DE2447228A1 - Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents
Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittelInfo
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Description
Perinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre
Vervrendung als Farbmittel.
Es wurden neue Verbindungen gefunden, die der allgemeinen Formel I
HO
(D
entsprechen, worin A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder
heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und
m β 1 ist, falls η = 1 und m = Null ist, falls n = 2.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel II
EO
609817/0980
worin A1 einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest, insbesondere
einen Phenylenrest bedeutet, der durch. Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyloder
Propylgruppen,niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Ätnoxy-
oder Propoxygruppen, Hydroxy- oder Aryloxygruppen, wis gegebenenfalls
substituierte Phenoxygruppen, Aralkoxygruppen, wie Benzyl· oxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen,
niedere Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-,
Trifluormethyl-, aliphatische Carbonsäureestergruppen von 2 bis
5 C-Atomen oder Carbonsäureamidgruppen sowie gegebenenfalls
substituierte SuIfonsäureamidgruppen substituiert sein kann, sowie Verbindungen der Formel IXJ
HO
(III)
worin A2 ein Naphthalin- oder Acenaphtenrest ist, der durch
Halogenatome, wie Fluor, Chlor- oder Broniatome, niedere Alkylgruppen,
wie Methyl- oder Äthylgruppen, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder Äthoxygruppen, Hydroxy-, Aryloxygruppen,
wie Phenoxygruppen, Nitro-, Acylgruppen, wie Acetyl- oder Benzoyl - .gruppen, Carbonsäureamide SuIfonsäureamid- oder Acylaminogruppen
einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, wie Acetylaminogruppen, substituiert sein kann,
weiterhin Verbindungen der Formel IV
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HO
(IV)
worin B einen 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden
heterocyclischen Rest, insbesondere einen Diazinrest bedeutet; und Verbindungen der Formel V
HO
(V)
vorin X eine einfache Bindung, ein geradkettiger Oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein'Vinylenrest
oder ein Brückenglied der Formel
-CO-, -CONH-, -NH-CO-NH-, -CO-N-CO-, -NH-CO-NH-CO-,
-CONH-Y-NHCO- oder -NHCO-Y-CONH-
ist, wobei Y einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und die Benzolkerne a gegebenenfalls weitere Substituenten
enthalten können.
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Die Farbstoffe können in der ¥eise erhalten werden, dass man 1 oder 2 Mol 3s>
6-Dihydroxynaphthalsäure-anhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diarains
oder Tetramins oder deren Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.
Die Farbstoffe der Forms1 XJ können auch in der Weise erhalten
werden, dass man 1 Mol 3s6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst
mit 1 Mol.eines o-Nitroanilins kondensiert, anschliessend
die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss
zum Farbstoff der Formel II vornimmt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten aromatischen Diamine der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin-, Acenaphthen-, Anthrachinone,
Fluoren- oder Phenanthrenreihe, insbesondere die ortho-Phenylendiamine
oder ortho- oder peri-Naphthylendiamine sowie die o-Nitraniline, können gegebenenfalls noch weitere Substituenten
enthalten, beispielsweise Halogenatome, wie Flucr-, Chlor- oder
Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-,
Äthoxy- oder Propoxygruppen, Aryloxygruppen, wie gegebenenfalls
substituierte Phenoxygruppen, ÄraIkoxygruppen, wie Benzyloxygruppen,
Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen,
Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester-
oder Carbonsäureamxdgruppen sowie gegebenenfalls substituierte SuIfonsäureamidgruppen.
Ais Tetraamine kommen 1„2,ht 5-Tetraaminobenzol, insbesondere
jedoch solche der Formel VI in Betracht
(VI)
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\die Benzolringe worin X die obengenannte Bedeutung hat undra weitere Stibstituen
ten, wie beispielsweise Halogenatome, insbesondere Chlor, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen, enthalten können.
Das erfindungsgemäss als Ausgangsverbindung verwendete 3f6
hydroxy-1,8-naphthalsäureanhydrid kann durch Sulfonierung von
1,8-Naphthalsäureanhydrid mit etwa 20 - 30 ^igera Oleura bei
170 - 200 C und anschliessende Alkalischmelze der entstandenen 3,6-Disulfonaphthalsäure hergestellt werden (vergl. Chemisches
Zentralblatt 1936, II, 4213-4214).
Die Synthese der neuen Farbstoffe erfolgt vorteilhaft in bekannter
Weise durch Erhitzen der Komponenten (3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid
und Di- bzw. Tetraamin) in gegebenenfalls mit katalytischen Mengen Säure angesäuertem Wasser oder Lösungsmittel,
beispielsweise Essigsäure, Äthanol, Dimethylformamid
oder N—Methylpyrrolidon. Nach mehreren Stunden bei erhöhter
Temperatur, vorzugsweise bei 80 - 150 C, ist die Umsetzung
beendet. Sie kann leicht durch Chromatografie verfolgt werden.
