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DE3535547A1 - Mehrfache optische reaktionen aufweisende polymere fluessigkristalline stoffe - Google Patents

Mehrfache optische reaktionen aufweisende polymere fluessigkristalline stoffe

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Publication number
DE3535547A1
DE3535547A1 DE19853535547 DE3535547A DE3535547A1 DE 3535547 A1 DE3535547 A1 DE 3535547A1 DE 19853535547 DE19853535547 DE 19853535547 DE 3535547 A DE3535547 A DE 3535547A DE 3535547 A1 DE3535547 A1 DE 3535547A1
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DE
Germany
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coating
radiation
irradiated
liquid crystal
areas
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Ceased
Application number
DE19853535547
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English (en)
Inventor
Lynn Marie Leola Pa. Reslewic
James Arthur Ephrata Pa. Tshudy
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Armstrong World Industries Inc
Original Assignee
Armstrong World Industries Inc
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Publication date
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C09K19/3866—Poly(meth)acrylate derivatives containing steroid groups
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Description

MEHRFACHE OPTISCHE REAKTIONEN AUFWEISENDE POLYMERE FLÜSSIGKRISTALLINE STOFFE
Die Erfindung betrifft polymere Flüssigkristallbeschichtungen, insbesondere solche mit unterschiedlieher optischer Reaktion in verschiedenen Bereichen der Beschichtung.
Aus der Literatur der letzten Jahre sind zunehmend Untersuchungen über Flüssigkristallstoffe bekannt geworden. Diese Stoffe haben vielfältige Anwendung gefunden, insbesondere als optische Anzeigevorrichtungen.
In jüngster Zeit sind in der Fachliteratur Artikel erschienen, welche cholesterische Flüssigkristallstoffe betreffen, die polymerisierbare Anteile enthalten. Eine Anzahl sowjetischer Artikel beschreibt Flüssigkristalleigenschaften aufweisende lösungspolymerisierte Cholesterinderivate. Von besonderem Interesse ist jedoch die kürzlich gemachte Entdeckung, daß die genau definierten optischen Eigenschaften von cholesterischen Flüssigkristallstoffen durch einen Photopolymerisation· prozeß im wesentlichen fixiert werden, wodurch man Beschichtungen erhält, deren optische Reaktionen im wesentlichen temperaturunempfindlich sind.
In der US-PA Nr. 450 088 und in verwandten Anmeldungen werden bestimmte Cholesterinderivate beschrieben, die Acrylatanteile in der Seitenkette in 3-Stellung aufweisen. Diese Stoffe enthaltende Zusammensetzungen zeigen optische Eigenschaften, die vom Infrarotbereich bis zum Ultraviolettbereich des Spektrums variieren, wobei
die optischen Eigenschaften durch Photopolymerisation fixiert werden. Beschichtungen mit mehr als einer optischen Reaktion werden außerdem in den US-PA Nr. 660 038 und 660 278 beschrieben. Als eine Ausführungsform wird in diesen Anmeldungen ein Verfahren beschrieben, bei dem die Temperatur so eingestellt wird, daß eine gewünschte optische Reaktion erzielt wird und die Beschichtung dann selektiv so maskiert wird, daß verschiedene Bereiche der Beschichtung vor einer ersten Belichtung durch photopolymerisierende Strahlung abgeschirmt sind. Die erste Photopolymerisationsstufe fixiert im wesentlichen die optische Reaktion in den die Strahlung empfangenden Bereichen, läßt jedoch die maskierten Bereiche ungehärtet, wobei nach Einstellung der Temperatur die nicht polymerisieren Bereiche eine unterschiedliche optische Reaktion zeigen. Durch erneute Bestrahlung der Beschichtung erzielt man eine optische Mehrfachreaktion in verschiedenen Bereichen der Beschichtung. Der Ausdruck "optische Reaktion" und ähnliche Ausdrücke, wie sie hier verwendet werden, haben die in den erwähnten Anmeldungen angeführte Bedeutung.
