[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

DE2447228A1 - Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents

Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel

Info

Publication number
DE2447228A1
DE2447228A1 DE19742447228 DE2447228A DE2447228A1 DE 2447228 A1 DE2447228 A1 DE 2447228A1 DE 19742447228 DE19742447228 DE 19742447228 DE 2447228 A DE2447228 A DE 2447228A DE 2447228 A1 DE2447228 A1 DE 2447228A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
groups
formula
yellow
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19742447228
Other languages
English (en)
Inventor
Theodor Dipl Chem Dr Papenfuhs
Helmut Dipl Chem Dr Troester
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19742447228 priority Critical patent/DE2447228A1/de
Priority to IT2785675A priority patent/IT1043040B/it
Priority to JP11830975A priority patent/JPS5163823A/ja
Priority to CA236,904A priority patent/CA1082832A/en
Priority to BR7506450A priority patent/BR7506450A/pt
Priority to GB4066575A priority patent/GB1522683A/en
Priority to FR7530316A priority patent/FR2286864A1/fr
Publication of DE2447228A1 publication Critical patent/DE2447228A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06Ring systems of three rings
    • C07D221/14Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06Peri-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3437Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/321.3 azoles of the anthracene series
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Perinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Vervrendung als Farbmittel.
Es wurden neue Verbindungen gefunden, die der allgemeinen Formel I
HO
(D
entsprechen, worin A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und m β 1 ist, falls η = 1 und m = Null ist, falls n = 2.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel II
EO
609817/0980
worin A1 einen ein- oder mehrkernigen Arylenrest, insbesondere einen Phenylenrest bedeutet, der durch. Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyloder Propylgruppen,niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Ätnoxy- oder Propoxygruppen, Hydroxy- oder Aryloxygruppen, wis gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, Aralkoxygruppen, wie Benzyl· oxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen, niedere Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, aliphatische Carbonsäureestergruppen von 2 bis 5 C-Atomen oder Carbonsäureamidgruppen sowie gegebenenfalls substituierte SuIfonsäureamidgruppen substituiert sein kann, sowie Verbindungen der Formel IXJ
HO
(III)
worin A2 ein Naphthalin- oder Acenaphtenrest ist, der durch Halogenatome, wie Fluor, Chlor- oder Broniatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl- oder Äthylgruppen, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy- oder Äthoxygruppen, Hydroxy-, Aryloxygruppen, wie Phenoxygruppen, Nitro-, Acylgruppen, wie Acetyl- oder Benzoyl - .gruppen, Carbonsäureamide SuIfonsäureamid- oder Acylaminogruppen einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, wie Acetylaminogruppen, substituiert sein kann,
weiterhin Verbindungen der Formel IV
609817/0980
HO
(IV)
worin B einen 5- oder 6-gliedrigen, Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Rest, insbesondere einen Diazinrest bedeutet; und Verbindungen der Formel V
HO
(V)
vorin X eine einfache Bindung, ein geradkettiger Oder verzweigter Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein'Vinylenrest oder ein Brückenglied der Formel
-CO-, -CONH-, -NH-CO-NH-, -CO-N-CO-, -NH-CO-NH-CO-,
-CONH-Y-NHCO- oder -NHCO-Y-CONH-
ist, wobei Y einen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet und die Benzolkerne a gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten können.
609817/0980
Die Farbstoffe können in der ¥eise erhalten werden, dass man 1 oder 2 Mol 3s> 6-Dihydroxynaphthalsäure-anhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diarains oder Tetramins oder deren Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.
