoratome enthält.
- Die Erfindung betrifft weiterhin eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung des SBE-Typs, die ein Paar von Substraten für die Aufnahme der Flüssigkristallzusammensetzung des mit Elektroden, die an den Seiten, die mit der Flüssigkristallzusammensetzung in Berührung sind, ausgerüstet sind, und eine Schicht zur Orientierungskontrolle, die an den Elektroden vorhanden ist, umfaßt, wobei die Schicht bzw. der Film aus einem Fluor-enthaltenden Polyimid-isoindolchinazolindion hergestellt worden ist und durch Wasserabspaltung und Ringschlußbehandlung einer Fluor-enthaltenden Polyamidsäure erhalten werden kann, die durch Umsetzung eines Carbonsäureanhydrids, eines Diamins und eines Diaminomonoamids erhalten worden ist, wobei mindestens einer der genannten drei Reaktionsteilnehmer ein oder mehrere Fluoratome enthält und wobei die Flüssigkristallzusammensetzung zwischen dem Paar von Substraten gehalten wird.
- Die Erfindung betrifft weiterhin eine Harzzusammensetzung bzw. Masse für die Herstellung der Schicht für die Orientierungskontrolle bzw. Steuerung der Flüssigkristalle.
- In der beigefügten Zeichnung ist eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung des SBE-Typs im Schnitt dargestellt.
- Die Fluor-enthaltende Polyamidsäure, die eine Vorstufe für das Fluor-enthaltende Polyimid-isoindolchinazolindion ist, das bei der vorliegenden Erfindung verwendet wird, wird durch Umsetzung eines Carbonsäureanhydrids, eines Diamins und eines Diaminomonoamids synthetisiert, wobei mindestens einer dieser Reaktionsteilnehmer mindestens ein Fluoratom enthält. Die Umsetzung wird unter Rühren durchgeführt. Diese Reaktion wird bei wasserfreien Bedingungen, bevorzugt bei einer Temperatur von 50ºC oder darunter durchgeführt.
- Das Verhältnis von Carbonsäureanhydrid, Diamin und Diaminomonoamid, das bei der Reaktion verwendet wird, wird so ausgewählt, daß bevorzugt die Zahl der Mole an Carbonsäureanhydrid gleich ist zu der Gesamtzahl der Mole an Diamin und Diaminomonoamid. Die Menge an Diaminomonoamid liegt bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 50 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Diamin und Diaminomonoamid. Die Reaktion wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels, wie Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methyl-2-pyrrolidon durchgeführt. Bei der erfindungsgemäßen Reaktion sollte mindestens einer der Reaktionsteilnehmer, nämlich das Carbonsäureanhydrid, das Diamin und das Diaminomonoamid ein oder mehrere Fluoratome enthalten.
- Das folgende kann als Beispiele für die Carbonsäureanhydride des Typs mit einem oder mehreren Fluoratomen benannt werden: 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan, Bis- (3,4-dicarboxyphenyl)hexafluorpropan, 4,4'-Bis[4-(3,4- dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, (Trifluormethyl)pyromellitsäure, Bis(trifluormethyl)pyromellitsäure, 5,5'- Bis(trifluormethyl)-3,3',4,4'-tetracarboxybiphenyl, 2,2',- 5,5'-Tetrakis(trifluormethyl)-3,3',4,4'-tetracarboxybiphenyl, 5,5'-Bis(trifluormethyl)-3,3',4,4'-tetracarboxydiphenylether, 5,5'-Bis(trifluormethyl)-3,3',4,4'-tetracarboxybenzophenon, Bis[(trifluormethyl)dicarboxyphenoxy]benzol, Bis[(trifluormethyl)dicarboxyphenoxy]biphenyl, Bis[(trifluormethyl)dicarboxyphenoxy](trifluormethyl)benzol, Bis- [(trifluormethyl)dicarboxyphenoxy]bis(trifluormethyl)biphenyl, Bis(trifluormethyl)dicarboxyphenoxy)diphenylether, Bis(dicarboxyphenoxy)(trifluormethyl)benzol, Bis(dicarboxydiphenoxy)bis(trifluormethyl)benzol, Bis(dicarboxyphenoxy)tetrakis(trifluormethyl)benzol, Bis(dicarboxyphenoxy)bis- (trifluormethyl)biphenyl, Bis(dicarboxyphenoxy)tetrakis- (trifluormethyl)bisphenyl, 2,2-Bis-4-[2,3-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)-3-bromphenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4- dicarboxybenzoyloxy)-3,5-dibromphenyl]hexafluorpropan, 2,2- Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)-3,5-dimethylphenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]octafluorbutan, 2,2-Bis[4-(2-trifluormethyl-3,4-dicar-boxybenzoyloxy)phenyl]hexafluorpropan, 1,3-Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]hexafluorpropan, 