DE2211576C3

DE2211576C3 - Verwendung von quaternären Benzimidazolen als Textilweichmacher mit gleichzeitiger schmutzfreisetzender Wirkung

Info

Publication number: DE2211576C3
Application number: DE2211576A
Authority: DE
Inventors: Ronald Edward Tynemouth Northumberland Atkinson
Original assignee: Procter and Gamble Co
Current assignee: Procter and Gamble Co
Priority date: 1970-12-08
Filing date: 1972-03-10
Publication date: 1982-01-28
Also published as: US3856684A; SE378817B; GB1370111A; GB1344634A; NL168281B; NL168281C; NL7203246A; DE2211576A1; AT323302B; BE780516A; FR2128852B1; GB1374989A; AT324514B; NL7116806A; BE780512A; CH549685A; DE2211577A1; CA970781A; CA999596A; DE2211576B2

Description

C—(CM;)„—N⁺-R,
R₃

worin entweder

(λ) Ri eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylphenyl- oder Alkylbenzylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette ist und

R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (CjFUO)_n,?! ist, worin m 1 bis 20 bedeutet, oder

(ß) jeder der Reste Ri und R₂ eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylphenyl- oder Alkylbenzylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette bedeutet und

R₃ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel (C₂H4O)„,H ist, worin m 1 bis 20 und π 1 bis 4 sind, und
X ein Anion bedeutet,

als Textilweichmachungsmittel mit gleichzeitiger schmutzfreisetzender Wirkung.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das quaternäre Benzimidazol oder das entsprechende Zwitterion als Bestandteil eines Wasch- und Reinigungsmittelgemisches eingesetzt wird.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von quaternären Benzimidazolen als Textilweichmacher.

Quaternäre Ammoniumverbindungen, die wenigstens einen langkettigen hydrophoben Rest (von etwa 8 Kohlenstoffatomen aufwärts) im Molekül enthalten, sind seit langem bekannt. Sie sind als kationische oberflächenaktive Mittel (sogenannte »Invertseifen«), als Textilweichmacher und als Bakterizide brauchbar. Falls sie für die Verwendung als oberflächenaktive Mittel vorgesehen sind, weist die langkettige Gruppe üblicherweise etwa 12 bis 20 Kohlenstoffatome auf; sind sie aber für die Verwendung als Textilweichmacher bestimmt, werden langkettige Verbindungen, beispielsweise solche mit etwa 16 bis 22 Kohlenstoffatomen oder mehr, bevorzugt, insbesondere Verbindungen mit zwei langkettigen Gruppen. Typische Beispiele umfassen Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid, Dodecyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, die entsprechenden -bromide und viele andere mit ähnlicher Struktur.

Diese Verbindungen, insbesondere Distearyldimethylammoniumchlorid, sind kommerziell in Textilweichmacherzusammensetzungen verwendet worden, die für den Zusatz zum letzten Spülwasser nach einem üblichen

ίο Waschverfahren bestimmt sind und es sind auch Versuche unternommen worden, sie in Wasch- und Reinigungsmittelmischungen zu verwenden, die als kombinierte Wasch- und Textilweichmachungsmittel vorgesehen sind.

Da sie kationisch sind, reagieren diese Substanzen üblicherweise mit anionischen Detergentien unter Bildung unlöslicher Substanzen, weshalb ihre Verwendung in Gegenwart anionischer Detergentien normalerweise für die Praxis nicht in Betracht kommt. Außerdem haben sie eine starke Affinität gegenüber Geweben, insbesondere Baumwolle und Wolle, ein Umstand, der eine wichtige Rolle bei ihrer Wirksamkeit als Textilweichmacher und Bakterizide spielt, aber auch die Wirkung hat, daß sie im allgemeinen aus dem Gewebe

2) bei einem nachfolgenden Waschen nicht vollständig ausgewaschen werden. Sie haben daher die Tendenz, sich an wiederholt gewaschenen Geweben anzusammeln, wobei sie die Wiederbenetzbarkeitseigenschaften der Gewebe beeinträchtigen können und wobei sie

«ι Verfärbungen, einen unangenehmen fettigen Griff, Rauheit der Fasern und selbst unangenehmen Geruch bewirken können.

