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DE3033161A1 - N-aryl-n-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und diese enthaltende fungizide - Google Patents

N-aryl-n-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und diese enthaltende fungizide

Info

Publication number
DE3033161A1
DE3033161A1 DE19803033161 DE3033161A DE3033161A1 DE 3033161 A1 DE3033161 A1 DE 3033161A1 DE 19803033161 DE19803033161 DE 19803033161 DE 3033161 A DE3033161 A DE 3033161A DE 3033161 A1 DE3033161 A1 DE 3033161A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxazolidin
amino
dimethylphenyl
alkyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19803033161
Other languages
English (en)
Inventor
Luigi Pavia Garlaschelli
Franco Gozzo
Luigi Milano Mirenna
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Montedison SpA
Original Assignee
Montedison SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Montedison SpA filed Critical Montedison SpA
Publication of DE3033161A1 publication Critical patent/DE3033161A1/de
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18Oxygen atoms
    • C07D263/20Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

PATENTA N WALT E
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK. · dr. P. WEINHOLD · München D1PL.-ING. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL · dipl-ing. S. SCHUBERT- Frankfurt
SIEGFRIEDSTRASSE 8 8OOO MÖNCHEN 4O
TELEFON: (089) 335024 f 335025 TELEX: 5215679
SK/SK K.2774
Montedison S.p.A.
Forο Buonaparte 31
Mailand / Italien
N-Aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und diese enthaltende Fungizide
1300U/1089
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue fungizide Mittel, insbesondere auf solche der Klasse der 3-Aminooxazolidin-2-one, die eine hohe fimgizide Aktivität mit einer guten Verträglichkeit bei Nutzpflanzen zeigen, die gegen Fungusbefall geschützt werden sollen. Weiterhin bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung der neuen Verbindungen.
Fungizide Verbindungen der Klasse der N-Phenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dione sind z.B. in der HoIl. Patentanmeldung 68/17249, in der FR-PS 2 172 295 und in der IT Patentanmeldung 20579 A/78 beschrieben.
Neuerdings ist auch die bakterizide und fungizide Aktivität gewisser Derivate von Anilin und Glycin, die am Stickstoffatom eine mit verschiedenen Substituenten substituierte Phenylgruppe und variierende Acylgruppen enthalten, beschrieben worden.
Diese Acylgruppe kann insbesondere aus einer ος- oder ß-Halogenalkanoylgruppe (DE-OS 2 513 789) oder einer Acetylgruppe, die in ^-Stellung mit einem Schwefel- oder Sauerstoffatom substituiert ist, das seinerseits an unterschiedliche Gruppen gebunden ist (FR-Patentanmeldung 7 510 722) oder einer 2-Furoyl-, 2-Thienoyl- oder Pyridyl-2-carboxylgruppe (DE-OS 2 513 732 und 2 513 788) bestehen. Weiterhin wurde die mikrobiozide Aktivität von Methylalaninaten beschrieben, die auf dem Stickstoffatom eine 2,6-Dialkylphonylgruppe und eine der folgenden Gruppen enthalten: Cyclopropanoyl, Acryloyl, Crotonoyl (Schweiz. Patentanmeldung Λ 980/74 und 2 906/75).
Andere Derivate fungizider Acyl-aniline wurden neuerlich in der BE' PS 863 C-15 und in der DE-OS 2 745 533 beschrieben.
1-30014/1089 ORIGINAL. INSPECTED
302 Π6Ί
Die Forschung nach neuen Derivaten dor Acylaniline mit fungizider· Wirkung resultiert aus dem Wunsch, Acylanilinderivate mit hoher fungizider Aktivität sowie fehlender Phytotoxizität zu finden. Die bereits bekannten Verbindungen besitzen zwar oft eine ausgezeichnete fungizide Aktivität, sind Jedoch gegenüber den zu schützenden Pflanzen auch toxisch* Werden sie in einer solchen Dosis verwendet, die den besten Kompromiss zwischen ihrer fungiziden Aktivität und ihrer Phytotoxizität darstellt, so können durch ihre Phytotoxizität bei den zu schützenden Pflanzen bewirkte Schaden kaum vermieden werden.
