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DE2605467A1 - Pyridinverbindungen - Google Patents

Pyridinverbindungen

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Publication number
DE2605467A1
DE2605467A1 DE19762605467 DE2605467A DE2605467A1 DE 2605467 A1 DE2605467 A1 DE 2605467A1 DE 19762605467 DE19762605467 DE 19762605467 DE 2605467 A DE2605467 A DE 2605467A DE 2605467 A1 DE2605467 A1 DE 2605467A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
deep
parts
formula
compounds
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762605467
Other languages
English (en)
Inventor
Gunther Dipl Chem Dr Lamm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to FR7703299A priority patent/FR2340934A1/fr
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Priority to GB565777A priority patent/GB1572613A/en
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I in der ein
R Chlor und das andere
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest eines primären Amins und
X Cyan oder Carbamoyl bedeuten.
Gegebenenfalls substituierte Aminreste sind z.B. C[tief]1 -C[tief]18 Alkylamino, das durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, C[tief]1 - bis C[tief]8 - Alkoxy, Cyan, Phenyl, Tolyl, Phenoxy oder Cyclohexyl substituiert sein kann, Cyclohexylamino, Norbornylamino oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Brom, Amino und Sulfo substituiertes Phenylamino.
Einzelne Reste sind neben den bereits genannten:
NH[tief]2, CH[tief]3 NH-, C[tief]2 H[tief]5 NH-, (n)C[tief]3 H[tief]7 NH-, (i)C[tief]3 H[tief]7 NH-,
(n)C[tief]4 H[tief]9 NH-, (i)C[tief]4 H[tief]9 NH-, C[tief]2 H[tief]11 NH-, (n)C[tief]6 H[tief]13 NH-, (i)C[tief]6 H[tief]13 NH-, (n)C[tief]7 H[tief]13 NH-, (i)C[tief]7 H[tief]15 NH-, (n)C[tief]8 H[tief]17 NH-,
(i)C[tief]13 H[tief]27, (i)C[tief]8 H[tief]17 NH-, C[tief]9 H[tief]19 NH-, C[tief]10 H[tief]21 NH-, C[tief]12 H[tief]25 NH-, C[tief[14 H[tief]29 NH-, C[tief]15 H[tief]31 NH-, C[tief]16 H[tief]33 NH-, C[tief]17 H[tief]35 NH-, C[tief]18 N[tief]37 NH-, CH[tief]3 OC[tief]2 H[tief]4 NH-, C[tief]2 H[tief]5 OC[tief]2 H[tief]4 NH-, C[tief]2 H[tief]5 OC[tief]2 H[tief]4 NH-, C[tief]3 H[tief]7 OC[tief]2 H[tief]4 NH-, C[tief]4 H[tief]9 C[tief]2 H[tief]4 NH-, CH[tief]3 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, C[tief]2 H[tief]5 OC[tief]3 H[tief]6 NH-,
(n)C[tief]3 H[tief]7 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (i)C[tief]3 H[tief]7 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (n)C[tief]4 H[tief]9 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (i)C[tief]4 H[tief]9 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (n)C[tief]5 H[tief]11 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (n)C[tief]6 H[tief]13 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, (i)C[tief]6 H[tief]13 OC[tief]3 H[tief]6 NH-,
HOC[tief]2 H[tief]4 NH-, HOC[tief]3 H[tief]6 NH-,
HOC[tief]4 H[tief]8 NH-, HOC[tief]6 H[tief]12 NH-,
HOC[tief]4 H[tief]8 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, HOC[tief]2 H[tief]4 OC[tief]3 H[tief]6 NH-, HOC[tief]2 H[tief]4 OC[tief]2 H[tief]4 NH-,
NCC[tief]2 H[tief]4 NH-, NC-C[tief]4 H[tief]8 NH-, NC-C[tief]6 H[tief]12 NH-, NC-C[tief]7 H[tief]14 NH-, (n)C[tief]4 H[tief]9 OC[tief]2 H[tief]4 OC[tief]3 H[tief]6 NH- oder (n)C[tief]4 H[tief]9 OC[tief]3 H[tief]6(i)OC[tief]3 H[tief]6 NH-.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia in der ein
R[hoch]1 Chlor und das andere
R[hoch]1 Amino und
X Cyan oder Carbamoyl sind.
Von den Isomeren der Formel Ia sind die der Formel Ib in der
X Cyan oder Carbamoyl ist, bevorzugt.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Ammoniak oder Aminen der Formel
RNH[tief]2
umsetzen.
Die Verbindungen mit X = CONH[tief]2 erhält man aus der Cyanverbindung durch Hydrolyse, z.B. mit Schwefelsäure.
Durch Umsetzung der Verbindungen der Formel I, z.B. mit Ammoniak, primären oder sekundären Aminen unter Austausch des Chloratoms erhält man wertvolle Kupplungskomponenten.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