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]decafluorpentan, 1,6-Bis[4-(3,4- dicarboxybenzoyloxy)phenyl]dodecafluorhexan, 1,7-Bis[4- (3,4-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]tetradecafluorheptan, 1,5- Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)-3,5-dibromphenyl]decafluorpentan, 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxybenzoyloxy)-3,5- bistrifluormethylphenyl]decafluorpentan, 1,5-Bis[4-(2- trifluormethyl-3,5-dicarboxybenzoyloxy)phenyl]decafluorpentan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,3-[4-(2,3-dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)-3-bromphenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)-3,5-dibromphenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)- 3,5-dimethylphenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]octafluormethan, 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxy-2-trifluormethylphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 1,3-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]decafluorpentan, 1,6-Bis[3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]dodecafluorhexan, 1,7- Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]tetradecafluorpentan, 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)-3,5-dibromphenyl]decafluorpentan, 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxy-phenoxy)-3,5-bistrifluormethylphenyl]decafluorpentan und 1,5-Bis[4-(3,4-dicarboxy-2-trifluormethylphenoxy)phenyl]decafluorpentan. Diese Verbindungen können allein oder als Gemisch davon verwendet werden.
- Beispiele für Carbonsäureanhydride, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind Pyromellitsäureanhydrid, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäureanhydrid, 3,3',4,4'-Diphenyltetracarbonsäureanhydrid, 1,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäureanhydrid, 2,2',3,3'-Diphenyltetracarbonsäureanhydrid, Thiophen-2,3,4,5-tetracarbonsäureanhydrid, 2,2-Bis(3,4-biscarboxyphenyl)propananhydrid, Bis(3,4- dicarboxyphenyl)sulfonanhydrid, Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid, Bis(3,4-dicarboxyphenyl)etheranhydride und 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäureanhydrid. Diese Verbindungen können allein oder als Gemisch davon verwendet werden.
- Beispiele von Diaminen mit einem oder mehreren Fluoratomen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind: 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl)hexafluorpropan, 2,2- Bis[4-(2-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 2,2-Bis[4-(2- aminophenoxy)-3,5-dimethylphenyl)hexafluorpropan, p-Bis(4- amino-2-trifluormethylphenoxy)benzol, 4,4'-Bis(4-amino-2- trifluormethylphenoxy)biphenyl, 4,4'-Bis(4-amino-3-trifluormethylphenoxy)biphenyl, 4,4'-Bis(4-amino-2-trifluormethylphenoxy)diphenylsulfon, 4,4'-Bis(3-amino-5-trifluormethylphenoxy)diphenylsulfon, 2,2-Bis[4-(4-amino-2-trifluormethylphenoxy)phenyl]hexafluorpropan und 4,4'-Bis[(4- aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan.
- Die Diamine, die bei der erfindungsgemäßen Reaktion verwendet werden können, umfassen die folgenden: m-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin, m-Xylendiamin, p-Xylendiamin, 4,4'- Diaminodiphenylether, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 3,3'- Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan, 3,3',5,5'-Tetramethyl- 4,4'-diaminodiphenylmethan, 2,2'-Bis(4-aminophenyl)propan, 4,4'-Methylendianilin, Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylsulfid, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 1,5-Diaminonaphthalin, 3,3'-Dimethylbenzidin und 3,3'-Dimethoxybenzidin.
- Als Diaminomonoamid des Typs mit einem oder mehreren Fluoratomen kann beispielsweise verwendet werden: 4,4'- Bis[4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan-3-carbonamid.
- Zusätzlich zu diesen Aminen sind solche bevorzugter, die durch die Formel
- dargestellt werden,
- worin R
- oder
- bedeutet.
- Als Diaminomonoamide können bei der vorliegenden Erfindung beispielsweise 1,4-Diaminobenzol-2-carbonamid und 4,4'-Diaminodiphenylether-3-carbonamid verwendet werden.