Andere quaternäre Ammoniumverbindungen sind die bekannten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbin-

r> düngen, wie langkettige Carbonsäurebetaine, Sulfobetaine, Sulfatobetaine und Sulfitobetaine. Diese Verbindungen sind wertvolle Netzmittel und Detergentien. Da sie innere Salze sind, reagieren sie nicht mit den in hartem Wasser vorliegenden Metallionen, insbesondere Kalziumionen, und bleiben somit praktisch von der Wasserhärte unbeeinflußt. Aus demselben Grund sind sie mit anionischen, kationischen und nichtionischen Detergentien verträglich. Ihre Affinität gegenüber und ihr Netzeffekt auf bestimmten hochhydrophoben

r> Fasern, wie Polyamin- und Polyesterfasern, machen sie für die Entfernung bestimmter Typen von Schmutz, insbesondere fettem Schmutz, von diesen Materialien besonders wertvoll. Sie sind auch bemerkenswert wirksam bei der Reinigung von Baumwollgeweben, die

v) mit Tonteilchen enthaltendem Schmutz verunreinigt sind. Sie sind jedoch gegenüber Geweben nicht hoch Substantiv und sind auch nicht sehr wirksam in Textilweichmachungsmitteln. Diese bekannten Betain- und betainähnlichen Verbindungen existieren in zwitter-

>5 ionischer Form innerhalb eines weiten pH-Bereiches. Unter relativ stark sauren Bedingungen werden sie kationisch, doch ist die notwendige Azidität außerhalb des praktischen Bereiches für das Waschen von Geweben oder Personen.

w) Die vorliegende Erfindung beruht auf der Verwendung einer neuen Klasse von Detergentien, die relativ zu ihrem ρΚα-Wert, wie nachstehend definiert, unter schwach sauren Bedingungen kationisch und unter schwach alkalischen Bedingungen zwitterionisch sind.

hi Wenn sie somit bei dem üblichen pH-Wert eines Spülvorganges in einer wässerigen Lösung vorliegen (welche selbstverständlich nicht notwendigerweise tatsächlich die Spülflüssigkeit nach einem Waschvor-

gang zu sein braucht), liegen sie größtenteils in kationischer Form vor und sind als Textilweichmachungsmittel, die gegenüber Geweben Substantiv sind, wirksam, aber unter den üblicherweise alkalischen Bedingungen eines nachfolgenden üblichen Waschvorganges werden sie in die zwitterionische Form umgewandelt und so wenigstens teilweise aus den Geweben entfernt Wenn sie so entfernt sind, sind sie mit der Wasch- und Reinigungsmittelmischung verträglich und können sogar ihre Wirksamkeit erhöhen.

Ferner ergibt die adsorbierte kationische und/oder zwitterionische Schicht sowohl auf Textilfasern als auch an anderen Oberflächen, z. B. harten Oberflächen, eine Oberflächeneigenschaft, welche wichtige Klassen von Schmutz abweist und deren Abtrennung von der Oberfläche und ihre Dispergierung bei einem anschließenden alkalischen Waschvorgang begünstigt, wenn der adsorbierten Schicht Nichtsubstanlivität verliehen worden ist Somit können diese Substanzen als schmutzfreisetzende Mittel wirken, weiche wenigstens teilweise bei jedem Waschvorgang entfernt werden und wieder aufgebracht werden können, bevor die Oberfläche erneut einer Verschmutzung ausgesetzt wird, wie nachstehend näher beschrieben ist. Sie können auch den damit behandelten Oberflächen antistatische Eigenschaften verleihen.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von quaternären Benzimidazolen der allgemeinen Formel:

C— (CHj)₁N- R₁

oder seiner entsprechenden zwitterionischen Form

R₂
C— (CH₂I_nN⁺- R₁

R₃

worin entweder

R₂ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe (C₂H₄O)_mH ist, worin m 1 bis 20 bedeutet, oder

(ß) jeder der Reste R₁ und R₂ eine Alkylgruppe mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylphenyl- oder Alkylbenzylgruppe mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette ist und
R₃ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe (C₂H₄O)_mH ist, worin m 1 bis 20 und η 1 bis 4 sind und
X für ein Anion steht,

als Textilweichmachungsmittel mit gleichzeitiger schmutzfreisetzender Wirkung.