Bei der praktischen Verwendung in landwirtschaftlichen Kulturen variiert die tatsächlich auf der Pflanze verbleibende Menge an Produkt in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, v/io Witterungsbodingungen (insbesondere die Häufigkeit von ilegenfällen), Genauigkeit und Häufigkeit der durch den Landwirt durchgeführten. Anwendungen, erheblich. Daher muß ein fungizides Präparat mit guter fungizider Aktivität und einem gleichzeitigen, hohen Sicherheitsfaktor zur Verfügung j stehen, so daß selbst hohe Mengen an Produkt bei den behandolten Pflanzen keine Schädigung verursachen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen mit der allgemeinen j Formel
(D
in welcher
130014/1089 BAD ORIGINAL
1 2
it und. R ', die gleich oder ver-:.'jh.u;dejt sind, für H,
Halogen, C1-C71 Alkyl ode Ll'1 für H oder CTI-. stf-ht,
Alkoxy -tshon;
Λ zur -Clip- oder
CH7.
-CH-
;eht,
η einen Viert von 0 oder 1 hat und
rl für H, eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituiert4 C^j-Cc Alkylgruppe, eine C^-C- Cycloalkylgruppe, eine Cp-C,-Alkenylgruppe, Äthinyl, Halogen (v/enn η = 1), CN, SCN, eine gegebenenfalls mit C ^-C1,- Alkylgruppen oder Halogenatomen substituiertο Phenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder υ Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält (insbesondere Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrimidyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl), Acetyl, COO-Alkyl, -OR"5,
5 5 r~ 5 6 -31t , -N-R steht /.wobei R und R", die gleich oder ver-
. R6
schieden sein können, für H, C^-C^ Alkyl, Cp-C1- Alkenyl, Cp-C1- Alkinyl, Phenyl, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder t Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthalt,
Alkyl oder Acetyl stehen7
(jine fungizide Aktivität bei gleichzeitiger, sehr geringer Piiytotoxizität besitzen.
Ziöl der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der Verbindungen von. Formel (i) bei der Bekämpfung von
FungusInfektionen bei Nutzpflanzen. !
! TTuι* c'.no dor unter die obige allgemeinen Formol (i) fallen- j \·μ !"·,' Verb'ndungen ist aus der Literatur bekannt, nämlich |
SO2-
ii-Phenyl-N-acetyl-ZJ-cmino-oxazolidin-S-on der Formel (II):
C=O
N -C-CH7
ti J
(II)
(v;;l
J3 0 0 14/1089 BAD ORIGINAL
3 O 3 3161
Von Verbindung (II) ist jedoch keine fungizide Aktivität bekannt.
Sin weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von Verbindungen der allgemeinen Formel (i), in welcher
12 ~*>
mindestens einer der Reste R, R , R und R eine andere Bedeutung als Wasserstoff hat, wenn -(A)-R ' = CH-. ist.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgt nach üblichen Verfahren der organischen Chemie. So kann man z.B. ein Arylhydrazin (3) durch Umsetzung des entsprechenden Anilins (1) mit Natriumnitrit (NaNOp) in Salzsäure und anschliei3ende Reduktion des so erhaltenen Diazoniumsalzes (.2) herstellen (vgl. Schema 1, Gleichung 1;
• z.B. J.Am.Chem.Soc., 81., Seite 4675 (1959). Dann wird das Arylhydrazin mit 2-Halogenäthyl- oder 1-Methyl-2-halogenäthylchlorformiat (4) (das seinerseits durch Einwirkung von Phosgen auf ein Halogenhydrin hergestellt wird) in Anwesenheit einer Base umgesetzt, und das so erhaltene Zwischenprodukt (5) wird in Anwesenheit einer Base zum Zwischenprodukt (6) cyclisiert (Schema 1, Gleichung 2). Dieses Verfahren ist z.B. in J.Am.Chem.Soc, 48, 1951 (1926) beschrieben.
