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DE2004487C3 - Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Publication number
DE2004487C3
DE2004487C3 DE2004487A DE2004487A DE2004487C3 DE 2004487 C3 DE2004487 C3 DE 2004487C3 DE 2004487 A DE2004487 A DE 2004487A DE 2004487 A DE2004487 A DE 2004487A DE 2004487 C3 DE2004487 C3 DE 2004487C3
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orange
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DE2004487A
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Johannes Dr. Dehnert
Gerhard Dr. Gnad
Guenther Dr. Lamm
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Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to FR7102825A priority patent/FR2077431B1/fr
Priority to BE762241A priority patent/BE762241A/xx
Priority to NL7101235A priority patent/NL7101235A/xx
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Description

HO
in der
D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamine der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthylsäure-, Diphenylether-, Diphenyisuifid-, Diphenyiamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenyknethan-, Diphenylharnstoff- oder Diphenylstilben-Reihe,
R ein WasserstolTatom oder tiner der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
A, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl,
X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen Formel
-SO2NH-SO2-Y
worin
Y eine der in der Beschreibung hierfür genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,
m die Zahlen I oder 2 und
η die Zahlen 1, 2 oder 3 sind, wobei X an Benzolkerne in den Resten D und/oder R gebunden ist.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
D1 —
CH3
N = N I CONH2
--fX)-
15
man die Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-(NH2),,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
A1 CONH2
HO
kuppelt, wobei in den Formeln D, m, R und A1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und 1, 2 oder 3 der im Anspruch 1 angegebenen Gruppen X an Benzolkerne in den festen D und/oder R gebunden sind.
4. Ein Verfahren zur Herstellung der sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 durch Sulfonierung der entsprechenden wasserunlöslichen Farbstoffe.
5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyamiden oder Wolle.
Die Erfindung betrifft von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
CONH2
D—-N=N
55
in der
D1 ein Anilinrest mit einer gegebenenfalls substituierten Carbon- oder Sulfonamidgruppe, ein Aminonaphthalinsulfonsäurercst, ein Benzidin- oder Aminoazobenzolrest,
Z einer der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt I bis 8 C-Atomen oder ein Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenyl-, Sulfobenzyl-, Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest ist und X, m und η die in Anspruch I angegebene Bedeutung haben. M
3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß in der
D der Rest eines diazotierbaren aromatischen Mono- oder Diamins der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalsäure-, Phthalsäureimid-, Benzidin-, Terephthalsäure, Diphenyläther-, Diphenylsulfid-, Diphenyiamin-, Benzophenon-, Dibenzofuran-, Diphenylsulfon-, Diphenylmethan-, Diphenylharastoff- oder Diphenyle; Uben-Reihc,
R ein Wasserstoffatom oder einer der in der Beschreibung hierfür genannten gegebenenfalls substituierten Mkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen,
A1 Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Phenyl,
X die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe oder ein Rest der allgemeinen Formel
-SO2NH-SO2-Y
worin
Y eine der in dcf Beschreibung hierfür genannten Alkyl-, Aryl- oder gegebenenfalls substituierten Amidgruppen ist,
wi die Zahlen I oder 2 und
η die Zahlen I. 2 oder 3 sind, wobei X an Bcnzolkernc in den Resten D und/oder R gebunden ist.
Gegenüber nächstvcrglcichbarcn aus der BE-PS 36 044 bekannten Farbstoffen haben die erfindunas-
geroäßen Verbindungen unerwartete Vorteile in der Lichtechtheit auf Polyamid und Wolle und zeigen eine bessere Farbtonkonstanz bei der Prüfung auf Schweißecbtheit,
Reste R sind neben Wasserstoff im einzelnen z. B. Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen, wie Methyl, Butyl, Hexyl oder 0-Ätbylhexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl und durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy und/oder Sulfonsäure substituiertes Phenyl. Insbesondere die Alkylgruppen können noch weiterhin durch Hydroxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein oder in der Kette Sauerstoffatome haben, wie bei Polyglykoläthern.
Für Y sind z. B. Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Dimethylaminorest und vorzugsweise Phenyl zu nennen.
Die Reste D können die in Azofarbstoffe·! üblichen Substituenten tragen sowie auch Sulfonsäuregruppen, Carboxylgruppen oder einen Rest der Formel
-SU2-NH-SO2-Y
Im einzelnen seien als Substituenten z. B. genannt: Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Trifluormethyl, Acetylamino, Benzoylamino, N-Phenylcarbamoylamino, N-Methylcarbainoylamino, Hydroxy, Acetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Arylazo, Carboxy, Carbalkoxy, Carbophenoxy, Cairbamoyl, N-mono- oder disubstituiertes Carbamoyl, sowie die Reste der Formeln
-SO2R,
ίο
-SO2-N
OSO2N
i \
HO(CH2CH2O)3-C2H5 HOCH2CH2OCOCHj
sowie die Verbindungen /i-Hydroxypropanol, ;-Hydroxypropanol, Λ-Hydroxybutanol, m-Hydroxyhexanol.
Als N-mono- oder disubstituierte Carbamoylreste sind z. B. zu nennen:
N-Methylcarbonamid, N-Äthylcarbonamid, N-Butylcarbonamid, N-Cyclohexylcarbonamid, N-(/i-ÄthyIhexyI)-carbonamid, N-zi-Hydroxyathylcarbonamid, N-zi-Methoxyathylcarbonamid, Ν-/ί- oder N-^Hydroxypropylcarbonamid, N-y-Methoxy- oder Äthoxypropylcarbonamid, Ν,Ν-Dimethylcarbonamid, Ν,Ν-Diäthylcarbonamid, Ν,Ν-Dipropylcarbonamid, N-Methyl-N-Zi-hydroxyathylcarbonamid, Pyrrolidid oder
Im einzelnen seien beispielsweise folgende Anilinderivate als Diazokomponenten genannt:
Anilin,
o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitranilin, o-, m- oder p-Cyaaanilin, p-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin,
wobei R1 cine Alkylgruppe mit I bis 4 C-Atomen oder eine Phenyl- oder Tolylgruppe und R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit I bis 4 C-Atomen oder einer der Reste R2 oder R3 eine Arylgruppe bedeuten.
Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem Stickstoff gegebenenfalls unter Einschluß eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring.
