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DE3027073A1 - 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2h)-on enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung - Google Patents

2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2h)-on enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung

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DE3027073A1
DE3027073A1 DE19803027073 DE3027073A DE3027073A1 DE 3027073 A1 DE3027073 A1 DE 3027073A1 DE 19803027073 DE19803027073 DE 19803027073 DE 3027073 A DE3027073 A DE 3027073A DE 3027073 A1 DE3027073 A1 DE 3027073A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
pharmaceutical preparations
benzisoselenazol
benzisoselenazole
dose
Prior art date
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DE19803027073
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English (en)
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DE3027073C2 (de
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Eugen Dr. Etschenberg
Marcel Prof. Dipl.-Chem. Jupille Renson
Johannes Dr. 5000 Köln Winkelmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
A Natterman und Cie GmbH
Original Assignee
A Natterman und Cie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to ZA814607A priority patent/ZA814607B/xx
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    • C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
    • C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description

52 352-BR
■I
Anmelderί A. Nattermann & Cie. GmbH
Nattermannallee 1
' 5000 Köln 30
Titel: 2~Phenyl-1 ,2~benzisoselenazol~3(2H)-on enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
Beschreibung
Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate für die Human- und Veterinär-Therapie, welche als wirksame Komponente das an sich bekannte 2~Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on enthalten.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparate können zur Behandlung zahlreicher Krankheiten verwendet werden, wie z.B. zur Prophylaxe und Therapie von Infektionskrankheiten, zur Therapie von malignen Tumoren, zur Stimulierung des Immunsystems oder bei Selen-Mangelkrankheiten, wie sie ¥. KRAUSS und P. OEHME, Das Deutsche .Gesundheitswesen 1979, 34 (3), 1713-1718 und 1979, 34 (37), 1769-1773, definiert haben.
Die neuen Präparate zeichnen sich jedoch besonders durch antiarterxosklerotische und entzündungshemmende Eigenschaften aus. Sie eignen sich besonders zur Therapie von rheumatischen Krankheiten, wie z.B. Arthrosen oder
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chronischer Polyarthritis f wobei sich die neuen Präparate durch eine sehr gute Verträglichkeit auszeichnen, da sie untoxisch sind und im Gegensatz zu den bekannten entzündungshemmenden Therapeutika keinerlei -Ulcusbildung oder gastrointestinale Irritationen zeigen.
Die ausgezeichneten entzündungshemmenden Eigenschaften und die gute Verträglichkeit der neuen Arzneimittel wurden beispielsweise in folgenden Testmethoden ermittelt:
1«, Rattenpfotenödem-Test
Die Bestimmung der antiphlogistischen Wirksamkeit nach dem Rattenpfotenödem-Test nach HILLEBRECHT (J.. HILLEBRECHT, Arzneim. Forsch. 1954-, Bd. 4, S. 607). Hierbei wurde an je einer Hinterpfote von Ratten im Gewicht von 200 g bis 250 g durch subplantare Injektion von Carragenin (O55 %ig in NaCl-Lösung 0,9 9oig) in einer Menge von 0fi ml Lösung je Pfote ein ödem erzeugt. Nach Gabe der Testsubstanz} die in der Regel ein Volumen von 10 ml je kg Körpergewicht nicht überschreiten soll, wird das Volumen der Pfote in einem Überlauf ermittelt«, Nach 3 Stunden wird der Endwert festgestellt. Je Dosis wird der Versuch mit 10 Versuchs- und 10 Kontrolltieren eines Geschlechts durchgeführt und mit der gleichen Tierzahl des anderen Geschlechtes wiederholt. Zur Auswertung wird die prozentuale Hemmung des Ödems gegenüber der Kontrollgruppe angegeben. Dabei wurden folgende Werte ermittelt:
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BAD ORIGINAL
Anlage zur Eingabe vom 12.09.1980 in P 30 27 073.6 -
Tabelle 11 ödemhemmung, Ratte | NAOHGr- ~.cht[
2-Phenyl-1,2- Indometacin
benzisoselenazol-
3(2H)-on
Dosis (mg/kg p.o.) 0,1 1,0 1Q 3,8 5,6 8,3