Dann wird das Zwischenprodukt (6) in entsprechender Weise mit dem geeigneten Acylhalogenid (7) kondensiert (Schema 1, Gleichung 3). Die Kondensation zwischen dem Zwischenprodukt ( 6) und dem Acylhalogenid (7) kann durch analoge., bekannte Reaktionen ersetzt werden", die die Einführung besonderer Acylgruppen erlauben. So können die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in v/elcher der Acyl teil R1 -OR , -SR
oder -N
/R-
ist,
z.B. durch Umsetzung des Zwischen-'
Produktes (6) mit Phosgen oder mit Halogenacetyl- oder Halogenpropionylhalogcniden (z.B. Cl-C-CH0Cl bzw.
it ^ 0
13 0014/1089
BAD ORIGINAL
Cl-C - CH-CH- ) und anschließende Substitution des Halogen-
Il f
0 Cl
citoins in bekannter Weise hergestellt v/erden.
Verbindungen der Formel (I), in welcher der Acylteil -C-R
ist, wobei R μ für NHR steht, können hergestellt werden, indem man das Zwischenprodukt (6) mit einem Isocyanat der Formel R-N=C=O umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (i), in welcher der Acylteil -C-CH0-C-CIl ist (A = CH0; R/|- = Acetyl), können durch Um-
Il ^ Il 5 *-
15 0 0
setzung des Zwischenproduktes (6) mit Diketen hergestellt
werden.
Schema 1
NH-NH,
aNO,/HCl>
H-NH-C-O-CH-CH X η 2
(5) (4) X (5)
35 R—
-HX , Rr (6)
/ \
\N^
NH
-οΊ
.1300U/10
BAD ORIGINAL
(6)
+ X-C-
-HX
■j) \oj -ι- Λ-υ-(,Α;η-κ '^ (I)
(X steht für Halogen; R, R1, R2, RD, R[, A und η haben die für Formel (I) angegebene Bedeutung). Die Reaktion 3) erfolgin einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit einer Halogenwasserstoffsäure akzeptierenden Base bei Rückflußtemperatur.
Die Verbindungen der allgemeinen Formol (i) heben eine aucgozeichnete fungizide Aktivität gegen phytopathogeno Fungi, wobei ihre Wirkung präventiv (d.h.das Entstehen einer iV-.rar·- kung verhindert) und auch kurativ ist (d.h. bei bereit;· erfolgter Infektion wirkt).
Die wichtigsten Klassen phytopathogener Fungi, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden kann, sind Phycomiceten, die Plasmopara spp., Phytophtora spp., Perono spora spp. und Pseudo?eronospora spp. sowie Phythium spp. umfassen.
Die erflndungsgemäßen fungiziden Verbindungen eignen sich zui Bekämpfung- von Fungusinfektionen bei Nutzpflanzen, wie Reben,! Tomaten, Tabak, Kartoffeln und anderen Kulturen. Sie besitzeii gute systemische Eigenschaften (d.h. sie werden in die vercchiedenen Pflanzenteile transportiert),weshalb man sie sowohl auf die Blätter als auch auf den Boden anwenden kann Welter haben sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (l) mit den gegen Fungusbefall zu schützenden Pflanzen als verträglich erwiesen. Die meisten erfindungsgemäßen Ver-Windungen"der Formel (I) zeigen keinerlei Zeichen einer Phytotoxizität bei den getesteten Mengen, während die übrigen nur eine geringe Phytotoxizität zeigen, die in jedem Fall unter derjenigen bekannter Fungizide liegt.
In der landwirtschaftlichen Praxis können die fungiziden Verbindungen den- Fo:i;v.cl (i) per se oder in Form geeigneter Präparate '-"erwondet werden, die eino Verbindung dor Formel
13 0 0U/1089 BAD ORIGINAL
"40 -
(I) als aktiven Bestandteil sowie feste ode:.· flüssige inerte Träger und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel und andere Zusätze umfassen. Gegebenenfalls können in den Präs paraten andere aktive Verbindungen, wie andere Fungizide, Insektizide, Pflanzenwachstumsregulatoren usw., anwesend rom.
Die Verbindungen können in üblicher landwirtschaftlicher ίο Praxis air, Staube, Pulver, benetzbare Pulver, emulgierbare Flür.sigkeiten, granuläre Formulierungen usw. formuliert werden.