Carbalkoxyreste als Substituenten für die Komponenten D enthalten beispielsweise folgende Alkoholkomponenten: Methanol.Äthanol, Propanol, Butanol, iso-Butanol, Hexanol, Äthylhexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Phenol, /ί-Hydroxyäthanol, //-Methoxyäthanol, /ί-Äthoxyäthanol oder /i-Butoxyiithiinol oder die Verbindungen der Formeln:
HO(CH2CH2O)2CH.,
HO(CH2CH2O)2C2Hs
HO(CH2CH2ObCH.,
2-Brom-4-nitroanilin, l-Cyan^nitroanilin, 3-Nitro-4-amino-toluidin, 3-Hydroxyanilin, 4-Methoxyanilin, N-Acetyl-p-phenylendiamin, N-Benzoyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-p-phenylendiamin, N-Benzolsulfonyl-m-phenylendiamin, 4-Aminodiphenylharnstoff, 4-Aminoacetophenon, 4-Aminobenzophenon, 2-Aminobenzopher.on, 4-Methylsulfonylanilin, 2-Aminodiphenylsulfon, 4-Amino-azobenzol, S-Methoxy^amino-o-methylazobenzol, S.o-Dimethoxy^-aminobenzol, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester,
-propylester,
-butylester,
-isobutylester, -/i-äthylhexylester, -cyclohexylestcr, -benzylester,
-phenylestcr,
/i'-methoxyäthylcstcr, -//-äthoxyäthylester, -/i'-butoxyäthylestcr, -methyldiglykolester, -äthyldiglykolcster.
20
5 		-methyltriglykolester. 04 487
6
-äthyltriglykolester, -pyyrolidid,
-/f-hydroxyäthylester, -murpholid,
/J-acetoxyäthylester, -N-methylanilid,
-/i-(/i'-hydroxyäthoxy)-äthylester. Methylsulfonsäure-2'-,
-/Miydroxypcopylester, 5 -3'- oder -^-aminophenylester,
-j-hydroxypropylester. Äthylsulfonsäure-2'-, -3'- oder
-Λ-hydroxybutylester, -^-aminophenylester,
-m-hydroxyhexylester, Butylsuironsäure-2', -3'- oder
4-Nitroanthranilsäure, ^'-aminophenylester,
4-Nitroanthranilsäuremethylester, IO Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder
-iso-butylester, ^'-aminophenylester,
-methyldiglykolester, 't-Meihylbenzolsulfonsäure^'-, -3'- oder
3- oder 4-Aminophthalsäure-, ^'-aminophenylester,
5-Aminoisophthalsäure- oder ^Chlorbenzolsulfonsäure^'-, -3'- oder
Aminoterephthalsäure-di-methylester, 15 -^-aminophenylester.
-di-äthylester, Dimethylaminosuironsäure-2'-, -3'- oder
-di-propylester, -^-'-aminophenylester,
-di-butylester, Di-n-butyIaminosulfonsäure-2'-, -3'- oder
-di-isobutylester, -^-aminophenylester,
-di-methylglykolester, 20 Moφholin-N-suIfoπsäure-3 -aminophenylester,
-di-äthylglykolester, N-Methylanilin-N-sulfonsäure-
-di-methyl-diglykolester,
-di-äthyldiglykolester, -di-benzylestcr.		 3'-aminophenj'lester.
\λ/ρι tprhin cinH 711 π pn η pn * Weiterhin sind zu nennen:
Vv CIlCl Ulli alilU £.11 llGIlilCIl - 25 ο-, m- oder p-Aminobenzolsulfonsäure,
3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid,
-methylamid,
-propylamid,
-n-butylamid,
iso-butylamid, 30
-cyclohexylamid,
-methoxypropylamid,
-äthoxypropylamid,
/f-hydroxyäthylamid, -anilid, -Amino-2-chloΓbenzol-5-sulfonsäure,
2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-dimethylamid, 35 -Amino^chlorbenzoIO-sulfonsäurc,
-diäthylamid, -Amino-4-chIoΓbenzol-2-sulfonsäure,
-di-n-propylamid, -Amino-S-chlorbenzol-ö-sulfonsäure,
-pyrrolidid, -Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulronsäure,
-InoφhoIid, -Amino-S^dichlorbenzoI-e-suironsäure,
-N-methyl-N-Zi-hydroxyathylamid, 40 -Amino^-nitrobenzol^sulfonsäure,
5-Aminoisophthalsäure-diamid, -Amino-4-nitrobenzol-2-su^fonsäure,
-dimethylamid, l-Amino^-chlor-^methylbenzol-o-sulfonsäure,
-dimethoxypropylamid, l-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäure,
di-n-butylamid, l-Amino-Z-methoxy-^nitrobenzol-S-sulfonsäure,
5-Aminoisophthalsäure- oder 45
Aminoterephthalsäure-bis-di-methylamid, -Amino-4-methylbenzol-2-sulΓonsäure,
-bis-diäthylamid, l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure,
3- oder 4-AminophthaIsäureimid, l-Amino^-methoxy-^nitrobenzol-S-sulfonsäure,
-/<-hydroxyäthylimid, 3- oder
-j'-hydroxypropylimid, 50 ^Acetamino-l-aminobenzol^-sulfonsaure,
-metfiylimid,
-n-butylimid,
-y-methoxypropylimid,
-phenylimid,
3- oder-4-Aminobenzolsuironsäure-amid. 55
-methylamid, -Amino-2,4-dimethylbenzoI-5-sulronsäure,
-äthylamid, -Amino^-äthoxybcnzol^-suifonsäure,
-propylamid, -Aminobenzol-2,5-disulfonsäur(%
-n-butylamid, -Aminobenzol-2,4-disulΓonsäure,
-iso-butylamid. fin -Aminonaphthalin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder
-cyclohexylamid. -8-sulfonsäurc,
-^-methoxypropylamid. 2-Aminonaphlhalin-l-, -5-, -6-, -7- oder
-,/-hydroxyiithylamid. anilid, 8-sulfonsäurc,
2-, 3- oder 1- oder 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure,
4-/\minobcn/olsulfons;iurcdimclhyliimid. f.5 2-Aminonaph(halin-6,8-disulfonsäure,
-diiithyliimid.
-dipropylamid. -Amino^-äthoxy-naphthaiin-o-sulfonsäure,
2-AIninonaphthalin-4,7-disulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure,
l-Amino-4-n^trobcnzol-2-methylsulfo5l,
l-Aminobenzol-4-(p-tolyl)-sulfonamid,
3- oder 4-Aminophthalsäure-p-tolylimid,
3- oder 4 Aminophthalsäurc-p-toylimid-
sulfonsäurc·.
