DE2111734A1

DE2111734A1 - Azofarbstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2111734A1
Application number: DE19712111734
Authority: DE
Inventors: Brouard Claude Marie Hen Emile; Stiot Jean-Pierre Henri; Leroy Jean Marie Louis
Original assignee: Ugine Kuhlmann SA
Current assignee: Ugine Kuhlmann SA
Priority date: 1970-03-12
Filing date: 1971-03-11
Publication date: 1971-09-16
Also published as: NL7103238A; BE764021A; DE2111734B2; US4008213A; NL158210B; FR2091873A1; GB1309876A; JPS5115059B1; DE2111734C3; FR2091873B1; CH520749A; GB1309877A

Description

DR. BERG PIPL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 8O, MAUERKIRCHERSTR. 45 ■ y^^

Dr. Berg Dipl.-Ing- Stapf. 8 MOndien 80, MouerkirdierstraBe 45 ·

Ihr Schreiben Unser Zeichen 20 771 ^Datum « "

Anwaltsakte 20 771 Ugine Kuhlmann, Paris, Frankreich

Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Die Erfindung betrifft wasserunlösliche, neue Azofarbstoffe, insbesonders zum Färben synthetieeher Fasern wie solcher auf Basis von Zellulosediacetat, ZellulosetriLaeetat und ganz besonders von aromatischen Polyestern und Polyamiden,

- 2 w

Die neuen Farbstoffe können durch folgende allgemeine Formel dargestellt werden:

CH-Cir ' ·

worin der ReSt-CH=CH-CN in 4- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Cloratom bedeute^, der Bensolring A durch Chloratome oder Alkyl-, Alkoxy- oder Acy!aminogruppen substituiert »ein kann, m die Zahl 0 oder 1 und 3 den Rest einer ggf. substituierten Kupplungskomponente bedeutet, der jedoch frei von SuIfonsäure- oder Xarbonsäuregruppen ist.

Die Kupplungskomponenten des Restes B können gans verschiedenen Reihen angehören, wie z.B. der des Benzols, Naphtalins, Chinoline, Carbazole, des Diphenylen-Oxvds, des Indazole, des Cumarins, der Acylacetarylidene, der Pyrazolone, der Hydroxychinoline und des Indole. Insbesondere sind hier zu nennen:

1) Die Amine der allgemeinen Formel:

^τι

worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- Methoxy- oder Äeylaminogruppe bedeutet, Z ein Was8erstoffatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuted, R₁ und R₂ gleich oder verschieden sein können und eine Wasserstoffatom oder eine Cyano-, Hydroxy-, Alcoxyearbonyl-, Aeyloxy-, Acyl-, Alkylsulfonyl-, Carbonaraido- oder Älcoxycarbonyloxygruppe bedeuten können.

2) Die Pyrazolone der allgemeinen Formel:

III

worin R, ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Alcoxycarbonyl- oder eine Carbonamidogruppe bedeuten können, die- ggf. durch Alkylgruppen mit niedrigem Molekulargewicht substituiert sind, und Rj. ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitro-, Methyl- oder Sulfonamidogruppe bedeutet.

3) Das Phenol und seine Homologen. M) Die N-Alkyl-^-hydroxy-S-chinolone.

5) Die Hydröxycarbazole.

6) Die Hydroxydiphenylenoxide. =

7) Die Indole.

109838/1591 ^;;? ^ ' ^ ^:^ _ _H _

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m 0 bedeuted, können beispielsweise durch Diazotierung einer Base der allgemeinen Formel :

CH Il OH-CN

und Kupplung des Diaeoderivates mit einer Kupplungskomponente BH hergestellt werden, wobei X und B die oben angegebene Bedeutung haben.

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in denen m = ist, können beispielsweise durch Kupplung des Diazoderivates einer Ba.se der allgemeinen Formel IV mit einem Amin der allgemeinen Formel:

Diassotierung des auf diese Weise erhaltenen Aminomonoazofarbstoffe und Kupplung mit einer Kupplungskomponente B-H hergestellt werden.

