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DE2450203B2 - Toner für elektrostatographische Trockenentwickler - Google Patents

Toner für elektrostatographische Trockenentwickler

Info

Publication number
DE2450203B2
DE2450203B2 DE2450203A DE2450203A DE2450203B2 DE 2450203 B2 DE2450203 B2 DE 2450203B2 DE 2450203 A DE2450203 A DE 2450203A DE 2450203 A DE2450203 A DE 2450203A DE 2450203 B2 DE2450203 B2 DE 2450203B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
dye
toner
dyes
particles
Prior art date
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Granted
Application number
DE2450203A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2450203A1 (de
DE2450203C3 (de
Inventor
Martinus Theodorus Johannus Venlo Peters (Niederlande)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Production Printing Holding BV
Original Assignee
Oce Van der Grinten NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oce Van der Grinten NV filed Critical Oce Van der Grinten NV
Publication of DE2450203A1 publication Critical patent/DE2450203A1/de
Publication of DE2450203B2 publication Critical patent/DE2450203B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2450203C3 publication Critical patent/DE2450203C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Description

ROOC-CH-Ch2-COOR1 (I)
SO3H X—CH-COOH (II)
entspricht, worin R und Ri Alkylgruppen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und X eine Alkoxy- oder Cycloalkoxygnippe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe oder eine
Gruppe — N
worin Ri ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe und Ra ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, bedeuten.
6. Toner nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure der allgemeinen Formel (H) entspricht, worin X eine Gruppe
-O ™< O
bedeutet, worin R5 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und π die Zahl 1 oder 2 darstellen.
Die Erfindung betrifft einen Toner für elektrostatocraohische Trockenentwickler, bestehend aus gefärbten thermoplastischen Harzteilchen, die in einem Bindemittel ein Salz eines organischen basischen Farbstoffs mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthalten.
In der elektrographischec. Abbildungstechnik, wozu auch die Elektrophotographie gehört, wird das elektrostatische Bild auf einer isolierenden Oberfläche, beispielsweise mittels eines Kathodenstrahlrohres oder durch Beschriften mit einem geladenen Dorn, oder auf
ίο einer photoleitenden Oberfläche durch elektrostatische Aufladung dieser Oberfläche im Dunkeln und anschließende bildweise Belichtung ausgebildet, worauf dieses Bild anschließend entwickelt wird. Die Entwicklung des elektrostatischen Bildes erfolgt durch Aufbringung gefärbter Teilchen, sog. Tonerteilchen, auf dieses Bild, wobei diese Teilchen eine elektrostatische Ladung von einer entgegengesetzten Polarität zu derjenigen des Bildes besitzen. Für die Entwicklung von euxtrostatischen Bildern werden sowohl flüssige Entwickler als auch Pulverentwickler verwendet Die nun allgemein in der Praxis angewandten Pulverentwickler bestehen aus einem Gemisch von sehr kleinen Tonerteilchen, deren Teilchengröße meistens nicht größer als 40 μπι ist, und aus relativ groben Trägerteilchen, deren Teilchengröße zwischen etwa 40 und einigen 100 um liegt Die Tonerteilchen haften an den Trägerteilchen infolge der triboelektrischen Aufladung an. Die Zusammensetzung der Toner- und Trägerteilchen wird in der Weise gewählt, daß die Tonerteilchen beim triboelektrischen
JO Kontakt mit den Trägerteilchen eine Ladung aufnehmen, deren Polarität entgegengesetzt zu derjenigen des zu entwickelnden elektrostatischen Bildes ist