Obwohl derartige Beschichtungen einzigartige Eigenschaften aufweisen, ist es nicht immer wünschenswert, Anzeigevorrichtungen mit optischer Mehrfachreaktion durch Temperatureinstellung zu erzielen. Eine Aufgabe der Erfindung ist somit die Bereitstellung einer photopolymerisierten Flussigkristallbeschichtung, bei der optische Mehrfachreaktionen erzielt werden, ohne daß die Temperatur eingestellt werden muß.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung einer Beschichtung mit optischen Mehrfachreaktionen sowie mit einer dreidimensionalen optischen Reaktion.
Diese und andere Aufgaben der Erfindung werden anhand bevorzugter Ausführungsformen illustriert.
Die Erfindung betrifft polymere cholesterische Flüssigkristal 1beschichtungen, die optische Mehrfachreaktionen zeigen, wobei diese Beschichtungen ohne Änderung der Temperatur während des Photopolymerisationsprozesses erzielt werden. Durch selektive Photopolymerisierung bestimmter Bereiche der Beschichtung bei unterschiedlicher Intensität der Bestrahlung der einzelnen Bereiehe erhält man Beschichtungen, die unterschiedliche fixierte optische Reaktionen zeigen.
Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Polymerbeschichtung mit fixierter optischer Reaktion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) eine ein photopolymerisierbares monomeres cholesterisches Flüssigkristallmaterial enthaltende Beschichtung bereitet,
b) zumindest einen Teil der Beschichtung selektiv so ausrichtet, daß der ausgerichtete Anteil eine optische Reaktion zeigt und
c) die Beschichtung mit photopolymerisierender Strahlung so belichtet, daß ausgewählte Bereiche der Beschichtung bei anderen Strahlungsintensitäten polymerisiert werden als andere Bereiche der Beschichtung, wobei die gehärtete Beschichtung unterschiedliche fixierte optische Reaktionen zeigt.
Eine zweite Ausführungsform der Erfindung betrifft eine photopolymerisierte cholesterische Flüssigkristallbe-Schichtung mit unterschiedlicher fixierter optischer Reaktion, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie erhal-
ten wurde durch Belichtung mit photopolymerisierender Strahlung, wobei ausgewählte Bereiche der Beschichtung mit anderer Strahlungsintensität polymerisiert wurde, als andere Bereiche der Beschichtung.
Die zur Durchführung der Erfindung verwendbaren Monomeren sind cholesterische Flüssigkristallstoffe mit einer photopolymerisierbaren Seitenkette und einer gewünschten optischen Reaktion innerhalb des sichtbaren Bereichs des Spektrums. Bevorzugte Monomeren sind dabei solche, wie sie in der erwähnten US-PA 450 088 beschrieben werden. Diese Stoffe können dabei als einzelne Monomeren, Monomerengemische oder Gemische aus Monomeren und anderen polymerisierbaren oder nicht polymerisierbaren nichtmesogenen Stoffen verwendet werden.
Zur Durchführung der Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitet, die ein photopolymerisierbares cholesterisches Flüssigkristallnonomer und einen Photoinitiator und gegebenenfalls noch andere monomere mesogene oder nichtmesogene Stoffe und/oder nichtmesogene nicht polymerisierbare Verdünnungsmittel enthält. Der Stoff wird als Beschichtung oder Film hergestellt und einer Temperatur unterworfen, bei der die Beschichtung oder der Film eine gewünschte optische Reaktion zeigt. Danach wird das Material so photopolymerisiert, daß ausgewählte Bereiche des Films bei anderen Strahlungsintensitäten gehärtet werden als andere Bereiche. Dies kann auf verschiedene Weise durchgeführt werden.