Die Farbstoffe der Forms1 XJ können auch in der Weise erhalten werden, dass man 1 Mol 3s6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst mit 1 Mol.eines o-Nitroanilins kondensiert, anschliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss zum Farbstoff der Formel II vornimmt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten aromatischen Diamine der Benzol-, Diphenyl-, Naphthalin-, Acenaphthen-, Anthrachinone, Fluoren- oder Phenanthrenreihe, insbesondere die ortho-Phenylendiamine oder ortho- oder peri-Naphthylendiamine sowie die o-Nitraniline, können gegebenenfalls noch weitere Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome, wie Flucr-, Chlor- oder Bromatome, niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen, Hydroxy- oder niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxygruppen, Aryloxygruppen, wie gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppen, ÄraIkoxygruppen, wie Benzyloxygruppen, Acylaminogruppen, wie Acetyl- oder Benzoylaminogruppen, Alkylsulfonylgruppen, Nitro-, Nitril-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamxdgruppen sowie gegebenenfalls substituierte SuIfonsäureamidgruppen.
Ais Tetraamine kommen 1„2,ht 5-Tetraaminobenzol, insbesondere jedoch solche der Formel VI in Betracht
(VI)
ßO9817/0980
\die Benzolringe worin X die obengenannte Bedeutung hat undra weitere Stibstituen ten, wie beispielsweise Halogenatome, insbesondere Chlor, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen, enthalten können.
Das erfindungsgemäss als Ausgangsverbindung verwendete 3f6 hydroxy-1,8-naphthalsäureanhydrid kann durch Sulfonierung von 1,8-Naphthalsäureanhydrid mit etwa 20 - 30 ^igera Oleura bei 170 - 200 C und anschliessende Alkalischmelze der entstandenen 3,6-Disulfonaphthalsäure hergestellt werden (vergl. Chemisches Zentralblatt 1936, II, 4213-4214).
Die Synthese der neuen Farbstoffe erfolgt vorteilhaft in bekannter Weise durch Erhitzen der Komponenten (3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und Di- bzw. Tetraamin) in gegebenenfalls mit katalytischen Mengen Säure angesäuertem Wasser oder Lösungsmittel, beispielsweise Essigsäure, Äthanol, Dimethylformamid oder N—Methylpyrrolidon. Nach mehreren Stunden bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80 - 150 C, ist die Umsetzung beendet. Sie kann leicht durch Chromatografie verfolgt werden. In der Regel fallen die gebildeten Perinon-Verbindungen der Formel I aus dem Reaktionsgemisch aus und werden durch Filtration isoliert. Zuweilen kann ein Zusatz von Wasser vor der Isolierung von Vorteil sein, da einige der erfindungsgemässen Verbindungen zur Kristallisationsverzögerung neigen.
In manchen Fällen, beispielsweise bei sehr instabilen aromatischen Di- oder Tetraaminen, kann es von Vorteil sein, an Stelle der •freien Base ein mineralsaures Salz derselben mit 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zu kondensieren, wobei häufig ein Zusatz eines Säurebinders, beispielsweise Alkalicarbonat oder -acetat, besonders glatte Umsetzung gewährleistet.
Desgleichen kann in diesen Fällen eine Kondensation des 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrxds bei vergleichbaren Reaktionsbedingungen mit dem der unbeständigen Diaminoverbindung zugrunde
609817/0980
liegenden ο-Nitrani1in zum resultierenden 3»6-Dihydroxynaphtlialimid günstig sein, der sich dann eine Reaktion der zum Imidstickstoff o-ständigen Nitrogruppe, z.B. durch katalytische oder Eisen-Reduktion, anschliesst, wobei ^n der Regel spontan die entstandene o-Aminogruppe mit der benachbarten Carbonylgruppe unter Vasseraustritt den Imidazolring schliesst. Nur in kinetisch besonders ungünstigen Fällen ist zum Ringschluss ein anschließendes mehrstündiges Erhitzen auf höhere Temperaturen erforderlich.
Die erfindungsgemässen Verbindungen haben sich als wertvolle Farbmittel erwiesen, insbesondere sind sie wertvolle Pigmente, die in feinverteilter Form, einzeln oder als Mischungen, zum Pigmentieren hochmolekularen organischen Materials verwendet werden können, beispielsweise für Celluloseäther und Celluloseester, wie Äthylcellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, für Polyamide oder Polyurethane oder Polyester, natürliche Harze oder synthetische Harze, wie Harze, die man durch Polymerisation erhält, beispielsweise Aminoplaste j insbesondere Harnstoff-Formaldehyd- und Melamin-Formaldehydharze, Alkylharze, Phenoplaste, Polycarbonate, für Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, für Kautschuk, Casein, Silikon und Silikonharze.
Dabei können die nach der Synthese isolierten Verbindungen als solche bereits coloristisch wertvolle Eigenschaften aufweisen. Häufig lassen sich jedoch ihre anwendungstechnischen Qualitäten durch einen üblichen Pigmentfinish, beispielsweise durch längeres Erhitzen in Wasser und/oder Lösungsmitteln, durch Vermählen oder Verkneten in Gegenwart von Salzen, Lösungs- oder Verteilungsmitteln, erheblich verbessern.
