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DE2207682A1 - Verfahren und mittel zum faerben menschlicher haare - Google Patents

Verfahren und mittel zum faerben menschlicher haare

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DE2207682A1
DE2207682A1 DE19722207682 DE2207682A DE2207682A1 DE 2207682 A1 DE2207682 A1 DE 2207682A1 DE 19722207682 DE19722207682 DE 19722207682 DE 2207682 A DE2207682 A DE 2207682A DE 2207682 A1 DE2207682 A1 DE 2207682A1
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DE
Germany
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hair
weight
dyes
thiourea
carbon atoms
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DE19722207682
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English (en)
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DE2207682B2 (de
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Dieter Schrader
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
Original Assignee
Therachemie Chemische Therapeutische GmbH
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Publication date
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

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  • Veterinary Medicine (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
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Description

  • !?Verfahren und kittel zu Farben menschlicher Haare (Zusatz zu Patent . ... ... (Patentanmeldung P 21 19 231.4) ) Gegenstand der Erfindung sind Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, die als Zusatz Thioharastoffdioxid in Kombination mit einem Reduktions- und einem Kon.plexierungsmittel enthalten, wobei in Weiterbildung des Verfahrens nach dem Hauptpatent . ... ... (Patentanmeldung P 21 19 231.4) Thioharnstoffdioxid ganz oder teilweise durch N-alkylierte Derivate ersetzt wird.
  • Zum Färben von menschlichen Haaren werden in erheblichem Umfang Oxydationsfarbstoffe verwendet. Den Oxydationsfarbstoffen werden im allgemeinen Reduktionsmittel in kleinerer Menge zugesetzt, um ein Oxydieren der Farbstoffe während der Lagerung und vor dem Vermischen mit dem Oxydationsmittel zu vermeiden. Diese Zusatze reichen Jedoch nicht aus, um ein Oxydieren des Farbstoffes im Mischbenhälter nach der Zugabe des H202 und vor bzw. während des Auftragens der Farbstofflösung oder der Creme auf das Haar zu verhindern. Hierdurch wird die Farbkraft der Mischung verminaert und eine gleichmäßige Färbung der zuerst bzw. zuletzt behandelten Haare erheblich erschwert. Eine Heraufsetzung des Anteils an Reduktionsmittel in der Färbecreme bringt keine Abhilfe, sondern führt nur aazu, daß von den zugegebenen erforderlichen Oxydationsmittel ein entsprechender Teil infolge Reduktion unwirksam wird.
  • Nach dem Hauptpatent kann man diese Nachteile weitgehend vermeiden, wenn man beim Färben von menschlichen Haaren mit Oxydationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls für Haarfärbemittel bekannten Zusätzen die Haare bei Temperaturen von 10 bis 40°C mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes behandelt, die zusätzlich Thioharnstoffdioxid in Kombination mit einem Reduktionsmittel und einem organischen Komplexierungsmittel enthalten.
  • In eiterbildung des Verfahrens nach dem Hauptpatent wurde gefunden, daF man bei dieser Arbeitsweise Thioharnstoffdioxid durch Derivate der Formel ersetzen kann. Datei bedeuten R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
  • Demgemäß kommen anstelle von Thioharnstcff oder in Kombination mit Thioharnstoff folgende Verbindungen in Betracht: N,N'-Dimethylthioharnstoffdioxid N,N'-Diäthylthionharnstoffdioxid N,N'-Dipropylthionharnstoffdioxid N,N'-Dibutylthioharnstoffdioxid N-Methylthioharnstoffdioxid N-Athylthioharnstoffdioxid N-PropylthioIarnstoffdioxid N-Bfltylthioharnstoffdioxid Gewünschtenfalls können auch Gemische der genannten Verbindungen eingesetzt werden.