- Bei der Verwendung der genannten sechs Typen von Verbindungen (einem Carbonsäureanhydrid mit einem oder mehreren Fluoratomen, einem Carbonsäureanhydrid, einem Diamin mit einem oder mehreren Fluoratomen, einem Diamin, einem Diaminomonoamid mit einem oder mehreren Fluoratomen und einem Diaminomonoamid) ist es möglich, zwei oder mehr unterschiedliche Verbindungen von jedem Typ im Gemisch zu verwenden.
- Bei der erfindungsgemäßen Reaktion ist es ebenfalls möglich, ein übliches Diaminosiloxan, das durch die Formel
- dargestellt wird,
- worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; unabhängig eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe und n eine ganze Zahl von 1 oder größer bedeuten, als zusätzlichen Reaktionsteilnehmer zu verwenden, um die Adhäsion gegenüber dem Substrat, wie Glas und Metallen, zu verbessern.
- Das Beschichten der Substrate und Elektroden mit der genannten Polyamidsäure kann erfolgen, indem man eine Polyamidsäurelösung, welche 0,01 bis 40 Gew.-% Polyamidsäure als Feststoffin einem Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl-2-pyrrolidon oder einem ähnlichen, enthält, herstellt und diese Lösung auf die Substrate und Elektroden nach an sich bekannten Verfahren, wie Eintauchen, Spinnbeschichtung, Sprühen, Bedrucken, Bürstenbeschichtung usw., aufträgt.
- Der Überzug wird dann einer Wärmebehandlung bei 100 bis 400ºC, bevorzugt 250 bis 350ºC, unterworfen, um eine Wasserabspaltung und den Ringschluß der Polyamidsäure zu bewirken, wobei ein Polymerüberzug des Fluor-enthaltenden Polyimid-isoindolchinazolindion-Typs erhalten wird. Dieser polymere Überzug wird weiter einer Reibungsbehandlung unter Herstellung einer Schicht für die Orientierungskontrolle unterworfen. Die Dicke dieser Schicht für die Orientierungskontrolle beträgt im allgemeinen 500 bis 900 Å (10 Å = 1 nm).
- Ein Paar der so erhaltenen Substrate mit je Elektroden und Orientierungskontrollschicht werden einander gegenübergestellt, so daß sich ihre entsprechenden Orientierungskontrollschichten gegenüberliegen, und sie werden dann miteinander auf solche Weise verbunden, daß ein vorbestimmter Zwischenraum dazwischen entsteht, indem ein Abstandshalter zwischen sie gelegt wird oder durch andere Maßnahmen. Eine bekannte Flüssigkristallzusammensetzung wird in den Raum gegossen, und dann wird die Eingießöffnung geschlossen. Auf diese Weise kann eine erfindungsgemäße Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung erhalten werden.
- Der Verdrillungs- bzw. Verdrehungswinkel zwischen der erfindungsgemäßen Schicht zur Orientierungskontrolle und dem Flüssigkristall kann bis zu etwa 20º erhöht werden, welches überraschend hoch ist, verglichen mit dem Verdrehungswinkel von 2 bis 3º, der mit den bekannten hochmolekularen Polyimidschichten erhalten wird. Daher kann die erfindungsgemäße Schicht zur Orientierungskontrolle mit Vorteil nicht nur für die Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung des SBE- Typs, sondern ebenfalls für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen des TN-Typs verwendet werden.
- In der beigefügten Zeichnung ist eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung des SBE-Typs im Schnitt dargestellt. Die Zahl 1 bedeutet eine polarisierende Substanz bzw. einen Polarisator, 2 bedeutet eine Glasplatte, 3 bedeutet eine transparente Elektrode, 4 bedeutet eine Schicht für die Orientierungskontrolle, 5 bedeutet einen Reflektor und Vs bedeutet eine ausgewählte Betriebsspannung und Vns bedeutet eine nicht-ausgewählte Betriebsspannung.
- Wie oben erwähnt, ist es erfindungsgemäß unter Verwendung der Schicht für die Orientierungskontrolle, die aus einem Fluor-enthaltenden Polyimid-isoindolchinazolindion hergestellt ist, möglich, eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung mit ausgezeichnetem Kontrast und guten Betrachtungseigenschaften ohne Abnahme der Ausbeute bei der Produktion herzustellen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. In den folgenden Beispielen wird der Verdrillungswinkel gemäß dem in Journal of Applied Physics of Japan, Bd. 19, S. 2013 (1980) beschriebenen Verfahren bestimmt.