So z.B. kann die Polymerisation der Oberfläche in Anwesenheit von Sauerstoff erfolgen, der bekanntlich die Tendenz zur Inhibierung der Photopolymerisation zeigt. Wird ein Negativ, das die Beschichtung vor der polymeri-
sierenden Strahlung selektiv maskiert, auf die Beschichtung oder den Film gelegt, kommt es unter dem maskierten Bereich zu keiner Härtung - im Gegensatz zu den Bereichen, in denen die Beschichtung nicht durch eine Maske vor der Strahlung abgeschirmt ist. Dennoch wird in den belichteten Bereichen die Oberfläche aufgrund der Sauerstoff inhibierung nur unvollständig gehärtet, während die tiefer liegenden belichteten Bereiche durchgehärtet werden. Wird dann die Maske abgenommen und die Oberflä-
ehe mit Stickstoff oder einem anderen Inertgas sorgfältig gespült, zeigt sich auf der Oberfläche der Beschichtung eine unterschiedliche optische Reaktion. Die vorgängig maskierten Bereiche zeigen nämlich nur eine einzige optische Reaktion, während die nichtmaskierten und sauerstoffinhibierten Bereiche unterschiedliche Färbung zeigen.
Alternativ dazu kann die Oberfläche teilweise maskiert und dann unter Inertgasatmosphäre einer photopolymerisierenden Strahlung ausgesetzt werden, wodurch man in den nichtmaskierten Bereichen eine vollständige Härtung erzielt. Wird dann die Maske entfernt und in die Umgebung der Oberfläche, die ungehärtet geblieben ist, ein Gemisch aus Stickstoff und Sauerstoff gebracht, führt die Belichtung dieser Oberfläche mit photopolymerisierender Strahlung zu einer unterschiedlichen Härtung. Nach der Endhärtung in einer Inertgasatmosphäre zeigt sich zwischen den ursprünglich und den nachfolgend gehärteten Bereichen ein erheblicher Farbunterschied.
Dreidimensionale Wirkungen können auch durch Verwendung zweier verschiedener Masken in Kombination mit den angeführten Arbeitsgängen erzielt werden. So z.B. kann eine erste Maske auf einen Film aufgelegt werden, der dann an
der Luft bestrahlt wird. Danach wird die Maske entfernt und die ganze Filmoberfläche an der Luft bestrahlt.
Danach wird eine zweite Maske auf den Film gelegt und
unter Inertgasatmosphare bestrahlt. Nach Entfernen dieser Maske wird der gesamte Film unter Inertgasatmosphare bestrahlt. Man erhält auf diese Weise einen Film mit dreidimensionalen Bildern.
Unterschiedliche Härtungsgrade erhält man auch durch
Verwendung einer auschließlichen Inertgasatmosphäre, wobei je-
doch ein Teil der Oberfläche hoher Strahlungsintensität ausgesetzt wird, während die übrigen Bereiche der Oberfläche nur mit geringer Strahlungsintensität bestrahlt werden. Da in den unterschiedlichen Bereichen ein unterschiedlicher Photopolymerisationsgrad erzielt wird, zeigt das erhaltene Produkt auch unterschiedliche optische Reaktionen.
Die Erfindung wird durch Beispiele näher illustriert.
Beispiele
In den folgenden Beispielen werden die den Acrylatderivaten Va und Ve, wie sie in der US-PA 450 088 beschrie ben werden, entsprechenden Verbindungen zur Herstellung der monomeren Filme verwendet. Diese Verbindungen haben die Struktur
HO if
I 1 CH2=C-C-O-A-C-O-
^tr
rH
worin A = R2 = (CH2)R. Für die Verbindung Va bedeutet η 10, und für die Verbindung Ve bedeutet η 3. Für beide Verbindungen gilt Y=O.
Beispiel 1
Bereitet wird eine Zusammensetzung aus jeweils 47 Gew.-% einer Verbindung Va und Ve, 3 Gew.-% Pentaerythrittriacrylat als vernetzendes Verdünnungsmittel, 2 Gew.-% Benzophenon-Photoinitiator und 1 % Irgacure 651-Photoinitiator. Letzterer stellt 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon dar.