3- oder 4-Aminophthalsäurc-4'=chlor-
2'-sulfonsiiurelolylimid,
4-Amino-diphcnyl.
4.4'-Diaminodiphcnyl-2,2'-disulfonsäurc.
4.4'-Diaminodipllcnyl-3-sulfonsäurc,
4.4'-Diaminodiphcnyl-3,4-disuironsäurc,
4.4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphcnyl.
4.4'-Diiiminodiphcnylmelhan.
4.4'-i)iamino-2,2'-dichlordiDhcnvlmclhan.
4.4'-Diamino-3,3'-dichlordiphcny !methan.
4.4'-Diaminostilben,
4.4'-Diaminostilben-2,2'-disu!fonsäure, 4-Nitro-4-aminostiibcn-2,2'-disulfonsäurc.
p-Aminodiphenylamin.
p-Aminodiphenylamin-2-sij|fonsäure, 4,4'-Diaminodiphenylamin,
4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure.
4-Methoxy-4'-aminodiphenylamin, i-Methoxy^-aminodiphcnylamin.
4.4'-Diaminoazobenzol-2-sulfonsäurc, 4-Aminoazobenzol-3.4'-disulfonsäure.
4-Amino-4'-nitroazobenzol.
4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäurc.
4-Amino-3-mcthoxy-2'-chlor-4'-nitro-azobenzol.
4-Amino-3.2' dimethylazobcnzol, 4-Amino-2.3 -dimethylazobcnzol.
4-ΛϊΤιίΠΟ-3.2 -uirMCiNyirtZuiiCnAui^'-Suimiisciuic.
I -Aminonaphthalin-4-azobenzol. l-Amino^-äthoxynaphthalin-o-sulfonsäurc-4-(azobcniOl-2'-. -3'- oder ^'-sulfonsäuren 4-Amino-4'-ch lord ipheny lather. 4.4-Diaminodiphenylather.
4.4-Diaminodipheny Isulfon.
4.4'-Diaminodiphenylsulfid.
4.4■-Diaminodiphenylsulfld-2,2'-disulfonsa■ure. p-Aminophcnylbcnzyläther.
3- oder 4-Aminophthalsäurephenylimid oder -4-chlorphenylimid.
3- oder 4-Aminophthalsaureimid. -methylimid.
-äthylimid.
-propylimid.
-(nl-butylimid.
-,i-hydroxy-propylimid.
-(,/-phenyl l-äthylimid.
-(,i-äthyU-hexylimid.
3- oder 4-AminophthaIsäure-l -naphthylimid oder -2-naphthylimid.
3- oder 4-Aminophthalsäurc-benzylimid oder -benzvlsulfonsäureimid.
3- oder 4-AminophthalsäurecycIohcxylimid. ,.-(3- oder 4-aminophthalylimidoKssigsäurc sowie Alky!ester davon, vorzugsweise der Methylester.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
CNH,
(Ia)
in der Z einen der gegebenenfalls substituierten Alkylreste mit insgesamt 1 bis 8 C-Atomen, einen Benzyl-. Phenylethyl-, Sulfobenzyk Phenyl-. Sulfophenyl- oder Sulfotolylrest bedeutet und D. X. m und η die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Besonders wertvoll sind dabei die Farbstoffe mit langkcltigcn Subsiiiuenten Z. wie
CH2CH2CH2 0-C2H5
-CH2CII2CH2--O
-CH2CH2CH2-OCH,
η-Butyl bis n-Hexyl oder Isooctyl
Von den Farbstoffen der Formel la sind diejenigen bevorzugt, deren Diazokomponente^ sich von einem Anilin mit einer gegebenenfalls substituierten Carbonoder Sulfonamidgruppe, von einer Aminonaphthalin-
in sulfonsäurc. von einem Bcnzidin oder einem Aminoazobenzol ableiten. Die Carbon- oder Sulfonamidsubstituenten der Aniline enthalten dabei vorzugsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste mit 4 bis 8 C-Atomen, wobei als Substituentcn Hydroxy- und
ii Alkoxygruppen zu nennen sind.
Beispielsweise seien folgende von Anilinen abgeleitete Reste D angeführt:
CH1CH2CH2CH2CH-Ch2-N-C
C2H,
H O
CH1CH2CH2CH2-N-C
H O
CH1O(CH2CH2Oh-C
O
SO2NHCH2CH2Ch2OCH,
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und ergeben auf synthetischen Polyamiden (z. B. Polycaprolactam) und Wolle gelbe bis rote Färbungen, die sehr gute Echtheiten aufweisen: Farbstoffe mit Carboxylgruppen jedoch ohne SO3H-Gruppen ziehen auch auf Polyester.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazonium- oder Tetrazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
D-(NH2)m
mit den Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
A1
HO
CONH2
-N
umsetzen, wobei mindestens eine der Komponenten μ eine oder mehrere der genannten wasserlöslichmachenden Gruppen X trägt.
Die Kupplung wird wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach saurer bis schwach alkalischer Reaktion to durchgeführt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der allgemeinen Formel I mit X = —SO3H. ist die Sulfonierung der wasser-
10
unlöslichen AzofarbstoiTe der allgemeinen Formel Il
D —
CONH2
HO
in der D, A1, R und »ι die in der allgemeinen Formel I io Angaben über Teile und Prozente in den folgenden angegebene Bedeutung haben, mit 20- bis 50%igem Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, Oleum. auf das Gewicht.
Beispiel I
O
SO., H CH, C-NH2
HO
10,9 Teile 4-Nitranilin-2-sulfonsäure werden mit 150 Teilen Wasser und 15 Raumteilen 30%iger Salzsäure versetzt. Nach I5minütigem Rühren fügt man 75 Teile Eis und 16 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu. rührt 2 Stunden bei 0 bis 5 C und beseitigt dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Diazoniumsalzge.iiisch gibt man dann in Anteilen in eine auf OC abgekühlte Lösung von 11,6 Teilen l-n-Butyl-2-hydroxy-3-carbonamido-4-methylpyridon-(6) in 3(M! Teilen Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 5 Teilen CH2 CH2 CH2 CH1
Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit IO%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen und bei 170 C getrocknet. Man erhält ihn in der Form eines gelben Pulvers, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst, sn Farbton der Färbung auf Polyeaprolactam: rein gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
Kupplungskomponente
C1H, CO NH2
Karhton tier Färbung
auf PoKcaprolactam
HO R -
SO3H
-CH3
gelb
3 desgl.
4 desgl.
5 desgl.
6 desgl.
7 desgl.
8 desgl.