  • Als Reduktionsmittel werden an sich hierfür bekannte Verbindungen wie Natriumsulfit, Thioglykolsäure oder Ascorbinsäure verwendet. Anstelle der genannten Spuren können auch die entsprechenden wasserlöslichen Salze wie Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Äthanolaminsalze Anwendung finden. Geeignete organische Komplexierungsmittel sind: Hydroxyalkandiphosphonsäuren wie 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure und 1-Hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure, Aminoalkandiphosphonsäuren wie 1-Aminoäthan-1,1-diphosphonsäure und 1-Aminopropan-1,1-diphosphonsäure, Aminotrimethylenphosphonsäure, 8-Hydroxychinolin, Nitrilotriessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure und vorzugsweise Xthylendiamintetraessisure. Anstelle der Säuren können auch die entsprechenden wasserlL:slichen Salze wie Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Äthanolaminsalze Verwendung finden.
  • Die Reduktionsmittel werden in Mengen von 0,1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2, Gew. - %, die Komplexierungsmittel in Mengen von 0,1 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 0,5, Gew.-% und Thioharnstoffderivat in Mengen von 0,05 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 0,5, Gew.-%, Jeweils bezogen euf die Gesamt-Komposition, zugesetzt.
  • Als Oxydationsfarbstoffe werden insbesondere die hierfür bekannten aromatischen Diamine, Phenole und/oder Aininophenole verwendet. Als Entwicklerkomponente kommen insbesondere substituierte Ortho- und Para-phchylendiamine, N-alkylaminoaniline, N,N-Dialkylaminoaniline und Aminophenole wie p-Toluylendiamin o-Toluylendiamin 2, 5-Diaminoanisol p-Aminodiphenylamin N,N-Dimethylaminoanilin N,N-Diäthylaminoanilin N-Methylaminoanilin N-Äthylaminoanilin N,N-ß-Hydroxyäthylaminoanilin in Betracht.
  • Als Kupplungskomponente können cbenfalls aromatische Diamine, Phenole und Aminophenole verwendet werden, bei denen insbesondere eine funktionelle Gruppe wie Hydroxyl-, Amino- oder Alkoxygruppe in Meta-Steilung zur Amino- oder Hydroxylgruppe stehen. geignete Verbindungen sind beispielsweise Resorcin, m-Toluylendiamin, 2,4-Diaminoanisol, m-Aminophenol, m-Methylaminophenol und α-Maphthol.
  • Ebenfalls können als Oxydationsfarbstoffe Pyrazolonderivate verwendet werden, wie sie insbesondere in der österreichischen Patentschrift 2?7 465 beschrieben sind. Dort werden als Entwicklerkomponente 4-Aminopyrazolone der allgemeinen Formel wobei R1 und n2 Jeweils ein wasserstoffatom oder einen organischen nest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, vorgeschlagen.
  • Der organische Rest R1 des Il-Aninopyrazolons kann beispielsweise aus einem Alkylrest mit l bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen wie -011, -NH2, -NHCH3, -N(CH3)2 oder Halogenatome, insbesondere Chlor, vorhanden sein.
  • Weiterhin kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen COOH, -COOR', - CONHR', -CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Betracht.
  • Der organische Rest R2 des 4-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen vorhanden sein. Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen in Betracht, die als funktionelle Gruppen -OH, $-NH2, $-COOH, $-CONH2, -SO3H und - SO2NH2 enthalten.
  • Als Arylrcst kommt insbesondere ein Phenylrest in Betracht. Letzterer kann Alkyl- oder IIydroxyalkylgruppen mit l bis 4 Kohlenstoffatomen oder andere Substituenten wie HH2, OH, COOH, CONH2,SO3H und SO2NH2 enthalten.
  • Es ist häufig vorteilhaft, die 4-Aminopyrazolone in Form ihrer Salze, vorzugsweise des Hydrochlorids, zu verwenden, da hierdurch die Luft empfindlichkeit herabgesetzt wird.
  • Als Kupplungskomponente liolilmcn in 3-Stellung substituierte Pyrazolone der allgemeinen Formel wobei R ein Wasserstoffatom einen Alkyl- oder Phenylrest und X eine N112-, NIIR1-, NR1R2-Cruppe (fl1 und R2 = Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder OH-Gruppe bedeuten, in Betracht.
  • Es hat sich gezeigt, daß bei Verwendung dieser Oxydationsfarbstoffe durch den Zusatz der Thionarnstoffderivate in Kombination mit einem Reduktlonsmittcl und einem Komplexierungsmittel eine wesentlich verstärkte Anfärbung der Haare erfolgt.
  • Ebenfalls können die als Entwicklerko:nponenten genannten 4-Aminopyrazolone mit den bereits als Kupplungskomponenten oben angeführten aromatischen Diaminen, Phenolen oder Aminophenolen kombiniert werden.
  • Die Konzentration der Farbstoffe bzw. Farbstoffkomponenten ist in gewissem Umfang von dem Verwendungszweck, insbesondere dem Grad der gewunschten Anfärbung, abhängig. Sie beträgt im allgemeinen 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew. - %, bezogen aur die Gesamtkomposition.
  • Die Färbungen werden bei Oxydationsfarbstoffen durch turtsauerstoff, insbesondere Jedoch durch chemische Oxydationsmittel, entwickelt. Als chemische Oxydationsmittel werden vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte wie insbesondere Percarbamid, Melaminperhydrat oder Natriumperborat, verwendet.
  • Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 10 bis 40°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur. Die haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere Jedoch in Creme oder Emulsionsform Anwendung finden. Zu diesem Zweck werden die Farbstoffe oder Farbstoffkomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmltteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt. Als Netz- bzw. Waschmittel kommmen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprdukte von Äthylenoxid an Fettsäuren und Fettalltohole sowie Fettalkoholäthersulfate in Frage. Häufig werden Haarfärbemittel in Form von tihanpoos, insbesondere von cremförmigen Shampoos, hergestellt.
  • Weitere bekannte Zusätze sind Verdickungsmittel wie z.B.
  • Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z.B. Fantothensäure und Cholesterin.
  • Die Zusatzstofre werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, Jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht.
  • Der pH-Wert der Haarfärbemittel liegt in dem üblichen schwachsauren bis alkalischen Bereich. Vorzugsweise werden die Haare färbemittel auf einen pH-Wert von 8 bis 10 eingestellt.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren mit den neuen Haarfärbemitteln ist es möglich, ein Oxydieren der Oxydationsfarbstoffe auf Basis von aromatischen Diaminen, Phenolen oder Aminophenolen im Mischbehälter nach Zugabe des oxydationsmittels vor bzw. während des Auftragens der Farbstofflösung auf das Haar in erheblichem Umfang zu verhindern. Hierdurch bleibt die Farbkraft der Mischung erhalten und eine gleichmäßige Färbung wird ermöglicht. Man kann auf dies Weise mit heilfarbigen Färbecremes die Haare in erheblich dunkleren Tönen anfärben. Soweit Oxydationsfarbstoffe auf Basis von Pyrazolonderivaten verwendet werden, wird durch die neue Arbeitstreise eine intensivere Anfärbung der haare bewirkt.
  • Beispiel 1 0,85 Gewichtsteile p-Toluylendiaminsulfat 0,25 Gwichtsteile p-Aminophenolhydrochlorid 0,08 Gewichtsteile Pesorein 0,1 Gewichtsteil m-Aminophenol werden in 20 Gewichtsteilen Wasser, dem Ammoniak zugesetzt ist, gelöst. Weiterhin werden 0,1 Gewichtsteile N,N'-dimethylthioharnsteffdioxid, 1,5 Gewichtsteile Ascorbinsäure und 2 gewichtsteile Äthylendiamintetraessigsäure hinzugefägt.
  • Das so erhaltene Geinisch wlrd in 50 Gewichtsteilen einer Emulsion, die 10 Gewichtsteile Fettalkohol (Kohlonstoffkettenlänge C16 bis C18), 26 Gewichtsteile matriumlauryläthersulfat und 34 Gewichtsteile Wasser enthält, eingearbeitet. Der pH-Wert wird mit Ammonjak auf 9,5 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefällt. Zu 50 g dieser fast weiß aussehenden Färbacreme werden 50 g 6 %iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt, gut verrührt und die Creme auf dunkelblondes Haar aufgetragen. Die Eincirkungsdauer beträgt etwa 10 Minuten. Es wird eine helltraune Naartönung erzielt. Eine Verfärbung der Färbecreme innerhalb der genannten Zeit erfolgt nur in geringem Maße.
  • Praktisch die gleichen Ergebnisse erhält man, wenn man in Abänderung der Arbeitsweise nach Aisatz 1 und 2 als Thicharnstoffderivat N,H'-Diäthylthioharnstoffdioxi, N,N'-ipropylthioharnstoffdioxid oder N,N'-Dibutylthioharnstoffdioxid verwendet.
  • Zum Vergleich wird die toten beschriebene ArLcitsweise wiederholt, Jedoch mit dem Unterschiec, d(P die verwendete Cre:re keinen Zusatz an N,N'-dinethylthioharnstoffdioxid, Ascorbinsäure und Äthylendiamintetraessigsäure enthält. Diese Creme zeigt gleich nach der Zugabe der Wasserstoffperoxidlösung eine bräunliche Verfärbung.
  • Beispiel 2 0,001 Mol 1-Phenyl-3-dimethylamido-4-aminopyrazolon-(5) 0,001 Mol α-Maphthol werden in 20 Gewichtsteilen Wasser, dem Ammoniak zugesetzt ist, gelöst. Weiterhin werden 0,1 Gewichtsteile N-Methylthionharnstoffdioxid, 1 Gewichtsteil hlatriursulfit und 0,2 Gewichtsteile Diäthylentriaminpentaessigsäure hinzugefügt.
  • Da so erhaltene Gemisch wird in 50 Gewichtsteilen eir.er Emulsion, die 10 Gewichtsteile Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge C16 bis C18), 26 Gewichtsteile Natriumlauryläthersulfat und 34 Gewichtsteile Wasser enthält, eingearbeitet. Der pH-Wert wird mit Ammoniak auf 9,5 eingestellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Zu 50 g dieser fast weiP ausschenden Rärbecreme werden 50 g 6 giges Wasserstoffperoxid hinzugertigt, gut verrührt und die Creme auf wcißes Haar aufgetragen. Die Einwirkungsdauer beträgt etwa 10 Minuten. Es wird eie kräftige blaue Pärbung der Haare erzielt.
  • Praktisch die gleichen Ergebnisse erhält man, wenn man in Ab5nderung der Arbeitsweise nach Absatz 1 und 2 als Thioharnstoffderivat N-Äthylthicharnstoffioxid, N-Propylthioharnstoffdioxid oder N-Butylthioharnstoffdioxid verwendet.
  • Zum Vergleich wird die oben beschriebene Arbeitsweise Wiederholt, Jedoch mit dem Unterschied, daß die verwendete Creme keinen Zusatz an N-Methylthioharnstoffdioxid, Natriumsulfit und Diäthylentriaminpentaessigsäure enthält. die auf dem weiren Paar erzielte Färbung ist nur schwachblau.
  • Beispiel 3 .1,75 gewichtsteile Resorcin, 1,6 Gewichtsteile p-Toluylendiamin, 0,45 Gewichtsteile m-Diaminoanisol, 0,38 Gewichtsteile Naphthol sowie 3 Gewichtsteile 1,2-Propylenglykol werden in 30 Gewichtsteilen Wasser gelost. Weiterhin werden 0,06 Gewichtsteile Thioharnstoffdioxid, 0,07 Gewichtsteile N-Methylthioharnstoffdioxid, 0,) Gewichtsteile Thioglykolsäure und 2 Gewichtsteile Äthylendiamintetraessigsäure hinzugefügt. Das so erhaltene Gemisch wird in 50 Gewlchtsteilen einer Emulslon, die 10 Gewichtsteile Fettalkohol (Kohlenstoffkettenlänge C16 - C18), 26 Gewichtsteile Natriumlauryläthersulfat und 314 Gewichtsteile Wasser enthält, eingearbeitet. Der pE-RJert wird mit Ammcnialç auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
  • Zu 50 g dieser hellbeige aussehenden Creme werden 50 g 9 %iges Wasserstoffperoxid hinzugefügt, gut verrührt und auf nicht vorbehandelte ergraute Haarsträhnen aufgetragen.