In der Regel fallen die gebildeten Perinon-Verbindungen der Formel I aus dem Reaktionsgemisch aus und werden durch Filtration
isoliert. Zuweilen kann ein Zusatz von Wasser vor der Isolierung von Vorteil sein, da einige der erfindungsgemässen Verbindungen
zur Kristallisationsverzögerung neigen.
In manchen Fällen, beispielsweise bei sehr instabilen aromatischen
Di- oder Tetraaminen, kann es von Vorteil sein, an Stelle der •freien Base ein mineralsaures Salz derselben mit 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid
zu kondensieren, wobei häufig ein Zusatz eines Säurebinders, beispielsweise Alkalicarbonat oder -acetat,
besonders glatte Umsetzung gewährleistet.
Desgleichen kann in diesen Fällen eine Kondensation des 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrxds
bei vergleichbaren Reaktionsbedingungen mit dem der unbeständigen Diaminoverbindung zugrunde
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liegenden ο-Nitrani1in zum resultierenden 3»6-Dihydroxynaphtlialimid
günstig sein, der sich dann eine Reaktion der zum Imidstickstoff o-ständigen Nitrogruppe, z.B. durch katalytische
oder Eisen-Reduktion, anschliesst, wobei ^n der Regel spontan
die entstandene o-Aminogruppe mit der benachbarten Carbonylgruppe unter Vasseraustritt den Imidazolring schliesst. Nur in
kinetisch besonders ungünstigen Fällen ist zum Ringschluss ein anschließendes mehrstündiges Erhitzen auf höhere Temperaturen
erforderlich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen haben sich als wertvolle
Farbmittel erwiesen, insbesondere sind sie wertvolle Pigmente, die in feinverteilter Form, einzeln oder als Mischungen, zum
Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials verwendet werden können, beispielsweise für Celluloseäther und Celluloseester,
wie Äthylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat,
für Polyamide oder Polyurethane oder Polyester, natürliche Harze oder synthetische Harze, wie Harze, die man durch Polymerisation
erhält, beispielsweise Aminoplaste j insbesondere Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharze, Alkylharze,
Phenoplaste, Polycarbonate, für Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril,
Polyacrylsäureester, für Kautschuk, Casein, Silikon und Silikonharze.
Dabei können die nach der Synthese isolierten Verbindungen als solche bereits coloristisch wertvolle Eigenschaften aufweisen.
Häufig lassen sich jedoch ihre anwendungstechnischen Qualitäten
durch einen üblichen Pigmentfinish, beispielsweise durch längeres Erhitzen in Wasser und/oder Lösungsmitteln, durch Vermählen oder
Verkneten in Gegenwart von Salzen, Lösungs- oder Verteilungsmitteln,
erheblich verbessern.
DieVfärbenden hochmolekularen organischen Materialien lassen sich
in Form von Kunststoffmassen bzw. plastischen Massen, Schmelzen
oder Spinnlösungen, Lacken, Farben oder Druckfarben einsetzen.
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Die Pigmente können als reines Pigmentpulver oder in Form einer
Dispersxon eines Pigments in einem Harz verwendet werden. Harze, die für die Verwendung als Träger in Pigmentdispersionen geeignet, sind, umfassen natürliche Harze, beispielsweise Abietinsäure
oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyra.t, Erdalkalisalze von höheren Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise
Stearylarain oder Kolophoniumamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere,
Polyacrylnitril- oder Polyterpenharze oder wasserlösliche
Harze, beispielsweise Harze mit Sulfonsäuregruppen oder deren Erdalkalimetallsalze.
Die aus " Journal of the Society of Dyers and Colourists ",
Vol. 8> (1969), Seite 2^+9 bekannte, nächst vergleichbare Verbindung
der Monohydroxynaphthoylenbenzimidazolreihe ist ein typischer Dispersionsfarbstoff und infolgedessen wegen ungenügender
Ausblut- und Überlackierechtheiten nicht als Pigment
zu verwenden.
Es war daher überraschend und in keiner Weise vorauszusehen, dass die Einführung einer zusätzlichen Hydroxygruppe in dieser
Hinsicht bedeutende Eigenschaftsänderungen zur Folge hat. Die
neuen Pigmente zeich^-nen sich neben hoher Farbstärke und hervorragender
Lichtechtheit,meist sehr guter Farbtonreinheit und allgemein wertvollen coloristischen und anwendungstechnischen
Eigenschaften,insbesondere durch überraschend hohe Lösungsmittel- und Weichmacherbeständigkeit, wie beispielsweise
einwandfreie Ausblut-, Überlackier-, Migrations- und Ausblühechtheil;,
aus. Sie stellen daher und auf Grund ihrer einfachen technischen Zugänglichkeit einen erheblichen technischen
Fortschritt dar.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Eine Mischung aus 2700 Teilen Eisessig, IJO Teilen 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid
und 67,3 Teilen o-Phenylendiamin wird unter Rühren 5-6 Stunden zum Sieden (—115 - 120°C)
erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff
der Formel
ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 8O0C. Man erhält
165 Teile (= 97 % d.Th.) eines gelben Pigments, das hervorragend zum Einfärben von Kunststoffen und plastischen Massen
geeignet ist und dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten liefert.
