DE3033161A1 - N-aryl-n-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und diese enthaltende fungizide - Google Patents
N-aryl-n-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und diese enthaltende fungizideInfo
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Description
PATENTA N WALT E
dr. V. SCHMIED-KOWARZIK. · dr. P. WEINHOLD · München
D1PL.-ING. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL · dipl-ing. S. SCHUBERT- Frankfurt
SIEGFRIEDSTRASSE 8 8OOO MÖNCHEN 4O
TELEFON: (089) 335024 f 335025 TELEX: 5215679
SK/SK K.2774
Montedison S.p.A.
Forο Buonaparte 31
Mailand / Italien
Forο Buonaparte 31
Mailand / Italien
N-Aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin-2-one und
diese enthaltende Fungizide
1300U/1089
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue fungizide Mittel, insbesondere auf solche der Klasse der 3-Aminooxazolidin-2-one,
die eine hohe fimgizide Aktivität mit einer guten Verträglichkeit bei Nutzpflanzen zeigen, die
gegen Fungusbefall geschützt werden sollen. Weiterhin bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Verwendung
der neuen Verbindungen.
Fungizide Verbindungen der Klasse der N-Phenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dione
sind z.B. in der HoIl. Patentanmeldung 68/17249, in der FR-PS 2 172 295 und in der IT Patentanmeldung
20579 A/78 beschrieben.
Neuerdings ist auch die bakterizide und fungizide Aktivität gewisser Derivate von Anilin und Glycin, die am Stickstoffatom eine mit verschiedenen Substituenten substituierte Phenylgruppe und variierende Acylgruppen enthalten,
beschrieben worden.
Diese Acylgruppe kann insbesondere aus einer ος- oder ß-Halogenalkanoylgruppe
(DE-OS 2 513 789) oder einer Acetylgruppe, die in ^-Stellung mit einem Schwefel- oder Sauerstoffatom
substituiert ist, das seinerseits an unterschiedliche Gruppen gebunden ist (FR-Patentanmeldung
7 510 722) oder einer 2-Furoyl-, 2-Thienoyl- oder Pyridyl-2-carboxylgruppe
(DE-OS 2 513 732 und 2 513 788) bestehen. Weiterhin wurde die mikrobiozide Aktivität von Methylalaninaten
beschrieben, die auf dem Stickstoffatom eine 2,6-Dialkylphonylgruppe und eine der folgenden Gruppen
enthalten: Cyclopropanoyl, Acryloyl, Crotonoyl (Schweiz.
Patentanmeldung Λ 980/74 und 2 906/75).
Andere Derivate fungizider Acyl-aniline wurden neuerlich
in der BE' PS 863 C-15 und in der DE-OS 2 745 533 beschrieben.
1-30014/1089 ORIGINAL. INSPECTED
302 Π6Ί
Die Forschung nach neuen Derivaten dor Acylaniline mit fungizider·
Wirkung resultiert aus dem Wunsch, Acylanilinderivate mit hoher fungizider Aktivität sowie fehlender
Phytotoxizität zu finden. Die bereits bekannten Verbindungen besitzen zwar oft eine ausgezeichnete fungizide Aktivität, sind Jedoch gegenüber den zu schützenden Pflanzen
auch toxisch* Werden sie in einer solchen Dosis verwendet,
die den besten Kompromiss zwischen ihrer fungiziden Aktivität und ihrer Phytotoxizität darstellt, so können
durch ihre Phytotoxizität bei den zu schützenden Pflanzen
bewirkte Schaden kaum vermieden werden.
Bei der praktischen Verwendung in landwirtschaftlichen Kulturen variiert die tatsächlich auf der Pflanze verbleibende
Menge an Produkt in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, v/io Witterungsbodingungen (insbesondere die Häufigkeit von
ilegenfällen), Genauigkeit und Häufigkeit der durch den Landwirt
durchgeführten. Anwendungen, erheblich. Daher muß ein fungizides Präparat mit guter fungizider Aktivität und einem
gleichzeitigen, hohen Sicherheitsfaktor zur Verfügung j stehen, so daß selbst hohe Mengen an Produkt bei den behandolten
Pflanzen keine Schädigung verursachen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen mit der allgemeinen j
Formel
(D
in welcher
130014/1089 BAD ORIGINAL
1 2
it und. R ', die gleich oder ver-:.'jh.u;dejt sind, für H,
Halogen, C1-C71 Alkyl ode
Ll'1 für H oder CTI-. stf-ht,
Alkoxy -tshon;
Λ zur -Clip- oder
CH7.