200 Teile 2,6-Dichlornicotinsäurenitril der Formel werden mit 700 Raumteilen 22 bis 25prozentiger wässriger Ammoniaklösung im Autoklaven 10 Stunden bei 75 bis 85°C gerührt. Dann lässt man das Gemisch erkalten, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 70°C.
Man erhält ca. 155 Teile eines schwach gelblichen Pulvers, das bei 192°C schmilzt. Das Produkt ist ein Isomerengemisch der Formeln
Beispiel 2
76 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Isomerengemisches der Formeln werden bei Raumtemperatur in 210 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingerührt. Dann erhitzt man das Gemisch auf 60°C, rührt 5 Stunden bei dieser Temperatur und lässt es nach dem Erkalten unter Rühren in 800 bis 1000 Teile Eiswasser einlaufen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene, schwach gelbliche Produkt ist ein Isomerengemisch der Formeln das nach dem Neutralisieren und Umkristallisieren aus Wasser bei 216 bis 218°C schmilzt. Ausbeute: 70 Teile.
Beispiel 3
52 Teile 2,6-Dichlornicotinsäurenitril werden mit 60 Raumteilen N-Methylpyrrolidon, 33 Teilen Anilin und 36 Teilen Triäthylamin 8 Stunden bei 100°C gerührt. Dann wird das Gemisch abgekühlt, mit 500 Raumteilen Wasser versetzt und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1-2 angesäuert. Die kristalline Fällung wird abgesaugt, das Produkt mit Wasser gewaschen und bei 70°C getrocknet. Man erhält 67 Teile des Produktes der Formel das einen geringen Anteil des Produktes der Formel enthält.
Der Schmelzpunkt des Gemisches ist 155°C.
Beispiel 4
44 Teile 2,6-Dichlornicotinsäurenitril werden mit 50 Teilen des Amins der Formel
50 Raumteilen Methanol und 30 Teilen Triäthylamin versetzt. Man rührt 6 Stunden bei 45 bis 50°C, säuert mit Salzsäure auf pH 1 an und setzt 200 Teile Eiswasser zu.
Das ausgefallene Öl wird mit Essigester extrahiert. Nach Abdestillieren des Essigesters erhält man 68 Teile eines zähflüssigen Öls der Formel das noch einen kleinen Anteil des Isomeren der Formel enthält.
Cl ber.: 11,8%
Cl gef.: 11,4%.
Beispiel 5
70 Teile 2,6-Dichlor-nicotinsäurenitril werden bei 30 bis 35°C mit 100 Raumteilen Methanol und dann mit 55 Teilen kleines beta-Phenyläthylamin versetzt. Nach Zugabe von 45 Teilen Triäthylamin rührt man noch 5 Stunden bei 30 bis 35°C, säuert nach dem Erkalten mit Salzsäure auf pH 0,5-1 an und fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 550 Teilen Eis aus. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 105 Teile des Produktes der Formel das noch einen kleineren Anteil des Isomeren der Formel
enthält. Der Misch-Schmelzpunkt des Rohproduktes beträgt 95°C.
Cl ber.: 13,8%
Cl gef.: 13,4%.
Beispiel 6
28 Teile 2,6-Dichlor-nicotinsäurenitril werden bei 30°C mit 100 Raumteilen Propanolamin-1,3 versetzt und 4 Stunden bei 30°C gerührt. Anschließend wird das Gemisch mit Salzsäure angesäuert und mit 500 Raumteilen Eiswasser versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält 20 Teile des Produktes der Formel das noch einen kleineren Anteil des Isomeren der Formel enthält.
Der Mischschmelzpunkt beträgt 116°C.
Analog zu der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Produkte hergestellt. Angegeben ist jeweils nur das Hauptisomere.
Tabelle 1
Tabelle 2

Claims (5)

1. Pyridinverbindungen der Formel in der ein
R Chlor und das andere
R Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituierter Rest eines primären Amins und
X Cyan oder Carbamoyl sind.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, wobei R ein sulfogruppenhaltiger Aminoaryl-, insbesondere Aminophenylrest ist.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel in der ein
R[hoch]1 Chlor und das andere
R[hoch]1 Amino und
X Cyan oder Carbamoyl sind.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
mit Aminen der Formel
RNH[tief]2
umsetzt.
5. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Kupplungskomponenten für Farbstoffe.
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