Hemmeffekt (96) -1 -57 -40 -26 -45 -57
Dosis (mg/kg i.m.) 0,1 1,0 10 1 3 10
Hemmeffekt (%) -23 -62 -35 -9 -23 -33
2. Granulomtest (Cotton-Pellet-Test) nach R. MEIER et al., Experientia 6, 469 (1950)
Hierbei werden den Versuchstieren (Ratten) sübcutan mit Crotonöl getränkte Baumwollpellets implantiert, die im Bindegewebe die Bildung von Granulomen auslösen. Nach Tötung der Tiere werden die Granulome herauspräpariert und feucht oder trocken gewogen. Die antiproliferative Wirkung eines Antiphlogistikums drückt sich in geringen Granulomgewichten gegenüber unbehandelten Kontrollen aus.
Tabelle 2; Antiproliferative Wirkung
2-Phenyl-1,2-^ Indometacin
benzisoselenazal-
3(2H)-on .
Dosis (mg/kg p.o.) 0,1 1 .10 1 3f2 5,6
Abnahme des Granu-
lomgewichts (%) -22 -21 -20 -21 -7 -6
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3. Adjuvans-Arthritis
(C.M.PEARSON, Proc.Soc.exp.JBipl. 91, 95-101 (195.6).
Pro Dosis werden 10 Wistar-Ratten im Gewicht von 120 g 150 g eingesetzt. Die gleiche Tierzahl dient als Kontrolle. Mit 0,5 ml Freud'sehe Adjuvans, subplantar injiziert* wird eine Arthritis erzeugt. Der Versuch dauert 17 Tage. Bei Versuchsbeginn wird das Pfotenvolumen aller vier Extremitäten ermittelt und dieses als Ausgangswert benutzt. Weitere Volumeniaessungen werden am 8., 14. und 17. Versuchstag durchgeführt. Bei der Auswertung wird die Differenz zwischen Ausgangs- und Endvolumen der Pfote, sowohl von der Versuchsgruppe als auch von der Kontrollgruppe gebildet und die Hemmung prozentual ausgedrückt.
Tabelle 3i Adjuvans-Arthritis, Ratte p.o.
2-Phenyl~1,2-
benzisoselenazol-
3(2H)-on		 10 Indometacin 1 10 '
0,1 1 -30 0,1 -50 letal
-22 -46 -22 -32 -40 letal
-10 -36 -24 -25 -40 letal
-13 -33 -37
Dosis (mg/kg p.o.) 0,1
Hemmeffekt (%)
7. Tag p.i«
14. Tag p.i.
17. Tag p.i.
Wie die Ergebnisse der Tabelle 3 zeigen, zeichriet sich 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on durch eine wesentlich bessere therapeutische Breite aus. Es treten auch bei hoher Dosierung keine Toxxzitätserscheinungen auf.
4. Ulcus-Test '
Die Bestimmung der Ulcusbildung erfolgte nach W.J.R. WHITTLE, Brit.J.Pharmacology 1975, Bd. 55, S. 242-243;
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L.MÄRIANI, Europ.J. Toxicol. Eviron, 1975, Bd. 8, S, 335- 339i R.MENGUY und L.DESBAILLETS, Proc.Soc.Exp.Bio. Bd. 125, S. 1108. Bei den Versuchen wurden je Dosis und Kontrolle 10 weibliche und 10 männliche Wistarratten (120 g - 150 g, die 2 Tage eine reine Kohlenhydraternährung hatten und anschließend 16 Stunden nüchtern gehalten wurden) verwendet. Die Provokation des blutigen Magengeschwüres erfolgt durch orale Applikation des Wirkstoffes. Nach 3,5 Stunden werden die Tiere getötet, der Magen entnommen, längs der großen Kurvatur geöffnet und auf eine Styroporplatte gespannt. Ermittelt wird die Häufigkeit und das Ausmaß der mittleren Ulcusbildung bei der Versuchs- und der Kontrollgruppe. Alle bisher bekannten therapeutisch einsetzbaren, nichtsteroidalen Antiphlogistika induzieren unter diesen Bedingungen im therapeutischen Dosisbereich ülcerationen der Magenschleimhaut,
Tabelle 4; Ulcusinduzierende Wirkung an der Ratte
2-Phenyl-1,2- Indometacin benzisoselenazol™
Dosis (mg/kg p.o.) 1 10 100 3,2 5,6 7,5 Effekt 0 0 0 ++ +++ -i·++
0 = keine Ulcusinduktion
+ = mäßige Ulcusinduktion
++ - starke Ulcusinduktion
+++ = sehr starke Ulcusinduktion
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Tabelle 5: Toxizltät
Ratte, oral 2-Phenyl-1,2-
benzisoselenazol-
3(2H)-on		 Indometacin
a) Dosis (mg/kg peo.
Letalität (%) ) 4.600 38
Maus, oral 0 50
b) Dosis (mg/kg p.o.
Letalität (%) ) > 2.150 19
0 50
Das 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)~on ist an sich bekannt (vgl. z.B. Ber. 57 (1924), S. 1080) und kann nach bekannten Verfahren (R.V/EBER, M.RENSON, Bulletin de la Soc.Chim. de France 1976 (7/8), 1124-1126) durch Reaktion von 2-Methylseleno~N-phenyl~benzamId mit Phosphorpentachlorid und anschließender Hydrolyse hergestellt werden.