9 desgl.
10 desgl.
Il desgl.
12 desgl.
13 desgl.
-C2H5 gelb
-C3H7(n) gelb
-C5H11(Ii) gelb
-C6H13(P) gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OC2H5 gelb
QH5 gelb
Q1H4CH3 (ρ) gelb
QH4Cl (ρ) gelb
QH4OCH3 (ρ) gelb
CH2QH5 selb
Fortsetzung
11
Bsp. Diazokomponente NO, Kupplungskomponente
HO3S "<C/>~" NH2 CH, CO-NM;
\" /
desgl. O=O
/ N
desgl. HO X R
desgl. R
SO1H desgl.
14 O2N-^ V- NH, desgl. -CH2CH2-OH
15 desgl. desgl. -CH2CH2-CH2OH
desgl.
16 desgl. C4Hg (n)
17 desgl. -C5H1, (n)
18 -Q1H13 (n)
19 -CH2CH2CH2-OCH3
20 -CII2CH2CH2-OC2H5
21 CH2QH5
22 Q1H5
23 Q1H4CH3 (p)
24 Q1H4OCH, (p)
25 ChH4CI (ρ)
12
Farbion der Färbung auf Polycaprolactam
desgl.
gelb gelb
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb
Bsp. Diazokomponente
HOOC
desgl. desgl. desgl.
desgl.
NH2
Kupplungskomponente Farbton der
Färbung auf CH, CO-NH, PoKcaprolactam
- N
HO \,
ρ
-CH2-CH2CH2Ch2CH2CH3 gelb
-CH2CH2CH2OCH3
-CH2CH2CH2OC2H5
-CH2CH2CH2OH
C6H4SO3H
CH2Q1H4SO3H
desgl.
gelb gelb gelb
orange orange gelb
13
Fortsetzung Bsp. Diazokomponente
14
Kupplungskomponente
CII, CO-NM,
Farbton der rärbung auf Polycaprolacliim
36 H, N
38 H1N
39 H1N
in j 1
HOH
// V
N = N
NH,
41 desgl.
42
43 desgl.
NH,
45 desgl.
46 H2N
47 desel.
CH2CII4SO.,!!
QH4SO1H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH2Ci1H4SO3H
SO3H
-CH3
desgl.
CH2Q1H4SO3H
desgl.
C6H4SO3H
SO3H
CH2QH4SO3H
orange orange rot gelb
rot
rot rot
rot gelb
gelb gelb
gelb gelb
gelb
15 Fortsetzung Cl
•		 CN
/
/ 		20 04 487
16 		Farbton der
Bsp. Dia2okomponenle 57 <^>-NH2 raiDung «im
Poly ca pro Iac
5! CI-^~^-NH2 » Q-NH, Kupplungskomponente
CI Vf, CH3 CO-NH>
52 O2N-^^-NH2 O HO \ gelb
48 <^p>—NH2 NO2 C-O-CH, R = gelb
49 desgl. 53 CI-^[5^NH2 QHtSO3H
Cl
/ 		CH2QH4SO3H gelb
54 /~y—NH2 gelb
Cl QHtSO3H
55 O2N-\/— NH2 desgl. gelb
56 /Λ- NH2
NO2 desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
erünslichij
gelb
desgl.
desgl.
grünstichij
gelb
gelb
desgl.
desgl.
grünstichij
gelb
90964
desgl.
Fortsetzung Diazokomponente 20 04 487
18 		Farbton der
Färbunc auf
17 Bsp. Polycaprolactam
Kupplungskomponente
CH3 CO—NHj
O
Il 		/*~ N
HO \
C-OCtH9 (η) R =
grünstichig-
gelb
60 O
π
C-O(CH2CH2O)2CH3 C6H4SO3H
grünstichig- |
gelb j
61 O
Μ
C-O(CH2CH2O)3CH3 desgl.
grünstichig-
gelb
62 O
Il
C-OCH2CH2CN desgl.
<>NH, grünstichie-
gelb
63 O
C-OCH2CH2-r/j
S It		 desgl.
s=\ Il grünstichig-
gelb
64 νNHi
O=C-OCH,		 grünstichig- |
gelb
I
65 y desgl. gelb
66 O- C OC1H, (n) desgl.
i Γ "Jl ]
NH2 		desgl. grünstichig-
o ran ge
67
desgl.
19
20
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
-NH1
O 68 CH3CH2-O-C-^V
69 CH3O(CH2CH2O)1
70 CH3C- Ο—CH2CH2- Ο—C-< V-NH2
H O
_Ι_ΙΙ /
72 (CHj)2N-C
73 n-QH, —N-<
74 CH3-OCH2CH2CH2-N-C-^y-NH2
H
I Il ^
75 CH.,CH2CH2CH2CH-CH2-N-C-f VNH2
CH2CH.,
76 H2N- O2S —\/~ N H2
11 <-
X f
NH2
SC)2NH2 Kupplungskomponente
CH1 CO—NHj
SO3H
nh2 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C6H4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Farbton der Färbung auf Polyeaprolactam
gelb gelb gelb
gelb gelb gelb
gelb
gelb
gelb gelb
gelb
/
SO2NHC4H9 (n)
21
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
CHj CO-NH2
79 (j)2Q1^y
80 CH3CH2CH2CH2CHCh2N-O2S-^
C2H5
NH, CnH4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
Farbion der Färbung auf Polycaprolactsm
gelb gelb
gelb gelb
SO2NHCH2CH2CH2OCh3
83 CH3CH2-O-C-^
84 /~S—NH2 SO2N(CH3),
O = C
OCH3
CH3OOC
CH3OOC
NH,
B e i s ρ i e I O
CH3 C-NH2
HO3S S=/
J N = N^ >=O
J HO
2CH2LH2
11,2 Teile 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure werden mit 75 Teilen Wasser. 6 Teilen Natriumcarbonat und CH2C6H4SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
gelb gelb
gelb
gelb
15 Raumteilen 23%iger Natriumnitritlösung versetzt. Die Mischi'ng gibt man in Anteilen in ein Gemisch aus 75 Teilen Eis und 13 Raumteilen 30%iger SaIzsäure und rührt 2 Stunden bei O bis 5°C. Dann beseitigt man einen gegebenenfalls voriiandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in Anteilen zu einer auf O C abgekühlten lösung von 12,4 Teilen !-(-/-Methoxy)-propyl-2-hydroxy-3-carbonamid-4-methyIpyridon-(6) jn 3CKl "Teilen Wasser. 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 6 Teilen Soda. Nach beendeter Kupplung wird das Gemisch mit 30 Teilen Natriumchlorid und dann
23
24
mit 30%iger Essigsäure versetzt, bis es den pH-Wert Farbe der Färbung auf Polycaprolaclam: goldgel
von 6 bis 7 hat. Der ausgefallene Farbstoff wird Weitere Farbstoffe mit ähnlich guten Eigenschafti
abfiltriert, mit IO%iger Natriumchloridlösung neutral werden erhalten, wenn man anstelle der im Beispiel ί
gewaschen und getrocknet. Man erhält ein orange- angegebenen Diazo- und Kupplungskomponente d
farbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe 5 in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbii
löst.
düngen verwendet:
Bsp. Diazokomponente Kupplungskomponente
CM, (O NH,
Farbton der Färbung ituf l'ohcaprolaclam
S O, H
89 desgl.