DieVfärbenden hochmolekularen organischen Materialien lassen sich in Form von Kunststoffmassen bzw. plastischen Massen, Schmelzen oder Spinnlösungen, Lacken, Farben oder Druckfarben einsetzen.
609817/0980
Die Pigmente können als reines Pigmentpulver oder in Form einer Dispersxon eines Pigments in einem Harz verwendet werden. Harze, die für die Verwendung als Träger in Pigmentdispersionen geeignet, sind, umfassen natürliche Harze, beispielsweise Abietinsäure oder deren Ester, Äthylcellulose, Celluloseacetobutyra.t, Erdalkalisalze von höheren Fettsäuren, Fettamine, beispielsweise Stearylarain oder Kolophoniumamin, Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymere, Polyacrylnitril- oder Polyterpenharze oder wasserlösliche Harze, beispielsweise Harze mit Sulfonsäuregruppen oder deren Erdalkalimetallsalze.
Die aus " Journal of the Society of Dyers and Colourists ", Vol. 8> (1969), Seite 2^+9 bekannte, nächst vergleichbare Verbindung der Monohydroxynaphthoylenbenzimidazolreihe ist ein typischer Dispersionsfarbstoff und infolgedessen wegen ungenügender Ausblut- und Überlackierechtheiten nicht als Pigment zu verwenden.
Es war daher überraschend und in keiner Weise vorauszusehen, dass die Einführung einer zusätzlichen Hydroxygruppe in dieser Hinsicht bedeutende Eigenschaftsänderungen zur Folge hat. Die neuen Pigmente zeich^-nen sich neben hoher Farbstärke und hervorragender Lichtechtheit,meist sehr guter Farbtonreinheit und allgemein wertvollen coloristischen und anwendungstechnischen Eigenschaften,insbesondere durch überraschend hohe Lösungsmittel- und Weichmacherbeständigkeit, wie beispielsweise einwandfreie Ausblut-, Überlackier-, Migrations- und Ausblühechtheil;, aus. Sie stellen daher und auf Grund ihrer einfachen technischen Zugänglichkeit einen erheblichen technischen Fortschritt dar.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
609817/0980
Beispiel 1 :
Eine Mischung aus 2700 Teilen Eisessig, IJO Teilen 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und 67,3 Teilen o-Phenylendiamin wird unter Rühren 5-6 Stunden zum Sieden (—115 - 120°C) erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 8O0C. Man erhält 165 Teile (= 97 % d.Th.) eines gelben Pigments, das hervorragend zum Einfärben von Kunststoffen und plastischen Massen geeignet ist und dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten liefert.
Noch bessere Echtheiten, insbesondere einwandfreie Ausblut- und Überlackierechtheit, erhält man, wenn man'das wasserfeuchte Pigment vor dem Trocknen 5 Stunden mit der fünffachen Menge Dimethylformamid.bei 100 - 110°C verrührt, heiß absaugt, mit Wasser wäscht und trocknet.
Verwendet man an Stelle des Eisessigs gleiche Mengen Ameisensäure, so entsteht das Pigment in vergleichbaren Ausbeuten und Echtheiten.
Beispiel 2:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 17,4 Teile 1,8-ITaphthylendiamin und 5 Teile Propionsäure werden nacheinander in 250 Teile Wasser eingerührt und die erhaltene Mischung 8 Stunden in einem Autoklaven auf I30 - 140° C erhitzt, wobei
809817/0980
sich ein Druck von 3-4 atu einstellt. Anschließend wird abgekühlt, entspannt und die gebildete Verbindung der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 1000C getrocknet. Man. erhält 35 Teile ( = 99 % d.Th.) eines roten Pigments, das sich ausgezeichnet zur Herstellung von Druckfarben, Lacken und Anstrichfarben eignet und in diesen Anwendungsbereichen Färbungen hoher Farbstärke und Echtheiten herzustellen gestattet.
Ersetzt man das 1,8-Naphthylendiamin durch entsprechende Mengen 4~Methoxy-1,8-naphthylendiamin, so erhält man in gleich guter Ausbeute ein etwas blaueres Pigment vergleichbarer Echtheiten und noch höherer Farbkraft.
Beispiel 3:
23 Teile 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 25,3 Teile 2,4-Diaminoanisol-dichlorhydrat, 400 Teile Isopropanol und 20,5 Teile iTatriumaeetat werden im Autoklaven 10 Stunden auf 140 - 1450C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird entspannt und der erhaltene Farbstoff abfiltriert. Nach Waschen mit Isopropanol
und Wasser wird bei 800C getrocknet.
Man erhält 31 Teile (= 93»4- % d.Th.) eines orangegelben Pigments, das sich besonders zur Herstellung licht- und wetterechter Lacke sowie zur Einfärbung von weichgemachtem Polyvinylchlorid eignet.
■809817/0980
Nachträgliches 5-stündiges Erhitzen des wasserfeuchten Filterkuchens mit der 10-fachen Menge eines Gemischs aus 9 Teilen Wasser und 1 Teil Isobutanol auf 1500C führt zu einem Pigment höherer Deckkraft mit verbesserter Licht- und Vetterechtheit.