Die Zusammensetzung schmilzt vollständig bei 930C. Man läßt sie auf Raumtemperatur abkühlen. Dann wird bei Raumtemperatur auf einem Mylar-Film (Du Pont) ein 0,05 mm (0,002-inch-) dicker überzug hergestellt. Das nichtpolymerisiserte Material erscheint unter einem Reflexionswinkel von 90° blaugrün.
Danach wird der überzug in eine Kammer gegeben, mit einem Negativ abgedeckt, das bestimmte Anteile der Oberfläche selektiv abschirmt, wonach die Kammer teilweise mit Stickstoff gespült wird, wobei eine gewisse Menge Sauerstoff zurückbleibt. Die maskierte Beschichtung wird dann mit UV-Licht einer Strahlungsintensität von 150 J (5 W/cm2 während 30 see) bestrahlt, wodurch man ein Bild erhält, das unter dem Reflexionswinkel 90° betrachtet gelbgrün erscheint. Danach wird die Kammer geöffnet, die Maske entfernt und danach die Kammer erneut geschlossen und zur Entfernung des gesamten Sauerstoffs vollständig gespült. Der gesamte Film wird dann nachfolgend zur vollständigen Polymerisierung mit einer Strahlungsenergie von 300 J (5 w/cm2 während 60 see) bestrahlt. Der polymerisierte Film weist bei Betrachtung unter dem Reflexionswinkel ein gelbgrünes Bild mit
einem blaugrünen Hintergrund auf.
Beispiel 2
Bereitet wird eine Zusammensetzung aus 48,25 Gew.-% von jeder der Verbindungen Va und Ve, 3 % Pentaerythrittriacrylat als vernetzendes Verdünnungsmittel und 0,5 % Irgacure 651. Danach wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, ein Film hergestellt, der ebenfalls blaugrünes Aussehen hat. Der Film wird mit einem Negativ überzogen, das selektiv bestimmte Bereiche des Films schützt, wonach der maskierte Film mit einer Strah-
2
lungsenergie von 150 J (5 W/cm während 30 see) zur Herstellung eines teilweise gehärteten Films bestrahlt wird. In den belichteten Bereichen ergibt dieser Film ein gelbgrünes Bild.
Danach wird das Negativ vom Film entfernt und dieser zur Gänze an der Luft mit einer Strahlungsenergie von
50 J {5 W/cm während 10 see) bestrahlt. Nach der zweiten Bestrahlung wird der Film zur selektiven Abschirmung bestimmter Bereiche mit einem zweiten Negativ versehen und in eine Stickstoffkammer gegeben, wo er mit Stickstoff vollständig gespült wird. Danach wird der Film mit einer Strahlungsenergie von 150 J (5 W/cm während 30 see) bestrahlt, wodurch man ein Bild erhält, das in den zuletzt bestrahlten Bereichen unter unter dera Reflexicnswinkel betrachtet eine blaugrüne Färbung aufweist.
Nach der Entfernung des zweiten Negativs wird der gesamte Film zur vollständigen Polymerisierung des Films in einer vollständig mit Stickstoff gespülten Kammer mit 2 mit einer Strahlungsenergie von 300 J (5 W/cm während 60 see) bestrahlt. Der erhaltene Film zeigt zwei Bilder.
Unter einem Blickwinkel von 90 erscheint das erste Bild über dem zweiten Bild, d.h. es stellt sich eine dreidimensionale Wirkung ein. Unter einem Blickwinkel von 45° erscheint das zweite Bild auf dem ersten. In jedem Falle erscheint das erste Bild gelblich-grün und das zweite blaugrün, wobei der Hintergrund dunkelgelb-grün ist.