Noch bessere Echtheiten, insbesondere einwandfreie Ausblut- und Überlackierechtheit, erhält man, wenn man'das wasserfeuchte
Pigment vor dem Trocknen 5 Stunden mit der fünffachen Menge
Dimethylformamid.bei 100 - 110°C verrührt, heiß absaugt, mit
Wasser wäscht und trocknet.
Verwendet man an Stelle des Eisessigs gleiche Mengen Ameisensäure,
so entsteht das Pigment in vergleichbaren Ausbeuten und Echtheiten.
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 17,4 Teile 1,8-ITaphthylendiamin
und 5 Teile Propionsäure werden nacheinander in 250 Teile Wasser eingerührt und die erhaltene Mischung
8 Stunden in einem Autoklaven auf I30 - 140° C erhitzt, wobei
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sich ein Druck von 3-4 atu einstellt. Anschließend wird
abgekühlt, entspannt und die gebildete Verbindung der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 1000C getrocknet. Man.
erhält 35 Teile ( = 99 % d.Th.) eines roten Pigments, das sich
ausgezeichnet zur Herstellung von Druckfarben, Lacken und Anstrichfarben eignet und in diesen Anwendungsbereichen
Färbungen hoher Farbstärke und Echtheiten herzustellen gestattet.
Ersetzt man das 1,8-Naphthylendiamin durch entsprechende Mengen
4~Methoxy-1,8-naphthylendiamin, so erhält man in gleich guter
Ausbeute ein etwas blaueres Pigment vergleichbarer Echtheiten und noch höherer Farbkraft.
23 Teile 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 25,3 Teile 2,4-Diaminoanisol-dichlorhydrat,
400 Teile Isopropanol und 20,5
Teile iTatriumaeetat werden im Autoklaven 10 Stunden auf
140 - 1450C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird entspannt und der
erhaltene Farbstoff abfiltriert. Nach Waschen mit Isopropanol
und Wasser wird bei 800C getrocknet.
Man erhält 31 Teile (= 93»4- % d.Th.) eines orangegelben Pigments,
das sich besonders zur Herstellung licht- und wetterechter Lacke sowie zur Einfärbung von weichgemachtem Polyvinylchlorid
eignet.
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Nachträgliches 5-stündiges Erhitzen des wasserfeuchten Filterkuchens
mit der 10-fachen Menge eines Gemischs aus 9 Teilen Wasser und 1 Teil Isobutanol auf 1500C führt zu einem Pigment
höherer Deckkraft mit verbesserter Licht- und Vetterechtheit.
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und 18 Teile
3-Nitro-4-aminobenzonitril werden in 400 Teile 95 %ige Essigsäure
eingetragen und die Mischung auf 900C erwärmt. Nach
2 Stunden beginnt sich das Nitroimid der Formel
abzuscheiden. üTun werden in 2 Stunden portionsweise 14 Teile
Eisenpulver zugegeben. Die Reaktion ist; exotherm und hält sich bei 1000C. Man erwärmt weitere 3 Stunden auf 100 - 1Q5°C,
verdünnt dann mit 600 Teilen Wasser und saugt heiß ab. Der mit basischem Eisenacetat verunreinigte Filterkuchen wird
nun in 1000 Teile Dimethylformamid eingetragen und zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 5 Teilen Aktivkohle wird über ein
Klärfilter abgesaugt, das Filtrat unter Rühren auf 50 C
abgekühlt und die dabei ausfallende Verbindung der Formel
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
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Man erhält 30 Teile eines grünstichig-gelben Pigments (= 91»7 % d.Th.), das hervorragende Lichtechtheit zeigt -und
daher .vorteilhaft zur Herstellung von Lacken, insbesondere
Metalleffektlacken, eingesetzt werden kann.
Die Reduktion des intermediär gebildeten Nitroiciids kann mit
gleichem Erfolg katalytisch mittels Wasserstoff vorgenommen werden, wobei ebenfalls spontan Ringschluß zur erfindungsgemäßen
Verbindung eintritt.