- 0,9 mol 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 0,1 mol 4,4'-Diaminodiphenylether-3-carbonamid und 1,0 mol 2,2-Bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]hexafluorpropandianhydrid werden in N-Methyl-2-pyrrolidon bei 25ºC während 5 Stunden und dann bei 80ºC während weiteren 5 Stunden kondensiert, wobei eine Fluor-enthaltende Polyamidsäure erhalten wird, die eine Vorstufe für das Fluor-enthaltende Polyimid-isoindolchinazolindionpolymer ist. Dann wurde eine N- Methyl-2-pyrrolidonlösung, welche 5 Gew.-% der Polyamidsäure enthält, durch Spinnbeschichtung auf ein Paar Glassubstrate (3 cm·3 cm mit 2 mm Dicke) mit Indiumoxidelektroden darauf aufgetragen. Nach dem Beschichten wurden die Substrate bei 250ºC während einer Stunde erhitzt, um eine Wasserabspaltung und einen Ringschluß der Polyamidsäure zu bewirken. Es wurde ein Fluor-enthaltender Polyimid-isoindolchinazolindionpolymer-Überzug mit einer Dicke von 600 bis 800 Å gebildet.
- Der Überzug wurde dann in vorgegebener Richtung mit Mull gerieben, und dann wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung in den Raum zwischen dem so behandelten Substratpaar eingefüllt.
- ZLT-2293 (hergestellt von Merck && Co., Inc.) 100 Gew.-Teile
- CB-15 (dextrales chirales Mittel, hergestellt von BDH Inc.) 3,07 Gew.-Teile
- S-811 (sinistrales chirales Mittel, hergestellt von Merck & Co., Inc.) 3,33 Gew.-Teile
- Die so hergestellte Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung hat eine Dicke von etwa 6,3 um. Der Verdrillungswinkel betrug 4,9º.
- An diese Vorrichtung wurde Spannung angelegt, und ihre Aufstiegseigenschaften und der Kontrast wurden geprüft. Beide waren ausgezeichnet.
- Es wurde wie in Beispiel 1 gearbeitet, aber es wurde eine 5 gew.-%ige N-Methyl-2-pyrrolidonlösung von Polyamidsäure, erhalten durch Kondensation von 0,8 mol 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]hexafluorpropan, 0,2 mol 4,4'-Diaminodiphenylether-3-carbonamid und 1,0 mol 3,3',4,4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid in N-Methyl-2-pyrrolidon bei 25ºC während 6 Stunden und dann bei 80ºC während weiterer 6 Stunden, verwendet. Es wurde eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung erhalten, die die gleichen guten Eigenschaften wie die von Beispiel 1 zeigte. Der Verdrillungswinkel dieser Vorrichtung betrug 5,3º.
- Eine Polyamidsäure wurde, auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, ausgenommen, daß 0,1 mol 4,4'- Diaminodiphenylether-3-carbonamid, 0,9 mol 4,4'-Diaminodiphenylether, 0,6 mol Pyromellitsäuredianhydrid und 0,4 mol 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid in N-Methyl-2-pyrrolidon bei 25ºC während 6 Stunden und bei 80ºC während 7 Stunden kondensiert wurden. Die so erhaltene Polyamidsäure wurde in N-Methyl-2-pyrrolidon gelöst, wobei eine Lösung erhalten wurde, welche 5 Gew.-% der so erhaltenen Polyamidsäure enthielt. Diese Lösung wurde zum Beschichten verwendet.
- Nach dem Beschichten, auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden die Wasserabspaltung und der Ringschluß bei 350ºC während 1 Stunde durchgeführt, wobei eine 600 bis 800 Å dicke Polyimid-isoindolchinazolindionschicht erhalten wurde.
- Auf gleiche Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, einschließlich der Reibbehandlung wurde eine Flüssigkristall- Anzeigevorrichtung hergestellt. Die Anzeigevorrichtung hatte einen Verdrillungswinkel von 2,0º.
- Die Eigenschaften dieser Vorrichtung waren ungenügend, so daß sie nicht als SBE-Typ verwendet werden konnte.