Die Tonerteilchen in den Trockenentwicklern sind meistens gefärbte thermoplastische Harzteilchen, wel ehe eine Verbindung, die später als Polaritätssteuerstoff bezeichnet wird, enthalten, welche die Aufnahme einer elektrostatischen Ladung der exakten Polarität bei dem triboelektrischen Kontakt mit den Trägerteilchen durch die Tonerteilchen verursacht Die Polaritätssteuerstoffe sind meistens organische Farbstoffe, so daß sie auch die farbbildende Komponente der Tonerteilchen sein können. Als farbbildende Komponente können die Tonerteilchen weiterhin ein Pigment, hauptsächlich Ruß, enthalten. Die Tonerteilchen werden meistens durch Schmelzen des thermoplastischen Harzes, durch Dispergierung des Polaritätssteuerstoffes und der farbbildenden Komponente in dem geschmolzenen Harz, durch Abkühlung der Schmelze zu einer festen Masse und schließlich Vermählen der festen Masse zu
ίο Teilchen der gewünschten Größe hergestellt
Verschiedene Verfahren sind zur Aufbringung des Trockenentwicklers auf das elektrostatische Bild bekannt. Die am besten bekannten Verfahren sind das Magnetbürstenverfahren, wobei ein Trockenentwickler verwendet wird, welcher magnetisch anziehbare Trägerteilchen, meistens Eisenteilchen, enthält, und das Kaskadenverfahren, wobei meistens ein Trockenentwickler verwendet wird, der Glaskörnchen als Trägerteilchen enthält
bo Beim Magnetbürstenverfahren wird der Trockenentwickler durch eine magnetische Transporteinrichtung, beispielsweise einer aus einem magnetischen Kern und einer Hülse aus einem diamagnetischen Material bestehenden Walze, auf das zu entwickelnde elektrosta tische Bild transportiert. Die magnetisch anziehbaren Trägerteilchen werden an der Transporteinrichtung durch Magnetkräfte gebunden und bilden somit eine Bürste, an denen die Tonerteilchen elektrostatisch
24 ί>0 203
anhaften. Falls die Bürste in Kontakt mit dem elektrostatischen Bild kommt, werden die Tonerteilchen von der Bürste abgezogen und auf dem BBd abgeschieden. Beim Kaskadenverfahren wird eine Menge des Trockenentwicklers aus Träger- und Tonerteilchen über das zu entwickelnde Bild gestreut. Die aufgestreute Menge des Trockenentwicklers roUt Ober die bildtragende Oberfläche, wodurch die Tonerteilchen auf dem elektrostatischen Bild abgeschieden werden, und kehrt erneut zum Entwicklervorrat oder zu einem getrennten Aufnahmeboden zurück, von wo es erneut dem ursprünglichen Entwickler zugeführt werden kann.
Zur Erzielung guter Entwicklungsergebnisse, d.h. Bilder von ausreichender optischer Dichte auf einem tonerfreien oder praktisch tonerfreien Hintergrund isit es wichtig, daß sämtliche Tonerteilchen in dem Trockenentwickler eine Ladung der exakten Polarität haben. Diese Bindung kann erfüllt werden, wenn ein Polaritätssteuerstiiff an der Oberfläche der Tonerteilchen in so homogezer Weise wie möglich vorhanden ist. Eine homogene Verteilung des Polaritätssteuerstoffes; über die Oberfläche der Tonerteilchen wird selbstverständlich erhalten, wenn als Polaritätssteuerstoff eine: Verbindung aufgebracht wird, welche sich vollständig in der thermoplastischen Harzkomponente des Tonen, löst In der Praxis werden meist nur organische Farbstoffe, insbesondere basische Farbstoffe, als Polaritätssteuerstoffe in Tonerpulvern verwendet Einige Beispiele für bekannte Polaritätssteuerstoffe sind Nigrosin (CI. 50420), Indulin (CL 50400), Methylenblau (CL 52015), Kristallviolett (CL 42555), Methylviolett (CI. 52041) und Viktoriablau (CI. 525Ü: 2\
Die basischen Farbstoffe «.erden meistens in den Tonern in Form der Chlorides angex andt, bisweilen jedoch auch als freie Farbbase. Zahlreiche als Polaritätssteuerstoffe angewandte Farbstoffe haben den Nachteil, daß sie in den thermoplastischen Harzen, woraus die Toner meistens hergestellt sind, beispielsweise Polystyrol, Styrolcopolymere, Polyamide und modifizierte oder unmodifizierte Phenolformaldehyd- und Maleinatharze, unlöslich sind. Weiterhin können zahlreiche Farbstoffe nicht in dem thermoplastischen Harz gut verteilt werden, so daß häufig ein langes und intensives Vermischen der Farbstoffe mit dem geschmolzenen Harz erforderlich ist, um eine annehmbare Verteilung zu erhalten.
