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DE2416020A1 - Antioxydativ wirkende verbindungen - Google Patents

Antioxydativ wirkende verbindungen

Info

Publication number
DE2416020A1
DE2416020A1 DE2416020A DE2416020A DE2416020A1 DE 2416020 A1 DE2416020 A1 DE 2416020A1 DE 2416020 A DE2416020 A DE 2416020A DE 2416020 A DE2416020 A DE 2416020A DE 2416020 A1 DE2416020 A1 DE 2416020A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
carbon atoms
radical
compound
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2416020A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Hofer
Guenther Tscheulin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2416020A1 publication Critical patent/DE2416020A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Pa!emrrvälff}
Dipl.-Ing: P. VLiIi
Dip:, .'".j. O. Danner.berg
Οι: K Woi.ihoid, Dr. Γλ Gudei
Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Sfr. 39.
SAHDOZ A.G.
0H--4002 Basel
Schwelζ
Case 150-3486
Antioxydativ wirkende Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft antioxydativ wir 'kende Verbindungen der Formel
1"
worin R einen tertiären Alkylrest mit 4-9 C-Atomen, R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-18
409843/1114
- 2 - Case 150--3486
C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen,
R^ Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Phenylrest, der mit 1 oder 2 Alkylresten mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann,
R. einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkyl oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, oder einen Phenylrest, wobei dieser oder der Arylkern des Aralkylrestes zusätzlich durch Hydroxyl, 1,2 oder 3 Halogenatome, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, 1,2 oder 3 AlkyIreste mit 1-8 C-Atomen und die Summe der C-Atome dieser Substituenten 12 nicht übersteigt, und/oder 1,2 oder 3 Alkoxyreste mit 1-18 C-Atomen und die Summe der C-Atome dieser Substituenten 18 nicht übersteigt substituiert sein kann, und höchstens 3 Substituenten anwesend sind,
X O,S oder
ο
Y N oder CH,
R, Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R.r oder Rg und R zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom, gegebenenfalls mit einem weiteren Heteroatom,einen heterocyclischen Ring bilden,
R5 eine der Bedeutung von -X-R4, einen Alkylrest mit 1-12 C-Atomen, einen Phenylrest, welcher durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, bedeuten wobei, wenn X = NH: R. auch den Rest der Formel
409843/1114
Case 150-3486
bedeuten kann.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
R1
(Ia)
worin R1 R1
R1
R1
X1
R1
einen tertiären Alkylrest mit 4-6 C-Atomen, einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrest mit bis zu 8 C-Atomen,
Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1-12 C-Atomen oder einen Phenylrest,
einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyi- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, einen Phenylrest, der durch 1 oder 2 Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen substituiert sein.kann, O, S oder NR' ,
N oder CH,
Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R' oder R' und R1 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom zu einem Piperidino-,
3/1114
4 ~ Case 150-3486
Piperazino-, Morpholino-, Pyrrolidino-, oder Imidazolidinorest verbunden sind, R' eine der Bedeutung von -X'-R' , einen
Alkylrest mit 1-12 C-Atomen, oder einen Phenylrest, bedeuten,
wobei, wenn X'=NH: R' auch den Rest der Formel
bedeuten kann.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
X"
C(CH )
\ 3 3 N
C(CH3)
worin R" einen Alkylrest mit 1-12 C-Atomen, Benzyl, oder einen Phenylrest der gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-4 C-Atomen substituiert ist, X" S oder NR" ,
R"6 Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder R" und R". zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom zu einem Piperidin- oder Morpholinring verbunden sind,
R" eine der Bedeutungen von -X11R" bedeuten.
409843/1114
- 5 - Case 150-3486
wobei wenn X"=NII: R" auch einen Rest der Formel
C (CH3)
HO —/OV-CH = N -
C (CH3)
bedeuten kann.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
R"'
I 4
X1"
C(CH )
V-Λ N ¥ (T \
HO-/QV CH = N - NH-An^L ih uc; '
worin -X1" R"' und R"' unabhängig voneinander einen
Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) bzw. (Ia) , (Ib) , (Ic) . Die Verbindung der Formel (I) stellt man so her, dass man in einer Verbindung der Formel .