-CH-
;eht,
η einen Viert von 0 oder 1 hat und
rl für H, eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituiert4 C^j-Cc Alkylgruppe, eine C^-C- Cycloalkylgruppe, eine Cp-C,-Alkenylgruppe, Äthinyl, Halogen (v/enn η = 1), CN, SCN, eine gegebenenfalls mit C ^-C1,- Alkylgruppen oder Halogenatomen substituiertο Phenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder υ Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält (insbesondere Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrimidyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl), Acetyl, COO-Alkyl, -OR"5,
rl für H, eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituiert4 C^j-Cc Alkylgruppe, eine C^-C- Cycloalkylgruppe, eine Cp-C,-Alkenylgruppe, Äthinyl, Halogen (v/enn η = 1), CN, SCN, eine gegebenenfalls mit C ^-C1,- Alkylgruppen oder Halogenatomen substituiertο Phenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder υ Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält (insbesondere Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrimidyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl), Acetyl, COO-Alkyl, -OR"5,
5 5 r~ 5 6 -31t , -N-R steht /.wobei R und R", die gleich oder ver-
. R6
schieden sein können, für H, C^-C^ Alkyl, Cp-C1- Alkenyl,
Cp-C1- Alkinyl, Phenyl, eine heterocyclische Gruppe mit 5
oder t Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthalt,
Alkyl oder Acetyl stehen7
(jine fungizide Aktivität bei gleichzeitiger, sehr geringer
Piiytotoxizität besitzen.
Ziöl der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung
der Verbindungen von. Formel (i) bei der Bekämpfung von
FungusInfektionen bei Nutzpflanzen.
!
! TTuι* c'.no dor unter die obige allgemeinen Formol (i) fallen- j
\·μ !"·,' Verb'ndungen ist aus der Literatur bekannt, nämlich |
SO2-
ii-Phenyl-N-acetyl-ZJ-cmino-oxazolidin-S-on der Formel (II):
C=O
N -C-CH7
ti J
ti J
(II)
(v;;l
J3 0 0 14/1089
BAD ORIGINAL
3 O 3 3161
Von Verbindung (II) ist jedoch keine fungizide Aktivität
bekannt.
Sin weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung
von Verbindungen der allgemeinen Formel (i), in welcher
12 ~*>
mindestens einer der Reste R, R , R und R eine andere Bedeutung
als Wasserstoff hat, wenn -(A)-R ' = CH-. ist.
Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
erfolgt nach üblichen Verfahren der organischen Chemie. So kann man z.B. ein Arylhydrazin (3) durch Umsetzung des entsprechenden
Anilins (1) mit Natriumnitrit (NaNOp) in Salzsäure
und anschliei3ende Reduktion des so erhaltenen Diazoniumsalzes
(.2) herstellen (vgl. Schema 1, Gleichung 1;
• z.B. J.Am.Chem.Soc., 81., Seite 4675 (1959). Dann wird das
Arylhydrazin mit 2-Halogenäthyl- oder 1-Methyl-2-halogenäthylchlorformiat
(4) (das seinerseits durch Einwirkung von Phosgen auf ein Halogenhydrin hergestellt wird) in Anwesenheit
einer Base umgesetzt, und das so erhaltene Zwischenprodukt (5) wird in Anwesenheit einer Base zum Zwischenprodukt
(6) cyclisiert (Schema 1, Gleichung 2). Dieses Verfahren ist z.B. in J.Am.Chem.Soc, 48, 1951 (1926) beschrieben.
Dann wird das Zwischenprodukt (6) in entsprechender Weise mit dem geeigneten Acylhalogenid (7) kondensiert (Schema 1,
Gleichung 3). Die Kondensation zwischen dem Zwischenprodukt ( 6) und dem Acylhalogenid (7) kann durch analoge., bekannte
Reaktionen ersetzt werden", die die Einführung besonderer Acylgruppen erlauben. So können die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), in v/elcher der Acyl teil R1 -OR , -SR
oder -N
/R-
ist,
z.B. durch Umsetzung des Zwischen-'
Produktes (6) mit Phosgen oder mit Halogenacetyl- oder Halogenpropionylhalogcniden (z.B. Cl-C-CH0Cl bzw.
it ^ 0
13 0014/1089
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
Cl-C - CH-CH- ) und anschließende Substitution des Halogen-
Il f
0 Cl
citoins in bekannter Weise hergestellt v/erden.