Um die Löslichkeit von Nigrosin in thermoplastischen Harzen zu verbessern, ist in der DE-PS 19 29 851 angegeben, daß Nigrosin in das Salz mit einer organischen Carbonsäure, wie Laurinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Adipinsäure, Abietinsäure, Stearinsäure oder Chlorcssigsäure zu überführen. Speziell wird Nigrosinstearat verwendet Da Nigrosin keine konstante chemische Zusammensetzung hat, sind auch die aus den verschiedenen Nigrosinproduktionen hergestellte Salze infolgedessen von unterschiedlicher Zusammensetzung. Obwohl die verschiedenen Qualitäten der Nigrosinsalze in zahlreichen thermoplastischen Harzen im Vergleich zur Nigrosinbase und Nigrosinchlorid besser löslich sind, erwiesen sie sich nicht stets als in der gewünschten Konzentration löslich in sämtlichen zur Herstellung des Toners verwendeten Harzen. Es zeigte sich z. B., daß zahlreiche gemäß der vorstehenden deutschen Patentschrift hergestellten Salze in Styrolcopolymeren, wie Copolymeren von Styrol mit Inden und von Styrol mit Inden und Acrylnitril unlöslich sind, wobei diese Copolymeren für die Herstellung von Tonern sehr anziehend sind. Falls Salze der vorstehend aufgeführten Säuren mit anderen basischen Farbstoffen außer Nigrosin hergestellt werden, beispielsweise die in der FR-Patentanmeldung 20 10 820 aufgeführten Salze, ist es möglich, Polaritätssteuerstoffe von konstanter Zusammensetzung zu erhalten, die in thermoplastischen Harzen löslich sind. Jedoch scheinen diese löslichen Salze ihren Ladungsregulierungseffekt und Ihre Färbungskapazität zu verlieren, wenn sie in der Ylarz- schmelze während einiger Zeit bei den üblichen Temperaturen von 90 bis 1300C verarbeitet werden. Während der Herstellung der Toner muß deswegen die Vermischung des Salzes mit dem geschmolzenen Harz innerhalb kurzer Zeit durchgeführt werden, so daß es häufig schwierig ist, die gewünschte homogene Verteilung des Polaritätssteuerstoffs über die Masse des Harzes zu erreichen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, einen Toner für elektrostatographische Trockenentwickler anzuge ben, worin ein verbesserter Polaritätssteuerstoff vor handen ist, welcher die Nachteile der vorstehend aufgeführten Salze der basischen Farbstoffe nicht besitzt Gegenstand der Erfindung ist somit ein Toner für elektrostatographische Trockenentwickler, bestehend aus gefärbten thermoplastischen Harzteilchen, die in einem Bindemittel ein filz eines organischen basischen Farbstoffes mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthalten, der dadurch gekenn zeichnet ist, daß die Harzteilchen ein Salz eines organischen basischen Di- oder Triphenylmethanfarbstoffs, Azinfarbstoffs, Acridinfarbstoffs, Oxazinfarbstoffe, Thiazinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe oder Monoazofarbstoffe mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und einer Säurekonstante niedriger als 4, bestimmt in Wasser von 250C, im gelösten Zustand enthalten.
Durch diese erfinderische Auswahl der Farbstoffsalze wird erreicht, daß sich diese in den Tcnerbindemitteln vollständig lösen und dadurch gleichmäßige triboelektrische Eigenschaften der Toner erhalten werden.