Die Basen der allgemeinen Formel IV sind mit Ausnahme des p-Aminocinnamonitrils neue Verbindungen; sie können beispielsweise durch Meerwein-Reaktion zwischen Acrylnitril und einem Diaeoniumchlorid des m- oder p-Nitra-

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nilins, Abspaltung des Halogenwasseretoffs mit Hilfe eines alkalischen Mittels wie z.B. Natriumacetat und anschließender Reduktion der Nitrogruppe erhalten werden. - ' -

Für die Zwecke des Färbens ist es vorteilhaft, wenn die erhaltenen Farbstoffe in einem fein verteilten Zustand vorliegen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden deshalb vorzugsweise vordispergiert und in Form von Pasten oder Pulvern angeboten. Das Anbieten in vordispergierter Form kann durch ein Verkneten der Farbstoffe im pastenförmigen Zustand mit den Dispersionsmitteln erreicht werden, was ggf. in Qegenwart von Füllstoffen erfolgen kann. An das Verkneten kann sich ggf. ein Trocknungs- und Zerkleinerungsvorgang anschließen. Die auf diese Weise behandelten Farbstoffe können sodann sum Färben in langem oder kurzem Bade, zum Foulardieren oder zum Bedrucken verwendet werden.

Zu den verwendbaren Dispersionsmitteln gehören beispielsweise: die durch Kondensation von Naphtalin-Sulfonsäuren mit Formaldehyd erhältlichen Produkte, insbesondere die Dinaphtyl-Methan-Disulfonate, die Ester der sulfonierten Succinsäure, die alkalischen Salze der Schwefelsäure-Ester von Fettalkoholen, s.B. das Laury!sulfat des Natriums, die Ligninsulfonate, die Seifen, die alkalischen Salze der Schwefelsäure-

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Ester von Monoglyceriden der Fettsäuren, die durch Kondensation von Kresolen mit Formaldehyd und den Naphtol-Sulfonsäuren erhältlichen Produkte, sowie die kondensationsprodukte des 4.M^f-Dihydroxy-Diphenylsulfons mit Formaldehyd und die alkalischen Bisulfite.

Das Färben von Polyesterfasern kann bei Anwesenheit von flüssigen Anteilen - im Französischen "vehiculeurs" genannt - bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 125° C und ohne flüssige Anteile unter Druck bei Temperaturen im Bereich von etwa 100 bis 1*10° C erfolgen.

Man kann sie auch mit wässrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken, anschließend die erhaltene Imprägnierung bei Temperaturen zwischen 1HO und 230° C fixieren, was beispielsweise mit Hilfe von Wasserdampf, Luft oder durch Xontakt mit einer erhitzten Fläche geschehen kann. Der Temperaturbereich zwischen l80 und 200° C ist besonders vorteilhaft, da die Farbstoffe rasch in die Polyesterfasern eindiffundieren und auch bei längerer Einwirkung dieser erhöhten Temperaturen nieht sublimieren. Jedoch wird eine Verschmutsung der Färbevorrichtungen vermieden.

Zum Färben arbeitet man vorzugsweise mit Zellulosediacetat durch Auslaugung bei einer Temperatur zwischen 65 und 85° C und mit Zellulosetriacetat und Polyamid-

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fasern bei Temperaturen bis 115° G, Der günstigste pH-Bereich liegt zwischen 2 und 9 und insbesondere zwischen ¹I und 8. Man kann das Triacetat und die Polyamidfasern wie die Polyesterfasern mit wässrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen !HO uttd 210° C fixieren.

Beim Foulardieren oder Drucken verwendet man die üblichen Verdickungsmittel, beispielsweise modifisierte oder nicht modifizierte Naturprodukte wie die Alginate, kristallisiertes Harg, Johannisbrot -Kernmehl, Adra- gantgummi, Karboxjraethylzellulose, Hydroxyäthyleellulose. Amidon oder synthetische Produkte wie die Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole.