Dazu wird das durchFiItration isolierte o-Nitroimid in I5OO
Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 1 Teil Nickelkontakt unter einem Wasserstoffdruck von 50 atü auf 1300C erhitzt,
bis keine Gasaufnahme mehr feststellbar ist. Nach Entspannen wird heiß vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter
Rühren auf 50°C abgekühlt, wobei das Pigment ausfällt. Seine Isolierung erfolgt wie oben beschrieben.
Beispiele 3 - 11:
Ersetzt man in Beispiel 4 das 3-Nitro-4—amino-benzonitril
durch aliquote Mengen anderer o-Nitraniline und arbeitet in
der angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen Formel
mit den in der Tabelle 1 angegebenen Ausbeuten und Nuancen.
17/09
Ausbeute
Nuance
Cl
96,3 %
OC2H5 | 97,5 | % |
NHCOCH-, | 93,5 | * |
CH-, 3 |
94,8 | % |
Br | 98,1 | % |
SO0CH-, 2 3 |
96,5 | % |
OH | 93,0 | % |
grünstichig gelb
orange
orangerot
gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb rotstichig gelb
Beispiel- 12:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 18,3 Teile 3,4-Diaminobenzoesäure
und 150 Teile N-Methylpyrrolidon werden
verrührt, dann 5 Teile Ameisensäure zugesetzt und die Mischung 5 Stunden auf 120 - 1300C erhitzt. Die dabei gebildete
Fällung der Verbindung der Formel
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wird durch Zusatz von 200 Teilen Wasser vervollständigt, die Verbindung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 33,8 Teile (= 97,7 % d.Th.) eines grünstichiggelben
Pigments, das, insbesondere nach Salzvermahlung mit der fünffachen Menge 'Natriumsulfat, hervorragend zur Herstellung
transparenter Lacke einsetzbar ist.
Die nachstehenden Tabellen 2 bis 5 enthalten weitere erfindungsgemäße
Verbindungen der Formeln II bis V, die nach einem der erfindungsgemäßen Verfahren, insbesondere in analoger Weise,
wie in einem der vorhergehenden Ausführungsbeispiele beschrieben, hergestellt wurden, sowie die entsprechenden Ausbeuten
und Nuancen.
(Farbstoffe der Formel II)
L·
Ausbeute
Nuance
14
16
CH,-CH
96,8 % 94,8 %
6Ό9817/0980
gelb
gelb
91»9 % grünstichig gelb
89,5 % rotstichig gelb
Ausbeute Nuance
13
Cl Cl
98,5 %
grünstichig gelb
92,8 % gelb
19
97,0 % orange
20
21
NO.
98,3 %
98,6
rotstichig gelb
grünstichig gelb
22
NHCO-</ V
CN
CF-
98,0 % orange
94,8 %
91,9
grünstichig gelb
grünstichig gelb
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Ausbeute
Nuance
COOC4H9
89,8 % grünsticMg gelb
26
COMi,
99,0 % grünstichig gelb
27
NO,
CONH
97,8 % grünstichig gelb
28
29
30
96,9 % grünstichig gelb
94,5 % gelb
92,8
gelb
98,7 % rotorange
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A. Ausbeute
Euance
33
93,0 °/o 94,5 %
gelb
gelb
34-
,0 %
gelb
(Farbstoffe der Formel III)
Ausbeute
Nuance
35 36
Cl
2- CH
96,8 # blaustichig rot
95,5
rot
609817/0980
Ausbeute Nuance
37
99,1 % blaustichig rot
95,8 % rot
(Farbstoffe der Formel IV)
Ausbeute Nuance
39
NH—f S =K NH
95,0 % gelb
40
NH-/
NH
NH
NH
94,9 % gelb
98,3 % gelb
809817/0980
(Farbstoffe der Formel V)
Ausbeute Nuance
42
97,2 % gelb
43
MCO
98,9 % orange
ITHCOM
98,7 % orange
CO
94,5 % grünstichig gelb
46
CH
97,0 % gelb
809811/0980
Claims (1)
- hoe28,3Patentansprüche:1.) Perinonverbindungen der allgemeinen Formel(H)worin. A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und m = 1 ist, falls η = 1, und m = Null ist, falls η für 2 steht.2.) Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 oder 2 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diamins oder Tetramine oder deren Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.3.) Verfahren zur Herstellung von Perinonverbindungen aus Anspruch 1, die der FormelHO8098 17/09 8- 20 - HOE 7k/Y 283entsprechen, worin der Benzolrest a noch 1 oder 2 weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst mit 1 Mol eines o-Nitranilins zu einer Verbindung der FormelHOin welcher aL_ die obige Definition besitzt, kondensiert, anechliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss zur Perinonverbindung vornimmt.k.) Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 oder 3 hergestellten Verbindungen als Farbmittel.5.) Verwendung nach Anspruch h als Pigmente.6.) Verwendung nach Anspruch h zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken.7.) Verwendung nach Anspruch h zur Herstellung von Druckfarben,609817/0980
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