? Y (id
I Il v-»--w /
R9 R8
worin R Chlor, XR oder -NH-NH , R0 eine der Bedeutungen von Rc, Chlor, oder
O J
409843/1114
- 6 - Case 150-3486
Rg Chlor oder -NH-NH , bedeuten, und Y und X
die obige Bedeutung haben,
die gegebenenfalls vo:
einer Verbindung der Formel
a) die gegebenenfalls vorhandenen NH-NH -Gruppen mit
R2
C = O (HI)
Ri
umsetzt und/oder
b) ein oder mehrere der gegebenenfalls vorhandenen Chloratome mit einer Verbindung der Formel
■ / \ 3
HO-/q\_C = N - NH2 (IV)
Rl
umsetzt und
c) gegebenenfalls verbleibende Chloratome mit einer Verbindung der Formel
MXR4 (V),
worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetallion bedeutet, und jeweils R , R und R die obige Bedeutung haben, umsetzt.
Vorzugsweise stellt man die Verbindung der Formel (I) so her, dass man in einer Verbindung der Formel
409843/1 1 1 4
- 7 - Case 150-3486
N Y (Ha)
H2W-NH N
worin R1 eine der Bedeutungen von X-R4 oder
-NH-NH2,
R1 o eine der Bedeutungen von R1. oder -NH~NH„
ο ζ) Ζ
bedeuten, wobei X und Y die obige Bedeutung haben, die NH-NH -Gruppen" mit einer Verbindung der Formel
c'= 0 (in)
worin R,, R„ und R- die obige Bedeutung haben, umsetzt. Bevorzugt verfährt man auch so, dass man in einer Verbindung der Formel
worin R" eine der Bedeutungen von XR. oder Chlor,
R'' eine der Bedeutungen von R1. oder Chlor bedeuten und X und Y die obige Bedeutung haben, ein oder mehrere der vorhandenen Chloratome mit einer Verbindung der Formel (IV) und gegebenenfalls verbleibende Chloratome mit einer Verbindung der Formel (V) umsetzt.
409843/1114
-6 - Case 150-3486
Natürlich kann man auch so verfahren, dass man ein Gemisch der Verbindungen der Formeln (Hb) , (III) und Hydrazin umsetzt, wobei sich dann intermediär die Verbindungen der Formeln (Ha) oder (IV) bilden und zum Endprodukt der Verbindung der Formel (I) weiter reagieren.
Die Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib) und (Ic) stellt man in analoger Weise her.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen zum Stabilisieren von organischen Materialien gegen die zersetzende Wirkung von Sauerstoff und Wärme. Die Erfindung betrifft auch die organischen Materialien, die eine Verbindung der Formel (I) bzw. (Ia), (Ib) oder (Ic) enthalten. Als Alkylreste kommen, insofern nichts anderes bestimmt ist, primäre, sekundäre oder tertiäre Reste, oder beliebig verzweigte Reste von natürlich vorkommenden oder synthetisierbaren aliphatischen Kohlenwasserstoffen infrage. Beispiele für primäre Reste sind Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und die unverzweigten Alkylreste mit 7-18 C-Atomen.
Beispiele für sekundäre Alkylreste sind Isopropyl, 2-Butyl.
Beispiele für tertiäre Alkylreste sind tertiär Butyl, 2-Methyl-2-butyl, tert.Octyl.
Beispiele für Cycloalkylreste sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl.
Beispiele für Cycloalkylalkylreste sind Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexyläthyl.
Beispiele für Aralkylreste sind Benzyl, 2-Phenyläthyl. Als Halogene gelten hier Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
409843/11U
9 - Case 150-3486
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), welche nur
eine Gruppe der Formel ^2 ^3 enthalten.