Beispiel 4:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid und 18 Teile 3-Nitro-4-aminobenzonitril werden in 400 Teile 95 %ige Essigsäure eingetragen und die Mischung auf 900C erwärmt. Nach 2 Stunden beginnt sich das Nitroimid der Formel
abzuscheiden. üTun werden in 2 Stunden portionsweise 14 Teile Eisenpulver zugegeben. Die Reaktion ist; exotherm und hält sich bei 1000C. Man erwärmt weitere 3 Stunden auf 100 - 1Q5°C, verdünnt dann mit 600 Teilen Wasser und saugt heiß ab. Der mit basischem Eisenacetat verunreinigte Filterkuchen wird nun in 1000 Teile Dimethylformamid eingetragen und zum Sieden erhitzt. Nach Zugabe von 5 Teilen Aktivkohle wird über ein Klärfilter abgesaugt, das Filtrat unter Rühren auf 50 C abgekühlt und die dabei ausfallende Verbindung der Formel
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
609817/0980
Man erhält 30 Teile eines grünstichig-gelben Pigments (= 91»7 % d.Th.), das hervorragende Lichtechtheit zeigt -und daher .vorteilhaft zur Herstellung von Lacken, insbesondere Metalleffektlacken, eingesetzt werden kann.
Die Reduktion des intermediär gebildeten Nitroiciids kann mit gleichem Erfolg katalytisch mittels Wasserstoff vorgenommen werden, wobei ebenfalls spontan Ringschluß zur erfindungsgemäßen Verbindung eintritt.
Dazu wird das durchFiItration isolierte o-Nitroimid in I5OO Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 1 Teil Nickelkontakt unter einem Wasserstoffdruck von 50 atü auf 1300C erhitzt, bis keine Gasaufnahme mehr feststellbar ist. Nach Entspannen wird heiß vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat unter Rühren auf 50°C abgekühlt, wobei das Pigment ausfällt. Seine Isolierung erfolgt wie oben beschrieben.
Beispiele 3 - 11:
Ersetzt man in Beispiel 4 das 3-Nitro-4—amino-benzonitril durch aliquote Mengen anderer o-Nitraniline und arbeitet in der angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße Pigmente der allgemeinen Formel
mit den in der Tabelle 1 angegebenen Ausbeuten und Nuancen.
17/09
Tabelle Beispiel
Ausbeute
Nuance
Cl
96,3 %
OC2H5 97,5 %
NHCOCH-, 93,5 *
CH-,
3
94,8 %
Br 98,1 %
SO0CH-,
2 3
96,5 %
OH 93,0 %
grünstichig gelb
orange
orangerot
gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb rotstichig gelb
Beispiel- 12:
23 Teile 3,6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid, 18,3 Teile 3,4-Diaminobenzoesäure und 150 Teile N-Methylpyrrolidon werden verrührt, dann 5 Teile Ameisensäure zugesetzt und die Mischung 5 Stunden auf 120 - 1300C erhitzt. Die dabei gebildete Fällung der Verbindung der Formel
809817/0980
wird durch Zusatz von 200 Teilen Wasser vervollständigt, die Verbindung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 33,8 Teile (= 97,7 % d.Th.) eines grünstichiggelben Pigments, das, insbesondere nach Salzvermahlung mit der fünffachen Menge 'Natriumsulfat, hervorragend zur Herstellung transparenter Lacke einsetzbar ist.
Die nachstehenden Tabellen 2 bis 5 enthalten weitere erfindungsgemäße Verbindungen der Formeln II bis V, die nach einem der erfindungsgemäßen Verfahren, insbesondere in analoger Weise, wie in einem der vorhergehenden Ausführungsbeispiele beschrieben, hergestellt wurden, sowie die entsprechenden Ausbeuten und Nuancen.
Tabelle 2
(Farbstoffe der Formel II)
Beispiel
Ausbeute
Nuance
14
16
CH,-CH
96,8 % 94,8 %
6Ό9817/0980
gelb
gelb
91»9 % grünstichig gelb
89,5 % rotstichig gelb
Beispiel
Ausbeute Nuance
13
Cl Cl
98,5 %
grünstichig gelb
92,8 % gelb
19
97,0 % orange
20
21
NO.
98,3 %
98,6
rotstichig gelb
grünstichig gelb
22
NHCO-</ V
CN
CF-
98,0 % orange
94,8 %
91,9
grünstichig gelb
grünstichig gelb
809817/0980
Beispiel
Ausbeute
Nuance
COOC4H9
89,8 % grünsticMg gelb
26
COMi,
99,0 % grünstichig gelb
27
NO,
CONH
97,8 % grünstichig gelb
28
29
30
96,9 % grünstichig gelb
94,5 % gelb 92,8
gelb
98,7 % rotorange
609817/0980
Beispiel
A. Ausbeute
Euance
33
93,0 °/o 94,5 %
gelb
gelb
34-
,0 %
gelb
Tabelle 3
(Farbstoffe der Formel III)
Beispiel
Ausbeute
Nuance
35 36
Cl
2- CH
96,8 # blaustichig rot
95,5
rot
609817/0980
Beispiel
Ausbeute Nuance
37
99,1 % blaustichig rot
95,8 % rot
Tabelle
(Farbstoffe der Formel IV)
Beispiel
Ausbeute Nuance
39
NH—f S =K NH
95,0 % gelb
40
NH-/
NH
NH
NH
94,9 % gelb 98,3 % gelb
809817/0980
Tabelle
(Farbstoffe der Formel V)
Beispiel
Ausbeute Nuance
42
97,2 % gelb
43
MCO
98,9 % orange
ITHCOM
98,7 % orange
CO
94,5 % grünstichig gelb
46
CH
97,0 % gelb
809811/0980