Die Toner gemäß der Erfindung bestehen aus thermoplastischen Harzteilchen, welche ein normales Salz der obigen Farbstoffe mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und einer Säurekonstante niedriger als 4, bestimmt in Wasser von 25° C enthalten. Mit »normales Salz« wird ein Salz bezeichnet welches äquivalente Mengen des basischen Farbstoffes und der organischen Säare im Molekül enthält
so Die gemäß der Erfindung angewandten Salze der basischen Farbstoffe sind Polaritätssteuerstoffe, weiche ihren Ladungsregulierungseffekt und ihre Färbungskapazität nicht verlieren, selbst wenn sie in einer Harzschmelze während eines längeren Zeitraums, beispielsweise einigen Stunden, bei Temperaturen bis zu etwa 140°C behandelt werden.
Der basische Farbstoff ist aus der Gruppe von Di- und Triphenylmethanfarbstoffen, Azinfarbstoffen, Oxazinfarbstoffen, Thiazinfarbstoffen, · Xanthenfarbstoffe^
μ Monoazofarbstoffen und Acridinfarbstoffen gewählt Basische Safraninfarbstoffe, die zu der Azinklasse gehören, werden besonders bevorzugt, da sie Salze von einer sehr hohen Wärmestabilität mit den nachfolgend aufgeführten organischen Säuren bilden, insbesondere den Phenoxyessigsäuren.
Gemäß der Erfindung wird der Farbstoff in den Tonerteilchen in Form des normalen Salzes einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen
und einer Säurekonstante niedriger als 4 angewandt Eine kritische obere Grenze für die Anzahl der Kohlenstoffatome in der organischen Säure wurde nicht gefunden, jedoch wird im allgemeinen eine Säure gewählt, welche 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthält
Von den organischen Säuren, die gemäß der Erfindung angewandt werden können, werden einbasische Sulfonsäuren und Carbonsäuren bevorzugt Beispiele für geeignete Säuren sind Alkyl- und Alkylarylmonoester der Schwefelsäure, wie Octylhydrogensulfat, Dodecylhydrogensulfat, Hexylphenylhydrogensulfat, Dodecylphenylhydrogensulfat.Dibutylphenylhydrogensulfat, Arylsulfonsäuren, worin der Arylrest eine oder mehrere Alkyl- ode«· Alkoxygruppen trägt, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Tridecylbenzolsulfonsäare, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Nonylnaphthalinsulfonsäure, äliphatische Monocarbonsäuren, deren a-Kohlenstoffatom eine oder mehrere elektronenanziehende Gruppen trägt beispielsweise a-Bromcapronsäure, a-Chlorstearinsäure, «-Bromstearincäure, «-Cyanstearinsäure und Cyclohexylcyanessigsäure.
Andere geeignete Säuren sind Sulfonsäuren und Carbonsäuren mit insgesamt 6 Kohlenstoffatomen, die den allgemeinen Formeln I und II entsprechen:
ROOC-CH-CH2-COOr1 (I)
SO3H X—CH-COOH (II)
worin R und Ri Alkylgruppen mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und X eine Alkoxy- oder Cycloalkoxygruppe mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, eine Aryloxygruppe oder eine Gruppe
.R3
— N
J \
worin Ra ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Arylgruppe und R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, bedeutet;, Beispiele derartiger Säuren sind
Düsobutylsulfobernsteinsäure, Dihexylsulfobernsteinsäure, Dioctylsulfober.?*iteinsäure, Cyclopentoxyessigsäure, Cj'clohexyloxyessigsäure, Cyclohexylmethoxyessigsäure,
ß-Methylcyclohexyloxyessigsäure,
«-Cyclohexyloxypropionsäure,
ix-(3-MethylcycIohexyloxy)-buttersäure,
Phenoxyessigsäure, Phenylglycin und
2-Aminocaprylsäure.