An das quaternäre Stickstoffatom können eine oder zwei langkettige lipophile Gruppen gebunden sein. Wenn nur eine Gruppe vorliegt (R₁), kann diese eine Alkylgruppe mit 14 bis 22, vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylphenyl- oder Alkylbenzylgruppe mit 8 bis 16, vorzugsweise 10 bis 14 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette sein. Wenn zwei langkettige lipophile Gruppen vorhanden sind (Ri, R?), kann jede unabhängig von der anderen eine Alkylgruppe mit 10 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylphenyl- oder Alkylbenzylgruppe wie oben angegeben sein. Die letztere Gruppe kann sich

κι von einem typischen Detergensalkylat ableiten. Die eine oder beide kurzkettigen Gruppen R₂ und R3 können kurzkettige Alkylgruppen mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, oder die entsprechenden Hydroxyalkylgruppen, insbesondere Hydroxyäthyl sein, oder die Hydroxyalkylgruppen können äthoxyliert sein, beispielsweise mit 1 bis 20 Äthylenoxidresten. In der Formel bedeutet die Zahl π der Methylengruppen 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1.

X ist ein Anion, beispielsweise Chlor, Brom, Jod, Methosulfat und kann das Anion eines in der Zusammensetzung enthaltenen Puffermittels sein. Wenn die Verbindung isoliert ist, ist X vorzugsweise Chlor.

Bevorzugte Verbindungen, wie sie erfindungsgemäß

:>·> vorgesehen sind, sind solche, die einen pK«-Wert im Bereich von 5 bis 10, insbesondere im Bereich von 8 bis 10, aufweisen. Der optimale pKoc-Wert wird in gewissem Maße von der beabsichtigten Anwendung abhängen. Der pK«-Wert einer schwachen Säure, wie der vorliegenden Verbindungen, in wässeriger Lösung wird als der pH-Wert der Lösung definiert, der dann vorliegt, wenn die Verbindung zur Hälfte neutralisiert ist, d. h. im vorliegenden Fall, wenn sie zu 50 Mol-% in zwitterionischer Form und zu 50 Mol-% in kationischer Form vorliegt. Bei pH-Werten nach dem pKiX-Wert sind beide Formen in einem beträchtlichen Ausmaß vorhanden.

Die Benzimidazolderivate können nach irgendeiner geeigneten Methode hergestellt werden. Beispielsweise

4(i kann das 2-Halogenalkylbenzimidazol durch Kondensation einer entsprechenden Halogencarbonsäure mit Orthopher.ylendiamin hergestellt werden und es kann dann mit einem tertiären Amin zwecks Bildung der quaternären Ammoniumverbindung kondensiert wer-

4) den.

Üblicherweise werden die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen auf Gewebe aus wässeriger Lösung aufgebracht und zweckmäßigerweise in einem Stadium in einem Waschprozeß. Sie besitzen überra-

ϊο schenderweise, wie gefunden wurde, wertvolle Textilweichmachungseigenschaften, wenn sie in einem beliebigen Stadium eines Waschverfahrens einverleibt werden. So können sie, wie die üblichen Textilweichmachungsmittel, im Spülabschnitt nach einem Waschprozeß zugesetzt werden. Unter der Voraussetzung, daß die Spülflüssigkeit einen pH-Wert in einem solchen Bereich aufweist, daß die Verbindungen in einem beträchtlichen Grad in kationischer Form vorliegen, sind sie gegenüber den meisten Geweben Substantiv und wirksame

bo Weichmacher.

Alternativ können die Verbindungen einen Teil der aktiven Detergenskomponente einer Waschmischung bilden, die so angesetzt ist, daß die Verbindungen während des Waschabschnittes überwiegend in zwitter-

b^r> ionischer Form vorliegen. Der Anteil der Verbindung die noch in der Spülflüssigkeit vorliegt, wenn nach Verdünnen mit Leitungswasser die Alkalinität verringert worden ist, ist dann in kationischer Form verfügbar

jnd wirkt als substantiver Gewebeweichmacher.

Die quaternären Benzimidazole können auch in Form von Textilbehandiungsmittel angewendet werden, die das quaternäre Ammoniumbenzimrdazol im Gemisch mit einem Verdünnungsmittel enthalten. Die Art des Verdünnungsmittels wird selbstverständlich vom speziellen Typ des Textilbehandlun^smittels abhängig sein. Beispielsweise kann eine Wasch- und Reinigungsmittelmischung einen Detergensbestandteil enthalten.

Geeignete Anteile des Benzimidazole in einer Wasch- und Reinigungsmittelmischung hängen von der Art der Zusammensetzung ab, aber als Richtlinie kann angegeben werden, daß in den am meisten üblichen Hochleistungs-Wasch- und -Reinigungsmittelmischungen ein Gehalt an Benzimidazol von 1 Gew.-°/o bis 10 Gew.-%, insbesondere etwa 5 Gew.-%, gute Ergebnisse liefert.

Eine besonders wirksame Methode zur Anwendung dieser Verbindungen als Textüweichmachungsmittel besteht darin, die zu waschenden Gewebe vorher in einer wässerigen Lösung der kationischen Form der Verbindung einzuweichen oder zu benetzen. Dann kann eine Wasch- und Reinigungsmittelmischung, wie eine typische gerüststoffhaltige Hochleistungs-Wasch- und -Reinigungsmittelmischung, der gleichen Lösung zügesetzt werden und das Waschen und Spülen kann in üblicher Weise vorgenommen werden. Alternativ kann überschüssige Lösung von den Geweben abgetrennt werden, beispielsweise durch Schleudertrocknen, und dann können die Gewebe in üblicher Weise gewaschen _J0 und gespült werden. Im allgemeinen wird die erstere Alternative bevorzugt.

Bei beiden dieser letzteren Methoden der Aufbringung der Benzimidazolderivate gemäß der Erfindung mag zu erwarten sein, daß die Menge des absorbierten j-, Derivats bei wiederholten Behandlungen anwachsen wird, etwa wie dies bei den bekannten kationischen Textilweichmachern der Fall ist; überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß dies nicht auftritt. Der Grund dafür ist nicht bekannt, obgleich angenommen werden kann, daß durch den Waschprozeß immer etwas der aufgenommenen, jedoch nicht-substantiven zwitterionischen Form des Benzimidazolderivats entfernt wird, so daß die zurückbleibende Menge nach einer oder einigen wenigen Behandlungen einen 4-, Maximalwert erreicht und dann nicht mehr zunimmt.

Es wird bevorzugt, wenn etwa 0,01% bis 0,5%, insbesondere etwa 0,1%, der kationischen Form des Benzimidazolderivats auf das Trockengewicht des Gewebes bezogen, in den Behandlungslösungen, die w diese kanonische Form enthalten, vorliegt, d. h. in Vorweich- oder Spüllösungen.

Die quaternären Benzimidazole können in Form von Weichspül-Zusatzmittel eingesetzt werden.

Solche zur Verwendung als Spülzusatze vorgesehenen Mittel enthalten vorzugsweise pH-Puffer solchen Typs und solcher Menge, daß eine wässerige Lösung des Mittels (mit solcher Konzentration, daß sie 0,1 Gew.-% des Benzimidazole enthält) einen pH Wert aufweist, der geringer als der ρΚα-Wert des Benzimidazole ist, und e,o insbesondere einen pH-Wert aufweist, der wenigstens 2 Einheiten niedriger ist als der pK«-Wert. Falls sich der pH-Wert dem pKat-Wert nähert, ist es angezeigt, wenn ein weiteres, vorzugsweise nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel vorliegt, um jenen Teil des Benzimidazol- b-> derivats löslich zu machen, der in zwitterionischer Form vorliegt. Geeignete Puffermittel sind an sich bekannt, beisDielsweise PhosDhate, Carbonate, Borate, Citrate und Tartrate, sowie die entsprechenden Säuren. Der Gehalt der Spülzusatzzusammensetzungen an diesen Komponenten hängt von der beabsichtigten Anwendung ab. Als Richtlinie sei angegeben, daß wirksame und geeignete Zusammensetzungen etwa 1 bis 20 Gew.-%, beispielsweise etwa 5 Gew.-%, der kationischen Form des Benzimidazolderivats enthalten können und in einer Spül- oder Nachwasch-Einweichlösung in einer Konzentration von etwa 0,2 bis 0,5 Gew.-% angewendet werden können, jedoch stellen diese Zahlen keine Beschränkung dar. Werden Benzimidazolderivate gemäß der Erfindung angewendet, die in Wasser, selbst in ihrer kationischen Form, wenig löslich sind, so können sie durch Einverleibung eines anderen oberflächenaktiven Mittels, vorzugsweise eines nichtionischen Mittels, in die Zusammensetzung löslich gemacht werden.

Wasch- und Reinigungsmittelmischungen, die die Benzimidazolderivate enthalten, sind üblicherweise typische gerüststoffhaltige Wasch- und Reinigungsmittelmischungen und können beliebige Detergensgerüststoffe, wie wasserlösliche (üblicherweise Natrium- oder Kalium-) Phosphate und Polyphosphate, Carboxylate. Silikate, Borate usw. und cheiatbildende Mittel, wie Nitrilotriacetate, Polycarboxylate, wie jene, die in der brit. Patentschrift 10 54 755 beschrieben sind, Citrate und Glukonate, enthalten. Neutralsalze, wie Alkalimetallsulfate und -chloride, und Bleichmittel, wie Natriumperborat, -percarbonate oder -perphosphate, können ebenfalls vorliegen. Die organische oberflächenaktive Komponente kann anionische, nichtionische oder zwitterionische oberflächenaktive Mittel enthalten. Vorzugsweise ist der größere Teil der oberflächenaktiven Komponente anionisch. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind an sich bekannt, beispielsweise die anionischen oberflächenaktiven Mittel, die Sulfonsäure- und Schwefelsäurederivate umfassen, wie Alkylarylsulfonate, z. B. ein Alkalimetallalkylbenzolsulfonat, Alkyisulfate und Alkyläthersulfate; die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen Polyäthoxyalkohole, Polyäthoxyalkylphenole, Polyäthoxyfettsäuren, PoIyäthoxyamine, Polyäthoxypolypropylenoxy-kondensate, Polyäthoxysorbitanester und viele andere und können tertiäre Aminoxide und Phosphinoxide einschließen; die zwitterionischen oberflächenaktiven Mittel umfassen quaternäre Ammoniumcarboxylate (Betaine) und -sulfonate (Sulfobetaine), von denen einige oben erwähnt sind.

Die quaternären Benzimidazole können in der kationischen Form beispielsweise als Hydrochlorid des Benzimidazolderivats für sich allein als Vorweichzusätze, d. h. zum Einweichen von Geweben vor dem Waschen, verwendet werden. Vorzugsweise werden sie aber als Bestandteil eines Vorweichmittels eingesetzt, das das Benzimidazolderivat sowie ein Verdünnungjmittel enthält, welches die Handhabbarkeit oder die ästhetische Wirkung des Weichmachers verbessert. Falls Benzimidazolderivate verwendet werden, die in Wasser selbst in der kationischen Form wenig löslich sind, beispielsweise einige jener, worin beide Reste Ri und R2 hydrophobe Gruppen sind, können sie durch Einverleibung anderer oberflächenaktiver Mittel, beispielsweise eines ionischen Mittels, in die Zusammensetzung löslich gemacht werden.

Die Textilbehandiungsmittel, in denen die quaternären Benzimidazole eingesetzt werden, können selbstverständlich, je nach Zweckmäßigkeit im einzelnen Falle, die üblichen geringeren Komponenten, wie schaumregelnde Mittel, Bleichmittel, Bakterizide, Enzyme und Aktivatoren oder Stabilisatoren für diese.

Staubinhibitoren, Schmutzsuspendiermittel, Trübungsoder Korrosionsinhibitoren, Trübungsmittel, Farbstoffe, Parfüm, enthalten.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.

