DE1644221C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
D-N = N
N — CH2 — CH2 — SO2 — N — CO — O — R5
R,
in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachenden
Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-,
Carbonsäuremethylesler-, Acetyl-, Methylsulfonyl- und/oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen
substituiert sein kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoffatome
oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest sind, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings
verknüpft sein können, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Amine der allgemeinen
Formel
D-NH2
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen
Formel
^T-N-CH1-CH2-SO1-N-CO-O-R,
γ/ ι ι
R2 Ri 1^
in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend
genannten Bedeutungen haben, vereinigt.
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche MonoazofarbstoiTe der allgemeinen Formel 1
R.
-CH,
in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachenden
Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl-, Carbonsäuremethylester-,
Acetyl-, Methylsulfonyl- und/oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen substituiert sein
kann, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von
bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasser-
CH2-SO2-N-CO-O-R5
Stoffatome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder ein Phenylrest sind, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildungeines Oxazolidinonrings
verknüpft sein können, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung, indem man aromatische Amine der
allgemeinen Formel (2)
D-NH2 (2)
in welcher D die vorstehend genannte Bedeutung hat diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeiner
Formel (3)
CH2 — CH2 — SO2 — N — CO — O — R5
K in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich
gegenüber dem bekannten Farbstoff der Formel
N = N
CH2-CH2-OH (Colour Index Disperse Red 1)
und dem aus CHIMIA, Supplementum zu Chimia, 1968. S. 77, bekannten Farbstoff der Formel
QH.
I11S
N = N
CH,-CH,-CN
durch eine wesentlich bessere Sublimicrechtheil beim
Färben von Polyesterfasern aus.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Azokomponenten der genannten Formel (3) können
beispielsweise durch Umsetzung von Vinylsulfonylcarbaminsäureestern mit primären oder sekundären
aromatischen Aminen hergestellt werden.
Als Amine, die den zur Anwendung gelangenden Diazoniumverbindungen
zugrunde liegen, kommen beispielsweise 4-Nitranilin, 2-Chlor-4-nitranilin, 2-Brom-4-nitranilin,
2-Cyan-4-nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Cyan-2-nitranilin, 3-Nitro-4-amino-benzotrifluorid,
5-Nitro-2-amino-benzotrifluorid, 5-Nitro-2-aminobenzoesäuremethylester,
2,6 - Dichlor - 4 - nitranilin, 2,6-D'brom-4-nitranilin, 6-Chlor-2,4-dinitranilin,
6 - Brom - 2,4 - dinitranilin. 4 - Amino - acetophenon, [2-Amino-5-nitrophenyl]-methyl-sulfon oder [3-Nitro-4-aminophenyl]-[/i-methoxy-äthyl]-sulfon
in Betracht.
Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind
Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumacetat oder Magnesiumkarbonat, vorteilhaft. Die Farbstoffe
fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit
Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Die verfahrensgemäß hergestellten neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher
Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, wie
z. B. Cellulose-triacetatfasern, Cellulose^1/,-acetatfasern,
Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie beispielsweise PoIyäthylen-terephthalatfasern,
bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von großer Farbstärke und
von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und die Naßechtheiten
sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.
Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmäßigerweise in Form der
genannten Färbepräparate in wäßriger Suspension bei Temperaturen über 10O0C unter Druck oder bei
etwa 1000C unter Zusatz von üblichen Carriern zur
Anwendung. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien
mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen
Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190 bis 210' C. unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich
zum Färben von Fasermischungen, die Polyesteranteile enthalten. Beim Färben von Polyester-Wolle-Mischungen
wird der Wollanteil — bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil — nur schwach angefärbt.
Die Wollanfärbung läßt sich durch eine Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren
leicht wieder entfernen.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile
zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
55,2 Gewichtsteile 4-Nitranilin werden unter Rühren in 120 Raumteilen Wasser und 120 Raumteilen konzentrierter
Salzsäure bei 80 bis 90° C gelöst. Die erhaltene Lösung läßt man in dünnem Strahl in ein Gemisch
aus 200 Gewichtsteilen Eis und 200 Raumteilen Wasser einlaufen, wobei die Temperatur 80C nicht
übersteigen soll. Sodann gibt man 82 Raumteile 5n-Natriumnitritlösung rasch zu und rührt 10 Minuten,
um dann mittels Amidosulfonsäure die überschüssige salpetrige Säure zu zerstören. Es wird gekuppelt
mit einer Lösung von 114 Gewichtsteilen 3 - [_fi - (N - Phenyl - N - methylamino) - äthyl - sulfonyl]-oxazolidinon-(2)
in 550 Raumteilen Eisessig. Man rührt einige Stunden bei 18 bis 22° C, saugt dann den
ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser, bis das Filtrat elektrolytfrei abfließt, und trocknet bei 60=C
Man erhält 170 Gewichtsteile des Farbstoffes dei Formel
O,N—f S-
CH3 CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
in Form eines scharlachfarbenen Pulvers. In feinverteilter Form ergibt der Farbstoff auf Polyesterfasern orang
Färbungen von sehr guten Licht- und Thermofixierechtheiten.
Diazotiert man 55,2 Gewichtsteile 4-Nitranilin nach der in Beispiel I angegebenen Methode, kuppelt jedoc
mit einer Lösung von 120 Gewichtsteilen N-[/MPhenylamino)-äthyl-sulfonyl]-N-äthyl-carbaminosäure-äthy
ester in 400 Rauniteilen Eisessig und arbeitel wie in Beispiel I beschrieben auf, so erhält man den Farbstoff der
Formel
NH- CH, — CH, — SO, — N — COO — C1H=
in Form eines scharlachfarbcnen Pulvers. In fein verleiher
Form ergibl dieser FarbstofTauf Polyesterfasern eine klare rotstichige Gelbfärbung von sehr guten
Licht- und Thermofixicrechtheiten.
In eine Mischung aus 148 Gewichtsteilen 96%iger Schwefelsäure und 130 Gewichtsteilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure
werden bei 5 bis 10° C 65 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminobenzonitril eingetragen und
1 Stunde bei 5 bis 10° C gerührt. Die Lösung läßt man auf 2000 Gewichtsteile Eis (ließen. Dann wird die
ίο überschüssige salpetrige Säure mittels wenig Amidosulfonsäurc
zerstört. Es wird gekuppelt mit einer Lösung von 127 Gcwichtsteilen N-f/Mm-Methylphenyl
- amino) - äthyl - sulfonyl] - N - äthyl - carbaminsä'jreäthylester
in 900 Teilen Eisessig. Anschließend wird einige Stunden bei 18 bis 22" C gerührt, dann der
ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei abläuft, und bei
60" C getrocknet. Man erhält 178 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
C,H,
- C2H,
in Form eines rotbraunen Pulvers. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern eine
Rotfärbung von sehr guten Licht- und Thermofixierechtheiten.
In eine Mischung aus 148 Gewichtsteilen 96%igcr Schwefelsäure und 130 Gewichtsteilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure
trägt man unter Rühren 69 Gewichtsteile 2-Chlor-4-nitranilin bei 5 bis 100C ein und rührt
dann noch 1 Stunde bei der angegebenen Temperatur.
Dann gibt man die Lösung auf 2000 Gewichtsteile Eis. zerstört die überschüssige salpetrige Säure mit wenig
Amidosulfonsäure und kuppelt mit einer Lösung von 134 Gewichtsteilen N-[/?-(N'-Phenyl-N'-methylamino)
- äthyl - sulfonyl] - carbaminsäurephenylester in 1000 Raumteilen Eisessig. Anschließend wird einige
Stunden gerührt, dann der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat elektrolytfrei
abläuft, und dann bei 6O0C getrocknet. Man erhält
185 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
CH3
CH, — CH2 — SO, — NH — COO
in Form eines rotbraunen Pulvers. In feinverteilter Form ergibt dieser Farbstoff auf Polyesterfasern rote Färbungen
von sehr guten thermischen Echtheiten.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Beispiele von verfahrensgemäß herstellbaren Farbstoffen, wobei die
letzte Spalte den Farbton angibt, den man beim Färben auf Polyestergewebe erhält:
1. O, N
N H — CH2 — CH2 — SO2 — N — COOC2 H5 Rot
Klares
blaustichiges
Rot
blaustichiges
Rot
509 683/64
Cl
O, N -^"V- N= Ν
CH3
CH2-CH2-SO2-N
Cl
ΙΟ
co—ο
CH2-CH,
CO-O
CO-O
Klares
neutrales
Rot
O2N
NH — CH, — CH, — SO, — N
NH
CO — CH3 CH2-CH2
Klares
gelbstichiges Rot
gelbstichiges Rot
Br
5. O2N
0,N
Br
CI
V-N =
Cl NH-CH2- CH2-SO2-N-COO-C2H5
Gelbbraun
Cl
NO,
Cl V-NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5 Gelbbraun
C2H5
O, N
—QjH5
-N = N
NH- CH,- CH,- SO, — N
— V-H2 JU2
Br
NH CO-CH3
O2N
NO2 Ο —C2H5
^-N = N-/~~V-NH — ι
Cl NH
CO-CH3
NO, Q-C2H5
CO-O
CH2-CH2
CO-O
CH2-CH2
Gedecktes Blau
Gedecktes Blau
O, N
N = N-
Cl
Cl /VNH-CH, CH2 SO2-N-COO-CH3
CH3
NH
CO-CH3 Klares
rotstichiges
Blau
O,N
Gelbbraun
CI
Cl CH3
11
CN
12
12. Ο,Ν
-V-N = N-Z-^-NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
CI C2H5
-CH2-CH2-SO2-N-COO-CH3
CH3
CH3
V-N = N--Z V-NH-CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5
Cl QH5
Cl CH3
14. Ο,Ν
^- N CO-O
CH2-CH2-SO2-N
CH2-CH
2-CH2
Br CH3
15. O7N