Die zur Bekämpfung von Fungisinfektionen aufzubringende Meng der Verbindungen von Formel (i) hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z.B. der verwendeten aktiven Verbindung, der Art des Präparates oder der Formulierung, der Art der Infektion und ihr Ausmaß, der Art der vor Fungusbefall zu ."chützenden landwirtschaftlichen Kultur, den klimatischen und V/i11erungGb edingungen usw.
Πον/öhnlloh genügen Hf"gen an .fungizider Verbindung der Formel (I) zwischen 10 und 500 g/ha, wobei Mengen zwischen 100 bis 250 g/ha bevorzugt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende 'Jrfindung.
Ώ e i ν, ρ i e 1 1
Herstellung von N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-ü-amino-oxazolidin-2-on
A) Herstellung von Z,6-Dimethylpheny!hydrazin.
1 3 0 0*1 4 / 1 0 8 9 BAD ORIGINAL
107 g 2,6-Xylidin wurden in eine Lösung aus 220 ml konz. HCl in 150 ml Wasser eingetropft. Nach Abkühlen auf -5°C wurde die Mischung innerhalb von etwa 1 Stunde und unter heftigem Rühren mit einer Lösung aus 66 ml NaNO2 in 150 ml Wasser versetzt. Zur gelb-orangefarbenen, so erhaltenen Suspension wurden bei O0C und in etwa 4 Stunden 450 g SnOl2-2HpO in 600 ml einer 5N-wässrigen HCl Lösung zugegeben. Dann wurde die Mischung 24 Stunden gerührt, wobei die Temperatur 20DC ansteigen gelassen wurde. Der so gebildete Peststoff wurde abfiltriert, in 700 ml H2O gelöst und dann mit einer Lösung aus 230 g NaOH in 300 ml H2O bei einer Temperatur zwischen 10 und 15°C behandelt, worauf das Produkt 3 Mal mit je 250 ml Diäthyläther extrahiert wurde.
Der ätherische Extrakte wurde nach Waschen mit Wasser und Trocknen auf Na2SO. mit Diäthyläther auf ein Volumen von 1500 ml gebracht und dann mit wasserfreiem gasförmigem HCl bis zur vollständigen Ausfällung des Chlorhydrates von 2,6-Dimethylhydrazin behandelt. Das Salz wurde abfiltriert und getrocknet und lieferte 40 g eines weißen Peststoffes mit einem P. von 205 bis 2070C (u.Zers.). Durch Behandlung · mit NaOH erhielt man aus dem Chlorhydrat 2,6-Dimethylphenylhydrazin.
B) Herstellung von 3-(2,6-Dimethylanilin)-oxazolidin-2-on Zu 41,4 g eines aus Phosgen und Äthylenbromhydrin hergestellten 2-Bromathylchlorformiates in 200 ml Benzol wurden bei 100C die folgenden Reaktionsteilnehmer zugefügt: 36,5 g 2,6-Dimethylphenylhydrazin (vgl. Absatz A) und 18 g Pyridin in 100 ml Benzol. Nach beendeter Zugabe wurde die Temperatur auf 200C ansteigen gelassen, wobei ständig heftig gerührt wurde. Das Pyridinchlorhydrat wurde durch Waschen mit Wasser entfernt. Dann wurde die Benzollösung weiter mit HCl und mit Wasser bis zu einem neutralen pH Wert gewaschen, auf Na2SO, getrocknet und zu 61 g eines öligen Produktes eingedampft, das nach Umkristallisation aus Ligroin 43 g eines hellfarbenen Peststoffes mit einem P. von 58 bis 630C
1 30014/1089
lieferte, der aus 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(ß-bromäthyl)-
V(NH-Ar) =
oxycarbonylhydrazin bestand.
IR = V(O=O) = 1710 cm"1; V(NH-CO) = 3180 cm 3340 cm"1.