HO _/qV C = N - NH -
Die Reaktionszeit und Reaktionstemperaturen sind nicht kritisch. Man erhitzt die Reaktionskomponenten vorzugsweise in inerten, organischen Lösungsmitteln, in an sich bekannter Weise. Vorzugsweise erwärmt man das Reaktionsgemisch, wenn möglich, zum Siedpunkt des Lösungsmittels wobei dann auch auf ein Rühren des Reaktionsgemisches verzichtet werden kann. Als Lösungsmittel verwendet man z.B. Benzol, Toluol, Petroläther, Dioxan und andere bekannte inerte Verbindungen. Wird während der Reaktion Chlorwasserstoff abgespalten, so verfährt man in an sich bekannter Weise vorzugsweise unter Zugabe von säurebindenden Mitteln wie tertiären Aminen, z.B. Pyridin, Triaethylamin, oder auch anorganischen Mitteln, wie Natriuinbikarbonat. Für die Verwendung als Stabilisatoren werden die Verbindungen in gegen Sauerstoff empfindliche Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu schützenden Substanzen aufgetragen. Durch ihre stabilisierende Wirkung bewahren die so eingesetzten neuen Verbindungen die empfindlichen Substanzen vor Zerstörung. Für diese Behandlung geeignete organische Materialien sind beispielsweise: Polyolefine, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Polyester, Polymethylmethacrylate, Polyphenylenoxide, Polyurethane, Polystyrol, ABS-Terpolymere, Polyamide wie Nylon, Polypropylenoxid, Polyacrylnitril und entsprechende Copolymerisate.
'409843/1114
IO - Case 150-3486
Vorzugsweise verwendet man die erfindungsgemassen Verbindungen zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolymeren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien. Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, wie beispielsweise Kautschuk. Die zu schützenden Stoffe können in Form von Platten, Stäben, Ueberzügen, Folien, Filmen, Bändern, Fasern, Granulaten, Pulvern und in anderen Bearbeitungsformen, oder als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vorliegen. Die Einverleibung bzw. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulatform, mit den neuen Verbindungen, z.B. in einem Kneter, und im sich anschliessenden Extrudieren. Beim Extrudieren erhält man beispielsweise Folien, Schläuche oder Fäden. Letztere können zu Textilien verwoben werden. Bei dieser Arbeitsweise wird der Stabilisator vor der Verarbeitung zu einem Textilmaterial mit dem Polypropylen vermischt. Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den neuen Verbindungen der Formel (I) erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen Stabilisatoren vermischen und erst nachher den Kunststoff.in die endgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren. Die neuen Stabilisatoren der Formel (I) können nicht nur verwendet werden um klare Filme, Kunststoffe und dergleichen zu stabilisieren, sie
409843/11U
- Il - Case 150-3486
können auch in undurchsichtigen, halb-undurchsichtigen oder durchscheinenden Materialien verwendet werden. Beispiele für solche Materialien sind: geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Ueberzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und undurchsichtige · gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente, Polituren für Automobile und Möbel, Cremen und Lotionen und dergleichen. Die Menge der einzudringenden Scnutzmittel kann in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,01 und 5%, vorzugsweise zwischen 0,05 bis 1%, bezogen auf die zu schützenden Materialien. Die stabilisierten organischen Materialien können nur Verbindungen der Formel (I) enthalten oder noch zusätzlich andere Hilfsmittel zur Verbesserung der Eigenschaften, Solche Hilfsmittel sind beispielsweise weitere Stabilisatoren oder Costabilisatoren gegen die Zerstörung durch Hitze und Sauerstoff oder UV-Licht. Es kommen vor allem solche in Frage, v/elche anderen Stoffklassen als die Verbindungen der Formel (I) angehören, wie z.B. 2-Hydroxybenzophenone, organische Verbindungen des Zinns oder des drei-wertigen Phosphors oder auch Nickelsalze von organischen Carbonsäuren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Strukturen der hergestellten Verbindungen wurden mittels Mikroanalyse und Infrarotspektrum sichergestellt.