Claims (1)

  1. hoe
    28,3
    Patentansprüche:
    1.) Perinonverbindungen der allgemeinen Formel
    (H)
    worin. A einen ortho- oder peri-Arylenrest oder heterocyclischen Rest und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und m = 1 ist, falls η = 1, und m = Null ist, falls η für 2 steht.
    2.) Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 genannten und definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 oder 2 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid mit 1 Mol eines aromatischen oder heterocyclischen ortho- oder peri-Diamins oder Tetramine oder deren Salze, gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Verbindungen, umsetzt.
    3.) Verfahren zur Herstellung von Perinonverbindungen aus Anspruch 1, die der Formel
    HO
    8098 17/09 8
    - 20 - HOE 7k/Y 283
    entsprechen, worin der Benzolrest a noch 1 oder 2 weitere Substituenten enthalten kann, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 3»6-Dihydroxynaphthalsäureanhydrid zunächst mit 1 Mol eines o-Nitranilins zu einer Verbindung der Formel
    HO
    in welcher aL_ die obige Definition besitzt, kondensiert, anechliessend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und dann den Ringschluss zur Perinonverbindung vornimmt.
    k.) Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 oder 3 hergestellten Verbindungen als Farbmittel.
    5.) Verwendung nach Anspruch h als Pigmente.
    6.) Verwendung nach Anspruch h zum Pigmentieren von Druckpasten, hochmolekularen plastischen Massen oder Lacken.
    7.) Verwendung nach Anspruch h zur Herstellung von Druckfarben,
    609817/0980
DE19742447228 1974-10-03 1974-10-03 Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel Withdrawn DE2447228A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742447228 DE2447228A1 (de) 1974-10-03 1974-10-03 Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel
IT2785675A IT1043040B (it) 1974-10-03 1975-10-01 Composti perininici processo per la lord preparazione e lord impego come coloranti
JP11830975A JPS5163823A (ja) 1974-10-03 1975-10-02 Perinonkagobutsunoseiho
CA236,904A CA1082832A (en) 1974-10-03 1975-10-02 Perinone compounds, process for preparing them and their use as dyes
BR7506450A BR7506450A (pt) 1974-10-03 1975-10-03 Compostos de perinona,processo para sua preparacao,sua aplicacao,e materiais tingidos com os mesmos
GB4066575A GB1522683A (en) 1974-10-03 1975-10-03 Perinone compounds process for preparing them and their use as dyes
FR7530316A FR2286864A1 (fr) 1974-10-03 1975-10-03 Composes de la perinone, leur preparation et leur utilisation comme colorants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742447228 DE2447228A1 (de) 1974-10-03 1974-10-03 Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2447228A1 true DE2447228A1 (de) 1976-04-22