Cl CH2-Ch2-SO2-NH-COO-CH2
CH,
CH3 C-*^
02N
Cl
CI
CI CH2-CH2-SO2-Nh-COO-CH2
CH3-CH2-CH2
CH3-CH2-CH2
CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
NO2 9~C2H5
Ο2Ν-<^>-Ν= ^
Br NH
CO-CH3
Cl
O2N
Gelbstichiges Rot
Rotstichiges Gelb
Rotstichiges Gelb
Klares gelbstichiges Rot
Rot
Rot
Gelbbraun
-CH2-CH2-SO2-N-COO-CH3 Blau
CH,
= N-Zy-NH-CH2-CH2-Sp2-N-COO-C2Hs Gelbbraun
Cl
Br -2 * 5
13
14
Cl
20. O2N
CH,
Rot
| Br | CH2-CH2 | / \ |
/ | -SO2 | — NH-COO —CH, | |
| & | CH, | \ CH2 CH, |
||||
| Ο,Ν — | CH3 | |||||
| —so. | — NH-COO —CH, | |||||
| /~v | ||||||
| O2N- | ||||||
| -N | ||||||
| -N | ||||||
Rot
23. Ο,Ν
Br
^V-M =
CN CH2-CH2-SO2-NH-COO
CH3
CH3
Klares Orange
Rot
O2N-/ V-N = N-<f Vn
NO,
CH2-CH2-SO2-NH-COO-C2H5
CH3
CH3
^CH2-CH2-SO, —NH-COO—CH3
CH3
CH3
0,N-/ V-N = ]
Cl
26. Ο,Ν
Cl
ο,ν-/ Vn = ]
Cl CH,—CH,—SO, — NH—COO—CH3
co — o
NH — CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
CO-O
Blau-
stichiges
Rot
Blau-
stichiges
Rot
Gelbbraun
NH — CH, — CH, -SO2-N
NO,
CH2-CH2
CO-O
CO-O
Rot-
stichiees
GeIb
Rot
O CH3 CH,- CH,
NO,
nc-/ Vn = ] C2H
2H5
CH, CH2 — CH2 -SO2-N
CO-O
CH2-CH,
Rot
15
NO2
30. F3C-^~^)^ N = ]
NO2
31. O1S
CH2
CH2-O-CH3
NO,
33. Ο,Ν
C2H5
16
CO-O
CH3
CH, — CH, — SO, — N
CH1-CH,
CH3
N CO-O
CH2 — CH2 — SO2 — N
CH2-CH2
CH3
CO-O
CH, — CH, — SO, — N
CH3
CH1-CH,
CO-O
CH2 — CH, — SO, — N
34. Ο,Ν
COOCH3
-N==N—<
35. CH3-CO-<
>—N = N-
CH3
36. Ο,Ν -
SO2 — CH3
-N = N CH2 — CH2 — SO2 — N
QH5
CH2 — CH2 — SO2 — N
C2H5
CH2-CH2
CO-O
CH1-CH2
CO-O
CH1-CH,
CH3
N CO-O
CH1 — CH1 — SO2 — N
\ CH1-CH1
Rotstichiges Orange
Orange
Gelbstichiges Orange
Rot
Scharlach
Gelbstichiges Orange
Rot
Claims (8)
- Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe aer aligemeineu Forme!V- N-CH2- CH2 — SO2 — N — CO — O— R,in welcher D der Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe ist, der frei von wasserlöslichmachendei Gruppen ist und am Benzolkern durch Chloratome, Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormelhyl-, Carbon säuremethylester-. Acetyl-, Methylsulfonyl- und/oder /i-Methoxy-äthylsulfonylgruppen substituiert seir kann, Ri ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von I bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoff-Chlor- oder Bromatom oder eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe von 1 bi: 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acylaminogruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoff atome oder Alkylgruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R5 eine Alkylgruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest sind, wobei die Reste R4 und R5 unter Ausbildung eines Oxazolidinonrings verknüpft sein können. - 2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel—CH2-CH2-SO2-NR3CO-OCH2-CH2in welcher R1, R2, R3 und D die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
- 3. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der FormelCH3O,N-N CO-OCH2 — CH2 — SO2 — NCH2-CH2
- 4. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der FormelCO-O / NH — CH2 — CH2 — SO2 — NO2NCH2-CH2
- 5. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der FormelO2NN = NNH — CH2 — CH2 — SO2 — N — COO — C2H5C2H5
- 6. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der FormelCNO2N-^f—CH2-CH2-SO2-N-COO-C2H5CH3C2H53 ^ 4
- 7. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der FormelCl
O1N^-N = N^" V-NH-CH2-CH2-SO2-N-COOC2H5-2"5 - 8. Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0052992 | 1967-07-18 | ||
| DEF0052992 | 1967-07-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644221A1 DE1644221A1 (de) | 1970-10-22 |
| DE1644221B2 DE1644221B2 (de) | 1975-05-28 |
| DE1644221C3 true DE1644221C3 (de) | 1976-01-15 |
Family
ID=
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