Verbindungen der Formel (I), in welcher der Acylteil -C-R
ist, wobei R μ für NHR steht, können hergestellt werden,
indem man das Zwischenprodukt (6) mit einem Isocyanat der Formel R-N=C=O umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (i), in welcher der Acylteil
-C-CH0-C-CIl ist (A = CH0; R/|- = Acetyl), können durch Um-
Il ^ Il 5
*-
15 0 0
setzung des Zwischenproduktes (6) mit Diketen hergestellt
werden.
Schema 1
NH-NH,
aNO,/HCl>
H-NH-C-O-CH-CH X η 2
(5) | (4) | X | (5) | |
35 | R— | |||
-HX , | Rr | (6) | ||
/ \ | ||||
\N^ NH |
||||
-οΊ | ||||
.1300U/10
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
(6)
+ X-C-
-HX
■j) \oj -ι- Λ-υ-(,Α;η-κ '^ (I)
(X steht für Halogen; R, R1, R2, RD, R[, A und η haben die
für Formel (I) angegebene Bedeutung). Die Reaktion 3) erfolgin
einem inerten Lösungsmittel in Anwesenheit einer Halogenwasserstoffsäure akzeptierenden Base bei Rückflußtemperatur.
Die Verbindungen der allgemeinen Formol (i) heben eine aucgozeichnete
fungizide Aktivität gegen phytopathogeno Fungi,
wobei ihre Wirkung präventiv (d.h.das Entstehen einer iV-.rar·-
kung verhindert) und auch kurativ ist (d.h. bei bereit;· erfolgter Infektion wirkt).
Die wichtigsten Klassen phytopathogener Fungi, die mit den
erfindungsgemäßen Verbindungen bekämpft werden kann, sind Phycomiceten, die Plasmopara spp., Phytophtora spp., Perono
spora spp. und Pseudo?eronospora spp. sowie Phythium spp.
umfassen.
Die erflndungsgemäßen fungiziden Verbindungen eignen sich zui
Bekämpfung- von Fungusinfektionen bei Nutzpflanzen, wie Reben,!
Tomaten, Tabak, Kartoffeln und anderen Kulturen. Sie besitzeii
gute systemische Eigenschaften (d.h. sie werden in die vercchiedenen
Pflanzenteile transportiert),weshalb man sie sowohl auf die Blätter als auch auf den Boden anwenden kann
Welter haben sich die Verbindungen der allgemeinen Formel (l) mit den gegen Fungusbefall zu schützenden Pflanzen als
verträglich erwiesen. Die meisten erfindungsgemäßen Ver-Windungen"der
Formel (I) zeigen keinerlei Zeichen einer Phytotoxizität bei den getesteten Mengen, während die übrigen
nur eine geringe Phytotoxizität zeigen, die in jedem Fall unter derjenigen bekannter Fungizide liegt.
In der landwirtschaftlichen Praxis können die fungiziden
Verbindungen den- Fo:i;v.cl (i) per se oder in Form geeigneter
Präparate '-"erwondet werden, die eino Verbindung dor Formel
13 0 0U/1089 BAD ORIGINAL
"40 -
(I) als aktiven Bestandteil sowie feste ode:.· flüssige inerte
Träger und gegebenenfalls oberflächenaktive Mittel und andere Zusätze umfassen. Gegebenenfalls können in den Präs
paraten andere aktive Verbindungen, wie andere Fungizide, Insektizide, Pflanzenwachstumsregulatoren usw., anwesend
rom.
Die Verbindungen können in üblicher landwirtschaftlicher ίο Praxis air, Staube, Pulver, benetzbare Pulver, emulgierbare
Flür.sigkeiten, granuläre Formulierungen usw. formuliert
werden.
Die zur Bekämpfung von Fungisinfektionen aufzubringende Meng
der Verbindungen von Formel (i) hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z.B. der verwendeten aktiven Verbindung,
der Art des Präparates oder der Formulierung, der Art der Infektion und ihr Ausmaß, der Art der vor Fungusbefall zu
."chützenden landwirtschaftlichen Kultur, den klimatischen
und V/i11erungGb edingungen usw.
