[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE315540T1 - Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen. - Google Patents

Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.

Info

Publication number
DE315540T1
DE315540T1 DE198888402771T DE88402771T DE315540T1 DE 315540 T1 DE315540 T1 DE 315540T1 DE 198888402771 T DE198888402771 T DE 198888402771T DE 88402771 T DE88402771 T DE 88402771T DE 315540 T1 DE315540 T1 DE 315540T1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
retinoyl
trans
josamycin
esters
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE198888402771T
Other languages
English (en)
Inventor
Michel F-92160 Antony Philippe
Henri F-75016 Paris Sebag
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE315540T1 publication Critical patent/DE315540T1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/14Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a sulfur, selenium or tellurium atom of a saccharide radical
    • C07H15/16Lincomycin; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (11)

03155AO R/6326 Patentansprüche
1. Makrolidester der all-trans- und 13-cis-Retinoesäure folgender Formel:
c-o-R
U)
worin
R für einen von einem Makrolid,mit Ausnahme von Erythromycin A,abgeleiteten Rest steht, und die Mischungen und Salze dieser Ester.
2. Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Makrolidrest ausgewählt ist unter Roxythromycin, Oleandomycin, Josamycin und den Spiramycinen (I), (II) und (III)
3. Ester nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie vorzugsweise ausgewählt sind unter: 0-Retinoyl-(13-cis)-2'-roxythromycin, 0-Retinoyl(-all-trans)-2 Oleandomycin, 0-Retinoyl-(all-trans)-4''-oleandomycin, 0-Retinoyl- ( all-trans)-9-josamycin,
O-Retinoyl-(all-trans)-2'-josamycin, 0-Retinoyl-(13-cis)-2'-spiramycin (I), (II) und (III), O-Retinoyl-(all-trans)-3-spiramycin (I), (II) und (III),
O-Retinoyl-(all-trans)-4"'-spiramycin (I), (II) und (IH),
O-Retinoyl-(13-eis)-9-josamycin.
4. Verfahren zur Herstellung der Retinoesäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in wasserfreiem organischem Lösungsmittelmilieu einen Überschuß eines in situ hergestellten gemischten Anhydrids der all-trans- oder 13-cis-Retinoesäure mit einem Makrolid, ausgewählt unter Roxythromycin, Oleandomycin, Josamycin oder Spiramycin (I), (II) und (III), in Form der Base in Anwesenheit einer organischen oder mineralischen Base reagieren läßt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem wasserfreien organischen Lösungsmittel um Tetrahydrofuran, allein oder mit Pyridin gemischt, handelt,
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der organischen oder mineralischen Base um Pyridin und/oder Natriumhydrogencarbonat und/oder Triethylamin handelt.
7. Pharmazeutisches oder kosmetisches Mittel zur Behandlung verschiedener Dermatosen, insbesondere Akne, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem wasserfreien Träger als aktive Verbindung mindestens einen Retinoesäureester, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder erhalten gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, enthält.
3 - &pgr; &ogr; &iacgr; &ggr; &Ggr; /
U O I O vJ
8. - Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,001 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.-Retinoesäureester enthält.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Träger um Aceton, i-Propylalkohol, Fettsäuretriglyceride, Alkylester kurzkettiger C.-C.-Säuren, Polytetrahydrofuranäther, Silicone und Mischungen davon handelt.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es außerdem ein Verdickungsmittel, wie ein Cellulosederivat, in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-I, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
11. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es auch ein Antioxidationsmttel, ein Konservierungsmittel, ein Parfüm, einen Farbstoff oder ein anderes Antiaknemittel enthält.
DE198888402771T 1987-11-04 1988-11-03 Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen. Pending DE315540T1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU87041A LU87041A1 (fr) 1987-11-04 1987-11-04 Esters retinoiques de macrolides,leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE315540T1 true DE315540T1 (de) 1989-10-05

Family

ID=19730984

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE198888402771T Pending DE315540T1 (de) 1987-11-04 1988-11-03 Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.
DE8888402771T Expired - Lifetime DE3870582D1 (de) 1987-11-04 1988-11-03 Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE8888402771T Expired - Lifetime DE3870582D1 (de) 1987-11-04 1988-11-03 Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5045533A (de)
EP (1) EP0315540B1 (de)
JP (1) JP2736258B2 (de)
AT (1) ATE75482T1 (de)
CA (1) CA1313662C (de)
DE (2) DE315540T1 (de)
ES (1) ES2009730T3 (de)
GR (2) GR890300130T1 (de)
LU (1) LU87041A1 (de)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2282596B (en) * 1993-10-06 1998-04-15 Ciba Geigy Ag Water-soluble retinoids
US6565882B2 (en) 2000-02-24 2003-05-20 Advancis Pharmaceutical Corp Antibiotic composition with inhibitor
US6544555B2 (en) 2000-02-24 2003-04-08 Advancis Pharmaceutical Corp. Antibiotic product, use and formulation thereof
US6541014B2 (en) 2000-10-13 2003-04-01 Advancis Pharmaceutical Corp. Antiviral product, use and formulation thereof
US20020068078A1 (en) 2000-10-13 2002-06-06 Rudnic Edward M. Antifungal product, use and formulation thereof
JP2006528190A (ja) 2003-07-21 2006-12-14 アドバンシス ファーマスーティカル コーポレイション 抗生物質製剤、その使用法及び作成方法
EP1648415A4 (de) 2003-07-21 2011-11-16 Middlebrook Pharmaceuticals Inc Antibiotisches produkt, seine verwendung und formulierung
US8425936B2 (en) 2003-07-21 2013-04-23 Shionogi Inc. Antibiotic product, use and formulation thereof
JP2007502296A (ja) 2003-08-11 2007-02-08 アドバンシス ファーマスーティカル コーポレイション ロバストペレット
JP2007502294A (ja) 2003-08-12 2007-02-08 アドバンシス ファーマスーティカル コーポレイション 抗生物質製剤、その使用法及び作成方法
WO2005023184A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-17 Advancis Pharmaceuticals Corporation Antibiotic product, use and formulation thereof
WO2005027877A1 (en) 2003-09-15 2005-03-31 Advancis Pharmaceutical Corporation Antibiotic product, use and formulation thereof
EP1771158A4 (de) 2004-07-02 2008-03-12 Advancis Pharmaceutical Corp Tablette für pulsierte abgabe
US8778924B2 (en) 2006-12-04 2014-07-15 Shionogi Inc. Modified release amoxicillin products
US8357394B2 (en) 2005-12-08 2013-01-22 Shionogi Inc. Compositions and methods for improved efficacy of penicillin-type antibiotics
US8299052B2 (en) * 2006-05-05 2012-10-30 Shionogi Inc. Pharmaceutical compositions and methods for improved bacterial eradication
US11072575B1 (en) * 2020-09-19 2021-07-27 Xi'an Taikomed Pharmaceutical Technology Co., Ltd. Method of preparing a cinnamyl alcohol retinoic acid ester with antioxidant and antibacterial activities
WO2023187197A1 (en) * 2022-03-31 2023-10-05 Université De Genève Conjugates of antimicrobial agents with a tocopheryl or tocotrienyl group