  • Die Creme behält während der ganzen Applikaticnszeit von etwa 20 Minuten eine helle Farbe, die allmählich in eine leicht graue Tönung übergeht. Die Haare dagegen sind schwarz gefçrbt.
  • Zum Vergleich wurde die oben beschriebene Arbeitsweise wiederholt, Jedoch mit dem Unterschied, daß die verwendete Creme keinen Zusatz an Thioharnstoffdioxid, Thioglykolsäure und Athylendiamintetraessigsaure enthielt. Diese Creme zeigt gleich nach der Zugabe der Wasserstoffperoxidlösung eine dunkelgraue Farbe, die sich rasch verstärkt.
  • Beispiel 4 Es werden Fgrbecremes hergestellt, wie im Beispiel 3, Absatz 1 und 2 beschrieben, wobei Jedoch anstelle der Thioglykolsäure Jeweils eine entsprechende Menge des Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Pthanolaminsalzes eingesetzt wird. Es werden die gleichen Ergebnisse erzielt wie mit ThioglykolsSure.
  • Beispiel 5 Es erden Jeweils Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1, Absatz 1 und 2 beschrieben. Dabei wird Jedoch anstelle der Ascorbinsäure jeweils eine entsprechende Menge des Natrium-, Kalium-, Ammonlum- oder Äthanolaminsalzes eine setzt. Es werden damit die gleichen Ergebnisse erzielt wie mit Ascorbinsäure.
  • Beispiel 6 Es werden Färbecremes hergestellt, wie in den Beispielen 1 und 3 (siehe Jeweils Absatz 1 und 2) beschrieben. Dabei wird jedoch anstelle vcn Äthylendiamintetraessigsäure Jeweils als Komplexierungsmittel eine entsprechende Menge 1-Hydrxyäthan-1, 1-diphosphonsäure, 1-Hydroxypropan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminoäthan-1,1-diphosphonsäure, 1-Aminopropan-1,1-diphosphonsäure, Aminotrimethylenphosphopsäure und t;itrilctriessigsäure verwendet. Beim Anfärben der Haare werden praktisch die gleichen Ergebnisse wie mit AthylendiamintetraessigsSure erzielt.
  • Beispiel 7 Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 6 die Komplaxierungsmittel, die in Form von Säuren vorliegen, durch die entsprechenden Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Äthanolaminsalze, so erhält man die gleichen Ergetbnisse wie mit den Säuren.

Claims (6)

Patentansprüche
1) Weiterbildung des Verfahrens zu Farben menschlicher Haare mit Oxydationsfarbstoffen sowie gegebenenfalls für Haarfärbemittel bekannten Zusätzen nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 21 19 231. 4), dadurch gekennzeichret, daß man die Haare bei Temperaturen von 10 bis 4GOC mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes behandelt, die als weitere Zusätze ein organisches Komplexierungsmittel in Kombination mit einem Recuktionsmittel und Thioharnstoffdioxid enthalten, wobei letzteres ganz oder teilweise durch Thioharnstoffderivate der Formel (R1 = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen R2 = Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen) ersetzt ist.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes behandelt, die als Reduktionsmittel Thioglykolsäure, gegebenenfalls in Form der wasserlöslichen Salze, enthalten.
3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeXchnet, daß man die Haare mit Lösungen, Emulsionen oder Cremes behandelt, die als organisches Komplexierungsmittel AthylendiamintetraessigsSure, gegebenenfalls in Form der wasserlöslichen Salze, enthalten.
4) Mittel zum Färben von menschlichen Haaren nach Patent . ... ... (Patentanmeldung P 21 19 231.4), gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem organischen Komplexierungsmittel und einem Reduktionsmittel, Jewells in Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-% sowie Thioharnstoffdioxid in Mengen von 0,05 bis 2 Ge.-, wobei letzteres ganz oder teilweise durch Thioharnstoffderivate der Formel (R1 = H oder Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen R2 = Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen) ersetzt ist.
5) Mittel gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Thioglykolsäure als Feduktionsmitt?l.
6) Mittel gemEF Anspruch 4 und 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Äthylendiamintetraessigsäure als organisches Komplexierungsmittel.
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