Family

ID=5927449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19742447228 Withdrawn DE2447228A1 (de) 1974-10-03 1974-10-03 Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5163823A (de)
BR (1) BR7506450A (de)
CA (1) CA1082832A (de)
DE (1) DE2447228A1 (de)
FR (1) FR2286864A1 (de)
GB (1) GB1522683A (de)
IT (1) IT1043040B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7018430B2 (en) * 2001-07-26 2006-03-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Method of mass-coloring synthetic materials

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650523A5 (de) * 1979-10-25 1985-07-31 Sandoz Ag Phthaloperinon-farbstoffe.
IT1224524B (it) * 1987-09-23 1990-10-04 Sandoz Spa Procedimento per la tintura in massa di poliammidi sintetiche

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7018430B2 (en) * 2001-07-26 2006-03-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Method of mass-coloring synthetic materials

Also Published As

Publication number Publication date
FR2286864A1 (fr) 1976-04-30
FR2286864B1 (de) 1980-08-14
GB1522683A (en) 1978-08-23
IT1043040B (it) 1980-02-20
BR7506450A (pt) 1976-08-10
JPS5163823A (ja) 1976-06-02
CA1082832A (en) 1980-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH625542A5 (de)
DE1768892B2 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE2243999A1 (de) Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2515523C3 (de) Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2451049A1 (de) Perinon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE2447228A1 (de) Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel
CH622278A5 (de)
DE2532540A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
US4042611A (en) Water-in-soluble disazo methine compounds
DE1544428C3 (de) Neue Disazopigmente
DE2305071C2 (de) Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2728864A1 (de) Metallkomplexpigmente
DE2002067B2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2145422B2 (de) Neue Disazopigmente
DE2342815A1 (de) Neue dioxazinfarbstoffe
DE2533921A1 (de) Metallhaltige monoazomethinverbindungen, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung
CH562852A5 (en) Perylene tetracarboxylic diimide dyes - contg n-substd pyrazole groups,for mass-colouring of plastics
DE2533947A1 (de) Metallhaltige disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE2460396A1 (de) Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel
DE2262283A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2360787C3 (de) Tageslichtleuchtpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2429022A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1285648B (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen
DE2415550C3 (de) Gemische aus wasserunlöslichen Disazomethin- un Monoazomethinfarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1569768C (de) Pigmente, deren Herstellung und Ver Wendung

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal