DE2702118B2

DE2702118B2 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE2702118B2
Application number: DE2702118A
Authority: DE
Inventors: Edgar 4000 Duesseldorf Lieske; David Dipl.-Chem. Dr. 4010 Hilden Rose; Erwin Dipl.-Chem. Dr. 5657 Haan Weinrich
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1977-01-20
Filing date: 1977-01-20
Publication date: 1980-08-07
Also published as: US4213758A; GB1572983A; SE7714800L; DK148894B; SE445970B; DK148894C; IT7819348A0; DE2702118C3; DK580977A; DE2702118A1; IT1111155B; FR2377801A2; ATA38478A; AT362070B; FR2377801B2; BE863079R; NL7711952A; CH604709A5

Description

Im Hauptpatent 23 59 399 ist ein Haarfärbemittel, bestehend aus einer heterocyclischen Entwicklerkom-Donente. einer üblichen Kunplerkomponente und üblichen Zusätzen, beschrieben, wobei die Entwicklerkomponente ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen Formel

R₅ R₆

ist, in der R| — Rö Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 -4 Kohlenstoffatomen,

den Rest — (CH2),,— X. in dem n= 1 — 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine — NH2-, -NHR'- und — NR'R"-Gruppe sind, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 -4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,
Ri und R2, R 3 und R4 sowie R5 und Rt, gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimidin auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann, gemäß Hauptpatent 23 59 399, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente eine Verbindung aus der Gruppe

a) 2,4-Diaminophenol,

b) 2,4-Diamino-3-chlorphenol,

c) 2-Amino-4-methylphenol,

d) 2,2'-4,4'-Tetrahj droxybenzophenon,

e) 2,4-Diamino-6-methylphenol,

f) 3,4-Diamino-phenetol,

g) l^-Dihydroxy-S-methylaminobenzol,
h) l-Hydroxy-7-aminonaphthalin,
i) 3,5-Dimethoxyphenol

ist

2. Haarfärbemittel nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich übliche Entwicklersubstanzen, übliche Kupplersubstanzen sowie gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe enthält.

3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Tetraaminopyrimidinen und den genannten Kupplerkomponenten von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von I bis 3 Gewichtsprozent, enthält.

R>

R₂

R₃

R₄

ist, in der Ri -Rt Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen,

den Rest -(CHj)_n-X, in dem n=\— 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine — NH2-, -NHR'- und -NR'R"-Gruppe sind, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 —4 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,
Ri und R2, R3 und R4 sowie R5 und Re gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen, wobei das Tetraaminopyrimidin auch als anorganisches oder organisches Salz vorliegen kann.

Die als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.

Als erfindrngsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten werden z. B.

2,4,5,6-Tetraamino-,

4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-,

2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-,

4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-,

2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-,

4,5-Diamino-6-diäthylamino-2-dimethyl-

amino-,

4,5-Diamino-2-diäthylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-äthylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropyl-

amino-,

4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-dimethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-,
2,4,5-Triamino b methylamino-,
4,5,6-Triamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-,
4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-anilino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylamino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-,
4,5,6-Triamino-2-piperidino-,
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-,
2,4,5-Triamino-b-di-n-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-morpholino-,
2,5,6-Triamino-4-di methylamino-,
4₁5,6-Trianiino-2-niorpholino-,

2,4,5-Triamino-6-/J-hydroxyäthylamino-,

4,5,6-Triamino-2-/?-amino-äthylamino-,

2,5,6-Triamino-4-/;-methylamino-äthy]amino-,

2,5-Diamino-4,6-bis-y-diäthylamino-propylamino-, 4,5-Diamino-2-methylamino-6-/3-hydroxy-äthyi-

amino-,
S-Amino^Aö-triäthylamino-,

2,4-Bis-j?-hydroxyäthy!amino-6-anilino-5-amino-pyrimidin

genannt.

Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne. Darüber hinaus zeichnen sich die Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.