Πον/öhnlloh genügen Hf"gen an .fungizider Verbindung der
Formel (I) zwischen 10 und 500 g/ha, wobei Mengen zwischen 100 bis 250 g/ha bevorzugt werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende 'Jrfindung.
Ώ e i ν, ρ i e 1 1
Herstellung von N-(Methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-ü-amino-oxazolidin-2-on
A) Herstellung von Z,6-Dimethylpheny!hydrazin.
1 3 0 0*1 4 / 1 0 8 9 BAD ORIGINAL
107 g 2,6-Xylidin wurden in eine Lösung aus 220 ml konz.
HCl in 150 ml Wasser eingetropft. Nach Abkühlen auf -5°C wurde die Mischung innerhalb von etwa 1 Stunde und unter
heftigem Rühren mit einer Lösung aus 66 ml NaNO2 in 150 ml
Wasser versetzt. Zur gelb-orangefarbenen, so erhaltenen Suspension wurden bei O0C und in etwa 4 Stunden 450 g SnOl2-2HpO
in 600 ml einer 5N-wässrigen HCl Lösung zugegeben. Dann wurde die Mischung 24 Stunden gerührt, wobei die Temperatur
20DC ansteigen gelassen wurde. Der so gebildete Peststoff
wurde abfiltriert, in 700 ml H2O gelöst und dann mit einer
Lösung aus 230 g NaOH in 300 ml H2O bei einer Temperatur
zwischen 10 und 15°C behandelt, worauf das Produkt 3 Mal mit je 250 ml Diäthyläther extrahiert wurde.
Der ätherische Extrakte wurde nach Waschen mit Wasser und Trocknen auf Na2SO. mit Diäthyläther auf ein Volumen von
1500 ml gebracht und dann mit wasserfreiem gasförmigem HCl bis zur vollständigen Ausfällung des Chlorhydrates von
2,6-Dimethylhydrazin behandelt. Das Salz wurde abfiltriert
und getrocknet und lieferte 40 g eines weißen Peststoffes mit einem P. von 205 bis 2070C (u.Zers.). Durch Behandlung ·
mit NaOH erhielt man aus dem Chlorhydrat 2,6-Dimethylphenylhydrazin.
B) Herstellung von 3-(2,6-Dimethylanilin)-oxazolidin-2-on Zu 41,4 g eines aus Phosgen und Äthylenbromhydrin hergestellten
2-Bromathylchlorformiates in 200 ml Benzol wurden
bei 100C die folgenden Reaktionsteilnehmer zugefügt: 36,5 g
2,6-Dimethylphenylhydrazin (vgl. Absatz A) und 18 g Pyridin
in 100 ml Benzol. Nach beendeter Zugabe wurde die Temperatur auf 200C ansteigen gelassen, wobei ständig heftig gerührt
wurde. Das Pyridinchlorhydrat wurde durch Waschen mit Wasser entfernt. Dann wurde die Benzollösung weiter mit HCl
und mit Wasser bis zu einem neutralen pH Wert gewaschen, auf Na2SO, getrocknet und zu 61 g eines öligen Produktes eingedampft,
das nach Umkristallisation aus Ligroin 43 g eines hellfarbenen Peststoffes mit einem P. von 58 bis 630C
1 30014/1089
lieferte, der aus 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-(ß-bromäthyl)-
V(NH-Ar) =
oxycarbonylhydrazin bestand.
IR = V(O=O) = 1710 cm"1; V(NH-CO) = 3180 cm 3340 cm"1.
IR = V(O=O) = 1710 cm"1; V(NH-CO) = 3180 cm 3340 cm"1.
"1
40 g dieses Zwischenproduktes wurden in 500 ml Toluol gelöst
und dann mit 16 g Tetramethylguanidin behandelt. Diese Mischung wurde dann 3 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt,
Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit 200 ml H2O, dann
mit 100 ml verdünnter Salzsäure und nochmals mit 200 ml Wasser gewaschen. Die vereinigte wässrige Phase wurde 2 Mal
mit je 200 ml CH2Cl2 extrahiert. Die vereinigten organischen
Phasen wurden auf Na2SO. getrocknet, dann wurde das Lösungsmittel
abgedampft und lieferte einen festen Rückstand, der aus 2:1 Ligroin:Äthylacetat umkristallisiert wurde. So erhielt
man 22,5 g 3-(2,6-Dimethylanilin)-oxazolidin-2-on mit einem F. von 107 bis 1100C.