A09843/11U
- 12 - Case 150-3486
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 34 Teilen 2,4-Dimorpholino-6-hydrazino-s-triazin.in 200 Teilen Benzol gibt man 28,4 Teile 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-benzaldehyd, erhitzt während 12 Stunden zum Rückfluss, lässt danach die Lösung abkühlen, filtriert die weissen Kristalle ab und wäscht mit Petrolaether nach. Smp. 274-276°C. Man erhält die Verbindung der Formel
Jf
)—\ / -N-^ N O
//—ν\ /-ITT \Τ »ΓΤΤ 11 .
C 6 7 H N 7
62. 8 7 .8 19. 8
G2. .9 19.
Analyse:
gef. ber.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 26 Teilen 2,4-Dianilino-6-hydrazinos-triazin in 200 Teilen Benzol gibt man 20,8 Teile 3/5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-benzaldehyd, erhitzt während 12 Stunden zum Rückfluss, lässt danach abkühlen, filtriert den weissen Niederschlag ab und kristallisiert aus Aether/Petrolaether um. Smp. 153-1560C.
409843/11U
- 13 - Case 150-3486
Man erhält die Verbindung der Formel
rfru \
\ y
Analyse: gef. C 1 6 H N 1
ber. 71. 7 6 .7 19. 2
70. .9 19.
Beispiel 3
Man erhitzt unter Stickstoff eine Lösung von 7,1 Teilen 2-Octylmercapto-4,6-di-hydrazino-s-triazin, 11,7 Teilen 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-benzaldehyd in 100 Teilen Benzol während 5 Stunden zum Rückfluss, lässt danach abkühlen, filtriert den weissen Niederschlag ab und wäscht mi-t Hexan nach. Smp. 24 9-251°C. Man erhält die Verbindung der Formel
C(CHj)3 N X
-CH=N-NH
A09843/111Ü
Case 150-3486
Analyse:
gef. ber.
C 8 H N 7
68 .1 8 .7 13. 7
68 .6 .8 13.
In analoger Weise stellt man die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen her.
Tabelle 1
XR,
N N
HO
-CH=N-NH
XR Analyse
Smp.
CH
O)- NH-
>- NH-gef.71.3
ber.71.5
7.6 7.3
18.3 18.2
239-241°C
NH-
NH-gef.70. 8
ber.71.5
7.3 7.3
18.1 18.2
167-1700C
G-gef.68.1
ber.68.1
8.8 8.8
19.9 19.9
277-278°C
O N-
Π3 gef.67.4
ber.67.3
7.8 7.6
18.8 18.9
152-156°C
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- 15 - Case 150-3486
Verwendungsbeispiele
Beispiel a .
Pulveriges Polypropylen wird mit 0,4% der Verbindung aus Beispiel 1 gleichmässig vermischt. Nach dem Kneten während 5 Minuten auf einem Walzenstuhl bei 18o° wird zu einer Platte von lmm Stärke gepresst. Zur Prüfung gegen oxydativen Abbau stanzt man aus diesen Platten Scheibchen von 18 mm Durchmesser und bewahrt sie nach Verdrängen der Luft in einem geschlossenen System unter Sauerstoff auf. Man erwärmt dann auf 1900C, wobei ein Ueberdruck von etwa 20 mm Hg entsteht. Die Oxydation des Kunststoffes hat einen Druckabfall zur Folge. Die Geschwindigkeit dieses Druckabfalls ist klein, wenn die Wirksamkeit des Stabilisators hoch ist. Man misst die Zeit, bis der Ueberdruck auf O sinkt.