Stark bevorzugte Säuren gemäß der Erfindung sind die vorstehend aufgeführten Dialkylester der Sulfobernsteiniiure und Monoester der Schwefelsäure und insbesondere weiterhin die Sauren entsprechend der vorstehenden Formel II, worin X eine Gruppe
worin Rs eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und η eine Zahl 1 oder 2 darstellen, bedeutet
Beispiele für brauchbare Säuren der letztaufgeführten Gruppe sind
2-MethyIphenoxyessigsäure,
s 3-MethyIphenoxyessigsäure,
2,4-DimethyIphenoxy essigsäure, 4-Methyl-2-tert-butylphenoxyessigsäure, 2,4-Di-tert-pentylphenoxyessigsäure, 2-{2,4-Di-tert-pentyl)-phenoxybuttersäure,
2-Methoxyphenoxyessigsäure und
4-Äthoxyphenoxyessigsäure.
Zahlreiche Säuren, die bevorzugt angewandt werden, sind im Handel erhältlich, während ihre normalen Salze mit basischen Farbstoffen aus den vorstehend aufge führten Farbstoffgruppen leicht aus äquivalenten Mengen der Säure und des Farbstoffes hergestellt werden können. Diese Salze besitzen eine gute Löslichkeit in thermoplastischen Harzen und sie sind sehr gute Polaritätssteuerstoffe, die weiterhin eine hohe Färbungskapazität besitzen und die weder ihren Polaritätssteuerungseffekt noch ifcre hohe Färbungskapazität bei langem Vermischen in der wärmen Harzschmelze verlieren. Von diesen Salzen sind diejenigen, die sich von Safraninfarbstoffen ableiten, hervorragend wegen ihrer hohen Wärmestabilität Infolgedessen sind diese Salze der basischen Farbstoffe nicht nur für die Herstellung von opaken pigmentierten Tonern geeignet, sondern auch für die Herstellung von transparenten gefärbten Tonern, die bei elektrostati sehen mehrfarbigen Wiedergabeverfahren angewandt wenden können.
Die Salze der basischen Farbstoffe zur Anwendung gemäß der Erfindung können in an sich bekannter Weise durch Umwandlung der Farbstoffbase oder des Salzes mit einer anorganischen Säure, beispielsweise dem Chlorid, in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, einem Alkohol-Wassergemisch, einem flüssigen Kohlenwasserstoff, wie Benzol oder Toluol, oder einem halogenieren Kohlenwassei stoff wie Chloroform, bei erhöhten oder normalen Temperaturen mit einer äquivalenten Menge einer organischen Säure oder einem Salz hiervon hergestellt und durch anschließende Abtrennung des normalen Salzes des basischen Farbstoffes aus dem Reaktionsge misch gewonnen werden.
Die Menge des basischen Farbstoffes, der in den Tonern gemäß der Erfindung angewandt wird, beträgt allgemein weniger als 10Gew.-% und vorzugsweise weniger als 5 Gew.-%.
so Die thermoplastischen Harze, woraus die Tonerteilchen hergestellt sind, können aus den für die Herstellung von Tonern bekannten Harzen, wie Polystyrol, Copolytneren des Styrols mit Acrylaten oder Methacrylate!), insbesondere Butylmethacrylat, Polyamiden, Polyester harzen, Phenolformaldehydharzen, modifiziert oder mchtmodifiziert mit Kolophonium, Epoxyharzen, Polyäthylen, Polyvinylchlorid, mit Kolophonium modifizierten Alkydharzen oder Gemischen derartiger Harze gewählt werde.",
μ Vorzugsweise besteht das thermoplastische Harz aus einem Styrolcöpölymeren, beispielsweise einem Copofymeren aus Styrol mit einem Acrylat oder Methacrylat, insbesondere Butylmethacrylat, oder einem Copolymeren von Styrol mit Inden oder mit Inden und Acrylnitril, wobei dieses Copolymere 70 bis 97 Gew.-% Styrol, 3 bis 20Gew.-% Inden und 0 bis 15 Gew.-% Acrylnitril enthalt Außer dem thermoplastischen Harz und dem Salz des
basischen Farbstoffes können die Tonerteilchen gemäß der Erfindung die üblichen Zusätze, beispielsweise Pigmente, wie Ruß, Zinkoxid, Titandioxid, Mennige oder Chromgelb enthalten.