90 desgl.
91 desgl.
92 desgl.
93 desgl.
94 desgl.
95 desgl.
96 desgl.
97 desgl.
98 desgl.
-NH, -QH17 (i)
goldgelb
-C4H, (n) goldgelb
— C5H„(n) goldgelb
-C6H13 (n) goldgelb
"CH2CH2CH2OH goldgelb
-CH2CH2CH2OC2H5 goldgelb
CH2CH2C6H5 gelb
QH5 gelb
C6H4CH, gelb
C6H4OCH3 (p) gelb
CH2CH2CH,OCH(CH,)2 gelb
r-NH, -CH2CH2CH2OCH3
goldgelb
SO3H
100 desgl.
101 HO3S
102 desgl.
103 desgl.
104 desgl.
105 desgl.
106 desgl.
SO3H
107
108 desgl.
109 desgl. HO desgl.
NH7
-NH,
QH4OCH3 (p) gelb
-CH2CH2CH2CH3 grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-OH grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-OCH3 grünstichiggelb
-CH2CH2CH2-OC2H5 grünstichiggelb
CH2QH5 gelb
QH5 gelb
-CH2CH2-CH2CH3 grünstichiggelb
-CH2CH2CH2OH grünstichiggelb
-CH2CH2CH2OC2H5 grünstichiggelb
CH2QH5 gelb
25
Fortsetzung
Bsp Diazokomponente
Kupplungskomponente CH., CO-NH,
>=O
26
Farbion der Färbung auf Pnlycaprolaclam
SO3H NH2
Ill <>
112 desgl. SO3H
113
114 desgl.
115 desgl.
116 desgl.
1!7 desgl.
118 desgl.
119 desgl.
120 desgl.
122 Cl
Cl
123 desgl.
124 desgl.
125 desgl.
126 desgl.
127 desgl.
128 CH3
129 desgl.
130 desgl.
131 desgl.
132 desgl.
133 desgl.
134 desgl.
135 CH3CH2-O
SO3H
NH,
SO3H
NH,
QH5 gelb
C6H4CH3 gelb
-C4H, (n) goldgelb
-C5H1, (n) goldgelb
-QH13 (n) goldgelb
-CH2CH2CH2OH goldgelb
-CH2CH2CH2OCH3 goldgelb
CH2QH5 gelb
C6H4OCH3 (ρ) gelb
C6H4CH3 gelb
-C4H9(H) gelb
-C5H1, (n) gelb
-QH13Jn) gelb
CH2QH5 gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
C6H5 gelb
-QHn (n) gelb
-QH13 (n) gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2QH5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
-C3H7 (n) gelb
SO3H
27
Fortsetzung
Bsp. Diazokomponente
Kupplungskomponente
CHj CO-NHj
HO
R -
28
Farbton der Färbung auf Polycaprolactam
136 CH3CH2-O-^ >-NH2
\
SO1H
137 desgl.
138 desgl.
139 desgl.
140 desgl.
141 desgl.
142 desgl.
143 desgl.
144 desgl.
145 desgl.
146
SO3H
NH,
147 desgl.
148 desgl.
149 desgl.
150 desgl.
151 desgl.
152 desgl.
153 desgl.
154 CH3
155 desgl.
156 desgl.
157 desgl.
158 desgl.
159 desgl.
SO3H
NH,
I 160 desgl.
161 desgl.
I 162 desgl.
163 desgi.
C4H9 (n)
-C5H11
-C6H13 (n)
-CH2CH2CH2OH
-CH2CH2CH2OCH3
-CH2CH2CH2OC2H5
CH2C6H5
C6H4CH3
C6H4OCH3 (ρ)
C5H11 (n)
CnH13 (n)
-CH2CH2CH2OCH3
-CH5CH5CH1OCH,
CH2C6H5
QH4CH3
QH4OCH3 (ρ)
C3H7 (n)
gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichigeelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
C4H9 (n) gelb
QH,, (n) ' gelb
QH13 (n) gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2CH2CH2OCH3 gelb
-CH2CH2CH2OC2H5 gelb
CH2QH5 gelb
QH5 gelb
QH4CH3 gelb
Cl 165 desgl. O
Ij		 20 04 487
30		 Färb Λιη Jer rärbung
auf Polycaprolactam
Fortsetzung 164 HO3S -<f~>- NH2 166 desgl. 189 HO — C^^Y-NH2
Bsp. Diazokomponente Cl 167 desgl. 190 desgl. Kupplungskomponente
CH., CO-NH,
168 desgl. HO X R
169 desgl. R = grünstichiggclb
170 desgl.
171 desgl. C5H11 (n) grünstichiggclb
172 desgl. grünstichiggclb
173 desgl. C6H13 (n) grünstichiggclb
O N /°>"
H ι / 		-CH1CH2CH2-OH grünstichiggclb
Il I /=\
174 CH3C-N-^ y-NH2 		-CH2CH2CH2-O-CH3 gelb
175 desgl. -CH2CH2CH2-O-C2H, gelb
176 desgl. CH2C6H5 gelb
177 desgl. C6H, gelb
178 desgl. C6H4CH3 gelb
179 desgl. C6H4Cl (ρ)
180 desgl. Λ"> orange
181 desgl. orange
182 desgl. CH, orange
183 desgl. C2H, orange
184 desgl. C3H7 (η) orange
185 desgl. C4H9 (η) orange
186 desgl. QH1, (η) orange
187 desgl. QH13 (η) orange
188 desgl. CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OCH3 orange
CH2CH2CH2OC2H5 orange
CH2QH5 orange
QH5 orange
QH4CH3 orange
QH4OCH3 (ρ)
QH4Cl grünstichiggelb
grünstichiggelb
CH3
C2H5OH
31
|-r>rt set/line
Kupplungskomponente CHj CO-MI,
Farbton der Färbung auf PoKcaproIaciam
HO
R ·=
HOOC
HOOC HU—C=O
HO-C=O SO3H
193 desgl. V- NH
'94 idesgl.