"1
40 g dieses Zwischenproduktes wurden in 500 ml Toluol gelöst und dann mit 16 g Tetramethylguanidin behandelt. Diese Mischung wurde dann 3 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt, Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit 200 ml H2O, dann mit 100 ml verdünnter Salzsäure und nochmals mit 200 ml Wasser gewaschen. Die vereinigte wässrige Phase wurde 2 Mal mit je 200 ml CH2Cl2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden auf Na2SO. getrocknet, dann wurde das Lösungsmittel abgedampft und lieferte einen festen Rückstand, der aus 2:1 Ligroin:Äthylacetat umkristallisiert wurde. So erhielt man 22,5 g 3-(2,6-Dimethylanilin)-oxazolidin-2-on mit einem F. von 107 bis 1100C.
IR = Ί (C=O) = 1770 cm"1} V (NH) = 3340 cm"1.
Die Cyclisation wurde wiederholt, wobei das Zwischenprodukt mit einem 3P. von 58 bis 620C in Äthanol, das Natriumäthylat enthielt, gelöst und die Losung dann erneut zum Rückfluß erhitzt. Nach analoger Behandlung der Reaktionsmischung wurde dasselbe Zwischenprodukt mit einem i1. von 107 bis 1100C isoliert.
C) Zu 2 g des Zwischenproduktes, hergestellt wie in Absatz B) in 70 ml Toluol und 0,2 ml Dimethylformamid wurde 1,1g Methoxyacetylchlorid zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde 8 Stunden zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und dann durch voll ständiges Abdampfen von den Lösungsmitteln befreit. Der aus 2,9g eines dicken öligen Produktes bestehende Rückstand wurde auf einer Kieselsäuregelkolonne gereinigt, wobei als EIuierungsmittel eine 1:1 Mischung aus Benzol:Äthylacetat verwendet wurde. Nach Entfernung der Lösungsmittel erhielt man so 1,1 g eines sirupartigen Produktes, das spontan kristallisierte und nach Umkristallisation aus einer 1:1 Mischung
13 0014/1089
aus Ligroin:Äthylacetat 1 g
den in Tabelle 1 genannten
ferte.
5 IR = >) (IT-CO-CH2) = 1680 cm
Beispiel 2
der gewünschten Verbindung mit
Eigenschaften(Verbindung 6) lie-
~1; 5(N-CO-O) = 1780 cm=1.
Tabelle 1 R H R" 3
It
11 Λ R4 (ÜC) (cm )
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 wurden die in
aufgeführten Verbindungen hergestellt:
Tabelle 1
10 (Die Elementaranalyse aller Verbindungen entsprach
der angenommenen Struktur)
H H H H. 1 CH2 Cl ■ 71-4 1690-1760
Verb.
Kr.
H H H II I CH2 C6H5 112-4 1.680-1760
15 1 H 6-CH3 II H 1 CH2 UC3H7 öl · L680-1770
2 2-CH3 6-CH3 II H 1 CH2 Cl 88-92 L635-1770
3 2-CH3 6-CII H H 1 CH2 C6H5 oil 1670-1770 1
20 4 2-CH H H H 1 CH2 OCH3 103-6 1680-1780
5 H r.-cn Π II 1. CH2 OCH3 86-91 1690-1760
6 2-Cn.
2-CH3
6-CH3 Il
II
H
H
1
1
CH2 0-CO-CH,
OH
Öl
135-8
1690-1770
1690-1770(4)
7 2-CH3 6-CH3 II II O - CO-OCH,
•3
116-9 1680-1730-
-1790
8
9
2-CH, 6-CII. H H 1 CH2 H 132-5 J670-1770
10
30
2-c„3 H II 1 CII
2
OC H
6 5
109-12 1690-1780
11 35(2) = Schmelzpunkte nicht korrigiert
(3) = nur die C=O entsprechenden Bänder sind angegeben
(4) =ϊ> OH = 3300 cm"1
12
1300U/1089
Beispiel 3 '"*-
Kurative Aktivität bei Reben Peronospora (Plasmopara viti-Gola (B. et C) Berl.et de Toni)
Rebenlätter von Cv. Dolcetto, die in Töpfen in einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60 °/o relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden waren, wurden auf der Blattunterseite mit einer wässrigen Konidiensuspension von Plasmopara viticola (200 000 Konidifin/ml) besprüht. Nach 24-stündigem Aufenthalt in einer auf 210C stabilisierten, feuohtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Pflanzen durch Besprühen beider Blattseiten mit einer 20-^igen wässrig-acetonischen Lösung der Test-produkte (Vol./Vol.) behandelt. Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurde das Ausmaß an Infektion visuell auf der Grundlage der folgenden Bewertung bestimmt:
0 = keine Bekämpfung, Infektion wie bei Kontrollpflanzen,
die infiziert aber unbehandelt sind
1 = 1 bis 20 $ige Verminderung der Infektion
2 = 20 bis 60-^ige Verminderung der Infektion
3 = 60 bis 90-%ige Verminderung der Infektion
4 = mehr als 90-^ige Verminderung der Infektion. Die folgende Tabelle 2 gibt die erzielten Werte an.