Zur Herstellung des Trockenwicklers werden die Tonerteilchen in bekannter Weise mit den Trägerteilchen vermischt, welche beispielsweise aus Eisen, Metalloxiden oder Glas bestehen können. Falls der Entwickler zur Auftragung in Kombination mit dem Magnetbürsten verfahren bestimmt ist, werden magne- tisch amiiehbare Trägerteilchen, beispielsweise Eisenteilchen, angewandt. Der Trockenentwickler enthält vorzugsweise 97 bis 93 Gew.-% Trägerteilchen und 3 bis 7 Gew.-% Tonerteilchen.
Beispie I I
576 g eines Terpolymeren aus Styrol, Inden und Acrylnitril
und
18 g
wurden in einem 2-Blatt-Mischer während 60 min bei einer Temperatur von 90 bis 100° C vermischt, wobei sich das Salz des basischen Farbstoffes vollständig in der Harzschmelze löste. Anschließend wurden
Ruß
zu dem Gemisch zugesetzt, worauf das Vermischen während 180 min bei 90 bis 1000C durchgeführt wurde.
Die warme Schmelze, worin die blaue Farbe des Kristallviolettstearats praktisch vollständig verschwunden war, wurde anschließend aus der Mischapparatur entfernt und zu einer festen Masse abgekühlt. Die feste Masse wurde zu feinen Teilchen mit einer Teilchengröße zwischen 8 und 30 μιη gemahlen.
50 g des dabei erhaltenen Toners und
950 g Eisenpulver
wurden während 10 min in einer Farbschüttelapparatur vermischt. Die Polarität der Tonerteilchen des dabei erhaltenen Trockcnentwicklers WU rdc bestimmt. Es zeigte sich daß 70 Ge\v.-% der Tonerteilchen eine positive Ladung und 30Gew.-% der Tonerteilchen eine negative Ladung hatten. Der Entwickler wurde für die Magnetbürstenentwicklung eines negativen elektrostatischen, in einer photoleitenden ZnO-Bindemittelschicht vorhandenen Bildes angewandt Die erhaltenen Kopien waren von schlechter Qualität, was eine starke Abscheidung des Toners in den Hintergrundteilen zeigte.
In der gleichen Weise wie vorstehend wurde ein Pulverentwickler hergestellt, wobei jetzt anstelle von 6 g Kristmllviolettstearat eine Menge von 6 g Kristallviolett-2,4-di-tert-pentylphenoxyacetat verwendet wurde. Das Salz löst sich vollständig in dem geschmolzenen Harz, wäh rend es seine blaue Farbe beibehielt
Wenn die Polarität der Tonerteilchen im erhaltenen Trockeneintwickler bestimmt wurde, hatten sämtliche Tonerteilchen eine positive Ladung. Der Trockenentwickler ergab Kopien von guter Qualität bei der Magnetbürstenentwicklung von elektrostatischen Bil dern, die in einer ZnO-Bindemitte!schicht gebildet waren.
Bei ein-em dritten Test zur Herstellung des Toners wurde anstelle von 6 g des Kristallviolettstearats eine Menge von 6 g Nigrosinstearat angewandt, weiches aus Nigrosinbase nach dem Verfahren von Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 19 29 851 hergestellt worden war. Das Nigrosinstearat zeigte nur eine teilweise Löslichkeit in der Harzschmelze.
Beispiel 2
g eines Terpolymeren aus Styrol, Inden und Acrylnitril und
ίο 3,5 g des Salzes von Kristallviolett mit 2-(2,4-Di-tertpentylphenoxy)-buttersäure
wurden in einem 2-Blatt-Mischer während 30 min bei einer Temperatur von 90 bis 1000C vermischt, worauf
r, 10,5 g Ruß
zu der warmen Schmelze zugesetzt wurden, worauf das Mischen während 30 min fortgesetzt wurde. Das Salz des basischen Farbstoffs löste sich vollständig in der Harzschmelze, wobei es
Schmelze wurde zu einer festen Masse abgekühlt, welche anschließend zu Teilchen mit einer Teilchengröße zwischen 8 und 30 μιη gemahlen wurde.