Die auf diese Weise erhaltenen Tönungen sind bemerkenswert fest gegenüber Wärmefixierung, Sublimation, Bügeln, Verbrennungsgas, überfärben, Trockenreinigung, Chlor- und Feuchtigkeitsproben, beispielsweise gegenüber Wasser, gegen Waschen und gegen Schweiß. Die Zurückbehaltung der Naturfasern, insbesondere von Wolle, Baumwolle sowie die Aussiehfestigkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist bemerkenswert, auch bei hellen Farbtönen, sodafö die neuen Farbstoffe sehr gut für modische Farbtönungen brauchbar sind. Die Farbstoffe wider-

- 8 1 Ö 9 8 3 8 / 1 5 9 1

stehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen zwischen 80 und 220° C. Diese Echtheit wird weder durch das Badverhältnis noch durch die Anwesenheit von Färbebeschleunigern beeinträchtigt.

Bestimmte Farbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich zum Färben in der Masse von Lacken, ölen, synthetischen Harzen und synthetischen Fasern, die aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln endlos verspritzt «rden.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert, in denen die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, soweit nicht etwas anderes ausdrücklich vermerkt ist.

Beispiel!

Man löst 1*10 Teile p-Amino-Cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 220 Volumenteilen 30Jtiger Chlorwasserstoffsäure und diazotiert durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diazoderivates wird in eine Lösung aus 231 Teilen l-Phenyl-3~Äthoxycarbonyl-5-Pyrazolon in 2000 Teilen Wasser eingegeben, dem 120 Teile Natriumkarbonat zugegeben wurden. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und mit einen Dispersionsmittel verknetet. Er färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.

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Das in diesem Beispiel verwendete p-Aminocinnamonitril kann auf folgende Weise hergestellt werden:

In die Lösung des aus 276 Teilen p-Nitranilins erhaltenen Diazoderivates wird eine Mischung aus 120 Teilen Acrylnitril und 1000 Teilen Aceton eingegeben. Anschließend werden 40 Teile Kupfer (II)-Chlorid χ 2 HpO zugegeben und kräftig gerührt. Die Entwicklung von Stickstoff verläuft exotherm und die Temperatur wird mit Hilfe eines Kühlbades auf 30 bis 32°C gehalten. Nach Verschwinden des Diazoniumchlorids (6 h) werden gelbe Flitter abfiltriert, die bei 108°C schmelzen. Nach Umkristaliisation aus Methanol werden 330 Teile 2-Chlor-4«-Nitro-3-Phenyl-Propionitril erhalten, die bei 112°C schmelzen. Das erhaltene Produkt wird sodann mit Hilfe von 200 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in einem Gemisch aus 340 Teilen Wasser und 800 Teilen Äthylalkohol von Halogenwasserstoff befreit. Man erwärmt unter Rückfluß während 12 Stunden und isoliert in der Kälte 225 Teile 4-Nitro-Cinnamonitril, die bei 202°C schmelzen.

Das auf diese Weise erhaltene 4-Nitro-Cinnamonitril wird anschließend in 2000 Teilen Wasser und 800 Teilen Äthylalkohol nach Bechamp reduziert. Es wird auf diese Weise 4-Amino-Cinnamonitril erhalten, das bei 109 bis 110°C schmilzt. Ausbeute: J6%.

- 10 1098 38/1591

Analyse: CZ K% NZ

Berechnet für C HgN₃ 75,00 5,55 19,M Gefunden 75,02 5,77 19,25

Beispiel 2

Es werden I¹JO Teile m-Amino-Cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 220 Volumenteilen 30Z-iger Chlorwasserstoffsäure gelöst und durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Anschließend wird eine Lösung aus 232 Teilen N-Cyanoäthyl-N-Acetjiyloxyäthyl-m-Toluidin in 200 Teilen Essigsäure zugegeben. Der erhaltene Farbstoff wird filriert, dispergiert und färbt Polyesterfasern mit einer gelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.

Das in diesem Beispiel verwendete m-Aminocinnamonitril kann mit Hilfe des in Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitril beschriebenen Verfahrens hergestellt werden, wenn anstelle von p-Nitranilin das m-Nitranilin verwendet wird. Man erhält nacheinander

das 2-Chlor-3^f-Nitro-3-Phenyl-Propionitril, das bei 90° C schmilzt. Ausbeute: 60Z.

das 3-Nitro-Cinnamonitril, das bei l60° C schmilzt. Ausbeute: 85Z.

- 11 109838/1591

das 3-Amino-Cinnamonitril, das bei 84°C schmilzt. Ausbeute: 86X.

Analyse:	für	C₉H₈N₂	C*	,00	H*	Νί	44
Berechnet			75	,68	5,55	19,
Gefunden		71	5,48	19,

Beispiel 3:

Man verrührt 174,5 Teile 4-Amino-3-Chlor-Cinnamonitril in 220 Teilen 30jiger Chlorwasseratoffsäure und Teilen Wasser während 6 Stunden. Man gibt anschließend 56O Teile Wasser zu, diazotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit und gibt nach und nach eine Lösung aus 281 Teilen N-Äthyl-N-Cinnamoyloxyäthyl-m.-Toluidin in 300 Teilen Essigsäure hinsu. Der filtrierte und dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern mit einem orangefarbenen Ton von ausgezeichneter Echtheit.

Das in diesem Beispiel verwendete 4-Amino-3-Chlor-Cinnamonitril kann mit Hilfe des in Beispiel 1 für die Herstellung von p-Aminocinnamonitrils beschriebenen Verfahrens hergestellt werden, wenn anstelle des p-Nitranilins das 3-Chlor-4-Nitro-Anilin verwendet wird. Man erhält nacheinander:

- 12 -

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das 4'-Nitro-3-Phenyl-2,3'-Dichlor-Propionitril, das bei 120° C schmilzt. Ausbeute: 701.

das 3-Chlor-il-Nitro-Cinnamonitril, das bei 106 bis' 10?° C schmilzt. Ausbeute: 72?.

das 4-Amino~3-Chlor-Cinnamonitril, das bei 135 bis 136° C schmilzt. Ausbeute: 82£.

Analyse: C% \\% N% ClJS

Berechnet für C₉H₇ClN₂ 60,50 3,92 15,68 19,89 Gefunden 60,47 3,91 15,52 19,78

Beispiel

Mari rührt 17^,5 Teile 3-Amino-4-Chlor-Cinnamonitril in 220 Teile 30£-ip;er Chlorwasserstoffsäure und 220 Teile Wasser während 6 Stunden ein. Anschließend werden 560 Teile Wasser zugegeben, mit 70 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Lösung des Diazoderivates in eine Lösung aus 238 Teilen N,N-bis-(2-Hydroxyäthyl)-N'-Acetyl-m-Phenylendiamin in 500 Teilen Wasser eingegeben. Der Farbstoff wird isoliert, getrocknet und anschließend in 100 Teilen Essigsäureanhydrid acetyliert Der größere Teil des Essigsäureanhydriis wird abgetrennt und anschließend 300 Teile Ethylalkohol in 1000 Teilen Wasser zugegeben. Ber isolierte Farbstoff wird dispergiert. Er färbt Polyesterfasern mit einer orangegelben Farbtönung von ausgezeichneter Echtheit.

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Das in diesem Beispiel verwendete 3-Amino-4-Chlor-Cinnamonitril kann gemäß dem im Beispiel 1 für die Herstellung des p-Aminocinnamonitrils beschriebenen Verfahrens erhalten werden, wenn anstelle des p-Nitranilins das' 4-Chlor-3-Nitro-Anilin verwendet wird. Man erhält nacheinander:

das 3'-Nitro-3-Phenyl-2,^^f-Dxchlor-Propionitril, das bei 78 bis 79° C schmilzt. Ausbeute: 65%.

das 4-Chlor-r3-Nitro-:Cinnamonitril, das bei 134 bis 135° C schmilzt. Ausbeute: 1S%.

das 3-Amino-4-Chlor-Cinnamonitril, das bei 130 bis 131° C schmilzt. Ausbeute: 8l$.

Analyse: · C% . Hj NJi Cl?

Berechnet für C₉H₇ClN₂ 60,50 3,92 15,68 19,89 Gefunden 60,31 3,99 15,47 19,78

Die nachfolgende Tabelle zeigt weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel:

I.