Zur Herstellung der neuen pharmazeutischen Präparate, die als wirksame Komponente 2-■■ Phenyl--1 f 2--benzisoselenazol-3(2H)· on enthalten, kann der Wirkstoff als solcher oder in Kombination mit geeigneten pharmazeutischen Trägerstoffen eingesetzt werden und auf übliche Weise formuliert werden. Im human;- oder veterinärmedizinischen Bereich kann der Wirkstoff in jeder beliebigen Form, z.B. systemisch, angewendet werden, unter der Voraussetzung, daß die Ausbildung bzw. Aufrechterhaltung von ausreichenden Blut- oder Gewebespiegel an Wirkstoff gewährleistet ist. Dies kann in oraler oder rektaler oder parenteraler Gabe in geeigneten Dosen erzielt werden. Vorteilhafterweise liegt die pharmazeutische Zubereitung des Wirkstoffes in Form von Einzeldosen vor, die auf die gewünschte Verabreichung abgestimmt sind, wie z.B. Tabletten, Dragees, Kapseln,
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Suppositorien, Granulate» Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Sole oder Gele. Die Dosierung der Verbindung liegt üblicherweise zwischen 10-1 000 mg pro Tag, Vorzugspreise zwischen 30 - 300 mg, und kann ein oder mehrmals, bevorzugt zwei- bis dreimal täglich, verabreicht werden.
Geeignete Trägerstoffe, die zur Herstellung oral verabreichbarer Mittel dienen, beispielsweise in Form von Tabletten, Kapseln, Granulat oder Pulverform,sind Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Stärke, Zucker, Lactose, Talkum, Magnesiumstearat, Gelatine, Polyvinylpyrrolidon, Gummi-Arabicum, Sorbit, mikrokristalline Cellulose} Polyethylenglycol, Carboxymethylcellulose, Schellack und dergleichen. Die Tabletten können auf übliche Weise überzogen werden. Flüssige Formulierungen zur oralen Verabreichung können in Form wäßriger oder öliger Suspensionen oder Lösungen, in Form eines Sirups, eines Elixiers und dergleichen vorliegen. Diese v/erden auf übliche Weise hergestellt. Bei den injizierbaren Formulierungen kann es sich um wäßrige oder ölige Suspensionen oder Lösungen, um pulvrige Zusammensetzungen mit einem Füllstoff und um gefriergetrocknete Präparationen, die vor ihrer Anwendung aufgelöst werden, und dergleichen, handeln. Diese Formulierungen werden auf übliche Weise hergestellt.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Präparate können auch in Form von Suppositorien zur rektalen Verabreichung vorliegen, welche pharmazeutisch verträgliche Träger enthalten können, die als solche bekannt sind, beispielsweise Polyethylenglycol, Lanolin, Kakaobutter, Witepsol , etc. Externe Präparationen werden vorzugsweise in Form von Salben oder Cremes hergestellt, die auf übliche Weise unter Verwendung üblicher Bestandteile hergestellt werden.
130067/0096
Beispiel 1 1
Tablette
2-Phenyl-1>2-benzisoslenazol-3(2H)-on 30 mg
Lactose 150 mg
kristalline Cellulose 50 mg
Calciumcarboxymethylcellulose 7 mg
Magnesiumstearat 3 mg
Die aufgeführten Stoffe werden, nach üblichen Verfahren gemischt, gepreßt. Die Preßlinge können gegebenenfalls mit einem üblichen Filmüberzug versehen werden.
Beispiel 2t
Tablette
2-Phenyl-1,2~benzisoselenazol-3(2H)-on 50 mg
mikrokristalline Cellulose 150 mg
Cutina HR 15 mg
Hydroxypropylmethylcellulosephthalat 20 mg
Beispiel 3?
Kapseln
2-Phenyl-1r2-benzisoselenazol~3(2H)-on 30 mg
Lactose 102 mg
kristalline Cellulose 56 mg
kolloidales Siliciumdioxid 2
Die aufgeführten Stoffe werden, nach üblichen Verfahren gemischt, granuliert und in Harfeelatinekapseln abgefüllt.
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„ .O-rn.
■ At-
Beispiel 4s
Kapseln
2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-J5(2H)-on 50 mg
Talkum 5 mg
Aerosil 200 10 mg
werden gemischt, granuliert und in Hartgelatinekapseln abgefüllt.
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Claims (2)

52 352-BR Anmelder: A. Nattermann & Cie. GmbH Natterjnannall ee 1 • 5000 Köln 30 Titel: 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung Patentansprüche
1. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksame Komponente 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)--ori enthalten,
2. Verwendung pharmazeutischer Präparate gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von entzündlichen Prozessen»
13Ö067/OÖ96
DE3027073A 1980-07-17 1980-07-17 Pharmazeutische Präparate, enthaltend 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on Expired DE3027073C2 (de)

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