Beispiel b
Polypropylen (pulverförmig) wird mit 0,4% der Verbindung aus Beispiel 1 der Tabelle 1 gleichmässig vermischt. Nach der Durcharbeitung während 5 Minuten auf einem Walzenstuhl bei 180° werden Platten von 1 mm Stärke gepresst. Zur Prüfung der Alterungsbeständigkeit wird bei 140° in einem Luftumwälzofen ein beschleunigter Alterungstest durchgeführt.

Claims (1)

  1. - 16 - Case 150-3486
    Patentansprüche
    Antioxydativ v/irkende Verbindungen der Formel
    -C = N - !iii-k..,,.^
    orin R einen tertiären Alkylrest mit .4-9 C-Atomen, R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, R Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Phenylrest, der mit 1 oder 2 Alkylresten mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, R einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Cycloalkyl- oder Cycloalkylalkyl oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, oder einen Phenylrest, wobei dieser oder der Arylkern des Aralkylrestes zusätzlich durch Hydroxyl, 1,2 oder 3 Ilaloyenatome, Phenyl, Benzyl, Phenoxy, 1,2 oder 3 AIkyIreste mit 1~8 C-Atomen und die Summe der C-Atome dieser Substituenten 12 nicht übersteigt, und/oder 1,2 oder 3 Alkoxyreste mit 1-18 C-Atomen und die Summe der C-Atome dieser Substituenten 18 nicht übersteigt substituiert sein kann, und höchstens 3 Substituenten anwesend sind,
    «09843/11U
    - 17 - Case 150-3486
    X O,S oder NR
    Y N oder CH,
    Rf Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R., oder Rr und R zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom, gegebenenfalls mit einem weiteren Heteroatom einen heterocyclischen Ring bilden,
    Rj- eine der Bedeutung von -X-R4, einen Alkylrest mit 1-12 C-Atomen, einen Phenylrest, welcher durch 1 oder 2 Alkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, bedeuten wobei, wenn X = NIi: R auch den Rest der Formel
    C = M-
    bedeuten kann.
    2. Verbindungen der Formel
    I1'*
    H'5
    (la)
    worin R1 einen tertiären Alkylrest mit 4-6 C-Atomen R'2 einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkylrcst mit bis
    409843/111A
    - 18 - Case 150-3486
    zu 8 C-Atomen,
    R' Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1-12 C-Atomen oder einen Phenylrest,
    R' einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyi- oder Aralkylrest mit bis zu 12 C-Atomen, einen Phenylrest, der durch 1 oder 2 Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1-12 C-Atomen substituiert sein kann,
    X' O, S oder NR'
    Y N oder CH,
    R' Wasserstoff oder eine der Bedeutungen von R' oder R' und R' zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom zu einem Piperidino-, Piperazino-, Morpholino-, Pyrrolidino- oder Imidazolidinorest verbunden sind,
    R' eine der Bedeutung von -X'-R" , einen
    Alkylrest mit 1-12 C-Atomen, oder einen Phenylrest, bedeuten,
    wobei, wenn X'=NH: Rr auch den Rest der Formel
    bedeuten kann.
    3. Verbindungen der Formel
    9843/1114
    19 - Case 150-3486
    R4
    X"
    C(CH,), X
    \ 3 3 N ^N
    HO-^- CH-N- NH AnA r|i (Ib) ,
    C(CIl )
    worin R" einen AlkyIrest rait 1-12 C-Atomen, Benzyl, oder einen Phenylrest der gegebenenfalls durch einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1-4 C-Atomen substituiert ist, X" S oder NR" ,
    R"r Wasserstoff, Methyl, Aethyl oder R", und R". zusammen mit dem gemeinsamen Stick-,
    b 4
    Stoffatom zu einem Piperidin- oder Morpholin-
    ring verbunden sind,
    R" eine der Bedeutungen von -X11H" bedeuten
    wobei wenn'X"=NH: R" auch einen Rest der Formel
    C(CH3)
    HO -/r\\-CH = N -
    C(CH3J3
    bedeuten kann.