195 desgl.
196 HO1S ■-<
SO, H
NH,
SO1H
I9X desgl.
Beispiel
CH,
CH,
C2H5OH C,H- (n) CH2CH2CH2OH
O
C3H7
HO
desgl.
C-NH,
H1C C-NH2
HO grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
gelb
gelb
gelb
OCH.,
CH1
C-NII,
Vn-N-
NN-
HO
CH.,
15.71 eile 4-Atninoazobenzol-4'-sulfonsäure werden in 3IX) !eilen heißem Wasser und 4 Teilen 5d"oiticr Natronlauge gelöst, dann werden bei 40 bis 50 C zui Lösung l6RiiuiD(cilc 23%ige Natriumnitritlösunj zugesetzt und das Gemisch wird in Anteilen in ein« Mischung von 23 Teilen 30%iger Salzsäure um 200 Teilen Lis eingetragen. Man rührt 2 Stunden be O bis 5 C und zerstört dann einen gcgcbencnfall: vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wii üblich. Das Diazoniumsalzgcmisch gibt man in eini auf O C abgekühlte Lösung von 9.5 Teilen 1.4-Di niethνI - 2 - Imlnm - 3 - carbonamiil - pyridon - (6) ii 3(X) Teilen Wasser. 5 Teilen 50%iger Natronlaugi und 12 Teilen Natriumcarbonat. Nach becndctci
309 649/41
33
Kupplung wird tier Farbstoff durch Versetzen mit oranger Farbe löst.
20 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit Farbe der Färbung auf Polycaprolaciam: orange,
|0%iger Natriumchloridlösung neutral gewaschen Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man
und getrocknet, unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskom-
Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit ί ponenien der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente Kupplungskomponente
O
11
CHj C-NtI,
HO
R =
Farbion der Färbung
auf Poljcaprolactam
HO3S NH2
C2H
2H5
orange
201 desgl.
202 desgl.
203 desgl.
204 desgl.
205 desgl.
206 desgl.
207 desgl.
208 desgl.
209 desgl.
HOjS
211 desgl.
212 desgl.
213 desgl.
CjH7 (n) orange
C4H9 (n) orange
C5H1, (n) orange
C6H1J (n) orange
CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OH orange
CH2CH2CH2OCHj orange
C6H5 orange
C6H4CHj orange
SOjH
-NH2 C6H5 orange
CH2CH2C6H5 orange
C6H4OCHj (ρ) orange
C6H4CKp) orange
H3N
SO1H
CH2C6H5
rot
SOjH
Beispiel
>-SO, N SO,
Cl
Cl CHj CNH2
N-N
HO
CH1
Teile
2,5-Dichloranilin-4-Niilfonsiiurc-ben/olsulfonvll-amid werden in 5·) Teilen Dimetlnlformamiil und 50 Teilen Wasser hciH gelöst und nach dem Abkühlen mil einer Mischung von K)O Teilen Wasser. KM) Teilen Eis und 15 Raiimleilen 3()%igcr Salzsäure vereinigt. Man läUt dann 15 Raumteile 23%ige Natriiimnitritlösung innerhalb von 15 Minuten /iilaiifcn. riihrl 45 Minuten mich und zerstört dann einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich. Das Dia/.oniumsal/gcniisch gibt man in kleinen Anteilen in eine aiifO C abgekühlte lösung von 'λ 5 Teilen l.4-Dimeth)l-2-h\dro\y-3-i.arbonamid-p >ridon-(6) in 3(M) Teilen Wasser. 5 Teilen 50"oiger Natronlauge und 7 Teilen Natriumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene harnstoff ablillriert. mit IO%jger Nalriumehloridlosiing neutral gewaschen und hei 70 C getrocknet.
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mil gelber Farbe löst,
Farbe der Färbung auf Polyeaprolactam: grünstichiggelb.
36
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhUlt man aus den Kupplungskomponenten und Diazokomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
NH1
OHO
ßeis piel 217
17,8 Teile 3-Aminophthalsäure-(4'-chlorphenylimidsulfonsäure) werden in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst. Die Lösung gibt man in eine Mischung von 150 Teilen Eiswasser und 15 Raumteiler! 30%iger Salzsäure und fügt rasch 100 Teile Eis und 15 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung zu. Nach zweistündigem Rühren beseitigt man einen gegebenenfalls vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich und gibt das Diazoniumsalzgemisch in kleinen Anteilen in eine auf 0"C abgekühlte Lösung von 9,5 Teilen !,^DLnethyl^-hydroxy^-carbonsäureamid-pyridon-(6) in 300 Tn'len Wasser, 5 Teilen 50%iger Natronlauge und 7 TeMen Natriumcarbonat.
Nach beendeter Kupplung PaIIi mc. den entstand'nen Farbstoff durch Zugabe von 30 Teilen Na-Ir! -nichlorid aus, saugt ab und trocknet nach dem Auswaschen mit IO%iger Natriumchloridlösung bei 70 C.
Kupplungskomponente R =
CH3
Farbton der Färbm.·! auf Polycaprolactaiii
gelb
Man erhält die Verbindung der Formel
C-NH,
HO
deren Kristalle sich in Wasser gclborangc lösen. Farbton der Färbung auf Polycaprolactam: gelb. r> Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man unter Verwendung der Diazo- und Kupplungskomponenten der folgenden Tabelle weitere Farbstoffe:
Diazokomponente
Kupplungskomponente O
Ii
CII., C-NM,
Farbton ilcr Färbung iiuf Poljcaprolactam
Λ.
> N
SO1H
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C2II,
C1IUIn)
C4IL1(M)
C5Hn in)
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
Fortsetzung
37
Diazokomponente
Kupplungskomponente
(I
Il
CH, C-NII,
38
harhuin der t-'urhun{! auf l'nlyc-jprnlacnim
SOjH
dcsgl.