Unter den verschiedenen Farbnuancen kommt den intensiven gelben und gelbbraunen Farbtönen sowie einigen speziellen Nuancierungen eine große Bedeutung zu. Die üblicherweise als Gelb-, Braun- und für spezielle Töne eingesetzten Kupplerkomponenten zeigten in Kombination mit den im übrigen als Entwicklerkomponenten sehr gut brauchbaren Tetraaminopyrimidinen keine zufriedenstellenden Ergebnisse. Es bestand daher die Aufgabe, Kupplerkomponenten aufzufinden, die in Kombination mit den Tetraaminopyrimidinen als Entwicklersubstanzen intensive gelbe, ge'bbraune, braune und spezielle Farbnuancen liefern, die allen Anforderungen hinsichtlich Echtheit, Stabilität, toxikologischer und dermatologischer Unbedenklichkeit gerecht werden.

Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß in Kombination mit den als Entwicklersubstanzen eingesetzten Tetraaminopyrimidinen als Kupplerkomponenten Verbindungen aus der Gruppe

a) 2,4-Diaminophenol

b) 2,4-Diamino-3-chlorphenol

c) 2-Amino-4-methylphenol

d) 2,2',4,4'-Tetrahydroxy-benzophenon

e) 2,4-Diamino-6-meihylphenol

f) 3,4-Diaminophenetol

g) !,ß-Dihydroxy-S-methylaminobenzol
h) l-Hydroxy-7-aminonaphthalin

i) 3,5-Dimethoxyphenol

verwendet werden.

Erfindungsgegenstand ist daher das Haarfärbemittel gemäß Anspruch 1.

Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten einzusetzenden Produkte sind literaturbekannte Verbindungen, die Handelsprodukte darstellen.

In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.

Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendeten Tetraaminopyrimidine als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Verbindungen darstellen.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen

Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.

Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der

to Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann.

2) Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitun-

so gen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-

j> kombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als "solche zusätzlichen Bestandteie sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere

•r> Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbe-

V) mittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich

bo dabei im Bereich von 15 bis 4O⁰C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.

h'i Die erfindungsgemäß als Kupplerkotnponenten c nzusetzenden Verbindungen liefern in Kombination mit den Tetraaminopyrimidin-Entwicklern sehr intensive Farbnuancen, die sich durch eine besonders gute

Lichtechtheit, Durchfärbevermögen und toxikologische Unbedenklichkeit auszeichnen.

Beispiele

Als Kupplerkomponenten wurden in den nachgenannten Beispielen die folgenden Verbindungen eingesetzt:

Kupplerkomponente:

K 1 2,4-Diamincphenol

K 2 2,4-Diamino-3-chlorphenol

K 3 2-Amino-4-methy!phenol

K 4 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon

K 5 2,4-Diamino-6-methylphenol

K 6 3,4-Diaminophenetol

K 7 l,3-Dihydroxy-5-methylaminobenzol

K 8 l-Hydroxy-7-aminonaphlhalin

K 9 3,5-Dimethoxyphenol

Als Entwicklerkomponente diente in den nachstehenden Beispielen:

E 1 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus

10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der K^ ttenlänge

Ci2 —C|S

10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)

Kettenlänge Ci₂ — Ci s
75 Gew.-Teilen Wasser

jeweils 0,01 Mol des in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidins und der Kupplerkomponente eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde mit l°/oiger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteiie Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle zu entnehmen.

Tabelle

Beispiel	Entwickler	Kuppler	Erhaltener Farbton
			mit l°/oiger
			H₂O₂-Lösung
1	E 1	K 1	mittelbraun
2	El	K2	gelbbraun
3	El	K3	gelbbraun
4	El	K5	rotblond
5	E 1	K6	gelbbraun
6	El	K7	olivgelb
7	El	K8	kastanienbraun
8	El	K9	rotbraun
9	El	K 13	olivgelb

Claims

Patentansprüche:

1. Haarfärbemittel, bestehend aus einer heterocyclischen Entwicklung -:kcmponente, einer Kupplungskomponente und üblichen Zusätzen, wobei die Entwicklungskomponente ein Tetraaminopyrimidin der allgemeinen Formel