Claims (9)
1. Schicht für die Steuerungskontrolle einer
Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ein Fluor-enthaltendes
Polyimid-Isoindolchinazolindion enthält, das durch
Wasserabspaltungs- und Ringschlußbehandlung einer
Fluor-enthaltenden Polyamidsäure erhalten worden ist, die durch Umsetzung
eines Carbonsäureanhydrids, eines Diamins und eines
Diaminomonoamids erhalten worden ist, wobei mindestens einer
der drei Reaktionsteilnehmer einen oder mehrere
Fluorsubstituenten enthält.
2. Schicht für die Orientierungssteuerung nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Diamin eine Verbindung ist, die durch die Formel
dargestellt ist, worin R
oder
bedeutet.
3. Schicht für die Orientierungssteuerung nach
Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Carbonsäureanhydrid ein oder mehrere Fluoratome
enthält.
4. Schicht für die Orientierungssteuerung nach einem
der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Carbonsäureanhydrid ein oder mehrere
Fluoratome enthält und daß das Diamin ein oder mehrere
Fluoratome enthält.
5. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung des SBE-Typs,
gekennzeichnet , durch ein Paar Substrate (2)
für die Aufnahme einer Flüssigkristallzusammensetzung,
ausgerüstet mit Elektroden (3), die an den Seiten der
Flüssigkristallzusammensetzung gegenüberliegen, und
Schichten für die Orientierungssteuerung (4), definiert
nach einem der Ansprüche 1 bis 4, und einer
Flüssigkristallzusammensetzung, die zwischen dem Paar Substrate
gehalten wird.
6. Zusammensetzung für die Bildung einer Schicht für
die Orientierungssteuerung aus einem Fluor-enthaltenden
Polyimid-Isoindolchinazolindion für die Verwendung in
einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie eine Fluor-enthaltende
Polyamidsäure enthält, die durch Umsetzung eines
Carbonsäureanhydrids, eines Diamins und eines Diaminomonoamids
erhalten worden ist, wobei mindestens eine der
Verbindungen, nämlich das Carbonsäureanhydrid, das Diamin, das
Diaminomonoamid, ein oder mehrere Fluoratome enthält.
7. Fluor-enthaltendes
Polyimid-Isoindolchinazolindion, dadurch gekennzeichnet, daß es
durch Wasserabspaltungs- und Ringschlußbehandlung einer
Fluor-enthaltenden Polyamidsäure erhalten worden ist, die
durch Umsetzung eines Carbonsäureanhydrids, eines Diamins
und eines Diaminomonoamids erhalten worden ist, wobei
mindestens einer der drei Reaktionsteilnehmer ein oder
mehrere Fluoratome enthält.
8. Verfahren zur Herstellung eines Fluor-enthaltenden
Polyimid-Isoindolchinazolindions, dadurch
gekennzeichnet, daß eine Fluor-enthaltende
Polyamidsäure, die durch Umsetzung eines Carbonsäureanyhdrids,
eines Diamins und eines Diaminomonoamids erhalten worden
ist, wobei mindestens eine der Verbindungen davon ein oder
mehrere Fluorsubstituenten enthält, einer Entwässerungs-
und Ringschlußbehandlung unterworfen worden ist.
9. Verfahren zur Herstellung eines Fluor-enthaltenden
Polyimid-Isoindolchinazolindions, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Carbonsäureanhydrid, ein
Diamin und ein Diaminomonoamid, wobei mindestens eines davon
ein oder mehrere Fluorsubstituenten enthält, unter Bildung
einer Fluor-enthaltenden Polyamidsäure umgesetzt werden
und anschließend die Polyamidsäure einer Entwässerung und
einem Ringschluß unterworfen wird.