225 dcsgl
226 dcsgl
227 dcsgl
228 desgl
229 dcsgl
230 dcsgl
231 desgl
232 dcsgl
H
NH,
CH2CH2 O C-CH2C-CH,
N O =< V=
^:Γ>-ΝΗ2
ο ο
Q, H4SO, H
Cf,II4SO,H
gelb
gelb
-CH2CH2-OH gelb
-CH2CH2CH2OH gelb
-CH2CH2CH2-OCHj gelb
-CH2CH2CH2OC2H5 gelb
CH2C6H., gelb
QH5 gelb
QH4CH;, gelb
QH4Cl gelb
gelb
gelb
gelb
H c i s ρ i e 1 235 i
CU.,
N-N-
-N=N-
IK)
C NII-
SO1II
l'.'.ft Teile p-Aminoa/oben/ol werden mehrere Sliiiideii mil 3(M) Raumteilen Wasser und 0.3 ['eilen des I tmei/ungsprodukles von Oleylamin mil ungefähr 12MoI Aihylenoxid bei Raumtemperatur verrührt.
Nach Zugabe von 25 Raumteiler! 3()nniger Saizsiiuri und 3(K) feilen I.is lallt man bei 0 bis 5 C 30 Raumleili 23"nige Nairiumnilntlösung langaam zulaufen. Mat rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunder und beseitigt einen gegebenenfalls vorhandenen über schliß an salpetriger Säure durch Zugabe von Amido sulfonsäure. Anschließend kuppelt man analog dei in Beispiel I angegebenen Arbeitsweise auf 38,8 Teilt N-Phenylsuironsäure-2-hydr<i\y-3-carbons;iureamicr 4-meth\l-pyi idon-(d). Is entsteht ein roter Farbstoff der sich in Wasser mit orangeroler Farbe lost.
Farbton der Färbung auf l'olvcapiolaclam : orange rot.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält mar unter Verwendung der folgenden Dia/o- und Kupplungskomponenten weitere Farbstoffe:
I )i.t/nkunip.meine
kupplung1-komponente
R
l-;irbii>n iler Hirhuni!
illlf IVhcMprnhn.!.!!!!
C4 H., (η Ι
N
O
NH
C4 II« (nt
N
-ο
(,,H4SO1H
nc Ib
(',,H4SO1H
ticlb
NH,
O -
C IFCH2OH OCH,
N -NH
■=-()
--NH;
-N = N-
CH1
desül.
celb
dessl.
desal.
CH2Cf1H1SO1H
orance
orange
CH2CH2OH
desel.
eelb
Beispiel :42
Cl -
Cl
V-'
(Ί
Hl1
IK)
C Nil,
·-■■■()
SO1H
In KX) Teile konzentrierte Schwefelsaure werden bei 0 bis K) C 6.9 Teile festes Natriiimnitrit eingetragen. Man erwärmt auf 70 C. bis eine Lösunu entstanden ist. kühlt ab und trägt bei 0 bis 5 C' 1').6 Teile 2.4.5-Triehloranilin in die Lösunu ein. Man rührl 1 Stunden.
gibl unter Rühren KM) Teile His zu, filtriert und lüUl die durch Zugabe von Amidosulfonsäure von überschüssiger salpetriger Säure befreite Lösung zu einer Lösung von 11.7 Teilen N-Phenylsulfonsüure-2-hydro.\y-3-carbonsäureamid-4-methyl-pyridon-(6), 3 Teilen 5()"oigcr Natronlauge und 4 Teilen Natriumcarbonat in 2(X) Raumtcilcn Wasser zulaufen, wobei durch gleichzeitiges Zugeben von 50%iger Natronlauge. 500 Teilen His. 50 Teilen Natriumchlorid und Kühliingein pH-Wert von 7 bis 8 und eine Temperatur von I) bis 5 C eingehalten wird. Nach dem Rühren über Nacht wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit K)"iiiger Natriumehloridlösung gewaschen und getrocknet. M;in erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man aus den Dia/o- und Kupplungskomponenten der folgenden labeile weitere Farbstolle:
Diii/okoniponent·.
kupplungskomponente R
f-'iirblon tier liirbuni?
iiuf !''ikciprolacKnn
>- NH,
NO,
C11H4SO1H
iielb
desgl.
desul.
sielb
desul.
SO, H
" CH,
L-elb
Beispiel 246
IO Teile des Farbstoffes der Formel
/=< CH., J
% ^-N--= N I C-NH,
HO
gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird durch Zugabe von 20"oiger Natronlauge auf 4 bis 6 eingestellt, dann gibt man unter Rühren 130 Teile gesättigter Natriumehloridlösung zu und läßt das Gemisch auf 20 C abkühlen. Der ausaefallene Farbstoff der Formel
werden unter Rühren bei 20 C in Anteilen in 50 Teile 23%iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30 C. rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20r C abgekühlte Lösung auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit wenig Wasser bei 40 bis 50" C O1N
N = N
HO
C-NH,
SO3Na
wird abfiltriert und bei 70 C getrocknet. Das erhaltene rotbraune Pulver löst sich orange in Wasser.
Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
43 44
I! c i ν ρ ι e I 247
IO teile des Farbstoffes der Formel
<> O
ü ■ cn, Ii
CH1OCII2CII2OIjNHC NN j C -NH,
HO N O
Cn2CH2CII2CH2CH,
\serden unter Rühren bei 20 C in Anteilen in 50 I eile 23" uiges Oleum eingetragen. Man erwärmt das C icmisch auf 30 C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlen auf 20 C gieß! man die Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile /er.slol.tenes Fis. Der Farbstoff der Formel
O O
;| ■■■ cn, ii
CU,OCIl,ClI,CM,NIlC · NNlC NII,
NaO1S
IK)
CM2CH2CM2C II.CII,
no N O
wird wie üblich isoliert.
Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sieh mit der gleichen Farbe in Wasser löst. Farbe der Färbung auf Polycaprolactam: gelb.
Beispiel 248
IO Feile des F'arbstoffes der Formel
0 O
1 .-—, CFI, Il
cilch/ilcilch cflnhc .;. > n--n | c NH,
CFLCH., X| X)
HO N \) ■■ CH2CH1
werden unter gutem Rühren bei 20 C in Anteilen in 50 Teile 23"i>iges Oleum eingetragen. Man erwärmt das Gemisch auf 30 C. rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur und gießt die auf 20 C abgekühlte Lösung unter gutem Rühren auf 100 Teile zerstoßenes Eis. Der Farbstoff der Formel
O O
Il /=x cn, I!
CFUCFLCFLCFLCFI-CFLNFIC^C \-n = N C-NFL
HO ι Ο CFLCFI1
wird wie üblich isoliert. Er ist seht gut wasserlöslich und far1-. Polycaprolactam gelb.