"' 50 g des dabei erhaltenen Toners und
g Eisenpulver
wurden während 10 min in einer Schüttelapparatur vermischt, worauf die Polarität der Tor.erteilchen bestimmt wurde. Es zeigte sich,
i() daß sämtliche Tonerteilchen eine positive
Ladung hatten. Der Trockenentwickler wurde in einer elektrophotographischen Kopiereinrichtung, wie in der niederländischen Patentanmeldung 72 05 491 angegeben, angewandt. Es
!' wurden Kopien von sehr guter Qualität erhalten.
Beispiele 3 bis 30
•40 Die nachfolgende Tabelle gibt einen Überblick über Toner gemäß der Erfindung, wobei gleichfalls angegeben ist, mit weichen Trägcriciichcü die Tonerteilchen vermischt wurden und was die Polarität der Tonerteilchen nach dem Vermischen mit den Trägerteilchen war.
■45 Die Entwickler enthielten 5 Gew.-% Tonerteilchen und Gew.-% Trägerteilchen.
Die Tonerteilchen wurden hergestellt, indem zunächst das Salz des basischen Farbstoffes bei einer Temperatur zwischen 90 und 1300C rnit dem geschmolzenen Harz vermischt wurde und: nachdem der Farbstoff vollständig in dem Harz gelöst war, gegebenenfalls Zusatz von Ruß zu der Schmelze u.id Fortsetzung des Vermischens, bis der Ruß homogen in der Schmelze dispergiert war. Die gesamte Mischzeit betrug 1,5 bis 2Std Die warme Schmelze wurde anschließend zu einer festen Masse abgekühlt und die feste Masse zu Teilchen mit einer Teilchengröße zwischen 5 und 30 μιη gemahlen.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe
hatten die folgenden Colour-Index-Nummern:
Kristallviolett Viktoriablau
SafraninT
Nil-Blau
Neutralrot
Pyronine G
Janus-Blau
CI. 42 555
CI. 52 595: CI. 50 240 CI. 51 180 CI. 50 040 CI. 45 005 CI. 12 210
9 24 50 203 10 i in Harz Terpolymeres aus Styrol, Träger Polarität
Gew.% Inden und Acrylnitril teilchen der Toner
Tabelle Salz des basischen Farbstoffes Terpolymeres aus Styrol, teilchen
Laufe·'de Menge des RuO 3 Inden und Acrylnitril Eisen negativ
Nummer Salzes in Terpolymeres aus Styrol,
_ Gew.% 3,5 Inden aus Acrylnitril Eisen positiv
1 _ Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit Dioctyl- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
2 sulfobernstei nsäu re 2,5 Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit Dioctyl- 2 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
3 sulfobernsteinsäure 0,25 TVrnnlvmp.rpc aiiQ Stvrnl
Kristallviolett mit Dipentyl- 2 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
4 sulfobernsteinsäure 1 Epoxyharz
Kristallviolett mit Dodecyl- (I F. Up. η positiv
5 hydrogensulfat 1 Polystyrol
Wriclallvinlott mit 1 Δ.ΓΜ-ΙρΠ . 3 Eisen positiv
A pentylphenoxyessigsäure 2 Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
7 pentylphenoxyessigsäure 1 gesättigtes Polyesterharz
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert.- 2,5 Eisen positiv
8 pentylphenoxyessigsäure 1 Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert,- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
9 pentylphenoxyessigsäure 0,75 Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
10 phenylphenoxyessigsäure 1 Terpolymeres aus Styrol,
Safranin T mit 2,4-Di-tert.- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
11 pentylphenoxyessigsäure 1 Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit Phenoxy 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
12 essigsäure 1 Epoxyharz
Nil-Blau mit 2,4-Di-tert- 3 Epoxyharz Eisen positiv
13 pentylphenoxyessigsäure 1