Claims (1)

  1. ν. F ü N E R E B B-i-ivi.'G H A Jü S FINCK
    PATENTANWÄLTE EUROPEAN PATENTATTORNEYS
    MARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÖNCHEN 9O POSTADRESSE: POSTFACH ΘΒ OI 6O, D-8OOO MÖNCHEN 95
    ARMSTRONG WORLD INDUSTRIES, INC. DEAA-32932.8
    4. Oktober 1985
    MEHRFACHE OPTISCHE REAKTIONEN AUFWEISENDE POLYMERE FLÜSSIGKRISTALLINE STOFFE
    Patentansprüche
    1. Photopolymerisierte cholesterische Flüssigkristallbeschichtung mit unterschiedlicher fixierter optischer Reaktion, dadurch gekennzeichnet, daß sie erhalten wurde durch aufeinanderfolgende Belichtung mit photopolymerisierender Strahlung, wobei ausgewählte Bereiche der Beschichtung mit anderer Strahlungsintensität polymerisiert worden waren als andere Bereiche der Beschichtung .
    2. Flüssigkristallbeschichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Beschichtung erhalten wurde durch Belichtung mit photopolymerisierender Strahlung unter Maskierung ausgewählter Bereiche des Films zur Abschirmung vor der Bestrahlung bei im wesentlichen konstanter Temperatur, wobei der Sauerstoffgehalt der an
    ■ί - 2 -
    die Beschichtungsoberflache angrenzenden Atmosphäre
    selektiv verändert wurde.
    3. Flüssigkristallbeschichtung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Beschichtung ein dreidimensionales Bild aufweist.
    4. Flüssigkristallbeschichtung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , daß
    die Beschichtung erhalten wurde durch selektive Belichtung des Materials mit photopolymerisierbarer Strahlung
    5 unterschiedlicher Intensität.
    5. Verfahren zur Herstellung einer Polymerbeschichtung, insbesondere nach einem der Ansprüche 1 bis 4, mit fixierter optischer Reaktion, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) eine ein photopolymerisierbares monomeres choleste-
    risches Flüssigkristallmaterial enthaltende Beschichtung bereitet,
    b) zumindest einen Teil der Beschichtung selektiv so
    ausrichtet, daß der ausgerichtete Anteil eine opti-
    10 sehe Reaktion zeigt und
    c) die Beschichtung mit photopolymerisierender Strahlung so belichtet, daß ausgewählte Bereiche der Beschichtung bei anderen Strahlungsintensitäten polymerisiert werden als andere Bereiche der Beschichtung, wobei
    die gehärtete Beschichtung unterschiedliche fixierte optische Reaktionen zeigt.
    6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η -
    ζ ei c h η e t , daß die Beschichtung nacheinander photopolymerisierender Strahlung ausgesetzt wird, wobei bestimmte Anteile der Beschichtung vor der Strahlung selektiv maskiert werden, die Bestrahlung im wesentlichen bei konstanter Temperatur durchgeführt wird und der Sauerstoffgehalt in der an die Beschichtungsoberflache angrenzenden Atmosphäre selektiv geändert wird.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man
    a) die Beschichtung mit einer ersten Maske versieht und die maskierte Beschichtung in einer Sauerstoff enthaltenden Atmosphäre bestrahlt,
    b) die erste Maske entfernt und die Beschichtung in einer Sauerstoff enthaltenden Atmosphäre bestrahlt,
    c) die Beschichtung mit einer zweiten Maske versieht und die maskierte Beschichtung unter Inertatmosphäre bestrahlt und
    d) die zweite Maske entfernt und die Beschichtung unter Inertatmosphäre bestrahlt.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß die Beschichtung selektiv mit photopolymerisxerender Strahlung unterschiedlicher Intensität bestrahlt wird.
DE19853535547 1984-11-07 1985-10-04 Mehrfache optische reaktionen aufweisende polymere fluessigkristalline stoffe Ceased DE3535547A1 (de)

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