Die Farbe der Kristalle und der wäßrigen Lösung ist orange.
Analog zu den in den Beispielen angegebenen Arbeitsweisen werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe erhalten, die Polycaprolactam im angegebenen Farbton farben:
HO
OM
l-'iirbc iler lärhiii'.ü υ υ Γ I'ohcapidl.ul
NaO,S—^ tt-
V A
(H,
C Nil,
N N
ro!
25» (HO1S),
Cl I.,
CH,
N ·■·-- N
HO
CONII,
OH
CH,
C- Nil,
I,N -C- > N-N -
HO N Oil SC)1Na IK) N Oil
O C-H, i:
C-NH,
oranüL-ml
ro I
SO3Na \)_'; HO
SO3Na
CH,
CiI,
C-NH,
H,N—C—if' "S-N =
HO
OH SO1Na
HO' M OH
CH,
SO1Na
CH, Il
N=N
SO3Na HO '" O
C4Hq (n)
rot
oranaerot
CH3 H2N-C N=N
■ A /
Ii
C-NH,
A J\ SO3Na HO Υ Ο
' N N I
O ι OH CH3
CH,
orancc
Fortsetzung
Farbe der Färbung auf Pcihcaprolactam
H,N—C
CH3
Il
C-NH2
rot
SO3Na H SO3Na Ho' N OH
O'
CH3 Il
N = N I- C-NH,
gelb
SO3Na 'Γ Ο 9Ul
CH2CH2CH2-OCH
CH3
SO3H
goldgelb
ho y o
CH2CH2CH2OCH(CHj)2
Beispiel
In 400 Raumteilen eines Färbebades werden 0,05 Teile des Farbstoffes des Beispiels 93,0,3 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels gelöst, dann werden 10 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus synthetischem Polyamid eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten von 400C auf 10O0C erhöht und dort 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wird danach gespült und getrocknet. Die erhaltene Färbung ist goldgelb, brillant, von guter Lichtechtheit und guten Gcbrauchsechthciten.
Beispiel
In 420 Teile eines Färbebades, das 0,04 Teile des Farbstoffes des Beispiels 211, 0,3 Teile 30%ige Essigsäure, 0,5 Teile Ammoniumacetat (wasserfrei), 1 Teil Natriumsulfat und 0,1 Teil eines handelsüblichen Egalisierungsmittels enthält, werden 7 Teile eines Gewebes oder Gewirkes aus Wolle eingebracht. Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb vor so 45 Minuten von 400C auf J0O"C gesteigert und dorl 60 Minuten gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend gespült und getrocknet.
Die erhaltene Färbung ist orange, von gutci Lichtechtheit und guten Gcbrauchscchtheiten.
909 649/4

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Von faserreaktiven und quartären Gruppen freie wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
CONH,
D—-N=N
IO
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
GB1434350A (en) * 1972-12-22 1976-05-05 Ici Ltd Pyridone disperse monoazo dyestuffs
DE2300940A1 (de) * 1973-01-10 1974-07-18 Basf Ag Azopigmente
DE2515662A1 (de) * 1975-04-10 1976-10-21 Bayer Ag Wasserloesliche azofarbstoffe
US4225491A (en) * 1977-09-12 1980-09-30 Ici United States, Inc. Azo pyridone dyestuffs containing at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group
US4359418A (en) * 1979-03-12 1982-11-16 Ciba-Geigy Corporation Amine salts of azo dyestuffs of the pyridone series
DE3316887A1 (de) * 1983-05-07 1984-11-08 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Photographisches aufzeichnungsmaterial und neue azofarbstoffe
DE3405859A1 (de) * 1984-02-18 1985-08-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfongruppenhaltige azoverbindungen
WO1992014791A1 (de) * 1991-02-20 1992-09-03 Basf Aktiengesellschaft Azofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der aminobenzophenonreihe sowie disulfonierte pyridonverbindungen
DE4227590A1 (de) * 1992-08-20 1994-02-24 Basf Ag Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der N-(Hydroxysulfonylphenylalkyl)pyridone
US5527887A (en) * 1995-01-12 1996-06-18 Allied Industrial Corp., Ltd. Disazo acid dyestuffs for polyamide fibers applicable in neutral solution
GB2339434B (en) 1997-06-21 2002-03-13 Avecia Ltd Pyridonazo dyes and inks containing them
US6713614B2 (en) * 2002-06-27 2004-03-30 Xerox Corporation Dimeric azo pyridone colorants
WO2008114886A1 (ja) 2007-03-19 2008-09-25 Canon Kabushiki Kaisha 色素化合物、イエロートナー、感熱転写記録用シート、及びインク
JP2009013293A (ja) * 2007-07-04 2009-01-22 Sumitomo Chemical Co Ltd アゾ化合物又はその塩
TWI461408B (zh) * 2008-07-02 2014-11-21 Clariant Finance Bvi Ltd 酸染料
EP2258684A1 (de) * 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazoverbindungen
EP2258686A1 (de) * 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazoverbindungen
JP5799647B2 (ja) * 2010-09-22 2015-10-28 住友化学株式会社 化合物
WO2015062929A1 (en) 2013-10-29 2015-05-07 Dystar Colours Distribution Gmbh Acid dyes, process for the production thereof and their use
EP2868712A1 (de) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP2868708A1 (de) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP2868715A1 (de) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP2868709A1 (de) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP3063231B1 (de) * 2013-10-29 2017-05-17 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie säurefarbstoffe, verfahren für ihre herstellung und ihre verwendung
EP2868705A1 (de) 2013-10-29 2015-05-06 DyStar Colours Distribution GmbH Metallfreie Säurefarbstoffe, Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendung
US9718080B1 (en) 2016-05-06 2017-08-01 RADCO Infusion Technologies, LLC Linear substrate infusion compartment

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1256355A (en) * 1968-06-27 1971-12-08 Ici Ltd Water-insoluble monoazo dyestuffs
GB1249641A (en) * 1968-06-27 1971-10-13 Ici Ltd Coloration process
GB1295635A (de) * 1968-12-09 1972-11-08

Also Published As

Publication number Publication date
FR2077431B1 (de) 1975-01-17
BE762241A (fr) 1971-07-29
NL7101235A (de) 1971-08-03
GB1346817A (en) 1974-02-13
DE2004487A1 (de) 1971-08-05
US3979378A (en) 1976-09-07
DE2004487B2 (de) 1979-04-26
CH535277A (de) 1973-03-31
FR2077431A1 (de) 1971-10-22

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