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JPS62124525A (ja) * | 1985-11-25 | 1987-06-05 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 液晶装置 |
EP0261712A1 (de) * | 1986-09-04 | 1988-03-30 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Bildanzeigezelle, Verfahren zur Herstellung einer orientierenden Schicht über ein Substrat dieser Bildanzeigezelle und Monomer-Verbindung für ihre Anwendung als orientierende Schicht |
US5200848A (en) * | 1987-09-17 | 1993-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric smectic liquid crystal device |
US5422749A (en) * | 1987-09-17 | 1995-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric smetic liquid crystal device |
US5192596A (en) * | 1989-06-02 | 1993-03-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
AU606456B2 (en) * | 1987-09-17 | 1991-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric smectic liquid crystal device |
US5268780A (en) * | 1989-05-11 | 1993-12-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device having a polyimide alignment film substituted with fluorine or a fluorine-containing group |
US4917472A (en) * | 1988-03-14 | 1990-04-17 | Hughes Aircraft Company | Light valves with positive dielectric anisotropy liquid crystal and highly tilted off-perpendicular surface alignment, and associated operating method |
US5049649A (en) * | 1988-07-12 | 1991-09-17 | Hoechst Celanese Corp. | Colorless films formed from fluorinated polyimides |
US5026822A (en) * | 1988-07-12 | 1991-06-25 | Hoechst Celanese Corp. | High molecular weight polyimide, method of making same and articles formed therefrom |
US5152918A (en) * | 1989-02-09 | 1992-10-06 | Chisso Corporation | Liquid crystal-aligning coating and a liquid crystal display element |
DE3927498C2 (de) * | 1989-08-21 | 2002-01-17 | Merck Patent Gmbh | Polyamidester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyimiden |
JPH0812360B2 (ja) * | 1989-12-21 | 1996-02-07 | スタンレー電気株式会社 | 液晶表示装置およびその駆動方法 |
JP2638237B2 (ja) * | 1989-12-28 | 1997-08-06 | カシオ計算機株式会社 | 液晶素子 |
JPH04255827A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-10 | Canon Inc | 液晶素子 |
US5186985A (en) * | 1991-04-04 | 1993-02-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid crystal displays of high tilt bias angles |
JP2969412B2 (ja) * | 1992-07-24 | 1999-11-02 | 日立化成工業株式会社 | 液晶配向膜,これを有する液晶挟持基板及び液晶表示素子 |
US5520845A (en) * | 1993-12-02 | 1996-05-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Poly(2,6-piperazinedione) alignment layer for liquid crystal displays |
WO1996011423A1 (en) * | 1994-10-06 | 1996-04-18 | Philips Electronics N.V. | Display device |
JPH08201761A (ja) * | 1995-01-26 | 1996-08-09 | Sharp Corp | 液晶表示素子 |
US7084945B2 (en) * | 2002-07-12 | 2006-08-01 | Eastman Kodak Company | Compensator having particular sequence of films and crosslinked barrier layer |
JP4156445B2 (ja) * | 2003-06-04 | 2008-09-24 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 液晶表示装置の製造方法 |
CN104238193B (zh) * | 2008-09-17 | 2018-05-11 | 三星显示有限公司 | 定向材料、定向层、液晶显示装置及其制造方法 |
Family Cites Families (15)
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---|---|---|---|---|
US2398882A (en) * | 1942-10-03 | 1946-04-23 | Mathicson Alkali Works Inc | Resinous compositions and plasticizers therefor |
US3630988A (en) * | 1970-08-07 | 1971-12-28 | Du Pont | White and colorable flame resistant polyamide |
DE2604293A1 (de) * | 1976-02-04 | 1977-08-11 | Bannikov | Verfahren zur ausbildung eines homogen orientierten filmes eines nematischen fluessigkristalls |
JPS54121757A (en) * | 1978-03-15 | 1979-09-21 | Hitachi Ltd | Liquid crystal display element |
JPS601607B2 (ja) * | 1978-04-07 | 1985-01-16 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子 |
JPS5512131A (en) * | 1978-07-11 | 1980-01-28 | Hitachi Chem Co Ltd | Preparation of polyamic acid for semiconductor treatment |
JPS6040607B2 (ja) * | 1979-07-04 | 1985-09-11 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子 |
JPS5949562B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1984-12-04 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子 |
JPS5911884B2 (ja) * | 1980-02-15 | 1984-03-19 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示素子 |
JPS5792313A (en) * | 1980-11-28 | 1982-06-08 | Sharp Corp | Liquid crystal display element |
US4472027A (en) * | 1980-12-25 | 1984-09-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Method for the orientation of liquid crystal and liquid crystal display device |
GB2109123B (en) * | 1981-09-14 | 1986-03-19 | Sharp Kk | Colour liquid crystal display devices |
JPS5888723A (ja) * | 1981-11-24 | 1983-05-26 | Hitachi Ltd | 液晶表示素子 |
GB8313320D0 (en) * | 1983-05-14 | 1983-06-22 | Ciba Geigy Ag | Coating compositions |
DE3331515A1 (de) * | 1983-09-01 | 1985-03-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Trialkanoyloxysilane |
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