^V1

	CH	>— N	= N -
		- CN
CE =
	• 3

109838/159J

	X	Stellung des Restes -CH=CH-CN	211	1734
Bei spiel	H	4	Pj Kupplungskomponente Pt	I arbtönung auf alyesterfasern
5	H	5	l-Phenyl-3-Methyl~5-Pyrazolon	gelb
6 .	Cl	4	D°	gelbgrün
7.	Cl	5	D°	gelb
8.	H	4	D°	gelbgrün
9	Cl	5	2^f-Chlor-l-Phenyl-3-Methyl-5~ Pyrazolon	gelb
10	H	4	D°	gelbgrün
11	Cl	4	3'-SuIfonamido-l-Phenyl-3-Methyl- 5-Pyrazolon	geIbgrün
12	Cl	4	l-Phenyl-3-Carbonamido-5-Pyrazolon	orangegelb
13	H	4	N-^T?ethyl-4-Hydroxy-2-Chinolon	gelb
14	H	5	N-Xthyl-N-Cyanoäthyl-Anilin	orange
15	Cl	4	D°	orange
16	Cl	VJI	D°	orange
17	H	4	D°	orange
18	H	4	N-Hydroxyäthyl-N-Cyanoäthyl-Anilin	orange
19	H	5	N-Cyanoäthyl-N-Acetyloxyäthylanilin	orange
20	Cl	4	N-Cyanoäthyl-N-Acetyloxyäthy!anilin	orange
21	Cl	5	D°	orange
22	H	4	D°	orange
23	H	4	Äthylester der N-Äthyl-N-Phenyl- Aminopropionsäure	orange
24	H	5	Ν,Ν-Dimethyl-N'-Acetyl-m-Phenylen- dkrain	Scharlach
25	Cl	4	N,N-Dimethy1-N'-Acetyl-m-Phenylen- diamin	orange
26	H	4	D°	Scharlach
26bis	Cl	VJl	3'-Cyano-l-Phenyl^-Methyl-S-Pyra- zolon	gelbgrün
27.	H	4	N,N-Dimethy1-N·-Acetyl-m-Phenylen- diamin	orange
28	H	5	N-Äthyl-N-Aeetyloxyethyl-m-Toluidin	Scharlach
29	Cl	4	N-Methyl-N-Cinnamoyloxyäthylanilin	gelb
30		N-Methyl-N-Cinnamoyloxyäthyl-m- Toluidin	Scharlach

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2111-7 3 A

	χ	Stellung des Restes -CH=CH-CN	Fa] Kupplungskomponente Po	D°	ß-Naphtol	?btflnung auf Lyesterfasern
Bei spiel	Cl	5	N,N-Di~(Acetyloxyäthyl>-anilin	D°	3-Acetylamino-Pheno1	orange
ν 31	H	4	N,N-Di(Acetyloxyäthyl)-N·-Acetyl- ra-Phenylendiamin ,	D°	3-Acetylamino-Phenol	orange
32	H	5	D°	1.1-Dioxyd des N-Pheny1-1.4- Tetrahydrothiazins	orange
33	Cl	4	D°	D⁰	orange
34	Cl	VJl	D°	N.N-Di(Acetyloxyäthyl>~1-Amlno- 2-Methoxy-Acetyl-5-Aminoben8Ol	orange
35	H	4	N-Äthyl-N-(Carbonamido-2-Äthyl)- Anilin " .	3-Hydroxy-Diphenylenoxyd	orange
36	H	4	N-Äthyl-N-(Methylsulfonyl-?-Xthyl)- Anilin	3-Hydroxy-Diphenylenoxyd	orange
37	H	4	p-Kresol	2-Hydroxy-Carbazol	orange
38	H	VJI	2-Hydroxy-Carbazol	gelb
39	Cl	4	7-Hydroxy-C#umarin	orange
40	Cl	VJl	D°	gelb
41	H	4	7-Hydroxy-Indazol	Scharlach
42	H	4	D°	gelb
. *3	H	5	gelb
44	H	4	gelb
45	H	5	gelbgrün
46	H	4	Scharlach
47	H	4	orangebraun
48	H	VJI	orange
49	Cl	4	orangebraun
50	Cl	5	gelb
51	H	4	gelb
52	H	5	gelbgrün
53	Cl	4	orange
54	Cl	VJl	gelb
55

- 16 -

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Beispiel 56:

Man löst l40 Teile p-Amino-Cinnamonitril in 1000 Teilen Wasser und 200 Volumenteilen 30£-iger Chlorwasserstoffsäure und diazotiert durch Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrit. Die Lösung des Diasoderivates wird rasch in eine Lösung aus 123 Teilen m-Anisidin in 2500 Teilen Wasser und 105 Teilen 3Oj5-iger Chlorwasserstoffsäure eingegeben. Während eineinhalb Stunden werden 2400 Teile einer wässrigen Lösung aus 20%-igem Natriumacetat zugegeben, abfiltriert und die Paste in 2500 Teilen Wasser aufgenommen. Man gibt 400 Teile 30^-iger Chlorwasserstoffsäure hinsu und diaaotiert mit 70 Teilen Natriumnitrit. Die so erhaltene Lösung wird langsam in 232 Teile l-Phenyl-3-Carbonainido~5--Pyrazolon gelöst in 4000 Teilen Wasser mit 40 Teilen Natriumhydroxyd und 400 Teilen kalziniertes Natriumkarbonat zugegeben. Der erhaltene Farbstoff verleiht in dispergiertem Zustand Polyesterfasern eine scharlachrote Tönung von ausgezeichneten allgemeinen Eigenschaften.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel aufgeführt :

'CH=CH-ClT

10 9 8 3 8/1591

Bei spiel	X	Stellung des Restes -CH=CH-CN	Y	B	Farbton
57	H	M	OCH₃	2-Methyl-(N-Ä"fchyl-N- Cyanoäthyl)-4-Amino-Phenyl	bordeauxrot
58	H	5	CH,	2-Acetylämino-¹l-Dimethyl- amino-Phenyl	violett
59	Cl	H	NHCOCH₃	l-Phenyl-3-Äthoxycarbonyl- S-Qxo-M-Pyrazolyl	Scharlach
60	H		CH₃	2-Phenyl-(3)-Indolyl	Scharlach
61	H	H	OCH₃	D°	rot .

Beispiel 62

Man bedruckt ein Gewebe aus Äthylenglycol-Polyterephtelat mit einer Druckpaste aus 20 Teilen des in Beispiel H beschriebenen Farbstoffs, 150 Teilen eines festen Salzes des sulfonierten Rizinusöls, 600 Teilen eines Verdickungsmittels und 250 Teilen Wasser. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während einer Minute bei 20o° C in der Wärme fixiert und anschließend einer reduzierenden Behandlung unterworfen. Man erhält eine orangegelbe Farbtönung von guter allgemeiner Echtheit.

Beispiel 63

Man foulardiert ein Gewebe aus Äthylenglycol-Polyterephbalatfasern in einem Bad aus 9 Teilen des Farbstoffs gemäß Beispiel 5, 0,5 Teilen eines Polyglycoläthers des Oleinalkohols, 1,5 Teile eines Polyacrylamide und füllt mit Wasser auf 1000 Teile auf. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während 1 Minute bei 200° C in der Wärme fixiert und mit Natriumdithionit einer reduzierenden Behandlung unterworfen.Man erhält eine gelbe Farbtönung. 10 9 8 3 8/1591

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Claims

Ansprüche :

H = H

worin der ReSt-CH=CH-CN in M- oder 5-Stellung gebunden ist, X ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuted, der Benzolkern A durch Chloratome oder Alkyl-, Alcoxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein kann, m die Zahl 0 oder 1 bedeuted, und B den Rest einer gegebenenfalls substituierten Kupplungskomponente bedeuted, die keine SuIfonsäure- oder Karbonsäuregruppen aufweist.
2) 3-Amino-, 3-Amho-^J!i-Chlor- und M-Ainino-J-Chlor-Cinnamonitrile.
3) Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel

CE
CH-CN

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■ - 19 - -21 Tl 734

mit einer Kupplungskomponente B-H oder mit einem Amin der allgemeinen Formel:

kuppelt und im letzteren Pail den erhaltenen Amino-Monoazofarbstoff diazotiert .und das Diazoderivat mit einer Kupplungskomponente B-H kuppelt.

1») Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2 zum Färben von synthetischen Fasern.

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