Beispiel 1 Es werden Lösungen hergestellt, welche aus

(a) Wasser, das auf einen pH-Wert von 4 angesäuert ist, und

(b) einer lgew.-%igen Lösung der Verbindung (B) mit der Struktur:

er

C-CH₂-N-Ci₆H₃₃

in Wasser, angesäuert auf pH 4,

bestehen. Die letzgenannte Verbindung hat einen ρΚα-Wert im Bereich von 8,5 bis 9,5.

Teststücke von Baumwollfrottee-Handtüchern werden in die Lösungen (bei etwa 20° C) eingetaucht, in Wasser mit einem pH-Wert von 4 gespült und getrocknet.

Die Teststücke, die in der Lösung (b) behandelt worden sind, zeigten einen weicheren Griff als jene, die in Lösung (a) behandelt wurden.

Einige der Teststücke aus Lösung (b) wurden in Wasser (bei etwa 20° C) gerührt, das auf einen pH-Wert von 10 alkalisch gemacht wurde. Die Lösung wurde sichtlich trübe, da die wenig lösliche und nicht-substantive zwitterionische Form der Verbindung (B) vom Gewebe freigegeben wurde.

Andere Teststücke, die in jeder der Lösungen (a) und (b) behandelt wurden, wurden mit einer Mischung aus Motoröl und Ruß beschmutzt. Sie wurden in wässerigen alkalischen Lösungen wie oben gerührt und es konnte deutlich festgestellt werden, daß aus den in Lösung (b) behandelten Teststücken mehr Schmutz in die Lösung überführt worden war als von den anderen, und dementsprechend waren die Teststücke sichtbar reiner.

Ein ähnliches Ergebnis wurde beobachtet, wenn die verschmutzten behandelten Teststücke bei 60° C in einer 0,5gew.-%igen Lösung eines typischen üblichen, gerüststoffhaltigen Hochleistungswaschmittels gewaschen wurden, das in dieser Lösung einen pH-Wert von etwa iO aufweist

Beispiel 2

Es wurde eine Zusammensetzung hergestellt, die aus 5 Teilen der Verbindung

schung bestand, welche als wesentliche Komponenten enthielt:

9,3% gemischtes Dodecylbenzolsulfonat und

Talgalkylsulfat,

2,5O/o Seife,

36% Natriumtripolyphosphat,

7% Natriumsilikat,

8% Natriumsulfat,

25% Natriumperborat-tetrahydrat,

'" 7% Feuchtigkeit

sowie kleinere Komponenten, einschließlich Enzyme, Schaumstabilisatoren, optische Aufheller, Parfüm, welche den Rest darstellen.

Teststücke aus Baumwollfrottee-Handtüchern und Baumwollhandtüchern wurden in einer 0,5gew.-%igen Lösung dieser Zusammensetzung in Leitungswasser (Härte 170 Teile/Million als CaCO₃) bei 50° C 5 Minuten gewaschen und dann sorgfältig gespüit und getrocknet.

Entsprechende Teststücke wurden in gleicher Weise in einer 0,5gew.-%igen Lösung der Wasch- und Reinigungsmittelzusammensetzung ohne das Behzimidazolderivat gewaschen.
In jedem Falle wurden 60 g Gewebe pro 1 Wasch- und Reinigungsmittellösung behandelt, entsprechend 0,4% des Benzimidazolderivats, bezogen auf das Gewicht des Gewebes.

Die Behandlung wurde 5mal ausgeführt und die Gewebe wurden dann durch einen Stab von 6 Gutachern verglichen, denen die Augen verbunden wurden, um jede Beeinträchtigung, die sich aus einem optischen Eindruck ergeben könnte, auszuschließen. Alle 6 Gutachter stellten fest, daß die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung behandelte Gewebe weicher waren als die Vergleichsgewebe.