Tabelle 2
Kurative Aktivität gegen Reben Peronospora durch Aufbringung auf das Blattwerk in einer Dosis von
0,5 ^o
Verbindung Aktivität Verbindung Aktivität
1 3 7 4
2 3 8 4
3 4 9 4
4 4 10 4
5 4 11 4
6 4 12 4
Beispiel
Kurative Aktivität gegen Peronospora bei Tabak (Peronospora tabacine Adam)
Die Blätter von in Topfen in einer konditionierten Umgebung gezüchteten Tabakpflanzen, Cv. Burley, wurden auf der Blattunterseibe mit einer Konidiensuspension von Peronospora taba-l
130014/1089
cine (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach 6-stündigem Aufenthalt in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Pflanzen in eine auf 200C und 70 0Jo relative Feuchtigkeit stabilisierte Umgebung zwecks Inkubation des Fungus übergeführt. 24 Stunden nach der Infektion erfolgte die Behandlung durch Besprühen beider Blattseiten mit dem. Testprodukt in einer 20-%igen wässrig-acetqnischen Lösung (Vol.Vol.). Wach einer Inkubationszeit von 6 Tagen wurde das Ausmaß der Infektion visuell gemäß der. Bewertung von Beispiel 3 bestimmt. Tabelle 3 gibt die T^stergebnisse.
Tabelle 3
Kurative Aktivität bei Peronospora-Infektionen bei Tabakpflanzen; Aufbringung auf das BlattwerK. in Dosen von.0,5 ^0
15 Verbindimg
Aktivität
4 4
6 4
Beispiel 5
Bestimmung der Phytοtoxizität
Die Blätter von in Töpfen in einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60 $ relativer Feuchtigkeit gezüchteten Rebenpflanzen, Cv. Dolcetto, wurden durch Besprühen beider Blattseiten mit einer 20-^igen wässrig-acetonischen Lösung (Vol./ Vol.) der Testprodukte behandelt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Phytotoxizitätssymptome visuell gemäß einer Bewertung von 100 -= vollständig geschädigte Pflanze bis 0 = gesunde Pflanze bewertet. Die entsprechenden Daten sind in Tabelle 4 im Vergleich zu den Phototoxizitätsindices von zwei neuerdings auf dem Markt befindlichen Handelsprodukten, nämlich
so "Furalaxyl" gemäß der GB PS 1 448 810 und "Ridomil" gemäß der Fr-PS 2 267 042 aufgeführt.
"Furalaxyl" ist dabei N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(i'-carbomethoxyäthyl)-2-furoylamid gemäß folgender Formel:
UCO-C- CH
C)
H C
1300U/1089 ORIGINAL INSPECTED
»Ridomil" ist N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(i'-carbomethoxyäthyl)-methoxyacetamid mit der folgenden Formel:
H C-O - C - CII
C - ClI OClI
Tabelle 4
Phytotoxizitätsindex bei Dosen von 0,6
15 Verbindung
Phytotoxizitätsindex
"Furalaxyl"
"Ridomil"
10
100 60
In den oben genannten Resten steht: Halogen für F, Cl, Br oder J und
C1-C^ Alkyl für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Buk;yl und tert.-Butyl.
In C1-C^ Alkoxy haben die Alkylreste die obige Bedeutung. In C1-C5 Alkyl kommen zu den oben genannten Resten noch z.B Pentyl und Isopentyl hinzu.
C2-C5 Alkenyl steht z.B. für Vinyl, Propenyl, Allyl, die Butenyl- und Pentenylreste und
C2-C5 Alkinyl steht für z.B. Acetylenyl, Propinyl,. die Butinyl- und Pentinylreste.
C3-C6 Cycloalkyl ist z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.
In COO Alkyl steht Alkyl vorzugsweise für einen Alkylrest mit 1 bis 8, insbesondere einen solchen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (Definition siehe oben, wozu noch Hexyl und Isohexyl zu nennen wären).
1300U/1089
Eine mit Halogenatomen substituierte Alkylgruppe kann z.B. 1, 2 oder 3 Halogenatome enthalten.
5 Eine substituierte Phenylgruppe kann z.B. 1 oder 2 der angegebenen Substituenten enthalten.
1300 U/10

Claims (1)

  1. 303
    P a t e η t a η s ρ r
    ü c h e
    1.- Fungizid,
    Formel
    enthaltend eine Verbindung der allgemeinen
    ,3
    f.:=Ö
    (D
    in welcher
    1 2
    R, R und. R , die gleich oder verschieden sind, für H, Halogen, C1 -C^ Alkyl oder C1-C^- Alkoxy' stehen; B? für H oder CH3 steht,
    steht,
    3
    A für -CH2- oder -CH-
    η einen "Viert von 0 oder 1 hat und
    R für H, eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte C1-C1- Alkylgruppe, eine C3-C^ Cycloalkylgruppe, eine C2-C5 Alkenyl gruppe, Äthinyl, Halogen (wenn η == 1), CN, SCN, eine gegebenenfalls mit C1-Cc- Alkylgruppen oder Halogenatomen substituierte Phenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält (insbesondere Furyl, Tetrahydrofüryl, Thienyl, Pyrimidyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl),^Acetyl, COO-Alkyl, -OR5 -SR5, ■
    R6
    steht /wobei R5 und R , die gleich oder ver-
    schieden sein können, für H, C1-C5 Alkyl, C2-C5 Alkenyl, Cp-Cc Alkinyl, Phenyl, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält, SO2-Alkyl oder Acetyl stehen/
    sowie übliche Träger- und Hilfsstoffe.
    130014/1089 ORIGINAL
    2,- Fungizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es bei Reben gegen Plasmopara viticola und bei Tabakpflanzen gegen Peronospora tabacina verwendet wird.
    3.- N-Aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin-2~one der allgemeinen Formel (i) gemäß Anspruch 1, unter der Voraussetzung, daß - falls der Rest (A)n -R4 für CH^ steht,- einer der Reste R R1, R2 und F? von Wasserstoff verschieden sein muß.
    4.- Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R = R1 = R2 = R3 = H, η = 1, sovrie -(A)n-R4 * CH3 sind.
    5.- Verbindungennnach Anspruch 3, nämlich N-Phenyl-N-chloracetyl^-amino-oxazolidin^-on, N-Phenyl-N-phenylacetyl-3-amino-oxazolidin~2-on, N-Phenyl-IT- (ß-methylpr opi onyl) ^-aniino-oxazolidin-^-on, IT-Phenyl-l^-methoxyacetyl-S-amJno-oxazolidin^-on.
    6.- Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R=R1= CH,, R2 = R3 = H.
    7.- Verbindungen nach Anspruch 3 und 6, nämlich Ii-(2,6-Dimethylphenyl)-li-chloracetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,
    H-(2,6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,
    N-(2,6-Diraethylphenyl)-W-methoxyacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,
    N- (2,6-Dime thylphenyl )-If-acet oxyacetyl-3- amino-oxazolidin-2-on,
    IT- (2,6-Dime thylphenyl) -li-hydr oxyace tyl-3-amino-oxazolidin-2-on,
    li-(2,6-Dimethylphenyl)-N-carbomethoxycarbonyl- (oder -N-meth-
    oxyoxalyl-^3-amino-oxazolidin-2-on,
    W-(2, 6-Dimethylphenyl)-lf-acetyl-3-amino-oxazolidin-2-on und N- (2,6-Dime thylphenyl) -N-pheiioxyacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on.
    1300U/ 1089
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