    20 ~ Case 150-3486
    4. Verbindungen der Formel
    R"· ι 4
    ν »ι C(CII ) J^
    - CH - N - Nil-JLn'Λ ,„ (IC)'
    worin -X1" R'" und R"' unabhängig voneinander einen
    Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten.
    5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
    R7
    ν y
    (II) ,
    worin R Chlor, XR. oder -NH-NH ,
    R„ eine der Bedeutungen von R^, Chlor, oder -NH-NH2,
    R9 Chlor oder -NH-NH3
    bedeuten, und Y und X die Bedeutung nach Patentanspruch haben,
    ■a) die gegebenenfalls vorhandenen NH-NII -Gruppen mit einer Verbindung der Formel
    409843/1 114
    - 21 - Case 150-3486
    R2 R3 HO-Y?))_ C = O (IH)
    Rl
    umsetzt und/oder
    b) ein oder mehrere der gegebenenfalls vorhandenen Chloratome mit einer Verbindung der Formel
    HO-Yp)-C = N - NH2 (IV)
    Rl
    umsetzt und
    c) gegebenenfalls verbleibende Chloratome mit einer Verbindung der Formel
    MXR4 (V),
    worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetallion bedeutet, und jeweils R , R und R
    X^ «3
    anspruch 1 haben, umsetzt
    und jeweils R , R und R die Bedeutung nach Patent-
    X^ «3
    6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
    "7
    409843/1 1 U
    - 22 - Case 150-3486
    worin R1 eine der Bedeutungen von X-R. oder
    R1 eine der Bedeutungen von R_ oder -NH-NH bedeuten, die NH-NH -Gruppen mit einer Verbindung der Formel
    ' (HD
    wobei R , R2, R , XR4, R5, X und Y die Bedeutung nach Patentanspruch 5 haben, umsetzt.
    7. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
    pH
    R 7
    N Y
    worin R" eine der Bedeutungen von XR oder Chlor, R" eine' der Bedeutungen von R_ oder Chlor
    O D
    bedeuten und XR4, R1-# x un<3 Y die Bedeutung nach Patent anspruch 5 haben, ein oder mehrere der vorhandenen Chloratome mit einer Verbindung der Formel (IV) und gegebenenfalls verbleibende Chloratome mit einer Verbindung der Formel (V) umsetzt.
    8. Die Verbindung der Formel
    409843/1114
    Case 150-3486
    2416Q2Q
    I-M-NH l
    9. Die Verbindung der Formel
    NH-<O)
    Λ'
    N N
    Λ,
    10. Die Verbindung der Formel
    ~ CU=N-NH XXN^"" NH-M=CH
    11. Die Verbindung der Formel
    409843/111L
    Case 150-3486
    CH.. ■
    NH
    N N
    CH
    12. Die Verbindung der Formel
    - CH=N-NH
    NH-<C
    N N AnA-NH-<Ο
    13. Die Verbindung der Formel
    C HO
    N N
    CH = N - NH
    14. Verfahren nach den Patentansprüchen 5-7, dadurch gekennzeichnet/ dass man die Verbindungen der Patentansprüche 2-4 und 8-13 herstellt.
    409843/11U
    - Jir- Case 150-3486
    15. Verwendung der Verbindungen der Patentansprüche 1-4 und 8-13 zum Stabilisieren von organischen Materialien.
    16. Verwendung nach Patentanspruch 15 zum Stabilisieren von Polypropylen, Polyäthylen, Polyester, Polyamid, Polyurethanen, Polyacrylnitril, ABS-Terpolyineren, Terpolymeren von Acrylester, Styrol und Acrylnitril, Copolymere von Styrol und Acrylnitril oder Styrol und Butadien,
    17. Verwendung nach Patentanspruch 15 zum Stabilisieren von Polypropylen.
    4Q9843/11U
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