Kristallviolett mit 2-(2,4-Di- 2,5 Terpolymeres aus Styrol, Eisen positiv
14 tert-pentylphenoxy)-buttersäure 1 2,5 Inden und Acrylnitril Risen positiv
Kristallviolett mit Phenylglycin Terpolymeres aus Styrol,
15 Safranin T mit 2,4-Di-tert.- 1 3 Inder· und Acrylnitril Eisen positiv
16 pantylphenoxyessigsäure 1 Terpolymeres aus Styrol,
Neutralrot mit 2,4-Di-tert- 3 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
17 pentylphenoxyessigsäure 1 Terpolymeres aus Styrol,
Pyronine G mit 2,4-Di-tert- 2,5 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
18 pentylphenoxycssigsäurc 1,5 Terpolymeres aus Styrol,
Janus-Blau mit 2,4-Di-tert.- 2,5 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
19 pentylphenoxyessigsäure 1 Gemisch aus Polyamid und
Victoria-Blau BNS mit 2,4-Di- 3 eines mit Kolophonium Eisen positiv
20 tert-pentylphenoxyessigsäure 1 modifizierten Phenolharzes
Nil-Blau mit DL-2-Amino- 1 im Verhältnis 2:1 Eisen positiv
21 caprylsäure 0,5 ebenso
Kristallviolett mit Dioctyl-
22 sulfobernsteinsäure 4 Terpolymeres aus Styrol,
1 Inden und Acrylnitril Eisen positiv
Terpolymeres aus Styrol,
Kristallviolett mit Isopropyl- 3 Inden und Acrylnitril Glas positiv
23 naphthalinsulfonsäure 4 Epoxyharz perlen
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert- 3 Glas positiv
24 pentylphenoxy essigsaure 1 Epoxyharze perlen
Kristallviolett mit Phenylglycin 3 Glas positiv
25 1 perlen
Kristallviolett mit 2,4-Di-tert- Glas positiv
26 pentylphenoxy essigsaure 1 perlen
Safranin T mit 2,4-Di-tert-
27 pentylphenoxyessigsäure 1
Fortsetzung
12
Laufende Salz des basischen Farbstoffes Nummer
Menge des RuB in Salzes in Gew.% Oew.%
Träger- Polarität teilchen der Tonerteilchen
28 Nil-Blau mit 2,4-Di-tert- 1 3 pentylphenoxyessigsäure
29 Kristallviolett mit Dioctyl- 0,125 2 sulfobernsteinsäure
Terpolymeres aus Styrol, Inden und Acrylnitril
Terpolymeres aus Styrol, Inden und Acrylnitril
Glas- positiv
perlen
Glas- positiv
perlen

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Toner für elektrostatographische Trockenentwiclder, bestehend aus gefärbten thermoplastischen Harzteilchen, die in einem Bindemittel ein Salz eines organischen basischen Farbstoffes mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzteilchen ein Salz eines organischen basischen Di- oderTriphenylmethanfarbstoffs, Azinfarbstoffe, Acridinfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe Thiazinfarbstoffs, Xanthenfarbstoffs oder Monoazofarbstoffs mit einer organischen Säure mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen und einer Säurekonstante niedriger als 4, bestimmt in Wasser von 25° C, im gelösten Zustand enthalten.
2. Toner nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische basische Farbstoff aus einem Safraninfarbstoff besteht
3. Toner nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure aus einer Monocarbonsäure oder Monosulfonsäure besteht
4. Toner nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure aus einem Monoalkyl- oder Mono(alkaryl)-ester der Schwefelsäure besteht
5. Toner nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Säure einer der folgenden allgemeinen Formeln
DE2450203A 1973-10-23 1974-10-23 Toner für elektrostatographische Trockenentwickler Expired DE2450203C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE136973A BE806408A (nl) 1973-10-23 1973-10-23 Tonerpoeder voor het ontwikkelen van elektrostatische beelden

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