CH₃

C-CH₂-N-C)₈H₃₇

CH₃

cr

und 95 Teilen einer im Handel erhältlichen kömigen gerüststoffhaJtigen Wasch- und Reinigungsmittelmi-

Beispiel 3

0,25 g des Benzimidazolderivats von Beispiel 2 wurden in 1 1 Leitungswasser von 50° C gelöst und 60 g der Gewebe, die ähnlich jenen waren, wie sie im Beispiel 2 geprüft wurden, wurden 2 bis 5 Minuten in dieser Lösung eingeweicht Dann wurden zur Lösung 5 g der Wasch- und Reinigungsmittelmischung des Beispiel 2 zugegeben und die Gewebe wurden 5 Minuten gewaschen und normal gespült und getrocknet Sie wurden wie im Beispiel 2 angegeben mit Geweben verglichen, die in gleicher Weise gewaschen worden waren, wobei jedoch nur Wasser für das Vorweichen verwendet wurde. Nach nur einer solchen Behandlung stellten die Gutachter fest daß die in der Lösung des Benzimidazols vorbehandelten Gewebe weicher waren ais die Vergieichsgewebe.

Beispiel 4

Testgewebe wurden mit der Wasch- und Reinigungsmittelmischung allein wie in Beispiel 2 gewaschen und einmal gespült

Sie wurden dann einem zweiten Spülen in 11

(a) Leitungswasser oder

(b) einer Lösung, die 250 Teile/Million des Benzimidazolderivats von Beispiel 2 enthielt, oder

(c) einer Lösung wie unter (b) angegeben, die jedoch auch eine gleiche Gewichtsmenge einer Mischung aus 2 Teilen Natriumeitrat und 3 Teilen Citronensäure zwecks Einstellung des pH-Wertes auf 5 enthielt

unterzogen.

Die Gewebe wurden dann dem Schleudertrocknen unterworfen und schließlich vollständig getrocknet.

Nach nur einer Behandlung wurden die Gewebe, die in den Lösungen (b) und (c) gespült worden waren, als weicher beurteilt als jene, die in Wasser allein gespült worden sind.

Beispiel 5

Gleiche Ergebnisse, wie sie bei den Behandlungen der Beispiele 3 und 4 erhalten worden sind, wurden erzielt, wenn das Benzimidazolderivat durch ein solches mit der Formel

C-CH₂-N-C₂₂H₄₅

Cl"

und durch ein solches mit der Formel

CH₃

C-CH₂-N-C₁₈H₃₇
C18H37

er

zusammen mit dem zweifachen seines Gewichtes eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, nämlich Kokosnußfettalkohol, der mit 6 Mol-Anteilen Äthylenoxid kondensiert ist, ersetzt worden ist. Bei Fehlen des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels wurde ein gewisser Weichmachungseffekt der letztgenannten Verbindung beobachtet, jedoch ein geringerer als mit den anderen Verbindungen allein oder mit der Mischung.

Beispiel 6

Teststücke aus Baumwollhemdgewebe wurden wie im Beispiel 4 (b) behandelt. Zu Vergleichszwecken wurden gleiche Teststücke einer zweiten Spülung in einer Lösung unterworfen, die 250 Teile/Million Ditalgdimethylammoniumchlorid enthielt und in Form einer im Handel erhältlichen Weichmacherzusammensetzung zugesetzt wurde.

Nach einem Programm wurden die mit dem Benzimidazolderivat gespülten Stücke als etwas weicher beurteilt als jene, die mit dem üblichen Weichmacher gespült worden sind. Nach 3 bis 6 Programmen lag kein feststellbarer Unterschied vor; nach 9 bis 12 Programmen wurden die im üblichen Weichmacher gespülten Stücke als weicher beurteilt. Sie zeigten jedoch einen mehr »fettigen« Griff und waren in stärkerem Maße verfärbt als Stücke, die in der Benzimidazolzusammensetzung allein gespült worden sind.

Beispiel 7

Es wurde wie in Beispiel 3 gearbeitet, wobei jedoch 240 g der Testgewebe verwendet wurden, entsprechend 0,1% Benzimidazolderivat, bezogen auf das Trockengewicht des Gewebes. Nach einer solchen Behandlung stellten alle Gutachter fest, daß die in der Lösung des Benzimidazolderivats vorbehandelten Gewebe weicher waren als die Vergleichsgewebe.

Claims

Patentansprüche:

1. Verwendung von quaternären Benzimidazolen der allgemeinen For. nel

X"

oder der entsprechenden zwitlerionischen Form

R₂