IR = Ί (C=O) = 1770 cm"1} V (NH) = 3340 cm"1.
IR = Ί (C=O) = 1770 cm"1} V (NH) = 3340 cm"1.
Die Cyclisation wurde wiederholt, wobei das Zwischenprodukt mit einem 3P. von 58 bis 620C in Äthanol, das Natriumäthylat
enthielt, gelöst und die Losung dann erneut zum Rückfluß erhitzt. Nach analoger Behandlung der Reaktionsmischung wurde
dasselbe Zwischenprodukt mit einem i1. von 107 bis 1100C
isoliert.
C) Zu 2 g des Zwischenproduktes, hergestellt wie in Absatz B) in 70 ml Toluol und 0,2 ml Dimethylformamid wurde 1,1g
Methoxyacetylchlorid zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde 8 Stunden zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und dann durch voll
ständiges Abdampfen von den Lösungsmitteln befreit. Der aus 2,9g eines dicken öligen Produktes bestehende Rückstand wurde
auf einer Kieselsäuregelkolonne gereinigt, wobei als EIuierungsmittel
eine 1:1 Mischung aus Benzol:Äthylacetat verwendet wurde. Nach Entfernung der Lösungsmittel erhielt man
so 1,1 g eines sirupartigen Produktes, das spontan kristallisierte
und nach Umkristallisation aus einer 1:1 Mischung
13 0014/1089
aus Ligroin:Äthylacetat 1 g den in Tabelle 1 genannten ferte. 5 IR = >) (IT-CO-CH2) = 1680 cm Beispiel 2 |
der gewünschten Verbindung mit Eigenschaften(Verbindung 6) lie- ~1; 5(N-CO-O) = 1780 cm=1. |
Tabelle 1 | R | H | R" | 3 It |
11 | Λ | R4 | (ÜC) | (cm ) |
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 wurden die in aufgeführten Verbindungen hergestellt: Tabelle 1 |
10 (Die Elementaranalyse aller Verbindungen entsprach der angenommenen Struktur) |
H | H | H | H. | 1 | CH2 | Cl | ■ 71-4 | 1690-1760 | |
Verb. Kr. |
H | H | H | II | I | CH2 | C6H5 | 112-4 | 1.680-1760 | ||
15 1 | H | 6-CH3 | II | H | 1 | CH2 | UC3H7 | öl · | L680-1770 | ||
2 | 2-CH3 | 6-CH3 | II | H | 1 | CH2 | Cl | 88-92 | L635-1770 | ||
3 | 2-CH3 | 6-CII | H | H | 1 | CH2 | C6H5 | oil | 1670-1770 1 | ||
20 4 | 2-CH | H | H | H | 1 | CH2 | OCH3 | 103-6 | 1680-1780 | ||
5 | H | r.-cn | Π | II | 1. | CH2 | OCH3 | 86-91 | 1690-1760 | ||
6 | 2-Cn. 2-CH3 |
6-CH3 | Il II |
H H |
1 1 |
CH2 | 0-CO-CH, OH |
Öl 135-8 |
1690-1770 1690-1770(4) |
||
7 | 2-CH3 | 6-CH3 | II | II | O | - | CO-OCH, •3 |
116-9 | 1680-1730- -1790 |
||
8 9 |
2-CH, | 6-CII. | H | H | 1 | CH2 | H | 132-5 | J670-1770 | ||
10 30 |
2-c„3 | H | II | 1 | CII 2 |
OC H 6 5 |
109-12 | 1690-1780 | |||
11 | 35(2) = Schmelzpunkte nicht korrigiert (3) = nur die C=O entsprechenden Bänder sind angegeben (4) =ϊ> OH = 3300 cm"1 |
||||||||||
12 |
1300U/1089
Beispiel 3 '"*-
Kurative Aktivität bei Reben Peronospora (Plasmopara viti-Gola
(B. et C) Berl.et de Toni)
Rebenlätter von Cv. Dolcetto, die in Töpfen in einer konditionierten
Umgebung von 25°C und 60 °/o relativer Feuchtigkeit gezüchtet wurden waren, wurden auf der Blattunterseite mit
einer wässrigen Konidiensuspension von Plasmopara viticola (200 000 Konidifin/ml) besprüht. Nach 24-stündigem Aufenthalt
in einer auf 210C stabilisierten, feuohtigkeitsgesättigten
Umgebung wurden die Pflanzen durch Besprühen beider Blattseiten mit einer 20-^igen wässrig-acetonischen Lösung der
Test-produkte (Vol./Vol.) behandelt. Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurde das Ausmaß an Infektion visuell auf
der Grundlage der folgenden Bewertung bestimmt:
0 = keine Bekämpfung, Infektion wie bei Kontrollpflanzen,
die infiziert aber unbehandelt sind
1 = 1 bis 20 $ige Verminderung der Infektion
2 = 20 bis 60-^ige Verminderung der Infektion
3 = 60 bis 90-%ige Verminderung der Infektion
4 = mehr als 90-^ige Verminderung der Infektion. Die folgende Tabelle 2 gibt die erzielten Werte an.
Kurative Aktivität gegen Reben Peronospora durch Aufbringung auf das Blattwerk in einer Dosis von
0,5 ^o
Verbindung | Aktivität | Verbindung | Aktivität |
1 | 3 | 7 | 4 |
2 | 3 | 8 | 4 |
3 | 4 | 9 | 4 |
4 | 4 | 10 | 4 |
5 | 4 | 11 | 4 |
6 | 4 | 12 | 4 |
Kurative Aktivität gegen Peronospora bei Tabak (Peronospora tabacine Adam)
Die Blätter von in Topfen in einer konditionierten Umgebung gezüchteten Tabakpflanzen, Cv. Burley, wurden auf der Blattunterseibe
mit einer Konidiensuspension von Peronospora taba-l
130014/1089
cine (200 000 Konidien/ml) besprüht. Nach 6-stündigem Aufenthalt
in einer feuchtigkeitsgesättigten Umgebung wurden die Pflanzen in eine auf 200C und 70 0Jo relative Feuchtigkeit
stabilisierte Umgebung zwecks Inkubation des Fungus übergeführt. 24 Stunden nach der Infektion erfolgte die Behandlung
durch Besprühen beider Blattseiten mit dem. Testprodukt in einer 20-%igen wässrig-acetqnischen Lösung (Vol.Vol.). Wach
einer Inkubationszeit von 6 Tagen wurde das Ausmaß der Infektion
visuell gemäß der. Bewertung von Beispiel 3 bestimmt. Tabelle 3 gibt die T^stergebnisse.
Kurative Aktivität bei Peronospora-Infektionen
bei Tabakpflanzen; Aufbringung auf das BlattwerK. in Dosen von.0,5 ^0
15 Verbindimg
Aktivität
4 4
6 4
Bestimmung der Phytοtoxizität
Die Blätter von in Töpfen in einer konditionierten Umgebung von 25°C und 60 $ relativer Feuchtigkeit gezüchteten Rebenpflanzen,
Cv. Dolcetto, wurden durch Besprühen beider Blattseiten
mit einer 20-^igen wässrig-acetonischen Lösung (Vol./ Vol.) der Testprodukte behandelt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß
der Phytotoxizitätssymptome visuell gemäß einer Bewertung von 100 -= vollständig geschädigte Pflanze bis 0 = gesunde
Pflanze bewertet. Die entsprechenden Daten sind in Tabelle 4 im Vergleich zu den Phototoxizitätsindices von zwei neuerdings
auf dem Markt befindlichen Handelsprodukten, nämlich
so "Furalaxyl" gemäß der GB PS 1 448 810 und "Ridomil" gemäß
der Fr-PS 2 267 042 aufgeführt.
"Furalaxyl" ist dabei N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(i'-carbomethoxyäthyl)-2-furoylamid
gemäß folgender Formel:
UCO-C- CH
C)
H C
1300U/1089 ORIGINAL INSPECTED
»Ridomil" ist N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(i'-carbomethoxyäthyl)-methoxyacetamid
mit der folgenden Formel:
H C-O - C - CII
C - ClI OClI
Tabelle 4
Phytotoxizitätsindex bei Dosen von 0,6
Phytotoxizitätsindex bei Dosen von 0,6
15 Verbindung
"Furalaxyl"
"Ridomil"
"Ridomil"
10
100 60
In den oben genannten Resten steht: Halogen für F, Cl, Br oder J und
C1-C^ Alkyl für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl, sek.-Buk;yl und tert.-Butyl.
In C1-C^ Alkoxy haben die Alkylreste die obige Bedeutung.
In C1-C5 Alkyl kommen zu den oben genannten Resten noch z.B
Pentyl und Isopentyl hinzu.
C2-C5 Alkenyl steht z.B. für Vinyl, Propenyl, Allyl, die
Butenyl- und Pentenylreste und
C2-C5 Alkinyl steht für z.B. Acetylenyl, Propinyl,. die Butinyl-
und Pentinylreste.
C3-C6 Cycloalkyl ist z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl.
In COO Alkyl steht Alkyl vorzugsweise für einen Alkylrest mit 1 bis 8, insbesondere einen solchen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
(Definition siehe oben, wozu noch Hexyl und Isohexyl
zu nennen wären).
1300U/1089
Eine mit Halogenatomen substituierte Alkylgruppe kann
z.B. 1, 2 oder 3 Halogenatome enthalten.
5 Eine substituierte Phenylgruppe kann z.B. 1 oder 2 der
angegebenen Substituenten enthalten.
1300 U/10
Claims (1)
- 303P a t e η t a η s ρ rü c h e1.- Fungizid,
Formelenthaltend eine Verbindung der allgemeinen,3f.:=Ö(Din welcher1 2
R, R und. R , die gleich oder verschieden sind, für H, Halogen, C1 -C^ Alkyl oder C1-C^- Alkoxy' stehen; B? für H oder CH3 steht,steht,3
A für -CH2- oder -CH-η einen "Viert von 0 oder 1 hat undR für H, eine gegebenenfalls mit Halogenatomen substituierte C1-C1- Alkylgruppe, eine C3-C^ Cycloalkylgruppe, eine C2-C5 Alkenyl gruppe, Äthinyl, Halogen (wenn η == 1), CN, SCN, eine gegebenenfalls mit C1-Cc- Alkylgruppen oder Halogenatomen substituierte Phenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält (insbesondere Furyl, Tetrahydrofüryl, Thienyl, Pyrimidyl, Pyridyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl),^Acetyl, COO-Alkyl, -OR5 -SR5, ■R6steht /wobei R5 und R , die gleich oder ver-schieden sein können, für H, C1-C5 Alkyl, C2-C5 Alkenyl, Cp-Cc Alkinyl, Phenyl, eine heterocyclische Gruppe mit 5 oder 6 Atomen, die 1 bis 3 Heteroatome enthält, SO2-Alkyl oder Acetyl stehen/
sowie übliche Träger- und Hilfsstoffe.130014/1089 ORIGINAL2,- Fungizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es bei Reben gegen Plasmopara viticola und bei Tabakpflanzen gegen Peronospora tabacina verwendet wird.3.- N-Aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin-2~one der allgemeinen Formel (i) gemäß Anspruch 1, unter der Voraussetzung, daß - falls der Rest (A)n -R4 für CH^ steht,- einer der Reste R R1, R2 und F? von Wasserstoff verschieden sein muß.4.- Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R = R1 = R2 = R3 = H, η = 1, sovrie -(A)n-R4 * CH3 sind.5.- Verbindungennnach Anspruch 3, nämlich N-Phenyl-N-chloracetyl^-amino-oxazolidin^-on, N-Phenyl-N-phenylacetyl-3-amino-oxazolidin~2-on, N-Phenyl-IT- (ß-methylpr opi onyl) ^-aniino-oxazolidin-^-on, IT-Phenyl-l^-methoxyacetyl-S-amJno-oxazolidin^-on.6.- Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R=R1= CH,, R2 = R3 = H.7.- Verbindungen nach Anspruch 3 und 6, nämlich Ii-(2,6-Dimethylphenyl)-li-chloracetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,H-(2,6-Dimethylphenyl)-N-phenylacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,N-(2,6-Diraethylphenyl)-W-methoxyacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on,N- (2,6-Dime thylphenyl )-If-acet oxyacetyl-3- amino-oxazolidin-2-on,IT- (2,6-Dime thylphenyl) -li-hydr oxyace tyl-3-amino-oxazolidin-2-on,li-(2,6-Dimethylphenyl)-N-carbomethoxycarbonyl- (oder -N-meth-oxyoxalyl-^3-amino-oxazolidin-2-on,W-(2, 6-Dimethylphenyl)-lf-acetyl-3-amino-oxazolidin-2-on und N- (2,6-Dime thylphenyl) -N-pheiioxyacetyl-3-amino-oxazolidin-2-on.1300U/ 1089
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