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4056616A (en) * 1976-03-05 1977-11-01 Schering Corporation Rosamicin derivatives and method of using same
JPS60126296A (ja) * 1983-12-13 1985-07-05 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 3,3”,4”−トリ−o−アシルスピラマイシン1
FR2582000B1 (fr) * 1985-05-14 1987-06-26 Oreal Esters gras bi ou tri-eniques d'erythromycine a, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant
FR2598420B1 (fr) * 1986-05-06 1991-06-07 Oreal Nouveaux esters retinoiques d'antibiotiques, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
EP0315540B1 (de) 1992-04-29
ES2009730A4 (es) 1989-10-16
GR3005156T3 (de) 1993-05-24
ATE75482T1 (de) 1992-05-15
GR890300130T1 (en) 1990-01-31
JPH01193293A (ja) 1989-08-03
US5045533A (en) 1991-09-03
CA1313662C (fr) 1993-02-16
LU87041A1 (fr) 1989-06-14
EP0315540A1 (de) 1989-05-10
ES2009730T3 (es) 1993-08-01
JP2736258B2 (ja) 1998-04-02
DE3870582D1 (de) 1992-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE315540T1 (de) Retinoesaeure-ester von makroliden, ihre verfahren zur herstellung und sie enthaltende pharmazeutische und kosmetische zusammensetzungen.
DE69815750T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäurederivaten
DE2350315C2 (de) Pharmazeutische und kosmetische Präparate zur äußerlichen Anwendung
DE3707088A1 (de) Faerbemittel fuer keratinfasern auf der basis von indolderivaten, neue indolderivate, anwendungsverfahren und vorrichtung zur durchfuehrung dieses verfahrens
EP0036583A2 (de) Glycerin-3-phosphorsäurehalogenalkylester und Verfahren zu ihrer Herstellung und Weiterverarbeitung
DE69001515T2 (de) Urethan-derivate, ihre herstellung und verwendung als hautbefeuchtendes mittel in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen zur behandlung trockener haut.
DE69600292T2 (de) Cyclodextrin Derivate
EP0154977B1 (de) Glycerinäther-phosphatide, ihre Herstellung und Verwendung
EP0231777A1 (de) Feuchthaltende kosmetische Mittel und deren Verwendung
EP1436306A2 (de) Verfahren zur herstellung von tensidgemischen
DE2142207A1 (de) Hydroxy-aethercarbonsaeuren
DE2819886C2 (de)
EP0072936A1 (de) Neue O-alkyl-O-carbamoyl-glycero-phosphocholine und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69316324T2 (de) 4-Hydroxy-phenyl-beta-D-glukose-monoester, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Kosmetik, der Pharmazie, als Zahnpflegemitteln und Lebensmitteln
DE2752533B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 10 a -Methoxydttiydrolysergol- S'-bromnocotinsäureester
EP0043967A1 (de) 2,9-Dioxatricyclo(4,3,1,0(3,7))decane
DE3313778A1 (de) N-carbamoyl-(5,4b)-isothiazolopyridin-3-on-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und anti-aknemittel, die diese verbindung enthalten
DE4030587C2 (de) Verfahren zur Herstellung von D-Myoinosit-1-phosphat
DE3639084A1 (de) Phosphorsaeureester und verfahren zu deren herstellung
DE2257533A1 (de) Gesamtsynthese von prostaglandin e tief 1
DE4231636A1 (de) Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung
DE4234130A1 (de) Phospholipase A¶2¶ inhibierende Phosphatidylcholinverbindungen
EP0095097A1 (de) Gegebenenfalls in Form eines Salzes vorliegendes Zimtsäure-(p-sulfo-phenylamid), ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Lichtschutzmitteln
DE838140C (de) Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern
EP0025182B1 (de) 3-Methyl-1,4-dioxa-bicyclo(4.4.0)decan-2-on, dessen Herstellung und Verwendung als Riechstoff sowie dieses enthaltende Riechstoffkompositionen